CH158242A - Verfahren zur Herstellung von 1 . 6-Dibrom-2-oxynaphtalin-3-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von<B>1 .</B>     6-Dibrom-2-oxyna-phtalin-3-earbonsäure.       <B>.</B> In der deutschen     Patentschrift        Nr.    396519  ist ein Verfahren beschrieben zur Herstel  lung der<B>1.</B>     6-Dibrom-2-oxynaphtalin-3-ear-          bonsäure    durch Einwirkung von 4 Atomen       Brem    auf die     2-Oxynaphtalin-3-earbonsäure,     analog dem im Journal     fär    praktische,     Clie-          mie..    Band<B>103 (1921/22),</B> Seite<B>369</B> beschrie  benen Verfahren.  



  Das gleiche Resultat wird erhalten gemäss  "Berichte der deutschen chemischen     Gesell-          schafC,    Band<B>68 (19,25),</B> Seite<B>2850,</B> durch  Einwirkung eines Überschusses von Brom  auf     j#lonobrom-2-oxynaphtalin-3-earbonsäure.       Wendet man Brom in einer Menge     ent-          spree   <B>2</B> Atomen Brom auf<B>1</B> Molekül       'hend   <B>9</B>  der     Naphialinearbonsäure    an, so leitet man  zweckmässig den     entweiehenden    Bromwasser  stoff in rauchende Schwefelsäure ein und  führt das so gebildete Brom mit letzterer als  dann wieder der     Rea,'ktionsmasse    zu.

   Da     cli(,     Schwefelsäure selbst zum Teil Brom aus  Bromwasserstoff frei macht, kann man dabei  mit weniger als der theoretisch erforderlichen  Menge<B>SO,</B> auskommen.  



  Die so erhaltene Säure ist ein wertvolles       Zwisellenpro(lukt    zur Herstellung von Farb  stoffen.    Nach dem Verfahren gemäss vorliegender  Erfindung wird die Anwendung derartig  hoher Mengen Brom vermieden. Man löst  die     -9-Oxynaphtalin-3-earbonsäure    in Schwe  felsäure und fügt der Lösung Brom     zu,-und     zwar im Verhältnis von 2 bis 2,1 Atomen  Brom auf<B>1</B> Molekül der     NapUtalinearbon-          säure.       <I>Beispiel<B>1:

  </B></I>  <B>75,2</B>     Gewichtsteile          bonsäure    werden in 400     Gewichtsteilen     Schwefelsäure     9,5%ig    eingetragen, Unter       Aussenkü'hlung    mit Kältemischung     lässt    man  hierzu bei<B>- 5 ' C 6,5</B> Gewichtsteile Brom  langsam innerhalb 2 Stunden zufliessen     und              lässt    dann allmählich die Temperatur auf  Zimmertemperatur ansteigen.     Nacb_    etwa  20stündigem Stellen wird die Temperatur  in<B>6</B> Stunden bis auf<B>50 ' C</B> gebracht und  dabei solange gehalten, bis eine in 'Wasser  gefällte Probe durch ihren Schmelzpunkt die  Beendigung der Reaktion anzeigt.

   Die     Reah-          tionsmasse    wird dann in Wasser gegossen,  filtriert und der Rückstand mit Wasser neu  tral gewaschen und getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  <B>151</B> Gewichtsteile     2-Oxynaphtalin-3-ear-          bonsäure    werden in<B>650</B> Gewichtsteile Schwe  felsäure<B>9,5 %</B>     ig    eingetragen. Unter Aussenküh  lung mit     Kältemischung        lässt    man hierzu bei  <B>- -5 ' C</B> bis<B>0 ' C 129-</B> Gewichtsteile Brom  langsam zufliessen, wobei man etwa ent  weichenden Bromwasserstoff in<B>320</B> Gewichts  teile rauchender Schwefelsäure 20     /lo        ig    ein  leitet, die man alsdann der Reaktionsmasse  langsam wieder zuleitet. Man rührt bei  Zimmertemperatur noch einige Stunden bis  zur Vollendung der Reaktion.

   Die Reak  tionsmasse wird alsdann in 2000, Gewichts  teile Eiswasser gegossen,     abfiltriert    und mit  Wasser neutral gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von<B>1.</B> 6-Di- brom-#2#-oxynaplitalin-3-earbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Oxynaphta.Iin-3- earbonsäure in Schwefelsäure löst und der Lösung Brom zufügt, und zwar im Verhält nis von 2 bis 2,1 Atomen Brom auf<B>1</B> Molekül der Naphtalinearbonsäure. Die so erhaltene Säure ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die 2-Oxynaphtalin- 3-carbonsäure in 95%iger Schwefelsäure löst der Lösung Brom, in einer Menge entsprechend 2 Atomen Brom auf<B>1</B> Mole <B>kül</B> der Naphtalincarbonsäure, zufügt, den entweichenden Bromwasserstoff in rauchende Schwefelsäure einleitet und das so gebildete Brom mit letzterer alsdann der Reaktions masse wieder zuführt.