BRPI0813730B1 - composição de produto de cuidado pessoal, uso de uma composição de produto de cuidado pessoal estabilizada e método de formação de uma composição de produto de cuidado pessoal estabilizada - Google Patents
composição de produto de cuidado pessoal, uso de uma composição de produto de cuidado pessoal estabilizada e método de formação de uma composição de produto de cuidado pessoal estabilizada Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0813730B1 BRPI0813730B1 BRPI0813730A BRPI0813730A BRPI0813730B1 BR PI0813730 B1 BRPI0813730 B1 BR PI0813730B1 BR PI0813730 A BRPI0813730 A BR PI0813730A BR PI0813730 A BRPI0813730 A BR PI0813730A BR PI0813730 B1 BRPI0813730 B1 BR PI0813730B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- personal care
- care product
- care composition
- alcohol
- oil
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/524—Preservatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÃO DE PRODUTO DE CUIDADO PESSOAL, USO DE UMA COMPOSIÇÃO DE PRODUTO DE CUIDADO PESSOAL ESTABILIZADA E MÉTODO DE FORMAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO DE PRODUTO DE CUIDADO PESSOAL ESTABILIZADA". A presente invenção refere-se a composições de produto de cuidado pessoal livres essecialmente de conservantes e seu uso em produtos de cuidado pessoal aplicado ao couro cabeludo ou pele humano, e métodos de produção de tais produtos.
Conservantes são usados nos produtos de cuidado pessoal (produtos aplicados ao couro cabeludo ou pele também para permanecer lá ou serem removidos por enxaguamento) para preservar esses produtos contra deterioração microbiana e para prolongar sua semi-vida. Compostos antimicrobia-nos usados para a preservação de produto pode cair em uma ou mais das seguintes classes com base no efeito que elas têm sobre o micro-organismo, em particular bactérias e fungos. Um antibacteriano ou antifúgico pode inibir o crescimento dos micro-organismos ou matam eles ou ambos. Um composto bacte-rioestático inibe crescimento de bactérias, enquanto um bactericida mata bactérias (reduz seu número). Similarmente, um composto fungistático inibe o crescimento de fungos (mofos e levedura), enquanto fungicida mata fungos (reduz seu número). Um esporicida mata esporos de fungos ou bactérias. Esporos, especialmente endosporos, são formados por algumas bactérias para sobreviver durante períodos de privação e são significativamente mais difíceis de matar. Fungos formam esporos para a reprodução e esses esporos são significativamente mais difíceis de matar do que a forma vegetativa dos fungos. Muitos compostos antimicrobíanos são, portanto não eficaz contra esporos fúngicos.
Um efeito conservante de tira incluindo a atividade bactericida e fungicida foi anteriormente apenas alcançado nos produtos de cuidado pessoal por adição de certos conservantes, em particular formaldeído, doadores de formaldeído, compostos halogenados, compostos que pertencem à classe de parabenos e uma varidade de fungicidas específicos. Doadores de formaldeído incluem em particular diazolidinil ureia (CAS 78491-02-8), imi-dazolidinil ureia (CAS 39236-46-9), e hidantoína de DMDM (CAS 6440-58-0).
Compostos halogenados incluem em particular álcool 2,4-dichlorobenzílico (CAS 1777-82-8), cloroxilenol (também conhecido como 4-cloro-3,5-dimetil-fenol, CAS 88-04-0), Bronopol (também conhecido como 2-bromo-2- nitropropano-1,3-diol, CAS 52-51-7), carbamato de iodopropinii butila (CAS 55406-53-6). Compostos de parabeno incluem em particular me-til-parabeno (CAS 99-76-3), Etil-parabeno (CAS 120-47-8), Propil-parabeno (CAS 94-13-3), Butil-parabeno (CAS 94-26-8), Isopropil-parabeno (CAS 4191-73-5), e benzil-parabeno (CAS 94-18-8).
Outros conservantes incluem Quatemium-15 (CAS 51229-78-8), metil-cloroisotiazolinona (CAS 26172-55- 4), e metilisotiazolinona (CAS 2682-20-4). Há preocupações que alguns desses conservantes podem constituir nocivos a saúde, por exemplo, carbamato de iodopropinii butila, formal-deído e doadores de formaldeído, metil-cloroisotiazolinona (CAS 26172-55-4), e metilisotiazolinona são considerados altamente alergêni-cos/sensibilizantes. Correspondentemente há um interesse na remoção de conservantes de produtos de cuidado pessoal aplicados ao couro cabeludo e pele humana enquanto mantendo-se uma boa estabilização de banda do produto contra deterioração microbiana incluindo um efeito esporicidal. O requerente surpreendentemente identificou uma combinação de compostos de fragrâncias que permitem prover essencialmente composições de produto de cuidado pessoal livres de conservante que exibem um efeito estabilizante, em particular uma ação antimicrobiana de ampla banda incluindo um efeito esporicida. Devido a suas características bem conhecidas e seu uso primário como fragrâncias, os compostos da combinação descrita não são considerados conservantes na indústria e correspondentemente não têm de ser rotulados como tais. O efeito estabilizante é alcançado pela seguinte combinação de compostos de fragrância: a) benzaldeído e derivados de benzaldeído de a-cordo com fórmula I como definido aqui mais abaixo e b) ácidos aromáticos selecionados do grupo que consiste em ácido cinâmico e ácido anísico de acordo com fórmula II como definido aqui mais abaixo.
Alguns desses compostos derivados de benzaldeído e benzalde-ído têm anteriormente demonstrado ter um efeito fungistático contra vários mofos de deterioração alimentícia e leveduras. A atividade antifúngica de um dado antifúngico contra uma dada espécie fúngica varia com o produto alimentício em que é usado, possivelmente devido à concentração de lipídios e proteínas. Fitzgerald e outros relatam vanilina e vários derivados para ter atividade antifúngica (fungistático) contra uma variedade de mofos alimentícios incluindo várias espécies de Aspergillus (A. oryzae, A sojae), espécies de Penicillium, e cepas de levedura quando testadas em caldo de dextrose de peptona de extrato de levedura. A eficácia contra várias cepas fúngicas varia. Atividades fungicidas e esporicidas não foram testadas. (J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1769-1775). Similarmente, heliotropina é conhecida como sendo ativa como um composto fungistático em forma vaporosa quando a-plicado a fungos nas folhas de tabaco, e como tendo um efeito antifúngico e antibacteriano contra alguns fungos e bactérias em meio de cultura aquosa.
Enquanto muitos benzaldeídos substituídos e álcoois benzílicos são conhecidos como tendo uma atividade germistática contra alguns microorganismos, o efeito germicida, em particular o efeito bactericida e fungicida, é em geral considerado ser baixo, especialmente quando o pH está dentro da faixa comumente usada nos produtos de cuidado pessoal que é de pH 5 a pH 9. Enquanto alguns compostos são conhecidos como sendo mais eficazes sob condições extremamente ácidas ou alcalinas, esse efeito não se estende à faixa de pH usada nos produtos de cuidado pessoal. Aqueles compostos que são fungistático em certos gêneros alimentícios podem prover um efeito fungicida e esporicida nos produtos de cuidado pessoal que frequentemente contêm lipídios e proteínas ou uma alta concentração de detergentes era totalmente surpreendente e não poderíam ter sido previstos. Uma atividade ou falta de atividade de um dado composto de teste em água não é indicativa de uma atividade em um produto de cuidado pessoal, por exemplo, um creme cosmético.
Sumário Em um primeiro aspecto, é provida uma composição de cuidado pessoal compreendendo a) pelo menos um um composto de derivado de benzaldeído ou benzaldeído da fórmula I
em que R1 é um resíduo selecionado do grupo que consiste em H, CH2, CH3, OH, e OCH3, em que R2 é um resíduo selecionado do grupo que consiste em H, OH, OCH3, e 0CH20, e em que se R2for 0CH20, então R1 é CH2 e forma uma ligação com R2, selecionada do grupo que consiste em benzaldeído, 4-metilbenzaldeído, heliotropina, vanilina, 4-hidroxibenzaldeído, 3- hidroxibenzaldeído, 4-metoxibenzaldeído, 3-metoxibenzaldeído, e 3-hidróxi-4- metoxibenzaldeído (isovanilina); e b) pelo menos um ácido aromático de acordo com fórmula II em que R1 é um resíduo selecionado do grupo que consiste em H e OCH3, em que n é selecionado de 0 ou 2, e em que se R1 for H então n seja 2, e os átomos de carbono do C2 resultante situado entre anel aromático e COOH formam uma ligação dupla, e em que se R1 for OCH3 então n seja 0; selecionado do grupo que consiste em ácido cinâmico e ácido anísico; em que o pelo menos um um composto de derivado de benzaldeído ou benzaldeído a) está presente em uma concentração total de 0,05 a 0,5% (p/p); em que o pelo menos um ácido aromático b) está presente em uma concentração total de 0,05 a 0,5% (p/p); e uma base comesticamente aceitável, com a condição de que a composição de produto de cuidado pessoal esteja essencialmente livre de um conservante selecionado do grupo que consiste em formaldeído para-formaldeído, bifenil-2-ol (o-fenilfenol) e seus sais, Peritiona zinco, Sulfitos inorgânicos e sulfitos de hidrogênio, lodato de sódio, clorobutanol, ácido 4-hidroxibenzóico e seus sais e ésteres, 3-Acetil-6-metilpiran-2,4(3H)-diona (Ácido desidracético) e seus sais, Ácido fórmico e seus sais de sódio, 3,3'-Dibromo-4,4'-hexametilenedioxidibenzamidina (Dibromoexamidina) e seus sais (incluindo isetionato), Tiomersal, Sais fenilmercúrico (incluindo borato), Hexetidina, 5-Bromo-5-nitro-1,3-dioxano, Bronopol, álcool 2,4-Diclorobenzílico, Triclocarban, 4-cloro-m-cresol, 4-cloro-3,5-xilenol, 3,3'-Bis (1-hidroximetil-2,5-dioxoimidazolidin-4-il)-1,1'-metilenodiureia ('Imidazolidinil uréia'), hexametilenotetramina (metanoamina), cloreto de metanoamina 3-cloroallilo, 1-(4-clorofenoxi)-1-imidazol-1-il)-3,3-dimetilbutan-2-ona, 1,3-Bis (hidroximetil)-5,5-dimetilimidazolidina-2,4-diona, 1-Hidróxi-4-metil-6(2,4,4-trimetilpentil) 2-piridon e seu sal de monoetanolamina, 1,2-Dibromo-2,4- dici-anobutano (metildibromoglutaronitrila), 6,6-Dibromo-4,4-dicloro-2,2'-metilenodifenol (Bromoclorofen), Mistura de 5-cloro-2-metil-isotiazol-3 (2H)-ona e 2-metilisotiazol-3(2H)-ona com cloreto de magnésio e nitrato de magnésio, 2-benzil-4-clorofenol (clorofeno), 2-cloroacetamida, clorexidina e seu digluconato, diacetato e dicloridrato, alquil (C12-C22) trimetil amônio, brometo e cloreto, 4,4-dimetil-1 ,3-oxizalidina, N-(Hidroximetil)-N-(di-hidroximetil- 1,3-dioxo-2,5- imidazolidinil-4)-N'-(hidroximetil) ureia, 1,6-Di (4- amidinofenóxi)-n-hexano (hexamidina) e seus sais (incluindo isetionato e p-hidroxibenzoato), Glutaraldeído (Pentano-1,5-dial), 5-Etil-3,7-dioxa-1- azabiciclo [3.3.0]octano, 3-(p-clorofenóxi)-propano-1,2 diol (clorfenesin), cloreto de prata depositado sobre dióxido de titânio, cloreto de benzetônio, cloreto de benzalcônio, brometo e sacarinato, benzilemiformal , 3-iodo-2-propinilbutilcarbamato, e metilisotiazolinona.
Em um outro aspecto, é provida uma composição de cuidado pessoal como descrita aqui, em que o pelo menos um um composto de derivado de benzaldeído ou benzaldeído a) está presente em uma concentração de 0,075 a 0,3% (p/p), opcionalmente de 0,1 a 0,2%, (p/p), e em que o pelo menos um ácido aro- i mático. b) está presente em uma concentração de 0,075 a 0,3% (p/p), opcionalmente de 0,1 a 0,2% (p/p).
Em um outro aspecto, é provida uma composição de cuidado pessoal como descrita aqui, ulteriormente compreendendo pelo menos um álcool aromático ou seu derivado selecionado do grupo que consiste em álcool feniletílico, álcool fenil propílico, formiato de benzila, e formiato de fene-tila.
Em um outro aspecto, é provida uma composição de cuidado pessoal como descrita aqui, ulteriormente compreendendo um ingrediente de fragrância antimicrobiano selecionado do grupo que consiste em óleo de gerânio, óleo de hortelã-pimenta, óleo de rosa, óleo de folha de canela, óleo de fuco, óleo de broto de cravo, óleo de folha de cravo, óleo de palma rosa, óleo cítrico, fração de terpeno de óleo cítrico, óleo de laranja, fração de ter-peno de óleo de laranja, geraniol, álcool cumínico, álcool perílico, citronelol, eugenol, álcool cinâmico, nerol, mentol, Borneol, octan-1-ol, nonan-1-ol, de-can-1-ol, dec-9-en-1-ol, limoneno, 2,6-dimetil-7-octen-2-ol, 3-metil-5-fenil-pentanol, 2-metil-5-fenil-pentanol, undec-10-en-1-ol, 4-(1-metiletil)-ciclo-hexanol, 4-(1,1 -dimetiletil)-ciclo-hexanol, 2,2-dimetil- S-[beta]-metil fenil-propanol-O-metiletilciclo-hexil-metanol, (E)-2-(3,3-dimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-ilideno)-etanol, 3,7-dimetil-7-octen-1-ol, 2-metóxi-4-propil-fenol, 3-(4-metil-3-ciclo-hexenil)-butanol, di-hidroterpineol, 2,6-dimetileptan-2-ol, 3-(4-metoxifenil)-2-metil-propanal, octa-hidro-5-metóxi-4,7-metano-1 H-indeno-2-carboxaldeído, alfa-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal, 3-[4-(1,1- dimetiletil)fenil]propanal, 8-(1-metiletil)-1-oxaespiro[4.5]-decan-2-ona, Tetra-hidro-6-(2Z)-2-pentenil- 2H-piran-2-ona, 5-(3Z)-3-hexenildi-hidro-2(3H)-furanona, 5-hexildi-hidro-5-metil- 2(3H)-furanona, 4- metil-5-pentil-di-hidro-2(3H)-furan-2-ona, 6-hexiltetra-hidro-2H-piran-2-ona, 5-hexil - furan-2(3H)-ona, 6- heptiltetra-hidro-2H-piran-2-ona, 5-octil -furan-2-ona, di-hidro-5-pentil-2(3H)-furanona, 5-heptildi-hidro-(2(3H)-furanona), e 6-hexiltetra-hidro-2H-piran-2-ona.
Em um outro aspecto, é provida uma composição de cuidado pessoal como descrita aqui, ulteriormente compreendendo pelo menos um álcool aromático ou seu derivado como descrito aqui, e pelo menos um ingrediente de fragrância antimicrobiano como descrito aqui.
Em um outro aspecto, é provida uma composição como descrita aqui, selecionada a partir de produtos de cuidado pessoal aplicados a e deixados sobre a pele ou couro cabeludo incluindo mas não limitados a cremes, unguentos, loções, e pomadas para mão, face ou corpo, perfumes, água de colônia, água de toilete, desodorantes, antiperspirantes, e produtos aplicados mas removidos por enxaguamento incluindo mas não limitados a sabões, sabões líquidos, géis de banho e xampus.
Em um outro aspecto, é provido um produto de cuidado pessoal compreendendo a composição como descrito aqui, selecionado de uma forma de aplicação selecionada de bastão, roll-on, spray, bomba de spray, aerossol, barra de sabão, pó, solução, gel, creme, bálsamo e loção.
Em um outro aspecto, é provido um produto de cuidado pessoa! ou composição para o mesmo como descrita aqui, em que a composição de produto de cuidado pessoal compreende lipídios.
Em um outro aspecto, é provido um produto de cuidado pessoal ou composição para o mesmo como descrita aqui, em que a composição é uma emulsão.
Em um outro aspecto, é provido um produto de cuidado pessoal ou uma composição de cuidado pessoal como descrita aqui, em que o pH é de 5 a 9.
Em um outro aspecto, é provida uma composição de cuidado pessoal como descrita aqui, em que um composto de derivado de benzalde-ído ou benzaldeído a) e o ácido aromático b) como descrito aqui, os álcoois aromáticos ou seus derivados como descrito aqui, e os ingredientes de fragrância antimicrobianos como descritos aqui que estão presentes em uma composição exclusivamente são compostos ou ingredientes que ocorrem na natureza.
Em um outro aspecto, é provida uma composição de cuidado pessoal como descrita aqui, em que todos os ingredientes da composição consiste exclusivamente em compostos ou ingredientes que ocorrem na natureza.
Em um outro aspecto, é provida uma composição de cuidado pessoal como descrita aqui, em que os compostos ou ingredientes que ocorrem na natureza foram extraídos ou foram purificados de uma fonte natural incluindo mas não limitada a uma fonte botânica, ou que foram formados por processos naturais incluindo mas não limitados à fermentação.
Em um outro aspecto, é provido o uso de pelo menos um composto de derivado de benzaldeído ou benzaldeído a) como descrito aqui, e pelo menos um ácido aromático b) como descrito aqui, para a preparação de uma composição de produto de cuidado pessoal preservado, ou um produto de cuidado pessoal preservado.
Em um outro aspecto, é provido um método de formação de um produto de cuidado pessoal estabilizado que é suficientemente bactericida para ter um fator de redução para Pseudomonas aeruginosa e Staphilococ-cus aureus de pelo menos 1000 por 7 dias, e que é suficientemente espori-cida para ter um fator de redução de pelo menos 100 por 7 dias para Asper-gillus niger, por misturação de uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de derivado de benzaldeído ou benzaldeído a) e uma quantidade eficaz de pelo menos um ácido aromático b) como descrito aqui, para um produto de cuidado pessoal base, em que opcionalmente os ditos compostos a) e b) podem ser usados na forma de uma composição de fragrância pré-preparada compreendendo os ditos compostos a) e b), formando uma composição de cuidado pessoal como descrita aqui.
Em um outro aspecto, é provido um método como descrito aqui, em que a concentração total do pelo menos um composto de derivado de benzaldeído ou benzaldeído a) na composição de produto de cuidado pessoal é de 0,05% a 1% (p/p), opcionalmente de 0,3 a 0,7%, e a concentração total do pelo menos um ácido aromático b) na composição de produto de cuidado pessoal é de 0,05% a 1% (p/p), opcionalmente de 0,3 a 0,7%.
Em um outro aspecto, é provido um método como descrito aqui em que a composição de produto de cuidado pessoal formada ulteriormente compreende pelo menos um álcool aromático ou seu derivado selecionado do grupo que consiste em álcool feniletílico, álcool fenil propílico, formiato de benzila, e formiato de fenetila.
Em um outro aspecto, é provido um método como descrito aqui, em que a composição de produto de cuidado pessoal formada ulteriormente compreende pelo menos um ingrediente de fragrância antimicrobiano como descrito aqui.
Em um outro aspecto, é provido um método como descrito aqui, em que a composição de produto de cuidado pessoal formada ulteriormente compreende pelo menos um álcool aromático ou seu derivado selecionado do grupo que consiste em álcool feniletílico, álcool fenil propílico, formiato de benzila, e formiato de fenetila; e pelo menos um ingrediente de fragrância antimicrobiano como descrito aqui.
Em um outro aspecto, é provido um método como descrito aqui, em que a composição de produto de cuidado pessoa! é ou é posta na forma de um produto de cuidado pessoal incluindo batões, roll-on, sprays, sprays com bomba, aerossóis, barras de sabão, pós, soluções, géis, cremes, bálsamos e loções.
Descrição Detalhada Os produtos de cuidado pessoal descritos aqui são essencialmente livre de conservante, significando que eles podem conter apenas traços de conservantes como aqui definidos, cuja concentração é substancialmente abaixo de sua concentração antimicrobiana eficaz, por exemplo, pelo menos 5 vezes ou 10 vezes menos. Tais traços podem ser devido a, por e-xemplo, impurezas de um ou mais ingredientes de um produto de cuidado pessoal ou ingredientes/excipientes preservados usados em baixa concentração em produtos de cuidado pessoal. O termo "conservante" como usado aqui refere-se a um conservante ou combinação de conservantes listados aqui abaixo. Conservantes são substâncias que podem ser adicionadas a produtos de cuidado pessoal para a finalidade primária de inibição do desenvolvimento de microorganismos em tais produtos. 'Sais' de conservantes é entendido como signi- ficando: sais dos cátions sódio, postássio, cálcio, magnésio, amônio e etano-laminas; sais dos cloretos de ânions, brometo, sulfato, acetato. "Ésteres" de conservantes é entendido como significando: ésteres de metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, fenila.
Conservantes: Formaldeído paraformaldeído Bifenil-2-ol (o-fenilfenol) e seus sais Peritiona de zinco (INN) Sulfitos inorgânicos e sulfitos de hidrogênio lodato de sódio clorobutanol (INN) ácido 4-hidroxibenzóico e seus sais e ésteres 3- Acetil-6-metilpiran-2,4(3H)-diona (Ácido desidracético) e seus sais Ácido fórmico e seus sais de sódio 3,3'-Dibromo-4,4'-hexametilenodioxidibenzamidina (Dibromo-hexamidina) e seus sais (incluindo isetionato) Tiomersa! (INN) Sais fenilmercúrico (incluindo borato) Hexetidina (INN) 5-Bromo-5-nitro-1,3-dioxano Bronopol (INN) álcool 2,4-Diclorobenzílico Triclocarban (INN) 4- cloro-m-cresol 4-cloro-3,5-xilenol 3,3'-Bis (1-hidroximetil-2,5-dioxoimidazolidin-4-il)-1,1'-metilenodiureia (’lml· dazolidinil uréia') hexametilenotetramina (metanoamina) (INN) cloreto de metanoamina 3-cloroalila (INNM) 1 -(4-clorofenóxi)-1 -(imidazol-1 -il)-3,3-dimetilbutan-2-ona 1,3-Bis (hidroximetil)-5,5-dimetilimidazolídina-2,4-diona 1-Hidróxi-4-metil-6(2,4,4-trimetilpentil) 2-piridon e seu sal de monoetanola-mina 1,2-Dibromo-2,4-dicianobutano (metildibromoglutaronitrila) 6,6-Dibromo-4,4-dicloro-2,2'-metilenodifenol (Bromoclorofen) Mistura de 5-cloro-2-metil-isotiazol-3 (2H)-ona e 2-metilisotiazol-3(2H)-ona com cloreto de magnésio e nitrato de magnésio 2-benzil-4-clorofenol (clorofeno) 2- cloroacetamida clorexidina (INN) e seu digluconato, diacetato e dicloridrato Alquil(C12-C22) trimetil amônio, brometo e cloreto 4,4-dimetil-1,3-oxizalidina N-(Hidroximetil)-N-(di-hidroximetil-1,3-dioxo-2,5-imidazolidinil-4)-N' (hidroxi-metil) ureia 1,6-Di(4-amidinofenóxi)-n-hexano (hexamidina) e seus sais (incluindo isetio-nato e p-hidroxibenzoato) Glutaraldeído (Pentano-1,5-dial) 5-Etil-3,7-dioxa-1-azabiciclo[3.3.0]octano 3- (p-clorofenóxi)-propano-1,2 diol(clofenesin) cloreto de prata depositado no dióxido de titânio cloreto de benzetônio (INCI) cloreto de benzalcônio, brometo e sacarinato benzilemiformal 3-iodo-2-propinilbutilcarbamato metilisotiazolinona (INCI) As estruturas químicas dos compostos a) benzaldeído e certos derivados de benzaldeído, são mostradas abaixo.________________ Esses benzaldeído e compostos de derivados de benzaldeído para o uso como descrito aqui estão comercialmente disponíveis.
Compostos b) são ácidos aromáticos selecionados de ácido ci-nâmico e ácido anísico. Suas estruturas químicas são mostradas abaixo.
Ingredientes Opcionais Ingredientes opcionais, incluindo ingredientes opcionais para ulteriormente aperfeiçoar a estabilização contra deterioração microbiana podem estar presentes nos produtos de cuidado pessoal como aqui descritos. Em particular, o produto de cuidado pesssoal pode conter um ou mais álco-ois aromáticos ou seu derivado como um ingrediente opcional, em particular álcool feniletílico, álcool fenil propílico, formiato de benzila, e formiato de fe-netila. Esses compostos são comumente usados em produtos de cuidado pessoal como fragrância. Suas fórmulas estruturais são mostradas abaixo.
Outros ingredientes opcionais para ulteriormente aperfeiçoar a estabilização do produtos contra deterioração microbiana podem ser ingredientes ou composto antimicrobianos (bactericida e/ou fungicida).
Exemplos para os compostos de fragrância mencionados acima são dados abaixo. Óleos naturais aromáticos antimicrobinianos incluem mas não são limitados a: óleo de gerânio, óleo de hortelã-pimenta, óleo de rosa, óleo de folha de canela, óleo de fuco, óleo de botão de cravo, óleo de folha de cravo, óleo de palma rosa, óleo cítrico, fração de terpeno oriundo de óleo cítrico, óleo de laranja, fração de terpeno oriundo de óleo de laranja.
Compostos de fragrância antimicrobianos encontrados em óleos essenciais naturais incluem mas não são limitados a: geraniol álcool cumíni-co, álcool perílico, Citronelol, eugenol, álcool cinâmico, nerol, mentol, borne-ol, octan-1-ol, nonan-1-ol, decan-1-ol, dec-9-en-1-ol, e limoneno. Álcoois de fragrância antimicrobianos sintéticos incluem mas não são limitados a: 2,6-dimetil-7-octen-2-ol (Dihydromyrcenol(R)), 3- metil-5-fenil-pentanol (Fenoxanol(R)), 2-metil-5-fenil-pentanoi (Rosafen(R), undec-10-en-1-ol (ALC C11 undecilenique (R)), 4- (1-metiletil)-ciclo-hexanol (Folrosia (R)), 4-(1,1-dimetiletil)-ciclo-hexanol (P T Buthyl Cyclohexanol(R)) 2,2-dimetil-3-(3-metil fenil)-propanol (Majantol(R)), 4- (1-metiletil)ciclo-hexil-metanol (Mayol<R)), (E)-2-(3,3-dimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-i!ideno)-etanol (Patchomint(R)) 3,7-dimetií-7-octen-1-ol (Rhodinol(R)), 2- metóxi-4-propil-fenol (Dihydroeugenol(R)), 3- (4-metii-3-ciclo-hexenil)-butanol (Cyclomethylencitronellol(R)), di-hidroterpineol, e 2,6-dimetil-heptan-2-ol (Dimetol(R) .
Aldeídos de fragrância antimicrobianos sintéticos incluem mas não são limitados a: 3-(4-metoxifenil)-2-metil-Propanal, (Fennaldeído(R)) octa-hidro-5-metóxi- 4,7-metano-1 H-indeno-2-carboxaldeído, (Scentenal(R)) alfa-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal, (Tropional(R)) 3- [4-(1,1-dimetiletil)fenil]propanal (Bourgeonal(R)) Lactonas de fragrância antimicrobianas sintéticas incluem mas não limitadas a: 8-(1 -metiletil)-1 -oxaespiro[4.5]-decan-2-ona (Laitone(R)), Tetra-hidro-6-(2Z)-2-pentenil-2H-piran-2-ona, (Lactone Jasmin Delta(R) 5- (3Z)-3-hexenildi-hidro-2(3H)-furanona, (Lactone Jasmin Gamma (R)) 5- hexildi-hidro-5-metil- 2(3H)-furanona, (Methyl decalactone Gamma(R)), e 4- metil-5-pentil-di-hidro-2(3H)-furan-2-ona, (Tuberate Methyl Pur(R)) Lactonas de fragrância antimicrobianas encontradas na natureza incluem mas não são limitadas a: 6- hexiltetra-hidro-2H-piran-2-ona (decalactone Delta (R)), 5- hexil-furan-2(3H)-ona (decalactone Gamma(R)) 6- heptiltetra-hidro-2H-piran-2-ona, (Dodecalactone Delta(R)) 5-octil -furan-2-ona, (Dodecalactone Gamma (R)) di-hidro-5-pentil-2(3H)-furanona, (Prunolide (R)) 5- heptildi-hidro- (2(3H)-furanona), (Gamma-Undecalactone(R)) 6- hexiltetra-hidro- 2H-piran-2-ona, (Delta-Undecalactone(R)) Os compostos de fragrância antimicrobianos podem ser sintetizados ou extraídos a partir de fontes naturais incluindo mas não limitados a fontes botânicas, por exemplo, óleos naturais aromáticos derivados de plantas ou parte de plantas, incluindo mas não limitados a óleo de gerânio, óleo de hortelã-pimenta, óleo de rosa, óleo de folha de canela, óleo de fuco, óleo de botão de cravo, óleo de folha de cravo, óleo de palma rosa, óleo cítrico (por exemplo: fração de terpeno), e óleo de laranja (por exemplo: fração de terpeno).
Bases para os produtos de cuidado pessoal são bem conhecidos na técnica e o produto de cuidado pessoal resultante usualmente terá um pH de pH 5 a pH 9 (por exemplo, levemente ácido para os produtos aplicados a e deixados sobre a pele, levemente alcalino para os produtos de sabão). É também possível empregar uma composição de produto de cuidado pessoal livre de conservante existente e simplismente adicionam a) e b) nas concentrações aqui mais acima definidas e misturam-se totalmente. A concentração exata dos compostos sob a) e b) que é empregada em uma composição dependerá da natureza do produto, o efeito de estabilização contra deterioração microbiana (em particular a atividade bac-tericida, fungicida e esporicida), e o período desse efeito a ser alcançado.
Uma concentração útil para o composto a) é, por exemplo, sem limitação, de 0,05 a 0,5%, de 0,075 a 0,3%, e de 0,1 a 0,1 a 0,2% (p/p).
Uma concentração útil para o composto b) é, por exemplo, de 0,05 a 0,5%, de 0,075 a 0,3%, e de 0,1 a 0,2% (p/p).
Se combinado nas dadas concentrações, compostos a) e b) em geral proveem uma atividade bactericida, fungicida e esporicida suficiente em uma ampla faixa de composições de produto de cuidado pessoal.
Em particular, uma atividade bactericida suficiente é alcançada quando o fator de redução é de 1000 por 7 dias.
Uma atividade esporicida suficiente é alcançada qunado o fator de redução é de 100 por 7 dias. Uma atividade esporicida suficiente é fortemente indicativa de uma atividade fungicida sufuciente. O fator de redução é determinado por desenvolvimento de um organismo de teste adequado (Aspergillus niger para fungos, Pseudomonas aeruginosa para bactérias gram-negativas e Staphilococcus aureus para bactérias gram-positivas) em um meio de cultura adequado sobre placas ágar, coleta e adição a uma composição de cuidado pessoal em uma densidade de 3x105 organismo/ml e contagem dos organismos sobreviventes na sonda e um controle negativo em um intervalo de tempo definido, comumen-te 7 dias. A contagem do controle negativo é dividida pela contagem da sonda e desse modo o fator de redução é determinado (comparar o exemplo 1). b) -compostos de interesse particular são 4-hidroxibenzaldeído e 3-hidroxibenzaldeído, para sua supreendentemente boa atividade. A adição de grupos hidróxi a benzaldeído e derivados anterior-mente demonstrou não prover um efeito fungicida na A. niger. Fitzgerald e outros (o qual pareceia em apenas efeitos fungistáticos, e apenas de certos fungos relativos a alimento excluindo A. niger), demonstrou que a remoção de grupos hidróxi de 4-hidroxibenzaldeído resultou em um leve aperfeiçoamento de atividade fungistática contra certos mofos alimentícios, e a única posição benéfica para atividade antifúngica (fungistático) era a posição de 2-OH dentro do anel de benzeno do benzaldeído (J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1769-1775).
Composições de produto de cuidado de pessoal são usadas para formar um produto de cuidado pessoal em uma embalagem e forma de aplicação apropriada, como é bem conhecido na técnica. As composições e produtos de cuidado pessoal para os formar como descritos aqui são usados para a finalidade de limpeza, condicionamento, enfeitamento, embelezamento, promoção de atratividade, ou de outro modo aumentar ou alterar a aparência do corpo humano e são aplicados à pele ou couro cabeludo de ser humano. Esses incluem produtos aplicados a e deixados sobre a pele ou couro cabeludo, por exemplo cremes, unguentos, loções, e pomadas para mão, face ou corpo, perfumes, água-de-colônia, água-de-toillete, desodorantes, antiperspirantes, e 5 produtos aplicados mas removidos por enxagua-mento tais como sabões, sabões líquidos, géis de banho, xampus.
Esses produtos podem, por exemplo, tomar várias formas de aplicação, por exemplo batões, roll-on, sprays, sprays com bomba, aerossóis, barras de sabão, pós, soluções, géis, cremes, bálsamos e loções.
Muitos produtos de cuidado pessoal serão formulados como uma emulsão ou outros produtos contendo lipídio e esses formam um aspecto particular das concretizações descritas aqui. Lipídios são frequentemente incluídos, por exemplo, nas formulações de lavagem incluindo sabões líquidos ou loções de lavagem para prover um efeito de reabastecimento de ó-leo. Os compostos a) e b) como aqui acima definidos permitem a formulação de formulações e emulsões estabilizadas compreendendo lipídios e/ou detergentes onde a atividade (o efeito bactericida, fungicida e em particular efeito esporicida) não é perdido devido à presença da base de lipídio e/ou detergentes ou tensoativos.
Dependendo da natureza do produto de cuidado pesssoal, composições de produto de cuidado de pessoal como descritas aqui podem também ser combinadas com quantidades reconhecidas na técnica de outros excipientes comumente empregados nesses produtos; seleções úteis podem ser encontradas na " CTFA Cosmetic Ingredient Handbook ", J. M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry e Fragrance Association, Inc., Washington, 1988, que é aqui incorporada por referência.
Em geral, excipientes podem, por exemplo, incluir colorantes, fragrâncias, solventes, tensoativos, colorantes, opacificadores, tampões, an-tioxidantes, vitaminas, emulsificadores, absorvedores de UV, silicones e similares. Todos os produtos podem também ser tamponados para o pH desejado usando-se excipientes comumente disponíveis de um modo conhecido. Agora segue-se uma série de exemplos não limitantes que servem para ilustrar a invenção.
Enquanto as composições de produto de cuidado pessoal, produtos, e métodos relacionados foram descritos acima em ligação com certas concretizações ilustrativas, deve ser entendido que outras concretizações similares podem ser usadas ou modificações e adições podem ser feitas às concretizações descritas para a realização da mesma função. Além disso, todas as concretizações descritas não são necessariamente na alternativa, como várias concretizações podem ser combinadas para prover as características desejadas. Variações podem ser feitas por aquele versado na técni- ca sem se afastar do espírito e escopo da descrição. Portanto, as composições, produtos e métodos não seriam limitados a qualquer concretização simples, mas sim interpretados na largura e escopo de acordo com a recitação das reivindicações anexas.
Exemplos A não ser que de outra maneira indicada, todas as concentrações dada são % p/p.
Exemplo 1 Efeito esporicida de compostos de teste em água Esporos de Aspergillus niger ATCC 16404 são adicionados à água para se obter uma densidade de 3 x 105 esporos/ml. A fim de preparar os esporos, a cepa de teste é desenvolvida por 5 dias em ágar de dextrose de batata à temperatura ambiente. Os esporos são coletados com uma solução contendo 0,1% de Tween 80, peptona de 0,1% e NaCI de 0,85% e a concentração do esporo é ajustada para a densidade indicada acima.
Os compostos de teste são dissolvidos em dipropilenoglicol a uma concentração de 20%.
Essas soluções de estoque são adicionadas a 10 ml de alíquotas da suspensão do esporo para se obter uma concentração final dos compostos de teste de 0,1%. O efeito esporicida é mostrado por uma redução de contagens de esporo depois de 7 dias. O fator de redução é determinado como se segue. Alíquotas da suspensão preparada acima de micro-organismos (aqui: suspensão de esporo preparada como descrita acima) são laminadas em um meio de ágar adequado (vide acima) e as colônias em desenvolvimento são contadas tanto para amostras com composto de teste quanto para uma sonda negativa (água). A contagem do controle negativo é dividida pela contagem do composto de teste e desse modo o fator de redução é determinado. Um controle negativo (água) correspondentemente tem um fator de redução de 1 (nenhum efeito no micro-organismo).
Tabela 1 Efeito esporicida de compostos de teste em água_________________________ Nenhuma redução significativa das contagens de esporos é alcançada com 4-hidroxibenzaldeído e 4-metóxi-benzaldeído.
Exemplo 2 Efeito esporicida dos compostos a) e b) em um creme cosmético É usado um creme cosmético livre de conservante para a aplicação à pele humana (Cremor basalis, Fagron GmbH, Barsbüttel, Alemanha).
Amostras de teste de creme contêm quantidades diferentes de compostos a) e b) adicionados a uma alíquota de 10 g do creme em 50 ml de tubos para dar uma concentração (p/p) de 0,125-0,25% como mostrado na tabela abaixo. Depois da adição dos compostos a) e b), o creme é totalmente misturado para alcançar uma distribuição homogênea.
Depois de 1 - 3 dias de equilibração do creme (armazenagem à temperatura ambiente para alcançar uma divisão homogênea de compostos entre fase oleosa e aquosa), para cada amostra 100 μΙ da suspensão de esporo de Aspergillus niger ATCC 16404 contendo 3 x 107 esporos/ml (preparada como descrita no exemplo 1) é adicionada. Depois dos intervalos de teste regular (7 dias), amostras de 1 g de creme são removidas e são adicionadas a 20 ml de uma solução neutralizadora contendo 0,2% de lecitina, 2% de Tween 80 e 0,5% de NaCI. Essas diluições são vigorosamente agitadas por 10 min até que o creme seja dissolvido, e então alíquotas dessa solução são espalhadas laminadas sobre ágar de dextrose de batata contendo 0,2% de Tween 80. Depois de um tempo suficiente para as colônias se desenvolverem (cerca de 48 h), o número de unidades formadoras de colônia (e portanto esporos sobreviventes no creme) são contados. A tabela abaixo mostra o fator de redução depois de 7 dias de esporos de A. niger de ácido anísico ou ácido cinâmico (na forma de seus sais de sódio) quando combinados com 4-hidroxibenzaldeído (4-HBA) em um creme de pele.
Tabela 1 Efeito esporicida de amostras de creme cosmético com ácido anísico e ácido cinâmico sozinho ou em combinação com 4-HBA.
Surpreendentemente, embora 4-hidroxibenzaldeído mostre nenhum efeito esporicida significativo em água (comparar exemplo 1), esse e vários outros os compostos de teste mostram uma excelente atividade quando combinados com ácido cinâmico ou ácido anísico no creme a concentração de 0,125% (morte completa de esporos no período de 7 dias).
Os resultados mostram que o efeito esporicida nos esporos de Aspergillus niger é apenas alcançado quando da combinação de ácido anísico ou ácido cinâmico com 4-HBA. Nem um dos ácidos aromáticos sozinho alcança o efeito esporicida necessário para a estabilização dos produtos de cuidado pessoal (fator de reduçãos de maximamente até 12,5). Nem 4- HBA alcança um efeito esporicida significativo no creme cosmético, a concentração de 0,125% o fator de redução é de 5,5.
Resultados similares são alcançados quando empregando, ao invés de 4-HBA, um outro composto a) selecionado de benzaldeído, 4-metilbenzaldeído, heliotropina, vanilina, 4-hidroxibenzaldeído, 3- hidroxiben-zaldeído, 4-metoxibenzaldeído, 3-metoxibenzaldeído, e 3-hidróxi-4- metoxi-benzaldeído (isovanilina).
Exemplo 3 Efeito bactericida dos compostos a) e b) em um creme cosmético Amostras de teste do mesmo creme usado no Exemplo 2 contêm quantidades diferentes de compostos a) e b) adicionadas a uma alíquota de 10 g do creme em 50 ml de tubos para dar uma concentração (p/p) de 0,125-0,25% como mostrado na tabela abaixo. Depois da adição dos compostos a) e b), o creme é totalmente misturado para alcançar uma distribuição homogênea.
Uma vez que organismos de teste de Staphilococcus aureus (DSMZ 799) e Pseudomonas aeruginosa (ATCC 15442) são usados. As cepas são desenvolvidas de um dia para o outro em caldo de Mueller-Hinton e são ajustadas para uma densidade de célula de 1 x 108 cfu (unidades formadoras de colônia) por ml.
As duas cepas bacterianas são misturadas em uma razão de 1:1 e 100 μΙ desse inóculo misto são adicionados a 10 ml de alíquotas do creme cosmético. As misturas resultantes são incubadas a temperatura ambiente e nas amostras de intervalo regular são removidas, são suspensas na solução neutralizadora e são diluídas como descrito acima (exemplo 2).
Alíquotas dessas amostras suspensas e diluídas são laminadas sobre ágar de soja triptíca supelementadas com 0,5% de Tween 80 e então são incubadas por 24 h a 37°C. Bactérias sobreviventes são contadas. A tabela abaixo mostra o fator de redução de contagens bacteri-nas depois de 24 h para ácido anísico ou ácido cinâmico (na forma de seus sais de sódio) quando combinados com 4-hidroxibenzaldeído (4-HBA) em um r.reme He nele Tabela 2 efeito bactericida de amostras de creme cosmético com ácido anísico e ácido cinâmico sozinho ou em combinação com 4-HBA.
Resultados similares são alcançados quando empregando, ao invés de 4-HBA, um outro composto a) selecionado de benzaldeído, 4-metilbenzaldeído, heliotropina, vanilina, 4-hidroxibenzaldeído, 3- hidroxiben-zaldeído, 4-metoxibenzaldeído, 3-metoxibenzaldeído, e 3-hidróxi-4- metoxi-benzaldeído (isovanilina).
Esses resultados mostram que efeitos bactericidas para prevenir o produto da deterioração microbiana podem ser alcançados por combinação de um composto selecionado do composto a) com um composto selecionado dos compostos b).
Claims (20)
1. Composição de produto de cuidado pessoal caracterizada pelo fato de que compreende a) pelo menos um composto de derivado de benzaldeído ou benzaldeído da fórmula I em que R1 é um resíduo selecionado do grupo que consiste em H, CH2, CH3i OH, e OCH3, em que R2 é um resíduo selecionado do grupo que consiste em H, OH, OCH3, e OCH20, e em que quando R2 é 0CH20, então R1 é CH2 e forma uma ligação com R2, selecionado do grupo que consiste em, 4-metilbenzaldeído, he-liotropina, vanilina, 4-hidroxibenzaldeído, 3- hidroxibenzaldeído, 4-metoxibenzaldeído, 3-metoxibenzaldeído, e 3-hidróxi-4- metoxibenzaldeído (isovanilina); e b) pelo menos um ácido aromático de acordo com fórmula II em que R1 é um resíduo selecionado do grupo que consiste em H e OCH3, em que n é selecionado de 0 ou 2, e em que se R1 for H então n é 2, e os átomos de carbono do C2 resultante situado entre anel aromático e COOH formam uma ligação dupla, e em que se R1 for OCH3 então n é 0; selecionado do grupo que consiste em ácido cinâmico e ácido anísico; em que o pelo menos um composto de derivado de benzaldeído a) está presente em uma concentração total de 0,05 a 0,5% (p/p); em que pelo menos um ácido aromático b) está presente em uma concentração total de 0,05 a 0,5% (p/p); e uma base comesticamente aceitável, com a condição de que a composição de produto de cuidado pessoal esteja essencialmente livre de um conservante selecionado do grupo que consiste em formaldeído paraformaldeído, bifenil-2-ol (o-fenilfenol) e seus sais, Piritiona zinco, sulfitos inorgânicos e sulfitos de hidrogênio, iodato de sódio, clorobutanol, ácido 4-hidroxibenzóico e seus sais e ésteres, 3-acetil-6-metilpiran-2,4 (3H)-diona (Ácido desidracético) e seus sais, ácido fórmico e seus sais de sódio, 3,3'-dibromo-4,4'-hexametilenodioxidiben-zamidina (dibromoexamidina) e seus sais (incluindo isetionato), tiomersal, sais fenilmercúrico (incluindo borato), hexetidina, 5-Bromo-5-nitro-1,3-dioxano, Bronopol, álcool 2,4-diclorobenzílico, triclocarban, 4-cloro-m-cresol, 4-cloro-3,5-xilenol, 3,3-Bis (1-hidroximetil-2,5-dioxoímidazolidin-4-il)-1 ,1 metilenodiureia ('Imidazolidinil uréia'), hexametilenotetramina (metanoami-na), cloreto de metanoamina 3-cloroalilo, 1-(4-clorofenóxi)-1- (imidazol-1-il)- 3,3-dimetilbutan-2-ona, 1,3-Bis (hidroximetil)-5,5-dimetilimidazolidina-2,4-diona, 1- hidróxi-4-metil-6(2,4,4-trimetilpentil) 2-piridon e seu sal de monoe-tanolamina , 1,2-dibromo-2,4-dicianobutano (metildibromoglutaronitrila), 6,6-dibromo-4,4-dicloro-2,2'-metilenodifenol (Bromoclorofen), mistura de 5-cloro-2-metil-isotiazol-3 (2H)-ona e 2-metilisotiazol-3(2H)-ona com cloreto de magnésio e nitrato de magnésio, 2-benzil-4-clorofenol (clorofeno), 2-cloroacetamida, clorexidina e seu digluconato, diacetato e dicloridrato, alquil (C12-C22) trimetil amônio, brometo e cloreto, 4,4-dimetil-1,3-oxizalidina, N-(Hidroximetil)-N-(di-hidroximetil-l ,3-dioxo-2,5- imidazolidinil-4)-N'-(hidroxi-metil)ureia,1,6-Di(4-amidinofenóxi)-n hexano(hexamidina) e seus sais (incluindo isetionato e p-hidroxibenzoato), glutaraldeído (Pentano-1,5-dial), 5-etil- 3,7-dioxa-1-azabiciclo[3.3.0]octano, 3-(p-clorofenóxi)-propano-1,2 diol (clor-fenesin), cloreto de prata depositado sobre dióxido de titânio, cloreto de ben-zetônio, cloreto de benzalcônio, brometo e sacarinato, benzilemiformal , 3-iodo-2-propinilbutilcarbamato , e metilisotiazolinona.
2. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que pelo menos um composto de derivado de benzaldeído a) está presente em uma concentração de 0,075 a 0. 3% (p/p), opcionalmente e de 0,1 a 0,2%, (p/p), e em que o pelo menos um ácido aromático b) está presente em uma concentração de 0,075 a 0,3% (p/p), opcionalmente 0,1 a 0,2% (p/p).
3. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que ulteriormente compreende pelo menos um álcool aromático ou seu derivado selecionado do grupo que consiste em álcool feniletílico, álcool fenil propílico, formiato de benzila, e formiato de fenetila.
4. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que ulteriormente compreende um ingrediente de fragrância antimicrobiano selecionado do grupo que consiste em óleo de gerânio, óleo de hortelã-pimenta, óleo de rosa, óleo de folha de canela, óleo de fuco, óleo de botão de cravo, óleo de folha de cravo, óleo de palmarosa, óleo de citrus, frações de terpeno de óleo de citrus, óleo de laranja, fração de terpeno de óleo de laranja, geraniol, álcool cumínico, álcool perílico, citronelol, eugenol, álcool cinâmico, nerol, mentol, borneol, octan-1-ol, nonan-1-ol, decan-1-ol, dec-9-en-1-ol, íimoneno, 2,6-dimetil-7-octen-2-ol, 3-metil-5-fenil-pentanol, 2-metil-5-fenil-pentanol, undec-10-en-1- 01, 4-(1-metiletil)-ciclo-hexanol, 4-(1,1 -dimetiletil)-ciclo-hexanol, 2,2-dimetil-3-(3-metil fenil)-propanol, 4-(1-metiletil)ciclo-hexil-metanol, (E)-2-(3,3-dimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-ilideno)-etanol, 3,7-dimetil-7-octen-1 -ol, 2-metóxi- 4- propil-fenol, 3-(4-metil-3-ciclo-hexenil)-butanol, di-hidroterpineol, 2,6- dimetilheptan-2-ol, 3-(4-metoxifenil)-2-metil-propanal, octa-hidro-5-metóxi- 4,7-metano-1 H-indeno-2-carboxaldeído, alfa-metil-1,3-benzodioxol-5- propanal, 3-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]propanal, 8-(1-metiletil)-1-oxaespiro[4.5]-decan-2-ona, tetra-hidro-6-(2Z)-2-pentenil- 2H-piran-2-ona, 5-(3Z)-3-hexenildi-hidro-2(3H)-furanona, 5-hexildi-hidro-5-metil-2(3H)-furanona, 4-metil-5-pentil-di-hidro-2(3H)-furan-2-ona, 6-hexiltetra-hidro-2H-piran-2-ona, 5- hexil - furan-2(3H)-ona, 6- heptiltetra-hidro-2H-piran-2-ona, 5-octil-furan-2-ona, di-hidro-5-pentil-2(3H)-furanona, 5-heptildi-hidro-(2(3H)-furanona), e 6- hexiltetra-hidro-2H-piran-2-ona.
5. Composição de produto de cuidado pessoa! de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que ulteriormente compreende pelo menos um álcool aromático ou seu derivado como definido na reivindicação 3, e pelo menos um ingrediente de fragrância antimicrobiano como definido na reivindicação 4.
6. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de ser selecionada das composições para os produtos de cuidado pessoal aplicados e deixados sobre a pele ou couro cabeludo incluindo mas não limitados a cremes, unguentos, loções, e pomadas para mão, face ou corpo, perfumes, á-gua-de-colônia, água-de-toillete, desodorantes, antiperspirantes, e produtos aplicados mas removidos por enxaguamento incluindo mas não limitados a sabões, sabões líquidos, géis de banho, e xampus.
7. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de ser selecionada em uma forma de aplicação selecionada de bastão, roll-on, spray, spray com bomba, aerossol, barra de sabão, pó, solução, gel, creme, bálsamo e loção.
8. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que a composição de produto de cuidado pessoal compreende lipídios.
9. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que a composição é uma emulsão.
10. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que o pH é de 5 a 9.
11. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizada pelo fato de que um composto de derivado de benzaldeído a) e o ácido aromático b) de acordo com a reivindicação 1, os álcoois aromáticos ou seus derivados de acordo com a reivindicação 3, e os ingredientes de fragrância antimicrobianos de acordo com a reivindicação 4.
12. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que todos os ingredientes da composição consistem nos compostos ou ingredientes como definidos nas reivindicações 1 a 11.
13. Composição de produto de cuidado pessoal de acordo com a reivindicação 11 ou 12, caracterizada pelo fato de que os compostos ou ingredientes foram extraídos ou foram purificados de uma fonte natural incluindo, mas não limitados à fonte botânica, ou que foram formados por processos naturais incluindo, mas não limitados à fermentação.
14. Uso de uma composição de produto de cuidado pessoal como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de ser como conservante em uma composição de produto de cuidado pessoal.
15. Método de formação de uma composição de produto de cuidado pessoal estabilizada que é suficientemente bactericida para ter um fator de redução para Pseudomonas aeruginosa e Staphilococcus aureus de pelo menos 1000 por 7 dias, e que é suficientemente esporicida para ter um fator de redução de pelo menos 100 por 7 dias para Aspergillus niger, o referido método caracterizado pelo fato de ser por misturação de uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de derivado de benzaldeído a) e uma quantidade eficaz de pelo menos um ácido aromático b) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8 a um produto de cuidado pessoal base, em que opcionalmente os ditos compostos a) e b) podem ser usados na forma de uma composição de fragrância pré-parada compreendendo os ditos compostos a) e b), formando uma composição de cuidado pessoal como definida na reivindicação 1.
16. Método de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que a concentração total de pelo menos um composto de derivado de benzaldeído ou benzaldeído a) na composição de produto de cuidado pessoal é de 0,05% a 1 % (p/p), opcionalmente de 0,3 a 0,7%, e a concen- tração total de pelo menos um ácido aromático b) na composição de produto de cuidado pessoal é de 0,05% a 1% (p/p), opcionalmente de 0,3 a 0,7%.
17. Método de acordo com a reivindicação 15 ou 16, caracterizado pelo fato de que a composição de produto de cuidado pessoal formada ulteriormente compreende pelo menos um álcool aromático ou seu derivado selecionado do grupo que consiste em álcool feniletílico, álcool fenil propíli-co, formiato de benzila, e formiato de fenetila.
18. Método de acordo com a reivindicação 15 ou 16, caracterizado pelo fato de que a composição de produto de cuidado pessoal formada ulteriormente compreende pelo menos um ingrediente de fragrância antimi-crobiano como definido na reivindicação 7.
19. Método de acordo com a reivindicação 15 ou 16, caracterizado pelo fato de que a composição de produto de cuidado pessoal formada ulteriormente compreende pelo menos um álcool aromático ou seu derivado selecionado do grupo que consiste em álcool feniletílico, álcool fenil propíli-co, formiato de benzila, e formiato de fenetila; e pelo menos um ingrediente de fragrância antimicrobiano como definido na reivindicação 7.
20. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 19, caracterizado pelo fato de que a composição de produto de cuidado pessoal é ou é posta na forma de um produto de cuidado pessoal incluindo bastões, roll-on, sprays, sprays com bomba, aerossóis, barras de sabão, pós, soluções, géis, cremes, bálsamos e loções.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0712024.9A GB0712024D0 (en) | 2007-06-22 | 2007-06-22 | Compositions |
| PCT/CH2008/000273 WO2009000097A2 (en) | 2007-06-22 | 2008-06-17 | Preservative-free compositions comprising cinnamic or anisic acid and a benzaldehyde (derivative) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0813730A2 BRPI0813730A2 (pt) | 2014-12-30 |
| BRPI0813730B1 true BRPI0813730B1 (pt) | 2016-09-13 |
Family
ID=38352651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0813730A BRPI0813730B1 (pt) | 2007-06-22 | 2008-06-17 | composição de produto de cuidado pessoal, uso de uma composição de produto de cuidado pessoal estabilizada e método de formação de uma composição de produto de cuidado pessoal estabilizada |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100183692A1 (pt) |
| EP (1) | EP2167025B1 (pt) |
| JP (1) | JP5570977B2 (pt) |
| CN (1) | CN101686914B (pt) |
| BR (1) | BRPI0813730B1 (pt) |
| GB (1) | GB0712024D0 (pt) |
| MX (1) | MX2009013507A (pt) |
| WO (1) | WO2009000097A2 (pt) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0914031B1 (pt) | 2008-10-20 | 2023-12-12 | Unilever Ip Holdings B.V. | Uso de uma composição para higiene das mãos |
| EP2442782B1 (en) * | 2009-06-19 | 2019-10-23 | Firmenich S.A. | Malodor counteracting compositions and method for their use to counteract sweat malodor |
| GB2473460B (en) * | 2009-09-10 | 2016-02-10 | Univ Surrey | Antimicrobial Composition |
| MX2012003563A (es) | 2009-09-24 | 2012-04-30 | Unilever Nv | Agente desinfectante que comprende eugenol, terpineol y timol. |
| DE102010013277A1 (de) * | 2010-03-29 | 2011-09-29 | Beiersdorf Ag | Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche Zubereitung mit degradationsanfälligen Wirkstoffen |
| BR112013013085B1 (pt) | 2010-12-07 | 2018-02-14 | Unilever N.V. | Composição de cuidados orais, enxaguante bucal, creme dental, dentífrico, método para desinfetar a cavidade oral e uso de uma composição |
| EP2532232A1 (en) | 2011-06-10 | 2012-12-12 | InterMed Discovery GmbH | Long chain glycolipids useful to avoid perishing or microbial contamination of materials |
| US9693941B2 (en) | 2011-11-03 | 2017-07-04 | Conopco, Inc. | Liquid personal wash composition |
| CN105028409B (zh) * | 2011-12-06 | 2017-06-09 | 荷兰联合利华有限公司 | 杀微生物组合物 |
| US9402794B2 (en) * | 2011-12-07 | 2016-08-02 | Mary Kay Inc. | Topical skin care formulation |
| CN103510382A (zh) * | 2012-09-26 | 2014-01-15 | 吴兴良 | 一种鞋材防臭抗菌处理方法 |
| US8778910B2 (en) * | 2012-12-07 | 2014-07-15 | Conopco, Inc. | Concentrated lamellar liquid personal cleansing composition |
| US9943477B2 (en) * | 2013-12-20 | 2018-04-17 | L'oreal | Emulsion compositions containing a novel preservative system |
| CN105213250A (zh) * | 2015-09-08 | 2016-01-06 | 上海应用技术学院 | 一种复配型天然抗菌剂及其制备方法和在化妆品中的应用 |
| BR112019002285A2 (pt) * | 2016-08-05 | 2019-06-18 | Firmenich & Cie | composição antimicrobiana |
| CN118415168A (zh) | 2018-03-20 | 2024-08-02 | 弗门尼舍有限公司 | 抗微生物组合物 |
| US20200368146A1 (en) * | 2019-05-22 | 2020-11-26 | Mary Ahern | Method of cosmetic preservation |
| CN113813190B (zh) * | 2021-09-30 | 2023-09-26 | (株)伊诺肯公司 | 含酚类化合物的防腐剂及其组合物 |
| CN116171988A (zh) * | 2022-12-21 | 2023-05-30 | 山东农业大学 | 4-丙基苯酚在土传病害防治中的应用 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1447653A (en) * | 1973-01-19 | 1976-08-25 | Ogawa Co Ltd | Sublimable aromatic composites |
| US4554096A (en) * | 1983-04-07 | 1985-11-19 | International Flavors & Fragrances Inc. | Perfumery uses of phenyl alkanols |
| ZW3586A1 (en) * | 1985-03-12 | 1986-06-11 | Bayer Ag | Macroemulsions |
| EP0466236B1 (en) * | 1990-07-11 | 1994-08-17 | Quest International B.V. | Perfumed structured emulsions in personal products |
| JP3060051B2 (ja) * | 1991-04-11 | 2000-07-04 | 塩野香料株式会社 | ピリジン誘導体及び該誘導体を含有する香料組成物 |
| US5712132A (en) * | 1992-07-24 | 1998-01-27 | V. Mane Fils S.A. | Method for the enzymatic preparation of aromatic substances |
| JP2987669B2 (ja) * | 1993-04-01 | 1999-12-06 | 花王株式会社 | ラブダナム油香料、その製造方法並びにそれを含有する香料組成物 |
| US5888984A (en) * | 1994-05-12 | 1999-03-30 | Dermal Research Laboratories, Inc. | Pharmaceutical composition of complex carbohydrates and essential oils and methods of using the same |
| US5955081A (en) * | 1996-03-22 | 1999-09-21 | Moady Marzook | Antipsoriatic compositions, method of making, and method of using |
| JPH1081607A (ja) * | 1996-09-06 | 1998-03-31 | Kamiyama:Kk | 抗菌剤 |
| IT1312374B1 (it) * | 1999-01-11 | 2002-04-15 | 3V Sigma Spa | Associazioni di filtri solari e composizioni cosmetiche che licontengono |
| US6589537B2 (en) * | 1999-02-11 | 2003-07-08 | Marie Harbeck | Infant skin care composition |
| US20010014315A1 (en) * | 1999-02-11 | 2001-08-16 | Marie Harbeck | Bar soap composition |
| GB2354771A (en) * | 1999-10-01 | 2001-04-04 | Mcbride Ltd Robert | Bactericide combinations in detergents |
| EP1146111A1 (en) * | 2000-04-14 | 2001-10-17 | The Procter & Gamble Company | Process of disinfecting a hard-surface with a composition comprising cinnamon oil and/or an active thereof |
| US20020155086A1 (en) * | 2001-02-09 | 2002-10-24 | Verdun Peter C. | Hair and scalp treatment composition |
| FR2834459B1 (fr) * | 2002-01-07 | 2006-08-04 | Oreal | Agent microbicide et composition de traitement cosmetique le contenant |
| JP4203282B2 (ja) * | 2002-08-26 | 2008-12-24 | 株式会社青粒 | アブラナ科植物の抽出物とその用途 |
| NL1026972C1 (nl) * | 2004-09-06 | 2006-03-07 | Anna Wilhelmina Lenten | Antikalknagelemulsie. |
| DE202006001274U1 (de) * | 2006-01-24 | 2006-03-30 | Beiersdorf Ag | Duftende kosmetische Zubereitung |
| WO2007105581A1 (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Yuuzou Tsuchida | 抗微生物剤及び抗微生物性組成物 |
| US20070224142A1 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Swaile David F | Hydrogenated castor oil based compositions as a replacement for petrolatum |
-
2007
- 2007-06-22 GB GBGB0712024.9A patent/GB0712024D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-06-17 WO PCT/CH2008/000273 patent/WO2009000097A2/en active Application Filing
- 2008-06-17 CN CN2008800214751A patent/CN101686914B/zh active Active
- 2008-06-17 JP JP2010512481A patent/JP5570977B2/ja active Active
- 2008-06-17 MX MX2009013507A patent/MX2009013507A/es active IP Right Grant
- 2008-06-17 US US12/665,490 patent/US20100183692A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-17 BR BRPI0813730A patent/BRPI0813730B1/pt active IP Right Grant
- 2008-06-17 EP EP08757266.5A patent/EP2167025B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5570977B2 (ja) | 2014-08-13 |
| GB0712024D0 (en) | 2007-08-01 |
| CN101686914B (zh) | 2013-09-25 |
| US20100183692A1 (en) | 2010-07-22 |
| MX2009013507A (es) | 2010-01-20 |
| CN101686914A (zh) | 2010-03-31 |
| EP2167025A2 (en) | 2010-03-31 |
| WO2009000097A3 (en) | 2009-06-25 |
| JP2010530855A (ja) | 2010-09-16 |
| BRPI0813730A2 (pt) | 2014-12-30 |
| EP2167025B1 (en) | 2018-08-08 |
| WO2009000097A2 (en) | 2008-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2167025B1 (en) | Preservative-free compositions comprising cinnamic or anisic acid and a benzaldehyde (derivative) | |
| US9700499B2 (en) | Antimicrobial compositions | |
| US9192559B2 (en) | Compositions | |
| EP1898952B1 (en) | Synergistic mixtures of aromatic alcohols and derivatives thereof with tropolone | |
| EP1845776B1 (en) | Synergistic mixtures of c6- to c12-alkanediols and tropolone | |
| US8115033B2 (en) | 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone and use thereof as an antimicrobial active ingredient | |
| US20090306154A1 (en) | Synergistic anti-microbial mixtures of tropolone (derivatives) and selected compounds | |
| KR20110040906A (ko) | 벤질알코올 유도체 및 추가적인 항균활성 화합물을 포함하는 조성물 | |
| JP2008517037A (ja) | １，２−ヘキサンジオールおよび１，２−オクタンジオールおよび更に保存剤を含む相乗的混合物 | |
| BRPI0908882B1 (pt) | Combinação de ingredientes ativos e preparaçâo cosmética | |
| US20080260659A1 (en) | Compositions | |
| EP4171227A1 (en) | An oral care antimicrobial composition, process for preparing the same and method of use thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 17/06/2008, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |