CH248688A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 243602.    Verfahren zur Herstellung     eines        Zwischenproduktes.       Es wurde gefunden, dass     4'-Nitro-2'-chlor-          4-oxy-1,1'-azobenzol-3-carbonsäure-    5     -sulfon-          säure    in einfacher Weise hergestellt werden  kann, wenn man     4'-Nitro-2'-chlor-4-oxy-1,1'-          a.zobenzol-3-carbonsäure    mit sulfonierenden  Mitteln behandelt.  



  Die neue Verbindung ist als     Dinatrium-          salz    in trockenem Zustand ein gelbes Pulver,  das sich in konzentrierter Schwefelsäure und  in Wasser mit gelber Farbe löst und aus  kalter verdünnter wässeriger Lösung mit  Salzsäure als braungelber Niederschlag aus  fällt. Sie .stellt ein wertvolles Zwischenpro  dukt zur Herstellung von     Azofarbstoffen    dar.  Beim Erwärmen mit einer wässerigen Lösung  von     Alkalisulfid    wird sie in die     4'-Amino-2'-          chlor-4.-        oxy-1,1'-        azobenzol-3-carbonsäure-5-          sulfonsäure    umgewandelt.  



  Die als Ausgangsprodukt     benötigte        4'-          Nitro    -     2'-        chlor-4-oxy-1,1'-azobenzol-3-carb        on-          säure    lässt sich in einfacher     Weise    darstellen  durch Kupplung von     diazotiertem        4-Nitro-          2-ehlor-l-aminobenzol    mit     2-Oxybenzol-l-car-          bonsäure    in alkalischem, vorzugsweise solo  alkalischem Medium.

   Die Behandlung der 4'  Nitro -     9'-        chlor-4-oxy-1,1'-azobenzol-3-carbon-          säure    mit sulfonierenden Mitteln wird zweck  mässig unter verhältnismässig scharfen Bedin  gungen vorgenommen. Als sulfonierendes  Mittel kommt z. B. konzentrierte, vor allem  aber rauchende     .Schwefelsäure    in Betracht.  So kann man beispielsweise mehrere Stunden  (etwa. 5 bis 20 Stunden) auf Temperaturen  von 80 bis 110  C erhitzen und dabei rau-         chende        Schwefelsäure    mit etwa 10 bis 30  freiem S03 verwenden.

   Falls trotz Anwen  dung energisch wirkender     Sulfonierungsmit-          tel    noch     unsulfonierte    Anteile im Reaktions  gemisch vorhanden sind, so lassen sich diese  bei der Weiterverarbeitung leicht abschei  den und können     gewünschtenfalle    bei einem  späteren Ansatz wieder verwendet werden.

    <I>Beispiel:</I>  32,1 Teile des     Monoazofarbstoffes,    der  durch Kupplung von     4-Nitro-2-chlor-l-diazo-          benzol    mit     1-Oxybenzol-2-carbonsäure    erhal  ten wird, werden in 122 Teilen rauchender  Schwefelsäure von<B>19%</B>     SOs    10     .Stunden    auf  100 bis 105  C erhitzt. Nach dem Erkalten  wird auf so viel Eis ausgetragen, dass die  Endtemperatur etwa 60  C beträgt.

   Nach  mehrstündigem Stehen, das heisst wenn der  Farbstoff vollständig ausgefallen ist, wird       abfiltriert.    Zur     Überführung    in das     Natrium-          salz    löst man die     abfiltrierte        Farbstoffpaste     in<B>300</B> Teilen warmem Wasser     unter    Zugabe  der zur Neutralisation     notwendigen    Menge  Natronlauge, fügt ca. 45 Teile     Natriumchlo-          rid    hinzu und filtriert nach dem Erkalten ab.

    Die so erhaltene     Farbstoffpaste    kann ge  trocknet oder     gewünschtenfalle    direkt weiter  verarbeitet werden. Beispielsweise kann aus  der so erhaltenen     4'-Nitro-2'-chlor-4-oxy-1,1'-          azobenzol    - 3 -     carbonsäure    - 5 -     sulfonsäure    die  einer vielseitigen Verwendung fähige     4'-          Amine        -;2"    - chlor- 4     -oxy-1,1'-        azobenzol-3-car-          bonsäure-5-sulfonsäure    hergestellt werden.

        Dabei     kann        "die    Reduktion der     Nitrogruppe     in an sich bekannter     Weisia    z. B. durch Er  wärmen der     wässerigen    Lösung mit     Sohwe-          felnatrium        vorgenommen    werden, wobei die       Bedingungen    natürlich so zu wählen     sind,     dass die     Azogruppe    nicht     angegriffen    wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4'-Nitro 2'-chlor-4-oxy-1,1'-azobenzol-3-carbonsäure-5- sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 4'-Nitro-2'-chlor-4-ogy-1,1'-azobenzol-3- carbonsäure mit sulfonierenden Mitteln be handelt.

   Die neue 'Verbindung ist als Dinatrium- salz in trockenem Zustand ein gelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure und in Wasser mit gelber Farbe löst und aus kalter verdünnter wässeriger Lösung mit Salzsäure als braungelber Niederschlag aus fällt. Sie stellt ein. wertvolles Zwischenpro- dukt zur Herstellung von Azofarbstoffen dar.

   Beim Erwärmen mit einer wässerigen Lösung von Alkalisulfid wird sie in die 4'-Amino-2'-chlor-4-ogy-1.,1'-,azobenzol-3-car- bonsäure-5-sulfonsäure umgewandelt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als sulfonie- rendes Mittel rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt an freiem S 3 von 10 bis 30% verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Sulfonie- rung bei Temperaturen durchführt, die zwi schen 80 und 110 liegen.