CH124669A - Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Dinaphtyl-dicarbonsäure.       Es wurde gefunden,     dass        Dinaphtyl-dicar-          bonsäuren    der allgemeinen Formel:       (C1oXe)2        (COOH)2     entstehen, wenn man die     Diazoverbin:dung    von       Aminonaphtoesäuren    !der allgemeinen     Formel:     
EMI0001.0010     
    mit einem     Reduktionsmittel,        insbesondere    mit       ammoniak        alischer        Kupferoxydulläsung    be  handelt.  



  In obigen Formeln bedeuten die     X's    Was  serstoffatome, von denen eines oder mehrere  durch einen     einwertigen        Substituenten    ersetzt  sein können.  



  Die     Dinaphtyl-dicarbonsäuren,    ihre Deri  vate und     Kerns.ubstitutionsproidukte    sind  wichtige     Zwischenprodukte    zur Darstellung  von     Küpenfarbstoffen.     



  Das vorliegende Patent bezieht sich auf  ein Verfahren zur     Darstellung    der 4.     4'-Di-          brom-1.1'-dinaphtyl-8.8'-,dicarbonsäure    der  Formel  
EMI0001.0026     
    welches     dadurch        gekennzeichnet    ist,     dass    .die       Diazoverbindung    ,der     4-Brom-1.        8-aminona,ph-          toesäure    mit einem     Reduktionsmittel    behan  delt wird.  



  Die 4.     4'-Dibrom-1    .     1'-@dinaphtyl-8    .     8'-,di-          carbonsäure    ist trocken ein farbloses Pulver.  das über 300   schmilzt     und    sich     in    organi  schen     Lösungsmitteln    in der Hitze löst, in       konzentrierter    Schwefelsäure mit roter Farbe  löslich ist, die beim Erwärmen nach Grün  umschlägt.  



  <I>Beispiel:</I>  248 Teile     Bromnaphtostyril    (siehe     Eek-          strand,        Journ.    f.     prakt.    Chemie;     Bd.    38, Seite      173) werden     durch    Kochen mit 10     %iger          Lauge    in die     1-Amino-4-brom-napht.alin-8-          e:

  irbonsäure        iibergeführt.    Die alkalische Lö  sung     wird    mit Säure bis zur nur noch  schwach alkalischen Reaktion abgestumpft,       i()    Teile     Natriumnitrit    zugefügt und die Lö  sung durch     Einlaufenlassen    in Salzsäure     di-          a.zotiert.    Die Lösung     bezw.        Suspension    der       Diazoverbindun@g    gibt man bei gewöhnlicher  Temperatur in eine aus 500 Teilen Kupfer  vitriol hergestellte     Kupferoxydullösung    (her  gestellt zum Beispiel wie im Beispiel des  Hauptpatentes     beschrieben)

  .        Naoh    dem     Ver-          sehwinden    der     Dia.zorea.ktion    wird von gerin  gen Verunreinigungen filtriert und aus dem  klaren Filtrat durch Zugabe von Salzsäure die  4 .     4'-Dibrom-1    .     1'-dinaphtyl-8.        8'-.dicarbon-          säure    zur     Abscheidung    gebracht. Sie kann  durch Lösen in heissem Sprit, Filtrieren und       U'iederausfällen    mit Wasser gereinigt wer  den.  



  Es können auch andere Reduktionsmittel,  wie zum Beispiel eine neutrale     Natriumsul-          fitlösung    oder eine     Ferros.a.lzlösung,    verwen  det werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: V erfahren zur Darstellung der 4 . 4'-Di- brom-1.1'-dina,phtyl-8. 8'-,dica.rbonsäure der Formel EMI0002.0034 dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazo- verbindung der 4-Brom-1 .

   8-aminonaphtoe-- säure mit einem Reduktionsmittel behandelt. Die 4.4'-Dibrom-1.1'-dinaphtyl-8.8'- dicarbonsäaire ist trocken ein farbloses Pul ver, .das über<B>300'</B> c-hmilzt und sich in or- Alanischen Lösungsmitteln in der Hitze löst, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löslich ist, die beim Erwärmen nach Grün umschlägt. Sie kann dureh Lösen in heissem Sprit,

   Filtrieren und Wiederausfällen mit Wasser gereinigt werden.