CH141028A - Verfahren zur Darstellung von 5-Amino-4'-benzoylamino-1.1'-anthrimidcarbazol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     5-Amino-4'-benzoylamino-1.1'-anthrimidearbazol.       Es wurde gefunden, dass es gelingt, in  den     Karbazolen    der     5.4'-Diacylamirio-1.1'-          anthrimiden    der Formel:  
EMI0001.0005     
    die in der     5-Stellung    stehende     Acylamino-          gruppe    zu verseifen, ohne dass die zweite       Acylaminogruppe    angegriffen wird.

   Zu diesem  Zwecke werden die     5.4'-Diacylamino-1.1'-          anthriinidkarbazole    entweder     mitalkoholischem     Kali behandelt, oder besser in Schwefelsäure    auf eine Temperatur, die><B>601</B> nicht über  schreitet, erhitzt. Am zweckmässigsten haben  sich Temperaturen zwischen 35 und<B>500</B>  erwiesen.  



  Die     Verseifung    wird in starker Schwefel  säure ausgeführt, am besten in einer solchen  von     6611        Be.    Die Reaktionsdauer ist je nach  der Konzentration der Schwefelsäure und der  angewandten Temperatur verschieden, und  variiert zwischen     11/z    -- 5 Stunden. Das  Fortschreiten der Reaktion kann durch Ein  giessen einer Probe in Wasser verfolgt werden.  Etwa auftretende     Diaminoverbindung    lässt  sich - infolge der grossen Wasserlöslichkeit  der     Diazoverbindung    - gut durch     Diazotieren     nachweisen.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Darstellung von     5-Amino-          4'-benzoylamino-1.1'-anthrimidcarbazol,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       5.4'-Dibenzoyldiamino-1.1'-anthrimidearbazol     mit Schwefelsäure nicht oberhalb 60<B>0</B> verseift.      <I>Beispiel:</I>  In 240 Gewichtsteile 96     o/oige    Schwefel  säure werden unter Rühren 30 Gewichtsteile  fein gepulvertes     5.4'-Dibenzoyldiamii)o-1.1'-          anthrimidcarbazol    bei gewöhnlicher Tempera  tur eingetragen und die rotbraune Lösung  auf<B>500</B> erwärmt.

   Die Farbe der schwefel  sauren Lösung verändert sich beim Erwärmen  nur wenig; bringt man aber nach     4-5stün-          diger    Dauer einige Tropfen der Schmelzen  in Wasser, so erhält man nicht mehr die  braunen Flocken des Ausgangsmaterials,  sondern eine feurig rotbraune     Ausflockung.     Ist die Paste rein rotbraun und nicht mehr  gelbbraun, so unterbricht man den Versuch  und giesst in zirka 6000 Gewichtsteile Eis  wasser. Alsdann wird die saure Paste auf  gekocht, heiss abgesaugt und neutral ge  waschen. Die bei 100 o getrocknete Substanz  stellt ein in organischen Lösungsmitteln  schwer lösliches dunkelbraunes Pulver dar,  das sich in Schwefelsäure rotbraun löst, in  40er     Oleum    blau.

   Mit     Hydrosulfit-Natronlauge       erhält man eine gelbbraune     Küpe,    aus der  Baumwolle rotbraun angefärbt wird,  Durch     Diazotieren    und Verkochen der       Diazoverbindung    in Alkohol gelange man zu  dem bekannten     4-Benzoylamino-1.1'-anthri-          midcarbazol,    ein Beweis dafür, dass die in       5-Stellung    befindliche     Benzoylaminogruppe     verseift wurde.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5-Amino- 4'-benzoylamino-1.1'-anthrimidcarbazol, da durch gekennzeichnet, dass man 5.4'-Di- benzoyldiamino-1.1'-anthrimidcarbazol mit Schwefelsäure nicht oberhalb<B>600</B> verseift. Der neue Farbstoff stellt ein in organi schen Lösungsmitteln schwer lösliches dunkel braunes Pulver dar, das sich in Schwefel säure rotbraun löst, in 40er Oleum blau. Er färbt aus gelbbrauner Hydrosulfitküpe Baumwolle rotbraun an.