CH123445A - Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Aldehydes. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Aldehydes.

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CH123445A
CH123445A CH123445DA CH123445A CH 123445 A CH123445 A CH 123445A CH 123445D A CH123445D A CH 123445DA CH 123445 A CH123445 A CH 123445A
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methyl
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
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    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
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    • C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group

Description


  Verfahren zur     Darstellung    eines ungesättigten     Aldehydes.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     unge-          sättigten        Aldehydes,        welches    dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     1-Äthinyl-2-          methyl-5-isopropylcycloheganol-(1)    mit min  destens     ein    Säureradikal enthaltenden Ver  bindungen behandelt.

   ,  Gemäss dem Verfahren der Erfindung       wird.    das     1-Äthinyl-2-methyl-5-isopropylcyclo-          heganol    von der Formel  
EMI0001.0013     
    bei der Behandlung mit Ameisensäure,  Essigsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Essig  säureanhydrid usw. zu einem ungesättigten  Aldehyd der Formel  
EMI0001.0014     
    das heisst zu einem     Cyclohegylidenacetal-          dehyd    umgelagert.

      Der     2-1Vlethyl-5-isopropyl-cyclohegyliden-          acetaldehyd    stellt ein sehr eigentümlich und  stark, teilweise nach     Benzaldehyd    und Pfef  ferminz riechendes 01 dar, welches unter  9,5 mm Druck bei 115   siedet und ein     Semi-          carbazon    vom Schmelzpunkt 140   liefert.  Die neue Verbindung soll zur Herstellung  von Riechstoffen und pharmazeutischen Prä  paraten oder zu andern technischen Zwecken  Verwendung finden. .

    <I>Beispiel</I>  1 Gewichtsteil     1-Äthinyl-2-methyl-5-iso-          propylcycloheganol-(1)    (Siedepunkt 11 mm  10809  ) wird mit 5     Volumenteilen    techni  scher Ameisensäure während zirka 1 Stunde  zum Sieden erhitzt.

   Hierauf wird die Reak  tionsmasse erkalten gelassen, mit Natron  lauge und Soda neutralisiert und mit Wasser  dampf     destilliert.    Der so erhaltene Aldehyd  wird durch Destillation unter     vermindertem     Druck     gereinigt.    Will man den Aldehyd  noch weiter reinigen, so kann dies in bekann-           ter    Weise durch die     Bisulfitverbindung,     durch das     Semicarbazon,        Oxim    usw. ge  schehen.  



  Statt der technischen Ameisensäure kann  man auch     verdünntere    Ameisensäure verwen  den, ebenso kann man die Reaktion auch mit  andern ein Säureradikal enthaltenden Ver  bindungen, zum Beispiel Essigsäure, Salz  säure, Schwefelsäure,     Essigsäureanhydrid,     ausführen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines unge sättigten Aldehydes, dadurch gekennzeich net, dass man 1-Äthinyl-2-methyl-5-isopropyl- cyclohexanol-(1) mit mindestens ein Säure radikal enthaltenden Verbindungen behan delt. Der so erhaltene 2-Methyl-5-isopropyl- eyclohexylidenacetaldehyd stellt ein sehr eigentümlich und stark teilweise nach Ben- zaldehyd und Pfefferminz riechendes Ü1 dar, welches unter 9,5 mm Druck bei 115 siedet und ein Semicarbazon vom Schmelzpunkt 140 liefert.
    Die neue Verbindung soll zur Herstellung von Riechstoffen und pharma zeutischen Präparaten oder zu andern techni- sehen Zwecken Verwendung finden.
CH123445D 1926-03-22 1926-03-22 Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Aldehydes. CH123445A (de)

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