CN1950460B - 包含无环聚酰胺的润湿性水凝胶 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及生物医学装置，尤其是含聚合物的接触镜片，所述聚合物中具有缠结的至少一种无环聚酰胺。
Description
相关申请
本专利申请要求2004年3月5日提交的美国临时申请顺序号60/550,723的优先权。
发明背景
至少自1950年代以来，接触镜片就在商业上用于改善视力。第一个接触镜片由硬质材料制成，使用者对此感到有些不适。现代软接触镜片由较软材料，通常水凝胶制成。较新的软接触镜片由引入的硅氧烷水凝胶制成。硅氧烷水凝胶是具有高氧渗透性的水-溶胀聚合物网络。这些镜片为许多镜片使用者提供良好水平舒适度，但当使用这些镜片时，有些使用者感到不适，出现导致降低视敏度的过量眼沉积物。这种不适和沉积物是由于镜片表面的疏水特性和那些表面与蛋白质、脂质、粘蛋白和眼睛亲水表面相互作用所致。
已有他人试图通过用亲水性涂料，例如等离子体涂料涂布硅氧烷水凝胶接触镜片表面缓解该问题。
已将环状聚酰胺，例如聚乙烯吡咯烷酮掺入常规和含硅氧烷的水凝胶制剂以及接触镜片中。已公开聚(甲基)丙烯酰胺和N-取代的聚(甲基)丙烯酰胺为亲水性IPN试剂，该IPN试剂可掺入常规(不含硅氧烷)水凝胶。
还已公开通过将可聚合表面活性剂加入用于形成物品的单体混合物中，使聚合物物品表面改性。但是，不可能持续改善体内润湿性和减少表面沉淀。
已有将聚乙烯吡咯烷酮(PVP)或聚-2-乙基-2-
唑啉加入水凝胶形成组合物，形成显示表面磨擦程度低，低脱水速度和高度生物沉积抗性的互穿网络。但是，公开的水凝胶制剂是常规水凝胶，没有公开如何掺入例如硅氧烷单体的疏水性组分，而不导致水凝胶-形成组合物的不溶性。
虽然可以将高分子量聚合物作为内润湿剂掺入硅氧烷水凝胶镜片，但此类聚合物可能难以溶于含硅氧烷的反应混合物中。
因此，最好找到可掺入镜片制剂，不经表面处理即可改善镜片润湿性的其它高分子量亲水性聚合物。
发明概述
本发明涉及含其中具有缠结的至少一种无环聚酰胺的聚合物的生物医学装置，该无环聚酰胺含式I重复单元
其中X为直键，
其中R3为C1-C3烷基；
R1选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基，
R2选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、具有最多达2个碳的氨基、具有最多达4个碳原子的酰胺基和具有最多达2个碳的烷氧基，且其中在R1和R2中的碳原子数加在一起为8或更少。
本发明还涉及由反应混合物形成的硅氧烷水凝胶，该反应混合物含或基本上由至少一种含硅氧烷组分和至少一种含式I重复单元的无环聚酰胺组成
其中X为直键，
其中R3为C1-C3烷基；
R1选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基，
R2选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、具有最多达2个碳的氨基、具有最多达4个碳原子的酰胺基和具有最多达2个碳的烷氧基，且其中在R1和R2中的碳原子数加在一起为8或更少，优选6或更少。
发明详述
本文中使用的“生物医学装置”是设计同时用于哺乳动物组织或液体内或上，优选用于人组织或液体内或上的任何物品。这些装置的实例包括但不限于导管、植入物、斯滕特氏印模(stents)和眼科装置，例如眼内镜片和接触镜片。优选的生物医学装置是眼科装置，尤其接触镜片，最特别是由硅氧烷水凝胶制成的接触镜片。
本文中使用的术语“镜片”和“眼科装置”是指置于眼中或眼上的装置。这些装置可提供视力校正、创伤护理、药物释放、诊断功能、美容促进作用或效果或这些性质的组合。术语镜片包括但不限于软接触镜片、硬接触镜片、眼内镜片、覆盖镜片、眼插入物和光学插入物。
本文中使用的短语“不经表面处理”表示本发明装置外表面不进行单独处理来改善装置的润湿性。由于本发明可放弃的处理包括等离子体处理、接枝、涂层等。但是，可提供改善润湿性以外特性的涂料，例如但不限于抗微生物涂料和着色或其它美容促进剂的采用，可应用于本发明装置。
本文中使用的术语“含硅氧烷的相容性组分”表示含至少一种硅氧烷和至少一个羟基的反应组分。此类组分已在美国专利顺序号10/236,538和10/236,762中公开。
本发明组合物包含、基本上由和由至少一种含硅氧烷的组分和至少一种无环聚酰胺组成。本发明无环聚酰胺包括无环酰胺侧基，能与羟基结合。当无环聚酰胺掺入活性混合物时，它们的重均分子量至少为约100,000道尔顿，优选大于约150,000；更优选约150,000至约2,000,000道尔顿，还更优选约300,000至约1,800,000道尔顿。当无环聚酰胺掺入其中储存由水凝胶形成医学装置的溶液时，它们的重均分子量至少为约2,500道尔顿，优选大于约25,000；更优选约100,000至约2,000,000道尔顿，还更优选约150,000至约1,800,000道尔顿。
或者，也可按Encyclopedia of Polymer Science and Engineering，N-vinyl Amide Polymers，第二版，第17卷，第198-257页，John Wiley&Sons Inc中所述，通过基于运动粘度测量的K值表示本发明亲水性聚合物的分子量。当按该方式表示时，本发明无环聚酰胺是具有K值大于约46，优选约46至约150的那些无环聚酰胺。
将本发明无环聚酰胺掺入本发明水凝胶制剂中，与水凝胶无明显共价结合。无明显共价结合表示虽然存在较小程度共价结合，但它对保留水凝胶基体中润湿剂是非主要的。无论存在何种偶然共价结合，它本身不足以保留水凝胶基体中的润湿剂。相反，保持润湿剂与水凝胶结合的绝对主要作用是截留。按照本说明书，当聚合物在水凝胶基体中被物理性保留时，它被“截留”。通过水凝胶聚合物基体中无环聚酰胺的聚合物链缠结完成截留。但是，范德华力、偶极-偶极相互作用、静电引力和氢键也对该截留有较小程度的贡献。
可通过各种方法将无环聚酰胺掺入水凝胶。例如，可将无环聚酰胺加入反应混合物，以便水凝胶“围绕”无环聚酰胺聚合，形成半互穿网络。或者，可使包装镜片的溶液包含无环聚酰胺。无环聚酰胺渗入镜片。可将包装的镜片热处理，以增加渗入镜片的无环聚酰胺的量。适当的热处理包括但不限于常规热灭菌循环，它包括约120℃温度，约20分钟时间。如果不采用热灭菌，可将包装的镜片单独热处理。
合适的无环聚酰胺的实例包括含式I重复单元的聚合物和共聚物。
其中X为直键，
其中R3为C1-C3烷基；
R1选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基，
R2选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、具有最多达2个碳的氨基、具有最多达4个碳原子的酰胺基和具有最多达2个碳的烷氧基，且其中R1和R2中的碳原子数加在一起为8，优选6或更少。本文中使用的取代烷基包括被胺、酰胺、醚或羧基取代的烷基。
在一个优选的实施方案中，R1和R2独立选自H和取代或未取代的C1-C2烷基，优选未取代的C1-C2烷基。
在另一个优选的实施方案中，X为直键，R1和R2独立选自H、取代或未取代的C1-C2烷基。
优选，本发明无环聚酰胺中式I重复单元占大多数，更优选式I重复单元占至少约80mol％。
式I重复单元的具体实例包括衍生自N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基-N-甲基丙酰胺、N-乙烯基-N-甲基-2-甲基丙酰胺、N-乙烯基-2-甲基丙酰胺、N-乙烯基-N，N′-二甲基脲和以下无环酰胺的重复单元：
其它重复单元可由选自以下的单体形成：N-乙烯基酰胺、丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸羟烷基酯、(甲基)丙烯酸烷基酯或其它亲水性单体和硅氧烷取代的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。可用于形成无环聚酰胺的单体的具体实例包括N-乙烯基吡咯烷酮、N，N-二甲基丙烯酰胺、2-羟基乙基甲基丙烯酸酯、乙酸乙烯酯、丙烯腈、甲基丙烯酸羟丙基酯、丙烯酸2-羟基乙基酯、甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷等及其混合物。优选的其它重复单元单体包括N-乙烯基吡咯烷酮、N，N-二甲基丙烯酰胺、2-羟基乙基甲基丙烯酸酯及其混合物。
在一个实施方案中，无环聚酰胺为聚(N-乙烯基-N-甲基乙酰胺)。
无环聚酰胺可使用的量占所有活性组分总量约1％至约15％(重量)，更优选约3％至约15％，最优选约5％至约12％。
在一个实施方案中，本发明水凝胶还包含一种或多种含硅氧烷的组分和任选一种或多种亲水性组分。用于制备本发明聚合物的含硅氧烷和亲水性组分可以为任何已知组分，在现有技术中用该已知组分制备硅氧烷水凝胶。含硅氧烷组分和亲水性组分这些术语互不排斥，因为含硅氧烷组分多少是可以亲水的，亲水性组分可含一些硅氧烷，因为含硅氧烷组分可具有亲水性基团，而亲水性组分可具有硅氧烷基团。
另外，含硅氧烷组分和亲水性组分可在聚合前反应形成预聚物，随后在稀释剂的存在下，使该预聚物聚合形成本发明聚合物。当使用预聚物或大分子单体时，优选在稀释剂的存在下，使至少一种含硅氧烷的单体和至少一种亲水性单体聚合，其中含硅氧烷单体不同于亲水性单体。本文中使用的术语“单体”指可被聚合的低分子量化合物(即通常数均分子量小于700)。因此，术语“含硅氧烷组分”和“亲水性组分”可理解为包括单体、大分子单体和预聚物。
含硅氧烷组分为在单体、大分子单体或预聚物中含至少一个[-Si-O-Si]基团的组分。优选，存在于含硅氧烷组分的Si和连接的O量占含硅氧烷组分总分子量大于20％重量，更优选大于30％重量。优选，有效的含硅氧烷组分含可聚合官能团，例如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基酰胺和苯乙烯基官能团。可用于本发明的含硅氧烷组分的实例可在美国专利号3,808,178；4,120,570；4,136,250；4,153,641；4,740,533；5,034,461和5,070,215及EP 080539中找到。在此引用的所有专利通过引用而整体结合到本文中。这些参考文献公开许多烯属含硅氧烷组分的实例。
合适的含硅氧烷单体的其它实例为由下式代表的聚硅氧烷基烷基(甲基)丙烯酸单体：
式II
其中：R代表H或低级烷基；X代表O或NR4；各R4独立代表氢或甲基，
R1-R3各自独立代表低级烷基或苯基，和
n为1或3-10。
这些聚硅氧烷基烷基(甲基)丙烯酸单体的实例包括
甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷，
甲基丙烯酰氧基甲基五甲基二硅氧烷，
甲基丙烯酰氧基丙基五甲基二硅氧烷，
甲基二(三甲基甲硅烷氧基)甲基丙烯酰氧基丙基硅烷，和
甲基二(三甲基甲硅烷氧基)甲基丙烯酰氧基甲基硅烷。最优选甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷。
优选的一类含硅氧烷组分为由式III代表的聚(有机硅氧烷)预聚物：
式III
其中各A独立代表活化不饱和基团，例如丙烯酸或甲基丙烯酸的酯或酰胺；或烷基或芳基(条件是至少一个A含能经历基团聚合的活化不饱和基团)；R5、R6、R7和R8各自独立选自具有1-18个碳原子，碳原子间可具有醚键的单价烃基或卤素取代的单价烃基；
R9代表具有1-22个碳原子的二价烃基，和
m为0或大于或等于1的整数，优选5-400，更优选10-300。一个具体实例为α，ω-双甲基丙烯酰氧基丙基聚-二甲基硅氧烷。另一个优选的实例为mPDMS(一甲基丙烯酰氧基丙基封端的一正丁基封端的聚二甲基硅氧烷)。
另一类有效的含硅氧烷组分包括下式含硅氧烷的碳酸乙烯酯或氨基甲酸乙烯酯单体：
式IV
其中：Y代表O、S或NH；RSi代表含硅氧烷的有机基团；R代表氢或甲基；d为1、2、3或4；且q为0或1。合适的含硅氧烷的有机基团RSi包括以下基团：
-(CH2)q·Si[(CH2)sCH3]3
-(CH2)q·[OSi((cH2)sCH3)3]3
其中：Q代表
其中p为1-6；R10代表具有1-6个碳原子的烷基或氟代烷基；e为1-200；q′为1、2、3或4；且s为0、1、2、3、4或5。
含硅氧烷的碳酸乙烯酯或氨基甲酸乙烯酯单体具体包括：1，3-双[4-(乙烯氧基羰基氧基)丁-1-基]四甲基-二硅氧烷；3-(乙烯氧基羰基硫基)丙基-[三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷]；3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基烯丙基氨基甲酸酯；3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基乙烯基氨基甲酸酯；碳酸三甲基甲硅烷基乙基酯乙烯酯；碳酸三甲基甲硅烷基甲基酯乙烯酯，和
另一类含硅氧烷组分包括下式聚氨酯化合物：
式V-VII
(*D*A*D*G)a *D*D*E1；
E(*D*G*D*A)a *D*G*D*E1或
E(*D*A*D*G)a *D*A*D*E1
其中：
D代表具有6-30个碳原子的烷二基、烷基环烷二基、环烷二基、芳二基或烷基芳二基，
G代表具有1-40个碳原子的烷二基、环烷二基、烷基环烷二基、芳二基或烷基芳二基，它们在主链中可含醚、硫或胺键；
*代表尿烷或脲基键；
a为至少1；
A代表下式二价聚合物基团：
式VIII
R11独立代表具有1-10个碳原子的烷基或氟代烷基，它们碳原子间可含醚键；y为至少1；且p提供400-10,000重量部分；E和E1各自独立代表由下式代表的可聚合的不饱和有机基团：
式IX
其中：R12为氢或甲基；R13为氢、具有1-6个碳原子的烷基或-CO-Y-R15基团，其中Y为-O-、Y-S-或-NH-；R14为具有1-12个碳原子的二价基团；X代表-CO-或-OCO；Z代表-O-或-NH-；Ar代表具有6-30个碳原子的芳基；w为0-6；x为0或1；y为0或1；和z为0或1。
优选的含硅氧烷组分由下式代表：
式X
其中R16为除去异氰酸酯基后的二异氰酸酯的二基，例如异佛尔酮二异氰酸酯的二基。另一种优选的含硅氧烷大分子单体为通过氟醚、羟基封端的聚二甲基硅氧烷、异佛尔酮二异氰酸酯和异氰酸乙酯基甲基丙烯酸酯的反应，形成的式X化合物(其中x+y为10-30范围中的数目)。
式XI
适用于本发明的其它含硅氧烷组分包括在WO 96/31792中描述的那些，例如含大分子单体的聚硅氧烷、聚亚烷基醚、二异氰酸酯、聚氟代烃、聚氟醚和多糖基团。美国专利号5,321,108；5,387,662和5,539,016描述了具有极性氟化接枝基团或侧基的聚硅氧烷，该接枝基团或侧基具有与末端二氟代碳原子连接的氢原子。在本发明中此类聚硅氧烷也可作为硅氧烷单体使用。US 2004/0192872中所述的亲水性硅氧烷基甲基丙烯酸酯单体和聚硅氧烷-二甲基丙烯酸酯大分子单体也可用于本发明。
亲水性组分包括当与其余的活性组分组合时，能够给得到的镜片提供至少约20％，优选至少约25％含水量的那些组分。当存在时，合适的亲水性组分含量可占所有活性组分重量最高达约60％重量，优选约10％至约60％重量，更优选约15％至约50％重量，还更优选约20％至约40％重量。可用于制备本发明聚合物的亲水性单体具有至少一个可聚合双键和至少一个亲水性官能团。可聚合双键的实例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酰胺基、甲基丙烯酰胺基、富马酸、马来酸、苯乙烯基、异丙烯基苯基、O-乙烯基碳酸酯、O-乙烯基氨基甲酸酯、烯丙型、O-乙烯基乙酰基和N-乙烯基内酰胺和N-乙烯基酰胺基双键。此类亲水性单体本身可用作交联剂。“烯丙型”或“含烯丙基”单体为含烯丙基(CR′H＝CRCOX)的那些单体，其中R为H或CH3，R′为H、烷基或羰基，且X为O或N，也已知它们容易聚合，例如N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、丙烯酸2-羟基乙基酯、甘油甲基丙烯酸酯、2-羟基乙基甲基丙烯酰胺、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、丙烯酸及其混合物。
可掺入本发明水凝胶的亲水性含乙烯基单体包括单体，例如N-乙烯基内酰胺(例如N-乙烯基吡咯烷酮(NVP))、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基甲酰胺、N-乙烯基甲酰胺、N-2-羟基乙基氨基甲酸乙烯酯、N-羧基-β-丙氨酸N-乙烯基酯，优选NVP。
可用于本发明的其它亲水性单体包括聚氧乙烯多元醇，该聚氧乙烯多元醇具有一个或多个被含可聚合双键的官能团置换的末端羟基。实例包括具有一个或多个被含可聚合双键官能团置换的末端羟基的聚乙二醇。实例包括与以下一或多摩尔当量的封端基团反应，生成具有通过连接部分，例如氨基甲酸酯或酯基与聚乙烯多元醇结合的一个或多个末端可聚合烯基的聚乙烯多元醇：异氰酸乙酯基甲基丙烯酸酯(″IEM″)、甲基丙烯酸酐、甲基丙烯酰氯、乙烯基苯甲酰氯等。
还另外的实例是在美国专利号5,070,215中公开的亲水性碳酸乙烯酯或氨基甲酸乙烯酯单体，和在美国专利号4,190,277中公开的亲水性唑酮单体。其它合适的亲水性单体对本领域技术人员而言显而易见。
更优选的可掺入本发明聚合物的亲水性单体包括亲水性单体，例如N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、丙烯酸2-羟基乙基酯、甘油甲基丙烯酸酯、2-羟基乙基甲基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺和聚乙二醇单甲基丙烯酸酯。
最优选的亲水性单体包括DMA、NVP及其混合物。
当将本发明无环聚酰胺掺入硅氧烷水凝胶制剂中，可能需要包括至少一种含羟基的组分，以帮助使本发明无环聚酰胺和含硅氧烷组分相容。可用于制备本发明聚合物的含羟基组分具有至少一个可聚合双键和至少一个亲水性官能团。可聚合双键的实例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酰胺基、甲基丙烯酰胺基、富马酸、马来酸、苯乙烯基、异丙烯基苯基、O-乙烯基碳酸酯、O-乙烯基氨基甲酸酯、烯丙型、O-乙烯基乙酰基和N-乙烯基内酰胺和N-乙烯基酰胺基双键。含羟基组分也可起交联剂作用。此外，含羟基组分包含羟基。该羟基可以是伯、仲或叔醇基团，且可以位于烷基或芳基上。可使用的含羟基单体的实例包括但不限于甲基丙烯酸2-羟基乙基酯、丙烯酸2-羟基乙基酯、2-羟基乙基甲基丙烯酰胺、2-羟基乙基丙烯酰胺、N-(2-羟基乙基)-O-乙烯基氨基甲酸酯、碳酸2-羟基乙基酯乙烯酯、甲基丙烯酸2-羟基丙基酯、甲基丙烯酸羟基己基酯、甲基丙烯酸羟基辛基酯和在美国专利5,006,622；5,070,215；5,256,751和5,311,223中公开的其它羟基官能团单体。优选的亲水性组分包括甲基丙烯酸2-羟基乙基酯。含羟基组分还可包含硅氧烷(silicone)或硅氧烷(siloxane)官能团，例如在WO 03/022321中公开的含羟基-官能化硅氧烷单体，其公开内容通过引用结合到本文中。
或者，可将无环聚酰胺包括在不含硅氧烷的亲水性水凝胶中。这些水凝胶通常由上述列举亲水性单体制成。市售水凝胶制剂包括但不限于依他菲康、polymacon、维菲康、genfilcon A和lenefilcon A。
通常，将活性组分在稀释剂中混合形成反应混合物。本领域中已知合适的稀释剂。适用于硅氧烷水凝胶的稀释剂在WO 03/022321中公开，其公开内容通过引用结合到本文中。
适用于硅氧烷水凝胶反应混合物的稀释剂种类包括具有2-20个碳的醇、由伯胺衍生的具有10-20个碳原子的酰胺和具有8-20个碳原子的羧酸。在某些实施方案中，优选伯醇和叔醇。优选的种类包括具有5-20个碳的醇和具有10-20个碳原子的羧酸。
可使用的具体稀释剂包括1-乙氧基-2-丙醇、二异丙基氨基乙醇、异丙醇、3，7-二甲基-3-辛醇、1-癸醇、1-十二烷醇、1-辛醇、1-戊醇、2-戊醇、1-己醇、2-己醇、2-辛醇、3-甲基-3-戊醇、叔戊醇、叔丁醇、2-丁醇、1-丁醇、2-甲基-2-戊醇、2-丙醇、1-丙醇、乙醇、2-乙基-1-丁醇、(3-乙酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、1-叔丁氧基-2-丙醇、3，3-二甲基-2-丁醇、叔丁氧基乙醇、2-辛基-1-十二烷醇、癸酸、辛酸、十二烷酸、2-(二异丙基氨基)乙醇、其混合物等。
优选的稀释剂包括3，7-二甲基-3-辛醇、1-十二烷醇、1-癸醇、1-辛醇、1-戊醇、1-己醇、2-己醇、2-辛醇、3-甲基-3-戊醇、2-戊醇、叔戊醇、叔丁醇、2-丁醇、1-丁醇、2-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、乙醇、3，3-二甲基-2-丁醇、2-辛基-1-十二烷醇、癸酸、辛酸、十二烷酸、其混合物等。
更优选的稀释剂包括3，7-二甲基-3-辛醇、1-十二烷醇、1-癸醇、1-辛醇、1-戊醇、1-己醇、2-己醇、2-辛醇、1-十二烷醇、3-甲基-3-戊醇、1-戊醇、2-戊醇、叔戊醇、叔丁醇、2-丁醇、1-丁醇、2-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、3，3-二甲基-2-丁醇、2-辛基-1-十二烷醇、其混合物等。
适用于不含硅氧烷反应混合物的稀释剂包括甘油、乙二醇、乙醇、甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、聚乙二醇、聚丙二醇；例如在US4,018,853、US 4,680,336和US 5,039,459中公开的低分子量PVP，包括但不限于二元醇的硼酸酯；其组合等。
可使用稀释剂混合物。这些稀释剂的用量可占反应混合物中所有组分总量最高达约55％重量。更优选稀释剂的用量占反应混合物中所有组分总量小于约45％，更优选用量为约15％至约40％重量。
通常，需要将一种或多种还称为交联单体的交联剂加入反应混合物，例如乙二醇二甲基丙烯酸酯(″EGDMA″)、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(″TMPTMA″)、甘油三甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(其中优选聚乙二醇的分子量最高达，例如约5000)和其它聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯，例如以上含两个或多个末端甲基丙烯酸酯部分的封端聚氧乙烯多元醇。在反应混合物中，交联剂的常用量为例如约0.000415至约0.0156mol/100g活性组分。(活性组分是反应混合物中除稀释剂和任何其它加工助剂之外的所有组分，所述稀释剂和其它加工助剂不会成为聚合物的结构部分)。或者，如果亲水性单体和/或含硅氧烷单体起交联剂的作用，则任选向反应混合物中加入交联剂。可起交联剂作用，和存在时不需要向反应混合物中加入另外交联剂的亲水性单体实例包括上述含两个或多个末端甲基丙烯酸酯部分的聚氧乙烯多元醇。
可起交联剂作用，和存在时不需要向反应混合物中加入交联单体的含硅氧烷单体实例包括α，ω-双甲基丙烯酰氧基丙基聚二甲基硅氧烷。
反应混合物可含其它组分，例如但不限于UV吸收剂、药物、抗微生物化合物、活性调色剂、颜料、共聚和非聚合染料、脱模剂及其组合。
优选聚合催化剂包括在反应混合物中。聚合引发剂包括在适度高温下产生自由基的化合物，例如月桂基过氧化物、过氧化苯甲酰、过碳酸异丙酯、偶氮二异丁腈等，和光敏引发剂系统，例如芳族α-羟基酮、烷氧基氧基苯偶姻、苯乙酮、酰基膦氧化物、二酰基膦氧化物和叔胺加二酮、其混合物等。光敏引发剂的示例性实例是1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮、双(2，6-二甲氧基苯甲酰基)-2，4，4-三甲基戊基氧化膦(DMBAPO)、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦(Irgacure 819)、2，4，6-三甲基苄基二苯基氧化膦和2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯偶姻甲基酯以及莰醌和4-(N，N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯的组合。市售可见光引发剂系统包括Irgacure819、Irgacure 1700、Irgacure 1800、Irgacure 819、Irgacure 1850(均出自Ciba Specialty Chemicals)和Lucirin TPO引发剂(BASF有售)。市售UV光敏引发剂包括Darocur 1173和Darocur 2959(Ciba SpecialtyChemicals)。可使用的这些和其它光敏引发剂在J.V.Crivello&K.Dietliker的Photoinitiators for Free Radical Cationic&AnionicPhotopolymerization，第III卷，第2版；G.Bradley编辑；John Wiley andSons；New York；1998中公开，该文献通过引用结合到本文中。在反应混合物中，按引发反应混合物光聚合反应的有效量，例如约0.1至约2重量份/100份活性单体使用引发剂。可根据使用的聚合引发剂，用适当选择的热或可见光或紫外线或其它方法，引发反应混合物聚合。或者，不用光敏引发剂，用例如电子束(e-beam)引发。但是，当使用光敏引发剂时，优选的引发剂是二酰基氧化膦，例如双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦(Irgacure 819
)或1-羟基环己基苯基酮和双(2，6-二甲氧基苯甲酰基)-2，4-4-三甲基戊基氧化膦(DMBAPO)的组合，优选的聚合引发方法是可见光。最优选双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦(Irgacure 819)。
优选存在于反应混合物的含硅氧烷单体占反应混合物中活性组分约5-95％重量，更优选约30-85％重量，最优选约45-75％重量。优选存在于以上发明中的亲水性单体占反应混合物中活性组分约5-80％重量，更优选约10-60％重量，最优选约20-50％重量。优选存在于以上发明中的稀释剂占总反应混合物(包括活性和非活性组分)约2-70％重量，更优选约5-50％重量，最优选约15-40％重量。
优选的活性组分和稀释剂的组合是具有以下组分含量的那些组合：约25％至约55％重量含硅氧烷单体，约20％至约40％重量亲水性单体，约5％至约20％重量含羟基组分，约0.2％至约3％重量交联单体，约0至约3％重量UV吸收单体，约2％至约10％重量无环聚酰胺(均基于所有活性组分％重量计)和约20％至约50％重量(所有组分％重量，包括活性和非活性组分)的一种或多种要求保护的稀释剂。
可通过本领域技术人员已知的任何方法，例如振动或搅拌形成本发明反应混合物，通过已知方法用其形成聚合物物品或装置。
例如，本发明生物医学装置可通过以下方法制备：使活性组分和稀释剂与聚合引发剂混合，在适当条件下固化形成产品，该产品随后可通过车床加工、切削等成型为适当形状。或者，可将反应混合物置于模具，随后固化形成适当的物品。
已知在制备接触镜片时处理反应混合物的各种方法，包括旋模成型(spincasting)和静模铸造(static casting)。旋模成型法在美国专利号3,408,429和3,660,545中公开，静模铸造法在美国专利号4,113,224和4,197,266中公开。优选的制备含本发明聚合物的接触镜片的方法是将硅氧烷水凝胶模塑，该方法经济并保证精确控制水化镜片的最终形状。在该方法中，将反应混合物置于具有最终需要硅氧烷水凝胶，即水溶胀聚合物形状的模具中，使该反应混合物经历使单体聚合的条件，从而按最终需要产品的形状制备聚合物/稀释剂混合物。然后，将该聚合物/稀释剂混合物用溶剂处理，除去稀释剂，最后用水代替它，得到具有最终尺寸和形状的硅氧烷水凝胶，它与最初模塑的聚合物/稀释剂物品的尺寸和形状非常相似。可用该方法形成接触镜片，在美国专利号4,495,313；4,680,336；4,889,664；和5,039,459中进一步描述，这些专利通过引用结合到本文中。
在另一个实施方案中，不用无环聚合物形成镜片，形成镜片后，将镜片放入含无环聚酰胺的溶液中。在该实施方案中，形成镜片的亲水性聚合物的量占活性组分约40-100％重量。合适的溶液包括润湿溶液(packing solution)、储存液和清洁液。优选，将镜片放入含所述无环聚酰胺的润湿溶液中。存在于溶液中的无环聚酰胺的量占溶液中所有组分约0.001％至约10％，优选约0.005％至约2％，更优选约0.01％至约0.5％重量。
本发明润湿溶液可以是用于储存接触镜片的任何水-基溶液。典型的溶液包括但不限于盐水溶液、其它缓冲液和去离子水。优选的水溶液是含盐的盐水溶液，这些盐包括但不限于氯化钠、硼酸钠、磷酸钠、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠或它们的相应钾盐。通常将这些组分混合，形成包含酸及其共轭碱的缓冲液，以便加酸和碱仅造成相对小的pH变化。该缓冲液可另外包含2-(N-吗啉代)乙磺酸(MES)、氢氧化钠、2，2-双(羟甲基)-2，2′，2″-次氮基三乙醇、n-三(羟甲基)甲基-2-氨基乙磺酸、柠檬酸、柠檬酸钠、碳酸钠、碳酸氢钠、乙酸、乙酸钠、乙二胺四乙酸等及其组合。优选，该溶液是硼酸缓冲盐溶液或磷酸缓冲盐溶液。该溶液还可含已知的其它组分，例如粘度调节剂、抗微生物剂、高分子电解质、稳定剂、螯合剂、抗氧化剂、其组合等。
在足以掺入润滑有效量的所述无环聚酰胺的条件下，使装置与无环聚酰胺接触。本文中使用的润滑有效量是赋予可用手感觉(例如通过人手指之间磨擦装置来感觉)或装置使用时感觉的润滑性水平所需要的量。发现在一个实施方案中，其中装置是软接触镜片，当无环聚酰胺的量小至10ppm时，提供改善的镜片“感觉”。大于约50pm的无环聚酰胺量，更优选大于约100ppm的量，(通过在2ml 1∶1的DMF：去离子水溶液提取72小时来测量)使感觉增加更显著的改善。可将包装的镜片加热处理，以增加渗透和在镜片中缠结的无环聚酰胺的量。合适的热处理包括但不限于包括温度约120℃，时间约20分钟的常规热灭菌循环，可在高压灭菌器中进行。如果不使用热灭菌，可将包装镜片分别热处理。适用于分别热处理的温度包括至少约40℃，优选在约50℃至溶液沸点之间。合适的热处理时间包括至少约10分钟。可认识到较高温度需要较少处理时间。
生物医学装置，尤其本发明眼用镜片具有平衡特性，该平衡特性使它们尤其有效。此类特性包括透明度、含水量、透氧度和接触角。因此，在一个实施方案中，生物医学装置是含水量大于约17％，优选大于约20％，更优选大于约25％的接触镜片。
本文中使用的透明度表示基本上不存在可见的浑浊。优选透明镜片的浊度值小于约150％，更优选小于约100％。
优选含硅氧烷镜片的合适透氧度大于约40巴(barrer)，更优选大于约60巴。
生物医学装置，尤其眼用装置和接触镜片还具有小于约80°，优选小于约70°，更优选小于约65°的接触角(前进)。在某些优选的实施方案中，本发明物品具有上述透氧度、含水量和接触角的组合。上述范围的所有组合视为在本发明范围内。
以下非限制性实例进一步描述本发明。
在23℃下，用硼酸缓冲盐溶液，用Wilbelmy天平测量动态接触角或DCA。在按100微米/秒的速度，将从镜片中心部分切下的样品条浸入盐水中，同时用Wilhelmy微量天平测量镜片表面与硼酸缓冲盐溶液之间的润湿力。用以下方程
F＝2γpcosθ或θ＝cos-1(F/2γp)
其中F是润湿力，γ是探测液体的表面张力，p是样品在弯液面的周长，θ是接触角。通常，由动态润湿实验得到两个接触角-前进接触角和后退接触角。前进接触角由其中将样品浸入探测液体的润湿实验部分得到，这些是本文中报道的值。测量每种组合物的至少4个镜片，报道平均值。
含水量测量如下：将待测镜片置于润湿溶液，保持24小时。用顶端装海棉的药签将3个测试镜片中的每个镜片从润湿溶液中取出，将镜片放置在已用润湿溶液润湿的吸湿擦拭物上。使镜片两面与擦拭物接触。用镊子将测试镜片置于称量盘，称重。再制备两组样品，如上称重。将盘称重3次，平均值为湿重。
通过将样品盘置于已经预热至60℃并保持30分钟的真空干燥箱中，来测量干重。抽真空，直至达到至少0.4英寸Hg。关闭真空阀和泵，将镜片干燥4小时。开启放气阀，使干燥箱达到常压。取出盘，称重。含水量计算如下：
湿重＝盘加镜片的湿重-称得的盘重量
干重＝盘加镜片的干重-称得的盘重量
含水量％＝[(湿重-干重)/湿重]×100
计算样品中含水量的平均值和标准差，并报道。
用配备降至初始计量高度的载样室的恒速移动型拉伸试验机十字头测量模量。适宜的试验机包括Instron型1122。将长0.522英寸，“耳”宽0.276英寸和“颈”宽0.213英寸的狗骨(dog-bone)形样品置于夹子内，以2英寸/分钟恒速拉伸，直至断裂。测量样品的初始计量长度(Lo)和样品断裂时的长度(Lf)。测量每种组合物的12份样品，报道平均值。在应力/应变曲线的初始线性部分测量拉伸模量。
用装针盘(pin-on-disk)样品的UMT-2型Tribometer装置测定接触镜片的动磨擦系数。从其润湿溶液中取出接触镜片样品，将样品置于“钉”尖上，使镜片中心位于钉尖上，并压向以10或15cm/秒恒速转动的高度抛光不锈钢盘。使用3、5、10和20g负荷。每个负荷的持续时间为25秒，所有测量均在环境温度下进行。测量摩擦阻力，并采用下式，用该摩擦阻力计算摩擦系数：uc＝(F-f′)/N，其中
uc＝摩擦系数
F＝测得的摩擦力，F+f′
f＝实际摩擦力
f′＝导致镜片变形的实验性人为因素，例如脱水和界面表面张力、弹性等。
N＝正常负荷
每种镜片类型测试7个镜片。将摩擦系数进行平均并报道。
在上述环境温度下，在平、黑色背景上，通过将水化测试镜片置于透明20×40×10mm玻璃比色皿中硼酸缓冲盐溶液中测量浊度，从下方，与镜片比色皿成正交66°角，用光学纤维灯(Titan ToolSupply Co.光学纤维灯，0.5″直径光导设置，功率设置为4-5.4)照明，用置于高于镜片平台14mm处，与镜片比色皿垂直的摄像机(具有Navitar TV Zoom 7000变焦镜头的DVC 1300C：19130 RGB像机)捕获上方的镜片图象。通过用EPIX XCAP V 1.0软件减去空白比色皿的图象，来从镜片散射中减去背景散射。通过在镜片中心10mm范围积分，然后与浊度值任意设为100的-1.00屈光度CSI Thin Lens对比，定量分析减去散射的光图象，没有镜片的浊度值设为0。分析5个镜片，将结果平均，得到以标准CSI镜片百分比计的浊度值。
通过在ISO 9913-1：1996(E)中一般描述的极谱法，但进行以下变化来测定透氧度(Dk)。在含2.1％氧的环境中进行测量。通过配备设定适当比例，例如1800ml/min氮气和200ml/min空气的氮气和空气输入的测试室，来创造该环境。用调节的Po2计算t/Dk。使用硼酸缓冲盐溶液。用纯潮湿氮气环境来代替使用MMA镜片，测量暗电流。测量前，镜片不吸湿。将4个镜片堆叠，而不使用不同厚度的镜片。用弧形传感器代替平传感器。以巴报道得到的Dk值。
以下缩写将在实施例中使用，并具有以下含义。
SiGMA 2-丙烯酸，2-甲基-，2-羟基-3-[3-[1，3，3，3-四甲基-1-
[(三甲基甲硅烷基)氧基]二硅氧烷基]丙氧基]丙基酯
DMA N，N-二甲基丙烯酰胺
HEMA 甲基丙烯酸2-羟基乙基酯
mPDMS 800-1000MW(Mn)单甲基丙烯酰氧基丙基封端的单
正丁基封端的聚二甲基硅氧烷
Norbloc 2-(2′-羟基-5-甲基丙烯酰氧基乙基苯基)-2H-苯并三
唑
CGI 1850 1∶1(重量)的1-羟基环己基苯基酮和双(2，6-二甲氧
基苯甲酰基)-2， 4-4-三甲基戊基氧化膦的掺混物
CGI 819 双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦
PVP 聚(N-乙烯基吡咯烷酮)(K值90)
Blue HEMA 美国专利号5,944,853实施例4中所述的活性Blue
4和HEMA的反应产物
IPA 异丙醇
D3O 3，7-二甲基-3-辛醇
DI水 去离子水
TEGDMA 四甘醇二甲基丙烯酸酯
PVMA 聚(N-乙烯基-N-甲基乙酰胺)(在制备2中制备)
mPDMS-OH 按制备1制备的单-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙
氧基)丙基封端的、单-丁基封端的聚二甲基硅氧烷
(MW 1100)
acPDMS 双-3-丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基丙基聚二甲基硅氧
烷(MW～1000)，Tullytown PA的Geleste，Inc以丙
烯酰氧基封端的聚二甲基硅氧烷DMS-U22名称出
售
大分子单体 按US 20030052424实施例1所述制备
TMPTMA 三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯
BAGE 甘油硼酸酯
MAA 甲基丙烯酸
Irgacure 1700 2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮和双(2，6-二甲氧基
苯甲酰基)-2，4，4-三甲基戊基氧化膦的75/25(％重
量)掺混物
Zeonor Nippon Zeon Co.，Ltd.的环烯烃热塑性聚合物
制备1
向配备有磁力搅拌器、回流冷凝器w/干燥管和热电偶的500mL圆底三颈烧瓶加入5.0g(0.054mol)无水甲基丙烯酸锂。将甲基丙烯酸(50.0g，0.584mol)和1.0g对甲氧基苯酚加入该系统，搅拌下，将200g(约0.20mol)一环氧丙氧基(monoglycidoxy)丙基聚二甲基硅氧烷(1000MN)加入烧瓶。将反应混合物加热至90℃。将混合物在给出温度下加热15小时，使其冷却至环境条件，用250mL乙酸乙酯稀释。
将有机液用250mL 0.5N氢氧化钠水溶液洗涤两次。一旦将存在于混合物中的所有甲基丙烯酸中和，两层分离迅速减缓。用0.5N氢氧化钠水溶液和5％(重量/体积)氯化钠水溶液进行第三次和第四次洗涤，以便加速分离过程。
有机液经30g无水硫酸钠干燥，通过含75g闪级硅胶的垂熔玻璃漏斗过滤，除去系统中任何残留的盐。用旋转蒸发仪，在55℃下，在约10mbar的压力下，将滤液中的挥发性物质除去。
将单-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基封端的、单-丁基封端的聚二甲基硅氧烷(MW 1100)产物分离，为无色澄清液体，173.0g，79.7％。
制备2
将20ml N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、20g叔丁醇和15.5mg偶氮二异丁腈的溶液真空脱气，然后加热至75℃，保持16小时，得到粘性澄清溶液。加入150ml甲醇，将混合物转移至旋转蒸发烧瓶中。将溶剂除去后，将聚合物溶于100ml二氯甲烷，通过加入约1L己烷沉淀聚合物。将沉淀挤压，除去过量的溶剂，真空干燥过夜，得到12.3g PVMA，为白色固体。
制备PVMA
通过向102.5g N-甲基-N-乙烯基乙酰胺、102.5g叔丁醇和46.5mg 2，2′-偶氮二异丁腈的溶液中鼓泡通入氮气1小时，使溶液脱氧。在N2下，将溶液加热至75℃并搅拌16小时。将得到的粘性溶液中的溶剂真空蒸发。将得到的粗聚合物溶于250ml CH2Cl2。加入2.5L己烷，使聚合物沉淀。将得到的固体聚合物块状物弄成碎片，在80℃下真空干燥。通过GPC分析分子量，表明MN和MW分别为366,000和556,000。
实施例1
由下表1中列举的制剂制备接触镜片。
表1
| 组分 | 量(g) | ％重量a |
通过在真空下放置30分钟，将单体混合物脱气，然后在4个平行可见光Philips TL03荧光灯下(30分钟固化)，在氮气盒中用该混合物制备镜片(Zeonor前曲面(front curves)和聚丙烯后曲面(backcurves)，50℃)。手工使镜片脱模，用70∶30的PA∶DI水剥离。然后，将镜片按指定的时间浸泡在以下溶液中：100％IPA(1小时)、70∶30(体积)的IPA∶DI水(1小时)、10∶90的IPA∶DI水(1小时)、DI水(30分钟)。将镜片储存在新制DI水中。触摸镜片时，感觉非常光滑。对于浊度/DCA分析(表2)，将镜片在5.0mL润湿溶液(硼酸缓冲盐溶液)中高压灭菌一次(122.5℃，30分钟)；而对于机械特性和含水量(表2)，将镜片在含50ppm甲基纤维素的润湿溶液中高压灭菌一次。
表2
| 特性 | 值 |
| 模量(n＝5)伸长率(n＝5)含水量(n＝9)浊度(n＝5)前进接触角(n＝4) | 78+/-6psi175+/-41％39+/-0.3％28+/-2％42+/-18° |
表2中的特性证明可将PVMA掺入水凝胶组合物，形成具有需要机械特性的物品。
实施例2
由下表3中列举的制剂制备接触镜片。
表3
将单体混合物真空脱气10分钟，然后在4个平行Philips TL03灯下(固化20分钟)，在氮气盒中用该混合物制备镜片(Zeonor前曲面和聚丙烯后曲面，50℃)。手工使镜片脱模，并浸在30∶70的IPA∶DI水中10分钟。将镜片用～1L沸腾的去离子水剥离，然后转移至润湿溶液中。镜片感觉非常光滑。对于DCA分析，将镜片在润湿溶液(5.0mL)中高压灭菌一次(122.5℃，30分钟)。测定的前进接触角为45±5°。
对比实施例3和实施例4
由下表4中列举的制剂制备接触镜片。
表4
使用前，使单体混合物通过3μm孔滤器过滤。将单体混合物真空脱气15分钟，然后在4个平行Philips TL03灯下(固化30分钟)，在氮气盒中用该混合物制备镜片(Zeonor前曲面和聚丙烯后曲面，50℃)。手工使镜片脱模，用～1L沸腾的去离子水剥离，然后转移至润湿溶液中。镜片的特性归纳于表5。
表5
a未测量
进行研究来评价含PVP镜片(实施例3)相对于含PVMA的镜片(实施例4)的相对润滑性。7名受试者不知镜片特性，给他们提供2个含一个镜片的瓶。1瓶含实施例3镜片(含PVP)，另一瓶含实施例4镜片(含PVMA)。询问每位受试者感觉镜片更光滑的主观评级。所有7位受试者均选择实施例4镜片。
测量实施例3和实施例4镜片的动摩擦系数(COF)。用抛光不锈钢作对照表面进行测量，测试速度15cm/s。所有测量均在包装中镜片自己的润湿溶液中进行。
表6数据表明在硅氧烷水凝胶镜片中掺入7％PVMA，比掺入7％PVP提供更光滑的镜片。
表6
| 实施例 | IWA | COF |
| 对比实施例3 | PVP | 0.07(0.01) |
| 实施例4 | PVMA | 0.038(0.004) |
表6表明含PVMA的镜片具有的COF，约为含PVP镜片COF的一半。
实施例5和6
将1-Day Acuvue
牌接触镜片(Johnson & Johnson Vision Care，Inc.出售)用硼酸缓冲盐溶液洗涤(在24小时内冲洗5次)，除去任何残留TWEEN-80。如下表7所示，用含250或500ppm PVMA的硼酸缓冲盐溶液包装洗涤的镜片，并灭菌(121℃，30分钟)。测定接触角，在表7中报道。
表7
| Ex.# | [PVMA](ppm) | 接触角 |
| 5 | 250 | 74(5) |
| 6 | 5001 | 56(9) |
| 对照 | - | 78(5) |
在5周内，每周一次测量镜片直径。结果见表8。
表8-PVMA镜片直径
| Ex# | PVMA(ppm) | T(℃) | 第1周 | 第2周 | 第3周 | 第4周 | 第5周 |
| C | 0 | 23℃ | 14.17 | 14.14 | 14.18 | 14.17 | 14.18 |
| C | 0 | 55℃ | 14.15 | 14.12 | 14.20 | 14.15 | 14.16 |
| 5 | 250 | 23℃ | 14.20 | 14.15 | 14.20 | 14.17 | 14.19 |
| 5 | 250 | 55℃ | 14.20 | 14.16 | 14.24 | 14.19 | 14.19 |
| 6 | 500 | 23℃ | 14.19 | 14.19 | 14.22 | 14.20 | 14.21 |
| 6 | 500 | 55℃ | 14.23 | 14.19 | 14.28 | 14.20 | 14.20 |
C＝对照
在两种PVMA浓度下，各镜片的镜片直径保持稳定。
实施例7
按实施例6中所述，将1-Day Acuvue牌接触镜片(Johnson&Johnson Vision Care，Inc.出售)置于含500ppm PVMA硼酸缓冲盐溶液中。将镜片多次灭菌，每个循环在121℃下30分钟。每个灭菌循环后，镜片表面具有光滑感觉。
实施例8
将1-Day Acuvue牌接触镜片(Johnson&Johnson Vision Care，Inc.出售)放入塑料泡罩包装中，该包装含1000ppm PVMA溶液和硼酸缓冲盐溶液各950μl，其中该PVMA溶液溶于该硼酸缓冲盐溶液。将包装密封，加热灭菌(121℃，30分钟)，用双盲研究进行临床评价。让9名患者双眼戴镜片3-4天，夜晚取下，白天再戴上，然后用戴未处理的1-Day Acuvue牌接触镜片3-4天，夜晚取下，白天再戴上作对照。用问卷询问患者对镜片的评级。结果见表10。
表10
| 优选的实施例11 | 优选的对照 | 对两者均满意 | 对两者均不满意 |
| 综合首选 | 67％ | 11％ | 22％ | 0％ |
| 舒适首选 | 67％ | 0％ | 33％ | 0％ |
| 白天结束时舒适感 | 78％ | 11％ | 11％ | 0％ |
| 干燥首选 | 78％ | 11％ | 11％ | 0％ |
| 戴镜时间 | 78％ | 11％ | 11％ | 0％ |
实施例9和10
在Philips TLK 40W/03灯下，使表11中列举的反应混合物在氮气氛下固化(Zeonor前曲面和后曲面，～75mg/模腔，～50℃)(固化4分钟)。在～70℃下，在含约800ppm Tween 80的DI水中，在150-210分钟内，使镜片从模具脱模，在约45℃下，用DI水冲洗两次，分别为15-60分钟和约180分钟。将镜片包装在硼酸缓冲盐溶液中的1·DAY ACUVUE牌接触镜片钵和箔中，灭菌(121℃，30分钟)。
表11
| 组分 | 实施例9(％重量) | 实施例10(％重量) |
| HEMA | 92.89 | 92.89 |
| Norbloc 7966 | 0.95 | 0.95 |
| Irgacure 1700 | 1.34 | 1.34 |
| EGDMA | 0.77 | 0.77 |
| TMPTMA | 0.09 | 0.09 |
| MAA | 1.94 | 1.94 |
| Blue HEMA | 0.02 | 0.02 |
| PVP 360K | 2.00 | - |
| PVMA | - | 2.00 |
| 稀释剂 | 52∶48 | 52∶48 |
| BAGE稀释剂 | 48％ | 48％ |
对实施例9-10镜片的主观感觉比较如下。对照为1-Day Acuvue牌接触镜片。向10名接触镜片使用者询问，他们仅根据触觉对不同镜片(包括1-DAY ACUVUE牌接触镜片对照)的首选评级。″1″级表示该镜片首选，并且仅根据感觉，受试者首选该镜片。″4″级为非首选。允许评价镜片的接触镜片使用者对大于一副的镜片平级。平均首选分数列于下表12中。圆括号中所示为标准差。
表12
| Ex# | 润湿剂 | 首选分数 |
| 9 | PVP | 2.6(1) |
| 10 | PVMA | 1.6(0.9) |
| 对照 | - | 3.3(1) |
因此，由含PVMA的常规水凝胶制剂形成的镜片，比不含任何润湿剂的镜片具有更好的触觉特性，例如润滑性，并且至少与含PVP的镜片一样好。
Claims (49)
1.一种由反应混合物形成的硅氧烷水凝胶，其中所述混合物包含至少一种含硅氧烷组分和至少一种包含式I重复单元的无环聚酰胺
其中X为直键，
其中R3为C1-C3烷基；
R1选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基，
R2选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、具有最多达2个碳的氨基、具有最多达4个碳原子的酰胺基和具有最多达2个碳的烷氧基，且其中在R1和R2中的碳原子数加在一起为8或更少。
2.权利要求1的硅氧烷水凝胶，其中在R1和R2中的碳原子数加在一起为6或更少。
3.权利要求1的水凝胶，其中R1和R2独立选自H、取代或未取代的C1-C2烷基。
4.权利要求1的水凝胶，其中R1和R2独立选自H、未取代的C1-C2烷基。
5.权利要求1的水凝胶，其中X为直键。
6.权利要求1的水凝胶，其中R2选自未取代的直链或支链C1-C4烷基。
7.权利要求1的水凝胶，所述水凝胶包含无环聚酰胺的混合物。
8.权利要求6的水凝胶，其中R1选自H、取代或未取代的C1-C2烷基。
9.权利要求1的水凝胶，其中所述无环聚酰胺的重均分子量为至少100,000。
10.权利要求1的水凝胶，其中所述无环聚酰胺的重均分子量为至少300,000。
11.权利要求1的水凝胶，其中所述无环聚酰胺的重均分子量为至少1,000,000。
12.权利要求1的水凝胶，其中所述无环聚酰胺是包含至少50mol％式I重复单元的共聚物。
13.权利要求1的水凝胶，其中所述无环聚酰胺是包含至少80mol％式I重复单元的共聚物。
14.权利要求13的水凝胶，其中所述共聚物还包含衍生自选自以下的单体的重复单元：N-乙烯基吡咯烷酮、N，N-二甲基丙烯酰胺、2-羟基乙基甲基丙烯酸酯、乙酸乙烯酯、丙烯腈、硅氧烷取代的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸烷基酯及其混合物。
15.权利要求13的水凝胶，其中所述共聚物还包含衍生自选自以下的单体的重复单元：N-乙烯基吡咯烷酮、N，N-二甲基丙烯酰胺、2-羟基乙基甲基丙烯酸酯及其混合物。
16.权利要求1的水凝胶，其中所述重复单元衍生自包含N-乙烯基-N-甲基乙酰胺的单体。
17.权利要求1的水凝胶，其中所述无环聚酰胺是聚(N-乙烯基-N-甲基乙酰胺)。
18.权利要求1的水凝胶，其中所述水凝胶包含至少一种含硅氧烷组分和至少一种亲水性组分。
19.一种接触镜片，所述接触镜片由权利要求1的水凝胶形成。
20.一种生物医学装置，所述装置包含其中具有缠结的至少一种无环聚酰胺的镜片聚合物，所述聚酰胺包含式I重复单元
其中X为直键，
其中R3为C1-C3烷基；
R1选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基，
R2选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、具有最多达2个碳的氨基、具有最多达4个碳原子的酰胺基和具有最多达2个碳的烷氧基，且其中在R1和R2中的碳原子数加在一起为8或更少。
21.权利要求20的装置，其中在R1和R2中的碳原子数加在一起为6或更少。
22.权利要求20的装置，其中R1和R2独立选自H、取代或未取代的C1-C2烷基。
23.权利要求20的装置，其中R1和R2独立选自H、未取代的C1-C2烷基。
24.权利要求20的装置，其中X为直键。
25.权利要求24的装置，其中R2选自未取代的直链或支链C1-C4烷基。
26.权利要求20的装置，所述装置包含无环聚酰胺的混合物。
27.权利要求24的装置，其中R1和R2独立选自H、取代或未取代的C1-C2烷基。
28.权利要求20的装置，其中所述无环聚酰胺的重均分子量为至少100,000。
29.权利要求20的装置，其中所述无环聚酰胺的重均分子量为至少300,000。
30.权利要求20的装置，其中所述无环聚酰胺的重均分子量为至少1,000,000。
31.权利要求20的装置，其中所述无环聚酰胺是包含至少50mol％式I重复单元的共聚物。
32.权利要求20的装置，其中所述无环聚酰胺是包含至少80mol％式I重复单元的共聚物。
33.权利要求32的装置，其中所述共聚物还包含选自以下的重复单元：N-乙烯基酰胺、丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、(甲基)丙烯酸烷基酯和硅氧烷取代的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
34.权利要求32的装置，其中所述共聚物还包含选自以下的重复单元：N-乙烯基吡咯烷酮、N，N-二甲基丙烯酰胺、2-羟基乙基甲基丙烯酸酯、乙酸乙烯酯、丙烯腈、甲基丙烯酸羟丙基酯、丙烯酸2-羟基乙基酯、甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷及其混合物。
35.权利要求32的装置，其中所述共聚物还包含选自以下的重复单元：N-乙烯基吡咯烷酮、N，N-二甲基丙烯酰胺、2-羟基乙基甲基丙烯酸酯及其混合物。
36.权利要求20的装置，其中所述重复单元包含N-乙烯基-N-甲基乙酰胺。
37.权利要求20的装置，其中所述无环聚酰胺是聚(N-乙烯基-N-甲基乙酰胺)。
38.权利要求20的装置，其中所述接触镜片由包含至少一种亲水性组分的水凝胶形成。
39.权利要求20的装置，所述装置是眼用装置。
40.权利要求20的装置，所述装置是接触镜片。
41.权利要求20的装置，其中所述无环聚酰胺存在的量占所有活性组分总量1％至15％重量。
42.权利要求20的装置，其中所述无环聚酰胺存在的量占所有活性组分总量3％至15％。
43.权利要求20的装置，其中所述无环聚酰胺存在的量占所有活性组分总量5％至12％重量。
44.一种方法，所述方法包括在足以将润滑有效量的所述无环聚酰胺掺入所述生物医学装置的条件下，使由水凝胶形成的生物医学装置与包含至少一种无环聚酰胺的溶液接触，该聚酰胺包含式I重复单元
其中X为直键，
其中R3为C1-C3烷基；
R1选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基，
R2选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、具有最多达2个碳的氨基、具有最多达4个碳原子的酰胺基和具有最多达2个碳的烷氧基，且其中在R1和R2中的碳原子数加在一起为8或更少。
45.权利要求44的方法，其中所述溶液包含占溶液中所有组分0.001％至10％的无环聚酰胺。
46.权利要求44的方法，其中所述溶液包含占溶液中所有组分0.005％至2％的无环聚酰胺。
47.权利要求44的方法，其中所述接触步骤还包括加热。
48.权利要求47的方法，其中所述加热包括高压灭菌。
49.权利要求44的方法，其中所述装置是接触镜片，和所述溶液是润湿溶液。
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| US5496871A (en) * | 1993-03-15 | 1996-03-05 | Bausch & Lomb Incorporated | Fumarate and fumaramide siloxane hydrogel compositions |
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