CH141015A - Verfahren zur Herstellung von 4'-Sulfo-2-benzoyl-5-nitro-benzoesäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     4'-Sulfo-2-benzosl-ö-nitro-benzoesäure.       Die vorliegende     Erfindung    betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     4',Sulfo-2-          benzoyl-5-nitro-benzoesäure.    Diese Verbin  dung ist     ein.    wertvolles Ausgangs- und     Zwi-          sohenprodukt    für Farbstoffe.

   Sie erscheint  in     Gestalt    feiner farbloser     Nädelchen,    :die in  Wasser, verdünnter Natronlauge, Natrium  karbonat und     Ammoniak    unter     Hellgelbfär-          hung    der Lösung löslich sind.     In    kaltem  Alkohol sind sie     nur    wenig löslich.

   Die     Ver-          bindung    lässt sich :durch Reduktion     in        4'-          Sulfo-2-benzoyl-5-amino-benzoesäure        odez     durch     Ringschluss    in     2-Nitro-7-sulfo-anthra-          chinon    überführen. Das Verfahren ist da  durch .gekennzeichnet,     daB    man     4'-Sulfo-2-          benzoyl-benzoesäure        nitriert.     



  Das     Mono-Natriumsalz    -der     4'-Sulfo-2-          benzoyl-5-nitro-benzoesäure    erhält ,man aus  einer heiss     gesättigten    Lösung in sehr ver  dünnter .Schwefelsäure beim Abkühlen in  farblosen     Nädelchen,    die leicht löslich sind  in Wasser und verdünnter     Natronlauge,    Na  triumkarbonat und Ammoniak.     Diese    Lö-    sungen sind hellgelb gefärbt. In kaltem Al  kohol ist der Körper nur wenig löslich.  



  <I>Beispiel:</I>  Man trägt 828 Teile     4'=Su        lfo-.o-benzoy    1  henzoesäure     (Mono-Natriumsalz)    in 650 Teile       Monohydrat    ein, indem man die Temperatur  nicht über 20   C steigen     lässt.    In diese Lö  sung     lässt    man dann innerhalb von 6 bis 8  Stunden gleichzeitig 480 Teile     Oleum    (2,5% )  und 100 Teile einer Mischsäure     eintropfen,     die<B>70%</B>     HNO3,        2-9%        HZSO,    und 8 %     H20     enthält. Die Temperatur wird dabei durch  Abkühlen auf 15 bis 20' C gehalten.

   Man  rührt     sodann    ,die     Nitriermasse    in 2500     Teile     Eis und 1500     Teile    Wasser     ein,    salzt die       4'-Sulfo-2-benzoyl-5-nitro-benzoesäure    mit       etwa   <B>1000</B> Teilen Kochsalz aus, filtriert,  wäscht mit     Wenig    kaltem Wasser nach und       trocknet    ,den Körper ,bei<B>100'</B> C.  



       4'-"Sulfo-'2-ibenzoy        1-5-nitro-Ibenzoesäure    lässt  sich reduzieren     ,zu    dem entsprechenden  Amin, eine Verbindung, die bei der Behand-           lung    mit konzentrierter     'Schwefelsäure    in     2,7-          A-mino    -     anthrachinon    -     sulfosäure    übergeht.  Ferner geht sie     duroh        Ringschluss    über in       2,7-Nitro-anthraahinon-sulfosäure.     



  Diese Verbindung lässt sich fast     quanti-          tativ    überführen in     2-Nitro-7-chlor-anthra-          chinon,    wenn man verdünnte .'Säuren zusam  men mit     Natriumchlorat    darauf einwirken  lässt.     2-Nitro-7-chlor-.anthrachinon    kristalli  siert in gelben Kristallen     und    schmilzt bei  251 bis 252.   C.  



       Natriumsulfid,        Natriumdisulfid,    Glukose  und Natronlauge und ähnliche     Reduktions-          mittel    reduzieren     2-Nitro-7-chlor-,a.uthra:chi-          non    zu dem     entsprechenden    Amin.     2-Amino-          7-chl.or-anthrachinon        kristallisiert    in rotbrau  nen Kristallen, die bei 302 ;bis 303   C  schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4'=Sul.fo- 2-benzoyl-5-nitro-benzoesäure, in Gestalt fei ner farbloser Nädelchen, die in Wasser, ver dünnter Natronlauge, Natriumkarbonat und Ammoniak unter Hellgelbfärbung der Lö- sung löslich sind, in kaltem Alkohol aber nur wenig löslich sind, .durch Reduktion in 4'- Sizlfo-2-.benzoyl-5-amino-benzoesäure, durch Ringschluss in 2-Nitro-7-sulfo-anthrao-hinon überführbar sind,

   dadurch gekennzeichnet, dass man 4'-Sulfo-2-benzoyl-benzoesäure ni triert. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die 4'-,Sulf@a-2-ben- zoyl-:benzoesäure mit Mischsäure nitriert wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, .dass man zuerst die 4'- Sulfo-2-benzoyl-,benzoesäure in Monohy drat einträgt und dann mit wasserfreier Mischsäure nitriert. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, .dadurch gekennzeichnet, da.ss die Nitrierung bei Temperaturen von unter --)0' C ausgeführt wird.