CH139669A - Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. - Google Patents

Process for the preparation of a nitrogenous vat dye.

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CH139669A
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mol
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acid
nitrobenzene
preparation
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     stickstoffhaltigen        liüpenfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung eines stickstoffhaltigen     Küpen-          farbstoffes    beschrieben,

   bei dem man 1     Mol.     des durch Behandlung von     Pyranthron    mit  Halogen in     Chlorsulfonsäure    erhältlichen     Te-          trahalogenpyranthrons    mit 3     Mol.    des durch  Nitrieren von     Dibenzanthron    mit Salpeter  säure in Nitrobenzol und Reduktion der ent  standenen Nitroverbindung erhältlichen     Ami-          nodibenzanthrons    und 1     Mol.        1-Aminoanthra-          chinon    umsetzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen  neuen     Küpenfarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol.          Dihalogendibenzpyrenchinon,    erhältlich durch       Halogenieren    von     Dibenzpyrenchinon    in     Chlor-          sulfonsäure    unter Zugabe von Jod als Kata  lysator, mit 1     Mol.        Aminodibenzantbron,    er  hältlich durch Reduktion von in Nitrobenzol  nitriertem     Dibenzanthron    und 1     Mol.        Amino-          anthantbron,

      erhältlich durch Reduktion von       Mononitroanthanthron,    erhalten aus     Anthan-          thron    durch Nitrieren mit hochprozentiger    Salpetersäure in     Nitrobenzol    umsetzt. Die  Kondensation führt man zweckmässig in hoch  siedenden Verdünnungsmitteln und unter Zu  satz von säurebindenden Mitteln, wie Natrium  acetat, aus. Vielfach ist es von Vorteil, Ka  talysatoren, beispielsweise Kupferverbindun  gen, zuzusetzen.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe  und gibt mit alkalischer     Hydrosulfitlösung     eine violette     Küpenlösung,    aus der die pflanz  liche Faser in     grünstichig    schwarzen, hervor  ragend echten Tönen gefärbt wird.  



       Beispiel:     Man kocht unter Rühren eine Suspension  von 5 Teilen     Dibromdidbenzpyrenchinon    (dar  gestellt durch     Bromieren    von     Dibenzpyren-          chinon    in     Ohlorsulfonsäure    unter Zugabe von  Jod als Katalysator), 4,7 Teilen     Aminodi-          benzanthron,    3,2 Teile     Aminoanthanthron,    5  Teilen     Natriumacetat    und 1 Teil     Kupferoxyd         und     2A    Teilen     Nitrobenzol    solange,

       bis    das  Reaktionsprodukt praktisch bromfrei ist. Dann  arbeitet man in der üblichen Weise auf.



  Process for the preparation of a nitrogen-containing liuene dye. The main patent describes a process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye,

   in which 1 mol. of the tetrahalogenopyranthrone obtainable by treating pyranthrone with halogen in chlorosulfonic acid with 3 mol. of the aminodibenzanthrone and 1 mol. 1-aminoanthrone obtainable by nitrating dibenzanthrone with nitric acid in nitrobenzene and reducing the resulting nitro compound - converts chinone.



  It has now been found that a new vat dye is obtained if 1 mol. Dihalogendibenzpyrenchinon, obtainable by halogenating dibenzpyrenquinone in chlorosulfonic acid with the addition of iodine as a catalyst, with 1 mol. Aminodibenzantbron, it can be obtained by reducing nitrobenzene nitrated Dibenzanthrone and 1 mol. Amino anthantbron,

      obtainable by the reduction of mononitroanthanthrone, obtained from anthron- thron by nitration with high percentage nitric acid converted into nitrobenzene. The condensation is expediently carried out in high-boiling diluents and with the addition of acid-binding agents such as sodium acetate. In many cases it is advantageous to add catalysts such as copper connections.



  The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and, with an alkaline hydrosulphite solution, gives a violet vat solution from which the vegetable fibers are colored in greenish black, exceptionally real shades.



       Example: A suspension of 5 parts of dibromodidbenzpyrenquinone (is made by brominating dibenzpyrenquinone in chlorosulfonic acid with the addition of iodine as a catalyst), 4.7 parts of aminodibenzanthrone, 3.2 parts of aminoanthanthrone, 5 parts of sodium acetate and 1 is boiled with stirring Part of copper oxide and 2A parts of nitrobenzene as long as

       until the reaction product is practically bromine-free. Then you work up in the usual way.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines stick stoffhaltigen Küpenfarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol. Dihalogendi- benzpyrenchinon, erhältlich durch Haloge- nieren von Dibenzpyrenohinon in Chlorsulfon- säure unter Zugabe von Jod als Katalysator, mit 1 Mol. Aminodibenzanthron, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye, characterized in that 1 mol. Of dihalodibenzpyrenquinone, obtainable by halogenating dibenzpyrenohinone in chlorosulfonic acid with the addition of iodine as a catalyst, with 1 mol. Of aminodibenzanthrone, erhältlich durch Reduktion von in Nitrobenzol nitrier tem Dibenzanthron und 1 Mol. Aminoanthan- thron,erhältlich durch Reduktion von Mono nitroanthanthron, erhalten aus Anthanthron durch Nitrieren mit hochprozentiger Salpeter säure in Nitrobenzol, umsetzt. obtainable by reducing dibenzanthrone nitrated in nitrobenzene and 1 mol. Aminoanthan- thron, obtainable by reducing mono nitroanthanthrone, obtained from anthanthrone by nitrating with high percentage nitric acid in nitrobenzene. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und gibt mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine violette $üpenlösung, aus der die pflanz- liche Faser in grünstichig schwarzen, hervor ragend echten Tönen gefärbt wird. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von hochsiedenden Verdünnungsmitteln arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von säurebinden den Mitteln arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man in. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and, with an alkaline hydrosulphite solution, gives a violet solution from which the vegetable fibers are colored in greenish black, exceptionally real shades. SUBClaims: 1. Process according to claim, characterized in that one works in the presence of high-boiling diluents. 2. The method according to patent claim and Un teran claim 1, characterized in that the agents are used in the presence of acid-binding agents. 3. The method according to claim and sub-claims 1 and 2, characterized in that one in. Gegenwart von Ka talysatoren arbeitet. The presence of catalysts works.
CH139669D 1927-10-18 1928-10-01 Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. CH139669A (en)

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