CH126337A - Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellnng einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. Es wurde gefunden, dass Dinaphthyl-di- carbonsäuren der allgemeinen Formel: (C1oX6)2 (000g)2 entstehen, wenn man die Diazoverbindungen von Aminonaphtoesäuren der allgemeinen Formel.- -
EMI0001.0010
mit einem Reduktionsmittel,
insbesondere mit ammoniakalischer Kupferogydullösung behan delt.
In obigen Formeln bedeuten die .X's Wasserstoffatome, von denen eines oder meh rere durch einen einwertigen Substituenten ersetzt sein können. Die Dinaphthyl-diearbonsäüren, ihre Deri vate und Kernsubstitutionsprodukte, sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der 4. 4'-Di- chlor-1 .1'-dinaphthyl-8.8'-dicarbonsäure der Formel
EMI0001.0028
durch Behandeln der -Diazoverbindung der 4-Chlor-1 .8-aminonaphthoesäure mit einem Reduktionsmittel.
Die 4.4'-Dichlor-1. 1'-dinaphthyl-8.8'- dicarbonsäure ist trocken ein farbloses Pulver, das über<B>300'</B> schmilzt und sich in organi schen Lösungsmitteln in der Hitze löst, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löslich ist, die beim Erwärmen nach Grün umschlägt. - Beispiel:
200 Teile Chlornaphthostyril (erhalten nach Eckstrand'Journ. f. prakt. Chemie, Bd. 38, Seite 181 oder durch direktes Chlorieren von Naphthostyril) werden durch Kochen mit 10 /oiger Lauge in die 1-Amino-4-chlor- naphthalin-8-carbonsäure übergeführt.
Die al kalische Lösung wird mit Säure bis zur nur noch schwach alkalischen Reaktion abge stumpft, 70 Teile Natriumnitrit zugefügt und die Lösung durch Einlaufenlassen in Salz säure diazotiert. Die Lösung bezw. Suspen sion der Diazoverbindung gibt man bei ge wöhnlicher Temperatur in eine aus 500 Teilen Kupfervitriol hergestellte Kupferoxydullösung (hergestellt zum Beispiel wie im Beispiel des Hauptpatentes beschrieben.
Nach dem Ver schwinden der Diazoreaktion wird von ge ringen Verunreinigungen filtriert und aus dem klaren Filtrat durch Zugabe von Salzsäure die 4.4'-Dichlor-1. 1'-dinaphthyl-8. 8'-dicar- bonsäure zur Absöheidung gebracht.
Es können auch andere Reduktionsmittel, wie zum Beispiel eine neutrale Natriumsulfit- lösung oder eine Ferrosalzlösung verwendet werden. .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 4.4'-Di- chlor-1 . J.\-dinaphthyl-8. 8'-dicarbonsäiire der Formel ; - EMI0002.0025 dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazo- verbindung der 4-Chlor-1 .8-aminonaphthoe- säure mit einem Reduktionsmittel Behandelt.- Die 4.4'-Dichlor-1.1'-dinaphthyl-8.8'- 'dicarbonsäure ist trocken ein farbloses Pul ver, das über 300 schmilzt und sich in organischen Lösungsmitteln in der Hitze löst, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löslich ist, die beim Erwärmen nach Grün umschlägt.
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