CH114625A - Verfahren zur Darstellung von 6-Chlorbenzoxazolon-5-arsinsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6-Chlorbenzoaazolon-5-arsinsäure.       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes  lässt sich, wie gefunden wurde,     Benzoxazolon-          5-arsinsäure    dadurch     gewinnen,    dass man       5-Nitrobenzoxazolon    reduziert, die so er  haltene     Aminoverbindung        diazotiert    und die       Diazoverbindung    mit einem löslichen     Arsenit     behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in  gleicher Weise 6-Chlorbenzogazolon-5-arsin-    säure erhält, wenn man durch     Phosgenieren     von     2-Amino-4-chlorphenol    und nachfol  gendes Nitrieren erhaltenes     5-Nitro-6-chlor-          benzoxazolon    reduziert, die gebildete     Amino-          verbindung        diazotiert    und die     Diäzoverbin-          dung    mit einem löslichen     Arsenit    behandelt.

    Der Verlauf der Reaktionen - wird     dureh     folgendes Schema veranschaulicht:  
EMI0001.0021     
    Es war nicht vorauszusehen, dass bei  allen diesen Operationen der     -Benzoxa7olon-          ring    erhalten bleibt und dass die     Arsin-          säure    auf diesem Wege gewonnen werden  kann.  



  Die neue Verbindung soll als solche       therapeutische    Verwendung finden, wie  auch als Ausgangsstoff für die Darstellung  anderer pharmazeutischer Produkte dienen.    <I>Beispiel:</I>       6-Chlorbenzoxazolon    wird erhalten durch       Phosgenieren    von     2-Amino-4-chlorphenol;     es bildet farblose Nadeln vom Schmelzpunkt  189 bis 190  , die sich in Äther, Benzol,       Ligroin,    Chloroform schwer, in Alkohol,  Aceton, Essigsäure leicht lösen. Sie sind  unlöslich in verdünnten Mineralsäuren, da  gegen leicht löslich in verdünnten Alkalien.

        Durch Nitrieren mit verdünnter Salpeter  säure liefert die     Verbindung:        5-Nitro-6-          ehlorbenzoxazolon,    feine, glänzende,     schwach     gelbe Blättchen vom     Schmelzpunkt    207 ".  Es löst sich leicht in heissem, schwer in  kaltem Alkohol. Von Aceton wird es leicht,  von Äther, Benzol,     Ligroin    schwer auf  genommen. Das     Natriumsalz    bildet schöne  gelbe Nadeln, die sich in kaltem Wasser       sehwer,    in heissem leicht lösen.

   Durch Re  duktion mit Eisen und Essigsäure erhält  man     5-Amino-6-ehlorbenzoxazolon,    farblose       Kristalle,    die sich in Äther,     Alkohol,    Ace  ton, Eisessig und in verdünnten     Alkalien     leicht, in kaltem Wasser schwer lösen. Die       Diazoverbindung    kuppelt mit     Resorcin     orangerot.

   Zur Darstellung der     6-Chlor-          benzoxazolon-5-arsinsäure    werden 105 kg       ;i-        Amino-6-chloi-benzoxazolon    mit 300     hg     Salzsäure<B>(1,15),</B> 1000 Liter Wasser und       70    kg Nitrit     diazotiert.    Die     Diazolösüng     fliesst unter gutem Rühren in eine auf 45 "  gehaltene Lösung von 320 kg Natrium  a.rsenit und 500 kg Soda in<B>1000</B> Liter    Wasser ein.

   Nach dem Ansäuern mit kon  zentrierter     Salzsäure    und Absaugen scheidet  sieh     aus    dem     Filtrat    beim Stehenlassen und       Abkühlen    die     Chlorbeiizoxazolonarsinsäure     in weissen     Kristallen    ab, die in Wasser  ziemlich schwer löslich sind, sich dagegen  in verdünnten     Alkalien,        Sodalösung,    sowie  warmer     Acetatlösung    leicht lösen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6-Chlor- benzoxazolon-a-arsinsäure. darin bestehend, da.ss man 5-Nitro-F@-clilorbenzoxazolon redu ziert, die so erhaltene Aminoverbindung dia.zotiert und die Diazoverbindung- durch Behandlung mit einem löslichen Arsenit in die Arsinsäure überführt.

   Die Verbindung bildet weisse Kristalle, die in Wasser ziem lich schwer, in verdünnten Alkalien, Solo- lösung und warmer lcetatlösung leicht lös- lieh sind.