CA2415403A1 - Procede d'obtention de formulations aqueuses de principes actifs sensibles a l'oxydation - Google Patents

Procede d'obtention de formulations aqueuses de principes actifs sensibles a l'oxydation Download PDF

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Abstract

L'invention se rapporte au domaine de la chimie organique et plus particulièrement à celui de la chimie thérapeutique. Elle a plus précisément pour objet un procédé d'obtention de formulations aqueuses de principes acti fs facilement oxydables, notamment des phénols, stables sur une période prolongée, qui consiste en ce qu'on les soumet à une désoxygénation poussée par barbotage d'un gaz inerte et/ou par mise sous vide, en les protégeant contre une reprise éventuelle d'oxygène par maintien sous atmosphère de gaz inerte, par remplissage sous gaz inerte dans des flacons préalablement débarrassées d'air par insufflation de gaz inerte, puis en ce qu'on les soum et au moment du bouchage à une dépression telle qu'on obtienne dans le flacon u ne pression d'au maximum 65.000 Pa, et en ce qu'on obtient ainsi des solutés ayant une concentration en oxygène résiduel dans la solution, inférieur à 2 ppm, et de préférence de l'ordre de 1 ppm et même de 0,5 ppm. Utilisation notamment pour des préparations injectables ayant une concentration en oxygè ne dans la solution, inférieur à 2 ppm.

Claims (23)

1. Procédé de préparation d'une solution aqueuse d'un principe actif de nature phénolique sensible à l'oxydation, se conservant pendant une période prolongée, caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre une désoxygénation de la solution par barbotage d'au moins un gaz inerte et/ou par mise sous vide, jusqu'à ce que la teneur en oxygène qui y est contenue soit inférieure à 2 ppm, en ce que la solution aqueuse précitée du principe actif est éventuellement surmontée d'une atmosphère de gaz inerte, et est disposée dans un récipient clos où la pression régnante est au maximum de 65 000 Pa, en ce que la teneur en oxygène de la solution aqueuse est inférieure ou égale à 2 ppm, et en ce que l'effet de la désoxygénation de la solution est complété par addition d'un agent anti-oxydant.
2. Procédé de préparation d'une formulation selon la revendication 1, dans lequel l'effet de la désoxygénation de la solution est complété par addition d'un acide hydroxypolycarboxylique.
3. Procédé de préparation d'une formulation selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé
en ce que le principe actif phénolique est le paracétamol.
4. Procédé de préparation d'une formulation selon la revendication 1, dans lequel la teneur résiduelle en oxygène de la solution aqueuse est inférieure à 1 ppm.
5. Procédé de préparation d'une formulation selon la revendication 1, dans lequel la teneur résiduelle en oxygène de la solution aqueuse est égale à 0,5 ppm ou inférieure à cette valeur.
6. Procédé de préparation d'une formulation salon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel l'acide hydroxypolycarboxylique est choisi parmi l'acide citrique, l'acide tartrique, l'acide gluconique, l'acide saccharique, l'acide citramalique et l'acide malique.
7. Procédé de préparation d'une formulation selon l'une des revendications précédentes dans lequel l'acide hydroxypolycarboxylique est un acide ou un sel de cet acide.
8. Procédé de préparation d'une formulation selon l'une des revendications 1 à
9, caractérisé en ce que la concentration en acide hydroxypolycarboxylique et/ou d'un de ses sels s'échelonne de 5 à 200mg/100ml de solution aqueuse.

9. Procédé de préparation d'une formulation selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que l'agent antioxydant est choisi parmi les thiols, les dérivés de l'acide ascorbique et les sucres réducteurs.
10. Procédé de préparation d'une formulation selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que l'agent antioxydant est choisi parmi l'acide ascorbique et l'acide isoascorbique.
11. Procédé de préparation d'une formulation selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que l'agent antioxydant est constitué par un mélange citrate de sodium-cystéine.
12. Procédé de préparation d'une formulation selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisé
en ce qu'on 1 - soumet une solution aqueuse contenant au moins un principe actif phénolique éventuellement additionnée d'un agent antioxydant et éventuellement d'un acide hydroxypolycarboxylique, à une désoxygénation poussée ;
2 - introduit, sous une atmosphère de gaz inerte comme l'argon, une partie ou la totalité de la solution aqueuse désoxygénée, dans un récipient préalablement débarrassé de l'air qu'il contient ;
3 - bouche le récipient sous atmosphère de gaz inerte, tout en procédant de façon à créer, dans le récipient fermé, une pression d'au maximum 65 000 Pa ;
4 - obtient une solution aqueuse d'un principe actif phénolique, disposée dans un récipient clos, dont la teneur en oxygène est inférieure ou égale à 2 ppm.
13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que la désoxygénation est réalisée par barbotage d'un gaz inerte.
14. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que la désoxygénation est effectuée par application du vide.
15. Procédé selon l'une des revendications 11 à 14, caractérisé en ce que la solution après bouchage est soumise à une stérilisation, en particulier par autoclavage ou irradiation.
16. Procédé selon l'une des revendications 11 à 15, caractérisé en ce qu'on soumet la solution aqueuse du principe actif oxydable, à une stérilisation par filtration stérilisante sous gaz inerte.
17. Procédé selon l'une des revendications 11 à 16, caractérisé en ce que le gaz inerte de barbotage est l'azote.
18. Procédé selon l'une des revendications 11 à 17, caractérisé en ce que le gaz inerie de nappage est plus lourd que l'air, tel l'argon.
19. Procédé selon l'une des revendications 11 à 18, caractérisé en ce que le récipient est débarrassé de l'air qu'il contient, par insufflation d'un gaz inerte.
20. Utilisation d'une formulation obtenue selon l'une des revendications 1 à
11, renfermant un principe actif phénolique, en vue de la préparation d'une solution injectable destinée à être administrée à l'homme ou l'animal.
21. Utilisation selon la revendication 20, caractérisée en ce que le principe actif est le paracétamol.
22. Utilisation selon la revendication 20 et/ou 21, caractérisée en ce que le paracétamol est additionné d'un agent anti-inflammatoire et/ou d'un analgésique central.
23. Les solutés injectables contenant à titre de principe actif, un principe de nature phénolique sensible à l'oxydation, se conservant pendant une période prolongée, pour autant qu'ils sont obtenus selon le procédé de la revendication 1.
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Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2809619B1 (fr) * 2000-06-06 2004-09-24 Pharmatop Nouvelles formulations aqueuses de principes actifs sensibles a l'oxydation et leur procede d'obtention
ITMI20012135A1 (it) 2001-10-16 2003-04-16 Bioren S A Soluzioni iniettabili pronte all'uso di paracetamolo
FR2832063B1 (fr) * 2001-11-15 2004-08-27 Aguettant Lab Procede de production de solutions stables de substances phenoliques et les solutions en resultant
FR2851164B1 (fr) 2003-02-14 2005-04-22 Xuan Tho Nguyen Formulation liquide injectable de paracetamol
US20050020554A1 (en) * 2003-06-06 2005-01-27 Ahmed Salah U. Stability of hormone formulations
FR2880807B1 (fr) * 2005-01-19 2007-04-13 Aguettant Sa Lab Composition pharmaceutique injectable
BRPI0608152A2 (pt) 2005-02-09 2009-11-10 Macusight Inc formulações para tratamento ocular
DE102005037653A1 (de) * 2005-08-05 2007-02-15 Theraselect Gmbh Stabile, flüssige Formulierung von Paracetamol
US20070077303A1 (en) * 2005-09-30 2007-04-05 Azaam Alli Methods for providing oxidatively stable ophthalmic compositions
FR2894154B1 (fr) * 2005-12-06 2008-03-14 Pharmatop Scr Nouveau procede de stabilisation de substances minerales ou organiques sensibles a l'oxydation.
KR20140093764A (ko) * 2006-02-09 2014-07-28 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 안정한 제제와 그 제조 및 사용 방법
CN103127100A (zh) 2006-03-23 2013-06-05 参天制药株式会社 用于与血管通透性有关的疾病或病症的制剂和方法
US20070249727A1 (en) 2006-04-21 2007-10-25 The Proctor & Gamble Company Compositions and kits useful for treatment of respiratory illness
US10022339B2 (en) 2006-04-21 2018-07-17 The Procter & Gamble Company Compositions and methods useful for treatment of respiratory illness
AU2006346318B2 (en) 2006-07-18 2011-02-10 Genfarma Laboratorio S.L. Injectable liquid paracetamol formulation
EP1992334A1 (fr) * 2007-05-08 2008-11-19 Docpharma NV/SA Formule stable pour le stockage de médicament phénolique sensible à l'oxydation, spécialement le paracétamol, et qui comprend une solution de médicament aqueuse désoxygénée par le processus de fabrication à température contrôlée de la formule
DE102007026975A1 (de) * 2007-06-01 2008-12-04 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Antioxidationsmittel für Lebensmittel
AR067047A1 (es) * 2007-06-18 2009-09-30 Combino Pharm Sl Formulaciones acuosas de acetaminofen para inyeccion.
WO2009047634A2 (fr) * 2007-06-18 2009-04-16 Combino Pharm, S.L. Préparations aqueuses d'acétaminophène pour injection
US9399012B2 (en) * 2007-11-13 2016-07-26 Mallinckrodt Ip Reduced dose intravenous acetaminophen
EP2307056B1 (fr) * 2008-01-17 2021-12-15 Pharmis Biofarmacêutica, LDA Compositions pharmaceutiques aqueuses stables contenant du paracetamol
FR2926992B1 (fr) * 2008-02-06 2011-01-14 Moly Pharma Formulation d'une solution de paracetamol injectable,procede de preparation et de conditionnement d'une telle solution et dispositif de conditionnement d'une telle solution
EA020308B1 (ru) * 2008-06-11 2014-10-30 Зюдцуккер Акциенгезельшафт Маннхайм/Оксенфурт Высокоэффективный антиокислитель на основе трегалулозы
EP2243477A1 (fr) * 2009-04-22 2010-10-27 Fresenius Kabi Deutschland GmbH Paracétamol destiné à l'administration parentérale
US8404748B2 (en) * 2009-08-13 2013-03-26 Neogen N.V. Storage-stable formulation of paracetamol in aqueous solution
EP2464332B1 (fr) 2009-08-13 2016-03-02 Neogen N.V. Formulation de paracétamol en solution aqueuse stable en stockage
CN102548639B (zh) * 2009-09-24 2015-04-29 株式会社东芝 二氧化碳吸收液
US20120245230A1 (en) 2009-12-10 2012-09-27 Tecnimede-Sociedade Tecnico- Medicinal, S.A. Method and composition for preparing stable liquid formulations of paracetamol
US20110207824A1 (en) * 2010-02-25 2011-08-25 Moly Pharma Formulation of an injectable paracetamol solution, method for preparing and packaging such a solution and device for packaging such a solution
US9089477B2 (en) 2011-02-10 2015-07-28 Neogen N.V. Storage-stable formulation of paracetamol in aqueous solution
SI2680832T1 (sl) 2011-03-04 2019-11-29 Gruenenthal Gmbh Vodna farmacevtska formulacija tapentadola za peroralno dovajanje
ES2414557B1 (es) 2012-01-16 2014-06-10 Novocat Farma, S.A. Composición acuosa de paracetamol para inyección
ITMI20121154A1 (it) 2012-06-29 2013-12-30 Sint Sa Soluzione iniettabile di acetaminofene per la somministrazione spinale
CN103006550A (zh) * 2012-12-11 2013-04-03 哈药集团三精制药股份有限公司 一种胞磷胆碱钠注射液及其制备方法
US20140303254A1 (en) * 2013-04-08 2014-10-09 InnoPharma Licensing LLC Process Of Manufacturing A Stable, Ready To Use Infusion Bag For An Oxidation Sensitive Formulation
UY35988A (es) 2014-02-27 2015-09-30 Sint Sa Proceso para la producción de una solución inyectable de noradrenalina de baja concentración
BR102014005885B1 (pt) 2014-03-13 2021-04-13 Biotec Biológica Indústria Farmacêutica Ltda E.P.P Formulação farmacêutica líquida injetável estável de paracetamol em bolsa plástica pronta para uso
WO2016008546A1 (fr) * 2014-07-18 2016-01-21 Everbright Pharmaceuticals S.A.R.L. Formulation aqueuse comprenant du paracétamol et de l'ibuprofène
CN104288099B (zh) * 2014-09-25 2017-02-15 西安仁仁药业有限公司 一种布洛芬注射液的制备方法
US20160279078A1 (en) 2015-03-27 2016-09-29 Gruenenthal Gmbh Stable Formulation for Parenteral Administration of Tapentadol
UA123098C2 (uk) 2015-06-18 2021-02-17 Естетра Спрл Диспергована у порожнині рота одиниця дозування, що містить естетрольний компонент
PE20231714A1 (es) 2015-06-18 2023-10-23 Estetra Sprl Unidad de dosificacion orodispersable que contiene un componente estetrol
EP3120837A1 (fr) 2015-07-22 2017-01-25 Stada Arzneimittel Ag Solution de bortezomib prêts à l'emploi
CN108601704A (zh) 2016-02-05 2018-09-28 因诺制药有限公司 制造用于氧化敏感制剂的稳定的、即用型输液袋的方法
KR20190057349A (ko) 2016-09-23 2019-05-28 그뤼넨탈 게엠베하 타펜타돌의 비경구 투여용 안정한 제제
WO2018140894A1 (fr) 2017-01-30 2018-08-02 Nevakar, Inc Compositions de norépinéphrine et procédés associés
WO2018192664A1 (fr) 2017-04-20 2018-10-25 Hyloris Developments Sa Procédé de préparation d'une composition à faible teneur en oxygène dissous, comprenant de l'acétaminophène, et éventuellement un ou plusieurs ains, et une composition obtenue à partir de celui-ci
WO2019150381A1 (fr) * 2018-02-01 2019-08-08 Joshi Mahendra R Composition pharmaceutique stable et procédé de production d'une injection de chlorhydrate d'isoprotérénol
TWI801561B (zh) 2018-04-19 2023-05-11 比利時商依思特拉私人有限責任公司 化合物及其用於緩解絕經相關症狀的用途
JOP20200260A1 (ar) 2018-04-19 2019-10-19 Estetra Sprl مركبات واستخداماتها للتخفيف من الأعراض المصاحبة لانقطاع الطمث
US11911517B2 (en) 2018-05-16 2024-02-27 Bayer Healthcare Llc High concentration suspension formulation for cold and flu soft gel capsule medications
WO2020074419A1 (fr) * 2018-10-08 2020-04-16 Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa Flacon pré-rempli de neurotoxine
US10478453B1 (en) 2019-01-15 2019-11-19 Exela Pharma Sciences, LLC Stable, highly pure L-cysteine compositions for injection and methods of use
CN113105040A (zh) * 2021-04-02 2021-07-13 武汉工控工业技术研究院有限公司 一种自然水体无菌处理及长期保存技术
CN116803376B (zh) * 2023-08-04 2024-02-13 广州白云山星群(药业)股份有限公司 一种复方愈创木酚磺酸钾口服溶液的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3443004A (en) * 1965-04-08 1969-05-06 Ciba Geigy Corp Injectable solution containing 6-chloroor 6-trifluoromethyl-7-sulfamyl - 1,2,4-benzothiodiazine-1,1-dioxide diuretic
DD153578A1 (de) * 1980-10-22 1982-01-20 Hans Meffert Stabilisierung von oxydationsempfindlichen wirkstoffen,vorrangig dithranol in arzneizubereitungen
RO93391B (ro) * 1984-12-20 1988-03-31 Eli Lilly And Company Procedeu pentru prepararea unor saruri de dobutamina
AU5405894A (en) * 1992-10-21 1994-05-09 Alcon Laboratories, Inc. Composition for irrigating intraocular tissues and maintaining mydriasis during intraocular surgery
AU5680994A (en) * 1992-12-10 1994-07-04 Abbott Laboratories Stabilized catecholamine solutions
FR2740338B1 (fr) * 1995-12-01 1997-12-05 Rhone Poulenc Rorer Sa Compositions pharmaceutiques stabilisees contenant de la dobutamine
FR2751875B1 (fr) * 1996-08-05 1998-12-24 Scr Newpharm Nouvelles formulations liquides stables a base de paracetamol et leur mode de preparation
FR2809619B1 (fr) * 2000-06-06 2004-09-24 Pharmatop Nouvelles formulations aqueuses de principes actifs sensibles a l'oxydation et leur procede d'obtention

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