BRPI0721019A2 - combinaÇço de conservantes catiânicos com componentes de mascaraÇço de sabor - Google Patents

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Sergi Figueras Roca
Roger Segret Pons
Eva Piera Eroles
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Abstract

COMBINAÇçO DE CONSERVANTES CATIâNICOS COM COMPONENTES DE MASCARAÇçO DE SABOR. A presente invenção refere-se a utilização de tensoativos catiônicos, derivados da condensação de ácidos graxos e de aminoácidos dibásicos esterificados, da fórmula (I): que resulta ocasionalmente em sabor amargo, quando o composto está presente em uma grande concentração. O sabor amargo pode ser mascarado pela combinação com um segundo componente selecionado da lista que consiste em sucralose, neoespiridina (NHDC), B-ciclodextrina, glicirrizinato de monoamônio (MAG), banana, mentoliptus, dodecil sulfato de sódio (SDS), anetol, mentol, taumatina, monofosfato de adenosina (AMP), aloteno, arginina, acetato de sódio, ácidos arílicos (ácido ferúlico, ácido cafeico), esclareolídeo, maltol, anana, ácido fosfatídico, eucaliltol, alctisol, lisozima, alctoglobulina, timol, bomeol, acetol, fosfotreonina, fosfotirosina, fosfoserina, sabor de mascaração 501521T, sabor de mascaração 501522, sacarina, aspartame, MK22 N&A FL para mascaração #25682, MN24 Prosweet N&A FL Enhancer, neodiosmina, xilitol, estévia e Natural and Functional Flavour (NAFR).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMBINA- ÇÃO DE CONSERVANTES CATIÔNICOS COM COMPONENTES DE MASCARAÇÃO DE SABOR".
A presente invenção refere-se a novas combinações com ação microbicida na base de tensoativos catiônicos.
No estado da técnica, é conhecida a utilização de um sistema de conservantes que compreende um tensoativo catiônico que é derivado da condensação de ácidos graxos e de aminoácidos dibásicos esterificados, e que tem a fórmula (1 ):
Φ
COOR2
R3-(CH2)n-^
NHR1
X
θ
(1)
na qual:
X" é um contraíon derivado de um ácido inorgânico ou orgânico, de preferência Br", Cl" ou HSO4"
R-i: é uma cadeia de alquila linear de um ácido graxo saturado ou de um hidroxiácido que tem 8 a 14 átomos de carbono ligados a um gru- po amino através de uma ligação de amida,
R2: é uma cadeia de alquila linear ou ramificada de 1 a 18 áto- mos de carbono ou um grupo aromático, e R3 é: -NH3
20
-mi-4
NH2
NH2
NH NH
em que η varia de O a 4. *· Os tensoativos catiônicos são conhecidos como conservantes
utilizados na indústria alimentícia. Devido à sua composição, os produtos alimentícios estão normalmente propensos a agir como um meio de cultura para micro-organismos e isto constitui um risco possível à saúde humana.
Desse modo, os produtos alimentícios requerem uma boa proteção contra a contaminação microbiana. Durante a utilização a longo prazo, a classe de tensoativos catiônicos tornou-se altamente eficaz contra a proliferação mi- crobiana e ao mesmo tempo segura para a ingestão por seres humanos e mamíferos em geral, o que a tornou uma ferramenta atraente na indústria alimentícia.
Os tensoativos catiônicos também são conhecidos como con- servantes utilizados em produtos cosméticos. Devido à sua composição, muitos produtos cosméticos estão propensos a agir como um meio de cultu- ra para micro-organismos. Isto pode conduzir a mudanças no preparado cosmético e pode possivelmente constituir um risco à saúde humana. Desse modo, um preparado cosmético requer necessariamente uma boa proteção contra a contaminação microbiana. Para atingir esta finalidade, um grande número de conservantes para inibir ou reduzir a população microbiana é uti- lizado.
Os tensoativos catiônicos da fórmula acima (1) também exibem
uma atividade antiviral marcadamente forte e surpreendente. Esta classe de compostos, além de sua ação microbicida nos produtos alimentícios e cos- méticos, foi descrita recentemente por sua atividade antiviral contra os vírus do tipo Vaccinia, Herpes simplex e Bovine parainfluenzae. Isto é descrito no Pedido de Patente PCT/EP2006/065035.
Foi demonstrado que os tensoativos catiônicos de acordo com a fórmula (1) derivados de ácido láurico e arginina são substâncias de prote- ção altamente eficazes contra os micro-organismos. Em particular, o éster etílico da Iauramida do monocloridreto de arginina, denominado daqui por diante como LAE, é agora bem conhecido por sua utilização como um agen- te anti-microbiano. No uso prático, o LAE tem sido bem tolerado e exibe uma toxicidade muito baixa aos seres humanos. O LAE tem a estrutura química da fórmula (2) exibida a seguir.
©
O. .()
^N^ o
H2N MI
I
NH2
NH "(CH2)10-CH3
Cl
θ
(2)
O composto LAE é marcante por sua atividade contra micro- organismos diferentes, tais como as bactérias, os mofos e as leveduras, que podem estar presentes nos produtos alimentícios (WO 03/034842) e também em formulações e preparados cosméticos (WO 03/013453, WO 03/013454 e WO 03/043593). O produto é importante pelo fato de ser inócuo aos seres humanos.
A preparação geral dos tensoativos catiônicos é descrita na Pa- tente Espanhola ES 512643 e nos Pedidos de Patente Internacionais WO 96/21642, WO 01/94292 e WO 03/064669.
As interações entre os tensoativos catiônicos e outras moléculas são conhecidas. Uma combinação dos tensoativos catiônicos com hidroco- lóides aniônicos é descrita no WO 03/094638, combinação esta que conduz à geração de produtos sólidos contendo quantidades aproximadamente es- tequiométricas do hidrocolóide aniônico e do tensoativo catiônico. Uma com- binação adicional dos tensoativos catiônicos é descrita no WO 02/087328, esta combinação se refere ao sorbato de potássio, ao sorbato de cálcio ou ao ácido sórbico, que são altamente eficazes na preservação de alimentos. Os sistemas de conservantes descritos no WO 02/087328 são
caracterizados por sua atividade sinergística. Foi agora verificado que a ati- vidade microbicida das combinações de LAE e dos outros compostos defini- das pela fórmula acima (1), com a maior parte dos conservantes iônicos e não iônicos comuns utilizados para proteger os produtos alimentícios e tam- bém as formulações e preparados cosméticos é mais elevada do que a ativi- dade exibida por cada um dos componentes quando utilizados sozinhos na mesma dosagem. Foi observado um sinergismo quando as quantidades dos compostos da fórmula (1) e outros antimicrobicidas são reduzidas. Desse modo, os efeitos tóxicos adversos e/ou a irritação e/ou a alergia exibidos pelas combinações dos conservantes também foram reduzidos.
No uso prático dos tensoativos catiônicos da fórmula (1) em pre-
parados alimentícios e em cosméticos aplicados oralmente, foi observado algumas vez que, a elevados níveis de dosagem dos compostos, o sabor original da matriz é alterado onde eles são aplicados. De maneira geral, o próprio sabor dos tensoativos catiônicos da fórmula (1) não é observado e pode ser completamente disfarçado por outros ingredientes. No entanto, sob as circunstâncias em que se requer a utilização de concentrações relativa- mente elevadas para a preservação pretendida, o sabor pode ser experi- mentado como uma sensação indesejada, e o consumidor pode achar o próprio sabor da matriz final (alimento ou cosmético oral) alterado. Os casos específicos em que foi verificado que o sabor da matriz foi alterado pela pre- sença do tensoativo catiônico são: bebidas, produtos lácteos tais como, por exemplo, cremes, matrizes alimentares destinadas ao consumo por pessoas imunodeprimidas que devem conter elevados níveis de dosagem de tensoa- tivos catiônicos para proteger o produto alimentício contra a deterioração microbiana e os cosméticos orais tais como a pasta de dentes e o enxaguan- te bucal.
Em algumas experiências organolépticas específicas realizadas em bebidas e em pasta de dentes tratadas com o tensoativo catiônico da fórmula (2), isto é, LAE1 o consumidor percebeu a sensação de sabor amar- go. A sensação oral de sabor amargo é freqüentemente desagradável ao paladar humano e, portanto, as formulações alimentícias, de bebidas e de cosméticos orais tentam aliviar ou melhorar a percepção de sabor amargo.
Há diversas teorias aceitas que descrevem os mecanismos de percepção de doçura e de amargor. Todas concordam que um composto amargo e um composto doce se ligam independentemente nos mesmos re- ceptores específicos. Um composto amargo e um composto doce se ligam no mesmo receptor de uma maneira "competitiva". Como uma conseqüência deste mecanismo competitivo, ambos os sabores tornam-se alterados.
O requisito para o amargor é a presença de um grupo eletrofílico (AH) e de um grupo hidrofóbico (X). A espécie eletrofílica (AH) se liga a um sítio do receptor (A') através de um grupo amino ou hidrofóbico. Para que um composto seja percebido como amargo, o grupo AH deve se ligar a A', um segundo grupo hidrofóbico X deve se ligar a um segundo sítio X' e um terceiro sítio B' deve ser livre a fim de produzir amargor. Um inibidor do sa- bor amargo preenche somente B' e X'.
O uso de adoçantes ou de agentes aromatizantes é bem conhe- cido em várias partes da técnica para reduzir ou inibir o sabor amargo. Há, por exemplo, um interesse compreensível em mascarar o sabor amargo de agentes farmacêuticos a fim de garantir a aceitação pelos pacientes. Tal mascaração pode ser conseguida mediante a adição de qualquer produto que apresente um sabor mais conveniente que seja apropriado para disfar- çar o sabor desagradável do próprio agente farmacêutico. O produto adicio- nado pode ser apenas um componente adicional na composição, e também pode ser provido na forma de uma camada que retarde a disponibilidade do ingrediente ativo com o sabor ruim.
Os métodos usuais na indústria farmacêutica não serão apropri- ados para o uso em produtos alimentícios. Em geral, o conservante estará disponível para exibir a sua ação microbicida imediatamente e o revestimen- to com algum tipo de camada de proteção pode levar a uma perda desta atividade.
A adição de qualquer agente de mascaração é possível, contan- to que ele seja apropriado para neutralizar o sabor característico dos tensoa- tivos catiônicos da fórmula (1). Os mais conhecidos na arte tradicional da culinária são o sal e o açúcar, mas a faixa de outras opções é praticamente ilimitada. Qualquer escolha particular irá depender do tipo de produto alimen- tício ou cosmético que é conservado, e mais particularmente do próprio sa- bor e do aroma do produto alimentício ou cosmético.
É um objetivo da presente invenção fornecer uma combinação de um tensoativo catiônico da fórmula (1) com um componente adicionado 10
que não altere o sabor característico do produto (matriz) onde o tensoativo catiônico é aplicado. Na combinação, a intenção final é a ausência absoluta da sensação de sabor amargo ou a sensação de sabor ou aroma do compo- nente adicionado. Ao mesmo tempo, o efeito antimicrobicida dos tensoativos catiônicos não será influenciado através da presença adicional do agente de mascaração de sabor.
O objetivo da invenção foi atingido com a provisão dos tensoati- vos catiônicos da fórmula acima (1) em combinação com um ingrediente adi- cional, selecionados do grupo que consiste na lista a seguir. O tensoativo catiônico pode ser combinado com um ingrediente na lista a seguir ou com uma mistura de dois ou mais ingredientes da lista a seguir.
Sucralose
Banana
Anetol
Aloten
Esclareolide Eucaliptol Timol
Aroma de mas- caração 501521T Aroma de mas- caração 501522T Xilitol
Neoespiridina
(NHDC) Mentoliptus
Mentol
Arginina
Maltol Lactisol Borneol
Sacarina
Neodiosmina
Estévia
β-ciclodextrina
Fosfotreonina
Taumatina
Acetato de sódio
Anane Lisozima Acetol
Aspartame
Fosfoserina
Natural and Func- tional Flavor (NAF®)
Glicirrizinato de monoamônio (MAG) Dodecilsulfato de
sódio (SDS) Monofosfato de a- denosina (AMP) Ácidos Arílicos (fe- rúlico, caféico) Ácido fosfatídico Lactoglobulina Fosfotirosina MK22 N&A FL para mas- caração #25682
MM24 Prosweet N&A FL Enhancer
Foi verificado de maneira bastante surpreendente que esta esco- lha limitada de componentes adicionados conduz ao resultado final que é completamente satisfatório, ou seja, a inibição ou neutralização do sabor amargo. As substâncias na lista são adoçantes artificiais, agentes aroma- tizantes, enzimas, sais, aminoácidos, tensoativos iônicos ou proteínas.
Da lista, os agentes de mascaração preferidos para disfarçar ou reduzir o sabor amargo produzido pelos tensoativos catiônicos da fórmula (1) são: sucralose, lisozima, neoespiridina (NHDC), β-ciclodextrina, mono glicir- rizinato de monoamônio (MAG), dodecil sulfato de sódio (SDS), acetato de sódio, sabor de mascaração 501521T, sabor de mascaração 501522T, NAF®, MK22 N&A FL para mascaração # 25682, MM24 Prosweet N&A FL Enhancer, mentoliptus, mentol e xilitol.
Foi verificado que os compostos da lista apresentam um sabor satisfatório quando sozinhos ou em combinação com um ou mais produtos da lista acima. As combinações particularmente apropriadas nas matrizes alimentares são a combinação dos produtos NAF® com neoespiridina e su- cralose. Para os preparados cosméticos, uma combinação adicional com uma eficácia notável é a combinação de dodecil sulfato de sódio com sucra- lose, combinação essa que também pode ser incrementada através da adi- ção de neoespiridina ou de neoespiridina e glicirrizinato. Uma combinação adicional com uma eficácia surpreendente é a combinação de mentoliptus ou de mentol com xilitol e sucralose.
Embora pareça evidente imaginar que a combinação de um a- gente de sabor amargo com um agente adoçante que deveria apresentar um sabor neutro, foi uma observação surpreendente de numerosas experiências que a combinação de um tensoativo catiônico da fórmula (1) com doses ele- vadas de açúcar ou dos seguintes polióis: lactitol, manitol e sorbitol não neu- traliza a característica de sabor amargo do tensoativo catiônico. Outras ex- periências demonstraram que, para a neutralização do sabor de uma matriz, uma combinação específica de um agente de mascaração com o tensoativo catiônico é requerida, e esta combinação específica deve ser utilizada a um nível de dosagem determinado. Quando a relação entre os agentes de mas- caração é alterada ou quando um dos agentes de mascaração é suprimido de uma combinação proposta, é possível observar que o sabor é alterado. Desse modo, não há nenhum inibidor universal de todas as substâncias de sabor amargo.
Tal como mencionado previamente, há algumas patentes e pe- didos de patente que relatam a eficácia do tensoativo catiônico da fórmula (1) e mais especificamente da fórmula (2) em produtos para cuidados orais tais como os produtos de pasta de dentes e enxaguante bucal e em uma ampla gama de produtos alimentícios (isto é: bebidas, produtos de carne, produtos lácteos, refeições prontas para o consumo, etc.). Devido às propri- edades físicas de alguns produtos destinados ao consumo humano, às ve- zes é necessário adicionar um elevado nível de dosagem do tensoativo cati- ônico da fórmula (1) e mais especificamente da fórmula (2) a fim de evitar a deterioração microbiana do produto.
Os tensoativos catiônicos da fórmula (1) podem ser combinados com os agentes de mascaração a uma relação de peso de 1:300 a 2.000:1. A relação de peso preferida fica compreendida entre 1:50 e 200:1. A faixa específica pode depender do tipo de produto a ser conservado, do tipo de tensoativo catiônico e do tipo de agente de mascaração de sabor.
Uma concentração típica dos conservantes da fórmula (1) em produtos alimentícios está entre 1 ppm e 10.000 ppm. Uma concentração preferida fica na faixa de 1 a 1.000 ppm, com mais preferência em uma faixa entre 10 e 200 ppm, e com mais preferência ainda em uma faixa entre 10 e 100 ppm. Embora as faixas preferidas estejam em uma faixa de concentra- ção baixa, o uso a concentrações mais elevadas é normalmente observado.
Uma concentração típica dos conservantes da fórmula (1) em preparados cosméticos está entre 1 ppm e 15.000 ppm. Uma concentração preferida está na faixa de 200 a 10.000 ppm, com mais preferência em uma faixa entre 500 e 10.000 ppm, e ainda com mais preferência em uma faixa entre 800 e 8.000 ppm. O uso a concentrações mais elevadas ou mais bai- xas é freqüentemente observado.
Foi descrito que a espécie preferida de LAE é eficaz para ser usada como um agente conservante nos produtos consumidos por pessoas imunodeficientes (PCT/EP2006/065035). A administração de LAE a este tipo de pessoas afetadas através dos produtos alimentícios requer a aplicação de elevados níveis de dosagem a fim de impedir a deterioração alimentícia. Obviamente, quando a concentração de uma substância é consideravelmen- te elevada, isto é percebido pelo consumidor. Tais níveis elevados de dosa- gem de LAE podem modificar o sabor característico de um produto. De a- cordo com isto, a presente invenção enfoca a redução da alteração do sabor dos produtos através da combinação do tensoativo catiônico definido na fórmula (1) que tem uma ação microbicida com um dos agentes de masca- ração relatados na lista precedente. Este é um uso particularmente preferido das combinações de acordo com a presente invenção.
Quando os tensoativos catiônicos da fórmula (1) são combina- dos em preparados alimentícios com dodecil sulfato de sódio (SDS) é possí- vel obter um resultado favorável quando o SDS está presente em uma quan- tidade de 4 a 25 vezes, de preferência entre 6 a 20 vezes a quantidade do tensoativo catiônico. Se a concentração do tensoativo catiônico for, por e- xemplo, de 200 ppm, a concentração correspondente do SDS na combina- ção estará entre 800 e 5.000 ppm, e de preferência entre 1.200 e 4.000 ppm.
Quando os tensoativos catiônicos da fórmula (1) são combina- dos com glicirrizinato de monoamônio em preparados alimentícios, é possí- vel obter um resultado favorável quando o glicirrizinato de monoamônio está presente em uma quantidade de 1 a 20 vezes, de preferência entre 1 e 10 vezes a quantidade do tensoativo catiônico. Se a concentração do tensoativo catiônico for, por exemplo, de 200 ppm, a concentração correspondente de dodecil sulfato de sódio na combinação estará entre 200 e 4.000 ppm, e de preferência entre 400 e 2.000 ppm.
Quando os tensoativos catiônicos da fórmula (1) são combina- dos somente com o agente de mascaração NAF®, é possível mascarar o sabor amargo. Quando os tensoativos catiônicos da fórmula (1) são combi- nados com uma mistura de NAF® com um agente de mascaração adicional, os dados organolépticos podem chegar a uma melhoria surpreendente de um sabor que deficiente pode ser detectada. Uma combinação altamente apropriada é, por exemplo, a combinação de NAF® com pequenas quantida- des de sucralose e neoespiridina.
Resultados similares são obtidos com os preparados cosméti- cos. Há algumas diferenças. Quando um tensoativo catiônico da fórmula (1) é combinado somente com SDS, a pasta de dente tem um sabor sua- ve.Quando a amostra tratada com o tensoativo catiônico da fórmula (1) con- tém uma mistura de agentes de mascaração, tal como a combinação de SDS com sucralose, o sabor da amostra é surpreendentemente neutralizado e, até mesmo quando o teor de SDS versus a sucralose é consideravelmen- te aumentado, o sabor é surpreendentemente aprimorado. Além disso, o SDS também é combinado com a sucralose e NAF®C e NHDC, e o sabor é surpreendentemente aprimorado em comparação com as amostras tratadas somente com o tensoativo catiônico da fórmula (1) e o SDS.
Desse modo, é observado que não há nenhuma combinação evidente de agentes de mascaração diferentes a níveis de dosagem diferen- tes para neutralizar o sabor. As combinações que implicam resultados sur- preendentes com um sabor agradável em preparados cosméticos são:
(1) 7.500 ppm de LAE + 5.000 ppm de sucralose + 60 ppm de NHDC + 6.000 ppm sabor de mascaração 501521T + 5.000 ppm de NAF®C + 1.000 ppm de glicirrizinato,
(2) 7.500 ppm de LAE + 5.000 ppm de mentoliptus + 13.000 ppm de xilitol + 1.000 ppm de sucralose, e
(3) 7.500 ppm de LAE + 2.000 ppm de mentol + 15.000 ppm de xilitol + 2.000 ppm de sucralose.
Por outro lado, é observado que o efeito do sabor da combina- ção de um tensoativo catiônico da fórmula (1) com um agente de mascara- ção ou com uma mistura de agentes de mascaração também depende do tipo específico de tensoativo catiônico. A espécie preferida é LAE (fórmula 2); outros tensoativos catiônicos possíveis são: acetato de metil-decanoil- Iisina (MDLA), Iactato de etanol miristil de arginina (EMAL), cloreto de argini- na metil Iauroil (MLAC) e cloreto de Iisina etanol Iauroil (ELLC). Foi verificado que a combinação de MDLA com um agente de mascaração ou com uma mistura de agentes de mascaração aprimora o sabor da matriz alimentar ou do preparado cosmético, mas não tão bem quanto nas amostras correspon- dentes em que o tensoativo catiônico era o LAE. EXEMPLOS
A invenção é descrita em mais detalhes nos exemplos e exem- plos comparativos a seguir. Exemplo 1
A combinação do composto de teste neoespiridina (NHDC) com LAE foi investigada em uma bebida de suco oral carbonatada (um xarope de açúcar base com suco orgânico concentrado, fabricado pela Hausmann S.A.).
A NHDC foi produzida por Grupo Ferrer, e o LAE foi produzido por Laboratorios Miret S.A.
Foi preparada uma solução de controle de 200 ppm de LAE na bebida de suco.
As amostras de teste foram preparadas por dissolução direta do composto de teste na solução de controle, As amostras de teste foram com- paradas com a solução de controle e com uma bebida de suco (modelo) não-tratada.
A avaliação do sabor foi baseada no artigo intitulado "Reduction of saltiness and bittemess after a chlorhexidine rinse", Chem. Senses 26:105-116 (2001). Afaixa de valores a seguir é definida a partir de um pon- to de vista organoléptico: 1 - sem sabor; 2 - dificilmente detectável; 3 - sabor suave; 4 - sabor moderado; 5 - sabor forte; 6 - sabor muito desagradável e 7 - sabor insuportável.
Os estudos organolépticos foram feitos com um painel de dez pessoas que foram treinadas nas experiências envolvendo a experimenta- ção de sabor de constituintes amargos. O painel foi levado para comparar as amostras contendo um tensoativo catiônico sozinho ou combinado com um ou mais agentes de mascaração. Os membros do painel deveriam indicar qual amostra era menos amarga, levando em consideração, desse modo, a faixa de valores definida tal como fornecido acima.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 1. * Exemplo 2
A combinação do composto de teste sucralose (produtor: Grupo Ferrer) com LAE foi investigada da maneira descrita no exemplo 1. Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 1.
Exemplo 3
A combinação do composto de teste Iisozima (produtor: RADA) com LAE foi investigada da maneira descrita no exemplo 1.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 1.
Exemplo 4
A combinação do composto de teste glicirrizinato de monoamô-
nio (produtor: Cognis) com LAE foi investigada da maneira descrita no e- xemplo 1.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 1.
Exemplo 5
A combinação do composto de teste acetato de sódio (produtor:
Panreac) com LAE foi investigada da maneira descrita no exemplo 1. Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 1.
Exemplo 6
A combinação do composto de teste dodecil sulfato de sódio k 20 (SDS; produtor: Merck) com LAE foi investigada da maneira descrita no e- xemplo 1.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 1.
Exemplo 7
A combinação de MK22 N&A FL para mascaração #25682 (MK22, produtor: Virgínia Dare) com o LAE foi investigada da maneira des- crita no exemplo 1.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 1.
Exemplo 8
A combinação do MM24 Prosweet N&A FL Enhancer (MM24, produtor: Virgínia Dare) com o LAE foi investigada da maneira descrita no exemplo 1.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 1. Exemplo 9
A combinação de β-ciclodextrina (produtor: Wacker) com o LAE foi investigada da maneira descrita no exemplo 1.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 1. Exemplo comparativo 1
A combinação de açúcar comum (produtor: Quimidroga) com o LAE foi investigada da maneira descrita no exemplo 1.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 2. Exemplo comparativo 2 A combinação de açúcar mascavo (produzido pela Imperial Su-
gar) com o LAE foi investigada da maneira descrita no exemplo 1.
Os resultados do teste são fornecidos na tabela 2. Exemplo comparativo 3
A combinação de glutamato de sódio (produzido pela Fluka) com o LAE foi investigada da maneira descrita no exemplo 1.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 2.
Tabela 1
Amostra Resultados organolépticos Modelo 1,3 Controle 4,8 NHDC (1 ppm) 2,5 Sucralose (5 ppm) 2,7 Lisozima (500 ppm) 2,5 Lisozina (2.500 ppm) 2 Glicirrizinato (250 ppm) 2,3 Glicirrizinato (500 ppm) 2 Glicirrizinato (1.000 ppm) 2 Acetato de sódio (1.000 ppm) 2,8 Acetato de sódio (10.000 ppm) 2,3 SDS (1.330 ppm) 2,9 SDS (1.960 ppm) 2,3 SDS (3.320 ppm) 1,6 MK22 (1.000 ppm) 1,9 MM24 (1.000 ppm) 2,0 β-ciclodextrina (1.000 ppm) 2,1 * Tabela 2
Amostra Resultados organolépticos Modelo 1,3 Controle 4,8 Açúcar (10.000 ppm) 5,0 Açúcar (60.000 ppm) 4,8 Açúcar mascavo (10.000 ppm) 4,9 Açúcar mascavo (60.000 ppm) 4,7 Glutamato de sódio (1.000 ppm) 5,0 Glutamato de sódio (60.000 ppm) 4,8
Exemplo 10
A combinação de LAE com somente um agente de mascaração, NAF®, foi comparada com uma combinação de diversos agentes de masca- ração (sendo que um destes é NAF®) em bebidas carbonatadas de suco de laranja.
A maneira de determinação dos resultados organolépticos é a mesma que aquela descrita no exemplo 1. Os resultados são relatados na seguinte tabela 3 em que uma solução A é comparada com uma solução B. Composição das soluções (todas contendo 200 ppm de LAE):
Solução A: 250 ppm de NAF®,
Solução B: 250 ppm de NAF® + 50 ppm de sucralose + 3 ppm de NHDC, Solução de controle: nenhum agente de mascaração.
Diferentes tipos de NAF® são investigados (isto é: NAF® C Le- mon, NAF® C Orange, etc., todos produzidos pela Ogawa).
O LAE foi produzido por Laboratorios Miret S.A., a sucralose, por Grupo Ferrer, e a NHDC por Grupo Ferrer.
A bebida carbonatada de suco de laranja é produzida pela Hausmann S.A. •20 Tabela 3
Solução A Resultado or- ganoléptico Solução B Resultado or- ganoléptico Controle 4,8 Controle 4,8 NAF® C Lemon 2,8 NAF® C Lemon 2,1 Solução A Resultado or- Solução B Resultado or- ganoléptico ganoléptico NAF® C Grapefruit 2 NAF® C Grapefruit 1,7 NAF® C Orange 2 NAF® C Orange 1,2 NAF® CE Orange 2,5 NAF® CE Orange 2,0 NAF® CE Lemon 2,7 NAF® CE Lemon 1,8
Exemplo 11
Determinação do sabor na pasta de dentes
A pasta de dentes utilizada é um dentifrício opaco padrão prepa-
rado pela adição de (em g):
Glicerol 25
Sacarinato de sódio 0,15
EDTA 4 NA 0,10
Monofluorofosfato de sódio 1,00
Sílica 5,00
Tween 20 2,00
Metafosfato de sódio 30,00
Dióxido de titânio 0,20
Hidróxi etil celulose 0,75
Água 100c.s.p
Uma amostra de modelo foi testada, a qual não continha LAE ou
qualquer outro produto adicionado.
Uma amostra de controle continha LAE a uma concentração de 7.500 ppm. A mesma concentração de LAE estava presente em todas as outras amostras investigadas. Os produtos que foram investigados eram SDS (produzido pela
Merck), sucralose (produzida por Grupo Ferrer), MK22 (produzido por Virgí- nia Dare), MM24 (produzido por Virgínia Dare), β-ciclodextrina (produzida pela Wacker), NAF®C (produzido pela Ogawa), NHDC (produzida por Grupo Ferrer), glicirrizinato de monoamônio (produzido pela Cognis), 501521T (pro- duzido pela Firmenich), 510522T (produzido pela Firmenich), mentoliptus (produzido pela Century International Limited), mentol (produzido pela Fla- vour House Ireland) e xilitol (produzido pela Roquette). Tabela 4
Amostra Resultado organo- léptico Modelo 1,5 Amostra de controle 5,4 MK22 (2.000 ppm) 2,8 MM24 (2.000 ppm) 2,8 β-ciclodextrina (2.000 ppm) 2,7 SDS (1.960 ppm) 2,9 SDS (3.330 ppm) 2,8 SDS (1.960 ppm) + Sucralose (1.000 ppm) 2,5 SDS (3.330 ppm) + Sucralose (1.000 ppm) 2,3 SDS (1.960 ppm) + NAF® C (5.000 ppm) + Sucralose (1.000 ppm) + NHDC (60 ppm) 2,4 SDS (1.960 ppm) + Sucralose (1.000 ppm) + NHDC (60 ppm) 2,3 SDS (3.330 ppm) + Sucralose (1.000 ppm) + NHDC (60 ppm) 1,9 SDS (1.330 ppm) + Sucralose (5.000 ppm) + NHDC (60 ppm) + glicirrizinato (1.000 ppm) 2,1 SDS (1.960 ppm) + Sucralose (5.000 ppm) + NHDC (60 ppm) + glicirrizinato (1.000 ppm) 2,2 Sucralose (5.000 ppm) + NHDC (60 ppm) + 501521T (6.000 ppm) + NAF® C (5.000 ppm) 2,2 Sucralose (5.000 ppm) + NHDC (60 ppm) + 501521T (6.000 ppm) + NAF® C (5.000 ppm) 2,4 Sucralose (5.000 ppm) + NHDC (60 ppm) + 501521T (6.000 ppm) + NAF® C (5.000 ppm) + glicirrizinato (1.000 ppm) 1,7 Mentoliptus (5.000 ppm) + xilitol (13.000 ppm) + sucra- Iose (1.000 ppm) 1,6 Mentoliptus (2.000 ppm) + xilitol (15.000 ppm) + sucra- Iose (2.000 ppm) 1,6
Exemplo comparativo 4
Os agentes adoçantes sorbitol e Iactilol foram investigados no mesmo teste descrito no exemplo 11. As amostras foram preparadas de maneira similar, e a concen- tração de LAE era de 7.500 ppm.
O sorbitol foi produzido pela Danisco, e o Iactitol pela CarboMer.
Tabela 5
Amostra Resultado organoléptico Controle 5,4 Sorbitol (200.000 ppm) 4,9 Lactitol (200.000 ppm) 5,1
Exemplo 12
O efeito de mascaração de sabor do composto de teste Iisozima em acetato de metil-decanoil-lisina (MDLA) foi investigado em uma bebida de suco oral carbonatada (fabricada pela Hausmann S.A.).
A Iisozima foi produzida pela RADA, e o MDLA foi produzido por
Laboratorios Miret S.A.
A matriz alimentar estudada era a mesma que aquela no exem- plo 1, o MDLA do tensoativo catiônico estava presente a uma concentração de 200 ppm, e a preparação e a determinação ocorreram tal como descrito no Exemplo 1.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 6.
Exemplo 13
O efeito de mascaração de sabor do composto de teste glicirrizi- nato de monoamônio (produtor: Cognis) com MDLA foi investigado da ma- neira descrita no Exemplo 12.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 6.
Exemplo 14
O efeito de mascaração de sabor do composto de teste acetato de sódio (produtor: Panreac) com MDLA foi investigado da maneira descrita no Exemplo 12.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 6.
Exemplo 15
O efeito de mascaração de sabor do dodecil sulfato de sódio (SDS; produtor: Merck) com MDLA foi investigado da maneira descrita no <■ Exemplo 12.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 6.
Tabela 6
Amostra Resultados organolépticos Modelo 1,3 Controle 5,3 Lisozima (2.500 ppm) 2,7 Glicirrizinato (1.000 ppm) 2,4 Acetato de sódio (10.000 ppm) 2,8 SDS (3.320 ppm) 2,6
Exemplo comparativo 5 O efeito de mascaração de sabor do açúcar comum (produtor:
Quimidroga) em MDLA foi investigado da maneira descrita no Exemplo 12.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 7. Exemplo comparativo 6
O efeito de mascaração de sabor do açúcar mascavo (produzido pela Imperial Sugar) com MDLA foi investigado da maneira descrita no E- xemplo 12.
Os resultados do teste são fornecidos na tabela 7. Exemplo comparativo 7
O efeito de mascaração de sabor do glutamato de sódio (produ- zido pela Fluka) com MDLA foi investigado da maneira descrita no Exemplo 12.
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 7.
Tabela 7
Amostra Resultados organolépticos Modelo 1,3 Controle 5,3 Açúcar (10.000 ppm) 5,1 Açúcar mascavo (10.000 ppm) 5,3 Glutamato de sódio (1.000 ppm) 5,4
Exemplo 16
Determinação da mascaração de sabor na pasta de dentes A pasta de dentes utilizada foi produzida da maneira descrita no Exemplo 11.
Uma amostra de modelo foi testada, a qual não continha acetato de metil-decanoil-lisina (MDLA) ou qualquer outro produto adicionado.
Uma amostra de controle continha MDLA a uma concentração
de 7.500 ppm. A mesma concentração de MDLA estava presente em todas as outras amostras investigadas.
Os produtos que foram investigados eram SDS (produzido pela Merck), sucralose (produzida por Grupo Ferrer), NAF® C (produzido pela Ogawa), NHDC (produzida por Grupo Ferrer), glicirrizinato de amônio (pro- duzido pela Cognis), 501521T (produzido pela Firmenich) e 510522T (produ- zido pela Firmenich), mentoliptus (produzido pela Century International Limi- ted), mentol (produzido pela Flavour House lreland) e xilitol (produzido pela Roquette).
Os resultados do estudo são fornecidos na tabela 8.
Tabela 8
Amostra Resultados organolép- ticos Modelo 1,5 Controle 5,5 SDS (3.300 ppm) 2,9 SDS (3.300 ppm) + sucralose (1.000 ppm) 2,6 SDS (1.960 ppm) + NAF® C (5.000 ppm) + sucra- lose (1.000 ppm) + NHDC (60 ppm) 2,7 SDS (3.300 ppm) + sucralose (1.000 ppm) + NHDC (60 ppm) 2,2 SDS (1.960 ppm) + sucralose (5.000 ppm) + NHDC (60 ppm) + glicirrizonato (1.000 ppm) 2,4 sucralose (5.000 ppm) + NHDC (60 ppm) + 501521T (6.000 ppm) + NAF® C (5.000 ppm) 2,2 sucralose (5.000 ppm) + NHDC (60 ppm) + 501521T (6.000 ppm) + NAF® C (5.000 ppm) + glicirrizinato (1.000 ppm) 2,2 Mentoliptus (5.000 ppm) + xilitol (13.000 ppm) + sucralose (1.000 ppm) 1,9 Mentol (2.000 ppm) + xilitol (15.000 ppm) + sucra- lose (2.000 ppm) 2,0

Claims (5)

1. Combinação com atividade microbicida, a qual compreende, como um primeiro componente um tensoativo catiônico, derivado da con- densação de ácidos graxos e de aminoácidos dibásicos esterificados, e que tem a fórmula (1): <formula>formula see original document page 21</formula> na qual: X" é um contraíon derivado de um ácido inorgânico ou orgânico, de preferência Br", Cl" ou HSO4" R-i: é uma cadeia de alquila linear de um ácido graxo saturado ou de um hidroxiácido que tem 8 a 14 átomos de carbono ligados a um gru- po amino através de uma ligação de amida, R2: é uma cadeia de alquila linear ou ramificada de 1 a 18 áto- mos carbono ou um grupo aromático, e R3 é: <formula>formula see original document page 21</formula> com um segundo componente selecionado da lista que consiste em sucralose, neoespiridina (NHDC), β-ciclodextrina, glicirrizinato de mono- amônio (MAG), banana, mentoliptus, dodecil sulfato de sódio (SDS)1 anetol, mentol, taumatina, monofosfato de adenosina (AMP)1 aloteno, arginina, ace- tato de sódio, ácidos arílicos (ácido ferúlico, ácido cafeico), esclareolida, mal- tol, anana, ácido fosfatídico, eucaliptol, lactisol, lisozima, lactoglobulina, ti- mol, borneol, acetol, fosfotreonina, fosfotirosina, fosfoserina, Sabor de mas- caração 501521T, Sabor de mascaração 501522T, sacarina, aspartame, MK22 N&A FL para mascaração #25682, MM24 Prosweet N&A FL Enhan- cer, neodiosmina, xilitol, estévia e Natural and Functional Flavour (NAF®).
2. Combinação de acordo com a reivindicação 1, em que o com- posto da fórmula (1)éo éster etílico da Iauramida do monocloridreto de argi- nina (LAE).
3. Combinação de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que o segundo componente é pelo menos um da seleção que consiste em sucralo- se, lisozima, neoespiridina (NHDC), glicirrizinato de monoamônio (MAG), dodecil sulfato de sódio (SDS), NAF®, Sabor de mascaração 501521 Τ, β- ciclodextrina, MK22 N&A FL para mascaração #25682, MM24 Prosweet N&A FL Enhancer, mentoliptus, mentol e xilitol.
4. Combinação, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, em que a relação de peso entre o composto da fórmula (1) e o segun- do componente é de 1:300 a 2.000:1.
5. Combinação, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, em que a relação de peso entre o composto da fórmula (1) e o segun- do componente fica compreendida entre 1:50 e 200:1.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113233993A (zh) * 2021-05-18 2021-08-10 贵州大学 一种阿魏酸酰胺衍生物及其合成方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102149292A (zh) 2008-08-07 2011-08-10 百事可乐公司 通过溶质-配体复合物延长饮料贮存稳定性
EP3206488B1 (en) 2009-05-15 2019-08-21 The Research Foundation for The State University of New York Curcumin analogues as zinc chelators and their uses
CN111372468A (zh) 2017-10-06 2020-07-03 嘉吉公司 甜菊醇糖苷溶解度增强剂
IL277177B2 (en) * 2018-03-08 2024-05-01 Sharon Laboratories Ltd Piron-based preservative mixtures and their uses in personal care products
BR112021019811A2 (pt) 2019-04-06 2021-12-07 Cargill Inc Composição de glicosídeo de esteviol, bebida, métodos para reduzir um atributo sensorial indesejável de uma solução aquosa de glicosídeo de esteviol, para reduzir a persistência de doçura de um componente de glicosídeo de esteviol em uma composição comestível e para reduzir o amargor de um componente de glicosídeo de esteviol em uma composição comestível, e, soluções aquosa de glicosídeo de esteviol com reduzida persistência de doçura e aquosa de glicosídeo de esteviol com reduzido amargor
EP4114381A2 (en) 2020-12-08 2023-01-11 Laboratorios Miret, S.A. Cationic surfactants, in particular ethyl lauroyl arginate lae®, for treating or preventing infections and contaminations with coronavirus

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1352420A (en) * 1971-06-18 1974-05-08 Ajinomoto Kk Arginine derivatives their production and their use
DE2742411B1 (de) * 1977-09-21 1979-01-18 Beiersdorf Ag Zahn- und Mundpflegemittel
MXPA04004592A (es) * 2001-11-15 2005-06-08 Miret Lab Uso de un agente tensioactivo cationico como mejorador de la actividad antimicrobiana en desodorantes y productos para el cuidado bucal.
DE10254993A1 (de) * 2002-11-26 2004-06-09 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Säureamidarginine und deren Ester sowie deren Verwendung zur Konservierung
CA2530405C (en) * 2003-06-23 2013-02-19 Colgate-Palmolive Company Mouth rinse compositions containing n-acyl-arginine alkyl ester salts
US20040258630A1 (en) * 2003-06-23 2004-12-23 Boyd Thomas J. Antiplaque breath freshening consumable film
CA2530399C (en) * 2003-06-23 2012-08-21 Colgate-Palmolive Company Stable dentifrice compositions
US20040258629A1 (en) * 2003-06-23 2004-12-23 Boyd Thomas J. Antiplaque confectionery dental composition
US20040258631A1 (en) * 2003-06-23 2004-12-23 Boyd Thomas J. Oral care compositions exhibiting antiplaque and breath freshening properties

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113233993A (zh) * 2021-05-18 2021-08-10 贵州大学 一种阿魏酸酰胺衍生物及其合成方法
CN113233993B (zh) * 2021-05-18 2022-07-01 贵州大学 一种阿魏酸酰胺衍生物及其合成方法

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Publication number Publication date
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US20100028325A1 (en) 2010-02-04
CA2672171A1 (en) 2008-08-14
MX2009008476A (es) 2009-08-20
CL2008000381A1 (es) 2008-07-04
EP2117359A1 (en) 2009-11-18
AR064988A1 (es) 2009-05-06

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