WO2011124244A2 - Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitung mit degradationsanfälligen wirkstoffen - Google Patents

Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitung mit degradationsanfälligen wirkstoffen Download PDF

Info

Publication number
WO2011124244A2
WO2011124244A2 PCT/EP2010/005378 EP2010005378W WO2011124244A2 WO 2011124244 A2 WO2011124244 A2 WO 2011124244A2 EP 2010005378 W EP2010005378 W EP 2010005378W WO 2011124244 A2 WO2011124244 A2 WO 2011124244A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
oil
degradation
preparation
methylisothiazolinone
benzethonium chloride
Prior art date
Application number
PCT/EP2010/005378
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2011124244A3 (de
Inventor
Manuela Köhler
Jens Schulz
Alexander Filbry
Rainer Kröpke
Sarah Hiddemann
Anke Pilzner
Horst Argembeaux
Original Assignee
Beiersdorf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf Ag filed Critical Beiersdorf Ag
Priority to EP10759803.9A priority Critical patent/EP2627414A2/de
Publication of WO2011124244A2 publication Critical patent/WO2011124244A2/de
Publication of WO2011124244A3 publication Critical patent/WO2011124244A3/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives

Definitions

  • the invention includes cosmetic or dermatological preparations with
  • Emulsions, solutions or dispersions are used in many areas of daily life. These emulsions bring various active ingredients to their destination. These may include, but are not limited to, paint, varnish, food,
  • Cleaners and cosmetics act.
  • the preparations contain substances that you want to bring targeted to a site of action, without these get in contact with other substances on the way there may be used, for example, as a reaction partner under certain circumstances.
  • Another reason to want to bring substances through a preparation to a site of action may be the fact that the substance is pure or in a solvent alone not user-friendly to apply or dose. This can lead to unwanted incorrect dosage or to uneven dosage.
  • the self-tanner DHA Dehydroxyaceton
  • the consumer does not receive the desired uniform tanning result, but a blotchy and possibly also orange complexion.
  • the problem of urea in cosmetic and dermatological preparations is subject to a gradual degradation process, in which u.a.
  • Ammonium cyanate, carbon dioxide and ammonia is formed, which in itself already smells extremely unpleasant and can also react with formula components.
  • Salicylic acid another common ingredient in cosmetic and dermatological preparations, is photoinstable and recrystallized from supersaturated solutions upon cooling.
  • Coal tar solution is incompatible with hydrophobic ointments because of the contained saponins or surfactants and the high ethanol concentration, the effect is enhanced with salicylic acid.
  • flocculation can occur with aluminum, alkaline earth and heavy metal salts.
  • cosmetic or dermatological preparations must be formulated for long-term stability against microbial contamination.
  • parabens especially 4-hydroxybenzoic acid and its esters, methylparaben, ethylparaben,, propylparaben, isopropylparaben, butylparaben, isobutylparaben, phenylparaben.
  • Phenoxetol ® known for the preservation of cosmetic products.
  • auxiliaries for microbial stabilization are benzethonium chloride, lauroylethylarginate, octopirox and methylisothiazolinone.
  • Benzethonium chloride benzyl-dimethyl- (4- ⁇ 2- [4- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) -phenoxy] -ethoxy ⁇ -ethyl) -ammonium chloride, of the structure
  • Grapefruit seed extracts can be used in cleaning agents but also in medicines (spermicides, lozenges against angina). Grapefruit seed extracts can be used in cleaning agents but also in medicines (spermicides, lozenges against angina). Grapefruit seed extracts can be used in cleaning agents but also in medicines (spermicides, lozenges against angina). Grapefruit seed extracts can be used in cleaning agents but also in medicines (spermicides, lozenges against angina). Grapefruit seed extracts can
  • Benzethonium chloride in concentrations of 7-11% included.
  • the use of benzethonium chloride is known, as described, for example, in WO 2007015243 A1, WO 2004034964 A1, EP 1310234 A1, WO 2002008377 A1.
  • Preservative used in cosmetic preparations are preferservative used in cosmetic preparations.
  • Aminate-G (INCI: glycerol and ethyl lauroyl arginate HCl) shows a large antimicrobial spectrum and is among others. as an additive in food FDA tested (see for example WO
  • Piroctone Olamine 1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2 (1H) -pyridone, also referred to as octopirox, is an antimicrobial used as a preservative and has e.g. B. is used in shampoos as anti-dandruff. Octopirox is good
  • Methylisothiazolinone (2-methyl-2H-isothiazol-3-one (MIT)) is a class of compounds with high microbicidal activity, which is mainly used for the preservation of technical products and only a few cosmetic products.
  • methylisothiazolinone is described, for example, in US Pat. No. 651 1673 or EP 1488699 A1 in combination with parabens or phenoxyethanol.
  • the object is therefore to provide cosmetic or dermatological preparations which enable the use of substances susceptible to degradation without compromising stability. Additional task is that these preparations are also microbially stable, skin, hair and user-friendly formulated.
  • the invention encompasses cosmetic or dermatological preparations
  • Benzethonium chloride methylisothiazolinone, Piroctone olamine and / or Lauroylethylarginat in combination with one or more with degradation-prone drugs.
  • the proportion of benzethonium chloride, methylisothiazolinone, piroctone olamine and / or lauroylethylarginate is preferably in the range of 0.01 to 5 wt.%, In particular in the range of 0.1 to 2 wt.%, Based on the total mass of the preparation to choose.
  • Benzethonium chloride, methylisothiazolinone, Piroctone olamine and / or Lauroylethylarginat be included.
  • benzethonium chloride and / or Lauroylethylarginat included.
  • the substances susceptible to degradation include all substances that can be used in cosmetics and the compounds with at least one
  • Methylisothiazolinone Piroctone Olamine and / or Lauroylethylarginat.
  • the substances susceptible to degradation are preferably present in a proportion of more than 8% by weight, preferably more than 15% by weight and more preferably more than 20% by weight, based on the total mass of the preparation.
  • the degradation-susceptible substances include, in particular, natural oils.
  • Apricot kernel oil avellana oil, avocado oil, hazelnut oil, camellia seed oil,
  • Amaranth oil safflower oil, hemp oil, sunflower oil (normal) .Soja oil, grapeseed oil,
  • Walnut kernel oil, wheat germ oil d) ⁇ -linolenic oils such as:
  • Plant butter such as:
  • Non-silicone-treated zinc oxide belongs due to its formation of zinc hydroxide in aqueous preparations to the unstable, degradationsan designingen agents.
  • degradation-sensitive, unstable perfume ingredients include in particular (1-oxopropoxy), 1- (3,3-dimethylcyclohexyl), (sweet) marjoram oil, 1, 1-dimethoxy-2,25-trimethyl-4-hexene, 1, 2-hexanediol, 1 , 2-propylene glycol, 1, 3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran, 1,4-dioxacyclohexadecan-5, 16- dione, 1, 5,9-trimethyl-13-oxabicyclo (10.1.0) trideca-4,8-dienes, l.ey.S-tetrahydro-IAe.eSS-hexamthyl-as-indacene-3 ⁇ 2H> -ones , 12-oxahexadecanolides, 1-phenyl-3-methyl-3-pentanol, 2,4-dimethyl-3-
  • phenoxyacetates alpha-amylcinnamaldehyde, alpha-butylcinnamaldehyde, alpha-hexylcinnamaldehyde, alpha-ionone, alpha-isomethylionone, alpha-methyionantheme, alpha-methyl-3,4-methylene dioxyhydrocinnamic aldehyde, alpha-methylbenzylacetate, alpha-pinene, alpha-terpineol , Aluminum magnesium hydroxide stearate, amaranthus extract, ammonium lactate, ammonium polyacrylate, ammonium polyacryloyl dimethyl taurate, amyl acetate, amyl salicylate, andrographolides, anethole, anisic acid, aniseed oil, anisyl acetate, anisyl alcohol, annatto, anthemis nobilis flower, arginine PCA, ascorbyl tocopheryl maleate,
  • Bisiminomethylguaiacol manganese chlorides ethyl butyrate, ethyl glucoside, ethyl maltol, ethyl vanillin, ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate, ethylenea brassylate, ethyllinalool, ethyllinyllyl acetate, ethylvanillin, ethyl methylphenyl glycidate, eucalyptol, eucalyptus oil, eugenol, Extract of melissa leaves, fir needle oil, formaldehyde cyclododecyl ethyl acetal, galbanum oil, gamma decalactone, gamma-nonalactone, gamma-terpinene, gamma-undecalactone, garden grape, geranium oil, geranyl acetate, glu
  • Cumin Seed Extract Cumin Oil, Copper Gluconate, Labdanum Oil, Lagerstroemia Indica Extract, Lauric Aldehyde, Lauryl Alcohol, Lauryl Dimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Lauryl Polyglucoside Sodium Hydroxypropyl Starch Phosphate, Lavandin Oil, Lavender Oil, Lemon Oil, Lemon Oil Terpenes, Lemon Terpenes, Lemongrass Oil, Lovage oil, Lime oil, Linalool, Linalyl acetate, Linseed acid, Linseed acid magnesium aspartate, l-menthol, Laurel oil, Lupinus luteus extract, Majantol, maltol isobutyrate, mandarin oil, melibiose, menthanyl acetate, menthol, menthol liquid, menthone, menthyl acetate, menthyl lactate, menthyl salicylate, methyl 2-nonenoates, methyl abietates, methyl cedryl keto
  • Octyldodecanol Melissa leaf oil, Oleyl erucate, Omega pentadecalactone, Orange oil, Orange terpenes, Orange terpenes (natural), Orange blossom oil,
  • Granatum Fruit Juice Pyracantha Fortuneana Extract, Pyrus Malus Water, Rhodinol, Rosemary Oil, Rose Extract, Rose Oil, Rosemary Oil, Sabinene, Sage Oil, Sandalwood Oil, Sandalwood Oil, Sarcosine, Sassafras Tree Oil, Saxifraga Sarmentosa Extract, Yarrow Oil, Sclareoate, Scutellaria Baicalensis Extract, Selaginella Tamariscina Extract, Shorea
  • Alkyl citrates triacetin, trichloromethylphenyl carbinyl acetate, tricyclodecenyl propionates, Trideceth-6, triethyl citrate, trioctyl dodecyl citrate, trioxaundecanedioic acid, undecalal, 2-methyl, vanilla, vanillin, vetiver oil, juniper tar, incense resin, frankincense extract, xymenynic acid, ylang ylang oil, cinnamon oil, cinnamic acid, zinc gluconate, lemongrass oil, citrus oil.
  • Agents such as coenzyme Q10, vitamin A, vitamin E, vitamin C and their derivatives e.g.
  • Ascorbyl palmitate Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), retinol, AGR, vitamin H, 8-hexadecene-1, 16-dicarboxylic acid, folic acid and its derivatives, niacinamide, licochalcone, green tea (gallate), DHA and ubiquinol.
  • Preferred substances are vitamin C, urea, evening primrose oil and DHA.
  • the degradation-susceptible active ingredients in the preparation can be used without the stability being limited by decomposition products.
  • the substances benzethonium chloride, methylisothiazolinone, piroctone olamine and / or lauroylethylarginate in cosmetic or dermatological
  • Improvement of the stability of the preparation used means that the preparation with the substances according to the invention has fewer degradation products than the same preparation without these substances. Associated with this improved stability is thus also an improved shelf life of the preparations.
  • Benzethonium chloride, methylisothiazolinone, Piroctone achieved olamine and / or Lauroylethylarginat.
  • preparations according to the invention are preferably paraben and / or
  • Phenoxyethanolza still have sufficient microbial stability.
  • Paraben-free or phenoxyethanol-free means that the proportion of parabens and / or phenoxyethanol is less than 1% by weight, based on the total mass of the preparation.
  • the proportion of parabens and phenoxyethanol is 0% by weight.
  • the preparations according to the invention have good microbiological stability.
  • the cosmetic preparations according to the invention may further cosmetic
  • Excipients and other active ingredients such as are commonly used in such preparations, for.
  • substances for preventing foaming, dyes and color pigments, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances fats, oils, waxes or other conventional ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives if the additive does not impair the required properties in terms of stabilization and skin and hair compatibility.
  • the preparations according to the invention may advantageously be in the form of aqueous gels, aqueous-alcoholic solutions, O / W or W / O emulsions of soft, semi-soft or solid consistency, microemulsions, W / O / W or O / W / O emulsions.
  • Ideal application forms in this context are facial creams, serums, make-up, foundation, body lotions, body milks, hand cream, deodorant scooter, deodorant stick, deodorant aerosol, deodorant sprayer.
  • rinse-off products such as shampoos, shower gels or hand wash gels are also preferred.
  • the numbers are parts by weight based on the total mass of the preparation.
  • PEG-30 dipolyhydroxystearate - 0.5 0.25 - 3.0
  • cyclic silicone oil 12.5 15 22.0 20.0 15.5 linear silicone oil (dimethicone) 5.0 13.0 5.0 12.0 15.0 hydrogenated polyisobutene 0.5 0.75 1, 0 2 , 0 0.25
  • Vitamin C 1 0 0.1 0.4 0.9 2.5
  • cyclic silicone oil 12.5 15 8.0 20.0 17.5 linear silicone oil (dimethicone) 5.0 13.0 5.0 12.0 15.0 hydrogenated polyisobutene 0.5 0.75 1, 0 2 , 0 0.25
  • Vitamin H containing grapeseed oil 1, 0 0,1 1, 5 2,5 0,1
  • Cetyl stearyl alcohol 2.5 5 0.5 2.0 1, 5
  • Titanium dioxide 2.5 1, 2 0.15

Abstract

Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat und degradationsanfälligen Wirkstoffen.

Description

Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche Zubereitung mit
degradationsanfälligen Wirkstoffen
Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit
ßenzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat und degradationsanfälligen Wirkstoffen.
Emulsionen, Lösungen oder Dispersionen werden in vielen Bereichen des täglichen Lebens verwendet. Mit diesen Emulsionen werden verschiedene Wirkstoffe an ihren Bestimmungsort gebracht. Dabei kann es sich um unter Anderem Farbe, Lacke, Lebensmittel,
Reinigungsmittel und Kosmetika handeln. In allen Fällen enthalten die Zubereitungen Substanzen die man gezielt an einen Wirkort bringen möchte, ohne dass diese auf dem Weg dahin mit anderen Substanzen Kontakt bekommen die unter Umständen zum Beispiel als Reaktionspartner dienen können. Ein anderer Grund Substanzen durch eine Zubereitung an einen Wirkort bringen zu wollen kann die Tatsache sein, das die Substanz pur oder in einem Lösemittel alleine nicht Anwenderfreundlich zu applizieren oder zu dosieren ist. Dies kann zu ungewollter Fehldosierung oder zu ungleichmäßiger Dosierung führen. Als ein Beispiel aus der Kosmetik kann hier der Selbstbräuner DHA (Dehydroxyaceton) genannt werden. Wird dieser ungleichmäßig oder überdosiert aufgetragen, erhält der Konsument nicht das gewünschte gleichmäßige Bräunungsergebnis, sondern ein fleckiges und gegebenenfalls auch orangenes Hautbild.
In der kosmetischen Industrie werden viele Wirkstoffe für diverse Wünsche und Nöte der Verbraucher eingesetzt. Einige dieser Wirkstoff sind sehr formulierungsfreundlich und unkompliziert. Leider ist dies die Ausnahme. Die meisten Wirkstoffe tendieren dazu sich mit der Zeit unter verschiedensten Einflüssen zu verändern und in den meisten Fällen sich zu unwirksamen Substanzen abzubauen. Im ungünstigsten Fall führt der Abbau neben dem Wirkverlust auch noch zu ungünstigen Abbauprodukten. Diese Abbauprodukte können farbig sein, unangenehm riechen oder ein Reizpotential für die Haut beinalten. Einige dieser Wirkstoffe tendieren nicht zum Abbau aber zur Komplexbildung mit anderen Stoffen in der Formulierung. Dies führt im Allgemeinen zu Inaktivierung und damit zum Verlust der
Leistungsstärke des Produktes. Dies gilt es insbesondere bei qualitativ hochwertigen
Produkte um jeden Preis zu vermeiden.
Problematisch ist beispielsweise das Harnstoff in kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen einem allmählichen Abbauprozeß unterworfen ist, bei welchem u.a.
Ammoniumcyanat, Kohlendioxid und Ammoniak entsteht, welcher für sich genommen bereits äußerst unangenehm riecht und darüber hinaus mit Formelbestandteilen reagieren kann.
BESTÄTIGUNGSKOPIE Salicylsäure, ein weiterer gängiger Bestandteil kosmetischer und dermatologischer ubereitungen, ist photoinstabil und rekristallisiert aus übersättigten Lösungen nach dem Abkühlen. Hier besteht Gefahr von Kristallwachstum, insbesondere in hydrophilen Cremes durch Anlösen der Salicylsäure mit Rizinusöl oder Ethanol. Steinkohlenteerlösung ist wegen der enthaltenen Saponine bzw. Tenside und der hohen Ethanolkonzentration unverträglich mit hydrophoben Salben, verstärkt wird die Wirkung mit Salicylsäure. Zudem können Ausflockungen mit Aluminium-, Erdalkali- und Schwermetallsalzen entstehen.
Weiterhin müssen kosmetische oder dermatologische Zubereitungen langzeitstabil gegen mikrobielle Kontamination formuliert werden.
Die mikrobielle Stabilität wird bislang durch den Zusatz an Konservierungsmitteln gelöst.
Bekannte Konservierungsmittel sind die als Parabene bezeichneten Verbindungen, insbesondere 4-Hydroxybenzoesäure und deren Ester, Methylparaben, Ethylparaben, , Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Phenylparaben.
Des Weiteren ist Phenoxyethanol, Ethylenglycolmonophenylether, Phenylglycol,
Phenoxetol®, zur Konservierung von kosmetischen Mitteln bekannt.
Zubereitungen ohne Konservierungsmittel bereit zu stellen ist jedoch ein Wunsch der Konsumenten.
Weitere bekannte Hilfsmittel zur mikrobiellen Stabilisierung sind Benzethoniumchlorid, Lauroylethylarginat, Octopirox und Methylisothiazolinon.
Benzethoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-(4-{2-[4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenoxy]-ethoxy}- ethyl)-ammoniumchlorid, der Struktur
Figure imgf000003_0001
zeigt wie viele quartäre Ammonium-Verbindungen biozide Eigenschaften.
Als Desinfektionsmittel findet es Verwendung in Putzmitteln aber auch in Medikamenten (Spermizide, Lutschtabletten gegen Angina). Grapefruitkernextrakte können
Benzethoniumchlorid in Konzentrationen von 7-11 % enthalten. In Kosmetika ist der Einsatz von Benzethoniumchlorid bekannt, wie beispielweise in WO 2007015243 A1 , WO 2004034964 A1 , EP 1310234 A1 , WO 2002008377 A1 beschrieben.
Laurylethylarginat, Lauroylethylarginat oder auch als Ethyl lauroyl arginate HCl bezeichnet, beispielsweise als Aminat G der Firma Vedeqsa, Inc. erhältlich, wird als
Konservierungsmittel in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt.
Aminat-G (INCI: Glycerin and ethyl lauroyl arginate HCl) zeigt ein großes antimikrobielles Spektrum und ist u.a. als Zusatz in Nahrungsmitteln FDA geprüft (siehe z.B. WO
2008133724 A1 ).
Piroctone Olamine, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon, auch als Octopirox bezeichnet, ist ein Antimikrobikum, das als Konservierungsmittel verwendet und z. B. in Haarwaschmitteln als Antischuppenstoff eingesetzt wird. Octopirox ist gut
hautverträglich und physiologisch indifferent.
Octopirox hat die Struktur
Figure imgf000004_0001
Methylisothiazolinone (2-Methyl-2H-isothiazol-3-on (MIT)) stellen eine Verbindungsklasse mit hoher mikrobizider Aktivität dar, die hauptsächlich zur Konservierung von technischen Produkten und nur wenigen kosmetischen Mitteln verwendet wird.
In kosmetischen Zubereitungen wird Methylisothiazolinon beispielsweise in US 651 1673 oder EP 1488699 A1 in Kombination mit Parabenen bzw. Phenoxyethanol beschrieben.
Weitere Verwendungen von Methylisothiazolinon werden in EP 1525797 A1 , EP 1527684 A1 , EP 1527685 A1 , EP 1621076 A1 offenbart.
Hinsichtlich zunehmender Gesundheitsbeeinträchtigungen und Allergien sowie dem Drang der Konsumenten nach mehr ökologisch verträglichen Kosmetika besteht das Problem, dass diese Zubereitungen dennoch eine ausreichende Stabilität und vor allem Hautverträglichkeit aufweisen müssen. Des Weiteren ist ein einfacher Austausch oder das Vermeiden von Parabenen und/oder Phenoxyethanol ohne Einbußen hinsichtlich der Stabilität und Anwendungseigenschaft nicht ohne weiteres möglich.
Das Problem bei der Herstellung kosmetischer Zubereitungen zeigt sich bei der Kombination mit degradationsanfälligen Wirkstoffen. Diese sind häufig nicht über einen bestimmten Zeitraum stabil lagerfähig zu formulieren. Des Weiteren bilden sich bei der Degradation häufig Abbauprodukte, die die Haut- und Anwendungsfreundlichkeit der Zubereitungen beeinträchtigen.
Aufgabe ist es daher kosmetische oder dermatologische Zubereitungen bereit zu stellen, die den Einsatz degradationsanfälliger Wirkstoffen ohne Einbußen hinsichtlich der Stabilität ermöglicht. Zusätzliche Aufgabe ist, dass diese Zubereitungen auch mikrobiell stabil, haut-, haar- und anwendungsfreundlich formuliert sind.
Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen umfassend
Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat in Kombination mit einem oder mehreren mit degradationsanfälligen Wirkstoffen.
Der Anteil an Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat ist bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.%, insbesondere im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung zu wählen.
In der Zubereitung können vorteilhaft mehrere, d.h. zwei, drei oder alle, der Stoffe
Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat enthalten sein.
In Zubereitungen zur Reinigung der Haut und/oder Reinigung und/oder Pflege des Haares sind bevorzugt Benzethoniumchlorid und/oder Lauroylethylarginat enthalten.
Erfindungsgemäß zählen zu den degradationsanfälligen Wirkstoffen alle Stoffe, die in Kosmetika eingesetzt werden können und die Verbindungen mit mindestens einer
Doppelbindung darstellen.
Diese degradationsanfälligen Wirkstoffe, doppelbindungshaltige Verbindungen, zerstören bzw. beeinträchtigen überraschenderweise nicht die Stoffe Benzethoniumchlorid,
Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat.
Die degradationsanfälligen Wirkstoffe sind z bevorzugt zu einem Anteil von mehr als 8 Gew.%, bevorzugt mehr als 15 Gew.% und besonders bevorzugt zu mehr als 20 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, in der Zubereitung enthalten. Zu den degradationsanfälligen Stoffen zählen insbesondere die Naturöle. Hier insbesondere a) Ölsäure-dominiert in:
Aprikosenkernöl , Avellanaöl , Avocadoöl , Haselnussöl , Kameliensamenöl,
Macadamianussöl , Mandelöl, Marulaöl , Olivenöl, Sonnenblumenöl (High Oleic), Sheaöl b) Öle mit Anteilen ÖI-/Linolsäure beispielsweise in Arganöl, Baobaböl, Reiskeimöl, Sesamöl c) Linolsäure-dominiert in:
Amaranthöl, Distelöl , Hanföl, Sonnenblumenöl (normal) .Sojaöl, Traubenkernöl,
Walnusskernöl, Weizenkeimöl d) α-linolenhaltige Öle, wie:
Holundersamenöl, Wildrosenöl, Johannisbeersamenöl (a- und γ-linolenhaltig), Preiselbeersamenöl, Sanddornkernöl, Sacha Inchi-Öl e) γ-linolenhaltige Öle, insbesondere:
Borretschsamenöl, Johannisbeersamenöl (a- und γ-linolenhaltig), Nachtkerzenöl f ) Spezialöle, wie:
Granatapfelsamenöl (hoher Anteil an Punicic Acid, so genannte CLA),
Sanddornfruchtfleischöl, Schwarzkümmelöl g) Pflanzenbuttern, wie:
Cupuagubutter , Kakaobutter, Mangobutter , Sheabutter, Kokosöl , Babassuöl
Auch nicht silikonbehandeltes Zinkoxid gehört aufgrund seiner Bildung von Zinkhydroxid in wässrigen Zubereitungen zu den instabilen, degradationsanfälligen Wirkstoffen.
Weitere degradationsempfindliche Stoffe sind Vitamin A, C und E sowie deren Derivate, Thiole sowie thiolhaltige Aminosäuren und Peptide, Ubichinon und dessen Derivate und UV- Filter aus der Gruppe der Cinnamate und der Dibenzoylmethane Auch Parfumbestandteile sind häufig sehr reaktionsfähige Moleküle und können durch Interaktion mit anderen Formelbestandteilen Instabilitäten hervorrufen. Zu den
degradationsempfindlichen, instabilen Parfumbestandteilen gehören insbesondere (1- oxopropoxy)-,1-(3,3-dimethylcyclohexyl), (süßes) Majoranöl, 1 ,1-Dimethoxy-2,25-trimethyl-4- hexene, 1 ,2 Hexandiol, 1 ,2-Propylene glycol, 1 ,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8- hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran, 1 ,4-Dioxacyclohexadecane-5, 16-dione, 1 ,5,9- Trimethyl-13-oxabicyclo(10.1.0) trideca-4,8-diene, l.ey.S-Tetrahydro-IAe.e.S.S-hexamthyl- as-indacen-3<2H>-one, 12-Oxahexadecanolide, 1-Phenyl-3-methyl-3-pentanol, 2,4- Dimethyl-3-cyclohexen-1 -carboxaaldehyde, 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, 2,6-Nonadienal, 2- Acetonapthone-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl, 2-lsobutyl-4-hydroxy-4- methyltetrahydropyran, 2-Methyl-3(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanal, 2-Methyl-4-(2,6,6- trimethyl-2(1)-cyclohexen-1-yl) butanal, 2-Methyl-4-phenyl-2-butanol, 2-Methyl-4-phenyl-2- pentanone, 2-Methyl-5-phenylpentan-1-ol, 2-methyl-6-methylene, 2-Methylbutyl acetate, 2- Phenoxyethyl isobutyrate, 2-tert-Pentyl-cyclohexyl acetate, 3(4),8(9)-Dihydroxymethyl tricyclo(5.2.1.0(2,6)decane, 3-(4-t-Butylphenyl)propanal, 3-(5,5,6-Trimethylbicyclo(2.2.1 )hept- 2-yl)cyclohexan-1-ol, 3,7,11-Trimethyl-1 , 2,10,-dodecatrien-3-ol (eis & trans), 3,7-Dimethyl- 1 ,3,6-octatriene, 3,7-Dimethyl-1-octanol, 3,7-Dimethyl-2(3),6-nonadienenitrile, 3,7-Dimethyl- 2,6-octadien-1-ol, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol, 3,7-Dimethyloctan-3-yl acetate, 3-lsocamphyl cyclohexanol, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, 3-Pentyltetrahydro(2H)pyranyl acetate-, 3- Phenyl-1 -propanol, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1 -carboxyaldehyde, 4-(p- Hydroxyphenyl)-2-butanone, 4-Acetyl-6-t-butyl-1 ,1-dimetylindane, 4-Carvomenthenol, 4-t- Butylcyclohexyl acetate, 5-Phenylpentanol, 7-Acetyl-1 ,1 ,3,4,4,6-hexamethyltetralin, 7-Octen- 2-ol, Abietyl acetate, Acetic acid, Acetyl Hexamethyl Tetralin (Moschus-Verb.), Acetyl Trifluoromethylphenyl Valylglycine, Acrylamidammoniumacrylatcopolymer, Allyl
phenoxyacetate, alpha-Amylcinnamaldehyde, alpha-Butylcinnamaldehyde, alpha- Hexylcinnamaldehyde, alpha-lonone, alpha-lsomethylionone, alpha-Methyionantheme, alpha-Methyl-3,4-methylene dioxyhydrocinnamic aldehyde, alpha-Methylbenzyl acetate, alpha-Pinene, alpha-Terpineol, Aluminummagnesiumhydroxidstearat, Amaranthus Extract, Ammoniumlactat, Ammoniumpolyacrylat, Ammoniumpolyacryloyldimethyltaurat, Amylacetat , Amylsalicylat, Andrographolide, Anethol, Anisic acid, Anisöl, Anisyl acetate, Anisyl alcohol, Annatto, Anthemis Nobilis Flower, Arginin PCA, Ascorbyl Tocopheryl Maleate, Avena Aqua, Bayöl, Benzaldehyde, Benzyl acetate, Benzyl alcohol, Benzyl benzoate, Benzyl Cinnamate, Benzyl laurate, Benzyl salicylate, Bergamot oil, Bergamot oil, bergaptene free, beta- Caryophyllene, beta-lonone, beta-Pinene, BGT, Biosaccharide Gum 3, Bois de rose oil, Bornyl acetate, Butyl Hydroquinone, Butylated hydroxytoluene, Calendulaöl, Camphene, Capryloylsalicylsäureester, Carnaubau Wax, Carvon , Cassia Alata, Cedarwood oil, Cedrenol, Cedrenyl acetate, Cedrol, Cedrol methyl ether, Cedryl acetate, Chlorhexidine Digluconate, Chrysanthenum Parthenium, Cinnamic alcohol, Cinnamic aldehyde, cis-3- Hexenyl salicylate, Citral, Citronella oil, Citronellal, Citronellyl acetate, Citrus Aurantium Dulcis Blossoms, Citrus oil distilled, Clove bud oil, Cocoglucosid, Coffea Robusta, Cognac oil, Coleus Barbatus Extract, Coumarin, Cyclamen aldehyde, Cyclohexyl salicylate, d- Camphor, Decanal, delta-3-Caren, Diacetin, Diethyl malonate, Diethyl phthalate, Diethylene glycol monoethyl ether, Dihydromyrcenyl acetate, Dihydroterpinyl acetate, Dimethoxy Di-p- Cresol, Dimethyl benzyl carbinyl acetate, Dimethyl benzyl carbinyl butyrate, Dimethyl phthalate, Dimethylbrassylat, Dinatriumadenosintriphosphat, Dipenten , Diphenyl ether, Diphenyldimethicon, Dipropylene glycol, Disodium NADH, Disteardimoniumhectorit, d- Limonene, Natriumsuccinat, Dodecene, Echium Lycopsis Oil, Eclipta Prostrata Extract, Eperua Falcata , Erythritol, Essential Oils, Ethyl acetate, Ethyl acetoacetate, Ethyl
Bisiminomethylguaiacol Manganese Chloride, Ethyl butyrate, Ethyl Glucoside, Ethyl maltol, Ethyl vanillin, Ethyl-2methyl-1 ,3-dioxolane-2-acetate, Ethylene brassylate, Ethyllinalool, Ethyllinylyl acetate, Ethylvanillin, Etyhl methylphenylglycidate, Eucalyptol, Eucalyptus oil, Eugenol , Extrakt aus Blättern der Melisse, Fir needle oil, Formaldehyde cyclododecyl ethyl acetal, Galbanum oil, gamma-Decalactone, gamma-Nonalactone, gamma-Terpinene, gamma-Undecalactone, Gartenrautenöl, Geranium oil, Geranyl acetate, Glucosylrutin, Glyceryl caprylate, Grapefruit oil, Guanosine, Gum Benzoin, Heliotropin, Heptapeptide-6, Hexahydro-4,7-methanoinden-5(6)-yl acetate, Hexyl acetate, Hexyl alcohol, Hexyl salicylate, Hexylene glycol, Hierochloe Odorata Extract, Holunderextrakt, Holunderöl, Hopfenöl, Humulus Japonicus Flower / Leaf / Stern Extract, Hydrated Magnesium Silicate, Hydrierte Palmenkernglyceride, hydriertes Palmenglycerid, hydriertes Palmenglyceridcitrat,
Hydrogenated Myristyl Olive Esters, Hydrolisiertes Weizenprotein PG-Propylmethylsilandiol, Hydrolyzed Cera Alba, Hydrolyzed Wheat Protein PG-Propyl Methylsilanediol,
Hydroxycitronellal, Hydroxycitronellol, Hydroxyethylacrylat /
Natriumacryloyldimethyltauracopolymer, Hydroxyethylpiperazine Ethane Sulfonic Acid, Hydroxypropyl Tetrahydropyrantriol, Ingweröl, lonone, Isoamyl salicylate, Isoamylacetat, Isobornyl acetate, Isobornylcyclohexanol, Isobutyl salicylate, lsodeceth-6, Isoeugenol, Isopropyl myristate, Isoquercitrin, Juniper berry oil, Kaempferia Galanga Root Extract, Kamelienöl, Kamillenöl, Kampher, Kardamomöl , Kiefern(teer)öl, Kiefernöl,
Kreuzkümmelextrakt, Kümmelöl, Kupfergluconat, Labdanum oil, Lagerstroemia Indica Extract, Lauric aldehyde, Lauryl alcohol, Lauryl Dimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Lauryl PolyglucosideSodium Hydroxypropyl Starch Phosphate, Lavandin oil, Lavender oil, Lemon oil, Lemon oil terpenes, Lemon terpenes, Lemongrassöl, Liebstöckelöl, Lime oil, Linalool, Linalyl acetate, Linseed Acid, Linseed Acid Magnesiumaspartat, l-Menthol, Lorbeeröl, Lupinus Luteus Extract, Majantol, Maltol isobutyrate, Mandarin oil, Melibiose, Menthanyl acetate, Menthol, Menthol liquid, Menthone, Menthyl acetate, Menthyllactat, Menthylsalicylat, Methyl 2-nonenoate, Methyl abietate, Methyl cedryl ketone, Methyl dihydrojasmonate, Methyl ester of rosin, Methyl Rosinate, Methyl-alpha-ionone, Methyl-delta- ionone, Methyldihydrojasmonate, Methyleugenol, Methylpentenolone, Methylserine,
Methylsilanol / Silicate CrosspolymerAmaranthus Caudatus Extract, Mineral oil, Musk ketone, Muskatnussöl, Myrcene, Myrcenyl acetate, Myristicin, Natriummetabisulfit, Nelkenöl, Nelkenblattöl, Nerol, Neroli bigarade oil, Nerolidol, Neryl acetate, Nicotinamide, Nopyl acetate, Nutmeg oil, Nylon-66, Ocotea Cymbarum Öl , Octanal, Octyl acetate,
Octyldodecanol, Öl aus Blättern der Melisse, Oleyl Erucate, omega-Pentadecalactone, Orange oil, Orange terpenes, Orange terpenes (natural), Orangenblütenöl,
Orangenblütenwasser, Orangenextrakt, Orangenschalenextrakt, o-t-Butylcyclohexyl acetate, Oxacyclohexadecen-2-one, Oxothiäzolidinecarboxylic Acid, Oxothiazolidinecarboxylsäure, Palmitoyl Lysyl Aminovaleroyl Lysine, Palmitoyl Tetrapeptide-10, Palmitoylpentapeptide 4, Patchouli oil, p-Cymene, PEG / PPG-14/7 Dimethyl Ether, PEG-10 Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer, PEG-2 Stearyl Ether, PEG-20 Stearyl Ether, PEG-24 Cetyl Ether, PEG-24 Cholesteryl Ether, PEG-60 Glyceryl Isostearate, PEG-8 Laurat, Penethyl Alcohol, Pentadecalacton, Penthylene Glycol, Peppermint oil, Petersilienöl, Petitgrain oil, Pfefferminzextrakt, Pfeife rminzöl, Phenethyl alcohol, Phenoxyethanol, Phenylacetaldehyde glyceryl acetal, Phenylethyl acetate, Phenylpropanol, Phytol, Pisces Collagen, Platanus Occidentalis, p-Methylanisole, Poly C10-30 Alkyl Acrylate, Polyacrylate-13, Polyacrylate-3 , Polycaprolactone, Polyester-5, Polyglyceryl-2 Caprate, Polyglyceryl-6 Polyricinoleate zugesetzt sein., p-t-Butyl-alpha-methyldihydrocinnamic aldehyde, Pulegone, Punica
Granatum Fruit Juice, Pyracantha Fortuneana Extract, Pyrus Malus Water, Rhodinol, Rosemary oil, Rosenextrakt, Rosenöl, Rosmarinöl, Sabinene, Salbeiöl, Sandalwood oil, Sandelholzöl, Sarcosin, Sassafrasbaumöl , Saxifraga Sarmentosa Extrakt, Schafgarbenöl, Sclareoate, Scutellaria Baicalensis Extrakt , Selaginella Tamariscina Extract, Shorea
Robusta Butter, Sodium Dodecylbenzene Sulfonate, Sodium Hydroxyethyl Acrylate / Acryloyldimethyl Taurate Copolymer, Sodium Mannose Phosphate, Sojaisoflavon, Spearmint oil, Spike lavender oil, Stearic acid, Succinoglycan, Sucrose Polycottonseedate, Teebaumöl, Teeröl, Terpineol, Terpineol, Terpinyl acetate, Tetrahydrobisdemethoxycurcumin,
Tetrahydrobisdemethoxydiferuloylmethane, Tetrahydrodemethoxycurcumin,
Tetrahydrodemethoxydiferuloylmethane, Tetrahydrolinalool, Tetrahydromyrcenol,
Thiodipropionic Acid, Thiotaurine, Thyme oil, Thymianöl, Thymol, Tocopheryl Glucoside, Tocopherylglucosid, trans-Anethole, trans-beta-Ionone, Treemoss abs., Tri C14-15
Alkylcitrate, Triacetin, Trichloromethyl phenyl carbinyl acetate, Tricyclodecenyl Propionate, Trideceth-6, Triethyl citrate, Trioctyldodecyl Citrate, Trioxaundecanedioic Acid, Undecanal,2- methyl-, Vanille, Vanillin, Vetiver oil, Wacholderteer, Weihrauchharz, Weihrauchharzextrakt, Xymenynic Acid, Ylang ylang oil, Zimtöl, Zimtsäure, Zinkgluconat , Zitronengrasöl, Zitronenöl.
Als besonders bevorzugt, bzw. schützenswerte Wirkstoffe gelten erfindungsgemäß
Wirkstoffe wie Coenzym Q10, Vitamin A, Vitamin E, Vitamin C und deren Derivate (z.B.
Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Retinol, AGR, Vitamin H, 8- Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure , Folsäure und deren Derivate, Niacinamid, Licochalcone, Grüntee (Gallate), DHA und Ubiquinol.
Als bevorzugte Stoffe sind Vitamin C, Harnstoff, Nachtkerzenöl und DHA zu nennen.
Überraschenderweise lassen sich die degradationsanfälligen Wirkstoffe in der Zubereitung einsetzen ohne dass die Stabilität durch Zerfallsprodukte eingeschränkt wird.
Erfindungsgemäß werden die Stoffe Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat in kosmetischen oder dermatologischen
Zubereitungen umfassend ein oder mehrere degradationsanfällige Wirkstoffe zur
Verbesserung der Stabilität der Zubereitung verwendet. Verbesserte Stabilität bedeutet dabei, dass die Zubereitung mit den erfindungsgemäßen Stoffen weniger Abbauprodukte aufweist als die gleiche Zubereitung ohne diese Stoffe. Verbunden mit dieser verbesserten Stabilität ist damit auch eine verbesserte Lagerfähigkeit der Zubereitungen.
Die bisher eingesetzten phenolhaltigen Ester, wie Parabene, sind selbst instabil Stoffe und durch die Kombination mit degradationsfähigen Wirkstoffen ergibt sich ein weiter
beschleunigter Abbau der Wirk- und Konservierungsmittel. Dieser Abbau schlägt sich in einer schwächeren Absterbekinetik der Gesamtformulierung nieder.
Es geht erfindungsgemäß daher, den Abbau der Wirkstoffe, und deren Abbauprodukte, wie z.B. Ammoniak in wässriger Lösung = alkalischer pH-Wert), die dann wiederum die
Zersetzung von Parabenen beeinflussen. Diese Zubereitung sind dann nicht mehr vor Verkeimung geschützt. Erfindungsgemäß wird diese Stabilität durch den Einsatz an
Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat erreicht.
Auch ein Zusatz an Parabenen oder Phenoxyethanolen ist damit möglich ohne deren
Stabilität in Frage zu stellen.
Anhand der nachfolgenden Untersuchungen wird dargelegt, dass Harnstoff Methylparaben abbaut. Dazu wurden folgende einfache Zubereitungen hergestellt
Figure imgf000011_0001
und anschließend die Menge an Methylparaben analytisch bestimmt
Figure imgf000011_0002
Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Zubereitungen demnach Paraben- und/oder
Phenoxyethanolfrei und weisen dennoch eine ausreichende mikrobielle Stabilität auf.
Parabenfrei bzw. Phenoxyethanolfrei bedeutet, dass der Anteil an Parabenen und/oder Phenoxyethanol unter 1 Gew.% leigt, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
Vorteilhaft ist der Anteil an Parabenen und Phenoxyethanol 0 Gew.%.
Interessanterweise weisen die erfindungsgemäßen Zubereitungen trotz des bevorzugten Wegfalls an Parabenen oder Phenoxyethanol eine gute mikrobiologische Stabilität auf.
Die kosmetischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können ferner kosmetische
Hilfsstoffe und weitere Wirkstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe und Farbpigmente, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate sofern der Zusatz die geforderten Eigenschaften hinsichtlich der Stabilisierung sowie Haut- und Haarverträglichkeit nicht beeinträchtigt. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können vorteilhaft in Form von wässrigen Gelen, wässrig-alkoholischen Lösungen, O/W- oder W/O-Emulsionen von weicher, halb-weicher oder fester Konsistenz, Mikroemulsionen, W/O/W- oder O/W/O-Emulsionen. Ideale Applikationsformen sind in diesem Zusammenhang Gesichtscremes, Seren, Make-up, Foundation, Body Lotions, Body Milks, Handcreme, Deo-Roller, Deo-Stick, Deo-Aerosol, Deo-Zerstäuber.
Auch der Einsatz in rinse-off-Produkten wie Shampoos, Duschgelen oder Handwaschgelen sind bevorzugt.
Die nachfolgenden Beispiele zeigen kosmetische Zubereitungen mit uneingeschränkter Wirkleistung ohne das die enthaltenen degradationsempfindlichen Stoffe Stabilitätsverluste erleiden.
Die Zahlenangaben sind Gewichtsanteile bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
W/O-Emulsionen
1 2 3 4 5
Triglycerindiisostearat 1.0 0,5 0,25 2,0 3,0
Diglycerindipolyhydroxystearat 1 ,0 1 ,5 1 ,75 3,0 2,0
Paraffinöl 12,5 10,0 8,0 5,0 11 ,5
Vaseline 8,0 6,0 5,0 12,0 2,5 hydrierte Kokosglyceride 2,0 1 ,0 2,5 5,0 0,25
Decyloleat 0,5 0,75 1 ,0 2,0 0,25
Octyldodecanol 0,5 1 ,0 0,75 3,0 0,25
Aluminiumstearat 0,4 0,3 0,6 1 ,0 0,05
Dicaprylylcarbonat 0,1 0,05 0,15 0,5 1 ,0 hydriertes Rizinusöl 0,5 0,75 1 ,0 2,5 5,0
Harnstoff 7,5 12,5 2,5 5 20 Magnesiumsulfat 0,5 0,6 0,5 0,7 1 ,0
Glycerin 3,0 5,0 10,0 15,0 1 ,5
Zitronensäure 0,2 0,1 0,2 0,3 1 ,0
Natriumeitrat 0,2 0.05 0.4 0.3 2,0
Parfüm q,s, q.s, q.s, q.s, q,s,
Ethanol 2,0 — 5,0 — —
Capryl-/Caprinsäuretriglycerid 2,0 2,5 3,0 5,0 0,5
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
W/O-Emulsionen
6 7 8 9 10
PEG-30 Dipolyhydroxystearat — 0,5 0,25 — 3,0
Lanolin Alcohol 1 ,0 1 ,75 3,0
Paraffinöl 12,5 10,0 8,0 5,0 10,5
Vaseline 8,0 6,0 5,0 12,0 2,5 hydrierte Kokosglyceride 2,0 1 ,0 2,5 5,0 0,25
Hydriertes Polyisobuten 0,5 0,75 1 ,0 2,0 0,25 Octyldodecanol 0,5 1 ,0 0,75 3,0 0,25
Aluminiumstearat 0,4 0,3 0,6 1 ,0 0,05
Dicaprylylcarbonat 0,1 0,05 0,15 0,5 1 ,0 hydriertes Rizinusöl 0,5 0,75 1 ,0 2,5 5,0
Microcrystalline Cellulose 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0,1
Magnesiumsulfat 0,5 0,6 0,5 0,7 1 ,0
Glycerin 3,0 5,0 10,0 15,0 1 ,5
Zitronensäure 0,2 0,1 0,2 0,3 1 ,0
Parfüm q.s, q.s, q.s, q.s, q,s,
1 ,3 Butylenglykol 2,0 — 5,0 — —
Capryl-/Caprinsäuretriglycerid 2,0 2,5 3,0 5,0 0,5
Nachtkerzenöl 5,0 1 ,0 2,8 3,0 10,0
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75
Talkum -— 0,05 0,1
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
W/S-Emulsion
11 12 13 14 15 Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone 1 ,0 — — 3,0 5,0
Cylomethicon + PEG/PPG-18/18 Dimethicon 10,0 12,5 25
(90:10)
cyclisches Silikonöl (Cyclomethicon) 12,5 15 22,0 20,0 15,5 lineares Silikonöl (Dimethicon) 5,0 13,0 5,0 12,0 15,0 hydriertes Polyisobuten 0,5 0,75 1 ,0 2,0 0,25
Octyldodecanol 0,5 1 ,0 0,75 3,0 0,25
Panthenol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0,1
Natriumchlorid 2,0 0,6 2,5 0,7 1 ,0
Glycerin 3,0 5,0 10,0 15,0 1 ,5
Zitronensäure 0,2 0,1 0,2 0,3 1 ,0
Vitamin C 1 ,0 0,1 0,4 0,9 2,5
Parfüm q,s, q,s, q,s, q-s, q,s,
Microcrystalline Cellulose 1 ,0 0,1 0,5 0,25 0,1
Methylisothiazolinone 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75 modifizierte Stärke — 2,5 — 0,15 ~
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
W/S-Emulsionen 16 17 18 19 20
Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone 1 ,0 — — 3,0 5,0
Cylomethicon + PEG/PPG-18/18 Dimethicon 10,0 12,5 25
(90:10)
cyclisches Silikonöl (Cyclomethicon) 12,5 15 8,0 20,0 17,5 lineares Silikonöl (Dimethicon) 5,0 13,0 5,0 12,0 15,0 hydriertes Polyisobuten 0,5 0,75 1 ,0 2,0 0,25
Octyldodecanol 0,5 1 ,0 0,75 3,0 0,25
Panthenol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0,1
Natriumchlorid 2,0 0,6 2,5 0,7 1 ,0
Glycerin 3,0 5,0 10,0 15,0 1 ,5
Milchsäure 0,2 0,1 0,2 — —
Natriumlactat 0,2 1 ,0 0.05 — —
Parfüm q,s, q,s, q,s, q,s, q,s,
Vitamin H-haltiges Traubenkernöl 1 ,0 0,1 1 ,5 2,5 0,1
Stearyldimethicon 0,5 0,7 —
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75 modifizierte Stärke — 2,5 — 0,15 --
Figure imgf000017_0001
Silikon in Wasser-Emulsion
21 22 23 24 25
Bis-PEG/PPG-16/16 PEG/PPG16/16 1 ,0 2,0 8,0 3,0 5,0 Dimethicone, Caprylic/Caprictriglycerid cyclisches Silikonöl (Cyclomethicon) 12,5 15 25,0 10,0 7,5 lineares Silikonöl (Dimethicon) 5,0 15,0 5,0 12,0 15,0
Octyldodecanol 0,5 1 ,0 0,75 3,0 0,25
Glycerin 5,0 7,5 10,0 3,0 1 ,0
Panthenol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0,1
Parfüm q.s; q.s, q,s, q,s, q,s,
Dihydroxyaceton 0,5 2,5 1 ,5 5,0 2,25
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15■ —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75 modifizierte Stärke — 2,5 — 0,15 ~
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
O/W-Emulsion
26 27 28 29 30 Glycerylsteratcitrat 1 ,0 1 ,5 1 ,5 0,5 0,25
Cetylstearylalkohol 2,5 5 0,5 2,0 1 ,5
Ethylhexylmethoxycinnamat 5,0 3,0 2,0 2,0 5,0
Ethylhexylglycerin 1 — 0,5 1 —
Aluminiumchlorhydrat — 1 0,02 1 —
Ethanol — — 3,0 1 —
Ammonium AcryloyldimethyltairatA/P 0,5 0,75. 0,5 2,0 0,25 Copolymer
Blauer, wasserlöslicher Farbstoff (Blue No.1) 0,5 1 ,0 0,4 3,0 0,25
Carbomer — — 0,2 — 0,1 phosphatierte Stärke 1 ,0 — 4,0 — 0,5
8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure 0,5 0,75 1 ,0 1 ,5 2,5
Octyldodecanol 0,5 — 1 ,0 — 2,0
Caprylic/Capric Triglycerid — — 1 ,0 — 0,5
Myristylmyristat — 1 ,5 1 ,0 2,5 —
Parfüm q-s, q,s, q,s, q,s, q,s,
Meeressalz — — 0,01 0,5 —
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75 Glycerin 5 10 7,5 15 7,5
Tocopherolacetat 0,5 0,25 0,5 0,1 —
Titandioxid — 2,5 1 ,2 0,15
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
O/W-Emulsion
31 32 33 34 35
Polyethylenglycol(21)stearylether 1 ~ 2,5 2 1 ,5
Polyethylenglycol(2)stearylether 1 — 5,5 3 7,5
Cetearylglucosid — 8 — — —
Cyclomethicon 12,5 15 28,0 25,0 17,5
Dimethicon 5,0 13,0 5,0 12,0 15,0
Behenylalkohol 3 2 — 1 —
Stearylalkohol 3 2 — 2 —
Cetylstearylalkohol 3 4 — — 2 hydriertes Polyisobuten 0,5 0,75 1 ,0 2,0 0,25
Dihydroxyaceton 0,5 1 ,0 0,75 3,0 0,25
Glycerin 5 10 15 3 7,5
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75 Panthenol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0,1
Parfüm q.s, q.s, q-s, q,s, q.s, modifizierte Stärke 0,5 — — 0,15 —
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
O/W-Emulsion
36 37 38 39 40
Glycerylsteratcitrat 1 ,0 0,5 0,1 0,5 0,3
Polyethylenglycol(20)cetearylether 10,0 1 ,0 5 — —
Triglycerinmethylglucosedistearat — — — — 2,5
Cyclomethicon — — — —
1
Dimethicon 0,5 3,0 0,75 1 ,5 0,2
Behenylalkohol 1 — 2 0,2
1
Harnstoff 3 5 10 15 5
Stearylalkohol — — — 0,2
1
Cetylstearylalkohol — — 1 0,2
1
Tocopherol 0,5 0,5 1 0,75 0,25 0,1
Octyldodecanol 0,5 — 0,75 3,0 0,25
Panthenol 0,5 — 0,75 0,25 0,1
Carbomer 0,05 0,35 0,15 0,1 —
Parfüm q.s, q.s, q.s, q.s, q.s, Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75
Sorbitol 10 — — 5 —
Butylenglykol — — — 5 10
Propylenglykol — — 10 5 —
Glycerin — 7,5 — — —
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
O/W-Emulsion
41 42 43 44 45
Glycerylsteratcitrat 1 ,0 0,75 0,1 0,5 0,3
Polyethylenglycol(20)cetearylether 1 ,0 — 2 1 ,5 —
Triglycerinmethylglucosedistearat — 5,5 — — 2,5
Nachtkerzenöl 5 10 15 20 7,5
Cyclomethicon 2 4 6 1 3
Dimethicon — 0,5 0,75 — —
Behenylalkohol 1 — 2 1 0,2
Stearylalkohol — 1 — 1 0,2
Cetylstearylalkohol — — 1 1 0,2 medizinisches Weissöl 0,5 0,75 1 ,0 2,0 0,25
Octyldodecanol 0,5 1 ,0 0,75 3,0 0,25
Panthenol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0,1
Carbomer 0,05 0,1 0,15 0,1 —
Parfüm q.s, q.s, q.s, q,s, q.s.
Dicaprylylcarbonat 3 5 10 15 5
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75
Tocopherol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0,1
Caprylic/Capric Triglycerid 1 2 3 5 10 modifizierte Stärke — 2,5 — 0,15 —
Glycerin 3 5 8 12 10
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitung umfassend Benzethoniumchlorid,
Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat in Kombination mit einem oder mehreren mit degradationsanfälligen Wirkstoffen.
2. Zubereitung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass als degradationsanfällige Wirkstoffe Naturöle , Parfumbestandteile, Vitamin C, Harnstoff, Nachtkerzenöl und/oder DHA gewählt werden.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Parabenfrei und/oder Phenoyethanolfrei ist.
4. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinon, Piroctonolamine und/oder
Lauroylethylarginat im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.%, insbesondere im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, gewählt wird.
5. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zwei, drei oder alle der Stoffe Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat enthalten sind.
6. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche geeignet zur Reinigung der Haut und/oder Reinigung und/oder Pflege des Haares umfassend Benzethoniumchlorid und/oder Lauroylethylarginat.
7. Verwendung von Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine
und/oder Lauroylethylarginat in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen umfassend ein oder mehrere degradationsanfällige Wirkstoffe zur Verbesserung der Stabilität der Zubereitung.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung
Parabenfrei und/oder Phenoyethanolfrei ist.
PCT/EP2010/005378 2010-03-29 2010-09-02 Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitung mit degradationsanfälligen wirkstoffen WO2011124244A2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10759803.9A EP2627414A2 (de) 2010-03-29 2010-09-02 Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitung mit degradationsanfälligen wirkstoffen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010013277A DE102010013277A1 (de) 2010-03-29 2010-03-29 Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche Zubereitung mit degradationsanfälligen Wirkstoffen
DE102010013277.2 2010-03-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2011124244A2 true WO2011124244A2 (de) 2011-10-13
WO2011124244A3 WO2011124244A3 (de) 2013-07-18

Family

ID=44586110

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2010/005378 WO2011124244A2 (de) 2010-03-29 2010-09-02 Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitung mit degradationsanfälligen wirkstoffen

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP2627414A2 (de)
DE (1) DE102010013277A1 (de)
WO (1) WO2011124244A2 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012164061A3 (en) * 2011-06-03 2014-09-12 Laboratorios Miret, S.A. Cosmetic preparations against dandruff
CN110290778A (zh) * 2017-02-09 2019-09-27 荷兰联合利华有限公司 毛发调理组合物
CN111228136A (zh) * 2020-03-09 2020-06-05 湖州浦瑞生物医药技术有限公司 抗衰老去皱复合纳米制剂及其制备方法和用途
EP2793833B1 (de) 2011-12-20 2020-06-24 Vyome Therapeutics Limited Topische ölzusammensetzung zur behandlung von pilzinfektionen

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010055768A1 (de) * 2010-12-23 2012-06-28 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Glucosylglyceriden und einem oder mehreren Konservierungsmitteln
DE102012219641A1 (de) * 2012-10-26 2014-04-30 Beiersdorf Ag Zweiphasen Produkt
DE102018219931A1 (de) * 2018-11-21 2020-05-28 Beiersdorf Aktiengesellschaft Ölhaltige Gesichtspflegezubereitung

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002008377A1 (en) 2000-07-21 2002-01-31 Novozymes A/S Antimicrobial compositions
US6511673B1 (en) 2000-05-10 2003-01-28 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
EP1310234A2 (de) 2001-11-13 2003-05-14 Noville, Inc. Diglycerol enthaltende desodorierende Zusammensetzungen
WO2004034964A2 (en) 2002-05-20 2004-04-29 Kling William O Skin cleanser compositions and methods of use
EP1488699A1 (de) 2002-01-31 2004-12-22 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombinationen
WO2007015243A2 (en) 2005-08-02 2007-02-08 Sol-Gel Technologies Ltd. Metal oxide coating of water insoluble ingredients
WO2008133724A2 (en) 2006-12-11 2008-11-06 3M Innovative Properties Company Biocompatible antimicrobial compositions

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000319162A (ja) * 1999-04-30 2000-11-21 Earth Chem Corp Ltd 液体入浴剤
GB2354771A (en) * 1999-10-01 2001-04-04 Mcbride Ltd Robert Bactericide combinations in detergents
ATE433663T1 (de) * 2001-08-09 2009-07-15 Miret Lab Neue konservierungssysteme und deren verwendung in kosmetischen mitteln
US20050232894A1 (en) * 2004-04-20 2005-10-20 Weiner Gregory M Antimicrobial skin treatment composition and methods for producing and using an antimicrobial skin treatment composition
EP1898952B1 (de) * 2005-06-17 2012-09-12 Symrise AG Synergistische mischungen von aromatischen alkoholen und derivaten davon mit tropolon
AU2006319230A1 (en) * 2005-11-30 2007-06-07 Basf Se Glucan compositions
EP1982689A1 (de) * 2007-04-18 2008-10-22 The Procter and Gamble Company Antimikrobielles konservierungsmittelfreies Wischtuch
DE102007045242A1 (de) * 2007-04-20 2008-10-23 Beiersdorf Ag Benzaldehyde in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
GB0712024D0 (en) * 2007-06-22 2007-08-01 Givaudan Sa Compositions
DE102009022444A1 (de) * 2009-05-23 2010-01-07 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle Wirkstoffe
DE102010007958A1 (de) * 2010-02-12 2011-08-18 Beiersdorf AG, 20253 Wirkstoffkombinationen aus Acylarginaten und quaternären Ammoniumverbindungen

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6511673B1 (en) 2000-05-10 2003-01-28 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
WO2002008377A1 (en) 2000-07-21 2002-01-31 Novozymes A/S Antimicrobial compositions
EP1310234A2 (de) 2001-11-13 2003-05-14 Noville, Inc. Diglycerol enthaltende desodorierende Zusammensetzungen
EP1488699A1 (de) 2002-01-31 2004-12-22 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombinationen
EP1525797A2 (de) 2002-01-31 2005-04-27 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombination
EP1527685A2 (de) 2002-01-31 2005-05-04 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombination
EP1527684A2 (de) 2002-01-31 2005-05-04 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombination
EP1621076A1 (de) 2002-01-31 2006-02-01 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombination
WO2004034964A2 (en) 2002-05-20 2004-04-29 Kling William O Skin cleanser compositions and methods of use
WO2007015243A2 (en) 2005-08-02 2007-02-08 Sol-Gel Technologies Ltd. Metal oxide coating of water insoluble ingredients
WO2008133724A2 (en) 2006-12-11 2008-11-06 3M Innovative Properties Company Biocompatible antimicrobial compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2627414A2

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012164061A3 (en) * 2011-06-03 2014-09-12 Laboratorios Miret, S.A. Cosmetic preparations against dandruff
EP2793833B1 (de) 2011-12-20 2020-06-24 Vyome Therapeutics Limited Topische ölzusammensetzung zur behandlung von pilzinfektionen
CN110290778A (zh) * 2017-02-09 2019-09-27 荷兰联合利华有限公司 毛发调理组合物
CN111228136A (zh) * 2020-03-09 2020-06-05 湖州浦瑞生物医药技术有限公司 抗衰老去皱复合纳米制剂及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011124244A3 (de) 2013-07-18
EP2627414A2 (de) 2013-08-21
DE102010013277A1 (de) 2011-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3168251B1 (de) Vernetzte polyglycerinester
CN102481463B (zh) 化妆品或皮肤病学制剂
WO2011124244A2 (de) Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitung mit degradationsanfälligen wirkstoffen
US20190388490A1 (en) Plant extractions, compositions containing same, and uses thereof
EP2005939A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an molekularem Sauerstoff und Parfümstoffen
DE102013224957A1 (de) Polyglycerinpartialester, ihre Herstellung und Verwendung
WO2011124241A2 (de) Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitungen
EP2029089B1 (de) O/w emulsion zur pflege der hand
DE102014203868A1 (de) Polyglycerinester mit besonderer Oligomerenverteilung des Polyglycerins
WO2006015675A1 (de) Hautkosmetische zubereitung basierend auf mehrfach ungesättigten fetten
CN109069563A (zh) 用于治疗和/或预防痤疮的马达加斯加哈伦加那叶提取物
EP2029094B1 (de) Verwendung von zubereitungen mit einem gehalt an hydroxycitrat und carnitin als wirksame prinzipien zur sebumreduktion
EP2654699B1 (de) Wirkstoffkombinationen aus glucosylglyceriden und einem oder mehreren konservierungsmitteln
EP1475073A2 (de) Haarkosmetische Reinigungsmittel mit Wirkstoffkombinationen aus Gamma-Oryzanol und Calciumsalzen mit niedriger Metallionenkonzentration
JP2008024660A (ja) 保湿用組成物
EP2549976B1 (de) Hautfreundliche wirkstoffkombination gegen akne
EP1675564A1 (de) Mittel enthaltend baldrian
EP2717968A2 (de) Kosmetische oder dermatologische emulsionszubereitungen mit verbesserter parfumfreisetzung
KR20030061813A (ko) 피부 세정 및 여드름 치료용 조성물
JP2018516878A (ja) ゲンチオピクロシドを含まないゲンチアナ抽出物
JP2005325098A (ja) 抗酸化剤及びこれを配合した皮膚外用剤
WO2010121676A2 (de) Verwendung von glycyrrhetinsäure und/oder deren derivaten zur herstellung kosmetischer oder dermatologischer zubereitungen zur prophylaxe von schäden an der hauteigenen dna und/oder zur reparatur bereits eingetretener schäden an der hauteigenen dna
DE102009048970A1 (de) Verwendung von 4-n Butylresorcin zur Herstellung einer kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung zur Prophylaxe oder Behandlung von Augenringen die durch eine gestörte Durchblutung der Haut im Augenbereich hervorgerufen werden
JP2004137166A (ja) 皮膚外用剤、細胞賦活剤、抗酸化剤
EP4294358A1 (de) Antibakterielles system mit natürlichen inhaltsstoffen und zusammensetzungen damit

Legal Events

Date Code Title Description
REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2010759803

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010759803

Country of ref document: EP