CH136644A - Verfahren zur Darstellung von Benzyloxyäthanol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Benzyloxyäthanol.Info
- Publication number
- CH136644A CH136644A CH136644DA CH136644A CH 136644 A CH136644 A CH 136644A CH 136644D A CH136644D A CH 136644DA CH 136644 A CH136644 A CH 136644A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- benzyloxyethanol
- glycolate
- preparation
- water
- weight
- Prior art date
Links
- RECMXJOGNNTEBG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylmethoxyethanol Chemical compound CC(O)OCC1=CC=CC=C1 RECMXJOGNNTEBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- -1 benzyl halide Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FIJPWGLOBMXXSF-UHFFFAOYSA-M potassium;2-hydroxyacetate Chemical compound [K+].OCC([O-])=O FIJPWGLOBMXXSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940023144 sodium glycolate Drugs 0.000 claims 1
- JEJAMASKDTUEBZ-UHFFFAOYSA-N tris(1,1,3-tribromo-2,2-dimethylpropyl) phosphate Chemical compound BrCC(C)(C)C(Br)(Br)OP(=O)(OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr)OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr JEJAMASKDTUEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- FPFHYKOBYMYVAN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCCOCC1=CC=CC=C1 FPFHYKOBYMYVAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/1782—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Benzylogyäthanol. Es wurde gefunden, dass mau zu deui bisher noch nicht bekannten Benzyloxyäthanol leicht gelangt, wenn man ein 1Vfetallglykolat mit einem Benzylhalogenid umsetzt. Das Ben- zyloxyäthanol ist ein wasserhelles Öl, das bei 132 (15 mm Druck) siedet; es soll als Lösungsmittel Verwendung finden, während die bei obiger Umsetzung ausserdem als Nebenprodukte erhältlichen Fraktionen auch als Riechstoffe dienen können. Gegenüber der bekannten Umsetzung mit Glyzerin liegen die Verhältnisse hier anders. Setzt man nämlich Glyzerin mit Benzyl- chlorid oder Benzylat mit dem Chlorhydrin des Cxlyzerins um, so erhält man Umsetzungs produkte so verschiedener Art, dass eine Trennung der vielen Produkte praktisch un möglich ist. Aus Glykol und Benzylchlorid lässt sich dagegen das Benzyloxyäthanol in einer einzigen ausserordentlich einfachen Ope ration, und zwar in einer Ausbeute von 80 0jo der Theorie gewinnen. Die Reaktion verläuft technisch so einwandfrei, dass der Herstel- lungspreis seine Verwendung als Lösungs mittel für bestimmte technische Zwecke ge stattet. Das Benzyloxyäthanol ist ein wasser helles, bewegliches Öl, vom Siedepunkt<B>132'</B> bei 15 mm, das sich in Wasser nur zu etwa 3 % löst. <I>Beispiel 1:</I> 150 Gewichtsteile Glykol werden mit 39 Gewichtsteilen Kalium zu Glykolat um gesetzt und in diese Lösung 127 Gewichts teile Benzylchlorid bei 90-100' einfliessen gelassen. Man entfernt das gebildete Chlor kali, destilliert in der Leere und erhält neben wiedergewonnenem Glykol das Benzyloxy- äthanol und als Nebenprodukt geringe Mengen von Benzyloxyäthyl-benzyläther. (S. P. 210 0 bei 20 mm). <I>Beispiel 2</I> In 150 Gewichtsteile technisches C'xlykol trägt man 40 Gewichtsteile Natriumhydroxyd ein und erhitzt bis zur Lösung. Dann lässt man 126,5 Gewichtsteile Benzylchlorid zu tropfen und erwärmt bis zur völligen Um setzung. Nun saugt man vom Kochsalz ab und erhält in glatten Fraktionen das über schüssige Glykol (Sp. 95 o bei 15 mm), das Benzyloxyäthanol (Sp. 132-135 o bei 15 mm) und geringe Mengen von Benzyloxyäthyl- benzyläther (Sp. 210' bei 15 mm). Hierbei wird in ausgezeichneter Ausbeute das Ben- zyloxyäthanol gewonnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Benzyl- oxyäthanol, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Metallglykolat mit einem Benzylhalogenid behandelt. Das erhaltene Produkt ist ein wasserhelles, bewegliches Öl vom Siedepunkt 132 o C bei 15 mm, das sich in Wasser nur zu etwa 3 % löst. Es soll als Lösungsmittel Verwen dung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallglyko- lat Kaliumglykolat verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallglyko- lat Natriumglykolat verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH136644T | 1928-04-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH136644A true CH136644A (de) | 1929-11-30 |
Family
ID=4394291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH136644D CH136644A (de) | 1928-04-24 | 1928-04-24 | Verfahren zur Darstellung von Benzyloxyäthanol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH136644A (de) |
-
1928
- 1928-04-24 CH CH136644D patent/CH136644A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69408085T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Diphenylhexafluorpropanen | |
| CH136644A (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzyloxyäthanol. | |
| DE2363535C2 (de) | 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2928347C2 (de) | Aliphatische Ether des Hydroximethylcyclododecans, diese enthaltende Stoffkombinationen sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Riechstoffkompositionen | |
| EP0025829B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylchloriden | |
| DE1817918C3 (de) | Ester des 1.7.7-Trimethyl-bicyclo- [4.4.0] -decanols-(3) | |
| DE2155285C3 (de) | Ungesättigte Alkohole sowie Verfahren zu der Herstellung | |
| DE1915967A1 (de) | Dihydro-beta-Santalol und dessen H?stellung aus 3-endo-Methyl-3-exo-(4'-methyl-5'-hydroxypentyl)-norcampher | |
| DE643341C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein | |
| DE872941C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Nitrilen | |
| DE743224C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloraethercarbonsaeurenitrilen | |
| DE500350C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzyloxyaethanol | |
| DE733241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE875199C (de) | Verfahren zur Herstellung von Homologen des Oxymethylvinylketons | |
| DE817306C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 7-Dimethylocten-(2)-ol-(7) | |
| EP1067105B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dichlorpropan | |
| DE960192C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Ketonen | |
| DE922167C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylidencyclohexanonen | |
| AT235818B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Chlorbromessigsäurefluorids | |
| DE950123C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,5,5-Tetraalkoxypentanen | |
| EP0069210A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesättigten Aldehyden und 2,7-Dimethyl-2,6-octadienal | |
| DE731708C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰, ª‰'-dicyandiaethylaether | |
| DE1139823B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Epoxy-3-methyl-4-chlorbutan | |
| DE1077650B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyddialkylacetalen | |
| DE1168409B (de) | Verfahren zum Herstellen von Pentafluorbenzaldehyd |