DE102010013277A1 - Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche Zubereitung mit degradationsanfälligen Wirkstoffen - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat und degradationsanfälligen Wirkstoffen.

Description

  • Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat und degradationsanfälligen Wirkstoffen.
  • Emulsionen werden in vielen Bereichen des täglichen Lebens verwendet. Mit diesen Emulsionen werden verschiedene Wirkstoffe an ihren Bestimmungsort gebracht. Dabei kann es sich um unter Anderem Farbe, Lacke, Lebensmittel, Reinigungsmittel und Kosmetika handeln. In allen Fällen enthalten die Zubereitungen Substanzen die man gezielt an einen Wirkort bringen möchte, ohne dass diese auf dem Weg dahin mit anderen Substanzen Kontakt bekommen die unter Umständen zum Beispiel als Reaktionspartner dienen können. Ein anderer Grund Substanzen durch eine Zubereitung an einen Wirkort bringen zu wollen kann die Tatsache sein, das die Substanz pur oder in einem Lösemittel alleine nicht Anwenderfreundlich zu applizieren oder zu dosieren ist. Dies kann zu ungewollter Fehldosierung oder zu ungleichmäßiger Dosierung führen. Als ein Beispiel aus der Kosmetik kann hier der Selbstbräuner DHA (Dehydroxyaceton) genannt werden. Wird dieser ungleichmäßig oder überdosiert aufgetragen, erhält der Konsument nicht das gewünschte gleichmäßige Bräunungsergebnis, sondern ein fleckiges und gegebenenfalls auch orangenes Hautbild.
  • In der kosmetischen Industrie werden viele Wirkstoffe für diverse Wünsche und Nöte der Verbraucher eingesetzt. Einige dieser Wirkstoff sind sehr formulierungsfreundlich und unkompliziert. Leider ist dies die Ausnahme. Die meisten Wirkstoffe tendieren dazu sich mit der Zeit unter verschiedensten Einflüssen zu verändern und in den meisten Fällen sich zu unwirksamen Substanzen abzubauen. Im ungünstigsten Fall führt der Abbau neben dem Wirkverlust auch noch zu ungünstigen Abbauprodukten. Diese Abbauprodukte können farbig sein, unangenehm riechen oder ein Reizpotential für die Haut beinalten. Einige dieser Wirkstoffe tendieren nicht zum Abbau aber zur Komplexbildung mit anderen Stoffen in der Formulierung. Dies führt im Allgemeinen zu Inaktivierung und damit zum Verlust der Leistungsstärke des Produktes. Dies gilt es insbesondere bei qualitativ hochwertigen Produkten um jeden Preis zu vermeiden.
  • Problematisch ist beispielsweise das Harnstoff in kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen einem allmählichen Abbauprozeß unterworfen ist, bei welchem u. a. Ammoniumcyanat, Kohlendioxid und Ammoniak entsteht, welcher für sich genommen bereits äußerst unangenehm riecht und darüber hinaus mit Formelbestandteilen reagieren kann.
  • Salicylsäure, ein weiterer gängiger Bestandteil kosmetischer und dermatologischer ubereitungen, ist photoinstabil und rekristallisiert aus übersättigten Lösungen nach dem Abkühlen. Hier besteht Gefahr von Kristallwachstum, insbesondere in hydrophilen Cremes durch Anlösen der Salicylsäure mit Rizinusöl oder Ethanol. Steinkohlenteerlösung ist wegen der enthaltenen Saponine bzw. Tenside und der hohen Ethanolkonzentration unverträglich mit hydrophoben Salben, verstärkt wird die Wirkung mit Salicylsäure. Zudem können Ausflockungen mit Aluminium-, Erdalkali- und Schwermetallsalzen entstehen.
  • Weiterhin müssen kosmetische oder dermatologische Zubereitungen langzeitstabil gegen mikrobielle Kontamination formuliert werden.
  • Die mikrobielle Stabilität wird bislang durch den Zusatz an Konservierungsmitteln gelöst.
  • Bekannte Konservierungsmittel sind die als Parabene bezeichneten Verbindungen, insbesondere 4-Hydroxybenzoesäure und deren Ester, Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Phenylparaben.
  • Des Weiteren ist Phenoxyethanol, Ethylenglycolmonophenylether, Phenylglycol, Phenoxetol®, zur Konservierung von kosmetischen Mitteln bekannt.
  • Zubereitungen ohne Konservierungsmittel bereit zu stellen ist jedoch ein Wunsch der Konsumenten.
  • Weitere bekannte Hilfsmittel zur mikrobiellen Stabilisierung sind Benzethoniumchlorid, Lauroylethylarginat, Octopirox und Methylisothiazolinon.
  • Benzethoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-(4-{2-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenoxy]-ethoxy}-ethyl)-ammoniumchlorid,
  • Figure 00020001
  • Benzethoniumchlorid zeigt wie viele quartäre Ammonium-Verbindungen biozide Eigenschaften.
  • Als Desinfektionsmittel findet es Verwendung in Putzmitteln aber auch in Medikamenten (Spermizide, Lutschtabletten gegen Angina). Grapefruitkernextrakte können Benzethoniumchlorid in Konzentrationen von 7–11% enthalten.
  • In Kosmetika ist der Einsatz von Benzethoniumchlorid bekannt, wie beispielweise in WO 2007015243 , WO 2004034964 , EP 1310234 , WO 2002008377 beschrieben.
  • Laurylethylarginat, Lauroylethylarginat oder auch als Ethyl lauroyl arginate HCl bezeichnet, beispielsweise als Aminat G der Firma Vedeqsa, Inc. erhältlich, wird als Konservierungsmittel in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt.
  • Aminat-G (INCI: Glycerin and ethyl lauroyl arginate HCl) zeigt ein großes antimikrobielles Spektrum und ist u. a. als Zusatz in Nahrungsmitteln FDA geprüft (siehe z. B. WO 2008133724 ).
  • Piroctone Olamine, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon, auch als Octopirox bezeichnet, ist ein Antimikrobikum, das als Konservierungsmittel verwendet und z. B. in Haarwaschmitteln als Antischuppenstoff eingesetzt wird. Octopirox ist gut hautverträglich und physiologisch indifferent.
  • Octopirox hat die Struktur
    Figure 00030001
  • Methylisothiazolinone (2-Methyl-2H-isothiazol-3-on(MIT)) stellen eine Verbindungsklasse mit hoher mikrobizider Aktivität dar, die hauptsächlich zur Konservierung von technischen Produkten und inzwischen weniger von kosmetischen Mitteln verwendet wird.
  • In kosmetischen Zubereitungen wird Methylisothiazolinon beispielsweise in US 6511673 oder EP 1488699 in Kombination mit Parabenen bzw. Phenoxyethanol beschrieben.
  • Weitere Verwendungen von Methylisothiazolinon werden in EP 1525797 , EP 1527684 , EP 1527685 , EP 1621076 offenbart.
  • Hinsichtlich zunehmender Gesundheitsbeeinträchtigungen und Allergien sowie dem Drang der Konsumenten nach mehr ökologisch verträglichen Kosmetika besteht das Problem, dass diese Zubereitungen dennoch eine ausreichende Stabilität und vor allem Hautverträglichkeit aufweisen müssen.
  • Des Weiteren ist ein einfacher Austausch oder das Vermeiden von Parabenen und/oder Phenoxyethanol ohne Einbußen hinsichtlich der Stabilität und Anwendungseigenschaft nicht ohne weiteres möglich.
  • Das Problem bei der Herstellung kosmetischer Zubereitungen zeigt sich bei der Kombination. mit degradationsanfälligen Wirkstoffen. Diese sind häufig nicht über einen bestimmten Zeitraum stabil lagerfähig zu formulieren. Des Weiteren bilden sich bei der Degradation häufig Abbauprodukte, die die Haut- und Anwendungsfreundlichkeit der Zubereitungen beeinträchtigen.
  • Aufgabe ist es daher kosmetische oder dermatologische Zubereitungen bereit zu stellen, die den Einsatz degradationsanfälliger Wirkstoffen ohne Einbußen hinsichtlich der Stabilität ermöglicht. Zusätzliche Aufgabe ist, dass diese Zubereitungen auch mikrobiell stabil, haut- und anwendungsfreundlich formuliert sind.
  • Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen umfassend Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat in Kombination mit einem oder mehreren mit degradationsanfälligen Wirkstoffen.
  • Der Anteil an Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat ist bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.%, insbesondere im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung zu wählen.
  • In der Zubereitung können vorteilhaft mehrere, d. h. zwei, drei oder alle, der Stoffe Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat enthalten sein.
  • Erfindungsgemäß zählen zu den degradationsanfälligen Wirkstoffen alle Stoffe, die in Kosmetika eingesetzt werden können und die Verbindungen mit mindestens einer Doppelbindung darstellen.
  • Diese degradationsanfälligen Wirkstoffe, doppelbindungshaltige Verbindungen, zerstören bzw. beeinträchtigen überraschenderweise nicht die Stoffe Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat.
  • Die degradationsanfälligen Wirkstoffe sind z bevorzugt zu einem Anteil von mehr als 8 Gew.%, bevorzugt mehr als 15 Gew.% und besonders bevorzugt zu mehr als 20 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, in der Zubereitung enthalten.
  • Zu den degradationsanfälligen Stoffen zählen insbesondere die Naturöle.
  • Hier insbesondere
    • a) Ölsäure-dominiert in: Aprikosenkernöl, Avellanaöl, Avocadoöl, Haselnussöl, Kameliensamenöl, Macadamianussöl, Mandelöl, Marulaöl, Olivenöl, Sonnenblumenöl (High Oleic), Sheaöl
    • b) Öle mit Anteilen Öl-/Linolsäure beispielsweise in Arganöl, Baobaböl, Reiskeimöl, Sesamöl
    • c) Linolsäure-dominiert in: Amaranthöl, Distelöl, Hanföl, Sonnenblumenöl (normal), Sojaöl, Traubenkernöl, Walnusskernöl, Weizenkeimöl
    • d) α-linolenhaltige Öle, wie: Holundersamenöl, Wildrosenöl, Johannisbeersamenöl (α- und γ-linolenhaltig), Preiselbeersamenöl, Sanddornkernöl, Sacha Inchi-Öl
    • e) γ-linolenhaltige Öle, insbesondere: Borretschsamenöl, Johannisbeersamenöl (α- und γ-linolenhaltig), Nachtkerzenöl
    • f) Spezialöle, wie: Granatapfelsamenöl (hoher Anteil an Punicic Acid, so genannte CLA), Sanddornfruchtfleischöl, Schwarzkümmelöl
    • g) Pflanzenbuttern, wie: Cupuaçubutter, Kakaobutter, Mangobutter, Sheabutter, Kokosöl, Babassuöl
  • Auch nicht silikonbehandeltes Zinkoxid gehört aufgrund seiner Bildung von Zinkhydroxid in wässrigen Zubereitungen zu den instabilen, degradationsanfälligen Wirkstoffen.
  • Weitere degradationsempfindliche Stoffe sind Vitamin A, C und E sowie deren Derivate, Thiole sowie thiolhaltige Aminosäuren und Peptide, Ubichinon und dessen Derivate und UV-Filter aus der Gruppe der Cinnamate und der Dibenzoylmethane
  • Auch Parfumbestandteile sind häufig sehr reaktionsfähige Moleküle und können durch Interaktion mit anderen Formelbestandteilen Instabilitäten hervorrufen. Zu den degradationsempfindlichen, instabilen Parfumbestandteilen gehören insbesondere (1-oxopropoxy)-,1-(3,3-dimethylcyclohexyl), (süßes) Majoranöl, 1,1-Dimethoxy-2,25-trimethyl-4-hexene, 1,2 Hexandiol, 1,2-Propylene glycol, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran, 1,4-Dioxacyclohexadecane-5,16-dione, 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo(10.1.0)trideca-4,8-diene, 1,6,7,8-Tetrahydro-1,4,6,6,8,8-hexamthylas-indacen-3<2H>-one, 12-Oxahexadecanolide, 1-Phenyl-3-methyl-3-pentanol, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaaldehyde, 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, 2,6-Nonadienal, 2-Acetonapthone-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl, 2-Isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-Methyl-3(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanal, 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2(1)-cyclohexen-1-yl)butanal, 2-Methyl-4-phenyl-2-butanol, 2-Methyl-4-phenyl-2-pentanone, 2-Methyl-5-phenylpentan-1-ol, 2-methyl-6-methylene, 2-Methylbutyl acetate, 2-Phenoxyethyl isobutyrate, 2-tert-Pentyl-cyclohexyl acetate, 3(4),8(9)-Dihydroxymethyl tricyclo(5.2.1.0(2,6)decane, 3-(4-t-Butylphenyl)propanal, 3-(5,5,6-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl)cyclohexan-1-ol, 3,7,11-Trimethyl-1,2,10,-dodecatrien-3-ol (cis & trans), 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatriene, 3,7-Dimethyl-1-octanol, 3,7-Dimethyl-2(3),6-nonadienenitrile, 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 3, 7-Dimethyl-6-octen-1-ol, 3,7-Dimethyloctan-3-yl acetate, 3-Isocamphyl cyclohexanol, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, 3-Pentyltetrahydro(2H)pyranyl acetate, 3-Phenyl-1-propanol, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxyaldehyde, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanone, 4-Acetyl-6-t-butyl-1,1-dimetylindane, 4-Carvomenthenol, 4-t-Butylcyclohexyl acetate, 5-Phenylpentanol, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin, 7-Octen-2-ol, Abietyl acetate, Acetic acid, Acetyl Hexamethyl Tetralin (Moschus-Verb.), Acetyl Trifluoromethylphenyl Valylglycine, Acrylamidammoniumacrylatcopolymer, Allyl phenoxyacetate, alpha-Amylcinnamaldehyde, alpha-Butylcinnamaldehyde, alpha-Hexylcinnamaldehyde, alpha-Ionone, alpha-Isomethylionone, alpha-Methyionantheme, alpha-Methyl-3,4-methylene dioxyhydrocinnamic aldehyde, alpha-Methylbenzyl acetate, alpha-Pinene, alpha-Terpineol, Aluminummagnesiumhydroxidstearat, Amaranthus Extract, Ammoniumlactat, Ammoniumpolyacrylat Ammoniumpolyacryloyldimethyltaurat Amylacetat Amylsalicylat, Andrographolide, Anethol, Anisic acid, Anisöl, Anisyl acetate, Anisyl alcohol, Annatto, Anthemis Nobilis Flower, Arginin PCA, Ascorbyl Tocopheryl Maleate, Avena Aqua, Bayöl, Benzaldehyde, Benzyl acetate, Benzyl alcohol, Benzyl benzoate, Benzyl Cinnamate, Benzyl laurate, Benzyl salicylate, Bergamot oil, Bergamot oil, bergaptene free, beta-Caryophyllene, beta-Ionone, beta-Pinene, BGT, Biosaccharide Gum 3, Bois de rose oil, Bornyl acetate, Butyl Hydroquinone, Butylated hydroxytoluene, Calendulaöl, Camphene, Capryloylsalicylsäureester, Carnaubau Wax, Carvon, Cassia Alata, Cedarwood oil, Cedrenol, Cedrenyl acetate, Cedrol, Cedrol methyl ether, 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Hydrolisiertes Weizenprotein PG-Propylmethylsilandiol, Hydrolyzed Cera Alba, Hydrolyzed Wheat Protein PG-Propyl Methylsilanediol, Hydroxycitronellal, Hydroxycitronellol, Hydroxyethylacrylat/Natriumacryloyldimethyltauracopolymer, Hydroxyethylpiperazine Ethane Sulfonic Acid, Hydroxypropyl Tetrahydropyrantriol, Ingweröl, Ionone, Isoamyl salicylate, Isoamylacetat, Isobornyl acetate, Isobornylcyclohexanol, Isobutyl salicylate, Isodeceth-6, Isoeugenol, Isopropyl myristate, Isoquercitrin, Juniper berry oil, Kaempferia Galanga Root Extract, Kamelienöl, Kamillenöl, Kampher, Kardamomöl, Kiefern(teer)öl, Kiefernöl, Kreuzkümmelextrakt, Kümmelöl, Kupfergluconat, Labdanum oil, Lagerstroemia Indica Extract, Lauric aldehyde, Lauryl alcohol, Lauryl Dimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Lauryl PolyglucosideSodium Hydroxypropyl Starch Phosphate, Lavandin oil, Lavender oil, Lemon oil, Lemon oil terpenes, Lemon terpenes, Lemongrassöl, Liebstöckelöl, Lime oil, Linalool, Linalyl acetate, Linseed Acid, Linseed Acid Magnesiumaspartat, I-Menthol, Lorbeeröl, Lupinus Luteus Extract, Majantol, Maltol isobutyrate, Mandarin oil, Melibiose, Menthanyl acetate, Menthol, Menthol liquid, Menthone, Menthyl acetate, Menthyllactat, Menthylsalicylat, Methyl 2-nonenoate, Methyl abietate, Methyl cedryl ketone, Methyl dihydrojasmonate, Methyl ester of rosin, Methyl Rosinate, Methyl-alpha-ionone, Methyl-delta-ionone, Methyldihydrojasmonate, Methyleugenol, Methylpentenolone, Methylserine, Methylsilanol/Silicate CrosspolymerAmaranthus Caudatus Extract, Mineral oil, Musk ketone, Muskatnussöl, Myrcene, Myrcenyl acetate, Myristicin, Natriummetabisulfit, Nelkenöl, Nelkenblattöl, Nerol, Neroli bigarade oil, Nerolidol, Neryl acetate, Nicotinamide, Nopyl acetate, Nutmeg oil, Nylon-66, Ocotea Cymbarum Öl, Octanal, Octyl acetate, Octyldodecanol, Öl aus Blättern der Melisse, Oleyl Erucate, omega-Pentadecalactone, Orange oil, Orange terpenes, Orange terpenes (natural), Orangenblütenöl, Orangenblütenwasser, Orangenextrakt, Orangenschalenextrakt, o-t-Butylcyclohexyl acetate, Oxacyclohexadecen-2-one, Oxothiazolidinecarboxylic Acid, Oxothiazolidinecarboxylsäure, Palmitoyl Lysyl Aminovaleroyl Lysine, Palmitoyl Tetrapeptide-10, Palmitoylpentapeptide 4, Patchouli oil, p-Cymene, PEG/PPG-14/7 Dimethyl Ether, PEG-10 Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer, PEG-2 Stearyl Ether, PEG-20 Stearyl Ether, PEG-24 Cetyl Ether, PEG-24 Cholesteryl Ether, PEG-60 Glyceryl Isostearate, PEG-8 Laurat, Penethyl Alcohol, Pentadecalacton, Penthylene Glycol, Peppermint oil, Petersilienöl, Petitgrain oil, Pfefferminzextrakt, Pfefferminzöl, Phenethyl alcohol, Phenoxyethanol, Phenylacetaldehyde glyceryl acetal, Phenylethyl acetate, Phenylpropanol, Phytol, Pisces Collagen, Platanus Occidentalis, p-Methylanisole, Poly C10-30 Alkyl Acrylate, Polyacrylate-13, Polyacrylate-3, Polycaprolactone, Polyester-5, Polyglyceryl-2 Caprate, Polyglyceryl-6 Polyricinoleate zugesetzt sein., p-t-Butyl-alpha-methyldihydrocinnamic aldehyde, Pulegone, Punica Granatum Fruit Juice, Pyracantha Fortuneana Extract, Pyrus Malus Water, Rhodinol, Rosemary oil, Rosenextrakt, Rosenöl, Rosmarinöl, Sabinene, Salbeiöl, Sandalwood oil, Sandelholzöl, Sarcosin, Sassafrasbaumöl, Saxifraga Sarmentosa Extrakt, Schafgarbenöl, Sclareoate, Scutellaria Baicalensis Extrakt, Selaginella Tamariscina Extract, Shorea Robusta Butter, Sodium Dodecylbenzene Sulfonate, Sodium Hydroxyethyl Acrylate/Acryloyldimethyl Taurate Copolymer, Sodium Mannose Phosphate, Sojaisoflavon, Spearmint oil, Spike lavender oil, Stearic acid, Succinoglycan, Sucrose Polycottonseedate, Teebaumöl, Teeröl, Terpineol, Terpineol, Terpinyl acetate, Tetrahydrobisdemethoxycurcumin, Tetrahydrobisdemethoxydiferuloylmethane, Tetrahydrodemethoxycurcumin, Tetrahydrodemethoxydiferuloylmethane, Tetrahydrolinalool, Tetrahydromyrcenol, Thiodipropionic Acid, Thiotaurine, Thyme oil, Thymianöl, Thymol, Tocopheryl Glucoside, Tocopherylglucosid, trans-Anethole, trans-beta-Ionone, Treemoss abs., Tri C14-15 Alkylcitrate, Triacetin, Trichloromethyl phenyl carbinyl acetate, Tricyclodecenyl propionate, Trideceth-6, Triethyl citrate, Trioctyldodecyl Citrate, Trioxaundecanedioic Acid, Undecanal,2-methyl-, Vanille, Vanillin, Vetiver oil, Wacholderteer, Weihrauchharz, Weihrauchharzextrakt, Xymenynic Acid, Ylang ylang oil, Zimtöl, Zimtsäure, Zinkgluconat, Zitronengrasöl, Zitronenöl.
  • Als besonders bevorzugt, bzw. schätzenswerte Wirkstoffe gelten erfindungsgemäß Wirkstoffe wie Coenzym Q10, Vitamin A, Vitamin E, Vitamin C und deren Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Retinol, AGR, Vitamin H, 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure, Folsäure und deren Derivate, Niacinamid, Licochalcone, Grüntee (Gallate), DHA und Ubiquinol.
  • Als bevorzugte Stoffe sind Vitamin C, Harnstoff, Nachtkerzenöl und DHA zu nennen.
  • Überraschenderweise lassen sich die degradationsanfälligen Wirkstoffe in der Zubereitung einsetzen ohne dass die Stabilität durch Zerfallsprodukte eingeschränkt wird.
  • Erfindungsgemäß werden die Stoffe Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen umfassend ein oder mehrere degradationsanfällige Wirkstoffe zur, Verbesserung der Stabilität der Zubereitung verwendet. Verbesserte Stabilität bedeutet dabei, dass die Zubereitung mit den erfindunsgemäßen Stoffen weniger Abbauprodukte aufweist als die gleiche Zubereitung ohne diese Stoffe. Verbunden mit dieser verbesserten Stabilität ist damit auch eine verbesserte Lagerfähigkeit der Zubereitungen.
  • Die bisher eingesetzten phenolhaltigen Ester, wie Parabene, sind selbst instabil Stoffe und durch die Kombination mit degradationsfähigen Wirkstoffen ergibt sich ein weiter beschleunigter Abbau der Wirk- und Konservierungsmittel. Dieser Abbau schlägt sich in einer schwächeren Absterbekinetik der Gesamtformulierung nieder.
  • Es geht erfindungsgemäß daher, den Abbau der Wirkstoffe, und deren Abbauprodukte, wie z. B. Ammoniak in wässriger Lösung = alkalischer pH-Wert), die dann wiederum die Zersetzung von Parabenen beeinflussen. Diese Zubereitung sind dann nicht mehr vor Verkeimung geschützt. Erfindungsgemäß wird diese Stabilität durch den Einsatz an Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat erreicht.
  • Auch ein Zusatz an Parabenen oder Phenoxyethanolen ist damit möglich ohne deren Stabilität in Frage zu stellen.
  • Anhand der nachfolgenden Untersuchungen wird dargelegt, dass Harnstoff Methylparaben abbaut.
  • Dazu wurden folgende einfache Zubereitungen hergestellt
    Rohstoff Rezeptur A % Einwaage Rezeptur B % Einwaage
    Methylparaben 0.2449 0.2431
    Harnstoff 4.8580 9.7546
    Wasser 94.8971 90.0023
    und anschließend die Menge an Methylparaben analytisch bestimmt
    Zeitpunkt A: Gehalt in % in Gegenwart von ≈ 5% Harnstoff B: Gehalt in % in Gegenwart von ≈ 10% Harnstoff
    Startpunkt 0.244 0.236
    6 Monate 25°C-Lagerung 0.205 0.195
    6 Monate 40°C-Lagerung 0.184 0.156
  • Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Zubereitungen demnach Paraben- und/oder Phenoxyethanolfrei und weisen dennoch eine ausreichende mikrobielle Stabilität auf.
  • Parabenfrei bzw. Phenoxyethanolfrei bedeutet, dass der Anteil an Parabenen und/oder Phenoxyethanol unter 1 Gew.% leigt, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
  • Vorteilhaft ist der Anteil an Parabenen und Phenoxyethanol 0 Gew.%.
  • Interessanterweise weisen die erfindungsgemäßen Zubereitungen trotz des bevorzugten Wegfalls an Parabenen oder Phenoxyethanol eine gute mikrobiologische Stabilität auf.
  • Die nachfolgenden Beispiele zeigen kosmetische Zubereitungen mit uneingeschränkter Wirkleistung ohne dass die enthaltenen degradationsempfindlichen Stoffe Stabilitätsverluste erleiden.
  • Die Zahlenangaben sind Gewichtsanteile bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung. W/O-Emulsionen
    1 2 3 4 5
    Triglycerindiisostearat 1,0 0,5 0,25 2,0 3,0
    Diglycerindipolyhydroxystearat 1,0 1,5 1,75 3,0 2,0
    Paraffinöl 12,5 10,0 8,0 5,0 11,5
    Vaseline 8,0 6,0 5,0 12,0 2,5
    hydrierte Kokosglyceride 2,0 1,0 2,5 5,0 0,25
    Decyloleat 0,5 0,75 1,0 2,0 0,25
    Octyldodecanol 0,5 1,0 0,75 3,0 0,25
    Aluminiumstearat 0,4 0,3 0,6 1,0 0,05
    Dicaprylylcarbonat 0,1 0,05 0,15 0,5 1,0
    hydriertes Rizinusöl 0,5 0,75 1,0 2,5 5,0
    Harnstoff 7,5 12,5 2,5 5 20
    Magnesiumsulfat 0,5 0,6 0,5 0,7 1,0
    Glycerin 3,0 5,0 10,0 15,0 1,5
    Zitronensäure 0,2 0,1 0,2 0,3 1,0
    Natriumcitrat 0,2 0.05 0.4 0.3 2,0
    Parfum q, s, q, s, q, s, q, s, q, s,
    Ethanol 2,0 - 5,0 - -
    Capryl-/Caprinsäuretriglycerid 2,0 2,5 3,0 5,0 0,5
    Methylisothiazolinone - 0,10 - 0,06 -
    Benzethoniumchlorid 2,0 - - 0,15 -
    Piroctonolamin - - 0,25 0,15 -
    Lauroylethylarginat - - - 0,15 1,75
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
    W/O-Emulsionen
    6 7 8 9 10
    PEG-30 Dipolyhydroxystearat - 0,5 0,25 - 3,0
    Lanolin Alcohol 1,0 1,5 1,75 3,0 -
    Paraffinöl 12,5 10,0 8,0 5,0 10,5
    Vaseline 8,0 6,0 5,0 12,0 2,5
    hydrierte Kokosglyceride 2,0 1,0 2,5 5,0 0,25
    Hydriertes Polyisobuten 0,5 0,75 1,0 2,0 0,25
    Octyldodecanol 0,5 1,0 0,75 3,0 0,25
    Aluminiumstearat 0,4 0,3 0,6 1,0 0,05
    Dicaprylylcarbonat 0,1 0,05 0,15 0,5 1,0
    hydriertes Rizinusöl 0,5 0,75 1,0 2,5 5,0
    Microcrystalline Cellulose 0,5 1,0 0,75 0,25 0,1
    Magnesiumsulfat 0,5 0,6 0,5 0,7 1,0
    Glycerin 3,0 5,0 10,0 15,0 1,5
    Zitronensäure 0,2 0,1 0,2 0,3 1,0
    Parfum q, s, g, s, g, s, q, s, q, s,
    1,3 Butylenglykol 2,0 - 5,0 - -
    Capryl-/Caprinsäuretriglycerid 2,0 2,5 3,0 5,0 0,5
    Nachtkerzenöl 5,0 1,0 2,8 3,0 10,0
    Methylisothiazolinone - 0,10 - 0,06 -
    Benzethoniumchlorid 2,0 - - 0,15 -
    Piroctonolamin - - 0,25 0,15 -
    Lauroylethylarginat - - - 0,15 1,75
    Talkum - - 0,05 - 0,1
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
    W/S-Emulsion
    11 12 13 14 15
    Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone 1,0 - - 3,0 5,0
    Cylomethicon + PEG/PPG-18/18 Dimethicon (90:10) 10,0 12,5 25 - -
    cyclisches Silikonöl (Cyclomethicon) 12,5 15 22,0 20,0 15,5
    lineares Silikonöl (Dimethicon) 5,0 13,0 5,0 12,0 15,0
    hydriertes Polyisobuten 0,5 0,75 1,0 2,0 0,25
    Octyldodecanol 0,5, 1,0 0,75 3,0 0,25
    Panthenol 0,5 1,0 0,75 0,25 0,1
    Natriumchlorid 2,0 0,6 2,5 0,7 1,0
    Glycerin 3,0 5,0 10,0 15,0 1,5
    Zitronensäure 0,2 0,1 0,2 0,3 1,0
    Vitamin C 1,0 0,1 0,4 0,9 2,5
    Parfum q, s, q, s, q, s, q, s, q, s,
    Microcrystalline Cellulose 1,0 0,1 0,5 0,25 0,1
    Methylisothiazolinone - 0,10 - 0,06 -
    Benzethoniumchlorid 2,0 - - 0,15 -
    Piroctonolamin - - 0,25 0,15 -
    Lauroylethylarginat - - - 0,15 1,75
    modifizierte Stärke - 2,5 - 0,15 -
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
    W/S-Emulsionen
    16 17 18 19 20
    Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone 1,0 - - 3,0 5,0
    Cylomethicon + PEG/PPG-18/18 Dimethicon (90:10) 10,0 12,5 25 - -
    cyclisches Silikonöl (Cyclomethicon) 12,5 15 8,0 20,0 17,5
    lineares Silikonöl (Dimethicon) 5,0 13,0 5,0 12,0 15,0
    hydriertes Polyisobuten 0,5 0,75 1,0 2,0 0,25
    Octyldodecanol 0,5 1,0 0,75 3,0 0,25
    Panthenol 0,5 1,0 0,75 0,25 0,1
    Natriumchlorid 2,0 0,6 2,5 0,7 1,0
    Glycerin 3,0 5,0 10,0 15,0 1,5
    Milchsäure 0,2 0,1 0,2 - -
    Natriumlactat 0,2 1,0 0.05 - -
    Parfum q, s, q, s, q, s, q, s, q, s,
    Vitamin H-haltiges Traubenkernöl 1,0 0,1 1,5 2,5 0,1
    Stearyldimethicon 0,5 - 0,7 - -
    Methylisothiazolinone - 0,10 - 0,06 -
    Benzethoniumchlorid 2,0 - - 0,15 -
    Piroctonolamin - - 0,25 0,15 -
    Lauroylethylarginat - - - 0,15 1,75
    modifizierte Stärke - 2,5 - 0,15 -
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
    Silikon in Wasser-Emulsion
    21 22 23 24 25
    Bis-PEG/PPG-16/16 PEG/PPG16/16 Dimethicone, Caprylic/Caprictriglycerid 1,0 2,0 8,0 3,0 5,0
    cyclisches Silikonöl (Cyclomethicon) 12,5 15 25,0 10,0 7,5
    lineares Silikonöl (Dimethicon) 5,0 15,0 5,0 12,0 15,0
    Octyldodecanol 0,5 1,0 0,75 3,0 0,25
    Glycerin 5,0 7,5 10,0 3,0 1,0
    Panthenol 0,5 1,0 0,75 0,25 0,1
    Parfum q, s, q, s, g, s, q, s, q, s,
    Dihydroxyaceton 0,5 2,5 1,5 5,0 2,25
    Methylisothiazolinone - 0,10 - 0,06 -
    Benzethoniumchlorid 2,0 - - 0,15 -
    Piroctonolamin - - 0,25 0,15 -
    Lauroylethylarginat - - - 0,15 1,75
    modifizierte Stärke - 2,5 - 0,15 -
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
    O/W-Emulsion
    26 27 28 29 30
    Glycerylsteratcitrat 1,0 1,5 1,5 0,5 0,25
    Cetylstearylalkohol 2,5 5 0,5 2,0 1,5
    Ethylhexylmethoxycinnamat 5,0 3,0 2,0 2,0 5,0
    Ethylhexylglycerin 1 - 0,5 1 -
    Aluminiumchlorhydrat - 1 0,02 1 -
    Ethanol - - 3,0 1 -
    Ammonium Acryloyldimethyltairat/VP Copolymer 0,5 0,75 0,5 2,0 0,25
    Blauer, wasserlöslicher Farbstoff (Blue No. 1) 0,5 1,0 0,4 3,0 0,25
    Carbomer - - 0,2 - 0,1
    phosphatierte Stärke 1,0 - 4,0 - 0,5
    8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure 0,5 0,75 1,0 1,5 2,5
    Octyldodecanol 0,5 - 1,0 - 2,0
    Caprylic/Capric Triglycerid - - 1,0 - 0,5
    Myristylmyristat - 1,5 1,0 2,5 -
    Parfum q, s, q, s, q, s, q, s, q, s,
    Meeressalz - - 0,01 0,5 -
    Methylisothiazolinone - 0,10 - 0,06 -
    Benzethoniumchlorid 2,0 - - 0,15 -
    Piroctonolamin - - 0,25 0,15 -
    Lauroylethylarginat - - - 0,15 1,75
    Glycerin 5 10 7,5 15 7,5
    Tocopherolacetat 0,5 0,25 0,5 0,1 -
    Titandioxid - 2,5 1,2 0,15 -
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
    O/W-Emulsion
    31 32 33 34 35
    Polyethylenglycol(21)stearylether 1 - 2,5 2 1,5
    Polyethylenglycol(2)stearylether 1 - 5,5 3 7,5
    Cetearylglucosid - 8 - - -
    Cyclomethicon 12,5 15 28,0 25,0 17,5
    Dimethicon 5,0 13,0 5,0 12,0 15,0
    Behenylalkohol 3 2 - 1 -
    Stearylalkohol 3 2 - 2 -
    Cetylstearylalkohol 3 4 - - 2
    hydriertes Polyisobuten 0,5 0,75 1,0 2,0 0,25
    Dihydroxyaceton 0,5 1,0 0,75 3,0 0,25
    Glycerin 5 10 15 3 7,5
    Methylisothiazolinone - 0,10 - 0,06 -
    Benzethoniumchlorid 2,0 - - 0,15 -
    Piroctonolamin - - 0,25 0,15 -
    Lauroylethylarginat - - - 0,15 1,75
    Panthenol 0,5 1,0 0,75 0,25 0,1
    Parfum q, s, q, s, q, s, q, s, q, s,
    modifizierte Stärke 0,5 - - 0,15 -
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
    O/W-Emulsion
    36 37 38 39 40
    Glycerylsteratcitrat 1,0 0,5 0,1 0,5 0,3
    Polyethylenglycol(20)cetearylether 10,0 1,0 5 - -
    Trigiycerinmethylglucosedistearat - - - - 2,5
    Cyclomethicon - - - 1 -
    Dimethicon 0,5 3,0 0,75 1,5 0,2
    Behenylalkohol 1 - 2 1 0,2
    Harnstoff 3 5 10 15 5
    Stearylalkohol - - - 1 0,2
    Cetylstearylalkohol - - 1 1 0,2
    Tocopherol 0,5 0,5 0,75 0,25 0,1
    Octyldodecanol 0,5 - 0,75 3,0 0,25
    Panthenol 0,5 - 0,75 0,25 0,1
    Carbomer 0,05 0,35 0,15 0,1 -
    Parfum q, s, q, s, q, s, q, s, q, s,
    Methylisothiazolinone - 0,10 - 0,06 -
    Benzethoniumchlorid 2,0 - - 0,15 -
    Piroctonolamin - - 0,25 0,15 -
    Lauroylethylarginat - - - 0,15 1,75
    Sorbitol 10 - - 5 -
    Butylenglykol - - - 5 10
    Propylenglykol - - 10 5 -
    Glycerin - 7,5 - - -
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
    O/W-Emulsion
    41 42 43 44 45
    Glycerylsteratcitrat 1,0 0,75 0,1 0,5 0,3
    Polyethylenglycol(20)cetearylether 1,0 - 2 1,5 -
    Triglycerinmethylglucosedistearat - 5,5 - - 2,5
    Nachtkerzenöl 5 10 15 20 7,5
    Cyclomethicon 2 4 6 1 3
    Dimethicon - 0,5 0,75 - -
    Behenylalkohol 1 - 2 1 0,2
    Stearylalkohol - 1 - 1 0,2
    Cetylstearylalkohol - - 1 1 0,2
    medizinisches Weissöl 0,5 0,75 1,0 2,0 0,25
    Octyldodecanol 0,5 1,0 0,75 3,0 0,25
    Panthenol 0,5 1,0 0,75 0,25 0,1
    Carbomer 0,05 0,1 0,15 0,1 -
    Parfum q, s, q, s, q, s, q, s, q, s,
    Dicaprylylcarbonat 3 5 10 15 5
    Methylisothiazolinone - 0,10 - 0,06 -
    Benzethoniumchlorid 2,0 - - 0,15 -
    Piroctonolamin - - 0,25 0,15 -
    Lauroylethylarginat - - - 0,15 1,75
    Tocopherol 0,5 1,0 0,75 0,25 0,1
    Caprylic/Capric Triglycerid 1 2 3 5 10
    modifizierte Stärke - 2,5 - 0,15 -
    Glycerin 3 5. 8 12 10
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2007015243 [0015]
    • WO 2004034964 [0015]
    • EP 1310234 [0015]
    • WO 2002008377 [0015]
    • WO 2008133724 [0017]
    • US 6511673 [0021]
    • EP 1488699 [0021]
    • EP 1525797 [0022]
    • EP 1527684 [0022]
    • EP 1527685 [0022]
    • EP 1621076 [0022]

Claims (4)

  1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitung umfassend Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat in Kombination mit einem oder mehreren mit degradationsanfälligen Wirkstoffen.
  2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als degradationsanfällige Wirkstoffe Naturöle, Parfumbestandteile, Vitamin C, Harnstoff, Nachtkerzenöl und/oder DHA gewählt werden.
  3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Parabenfrei und/oder Phenoyethanolfrei ist.
  4. Verwendung von Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen umfassend ein oder mehrere degradationsanfällige Wirkstoffe zur Verbesserung der Stabilität der Zubereitung.
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