CH139697A

CH139697A - Process for the preparation of a nitrogenous vat dye.

Info

Publication number: CH139697A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-10-18
Filing date: 1928-10-01
Publication date: 1930-04-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen     ILäpenfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung eines     stickstoffhaltigen        Küpen-          farbstoffes        beschrieben,    bei dem .man 1     Mol.     des durch     Behandlung    von     Pyranthron    mit       HaIogen    in     Chlorsulfonsäure    erhältlichen     Tc-          trahalogenpyranthrons    mit 3     Mol.    ,

  des durch  Nitrieren von     Dibenzanthron    mit     @Salpeter-          säure    in     Nitrobenzol    und     Reduktion    der  entstandenen N     itroverbindung        erhältlichen          Aminodibenzanthrons    und 1     Mol.        1-Amino-          anthrachinon    umsetzt.  



  Es wurde     nun        gefundbn,        dass    man einen  neuen     Küpenfarbstoff    erhält, wenn man  1     Mol.        Tetrahalogenpyranthron,    erhältlich  durch     Halügenieren    von     Pyranthron    in Chlor  sulfo.nsäure, mit 1     Mol.        Aminodibenzauthron,     erhältlich durch Reduktion     ,(les    durch Nitrie  ren von     Dibenzanthron    erhältlichen     Nitro-          dibenzanthron,    und 3 Hol.

       1-Aminoa.nthra-          ehinon    umsetzt.  



  Die Kondensation führt man zweckmässig  in     hochsiedenden        Verdünnungsmitteln    und    unter Zusatz von     säurobind'enden        Mitteln,    wie       Natriumacetat,    aus. Vielfach ist es von Vor  teil, Katalysatoren,     beispielsweise    Kupfer  verbindungen, zuzusetzen.  



  Der neue Farbstoff löst sieh in konzen  trierter Schwefelsäure mit     rotvioletter    Farbe  und     .gibt    mit     .alk        alischer        Hydrosulfitlösung     eine     blauviolette        Küpenlösung,        aus    der die  pflanzliche Faser in schwarzen,     hervorragend     echten Tönen ,gefärbt wird.  



  <I>Beispiel:</I>  36 Teile     Tetrarbrompyranthron    (darge  stellt     durch    Behandeln von     Pyra,nthron    mit  Brom in     Chlorsulfonsäure),    23,5 Teile     Amino-          dibenzanthron,    35 Teile     1-Aminoanthrachi-          non,    30 Teile     hTatriuma)cetat,    4 Teile Kupfer  oxyd, 4 Teile     Kupfercarbonat    werden in 1000  Teilen Nitrobenzol so lange unter Rühren       creko.cht,    bis das     Reaktionsprodukt        praktisch     bromfrei ist.

   Darauf     wird    das Reaktions  produkt     in        @d-er    üblichen Weise aufgearbeitet.



  Process for the preparation of a nitrogen-containing lap dye. The main patent describes a process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye, in which 1 mol of the tetrahalogen pyranthrone obtainable by treating pyranthrone with halogens in chlorosulfonic acid is 3 mol.,

  of the aminodibenzanthrone obtainable by nitrating dibenzanthrone with @ nitric acid in nitrobenzene and reducing the resulting nitro compound and 1 mol. 1-aminoanthraquinone.



  It has now been found that a new vat dye is obtained if 1 mole of tetrahalogenopyranthrone, obtainable by halogenating pyranthrone in chlorosulfonic acid, with 1 mole of aminodibenzauthrone, obtainable by reduction, (the nitro obtainable by nitrating dibenzanthrone dibenzanthron, and 3 hol.

       1-Aminoa.nthra- ehinon converts.



  The condensation is expediently carried out in high-boiling diluents and with the addition of acid-binding agents such as sodium acetate. In many cases it is of advantage to add catalysts, such as copper compounds.



  The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and, with an alkaline hydrosulphite solution, gives a blue-violet vat solution from which the vegetable fibers are colored in black, exceptionally real shades.



  <I> Example: </I> 36 parts of tetrarbromopyranthrone (produced by treating pyra, nthrone with bromine in chlorosulfonic acid), 23.5 parts of aminodibenzanthrone, 35 parts of 1-aminoanthraquinone, 30 parts of sodium a) acetate, 4 Parts of copper oxide and 4 parts of copper carbonate are creko.cht in 1000 parts of nitrobenzene with stirring until the reaction product is practically bromine-free.

   The reaction product is then worked up in the usual manner.

Claims

PATENT APPLICATION: Process for the preparation of a nitrogen-containing vat fiber, characterized in that 1 mol. TetraJialogen- pyranthrone, obtainable by halogenating pyranthrone in chlorosulfonic acid, with 1 mol. Aminotdibenzanthrone, obtainable by reduction .des by nitrating dibenzanthrone available nitrodibenzanthrons, and 3 times.

1-Aminoanthrachiuon converts. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and, with an alkaline hydrosulfite solution, gives a blue-violet vat solution from which the vegetable fibers are colored in black, exceptionally real shades. SUBClaims: 1. Process according to claim, characterized in that .that one works in the presence of high-boiling diluents. 2.

Process according to patent claim and sub-claim <B> 1 </B> characterized in that .that one works in the presence of acid-binding agents. 3. The method according to claim and Un subclaims 1 and 2, characterized in that ida, ss one works in the presence of Ka catalysts.