BRPI0721082A2 - Composições pesticidas - Google Patents

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Toru Koyanagi
Masayuki Morita
Tetsuo Yoneda
Tsuyoshi Ueda
Kazuhisa Kiriyama
Taku Hamamoto
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Ishihara Sangyo Kaisha
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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÕES PESTICIDAS".
CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a composições pesticidas que compreendem compostos de antranilamida da fórmula (I) aqui descritos a seguir ou seus sais e outros pesticidas.
ANTECEDENTES DA TÉCNICA
Até agora, um composto de organofósforo, um composto de car- bamato, um composto de piretroide ou similares tem sido usado como ingre- 10 diente eficaz para um inseticida, mas em conseqüência disso, alguns insetos desenvolveram resistência a esses inseticidas nos últimos anos. Portanto, existe a necessidade de um inseticida eficaz para esses insetos que possu- em resistência.
Um composto de antranilamida da fórmula (I) aqui descrito a se- 15 guir ou seu sal é revelado no Documento de Patente 1. Além disso, o Docu- mento de Patente 2 revela no teste A e no teste C nas páginas 83 a 85 um efeito de controle de uma combinação de um composto específico de antra- nilamida com imidacloprid ou tiametoxam contra traça-das-crucíferas ou afí- deo (“pulgão”).
Documento de Patente 1: WO 2005/077934 Documento de Patente 2: WO 2006/055922 REVELAÇÃO DA INVENÇÃO
PROBLEMAS QUE A INVENÇÃO DEVE SOLUCIONAR
Pesticidas convencionais possuem espectros e efeitos respecti- 25 vãmente característicos, mas possuem alguns problemas relacionados ao fato de que os efeitos são, algumas vezes, insatisfatórios para certas pragas, que suas atividades residuais são, algumas vezes, deficientes e os efeitos não são mantidos satisfatoriamente por certo período de tempo, e que os efeitos pesticidas satisfatórios podem não ser obtidos na prática, dependen- 30 do das aplicações. Além disso, mesmo que haja alguns pesticidas excelentes em seus efeitos pesticidas, há a necessidade de que eles sejam aprimora- dos em relação à segurança para peixes, crustáceos e animais domésticos, e para que também obtenham um efeito pesticida elevado em uma pequena dosagem.
MEIOS PARA SOLUCIONAR O PROBLEMA
Os presentes inventores estudaram intensamente a solução 5 desses problemas e, em conseqüência do estudo, descobriram que, quando se combina um composto de antranilamida da fórmula seguinte (I) ou seu sal com outro pesticida, podem ser obtidos efeitos inesperados de morte de pragas crescidas em algum lugar por um tempo e de redução de uma dosa- gem em relação à utilização de um composto ativo isolado, respectivamente.
A presente invenção foi obtida com base nessa descoberta.
Ou seja, a presente invenção fornece uma composição pesticida que compreende quantidades sinergicamente eficazes de pelo menos um composto de antranilamida representado pela fórmula (I) ou seu sal e outro pesticida:
R2
(!)
em que cada um de R1a e R1b, que são independentes entre eles, é halogê- nio; cada um de R2 e R3 é halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi ou ciano; A é alquila substituída por Y; Y é C3.4 cicloalquila que pode ser substituído por pelo menos um substituinte selecionado do grupo que consis- te em halogênio, alquila e haloalquila; né0ou1;eqéum número inteiro de 20 0 a 4; desde que R1a e R1b não sejam simultaneamente cloro nem bromo. A presente invenção ainda fornece um método para o controle de pragas por aplicação de quantidades sinergicamente eficazes do composto de antrani- lamida acima ou de seu sal e de outro pesticida.
Na fórmula (I) acima, o número de substituintes Y em A pode ser 1 ou mais e, caso seja mais, os respectivos substituintes Y podem ser o mesmo ou diferentes. Além disso, as posições para a substituição dos subs- tituintes Y podem ser qualquer posição. O número de substituintes Y em A é, de preferência, 1.
O número de halogênio, alquila ou haloalquila como o substituin- te para a C3.4 cicloalquila em Y pode ser 1 ou mais e, caso seja mais, os respectivos substituintes podem ser o mesmo ou diferentes. Além disso, as 5 posições para a substituição para os respectivos substituintes podem ser qualquer posição. A C3.4 cicloalquila em Y é, de preferência, não-substituída ou, quando ela possui os substituintes acima, o número desses substituintes é, de preferência, de 1 a 5.
Como o halogênio ou halogênio como o substituinte em R1a, R1b, 10 R21 R3 ou Y, um átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo pode ser mencionado. O número de halogênios como substituintes pode ser 1 ou mais e, caso seja mais, os respectivos halogênios podem ser o mesmo ou diferentes. Além disso, as posições para a substituição desses halogênios podem ser qual- quer posição.
Na fórmula (I) acima, a alquila ou porção alquila em R21 R3, A ou
Y pode ser linear ou ramificada. Como seu exemplo específico, Ci.6 alquila, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, butila, terc-butila, pentila ou hexila, pode ser mencionada.
Como exemplo específico da C3.4 cicloalquila ou da porção ci- cloalquila em Y, ciclopropila ou ciclobutila pode ser mencionada, e ciclopropi- Ia é particularmente preferida.
O sal do composto de antranilamida da fórmula (I) acima inclui todos os tipos, desde que sejam agricolamente aceitáveis. Por exemplo, um sal de metal alcalino como, por exemplo, um sal de sódio ou um sal de po- 25 tássio; um sal de metal alcalino-terroso como, por exemplo, um sal de mag- nésio ou um sal de cálcio; um sal de amônio como, por exemplo, um sal de dimetilamônio ou um sal de trietilamônio; um sal de ácido inorgânico como, por exemplo, um cloridrato, um perclorato, um sulfato ou um nitrato; ou um sal de ácido orgânico como, por exemplo, um acetato ou um metanossulfo- 30 nato, pode ser mencionado.
O composto de antranilamida da fórmula (I) pode ter isômeros ópticos ou isômeros geométricos, e esses isômeros e misturas destes estão incluídos na presente invenção. Além disso, na presente invenção, vários isômeros diferentes daqueles mencionados acima podem ser incluídos den- tro do escopo do conhecimento comum nesse campo técnico. Além disso, dependendo do tipo desse isômero, a estrutura química pode ser diferente 5 da fórmula (I) mencionada acima, mas é óbvio para aqueles versados na técnica que essa estrutura está em relação isomérica e, dessa forma, se en- quadra dentro do escopo da presente invenção.
O composto de antranilamida da fórmula (I) acima ou seu sal pode ser obtido pelo método revelado no Documento de Patente 1.
EFEITOS DA INVENÇÃO
A composição pesticida da presente invenção possui um efeito pesticida estavelmente elevado contra pragas, e as pragas podem ser con- troladas por essa composição.
MELHOR MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO Agora, alguns dos compostos de antranilamida da fórmula (I) ou
seus sais preferidos, como composto ativo na composição pesticida da pre- sente invenção, serão exemplificados abaixo, mas a presente invenção não se restringe de modo algum a eles.
(1) Um composto da fórmula (I) acima, em que R1b é flúor ou cloro.
(2) Um composto da fórmula (I) acima, em que R1b é cloro.
(3) Um composto da fórmula (I) acima, em que R2 é halogênio, haloalquila ou haloalcóxi.
(4) Um composto da fórmula (I) acima, em que R3 é halogênio.
(5) Um composto da fórmula (I) acima, em que R3 é halogênio e 3- ou 5-monossubstituído ou 3,5-dissubstituído.
(6) Um composto da fórmula (I) acima, em que Y é ciclopropila.
(7) Um composto da fórmula (I) acima, em que Y é ciclopropila, e essa ciclopropila é substituída por 1 a 5 substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, alquila e haloalquila.
(8) Um composto da fórmula (I) acima, em que R2 é halogênio,
haloalquila ou haloalcóxi, R3 é halogênio ou haloalquila, A é alquila substituída por Y, Y é ciclopropila que pode ser substituída por pelo menos um substitu- inte selecionado do grupo que consiste em halogênio e alquila, n é 0 e q é 1.
(9) Um c
3-monossubstituído.
(9) Um composto como definido no item (8) acima, em que R3 é
(10) Um composto da fórmula (I) acima, em que R2 é halogênio, haloalquila ou haloalcóxi, R3 é halogênio, A é alquila substituída por Y, Y é
ciclopropila, n é 0 e q é 1.
(11) Um composto como definido no item (10) acima, em que R3 é 3-monossubstituído.
(12) Um composto como definido no item (11) acima, em que R1b
é cloro.
(13) Um composto da fórmula (I) que é representado pela fórmu- la (1-1):
R2
(I-I)
em que R1a é bromo, R1b é flúor ou cloro, R2 é halogênio, haloalquila ou ha- loalcóxi, R3a é halogênio ou haloalquila, cada um de R3b, R3c e R3d é um á- tomo de hidrogênio, A é alquila substituída por Y, Y é ciclopropila que pode ser substituída por 1 a 5 substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, alquila e haloalquila.
(14) Um composto como definido no item (13) acima, em que Y é
ciclopropil.
(15) Um composto da fórmula (I) que é representado pela fórmu-
la (Ia):
R2
(Ia) em que R1a é bromo, R1b é flúor ou cloro, cada um de R2 e R3 é halogênio ou -CF3, A é alquila substituída por Y, Y é C3.4 cicloalquila que pode ser substi- tuída por halogênio ou alquila, e n é 0 ou 1.
(16) Um composto da fórmula (I) que é representado pela fórmu- Ia (Ia) acima, em que R1b é flúor ou cloro, cada um de R2 e R3 é halogênio ou
-CF3, A é -X-Y, X é alquileno, Y é C3.4 cicloalquila que pode ser substituída por halogênio ou alquila, e n é 0 ou 1.
(17) Um composto da fórmula (I) que é representado pela fórmu- la (Ia) acima, em que R1b é flúor ou cloro, cada um de R2 e R3 é halogênio ou
-CF3, A é -X-Y, X é alquileno, Y é ciclopropila, e n é 0 ou 1.
(18) Um composto como definido no item (17) acima, em que R1b
é cloro.
(19) Um composto como definido no item (17) acima, em que R1b
é flúor.
(20) Pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste
em N-[2-bromo-4-cloro-6-[[a-metil-(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-bro- mo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida (Composto N2 1), N-[2-bromo-
4-cloro-6-[[(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-
1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto N- 2) e N-[2-bromo-4-flúor-6-[[a-metil-
(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1 -(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-
5-carboxamida (Composto N2 3).
(21) N-[2-bromo-4-cloro-6-[[a-metil-(ciclopropilmetil)amino]carbo- nil]-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida.
(22) N-[2-bromo-4-cloro-6-[[(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-fenil] -3-bromo-1 -(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carboxamida.
(23) N-[2-bromo-4-flúor-6-[[a-metil-(ciclopropilmetil)amino]carbo- nil]-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida.
Na presente invenção, como outro pesticida a ser combinado com o composto da fórmula (I) ou seu sal, um inseticida e/ou um fungicida podem ser mencionados. Compostos preferidos como o inseticida são e- xemplificados abaixo. (A) Compostos de orqanofósforo (A-1) profenofos (A-2) diclorvos (A-3) fenamifos (A-4) fenitrotion (A-5) EPN (A-6) diazinon (A-7) clorpirifos (A-8) acefato (A-9) protiofos (A-10) fostiazato (A-11) cadusafos (A-12) dislufoton (A-13) isoxation (A-14) isofenfos (A-15) etion (A-16) etrinfos (A-17) quinalfos (A-18) dimetilvinfos (A-19) dimetoato (A-20) sulprofos (A-21) tiometon (A-22) vamidotion (A-23) piraclofos (A-24) piridafention (A-25) pirimifos-metila (A-26) propafos (A-27) fosalona (A-28) formotion (A-29) malation
(A-30) tetraclovinfos (A-31) clorfenvinfos (A-32 cianofos (A-33 triclorfon (A-34 metidation (A-35 fentoato (A-36 ESP (A-37 azinfos-metila (A-38 fention (A-39 heptenofos (A-40 metoxiclor (A-41 paration (A-42 fosfocarb (A-43 demeton-S-metila (A-44 monocrotofos (A-45 metamidofos (A-46 imiciafos (A-47 paration-metila (A-48 terbufos (A-49 fosfamidon (A-50 fosmet (A-51 forato (A-52 clorpirifos-metila (B) Compostos de carbamato (B-1) carbarila (B-2) propoxur (B-3) aldicarb
(B-4) carbofurano (B-5) tiodicarb (B-6) metomila (B-7) Oxamila 30 (B-8) etiofencarb (B-9) pirimicarb (B-10) fenobucarb (Β-11) carbossulfano (Β-12) benfuracarb (Β-13) bendiocarb (Β-14) furatiocarb 5 (Β-15) isoprocarb (Β-16) metolcarb (Β-17) xililcarb (Β-18) XMC (Β-19) fenotiocarb 10 (C) Compostos de piretroide (C-1) fenvalerato (C-2) permetrina (C-3) cipermetrina (C-4) deltametrina 15 (C-5) cihalotrina (C-6) teflutrina (C-7) etofenprox (C-8) ciflutrina (C-9) fenpropatrina 20 (C-10) flucitrinato (C-11) fluvalinato (C-12) cicloprotrina (C-13) lambda-cihalotrina (C-14) piretrina 25 (C-15) esfenvalerato (C-16) tetrametrina (C-17) resmetrina (C-18) protrifenbute (C-19) bifentrina 30 (C-20) zeta-cipermetrina (C-21) acrinatrina (C-22) aIfa-cipermetrina (C-23) aletrina (C-24) gama-cihalotrina (C-25) teta-cipermetrina (C-26) tau-fluvalinato 5 {0-21) tralometrina (C-28) proflutrina (C-29) beta-cipermetrina (C-30) beta-ciflutrina (C-31) metoflutrina 10 (C-32) fenotrina
(D) Compostos de neonicotinoide (D-1) imidacloprid (D-2) nitenpiram (D-3) acetamiprid 15 (D-4) tiacloprid (D-5) tiametoxam (D-6) clotianidina (D-7) dinotefurano (D-8) nitiazina 20 (E) Compostos de benzoiluréia (E-1) diflubenzuron (E-2) clorfluazuron (E-3) teflubenzuron (E-4) flufenoxuron 25 (E-5) triflumuron (E-6) hexaflumuron (E-7) Iufenuron (E-8) novaluron (E-9) noviflumuron 30 (E-10) bistrifluron (E-11) fluazuron 10
15
20
25
30
F) Derivados de nereistoxina
F-1) cartap
F-2) tiociclam
F-3) bensultap
F-4) tiosultap-sódio
G) Compostos de hidrazina
G-1) tebufenozida G-2) clomafenozida G-3) metoxifenozida G-4) halofenizida
H) Compostos do tipo hormônio juvenil
H-1) metopreno H-2) piriproxifeno H-3) fenoxicarb H-4) diofenolano
OAntibioticos e antibióticos semissintéticos
1-1) espinosad
I-2) benzoato de emamectina
I-3) avermectina
I-4) milbemectina
I-5) ivermectina
I-6) Iepimectina
I-7) DE-175 (espinetoram)
I-8) abamectina
I-9) emamectina
J) Compostos de pirrol
J-1) clorfenapir K) Compostos de tiadiazina
K-1) buprofezina L) Compostos de silano
L-1) silafluofeno (M) Compostos de oraanocloro (M-1) dicofol (M-2) tetradifon (M-3) endossulfanoo (M-4) dienoclor (M-5) dieldrina (N) Compostos de pirazol (N-1) fenpiroximato (N-2) fipronila (N-3) tebufenpirad (N-4) etiprol (N-5) tolfenpirad (N-6) acetoprol (N-7) pirafluprol (N-8) piriprol
(O) Compostos de orqanotina (0-1) óxido de fenbutatina (0-2) cihexatina (P) Produtos naturais 20 (P-1) azadiractina (P-2) rotenona (Q) Pesticidas microbianos (Q-1) Bacillus thuringienses aizawai (Q-2) Bacillus thuringienses kurstaki 25 (Q-3) Bacillus thuringienses israelensis (Q-4) Bacillus thuringienses japonensis (Q-5) Bacillus thuringienses tenebrionis
(Q-6) proteína cristal inseticida produzida por Bacillus thuringienses (Q-7) vírus de insetos (Q-8) baculovírus
(Q-9) fungos entomopatogênicos (Q-10) fungos nematófagos (R) Repelentes
(R-1) Λ/,/V-dietil-m-toluamida (DEET)
(S) Inseticidas não incluídos em (A) a (R) acima (S-1) flonicamid (S-2) hexitiazox (S-3) amitraz (S-4) clordimefórmio (S-5) triazamato (S-6) pimetrozina (S-7) pirimidifeno (S-8) indoxacarb (S-9) acequinocila (S-10) etoxazol (S-11) ciromazina (S-12) 1,3-dicloropropeno (S-13) diafentiuron (S-14) benclotiaz (S-15) flufenerim (S-16) piridalila (S-17) espiromesifeno (S-18) espirotetramat (S-19) propargite (S-20) clofentezina (S-21) metaflumizona (S-22) flubendiamida (S-23) ciflumetofeno (S-24) clorantraniliprol (S-25) cienopirafeno (S-26) pirifluquinazon (S-27) fenazaquina (S-28) piridabeno (S-29) fluacripirim (S-30) espirodiclofeno (S-31) bifenazato (S-32) amidoflumet (S-33) clorobenzoato 5 (S-34) sulfluramid (S-35) hidrametilnon (S-36) metaldeído (S-37) rianodina (S-38) HGW-86
Alguns dos inseticidas mais preferidos a serem usados como
composto ativo da composição pesticida da presente invenção são descritos abaixo.
(1) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em compostos de organofósforo, compostos de carbamato, compostos de
piretroide, compostos de neonicotinoide, compostos de benzoiluréia, deriva- dos de nereistoxina, compostos de hidrazina, compostos do tipo hormônio juvenil, antibióticos, antibióticos semissintéticos, compostos de pirrol, com- postos de tiadiazina, compostos de silano, compostos de organocloro, com- postos de pirazol, compostos de organotina, produtos naturais, pesticidas
microbianos, repelentes, flonicamid, hexitiazox, amitraz, clordimefórmio, tria- zamato, pimetrozina, pirimidifeno, indoxacarb, acequinocil, etoxazol, ciroma- zina, 1,3-dicloropropeno, diafentiuron, benclotiaz, flufenerim, piridalila, espi- romesifeno, espirotetramat, propargite, clofentezina, metaflumizona, fluben- diamida, cyflumetofen, clorantraniliprol, cienopirafeno, pirifluquinazon, fena-
zaquina, piridabeno, fluacripirim, espirodiclofeno, bifenazato, amidoflumet, clorobenzoato, sulfluramid, hidrametilnon, metaldeído, rianodina e HGW-86.
(2) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em profenofos, diclorvos, fenamifos, fenitrotion, EPN, diazinon, clorpirifos, acefato, protiofos, fostiazato, cadusafos, dislufoton, isoxation, isofenfos, eti-
on, etrinfos, quinalfos, dimetilvinfos, dimetoato, sulprofos, tiometon, vamido- tion, piraclofos, piridafention, pirimifos-metila, propafos, fosalona, formotion, malation, tetraclovinfos, clorfenvinfos, cianofos, triclorfon, metidation, fentoa- to, ESP, azinfos-metila, fention, heptenofos, metoxiclor, paration, fosfocarb, demeton-S-metila, monocrotofos, metamidofos, imiciafos, paration-metila, terbufos, fosfamidon, fosmet, forato, clorpirifos-metila, carbarila, propoxur, aldicarb, carbofurano, tiodicarb, metomila, oxamila, etiofencarb, pirimicarb, 5 fenobucarb, carbossulfano, benfuracarb, bendiocarb, furatiocarb, isoprocarb, metolcarb, xililcarb, XMC, fenotiocarb, fenvalerato, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, teflutrina, etofenprox, ciflutrina, fenpropatrina, fluci- trinato, fluvalinato, cicloprotrina, lambda-cihalotrina, piretrina, esfenvalerato, tetrametrina, resmetrina, protrifenbute, bifentrina, zeta-cipermetrina, acrina- 10 trina, alfa-cipermetrina, aletrina, gama-cihalotrina, teta-cipermetrina, tau- fluvalinato, tralometrina, proflutrina, beta-cipermetrina, beta-ciflutrina, meto- flutrina, fenotrina, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid, tiameto- xam, clotianidina, dinotefurano, nitiazina, diflubenzuron, clorfluazuron, teflu- benzuron, flufenoxuron, triflumuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, no- 15 viflumuron, bistrifluron, fluazuron, cartap, tiociclam, bensultap, tiosultap- sódio, tebufenozida, clomafenozida, metoxifenozida, halofenizida, metopre- no, piriproxifeno, fenoxicarb, diofenolano, espinosad, benzoato de emamec- tina, avermectina, milbemectina, ivermectina, lepimectina, DE-175, abamec- tina, emamectina, clorfenapir, buprofezina, silafluofeno, dicofol, tetradifon, 20 endosulufan, dienoclor, dieldrina, fenpiroximato, fipronila, tebufenpirad, eti- prol, tolfenpirad, acetoprol, pirafluprol, piriprol, óxido de fenbutatina, cihexati- na, azadiractina, rotenona, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringi- enses kurstaki, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses ja- ponensis, Bacillus thuringienses tenebrionis, proteína cristal inseticida pro- 25 duzida por Bacillus thuringienses, vírus de insetos, baculovírus, fungos en- tomopatogênicos, fungos nematófagos, DEET, flonicamid, hexitiazox, ami- traz, clordimefórmio, triazamato, pimetrozina, pirimidifeno, indoxacarb, ace- quinocila, etoxazol, ciromazina, 1,3-dicloropropeno, diafentiuron, benclotiaz, flufenerim, piridalila, espiromesifeno, espirotetramat, propargite, clofentezina, 30 metaflumizona, flubendiamida, ciflumetofeno, clorantraniliprol, cienopirafeno, pirifluquinazon, fenazaquina, piridabeno, fluacripirim, espirodiclofeno, bifena- zato, amidoflumet, clorobenzoato, sulfluramid, hidrametilnon, metaldeído, rianodina e HGW-86.
(3) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em compostos de organofósforo, compostos de piretroide, compostos de neonicotinoide, compostos de benzoiluréia, compostos de hidrazina, antibió-
5 ticos, antibióticos semissintéticos, compostos de pirrol, compostos de pirazol, compostos de organotina, produtos naturais, flonicamid, amitraz, acequinoci- la, ciromazina, piridalila, propargite, pirifluquinazon e piridabeno.
(4) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em profenofos, diclorvos, fenamifos, fenitrotion, EPN, diazinon, clorpirifos,
acefato, protiofos, fostiazato, cadusafos, dislufoton, isoxation, isofenfos, eti- on, etrinfos, quinalfos, dimetilvinfos, dimetoato, sulprofos, tiometon, vamido- tion, piraclofos, piridafention, pirimifos-metila, propafos, fosalona, formotion, malation, tetraclovinfos, clorfenvinfos, cianofos, triclorfon, metidation, fentoa- to, ESP, azinfos-metila, fention, heptenofos, metoxiclor, paration, fosfocarb, 15 demeton-S-metila, monocrotofos, metamidofos, imiciafos, paration-metila, terbufos, fosfamidon, fosmet, forato, clorpirifos-metila, fenvalerato, permetri- na, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, teflutrina, etofenprox, ciflutrina, fenpropatrina, flucitrinato, fluvalinato, cicloprotrina, lambda-cihalotrina, pire- trina, esfenvalerato, tetrametrina, resmetrina, protrifenbute, bifentrina, zeta- 20 cipermetrina, acrinatrina, alfa-cipermetrina, aletrina, gama-cihalotrina, teta- cipermetrina, tau-fluvalinato, tralometrina, proflutrina, beta-cipermetrina, beta- ciflutrina, metoflutrina, fenotrina, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiaclo- prid, tiametoxam, clotianidina, dinotefurano, nitiazina, diflubenzuron, clorflua- zuron, teflubenzuron, flufenoxuron, triflumuron, hexaflumuron, lufenuron, no- 25 valuron, noviflumuron, bistrifluron, fluazuron, tebufenozida, clomafenozida, metoxifenozida, halofenizida, espinosad, benzoato de emamectina, avermec- tina, milbemectina, ivermectina, lepimectina, DE-175, abamectina, emamec- tina, clorfenapir, fenpiroximato, fipronila, tebufenpirad, etiprol, tolfenpirad, acetoprol, pirafluprol, piriprol, óxido de fenbutatina, cihexatina, azadiractina, 30 rotenona, flonicamid, amitraz, acequinocila, ciromazina, piridalila, propargite, pirifluquinazon e piridabeno.
(5) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em fostiazato, permetrina, deltametrina, bifentrina, zeta-cipermetrina, fenotri- na, imidacloprid, acetamiprid, tiacloprid, clotianidina, dinotefurano, clorfluazu- ron, flufenoxuron, lufenuron, tebufenozida, espinosad, benzoato de emamec- tina, clorfenapir, fipronila, óxido de fenbutatina, azadiractina, flonicamid, ami- 5 traz, acequinocila, ciromazina, piridalila, propargite, pirifluquinazon e pirida- beno.
(6) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em fostiazato, deltametrina, bifentrina, zeta-cipermetrina, fenotrina, imidaclo- prid, acetamiprid, tiacloprid, clotianidina, dinotefurano, clorfluazuron, flufeno-
xuron, tebufenozida, espinosad, benzoato de emamectina, clorfenapir, fipro- nila, óxido de fenbutatina, azadiractina, flonicamid, acequinocila, ciromazina, piridalila, propargite, pirifluquinazon e piridabeno.
(7) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em fostiazato, bifentrina, imidacloprid, acetamiprid, tiacloprid, clotianidina,
dinotefurano, clorfluazuron, espinosad, benzoato de emamectina, óxido de fenbutatina, azadiractina, flonicamid, piridalil e piridabeno.
Na presente invenção, compostos preferidos como o fungicida a ser combinado com o composto da fórmula (I) ou seu sal são descritos abaixo. Γ11 Compostos de pirimidinamina 20 [1-1] mepanipirim [1-2] pirimetanila [1-3] ciprodinila
[2] Compostos de piridinamina [2-1] fluazinam 25 [31 Compostos de azol [3-1] triadimefon [3-2] bitertanol [3-3] triflumizol [3-4] etaconazol 30 [3-5] propiconazol [3-6] penconazol [3-7] flusilazol [3-8] miclobutanil [3-9] ciproconazol [3-10] tebuconazol [3-11] hexaconazol [3-12] furconazol-cis [3-13] procloraz [3-14] metconazol [3-15] epoxiconazol [3-16] tetraconazol [3-17] fumarato de oxpoconazol [3-18] sipconazol [3-19] protioconazol [3-20] triadimenol [3-21] flutriafol [3-22] difenoconazol [3-23] fluquinconazol [3-24] fenbuconazol [3-25] bromuconazol [3-26] diniconazol [3-27] triciclazol [3-28] probenazol [3-29] simeconazol [3-30] pefurazoato [3-31] ipconazol [3-32] imibenconazol
[41 Compostos de quinoxalina [4-1] quinometionato [51 Compostos de ditiocarbamato [5-1] maneb [5-2] zineb
[5-3] mancozeb [5-4] policarbamato [5-5] metiram [5-6] propineb [5-7] tiram
Γ61 Compostos orgânicos de cloro [6-1] ftalida
[6-2] clorotalonila [6-3] quintozeno Γ71 Compostos de imidazol [7-1] benomila 10 [7-2] tiofanato metílico [7-3] carbendazim [7-4] tiabendazol [7-5] fuberiazol [7-6] ciazofamid 15 Γ81 Compostos de cianoacetamida [8-1] cimoxanila Γ91 Compostos de fenilamida [9-1] metalaxila [9-2] metalaxil-M 20 [9-3] mefenoxam [9-4] oxadixila [9-5] ofurace [9-6] benalaxila
[9-7] benalaxil-M (outro nome: kiralaxila, quiralaxila) [9-8] furalaxila [9-9] ciprofuram
[10] Compostos de ácido sulfênico [10-1] diclofluanid Γ111 Compostos de cobre [11-1] hidróxido cúprico [11-2] oxina-cobre [121 Compostos de isoxazol [12-1] himexazol
[13] Compostos de orqanofósforo [13-1 ] fosetil-AI
[13-2] tolcofos-metila [13-3] edifenfos [13-4] iprobenfos
[13-5] 0,0-di-isopropilfosforotioato de S-benzila [13-6] S,S-difenilfosforoditioato de O-etil [13-7] fosfonato de aluminioetilhidrogênio
[14] Compostos de N-haloqênio-tioalquil [14-1] captano
[14-2] captafol [14-3] folpet 15 Γ151 Compostos de dicarboximida [15-1] procimidona [15-2] iprodiona [15-3] vinclozolina Γ161 Compostos de benzanilida 20 [16-1] flutolanila [16-2] mepronila [16-3] zoxamid [16-4] tiadinila [171 Compostos de anilida 25 [17-1] carboxina [17-2] oxicarboxina [17-3] tifluzamida [17-4] MTF-753 (pentiopirad)
[17-5] boscalida [18] Compostos de piperazina [18-1] triforina Γ191 Compostos de piridina [19-1] pirifenox [201 Compostos de carbinol [20-1] fenarimol 5 [20-2] flutriafol
[211 Compostos de piperidina [21-1] fenpropidina [221 Compostos de morfolina [22-1] fenpropimorfe 10 [22-2] espiroxamina [22-3] tridemorfe Γ231 Compostos de orqanotina [23-1] Hidróxido de fentina [23-2] Acetato de fentina 15 [241 Compostos de ureia [24-1] pencicuron [25] Compostos de ácido cinâmico [25-1] dimetomorfe [25-2] flumorfe 20 [261 Compostos de fenilcarbamato [26-1] dietofencarb Γ27] Compostos de cianopirrol [27-1] fludioxonila [27-2] fenpiclonila 25 [28] Compostos de estrobilurina [28-1] azoxistrobina [28-2] cresoxim metílico [28-3] metominofeno [28-4] trifloxistrobina 30 [28-5] picoxistrobina [28-6] orizastrobina [28-7] dimoxistrobina [28-8] piraclostrobina [28-9] fluoxastrobina Γ291 Compostos de oxazolidinona [29-1] famoxadona 5 [30] Compostos de tiazol carboxamida [30-1] etaboxam [311 Compostos de silil amida [31-1] siltiofam
[32] Compostos de aminoácido amida-carbamato [32-1 ] iprovalicarb
[32-2] bentiavalicarb-isopropila
[33] Compostos de imidazolidina [33-1] fenamidona
[341 Compostos de hidróxi-anilida [34-1 ] fenhexamid
[351 Compostos de benzeno sulfonamida [35-1] flusulfamida [361 Compostos de éter de oxima [36-1] ciflufenamida 20 [371 Compostos de fenoxiamida [37-1] fenoxanila Γ381 Compostos de antraquinona [391 Compostos de ácido crotônico [401 Antibióticos 25 [40-1] validamicina [40-2] casugamicina [40-3] polioxinas [411 compostos de quanidina [41-1] iminoctadina 30 Γ42] Outros compostos [42-1] isoprotiolano [42-2] piroquilona [42-3] diclomezina [42-4] quinoxifeno [42-5] cloridrato de propamocarb [42-6] cloropicrina [42-7] dazomet
[42-8] metam sódico [42-9] nicobifeno [42-10] metrafenona [42-11] MTF-753 10 [42-12] UBF-307 [42-13] diclocimet [42-14] proquinazid
[42-15] amisulbrom (outro nome: amibromdol)
[42-16] KIF-7767 (KUF-1204, piribencarb metila, mepiricarb)
[42-17] Syngenta 446510 (mandipropamida, dipromandamida)
[42-18] carpropamida [42-19] BCF051 [42-20] BCM061 [42-21] BCM062
Alguns dos fungicidas mais preferidos a serem usados como um
composto ativo da composição pesticida da presente invenção são descritos abaixo.
(1) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em compostos de pirimidinamina, compostos de piridinamina, compostos de 25 azol, compostos de quinoxalina, compostos de ditiocarbamato, compostos orgânicos de cloro, compostos de imidazol, compostos de cianoacetamida, compostos de fenilamida, compostos de ácido sulfênico, compostos de co- bre, compostos de isoxazol, compostos de organofósforo, compostos de N- halogenotioalquila, compostos de dicarboximida, compostos de benzanilida, 30 compostos de anilida, compostos de piperazina, compostos de piridina, compostos de carbinol, compostos de piperidina, compostos de morfolina, compostos de organotina, compostos de ureia, compostos de ácido cinâmi- co, compostos de fenilcarbamato, compostos de cianopirrol, compostos de estrobilurina, compostos de oxazolidinona, compostos de tiazol carboxami- da, compostos de silil amida, compostos de aminoácido amida-carbamato, compostos de imidazolidina, compostos de hidróxi-anilida, compostos de 5 benzeno sulfonamida, compostos de éter de oxima, compostos de fenoxia- mida, compostos de antraquinona, compostos de ácido crotônico, antibióti- cos, compostos de guanidina, isoprotiolano, piroquilona, diclomezina, quino- xifeno, cloridrato de propamocarb, cloropicrina, dazomet, metam sódico, ni- cobifeno, metrafenona, MTF-753, UBF-307, diclocimet, proquinazid, amisul- 10 brom, KIF-7767, Syngenta 446510, carpropamida, BCF051, BCM061 e BCM062.
(2) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em mepanipirim, pirimetanila, ciprodinila, fluazinam, triadimefon, bitertanol, triflumizol, etaconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanila, 15 ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, furconazol cis, procloraz, metcona- zol, epoxiconazol, tetraconazol, fumarato de oxpoconazol, sipconazol, proti- oconazol, triadimenol, flutriafol, difenoconazol, fluquinconazol, fenbuconazol, bromuconazol, diniconazol, triciclazol, probenazol, simeconazol, pefurazoato, ipconazol, imibenconazol, quinometionato, maneb, zineb, mancozeb, poli- 20 carbamato, metiram, propineb, tiram, ftalida, clorotalonila, quintozeno, beno- mila, tiofanato metílico, carbendazim, tiabendazol, fuberiazol, ciazofamid, cimoxanila, metalaxila, metalaxil-M, mefenoxam, oxadixila, ofurace, benalaxi- la, benalaxil-M, furalaxila, ciprofuram, diclofluanid, hidróxido cúprico, oxina- cobre, himexazol, fosetil Al, tolcofos metílico, edifenfos, iprobenfos, Ο,Ο-di- 25 isopropilfosforotioato de S-benzila, S,S-difenilfosforoditioato de O-etila, fos- fonato de aluminioetilhidrogênio, captano, captafol, folpet, procimidona, ipro- diona, vinclozolina, flutolanila, mepronila, zoxamid, tiadinila, carboxina, oxi- carboxina, tifluzamida, MTF-753, boscalida, triforina, pirifenox, fenarimol, flutriafol, fenpropidina, fenpropimorfe, espiroxamina, tridemorfe, hidróxido de 30 fentina, acetato de fentina, pencicuron, dimetomorfe, flumorfe, dietofencarb, fludioxonila, fenpiclonila, azoxistrobina, cresoxim metílico, metominofeno, trifloxistrobina, picoxistrobina, orizastrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina, fluoxastrobina, famoxadona, etaboxam, siltiofam, iprovalicarb, bentiavalicarb- isopropila, fenamidona, fenhexamid, flusulfamida, ciflufenamida, fenoxanila, compostos de antraquinona, compostos de ácido crotônico, validamicina, casugamicina, polioxinas, iminoctadina, isoprotiolano, piroquilona, diclomezina, 5 quinoxifeno, cloridrato de propamocarb, cloropicrina, dazomet, metam sódico, nicobifeno, metrafenona, MTF-753, UBF-307, diclocimet, proquinazid, ami- sulbrom, KIF-7767, Syngenta 446510, carpropamida, BCF051, BCM061 e BCM062.
(3) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em compostos de azol, compostos orgânicos de cloro, compostos de benza-
nilida, compostos de ureia, compostos de estrobilurina, antibióticos, isopro- tiolano, piroquilona, diclomezina, diclocimet e carpropamida.
(4) Pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em triciclazol, probenazol, ftalida, flutolanila, mepronila, tiadinila, pencicuron,
azoxistrobina, validamicina, casugamicina, isoprotiolano, piroquilona, diclo- mezina, diclocimet e carpropamida.
Modalidades preferidas das composições pesticidas da presente invenção são descritas abaixo. As composições da presente invenção são particularmente úteis, por exemplo, como agentes para o controle de várias 20 pragas que se tornam problemáticas nos campos agrícolas e de horticultura, ou seja, pesticidas agrícolas e de horticultura, agentes para o controle de pragas sanitárias de insetos que são danosas em termos sanitários para o ser humano, ou seja, agentes de controle contra pragas sanitárias de inse- tos, agentes para o controle de pragas prejudiciais às árvores e turfas, ou 25 seja, agentes de controle contra pragas em árvores e turfas, agentes para o controle de pragas prejudiciais às roupas e utensílios domésticos, ou seja, agentes de controle contra pragas de insetos de roupas e utensílios domés- ticos, e agentes para o controle de pragas que são parasíticas em animais, ou seja, pesticidas contra parasitas em animais.
Os pesticidas agrícolas e de horticultura são úteis como insetici-
da, acaricida, nematicida, pesticida do solo e fungicida, e são eficazes para o controle de ácaros parasíticos de plantas como, por exemplo, ácaro rajado (Tetranychus urticae), ácaro vermelho (Tetranychus cinnabarinus), ácaro da aranha de kanzawa (Tetranyehus kanzawaí), ácaro-purpúreo dos citros (Pa- nonyehus eitri), ácaro vermelho europeu (Panonyehus ulmi), ácaro tropical (Polyphagotarsonemus Iatus), ácaro purpúreo da ferrugem (Aeulops pele- 5 kassi) e ácaro de bulbo (Rhizoglyphus eehinopus); pragas de insetos agríco- las como, por exemplo, traça-das-crucíferas (Plutella xilostella), lagarta do repolho (Mamestra brassieae), lagarta comum (Spodoptera litura), ácaro da maçã verde (Laspeyresia pomonella), bicudo (Heliothis zea), lagarta da ma- çã do algodoeiro (Heliothis vireseens), mariposa cigana (Lymantria dispar), 10 enrolador da folha do arroz (Cnaphaloeroeis medinalis), tortrix das folhas de chá (Adoxophyes sp.), tortrix das frutas (Adoxophyes orana faseiata), ácaro do pêssego (Carposina niponensis), mariposa oriental de frutos (Grafolita molesta), lagarta rosca (Agrotis ipsilon), lagarta de solo (Agrotis segetum), besouro da batata do Colorado (Leptinotarsa deeemlineata), besouro da fo- 15 Iha de cucurbitáceos (Aulaeofora femoralis), bicudo (Anthonomus grandis), afídeos, gafanhotos das plantas, cigarrinhas, escamas, percevejos, moscas brancas, lacerdinhas, gafanhotos, moscas antomiídeas, besouros, formigas, moscas da folha\ nematódeos parasíticos de plantas como, por exemplo, nematódeos da raiz, nematódeos de cisto, nematódeos das lesões das raí- 20 zes, nematódeo da ponta branca do arroz (Aphelenehoides besseyi), nema- tódeo do broto do morango (Nothotilenchus aeris), nematódeo do pinheiro (Bursaphelenchus xilophilus)\ gastrópodes, tais como caracóis e lesmas; pragas do solo, tais como isópodes, tais como tatu-bola (Armadilidium vulga- re) e tatu-bola (Porcellio seaber)·, pragas de insetos de grãos armazenados, 25 tais como traça dos cereais (Sitotroga eerealella), gorgulho do caupi (Callo- sobruehus ehinensis), besouro castanho (Tribolium eastaneum) e cascudi- nhos (mealworms).
Além disso, como fungicidas, são eficazes para o controle de doenças, tais como brusone, mancha marrom (brown spot) ou queima da bainha (sheath blight) do arroz (Oryza sativa etc.); oídio, sarna das plantas, ferrugem, "snow mold", "snow blight", ferrugem do colmo (loose smut), cer- cosporiose (eye spot), mancha da folha ou mancha da gluma (glume bloteh) Tl de cereais (Hordeum vulgare, Tricum aestivum etc.); melanose ou sarna dos cítricos (Citrus spp. etc.); queima das flores (biossom blight), oídio, mancha da folha de Alternaria spot ou sarna das maçãs (Malus pumila); sarna ou mancha negra da pêra (Pyrus Serotinai Pyrus ussuriensis, Pyrus communis)\ 5 podridão parda (brown rot), sarna ou podridão Phomopsis do pêssego (Pru- nus pérsica etc.); antracnose, "ripe rot", oídio ou míldio (downy mildew) das uvas (Vitis vinifera spp. etc.); antracnose ou podridão parda da haste (brown stem rot) do caqui japonês (Dioespiros kaki etc.); antracnose, oídio, cresta- mento gomoso do caule (gummy stem blight) ou míldio (downy mildew) de 10 cucurbitáceos (Cucumis melo etc.); pinta preta, ácaro da folha ou requeima (late blight) do tomate (Lycopersicon esculentum)-, vários patógenos de do- ença Alternaria de vegetais crucíferas (Brassiea sp., Raphanus sp., etc); re- queima ou pinta preta da batata (Solanum tuberosum)\ oídio do morango (Fragaria etc.); e mofo cinzento ou doença causada por Selerotinia de várias 15 culturas; e doenças de controle do solo causadas por patógenos de plantas como, por exemplo, Fusarium, Pythium, Rhizoetonia, Vertieillium e Plasmo- diofora. Como agentes de controle contra pragas sanitárias de insetos, são eficazes para o controle de insetos que carregam o patógeno para infectar o ser humano com doenças como, por exemplo, Culex tritaenitorhynehus, Ae- 20 des aegypti, Anopheles, Aedes albopietus, Anopheles sinensis, Aedes togoi, Mansonia, Aedes, Phlebotominae, Agriosfodrus, mosca tsé-tsé (GIossina), mosquito doméstico (Culex pipiens), ácaro do rato tropical (Ornithonyssus baeoti), mosca doméstica (Musea domestica), baratas, Simulium, Chrysops, pulga (Sifonaptera), carrapato (Ixodoidea), Trombiculidae e piolho (Anoplu- 25 ra), insetos que são diretamente prejudiciais ao ser humano por sucção do sangue, picadas ou similares, por exemplo, vespão (Vespinae), paper wasp (PoIistes) e Lymantriidae; perturbações, tais como formigas (Formicidae), rough woodlouse (PorceUio seaber), aranha (Araneae), tatu-bola (Armadilidi- um vulgare), centopéia (Chilopada), miriópode (DipIopada) e Thereuonema 30 tuberculate; e ácaros domésticos, que causam doenças alérgicas, tais como ácaro do mofo (Tyrophagus putreseentiae), Dormatophagoides farinae e Chelacaropsis moorei. Como agentes de controle contra pragas em árvores e turfa, são eficazes para o controle de pragas de árvores, tais como Bursa- phelenchus xilophilus, Monochamus alternatus, Lymantria dispar, Monema fiavescens, Hyphantria cunea, bagworm (Psychidae), Ceroplastes, Coccoi- dea, Stephanitis pirioides e Dendrolimus spectabilis; e pragas contra turfa 5 como, por exemplo, Scarabaeidae, Spodoptera depravata, Parapediasia te- terrella, hunting billbug (Sfenoforus venatus) e Gryllotalpidae. Além disso, como agentes de controle contra pragas de insetos de roupas e utensílios domésticos, são eficazes para o controle de mofo das roupas (Tinea pellio- nella), besouro black carpet (Anthrenus scrophularidae) e cupim (Rhinotermi- 10 tidae). Dentre eles, os pesticidas agrícolas e de horticultura são particular- mente eficazes para o controle de ácaros parasíticos de plantas, pragas de insetos agrícolas, nematódeos parasíticos de plantas, várias doenças ou semelhantes. Além disso, são eficazes contra pragas de insetos que possu- em resistência adquirida aos inseticidas de organofósforo, carbamato e/ou 15 piretroide sintético. Além disso, os compostos da fórmula (I) possuem exce- lentes propriedades sistêmicas, e, pela aplicação dos compostos da fórmula
(I) para o tratamento do solo, podem ser controlados não apenas os insetos nocivos, ácaros nocivos, nematódeos nocivos, gastrópodes nocivos e isópo- des nocivos no solo, mas também pragas de folhagem.
Os pesticidas contra parasitas em animais são eficazes para o
controle, por exemplo, de parasitas externos que são parasíticos na superfí- cie corporal de animais hospedeiros (como, por exemplo, as costas, a axila,
o abdome inferior ou dentro da coxa), ou parasitas internos que são parasíti- cos no corpo de animais hospedeiros (como, por exemplo, o estômago, o trato intestinal, o pulmão, o coração, o fígado, os vasos sanguíneos, os teci- dos subcutâneos ou linfáticos), mas são particularmente eficazes para o con- trole dos parasitas externos.
Os parasitas externos podem ser, por exemplo, acarina ou pul- gas parasíticas em animais. São tantas as suas espécies que é difícil listar todas elas e, portanto, serão apresentados alguns exemplos típicos.
Os ácaros parasíticos de animais podem ser, por exemplo, car- rapatos, tais como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haema- physalis longicornis, Haemaphysalis fiava, Haemaphysalis campanulata, Ha- emaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reti- culatus e Dermacentor taiwanesis; ácaro vermelho comum (Dermanyssus gallinae)] ácaros northern fowl, tais como Ornithonyssus sylviarum e Orni- thonyssus bursa; trombidioides, tais como Eutrombicula wichmanni, Lepto- trombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Lep- totrombidium tosa, Neotrombieula autumnalis, Eutrombieula alfreddugesi, e Helenieula miyagawai; eheyletidae, tais como Cheyletiella yasguri, Cheyleti- ella parasitivorax e Cheyletiella blaker, ácaros sareoptie mange, tais como Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodeetes eynotis, Sareoptes seabiei e Notoedres catr, e Demodicidae, tais como Demodex canis. Os pesticidas contra parasitas em animais são particularmente eficazes para o controle de carrapatos, dentre eles.
As pulgas podem ser, por exemplo, insetos sem asas externa- mente parasíticos que pertencem às Sifonaptera, mais especificamente, pul- gas que pertencem a Pulicidae, Ceratephyllus etc. Pulgas que pertencem a Pulicidae podem ser, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides 20 felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsyl- Ia segnis, Nosopsyllus fasciatus e Monopsyllus anisus. Os pesticidas contra parasitas em animais são particularmente eficazes para o controle de pulgas que pertencem a Pulicidae, particularmente Ctenocephalides canis e Cteno- cephalides felis, dentre elas.
Outros parasitas externos podem ser, por exemplo, piolhos su-
gadores (Anoplura), tais como piolho bovino shortnosed (Haematopinus eurysternus), piolho sugador do cavalo (Haematopinus asinP), piolho do car- neiro, piolho bovino Iongnosed (Linognathus vituli) e piolho da cabeça (Pedi- culus capitis); piolhos picadores como, por exemplo, piolho picador do cão 30 (Trichodectes canis)] e insetos dípteros sugadores de sangue, tais como mosca do cavalo (Tabanus trigonus), mosquitos picadores (Culicoides s- chultzei) e mosca negra (Simulium ornatum). Além disso, os parasitas inter- nos podem ser, por exemplo, nematódeos como, por exemplo, vermes pul- monares, vermes em forma de chicote (whipworms) (Trichuris), vermes tube- rosos, parasitas gástricos, áscaris e filárias; cestódeos como, por exemplo, Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, DipiHdium caninum, Taenia mul- 5 ticeps, Echinococcus granulosus e Eehinococeus multiloeularis; trematódeos como, por exemplo, Sehistosoma japonieum e Faseiola hepatiea', e protozoá- rios como, por exemplo, coccídios, parasitas da malária (Plasmodium mala- riae), sarcocisto intestinal, toxoplasma e criptosporídio.
Os animais hospedeiros podem ser, por exemplo, animais de 10 estimação, animais domésticos e aves domésticas, tais como cães, gatos, camundongos, ratos, hamsters, porquinhos-da-índia, esquilos, coelhos, furões, pássaros (por exemplo, pombos, papagaios, graeula religiosa, pardal de Java, papagaios honey, pássaro do amor e canários), vacas, cavalos, porcos, carnei- ros, patos e galinhas. Os pesticidas contra parasitas em animais são particu- 15 Iarmente eficazes para o controle de pragas parasíticas em animais de esti- mação ou em animais domésticos, especialmente para o controle de parasi- tas externos, entre eles. Entre os animais de estimação ou animais domésti- cos, são eficazes particularmente para cães, gatos, vacas e cavalos.
Na presente invenção, a proporção de peso dos compostos ati- vos de pelo menos um composto da fórmula (I) ou de seu sal para o outro pesticida é de 1:100.000 para 100.000:1, de preferência de 1:40.000 para 40.000:1, mais preferivelmente de 1:40.000 para 100:1. A composição pesti- cida da presente invenção é formulada, da mesma forma que produtos quí- micos agrícolas convencionais, junto com adjuvantes agrícolas em um con- centrado emulsificável, um pó, grânulos, um pó molhável, grânulos dispersí- veis em água, um concentrado em suspensão, um concentrado solúvel, um aerossol, uma pasta etc. Ou seja, a composição pesticida da presente in- venção pode ser formulada por mistura dos respectivos compostos ativos, ou por mistura de formulações dos respectivos compostos ativos. A propor- ção dos adjuvantes agrícolas é de 1 a 99,999 partes por peso com base em de 0,001 a 99 partes por peso dos compostos ativos, de preferência de 5 a 99,99 partes por peso com base em de 0,01 a 95 partes por peso, mais pre- ferivelmente de 20 a 99,99 partes por peso com base em de 0,01 a 80 partes por peso. Na aplicação real de uma formulação desse tipo, ela pode ser u- sada como ela é, ou pode ser diluída até uma concentração predeterminada com um diluente como, por exemplo, água.
Como adjuvantes agrícolas, podem ser mencionados veículos,
emulsificantes, agentes de suspensão, dispersantes, extensores, agentes de penetração, agentes umidificantes, espessantes, agentes antiespuma, esta- bilizantes ou agentes anticongelamento. Eles podem ser adicionados de a- cordo com a necessidade. Os veículos podem ser classificados em veículos 10 sólidos e veículos líquidos. Como veículos sólidos, podem ser mencionados pós de origem animal e vegetal, tais como amido, carbono ativado, farinha de soja, farinha de trigo, pó de madeira, pó de peixe ou leite em pó; ou pós minerais como, por exemplo, talco, caulim, bentonita, carbonato de cálcio, zeolita, terra diatomácea, carbono branco,, argila ou alumina; pó de enxofre; 15 sulfato de sódio anidro; e similares. Como veículos líquidos, podem ser mencionados água; alcoóis como, por exemplo, álcool metílico ou etileno glicol; cetonas como, por exemplo, acetona, metil etil cetona ou N-metil-2- pirrolidona; éteres como, por exemplo, dioxano ou tetra-hidrofurano; hidro- carbonetos alifáticos, tais como querosene, óleo diesel ou similares; hidro- 20 carbonetos aromáticos, tais como xileno, trimetilbenzeno, tetrametilbenzeno, ciclo-hexano ou nafta solvente; hidrocarbonetos halogenados, tais como clo- rofórmio ou clorobenzeno; amidas ácidas, tais como dimetilformamida; éste- res, tais como acetato de etila ou éster de glicerina de um ácido graxo; nitri- Ias como, por exemplo, acetonitrila; compostos que contêm enxofre como, 25 por exemplo, sulfóxido de dimetila; óleos vegetais como, por exemplo, óleo de soja ou óleo de milho; e similares.
A composição pesticida da presente invenção é aplicada em uma concentração de ingrediente ativo de um composto da fórmula (I) ou de seu sal de 0,001 a 100.000 ppm, de preferência de 0,005 a 50.000 ppm, 30 mais preferivelmente de 0,005 a 20.000 ppm, e em uma concentração de ingrediente ativo de outro pesticida de 0,0001 a 100.000 ppm, de preferência de 0,0025 a 50.000 ppm, mais preferivelmente de 0,0025 a 20.000 ppm. A concentração de ingrediente ativo pode opcionalmente ser alterada, depen- dendo da formulação, forma, finalidade, momento ou local da aplicação, e da condição das pragas de insetos. Por exemplo, insetos nocivos aquáticos po- dem ser controlados por aplicação de uma formulação que possui a concen- 5 tração mencionada acima no local do surto e, dessa forma, a concentração do ingrediente ativo em água é menor do que a faixa mencionada acima.
A quantidade da aplicação do ingrediente ativo por área de su- perfície unitária é normalmente a partir de cerca de 0,001 a 50.000 g, de pre- ferência de 0,005 a 10.000 g por hectare como ingrediente ativo de um com- posto da fórmula (I) ou de seu sal, e a partir de cerca de 0,0001 a 50.000, de preferência de 0,0025 a 10.000 g por hectare como ingrediente ativo de ou- tro pesticida. No entanto, em certos casos especiais, a quantidade da aplica- ção pode estar fora da faixa acima. Várias formulações que contêm os com- postos da presente invenção ou suas composições diluídas podem ser apli- cadas por métodos convencionais para aplicação que são comumente em- pregados, tais como pulverização (por exemplo, pulverização, jateamento, nebulização, atómização, dispersão de pó ou grãos ou dispersão em água), aplicação no solo (por exemplo, mistura ou encharcamento), aplicação na superfície (por exemplo, revestimento, polvilhamento ou cobertura) ou im- pregnação para obter uma ração venenosa. Além disso, é possível alimentar os animais domésticos com uma ração contendo o ingrediente ativo acima para controlar o surto ou o crescimento de pragas, particularmente pragas de insetos, com seus excrementos. Além disso, o ingrediente ativo também pode ser aplicado pelo denominado método de aplicação de volume ultrarre- duzido. Nesse método, a composição pode ser composta por 100% do in- grediente ativo.
Além disso, um composto da fórmula (I) ou seu sal pode ser mis- turado ou pode ser usado em combinação com outros produtos químicos agrícolas, fertilizantes ou agentes redutores da fitotoxicidade, quando então 30 algumas vezes podem ser obtidos efeitos ou atividades sinérgicas. Esses outros produtos químicos agrícolas incluem, por exemplo, um herbicida, um agente antivírus, uma substância química atrativa, um hormônio vegetal e um agente de regulação do crescimento de plantas. Especialmente, com uma composição pesticida que possui um composto da fórmula (I) ou seu sal misturado ou usado em combinação com um ou mais compostos ativos de outros produtos químicos agrícolas, a faixa de aplicação, o tempo de aplica- 5 ção, as atividades pesticidas etc. podem ser aprimorados na direção preferi- da. Cada um dos compostos ativos pode ser formulado separadamente de tal forma que possam ser misturados no momento da aplicação, ou podem ser formulados em conjunto. A presente invenção inclui uma composição pesticida desse tipo.
Além disso, os produtos químicos agrícolas que podem ser mis-
turados ou que podem ser usados em combinação com o composto da fór- mula (I) ou seu sal podem ser, por exemplo, compostos ativos de herbicidas, como revelado em “Farm Chemicals Handbook” (2002), particularmente do tipo de aplicação no solo.
EXEMPLOS
Agora, a presente invenção será descrita com referência aos Exemplos, mas dève-se entender que a presente invenção não é, de forma alguma, por eles restrita.
Em primeiro lugar, serão descritos exemplos típicos e Exemplos de preparação do composto da fórmula (I).
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 1
Preparação de N-í2-bromo-4-cloro-6-íra-metil-(ciclopropilmetil)aminol carbo- nil1-fenil1-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida (Composto N0 1)
1 g de trietilamina foi gradualmente adicionado gota a gota a uma solução mista que compreende 0,6 g de cloridrato de a-metilciclopropil- metilamina e 40 ml de tetra-hidrofurano sob resfriamento com gelo, seguido por agitação em temperatura ambiente por 1 hora. A seguir, uma solução mista que compreende 0,85 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-
5-il]-6-cloro-8-bromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona e 10 ml de tetra-hidrofurano foi gradualmente adicionada gota a gota. Após o término da adição gota a gota, a solução mista foi reagida por 4 horas sob refluxo. Após o fim da rea- ção, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, e, ao resí- duo, foram adicionados acetato de etila e água para extração. A camada orgâ- nica foi lavada com água e uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, e seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de 5 sílica-gel (eluente: n-hexano/acetato de etila = 1/2) para obter 0,7 g do produto desejado que possui um ponto de fusão de 260,6°C.
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 2
Preparação de N-r2-bromo-4-cloro-6-IT(ciclopropilmeti0amino1carbonin-fenill- 3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida (Composto N0 2)
O produto desejado, com um ponto de fusão de 196 a 199°C, foi
obtido da mesma forma que no Exemplo de Preparação 1, exceto que foi utilizado cloridrato de ciclopropilmetilamina no lugar de cloridrato de a-metil- ciclopropilmetilamina.
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 3 Preparação de N-[2-bromo-4-flúor-6-f[a-metil-(ciclopropilmetil)amino1carbonill -fenil1-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto N0 3)
O produto desejado, com um ponto de fusão de 219,2°C, foi ob- tido da mesma forma que no Exemplo de Preparação 1, exceto que foi utili- zado 2-[3-bromo-1 -(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-il]-6-flúor-8-bromo-4H-3,1 - benzoxazin-4-ona no lugar de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-il]-
6-cloro-8-bromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona.
Agora, os Exemplos de formulação da composição pesticida da presente invenção serão descritos abaixo, mas os tipos dos compostos ati- vos e os adjuvantes agrícolas, a proporção de peso, a formulação etc. não se limitam aos Exemplos específicos.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 1
(1) Composto N- 1 10 partes por peso
(2) Clotianidina 10 partes por peso
(3) Argila 70 partes por peso (4) Carbono branco 5 partes por peso
(5) Policarbonato de sódio 3 partes por peso
(6) Sulfonato de sódio alquilnaftaleno 2 partes por peso 10
15
20
25
30
Os componentes acima são misturados uniformemente para se obter um pó molhável.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 2
(1) Composto N2 1
(2) Bifentrina
(3) Talco
(4) Carbonato de cálcio
(5) Parafina líquida
2 partes por peso
3 partes por peso 60 partes por peso 34,5 partes por peso 0,5 parte por peso
Os componentes acima são misturados uniformemente para se obter um pó.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 3
(1)Composto N2I
(2) Flonicamid
(3) N1N-DimetiIacetamida
(4) Polioxietileno triesterilfenil éter
(5) Dodecilbenzenossulfonato de cálcio
(6) Xileno
Os componentes acima são misturados uniformemente e dissol- vidos para se obter um concentrado emulsificável.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 4
5 partes por peso 15 partes por peso 20 partes por peso 10 partes por peso 2 partes por peso 48 partes por peso
(1)ArgiIa
(2) Ligninsulfonato de sódio
(3) sulfato de polioxietilenoalquilarila
(4) Carbono branco
68 partes por peso 2 partes por peso partes por peso partes por peso
Uma mistura dos respectivos componentes acima, Composto N2
1 e azadiractina é misturada em uma proporção de peso de 7:2:1 para se obter um pó molhável.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 5
(1) Composto N2 1 20 partes por peso
(2) Acetamiprid 30 partes por peso
(3) Sulfonato de sódio alquilnaftaleno
condensado com formaldeído 2 partes por peso (4) Óleo de silicone 0,2 parte por peso
(5) Água 47,8 partes por peso
(6) Policarboxilato de sódio 5 partes por peso
(7) Sulfato de sódio anidro 42,8 partes por peso
Os componentes acima (1) a (5) são misturados uniformemente
e pulverizados, para se obter um líquido de base, ao qual os componentes acima (6) e (7) são adicionados, e a mistura é misturada uniformemente, granulada e seca, para a obtenção de grânulos dispersíveis em água. EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 6 (1) Composto N2 1 3 partes por peso
(2) Fostiazato 2 partes por peso
(3) Polioxietileno octil fenil éter 1 parte por peso
(4) Polioxietileno alquil éter fosfato 0,1 parte por peso
(5) Carbonato de cálcio granular 93,9 partes por peso
Os componentes acima (1) a (4) inicialmente são uniformemente
misturados e diluídos com uma quantidade adequada de acetona, e depois a mistura é pulverizada sobre o componente (5), e a acetona é removida para a obtenção de grânulos.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 7 (1) Composto N2 1 1,5 parte por peso
(2) Clorfluazuron 1 parte por peso
(3) N1N-DimetiIacetamida 2,5 partes por peso
(4) Óleo de soja 95,0 partes por peso
Os componentes acima são misturados uniformemente e dissol- vidos para se obter uma formulação de volume ultrarreduzido.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 8
(1) Composto N2 1 5 partes por peso
(2) Imidacloprid 35 partes por peso
(3) Potássio polioxietileno triesterilfenil éter 4 partes por peso (4) Óleo de silicone 0,2 parte por peso
(5) Goma xantana 0,1 parte por peso
(6) Etileno glicol 5 partes por peso (7) Água 50,7 partes por peso
Os componentes acima são misturados uniformemente e pulve- rizados, para se obter um concentrado em suspensão baseado em água. EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 9 (1) Composto N- 1 5 partes por peso
(2) Dinotefurano 5 partes por peso
(3) Dietileno glicol monoetil éter 80 partes por peso
(4) Polioxietileno alquil éter 10 partes por peso
Os componentes acima são misturados uniformemente para se obter um concentrado hidrossolúvel.
Agora, serão descritos abaixo Exemplos de teste.
Ensaio biológico
Nos ensaios biológicos seguintes, foram usados um concentrado emulsificável preparado por mistura e dissolução uniforme do Composto Ns 15 1, um agente emulsificante (SORPOL 2806B) e Ν,Ν-dimetilacetamida em uma proporção de 5:5:90, e um inseticida comercialmente disponível ou um fungicida comercialmente disponível. Eles foram diluídos até uma concentra- ção predeterminada com água contendo um disseminador (Shin-Rinoh 0,04%) e submetidos ao teste por eles mesmos ou como um líquido misto.
EXEMPLO DE TESTE 1
Teste sobre os efeitos de controle contra lagarta comum (Spodoptera litura) Um segmento de folha de repolho foi imerso por cerca de 10 se- gundos em uma solução inseticida, e seco ao ar. Um papel de filtro úmido foi colocado em uma placa de Petri com um diâmetro de 9 cm, e o segmento seco de folha de repolho foi nele colocado. 10 larvas de segundo estádio lagarta comum foram nele liberadas e, após colocação de uma tampa, man- tidas em uma câmara de temperatura constante a 25°C com iluminação. No 5o ou 6o dia após a liberação, as larvas mortas foram contadas, e a mortali- dade foi calculada pela equação seguinte. Aqui, os insetos moribundos fo- ram contados como insetos mortos. Os resultados do teste são mostrados nas Tabelas 1 a 35.
Mortalidade (%) = {(número de insetos mortos) / (número de insetos sobrevi- ventes + número de insetos mortos)} * 100
Além disso, a mortalidade teórica (%) pode ser calculada a partir da fórmula de Colby. Quando a mortalidade (%) é maior do que a mortalida- de teórica (%), a composição pesticida da presente invenção possui um efei- to sinérgico em relação ao controle de pragas. A mortalidade teórica (%) pela fórmula de Colby é mostrada entre parênteses nas Tabelas 1 a 35.
TABELA 1
Flonicamid (ppm) Composto N- (ppm) 100 50 25 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 100(10) 100(37) 100(10) 10 0 0 30 0 TABELA 2
Clorfluazuron (ppm) Composto Ns 1 (ppm) 0,01 0,005 0,0025 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 100(10) 100(10) 100(10) 10 0 0 0 0 TABELA 3
Imidacloprid (ppm) Composto N2 1 (ppm) 50 12,5 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 80(78) 30(28) 10 0 75 20 TABELA 4 Fostiazato (ppm) Composto N2 1 (ppm) 25 0 0,02 100(100) 100 0,01 90(89) 10 0,005 100(88) 0 0 88 TABELA 5
Acetamiprid (ppm) Composto N- 1 (ppm) 25 12,5 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 100(10) 60(0) 0 0,005 38(10) 0(0) 0 0 10 0 TABELA 6
Dinotefurano (ppm) Composto N- 1 (ppm) 12,5 6,2 3,1 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 80(13) 40(0) 14(0) 0 0,005 20(13) 0(0) 13(0) 0 0 13 0 0 TABELA 7
Clotianidina (ppm) Composto N2 1 (ppm) 12,5 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(96) 56 0,005 100(93) 29 0 90 TABELA 8
Tiacloprid (ppm) Composto N2 1 (ppm) 50,0 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(86) 56 0,005 80(77) 29 0 67 TABELA 9
Óxido de fenbutatina (ppm) Composto N- 1 (ppm) 200 0 0,02 100(100) 100 0,01 30(10) 10 0,005 10(0) 0 0 0 TABELA 10
Benzoato de emamectina (ppm) Composto Ns 1 (ppm) 0,01 0,005 0,0025 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 90(72) 70(64) 70(60) 60 0,005 30(30) 20(10) 0(0) 0 0 30 10 0 TABELA 11
Piridabeno (ppm) Composto N- 1 (ppm) 200 100 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 100(64) 100(60) 60 0,005 30(10) 10(0) 0 0 10 0 TABELA 12
e Composto Ns 1 (ppm) 1,5 0,4 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 100(84) 60(20) 20 0,005 100(80) 0(0) 0 0 80 0 TABELA 13
Espinosad (ppm) Composto N- 1 (ppm) 6,2 3,1 1,5 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 80(68) 100(68) 70(36) 20 0 60 60 20 TABELA 14 Tebufenozida (ppm) Composto N- 1 (ppm) 1,5 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(52) 40 0,005 20(20) 0 0 20 TABELA 15
Propargite (ppm) Composto N2 1 (ppm) 200 100 50 0 0,02 100(90) 100(90) 100(90) 90 0,01 70(0) 70(0) 57(0) 0 0 0 0 0 TABELA 16
Fipronil (ppm) Composto N2 1 (ppm) 0,8 0,4 0 0,02 100(96) 100(91) 90 0,01 100(60) 100(10) 0 0,005 60(60) 60(10) 0 0 60 10 TABELA 17
Bifentrina (ppm) Composto N2 1 (ppm) 0,8 0,4 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 80(46) 20(10) 10 0,005 76(40) 0(0) 0 0 40 0 TABELA 18
Ciromazina (ppm) Composto N2 1 (ppm) 50 25 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 100(76) 80(58) 40 0,005 100(60) 50(30) 0 0 60 30 TABELA 19
Clorfena pir (ppm) Composto N2 1 (ppm) 0,4 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(52) 40 0,005 100(20) 0 0 20 TABELA 20
Flufenoxuron (ppm) Composto N2 1 (ppm) 0,04 0,02 0,01 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 100(68) 100(68) 80(60) 60 0,005 20(20) 20(20) 0(0) 0 0 20 20 0 TABELA 21 Azadiractina (ppm) Composto N2 1 (ppm) 3,1 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(60) 60 0,005 0(0) 0 0 0 TABELA 22
Fenotrina (ppm) Composto Ns 1 (ppm) 25 12,5 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 100(80) 100(20) 0 0,005 100(80) 100(20) 0 0 80 20 TABELA 23
Acequinocil (ppm) Composto Ns 1 (ppm) 150 75 37,5 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 70(20) 70(20) 30(20) 20 0 0 0 0 TABELA 24 Deltametrina (ppm) Composto N2 1 (ppm) 0,4 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(37) 10 0,005 30(30) 0 0 30 TABELA 25 Zeta-cipermetrina (ppm) Composto N- 1 (ppm) 1,5 0,8 0,4 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 80(28) 56(10) 40(10) 10 0,005 33(20) 20(0) 0(0) 0 0 20 0 0 TABELA 26
Pirifluquinazon (ppm) Composto N- 1 (ppm) 100 50 25 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 60(0) 30(0) 0(0) 0 0 0 0 0 TABELA 27 Permetrina (ppm) Composto N- 1 (ppm) 3,1 0 0,02 100(90) 90 0,01 100(78) 78 0,005 60(0) 0 0 0 TABELA 28
Lufenuron (ppm) Composto Ns 1 (ppm) 0,0125 0 0,02 100(91) 70 0,01 100(82) 40 0,005 100(70) 0 0 70 TABELA 29
Amitraz (ppm) Composto N2 1 (ppm) 62,5 0 0,02 100(90) 90 0,01 100(78) 78 0 0 TABELA 30
Ftalida (ppm) Composto N2 1 (ppm) 200 100 50 0 0,02 100(90) 100(90) 100(90) 90 0,01 100(10) 100(10) 10(10) 10 0 0 0 0 TABELA 31
Tiadinil (ppm) Composto N2 1 (ppm) 200 100 50 0 0,02 100(70) 90(70) 100(70) 70 0 0 0 0 TABELA 32
Pencicuron (ppm) Composto N2 1 (ppm) 125 0 0,02 100(90) 90 0,01 30(10) 10 0 0 TABELA 33
Validamieina (ppm) Composto N2 1 (ppm) 50 25 0 0,02 100(90) 100(90) 90 0,01 30(10) 10(10) 10 0 0 0 TABELA 34
Dieloeimet (ppm) Composto N2 1 (ppm) 75 37,5 18,8 0 0,02 100(60) 100(60) 60(60) 60 0 0 0 0 TABELA 35
Piroquilon (ppm) Composto N2 1 (ppm) 200 100 50 0 0,02 80(50) 60(50) 100(50) 50 0,01 10(0) 0(0) 0(0) 0 0 0 0 0 EXEMPLO DE TESTE 2
Teste sobre os efeitos de controle contra pulgão verde do pêssego (Mvzus persicae)
Folhas de rábano japonês (cortadas em cerca de 2 cm * 3 cm) foram colocadas em um tubo de ensaio no qual foi adicionado água, e as larvas de pulgão verde do pêssego foram liberadas na folha. No dia seguin- te, as larvas na folha foram contadas, e a folha infestada com as larvas foi imersa por cerca de 10 segundos em uma solução inseticida, seca ao ar e deixada em uma câmara de temperatura constante a 25°C com iluminação. No terceiro dia após a imersão, as larvas mortas foram contadas, e a morta- lidade foi calculada a partir da equação seguinte. Os afídeos que caíram da folha ou que estavam moribundos foram incluídos no número de mortos. Os resultados da avaliação são mostrados nas Tabelas 36 a 45. Além disso, como no Exemplo de teste 1, a mortalidade teórica (%) pela fórmula de Colby é mostrada entre parênteses nas Tabelas 36 a 45.
Mortalidade (%) = (número de insetos mortos / número de insetos trata- dos)* 100
TABELA 36
Flonicamid (ppm) Composto N- 1 (ppm) 1,5 0,8 0 1,5 100(84) 82(67) 46 0,8 89(72) 80(43) 8 0 70 38 TABELA 37
Azadiractina (ppm) Composto N2 1 (ppm) 12,5 6,2 0 1,5 100(94) 100(46) 46 0,8 100(89) 85(8) 8 0 88 0 TABELA 38
Bifentrina (ppm) Composto N- 1 (ppm) 0,05 0,025 0 1,5 85(48) 84(46) 46 0,8 71(11) 79(8) 8 0 4 0 TABELA 39
Imidacloprid (ppm) Composto N2 1 (ppm) 0,1 0,05 0 0,8 97(69) 83(63) 8 0 67 60 TABELA 40
Probenazol (ppm) Composto N2 1 (ppm) 200 100 0 1,5 81(37) 52(28) 28 0,8 25(23) 29(11) 11 0 13 0 TABELA 41 F utolanil (pprrV Composto N2 1 (ppm) 250 125 0 1,5 60(32) 68(28) 28 0,8 44(16) 11(11) 11 0 6 0 TABELA 42 Casugamicina (ppm) Composto N2 1 (ppm) 11,5 0 1,5 68(28) 28 0,8 11(11) 11 0 0 TABELA 43
Triciclazol (ppm) Composto N2 1 (ppm) 200 100 0 1,5 88(28) 55(37) 28 0,8 17(11) 41(23) 11 0 0 13 TABELA 44
Carpropamid (ppm) Composto N2 1 (ppm) 200 100 0 1,5 100(95) 96(87) 28 0,8 95(94) 95(84) 11 0 93 82 TABELA 45
Diclomezina (ppm) Composto N2 1 (ppm) 200 100 0 1,5 78(28) 59(28) 28 0,8 35(11) 11(11) 11 0 0 0 EXEMPLO DE TESTE 3
Teste sobre os efeitos de controle contra ciqarrinha verde do arroz (Nefotettix cincticeps)
Uma muda de arroz foi imersa por cerca de 10 segundos em uma solução inseticida e seca ao ar. A raiz foi embrulhada em algodão ab- sorvente umedecido com água, e a muda de arroz foi colocada em um tubo 10 de ensaio. 5 larvas de segundo estádio de cigarrinha verde do arroz foram nela liberadas e, após cobertura da abertura do tubo de ensaio com gaze, foram deixadas em uma câmara de temperatura constante a 25°C com ilu- minação (foram feitas duas replicações). No 5o ou 6o dia após a liberação, as larvas mortas foram contadas, e a mortalidade foi calculada pela equação 15 seguinte. Aqui, os insetos moribundos foram contados como insetos mortos. Os resultados do teste são mostrados nas Tabelas 46 a 51. Mortalidade (%) = {(número de insetos mortos) I (número de insetos sobrevi- ventes + número de insetos mortos)} * 100
Além disso, como no Exemplo de teste 1, a mortalidade teórica (%) pela fórmula de Colby é mostrada entre parênteses nas Tabelas 46 a 51. TABELA 46
Ftalida (ppm) Composto N2 1 (ppm) 200 100 50 0 0,8 80(70) 90(70) 70(70) 70 0 0 0 0 TABELA 47
Mepronil (ppm) Composto N2 1 (ppm) 187,5 0 0,8 100(90) 90 0,4 50(30) 30 0,2 10(0) 0 0 0 TABELA 48
Azoxistrobina (ppm) Composto N2 1 (ppm) 25 0 0,8 100(93) 90 0,4 80(65) 50 0 30 TABELA 49 Isoprotiolano (ppm) Composto N2 1 (ppm) 200 0 0,8 100(85) 70 0,4 100(80) 60 0,2 90(60) 20 0 50 TABELA 50
Diclocimet (ppm) Composto Ns 1 (ppm) 0,8 0,4 0 0,8 100(100) 100(100) 100 0,4 100(90) 100(90) 90 0 0 0 TABELA 51 Probenazol (ppm) Composto N- 1 (ppm) 200 0 0,8 60(40) 40 0,4 27(10) 10 0 0 EXEMPLO DE TESTE 4
Teste sobre os efeitos de controle contra mosca doméstica (Musca domestica)
10 g de um meio de cultura são colocados em um copo plástico
com um diâmetro de 6 cm e uma altura de 3 cm, e depois, 10 ml de uma so- lução inseticida preparada para produzir a concentração predeterminada do composto da presente invenção são adicionados e misturados. São libera- das 20 a 30 larvas eclodidas e, após colocação de uma tampa no copo, ele é 10 deixado em uma câmara de temperatura constante a 25°C com iluminação por cerca de 2 semanas. A seguir, o número de adultos é contado, e é obtido um percentual de inibição de emergência pela equação seguinte.
Percentual de inibição de emergência (%) = (1 - (número de adultos / núme- ro de larvas liberadas)) * 100 Além disso, a percentagem teórica de inibição de emergência
(%) pode ser calculada pela fórmula de Colby. A composição pesticida da presente invenção fornece um percentual de inibição de emergência (%) maior do que o valor teórico (%) e, portanto, possui um efeito sinérgico em relação ao controle de pragas. EXEMPLO DE TESTE 5
Teste sobre os efeitos de controle contra cupim subterrâneo de Formosa (Coptotermes formosanus)
Um papel de filtro é colocado em uma placa de Petri de vidro 5 com um diâmetro de 9 cm, e 1 ml de uma solução inseticida preparada para produzir a concentração predeterminada do composto da presente invenção é aplicado. A seguir, 10 operários e um soldado de cupim subterrâneo de Formosa são liberados e, após colocação de uma tampa, a placa de Petri é deixada em uma câmara de temperatura constante a 25°C com iluminação. 10 Após cerca de 1 semana do tratamento, o número de operários mortos é contado, e a mortalidade é obtida pela equação seguinte.
Mortalidade (%) = (número de operários mortos/10) χ 100
Além disso, como no Exemplo de teste 1, a mortalidade teórica (%) pode ser calculada pela fórmula de Colby. A composição pesticida da presente invenção fornece uma mortalidade (%) maior do que a mortalidade teórica (%) e, portanto, possui um efeito sinérgico em relação ao controle de pragas.
EXEMPLO DE TESTE 6
Teste sobre os efeitos de controle contra Haemaphvsalis longicornis Em uma superfície interna de uma placa de Petri com um diâme-
tro de 9 cm, 1 ml de uma solução de acetona preparada para produzir a con- centração predeterminada do composto da presente invenção é aplicado gota a gota por uma micropipeta. Após secagem da superfície interna da placa de Petri, são colocados cerca de 100 carrapatos larvais, e a placa de 25 Petri é coberta com uma folha de polietileno e lacrada. O número de carra- patos exterminados após o contato com a solução é registrado, e a taxa de extermínio é obtida pela equação seguinte.
Taxa de knockdown (%) = (número de carrapatos exterminados / número de larvas liberadas) χ 100 Além disso, a taxa de knockdown teórica (%) pode ser calculada
a partir da fórmula de Colby. A composição pesticida da presente invenção fornece uma taxa de extermínio (%) maior do que a taxa de extermínio (%) teórica e, portanto, possui um efeito sinérgico em relação ao controle de pragas.
EXEMPLO DE TESTE 7
Teste sobre os efeitos de controle contra a pulga do gato (Ctenocephalides felis)
0,5 ml de uma solução de acetona preparada para produzir a
concentração predeterminada do composto da presente invenção é gotejado em um tubo de vidro com um fundo achatado (diâmetro interno: 2,6 cm, área do fundo: 5,3 cm2, altura: 12 cm). A acetona é evaporada em temperatura ambiente para formar uma película seca que contém o composto da presen- 10 te invenção na superfície do fundo. São colocados dez adultos de pulga do gato (adultos que ainda não sugaram sangue em até cinco dias após a e- mergência do adulto). O número de pulgas mortas após o contato com a pe- lícula seca é registrado, e a mortalidade (%) é obtida pela equação seguinte. Mortalidade (%) = (número de insetos mortos / número de insetos liberados) 15 χ100
Além disso, como no Exemplo de teste 1, a mortalidade teórica (%) pode ser calculada pela fórmula de Colby. A composição pesticida da presente invenção fornece uma mortalidade (%) maior do que a mortalidade teórica (%) e, portanto, possui um efeito sinérgico em relação ao controle de pragas.
Todas as revelações do Pedido de Patente Japonesa N0 2006- 336585 depositada em 14 de dezembro de 2006 e do Pedido de Patente Japonesa N0 2007-105029 depositado em 12 de abril de 2007, incluindo as especificações, reivindicações e resumos, são aqui incorporadas por refe- rência em suas totalidades.

Claims (20)

1. Composição pesticida que compreende quantidades sinergi- camente eficazes de pelo menos um composto de antranilamida representa- do pela fórmula (I) ou seu sal e outro pesticida: <formula>formula see original document page 54</formula> em que cada um de R1a e R1b, que são independentes entre eles, é halogê- nio; cada um de R2 e R3 é halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi ou ciano; A é alquila substituída por Y; Y é C3.4 cicloalquila que pode ser substituída por pelo menos um substituinte selecionado do grupo que consis- te em halogênio, alquila e haloalquila; néOou 1;eqéum número inteiro de 0 a 4; desde que R1a e R1b não sejam simultaneamente cloro nem bromo.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com- posto de antranilamida da fórmula (I) é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em N-[2-bromo-4-cloro-6-[[a-metil-(ciclopropilmetil) amino] carbonil]-fenil]-3-bromo-1 -(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carboxamida, N-[2-bro- mo-4-cloro-6-[[(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1 -(3-cloro-2-pi- ridil)-1 H-pirazol-5-carboxamida e N-[2-bromo-4-flúor-6-[[a-metil-(ciclopropilmetil) amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com- posto de antranilamida da fórmula (I) é N-[2-bromo-4-cloro-6-[[a-metil-(ciclopro- pilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1 -(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carbo- xamida.
4. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com- posto de antranilamida da fórmula (I) é N-[2-bromo-4-cloro-6-[[(ciclopropilmetil) amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida.
5. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com- posto de antranilamida da fórmula (I) é N-[2-bromo-4-f!úor-6-[[a-metil-(ciclopro pilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carbo- xamida.
6. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o outro pesticida é um inseticida e/ou um fungicida.
7. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que o inse- ticida é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em compostos de organofósforo, compostos de carbamato, compostos de pire- troide, compostos de neonicotinoide, compostos de benzoiluréia, derivados de nereistoxina, compostos de hidrazina, compostos do tipo hormônio juvenil, antibióticos, antibióticos semissintéticos, compostos de pirrol, compostos de tiadiazina, compostos de silano, compostos de organocloro, compostos de pi- razol, compostos de organotina, produtos naturais, pesticidas microbianos, repelentes, flonicamid, hexitiazox, amitraz, clordimefórmio, triazamato, pime- trozina, pirimidifeno, indoxacarb, acequinocil, etoxazol, ciromazina, 1,3-diclo- ropropeno, diafentiuron, benclotiaz, flufenerim, piridalila, espiromesifeno, es- pirotetramat, propargite, clofentezina, metaflumizona, flubendiamida, ciflu- metofeno, clorantraniliprol, cienopirafeno, pirifluquinazon, fenazaquina, piri- dabeno, fluacripirim, espirodiclõfeno, bifenazato, amidoflumet, clorobenzo- ato, sulfluramida, hidrametilnon, metaldeído, rianodina e HGW-86.
8. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que o inse- ticida é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em pro- fenofos, diclorvos, fenamifos, fenitrotion, EPN, diazinon, clorpirifos, acefato, protiofos, fostiazato, cadusafos, dislufoton, isoxation, isofenfos, etion, etrin- fos, quinalfos, dimetilvinfos, dimetoato, sulprofos, tiometon, vamidotion, pira- clofos, piridafention, pirimifos-metila, propafos, fosalona, formotion, malation, tetraclovinfos, clorfenvinfos, cianofos, triclorfon, metidation, fentoato, ESP, azinfos-metila, fention, heptenofos, metoxiclor, paration, fosfocarb, demeton- S-metila, monocrotofos, metamidofos, imiciafos, paration-metila, terbufos, fosfamidon, fosmet, forato, clorpirifos-metila, carbarila, propoxur, aldicarb, carbofurano, tiodicarb, metomila, Oxamila, etiofencarb, pirimicarb, fenobu- carb, carbossulfano, benfuracarb, bendiocarb, furatiocarb, isoprocarb, metol- carb, xililcarb, XMC, fenotiocarb, fenvalerato, permetrina, cipermetrina, del- tametrina, cihalotrina, teflutrina, etofenprox, ciflutrina, fenpropatrina, flucitri- nato, fluvalinato, cicloprotrina, lambda-cihalotrina, piretrina, esfenvalerato, tetrametrina, resmetrina, protrifenbute, bifentrina, zeta-cipermetrina, acrina- trina, alfa-cipermetrina, aletrina, gama-cihalotrina, teta-cipermetrina, tau- fluvalinato, tralometrina, proflutrina, beta-cipermetrina, beta-ciflutrina, meto- flutrina, fenotrina, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid, tiameto- xam, clotianidina, dinotefurano, nitiazina, diflubenzuron, clorfluazuron, teflu- benzuron, flufenoxuron, triflumuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, no- viflumuron, bistrifluron, fluazuron, cartap, tiociclam, bensultap, tiosultap- sódio, tebufenozida, clomafenozida, metoxifenozida, halofenizida, metopre- no, piriproxifeno, fenoxicarb, diofenolano, espinosad, benzoato de emamec- tina, avermectina, milbemectina, ivermectina, lepimectina, DE-175 (espineto- ram), abamectina, emamectina, clorfenapir, buprofezina, silafluofeno, dicofol, tetradifon, endosulufan, dienoclor, dieldrina, fenpiroximato, fipronila, tebufen- pirad, etiprol, tolfenpirad, acetoprol, pirafluprol, piriprol, óxido de fenbutatina, cihexatina, azadiractina, rotenona, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringien- ses japonensis, Bacillus thuringienses tenebrionis, proteína cristal inseticida produzida por Bacillus thuringienses, vírus de insetos, baculovírus, fungos entomopatogênicos, fungos nematófagos, DEET, flonicamid, hexitiazox, ami- traz, clordimefórmio, triazamato, pimetrozina, pirimidifeno, indoxacarb, ace- quinocila, etoxazol, ciromazina, 1,3-dicloropropeno, diafentiuron, benclotiaz, flufenerim, piridalila, espiromesifeno, espirotetramat, propargite, clofentezina, metaflumizona, flubendiamida, ciflumetofeno, clorantraniliprol, cienopirafeno, pirifluquinazon, fenazaquina, piridabeno, fluacripirim, espirodiclofeno, bifena- zato, amidoflumet, clorobenzoato, sulfluramid, hidrametilnon, metaldeído, rianodina e HGW-86.
9. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que o inse- ticida é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em compostos de organofósforo, compostos de piretroide, compostos de neoni- cotinoide, compostos de benzoiluréia, compostos de hidrazina, antibióticos, antibióticos semissintéticos, compostos de pirrol, compostos de pirazol, compostos de organotina, produtos naturais, flonicamid, amitraz, acequinoci- Ia1 ciromazina, piridalila, propargite, pirifluquinazon e piridabeno.
10. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que o in- seticida é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em fostiazato, permetrina, deltametrina, bifentrina, zeta-cipermetrina, fenotrina, imidacloprid, acetamiprid, tiacloprid, clotianidina, dinotefurano, clorfluazuron, flufenoxuron, lufenuron, tebufenozida, espinosad, benzoato de emamectina, clorfenapir, fipronila, óxido de fenbutatina, azadiractina, flonicamid, amitraz, acequinocila, ciromazina, piridalila, propargite, pirifluquinazon e piridabeno.
11. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que o in- seticida é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em fostiazato, deltametrina, bifentrina, zeta-cipermetrina, fenotrina, imidacloprid, acetamiprid, tiacloprid, clotianidina, dinotefurano, clorfluazuron, flufenoxuron, tebufenozida, espinosad, benzoato de emamectina, clorfenapir, fipronila, óxi- do de fenbutatina, azadiractina, flonicamid, acequinocila, ciromazina, piridali- Ia, propargite, pirifluquinazon e piridabeno.
12. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que o in- seticida é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em fostiazato, bifentrina, imidacloprid, acetamiprid, tiacloprid, clotianidina, dino- tefurano, clorfluazuron, espinosad, benzoato de emamectina, óxido de fen- butatina, azadiractina, flonicamid, piridalila e piridabeno.
13. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que o fun- gicida é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em compostos de pirimidinamina, compostos de piridinamina, compostos de a- zol, compostos de quinoxalina, compostos de ditiocarbamato, compostos orgânicos de cloro, compostos de imidazol, compostos de cianoacetamida, compostos de fenilamida, compostos de ácido sulfênico, compostos de co- bre, compostos de isoxazol, compostos de organofósforo, compostos de N- halogenotioalquila, compostos de dicarboximida, compostos de benzanilida, compostos de anilida, compostos de piperazina, compostos de piridina, compostos de carbinol, compostos de piperidina, compostos de morfolina, compostos de organotina, compostos de ureia, compostos de ácido cinâmi- co, compostos de fenilcarbamato, compostos de cianopirrol, compostos de estrobilurina, compostos de oxazolidinona, compostos de tiazol carboxami- da, compostos de silil amida, compostos de aminoácido amida-carbamato, compostos de. imidazolidina, compostos de hidróxi-anilida, compostos de benzeno sulfonamida, compostos de éter de oxima, compostos de fenoxia- mida, compostos de antraquinona, compostos de ácido crotônico, antibióti- cos, compostos de guanidina, isoprotiolano, piroquilona, diclomezina, quino- xifeno, cloridrato de propamocarb, cloropicrina, dazomet, metam sódico, ni- cobifeno, metrafenona, MTF-753, UBF-307, diclocimet, proquinazid, amisul- brom, KIF-7767, Syngenta 446510, carpropamida, BCF051, BCM061 e BCM062.
14. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que o fun- gicida é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em me- panipirim, pirimetanila, ciprodinila, fluazinam, triadimefon, bitertanol, triflumi- zol, etaconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanila, ciproco- nazol, tebuconazol, hexaconazol, furconazol cis, procloraz, metconazol, epo- xiconazol, tetraconazol, fumarato de oxpoconazol, sipconazol, protioconazol, triadimenol, flutriafol, difenoconazol, fluquinconazol, fenbuconazol, bromuco- nazol, diniconazol, triciclazol, probenazol, simeconazol, pefurazoato, ipcona- zol, imibenconazol, quinometionato, maneb, zineb, mancozeb, policarbama- to, metiram, propineb, tiram, ftalida, cio rota Ioni Ia, quintozeno, benomila, tio- fanato metílico, carbendazim, tiabendazol, fuberiazol, ciazofamid, cimoxanila, metalaxila, metalaxil-M, mefenoxam, oxadixila, ofurace, benalaxila, benalaxil- M, furalaxila, ciprofuram, diclofluanid, hidróxido cúprico, oxina-cobre, hime- xazol, fosetil Al, tolcofos metílico, edifenfos, iprobenfos, 0,0-di- isopropilfosforotioato de S-benzila, S,S-difenilfosforoditioato de O-etila, fos- fonato de aluminioetilhidrogênio, captano, captafol, folpet, procimidona, ipro- diona, vinclozolina, flutolanila, mepronila, zoxamid, tiadinila, carboxina, oxi- carboxina, tifluzamida, MTF-753, boscalida, triforina, pirifenox, fenarimol, flutriafol, fenpropidina, fenpropimorfe, espiroxamina, tridemorfe, Hidróxido de fentina, Acetato de fentina, pencicuron, dimetomorfe, flumorfe, dietofencarb, fludioxonila, fenpiclonila, azoxistrobina, cresoxim metílico, metominofeno, trifloxistrobina, picoxistrobina, orizastrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina, fluoxastrobina, famoxadona, etaboxam, siltiofam, iprovalicarb, bentiavalicarb-isopropila, fenamidona, fenhexamid, flusulfamida, ciflufenamida, fenoxanila, compostos de antraquinona, compostos de ácido crotônico, validamicina, casugamicina, polioxinas, iminoctadina, isoprotiolano, piroquilona, diclomezina, quinoxifeno, cloridrato de propamocarb, cloropicrina, dazomet, metam sódico, nicobifeno, metrafenona, MTF-753, UBF-307, diclocimet, proquinazid, ami-sulbrom, KIF-7767, Syngenta 446510, carpropamida, BCF051, BCM061 e BCM062.
15. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que o fungicida é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em compostos de azol, compostos orgânicos de cloro, compostos de benzanili-da, compostos de ureia, compostos de estrobilurina, antibióticos, isoprotiolano, piroquilona, diclomezina, diclocimet e carpropamida.
16. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que o fungicida é pelo menos um membro selecionado do grupo que consiste em trici-clazol, probenazol, ftalida, flutolanila, mepronila, tiadinila, pencicuron, azoxis-trobina, validamicina, casugamicina, isoprotiolano, piroquilona, diclomezina, diclocimet e carpropamida.
17. Método para o controle de pragas por aplicação de pelo menos um composto de antranilamida representado pela fórmula (I) ou seu sal e outro pesticida: <formula>formula see original document page 59</formula> em que cada um de R1a e R1b, que são independentes entre eles, é halogênio; cada um de R2 e R3 é halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi ou ciano; A é alquila substituída por Y; Y é C3.4 cicloalquila que pode ser substituída por pelo menos um substituinte selecionado do grupo que consiste em halogênio, alquila e haloalquila; n é 0 ou 1; e q é um número inteiro de 0 a 4; desde que R1a e R1b não sejam simultaneamente cloro nem bromo.
18. Método de acordo com a reivindicação 17, em que o outro pesticida é um inseticida e/ou um fungicida.
19. Método de acordo com a reivindicação 17, em que as pragas são pragas que criam problemas em campos agrícolas e de horticultura.
20. Método de acordo com a reivindicação 17, em que as pragas são pragas parasíticas em animais.
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