BR122018004868B1 - Lente de contato feita de uma lente polimérica e método de contatação de uma lente de contato - Google Patents

Lente de contato feita de uma lente polimérica e método de contatação de uma lente de contato Download PDF

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Abstract

a presente invenção refere-se a um dispositivo biomédico, e particularmente a lentes de contato compreendendo um polímero contendo, entremeado a ele, pelo menos uma poliamida acíclica.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para LENTE DE CONTATO FEITA DE UMA LENTE POLIMÉRICA E MÉTODO DE CONTATAÇÃO DE UMA LENTE DE CONTATO.
[001] Dividido do PI0508480-6, depositado em 25.02.2005. Pedidos de Patentes Relacionados [002] Este pedido de patente reivindica a prioridade das reivindicações de um pedido de patente provisório, U. S. N° de Série 60/550.723 que foi depositado em 5 março de 2004.
Antecedente da Invenção [003] Lentes de contato foram usadas comercialmente para melhorar a visão desde pelo menos os anos 1950. As primeiras lentes de contato foram feitas de materiais rígidos e como tais eram um pouco desconfortáveis para os usuários. As modernas lentes de contato macias são preparadas com materiais mais macios, tipicamente hidrogéis. Recentemente foram introduzidas lentes de contato macias feitas de hidrogéis de silicone. Hidrogel de silicone são tramas de polímero intumescidas por água que têm uma elevada permeabilidade a oxigênio. Essas lentes fornecem um bom nível de conforto a muitos dos usuários de lentes, mas existem alguns usuários que experimentam desconforto e depósitos oculares excessivos, levando à redução da acuidade visual quando usam essas lentes. Este desconforto e depósitos foram atribuídos ao caráter hidrófobo das superfícies das lentes e à interação daquelas superfícies com a proteína, lipídios e mucina e a superfície hidrófila do olho.
[004] Outros tentaram aliviar este problema revestindo a superfície das lentes de contato de hidrogel de silicone com revestimentos hidrófilos, tais como revestimentos de plasma.
[005] Poliamidas cíclicas, tais como polivinilpirrolidona foram anexadas em ambas as formulações de hidrogel convencionais e contendo silicone e lentes de contato. Poli(met)acrilamida e po
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2/42 li(met)acrilamidas N-substituídas foram descritas como sendo agentes IPN hidrófilos que podem estar anexados em hidrogéis convencionais (não contendo silicone).
[006] Descreveu-se a modificação da superfície de um artigo polimérico por meio de adição de agentes tensoativos polimerizáveis a uma mistura monomérica usada para formar o artigo. Entretanto, aperfeiçoamentos duradouros in vivo na umectabilidade e reduções nos depósitos da superfície não são prováveis.
[007] Polivinilpirrolidonas (PVP) ou poli-2-etil-2-oxazolinas foram adicionadas a uma composição formadora de hidrogel para formar uma trama interpenetrante que apresenta um baixo grau de fricção na superfície, uma baixa taxa de desidratação e um elevado grau de resistência a biodepósito. Entretanto, as formulações de hidrogel descritas são hidrogéis convencionais e não existe descrição de como incorporar componentes hidrófobos, tais como monômeros de siloxano, sem causar a insolubilidade da composição formadora de hidrogel.
[008] Embora seja possível anexar polímeros de elevado peso molecular como agentes umectantes internos em lentes de hidrogel de silicone, tais polímeros podem ser difíceis de solubilizar em misturas de reação que contêm silicones.
[009] Portanto, seria vantajoso encontrar polímeros adicionais de elevado peso molecular que possam ser incorporados em uma formulação de lente para aperfeiçoar a umectabilidade das lentes sem um tratamento de superfície.
Sumário da Invenção [0010] A presente invenção refere-se a um dispositivo biomédico compreendendo um polímero contendo, entremeado nele, pelo menos uma poliamida acíclica compreendendo repetidas unidades de fórmula I
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Figure BR122018004868B1_D0001
na qual X é uma ligação direta, O
O II .
II —c—N—R-— —C— ou H onde R3 é um grupo C1 a 03 alquila;
R1 é selecionado de H, de grupos alquila C1 a C4 de cadeia reta ou ramificada, substituídos ou não-substituídos,
R2 é selecionado de H, de grupos alquila C1 a C4 de cadeia reta ou ramificada, substituídos ou não-substituídos, grupos amino contendo até dois carbonos, grupos amida contendo até quatro átomos de carbono, e grupos alcoxi contendo até dois carbonos, e onde o número de átomos de carbono em R1 e R2 juntos é 8 ou menos. [0011] A presente invenção ainda refere-se a hidrogéis de silicone formados a partir de uma mistura de reação compreendendo ou consistindo essencial mente de pelo menos um componente contendo silicone e pelo menos uma poliamida acíclica compreendendo unidades repetidas de fórmula I
Figure BR122018004868B1_D0002
na qual X é uma ligação direta,
Figure BR122018004868B1_D0003
O —C—N—RH onde R3 é um grupo alquila C1 a C3 ;
R1 é selecionado de H, de grupos alquila C1 a C4 de cadeia reta ou ramificada, substituídos ou não-substituídos,
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R2 é selecionado de H, de grupos alquila C1 a C4 de cadeia reta ou ramificada, substituídos ou não-substituídos, grupos amino contendo até dois carbonos, grupos amida contendo até quatro átomos de carbono, e grupos alcoxi contendo até dois carbonos e onde o número de átomos de carbono em R1 e R2 juntos é 8 ou menos, e de preferência 6 ou menos.
Descrição Detalhada da Invenção [0012] Conforme empregado aqui, um dispositivo biomédico é qualquer artigo que é projetado para ser empregado tanto dentro ou sobre tecidos ou fluido de mamíferos, e de preferência em tecidos ou fluidos humanos. Exemplos desses dispositivos incluem, mas não estão limitados a, cateteres, implantes, stents e dispositivos oftálmicos, tais como lentes intra-oculares e lentes de contato. Os dispositivos biomédicos preferidos são dispositivos oftálmicos, particularmente lentes de contato feitas de hidrogéis de silicone.
[0013] Conforme empregado aqui os termos lente e dispositivo oftálmico referem-se a dispositivos que residem dentro do olho ou sobre o olho. Esses dispositivos podem fornecer correção ótica, cuidado de feridas, fornecimento de medicamentos, funcionalidade diagnostica, embelezamento ou efeito cosmético ou uma combinação dessas propriedades. O termo lente inclui, mas não está limitado a, lentes de contato macias, lentes de contato duras, lentes intra-oculares, lentes de superposição, inserções oculares, e inserções óticas.
[0014] Conforme usado aqui, a frase sem um tratamento de superfície significa que as superfícies exteriores dos dispositivos da presente invenção não são tratados separadamente para aperfeiçoar a umectabilidade do dispositivo. Tratamentos que possam ser evitados por causa da presente invenção incluem tratamentos de plasma, enxerto, revestimento e semelhantes. Entretanto, podem ser aplicados aos dispositivos da presente invenção revestimentos que fornecem
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5/42 propriedades outras além da umectabilidade aperfeiçoada, tais como, mas não limitadas a, revestimentos antimicrobianos e a aplicação de cor ou outros embelezamentos cosméticos.
[0015] Conforme usado aqui o termo componentes compatibilizantes contendo silicone significa componentes de reação que contêm pelo menos um silicone e pelo menos um grupo hidroxila. Tais componentes foram descritos na U.S. número de série 10/236.538 e10/236.762.
[0016] As composições da presente invenção compreendem, consistem essencial mente e consistem em pelo menos um componente contendo silicone e em pelo menos uma poliamida acíclica. Poliamidas acíclicas da presente invenção compreendem grupos amida acíclicos pendentes e são capazes de associação com grupos hidroxila. Quando as poliamidas acíclicas são incorporadas na mistura de reação, elas têm um peso molecular médio de pelo menos cerca de 100.000 Dáltons, de preferência mais do que cerca de 150.000; mais preferentemente entre cerca de 150.000 até cerca de 2.000.000 Dáltons, mais preferentemente ainda entre cerca de 300.000 até cerca de 1.800.000 Dáltons. Quando as poliamidas acíclicas estão incorporadas em uma solução na qual um dispositivo médico formado a partir de um hidrogel é armazenado, eles têm um peso molecular médio de pelo menos cerca de 2.500 Dáltons, de preferência mais do que cerca de 25.000; mais preferentemente cerca de 100.000 até cerca de 2.000.000 Dáltons, mais preferentemente ainda entre cerca de 150.000 até cerca de 1.800.000 Dáltons.
[0017] Alternativamente, o peso molecular dos polímeros hidrófilos da invenção pode também ser expresso pelo valor de K, baseado nas medições da viscosidade cinemática, conforme descrito na Enciclopédia de Ciência de Polímeros e Engenharia, Polímeros de N-Vinil Amida, segunda edição, vol. 17, pp. 198-257, John Wiley & Sons Inc.
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Quando expresso desta maneira, as poliamidas acíclicas da presente invenção são aquelas contendo valores K maiores do que cerca de 46, e de preferência entre cerca de 46 e cerca de 150.
[0018] As poliamidas acíclicas da presente invenção são anexadas aqui na formulação de hidrogel desta invenção sem significantemente ligar-se covalentemente ao hidrogel. A ausência de ligação covalente significativa significa que, embora um grau menor de ligação covalente possa estar presente, é incidental para a retenção do agente de umectação na matriz de hidrogel. Qualquer ligação covalente incidental que possa estar presente, ela própria não seria suficiente para reter o agente umectante na matriz de hidrogel. Ao invés disso, o efeito amplamente predominante para manter o agente umectante associado ao hidrogel é o aprisionamento. O polímero aprisionado, de acordo com esta especificação, quando ele é fisicamente retido dentro de uma matriz de hidrogel. Isto é feito via emaranhado da cadeia polimérica da poliamida acíclica dentro da matriz polimérica de hidrogel. Entretanto, forças de van der Waals, interações dipolo-dipolo, atração eletrostática e ligação de hidrogênio também podem contribuir em uma menor extensão para este aprisionamento.
[0019] As poliamidas acíclicas podem ser anexadas ao hidrogel por uma variedade de métodos. Por exemplo, a poliamida acíclica pode ser adicionada à mistura de reação de tal forma que o hidrogel polimeriza em torno da poliamida acíclica, formando uma trama semiinterpenetrante. Alternativamente, a poliamida cíclica pode estar incluída na solução na qual a lente é embalada. A poliamida acíclica permeia para dentro da lente. A lente embalada pode ser tratada por calor para aumentar a quantidade de poliamida acíclica que permeia a lente. Tratamentos apropriados de calor incluem, mas não estão limitados a, ciclos de esterilização por calor convencionais, que incluem temperaturas de cerca de 120Ό para tempos de cerca de 20 mi nutos. Se a este
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7/42 rilização por calor não for usada, as lentes embaladas poderão ser separadamente tratadas por calor.
[0020] Exemplos de poliamidas acíclicas apropriadas incluem polímeros e copolímeros compreendendo unidades de repetição de fórmula I x
onde X é uma ligação direta,
O
C—N—R H —C— ou n onde R3 é um grupo alquila C1 até C3;
R1 é selecionado de H, grupos alquila C1 a C4 de cadeia reta ou ramificada, substituídos ou não-substituídos,
R2 é selecionado de H, grupos alquila C1 a C4 de cadeia reta ou ramificada, substituídos ou não-substituídos, grupos amino contendo até dois carbonos, grupos amida contendo até 4 átomos de carbono, e grupos alcoxi contendo até dois carbonos, e onde o número de átomos de carbono em R1 e R2 juntos é 8, de preferência 6 ou menos. Conforme usado aqui grupos alquila substituídos incluem grupos alquila substituídos por uma amina, amida, éter ou grupo carbóxi. [0021] Em uma modalidade preferida, R1 e R2 são independentemente selecionados de H, e grupos C1 a C2 alquila substituídos ou não-substituídos, e de preferência grupos C1 a C2 alquila nãosubstituídos.
[0022] Em uma outra modalidade preferida, X é uma ligação direta, R1 e R2 são independentemente selecionados de H, grupos C1 a C2 alquila substituídos ou não-substituídos.
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8/42 [0023] De preferência as poliamidas acíclicas da presente invenção compreendem uma maioria de unidades repetidas de fórmula I, e mais preferentemente pelo menos cerca de 80% em mol da unidade repetida de fórmula I.
[0024] Exemplos específicos de unidades repetidas de fórmula I incluem unidades repetidas derivadas de N-vinil-N-metilacetamida, Nvinilacetamida, N-vinil-N-metilpropionamida, N-vinil-N-metil-2metilpropionamida, N-vinil-2-metilpropionamida, N-vinil-N,N1dimetiluréia, e as seguintes amidas acíclicas:
Figure BR122018004868B1_D0004
[0025] Unidades repetidas adicionais podem ser formadas a partir de monômeros selecionados de N-vinil amidas, acrilamidas, (met) acrilatos de hidroxialquila, (met)acrilatos de alquila ou outros monômeros hidrófilos e acrilatos ou metacrilatos substituídos por siloxanos. Exemplos específicos de monômeros que podem empregados para formar poliamidas acíclicas incluem, como N-vinilpirrolidona, N,Ndimetilacrilamida, metacrilato de 2-hidroxietila, acetato de vinila, acrilonitrila, metacrilato de hidroxipropila, acrilato de 2-hidroxietila, metacrilato de metila e metacrilato de butila, metacriloxipropil tristrimetilssiloxisilano e similares e misturas dos mesmos. Unidades adicionais preferidas repetidas de monômeros incluem N-vinilpirrolidona, N,Ndimetilacrilamida, metacrilato de 2 -hidroxietila e suas misturas dos mesmos.
[0026] Em uma modalidade a poliamida acíclica é poli(N-vinil-Nmetilacetamida).
[0027] As poliamidas acíclicas podem ser empregadas em quantidades de cerca de 1 até cerca de 15 por cento em peso, mais preferentemente cerca de 3 até cerca de 15 por cento, mais preferentemen
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9/42 te cerca de 5 até cerca de 12 por cento, todas baseadas no total de todos os componentes reativos.
[0028] Em uma modalidade, os hidrogéis da presente invenção ainda compreendem um ou mais componentes contendo silicone, e opcionalmente um ou mais componentes hidrófilos. Os componentes contendo silicone e hidrófilos usados para preparar o polímero desta invenção podem ser quaisquer dos componentes conhecidos empregados na técnica anterior para preparar hidrogéis de silicone. Esses termos de componente contendo silicone e hidrófilos não são mutuamente exclusivos, pelo fato de que o componente contendo silicone pode ser um pouco hidrófilo e o componente hidrófilo pode compreender algum silicone, porque o componente contendo silicone pode possuir grupos hidrófilos e os componentes hidrófilos podem ter grupos de silicone.
[0029] Além disso, componente(s) contendo silicone e componente(s) hidrófilo(s) pode(m) ser reagido(s) antes da polimerização para formar um pré-polímero que é mais tarde polimerizado na presença de um diluente para formar o polímero desta invenção. Quando os prépolímeros ou macrômeros são utilizados, é preferido polimerizar pelo menos um monômero contendo silicone e pelo menos um monômero hidrófilo na presença do diluente, sendo que os monômeros contendo o silicone e os monômeros hidrófilos diferem. O termo monômero usado aqui refere-se a compostos de baixo peso molecular (isto é, contendo tipicamente número de peso molecular médio menor do que 700) que pode ser polimerizado. Portanto, compreende-se que os termos componentes contendo silicone e componentes hidrófilos incluem monômeros, macromonômeros e pré-polímeros.
[0030] Um componente contendo silicone é um que contém pelo menos um grupo [—Si—O—Si], em um monômero, macrômero ou prépolímero. De preferência, o Si e O ligados estão presentes no compo
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10/42 nente contendo silicone em uma quantidade maior do que 20 por cento em peso, e mais preferentemente maior do que 30 por cento em peso do peso molecular total do componente contendo silicone. Componentes úteis contendo silicone de preferência compreendem grupos funcionais polimerizáveis tais como grupos funcionais acrilato, metacrilato, acrilamida, metacrilamida, N-vinil lactama, N-vinilamida, estirila. Exemplos de componentes contendo silicone que são úteis nesta invenção podem ser encontrados nas Patentes U.S. NoS 3.808.178; 4.120.570; 4.136.250; 4.153.641; 4.740.533; 5.034.461 e 5.070.215, e EP 080539. Todas as patentes citadas estão anexadas aqui na sua totalidade como referência. Essas referências descrevem muitos exemplos de componentes olefínicos contendo silicones.
[0031] Outros exemplos de monômeros contendo silicone apropriados são monômeros de polissiloxanilalquil (met) acrílicos representados pela seguinte fórmula:
Fórmula II
O
R X ^rí^^X—(CH2)n-SÍ(OSÍR1 R2R3)3 onde: R denota H ou alquila baixa; X denota O ou NR4; cada R4 independentemente denota hidrogênio ou metila, cada R1-R3 independentemente denota um radical alquila baixa ou um radical fenila, e n é 1 ou 3 a 10.
[0032] Exemplos desses monômeros polissiloxanilalquil (met)acrílicos incluem metacriloxipropil tris(trimetilsilóxi) silano, metacriloximetilpentametildissiloxano, metacriloxipropilpentametildissiloxano, metildi(trimetilsilóxi)metacriloxipropil silano, e metildi(trimetilsilóxi)metacriloximetil silano. Metacriloxipropil tris(trimetilsilóxi)silano é o mais preferido.
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11/42 [0033] Uma classe preferida de componente contendo silicone é um pré-polímero de poli(organossiloxano) representado pela Fórmula III:
Fórmula III
T 7 T
A-(R-(-^r-|O^|—0^1—(R->-A
Re RB RB na qual cada A independentemente denota um grupo insaturado ativado, tal como um éster ou amida de um ácido acrílico, ou um ácido metacrílico, ou um grupo alquila, ou grupo arila (já que pelo menos um A compreende um grupo insaturado ativado capaz de submeter-se à polimerização radical); cada um dos R5, R6, R7 e R8 é independentemente selecionados do grupo que consiste em um radical hidrocarboneto monovalente ou um radical hidrocarboneto monovalente substituído por halogênio contendo de 1 a 18 átomos de carbono, que pode ter ligações éter entre átomos de carbono;
R9 denota um radical hidrocarboneto divalente contendo de 1 a 22 átomos de carbono, e m é 0 ou um inteiro maior do que ou igual a 1, e de preferência de 5 a 400, e mais preferentemente de 10 a 300. Um exemplo específico é a, ω-bismetacriloxipropil polidimetilsiloxano. Outro exemplo preferido é mPDMS (polidimetilsiloxano terminado em mono-nbutila terminada em monometacriloxipropila).
[0034] Outra classe útil de componentes contendo silicone inclui monômeros de carbonato de vinila ou carbamato de vinila contendo silicone da seguinte fórmula:
Fórmula IV
Figure BR122018004868B1_D0005
R é-(CH2)?-O-
Figure BR122018004868B1_D0006
RSi onde: Y denota O, S, ou NH; RS/ denota um radical orgânico contendo silicone; R denota hidrogênio ou metila; d é 1, 2, 3 ou 4; e q
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12/42 é 0 ou 1. Radicais RS/ contendo silicone orgânicos apropriados incluem os seguintes:
-----(CH2)qSi[(CH2)sCH3]3
-----(CH^SilOSiííCH^CHaJala
R10 R10
----(CH2)qTSio|—Si—Q
I e I
R10 R10 onde:
Q denota o
—(CH2)p—O—C—CH=CH2 onde p é 1 a 6; R10 denota um radical alquila ou um radical fluoralquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono; e é 1 a 200; q1 é 1, 2, 3 ou 4; e s é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5.
[0035] Os monômeros carbonato de vinila ou carbamato de vinila contendo silicone especificamente incluem: 1,3-bis[4(viniloxicarbonilóxi)but-1-il]tetrametil-dissiloxano; 3-(viniloxicarboniltio) propil-[tris (trimetilsilóxi)silano]; alil carbamato de 3[tris(trimetilsilóxi)silil] propila; vinil carbamato de 3-[tris(trimetilsilóxi)silil] propila; vinil carbonato de trimetilsililetila; vinil carbonato de trimetilsililmetila, e
Ϊ ÍH’
CH2=CH—OCO(CH2)4—^i— ch3 r· ϊ ——(CH2)4CO—ch=ch2 ch3 [0036] Outra classe de componentes contendo silicone inclui compostos de poliuretano das seguintes fórmulas:
[0037] Fórmulas V-VII (*D*A*D*G)a *D*D*E1;
E(*D*G*D*A)a *D*G*D*E1 or;
E(*D*A*D*G), *D*A*D*E' onde:
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13/42
D denota um dirradical alquila, um dirradical alquil cicloalquila, um dirradical cicloalquila, um dirradical arila ou um dirradical alquilarila contendo de 6 a 30 átomos de carbono,
G denota um dirradical alquila, um dirradical cicloalquila, um dirradical alquil cicloalquila, um dirradical arila ou um dirradical alquilarila contendo de 1 a 40 átomos de carbono e que podem conter ligações éter, tio ou amina na cadeia principal;
denota uma ligação uretano ou ureído;
a é pelo menos 1;
A denota um radical polimérico divalente de fórmula:
Fórmula VIII
Figure BR122018004868B1_D0007
R11 independentemente denota uma alquila ou grupo alquila substituído por flúor contendo de 1 a 10 átomos de carbono que pode conter ligações éter entre átomos de carbono; Y é pelo menos 1; e p fornece uma parcela em peso de 400 a 10.000; cada E e E1 independentemente denota um radical orgânico polimerizável insaturado representado pela fórmula:
Fórmula IX
R12
R13CH=C—(CH2)W —(X)x— (Z)z~(Ar)y-Rl4— onde: R12 é hidrogênio ou metila; R13 é hidrogênio, um radical alquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono, ou um radical — CO—Y—R15 onde Y é —O—, Y—S— ou —NH—; R14 é um radical divalente contendo de 1 a 12 átomos de carbono; X denota —CO— ou
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14/42 —OCO—; Z denota —O— ou —NH—; Ar denota um radical aromático contendo de 6 a 30 átomos de carbono; w é 0 a 6; x é 0 ou 1; i é 0 ou 1; e z é 0 ou 1.
[0038] Um componente preferido contendo silicone é representado pela seguinte fórmula:
Fórmula X
Figure BR122018004868B1_D0008
OO OO CHí
II II II II I
OCN- Rjg-NCOCH/JH^OCHjCHjOCN—R16—NCO—CHaCHaOOOC^a-lz
Η Η Η H a
onde R16 é um dirradical de um diisocianato após remoção do grupo isocianato, tal como o diradical de diisocianato de isoforona. Outro macrômero contendo silicone preferido é o composto de fórmula X (no qual x + i é um número na faixa de 10 a 30) formado pela reação de fluoréter, polidimetilsiloxano terminado em hidróxi, diisocianato de isoforona e isocianato de metacrilato de etila.
Fórmula XI
Figure BR122018004868B1_D0009
[0039] Outros componentes contendo silicone apropriados para esta invenção incluem aqueles descritos em WO 96/31792, tal como macrômeros contendo grupos polissiloxanos, polialquileno éter, diisocianato, hidrocarboneto polifluorado, éter polifluorado e polissacarídeos. As Patentes U.S. Nos 5.321.108; 5.387.662 e 5.539.016 descrevem polissiloxanos com um enxerto fluorado polar ou grupo lateral contendo um átomo de hidrogênio ligado a um átomo de carbono terminal substituído por diflúor. Tais polissiloxanos também podem ser empregados como o monômero de silicone nesta invenção. Os monômeros de metacrilato de siloxanila hidrófilos e macrômeros de dimeta
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15/42 crilato de polissiloxano descritos na U.S 2004/0192872 também podem ser empregados nesta invenção.
[0040] Componentes hidrófilos incluem aqueles que são capazes de fornecer pelo menos cerca de 20%, e de preferência pelo menos cerca de 25%, de teor de água às lentes resultantes, quando combinadas com os componentes reagentes remanescentes. Quando presentes, componentes hidrófilos apropriados podem estar presentes em quantidades de até cerca de 60% em peso, de preferência entre cerca de 10 até cerca de 60% em peso, mais preferentemente entre cerca de 15 até cerca de 50% em peso, e mais preferentemente ainda entre cerca de 20 até cerca de 40% em peso, todos baseados no peso de todos os componentes reativos. Os monômeros hidrófilos que podem ser empregados para preparar os polímeros desta invenção têm pelo menos uma dupla ligação polimerizável e pelo menos um grupo funcional hidrófilo. Exemplos de duplas ligações polimerizáveis incluem duplas ligações acrílicas, metacrílicas, de acrilamido, de metacrilamido, fumáricas, maléicas, estirílicas, isopropenilfenílicas, de Ovinilcarbonato, de O-vinilcarbamato, alílicas, de O-vinilacetila e de Nvinillactama e de N-vinilamido. Tais monômeros hidrófilos eles próprios podem ser empregados como agentes de reticulação. Monômeros tipo acrílico ou contendo acrílico são aqueles monômeros contendo o grupo acrílico (CR'H==CRCOX) onde R é H ou CH3, R' é H, alquila ou carbonila, e X é O ou N, que também são conhecidos por polimerizar prontamente, tal como Ν,Ν-dimetilacrilamida (DMA), acrilato de 2-hidroxietila, metacrilato de giicerol, 2-hidroxietil metacrilamida, monometacrilato de polietilenoglicol, ácido metacrílico, ácido acrílico e misturas dos mesmos.
[0041] Monômeros hidrófilos contendo vinila que possam ser anexados nos hidrogéis da presente invenção incluem monômeros tais
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16/42 como N-vinil lactamas (por exemplo, N-vinil pirrolidona (NVP)), N-vinilN-metil acetamida, N-vinil-N-etil acetamida, N-vinil-N-etil formamida, Nvinil formamida, vinil carbamato de Ν-2-hidroxietila, e N-vinil éster de N-carbóxi-B-alanina, com NVP sendo preferido.
[0042] Outros monômeros hidrófilos preferidos que podem ser empregados na invenção incluem polioxietileno polióis contendo um ou mais grupos hidroxila terminais substituídos por um grupo funcional contendo uma dupla ligação polimerizável. Exemplos incluem polietileno glicol com um ou mais grupos hidroxila terminais substituídos por um grupo funcional contendo uma dupla ligação polimerizável. Exemplos incluem polietileno glicol reagido com um ou mais equivalentes molares de um grupo protetor terminal tal como metacrilato de isocianato de etila (IEM), anidrido metacrílico, cloreto de metacriloíla, cloreto de vinilbenzoíla, ou similares, para produzir um polietileno poliol contendo um ou mais grupos terminais olefínicos polimerizáveis ligados ao polietileno poliol através de parcelas de ligação, tal como grupos carbamato ou éster.
[0043] Ainda outros exemplos são os monômeros de carbonato de vinila ou carbamato de vinila hidrófilos descritos na Pat. U.S. N° 5.070.215, e os monômeros de oxazolona hidrófilos descritos na Pat. U.S. N° 4.190.277. Outros monômeros hidrófilos apropriados ficarão claros pelos versadas na técnica.
[0044] Monômeros hidrófilos mais preferidos que podem ser incorporados ao polímero da presente invenção incluem monômeros hidrófilos, tais como Ν,Ν-dimetil acrilamida (DMA), acrilato de 2-hidroxietila, metacrilato de glicerol, 2-hidroxietil metacrilamida, N-vinilpirrolidona (NVP), N-vinil-N-metil acetamida e monometacrilato de polietilenoglicol.
[0045] Monômeros hidrófilos mais preferidos incluem DMA, NVP e suas misturas dos mesmos.
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17/42 [0046] Quando as poliamidas acíclicas da presente invenção são anexadas em uma formulação de hidrogel de silicone, pode ser desejável incluir pelo menos um componente contendo hidroxila para auxiliar a compatibilizar a poliamida acíclica da presente invenção e os componentes contendo silicone. O componente contendo hidroxila que pode ser usado para produzir os polímeros desta invenção têm pelo menos uma dupla ligação polimerizável e pelo menos um grupo funcional hidrófilo polimerizável. Exemplos de duplas ligações polimerizáveis incluem duplas ligações acrílica, metacrílica, de acrilamida, de metacrilamido, fumárica, maléica, estirílica, de isopropenilfenila, de Ovinilcarbonato, de O-vinilcarbamato, alílica, de O-vinilacetila e de Nvinillactama e de N-vinilamido. O componente contendo hidroxila também pode agir como um agente de reticulação. Além disso, o componente contendo a hidroxila compreende um grupo hidroxila. Este grupo hidroxila pode ser um grupo álcool primário, secundário ou terciário, e pode estar localizado em um grupo alquila ou arila. Exemplos de monômeros contendo hidroxila que podem ser empregados incluem, mas não estão limitados a, metacrilato de 2-hidroxietila, acrilato de 2hidroxietila, 2-hidroxietil metacrilamida, 2-hidroxietil acrilamida, carbamato de N-(2-hidroxietil)-O-vinila, carbonato de 2-hidroxietila, metacrilato de 2-hidroxipropila, metacrilato de hidroxihexila, metacrilato de hidroxioctila e outros monômeros hidroxila funcionais conforme descrito nas Patentes U.S. 5.006.622; 5.070.215; 5.256.751 e 5. 311.223. Componentes hidrófilos preferidos incluem metacrilato de 2hidroxietila. O componente contendo hidroxila também pode incluir silicone ou funcionalidades siloxano, tais como os monômeros contendo silicone funcionalizados por hidroxila descritos em W003/022321, cuja descrição é anexada aqui como referência.
[0047] Alternativamente, as poliamidas acíclicas podem estar incluídas nos hidrogéis hidrófilos que não compreendem silicone. Ge
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18/42 ralmente esses hidrogéis são preparados pelos monômeros hidrófilos listados acima. Formulações de hidrogel comercialmente disponíveis incluem, mas não estão limitadas a, etafilcon, polimacon, vifilcon, genfilcon A e lenefilcon A.
[0048] Geral mente os componentes reativos são misturados em um diluente para formar uma mistura de reação. Diluentes apropriados são conhecidos na técnica. Diluentes apropriados para hidrogéis de silicone são descritos em WO 03/022321, cuja descrição é aqui anexada por referência.
[0049] Classes de diluentes apropriados para misturas de reação para hidrogel de silicone incluem álcoois contendo 2 a 20 carbonos, amidas contendo 10 a 20 átomos de carbono, derivados de aminas primárias e ácidos carboxílicos contendo de 8 a 20 átomos de carbono. Em algumas modalidades, álcoois primários e terciários são preferidos. Classes preferidas incluem álcoois contendo de 5 a 20 carbonos e ácidos carboxílicos contendo 10 a 20 átomos de carbono.
[0050] Diluentes específicos que podem ser usados incluem 1etóxi-2-propanol, diisopropilaminoetanol, isopropanol, 3,7-dimetil-3octanol, 1-decanol, 1-dodecanol, 1-octanol, 1-pentanol, 2-pentanol, 1hexanol, 2-hexanol, 2-octanol, 3-metil-3-pentanol, álcool terc-amílico, terc-butanol, 2-butanol, 1-butanol, 2-metil-2-pentanol, 2-propanol, 1propanol, etanol, 2-etil-1-butanol, (3-acetóxi-2-hidroxipropilóxi) propilbis(trimetilsilóxi)metilsilano, 1-terc-butóxi-2-propanol, 3,3-dimetil-2butanol, terc-butoxietanol, 2-octil-1-dodecanol, ácido decanóico, ácido octanóico, ácido dodecanóico, 2-(diisopropilamino) etanol, misturas dos mesmos e similares.
[0051] Diluentes preferidos incluem 3,7-dimetil-3-octanol, 1dodecanol, 1-decanol, 1-octanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 2-hexanol, 2octanol, 3-metil-3-pentanol, 2-pentanol, álcool t-amílico, terc-butanol, 2butanol, 1-butanol, 2-metil-2-pentanol, 2-etil-1-butanol, etanol, 3,3
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19/42 dimetil-2-butanol, 2-octil-1-dodecanol, ácido decanóico, ácido octanóico, ácido dodecanóico, misturas dos mesmos e similares.
[0052] Diluentes mais preferidos incluem 3,7-dimetil-3-octanol, 1dodecanol, 1-decanol, 1-octanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 2-hexanol, 2octanol, 1-dodecanol, 3-metil-3-pentanol, 1-pentanol, 2-pentanol, álcool t-amil, terc-butanol, 2-butanol, 1-butanol, 2-metil-2-pentanol, 2-etil-1butanol, 3,3-dimetil-2-butanol, 2-octil-1-dodecanol, mistures dos mesmos e similares.
[0053] Diluentes apropriados para misturas de reação não contendo silicone incluem glicerina, etileno glicol, etanol, metanol, acetato de etila, cloreto de metileno, polietileno glicol, polipropileno glicol, PVP de baixo peso molecular, tal como descrito em US 4.018.853, US 4.680.336 e US 5.039.459, incluindo, mas não limitados a, ésteres de ácido bórico de álcoois dihídricos, suas combinações e dos mesmos.
[0054] Misturas de diluentes podem ser empregadas. Os diluentes podem ser usados em quantidades de até cerca de 55% em peso do total de todos os componentes na mistura de reação. Mais preferentemente o diluente é empregado em quantidades menores do que cerca de 45%, e mais de preferentemente em quantidades de cerca de 15 e cerca de 40% em peso de todos os componentes na mistura de reação.
[0055] É geral mente necessário adicionar à mistura de reação um ou mais agentes de reticulação, também referidos como monômeros de reticulação, tal como dimetacrilato de etileno glicol (EGDMA), trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA), trimetacrilato de glicerol, dimetacrilato de polietileno glicol (onde o polietileno glicol de preferência tem um peso molecular de até, por exemplo, cerca de 5000), e outros poliacrilatos e ésteres de polimetacrilato, tais como os polioxietileno polióis protetores terminais descritos acima contendo duas ou mais porções metacrilato terminais. Os agentes de reticulação são usados
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20/42 nas quantidades usuais, por exemplo, de cerca de 0,000415 até cerca de 0,0156 moles por 100 gramas de componentes reativos na mistura de reação. (Os componentes de reação são tudo na mistura de reação, exceto o diluente e quaisquer auxiliares de processamento adicionais, que não se tornam parte da estrutura do polímero.) Alternativamente, se os monômeros hidrófilos e/ou os monômeros contendo silicone agem como o agente de reticulação, a adição de um agente de reticulação à mistura de reação é opcional. Exemplos de monômeros hidrófilos que podem agir como o agente de reticulação, e quando presentes não requerem a adição de um agente adicional de reticulação para a mistura de reação, incluem polioxietileno polióis descritos acima contendo duas ou mais porções metacrilato terminais.
[0056] Um exemplo de monômero contendo silicone que pode agir como um agente de reticulação e, quando presente, não requer a adição de um monômero de reticulação à mistura de reação, inclui ωbismetacriloxipropil polidimetilsiloxano.
[0057] A mistura de reação pode conter componentes adicionais, mas não está limitada a, absorvedores contra UV, agentes medicinais, compostos antimicrobianos, tintas reativas, pigmentos, corantes polimerizáveis e não polimerizáveis, agentes de liberação e combinações dos mesmos.
[0058] Um catalisador de polimerização está de preferência incluído na mistura de reação. Os inibidores de polimerização incluem compostos tais como peróxido de laurila, peróxido de benzoíla, percarbonato de isopropila, azobisisobutironitrila e similares, que geram radicais livres a temperaturas moderadamente elevadas, e sistemas fotoiniciadores tais como alfa-hidróxi cetonas aromáticas, alcoxioxibenzoínas, acetofenonas, óxidos de acilfosfina, óxidos de bisacilfosfina, e a amina terciária mais uma dicetona, misturas dos mesmos e similares. Exemplos ilustrativos de fotoiniciadores são 1-hidroxiciclohexil fenil cetonas,
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2-hidróxi-2-metil-1-fenil-propan-1-ona, óxidos de bis(2,6dimetoxibenzoil)-2,4-4-trimetilpentil fosfina (DMBAPO), óxidos de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenil fosfina (Irgacure 819), óxidos de 2,4,6trimetilbenzildifenil fosfina e óxidos de 2,4,6-trimetilbenzoil difenilfosfinas, metil éster de benzoína e uma combinação de cânfora quinona e
4-(N,N-dimetilamino) benzoato de etila. Sistemas iniciadores por luz visível comercial mente disponíveis incluem Irgacure 819, Irgacure 1700, Irgacure 1800, Irgacure 819, Irgacure 1850 (todos da Ciba Specialty Chemicals) e iniciador Lucirin TPO (disponível na BASF). Fotoiniciadores por UV comercialmente disponíveis incluem Darocur 1173 e Darocur 2959 (Ciba Specialty Chemicals). Esses e outros fotoiniciadores que podem ser usados são descritos no Volume III, Photoinitiators for Free Radical Cationic & Anionic Photopolymerization, 2a edição por J.V. Crivello & K. Dietliker; editado por G. Bradley; John Wiley & Sons; Nova Iorque; 1998, que é anexado aqui por referência. O iniciador é empregado na mistura de reação em quantidades eficazes para iniciar a fotopolimerização da mistura de reação, por exemplo, de cerca de 0,1 até cerca de duas partes em peso por 100 partes de monômero reativo. Polimerização da mistura de reação pode ser iniciada empregando a escolha apropriada de calor ou luz visível ou ultravioleta, ou outro meio dependendo do iniciador de polimerização empregado. Alternativamente, a iniciação pode ser conduzida sem um fotoiniciador, empregando por exemplo feixe-e. Entretanto, quando um fotoiniciador é usado, os iniciadores preferidos são óxidos de bisacilfosfina, tais como óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenil fosfina (Irgacure 819®) ou uma combinação de 1-hidroxiciclohexil fenil cetona e óxido de bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4-4-trimetilpentil fosfina (DMBAPO), e o método preferido de iniciação de polimerização é a luz visível. O mais preferido é óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenil fosfina (Irgacure 819®).
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22/42 [0059] A faixa preferida de monômero contendo silicone presente na mistura de reação é de cerca de 5 a 95 por cento em peso, mais preferentemente cerca de 30 a 85 por cento em peso, e mais preferentemente cerca de 45 a 75 por cento em peso dos componentes reativos na mistura de reação. A faixa preferida de monômero hidrófilo presente na invenção acima é de cerca de 5 a 80 por cento em peso, mais preferentemente de cerca de 10 a 60 por cento em peso, e mais preferentemente cerca de 20 a 50 por cento em peso dos componentes de reação na mistura de reação. A faixa preferida de diluente presente na invenção acima é de cerca de 2 a 70 por cento em peso, mais preferentemente cerca de 5 a 50 por cento em peso, e mais preferentemente cerca de 15 a 40 por cento em peso da mistura de reação total (incluindo componentes reativos e não-reativos).
[0060] Combinações preferidas de componentes e diluentes reativos são aquelas contendo de cerca de 25 até cerca de 55 % em peso de monômero contendo silicone, cerca de 20 até cerca de 40% em peso de monômero hidrófilo, de cerca de 5 até cerca de 20% em peso de um componente contendo hidroxila, de cerca de 0,2 até cerca de 3% em peso de um monômero de reticulação, de cerca de 0 até cerca de 3% em peso de um monômero absorvedor de UV, de cerca de 2 até cerca de 10% em peso de uma poliamida acíclica (todos baseados na % em peso dos componentes reativos) e cerca de 20 até cerca de 50% em peso (% em peso de todos os componentes, ambos reativos e não-reativos) de um ou mais dos diluentes reivindicados.
[0061] As misturas de reação da presente invenção podem ser formadas por quaisquer dos métodos conhecidos daqueles versados na técnica, tais como agitação ou misturação, e empregadas para formar artigos ou dispositivos poliméricos por processos conhecidos.
[0062] Por exemplo, os dispositivos biomédicos da invenção podem ser preparados por misturação de componentes reativos e do(s)
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23/42 diluente(s) com um iniciador de polimerização e cura através de condições apropriadas para formar um produto que pode ser subsequentemente moldado em um formato apropriado por espumamento, corte e similares. Alternativamente, a mistura de reação pode ser colocada em um molde e subsequentemente curada formando o artigo apropriado. [0063] São conhecidos vários processos para processar a mistura de reação na produção de lentes de contato, incluindo moldagem estática e moldagem por rotação. Métodos de moldagem por rotação são descritos nas Patentes U.S. NoS 3.408.429 e 3.660.545, métodos de moldagem estática são descritos nas Patentes U.S. N°s 4.113.224 e 4.197.266. O método preferido para produção de lentes de contato compreendendo o polímero desta invenção é moldando os hidrogéis de silicone, o que é econômico, e que permite um controle preciso sobre a forma final da lenta hidratada. Para este método, a mistura de reação é colocada em um molde contendo a forma final do hidrogel de silicone desejado, isto é, polímero intumescido por água, e a mistura de reação é submetida a condições onde os monômeros se polimerizam para produzir assim uma mistura de polímero/ diluente na forma do produto final desejado. Depois, esta mistura de polímero/diluente é tratada com um solvente para remover o diluente e finalmente substituí-lo por água, produzindo um hidrogel de silicone contendo um tamanho e forma final que são bem similares ao tamanho e forma do artigo de polímero/diluente moldado original. Este método pode ser empregado para formar lentes de contato, e é mais detalhadamente descrito nas Patentes U.S. Nos 4.495.313; 4.680.336; 4.889.664; e 5.039.459, anexado aqui como referência.
[0064] Em outra modalidade, a lente é formada sem polímero acíclico e após a formação é colocada em uma solução compreendendo poliamida acíclica. Nesta modalidade, a lente é formada de polímeros hidrófilos em quantidades entre cerca de 40 e 100% em peso dos
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24/42 componentes reativos. Soluções apropriadas incluem solução de embalagem, solução de armazenamento e soluções de limpeza. De preferência a lente é colocada em uma solução de embalagem compreendendo a referida poliamida acíclica. A poliamida acíclica está presente na solução em quantidades entre cerca de 0,001 e cerca de 10%, de preferência entre cerca de 0,005 e cerca de 2%, e mais preferentemente entre cerca de 0,01 e cerca de 0,5% em peso, baseado em todos os componentes na solução.
[0065] As soluções de embalagem podem ser qualquer solução à base de água que é empregada para o armazenamento de lentes de contato. Soluções típicas incluem, sem limitação, soluções salinas, outras soluções tamponadas, e água desionizada. A solução aquosa preferida é uma solução salina contendo sais incluindo, sem limitação, cloreto de sódio, borato de sódio, fosfato de sódio, hidrogenofosfato de sódio, dihidrogenofosfato de sódio, ou os sais de potássio correspondentes dos mesmos. Esses ingredientes são geralmente combinados para formar soluções tamponadas que incluem um ácido e sua base conjugada, de modo que a adição de ácidos e bases causa somente uma mudança relativamente pequena no pH. As soluções tamponadas podem adicional mente incluir ácido 2-(N-morfolino)etanossulfônico (MES), hidróxido de sódio, 2,2-bis(hidroximetil)-2,21,2-nitrilotrietanol, ácido n-tris(hidroximetil)metil-2-amino etanossulfônico, ácido cítrico, citrato de sódio, carbonato de sódio, bicarbonato de sódio, ácido acético, acetato de sódio, ácido etilenodiamina tetraacético e similares e combinações dos mesmos. De preferência, a solução é uma solução de borato tamponada ou solução salina de fosfato tamponada. As soluções também podem incluir componentes adicionais conhecidos, tais como agentes ajustadores da viscosidade, agentes antimicrobianos, polieletrólitos, estabilizantes, quelantes, antioxidantes, combinações dos mesmos e similares.
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25/42 [0066] O dispositivo é contatado com a poliamida acíclica sob condições suficientes para incorporar uma quantidade eficaz lúbrica da referida poliamida acíclica. Conforme usado aqui, uma quantidade eficaz lúbrica é uma quantidade necessária para melhorar o nível de lubrificação que pode ser sentida manual mente (tal como esfregando o dispositivo entre os dedos) ou quando o dispositivo é empregado. Verificou-se que em uma modalidade, no qual o dispositivo é uma lente de contato macia, quando quantidades de poliamida acíclica tão pequenas quanto 10 ppm fornecem sensação aperfeiçoada em lentes. Quantidades de poliamida acíclica maiores do que cerca de 50 ppm, e mais preferentemente quantidades maiores do que cerca de 100 ppm, (medidas via extração em 2 ml de 1:1 de DMF: solução de água desionizada , por 72 horas) adicionam um aperfeiçoamento mais pronunciado na sensação. As lentes empacotadas podem ser tratadas por calor para aumentar a quantidade de poliamida acíclica que permeia e se torna entremeada nas lentes. Tratamentos de calor apropriados, incluem, mas não estão limitados a, ciclos de esterilização por calor convencionais, que incluem temperaturas de cerca de 120Ό para tempos de cerca de 20 minutos e podem ser conduzidos em uma autoclave. Se a esterilização por calor não for empregada, as lentes empacotadas poderão ser separadamente tratadas por calor. Temperaturas apropriadas para tratamento por calor separado incluem pelo menos cerca de 40Ό, e de preferência entre cerca de 50“C e o pont o de ebulição da solução. Tempos de tratamento por calor apropriados incluem pelo menos cerca de 10 minutos. Será notado que temperaturas maiores requererão menos tempo de tratamento.
[0067] Os dispositivos biomédicos, e particularmente lentes oftálmicas da presente invenção, têm propriedades de equilíbrio que os tornam particularmente úteis. Tais propriedades incluem clareza, teor de água, permeabilidade a oxigênio e ângulo de contato. Portanto, em
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26/42 uma modalidade, os dispositivos biomédicos são lentes de contato contendo teor de água maior do que cerca de 17%, de preferência maior do que cerca de 20% e mais preferentemente maior do que cerca de 25%.
[0068] Conforme usado aqui clareza significa estar substancialmente livre de neblina visível. De preferência lentes claras têm um valor de neblina menor do que cerca de 150%, mais preferentemente menos do que cerca de 100%.
[0069] Permeabilidades a oxigênio apropriadas para lentes contendo silicone são de preferência maiores do que cerca de 40 barrer, e mais preferivelmente maior do que cerca de 60 barrer.
[0070] Também, os dispositivos biomédicos, e particularmente dispositivos oftálmicos e lentes de contato, têm ângulos de contato (avançando) que são menores do que cerca de 80°, de preferência menores do que cerca de 70°, e mais preferentemente menos do que cerca de 65°. Em algumas modalidades preferidas, os artigos da presente invenção têm combinações da permeabilidade a oxigênio, teor de água e ângulo de contato descritos acima. Todas as combinações das faixas acima são consideradas estando dentro da presente invenção.
[0071] Os exemplos não-limitantes abaixo descrevem ainda mais esta invenção.
[0072] O ângulo de contato ou DCA foi medido a 23°C, com solução salina de borato tamponado, empregando balanço de Wilhelmy. A força de umectação entre a superfície das lentes e borato salino tamponado é medida usando uma microbalança de Wilhelmy enquanto a tira da amostra cortada da porção central da lente está sendo imersa na solução salina a uma taxa de 100 mícrons/seg. A seguinte equação é empregada
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F = 2vpcose ou θ = cos'1(F/2yp) onde F é a força umectante, γ é a tensão de superfície do líquido da amostra, p é o perímetro da amostra no menisco e θ é o ângulo de contato. Tipicamente, dois ângulos de contato são obtidos a partir de um experimento dinâmico umectante - ângulo de contato em avanço e ângulo de contato em recuo. O ângulo de contato em avanço é obtido da porção do experimento umectante onde a amostra está sendo imersa no líquido da amostra, e esses são os valores nele reportados. Pelo menos quatro lentes de cada composição são medidas e a média é reportada.
[0073] O teor de água foi medido conforme se segue: permitiu-se às lentes a serem testadas serem todas colocadas em uma solução empacotada por 24 horas. Cada uma das lentes dos três testes foi removida de uma solução empacotada usando uma mecha com ponta de esponja e colocada em panos manchados que foram vaporizados com solução empacotada. Ambos os lados das lentes foram contatados com o pano. Utilizando pinças, as lentes do teste foram colocadas em uma panela de pesagem e pesadas. Os outros dois conjuntos de amostras foram preparados e pesados como acima. A panela foi pesada três vezes como acima. A panela foi pesada três vezes e a média é o peso úmido.
[0074] O peso seco foi medido colocando-se as panelas da amostra em um forno a vácuo que foi preaquecido a 60°C por 30 minutos. Vácuo foi aplicado até que pelo menos sejam atingidos 12 mbar (0,4 polegada) de Hg. A válvula e a bomba do vácuo foram desligadas e as lentes foram secadas por 4 horas. A válvula de purga foi aberta e permitiu-se que o forno alcançasse a pressão atmosférica. As panelas foram removidas e pesadas. O teor de água foi calculado como se segue:
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28/42 [0075] Peso úmido = peso úmido combinado de panelas e lentes peso da panela pesada [0076] Peso seco = Peso seco de panelas e de lentes - peso da panela pesada % teor de água = (peso úmido - peso seco) x 100 peso úmido [0077] A média e o desvio médio padrão do teor da água calculados para as amostras são reportados.
[0078] O módulo foi medido utilizando uma haste transversal a uma taxa de movimento constante de uma máquina de teste do tipo tênsil com a taxa constante de movimento da haste equipada com uma bateria de carga que é baixada até a altura inicial da escala. Uma máquina de testagem apropriada inclui um modelo Instron 1122. Uma amostra moldada na forma de osso de cachorro contendo 11,7 mm (0,522 polegada) de comprimento, 6,21 mm (0,276 polegada) de largura da orelha e 4,8 mm (0,213 polegada) de largura do pescoço foi carregada nas alças e alongada a uma taxa constante de força de 45mm/min (2 polegadas/minuto) até que ela quebrasse. Mediu-se o comprimento inicial da escala da amostra (Lo) e o comprimento da amostra na quebra (Lf). Doze espécies de cada composição foram medidas e a média foi reportada. O módulo tênsil foi medido na porção linear inicial da curva de tensão/força.
[0079] O coeficiente de fricção dinâmico da fricção das lentes de contato foi medido usando um tribômetro, modelo UMT-2, com uma amostra com montagem pino-em-disco. A amostra das lentes de contato foi removida de sua solução empacotada e colocada no topo do pino com o centro das lentes no topo do pino, e foi pressionada contra um disco de aço inoxidável altamente polido se movendo a uma velocidade constante de 10 ou 15 cm/seg. Cargas de 3, 5, 10 e 20g foram empregados. A duração em cada carga foi de 25 segundos e
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29/42 todas as medições foram tiradas à temperatura ambiente. A força friccional resistente foi medida e foi empregada para calcular o coeficiente de fricção empregando a seguinte fórmula: q= (F-f1)/N, onde q= coeficiente de fricção
F= força friccional medida, f+f1 f= força friccional real f1= artefatos experimentais devido à deformação das lentes, tal como desidratação e forças de tensão de superfície interfacial, elasticidade, etc..
N= carga normal [0080] Sete lentes foram testadas para cada tipo de lente. A média do coeficiente de fricção foi medida e reportada.
[0081] A neblina é medida colocando uma lente de teste hidratada em solução salina de borato tamponada em uma batería de vidro limpa de 20 x 40 x 10 mm à temperatura ambiente acima de um fundo preto plano, iluminado de baixo com uma lâmpada de fibra ótica (luz de fibra ótica da Titan Tool Supply Co. num conjunto de guia de luz com diâmetro de 11,25 mm (0,5) a um ajuste de força de 4-5,4) em um ângulo de 66° normal à bateria das lentes, e capturando uma imagem das lentes de cima, normal à bateria das lentes com uma câmera de vídeo para a bateria das lentes com uma câmara de vídeo (DVC 1300C:19130 RGB câmera com lentes zoom Navitar TV Zoom 7000) colocada 14 mm acima da plataforma das lentes. O espalhamento de fundo é subtraído do espalhamento das lentes por subtração de uma imagem de uma bateria vazia usando um programa EPIX XCAP V 1.0. A imagem de luz espalhada subtraída é analisada quantitativamente, por integração através dos 10 mm centrais das lentes, e depois comparando a uma lente com -1,00 de dioptria CSI Thin Lens®, que é arbitrariamente colocada a um valor de neblina de 100, e sem nenhuma lente colocada como um valor de neblina de 0. Cinco lentes são anali
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30/42 sadas e os resultados são ponderados para gerar um valor de neblina como uma porcentagem do padrão de lente CSI.
[0082] Permeabilidade a oxigênio (Dk) foi determinada pelo método polarográfico descrito genericamente na ISO 9913-1: 1996 (E), mas com as seguintes variações. A medição é conduzida em um ambiente contendo 2,1% de oxigênio. Este ambiente é criado equipando a câmara de teste com nitrogênio e entradas de ar ajustadas na proporção apropriada, por exemplo, 1800 ml/min de nitrogênio e 200 ml/min de ar. A t/Dk é calculada empregando o p02 ajustado. Borato tamponado salino foi empregado. A corrente escura foi medida empregando-se ambiente de nitrogênio umidificado ao invés de aplicando lentes MMA. As lentes não foram manchadas antes da medição. Quatro lentes foram empilhadas ao invés de se empregar lentes de variadas espessuras. Um sensor curvo foi usado no lugar de um sensor plano. O valor Dk resultante é reportado em barrers.
[0083] As seguintes abreviações serão empregadas pelos exemplos e têm os seguintes significados.
SiGMA ácido 2-propenóico, 2-metil-,2-hidróxi-3-[3-[1,3,3,3-tetrametil-1- [(trimetilsilil)óxi]dissiloxanil]propóxi]propil éster
DMA N,N-dimetilacrilamida
HEMA metacrilato de 2-hidroxietila
mPDMS 800-1000 Peso molecular MW (Mn) polidimetilsiloxano terminado em mono-n-butila terminada em monometacriloxipropila
Norbloc 2-(21-hidróxi-5-metacrililoxietilfenil)-2H-benzotriazol
CG11850 1:1 (peso) mistura de 1-hidroxicidohexil fenil cetona e óxido de bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4-4-trimetilpentil fosfina
CGI 819 óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenilfosfina
PVP poli(N-vinil pirrolidona) (Valor K 90)
Blue HEMA o produto de reação de Reactive Blue 4 e HEMA, conforme descrito no exemplo 4 da Pat. U.S. N°. 5.944.853
IPA álcool isopropílico
D3O 3,7-dimetil-3-octanol
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água Dl TEGDMA água desionizada dimetacrilato de tetraetilenoglicol
PVMA poli(N-vinil-N-metilacetamida) (preparado na Preparação 2)
mPDMS-OH polidimetilsiloxano terminado em monobutila terminada em mono-(3-metacrilóxi-2-hidroxipropilóxi)propila (MW 1100) preparada como na Preparação 1
acPDMS bis-3-acrilóxi-2-hidroxipropiloxipropil polidimetilsiloxano (MW -1000), comercialmente disponível na Geleste, Inc, de Tullytown PA sob o nome DMS-U22 terminada em Polidimetilsiloxano acrilóxi.
Macrômero Preparado como descrito em US20030052424, Exemplo 1
TMPTMA trimetacrilato de trimetilolpropano
BAGE éster de ácido bórico de glicerina
MAA ácido metacrílico
Irgacure 1700 Uma mistura de A 75/25% (em peso) de 2-hidróxi-2-metil-1fenil-propan-1-ona e óxido de bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4,4trimetilpentil fosfina
Zeonor Polímero termoplástico de ciclo olefina da Nippon Zeon Co., Ltd.
Preparação 1 [0084] Um frasco com fundo redondo de 500 ml e três gargalos equipado com agitador magnético, condensador de refluxo com tubo de secagem, e um termopar foi carregado com 5,0 g (0,054 mol) de metacrilato de lítio seco. Ácido metacrílico (50,0 g, 0,584 mol) e 1,0 g de p-metoxifenol foram adicionados ao sistema, que foi agitado durante adição de 200 g (cerca de 0,20 mol) de monoglicidoxipropil polidimetilsiloxano (1000 MN) ao frasco. A mistura de reação foi aquecida a 90°C. A mistura foi aquecida por 15 horas a uma dada temperatura, permitindo-se que resfriasse até as condições ambientes, e diluída com 250 ml de acetato de etila.
[0085] Os orgânicos foram lavados duas vezes com 250mL de hidróxido de sódio aquoso a 0,5N . Uma vez que todos os ácidos meta
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32/42 crílicos presentes na mistura foram neutralizados, a separação das duas camadas se desaceleraram dramaticamente. As terceiras e quartas lavagens foram executadas empregando-se uma solução aquosa de 0,5N de hidróxido de sódio e 5% em peso/volume de cloreto de sódio para acelerar o processo de separação.
[0086] Os produtos orgânicos foram secos sobre 30 g de sulfato de sódio anidro e filtrados através de um funil de vidro com frita contendo 75 g de sílica gel flash grade para remover quaisquer sais remanescentes no sistema. O filtrado foi liberado de material volátil em um evaporador rotativo a 55Ό sob uma pressão de ap roximadamente 10 mbar.
[0087] O produto, polidimetilsiloxano (MW 1100) terminado em monobutila terminada em mono-(3-metacrilóxi-2hidroxipropilóxi)propila, monobutila, foi isolado como um líquido claro incolor, 173,0 g, 79,7%.
Preparação 2 [0088] Uma solução de 20 ml de N-vinil-N-metilactamida, 20 g de t-butanol e 15,5 mg de azobisisobutironitrila foi desgaseificada sob vácuo, depois aquecida até 75Ό por 16 horas para pro duzir uma solução clara viscosa. 150 ml de metanol foi adicionado e a mistura foi transferida a um frasco para evaporação rotativa. Depois o solvente foi removido, o polímero foi dissolvido em 100 ml de cloreto de metileno e o polímero foi precipitado por adição de cerca de 1 L de hexano. O precipitado foi espremido para remover o excesso de solvente, e secado sob vácuo durante a noite para produzir 12,3 g de PVMA como um sólido branco.
Preparação de PVMA [0089] Uma solução de 102,5 g de N-metil-N-vinilacetamida, 102,5 g de t-butanol e 46,5 mg de 2,21-azobisisobutilnitrila foi desoxigenada por borbulhamento de gás N2 através dele por uma hora. A solução foi
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33/42 aquecida até 75Ό com agitação sob N2 por 16 horas. O solvente foi evaporado da solução viscosa resultante sob vácuo. O polímero bruto resultante foi dissolvido em 250 ml de ΟΗ2ΟΙ2. 2,5 L de hexano foi adicionado ao polímero precipitado. A massa polimérica sólida resultante foi quebrada em pedaços e secada sob vácuo a 80Ό. Análise do peso molecular por GPC mostrou MN e Mw de 366.000 e 556.000 respectivamente.
Exemplo 1 [0090] Lentes de contato foram preparadas a partir das formulações listadas na tabela 1, abaixo.
Tabela 1
Componente Quantidade (g) % em pesoa
mPDMS 4,771 30,98
SIGMA 4,307 27,97
DMA 3,692 23,98
HEMA 0,929 6,03
TEGDMA 0,232 1,51
Norbloc 0.311 2,02
PVMA 1,082 7,03
CGI1850 0,074 0,48
D3O(diluente) 4,602 23,01b
a Exclusive o diluente.
b Relativo à mistura de monômero reativo final.
[0091] A mistura de monômero foi desgaseificada colocando-a sob vácuo por 30 minutos, e então foi usada para preparar lentes em uma caixa de nitrogênio (curvas Zeonor frontais e curvas de polipropileno
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34/42 de retaguarda, 50°C) sob quatro luzes paralelas visíveis de lâmpadas fluorescentes Philips TL03 (cura por 30 minutos). As lentes foram desmoldadas manualmente e liberadas em 70:30 IPA: água Dl. As lentes foram então embebidas com as soluções seguintes durante os tempos indicados: 100% IPA (uma hora), 70:30 (vol) IPA: água Dl (uma hora), 10:90 IPA: água Dl (uma hora), água Dl (30 minutos). As lentes foram armazenadas em água Dl fresca. As lentes deram uma sensação de toque altamente lubrificado. Para análise de névoa/DCA (Tabela 2) lentes foram autoclavadas uma vez (122,5°C, 30 minutos) em 5,0 mL de solução de embalagem (solução salina tamponada de borato), enquanto que para propriedades mecânicas e teor de água (Tabela 2), as lentes foram autoclavadas uma vez em solução de embalagem contendo 50 ppm de metilcelulose.
Tabela 2.
Propriedade Valor
Módulo (n=5) 5,3 bar +/- 0,4 bar (78 +/- 6 psi)
Alongamento (n=5) 175 +/-41%
Teor de água (n=9) 39 +/- 0,3%
Neblina (n=5) 28 +/- 2%
Ângulo de contato sob avanço (n=4) 42 +/- 18°
[0092] As propriedades na tabela 2 demonstram que PVMA pode ser incorporado a uma composição de hidrogel para formar uma peça apresentando propriedades mecânicas desejáveis.
Exemplo 2 [0093] Lentes de contato foram preparadas a partir das formulações listadas na tabela 3, abaixo.
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Tabela 3
Componente Quantidade usada (g) Por cento3
mPDMS-OH 0,87 52,57
acPDMS 0,0427 2,58
DMA 0,394 23,81
HEMA 0,228 13,78
PVMA 0,116 7,01
CGI 819 0,0041 0,25
Diluente:
álcool Eamílico 1,351 44,95b
a Exclusive o diluente.
b Relativo à mistura de monômero reativo final.
[0094] A mistura de monômero foi desgaseificada sob vácuo por 10 minutos, e então empregada para preparar lentes em uma caixa de nitrogênio (curvas Zeonor frontais e curvas de retaguarda de polipropileno, 50°C) sob quatro lâmpadas paralelas Philips TL03 (cura durante 20 minutos). As lentes foram desmoldadas manualmente e imersas em 30:70 IPA:água Dl por 10 minutos. As lentes foram liberadas em ~1L de água Dl fervente, e então transferidas para a solução de embalagem. As lentes tiveram um toque altamente lubrificado. Para análise DCA as lentes foram autoclavadas uma vez (122,5°C, 30 minutos) em solução de embalagem (5,0 mL). O ângulo de contato sob avanço foi determinado como sendo 45 ± 5o.
Exemplo comparativo 3 e exemplo 4 [0095] Lentes de contato foram preparadas a partir das formulações listadas na tabela 4, abaixo.
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Tabela 4.
Componente Ex. Comp. 3 (% em peso)* Ex. 4 (% em peso)*
mPDMS-OH 50,00 49,97
Macrômero ** 10,01 9,99
AcPDMS 2,02 2,00
DMA 20,00 20,05
HEMA 8,52 8,53
Norbloc 2,20 2,20
PVP 360,000 7,00 —
PVMA -- 7,02
CGI819 0,25 0,25
Diluente:
álcool t-amílico 45b 45b
a Exclusive o diluente
b Relativo à mistura de monômero reativo final.
Preparação de macrômero descrita na U.S. 2003/0052424
[0096] As misturas de monômero foram filtradas através de filtro de poro 3 pm antes do uso. As misturas de monômero foram desgaseificadas sob vácuo por 15 minutos, e então usadas para preparar lentes em uma caixa de nitrogênio (curvas Zeonor frontais e curvas de polipropileno de retaguarda, 50°C) sob quatro lâmpadas paralelas Philips TL03 (cura durante 30 minutos). As lentes foram desmoldadas manualmente, liberadas em ~1L de água Dl fervente, e então transferidas para a solução de embalagem. A tabela 5 sumariza as propriedades das lentes.
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Tabela 5.
Propriedade Ex. Comp. 3 Ex4
Dk 171,5 a
Módulo (n=5) 6 +/- 0,4 bar (88 +/- 6 psi) 6,2 +/-0,7 bar (92 +/- 10 Psi)
Alongamento (n=5) 216+/-71% 232 +/- 30%
Teor de água (n=9) 35,6 +/- 0,5% 38,6 +/- 0,3%
Neblina (n=5) 12,9 +/- 3,9% 14,3 +/- 3,8%
ângulo de contato sob avanço (n=5) 59 +/- 7° 50 +/- 9°
a Não foi medido.
[0097] Um estudo foi conduzido para avaliar a lubricidade relativa de lentes contendo PVP (Exemplo 3) contra lentes contendo PVMA (Exemplo 4). Mascarou-se sete indivíduos impedindo a identificação das lentes e forneceu-se dois frascos contendo uma lente simples. Um frasco continha uma lente do Exemplo 3 (que continha PVP), e o outro continha uma lente do Exemplo 4 (contendo PVMA). A cada indivíduo pediu-se para avaliar subjetivamente qual a lente que pareceu mais lubrificada. Todos os sete indivíduos pegaram as lentes do exemplo 4.
[0098] Os coeficientes dinâmicos de fricção (COF) das lentes dos Exemplos 3 e 4 foram medidos. As medições foram feitas usando um aço inoxidado polido como a superfície de referência e o teste de velocidade foi a 15 cm/s. Todas as medições feitas nas lentes foram feitas na própria solução de embalagem da embalagem.
[0099] Os dados na Tabela 6 mostram que a anexação de 7% de PVMA em lentes de hidrogel de silicone forneceu lentes mais lubrificadas do que a anexação de 7% de PVP.
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Tabela 6.
Ex. N° IWA COF
C3 PVP 0,07 (0,01)
4 PVMA 0,038 (0,004)
[00100] A Tabela 6 mostra que as lentes com PVMA têm um COF de cerca de metade daquela de PVP.
Exemplos 5 e 6 [00101] Lentes de contato tipo 1-Day Acuvue® do (comercialmente disponível na Johnson & Johnson Vision Care, Inc.) foram lavadas em solução salina tamponada de borato (5 enxágues em 24 horas) para remover qualquer TWEEN-80 residual. As lentes lavadas foram embaladas tanto com 250 ou 500 ppm PVMA em solução salina tamponada de borato, como mostrado na Tabela 7 abaixo, esterilizadas (121°C, 30 minutos). O ângulo de contato foi determinado e é reportado na tabela
7.
Tabela 7
Ex. N° [PVMA] (ppm) Ângulo de contato
5 250 74 (5)
6 5001 56 (9)
Controle - 78 (5)
[00102] O diâmetro das lentes foi medido uma vez por semana por um período de cinco semanas. Os resultados são mostrados na tabela
8.
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Tabela 8 - Diâmetros de lentes PVMA
Ex N° PVMA (PPm) T(°C) Sema- na 1 Semana 2 Semana 3 Semana 4 semana 5
C 0 23°C 14,17 14,14 14,18 14,17 14,18
C 0 55°C 14,15 14,12 14,20 14,15 14,16
5 250 23°C 14,20 14,15 14,20 14,17 14,19
5 250 55°C 14,20 14,16 14,24 14,19 14,19
6 500 23°C 14,19 14,19 14,22 14,20 14,21
6 500 55°C 14,23 14,19 14,28 14,20 14,20
C = controle [00103] Os diâmetros das lentes em ambas as concentrações permaneceu estável.
Exemplo 7 [00104] Lentes de contato de tipo 1-Day Acuvue® (comercialmente disponível na Johnson & Johnson Vision Care, Inc.) foram colocadas em solução salina tamponada de borato contendo 500 ppm de PVMA, conforme descrito no Exemplo 6. As lentes foram esterilizadas múltiplas vezes por 30 minutos a 121Ό por ciclo. A superfície das lentes tinha uma sensação lubrificante após cada ciclo de esterilização. Exemplo 8 [00105] Lentes de contato tipo 1 Day Acuvue® (comercialmente disponível na Johnson & Johnson Vision Care, Inc.) foram colocadas em embalagens de blísteres de plástico contendo 950 pl cada de uma solução de 1000 ppm de PVMA em solução salina tamponada de borato. As embalagens foram lacradas, esterilizadas com calor (121°C por 30 minutos) e clinicamente avaliadas em um estudo duplamente mascarado. Nove pacientes usaram as lentes em ambos os olhos por 3-4
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40/42 dias com remoção noturna e colocação diária, e depois usaram lentes de contato tipo 1-Day Acuvue® não-tratadas por 3-4 dias com remoção noturna e substituição diária como um controle. Pediu-se aos pacientes que avaliassem as lentes empregando um questionário. Os resultados são mostrados na Tabela 10.
Tabela 10
Preferido Ex. 11 Controle Preferido Gostaram de Ambos Não Gostaram de nenhum
Preferência Total 67% 11% 22% 0%
Preferência de Conforto 67% 0% 33% 0%
Conforto do fim do dia 78% 11% 11% 0%
Preferência Secura 78% 11% 11% 0%
Tempo de desgaste 78% 11% 11% 0%
Exemplos 9 e10 [00106] As misturas de reação listadas na Tabela 11 foram curadas em uma atmosfera de nitrogênio (curvas Zeonor frontais e curvas de retaguarda, ~75 mg por cavidade, ~50°C) sob 3 lâmpadas Philips TLK 40W/03 (4 minutos de cura). Lentes foram desprendidas dos moldes em água Dl contendo cerca de 800 ppm Tween 80 a ~70°C por 150210 minutos, e enxaguadas duas vezes em água Dl a cerca de 45Ό por 15-60 minutos e cerca de 180 minutos, respectivamente. As lentes foram embaladas1 [em solução salina esterilizada e tamponada de borato] em uma concavidade para lentes de contato do tipo 1*DAY ACUVUE® e laminadas 1 (121*C, 30 minutos).
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Tabela 11
Componentes Exemplo 9 (% em peso) Exemplo 10 (% em peso)
HEMA 92,89 92,89
Norbloc 7966 0,95 0,95
Irgacure 1700 1,34 1,34
EGDMA 0,77 0,77
TMPTMA 0,09 0,09
MAA 1,94 1,94
Blue HEMA 0,02 0,02
PVP 360QU 2,00 -
PVMA - 2,00
Diluente 52:48 52:48
Diluente BAGE 48% 48%
[00107] A sensação das lentes dos Exemplos 9-10 foi subjetivamente comparada como se segue. O controle foi lente de contato do tipo 1-Day Acuvue®. Pediu-se a dez usuários de lentes de contato que avaliassem sua preferência entre diferentes lentes (incluindo o controle das lentes de contato do tipo 1-DAY ACUVUE) baseada apenas no toque. Uma avaliação de 1 indicou que a lente era preferida e, baseada apenas na sensação, o testador preferiría aquela lente. Uma avaliação de 4 não foi preferida. Os usuários das lentes de contato que avaliavam as lentes puderam avaliar mais do que uma lente com 1. A avaliação da preferência média é listada na Tabela 12 abaixo. Os desvios-padrão são mostrados entre parêntese.
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Tabela 12
Ex N° Agente Umectante Avaliação da Preferência
9 PVP 2,6(1)
10 PVMA 1,6(0,9)
controle - 3,3(1)
[00108] Portanto, as lentes formadas a partir das formulações convencionais de hidrogel que contêm PVMA mostram propriedades táteis, tais como lubricidade, que são melhores do que as lentes que não contêm nenhum agente umectante, e são pelo menos tão boas quanto as lentes que contêm PVP.

Claims (28)

1. Lente de contato feita de uma lente polimérica, caracterizada pelo fato de que compreende um hidrogel de silicone contendo, emaranhado nele, pelo menos uma poliamida acíclica compreendendo unidades repetidas de Fórmula I onde X é uma ligação direta,
O
O II .
II —c—N—R2— —C- ou H onde R3 é um grupo alquila C1 a C3;
R1 é selecionado de H, grupos alquila C1 a C4 de cadeia reta ou ramificada, substituídos ou não-substituídos,
R2 é selecionado de H, grupos alquila C1 a C4 de cadeia reta ou ramificada, substituídos ou não-substituídos, grupos amino contendo até dois carbonos, grupos amida contendo até quatro átomos de carbono, e grupos alcoxi contendo até dois carbonos, e onde o número de átomos de carbono em R1 e R2 juntos é 8 ou menos.
2. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o número de átomos de carbono em R1 e R2 juntos é 6 ou menos.
3. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1 e R2 são independentemente selecionados de H, grupos alquila C1 a C2, substituídos ou nãosubstituídos.
4. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1 e R2 são independentemente selecionados de H, grupos alquila C1 a C2 não-substituídos.
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5. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que X é uma ligação direta.
6. Lente de contato de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que R2 é selecionado de grupos alquila C1 a C4 não-substituídos, de cadeia reta ou ramificada.
7. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende uma mistura de poliamidas acíclicas.
8. Lente de contato de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que R1 e R2 são independentemente selecionados de H, grupos alquila C1 a C2 substituídos ou nãosubstituídos .
9. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a referida poliamida acíclica tem um peso molecular médio de pelo menos 100.000.
10. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a referida poliamida acíclica tem um peso molecular médio de pelo menos 300.000.
11. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a referida poliamida acíclica tem um peso molecular médio de pelo menos 1.000.000.
12. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a referida poliamida acíclica é um copolímero compreendendo pelo menos 50% em mol da unidade de repetição de Fórmula I.
13. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a referida poliamida acíclica é um copolímero compreendendo pelo menos 80% em mol da unidade de repetição de Fórmula I.
14. Lente de contato de acordo com a reivindicação 13,
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3/5 caracterizada pelo fato de que o referido copolímero ainda compreende unidades repetidas selecionadas do grupo que consiste em N-vinil amidas, acrilamidas, (met) acrilatos de hidroxialquila, (met)acrilatos de alquila e acrilatos ou metacrilatos substituídos por siloxano.
15. Lente de contato de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que o referido copolímero ainda compreende unidades repetidas selecionadas de N-vinilpirrolidona, Ν,Ν-dimetilacrilamida, metacrilato de 2-hidroxietila, acetato de vinila, acrilonitrila, metacrilato de hidroxipropila, acrilato de 2-hidroxietila, metacrilato de metila e metacrilato de butila, metacriloxipropil tristrimetilsiloxisilano e misturas dos mesmos.
16. Lente de contato de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que o referido copolímero compreende unidades repetidas selecionadas de N-vinilpirrolidona, Ν,Νdimetilacrilamida, metacrilato de 2-hidroxietila e misturas dos mesmos.
17. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a referida unidade de repetição compreende N-vinil-N-metilacetamida.
18. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a referida poliamida acíclica é poli(Nvinil-N-metilacetamida).
19. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que é formada de um hidrogel compreendendo pelo menos um componente hidrófilo.
20. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a referida lente de contato é um dispositivo oftálmico.
21. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a referida poliamida acíclica está
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4/5 presente em uma quantidade de 1 a 15 por cento em peso, baseada no total de todos os componentes reativos.
22. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a referida poliamida acíclica está presente em uma quantidade de 3 a 15 por cento, baseada no total de todos os componentes reativos.
23. Lente de contato de acordo com a reivindicação 1 caracterizada pelo fato de que a referida poliamida acíclica está presente em uma quantidade de 5 a 12 por cento em peso, baseada no total de todos os componentes reativos.
24. Método de contatação de uma lente de contato, caracterizado pelo fato de ser formada por um hidrogel de silicone com uma solução compreendendo pelo menos uma poliamida acíclica compreendendo unidades repetidas de Fórmula I
X onde X é uma ligação direta,
O
II —c—N—R-— —C- ou H onde R3 é um grupo alquila C1 a C3;
R1 é selecionado de H, grupos alquila C1 a C4 de cadeia reta ou ramificada, substituídos ou não-substituídos, r2 θ selecionado de H, grupos alquila C1 a 04 de cadeia reta ou ramificada, substituídos ou não-substituídos, grupos amino contendo até dois carbonos, grupos amida contendo até quatro átomos de carbono, e grupos alcoxi contendo até dois carbonos, e onde o número de átomos de carbono em R1 e R2 juntos é 8 ou menos, sob condições suficientes para incorporar uma quantidade eficaz lúbrica da referida poliamida acíclica em quantidade de pelo
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5/5 menos 10 ppm, medida via extração em 2 mL de uma solução 1:1 de água desionizada:DMF, por 72 horas.
25. Método de acordo com a reivindicação 24, caracterizado pelo fato de que a referida solução compreende de 0,001 a 10% de poliamida acíclica, baseado em todos os componentes na solução.
26. Método de acordo com a reivindicação 24, caracterizado pelo fato de que a referida solução compreende de 0,005 e 2% de poliamida acíclica, baseada em todos componentes na solução.
27. Método de acordo com a reivindicação 24, caracterizado pelo fato de que a referida etapa de contatação ainda compreende aquecimento.
28. Método de acordo com a reivindicação 27, caracterizado pelo fato de que o referido aquecimento compreende autoclavagem.
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