CH139710A - Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. - Google Patents

Process for the preparation of a nitrogenous vat dye.

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CH139710A
CH139710A CH139710DA CH139710A CH 139710 A CH139710 A CH 139710A CH 139710D A CH139710D A CH 139710DA CH 139710 A CH139710 A CH 139710A
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CH
Switzerland
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sep
works
preparation
acid
obtainable
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Application number
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen     Nüpenfarbstoffes.     
EMI0001.0002     
  
    Im <SEP> Hauptpatent <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur
<tb>  Darstellung <SEP> eines <SEP> stickstoffhaltigen <SEP> Küpen  farbstoffes <SEP> beschrieben, <SEP> bei <SEP> dem <SEP> man <SEP> 1 <SEP> Mol.
<tb>  des <SEP> durch <SEP> Behandlung <SEP> von <SEP> Pyraathron <SEP> mit
<tb>  Halogen <SEP> in <SEP> Chlorsulfowäure <SEP> erhältlichen
<tb>  'r'etrah,adogenpyranthrons <SEP> mit <SEP> 3 <SEP> Hol. <SEP> des
<tb>  durch <SEP> Nitrieren <SEP> von <SEP> Dibenzanthron <SEP> mit <SEP> Sal  petersäure <SEP> in <SEP> Nitrobenzol <SEP> und <SEP> Reduktion <SEP> der
<tb>  entstandenen <SEP> Nitroverbindung <SEP> erhältlichen
<tb>  Azninodibenzanthrons <SEP> und <SEP> 1 <SEP> Hol. <SEP> 1-Amino  a@nthrachäno@n <SEP> umsetzt.
<tb>  



  Es <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> gefunden, <SEP> daB <SEP> man <SEP> einen
<tb>  neuen <SEP> I'üpenfarbstoff <SEP> erhält, <SEP> wenn <SEP> man
<tb>  1 <SEP> 'Mol... <SEP> Hexahalogendäbenzpy@enchinon, <SEP> er-.
<tb>  hältlich <SEP> dureh <SEP> Halogenieren <SEP> von <SEP> Dibenz  pyrenc:hinon <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:     
EMI0001.0003     
    in     Chlorsulfonsäure,    mit 2 Hol.     Aminodi-          benzanthron,    erhältlich durch     Reduktion    des.  durch Nitrieren von     Dibenzanthron        erhält-          lichen        Nitrodibenzanthrons,    und 4 Hol.       1-Aminoanthrachinon    umsetzt.

   Die     Konden-          tsation        führt    man     zweckmässig        in    hochsieden  den     Verdünnungsmitteln    und     unter    Zusatz  von     säurebindenden    Mitteln, ' wie Natrium  acetat, aus.     Vielfach    ist     es    von Vorteil, Ka  talysatoren,     beispiel        weise        Kupferverbindun-          gen,        zuzueetzen.     



  Der neue     Farbstoff    löst sich in konzen  trierter     Schwefelsäure        mit    violetter Farbe       und    gibt     mit        alkalischer        Hydrosnlfitlösung     eine     blaue,        Küpenlösung,    aus der die pflanz  liche Faser in     grüngrauen,        hervorragend    ech  ten Tönen gefärbt     wird.     



       Beispiel:     2.7 Teile     Ir-exaahl'ordibenzpyrenchinon          (dargestellt        durch        Chlorieren    von     Dibenz-          pyrenchinon    in     Chlorsulfonsäure)    werden       in.    1000     Teilen        Nitrobenzol    mit 50 Teilen       Natriumac@eta@,    10     Teilen:

          Kupferoxyd,    47      Teilen     A.minodibenzanthron    und 46     Teilen          1-Aminoanthraehinon    so lange unter Rüh  ren gekocht, bis     .das        Reaktionsprodukt        prak-          iseh        chlorfrei    ist. Der entstandene Farb  stoff wird in der üblichen     Weise    auf  gearbeitet.



  Process for the preparation of a nitrogen-containing pebble dye.
EMI0001.0002
  
    In the <SEP> main patent <SEP> <SEP> is a <SEP> method <SEP> for
<tb> Description <SEP> of a <SEP> nitrogen-containing <SEP> vat of dye <SEP> described, <SEP> for <SEP> the <SEP> man <SEP> 1 <SEP> Mol.
<tb> of <SEP> through <SEP> treatment <SEP> of <SEP> Pyraathron <SEP> with
<tb> Halogen <SEP> available in <SEP> chlorosulfonic acid <SEP>
<tb> 'r'etrah, adogenpyranthrons <SEP> with <SEP> 3 <SEP> Hol. <SEP> des
<tb> by <SEP> nitrating <SEP> of <SEP> dibenzanthrone <SEP> with <SEP> nitric acid <SEP> in <SEP> nitrobenzene <SEP> and <SEP> reduction <SEP> der
<tb> resulting <SEP> nitro compound <SEP> available
<tb> Azninodibenzanthrons <SEP> and <SEP> 1 <SEP> Hol. <SEP> 1-amino a @ nthrachäno @ n <SEP> converts.
<tb>



  <SEP> has now been found <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> one
<tb> receives new <SEP> I'epine dye <SEP>, <SEP> if <SEP> man
<tb> 1 <SEP> 'Mol ... <SEP> Hexahalogendäbenzpy @ enchinon, <SEP> er.
<tb> available <SEP> by <SEP> halogenation <SEP> of <SEP> dibenz pyrenc: hinon <SEP> of <SEP> the <SEP> formula:
EMI0001.0003
    in chlorosulfonic acid, with 2 hol. Aminodibenzanthrone, obtainable by reducing the nitrodibenzanthrone obtainable by nitrating dibenzanthrone, and 4 hol. 1-Aminoanthraquinone converts.

   The condensation is expediently carried out in high-boiling diluents and with the addition of acid-binding agents, such as sodium acetate. In many cases, it is advantageous to add catalysts, for example copper compounds.



  The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and, with an alkaline hydrosnlfit solution, gives a blue vat solution from which the vegetable fibers are dyed in green-gray, exceptionally real shades.



       Example: 2.7 parts of Ir-exaahl'ordibenzpyrenchinon (prepared by chlorinating dibenzpyrenquinone in chlorosulfonic acid) are in. 1000 parts of nitrobenzene with 50 parts of sodium ac @ eta @, 10 parts:

          Copper oxide, 47 parts of A.minodibenzanthrone and 46 parts of 1-aminoanthraehinone are boiled with stirring until the reaction product is practically chlorine-free. The resulting dye is worked on in the usual way.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Darstellung eines stick- stoffhad tilgen Küpenfarbetoffes, dadurch ge- kennzeichnet, daB man 1 1M1.. Hexahalogen- dibenzpyrenchinon, erhältlich durch Haloge- nieren von I?ibenzpyrench:inon von der For mel: PATENT CLAIM: Process for the preparation of a vat dye that has eliminated nitrogen, characterized in that 1 1M1 .. hexahalodibenzpyrenquinone, obtainable by halogenating ibenzpyrench: inone of the formula: EMI0002.0026 in Chlorsulfonsäure, mit 2 Mol. Aminodi.- benzanthron, erhältlich durch R duktion des dumch Nitrieren von Dibenzanthron erhält- liehen Nitrodibenzanthrons, und 4 Mol. 1- Aminoanthraehinon umsetzt. EMI0002.0026 in chlorosulfonic acid, with 2 mol. Aminodi.- benzanthrone, obtainable by reducing the nitrodibenzanthrone obtained by nitrating dibenzanthrone, and converting 4 mol. 1-aminoanthraehinone. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und gibt mit alkalischer Hyd:roisulfitlösung eine blaue Küpenlösung, aus, der die pflanz liche Faser in grüngrauen, hervorragend ech- len Tönen gefärbt wird. UNTERANSPR'C1'CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von hochsiedenden Verdünnungsmitteln arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and, with an alkaline hydrosulfite solution, emits a blue vat solution, which dyes the vegetable fibers in green-gray, outstandingly real shades. SUB-CLAIM 1. Process according to claim, characterized in that one works in the presence of high-boiling diluents. 2. The method according to patent claim and un terclaim 1, characterized. dass man in Gegenwart von säurebinden den Mitteln arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und. 2, dadurch gekenn. zeichnet, dass man in Gegenwart von Ka.- talysatoren arbeitet. that one works in the presence of acid-binding agents. 3. The method according to claim and Un subclaims 1 and. 2, thereby identified. shows that one works in the presence of catalysts.
CH139710D 1927-10-18 1928-10-01 Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. CH139710A (en)

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