JP2007526946A - 非環式ポリアミドを含む湿潤性ヒドロゲル - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、医療用具、特に、内部で少なくとも1個の非環式ポリアミドが絡み合ったポリマーを含むコンタクトレンズに関するものである。
【選択図】なし
Description
本特許出願は、2004年3月5日提出の仮出願、米国特許出願第60/550,723号の優先権を主張するものである。
コンタクトレンズは、少なくとも1950年代から視力の改善のために市販されてきた。最初のコンタクトレンズは、硬質材製であり、それ自体、ユーザーにとって幾分不快であった。現代のソフトコンタクトレンズは、より軟質な材料、典型的にはヒドロゲルからできている。最近、シリコーンヒドロゲルから作られるソフトコンタクトレンズが導入された。シリコーンヒドロゲルは、高い酸素透過性を有する水膨潤ポリマーネットワークである。これらのレンズは、多くのレンズ使用者に良好なレベルの快適さを提供するが、一部のユーザーは、これらのレンズ使用時に不快感を覚え、過剰の眼内沈着物が、視力減退を招く。この不快感および沈着物は、レンズ表面の疎水性の性質、ならびに、タンパク、脂質およびムチン(mucin)および眼球親水性表面との当該疎水性のレンズ表面の相互作用に起因するとされている。
本発明は、式Iの反復単位を含む少なくとも1個の非環式ポリアミドを内部に絡み合わせたポリマーを含む医療用具に関する。
Xは直接結合であり、
R3は、C1〜C3アルキル基であり、
R1は、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基から選択される。
R2は、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基、炭素2個までを有するアミノ基、炭素原子4個までを有するアミド基および炭素2個までを有するアルコキシ基から選択され、
この場合、R1およびR2の炭素数が合計8個以下である。
本発明は、さらに、少なくとも1個のシリコーン含有成分と式Iの反復単位を含む少なくとも1個の非環式ポリアミドを含む、または、から基本的に成る反応混合物から形成されるシリコーンヒドロゲルに関する。
Xは直接結合であり、
R3はC1〜C3アルキル基で、
R1は、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基から選択され、
R2はH、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基、炭素2個までを有するアミノ基、炭素原子4個までを有するアミド基および炭素2個までを有するアルコキシ基から選択され、この場合、R1およびR2の炭素数が合計8個以下、好ましくは6個以下である。
本明細書で使用する場合、「医療用具(biomedical device)」は、哺乳類組織または体液中または上で、好ましくはヒト組織または体液中または上で使用するように設計されているいずれかの製品である。これらの用具の例は、カテーテル、インプラント、ステント、ならびに、眼内レンズおよびコンタクトレンズなどの眼科用具を含むが、それらに制約されない。好ましい医療用具は、眼科用具、特にコンタクトレンズ、最も特にシリコーンヒドロゲル製のコンタクトレンズである。
Xは直接結合であり、
R3はC1〜C3アルキル基で、
R1は、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基から選択され、
R2は、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基、炭素2個までを有するアミノ基、炭素原子4個までを有するアミド基および炭素2個までを有するアルコキシ基から選択され、この場合、R1およびR2の炭素数が合計8個、好ましくは6個以下である。本明細書で使用する場合、置換型アルキル基は、アミン、アミド、エーテルまたはカルボキシ基で置換されたアルキル基を含む。
RはHまたは低級アルキルを示し、
XはOまたはNR4を示し、
各R4は、独立して、水素またはメチルを示し、
各R1〜R3は、独立して、低級アルキルラジカルまたはフェニルラジカルを示し、
nは1または3〜10である。
各Aは、独立して、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルまたはアミドまたはアルキル基またはアリール基などの活性化不飽和基を示し(少なくとも1個のAがラジカル重合を実施できる活性化不飽和基であるという条件付きである)、
R5、R6、R7およびR8のそれぞれが、独立して、炭素原子間でエーテル結合を有することができる、炭素原子1〜18個を有する一価炭化水素ラジカルまたはハロゲン置換型一価炭化水素ラジカルから成る群から選択され、
R9は、炭素原子1〜22個を有する二価炭化水素ラジカルを示し、
mは、0または1以上の整数、好ましくは5〜400、さらに好ましくは10〜300である。
ある具体例は、α,ω-ビスメタクリルオキシプロピル ポリ-ジメチルシロキサン(α,ω-bismethacryloxypropyl poly-dimethylsiloxane)である。別の好ましい例は、mPDMS(モノメタクリルオキシプロピル末端モノ-n-ブチル末端ポリジメチルシロキサン(monomethacryloxypropyl terminated mono-n-butyl terminated polydimethylsiloxane))である。
YはO、SまたはNHを示し、
RSiはシリコーン含有有機ラジカルを示し、
Rは水素またはメチルを示し、
dは1、2、3または4であり、
qは0または1である。適切なシリコーン含有有機ラジカルRSiは以下のものを含み、
pは1〜6であり、
R10は炭素原子1〜6個を有するアルキルラジカルまたはフルオロアルキルラジカルを示し、
eは1〜200であり、
q'は1、2、3または4であり、
sは0、1、2、3、4または5である。
式V〜VII
(*D*A*D*G)a*D*D*E1、
E(*D*G*D*A)a*D*G*D*E1、または、
E(*D*A*D*G)a*D*A*D*E1
この場合、
Dは、炭素原子6〜30個を有するアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アリールジラジカルまたはアルキルアリールジラジカルを示し、
Gは、炭素原子1〜40個を有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アリールジラジカルまたはアルキルアリールジラジカルを示し、これは、主鎖中にエーテル、チオまたはアミン結合を含有できる。
*は、ウレタンまたはウレイド結合を示し、
aは、少なくとも1であり、
Aは、次式の二価ポリマーラジカルを示し、
yは、少なくとも1であり、
pは400〜10,000の部分重量を提供し、
EおよびE1は、それぞれ独立して、次式で表される重合性不飽和有機ラジカルを示し、
R12は水素またはメチルであり、
R13は水素、炭素原子1〜6個を有するアルキルラジカル、または、−CO−Y−R15ラジカルであり、この場合、Yは−O−、Y−S−または−NH−であり、
R14は炭素原子1〜12個を有する二価ラジカルであり、
Xは−CO−または−OCO−を示し、
Zは−O−または−NH−を示し、
Arは炭素原子6〜30個を有する芳香族ラジカルを示し、
wは0〜6、
xは0または1、
yは0または1、
zは0または1である。
R16は、イソフォロンジイソシアネート(isophoron diisocyanate)のジラジカルなどのイソシアネート基除去後のジイソシアネートのジラジカルである。
別の好ましいシリコーン含有マクロマーは、フルオロエーテル(fluoroether)、ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン(hydroxy-terminated polydimethylsiloxane)、イソフォロンジイソシアネート(isophorone diisocyanate)およびイソシアネートエチルメタクリレート(isocyanatoethylmethacrylate)の反応によって形成される式X(式中、x+yは10〜30の範囲の数である)の化合物である。
アクリル基(CR'H=CRCOX)を含み、
式中、
RはHまたはCH3、
R'はH、アルキルまたはカルボニル、および、
XはOまたはNであり、
容易に重合することも周知で、そのようなモノマーは、N,N-ジメチルアクリルアミド(DMA)、2-ヒドロキシエチルアクリレート、グリセロールメタクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリルアミド、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、メタクリル酸、アクリル酸およびそれらの混合物などである。
以下の方程式を使用する。
F=2γpcosθ 即ち θ=cos-1(F/2γp)
式中、
Fは湿潤力、
γは試験液の表面張力、
pはメニスカスでのサンプルの周長、
θは接触角である。
典型的には、動的湿潤実験から2つの接触角が得られる。即ち、前進接触角と後退接触角である。前進接触角は、サンプルを試験液に浸漬する湿潤実験の一部から得られ、これらが、本明細書に報告した数値である。組成毎に少なくとも4個のレンズを測定し、平均値を報告する。
湿潤重量=皿とレンズの合計湿潤重量−秤量皿の重量
乾燥重量=皿とレンズの合計乾燥重量−秤量皿の重量
含水量%=(湿潤重量−乾燥重量)×100/湿潤重量
含水量の平均値および標準偏差を、サンプルについて算出し、報告する。
μ=(F-f')/N
式中、
μ=摩擦係数
F=測定摩擦力、f+f'
f=実際の摩擦力
f'=レンズの変形による実験上の人為的要因(artifact)(脱水、界面張力、弾性など)
N=通常荷重
レンズのタイプ毎に7個のレンズを検討した。摩擦係数を平均化し、報告した。
曇り度は、平坦な黒色背景上、周囲温度で、透明な20 x 40 x 10 mmガラスセル中のホウ酸緩衝生理食塩水中に水和した被験レンズを入れ、光ファイバーランプ(タイタン・ツール・サプライ会社(Titan Tool Supply Co.)の、 4〜5.4の電源条件に設定した直径0.5インチの光ガイド付き光ファイバー光)で下から、レンズセルに対して法線となる66°の角度で照らし、レンズ台から14 mm上方に配置した、Navitar TV Zoom 7000ズームレンズ付きビデオカメラ(DVC 1300C:19130 RGBカメラ)でレンズセルに対して法線となる上方からレンズ画像を捉えることによって測定する。EPIX XCAP V 1.0ソフトウェアを使ってブランクセルの画像を差し引くことによってレンズの散乱から背景散乱を差し引く。差し引き後の散乱光画像は、レンズの中心10 mmを積分した(integrating)後、曇り度0と設定したレンズを用いずに、任意に曇り度100に設定した-1.00ジオプターCSI Thin Lens(登録商標)と比較することによって定量的に分析される。5個のレンズを分析し、結果を平均化し、標準CSIレンズのパーセンテージとして曇り度を得る。
SiGMA 2-プロペン酸, 2-メチル-,2-ヒドロキシ-3- [3-[1,3,3,3-テトラメチル-1-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピルエステル(2-propenoic acid, 2-methyl-,2-hydroxy-3-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl] propoxy]propyl ester)
DMA N,N-ジメチルアクリルアミド(N,N-dimethylacrylamide)
HEMA 2-ヒドロキシエチルメタクリレート(2-hydroxyethyl methacrylate)
mPDM 800-100 MW(分子量)(Mn) モノメタクリルオキシプロピル末端モノ-n-ブチル末端ポリジメチルシロキサン(monomethacryloxypropyl terminated mono-n- butyl terminated polydimethylsiloxane)
Norbloc 2-(2'-ヒドロキシ-5-メタクリルイルオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(2-(2'-hydroxy-5-methacrylyloxyethylphenyl)-2H-benzotriazole)
CGI 1850 1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone)と酸化ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4-4-トリメチルペンチルフォスフィン(bis(2,6- dimethoxybenzoyl)-2,4-4-trimethylpentyl phosphine oxide)の1:1(重量)混合物
CGI 819 酸化ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィン(bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphineoxide)
PVP N-ビニルピロリドン重合体(poly (N-vinyl pyrrolidone) )(K値90)
Blue HEMA 米国特許第5,944,853の実施例4に記述されるReactive Blue 4とHEMAの反応生成物
IPA イソプロピルアルコール
D3O 3,7-ジメチル-3-オクタノール(3,7-dimethyl-3-octanol)
DI水 脱イオン水
TEGDMA テトラエチレングリコールジメタクリレート(tetraethyleneglycol dimethacrylate)
PVMA N-ビニル-N-メチルアセトアミド重合体(poly (N-vinyl-N-methylacetamide) )(調製2で調製)
mPDMS-OH モノ-(3-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端モノ-ブチル末端ポリジメチルシロキサン(mono-(3-methacryloxy-2-hydroxypropyloxy)propyl terminated, mono-butyl terminated polydimethylsiloxane )(MW(分子量)1100) 調製1で調製
acPDMS ビス-3-アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピル ポリジメチルシロキサン(bis-3-acryloxy-2-hydroxypropyloxypropyl polydimethylsiloxane )(MW(分子量)〜1000)、ポリジメチルシロキサンアクリルオキシ末端DMS-U22の名称でペンシルベニア州、トゥリータウンのゲレスタ・インコーポレーティッド(Geleste, Inc, of Tullytown PA)から市販中
マクロマー 米国特許出願第20030052424号の記述に従って、実施例1で調製
TMPTMA トリメチロールプロパントリメタクリレート(trimethylolpropane trimethacrylate)
BAGE グリセリンのホウ酸エステル
MAA メタクリル酸
Irgacure 1700A 2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one)と酸化ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチル フォスフィン(bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentyl phosphine oxide)の75/25%(重量)混合物
Zeonor 日本ゼオン株式会社(Nippon Zeon Co., Ltd.)製のシクロオレフィン熱可塑性ポリマー
磁気攪拌器、還流冷却器w/乾燥管および熱電対を備えた三口500 mL丸底フラスコに、乾燥メタクリル酸リチウム5.0 g(0.054 mol)を仕込んだ。メタクリル酸(50.0 g、0.584 mol)および1.0 gのp-メトキシフェノールを当該装置に添加し、200 g(約0.20 mol)のモノグリシドオキシプロピル ポリジメチルシロキサン(monoglycidoxypropyl polydimethylsiloxane)(1000 MN)を当該フラスコに添加しながら、攪拌した。反応混合物を90℃まで加熱した。当該混合物を所与の温度で15時間加熱し、周囲条件まで冷却し、酢酸エチル250 mLで希釈した。
N-ビニル-N-メチルアセトアミド20 mL、t-ブタノール20 gおよびアゾビスイソブチロニトリル(azobisisobutyronitrile )15.5 mgの溶液を真空下で脱気した後、75℃で16時間加熱し、粘性の透明溶液を生成した。メタノール150 mLを添加し、混合液をロータリーエバポレーター用フラスコに移した。溶媒を除去した後、ポリマーを塩化メチレン100 mLに溶解し、ヘキサン約1Lを追加して、当該ポリマーを沈殿させた。当該沈殿物を絞って、過剰の溶媒を除去し、真空下で一晩乾燥し、PVMA 12.3 gが白色固体として生じた。
N-メチル-N-ビニルアセトアミド102.5 g、t-ブタノール102.5 gおよび2,2'-アゾビスイソブチルニトリル(azobisisobutylnitrile )46.5 mgの溶液をN2ガスを1時間バブリングさせて、脱酸素化した。当該溶液を、N2下で16時間攪拌しながら、75℃で加熱した。真空下で、得られた粘性溶液から溶媒を蒸発させた。生じた粗ポリマーを250 mLのCH2Cl2に溶解した。ヘキサン2.5 Lを添加して、ポリマーを沈殿させた。生じた固体ポリマー塊を破砕し、真空下、80℃で乾燥した。GPCによる分子量分析は、それぞれ、366,000と556,000のMNとMwを示した。
以下の表1に挙げる配合からコンタクトレンズを製造した。
以下の表3に挙げる配合からコンタクトレンズを製造した。
以下の表4に挙げる配合からコンタクトレンズを製造した。
1-Day Acuvue(登録商標)ブランドコンタクトレンズ(Johnson & Johnson Vision Care, Inc.から市販中)を、ホウ酸緩衝生理食塩水中で洗浄し(24時間かけて、5回洗浄)、残留Tween-80を除去した。洗浄済みレンズを、下記の表7に示すホウ酸緩衝生理食塩水中250 ppmまたは500 ppm PVMAに充填し、滅菌した(121℃、30分間)。接触角を測定し、表7に報告する。
1-Day Acuvue(登録商標)ブランドコンタクトレンズ(Johnson & Johnson Vision Care, Inc.から市販中)を、実施例6で述べたように、500 ppm PVMA含有ホウ酸緩衝生理食塩水にいれた。レンズを、1サイクル当り121℃、30分間の滅菌を複数回実施した。各滅菌サイクル後、レンズ表面は、滑らかな感触を有した。
1-Day Acuvue(登録商標)ブランドのコンタクトレンズ(Johnson & Johnson Vision Care, Inc.から市販中)を、ホウ酸緩衝生理食塩水中1000 ppm PVMA溶液各950μLを含有するプラスチックブリスターパッケージに入れた。パッケージを密封し、加熱滅菌(121℃、30分間)し、二重盲検試験で臨床評価した。9名の患者は、3〜4日間、レンズを両目に装着し、夜間に外し、毎日取替えた。その後、対照として、未処理の1-Day Acuvue(登録商標)ブランドコンタクトレンズを3〜4日間装着し、夜間に外し、毎日取替えた。患者に質問表を使って、レンズの評価を求めた。結果を表10に示す。
表11に挙げる反応混合物を、Philips TLK 40W/03ランプ下、窒素雰囲気 ((Zeonorフロントカーブおよびバックカーブ、〜75 mg/キャビティ、〜50℃)中で硬化させた(4分間硬化)。レンズを型から取り出し、〜70℃の、約800 ppm Tween 80を含有するDI水中に150〜210分間入れ、約45℃のDI水中で、それぞれ、15〜60分間と約180分間、2回ゆすいだ。レンズを、ホウ酸緩衝生理食塩水中で、1-Day Acuvue(登録商標)ブランドコンタクトレンズボウルおよびホイルに包装し、滅菌した(121℃、30分間)。
(1) 少なくとも1個のシリコーン含有成分と、式Iの反復単位を含む少なくとも1個の非環式ポリアミドとを含む反応混合物から形成されるシリコーンヒドロゲルにおいて、
R3が、C1〜C3アルキル基であり、
R1が、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基から選択され、
R2が、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基、炭素2個までを有するアミノ基、炭素原子4個までを有するアミド基および炭素2個までを有するアルコキシ基から選択され、
R1およびR2の炭素数が合計8個以下である、
ヒドロゲル。
(2) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
R1およびR2中の炭素数は、合わせて6個以下である、
ヒドロゲル。
(3) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
R1およびR2は、独立して、H、置換型または非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
ヒドロゲル。
(4) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
R1およびR2は、独立して、H、非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
ヒドロゲル。
(5) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
Xは直接結合である、
ヒドロゲル。
R2は直鎖または枝分れ、非置換型C1〜C4アルキル基から選択される、
ヒドロゲル。
(7) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
非環式ポリアミド混合物を含む、
ヒドロゲル。
(8) 実施態様6に記載のヒドロゲルにおいて、
R1は、H、置換型または非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
ヒドロゲル。
(9) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、少なくともほぼ100,000の重量平均分子量を有する、
ヒドロゲル。
(10) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、少なくともほぼ300,000の重量平均分子量を有する、
ヒドロゲル。
前記非環式ポリアミドは、少なくともほぼ1,000,000の重量平均分子量を有する、
ヒドロゲル。
(12) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、少なくともほぼ50モル%の式Iの反復単位を含むコポリマーである、
ヒドロゲル。
(13) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、少なくともほぼ80モル%の式Iの反復単位を含むコポリマーである、
ヒドロゲル。
(14) 実施態様13に記載のヒドロゲルにおいて、
前記コポリマーは、N-ビニルピロリドン(N-vinylpyrrolidone)、N,N-ジメチルアクリルアミド(N,N-dimethylacrylamide)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(2-hydroxyethylmethacrylate)、酢酸ビニル(vinyl acetate)、アクリロニトリル(acrylonitrile)、シロキサン置換アクリレートまたはシロキサン置換メタクリレート(siloxane substituted acrylates or methacrylates)、アルキル(メト)アクリレート(alkyl(meth)acrylates)およびそれらの混合物から成る群から選択されるモノマーから誘導される反復単位をさらに含む、
ヒドロゲル。
(15) 実施態様13に記載のヒドロゲルにおいて、
前記コポリマーは、N-ビニルピロリドン、N,N-ジメチルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチルメタクリレートおよびそれらの混合物から成る群から選択されるモノマーから誘導される反復単位をさらに含む、
ヒドロゲル。
前記反復単位は、がN-エチレニル-N-メチルアセトアミド(N-ethylenyl-N-methylacetamide)を含むモノマーから誘導される、
ヒドロゲル。
(17) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、N-ビニル-N-メチルアセトアミド重合体(poly(N-vinyl-N-methylacetamide))である、
ヒドロゲル。
(18) 実施態様1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記ヒドロゲルは、少なくとも1個のシリコーン含有成分と少なくとも1個の親水成分とを含む、
ヒドロゲル。
(19) 実施態様1に記載のヒドロゲルから形成されるコンタクトレンズ。
(20) 式Iの反復単位を含み、内部で絡み合った少なくとも1個の非環式ポリアミドを有するレンズポリマーを含む医療用具において、
R3が、C1〜C3アルキル基であり、
R1が、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基から選択され、
R2が、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基、炭素2個までを有するアミノ基、炭素原子4個までを有するアミド基および炭素2個までを有するアルコキシ基から選択され、
R1およびR2の炭素数が合計8個以下である、
用具。
R1およびR2の炭素数は、合計6個以下である、
用具。
(22) 実施態様20に記載の用具において、
R1およびR2は、独立して、H、置換型または非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
用具。
(23) 実施態様20に記載の用具において、
R1およびR2は、独立して、H、非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
用具。
(24) 実施態様20に記載の用具において、
Xは直接結合である、
用具。
(25) 実施態様24に記載の用具において、
R2は、直鎖または枝分れ、非置換型C1〜C4アルキル基から選択される、
用具。
非環式ポリアミドの混合物を含む、
用具。
(27) 実施態様24に記載の用具において、
R1およびR2は、独立して、H、置換型または非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
用具。
(28) 実施態様20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、少なくともほぼ100,000の重量平均分子量を有する、
用具。
(29) 実施態様20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、少なくともほぼ300,000の重量平均分子量を有する、
用具。
(30) 実施態様20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、少なくともほぼ1,000,000の重量平均分子量を有する、
用具。
前記非環式ポリアミドは、少なくともほぼ50モル%の式Iの反復単位を含むコポリマーである、
用具。
(32) 実施態様20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、少なくともほぼ80モル%の式Iの反復単位を含むコポリマーである、
用具。
(33) 実施態様32に記載の用具において、
前記コポリマーは、N-ビニルアミド、アクリルアミド、ヒドロキシアルキル(メト)アクリレート、アルキル(メト)アクリレートおよびシロキサン置換アクリレートまたはメタクリレートから成る群から選択される反復単位をさらに含む、
用具。
(34) 実施態様32に記載の用具において、
前記コポリマーは、N-ビニルピロリドン、N,N-ジメチルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、酢酸ビニル、アクリロニトリル、ヒドロキシプロピルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、メチルメタクリレートおよびブチルメタクリレート(butyl methacrylate)、メタクリルオキシプロピルトリストリメチルシロキシシラン(methacryloxypropyl tristrimethylsiloxysilane)およびそれらの混合物から選択される反復単位をさらに含む、
用具。
(35) 実施態様32に記載の用具において、
前記コポリマーは、N-ビニルピロリドン、N,N-ジメチルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチルメタクリレートおよびそれらの混合物から選択される反復単位をさらに含む、
用具。
前記反復単位は、N-ビニル-N-メチルアセトアミドを含む、
用具。
(37) 実施態様20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、N-ビニル-N-メチルアセトアミド重合体である、
用具。
(38) 実施態様20に記載の用具において、
前記コンタクトレンズは、少なくとも1個の親水成分を含むヒドロゲルから形成される、
用具。
(39) 実施態様20に記載の用具において、
前記用具は、眼科用具である、
用具。
(40) 実施態様20に記載の用具において、
前記用具は、コンタクトレンズである、
用具。
前記非環式ポリアミドは、全反応成分の合計量に基づいて、1〜15重量%の量で存在する、
用具。
(42) 実施態様20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、全反応成分の合計量に基づいて、3〜15%の量で存在する、
用具。
(43) 実施態様20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、全反応成分の合計量に基づいて、5〜12重量%の量で存在する、
用具。
(44) ヒドロゲルから形成される医療用具を、式Iの反復単位を含む少なくとも1個の非環式ポリアミドを含む溶液と接触させる方法において、
R3が、C1〜C3アルキル基であり、
R1が、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基から選択され、
R2が、H、直鎖または枝分れ、置換型または非置換型C1〜C4アルキル基、炭素2個までを有するアミノ基、炭素原子4個までを有するアミド基および炭素2個までを有するアルコキシ基から選択され、
R1およびR2の炭素数が合計8個以下であり、
前記医療用具中に前記非環式の潤滑有効量を取り込むのに十分な条件下で接触させる、
方法。
(45) 実施態様44に記載の方法において、
前記溶液は、前記溶液中の全成分に基づいて、0.001〜10%非環式ポリアミドを含む、
方法。
前記溶液は、前記溶液中の全成分に基づいて、0.005〜2%非環式ポリアミドを含む、
方法。
(47) 実施態様44に記載の方法において、
前記接触段階は、さらに、加熱段階を含む、
方法。
(48) 実施態様47に記載の方法において、
前記加熱段階がオートクレーブ処理を含む、
方法。
(49) 実施態様44に記載の方法において、
前記用具はコンタクトレンズであり、前記溶液がパッキング溶液である、
方法。
Claims (49)
- 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
R1およびR2中の炭素数は、合わせて6個以下である、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
R1およびR2は、独立して、H、置換型または非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
R1およびR2は、独立して、H、非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
Xは直接結合である、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
R2は直鎖または枝分れ、非置換型C1〜C4アルキル基から選択される、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
非環式ポリアミド混合物を含む、
ヒドロゲル。 - 請求項6に記載のヒドロゲルにおいて、
R1は、H、置換型または非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、少なくとも100,000の重量平均分子量を有する、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、少なくとも300,000の重量平均分子量を有する、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、少なくとも1,000,000の重量平均分子量を有する、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、少なくとも50モル%の式Iの反復単位を含むコポリマーである、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、少なくとも80モル%の式Iの反復単位を含むコポリマーである、
ヒドロゲル。 - 請求項13に記載のヒドロゲルにおいて、
前記コポリマーは、N-ビニルピロリドン(N-vinylpyrrolidone)、N,N-ジメチルアクリルアミド(N,N-dimethylacrylamide)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(2-hydroxyethylmethacrylate)、酢酸ビニル(vinyl acetate)、アクリロニトリル(acrylonitrile)、シロキサン置換アクリレートまたはシロキサン置換メタクリレート(siloxane substituted acrylates or methacrylates)、アルキル(メト)アクリレート(alkyl(meth)acrylates)およびそれらの混合物から成る群から選択されるモノマーから誘導される反復単位をさらに含む、
ヒドロゲル。 - 請求項13に記載のヒドロゲルにおいて、
前記コポリマーは、N-ビニルピロリドン、N,N-ジメチルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチルメタクリレートおよびそれらの混合物から成る群から選択されるモノマーから誘導される反復単位をさらに含む、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記反復単位は、N-エチレニル-N-メチルアセトアミド(N-ethylenyl-N-methylacetamide)を含むモノマーから誘導される、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記非環式ポリアミドは、N-ビニル-N-メチルアセトアミド重合体(poly(N-vinyl-N-methylacetamide))である、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルにおいて、
前記ヒドロゲルは、少なくとも1個のシリコーン含有成分と少なくとも1個の親水成分とを含む、
ヒドロゲル。 - 請求項1に記載のヒドロゲルから形成されるコンタクトレンズ。
- 請求項20に記載の用具において、
R1およびR2の炭素数は、合計6個以下である、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
R1およびR2は、独立して、H、置換型または非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
R1およびR2は、独立して、H、非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
Xは直接結合である、
用具。 - 請求項24に記載の用具において、
R2は、直鎖または枝分れ、非置換型C1〜C4アルキル基から選択される、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
非環式ポリアミドの混合物を含む、
用具。 - 請求項24に記載の用具において、
R1およびR2は、独立して、H、置換型または非置換型C1〜C2アルキル基から選択される、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、少なくとも100,000の重量平均分子量を有する、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、少なくとも300,000の重量平均分子量を有する、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、少なくとも1,000,000の重量平均分子量を有する、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、少なくとも50モル%の式Iの反復単位を含むコポリマーである、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、少なくとも80モル%の式Iの反復単位を含むコポリマーである、
用具。 - 請求項32に記載の用具において、
前記コポリマーは、N-ビニルアミド、アクリルアミド、ヒドロキシアルキル(メト)アクリレート、アルキル(メト)アクリレートおよびシロキサン置換アクリレートまたはメタクリレートから成る群から選択される反復単位をさらに含む、
用具。 - 請求項32に記載の用具において、
前記コポリマーは、N-ビニルピロリドン、N,N-ジメチルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、酢酸ビニル、アクリロニトリル、ヒドロキシプロピルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、メチルメタクリレートおよびブチルメタクリレート(butyl methacrylate)、メタクリルオキシプロピルトリストリメチルシロキシシラン(methacryloxypropyl tristrimethylsiloxysilane)およびそれらの混合物から選択される反復単位をさらに含む、
用具。 - 請求項32に記載の用具において、
前記コポリマーは、N-ビニルピロリドン、N,N-ジメチルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチルメタクリレートおよびそれらの混合物から選択される反復単位をさらに含む、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記反復単位は、N-ビニル-N-メチルアセトアミドを含む、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、N-ビニル-N-メチルアセトアミド重合体である、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記コンタクトレンズは、少なくとも1個の親水成分を含むヒドロゲルから形成される、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記用具は、眼科用具である、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記用具は、コンタクトレンズである、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、全反応成分の合計量に基づいて、1〜15重量%の量で存在する、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、全反応成分の合計量に基づいて、3〜15%の量で存在する、
用具。 - 請求項20に記載の用具において、
前記非環式ポリアミドは、全反応成分の合計量に基づいて、5〜12重量%の量で存在する、
用具。 - 請求項44に記載の方法において、
前記溶液は、前記溶液中の全成分に基づいて、0.001〜10%非環式ポリアミドを含む、
方法。 - 請求項44に記載の方法において、
前記溶液は、前記溶液中の全成分に基づいて、0.005〜2%非環式ポリアミドを含む、
方法。 - 請求項44に記載の方法において、
前記接触段階は、さらに、加熱段階を含む、
方法。 - 請求項47に記載の方法において、
前記加熱段階はオートクレーブ処理を含む、
方法。 - 請求項44に記載の方法において、
前記用具はコンタクトレンズであり、前記溶液がパッキング溶液である、
方法。
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