BR112019023601A2

BR112019023601A2 - Composição perfumante

Info

Publication number: BR112019023601A2
Application number: BR112019023601-5A
Authority: BR
Inventors: Beaussoubre Pascal; FIEBER Wolfgang; Daugeron-Jouault Aude
Original assignee: Firmenich S.A.
Priority date: 2017-05-11
Filing date: 2018-05-08
Publication date: 2020-05-26
Also published as: JP7210474B2; JP2020520399A; US11141366B2; CN110603028B; US20210145715A1; EP3621579A1; MX2019013228A; CN110603028A; EP3621579B1; WO2018206559A1; BR112019023601B1

Abstract

a presente invenção refere-se ao campo de composição perfumante. mais particularmente, a presente invenção descreve uma composição perfumante estável que compreende um óleo de perfume, um agente viscosificante que compreende álcool triciclodecanodimetanol, e um veículo de perfumaria que compreende hexilenoglicol. o uso de hexilenoglicol em uma composição que compreende álcool triciclodecanodimetanol e um óleo de perfume para prevenir a cristalização da referida composição é também um objeto da invenção.

Description

“COMPOSIÇÃO PERFUMANTE”

CAMPO DA TÉCNICA

[0001] A presente invenção refere-se ao campo de composições perfumantes. Mais particularmente, a presente invenção descreve uma composição perfumante estável que compreende um óleo de perfume, um agente viscosificante que compreende álcool triciclodecanodimetanol, e um veículo de perfumaria que compreende hexilenoglicol.

[0002] O uso de hexilenoglicol em uma composição perfumante que compreende álcool triciclodecanodimetanol para prevenir a cristalização da referida composição é também um objeto da invenção.

[0003] antecedentes da invenção

[0004] O álcool triciclodecanodimetanol (também conhecido como TCD álcool DM) é um aditivo altamente viscoso usado para composição perfumada viscosa.

[0005] É sabido que TCD álcool DM tende a cristalizar ou mesmo tornar-se gel após ser armazenado em temperatura ambiente.

[0006] Assim, quando incorporado em produtos de consumo que compreendem um óleo de perfume, o álcool triciclodecanodimetanol precisa ser aquecido para se tornar transparente e mais fluido.

[0007] Entretanto, após o armazenamento, ocorre uma recristalização no produto final de consumo que leva a uma difícil antecipação da vida útil do produto final após a condição de armazenamento.

[0008] Alguns óleos altamente viscosos (chamados “Mukhallat”) estão disponíveis no Mercado. Essas composições compreendem TCD álcool DM, perfume e dipropilenoglicol. Entretanto, foi observado que elas cristalizam com o tempo, o que resulta em uma composição perfumante menos atraente, e até mesmo inutilizável em alguns casos.

[0009] Há, portanto, uma necessidade de fornecer uma composição perfumada viscosa que podería estar estável após o armazenamento.

[0010] Sabe-se que nenhuma técnica anterior trata da prevenção da cristalização do TCD álcool DM em composição perfumante.

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[0011] A composição da invenção resolve esse problema, pois contém um aditivo específico além do TCD álcool DM que previne a cristalização da composição com o tempo.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[0012] Um primeiro objetivo da invenção é uma composição perfumante que compreende:

- um agente viscosificante que compreende álcool triciclodecanodimetanol,

- um óleo de perfume que compreende pelo menos um ingrediente perfumante;

- pelo menos um veículo de perfumaria que compreende hexilenoglicol,

- opcionalmente, um adjuvante perfumante, em que a relação de peso entre álcool triciclodecanodimetanol e hexilenoglicol na composição perfumante é de 0,1 a 15.

[0013] Um segundo objetivo da invenção é um processo para fabricação da composição como definido acima.

[0014] Um terceiro objetivo é um produto de consumo que compreende a composição como definida acima.

[0015] Finalmente, um último objetivo da invenção é o uso de hexilenoglicol em uma composição perfumante que compreende álcool triciclodecanodimetanol e um óleo de perfume que compreende pelo menos um ingrediente perfumante para prevenir a cristalização da referida composição ao longo do tempo.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO.

[0016] Salvo indicação contrária, as porcentagens (%) destinam-se a designar a porcentagem em peso de uma composição.

Composição perfumante

[0017] A presente invenção determina, agora, uma maneira para prevenir a cristalização de uma composição que compreende álcool triciclodecanodimetanol e um óleo de perfume pelo uso de hexilenoglicol como um aditivo à composição.

[0018] Um primeiro objetivo da invenção é, portanto, uma composição perfumante que compreende:

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- um agente viscosificante que compreende álcool triciclodecanodimetanol,

- um óleo de perfume que compreende pelo menos um ingrediente perfumante;

- pelo menos um veículo de perfumaria que compreende hexilenoglicol,

[0019] A composição da invenção é uma composição monofásica. Em outras palavras, uma composição bifásica, tal como uma emulsão, não está incluída nesta definição.

[0020] A composição da presente invenção é transparente à temperatura ambiente (RT).

[0021] Por “temperatura ambiente”, deve ser entendido uma temperatura compreendida entre 20 e 25 °C.

[0022] O termo “transparente” significa que a solução, em ausência de corantes ou agentes fluorescentes, tem valores de transmitância na luz visível (500-800 nm) de 100% com um comprimento de 1 cm referenciado contra água desmineralizada.

[0023] Entretanto, deve ser entendido que a composição de acordo com a invenção pode compreender agente(s) colorantes, embora seja transparente.

[0024] Tipicamente, a composição da invenção tem uma turbidez inferior a 10NTU, preferencialmente inferior a 5NTU, mais preferencialmente entre 0,01 e 5NTU.

[0025] A composição tem, preferencialmente, uma viscosidade superior a 500mPa.s a 20 °C, mais preferencialmente entre 500 e 5.000 mPa.s, mais preferencialmente entre 2000 e 5.000mPa.s a 20 °C.

[0026] A viscosidade pode ser medida pelo uso do reômetro, modelo AR-2000, da TA Instruments V5.4.0, a uma taxa de corte de 21 s-1.

Óleo de perfume

[0027] De acordo com a invenção, o óleo de perfume compreende pelo menos um ingrediente perfumante.

[0028] Por óleo de perfume (ou também perfume ou fragrância), o que se

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[0029] A natureza e o tipo dos ingredientes perfumantes presentes no óleo de perfume não justificam uma descrição mais detalhada aqui, que em qualquer caso não seria exaustiva, onde um indivíduo versado na técnica pode selecioná-los com base em seus conhecimentos gerais e de acordo com o uso ou aplicação pretendida e o efeito organoléptico desejado. Em termos gerais, esses ingredientes perfumantes pertencem a classes químicas tão variadas quanto álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilas, terpenoides, compostos heterocíclicos nitrogenados ou sulfurosos e óleos essenciais, e os referidos coingredientes perfumantes podem ser naturais ou origem sintética. Muitos desses coingredientes estão, em todo caso, listados em textos de referência, como o livro de S. Arctander, Perfume e Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nova Jérsei, EUA, ou suas versões mais recentes, ou em outros trabalhos de natureza similar, além da abundante literatura de patentes no campo da perfumaria. Também é entendido que os referidos ingredientes também podem ser compostos conhecidos por liberar, de uma maneira controlada, vários tipos de compostos perfumantes.

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[0030] Os ingredientes perfumantes podem ser dissolvidos em um solvente de uso corrente na indústria de perfumes. Exemplos de tais solventes são glicol/diol (como dipropilenoglicol), ftalato de dietila, citrato de trietila, benzoato de benzila, miristato de isopropila, abalyn.

[0031] De acordo com uma modalidade particular, a composição perfumante livre de etanol.

[0032] Também é entendido que os ingredientes perfumantes podem ser misturados com compostos conhecidos por liberar, de uma maneira controlada, vários tipos de ingredientes perfumantes, nomeadamente através da divagem por reação química de ligações químicas de precursores de maior peso molecular. Tais moléculas de liberação química são geralmente designadas como pró-fragrâncias ou sistemas de liberação de perfume, e são comumente usadas em fragrâncias para prolongar a liberação no tempo de odorantes específicos e seu impacto olfativo ao longo do tempo, como comparado ao efeito olfativo que cada um de tais odores podería produzir quando usado como tal e não na forma de um precursor mais pesado do mesmo.

[0033] De acordo com uma modalidade, o óleo de perfume compreende pelo menos um matéria-prima de perfume, escolhida no grupo que consiste em aldeídos, álcoois, ésteres, cetonas, éteres e misturas dos mesmos. De acordo com uma modalidade particular, o óleo de perfume compreende pelo menos um matéria-prima de perfume escolhida nos ingredientes na tabela 1.

Tabela 1: Matéria-prima de perfumes

Nome químico	Nome comum
3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona	MALTOL
2-ETIL-3-HI DROXI-4(4H)-PI RANONE	ETIL MALTOL
4-(4-hidroxifenil)-2-butanona	CETONA DE FRAMBOESA
4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído	VANILINA
3-(1,3-BENZODIOXOL-5-YL)-2-METILPROPANOL	HELIONAL
2-METOXIfenol	GUAIACOL

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BENZAIdeído
2-CROMaNONa	CUMARINA
2-FENILETANOL
4-metoxibenzaldeído
7-metil-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-ona	CALONE®*
INDOLE	INDOL
FENILACETALDEído
2-metoxi-4-(2-propen-1-il)fenol	EUGENOL
(2E)-2-METIL-3-(4-METILfenil)-2-PROPEN-1-OL	JOSENOL®*
ETIL 2,3-EPÓXI-3-FENILBUTANOATo
2,4-dimetil-3-ciclohexano-1-carbaldeído	ZESTOVER
BENZIL PROPANOATO
2,4-dimetil-4,4a ,5,9b-tetrahidroindeno[1,2-d][1,3]dioxina	MAGNOLIA
4-NONANOLIDa	GAMA NONALACTONA
2,6,6-TRIMETIL-1,3-CICLOHEXADIENO-1- CARBALDEÍDO	SAFRANOL
4-ETILfENOL
7-ISOPROPIL-2H,4H-1,5-BENZODIOXEPIN-3-ONA	CASCALONE®*
ACETATO de ALILA (CICLOHEXILOXi)	CICLOGALBANATO
3-(4-TERT-BUTILFENIL)PROPANOL	BOURGEONAL
METIL (2E)-2-METIL-2-HEXENOATO
ACETATO de metil 2-((1 RS,2RS)-3-oxo-2-pentilciclopentil)	HEDIONE®*
3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol	LINALOL
(R)-3,7-DIMETIL-6-OCTENENITRILO

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ACETATO de 1,3-NONANEDIiL DIACETATO + TETRAHIDRO-3-PENTIL-4(2H)-PIRANiLA	JASMAL
2.6-DIMETIL-5-HEPTENAL	MELONAL
CiCLoHEXILIDENO(FENIL)ACETONITRILA	PEONILE® **
5-heptildihidro-2(3H)-furanona	GAMMA UNDECALACTONE
(2E)-1-(2,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-yl)-2-buten-1-ona	DAMASCENONA
3,7-DIMETIL-6-OCTEN-1-OL	CITRONELOL
2,3,3-TRIMETIL-1-INDANONa	SAFRALINATM **
4-metil-2-(2-metil1 -propen-1-il)tetrahidro-2H-pirano	ÓXIDO DE ROSA
METIL 2-NONiNOATO
3-(3-ISOPROPIL-1-FENIL)BUTANOL	FLORHYDRALTM **
3,7-DI METIL-1,6-NONADIEN-3-OL	ETILLINALOL
3-(4-isopropilfenil)-2-metilpropanol
ALILA HEXANOATO
(2E)-1 -(2,6,6-tri metil-1 -ciclohexen-1 -yl)-2-buten-1 -ona	DORINONE BETA
(2E)-1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-yl)-2-buten-1-ona	DAMASCONEALFA
1,2,3,5,6,7-HEXAHIDRO-1,1,2,3,3-PENTAMETIL-4- INDENONa	CASHMERAN® ***
(UMI) + (+-)-3,5,6,6-tetrametil-4-metilideno-2-heptanone (B) + (+-)-(4E)-3,4,5,6,6-pentametil-4-hepten-2-ona (C) + (+-)-(3Z)-3,4,5,6,6-pentametil-3-hepten-2-ona (D) + (+-)(3E)-3,4,5,6,6-pentametil-3-hepten-2-ona (E)	KOAVONE® ***
1 -etoxi-4-(1 -etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexano (a) + 4(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanone (B)	KEPHALIS

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2-ETOXINAftalina
PERHIDRO-4alfa,8Abeta-DIMETIL-4A-NAFTALENOL
4-CICLOHEXIL-2-METIL-2-BUTANOL	CORANOL
10-undecenol
(E)-TRANS-alfa-FERRONA + (E)-CIS-alfa-FERRONA + (E)-beta-FERRONA	FERRONAALFA
8-sec-butilquinolona + 6-sec-butilquinolona	ISOBUTILQUINOLINA
3-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexano-1-carbaldeído + 4(4-metil-3-penten-1 -i l)-3-ciclo hexano-1 -carbaldeído
TRICICLO[5.2.1.0(2,6)]DEC-3-EN-8-iL PROPANOATO + TRICICLO[5.2.1.0(2,6)]DEC-4-EN-8-iL PROPANOATO
ACETATO de 2-(2-metil-2-propanil)ciclohexilA	VERDOXTM ***
1,4-dioxacicloheptadecano-5,17-diona	ASTROTONE
ALILA 3-CICLOHEXILPROPANOATO
3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-pentanol	SANDALORE® **
{1-METIL-2-[(1,2,2-TRIMETILBICICLO[3.1.0]HEX-3- YL)METIL]CICLOPROPIL}METANOL	JAVANOL® **
(3E)-3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2- ona + (1E)-1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-yl)-1-penten-3ona	ISORALDEINE
(4Z,8E)-1,5,8-tri metil-13-oxabiciclo[10.1.0]tri deca-4,8- dieno + (4Z,8E)-1,4,8-trimetil-13-oxabiciclo[10.1.0]trideca- 4,8-dieno	CEDROXYDE
1-METIL-4-(4-METIL-3-PENTENiL)-3-CICLOHEXANO-1CARBALDEÍDO	PRECYCLEMONE B

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1-(2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2- naftalenil)etanona + 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,6,7,8,8aoctahidro-2-naftalenil)etanona + 1-(2,3,8,8-tetrametil- 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahidro-2-naftalenil)etanona	ISO E SUPER® ***
METIL N-(7-HIDROXI-3,7-DIMETIL-1- OCTENiL)ANTRANílico	ANTHRANILOL
1-(3,5,5,6,8,8-hexametil-5,6,7,8-tetrahidro-2naftalenil)etanona	TONALIDE
1 -[(1 RS, 6S R)-2,2,6-tri m eti Iciclo hexi l]-3-hexa nol	NORLIMBANOL® *
1-(6-TERT-BUTIL-1,1-DIMETIL-4-INDANiL)-1-ETANONA	MUSKDTI
1-(2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2- naftalenil)etanona + 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,6,7,8,8aoctahidro-2-naftalenil)etanona + 1-(2,3,8,8-tetrametil- 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahidro-2-naftalenil)etanona	DERAMBRENE
ACETATO de cedran-8-il
(3aRS,5aSR,9aSR,9bRS)-3a,6,6,9a- tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano	CETALOX® *
1-(2,2,3,6-TETRAMETIL-CICLOHEXIL)-3-HEXANOL	LIMBANOL®*
(4E)-3-METIL-4-CICLOPENTADECEN-1-ONA + (5E)-3METIL-5-CICLOPENTADECEN-1-ONA + -(5Z)-3-METIL-5CICLOPENTADECEN-1-ONA	MUSCENONE® DELTA
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a- tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano	AMBROX®*
(3aRS,5aSR,9aSR,9bSR)-3a,6,6,9a- tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano	CACHALOX® *
8-metoxicedrane	CEDRAMBER

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2/3/4-(5,5,6-TRIMETILBICICLO[2.2.1]HEPT-2-YL)-1- CICLOHEXANOL + 2-(1,7,7- TRIMETILBICICLO[2.2.1]HEPT-2-YL)-1-CICLOHEXANOL	SAN DELA®**
ACETATO de cedran-8-il

* Origem: Firmenich SA, Genebra, Suíça ** Origem: Givaudan SA, Vernier, Suíça *** Origem: International Flavors & Fragrâncias, EUA

[0034] De acordo com uma modalidade, a composição compreende até 50% em peso de óleo de perfume com base no peso total da composição.

[0035] A composição compreende preferencialmente de 3% a 50%, mais preferencialmente de 10% a 30%, ainda mais preferencialmente de 15% a 20% em peso de óleo de perfume com base no peso total da composição.

[0036] De acordo com uma modalidade particular, o óleo de perfume é misturado com outro ingrediente selecionado do grupo que consiste em nutracêuticos, cosméticos, agentes de controle de inseto e ativos biocidas.

[0037] De acordo com uma modalidade particular, a fase de óleo consiste em um óleo de perfume.

Agente viscosificante

[0038] De acordo com a invenção, a composição perfumante compreende um agente viscosificante que compreende álcool triciclodecanodimetanol.

[0039] De acordo com uma modalidade, o agente viscosificante consiste em álcool triciclodecanodimetanol.

[0040] De acordo com uma modalidade, a composição compreende pelo menos 5%, preferencialmente pelo menos 10%, mais preferencialmente pelo menos 50% em peso de álcool triciclodecanodimetanol com base no peso total da composição.

[0041] A composição compreende preferencial mente de 5% a 70%, preferencialmente de 20% a 70%, ainda mais preferencialmente de 50% a 60% em peso de álcool triciclodecanodimetanol com base no peso total da composição.

[0042] O álcool triciclodecanodimetanol (TCD álcool DM) está comercialmente disponível na OXEA,GmbH.

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Veículo de perfumaria

[0043] A composição perfumante da invenção compreende um veículo de perfumaria para solubilizar o óleo de perfume e para ajustar a viscosidade da composição perfumante.

[0044] Verificou-se que hexilenoglicol pode retardar e/ou prevenir significativamente a recristalização do TCD álcool DM quando incorporado em uma composição perfumante.

[0045] Assim, a presente invenção é caracterizada pelo fato de que o veículo de perfumaria compreende hexilenoglicol (2-metilpentano-2,4-diol).

[0046] De acordo com uma modalidade, a composição compreende até 40% em peso de hexilenoglicol com base no peso total da composição perfumante.

[0047] A composição compreende preferencialmente de 4% a 40%, mais preferencialmente de 10% a 25% em peso de hexilenoglicol com base no peso total da composição.

[0048] De acordo com a invenção, a relação de peso entre álcool triciclodecanodimetanol e hexilenoglicol é de 0,1 a 15, preferencialmente de 0,5 a 10, mais preferencialmente de 0,5 a 5.

[0049] De acordo com outra modalidade, o veículo de perfumaria compreende, ainda, cossolventes, preferencialmente escolhidos no grupo que consiste em dipropilenoglicol, glicerol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanediol, D, L-1,2-isopropilideno glicerol propanediol, butanediol e misturas dos mesmos.

[0050] De acordo com uma modalidade particular, o cossolvente é dipropilenoglicol.

[0051] De acordo com uma modalidade, cossolvente(s) é (são) usado(s) em uma quantidade entre 0 e 30%, preferencialmente entre 5 e 30% em peso, com base no peso total da composição perfumante.

Fase Aquosa Opcional

[0052] De acordo com uma modalidade particular, a composição compreende uma fase aquosa preferencialmente em uma quantidade compreendida entre 0,01 e 1% em peso, com base no peso total da composição.

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Adjuvante(s) Perfumante(s) Opcional(is)

[0053] A composição da invenção pode compreender, ainda, adjuvante perfumante.

[0054] Por “adjuvante perfumante” entendemos aqui um ingrediente capaz de proporcionar benefícios adicionais, tais como uma cor, uma resistência particular à luz, estabilidade química etc. Uma descrição detalhada da natureza e do tipo de adjuvante comumente usado em bases de perfumaria não pode ser exaustiva, mas deve ser mencionado que os referidos ingredientes são bem conhecidos de um indivíduo versado na técnica.

[0055] Como exemplos não limitativos, pode-se citar agentes sem corantes, conservantes, ajustadores de pH, antioxidantes, agentes quelantes, filtros UV, extintores, óleos de silicone e misturas dos mesmos.

[0056] Tal adjuvante perfumante opcional vai representar não mais que 5% p/p, ou mesmo 2% p/p, onde as porcentagens são relativas ao peso total da composição. [0057] De acordo com uma modalidade particular, a composição perfumante compreende, preferencialmente consiste em:

- de 3% a 50%, mais preferencialmente de 10% a 30%, ainda mais preferencialmente de 15% a 20% de um óleo de perfume;

- de 5% a 70%, preferencialmente de 20% a 70%, ainda mais preferencialmente de 50% a 60% em peso de álcool triciclodecanodimetanol, e

- de 4% a 40%, mais preferencialmente de 10% a 25% em peso de hexilenoglicol,

- de 0 a 30%, preferencialmente de 5 e 30% em peso de um cossolvente, e

- de 0 a 5%, preferencialmente de 0 a 2% em peso de um adjuvante perfumante.

Processo para preparação de uma composição perfumante

[0058] Outro objetivo da invenção é um processo para fabricação uma composição perfumante que compreende as etapas que consistem em:

(i) aquecer o álcool triciclodecanodimetanol a uma temperatura

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13/24 compreendida preferencialmente entre 70 °C e 120 °C, (ii) resfriar a mistura obtida na etapa i) antes de adicionar o óleo de perfume, em que o hexilenoglicol é adicionado na etapa (i) ou na etapa (ii) em que a relação de peso entre álcool triciclodecanodimetanol e hexilenoglicol na composição perfumante é de 0,1 a 15.

[0059] De acordo com uma modalidade particular, álcool triciclodecanodimetanol é aquecido entre 90 °C e 120 °C, preferencialmente entre 100 °C e 120 °C desde que se verificou que a prevenção da cristalização é particularmente significante quando o álcool triciclodecanodimetanol é aquecido a altas temperaturas.

[0060] De acordo com uma modalidade, na etapa ii) a mistura é resfriada a uma temperatura compreendida entre 20 e 40 °C.

[0061] Se água e/ou cossolventes estão presentes na composição, eles são adicionados tanto na etapa (i) quanto na etapa (ii), de acordo com a temperatura de aquecimento e o ponto de ebulição deles.

[0062] Todos as características técnicas descritas anteriormente para a composição perfumante também se aplicam ao processo definido acima.

[0063] Outro objetivo da invenção é uma composição perfumante obtenível pelo processo definido acima.

[0064] Outro objetivo da invenção é um produto de consumo, preferencialmente na forma de um produto de fragrância fina ou um purificador de ar, o produto compreende a composição como definida acima.

[0065] Produto de fragrâncias finas são preferencialmente na forma de um concentrado de perfume, perfumes, extrato, mukhallat, essência aromática.

[0066] Outro objetivo da invenção é o uso de hexilenoglicol em uma composição perfumante que compreende álcool triciclodecanodimetanol e um óleo de perfume para prevenir a cristalização do álcool triciclodecanodimetanol.

[0067] Outro objetivo da invenção é um método para prevenir a cristalização em uma composição perfumante que compreende álcool triciclodecanodimetanol e um óleo de perfume pela adição de hexilenoglicol à referida composição.

[0068] A invenção será descrita ainda mais detalhadamente, a título de exemplos.

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Será apreciado que a invenção, como reivindicada, não se destina a ser de forma alguma limitada de qualquer maneira por estes exemplos.

Exemplos

[0069] Preparação da amostra: Em todos os exemplos abaixo, álcool triciclodecanodimetanol (TCD álcool DM), hexilenoglicol, e opcionalmente cossolventes e/ou água são misturados juntos com uso de uma espátula. Com uso de um banho de água, a mistura é então aquecida até 70 °C (ou a 90 °C) em um frasco fechado sob agitação magnética. A amostra é deixada em agitação a 70 ⁰ C (ou 90 ⁰C) por 1 hora para permitir a solubilização “visual” completa do TCD álcool DM. Então a mistura é resfriada a temperatura ambiente, e a fragrância é adicionada e misturada com uma espátula.

[0070] Desempenho de estabilidade: Em todos os exemplos abaixo, a estabilidade à cristalização foi avaliada visualmente em função do tempo. O início da cristalização geralmente resulta em um aspecto turvo da amostra e evolui para uma forte precipitação e deposição de pequenos cristais no fundo da amostra.

[0071] Óleo de perfume: Os seguintes óleos de perfume foram usados nos exemplos (Ver tabela 1-a a tabela d)

Tabela 1-A: Composição de fragrância F1

Ingrediente	%peso
Hedione® 1)	1
Habanolide® 2)	20
Exaltolide® 3)	60
Ambrox®4)	1
Helvetolide® 5)	6
Muscenone® delta 6)	12
% total de massa	100

1) Metil dihidrojasmonate, Firmenich SA, Genebra, Suíça

2) Pentadecenolide, Firmenich SA, Genebra, Suíça

3) Pentadecanolide, Firmenich SA, Genebra, Suíça

4) (-)-(8R)-8,12-epóxi-13,14,15,16-tetranorlabdane, Firmenich SA,

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Genebra, Suíça

5) (1S,1’R)-2-[1-(3’,3’-dimetil-1’-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropil propanoato, Firmenich SA, Genebra, Suíça

6) 3-Metil-5-ciclopentadecen-1-ona, Firmenich SA, Genebra, Suíça

Tabela 1-b: Composição de fragrância F2

Ingredientes	Partes
TRIETILCITRATE	6880
DIPROPILENGLiCOL	2400
ISO E SUPER 1)	600
AMBROX®2)	65
ACETATO de 4-(1,1 -dimetilETI L)-1 -ciclohexilo	25
4-(2,6,6-tri metil-1 -ciclohexen-1 -il)-2-butanona	20
AMBRINOL	15
AMBRINOL OxiDo	10
POLiSANTOL® 3)	10
CASHMERAN®4)	9
EXALTOLIDE® 5)	9
HABANOLIDE ® 6)	8
(+-)-4-(2,6,6-TRIMETIL-2-CICLOHEXEN-1-iL)-2-BUTANONA	4
(+)-(1S, 6R)-3,7,7-TRIMETIL-BICICLO[4.1.0]HEPT-3-ENo	4
ISOBUTILQUINOLINA	3
ACETATO DE LINALILA	3
(Z)-3,7,11-TRIMETIL-1,6,10-DODECATRIEN-3-OL	2
BENZILACETONa	2
3,6,8,8-tetrametiloctahidro-1H-3a,7-metanoazulen-6-ol	2
2,3,3-TRIMETIL-1-INDANONa	2
BACDANOL7)	1
ALFA TERPINiL ACETATO	1
Total de partes	10075

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1) 1 -(octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naphtalenil)-1 -etanona, International Flavors & Fragrâncias, EUA

2) (-)-(8R)-8,12-epóxi-13,14,15,16-tetranorlabdane, Firmenich SA, Genebra, Suíça

3) 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol, Firmenich SA, Genebra, Suíça

4) 1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4-indenone, International Flavors & Fragrâncias, EUA

5) Pentadecanolide, Firmenich SA, Genebra, Suíça

6) Pentadecanolide, Firmenich SA, Genebra, Suíça

7) 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentan-1 -il)-2-butan-1-ol, International

Flavors & Fragrâncias, EUA

TABELA 1-C: COMPOSIÇÃO DE FRAGRÂNCIA F3

Ingredientes	Partes
1,4-dioxacicloheptadecano-5,17-diona	1000
Óleo CEDAR	30
BACDANOL1)	280
ACETATO DE BENZILA	260
ÁLCOOL BENZÍLICO	30
BENZIL SALICÍLICO	330
ACETATO DE BENZIL DIMETIL CARBINOL	90
CARIOFILENO	20
CITRONELOL	350
ACETATO DE CITRONELILA	20
CITRONELIL FORMATO	6
CURAMINA	4
CUBEBOL	2
CICLOSAL	10
DIHIDROLINALOL	1

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DIHIDROMIRCENOL	100
DIPROPILENGLICOL	2430
ACETATO de 4-(1,1 -dimetiletil)-1-ciclohexil	380
ETILSAFRANATE	50
EUGENOL	30
FLOROL® 2)	10
GERANIAL	1
GERANIOL	70
ACETATO DE GERANILA	40
HABANOLIDE® 3)	310
HELVETOLIDE® 4)	1
HEXIL CINAMALDEÍDO	1020
INDOL	5
ISO E SUPER 5)	760
ISOBUTILQUINOLINA	2
MIRISTATO DE ISOPROPILA	40
LILIAL	30
LINALOOL	110
ACETATO DE LINALILA	110
LYRAL	30
METIL FENILACETATO	2
METILIONONE ALFA ISO	180
METILISOEUGENOL	10
METIL 2,4-DIHIDROXI-3,6-DIMETILBENZOATO	10
1 -[(1 RS,6SR)-2,2,6-trimetilciclohexil]-3-hexanol	30
CICLOHEXILIDENO(FENIL)ACETONITRILO	20
ACETATO DE FENILETILA	10
ÁLCOOL FENETÍLICO	620
FENILACETATO DE FENILETILA	40

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POLYSANTOL ®	130
RHODINOL G	9
4-metil-2-(2-metil-1 -propen-1 -ll)tetrahidro-2H-piranO	10
2,3,3-TRIMETIL-1-INDANONA	9
(+-)-3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentan-1-ll)-2-pentanol 6)	10
SANDELA®7)	140
ACETATO DE ESTIRALILA	40
(2,2-dimEtoxletil)benzEnO	8
VERTOFIX	2
1) 2-eti 1-4-(2,2,3-tri m eti l-3-ciclo pentn-1 -y I )-2-buten-1 -ol, I nternationa

Flavors & Fragrâncias, EUA

2) (+-)-tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol, Firmenich SA, Genebra, Suíça

3) Pentadecanolide, Firmenich SA, Genebra, Suíça

4) (1S, TR)-2-[1 -(3’, 3’-d imetil-1 ’-ciclohexil)etoxi]-2-metil pro pi I propanoato, Firmenich SA, Genebra, Suíça

5) 1-(octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naphtalenil)-1-etanona, International Flavors & Fragrâncias, EUA

6) Givaudan SA

7) 5-(2,2,3-Trimetil-3-ciclopentenyl)-3-metilpentan-2-ol, GIVAUDAN SA

Tabela 1-d: Composição de fragrância F4

Ingrediente	Partes
10-undecenal	2
AMBROX®1)	260
ASTROTONE	2570
ACETATO DE BENZILA	20
ÁLCOOL BENZÍLICO	6
BENZIL SALICÍLICO	110

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CITRONELOL	1
ACETATO DE CITRONELIL	8
CURAMINA	7
DIPROPILENGLICOL	5670
ACETATO de 4-(1,1 -dimetiletil)-1-ciclohexil	260
ETILVANILONA	4
GERANIOL	6
ACETATO DE GERANILA	1
HELIOTROPINO	2
HEXIL CINAMALDEÍDO	40
HIDROXICITRONELAL	6
ACETATO DE ISOEUGENOL	2
LILIAL	20
ACETATO DE LINALILA	10
LYRAL	1
METILIONONE ALFA ISO	30
FENOXI ETIL ISOBUTIRATO	3
ACETATO DE FENILETILA	2
ÁLCOOL FENETÍLICO	40
ROSINOL2)	100
SANDELA®	9
ACETATO DE ESTIRALILA	8
TONALIDE 3)	560
UNDECALACTONE GAMMA	2
(2,2-dimetoxiETIL)benzenO	1
Total de partes	9758

1) (-)-(8R)-8,12-epóxi-13,14,15,16-tetranorlabdane, Firmenich SA,

Genebra, Suíça

2) (+-)-2,2,2-trichloro-1 -feniletil acetato

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3) 1-(3,5,5,6,8,8-hexametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftalenil)etanona Exemplo 1

Preparação de composições perfumantes e avaliação do desempenho de estabilidade Tabela 2: Composições que compreendem perfume, TCD álcool DM, Hexilenoglicol vs composição comparativa que compreende perfume, TCD álcool DM, e dipropilenoglicol (DiPG)

		Composição comparativa X (% peso)	Composição A (% peso)	Composição B (% peso)
Agente viscosificante	Álcool triciclodecanodimetanol 1)	60	60	60
Veículo de perfumaria	Dipropilenoglicol (DiPG) 2)	20
Hexilenoglicol 3)		20	19.2
Fase aquosa	Água			0,8
Óleo de perfume	Fragrância F1 4)	20	20	20
	Aquecer a temperatura para TCD Álcool DM	70 °C	70 °C	70 °C

1) TCD álcool DM, Origem: Oxea

2) Origem: Firmenich SA, Genebra, Suíça

3) Origem: Firmenich SA, Genebra, Suíça

4) Ver tabela 1-a

[0072] Todas as composições listadas na tabela 2 foram avaliadas visualmente de forma transparente e clara antes de deixar as amostras em temperatura ambiente e observar sua evolução.

[0073] Parece que a composição comparativa X que contém DiPG começa a

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21/24 precipitar (aspecto turvo leve) após cerca de 14 dias em temperatura ambiente. Forte precipitação foi observada após 46 dias.

[0074] Em contraste, a composição A (onde o DiPG foi substituído por hexilenoglicol) começa a precipitar (leve aspecto turvo) somente após 35 dias; isto é, muito tempo após a precipitação da composição comparativa X. Ocorreu forte precipitação após 58 dias.

[0075] Na composição B, parte do hexilenoglicol foi substituída por água. A amostra permanece clara por 85 dias (isto é, cerca de 3 meses).

[0076] Os resultados acima marcam que a presença de hexilenoglicol nas composições perfumantes impede significativamente a recristalização do TCD álcool DM na referida composição após armazenamento.

Tabela 3: Composições que compreendem perfume, TCD álcool DM, hexilenoglicol vs composição comparativa que compreende perfume, TCD álcool DM, dipropilenoglicol e glicerol

		Composição comparativa Y (% peso)	Composição C(% peso)
Agente viscosificante	Álcool triciclodecanodimetanol 1)	55	58
Veículo de perfumaria	DiPG 2)	20
Hexilenoglicol 3)		21
Glicerol 4)	5
Fase aquosa	Água
Óleo de perfume	Fragrância F1 5)	20	21
	Aquecer a temperatura para TCD Álcool DM	70 °C	70 °C

1) TCD álcool DM, Origem: Oxea

2) Origem: Firmenich SA, Genebra, Suíça

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3) Origem: Firmenich SA, Genebra, Suíça

4) Origem: Acros Organics

5) Ver tabela 1-a

[0077] Na composição comparativa Y, o TCD álcool DM foi parcialmente substituído por glicerol, também com uso de DiPG como cossolvente. A cristalização ocorre nesse caso após cerca de 30 dias em temperatura ambiente. Como uma comparação, uma composição, de acordo com a invenção, que contém hexilenoglicol em vez de DiPG mostra uma precipitação muito leve após cerca de 52 dias em temperatura ambiente.

Exemplo 2

Preparação de composições perfumantes de acordo com a invenção com uso de diferentes fragrâncias

[0078] Composições perfumantes foram preparadas com uso de diferentes fragrâncias.

Tabela 4: Composições que compreendem TCD álcool DM, hexilenoglicol, água e fragrância

		Composição D(% peso)	Composição E(% peso)	Composição F (% peso)
Agente viscosificante	álcool triciclodecanodimetanol 1)	60	60	60
Veículo de perfumaria	Hexilenoglicol 2)	19.2	19.2	19.2
Fase aquosa	Água	0,8	0,8	0,8
Óleo de perfume	Fragrância F2 3)	20
Fragrância F3 4)		20
Fragrância F4 5)			20

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Aquecer a temperatura para TCD Álcool DM

70 °C

1) TCD álcool DM, Origem: Oxea

2) Origem: Firmenich SA, Genebra, Suíça

3) Ver tabela 1-b

4) Ver tabela 1-c

5) Ver tabela 1-d

[0079] Composição D-F de acordo com a invenção ficou estável por pelo menos 28 dias em temperatura ambiente.

[0080] Esses resultados marcam que as composições perfumantes de acordo com a invenção podem ser preparadas com fragrâncias que cobrem uma ampla faixa de logP.

Exemplo 3

Preparação de composições PERFUMANTES e avaliação do desempenho de estabilidade

Tabela 5: Composições que compreendem TCD álcool DM, hexilenoglicol, (água) e fragrância vs Composição que compreende TCD álcool DM, dipropilenoglicol, água e fragrância

		Composição comparativa Z (% peso)	Composição G (% peso)	Composição H (% peso)
Agente viscosifi cante	Álcool triciclodecanodimetanol 1)	60	60	60
Veículo de perfumaria	DiPG 2)	20	0	0
Hexilenoglicol 3)		20	19.2
Óleo de	Fragrância F3 4)	20	20	20

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perfume
Fase aquosa	Água	0	0	0,8
	Aquecer a temperatura para TCD Álcool DM	90 °C	90 °C	90 °C
1) TCD álcool DM, Origem: Oxea

2) Origem: Firmenich SA, Genebra, Suíça

3) Origem: Firmenich SA, Genebra, Suíça

4) Ver tabela 1-c

[0081] A cristalização ocorre após 5 meses de armazenamento à temperatura ambiente para a composição comparativa Z, enquanto as composições G e H não apresentam recristalização, mesmo após 8 meses de armazenamento à temperatura ambiente.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composição perfumante caracterizada pelo fato de que compreende:

- um agente viscosificante compreendendo álcool triciclodecanodimetanol,

- um óleo de perfume compreendendo pelo menos um ingrediente perfumante;

- pelo menos um veículo de perfumaria compreendendo hexilenoglicol,

- opcionalmente, um adjuvante perfumante, em que a relação de peso entre álcool triciclodecanodimetanol e hexilenoglicol na composição perfumante é de 0,1 para 15.
2. Composição perfumante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos 5% em peso de álcool triciclodecanodimetanol com base no peso total da composição perfumante.
3. Composição perfumante, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que compreende até 50% em peso do óleo de perfume com base no peso total da composição perfumante.
4. Composição perfumante, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que compreende até 40% em peso de hexilenoglicol com base no peso total da composição perfumante.
5. Composição perfumante, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que o veículo de perfumaria compreende adicionalmente pelo menos um cossolvente escolhido no grupo que consiste em dipropilenoglicol, glicerol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanediol, D,L-1,2isopropilideno glicerol, propanediol, butanediol e misturas dos mesmos.
6. Composição perfumante, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o cossolvente é dipropilenoglicol.
7. Composição perfumante, de acordo com a reivindicação 5 ou 6, caracterizada pelo fato de que o cossolvente é usado em uma quantidade entre 5 e 30% em peso com base no peso total da composição.
8. Composição perfumante, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente uma

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2/2 fase aquosa.
9. Composição perfumante, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que a fase aquosa é usada em uma quantidade entre 0,01% e 1% em peso com base no peso total da composição.
10. Composição perfumante, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que tem uma viscosidade compreendida entre 500 e 5.000 mPa.s a 20 °C.
11. Composição perfumante, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizada pelo fato de que o adjuvante perfumante é escolhido no grupo que consiste em corantes, conservantes, ajustadores de pH, antioxidantes, agentes quelantes, filtros UV, extintores, óleos de silicone e misturas dos mesmos.
12. Processo para fabricação de uma composição perfumante caracterizado pelo fato de que compreende as etapas que consistem em:

(i) aquecer o álcool triciclodecanodimetanol a uma temperatura compreendida preferencialmente entre 70 °C e 120 °C, (ii) resfriar a mistura obtida na etapa i) antes de adicionar o óleo de perfume, em que o hexilenoglicol é adicionado na etapa (i) ou na etapa (ii), e em que a relação de peso entre álcool triciclodecanodimetanol e hexilenoglicol na composição perfumante é de 0,1 para 15.
13. Processo, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que álcool triciclodecanodimetanol é aquecido a uma temperatura compreendida entre 90 °C e 120 °C, preferencialmente entre 100 °C e 120 °C.
14. Produto de consumo, preferencialmente na forma de um produto de fragrância fina ou um purificador de ar, caracterizado pelo fato de que compreende a composição perfumante do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 ou obtenível pelo processo do tipo definido na reivindicação 12 ou 13.
15. Uso de hexilenoglicol caracterizado por ser em uma composição perfumante compreendendo álcool triciclodecanodimetanol e um óleo de perfume para prevenir a cristalização da referida composição.