CH185602A - Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung.Info
- Publication number
- CH185602A CH185602A CH185602DA CH185602A CH 185602 A CH185602 A CH 185602A CH 185602D A CH185602D A CH 185602DA CH 185602 A CH185602 A CH 185602A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- acid
- acid amide
- azo compound
- olive
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 azo compound Chemical class 0.000 title claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMIAZCXISFPEJ-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonamide;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 XZMIAZCXISFPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung, die sich durch ihre bakterizide Wirkung aus zeichnet.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des 2-Amino 4-ogy-azobenzol-5-sulfonsäure-4'-sulfonsäure- amids, das ebenfalls eine bakterizide Wir kung aufweist. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbin- dung des 4-Aminobenzolsulfonsäureamids mit 3-Aminophenol-6-sulfonsäure kuppelt. Die Kupplung erfolgt zweckmässig unter Verwendung einer alkalischen Lösung der 3 Aminophenol-6-sulfonsäure.
Aus -der alkali schen Reaktionslösung wird die neue Ver bindung durch verdünnte Säuren, zum Bei spiel Salzsäure, abgeschieden.
Das so erhältliche 2-Amino-4-ogy-azo- benzol-5-sulfonsäure-4'-sulfonsäureamid bil det ein olivgrün gefärbtes Pulver, das sich in Wasser leicht mit olivgrüner-Farbe, in Natriumkarbonatlösung mit orangegelber Farbe löst.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 2,0,8 g Hydrochlorid des 4-Aminobenzol- sulfonsäureamids werden diazotiert und mit einer alkalischen Lösung von 1$,9 g 3- Aminophenol-6-sulfonsäure versetzt. Aus der gelbroten Lösung wird durch verdünnte Salzsäure die Azoverbindung als brauner Niederschlag gewonnen.
Dieser wird in ver dünnter Natriumkarbonatlösung unter schwa chem Erwärmen gelöst und durch Zugabe von Essigsäure und Natriumchloridlösung das 2-Amino-4-ogyazobenzol-5-sulfonsäure-4'- sulfonsäureamid als olivgrün gefärbtes Pul ver gefällt. Es löst sich in Wasser sehr leicht mit olivgrüner Farbe, in Natriumkarbonat lösung orangegelb; durch Salzsäure wird die. Azoverbindung ausgefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Azover- bindung, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbinduug des 4-Amino-benzol-sul- fonsäureamids mit 3-Aminophenol-6-sulfon- säure kuppelt.Das so erbältliche 2-Amino-4-oxy-azo- benzol-5-sulfonsäure-4'-sulfonsäureamid bil det ein olivgrün gefärbtes Pulver, das sich in Wasser leicht mit olivgrüner Farbe, in Natriumkarbonatlösung mit orangegelber Farbe löst.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, .dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoveibin- dung des4-Aminobenzolsulfonsäureamids auf eine alkalische Lösung der 3-Aminophenol-6- sulfonsäure einwirken lässt und das Reak tionsprodukt durch verdünnte Säure ab scheidet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH173540T | 1933-12-16 | ||
| DE185602X | 1934-04-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH185602A true CH185602A (de) | 1936-07-31 |
Family
ID=25719373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH185602D CH185602A (de) | 1933-12-16 | 1935-03-16 | Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH185602A (de) |
-
1935
- 1935-03-16 CH CH185602D patent/CH185602A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH185602A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung. | |
| CH183916A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung. | |
| DE561553C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| DE590679C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH138601A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH185606A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung. | |
| CH204445A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH116744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH185605A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung. | |
| CH185604A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung. | |
| CH186459A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung. | |
| CH170932A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH170931A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH129482A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH86851A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen chromierbaren Orthooxyazofarbstoffes. | |
| CH222995A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH119895A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH121713A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH148967A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH157524A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH200063A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH200997A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH204440A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH187605A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren gelben Azofarbstoffes. | |
| CH204444A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |