CH146751A - Verfahren zur Darstellung von 2 . 3-Dimethylanthrachinon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2 . 3-Dimethylanthrachinon.Info
- Publication number
- CH146751A CH146751A CH146751DA CH146751A CH 146751 A CH146751 A CH 146751A CH 146751D A CH146751D A CH 146751DA CH 146751 A CH146751 A CH 146751A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dimethylanthraquinone
- representation
- procedure
- parts
- condensation product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 6
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KIJPZYXCIHZVGP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(C)C(C)=C2 KIJPZYXCIHZVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 potassium ferricyanide Chemical compound 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 2. 3-Dimethylantbractiinon. In dem Hauptpatent ist ein Verfahren zur. Darstellung von Anthrachinon beschrie ben, bei dem man das aus 1 Mol. Benzochinon und 2 Molen 1. 3-Butadien erhältliche Kon densationsprodukt mit alkalischen Mitteln in Gegenwart von Wasserstoff aufnehmenden Mitteln behandelt.
Es wurde nun gefunden, dass man in ganz ähnlicher Weise 2.3-Dimethylanthrachinon erhalten kann, wenn man das aus 1 Mol a-Naphtochinon und 1 Mol 2.3-Dimethyl- 1.3-butadien erhältliche Kondensationspro dukt mit alkalischen Mitteln in Gegenwart von Wasserstoff aufnehmenden Mitteln be handelt. Beispiel 6 Teile a-Naphtochinon werden mit 5 Tei len 2. 3-Dimethyl-1,. 3,-butadien und 12 Teilen Alkohol kurze Zeit auf etwa<B>7,0'</B> C erhitzt.
Die Reaktionsmasse erstarrt zu einem gelben Brei. Das einheitliche Kondensationsprodukt kristallisiert aus Alkohol in weissen Nadeln. In seinen Eigenschaften ähnelt es dem Kon densationsprodukt aus a-Naphtochinon und 1 . 3-Butadien.
6 Teile des so gewonnenen Kondensations produktes werden mit einer Lösung von 35 Teilen Ferricyankalium in 200Teilen 5.%iger Kalilauge zum Sieden erhitzt, bis das Reak tionsprodukt sich vollständig mit roter Farbe verküpen lässt. Das so in vorzüglicher Aus beute erhaltene 2.3-Dimethyl-anthrachinon schmilzt bei 2100' C und ist demnach schon nahezu rein. Man kann es durch Kristallisa tion aus mässig verdünnter Essigsäure, zweckmässig unter Zusatz geringer Mengen eines Oxydationsmittels, wie Chromsäurean- hydrid, schmelzpunktsrein erhalten.
An Stelle von Ferricyankalium kann tnaii auch andere Wasserstoff aufnehmende Mit tel, zum Beispiel Luft oder m-nitrobenzol- sulfosaures Natrium, verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren. zur Darstellung von 2. 3-Di- methylanthrachinon, dadurch gekennzeich net, dass man das aus 1 Mol a-Naphtochinon und 1 Mol 2. 3-Dimethyl-1 . 3-butadien er- hältliche Kondensationsprodukt mit alkali schen Mitteln in Gegenwart von Wasserstoff aufnehmenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE146751X | 1928-05-19 | ||
| CH142735T | 1929-04-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH146751A true CH146751A (de) | 1931-04-30 |
Family
ID=25714112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH146751D CH146751A (de) | 1928-05-19 | 1929-04-24 | Verfahren zur Darstellung von 2 . 3-Dimethylanthrachinon. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH146751A (de) |
-
1929
- 1929-04-24 CH CH146751D patent/CH146751A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH146751A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2 . 3-Dimethylanthrachinon. | |
| DE496393C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen | |
| DE524220C (de) | Verfahren zur Polymerisation von Styrol, seinen Derivaten und Homologen | |
| DE512233C (de) | Verfahren zur Darstellung des 1-Aminocarbazols und seiner Derivate | |
| AT154707B (de) | Verfahren zur Herstellung von sublimiertem Aluminiumchlorid. | |
| AT73069B (de) | Verfahren zur Darstellung von Arylsulfaminoanthrachinonsulfo- und -carbonsäuren. | |
| AT52601B (de) | Verfahren zur Darstellung von Indoxyl, dessen Derivaten und Homologen. | |
| DE734741C (de) | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen Ferroeisen-Loesungen | |
| DE440772C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acridincyanid | |
| DE633564C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Anthrapyrimidinreihe | |
| AT81251B (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrochinon. Verfahren zur Darstellung von Hydrochinon. | |
| DE515680C (de) | Verfahren zur Darstellung der Pyrazolanthron-2-carbonsaeure | |
| DE645250C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE481450C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| AT73500B (de) | Verfahren zur Darstellung von Essigsäure aus Acetylen. | |
| DE800401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsaeure | |
| AT107847B (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen. | |
| CH129191A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dichlorisodibenzanthron. | |
| CH157241A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH157569A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1. 4-Diamino-2. 3-dimethoxyanthrachinon. | |
| CH143211A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe. | |
| CH188770A (de) | Verfahren zur Herstellung von Octadecylaminoessigsäure. | |
| CH201179A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Azolverbindung. | |
| CH202247A (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyphenylaminonaphthalinderivaten. | |
| CH216121A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |