BR112017018618B1

BR112017018618B1 - Odorizante de osmanthus

Info

Publication number: BR112017018618B1
Application number: BR112017018618-7A
Authority: BR
Inventors: Christian Vial; Lionel Saudan
Original assignee: Firmenich S.A.
Priority date: 2015-04-23
Filing date: 2016-04-12
Publication date: 2021-07-06
Also published as: US10047318B2; US20180105765A1; MX2017013278A; ES2718940T3; EP3286290B1; BR112017018618A2; CN107532111B; IL254798B; EP3286290A1; CN107532111A; JP6713484B2; WO2016169802A1; IL254798A0; JP2018513263A

Abstract

odorizante de osmanthus. uso como ingrediente perfumante de uma composição de matéria que compreende pelo menos 94% p/p de 4,6-dimetil-3-octen-5-ol, e no máximo 1% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona.

Description

CAMPO DA TÉCNICA

[0001] A presente invenção se refere ao campo de perfumaria. Mais particularmente, a mesma diz respeito ao uso como ingrediente perfumante de uma composição de matéria que compreende pelo menos 94% p/p de 4,6-dimetil-3-octen- 5-ol, e no máximo 1% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona.

[0002] Portanto, seguindo o que é mencionado na presente invenção, a presente invenção compreende o composto da invenção como parte da composição perfumante ou de um produto de perfumaria destinado ao consumidor.

TÉCNICA ANTERIOR

[0003] Para o melhor do conhecimento, o 4,6-dimetil-3-octen-5-ol é mencionado somente em um documento. No dito documento no US 4.585.662, 4,6-dimetil-3- octen-5-ol é descrito como tendo um odor de ervas verdes, isto é, um odor totalmente diferente daquele da presente composição de matéria da invenção. No entanto, embora esse documento relate um composto puro, de fato, o produto obtido é uma composição de matéria que compreende pelo menos três produtos químicos diferentes.

[0004] Este documento de técnica anterior não relata ou sugere nenhuma propriedade organoléptica da composição de matéria da invenção, e seu uso associado.

DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO

[0005] Foi constatado de modo surpreendente que uma composição de matéria que compreende pelo menos 94% p/p de fórmula

na forma de qualquer um de seus estereoisômeros ou uma mistura dos mesmos; e - no máximo 1% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona em que as porcentagens são expressas em uma base de peso por peso em relação ao peso total da dita composição de matéria; pode ser usada como ingrediente perfumante, por exemplo, para conferir notas de odor do tipo osmanthus.

[0006] Para fins de clareza, pela expressão "qualquer um de seus estereoisômeros", ou similares, é representado o significado normal entendido por um elemento versado na técnica, isto é, que o composto da invenção pode ser um enantiômero puro (se for quiral) ou diastereômero (isto é, a ligação dupla é em uma conformação E ou Z, ou os substituintes da cadeia principal pode estar em uma configuração de syn ou anti).

[0007] Para fins de clareza, pela expressão "composição de matéria", ou similares, é representado o significado normal entendido por um elemento versado na técnica, isto é, que pelo menos dois compostos diferentes (que não são estereoisômeros) estão presentes. De acordo com qualquer uma das modalidades acima da invenção, e como exemplos não limitadores, tal composto (I) pode estar presente em até 99,0% p/p, ou mesmo 99,5% p/p ou 99,9% p/p, ou mesmo 99,95% p/p, da composição de matéria.

[0008] De acordo com qualquer uma das modalidades acima da invenção, o dito composto (I) pode estar na forma de seu isômero E ou Z ou de uma mistura do mesmo, isto é, a invenção compreende composições de matéria que compreendem, ou mesmo consistem em um ou mais compostos de fórmula (I), que têm a mesma estrutura química, mas que difere pela configuração da ligação dupla. Em particular, o composto (I) pode estar na forma de uma mistura que compreende, ou mesmo consiste em isômeros E e Z e em que os ditos isômeros E representam pelo menos 90 % da mistura total, ou mesmo pelo menos 95% (isto é, uma mistura E/Z compreendida entre 95/5 e 100/0).

[0009] De acordo com qualquer modalidade da invenção, a dita composição de matéria compreende - pelo menos 95% p/p de fórmula (I); e - no máximo 0,8% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona.

[0010] De acordo com qualquer modalidade da invenção, a dita composição de matéria compreende no máximo 0,6% p/p, ou mesmo 0,3% p/p, de 2-metilpent-2-en- 1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona.

[0011] Em particular, pode-se citar uma composição de matéria que compreende entre 96% e 99% p/p E-4,6-dimetil-3-octen-5-ol e menos do que 0,5% p/p de 2- metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona.

[0012] Como exemplos específicos da composição de matéria da invenção, pode-se citar, como exemplo não limitador, uma composição que compreende cerca de 96% p/p 4,6-dimetil-3-octen-5-ol (isto é, como um isômero E essencialmente puro e um mistura 48:52 syn/anti de diastereoisômeros) e menos do que 0,5% p/p de 2- metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona. A dita composição de matéria é caracterizada por um odor que remete fortemente as flores de osmanthus, isto é, uma nota verde floral frutal (damasco). Para o melhor do conhecimento, é muito raro ter um odor fortemente reminiscente de osmanthus (uma flor asiática muito apreciada) sem recorrer às formulações complexas.

[0013] Pode-se citar, como exemplo não limitador, uma composição que compreende cerca de 98% de syn-4,6-dimetil-3-octen-5-ol puro (isto é, como um isômero E essencialmente puro) e menos do que 0,5% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona. A dita composição de matéria é caracterizada por ter também uma nota de linalol em comparação à composição de matéria acima.

[0014] Pode-se citar, como exemplo não limitador, uma composição que compreende cerca de 99,5% de anti -4,6-dimetil-3-octen-5-ol puro (isto é, como um isômero E essencialmente puro) e menos do que 0,3% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona. A dita composição de matéria, em comparação ao primeiro exemplo descrita no presente documento acima, é caracterizada por um caráter de damasco frutado mais forte. De acordo com qualquer modalidade da invenção, uma composição de matéria que compreende o composto (I) como uma mistura predominantemente (isto é, que tem uma razão anti/syn acima 1) do estereoisômero anti é particularmente apreciada.

[0015] A presente composição de matéria da invenção é caracterizada tendo somente quantidades muito limitadas de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan- 2-ona. De fato, constatou-se supreendentemente que esses dois compostos, pode alterar ou mesmo apagar o caráter olfativo da composição de matéria se houver em mais do que traços. Em particular, 2-metilpent-2-en-1-ol é caracterizado por uma nota verde amílica extremamente potente enquanto 3-etil-4-metil-hexan-2-ona é caracterizada por uma nota terrosa amílica extremamente potente. Percebeu-se que a revelação de técnica anterior de composto (I) usa um método sintético que pode fornecer uma composição de matéria que contém mais do que 2% desses dois compostos.

[0016] O resultado final é que a técnica anterior revela uma composição de matéria diferente que tem propriedades de odor muito diferentes. De fato, quando o odor da composição de matéria da invenção é comparado com o descrito na técnica anterior para o composto (I), então a composição de matéria da invenção se distingue por si só tendo um caráter frutado de osmanthus limpo totalmente ausente da descrição de técnica anterior para os compostos C10. O odor dos compostos da invenção está também em falta, ou não tem notas de erva verde significativas, que são características da descrição de técnica anterior. As ditas diferenças outorgam aos compostos da invenção e aos compostos da técnica anterior a serem, cada um, adequados para usos diferentes, isto é, para conferir diferentes impressões organolépticas.

[0017] Conforme mencionado acima, a invenção diz respeito ao uso de uma composição de matéria da invenção como ingrediente perfumante. Em outras palavras, o mesmo diz respeito a um método para conferir, acentuar, aprimorar ou modificar as propriedades de odor de uma composição perfumante ou de um artigo perfumado, em que o método compreende adicionar à dita composição ou artigo uma quantidade eficaz da composição de matéria da invenção. Por "uso de uma composição de matéria da invenção" deve-se entender aqui também o uso de qualquer composição que contém uma composição de matéria da invenção e que pode ser vantajosamente empregada na indústria de perfumaria.

[0018] De acordo com qualquer modalidade da invenção, o dito método confere, proporciona melhoras, aprimora ou modifica as notas de odor do tipo osmanthus.

[0019] As composições inovadoras e inventivas que incluem a composição de matéria mencionada acima, de fato, podem ser vantajosamente empregadas como ingrediente perfumantes e são também um objetivo da presente invenção.

[0020] Portanto, outro objetivo da presente invenção consiste em uma composição perfumante que compreende: i) como ingrediente perfumante, uma composição de matéria da invenção conforme definido acima; ii) pelo menos um ingrediente selecionado a partir do grupo que consiste em um carreador de perfumaria e uma base de perfumaria; e iii) Opcionalmente pelo menos um adjuvante de perfumaria.

[0021] De acordo com qualquer modalidade da invenção, a dita composição perfumante compreende pelo menos uma base de perfumaria.

[0022] Por "carreador de perfumaria" entende-se, aqui, um material que é praticamente neutro a partir de um ponto de vista de perfumaria, isto é, que não altera significativamente as propriedades organolépticas de ingredientes perfumantes. O dito carreador pode ser um líquido ou um sólido.

[0023] Como carreador líquido, pode-se citar, como exemplos sem limitação, um sistema de emulsificação, isto é, um solvente e um sistema de tensoativo, ou um solvente comumente usado em perfumaria. Uma descrição detalhada da natureza e tipo de solventes comumente usados em perfumaria não pode ser exaustiva. No entanto, se pode citar como exemplos não limitadores solventes, tais como glicóis de butileno ou propileno, glicerol, dipropilenoglicol e o respectivo monoéter, triacetato de 1,2,3-propanotriila, glutarato de dimetila, adipato de dimetila, acetato de 1,3- diacetiloxipropan-2-ila, ftalato de dietila, miristato de isopropila, benzoato de benzila, álcool benzílico, 2-(2-etoxietoxi)-1-etano, citrato de trietila ou misturas dos mesmos, que são os mais usados normalmente. Para as composições que compreendem tanto um carreador de perfumaria quanto uma base de perfumaria, outros veículos de perfumaria adequados, além dos anteriormente especificados, também podem ser etanol, misturas de água / etanol, limoneno ou outros terpenos, isoparafinas, tais como as conhecidas sob o nome comercial Isopar (origem: Exxon Chemical) ou éteres de glicol e ésteres de éter de glicol, como aqueles conhecidos sob o nome comercial Dowanol® (origem: Dow Chemical Company), ou óleos de rícino hidrogenados, tais como aqueles conhecidos sob a designação comercial Cremophor® RH 40 (origem: BASF).

[0024] Como carreador sólido entende-se um material em que a composição perfumante ou algum elemento da composição perfumante pode ser ligado química ou fisicamente. Em geral, tais carreadores sólidos são empregados tanto para estabilizar a composição, para controlar a taxa de evaporação das composições ou de alguns ingredientes. O emprego de carreadores sólidos é de uso atual na técnica, e uma pessoa versada na técnica sabe como alcançar o efeito desejado. No entanto, a título de exemplo não limitador, como carreadores sólidos se pode citar gomas absorventes ou polímeros ou material inorgânico, tal como polímeros porosos, ciclodextrinas, materiais a base de madeira, géis orgânicos ou inorgânicos, argilas, talco de gesso ou zeólitos.

[0025] Como outro exemplo não limitador de carreador sólido se pode citar materiais de encapsulação. Exemplos de tais materiais podem compreender materiais de formação de parede e plastificantes, tais como mono, di ou trissacarídeos, amidos naturais ou modificados, hidrocoloides, derivados de celulose, acetatos de polivinila, álcoois de polivinila, proteínas ou pectinas, ou ainda os materiais citados em textos de referência, tais como H. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr's Verlag GmbH & Co., Hamburgo, Alemanha, 1996. A encapsulação é um processo bem conhecido para uma pessoa versada na técnica, e pode ser realizado, por exemplo, com o uso de técnicas, tais como secagem por pulverização, aglomeração ou ainda extrusão; ou consiste em uma encapsulação por revestimento, que inclui técnica de coacervação e coacervação complexa. Como exemplos não limitadores se pode citar, em particular, a encapsulação de invólucro nuclear com resinas do tipo aminoplástico, poliamida, poliéster, poliureia ou poliuretano ou uma mistura dos mesmos (todas as ditas resinas são bem conhecidas para uma pessoa versada na técnica) que usa técnicas como processo de separação de fase induzido por polimerização, por polimerização interfacial, por coacervação ou todos juntos (todas as ditas técnicas foram descritas na técnica anterior) e, opcionalmente, na presença de estabilizador polimérico ou um copolímero catiônico.

[0026] Em particular, como resinas se pode citar aquelas produzidas pela policondensação de um aldeído (por exemplo, formaldeído, 2,2-dimetoxietanal, glioxal, ácido glioxílico ou glicolaldeído e misturas dos mesmos) com uma amina, a saber, ureia, benzoguanamina, glicolurila, melamina, melamina de metilol, melamina de metilol metilada, guanazol e semelhantes, bem como misturas dos mesmos. Alternativamente se pode usar poliaminas alquiladas de resinas pré-formadas, tais como aquelas comercialmente disponíveis sob designação comercial Urac® (origem: Cytec Technology Corp.), Cy mel® (origem: Cytec Technology Corp.), Urecoll® ou Luracoll® (origem: BASF).

[0027] Em particular, como resinas, se pode citar aquelas produzidas pela policondensação de um poliol, como glicerol, e um poliisocianato, como um trímero de diisocianato de hexametileno, um trímero de diisocianato de isoforona ou diisocianato de xilileno ou um biureto de diisocianato de hexametileno ou um trímero de diisocianato xilileno com trimetilolpropano (conhecido com o nome comercial de Takenate®, origem: Mitsui Chemicals), dentre os quais um trímero de diisocianato de xilileno com trimetilolpropano e um biureto de diisocianato de hexametileno.

[0028] Uma parte da literatura seminal relacionada à encapsulação de perfumes por policondensação de resinas aminadas, a saber, resinas a base de melamina, com aldeídos é representada por artigos, tais como aqueles publicados por K. Dietrich et al. em Acta Polymerica, 1989, volume 40, páginas 243, 325 e 683, bem como 1990, volume 41, página 91. Tais artigos já descrevem os vários parâmetros que afetam a preparação de tais microcápsulas de invólucro nuclear que seguem os métodos da técnica anterior que também são, adicionalmente, detalhados e exemplificados na literatura de patente. O documento no U.S. 4,396,670, para a Wiggins Teape Group Limited é um exemplo inicial pertinente do anterior. Desde então, diversos outros autores e criadores enriqueceram a literatura nesse campo e seria impossível cobrir todos os desenvolvimentos publicados aqui, porém, o conhecimento geral nesse tipo de encapsulação é bastante significativo. Publicações mais recentes de pertinência, que também se referem aos usos adequados de tais microcápsulas, são representados, por exemplo, pelo artigo de H.Y.Lee et al. no Journal of Microencapsulation, 2002, volume 19, páginas 559 a 569, publicação de patente internacional no WO 01/41915, ou ainda o artigo de S. Bone etal. em Chimia, 2011, volume 65, páginas 177 a 181.

[0029] De modo geral, o termo "base de perfumaria" significa, aqui, uma composição que compreende pelo menos um coingrediente perfumante.

[0030] O dito coingrediente perfumante não é uma composição de matéria da invenção. Além disso, o termo "coingrediente perfumante" significa, aqui, um composto que é usado em uma preparação de perfumaria ou em uma composição para conferir um efeito hedônico. Em outras palavras, tal coingrediente, para ser considerado um perfumante, deve ser reconhecido por uma pessoa versada na técnica como capaz de conferir ou modificar de uma maneira positiva ou agradável o odor de uma composição e não apenas por ter um odor.

[0031] De acordo com qualquer modalidade da invenção, a dita composição perfumante compreende pelo menos uma base de perfumaria que compreende pelo menos dois, três, quatros coingredientes perfumantes, como, por exemplo, qualquer combinação daqueles no presente documento citados abaixo. Em particular, a dita composição perfumante pode ser do tipo floral e/ou frutado.

[0032] A natureza e o tipo de coingredientes perfumantes presentes na base não garantem uma descrição mais detalhada no presente documento, o que, em todo caso, não seria exaustivo, em que a pessoa versada pode selecionar os mesmos com base em seu conhecimento geral e de acordo com o uso ou aplicação desejados e o efeito organoléptico desejado. Em termos gerais, esses coingredientes perfumantes pertencem às classes químicas tão variadas quanto álcoois, lactonas, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilas, terpenoides, compostos heterocíclicos nitrogenosos ou sulfurosos e óleos essenciais e em que os ditos coingredientes perfumantes podem ser de origem natural ou sintética ou mesmo pró- perfumes (isto é, compostos que sob degradação liberam um ingrediente perfumante). Exemplos de pró-perfumes foram descritos na literatura, tal como no artigo publicado por A. Herrmann em Angewandte Chemie International Edition, 2007, volume 46, páginas 5.836 a 5.863, ou no trabalho mais recente de tipo similar, bem como na abundante literatura de patente no campo.

[0033] De acordo com qualquer modalidade da invenção, como coingredientes perfumantes, pode-se citar, em particular, as lactonas de perfumaria, isto é, C5-12 lactonas monocíclicas, em particular, lactonas gama. Como exemplos não limitadores de lactonas de perfumaria, pode-se citar nonalactona gama, decalactona gama, undecalactona gama e dodecalactona gama. Em particular, as ditas lactonas podem ser vantajosamente misturadas por adição em uma razão de p/p (composição de matéria da invenção / lactonas) compreendida entre 2/1 e 1/20, ou mesmo entre 1/1 e 1/10. De fato, a composição de matéria da invenção mostrou uma sinergia interessante com lactonas de perfumaria e ocultou os aspectos gordurosos das ditas lactonas.

[0034] De acordo com qualquer modalidade da invenção, como coingredientes perfumantes, pode-se citar, em particular, também a ionona. Por ionona, é representado aqui o significado usual na técnica, e esse termo inclui ionona alfa ou beta, um metil ionona e alfa ou beta di-hidro ionona. De acordo com qualquer modalidade da invenção, a dita ionona é selecionada dentre ionona alfa ou beta e di-hidro ionona alfa ou beta.

[0035] Em particular, as ditas iononas podem ser vantajosamente misturadas por adição em uma razão de p/p (composição de matéria da invenção / iononas) compreendida entre 2/1 e 1/10, ou mesmo entre 1/1 e 1/4. De fato, a composição de matéria da invenção mostrou sinergias interessantes com iononas e ocultou os aspectos secos dos ditos coingredientes perfumantes.

[0036] Consequentemente, e de acordo com qualquer modalidade da invenção, uma composição perfumante que compreende a composição de matéria (I) e pelo menos uma das lactonas e/ou iononas acima é também um objetivo da presente invenção.

[0037] Ademais, adicionalmente ao supracitado, pode-se citar também coingredientes perfumantes que são comumente usados em formulações de perfume, tais como: - Ingredientes aldeídicos: decanal, dodecanal, 2-metil-undecanal, 10- undecenal, octanal e/ou nonenal; - Ingredientes aromáticos naturais: óleo de eucalipto, cânfora, eucaliptol, mentol e/ou pineno alfa; - Ingredientes balsâmicos: coumarina, etilvanilina e/ou vanilina; - Ingredientes cítricos: di-hidromircenol, citral, óleo de laranja, acetato de linalila, nitrila de citronelilo, terpenos de laranja, limoneno, acetato de 1-P- menten-8-ila e/ou 1,4(8)-P-mentadieno; - Ingredientes florais: di-hidrojasmonato de metila, linalol, citronelol, feniletanol, 3-(4- tert-butilfenil)-2-metilpropanal, aldeído hexilcinâmico, acetato de benzila, salicilato de benzila, tetra-hidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol, ionona beta, -2- (metilamino)benzoato de metila, (E)-3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2- ciclo-hexen-1-il)-3-buten-2-ona, salicilato de hexila, 3,7-dimetil-1,6-nonadien-3- ol, 3-(4-isopropilfenil)-2-metilpropanal, acetato de verdila, geraniol, P-ment-1- en-8-ol, acetato de 4-(1,1-dimetiletil)-1-ciclo-hexila, acetato de 1,1-dimetil-2- feniletila, 4-ciclo-hexil-2-metil-2-butanol, salicilato de amila, di-hidrojasmonato de metila de alto cis, 3-metil-5-fenil-1-pentanol, proprionato de verdila, acetato de geranila, tetra-hidro linalol, cis-7-P-mentanol, Propil (S)-2-(1,1- dimetilpropoxi)propanoato, 2-metoxinaftaleno, acetato de 2,2,2-tricloro-1- feniletila, 4/3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclo-hexeno-1-carbaldeído, aldeído amilcinâmico, 4-fenil-2-butanona, acetato de isononila, acetato de 4-(1,1- dimetiletil)-1-ciclo-hexila, isobutirato de verdila e/ou mistura de isômeros de metiliononas; - Ingredientes frutados: undecalactona gama, 4-decanolida, 2-metil- pentanoato de etila, acetato de hexila, 2-metilbutanoato de etila, nonalactona gama, heptanoato de alila, isobutirato de 2-fenoxietila, 2-metil-1de etila,3- dioxolano-2-acetato e/ou dicarboxilato 1,4-ciclo-hexano de dietila; - Ingredientes verdes: 2,4-Dimetil-3-ciclo-hexeno-1-carbaldeído, acetato de 2-tert-butil-1-ciclo-hexila, acetato de estiralila, (2-metilbutoxi)acetato de alila, 4-metil-3-decen- 5-ol, éter de difenila, (Z)-3-hexen-1-ol e/ou 1-(5,5-dimetil-1- ciclo-hexen-1-il)-4-penten-1-ona; - Ingredientes de almíscar: 1,4-dioxa-5,17-ciclo-heptadecanodiona, pentadecenolida, 3-metil- 5-ciclopentadecen-1-ona, 1, 3,4,6,7, 8-hexa-hidro- 4,6,6,7, 8, 8-hexametil-ciclopenta- [G]isocromeno, propanoato de (1S, R)-2-[1- (3',3'-dimetil-1'-ciclo-hexil)etoxi]-2-metilpropila, e/ou (1S, 1'R)- [1-(3',3'-Dimetil- 1'-ciclo-hexil)etoxicarbonil] metil propanoato; - Ingredientes de madeira: 1-(octa-hidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenila)- 1-etanona, óleo de patchouli, frações de terpenos de óleo de patchouli, (1'R,E)- 2-etil-4-(2',2',3'-trimetil-3'- ciclopenten-1'-il)-2-buten-1-ol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil- 3-ciclopenten-1-il)-2- buten-1-ol, cetona de metilcedrila, 5-(2,2,3-trimetil-3- ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol, 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,6,7, 8,8a-octa- hidronaftalen-2-il)etan-1-ona e/ou acetato de isobornila; - Outros ingredientes (por exemplo, âmbar, condimentado em pó ou aquoso): dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2, 1-b]furano e qualquer dos estereoisômeros, heliotropina, aldeído anísico, eugenol, aldeído cinâmico, óleo de cravo, 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal e/ou 3-(3-isopropil-1- fenil)butanal.

[0038] Uma base de perfumaria de acordo com a invenção pode não ser limitada aos coingredientes perfumantes e muitos outros dos tais coingredientes são, de qualquer forma, listados em textos de referência, tais como o livro por S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nova Jersey, EUA ou suas versões mais recentes ou em outros trabalhos de uma natureza similar, assim como na literatura de patente abundante no campo de perfumaria. Entende-se, ainda, que os ditos coingredientes também podem ser compostos conhecidos por liberar de uma maneira controlada vários tipos de compostos de perfumaria.

[0039] Por "adjuvante de perfumaria" entende-se aqui um ingrediente com a capacidade de conferir benefício adicional adicionado como uma cor, uma resistência à luz específica, estabilidade química, etc. Uma descrição detalhada da natureza e do tipo de adjuvante comumente usado em bases de perfumaria não pode ser exaustiva, porém deve ser mencionado que os ditos ingredientes são bem conhecidos por uma pessoa versada na técnica. No entanto, se pode citar como exemplos não limitadores específicos o seguinte: agentes de viscosidade (por exemplo, tensoativos, espessantes, modificadores gelificantes e/ou de reologia), agentes estabilizadores (por exemplo, conservantes, antioxidante, agentes de calor/luz e ou tampões ou quelantes, tal como BHT), agentes de coloração (por exemplo, corantes e/ou pigmentos), conservante (por exemplo, agentes antibacterianos ou antimicrobianos ou antifúngicos ou anti-irritantes), abrasivos, agentes de resfriamento de pele, fixadores, repelentes de inseto, pomadas, vitaminas e mistura dos mesmos.

[0040] Entende-se que uma pessoa versada na técnica tem, perfeitamente, capacidade de projetar formulações ideais para o efeito desejado misturando-se por adição os componentes mencionados acima de uma composição perfumante, simplesmente aplicando-se o conhecimento padrão da técnica, bem como por metodologias de tentativa e erro.

[0041] Uma composição da invenção que consiste em pelo menos um composto de fórmula (I) e pelo menos um carreador de perfumaria representa uma modalidade específica da invenção, assim como uma composição perfumante que compreende pelo menos um composto de fórmula (I), pelo menos um carreador de perfumaria, pelo menos uma base de perfumaria e, opcionalmente, pelo menos um adjuvante de perfumaria.

[0042] Para fins de clareza, também é compreendido que qualquer mistura que resulte diretamente de uma síntese química, por exemplo, um meio de reação sem uma purificação adequada, no qual a composição de matéria da invenção estaria entendido como um produto inicial, intermediário ou final, não seria considerado como uma composição perfumante de acordo com a invenção na medida em que a dita mistura não fornece a composição de matéria inventiva da invenção em uma forma adequada para perfumaria.

[0043] Ademais, a composição de matéria da invenção também pode ser usada de maneira vantajosa em todos os campos de perfumaria moderna, isto é, perfumaria fina ou funcional, para conferir ou modificar positivamente o odor de um produto destinado ao consumidor ao qual a dita composição é adicionada. Consequentemente, outro objetivo da presente invenção é representado por um produto de perfumaria destinado ao consumidor que compreende, como ingrediente perfumante, uma composição de matéria da invenção, conforme definido acima

[0044] A composição de matéria da invenção pode ser adicionada como tal ou como parte de uma composição perfumante da invenção.

[0045] Para fins de clareza, precisa ser mencionado que, por "produto de perfumaria destinado ao consumidor" entende-se um produto destinado ao consumidor, o qual espera-se que entregue pelo menos um efeito perfumante agradável para a superfície à qual o mesmo é aplicado (por exemplo, superfície de pele, cabelo, têxtil ou de casa). Em outras palavras, um produto perfumante destinado ao consumidor de acordo com a invenção é um produto perfumado destinado ao consumidor que compreende a formulação funcional, assim como, opcionalmente, agentes de benefício adicionais, que corresponde ao produto desejado destinado ao consumidor, por exemplo, um detergente ou um aromatizador de ar, e uma quantidade eficaz olfativa de uma composição de matéria da invenção. Para fins de clareza, o dito produto de perfumaria destinado ao consumidor é um produto não comestível.

[0046] A natureza e o tipo dos constituintes do produto de perfumaria destinado ao consumidor não justificam uma descrição mais detalhada aqui, o que, em todo caso, não seria exaustivo, sendo que a pessoa versada tem a capacidade de selecionar o mesmo com base em seu conhecimento geral e de acordo com a natureza e o efeito desejado do dito produto.

[0047] Exemplos não limitadores de produtos de perfumaria destinados ao consumidor podem ser um perfume, tal como um perfume fino, um "splash" ou uma água de perfume, uma colônia ou uma loção de barbear ou pós-barba; um produto para cuidados com o tecido, tal como um detergente sólido, um amaciante de tecido, um removedor de odor de tecido (fabric refresher), uma água de engomagem, um papel, ou um alvejante, limpadores de carpete, produtos de cuidados com cortina; um produto para cuidados com o corpo, tal como um produto para cuidados com o cabelo (por exemplo, um xampu, uma preparação de coloração ou um spray para cabelo, um produto para cuidados com a cor, produto de modelagem capilar, um produto para cuidados com os dentes), um desinfetante, um produto para cuidados íntimos; preparação cosmética (por exemplo, um creme ou loção para a pele, um creme de desaparecimento ou um desodorante ou antitranspirante (por exemplo, um pulverizador ou rolo), removedor de cabelo, produto pós-sol ou de bronzeamento, produtos para a unha, limpeza de pele, uma maquiagem); ou um produto para cuidados com a pele (por exemplo, um sabão perfumado, mousse de ducha ou de banho, óleo ou gel, ou um produto de higiene ou produtos de cuidados com o pé/mão); um produto para cuidados com o ar, tal como um odorizador de ar ou um odorizador de ar em pó "pronto para usar" que pode ser usado nos espaços residenciais (quartos, refrigeradores, armários, calçados ou carro) e/ou em um espaço público (salões, hotéis, centros comerciais, etc.); ou um produto para cuidados com a casa, tal como um removedor de mofo, cuidados com a mobília, pano de limpeza, detergente de louça ou um detergente de superfície dura (por exemplo, chão, banho, sanitário ou uma janela); um produto para cuidados com o couro; um produto para cuidados com o carro, tal como um verniz, ceras ou limpadores de plástico.

[0048] Alguns dos produtos destinados ao consumidor acima mencionados podem representar um meio agressivo para a composição de matéria da invenção, de modo que pode ser necessário proteger o último de decomposição prematura, por exemplo, por encapsulação ou por ligação química a outro produto químico que seja adequado para a liberação do composto puro (I) mediante um estímulo externo adequado, como uma enzima, luz, calor ou uma alteração de pH.

[0049] As proporções nas quais a composição de matéria de acordo com a invenção pode ser incorporada aos diversos artigos ou composições supracitados variam dentro de uma ampla faixa de valores. Esses valores são dependentes da natureza do artigo a ser perfumado e do efeito organoléptico desejado, bem como a natureza dos coingredientes em uma dada base onde composição de matéria de acordo com a invenção é misturada com coingredientes perfumantes, solventes ou aditivos normalmente usados na técnica.

[0050] Por exemplo, no caso de composições perfumantes, concentrações típicas estão na ordem de 0,01 % a 10% em peso, ou ainda mais, da composição de matéria da invenção com base no peso da composição na qual os mesmos são incorporados. Concentrações mais baixas que essa, como da ordem de 0,001% a 4% em peso, podem ser usadas quando essa composição de matéria é incorporada a artigos perfumados, em que a porcentagem se dá em relação ao peso do artigo.

[0051] A composição de matéria da invenção é obtenível de acordo com um método conforme descrito no presente documento abaixo, isto é, adicionando-se brometo de sec-butil-magnésio sobre 2-metil-2-pentenal, e então purificar o produto bruto com um método adequado (isto é, cromatografia ou destilação fracional eficiente) de modo a remover o máximo possível dos compostos desejados (isto é 2- metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona) que são formados como subproduto.

EXEMPLOS

[0052] A invenção será descrita agora em detalhes adicionais por meio dos exemplos a seguir, em que as abreviações têm o significado usual na técnica, as temperaturas são indicadas em graus centígrados (°C), os dados de espectro de RMN foram registrados em CDCI3 (se não indicado em contrário) com uma máquina de 400 ou 500 MHz para 13H e 1C, em que os deslocamentos químicos são indicados em ppm em relação a TMS como padrão, em que as constantes de acoplamento J são expressadas em Hz.

EXEMPLO 1 SÍNTESE DE COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) COMPOSIÇÃO 1:

[0053] A uma solução resfriada a frio de 17,5g (178 mol) de 2-metil-2-pentenal recém destilado em dietil éter (270 ml) foi adicionado em gotas 180 ml (180mol) de 1M brometo de sec-butil-magnésio em THF. Após 30 minutos a 0° e 1 hora em temperatura ambiente, a mistura de reação foi despejada em 200 ml de NH4CI saturado resfriado em gelo e o pH foi ajustado para 1 com HC1 concentrado. Após o tratamento usual e a evaporação do solvente (Rotavapor), o álcool cru (33,2g) foi destilado com o uso de uma coluna Fischer (Eb (lombars) = 82 a 84° em 19,6g equipado (rendimento=70,3%) de uma composição de matéria que compreende cerca de 96% p/p puro E-4,6-dimetil-3-octen-5-ol como uma mistura de 48:52 de estereoisômeros (estereoisômeros syn e anti a separação é somente visível em coluna de GC polar) e menos do que 0,5% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4- metil-hexan-2-ona.

[0054] RMN de 1H: 0,72 a 1,00 (4t+2d, 9H), 1,00 a 2,10 (m, 5H), 1,57 e 1,59 (2s, 3H), 3,54 e 3,62 (2d, J = 8, 1H), 5,35 (m, 1H).

[0055] RMN de 13C: 10,9 (q), 11,2 (q), 11,5 (q), 11,7 (q), 14,0 (q), 14,1 (q), 14,3 (q), 15,5(q), 20,8 (t), 20,8 (t), 24,9 (t), 26,1 (t), 37,4 (d), 37,5 (d), 81,8 (d), 82,7 (d), 128,9 (d), 129,8 (d), 135,7 (s), 135,8 (s).

COMPOSIÇÃO 2: ETAPA A) PRINCIPALMENTE ANTI-(E)-3,5-DIMETILOCTA-1,5-DIEN-4-OL:

[0056] Uma solução de 2-metil pentenal (1,0324 g, 10,5 mols) em CH2CI2 (2 ml) foi adicionado em gotas a uma solução fria (-78°C) de trans-crotil éster pinacolborônico (1,919 g, 10,5 mols) em CH2Cl2 (5 ml). Mais CH2Cl2 (3x1 ml) foi adicionado para enxague. Após 2 horas e 15 minutos., o banho de resfriamento foi removido e a solução foi agitada à temperatura ambiente por 36 horas. Então, uma solução de trietanolamina (1,582 g, 10,6 mol) em CH2CI2 (4 ml) foi adicionado e a solução foi agitada por 24h. Após a evaporação do solvente sob pressão reduzida, a suspensão branca foi filtrada através de um tampão de gel de sílica eluído com CH2CI2 para gerar o produto desejado como um líquido sem cor (1,539 g, 9,98 mol).

[0057] RMN de 1H: 5,75 (ddd, / = 8,4, 10,2, 17,2, 1 H), 5,39 (br t, / = 7,0, 1 H), 5,15 (dd, 1 H), 5,12 a 5,18 (m, 2 H), 3,63 (d, / = 8,8, 1H), 2,27 a 2,35 (m, 1 H), 2,06 (quint, / = 7,4, 2 H), 1,77 (br s, 1 H), 1,61 (s, 1 H), 0,97 (t, / = 7,5, 3 H), 0,88 (d, / = 6,9, 3 H).

[0058] RMN de 13C: 141,4 (CH), 134,1 (C), 130,9 (CH), 116,4 (CH2), 81,4 (CH), 42,2 (CH), 20,9 (CH2), 16,8 (CH3), 14,0 (CH3), 10,8 (CH3).

ETAPA B) PRINCIPALMENTE ANTI-(E)-4,6-DIMETIL-3-OCTEN-5-OL:

[0059] Uma suspensão do acima obteve anti-(E)-3,5-dimetilocta-1,5-dien-4-ol (1,617 g, 10,5 mols) e catalisador Lindlar (163,3 mg) em ciclo-hexano (10 ml) foi agitado sob hidrogênio 0,5 MPa (5 bar) por 2h. Então, a suspensão foi diretamente filtrada sob gel de sílica e eluída com Pentano/Et2O (500/1 a 1/1). Após a evaporação do solvente, o produto desejado foi obtido como um líquido amarelo (1,607 g). A purificação por destilação de Kugel Rohr, seguida por cromatografia de gel de sílica (Heptano/ AcOEt (5%)/THF (1%) seguido por uma segunda destilação de Kugel Rohr gerou o produto puro como um óleo sem cor (0,934 g, 6 mols, rendimento = 57%)

[0060] A composição de matéria obtida desse modo continua 99,5% p/p de anti- (E)-4,6-dimetil-3-octen-5-ol e menos do que 0,3 % p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3- etil-4-metil-hexan-2-ona.

[0061] RMN de 1H: 5,34 (t, / = 7, 1 H), 3,63 (d, / = 8,7, 1 H), 2,04 (quint, / = 7,5, 2 H), 1,70 a 1,78 (m, 1 H), 1,58 (pseudo s, 3 H), 1,50 a 1,57 (m, 1 H), 1,44 (s, 1 H), 1,08 a 1,16 (m, 1 H), 0,96 (t, J = 7,5, 3 H), 0,91 (t, J = 7,5, 3 H), 0,73 (d, / = 6,8, 3 H).

[0062] RMN de 13C: 135,8 (C), 129,8 (CH), 82,7 (CH), 37,4 (CH), 24,9 (CH2), 20,8 (CH2), 15,5 (CH3), 14,0 (CH3), 11,2 (CH3), 10,9 (CH3).

COMPOSIÇÃO 3: ETAPA A) PRINCIPALMENTE SYN-(E)-3,5-DIMETILOCTA-1,5-DIEN-4-OL:

[0063] Uma solução de 2-metil pentenal (1,0439 g, 10,6 mols) em CH2C12 (2 ml) foi adicionado em gotas a uma solução fria (-78°C) solução de cis-crotil éster pinacolborônico (1,943 g, 10,7 mols) em CH2Cl2 (5 ml). Mais CH2Cl2 (3x1 ml) foi adicionado para enxágue. O banho de resfriamento foi deixado em aquecimento até a temperatura ambiente durante a noite (15 h) e a solução agitada em temperatura ambiente por mais 9 h. Então uma solução de trietanolamina (1,596 g, 10,7 mol) em CH2C12 (5 ml) foi adicionada e a solução foi agitada por 15h. Após a evaporação do solvente sob pressão reduzida, a suspensão branca foi filtrada através de um tampão de gel de sílica eluído com CH2CI2 para gerar o produto desejado como um líquido sem cor (1,549 g, 9,82 mol).

[0064] RMN de 1H: 5,71 (ddd, / = 7,2, 10,3, 17,4, 1H), 5,38 (br t, / = 7,1, 1H), 5,03 (dt, / = 1,5, 14,3, 1 H), 4,98 (ddd, / = 1,1, 1,7, 10,3, 1H), 3,79 (d, / = 7,1, 1H), 2,39 (br sext, /= 7 Hz, 1 H), 2,03 (quint, / = 7,5, 2 H), 1,58 (br s, 1 H), 1,56 (s, 1 H), 1,04 (d, / = 6,7, 3H), 0,96 (t, 7 = 7,6, 3H).

[0065] RMN de 13C: 141,1 (CH), 135,0 (C), 129,2 (CH), 114,2 (CH2), 80,9 (CH), 41,2 (CH), 20,8 (CH2), 14,9 (CH3), 14,0 (CH3), 11,9 (CH3).

ETAPA B) PRINCIPALMENTE SYN-(E)-4,6-DIMETIL-3-OCTEN-5-OL:

[0066] Uma suspensão do syn-(E)-3,5-dimetilocta-1,5-dien-4-ol (1,323 g, 8,6 mols) obtido acima e catalisador Lindlar (133,8 mg) em ciclo-hexano (8,5 ml) foi agitada sob hidrogênio 0,5 MPa (5 bar) por 2h. Então a suspensão foi diretamente filtrada através de gel de sílica e eluída com Et2O. Após a evaporação do solvente, o produto desejado foi obtido como um líquido amarelo (1,362 g). A purificação por cromatografia de gel de sílica (Heptano/ AcOEt (5%)/THF (1%) seguido por uma destilação de Kugel Rohr gerou o produto puro como um óleo sem cor (0,541 g, 3,5 mols, rendimento = 40%).

[0067] A composição de matéria obtida desse modo continha 98% p/p de syn- (E)-4,6-dimetil-3-octen-5-ol e menos do que 0,5 % p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3- etil-4-metil-hexano-2-ona.

[0068] RMN de 1H: 5,36 (t, / = 7,1, 1 H), 3,71 (d, / = 7,3, 1 H), 2,04 (quint, / = 7,4, 2H), 1,57 (pseudo s, 3 H), 1,49 a 1,56 (m, 1 H), 1,41 (s, 1 H), 1,30 a 1,39 (m, 1 H), 1,0 a 1,07 (m, 1 H), 0,97 (t, / = 7,5, 3H), 0,92 (d, / = 6,7, 3H), 0,89 (t, / = 7,4, 3H).

[0069] RMN de 13C: 135,8 (C), 128,9 (CH), 81,8 (CH), 37,5 (CH), 26,1 (CH2), 20,8 (CH2), 14,3 (CH3), 14,1 (CH3), 11,65 (CH3), 11,55 (CH3).

COMPOSIÇÃO COMPARATIVA:

[0070] O exemplo 8 do documento no US 4585662 foi reproduzido e purificado conforme descrito na técnica anterior. A análise olfativa do produto obtido desse modo confirmou a descrição olfativa da técnica anterior.

[0071] A análise de GC do produto obtida desse modo mostrou que a mesma é uma composição que compreende: - pelo menos 96% de E-4,6-dimetil-3-octen-5-ol como uma mistura de 1: 1 de estereoisômeros (estereoisômeros syn e anti, a separação é visível somente na coluna de GC polar); - cerca de 1,5% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol; e - cerca de 1,2% p/p de 3-etil-4-metil-hexan-2-ona. Ao mencionar "cerca de...%" entende-se que o mesmo significa um valor +0,1.

EXEMPLO 2 PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO PERFUMANTE

[0072] Uma composição perfumante para um gel de chuveiro, do tipo floral-de almíscar, foi preparada misturando-se por adição os seguintes ingredientes: Partes em peso Ingrediente

* em dipropilenoglicol 1) acetato de 3-metil-2-hexenil; a) 2) dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furanoa) 3) 4-ciclo-hexil-2-metil-2-butanol a) 4) (rR,E)-2-etil-4-(2',2',3'-trimetil-3'-ciclopenten-1’-il)-2-buten-1-ol a) 5) pentadecenolida a) 6) Metil cis-di-hidrojasmonato a) 7) propanoato de (1S,R)-2-[l-(3',3'-dimetil-1’-ciclo-hexil)etoxi]-2-metilpropila a) 8) 1-(octaidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)1-etanonaa) 9) 4/3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclo-hexeno-1-carbaldeídoa) 10) (2Z)-2-Fenil-2-hexenonitrila a) a) origem: Firmenich SA, Genebra, Suíça b) origem: International Flavors & Fragrances, EUA

[0073] A adição de 150 partes em peso da composição 1 (conforme descrito no presente documento acima), conforme obtido no Exemplo 1, à composição descrita acima conferiu à ultima um aspecto floral/frutado, levantar a nota frutada de etil-2- metilbutirato, e adicionar um caráter de osmanthus forte.

[0074] Quando em vez do composto da invenção, foi usada a mesma quantidade da Composição Comparativa descrita acima, o efeito obtido foi a adição de uma nota de hidrocarboneto verde trazendo um desequilíbrio na fragrância que foi também desprovido do levantamento e do caráter de osmanthus frutado observado com a composição da invenção.

[0075] Quando em vez do composto da invenção, foi usada a mesma quantidade de 4-metil-3-decen-5-ol (também conhecido como Undecavertol; origem Givaudan SA, Vernier, Suiça), a nota de ionona foi levantada e a fragrância adquiriu uma variação violeta.

EXEMPLO 3 PREPARAÇÃO DE UMA composição perfumante

[0076] Uma composição perfumante for água de toalete para mulheres, do tipo floral-frutado, foi preparada misturando-se por adição os seguintes ingredientes:

Em dipropilenoglicol ** em miristato de isopropila 1) dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furanoa) 2) 7-Isopropil-2h,4h-1,5-benzodioxepin-3-ona a) 3) base de perfumaria composta a) 4) 4-ciclo-hexil-2-metil-2-butanol a) 5) pentadecanolida a) 6) 1, 3,4,6,7, 8-hexahydro-4,6,6,7, 8, 8-hexametil-ciclopenta-g-2-benzopirano 7) Metil di-hidrojasmonato a) 8) 3-(3,3/1,1-dimetil-5-indanil)propanal a) 9) mistura de metiliononas isômeros a) 10) 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal c) 11) 4/3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclo-hexeno-1-carbaldeídob) 12) 3-Metil-5-ciclopentadeceno-1-ona a) 13) l-(5,5-dimetil-1-ciclo-hexen-1-il)-4-penten-1-ona a) 14) acetato de 2-terc-butil-1-ciclo-hexilab) a) origem: Firmenich SA, Genebra, Suíça b) origem: International Flavors & Fragrances, EUA c) origem: Givaudan-Roure SA, Vernier, Suíça

[0077] A adição de 300 partes em peso da composição 1 (conforme descrito no presente documento acima), conforme obtido no Exemplo 1, à composição descrita acima conferiu à última um aspecto floral/frutado na direção de osmanthus/peônia, combinando de modo elegante as notas róseas, de jasmine da composição.

[0078] Quando em vez do composto da invenção foi usada a mesma quantidade da Composição Comparativa descrita acima, o efeito obtido foi a adição de uma nota de hidrocarboneto verde trazendo um desequilíbrio na fragrância que foi também desprovido do levantamento e do caráter de floral/frutado observado com a composição da invenção.

[0079] Quando em vez do composto da invenção, foi usada a mesma quantidade de 4-metil-3-decen-5-ol (também conhecida como Undecavertol; origem Givaudan SA, Vernier, Suiça), o verde do perfume, notas violeta foram intensificadas, sem qualquer variação de osmanthus frutosa

EXEMPLO 4 PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO PERFUMANTE

[0080] Uma composição perfumante, do tipo damasco, foi preparada misturando- se por adição os seguintes ingredientes:

[0081] A adição de 400 partes em peso da composição 1 (conforme descrito no presente documento acima), conforme obtido no Exemplo 1, à composição descrita acima variou a última para uma conotação mais suculenta e mais fresca ocultando- se o aspecto gorduroso das lactonas e o aspecto seco das iononas e di-hidro-beta- ionona.

[0082] Acima de tudo, a composição perfumante que contém a composição 1 gerou a sensação de um damasco fresco e suculento enquanto a composição perfumante acima (sem composição 1) gerou mais a sensação de uma fruta seca.

EXEMPLO 5 PREPARAÇÃO DE UMA composição perfumante

[0083] Uma composição perfumante, do tipo osmanthus, foi preparada misturando-se por adição os seguintes ingredientes:

[0084] A adição de 300 partes em peso da composição 1 (conforme descrito no presente documento acima), conforme obtido no Exemplo 1, à composição descrita acima variou a última para uma conotação vivamente mais frutada ocultando-se o aspecto gorduroso das lactonas e o aspecto seco das iononas e di-hidro-beta- ionona.

[0085] Acima de tudo, a composição perfumante que contém a composição 1 gerou a sensação de uma flor de osmanthus fresca com mesmo um efeito de orvalho matinal enquanto a composição perfumante acima (sem composição1) gerou mais a sensação de uma flor seca.

Claims

1. Uso como ingrediente perfumante, caracterizado pelo fato de ser para conferir notas de odor do tipo osmanthus, de uma composição de matéria que compreende: - pelo menos 94% p/p de fórmula

na forma de qualquer um de seus estereoisômeros ou uma mistura dos mesmos; e - no máximo 1% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexano-2-ona em que as porcentagens são expressas em uma base de peso por peso em relação ao peso total da dita composição de matéria.

2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o mesmo compreende: - pelo menos 95% p/p de fórmula (I); e - no máximo 0,8% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2- ona.

3. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o mesmo compreende até 99,9% p/p de composto (I).

4. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o mesmo compreende entre 96% e 99% p/p de E-4,6-dimetil-3-octen-5-ol e menos do que 0,5% p/p de 2-metilpent-2-en-1-ol e 3-etil-4-metil-hexan-2-ona.

5. Composição perfumante caracterizada pelo fato de que compreende i) uma composição de matéria, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4; ii) pelo menos uma lactona e/ou ionona perfumante; iii) pelo menos um ingrediente selecionado a partir do grupo que consiste em um carreador de perfumaria e uma base de perfumaria; e iv) opcionalmente, pelo menos um adjuvante de perfumaria.

6. Composição perfumante, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que a dita lactona perfumante é uma lactona gama monocíclica C5-12 e está presente em uma razão de p/p (composição de matéria da invenção/lactonas) compreendida entre 2/1 e 1/20.

7. Composição perfumante, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que a dita ionona é selecionada dentre ionona alfa ou beta e di-hidro ionona alfa ou beta e está presente em uma razão de p/p (composição de matéria da invenção/iononas) compreendidas entre 2/1 e 1/10.

8. Composição perfumante, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que a dita lactona e ionona perfumantes estão, ambas, presentes em razão conforme definido nas reivindicações 6 e 7.

9. Produto perfumante destinado ao consumidor de perfumaria caracterizado pelo fato de que compreende uma composição perfumante, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 5 a 8.

10. Produto perfumante destinado ao consumidor, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o produto de perfumaria destinado ao consumidor é um perfume, um produto para cuidados de tecido, um produto para cuidados do corpo, um produto para cuidados do ar, um produto para cuidados com a casa, um produto para cuidados com o couro ou um produto para cuidados com o carro.

11. Produto perfumante destinado ao consumidor, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o produto de perfumaria destinado ao consumidor é um perfume fino, um "splash" ou uma água de perfume, uma colônia ou um loção de barbear ou pós-barba, um detergente líquido ou sólido, um amaciante de tecido, um removedor de odor de tecido, uma água de engomagem, um papel, ou um alvejante, limpadores de carpete, produtos para cuidados com a cortina, um produto para cuidados com o cabelo, um desinfetante, um produto para cuidados íntimos; uma preparação cosmética, um produto para cuidados com a pele, um odorizador de ar, um odorizador de ar em pó "pronto para uso", um removedor de mofo, cuidados com a mobília, pano de limpeza, detergente de louça ou um detergente de superfície dura, um verniz, ceras ou limpadores plásticos.