CH139704A

CH139704A - Process for the preparation of a nitrogenous vat dye.

Info

Publication number: CH139704A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-10-18
Filing date: 1928-10-01
Publication date: 1930-04-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen     Küpenfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung eines     stickstaffUaltigen        Küpen-          farbstoffes    beschrieben, bei dem man 1     Mol.     des durch Behandlung     vom.        Pyranthron    mit  Halogen in     Chlorsulfonsäure    erhältlichen     Te-          trahalogenpyranthrons    mit 8     Mol.        :des    :durch  Nitrieren von     Diibenzauthron    mit     ;

  Salpeter-          säure    in     Nitrobenzol    und Reduktion der       entstandenen        Nitroverbindung    erhältlichen       Aminodibenzanthrons    und 1     Mol.        1-Amino-          anthrachinoon    umsetzt.  



  Es wurde nun gefunden,     d,ass    man einen  neuen     Küpenfarbstoff    erhält, wenn man  1     Mol.        Tetrahaloogeniso,dibenzanthron,    erhält  lich durch     Halogenieren    von     Iso,dibenz-          anthron    in     Chlorsu'lfons@äure,    mit 2     Mol.        5-          Amino    - 4'-     benzoylamino    - l . l'-     anthrimidear-          bazol    und 2     Mol.        1-Aminoanthrachiuon    um  setzt.

   Die Kondensation führt     man    zweck  mässig in hochsiedenden Verdünnungsmitteln  und unter Zusatz von     säurebindenden    Mit-         teln,    wie     Natriumoacetat,    aus. Vielfach ist es  von     Vorteil,    Katalysatoren, beispielsweise       Kupferverbindungen,        zuzusetzen.     



  Der neue Farbstoff löst sich in     konzen-          trierter    Schwefelsäure mit brauner Farbe  und gibt mit alkalischer     lIydrosülfitlösung     eine     :braune        Küpenlösung,    aus der :die pflanz  liche Faser in :grauen bis schwarzen, hervor  ragend echten Tönen gefärbt wird.  



  <I>Beispiel:</I>  7,8 Teile     Tetrajbromisoidibenzanthron    (dar  gestellt durch     Bromtieren        vom.        Iso,dibenzan-          thron    in     Chlorsulfonsäure)    werden in 250  Teilen     Nitrobenzol    mit 14 Teilen     5-Amino-          4'-benzoylamina-1    .

       1'-anthrimiclcar#b,azol,    4,6  Teilen     1-Aminaanthrachino#n,    10 Teilen     Na-          triumacetat        und    2     Teilen    Kupferoxyd so  lange     unter        Rühren    gekocht,     Abis    das Reak  tionsprodukt     praktisch    bromfrei ist. Dann  arbeitet man in :der üblichen Weise auf.



  Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. The main patent describes a process for the preparation of a stickstaffUaltigen vat dye, in which 1 mol. Of the by treatment from. Pyranthrone with halogen in chlorosulfonic acid available tetrahalogenpyranthrone with 8 mol.: Des: by nitrating diibenzauthrone with;

  Nitric acid in nitrobenzene and reduction of the resulting nitro compound converts available aminodibenzanthrone and 1 mol. 1-Aminoanthraquinone.



  It has now been found that a new vat dye is obtained if 1 mol. Tetrahaloogeniso, dibenzanthrone, obtainable by halogenating iso, dibenzanthrone in chlorosulfonic acid, with 2 mol. 5-amino-4 ' - benzoylamino - l. l'-anthrimidearbazole and 2 mol. 1-Aminoanthrachiuon to sets.

   The condensation is expediently carried out in high-boiling diluents and with the addition of acid-binding agents, such as sodium acetate. It is often of advantage to add catalysts, for example copper compounds.



  The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a brown color and, with an alkaline hydrosulphate solution, gives a: brown vat solution from which: the vegetable fibers are dyed in gray to black, exceptionally real shades.



  <I> Example: </I> 7.8 parts of tetrajbromisoidibenzanthron (made by bromination of. Iso, dibenzanthrone in chlorosulfonic acid) are in 250 parts of nitrobenzene with 14 parts of 5-amino-4'-benzoylamina-1.

       1'-anthrimiclcar # b, azole, 4.6 parts of 1-aminaanthraquinone, 10 parts of sodium acetate and 2 parts of copper oxide are boiled with stirring until the reaction product is practically bromine-free. Then you work up in: the usual way.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye, characterized in that 1 mol. Tetr.ahalogen- isadibenz! Anthrone, obtainable by halogenating isodibenzanthrone in chlorosulfonic acid, is obtained,

with 2 mol. 5-Amino-4'-benzoylamino-1,1'-anthrimidecarbazole and 2 mol. 1-Amino-anthraquinone converts. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a brown color and, with alkaline hydrosulfite dissolving, gives a brown vat solution from which the vegetable fibers are colored in gray to black, exceptionally real tones.

SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that one works in the presence of high-boiling diluents. 2. The method according to claim and sub-claim 1,. Characterized "that one works in the presence of acid-binding agents. 3.

Process according to patent claim and claims 1 and 2, @ da, characterized by marked, one works in the presence of Ka catalysts.