Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure. Es wurde gefunden, dass Dinaphtyl-di- carbonsäuren der allgemeinen Formel: (Cioxs)z (COOR)2 entstehen, wenn man die Diazoverbindungen von Aminonaphtoesäuren der allgemeinen Formel
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mit einem Reduktionsmittel, insbesondere mit ammoniakalischer Kupferogydullösung, be handelt.
In obigen Formeln bedeuten die X's Wasserstoffatome, von denen eines oder meh rere durch einen einwertigen Substituenten ersetzt sein können.
Die Dinaphtyl-dicarbonsäuren, ihre De rivate und Kernsubstitutionsprodukte sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der 5. 5'-Di- methoyy-1. 1'- dinaphtyl-8 . 8'- dicarbonsäure der Formel:
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welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diazoverbindung der 5-1Vlethoxy- 1. 8 -amino-naphtoesäure mit einem Reduk tionsmittel behandelt.
Die 5. 5'-Dimethogy-1.1'-dinaphtyl-8. 8' dicarbonsäure ist trocken ein farbloses Pul ver, das sich unter Dunkelfärbung bei 300 bis<B>310'</B> zersetzt, in den niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln schwer löslich ist, sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst, die in Grün mit starker roter Fluoreszenz umschlägt.
neispiel <I>: '</I> 2)17 Teile 5-Methoxy-l.8-aminona.phtoe- säure werden in üblicher Weise di.azotiert und die schwer lösliche abgeschiedene Diazo- veibindunb wird allmählich bei gewöhnlicher Temperatur in eine ammoniakalische Kupfer- oxydullösunb eingetragen, die man vorteil haft wie folgt herstellt:
500 Teile Kupfersulfat werden in Was- -;er gelöst:, ?100 Teile 25 %iges Ammoniiik ziibefübt und ein Schw efeldioxy dstrom ein geleitet, bis die stark blau gefärbte Flüssig keit entfärbt oder schwach rot gefärbt ist. Dann wird so viel Ammoniak zugefügt, dass die Flüssigkeit bis zur Beendigung der Re- -dktion ammoniakaliseli bleibt.
Nenn die Sticl@stoffentwiclzlunb aufhört, wird die ent- wtandene 5 . 5'- Dimetlioxy - 1 . 1'- dinaplityl- 5.8'-dicarbonsäure durch Ansäuern abge schieden.
In bleicher Weise können auch andere geeignete Reduktionsmittel, wie zum Bei eine neutrale Natriumsulfitlösung oder eine Ferrosalzlösunb, verwendet werden.
Process for the preparation of a dinaphthyl dicarboxylic acid. It has been found that dinaphthyl dicarboxylic acids of the general formula: (Cioxs) z (COOR) 2 are formed when the diazo compounds of aminonaphthoic acids of the general formula
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with a reducing agent, in particular with ammoniacal copper hydride solution.
In the above formulas, the X's denote hydrogen atoms, one or more of which can be replaced by a monovalent substituent.
The dinaphthyl dicarboxylic acids, their derivatives and core substitution products are important intermediates for the preparation of vat dyes.
The present patent relates to a process for preparing the 5,5'-dimethoyy-1. 1'-dinaphthyl-8. 8'-dicarboxylic acid of the formula:
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which is characterized in that the diazo compound of 5-1Vlethoxy- 1. 8 -amino-naphthoic acid is treated with a reducing agent.
The 5. 5'-dimethogy-1.1'-dinaphtyl-8. 8 'dicarboxylic acid is a colorless dry powder that decomposes with a dark color at 300 to <B> 310' </B>, is sparingly soluble in the low-boiling organic solvents, dissolves in concentrated sulfuric acid with red color, which turns green with strong red fluorescence changes.
Example <I>: '</I> 2) 17 parts of 5-methoxy-1.8-aminona.phtoe acid are di.azotized in the usual way and the sparingly soluble deposited diazoic bond gradually becomes ammoniacal at ordinary temperature Copper oxide solution entered, which is advantageously produced as follows:
500 parts of copper sulfate are dissolved in water: 100 parts of 25% ammonia are applied and a stream of sulfur dioxide is introduced until the liquid, which is strongly blue in color, is discolored or pale red in color. Then enough ammonia is added that the liquid remains ammoniacalized until the reduction has ended.
If the Sticl @ material development stops, the developed 5. 5'-dimetlioxy - 1. 1'-dinaplityl-5.8'-dicarboxylic acid deposited by acidification.
Other suitable reducing agents, such as a neutral sodium sulfite solution or a ferrous salt solution, can also be used in a bleaching manner.