BRPI0920122B1 - Ditiin-tetracarboximides and their uses for combating phytopathogenic fungi - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DITIIN-TETRACARBOXIMIDAS E SEUS USOS PARA COMBATER FUNGOS FITOPATOGÊNICOS". A presente invenção refere-se ao uso de novas e conhecidas ditiin-tetracarboximidas para combater fungos fitopatogênicos, bem como processos para o combate de fungos fitopatogênicos na proteção de plantas, bem como preparados para proteger plantas contendo essas ditiin-tetracarboximidas.

Ditiin-tetracarboximidas como tais já são conhecidas. Do mesmo modo, sabe-se que essas ditiin-tetracarboximidas podem ser usadas como anti-helmínticos contra parasitas internos de animais, especialmente nematódeos e apresentam efeito inseticida (compare a US 3.364.229). Além disso, sabe-se que certas ditiin-tetracarboximidas possuem efeito antibacteriano e apresentam um certo efeito contra micoses humanas (compare II Farmaco, 2005. 60, 944-947). Além disso, sabe-se que ditiin-tetracarboximidas podem ser empregadas como pigmento em fotorreceptores eletrofotográficos ou como corante em lacas e polímeros (compare a JP-A 10-251265, PL-B 143804).

Visto que as exigências ecológicas e econômicas aos modernos fungicidas aumentam continuamente, por exemplo, o que diz respeito ao espectro de ação, toxicidade, seletividade, quantidade de aplicação, formação de resíduo e produtividade favorável e, além disso, por exemplo, podem ocorrer problemas com resistências, o objetivo constante consiste em desenvolver novos fungicidas, que preenchem melhor as exigências mencionadas, pelo menos em algumas áreas.

Foi verificado, agora, que ditiin-tetracarboximidas da fórmula geral (I) em que R1 e R2 são iguais ou diferentes e representam hidrogênio, representam Ci-Cg-alquila eventualmente substituída uma ou mais vezes por halogênio, -OR3, -COR4, C3-C7-cicloalquila eventualmente substituída uma ou mais vezes por halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-halogenoalquila, arila ou aril-(Ci-C4-alquila) em cada caso eventualmente substituída uma ou mais vezes por halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-halogenoalquila, -COR4 ou sulfoni-lamino, R3 representa hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquilcarbonila ou representa arila eventualmente substituída uma ou mais vezes por halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4-halogenoalquila, R4 representa hidróxi, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-alcóxi, n representa 0 ou 1, são muito bem utilizáveis para combater fungos fitopatogênicos.

Ditiin-tetracarboximidas da fórmula (I) de acordo com a invenção, bem como eventualmente seus sais, são muito bem adequados para combater fungos fitopatogênicos nocivos. Os compostos de acordo com a invenção mencionados acima mostram principalmente eficácia fungicida e podem ser usados tanto na proteção de plantas, no âmbito doméstico e higiênico, bem como também na proteção de material.

As ditiin-tetracarboximidas utilizáveis de acordo com a invenção,são definidas de modo geral pela fórmula (I). Preferivelmente são utilizáveis carboxamidas da fórmula (I), nas quais os radicais têm os seguintes significados. R1 e R2 são preferivelmente iguais ou diferentes e representam preferivelmente hidrogênio, representam Ci-C6-alquila eventualmente substituída uma ou mais vezes por flúor, cloro, bromo, -OR3, -COR4, representam C3-C7-cicloalquila eventualmente substituída uma ou mais vezes por cloro, metila ou trifluorometila, representam fenila ou fenil-(Ci-C4-alquila) em cada caso eventualmente substituída uma ou mais vezes por flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila, -COR4, sulfonilamino. R1 e R2 são, de modo particularmente preferido, iguais ou diferentes e representam de modo particularmente preferido, hidrogênio, Ci-C4- alquila eventualmente substituída uma ou mais vezes por flúor, cloro, hidróxi, metóxi, etóxi, metilcarbonilóxi, carboxila, representam C3-C7-cicloalquila e-ventualmente substituída uma ou mais vezes por cloro, metila ou trifluorome-tila, representam fenila, benzila, 1-fenetila, 2-fenetila ou 2-metil-2-fenetila em cada caso eventualmente substituída uma a três vezes por flúor, cloro, bro-mo, metila, trifluorometila, -COR4, sulfonilamino. R1 e R2 são, de modo muito particularmente preferido, iguais ou diferentes e representam de modo muito particularmente preferido, hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, 2,2-difluoretila, 2,2,2-trifluoretila, ciclo-propila ou ciclo-hexila em cada caso eventualmente substituída por cloro, metila ou trifluorometila. R1 e R2 representam de modo especialmente preferido, simultaneamente metila. R3 representa preferivelmente hidrogênio, metila, etila, metilcar-bonila, etilcarbonila ou representa fenila eventualmente substituída uma ou mais vezes por flúor, cloro, metila, etila, n-propila, isopropila ou trifluorometila. R3 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, metila, metilcarbonila ou fenila. R4 representa preferivelmente hidróxi, metila, etila, metóxi ou e- tóxi. R4 representa de modo particularmente preferido, hidróxi ou metóxi. n representa preferivelmente 0. n também representa preferivelmente 1. n representa de modo particularmente preferido, 0. Individualmente, sejam mencionados os seguintes compostos: (1) 2,6-dimetil-1 H,5H-[1,4^Πηο[2,3-α·5,6<ΡριπΌΐ-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (2) 2,6-dietil-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (3) 2,6-dipropil-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (4) 2,6-di(propan-2-il-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H, 6H)-tetrona (5) 2,6-diciclopropil-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (6) 2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7 (2H,6H)-tetrona (7) 2,6-bis[1-(trifluorometil)ciclopropil]-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipir-rol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (8) 1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (9) 2,6-bis(3,5-diclorofenil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7 (2H, 6H)-tetrona (10) 2,6-difenil-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetro-na (11) 2,6-dibenzil-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-te-trona (12) 2,6-bis(2-metoxietil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7 (2H, 6H)-tetrona (13) 2,6-bis(2-hidroxibutil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7 (2H, 6H)-tetrona (14) 2,6-bis(2-hidroxipropil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7 (2H,6H)-tetrona (15) 2,6-bis(2-fenoxietil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H, 6H)-tetrona (16) 2,6-bis(2-etoxietil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H, 6H)-tetrona (17) 2,6-bis(2-fenilpropan-2-il)-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5, 7(2H,6H)-tetrona (18) 2,6-bis(1-feniletil)-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H, 6H)-tetrona (19) 2,6-bis(2-metóxi-2-metilpropil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (20) 2,6-d i-terc-buti I-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (21) diacetato de (1,3,5,7)-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino [2,3-c:5,6-c']dipirrol-2,6-di-il)dietan-2,1-di-ila (22) 4,4-(1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c'] dipirrol-2,6-di-il)dibenzenossulfonamida (23) ácido 2,2-(1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c: 5.6- c']dipirrol-2,6-di-il)diacético (24) ácido 2,2-(1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c: 5.6- c']dipirrol-2,6-di-il)dipropanoico (25) ácido 2,2-(1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c: 5.6- c']dipirrol-2,6-di-il)dibutanoico (26) ácido 2,2-(1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c: 5.6- c']dipirrol-2,6-di-il)di-hexanoico (27) ácido 2,2-(1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c: 5.6- c']dipirrol-2,6-di-il)bis(3,3-diimetilbutanoico) (28) ácido 3,3-(1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c: 5.6- c']dipirrol-2,6-di-il)dibutanoico (29) ácido 5,5-(1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c: 5.6- c']dipirrol-2,6-di-il)dipentanoico (30) 2,6-bis[3-(trifluorometil)ciclo-hexil]-1 H,5H-[1,4]d iti ino[2,3-c: 5,6-c']d ip i r-rol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (31) 2,6-bis[3-(trifluorometil)fenil]-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3, 5,7(2H,6H)-tetrona (32) ácido 2,2'-(1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c: 5.6- c']dipirrol-2,6-di-il)bis(3-fenilpropanoico (33) 2,6-bis(2-h id roxietil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H, 6H)-tetrona (34) 2,6-bis(2-hidróxi-2-metilpropil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (35) diacetato de (1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c: 5,6-c']dipirrol-2,6-di-il)dibutan-1,2-di-ila (36) diacetato de (1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c: 5,6-c']dipirrol-2,6-di-il)dipropan-1,2-di-ila (37) 2,6-bis(hidroximetil)-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H, 6H)-tetrona (38) 4-óxido de 2,6-dimetil-1HI5H-[1I4]ditiino[2)3-c:5,6-c,]dipirrol-1,3,5,7 (2H,6H)-tetrona (39) 2-etil-1 H,5H-[1,4]d itiino[2,3-c: 5,6-c']d ip i rrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (40) di-hexanoato de dietil 2,2'-(1,3,5,7-tetraoxo-1,3,5,7-tetra-hidro-2H,6H-[I^Jditiinop.S-ciõ.e-c^dipirrol^.e-di-ila) (41) ácido 2-[2-(1 -etóxi-1 -oxobutan-2-il)-1,3,5,7-tetraoxo-2,3,5,7-tetra-hidro-1 H,6H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-6-il]butanoico.

Os compostos (1), (2) e (3) podem ser usados de modo particularmente preferido.

Novas são as ditiin-tetracarboximidas da fórmula (l-a) em que R1a e R2a são iguais ou diferentes e representam Ci-C8-alquila substituída uma ou mais vezes por flúor, -OR3a, -COR4a, C3-C7-cicloalquila eventualmente substituída uma ou mais vezes por halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-halogenoalquila ou representam aril-(Ci-C4-alquila) substituída uma vez na fração alquila por -COR4a, R3a representa Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquilcarbonila ou representa arila eventualmente substituída uma ou mais vezes por halogênio, (^-04-alquila ou Ci-C4-halogenoalquila, R4a representa hidróxi, CrC4-alquila ou C-i-C4-alcóxi, r representa 0 ou 1, sendo que R1a e R2a não representam simultaneamente aceto-ximetila ou metoximetila. R1a e R2a são preferivelmente iguais ou diferentes e representam preferivelmente CrC6-alquila substituída uma ou mais vezes por flúor, -OR3a, -COR4a, C3-C7-cicloalquila eventualmente substituída uma ou mais vezes por cloro, metila ou trifluorometila ou representam fenil-(Ci-C4-alquila) substituída uma vez na fração alquila por -COR4a. R1a e R2a são de modo particularmente preferido iguais ou diferentes e representam de modo particularmente preferido, Ci-C4-alquila substituída uma ou mais vezes por flúor, hidróxi, metóxi, etóxi, metilcarbonilóxi, carboxila, C3-C7-cicloalquila eventualmente substituída uma ou mais vezes por cloro, metila ou trifluorometila ou representam 1-fenetila ou 2-fenetila substituída uma vez na fração alquila por -COR4a. R1a e R2a são de modo muito particularmente preferido iguais ou diferentes e representam de modo muito particularmente preferido 2,2-di-fluoroetila, 2,2,2-trifIuoroetiIa, ciclopropila ou ciclo-hexila em cada caso eventualmente substituída por cloro, metila ou trifluorometila. R3a representa preferivelmente metila, etila, metilcarbonila, etil-carbonila ou fenila eventualmente substituída uma ou mais vezes por flúor, cloro, metila, etila, n-propila, isopropila ou trifluorometila. R3a representa de modo particularmente preferido metila, metilcarbonila ou fenila. R4a representa preferivelmente hidróxi, metila, etila, metóxi ou etóxi. R4a representa de modo particularmente preferido hidróxi ou metóxi. r representa preferivelmente 0. r representa também preferivelmente 1. r representa de modo particularmente preferido 0.

Dependendo da natureza dos substituintes definidos acima, os compostos da fórmula (I) podem apresentar propriedades ácidas ou básicas e podem formar sais, eventualmente também sais internos ou produtos de adição com ácidos ou inorgânicos ou orgânicos ou com bases ou com íons metálicos.

Como íons metálicos incluem-se especialmente os íons dos e-lementos do segundo grupo principal, especialmente cálcio e magnésio, do terceiro e quarto grupo principal, especialmente alumínio, estanho e chumbo, bem como do primeiro até o oitavo grupo de transição, especialmente cro-mo, manganês, ferro, cobalto, níquel, cobre, zinco e outros. Os íons metáli- cos dos elementos do quarto período são particularmente preferidos. Nesse caso, os metais podem estar presentes nas valências que eles podem assumir.

Se os compostos da fórmula (I) portam hidróxi, carbóxi o outros grupos que induzem as propriedades ácidas, então esses compostos podem ser reagidos com bases para formar sais.

Bases adequadas são, por exemplo, hidróxidos, carbonatos, bi-carbonatos dos metais alcalinos e alcalinoterrosos, especialmente os do sódio, potássio, magnésio e cálcio, além disso, amoníaco, aminas primárias, secundárias e terciárias com grupos (Ci-C4-)-alquila, mono-, di- e trialcano-laminas de (Ci-C4)-alcanóis, quinolina bem como cloroquinolina.

Se os compostos da fórmula (I) portam amino, alquilamino ou outros grupos que induzem propriedades básicas, então esses compostos podem ser reagidos com ácidos para formar sais.

Exemplos de ácidos inorgânicos são ácidos halogenídricos, tais como fluoreto de hidrogênio, cloreto de hidrogênio, brometo de hidrogênio e iodeto de hidrogênio, ácido sulfúrico, ácido fosfórico e ácido nítrico e sais ácidos tais como NaHS04 e KHS04.

Como ácidos orgânicos incluem-se, por exemplo, ácido fórmico, ácido carbônico e ácidos alcanoicos, tais como ácido acético, ácido trifluora-cético, ácido tricloroacético e ácido propiônico, bem como ácido glicólico, ácido tiociânico, ácido lático, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinâmico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfônicos (ácidos sulfônicos com radicais alquila em cadeia linear ou ramificada com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfônicos ou ácidos arildissulfônicos (radicais aromáticos, tais como fenila e naftila que portam um ou dois grupos de ácido sulfônico), ácidos alquilfosfônicos (ácidos fosfônicos com radicais alquila em cadeia linear ou ramificada com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfônicos ou arildi-fosfônicos (radicais aromáticos, tais como fenila e naftila, que portam um ou dois radicais de ácido fosfônico), em que os radicais alquila ou arila podem portar outros substituintes, por exemplo, ácido p-toluenossulfônico, ácido salicílico, ácido p-aminossalicílico, ácido 2-fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxi- benzoico e assim por diante.

Os sais que podem ser obtidos dessa maneira apresentam i-gualmente propriedades fungicidas.

As ditiin-tetracarboximidas da fórmula (I) utilizáveis de acordo com a invenção podem ser preparadas de maneira conhecida (compare a US 3.364.229, Synthetic Commun. 2006, 36, 3591-3597 e II Farmaco 2005, 60, 944-947).

Por exemplo, em um primeiro processo (compare II Farmaco 2005, 60, 944-947) em um primeiro estágio, anidrido de ácido succínico da fórmula (II) é reagido com uma amina da fórmula (III), eventualmente na presença de um diluente. Em seguida, então, a monoamida de ácido succínico da fórmula (IV) obtida dessa maneira é reagida com uma fonte de enxofre (por exemplo, cloreto de tionila). Dependendo das condições da reação, as ditiin-di-isoimidas da fórmula (V) podem ser isoladas, antes de convertê-las para as ditiin-tetracarboximidas da fórmula (l-b). A preparação das ditiin-tetracarboximidas da fórmula (I) pode ser mostrada pelo seguinte esquema (neste, R representa R1 ou R2): As ditiin-di-isoimidas da fórmula (I) na qual R1 e R2 têm os significados indicados acima, também são adequa- das para combater fungos fitopatogênicos.

Nesse caso, R1 e R2 têm os significados preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou especialmente preferidos indicados acima.

Novas são as ditiin-di-isoimidas da fórmula (V-a) na qual R1a e R2a têm os significados indicados acima.

Nesse caso, R1a e R2a têm os significados preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou especialmente preferidos indicados acima.

Por exemplo, em um segundo processo (compare a US 3.364.229, Synthetic Commun. 2006, 36, 3591-3597) em um primeiro estágio, o anidrido de ácido dicloromaleico da fórmula (VI) é reagido com uma amina da fórmula (III), eventualmente na presença de um diluente. Em seguida, então, as imidas de ácido maleico da fórmula (VII) obtidas dessa maneira são reagidas com uma fonte de enxofre (por exemplo, ácido sulfídrico ou tioureia). As ditiin-tetracarboximidas resultantes da fórmula (l-b) podem ser eventualmente oxidadas, a seguir, com ácido nítrico. A preparação das ditiin-tetracarboximidas da fórmula (I) pode ser mostrada pelo seguinte esquema (neste, R representa R1 ou R2): Além disso, a presente invenção refere-se a um preparado para proteger plantas para combater fungos indesejados, compreendendo pelo menos uma ditiin-tetracarboximida da fórmula (I) ou uma ditiin-di-isoimida da fórmula (V). Nesse caso, trata-se preferivelmente de composições fungicidas, as quais contêm agentes auxiliares utilizáveis na agricultura, solventes, veículos, substâncias tensoativas ou diluentes.

Além disso, a invenção refere-se a um processo para combater micro-organismos indesejados, caracterizado pelo fato de se aplicar, de a-cordo com a invenção, as ditiin-tetracarboximidas da fórmula (I) ou uma ditiin-di-isoimida da fórmula (V) sobre os fungos fitopatogênicos e/ou seu habitat.

De acordo com a invenção, veículo significa uma substância orgânica ou inorgânica, natural ou sintética, com a qual as substâncias ativas são misturadas ou ligadas para a melhor aplicabilidade, como também para aplicar sobre plantas ou partes de plantas ou semente. O veículo, o qual pode ser sólido ou líquido, é geralmente inerte e deveria ser utilizável na agricultura.

Como veículos sólidos ou líquidos são incluídos: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulim, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras, adubos sólidos, água, alcoóis, particularmente butanol, solventes orgânicos, óleos minerais e vegetais, bem como derivados desses. Do mesmo modo, podem ser usadas misturas desses veículos. Como veículos sólidos para granulados incluem-se: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico, tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

Como diluentes ou veículos gasosos liquefeitos incluem-se a-queles líquidos, que são gasosos a temperatura normal e sob pressão nor- mal, por exemplo, gases propulsores de aerossol, tais como hidrocarbonetos halogenados, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

Nas formulações podem ser usados adesivos, tais como carbo-ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou em forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

No caso de utilizar água como diluente, por exemplo, solventes orgânicos também podem ser usados como solventes auxiliares. Como solventes líquidos incluem-se essencialmente: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou diclorometano, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcoóis, tais como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água.

Adicionalmente, as composições de acordo com a invenção, podem conter outros componentes, tais como, por exemplo, substâncias ten-soativas. Como substâncias tensoativas incluem-se emulsificantes e/ou a-gentes produtos de espuma, agentes de dispersão ou umidificantes com propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas dessas substâncias tensoativas. Exemplos para esse fim são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com alcoóis graxos ou com ácidos gra-xos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (preferivelmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácido sulfossuccínico, derivados de taurina (preferivelmente alquiltauratos), ésteres de ácido fosfórico de alcoóis ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácido graxo de polióis e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, hidrolisados de albumina, lixívias residuais de lignina-sulfito e metilcelulose. A presença de uma substância tensoativa é necessária, quando uma das substâncias ativas e/ou um dos veículos inertes não é solúvel em água e quando a aplicação é efetuada na água. A fração das substâncias tensoati-vas encontra-se entre 5 e 40% em peso da composição de acordo com a invenção.

Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocorantes e de ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Eventualmente também podem estar contidos outros componentes adicionais, por exemplo, coloides protetores, adesivos, aglutinantes, es-pessantes, substâncias tixotrópicas, promotores de penetração, estabilizadores, agentes sequestrantes, formadores de complexos. Em geral, as substâncias ativas podem ser combinadas com qualquer aditivo sólido ou líquido, que é convencionalmente usado para fins de formulações.

Em geral, as formulações contêm entre 0,05 e 99 % em peso, 0,01 e 98% em peso, preferivelmente entre 0,1 e 95 % em peso, de modo particularmente preferido, entre 0,5 e 90% de substância ativa, de modo muito particularmente preferido, entre 10 e 70% em peso.

As substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção podem ser usadas como tais ou, dependendo de suas respectivas propriedades físicas e/ou químicas, em forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas dessas, tais como aerossóis, suspensões em cápsulas, concentrados de nebulização a frio, concentrados de nebulização a quente, granulados encapsulados, granulados finos, concentrados escoá-veis para o tratamento da semente, soluções prontas para o uso, pós pulve-rizáveis, concentrados emulsificáveis, emulsões de óleo-em-água, emulsões de água-em-óleo, macrogranulados, microgranulados, pós dispersíveis em óleo, concentrados escoáveis miscíveis com óleo, líquidos miscíveis com óleo, espumas, pastas, semente envolvida em pesticida, concentrados de suspensão, concentrados de suspensão-emulsão, concentrados solúveis, suspensões, pós de pulverização, pós solúveis, pós de polvilhamento e granulados, granulados hidrossolúveis ou comprimidos, pós hidrossolúveis para o tratamento da semente, pós umedecíveis, substâncias naturais e sintéticas impregnadas de substância ativa, bem como formulações de nebulização fria e morna de volume ultrabaixo.

As formulações mencionadas podem ser preparadas de maneira em si conhecida, por exemplo, misturando as substâncias ativas com pelo menos um diluente, solvente ou diluentes, emulsificante, agente de dispersão e/ou de ligação ou de fixação, umectante, repelente de água, eventualmente sicativos e estabilizadores UV e eventualmente corantes e pigmentos, desespumantes, conservantes, espessantes secundários, aglutinantes, gibe-relinas, bem como outros agentes auxiliares de processamento.

As composições de acordo com a invenção compreendem não apenas formulações, as quais já estão prontas para a aplicação e podem ser aplicadas com uma aparelhagem adequada sobre as plantas ou a semente, mas sim, também concentrados comerciais, que precisam ser diluídos com água antes do uso.

As substâncias ativas de acordo com a invenção podem estar presentes como tais ou em suas formulações (comerciais), bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com outras substâncias ativas (conhecidas), tais como inseticidas, engodos, este-rilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores do crescimento, herbicidas, adubos, protetores ou semioquímicos. O tratamento de acordo com a invenção, das plantas e partes das plantas com as substâncias ativas ou composições, é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio, habitat ou depósito de acordo com os métodos de tratamento convencionais, por exemplo, através de imersão, pulverização, aspersão, irrigação, evaporação, vaporização, nebulização, dispersão, espumação, untar, espalhamento, rega (drenagem), irrigação por gotejamento e no caso de propagação, especialmente no caso das sementes, além disso, através de desinfecção a seco, desinfecção por via úmida, desinfecção por suspensão, incrustação, envolvimento com uma ou mais camadas e assim por diante. Além disso, é possível aplicar as substâncias ativas pelo processo ultrabaixo ou injetar a preparação de substância ativa ou a própria substância ativa no solo. A invenção compreende, além disso, um processo para o tratamento de semente. A invenção refere-se, além disso, à semente, a qual foi tratada de acordo com um dos processos descritos no parágrafo anterior. As sementes de acordo com a invenção encontram aplicação em processos para proteger a semente contra fungos indesejados. Nesses, utiliza-se uma semente tratada com pelo menos uma substância ativa de acordo com a invenção.

As substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção, também são adequadas para o tratamento da semente. Uma grande parte do dano nas plantas de cultura causado por organismos nocivos é provocado pela infestação da semente durante o armazenamento ou após a semeação, bem como durante ou após a germinação da planta. Essa fase é particularmente crítica, pois as raízes e os rebentos da planta em crescimento são particularmente sensíveis e também apenas um pequeno dano pode levar à morte da planta. Por isso, há um grande interesse em proteger a semente e a planta em germinação através do emprego de composições adequadas. O combate de fungos fítopatogênicos através do tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é objeto de constantes aperfeiçoamentos. Contudo, no tratamento da semente ocorre uma série de problemas, que nem sempre podem ser resolvidos satisfatoriamente. Dessa maneira, é desejável desenvolver processos para proteger a semente e a planta em germinação, que dispensam a aplicação adicional de preparados para proteger plantas após a semeação ou após a emergência das plantas ou que pelo menos a reduzem nitidamente. Além disso, é desejável otimizar a quantidade da substância ativa empregada de maneira tal, que a semente e a planta em germinação sejam protegidas o melhor possível contra o ataque por fungos fítopatogênicos, sem, contudo, danificar a própria planta pela substância ativa empregada. Os processos para o tratamento da semente deveríam considerar especialmente também as propriedades fungicidas intrínsecas de plantas transgênicas, para obter uma ótima proteção da semente e da planta em germinação com um gasto mínimo de preparados para proteger plantas.

Por conseguinte, a presente invenção refere-se também a um processo para proteger a semente e as plantas em germinação contra o ataque por fungos fitopatogênicos, em que a semente é tratada com uma composição de acordo com a invenção. A invenção refere-se, do mesmo modo, ao uso das composições de acordo com a invenção, para o tratamento da semente para proteger a semente e a planta em germinação contra fungos fitopatogênicos. Além disso, a invenção refere-se à semente, a qual foi tratada com uma composição de acordo com a invenção, para a proteção contra fungos fitopatogênicos. O combate de fungos fitopatogênicos, que danificam as plantas após a emergência, é efetuado, em primeiro lugar, através do tratamento do solo e das partes das plantas aéreas com preparados para proteger plantas. Com base no conceito com respeito a uma possível influência dos preparados para proteger plantas sobre o meio ambiente e a saúde de seres humanos e animais, há esforços para reduzir a quantidade das substâncias ativas aplicadas.

Uma das vantagens da presente invenção, é que com base nas propriedades sistêmicas particulares das substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção, o tratamento da semente com essas substâncias ativas ou composições não protege apenas a própria semente contra fungos fitopatogênicos, mas sim, também as plantas resultantes dessa após a e-mergência. Dessa maneira, o tratamento direto da cultura no momento da semeação ou pouco depois pode ser dispensado.

Do mesmo modo, considera-se como sendo vantajoso que as substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção, podem ser usadas especialmente também na semente transgênica, em que a planta nascida dessa semente é capaz de exprimir uma proteína, que age contra parasitas. Através do tratamento dessa semente com as substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção, certos parasitas já podem ser combatidos através da expressão, por exemplo, da proteína inseticida. Surpreendentemente, nesse caso, pode ser observado um outro efeito sinergís-tico, que aumenta adicionalmente a efetividade para a proteção contra o a-taque por parasitas.

As composições de acordo com a invenção são adequadas para proteger a semente de qualquer variedade de planta, que é empregada na agricultura, na estufa, em florestas ou na horticultura ou viticultura. Nesse caso, trata-se especialmente de semente de cereais (trais como trigo, cevada, centeio, triticale, painço e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batatas, girassol, feijão, café, nabo (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba for-rageira), amendoim, colza, papoula, azeitona, cacau, cana-de-açúcar, tabaco, verduras (tais como tomate, pepino, cebolas e salada), gramados e plantas ornamentais (vide também abaixo). O tratamento da semente de cereais (tais como trigo, cevada, centeio, triticale e aveia), milho e arroz assume importância particular.

Tal como também descrito abaixo, o tratamento de semente transgênica com as substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção, é de importância particular. Isso se refere à semente de plantas, que contêm pelo menos um gene heterólogo, que permite a expressão de um polipeptídeo ou proteína com propriedades inseticidas. O gene heterólogo em semente transgênica pode originar-se, por exemplo, de microorganismos das espécies Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Tri-choderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. Preferivelmente, esse gene heterólogo provém de Bacillus sp., sendo que o produto gênico possui um efeito contra a broca do milho (European corn borer) e/ou o Diabrotica virgi-fera virgifera. De modo particularmente preferido, o gene heterólogo origina-se de Bacillus thuringiensis.

No contexto da presente invenção, a composição de acordo com a invenção, é aplicada sozinha ou em formulação adequada sobre a semente. Preferivelmente, a semente é tratada em um estado, no qual ela é tão estável, que não ocorrem quaisquer danos no tratamento. Em geral, o tratamento da semente pode ser efetuado em qualquer momento entre a colheita e a semeação. Em geral, utiliza-se semente, que foi separada da planta e libertada de tubérculos, cascas, caules, invólucro, lã ou polpa. Dessa maneira, por exemplo, é possível usar semente, que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade inferior a 15% em peso. Alternativamente, também é possível usar semente, que após a secagem, foi tratada, por exemplo, com água e depois novamente seca.

Em geral, no tratamento da semente deve-se observar, para que a quantidade da composição de acordo com a invenção, aplicada na semente e/ou outras substâncias aditivas seja selecionada de maneira tal, que a germinação da semente não seja prejudicada ou a planta daí resultante não seja danificada. Isso deve ser observado principalmente nas substâncias ativas, que podem mostrar efeitos fitotóxicos em certas quantidades de aplicação.

As composições de acordo com a invenção podem ser aplicadas diretamente, isto é, sem conter outros componentes e sem terem sido diluídas. Via de regra, é preferível aplicar as composições na semente em forma de uma formulação adequada. Formulações adequadas e processos para o tratamento da semente são conhecidos pelo versado na técnica e são descritos, por exemplo, nos seguintes documentos: US 4.272.417 A. US 4.245.432 A. US 4.808.430 A. US 5.876.739 A. US 2003/0176428 A1. WO 2002/080675 A1. WO 2002/028186 A2.

As substâncias ativas utilizáveis de acordo com a invenção podem ser convertidas para as formulações desinfetantes convencionais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outras massas de revestimento para semente, bem como formulações de volume ultrabaixo.

Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, em que as substâncias ativas são misturadas com substâncias aditivas convencionais, tais como, por exemplo, diluentes convencionais, bem como solventes ou diluentes, corantes, umectantes, agentes de dispersão, emulsifican- tes, desespumantes, conservantes, espessantes secundários, colas, gibere-linas e também água.

Como corantes, que podem estar contidos nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, incluem-se todos os corantes convencionais para tais finalidades. Nesse caso, são utilizáveis tanto pigmentos pouco solúveis em água, como também corantes solúveis em água. Como exemplos sejam mencionados os corantes conhecidos pelas denominações Rhodamin B, C.l. Pigment Red 112 e C.l. Solvent Red 1.

Como umectantes, que podem estar contidos nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, incluem-se todas as substâncias promotoras de umidificação, convencionais para a formulação de substâncias ativas agroquímicas. Preferivelmente, são utilizáveis os sul-fonatos de alquilnaftaleno, tais como sulfonatos de di-isopropil- ou di-isobutil-naftaleno.

Como agentes de dispersão e/ou emulsificantes, que podem estar contidos nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, incluem-se todos os agentes de dispersão não iônicos, aniônicos e catiônicos convencionais para a formulação de substâncias ativas agroquímicas. Preferivelmente, são utilizáveis agentes de dispersão não iônicos ou aniônicos ou misturas de agentes de dispersão não iônicos ou aniônicos. Como agentes de dispersão não iônicos adequados podem ser mencionados especialmente os polímeros por blocos de óxido de etileno-óxido de , propileno, éteres alquilfenolpoliglicólicos, bem como éteres trisestirilfenolpo-liglicólicos e seus derivados fosfatados ou sulfatados. Agentes de dispersão aniônicos adequados são especialmente ligninossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato-formaldeído.

Como desespumantes nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, podem estar contidas todas as substâncias inibi-doras de espuma convencionais para a formulação de substâncias ativas agroquímicas. Preferivelmente, são utilizáveis desespumantes de silicone e estearato de magnésio.

Como conservantes nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, podem estar presentes todas as substâncias que podem ser empregadas para tais finalidades em composições agroquímicas. Por exemplo, sejam mencionados diclorofeno e hemiformal de álcool benzíli-co.

Como espessantes secundários, que podem estar contidos nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, incluem-se todas as substâncias que podem ser empregadas para tais finalidades em composições agroquímicas. Preferivelmente, são incluídos derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e ácido silí-cico altamente disperso.

Como aglutinantes, que podem estar contidos nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, incluem-se todos os a-desivos convencionais que podem ser empregados em desinfetantes. Preferivelmente, sejam mencionados polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.

Como giberelinas, que podem estar contidas nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, incluem-se preferivelmente as giberelinas Α1, A3 (= ácido giberelínico), A4 e A7, de modo particularmente preferido, utiliza-se o ácido giberelínico. As giberelinas são conhecidas (compare R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schã-dlingsbekámpfungsmittel" [Chemistry of Plant Protectants and Pesticides], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).

As formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção podem ser empregadas diretamente ou após prévia diluição com água para o tratamento da semente da mais diversa espécie, também de semente de plantas transgênicas. Nesse caso, os efeitos sinergísticos adicionais também podem ocorrer na interação com as substâncias formadas através de expressão.

Para o tratamento da semente com as formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção ou das preparações preparadas dessas através da adição de água, incluem-se todos os equipamentos de mistura que podem ser convencionalmente empregados para a desinfecção.

Na desinfecção parte-se individualmente de maneira tal, que se coloca semente em um misturador, a quantidade de formulações desinfetantes desejadas em cada caso são acrescentadas ou como tais ou após prévia diluição com água e se mistura até a distribuição uniforme da formulação na semente. Eventualmente isso é seguido por um processo de secagem.

As substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção apresentam potente efeito fungicida e podem ser empregadas para combater fungos indesejados na proteção de plantas e na proteção de material.

As ditiin-tetracarboximidas de acordo com a invenção, podem ser empregadas na proteção de plantas para combater plasmodioforomice-tos, oomicetos, chitridiomicetos, zigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos e deuteromicetos.

As composições fungicidas de acordo com a invenção podem ser empregadas de forma curativa ou protetora para combater fungos fitopa-togênicos. A invenção refere-se, por conseguinte, também a processos curativos e protetores para combater fungos fitopatogênicos através do uso das substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção, as quais são aplicadas na semente, a planta ou partes da planta, os frutos ou no solo, no qual as plantas crescem.

As composições de acordo com a invenção, para combater fungos fitopatogênicos na proteção de plantas, compreendem uma quantidade eficaz, mas não fitotóxica das substâncias ativas de acordo com a invenção. "Quantidade eficaz, mas não fitotóxica" significa uma quantidade da composição de acordo com a invenção, que é suficiente, para controlar suficientemente ou exterminar completamente a doença fúngica da planta e que ao mesmo tempo não traz consigo quaisquer sintomas dignos de menção. Em geral, essa quantidade de aplicação pode variar em uma faixa mais ampla. Ela depende de vários fatores, por exemplo, do fungo a ser combatido, da planta, das condições climáticas e das substâncias constitutivas das composições de acordo com a invenção. A boa compatibilidade das substâncias ativas pelas plantas nas concentrações necessárias para combater as doenças de plantas, permite um tratamento de partes aéreas da planta, do material da planta e da semente e do solo.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Neste caso, entendem-se por plantas, todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens ou plantas de cultura desejadas e indesejadas (inclusive plantas de cultura de origem natural). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de cultivo e de otimização convencionais ou por métodos biotecnológi-cos e de engenharia genética ou por combinações destes métodos, inclusive das plantas transgênicas e inclusive das variedades de plantas protegíveis ou não protegíveis por leis de proteção de variedade. Por partes de plantas devem ser entendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos das plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados, por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, polpa, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material de colheita, bem como material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes.

Com boa compatibilidade pelas plantas, toxicidade favorável para animais de sangue quente e boa compatibilidade pelo meio ambiente, as substâncias ativas de acordo com a invenção, são adequadas para proteger plantas e órgãos de plantas, para aumentar o rendimento da colheita, melhorar a qualidade do material colhido. Elas podem ser empregadas preferivelmente como preparados para proteger plantas. Elas são eficazes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes, bem como contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.

Como plantas, que podem ser tratadas de acordo com a invenção, sejam citadas as seguintes: algodão, linho, videira, fruta, legumes, tais como Rosaceae sp. (por exemplo, pomos, como maçã e pêra, mas também drupas, tais como damascos, cerejas, amêndoas e pêssegos e frutas de baga, tal como morangos), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, árvores e plantações de banana), Rubiaceae sp. (por exemplo, café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por exemplo, limões, laranjas e grapefruit), Solanaceae sp (por exemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (salada), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (por exemplo, pepino), Alliaceae sp. (por exemplo, alho-porró, cebola), Papilionaceae sp. (por exemplo, ervilha); principais plantas úteis, tais como Gramineae sp. (por exemplo, milho, gramado, cereais, tais como trigo, centeio, arroz, cevada, aveia, painço e triticale), Asteraceae sp. (por exemplo, girassol), Brassicace-ae sp. (por exemplo, repolho, repolho roxo, brócoli, couve-flor, couve de Bruxelas, pak_choi, rábano, rabanete, bem como colza, mostarda, raiz forte e agrião), Fabacae sp. (por exemplo, feijão, amendoim), Papilionaceae sp. (por exemplo, soja), Solanaceae sp. (por exemplo, batatas), Chenopodiaceae sp. (por exemplo, beterraba sacarina, beterraba forrageira, acelga, beterraba); plantas úteis e plantas ornamentais em jardins e floresta; bem como espécies em cada caso geneticamente modificadas dessas plantas.

Tal como já foi citado acima, todas as plantas e suas partes podem ser tratadas de acordo com a invenção. Em uma forma de concretização preferida, tratam-se espécies de plantas e variedades de plantas de origem silvestre ou obtidas através de métodos de cultivo biológicos convencionais, tal como cruzamento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes. Em uma outra forma de concretização preferida, tratam-se plantas transgênicas e variedades de plantas, que foram obtidas através de métodos de engenharia genética, eventualmente em combinação com métodos convencionais (Genetically Modified Organisms) e suas partes. Os termos "partes" ou "partes de plantas" ou "ramificações" foi esclarecido acima. De modo particularmente preferido, de acordo com a invenção, tratam-se plantas das respectivas variedades de plantas comerciais ou que se encontram em uso. Por variedades de plantas entendem-se plantas com novas características ("traits"), que foram cultivadas tanto por cultivo convencional, por mutagêne-se ou por técnicas de DNA recombinantes. Estas podem ser espécies, bióti-pos e genótipos. O processo de tratamento de acordo com a invenção pode ser usado para o tratamento de organismos geneticamente modificados (GMOs), por exemplo, plantas ou sementes. Plantas geneticamente modificadas (ou transgênicas) são plantas, nas quais um gene heterólogo foi esta-velmente integrado no genoma. O termo "gene heterólogo" significa essencialmente um gene, que é posto à disposição ou montado fora da planta e quando introduzido no genoma nuclear da célula, no genoma cloroplástico ou no genoma hipocondrial confere, assim, à planta transformada propriedades novas ou agronômicas aperfeiçoadas ou outras, de maneira que este expressa uma proteína ou polipeptídeo interessante ou que este regula para baixo ou desliga um outro gene que está presente na planta ou outros genes, que estão presentes na planta (por exemplo, por meio da tecnologia de sentido contrário (antissenso), tecnologia de cossupressão ou tecnologia RNAi [RNA Interference]). Um gene heterólogo, que está presente no genoma, também é designado como transgene. Um transgene, que é definido por sua presença específica no genoma da planta, é designado como evento de transformação ou evento transgênico.

Dependendo das espécies de plantas ou variedades de plantas, de seu local e suas condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição), o tratamento de acordo com a invenção, também pode levar a efeitos superaditivos ("sinergísticos"). Dessa maneira, por exemplo, são possíveis os seguintes efeitos, que excedem os próprios efeitos esperados: quantidades de aplicação reduzidas e/ou espectro de ação ampliado e/ou maior eficácia das substâncias ativas e composições, que podem ser empregadas de acordo com a invenção, melhor crescimento da planta, temperatura elevada comparada com temperaturas altas ou baixas, alta tolerância contra seca ou teor de água ou sal no solo, maior florescência, facilitação da colheita, aceleração do amadurecimento, rendimentos mais elevados, frutos maiores, maior altura da planta, cor verde da folha mais intensa, floração mais prematura, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, concentração de açúcar mais elevada nos frutos, melhor armaze-nabilidade e/ou processabilidade dos produtos colhidos.

Em certas quantidades de aplicação, as combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, podem exercer também um efeito de reforço sobre as plantas. Por isso, elas são adequadas para a mobilização do sistema de defesa vegetal contra o ataque por fungos fitopatogênicos indesejados e/ou micro-organismos e/ou vírus. Esse pode ser eventualmente um dos motivos para a alta eficácia das combinações de acordo com a invenção, por exemplo, contra fungos. No presente contexto, substâncias que reforçam as plantas (indutoras de resistência) devem significar também a-quelas substâncias ou combinações de substâncias, que são capazes de estimular o sistema de defesa vegetal de modo tal, que as plantas tratadas, caso tenham sido subsequentemente inoculadas com os fungos fitopatogênicos indesejados, apresentem um grau de resistência considerável contra esses fungos fitopatogênicos indesejados. Por isso, as substâncias de acordo com a invenção, podem ser empregadas para proteger plantas contra o ataque pelos patógenos citados dentro de um certo período de tempo após o tratamento. O período de tempo, durante o qual é obtido um efeito protetor, estende-se geralmente de 1 a 10 dias, preferivelmente 1 a 7 dias, após o tratamento das plantas com as substâncias ativas. Às plantas e variedades de plantas, que são preferivelmente tratadas de acordo com a invenção, incluem-se todas as plantas, que dispõem de herança, que conferem características úteis, particularmente vantajosas a essas plantas (é indiferente se isso foi obtido através de cultivo e/ou biotecnologia).

Plantas e variedades de plantas, que também são preferivelmente tratadas de acordo com a invenção, são resistentes contra um ou mais fatores de estresse bióticos isto é, essas plantas apresentam uma melhor defesa contra parasitas animais e microbianos, tais como nematódeos, insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias, vírus e/ou viroides.

Plantas e variedades de plantas, que também podem ser tratadas de acordo com a invenção, são aquelas plantas, que são resistentes contra um ou vários fatores de estresse abióticos. As condições de estresse abióticas incluem, por exemplo, seca, condições de frio e calor, estresse osmótico, inundação, salinidade do solo aumentada, exposição aumentada aos minerais, condições de ozônio, condições de luz forte, disponibilidade limitada de nutrientes de nitrogênio, disponibilidade limitada de nutrientes de fósforo ou impedimento de sombra.

Plantas e variedades de plantas, que também podem ser tratadas de acordo com a invenção, são aquelas plantas, que são caracterizadas por propriedades de rendimento aumentadas. Um rendimento aumentado nessas plantas pode ser baseado, por exemplo, na melhor fisiologia da planta, melhor crescimento da planta e melhor desenvolvimento da planta, tal como eficiência do aproveitamento de água, eficiência de retenção de água, melhor aproveitamento de nitrogênio, assimilação aumentada de carbono, melhor fotossíntese, eficiência de germinação reforçada e amadurecimento acelerado. Além disso, o rendimento pode ser influenciado por uma melhor arquitetura da planta (sob condições de estresse e não estresse), entre essas, florescência prematura, controle da flor para a produção de semente híbrida, vigor da plântula, tamanho da planta, número e distância de entre-nós, crescimento da raiz, tamanho da semente, tamanho do fruto, tamanho da vagem, número de vagens ou espigas, número de sementes por vagem ou espiga, massa da semente, enchimento reforçado da semente, queda reduzida de sementes, estouro reduzido de vagens, bem como estabilidade. As outras características de rendimento incluem composição da semente, tal como teor de carboidrato, teor de proteína, teor de óleo e composição do óleo, valor nutritivo, redução dos compostos antinutricionais, melhor proces-sabilidade e melhor capacidade de armazenagem.

Plantas, que podem ser tratadas de acordo com a invenção, são plantas híbridas, que já exprimem as propriedades da heterose ou do efeito híbrido, o que leva geralmente a um maior rendimento, vigor aumentado, melhor saúde e melhor resistência contra fatores de estresse bióticos e abió-ticos. Tais plantas são tipicamente produzidas pelo fato de cruzar uma linha de pais de pólen estéril endocruzados (o participante de cruzamento feminino) com uma outra linha de pais de pólen fértil endocruzados (o participante de cruzamento masculino). A semente híbrida é tipicamente colhida das plantas de pólen estéril e vendida a cultivadores. Plantas de pólen estéril podem ser produzidas às vezes (por exemplo, no milho) através da remoção de flores que produzem pólen (isto é, remoção mecânica dos órgãos sexuais masculinos ou das flores masculinas); contudo, é comum, que a esterilidade do pólen se baseie em determinantes genéticos no genoma da planta. Neste caso, especialmente quando no caso do produto desejado se trata de sementes, visto que se deseja colher das plantas híbridas, é normalmente favorável assegurar que a fertilidade do pólen em plantas híbridas, que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade do pólen, seja completamente restaurada. Isso pode ser obtido, assegurando que os participantes masculinos de cruzamento possuem genes restauradores de fertilidade correspondentes, que são capazes de restabelecer a fertilidade do pólen em plantas híbridas, que contêm os determinantes genéticos, que são responsáveis pela esterilidade do pólen. Determinantes genéticos para a esterilidade do pólen podem estar localizados no citoplasma. Exemplos de esterilidade citoplasmática do pólen (CMS) foram descritos, por exemplo, para espécies de Brassica. Determinantes genéticos para a esterilidade do pólen, contudo, também podem estar localizados no genoma do núcleo da célula. Plantas de pólen estéril também podem ser obtidas com métodos de biotecnologia vegetal, tal como de engenharia genética. Um meio particularmente favorável para a produção de plantas de pólen estéril é descrito na WO 89/10396, na qual, por exemplo, uma ribonuclease, tal como uma bar-nase, é seletivamente expressa nas células de tapetum nos estames. A fertilidade pode ser restaurada, então, através da expressão de um inibidor de ribonuclease, tal como bastar, nas células de tapetum.

Plantas ou variedades de plantas (que são obtidas com métodos de biotecnologia de plantas, tal como de engenharia genética), que podem ser tratadas de acordo com a invenção, são plantas tolerantes aos herbicidas, isto é, plantas, que foram tornadas tolerantes contra um ou mais herbicidas dados. Tais plantas podem ser obtidas ou através de transformação genética ou através da seleção de plantas, que contêm uma mutação, que confere uma tal tolerância aos herbicidas.

Plantas tolerantes aos herbicidas são, por exemplo, plantas tolerantes ao glifosato, isto é, plantas, que foram tornadas tolerantes contra o herbicida glifosato ou seus sais. Dessa maneira, por exemplo, plantas tolerantes ao glifosato podem ser obtidas através da transformação da planta com um gene, que codifica a enzima 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sinta-se (EPSPS). Exemplos de tais genes EPSPS são o gene AroA (mutante CT7) da bactérias Salmonella typhimuríum, o gene CP4 da bactéria Agro-bacterium sp., os genes, que codificam uma EPSPS da petúnia, uma EPSPS do tomate ou uma EPSPS de eleusina. Também pode tratar-se de uma EPSPS mutada. Plantas tolerantes ao glifosato também podem ser obtidas pelo fato de expressar um gene, que codifica uma enzima de glifosato-oxidorredutase. Plantas tolerantes ao glifosato também podem ser obtidas pelo fato de expressar um gene, que codifica uma enzima de glifosato-acetiltransferase. Plantas tolerantes ao glifosato também podem ser obtidas pelo fato de selecionar plantas, que contêm mutações que ocorrem naturalmente dos genes citados acima.

Outras plantas resistentes aos herbicidas são, por exemplo, plantas que foram tornadas tolerantes aos herbicidas, que inibem a enzima glutamina sintase, tal como bialafos, fosfinotricina ou glufosinato. Tais plantas podem ser obtidas pelo fato de expressar uma enzima, que desintoxica o herbicida ou um mutante da enzima glutamina sintase, que é resistente contra inibição. Tal enzima de ação desintoxicante é, por exemplo, uma enzima, que codifica uma fosfinotricina-acetiltransferase (tal como, por exemplo, a proteína bar ou pat de espécies de Streptomyces). Plantas, que expressam uma fosfinotricina-acetiltransferase exógena, são descritas.

Outras plantas tolerantes aos herbicidas são também plantas, que foram tornadas tolerantes aos herbicidas, que inibem a enzima hidroxi-fenilpiruvatodioxigenase (HPPD). No caso das hidroxifenilpiruvatodioxigena-ses trata-se de enzimas, que catalisam a reação, na qual o para-hidroxifenilpiruvato (HPP) é transformado para homogentisado. Plantas, que são tolerantes aos inibidores de HPPD, podem ser transformadas com um gene, que codifica uma enzima HPPD resistente que ocorre naturalmente ou com um gene, que codifica uma enzima HPPD mutada. Uma tolerância aos inibidores de HPPD também pode ser obtida pelo fato, de transformar plantas com genes, que codificam certas enzimas, que permitem a formação de homogentisado apesar da inibição da enzima HPPD nativa através do inibidor HPPD. A tolerância de plantas aos inibidores de HPPD também pode ser aperfeiçoada pelo fato, de transformar plantas adicionalmente a um gene, que codifica uma enzima tolerante à HPPD, com um gene, que codifica uma enzima prefenatodesidrogenase.

Outras plantas resistentes aos herbicidas são plantas, que foram tornadas tolerantes aos inibidores de acetolactato sintase (ALS). Inibidores de ALS conhecidos incluem, por exemplo, sulfonilureia, imidazolinona, tria-zolopirimidinas, pirimidiniloxi(tio)benzoatos e/ou herbicidas de sulfonilamino-carboniltriazolinona. Sabe-se, que diferentes mutações na enzima ALS (também conhecida como aceto-hidroxiácido sintase, AHAS) conferem uma tolerância aos diferentes herbicidas ou grupos de herbicidas. A produção de plantas tolerantes à sulfonilureia e de plantas tolerantes à imidazolinona é descrita na publicação internacional WO 1996/033270. Outras plantas tolerantes à sulfonilureia e à imidazolinona também são descritas, por exemplo, na WO 2007/024782.

Plantas ou variedades de plantas (que foram obtidas por métodos da biotecnologia vegetal, tal como de engenharia genética), que também podem ser tratadas de acordo com a invenção, são plantas transgênicas resistentes contra insetos, isto é, plantas, que foram tornadas resistentes contra a infestação com certos insetos-alvo. Tais plantas podem ser obtidas através de transformação genética ou através da seleção de plantas, que contêm uma mutação, que confere uma tal resistência contra insetos.

No presente contexto, o termo "planta transgênica resistente contra insetos" compreende qualquer planta, que contém pelo menos um transgene, que compreende uma sequência de codificação, que codifica o seguinte: 1) uma proteína cristalina inseticida de Bacillus thuringiensis ou uma porção inseticida desta, tal como as proteínas cristali- nas inseticidas, que são descritas online em: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmone/ BtD ou porções inseticidas desta, por exemplo, proteínas das classes de proteínas Cry, CrylAb, CrylAc, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae ou Cry3Bb ou porções inseticidas das mesmas; ou 2) uma proteína cristalina de Bacillus thuringiensis ou uma porção da mesma, que tem ação inseticida na presença de uma outra, segunda proteína cristalina de Bacillus thuringiensis ou de uma porção da mesma, tal como a toxina binária, que consiste nas proteínas cristalinas Cy34 e Cy35; ou 3) uma proteína híbrida inseticida, que compreende partes de duas diferentes proteínas cristalinas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tal como, por exemplo, um híbrido das proteínas de 1) acima ou um híbrido das proteínas de 2) acima, por exemplo, a proteína CrylA.105, que é produzida pelo evento de milho MON98034 (WO 2007/027777); ou 4) uma proteína de acordo com um dos pontos 1) a 3) acima, na qual alguns, especialmente 1 a 10 aminoácidos foram substituídos por um outro aminoácido, para obter uma eficácia inseticida maior em relação a uma espécie de inseto-alvo e/ou para ampliar o espectro das espécies de insetos-alvo correspondentes e/ou por causa de alterações, que foram induzidas no DNA de codificação durante a clonagem ou transformação, tal como a proteína Cry3Bb1 em eventos de milho MON863 ou MON88017 ou a proteína Cry3A no evento de milho MIR 604; ou 5) uma proteína inseticida secretada de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus ou uma parte inseticida da mesma, tal como as proteínas inseticidas de ação vegetativa (vegetative insecticidal proteins, VIP), que são listadas sob http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil Crickmore/ Bt/vip. html. por exemplo, proteínas da classe de proteínas VIP3Aa; ou 6) uma proteína secretada de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, que tem ação inseticida na presença de uma segunda proteína secretada de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, tal como a toxina binária, que consiste nas proteínas VIPIAe VIP2A; 7) uma proteína híbrida inseticida, que compreende partes de diferentes proteínas secretadas de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, tal como um híbrido das proteínas de 1) ou um híbrido das proteínas de 2) acima; ou 8) uma proteína de acordo com um dos pontos 1) a 3) acima, na qual alguns, especialmente 1 a 10 aminoácidos foram substituídos por um outro aminoácido, para obter uma eficácia inseticida maior em relação a uma espécie de inseto-alvo e/ou para ampliar o espectro das espécies de insetos-alvo correspondentes e/ou por causa de alterações, que foram induzidas no DNA de codificação durante a clonagem ou transformação (em que a codificação permanece para uma proteína inseticida), tal como a proteína VIP3Aa no evento de algodão COT 102.

Naturalmente, as plantas transgênicas resistentes contra insetos no presente contexto, incluem também qualquer planta, que compreende uma combinação de genes, que codificam as proteínas de uma das classes 1 a 8 mencionadas acima. Em uma forma de concretização, uma planta resistente contra insetos contém mais do que um transgene, que codifica uma proteína de acordo com uma das 1 a 8 mencionadas acima, para ampliar o espectro das espécies de insetos-alvo correspondentes ou para retardar o desenvolvimento de uma resistência dos insetos contra as plantas, pelo fato de empregar diferentes proteínas, que são inseticidas para a mesma espécie de inseto-alvo, contudo, apresentam um modo de ação diferente, tal como a ligação em diferentes pontos de ligação do receptor no inseto.

Plantas ou variedades de plantas (que foram obtidas através de métodos de biotecnologia vegetal, tal como de engenharia genética), que também podem ser tratadas de acordo com a invenção, são tolerantes aos fatores de estresse abióticos. Tais plantas podem ser obtidas através de transformação genética ou através da seleção de plantas, que contêm uma mutação, que confere uma tal resistência contra estresse. Plantas particularmente úteis com tolerância ao estresse incluem as seguintes: a. plantas, que contêm um transgene, que tem o poder de reduzir a expressão e/ou atividade do gene para a poli(ADP-ribose)polimerase (PARP) nas células de plantas ou plantas, b. plantas, que contêm um transgene promotor de tolerância ao estresse, capaz de reduzir a expressão e/ou atividade dos genes que codificam PARG das plantas ou células de plantas, c. plantas, que contêm um transgene promotor de tolerância ao estresse, que codifica uma enzima funcional em plantas do método de biossíntese de nicotinamidadenindinucleotí-deo salvage, incluindo nicotinamidase, nicotinatofosforribo-sil transferase, mononucleotidadenil transferase de ácido nicotínico, nicotinamidadenindinucleotídeo sintetase ou ni-cotinamid-fosforribosil transferase.

Plantas ou variedades de plantas (que foram obtidas através de métodos de biotecnologia vegetal, tal como de engenharia genética), que também podem ser tratadas de acordo com a invenção, apresentam uma quantidade, qualidade e/ou capacidade de armazenagem modificada do produto final e/ou propriedades modificadas de certos componentes do produto colhido, tais como, por exemplo: 1) plantas transgênicas, que sintetizam um amido modificado, que é alterado com respeito as suas propriedades químicofísicas, especialmente ao teor de amilose ou à relação de amilose/amilopectina, ao grau de ramificação, ao comprimento médio da cadeia, à distribuição das cadeias laterais, ao comportamento da viscosidade, à resistência ao gel, ao tamanho do grão de amido e/ou à morfologia do grão de amido em comparação com o amido sintetizado em células de plantas ou plantas de tipo selvagem, de maneira tal, que esse amido modificado é mais adequado para certas aplicações. 2) Plantas transgênicas, que sintetizam polímeros de carboi-dratos não amido ou polímeros de carboidrato não amido, cujas propriedades são alteradas em comparação com plantas de tipo selvagem sem modificação genética. Exemplos são plantas, que produzem polifrutose, especialmente do tipo da inulina e levan, plantas que produzem alfa-1,4-glucano, plantas que produzem alfa-1,4-glucano, alfa-1,6-ramificado e plantas que produzem alternan. 3) Plantas transgênicas, que produzem hialuronano.

Plantas ou variedades de plantas (que foram obtidas através de métodos de biotecnologia vegetal, tal como de engenharia genética), que também podem ser tratadas de acordo com a invenção, são plantas tais como plantas de algodão com propriedades fibrosas modificadas. Tais plantas podem ser obtidas através de transformação genética ou através de seleção de plantas, que contêm uma mutação, que confere tais propriedades fibrosas modificadas; nessas incluem-se: a) plantas, tais como plantas de algodão, que contêm uma forma alterada de genes de celulose sintase, b) plantas, tais como plantas de algodão, que contêm uma forma alterada de ácidos nucleicos homólogos de rsw2 ou rsw3, c) plantas, tais como plantas de algodão com uma expressão aumentada da sacarosefosfato sintase, d) plantas, tais como plantas de algodão com uma expressão aumentada da sacarose sintase, e) plantas, tais como plantas de algodão, nas quais o momento do controle de passagem dos plasmodesmos é alterado na base da célula fibrosa, por exemplo, através da regulação para baixo da β-1,3-glucanase fibrosseletiva, f) plantas, tais como plantas de algodão com fibras com reati-vidade alterada, por exemplo, através da expressão do gene N-acetilglucosamina transferase, incluindo também nodC e de genes da quitina sintase.

Plantas ou variedades de plantas (que foram obtidas através de métodos da biotecnologia vegetal, tal como de engenharia genética), que também podem ser tratadas de acordo com a invenção, são plantas, tais como colza ou plantas de Brassica relacionadas com propriedades alteradas da composição do óleo. Tais plantas podem ser obtidas através de transformação genética ou através da seleção de plantas, que contêm uma mutação, que confere tais propriedades oleosas alteradas; nessas incluem-se: a) plantas, tais como plantas de colza, que produzem óleo com um alto teor de ácido oleico, b) plantas, tais como plantas de colza, que produzem óleo com um baixo teor de ácido linolênico, c) plantas, tais como plantas de colza, que produzem óleo com um baixo teor de ácido graxo saturado.

Plantas transgênicas particularmente úteis, que podem ser tratadas de acordo com a invenção, são plantas com um ou mais genes, que codificam uma ou mais toxinas, são as plantas transgênicas, que são oferecidas sob os seguintes nomes comerciais: YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), BiteGard® (por exemplo, milho), BT-Xtra® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão), Nucotn 33B® (algodão), Nature-Gard® (por exemplo, milho), Protecta® e New Leaf® (batata). Plantas tolerantes aos herbicidas, que podem ser citadas são, por exemplo, variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja, que são oferecidas sob os seguintes nomes comerciais: Roundup Ready® (tolerância ao glifosa-to, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância à fosfinotrici-na, por exemplo, colza), IMI® (tolerância à imidazolinona) e SCS® (tolerância à sulfonilureia), por exemplo, milho. As plantas resistentes aos herbicidas (plantas tradicionalmente cultivadas para tolerância aos herbicidas), que po- dem ser citadas, incluem as variedades oferecidas pelo nome Clearfield® (por exemplo, milho).

Plantas transgênicas particularmente úteis, que podem ser tratadas de acordo com a invenção, são plantas, que contêm eventos de transformação ou uma combinação de eventos de transformação e que são listadas, por exemplo, nos arquivos de várias agências reguladoras nacionais ou regionais (vide, por exemplo, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx e http://www.aqbios.com/dbase.php).

As substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção podem ser empregadas, além disso, na proteção de material para proteger materiais técnicos contra o ataque e destruição por micro-organismos indesejados, tais como, por exemplo, fungos.

Por materiais técnicos no presente contexto, entendem-se os materiais não viventes, que foram preparados para o uso na indústria. Por exemplo, materiais industriais, que devem ser protegidos pelas substâncias ativas de acordo com a invenção, contra a modificação ou destruição fúngi-ca, podem ser adesivos, colas, papel e cartão, têxteis, tapetes, couro, madeira, pinturas e artigos de material plástico, lubrificantes refrigerantes e outros materiais, que podem ser atacados ou decompostos por micro-organismos. No âmbito dos materiais a serem protegidos, sejam mencionadas também partes de instalações de produção e edifícios, por exemplo, circuitos de água de refrigeração, sistemas de resfriamento e aquecimento e instalações de ventilação e climáticas, que podem ser danificadas pela propagação de micro-organismos. No âmbito da presente invenção, sejam mencionados como materiais industriais, preferivelmente adesivos, colas, papéis e cartões, couro, madeira, pinturas, lubrificantes refrigerantes e fluidos transmissores de calor, de modo particularmente preferido, madeira. As substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção podem impedir efeitos desvantajosos, tais como apodrecimento, degradação, desbotamento, descoloração ou mofo. Além disso, os compostos de acordo com a invenção podem ser empregados para a proteção contra incrustação de objetos, especialmente de corpos de navios, peneiras, redes, construções, ancoradou- ros e sinaleiras, que entram em contato com a água do mar ou salobra.

Os processos de acordo com a invenção para combater fungos indesejados podem se usados também para proteger as chamadas cargas de armazenamento. Nesse caso, "cargas de armazenamento" são entendidas como sendo substâncias naturais de origem vegetal ou animal ou seus produtos de processamento, os quais foram retirados da natureza e para a qual é desejada uma proteção a longo prazo. Cargas de armazenamento de origem vegetal, tal como, por exemplo, plantas ou partes de plantas, tais como pecíolos, folhas, tubérculos, sementes, frutos, grãos, podem ser protegidos em estado recentemente colhido ou após o processamento através de (pré-)secagem, umedecimento, trituração, moagem, prensagem ou torrefa-ção. Cargas de armazenamento compreende também madeira útil, seja não processada, tal como madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras ou em forma de produtos prontos, tal como móveis. Cargas de armazenamento de origem animal são, por exemplo, peles, couro, pelicas e cabelos. As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem impedir efeitos desvantajosos, tais como apodrecimento, degradação, desbotamento, descoloração ou mofo.

Por exemplo, mas não restringindo-os, sejam mencionados alguns patógenos de doenças fúngicas, que podem ser tratadas de acordo com a invenção: doenças, causadas por patógenos do oídio, tais como, por e-xemplo, espécies de Blumeria, tal como, por exemplo, Blumeria graminis; espécies de Podosphaera, tal como, por exemplo, Podosphaera leucotrícha; espécies de Sphaerotheca, tal como, por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies de Uncinula, tal como, por exemplo, Uncinula necator, doenças, causadas por patógenos de doenças da ferrugem, tais como, por exemplo, espécies de Gymnosporangium, tal como, por exemplo, Gymnosporangium sabinae\ espécies de Hemileia, tal como, por exemplo, Hemileia vastatrix; espécies de Phakopsora, tal como, por exemplo, Phakop-sora pachyrhizi e Phakopsora meibomiae; espécies de Puccinia, tal como, por exemplo, Puccinia recôndita ou Puccinia tríticina-, espécies de Uromyces, tal como, por exemplo, Uromyces appendiculatus; doenças, causadas por patógenos do grupo dos Oomycetes, tais como por exemplo, espécies de Bremia, tal como, por exemplo, Bremia lac-tucae; espécies de Peronospora, tal como, por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies de Phytophthora, tal como, por exemplo, Phytophtho-ra infestans; espécies de Plasmopara, tal como, por exemplo, Plasmopara viticola; espécies de Pseudoperonospora, tal como, por exemplo, Pseudope-ronospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies de Pythium, tal como, por exemplo, Pythium ultimum; doenças de manchas das folhas e murchamentos de folhas, causadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, tal como, por exemplo, Alternaria solani\ espécies de Cercospora, tal como, por exemplo, Cercospo-ra beticola\ espécies de Cladiosporum, tal como, por exemplo, Cladiospori-um cucumerinum; espécies de Cochliobolus, tal como, por exemplo, Cochli-obolus sativus (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium)', espécies de Colletotrichum, tal como, por exemplo, Colletotrichum lindemu-thanium; espécies de Cycloconium, tal como, por exemplo, Cycloconium o-leaginum; espécies de Diaporthe, tal como, por exemplo, Diaporthe citri; espécies de Elsinoe, tal como, por exemplo, Elsinoe fawcetir, espécies de G/o-eosporium, tal como, por exemplo, Gloeosporíum laeticolor, espécies de Glomerelia, tal como, por exemplo, Glomerella cingulata] espécies de Guig-nardia, tal como, por exemplo, Guignardia bidwellr, espécies de Leptosphae-ria, tal como, por exemplo, Leptosphaeria macuians\ espécies de Magnapor-the, tal como, por exemplo, Magnaporthe grisea\ espécies de Microdochium, tal como, por exemplo, Microdochium nivale; espécies de Mycosphaerella, tal como, por exemplo, Mycosphaerella graminicola e M. fijiensis; espécies de ; Phaeosphaeria, tal como, por exemplo, Phaeosphaeria nodorum\ espécies de Pyrenophora, tal como, por exemplo, Pyrenophora teres; espécies de Ramularia, tal como por exemplo, Ramularía collo-cygni; espécies de Rhyn-chosporium, tal como, por exemplo, Rhynchosporium secalis; espécies de Septoria, tal como, por exemplo, Septoria apir, espécies de Typhula, tal como, por exemplo, Typhula incamata; espécies de Venturia, tal como, por e- xemplo, Venturia inaequalis; doenças de raízes e caules, causadas, por exemplo, por espécies de Corticium, tal como, por exemplo, Corticium graminearum; espécies de Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium oxysporurrr, espécies de Ga-eumannomyces, tal como, por exemplo, Gaeumannomyces graminis; espécies de Rhizoctonia, tal como, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Tapesia, tal como, por exemplo, Tapesia acuformis; espécies de Thielaviop-sis, tal como, por exemplo, Thielaviopsis basicola; doenças de espigas e panícula (inclusive espigas de milho), causadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, tal como, por exemplo, Alternaria spp.; espécies de Aspergillus, tal como, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Cladosporium, tal como, por exemplo, Cladosporium cla-dosporioides; espécies de Claviceps, tal como, por exemplo, Claviceps pur-purea; espécies de Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Gibberella, tal como, por exemplo, Gibberella zeae; espécies de Monographella, tal como, por exemplo, Monographella nivalis; espécies de Septoria, tal como, por exemplo,Septoria nodorum; doenças, causadas por carvão (fungos), tais como, por exemplo, espécies de Sphacelotheca, tal como, por exemplo, Sphacelotheca reiliana; espécies de Tilletia, tais como, por exemplo, Tilletia caries, T. controversa; espécies de Urocystis, tal como, por exemplo, Urocystis occulta; espécies de Ustilago, tal como, por exemplo, Ustilago nuda, U. nuda triticl·, podridão dos frutos causada, por exemplo, por espécies de Aspergillus, tal como, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Botrytis, tal como, por exemplo, Botrytis cinerea; espécies de Penicillium, tal como, por exemplo, Penicillium expansum e P. purpurogenum; espécies de Sclerotinia, tal como, por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies de Verticilium, tal como, por exemplo, Verticilium alboa- trum; podridões e murchamentos da semente e naturais do solo, bem como doenças de plantas nascidas da semente causadas, por exemplo, por espécies de Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Phytophthora, tal como, por exemplo, Phytophthora cactorum\ espécies de Pythium, tal como, por exemplo, Pythium ultimurrr, espécies de Rhizocto-nia, tal como, por exemplo, Rhizoctonia solanr, espécies de Sclerotium, tal como, por exemplo, Sclerotium rolfsii; doenças do câncer, vesículas e vassoura de bruxa causadas, por exemplo, por espécies de Nectría, tal como, por exemplo, Nectria galli-gena\ doenças de murchamento causadas, por exemplo, por espécies de Monilinia, tal como, por exemplo, Monilinia íaxa\ deformações de folhas, flores e frutos causadas, por exemplo, por espécies de Taphrina, tal como, por exemplo, Taphrína deformans; doenças degenerativas de plantas lenhosas causadas, por e-xemplo, por espécies de Esca, tais como, por exemplo, Phaemoniella clamydospora e Phaeoacremonium aleophfílum e Fomitiporia mediterrânea; doenças de flores e sementes causadas, por exemplo, por espécies de Botrytis, tal como, por exemplo, Botrytis cinerea-, doenças de tubérculos de plantas causadas, por exemplo, por espécies de Rhizoctonia, tal como, por exemplo, Rhizoctonia solanr, espécies de Helminthosporium, tal como, por exemplo, Helminthosporium solanr, doenças, causadas por patógenos bacterianos, tais como, por exemplo, espécies de Xanthomonas, tal como, por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; espécies de Pseudomonas, tal como, por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies de Erwinia, tal como, por exemplo, Erwinia amylovora.

As seguintes doenças da soja podem ser preferivelmente combatidas: doenças fúngicas nas folhas, caules, vagens e sementes causadas por exemplo, por mancha foliar de alternaria (Alternaria spec. atrans te-nuissima), anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. trun-catum), mancha parda (Septoriaglycines ), a mancha púrpura foliar e o cres-tamento foliar de Cercospora (Cercospora kikuchii), crestamento foliar de choar\eíora(Choanephora infundibulifera trispora (sin.)), mancha foliar de Dactuliophora (glicina Dactuliophora), míldio (Peronospora manshurica), crestamento de drechslera(Drechslera glycini), mancha "olho-de-rã" (Cer-cospora sojina), mancha foliar de leptosfaerulina (Leptosphaerulina trifolii), mancha foliar de phyllostica (Phyllosticta sojaecola), crestamento de caule e vagem(Phomopsis sojaé), oídio (Microsphaera diffusá), mancha foliar de p-yrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), mela de rhizoctonia aérea, na folhagem, (Rhizoctonia solam), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi Phakopsora meibomiaé), crosta (Sphaceloma glycines), mancha foliar de stemphylium, (Stemphylium botryosum), mancha alvo (Corynespora cassiicola).

Doenças fúngicas nas raízes e na base do caule ocasionadas, por exemplo, por podridão negra da raiz (Calonectria crotalariaé), podridão de carvão (Macrofomina faseolina), crestamento ou apodrecimento de fusa-rium , podridão da raiz, e podridão da vagem e do colo (Fusarium oxyspo-rum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podridão da raiz por mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), neocosmospo-ra (Neocosmopspora vasinfecta), praga de caule e vagem (Diaporthe phase-olorum), podridão da haste (Diaporthe phaseolorum var. caulivorá), podridão de phytophthora (Phytophthora megaspermá), podridão parda da haste (Ph-yalophora gregata), podridão de pythium (Pythium aphanidermatum, Pythi-um irregulare, Pythium debarianum, Pythium miriotilum, Pythium ultimum), podridão da raiz por rhizoctonia , decaimento das hastes, e murchidão (Rhizoctonia solani), decaimento das hastes por sclerotinia (Sclerotinia sclerotio-rum), podridão de sclerotinia (Sclerotinia rolfsii), podridão de raiz por thiela-viopsis (Thielaviopsis basicola).

Como organismos, que podem causar uma degradação ou uma alteração dos materiais industriais, sejam mencionados fungos. Preferivelmente, as substâncias ativas de acordo com a invenção, agem contra fungos, especialmente fungos do mofo, fungos que descoloram madeira e que destroem madeira (basidiomicetos). Por exemplo, sejam mencionados fungos dos seguintes gêneros: Altemaría, tal como Alternaria tenuis; Aspergil-lus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globo-sum; Coniophora, tal como Coniophora puetana; Lentinus, tal como Lentinus tigrinus; Penicillium, tal como Penicillium glaucurrr, Polyporus, tal como Poly-porus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans; Sclero-phoma, tal como Sclerophoma pityophila; Trichoderma, tal como Tríchoder-ma vinde.

Além disso, as substâncias ativas de acordo com a invenção a-presentam também efeitos micóticos muito bons. Elas possuem um espectro de ação antimicótico muito amplo, especialmente contra dermatófitos e leveduras, mofo e fungos difásicos (por exemplo, contra espécies de Candida, tal como Candida albicans, Candida glabrata) bem como Epidermophyton floc-cosum, espécies de Aspergillus, tais como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton, tal como Trichophyton mentagrophy-tes, espécies de Microsporon, tais como Microsporon canis e audouinii. A enumeração desses fungos não representa de modo algum uma limitação do espectro micótico abrangível, mas sim, tem apenas caráter esclarecedor.

No emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção como fungicidas, as quantidades de aplicação, dependendo do tipo de aplicação, podem variar em um limite maior. A quantidade de aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção perfaz • no tratamento de partes de plantas, por exemplo, folhas: de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 10 a 1.000 g/ha, de modo particularmente preferido, de 50 a 300 g/ha (na aplicação por rega ou gotejamento a quantidade de aplicação pode ser mesmo reduzida, principalmente quando são usados substratos inertes, tais como lã de pedra o perlita); • no tratamento da semente: de 2 a 200 g por 100 kg de semente, preferivelmente de 3 a 150 g por 100 kg de semente, de modo particularmente preferido, de 2,5 a 25 g por 100 kg de semente, de modo muito particularmente preferido, de 2,5 a 12,5 g por 100 kg de semente; • no tratamento do solo: de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 5.000 g/ha.

Essas quantidades de aplicação são mencionadas apenas de maneira exemplar e não limitando no sentido da invenção.

As substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção podem ser empregadas, portanto, para proteger para proteger plantas contra o ataque pelos patógenos citados dentro de um certo período de tempo após o tratamento. O período de tempo, durante o qual o efeito de proteção é obtido, estende-se geralmente de 1 a 28 dias, preferivelmente de 1 a 14 dias, de modo particularmente preferido, de 1 a 10 dias, de modo muito particularmente preferido, de 1 a 7 dias após o tratamento das plantas com as substâncias ativas ou até a 200 dias após o tratamento da semente.

Além disso, através do tratamento de acordo com a invenção, o teor de micotoxina no material colhido e nos alimentos e rações preparados deste pode ser reduzido. Particularmente, mas não exclusivamente, podem ser mencionadas, aqui, as seguintes micotoxinas: deoxinivalenol (DON), ni-valenol, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, toxina T2- e HT2, fumonisinas, zearalenon, moniliformina, fusarina, diacetoxiscirpenol (DAS), beauvericina, eniatina, fu-saroproliferina, fusarenol, ocratoxinas, patulina, alcalóides do esporão do centeio e aflatoxinas, que podem ser causadas, por exemplo, pelos seguintes fungos: Fusarium spec., tais como Fusaríum acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equise-ti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseu-dograminearum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporo-tríchoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides, entre outros, bem como também por Aspergillus spec., Penicillium spec., Clavi-ceps purpurea, Stachibotris spec. entre outros.

As plantas listadas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso de acordo com a invenção, com os compostos da fórmula geral (I) ou com uma ditiin-di-isoimida da fórmula (V) das composições de acordo com a invenção. Os âmbitos preferidos indicados acima nas substâncias ativas ou composições, valem também para o tratamento dessas plantas. Deve-se destacar particularmente o tratamento de plantas com os compostos ou composições especialmente listados no presente texto.

Exemplos de preparação Preparação de 2.6-bisn-(trifluorometil)ciclopropil1-1H.5H-11,41ditiinoí2,3-c: 5.6-c'1 dipirrol-1.3.5.7-(2H,6H)-tetrona [composto n° (7)T A uma solução de 0,8 g (3,55 mmols) de ácido 4-oxo-4-{[1-(trifluorometil)ciclopropil]amino}butanoico (IV-1) em 2 ml de dioxano, acrescentaram-se lentamente por gotejamento 7,57 ml (103,75 mmols) de cloreto de tionila sob resfriamento com gelo (15°C). Deixou-se aquecer à temperatura ambiente durante a noite e concentrou-se a solução. O resíduo é vertido sobre gelo, extraído com éster etílico de ácido acético, seco e concentrado. Após a cromatografia em sílica-gel (ciclo-hexano/éster etílico de ácido acético 1:1) obtêm-se 284 mg (34% da teoria) do composto desejado.

Preparação de diacetato de (1,3,5.7-tetraoxo-1.3,5,7-tetra-hidro-2H.6H-f1.4T ditiinoí2,3-c:5,6-c'1dipirrol-2.6-di-il)dipropan-1.2-di-ila fcomposto n° (36)1 A uma solução de 1,1 g (3,72 mmols) de acetato de 1-(3,4-dicloro-2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1H-pirazol-1-il)propan-2-ila em 10 ml de etanol, acrescenta-se 0,283 g (3,72 mmols) de tioureia e deixa-se agitar a 40 °C por 5 horas. Após o resfriamento à temperatura ambiente, aspiram-se os cristais verdes, que são pós-lavados com água/etanol. O filtrado é extraído com á-gua e éster etílico de ácido acético, seco e concentrado. A lixívia-mãe é cromatografada em sílica-gel (gradiente ciclo-hexano/éster etílico de ácido acético 0% -> 100%). Obtém-se 0,334 g (39,5% da teoria) do composto desejado.

Preparação de 4-óxido de 2.6-dimetil-1H.5H-f1.41ditiinor2.3-c:5.6-c'1dipirrol-1.3.5.7(2H.6H)-tetrona fcomposto n° (38)1 A 20 ml de ácido nítrico fumegante resfriado com gelo (5 °C) a-crescentam-se, sob agitação, 3 g (10,63 mmols) de 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4] ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona [composto n° (1)]. Após a completa solução, agita-se por mais 5 minutos, em seguida, verte-se sobre água gelada e aspiram-se os cristais amarelos. Obtêm-se 2,56 g (80,8% da teoria) do composto desejado.

Os compostos da fórmula (I) mencionados na seguinte tabela 1 podem ser obtidos de maneira análoga aos exemplos precedentes, bem como de maneira correspondente às descrições gerais dos processos.

Tabela 1 Preparação de materiais de partida da fórmula (IV) Preparação de ácido 4-oxo-4-(í1-(trifluorometil)ciclopropil1amino)-butanoico Í!Y-J1 A uma solução de 496 mg (4,96 mmols) de anidrido de ácido succínico em 10 ml de dioxano, acrescentaram-se lentamente, sob resfriamento com gelo (10°C), 800,7 mg (4,96 mmols) de 1-(trifluorometil) ciclopro-panamina e 0,85 ml (4,96 mmols) de di-isopropiletilamina. Agita-se à temperatura ambiente por 20 minutos e deixa-se em repouso nesta temperatura durante a noite. Agita-se outra vez a 80°C por 20 minutos, deixa-se resfriar à temperatura ambiente e concentra-se a solução. Lava-se repetidas vezes com éster etílico de ácido acético e água alternadamente. As fases orgânicas combinadas são secas e concentradas. Obtêm-se 815,8 mg (73% da teoria) do composto desejado. A determinação dos valores logP indicados nas tabelas acima e exemplos de preparação é efetuada de acordo com a EEC-directive 79/831 Annex V.A8 por meio de HPLC (High Performance Liquid Chromatography) em uma coluna de inversão de fases (C 18). Temperatura: 43°C. A determinação é efetuada em faixa ácida com pH 2,7 com ácido fórmico aquoso a 0,1% e acetonitrila (contém ácido fórmico a 0,1%) como eluentes: gradiente linear de 10% de acetonitrila até 95% de acetonitrila. A calibração é efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 a 16 átomos de carbono), cujos valores logP são conhecidos (determinação dos valores logP com base nos tempos de retenção através de interpo-lação linear de duas alcanonas sucessivas).

Exemplos de aplicação Exemplo A: Teste com Phvtophthora (tomate) / protetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação da substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Phytophthora infestans. Em seguida, as plantas são colocadas em uma incubadora a cerca de 20°C e 100% de umidade relativa do ar. 3 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0% significa uma eficácia, que corresponde a do controle, enquanto uma eficiência de 100% significa que não se observa nenhuma infestação.

Neste teste, de acordo com a invenção, os compostos 1, 2 e 3 com uma concentração de substância ativa de 250 ppm, mostram uma eficácia de 70% ou mais.

Exemplo 2: Teste com Plasmopara (videira) / protetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação da substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Plasmopara viticola e em seguida, permanecem por 1 dia em uma incubadora a cerca de 20°C e 100 % de umidade relativa do ar. Em seguida, as plantas são colocadas na estufa por 4 dias a cerca de 21 °C e cerca de 90% de umidade relativa do ar. Em seguida, as plantas são umedecidas e colocadas por 1 dia em uma incubadora. 6 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0 % significa uma eficácia, que corresponde a do controle, enquanto uma eficiência de 100 % significa, que não se observa nenhuma infestação.

Neste teste, de acordo com a invenção, os compostos 1, 2 e 3 com uma concentração de substância ativa de 250 ppm, mostram uma eficácia de 70% ou mais.

Exemplo C: Teste com Venturia (maçã) / protetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24.5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação da substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de conídias do patógeno do oídio da maçã Venturia inaequalis e depois, permanecem na incubadora por 1 dia a cerca de 20 °C e 100 % de umidade relativa do ar. Em seguida, as plantas são colocadas na estufa a cerca de 21 °C e uma umidade relativa do ar de cerca de 90 %. 10 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0 % significa uma eficácia, que corresponde a do controle, enquanto uma eficácia de 100 % significa, que não se observa nenhuma infestação.

Neste teste, de acordo com a invenção, os compostos 1, 2 e 3 com uma concentração de substância ativa de 250 ppm, mostram uma eficácia de 70% ou mais.

Exemplo D: Teste com Alternaria (tomate) / protetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24.5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação da substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Alternaria solani. Em seguida, as plantas são colocadas em uma incubadora a cerca de 20 *Ce 100 % de umidade relativa do ar. 3 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0 % significa uma eficácia, que corresponde a do controle, enquanto uma eficácia de 100 % significa, que não se observa nenhuma infestação.

Neste teste, de acordo com a invenção, os compostos 1, 2 e 3 com uma concentração de substância ativa de 250 ppm, mostram uma eficácia de 70% ou mais.

Exemplo E: Teste com Botrvtis (pepino) / protetor Solvente: 49 partes em peso, de N,N-dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, plantas de pepino jovens são pulverizadas com a preparação da substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos de Botrytis cinerea e depois permanecem por 48 horas a 100% de umidade relativa do ar e 22°C. Em seguida, as plantas permanecem a 96% de umidade relativa do ar e uma temperatura de 14°C. 5-6 dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0 % significa uma eficácia, que corresponde a do controle, enquanto uma eficácia de 100 % significa que não se observa nenhuma infestação.

Neste teste, de acordo com a invenção, os compostos 1, 2 e 3 com uma concentração de substância ativa de 500 ppm, mostram uma eficácia de 70% ou mais.

Exemplo F: Teste com Pvrenophora teres (cevada) / protetor Solvente: 50 partes em peso, de N,N-dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação da substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos de Pyrenophora teres. As plantas permanecem em uma incubadora por 48 horas a 20 °C e 100% de umidade relativa do ar. As plantas são colocadas em uma estufa a uma temperatura de cerca de 20 °C e uma umidade relativa do ar de cerca de 80%. 8 dias após a inocu-lação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0% significa uma eficácia, que corresponde a do controle, enquanto uma eficácia de 100 % significa que não se observa nenhuma infestação.

Neste teste, de acordo com a invenção, o composto 1 com uma concentração de substância ativa de 1000 ppm, mostram uma eficácia de 70% ou mais.

REIVINDICAÇÕES

Claims (10)

1. Uso de ditiin-tetracarboximidas da fórmula geral (I) na qual R1 e R2 são iguais ou diferentes e representam hidrogênio, representam Ci-C8-alquila não substituída ou Ci-C8-alquila mono ou polissubs-tituída por halogênio, -OR3, -COR4, ou representam C3-C7-cicloalquila, que é mono ou polissubstituída por halogênio, Ci-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila, ou representa arila ou aril-(Ci-C4-alquila), em cada caso é mono ou polissubstituída por halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-halogenoalquila, -COR4 ou sulfonilamino, R3 representa hidrogênio, CrC4-alquila, Ci-C4-alquilcarbonila ou representa arila mono ou polissubstituída por halogênio, CrC4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila, R4 representa hidróxi, C-i-C4-alquila ou CrC4-alcóxi, n representa 0 ou 1, o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é para combater fungos fitopatogênicos.

2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R1 e R2 são iguais ou diferentes e representam hidrogênio, ou representam CrC6-alquila mono ou polissubstituída por flúor, cloro, bromo, -OR3, -COR4, ou representam C3-C7-cicloalquila, que é mono ou polissubstituída por cloro, metila ou trifluorometila, ou representam fenila ou fenil-(Cr C4-alquila), em cada caso é mono ou polissubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila, -COR4, sulfonilamino, R3 representa hidrogênio, metila, etila, metilcarbonila, etilcarboni-la ou fenila, que é mono ou polissubstituída por flúor, cloro, metila, etila, n-propila, isopropila ou trifluorometila, R4 representa hidróxi, metila, etila, metóxi ou etóxi, n representa Ο ou 1.

3. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R1 e R2 são iguais ou diferentes e representam hidrogênio, ou representam CrC6-alquila, que é mono ou polissubstituída por flúor, cloro, hidróxi, metóxi, etóxi, metilcarbonilóxi, carboxila, ou representam C3-C7-cicloalquila mono ou polissubstituída por cloro, metila ou trifluorometila, ou representam fenila, benzila, 1 -fenetila, 2-fenetila ou 2-metil-2-fenetila, em cada caso é mono a trissubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila, -COR4, sulfonilamino, R3 representa hidrogênio, metila, metilcarbonila ou fenila, R4 representa hidróxi ou metóxi, n representa 0 ou 1.

4. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 e R2 representam metila.

5. Processo para combater fungos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que ditiin-tetracarboximidas da fórmula (I), como definidas em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, são aplicadas aos fungos e/ou seu habitat.

6. Ditiin-tetracarboximidas, caracterizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (l-a): na qual R1a e R2a são iguais ou diferentes e representam C-i-Ce-alquila mono ou polissubstituída por flúor, -OR3a, -COR4a, ou representam ciclopro-pila, que é mono ou polissubstituída por halogênio, CrC4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila, ou representam aril-(Ci-C4-alquila), que é monossubstituída na fração alquila por -COR4a, R3a representa CrC4-alquila, ou representa arila, que é mono ou polissubstituída por halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila, R4a representa hidróxi, CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi, r representa 0 ou 1, sendo que R1a e R2a são acetoximetila, ou sendo que R1a e R2a são metoximetila.

7. Ditiin-tetracarboximidas, da fórmula (l-a), de acordo com a reivindicação 6, caracterizadas pelo fato de que: R1a e R2a são iguais ou diferentes e representam Ci-C6-alquila, que é mono ou polissubstituída por flúor, -OR3a, -COR4a, ou representa ci-clopropila, que é mono ou polissubstituída por cloro, metila ou trifluorometila, ou representam fenil-(Ci-C4-alquila), que é monossubstituída na fração alqui-la por -COR4a. R3a representa metila, etila, metilcarbonila, etilcarbonila ou representa fenila, que é mono ou polissubstituída por flúor, cloro, metila, etila, n-propila, isopropila ou trifluorometila, R4a representa hidróxi, metila, etila, metóxi ou etóxi, r representa 0 ou 1, sendo que R1a e R2a não representam acetoximetila.

8. Ditiin-tetracarboximidas, da fórmula (l-a), de acordo com a reivindicação 6 ou 7, caracterizadas pelo fato de que: R1a e R2a são iguais ou diferentes e representam CrC4-alquila, que é mono ou polissubstituída por flúor, hidróxi, metóxi, etóxi, carboxila, ou representam ciclopropila, que é mono ou polissubstituída por cloro, metila ou trtrifluorometila, ou representam 1-fenetila ou 2-fenetila, cada uma das quais é monossubstituída na fração alquila por -COR4a. R4a representa hidróxi ou metóxi, r representa 0, sendo que R1a e R2a não representam acetoximetila.

9. Uso de ditiin-di-isoimidas da fórmula (V) na qual R1 e R2 são como definidos na reivindicação 1, o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é para combater fungos fitopatogênicos.

10. Ditiin-di-isoimidas, caracterizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (V-a) na qual R1a e R2a são como definidos na reivindicação 6.