CH139707A - Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. - Google Patents

Process for the preparation of a nitrogenous vat dye.

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CH139707A
CH139707A CH139707DA CH139707A CH 139707 A CH139707 A CH 139707A CH 139707D A CH139707D A CH 139707DA CH 139707 A CH139707 A CH 139707A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
mol
works
obtainable
preparation
Prior art date
Application number
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     stickstoffhaltigen        Küpenfarbstoffes.     
EMI0001.0003     
  
    Im <SEP> Hauptpatent <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur
<tb>  Darstellung <SEP> eines <SEP> stickstoffhaltigen <SEP> Kizpen.
<tb>  farbstoffes <SEP> beschrieben, <SEP> bei <SEP> dem <SEP> man <SEP> 1 <SEP> Mol.
<tb>  des <SEP> durch <SEP> Behandlung <SEP> von <SEP> Pyranthron <SEP> mit
<tb>  Halogen. <SEP> in <SEP> Chlorsulfonsäure <SEP> erhältlicben
<tb>  Tetrahalogenpyranthrons <SEP> mit <SEP> 3 <SEP> Mol. <SEP> dis
<tb>  darch <SEP> Nitrieren <SEP> von <SEP> Dibenzanthron <SEP> mit <SEP> Sal  petersäure <SEP> in. <SEP> Nitrobenzol <SEP> und <SEP> Reduktion <SEP> der
<tb>  entstandenen <SEP> Nitroverbindung <SEP> erhältlichen
<tb>  Aminodibenzanthronsi <SEP> und <SEP> 1 <SEP> Mol.

   <SEP> 1-Amino  anthrachinon <SEP> umsetzt.
<tb>  



  Es <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> gefunden; <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen
<tb>  neuen <SEP> Küpenfarbstoff <SEP> erhält, <SEP> wenn <SEP> man
<tb>  1 <SEP> Mod. <SEP> Pentahalobenpyranthron, <SEP> erhältlich
<tb>  durch <SEP> Halogevieren <SEP> von <SEP> Pyranthron <SEP> in <SEP> Chlor  5ulrTo@nsäure@, <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Aminoianthrachinon
<tb>  und <SEP> 4 <SEP> Mod. <SEP> Aminodibenzanthron, <SEP> erhältlich
<tb>  durch <SEP> Reduktion <SEP> des- <SEP> durch; <SEP> Nitrieren <SEP> von <SEP> Di  benzanthron:erhältlichenNitro,dib,enzanthrons,
<tb>  umsetzt. <SEP> Die <SEP> Kondensation <SEP> führt <SEP> man <SEP> zweck  mässig <SEP> in <SEP> hochsiedenden <SEP> Verdünnungsmitteln
<tb>  und;

   <SEP> unter <SEP> Zusatz <SEP> von <SEP> säurebindenden <SEP> Mitteln,     
EMI0001.0004     
  
    wie <SEP> Natriumacetat, <SEP> .aus,. <SEP> Vielfach <SEP> ist <SEP> es, <SEP> von
<tb>  Vorteil, <SEP> Katalysatoren, <SEP> beispielsweise <SEP> Kup  ferverbindungen, <SEP> zuzusetzen.
<tb>  



  Der <SEP> neue <SEP> Farbstoff <SEP> döst <SEP> sich <SEP> in <SEP> konzen  trierter <SEP> Schwefelsäure <SEP> mit <SEP> rotvioletter <SEP> Farbe
<tb>  und <SEP> gibt <SEP> mit <SEP> alkalischer <SEP> Hydrosulfitlösang
<tb>  eine <SEP> blaue <SEP> Küpenlösung, <SEP> aus <SEP> der <SEP> die <SEP> pflanz  liche <SEP> Fhse@r <SEP> in <SEP> grauen <SEP> bis! <SEP> schwarzen, <SEP> hervor  ragend <SEP> echten <SEP> Tönen <SEP> gefärbt <SEP> wird.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  7,8 <SEP> Teile <SEP> Pentabrompyranthron <SEP> (darge  steltt <SEP> durch <SEP> Bromieren <SEP> von <SEP> Pyranthron <SEP> in
<tb>  Chl#orsulfonz.,äure) <SEP> werden <SEP> in <SEP> 150 <SEP> Teilen <SEP> Ni  tro'@benz,ol <SEP> mit <SEP> 10 <SEP> Teilen <SEP> Natriumacetat,
<tb>  2 <SEP> Teilen <SEP> Kupferoxyd, <SEP> 2,3 <SEP> Teilen <SEP> 1-Amino  anthra,cIiinon <SEP> und <SEP> 19 <SEP> Teilen <SEP> Aimino,dibenzan  thron <SEP> so <SEP> lange <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> gekocht, <SEP> bis
<tb>  das <SEP> Reaktionsprodukt <SEP> praktisch: <SEP> bromfrei
<tb>  eist. <SEP> Dann <SEP> wird <SEP> in: <SEP> ,der <SEP> üblichen <SEP> Weise <SEP> auf  gearbeitet.



  Process for the preparation of a nitrogenous vat dye.
EMI0001.0003
  
    In the <SEP> main patent <SEP> <SEP> is a <SEP> method <SEP> for
<tb> Representation <SEP> of a <SEP> nitrogen-containing <SEP> Kizpen.
<tb> dye <SEP> described, <SEP> with <SEP> the <SEP> man <SEP> 1 <SEP> mol.
<tb> of <SEP> through <SEP> treatment <SEP> of <SEP> pyranthrone <SEP> with
<tb> halogen. <SEP> available in <SEP> chlorosulfonic acid <SEP>
<tb> Tetrahalogenpyranthrons <SEP> with <SEP> 3 <SEP> Mol. <SEP> dis
<tb> darch <SEP> nitrating <SEP> of <SEP> dibenzanthrone <SEP> with <SEP> nitric acid <SEP> in. <SEP> nitrobenzene <SEP> and <SEP> reduction <SEP> der
<tb> resulting <SEP> nitro compound <SEP> available
<tb> Aminodibenzanthronsi <SEP> and <SEP> 1 <SEP> Mol.

   <SEP> 1-amino anthraquinone <SEP> converts.
<tb>



  <SEP> has now been found <SEP>; <SEP> that <SEP> man <SEP> one
<tb> receives new <SEP> vat dye <SEP>, <SEP> if <SEP> man
<tb> 1 <SEP> Mod. <SEP> Pentahalobenpyranthron, <SEP> available
<tb> by <SEP> halo four <SEP> from <SEP> pyranthrone <SEP> in <SEP> chlorine 5ulrTo @ näur @, <SEP> with <SEP> 1 <SEP> mol. <SEP> 1-aminoanthraquinone
<tb> and <SEP> 4 <SEP> Mod. <SEP> Aminodibenzanthron, <SEP> available
<tb> by <SEP> Reduction <SEP> des- <SEP> by; <SEP> nitrating <SEP> of <SEP> di benzanthron: available nitro, dib, enzanthrons,
<tb> implements. <SEP> The <SEP> condensation <SEP> leads <SEP> if <SEP> expediently <SEP> in <SEP> high-boiling <SEP> diluents
<tb> and;

   <SEP> under <SEP> addition <SEP> of <SEP> acid-binding <SEP> agents,
EMI0001.0004
  
    like <SEP> sodium acetate, <SEP>. from ,. <SEP> multiple <SEP> is <SEP> es, <SEP> from
<tb> Advantage of adding <SEP> catalysts, <SEP> for example <SEP> copper compounds, <SEP>.
<tb>



  The <SEP> new <SEP> dye <SEP> dozes <SEP> <SEP> in <SEP> concentrated <SEP> sulfuric acid <SEP> with <SEP> red-violet <SEP> color
<tb> and <SEP> give <SEP> with <SEP> alkaline <SEP> hydrosulfite solution
<tb> a <SEP> blue <SEP> vat solution, <SEP> from <SEP> the <SEP> the <SEP> vegetable <SEP> Fhse @ r <SEP> in <SEP> gray <SEP> to! <SEP> black, <SEP> outstanding <SEP> real <SEP> tones <SEP> is colored <SEP>.
<tb>



  <I> Example: </I>
<tb> 7.8 <SEP> parts <SEP> pentabromopyranthrone <SEP> (represented <SEP> by <SEP> bromination <SEP> of <SEP> pyranthrone <SEP> in
<tb> Chl # orsulfonz., aure) <SEP> are <SEP> in <SEP> 150 <SEP> parts <SEP> Ni tro '@ benz, ol <SEP> with <SEP> 10 <SEP> parts <SEP > Sodium acetate,
<tb> 2 <SEP> parts <SEP> copper oxide, <SEP> 2,3 <SEP> parts <SEP> 1-amino anthra, cIiinon <SEP> and <SEP> 19 <SEP> parts <SEP> Aimino, dibenzan thron <SEP> so <SEP> long <SEP> under <SEP> stirring <SEP> cooked, <SEP> until
<tb> the <SEP> reaction product <SEP> practically: <SEP> bromine-free
<tb> eist. <SEP> Then <SEP> is <SEP> in: <SEP>, the <SEP> usual <SEP> way <SEP> works.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines stick- stoffhaltigen Küpenfarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol. Pentahalogen- pyranthron, erhältlich .durch Halogenieren von Pyranthron in Chlorsulfonsäure, mit 1 Moil. 1-A.minoanthrachinon und 4 Mol. Aminodibenzanthron, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye, characterized in that 1 mol. Pentahalogenpyranthrone, obtainable by halogenating pyranthrone in chlorosulfonic acid, with 1 mol. 1-A.minoanthraquinone and 4 mol. Aminodibenzanthrone, erhältlich durch Reduk- tion des durch Nitrieren von Dibenzantliron erhältlichen Nitrodibenzanthrons, umsetzt. Der neue Farbistoff löst sich in konzen- trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und gibt mit alkalischer Ilydrosulfitlösung eine blaue Küpenlösung, aus der die pflanz liche Faser in grauen his schwarzen, obtainable by reducing the nitrodibenzanthrone obtainable by nitrating dibenzantlirone. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and, with alkaline Ilydrosulfite solution, gives a blue vat solution, from which the vegetable fibers in gray, black, hervor ragend echten Tönen gefärbt wird. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von hochsiedenden Verdünnungsmitteln arbeitet. 2. Verfahren nach Patentansprueb, und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man, in Gegenwart von säurebinden- .den Mitteln arbeitet. is colored outstandingly real tones. SUBClaims: 1. Process according to claim, characterized in that one works in the presence of high-boiling diluents. 2. The method according to patent claim, and Un teran claim 1, characterized in that one works in the presence of acid-binding .den agents. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von Ka talysatoren arbeitet. 3. The method according to claim and un subclaims 1 and 2, characterized in that one works in the presence of Ka catalysts.
CH139707D 1927-10-18 1928-10-01 Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. CH139707A (en)

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CH138317T 1928-10-27

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