AT35703B - Verfahren zur Darstellung der Oxalsäureester des Isoborneols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der Oxalsäureester des Isoborneols.Info
- Publication number
- AT35703B AT35703B AT35703DA AT35703B AT 35703 B AT35703 B AT 35703B AT 35703D A AT35703D A AT 35703DA AT 35703 B AT35703 B AT 35703B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- oxalic acid
- isoborneol
- preparation
- acid esters
- camphene
- Prior art date
Links
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 title claims description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N Isoborneol Natural products C1C[C@@]2(C)[C@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N 0.000 title claims description 4
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000003901 oxalic acid esters Chemical class 0.000 title claims 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 6
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 4
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 4
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 4
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 4
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 4
- -1 isobornyl oxalate Chemical compound 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- QFKJCKFAYFUXRQ-UHFFFAOYSA-N barium;hydrate Chemical compound O.[Ba] QFKJCKFAYFUXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> Beispiel H : 500 Teilen Kamphen, 350 Teilen wasserfreie Oxalsäure und 50 Teilen eines Gemisches von saurem und neutralem Oxalsäureisobornylester, wie es von einem vorhergehenden Versuche erhalten wurde, werden unter gutem Umrühren 12 Stunden lang auf 100-105 erhitzt. Der saure Oxalsäureisobornylester befördert die Kondensation, indem er die Oxalsäure und das Kamphen nach und nach auflöst. Die Aufarbeitung des Roaktionsproduktos ist einfacher, als bei Beispiel 1 und 2, indem man direkt mit dem Ausschütteln der Oxalsäure mit heissem Wasser beginnt, dann den sauren Ester mit Sodalösung trennt und das nicht in Reaktion getretene Kamphen mit Dampf abdestilliert ; zurück bleibt der neutrale Ester des Isoborneols. Man kaon camphen mit Oxalsäure auch durch direktes Erhitzen, also ohne Anwendung eines Lösungsmittels, kondensieren ; die Kondensation verläuft aber nicht ganz so glatt, indem mehr liamphen unverändert bleibt und sich auch etwas Formylester bildet. EMI2.1 dann mit Wasserdampf das unveränderte Kamphen abdestilliert. Das etwa 25 g betragende Destillat besteht aus Kamphen und etwas Isoborneolformylester. Während also nach Zelinsky und Zelikow beim Erhitzen von Borneo ! mit Oxalsäure Ktunpheno entstehen, erhält man beim Erhitzen von Kamphen mit wasserfreier Oxalsäure EMI2.2 gespalten wird, so wird dieses Wasser eine Vereinigung von Kamphen mit noch vorhandener Oxalsäure verhindern. Der saure Oxalsäureisobornylcster wird sehr leicht verseift ; so mit Ätzalkali schon in der Kälte, mit Kalk oder Barythydrat beim Kochen. Der neutrale EMI2.3 \e)'Utuf) ebenfalls sehr leicht und glatt.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung der Oxalsäureester des isoborneols darin bestehend. dass EMI2.4
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT35703T | 1906-08-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT35703B true AT35703B (de) | 1908-12-28 |
Family
ID=3552340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT35703D AT35703B (de) | 1906-08-27 | 1906-08-27 | Verfahren zur Darstellung der Oxalsäureester des Isoborneols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT35703B (de) |
-
1906
- 1906-08-27 AT AT35703D patent/AT35703B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT35703B (de) | Verfahren zur Darstellung der Oxalsäureester des Isoborneols. | |
| CH231852A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| DE648237C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylmethacrylat | |
| DE964237C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten aus Cyclohexan und seinen Homologen | |
| DE870841C (de) | Verfahren zur Gewinnung von iso-Butyraldehyd | |
| DE937289C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tricyclodecen-[5, 2, 1, 0]-ol-(8) | |
| DE643341C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein | |
| DE193301C (de) | ||
| DE668742C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jod und Oxygruppen enthaltenden 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeuren | |
| DE594681C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diestern der Diaethylmalonsaeure | |
| DE528506C (de) | Verfahren zur Darstellung von Glycid- bzw. Oxydosaeuren | |
| AT272332B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cumarin | |
| DE319368C (de) | Verfahren zur Darstellung von Paraldehyd | |
| AT60761B (de) | Verfahren zur Darstellung von β-γ-Dimethylbutadien. | |
| DE1217947B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dichlorbutadien-(1, 3) | |
| CH132026A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpyridin. | |
| DE116091C (de) | ||
| AT58276B (de) | Verfahren zur Darstellung des Salizylsäurefenchylesters und seiner aliphatischen Azylderivate. | |
| CH199042A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Isopropyl-5-furomethylbarbitursäure. | |
| CH194876A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2(3',5'-Dijod-2'-B-oxäthyl-4'-oxypheny)- 6-jodchinolin-4-carbonsäure. | |
| CH104334A (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diäthylaminomethylacetessigsäureäthylester. | |
| CH123445A (de) | Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Aldehydes. | |
| CH262555A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Halogen-y-lactonen aus a,y-Dihalogen-fettsäuren. | |
| CH130612A (de) | Verfahren zur Darstellung einer fettaromatischen Carbonsäure. | |
| CH201506A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. |