CH139676A - Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. - Google Patents

Process for the preparation of a nitrogenous vat dye.

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CH139676A
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CH
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mol
preparation
nitrogenous
acid
obtainable
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     stickstoffhaltigen        Küpenfarbstoffes:       Im Hauptpatent     ist    ,ein Verfahren zur       Darstellung        eines    stickstoffhaltigen     Küpen-          farbstoffes    beschrieben,

       bei    dem man 1     Mol.     des durch     Behandlung    von     Pyranthron    mit  Halogen in     Chloxrsulfonsäure    erhältlichen       Tetrahalogenpyranthrons    mit     ä        Mol.    des       durch        Nitrieren    von     Diben.zauthron    mit Sal  petersäure in     Nitrobenzol,

      und     Reduktion    der  entstandenen     Nitroverbindung        erhältlichen          Amiuodibenzanthro@ns    und 1     Mol.        1-Amino-          a,nthraohinon        umsetzt.     



  Es     wurde    nun gefunden, dass man einen  neuen     Küpenfarbstoff'    erhält, wenn man  1 Mal.     Dihalogeniso,dibenzanthron,    erhält  lieh durch     Halo@genieren    von     lsodibenzan-          thron    in     Chlorsulfonsäure,    mit 1     Mol..        1-          Axninoanthra,ehino@n    und 1     Mol.        Aminodi-          benzauthron,

      erhältlich durch     Reduktion    des  durch Nitrieren von     Dibenzanthron        erhäf-          li.chen        Nitraclibenzanthrons,    umsetzt.     Die          Kondensation    führt man     zweckmässig    in  hochsiedenden     Verdünnungsmitteln    und un-         ter    Zusatz von     säurebindenden        Mitteln,        wie          Natriumacetat,    aus.

   Vielfach     isst    es von Vor  teil, Katalysatoren,     beispielsweise        Kupferver-          hindungen,        zuzusetzen.     



  Der neue     Farbistoff        löst    sich in     konzen-          trierter    Schwefelsäure     mit        violetter    Farbe  und gibt mit     alkalischer        Hydlrosulfitlösung     eine     grünblaue        Küpenlösung,        aus    der die       pflanzliche        Fasier    in dunkelblauen, hervor  ragend     .echten    Tönen gefärbt wird.

           Beispiel:       62 Teile     Dibromisodibenzanthron    (dar  gestellt durch     Bromieren    von     Iso.dibenzan-          thron    in     Chlorsulfons.äure)    werden in 200  Teilen     Nitrotoluol:

      mit<B>2,3</B>     Teilen        1-Amino-          anthraehinon,    4,7 Teilen     Aminodibenzan-          thro,n,    5 Teilen     Natriumacetat    und 1 Teil       Kupferoxyd    so lange unter Rühren gekocht,  bis das     Reaktionsprodukt        praktisch    bromfrei      ist. Dann     wird    in der üblichen Weise auf  gearbeitet.



  Process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye: The main patent describes a process for the preparation of a nitrogen-containing vat dye,

       in which 1 mol. of the tetrahalogenopyranthrone obtainable by treating pyranthrone with halogen in chloro-sulfonic acid with a mol. of that obtained by nitrating Diben.zauthron with nitric acid in nitrobenzene,

      and reduction of the resulting nitro compound available Amiuodibenzanthro @ ns and 1 mol. 1-Amino- a, nthraohinon converts.



  It has now been found that a new vat dye is obtained if one. Dihalogeniso, dibenzanthron, obtained by halo @ genes of isodibenzanthrone in chlorosulfonic acid, with 1 mol .. 1- Axninoanthra, ehino @ n and 1 mol. Aminodibenzauthron,

      obtainable by reducing the nitraclibenzanthrone obtainable by nitrating dibenzanthrone. The condensation is expediently carried out in high-boiling diluents and with the addition of acid-binding agents, such as sodium acetate.

   It is often advantageous to add catalysts, for example copper inhibitors.



  The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and, with an alkaline hydrosulphite solution, gives a green-blue vat solution from which the vegetable fiber is colored in dark blue, outstandingly true shades.

           Example: 62 parts of dibromoisodibenzanthrone (produced by bromination of isodibenzanthrone in chlorosulfonic acid) in 200 parts of nitrotoluene:

      with <B> 2.3 </B> parts of 1-amino anthraehinone, 4.7 parts of aminodibenzanthro, 1.5 parts of sodium acetate and 1 part of copper oxide are boiled with stirring until the reaction product is practically bromine-free. Then work on in the usual way.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines stick.- stoffhaltigen Küpenfarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, da,ss man 1 Mol. DihaJogenä,so- & benzanthron, erh.äUlic:b, durch Halegenieren von Isodibenzanthran in Chlorsulfonsäure, mpt 1 Mol. 1-Aminoanthra@chinon und 1 Hol. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a nitrogenous vat dye, characterized in that 1 mol. DihaJogenä, so- & benzanthrone, obtained: b, by halogenating isodibenzanthrane in chlorosulfonic acid, mpt 1 mol. 1-Aminoanthra @chinon and 1 Hol. Amino.dibenzaathron, erhältlich durch Re- du-1,tion des durch Nitrieren von Dibenzan- thron erhältlichen Nitrodibenzanthrons, um setzt. Amino.dibenzaathron, obtainable by reducing the nitrodibenzanthrone obtainable by nitrating dibenzanthrone. Der neue Farbstoff löst sich in konzei-i- trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und! gibt mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine grünblauo Küpenlösung, aus der die pflanzliche Faser in dunkelblauen, hervor ragend echten Tönen gefärbt wird. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and! gives a green-blue vat solution with alkaline hydrosulphite solution, from which the vegetable fiber is colored in dark blue, exceptionally real shades. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentausspruch, dadurch gekennzeichnet, dass mann in Gegenwart von hochsiedenden Verdünnungsmitteln arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un- tera#ns,p#ruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von säurebinden den Mitteln arbeitet. 3. SUBClaims: 1. Process according to patent claim, characterized in that one works in the presence of high-boiling diluents. 2. The method according to claim and sub-tera # ns, p # ruch 1, characterized in that the agents are used in the presence of acid-binding agents. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2', dadurch Bekenn , zeichnet, dass man in Gegenwart von Ka talysatoren .arbeitet. Process according to patent claim and sub-claims 1 and 2 ', characterized in that it is characterized by the fact that one works in the presence of catalysts.
CH139676D 1927-10-18 1928-10-01 Process for the preparation of a nitrogenous vat dye. CH139676A (en)

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