CH124668A - Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure. Es wurde gefunden, dass Dinaphtyl-di- carbonsäuren der allgemeinen Formel: (Cioxs)z (COOR)2 entstehen, wenn man die Diazoverbindungen von Aminonaphtoesäuren der allgemeinen Formel
EMI0001.0008
mit einem Reduktionsmittel, insbesondere mit ammoniakalischer Kupferogydullösung, be handelt.
In obigen Formeln bedeuten die X's Wasserstoffatome, von denen eines oder meh rere durch einen einwertigen Substituenten ersetzt sein können.
Die Dinaphtyl-dicarbonsäuren, ihre De rivate und Kernsubstitutionsprodukte sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der 5. 5'-Di- methoyy-1. 1'- dinaphtyl-8 . 8'- dicarbonsäure der Formel:
EMI0001.0020
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diazoverbindung der 5-1Vlethoxy- 1. 8 -amino-naphtoesäure mit einem Reduk tionsmittel behandelt.
Die 5. 5'-Dimethogy-1.1'-dinaphtyl-8. 8' dicarbonsäure ist trocken ein farbloses Pul ver, das sich unter Dunkelfärbung bei 300 bis<B>310'</B> zersetzt, in den niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln schwer löslich ist, sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst, die in Grün mit starker roter Fluoreszenz umschlägt.
neispiel <I>: '</I> 2)17 Teile 5-Methoxy-l.8-aminona.phtoe- säure werden in üblicher Weise di.azotiert und die schwer lösliche abgeschiedene Diazo- veibindunb wird allmählich bei gewöhnlicher Temperatur in eine ammoniakalische Kupfer- oxydullösunb eingetragen, die man vorteil haft wie folgt herstellt:
500 Teile Kupfersulfat werden in Was- -;er gelöst:, ?100 Teile 25 %iges Ammoniiik ziibefübt und ein Schw efeldioxy dstrom ein geleitet, bis die stark blau gefärbte Flüssig keit entfärbt oder schwach rot gefärbt ist. Dann wird so viel Ammoniak zugefügt, dass die Flüssigkeit bis zur Beendigung der Re- -dktion ammoniakaliseli bleibt.
Nenn die Sticl@stoffentwiclzlunb aufhört, wird die ent- wtandene 5 . 5'- Dimetlioxy - 1 . 1'- dinaplityl- 5.8'-dicarbonsäure durch Ansäuern abge schieden.
In bleicher Weise können auch andere geeignete Reduktionsmittel, wie zum Bei eine neutrale Natriumsulfitlösung oder eine Ferrosalzlösunb, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung der 5. 5'-Di- inet@oxy -l . 1'- dinaphtyl-8 . 8'- dicarbonsäure der Yormel EMI0002.0043 dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazo- v erbindunb der 5-Dletlioxy -l. 8-aminonaphtoe- säure mit einem Reduktionsmittel behandelt.Die 5. 5'-Dimetboxy-1 . 1'-dinaphtyl-8. 8'- dicarbonsä ure ist trocken ein farbloses Pul ver, das sich unter Dunkelfärbung bei 300 bis 310 o zersetzt, in den niedribsiedenden organischen Lösungsmitteln schwer löslich ist, sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst, die in Grün mit starker Fluoreszenz umschl < lbt.
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1926
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