CH139655A - Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. - Google Patents

Process for the preparation of a nitrogenous vat dye.

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CH139655A
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acid
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pyranthrone
mol
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Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Verfahren        zur        Darstellung        eines          Küpenfarustoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung eines stickstoffhaltigen     Küpen-          farbstoffes    beschrieben,

   bei dem man 1     Mol     des durch Behandlung von     Pyranthron    mit  Halogen in     Chloraulfosäure    erhältlichen     Te-          trahalogenpyranthrons    mit 3     Mol    des durch  Nitrieren von     Dibenzanthron    mit Salpeter  säure in Nitrobenzol und Reduktion der     ent:          standenen    Nitroverbindung erhältlichen     Amino-          dibenzanthrons    und 1     Mol        1-Aminoanthra-          chinon    umsetzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen  neuen     Küpenfarbstoff    erhält, wenn man 1       Mol        Tetrahalogenpyranthron,    erhältlich durch  Behandeln von     Pyranthron    mit Halogen in       Chlorsulfonsäure    mit 21;

   2     Mol        Aminodibenz-          anthron,    erhältlich durch Reduktion des  durch Nitrieren von     Dibenzanthron    mit Sal  petersäure in Nitrobenzol erhältlichen     Nitro-          dibenzanthrons,    und     11/2        Mol        1-Aminoan-          thrachinon    umsetzt. Die Kondensation führt  man zweckmässig in hochsiedenden Verdün  nungsmitteln und unter Zusatz von säurebin-         denden    Mitteln, wie     Natriumacetat,    aus.  Vielfach ist es von Vorteil Katalysatoren,  beispielsweise Kupferverbindungen zuzu  setzen.  



  Der neue     Farbstoff    löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe  und gibt mit alkalischer     Hydrosulfitlösung     eine     violettblaue        güpenlösung,    aus der die  pflanzliche Faser in grauen bis schwarzen,  hervorragend echten Tönen gefärbt wird.  



       Beispiel:     Eine Suspension von 36 Teilen     Tetra-          brompyranthron    (dargestellt durch Behandeln  von     Pyranthron    mit Brom in     Chlorsulfon-          säure),    59 Teilen     Aminodibenzanthron    (dar  gestellt     dureh    Reduktion des durch Nitrie  ren von     Dibenzanthron    mit Salpetersäure in  Nitrobenzol erhältlichen     Nitrodibenzanthrons)

       30 Teilen     Natriumacetat    und 7 Teilen ba  sischem Kupferkarbonat in 600 Teilen     Nitro-          benzol    wird etwa 15 Stunden unter Rühren  gekocht. Hierauf gibt man 20 Teile 1-Amino-           anthrachinon    zu und kocht bis zur Beendigung'  der     Farbstoffbildung.    Man saugt ab,     öväsöht     mit heissem Nitrobenzol, kocht mit verdünn  ter Salzsäure aus, wäscht neutral und  trocknet.



      Process for the preparation of a vat pigment. The main patent describes a process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye,

   in which one mole of the tetrahalogenopyranthrone obtainable by treating pyranthrone with halogen in chloro sulfonic acid with 3 moles of the aminodibenzanthrone and 1 mole of 1-aminoanthraquinone obtainable by nitrating dibenzanthrone with nitric acid in nitrobenzene and reducing the resulting nitro compound implements.



  It has now been found that a new vat dye is obtained if 1 mol of tetrahalopyranthrone, obtainable by treating pyranthrone with halogen in chlorosulfonic acid with 21;

   2 mol of aminodibenzanthrone, obtainable by reducing the nitrodibenzanthrone obtainable by nitrating dibenzanthrone with nitric acid in nitrobenzene, and 11/2 mol of 1-aminoanthrachinone. The condensation is expediently carried out in high-boiling diluents and with the addition of acid-binding agents such as sodium acetate. It is often advantageous to add catalysts, for example copper compounds.



  The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and, with an alkaline hydrosulphite solution, gives a violet-blue güpen solution, from which the vegetable fibers are colored in gray to black, exceptionally real shades.



       Example: A suspension of 36 parts of tetrabromopyranthrone (produced by treating pyranthrone with bromine in chlorosulfonic acid), 59 parts of aminodibenzanthrone (produced by reducing the nitrodibenzanthrone obtainable by nitrating dibenzanthrone with nitric acid in nitrobenzene)

       30 parts of sodium acetate and 7 parts of basic copper carbonate in 600 parts of nitrobenzene are boiled for about 15 hours with stirring. 20 parts of 1-aminoanthraquinone are then added and the mixture is boiled until the dye has formed. It is filtered off with suction, washed with hot nitrobenzene, boiled with dilute hydrochloric acid, washed neutral and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRÜOH: Verfahren zur Darstellung eines stick stoffhaltigen Küpenfarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mel Tetrahalogen- pyranthron, erhältlich durch Behandeln von Pyranthron mit Halogen in Ohlorsulfonsäure, mit 21/s Mol Aminodibenzanthron, PATENTANSPRÜOH: Process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye, characterized in that 1 mel tetrahalogen pyranthrone, obtainable by treating pyranthrone with halogen in chlorosulfonic acid, with 21 / s mol aminodibenzanthrone, erhältlich durch Reduktion des durch Nitrieren von Dibenzanthron mit Salpetersäure in Nitroben zol erhältlichen Nitrodibenzanthrons und 11/s Mol 1-Amiiioanthrachinon umsetzt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und gibt mit alkalischer Hydrosulfltlösung eine violettblaue Küpenlösung, aus der die pflanzliche Faser in grauen bis schwarzen, hervorragend echten Tönen gefärbt wird. UNTERANSPRÜCHE: 1. obtainable by reducing the nitrodibenzanthrone obtainable by nitrating dibenzanthrone with nitric acid in nitrobenzene and converting 11 / s mol of 1-aminoanthraquinone. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and, with an alkaline hydrosulfur solution, gives a violet-blue vat solution from which the vegetable fibers are dyed in gray to black, exceptionally real shades. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von hochsiedenden Verdünnungsmitteln arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von säurebinden den Mitteln arbeitet. 1i. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren arbeitet. Process according to patent claim, characterized in that one works in the presence of high-boiling diluents. 2. The method according to patent claim and Un teran claim 1, characterized in that the agents are used in the presence of acid-binding agents. 1i. Process according to patent claim and sub-claims 1 and 2, characterized in that one works in the presence of catalysts.
CH139655D 1927-10-18 1928-10-01 Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. CH139655A (en)

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