CN103874755B - 花香加香组合物 - Google Patents

花香加香组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103874755B
CN103874755B CN201280047804.6A CN201280047804A CN103874755B CN 103874755 B CN103874755 B CN 103874755B CN 201280047804 A CN201280047804 A CN 201280047804A CN 103874755 B CN103874755 B CN 103874755B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compositions
weight
perfuming
perfume
fragrance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201280047804.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103874755A (zh
Inventor
J-M·泽豪森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of CN103874755A publication Critical patent/CN103874755A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103874755B publication Critical patent/CN103874755B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

一种用作3‑(4‑叔丁基苯基)‑2‑甲基丙醛的替代品的花香香味组合物，该组合物为首要加香成分组合物，其包含5～25重量%的第一加香成分(2,5‑二甲基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑2‑基)甲醇

Description

花香加香组合物
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及一种香味组合物，其有用于作为标准加香配方中的的替代品。——3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛，是一种已被用于赋予各种加香组合物和已加香制品以花香香调的加香成分，但其由于不断增加的毒性忧虑而在应用中越来越受限制。
背景技术
由于存在对在加香应用中限制使用的相关规定的一些担忧，因此需要该化合物的替代物。对此，WO2010/105874A1公开了可以用作替代品的组合物。虽然减少了在该组合物中的量，在配方中仍然有少许保留。因此，至多该文献教示了如何在该组合物中将限定到较少量，而不是如何去除或替换它。
WO2010/105873A2公开了一种可以用来代替的包含至少两种至多达五种或更多种化合物的组合物。所提及的那些化合物包括波洁洪醛(burgeonal)、二甲基苯基乙基甲醇、榄香醇(mugetanol)、柠檬醛(citrusal)、银醛(silvial)、兔耳草醛和该文献中描述的组合物需要特定化合物如波洁洪醛、银醛和兔耳草醛的存在，这些化合物也开始面临不断产生的毒性水平的问题。因此，该文献不存在针对替代的实际或长期的解决方案。
WO2009/027957A2描述了用于配制为“鸡尾酒”以替代对叔丁基-α-甲基二氢肉桂醛的许多种不同的化合物。公开了大量化合物和鸡尾酒，但没有用于替代的清晰的组合物。
因此，仍然需要一种香味组合物，其在提供花香气味特征的标准加香配方中用作的替代品。
发明内容
现在，本发明的香味组合物通过提供强烈且持久令人愉悦的花香香气而无需使用或将来可能受到限制的其它加香成分，弥补了现有技术的不足之处。
因此，本发明涉及一种用作3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛的替代品的花香香味组合物，包含：
-首要加香混合物，其包含5～25重量%的(2,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)甲醇和0.2～10重量%的3-(偕-二甲基-5-茚满基)丙醛化合物或由它们组成；和
-一种、两种、三种或更多种额外的次要加香成分。以重量%计的含量基于各自情形下香味组合物的总重量。
本发明还涉及此处公开的加香组合物的已加香消费制品以及消费品，如香水、织物护理产品、身体护理产品、空气护理产品或家庭护理产品。
本发明还涉及一种提供花香香味组合物的方法，其特征在于：将花香香味组合物的加香成分替换为本文所描述的第一和第二加香成分的混合物，以使所得到的香味组合物在不包括或其它将来可能受限制的芳香成分的条件下提供花香香调。
此外，本发明涉及本文所述第一和第二加香成分的混合物在花香香味组合物或花香已加香消费制品中作为的替代物或替代品的应用。
具体实施方式
现在，提供一种用作3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛的替代品的花香香味组合物。该组合物包含多种香味成分，这些成分至少以本文公开的量使用时是对环境友好的，并且不受限制。
本发明的花香香味组合物包含：
-如下定义的量的如下定义的首要香料混合物;
-如下定义的量的如下定义的至少一种次要加香成分;
-如下定义的量的如下定义的一种或多种可选的加香成分。
有利的是，所述首要香料混合物包括两种首要加香成分，或由它们组成。第一首要加香成分是(2,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)甲醇化合物，该化合物被称为(Firmenich SA)。该第一首要加香成分以5～25重量%的量存在，优选为10～20重量%。第二首要加香成分是3-(偕-二甲基-5-茚满基)丙醛，也被称为(Firmenich SA)，确切地其通常为摩尔比4/1～6/1的两种异构体3-(3,3-二甲基-5-茚满基)丙醛和3-(1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛的混合物。该第二加香成分或混合物通常以0.2～10重量%的量存在，优选为0.5～5重量%。为了清楚起见，需要指出的是，当含量以重量%给出时，其表示占本发明组合物总重量的百分比，除非另有说明。当含量以重量计用ppm表示时也同样如此。
所述组合物包含至少一种次要加香成分。根据需要可以包含多种次要加香成分中的任意一种以获得期望的花香气味特征的细 微差别。本领域的调香师知道如何选择这类成分或它们的组合，以提供赋予不同或期望的花香气味特征的加香组合物。本文中公开了多种不同的加香成分和优选的组合。
一种优选的组合物包括至少两种次要加香成分与首要加香混合物组合使用。
一种优选的组合物包括至少三种或四种次要加香成分与首要加香混合物组合使用。
根据本发明的一个实施方式，所述次要加香成分选自：
-3-甲基-5-苯基戊醛、癸醛或辛醛中的至少一种，以重量计，总量为20ppm～1000ppm，优选为30ppm～500ppm；和/或
-枯茗醛(4-异丙基苯醛)、枯茗醇或香芹酮(右旋((+)-(S)-1(6)-1,8-对薄荷二烯-2-酮))中的至少一种，以重量计，总量为20ppm～2000ppm，优选50ppm～300ppm；和/或
-四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇或顺-7-对薄荷醇中的至少一种，总量为60重量%～95重量%，优选65重量%或75重量%～90重量%。
根据本发明的任一实施方式，所述花香香味组合物包括从之前公开的组中选择的至少三种次要加香成分。根据本发明的任一实施方式，所述组合物包括至少三种次要加香成分，并且它们中的至少一种是从之前公开的次要加香成分的组中选出的。
根据本发明的任一实施方式，本发明的花香香味组合物任选地包括从香茅醛、(+)-(4R)-1-对薄荷烯-9-甲醛、柠檬草油、(E)或(Z)-4-癸烯醛、或(E)或(Z)-3-十二碳烯醛中选出的一种或多种任选加香成分，总量以重量计为0ppm～1500ppm。
根据本发明的任一实施方式，其它任选的加香成分可以选自如下表格，总量以重量计为0ppm～1000ppm：
当本发明的花香香味组合物的气味与现有技术成分的替代组合物相比时，本花香香味组合物通过比含现有技术的替代物的组合物具有持续更久的更强烈且更令人愉悦的花香香调而脱颖而出。此外，相比于其它已知的替代物，本发明的花香香味组合物是整体气味和性能分布更接近于的替代物。
这是相当令人吃惊的，因为如现有技术(参见US6323173或Vial等的Helv.Chem.Comm,2005,3109中)所公开的，赋予主要嗅觉特征和性能的所述两种首要加香成分具有显著差异的气味分布，例如，具有不存在的羟基香茅醛和腐殖酸香调，而具有山谷百合花香调。出人意料的是，我们已经发现，在本发明中，两种化合物具有协同效应，其中不会感受到不希望的两种单独化合物的香调，并且整体效果是类型。
如上所述，本发明的花香加香组合物可以用作3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛的替代物，即可以用作香料组合物的组合物中的加香成分。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含：
i)如上定义的一种本发明的花香香味组合物作为加香成分；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)可选的至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此是指从香料业的角度实际上是中性的材料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，可以列举作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，可以列举作为非限定性例子的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于包含香料载体和香料基料的组合物，除了前述列举的香料载体外，其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标公知的那些(来源：Exxon Chemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标公知的那些(来源：Dow Chemical Company)。
作为固体载体，可以列举作为非限制性例子的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的例子可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln,Band2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie,Behr'sVerlagGmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、凝聚或挤出的技术实施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
“香料基料”在此是指一种组合物，其包含至少一种加香助成分。所述加香助成分不是本发明的香味组合物。另外，“加香助成分”在此是指一种化合物，其用于加香制剂或组合物中以赋予快感。换言之，被认为是加香成分的此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极或令人愉悦的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对其进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述加香助成分可以是天然的或人工合成的。在任何情况下，许多的这些助成分列于参考文献如S.Arctander的著作,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA，或其更新的版本或类似性质的其它著作中，以及香料业领域内丰富的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
“香料佐剂”在此我们指的是一种成分，其能赋予附加的益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等。通常用于加香基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是所述成分为本领域的技术人员所公知。
此外，本发明的化合物也能够有利地用于现代香料业的所有领域(即，精细香料或功能香料)以积极地赋予或改变添加有本发明香味组合物的消费品的气味。从而，包含下述成分的加香消费品也是本发明的一个目的：
i)至少一种如上定义的本发明组合物作为加香成分；和
ii)香料消费基料。
为了清楚起见，必须提及的是“消费制品”是指能够传递至少一种加香效果的消费品，换言之，其是已加香的消费品。为了清楚起见，必须提及的是，可选的附加益处试剂，相应于消费品可与加香成分相容并且预期向应用有它的表面(例如，皮肤、头发、织物、或家庭表面)传递令人愉快的气味的。换句话说，本发明的已加香的消费品包含相应于期望的消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的功能配方以及可选的附加益处试剂、和嗅觉有效量的至少一种本发明的化合物。
香料消费基料的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。
适合的消费制品的非限制性例子可以是香水，例如精细香水、古龙水或须后水；织物护理产品，例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、或漂白剂；身体护理产品，例如头发护理产品(如香波、着色剂或发胶)、化妆品制剂(如雪花膏或除臭剂或止汗剂)、或护肤品(如香皂、浴液、浴油或沐浴露、或卫生产品)；空气护理产品，例如空气清新剂或“即用型”粉末空气清新剂；或家庭护理产品，例如擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
有些上述消费品基料对本发明的组合物来说可能是侵蚀性介 质，所以可能需要对后者进行保护以防止其过早分解，例如通过封装加以保护或通过化学方法将其与另一种化学物质相结合加以保护，该保护方法在适当的外在刺激(如酶、光照、热或pH的变化)下适于释放本发明的成分。
能够将本发明的花香组合物掺入至各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值取决于待加香的制品的特性和期望的感官效果、以及当本发明的化合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定基料中助成分的特性。
例如，对于加香组合物而言，本发明的花香组合物的典型浓度基于其掺入的组合物的重量，如先前所述的按重量计约为0.1%～5%或更高。当将这些花香组合物掺入到已加香制品中时，其浓度可以比上述数值更低，例如相对于制品重量的百分比，按重量计约为0.01%～1%。
实施例
现在，将通过如下实施例进一步详细描述本发明，这些实施例阐明了本发明的优选实施方式。
实施例1
本发明的加香组合物的制备
通过混合下述成分制备了本发明的加香组合物(CP-IN-1)：
*在一缩二丙二醇中
1)四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
2)3-(3,3-二甲基-5-茚满基)丙醛和3-(1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛的混合物；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
3)(2,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)甲醇；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
通过混合下述成分制备比较加香组合物(CP-OUT-1)：
**在一缩二丙二醇中
1)四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
2)3-(3,3-二甲基-5-茚满基)丙醛和3-(1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛的混合物；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
如前所述，CP-OUT-1不包含并且代表了现有技 术的制剂。
除了用一缩二丙二醇替代使用如(CP-IN-1)相同的成分制备比较加香组合物(CP-OUT-2)。
通过混合下列成分制备比较加香组合物(CP-OUT-3)：
如上所述，CP-OUT-3不含次要香料成分。
实施例2
加香组合物的制备
通过混合下述成分制备了织物柔软剂(CFS)用的加香组合物：
*在一缩二丙二醇中
**在肉豆蔻酸异丙酯中
1)16-十六烷内酯;来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
2)十二氢-3a,6,6,9a-四甲基-萘并[2,1-b]呋喃；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
3)4-环己基-2-甲基-2-丁醇;来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
4)环十五烷内酯;来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
5)环十五烯内酯;来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
6)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮;来源：International Flavors&Fragrances,USA
7)3-甲基-5-环十五烯-1-酮;来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
8)二氢茉莉酮酸甲酯;来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
9)1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮;来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
10)3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
向CFS组合物中添加100重量份的(3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛)以获得CFS-LIL。
向另一CFS组合物中添加100重量份的实施例1的CP-IN-1以获得CFS-(CP-IN-1)。
向另一CFS组合物中添加100重量份的比较实施例1的CP-OUT-1以获得CFS-(CP-OUT-1)。
向另一CFS组合物中添加100重量份的比较实施例1的CP-OUT-2以获得CFS-(CP-OUT-2)。
向另一CFS组合物中添加100重量份的比较实施例1的CP-OUT-3以获得CFS-(CP-OUT-3)。
然后，将各个新组合物掺入至标准的织物柔软剂基料中，将其用于标准棉织物的洗涤中，以用CFS-LIL，CFS-(CP-IN-1)，CFS-(CP-OUT-1)，CFS-(CP-OUT-2)和CFS-(CP-OUT-3)组合物之一 为这些织物的加香。这些织物随后在由调香师评审团在不同的时间对气味强度(性能)和愉悦度进行嗅觉的评价。
在刚洗涤后的湿织物的评价，CFS-LIL被认为具有最强的气味强度，同时CFS-(CP-IN-1)和CFS-(CP-OUT-1)在愉悦度方面同等优选；CFS-(CP-OUT-2)被认为是较弱的并且不那么优雅，并且CFS-(CP-OUT-3)被认为与CFS-(CP-IN-1)相比不太令人愉悦。
24小时风干后，气味强度方面仍然是前三个样品(最好的)，并且CFS-(CP-IN-1)在愉悦度方面被评为更好。
72小时风干后，一致认为样本CFS-LIL和CFS-(CP-IN-1)在强度(性能)和愉悦的方面非常接近，而CFS-(CP-OUT-1)明显落后，特别是在强度(性能)方面。这表明基于该组合物中的包含产生了意想不到的优势，因为它提供了与含有现在不能采用的的组合物的类似的特性。
实施例3
加香组合物的制备
通过混合如下成分制备精细香味香水(FFP)：
*在一缩二丙二醇中
1)(-)-(8R)-8,12-环氧基-13,14,15,16-去四甲基赖百当烷；来源：FirmenichSA,瑞士，日内瓦
2)四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
3)环十五烯内酯;来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
4)顺-二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
5)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：International Flavors&Fragrances,USA
6)3-甲基-5-环十五烯-1-酮；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
7)顺-二氢茉莉酮酸(+)-甲酯；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
8)5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯基)-3-甲基戊-2-醇；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
9)复合香料基料；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
向FFP组合物中添加100重量份的(3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛)以获得FFP-LIL。
向另一FFP组合物中添加100重量份的CP-IN-1组合物以获得FFP-(CP-IN-1)。
向另一FFP组合物中添加100重量份的CP-OUT-1组合物以获得FFP-(CP-OUT-1)。
调香师评审团在不同的时间对各个FFP-LIL、FFP-(CP-IN-1)和FFP-(CP-OUT-1)的气味强度(性能)和愉悦度进行嗅觉评估。
混合后半小时，FFP-(CP-IN-1)是在愉悦度方面优选的。
在闻香纸上24小时后，认为FFP-LIL略强于FFP-(CP-IN-1)和FFP-(CP-OUT-1)，而认为FFP-(CP-IN-1)略微更令人愉悦。
在另一闻香纸上72小时后，一致认为FFP-LIL和FFP-(CP-IN-1)在强度(性能)和愉悦度的方面非常接近，而FFP-(CP-OUT-1)明显落后，特别是在强度(性能)方面。这再次证明了基于所述组合物中的包含产生了意想不到的优势。

Claims (14)

1.一种花香香味组合物，包含：
-首要加香混合物，其包含5～25重量％的作为第一首要加香成分的(2,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)甲醇和0.2～10重量％的作为第二首要加香成分的3-(偕-二甲基-5-茚满基)丙醛；和
-至少一种选自下述三组物质的次要加香成分：
-第一组：3-甲基-5-苯基戊醛、癸醛或辛醛中的至少一种，以重量计，总量为20ppm～1000ppm；和/或
-第二组：枯茗醛、枯茗醇或香芹酮中的至少一种，以重量计，总量为20ppm～2000ppm；和/或
-第三组：四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇或顺-7-对薄荷醇中的至少一种，以重量计，总量为60％～95％；
其中，重量％的含量和重量ppm的含量为基于各自情形下香味组合物的总重。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中第一首要加香成分以10～20重量％的量存在，并且第二首要加香成分以0.5～5重量％的量存在。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中3-(偕-二甲基-5-茚满基)丙醛为摩尔比4/1～6/1的两种异构体3-(3,3-二甲基-5-茚满基)丙醛和3-(1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛的混合物。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物包含至少三种次要加香成分，该至少三种次要加香成分选自所述三组次要加香成分。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物包含至少三种次要加香成分，并且它们中的至少一种选自所述三组次要加香成分中的一组。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物进一步包含选自下述物质的一种或多种任选加香成分：
-香茅醛、(+)-(4R)-1-对薄荷烯-9-甲醛，柠檬草油，(E)或(Z)-4-癸烯醛，或(E)或(Z)-3-十二碳烯醛，以重量计，总量为0ppm～1500ppm；和/或
-水杨酸正戊酯、2-羟基-苯甲酸苯基甲酯、2-羟基-苯甲酸(Z)-3-己烯酯、2-羟基-苯甲酸环己酯、4-(三环[5.2.1.0(2,6)]癸烷-8-亚基)丁醛、4,8-二甲基癸-4,9-二烯醛、3-(3-异丙基-1-苯基)丁醛、2-羟基-苯甲酸己酯、3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-甲基丙醛、2,6-二甲基-5-庚烯醛、2,6,10-三甲基-9-十一碳烯醛、7-丙基-2H,4H-1,5-苯并二氧七环-3-酮，以重量计，总量为0ppm～1000ppm。
7.权利要求1～6任一项所述的组合物作为用于替代3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛的加香成分的应用。
8.一种加香组合物，包含：
i)权利要求1～6任一项定义的花香香味组合物；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)可选的至少一种香料佐剂。
9.根据权利要求8所述的加香组合物，包含：
i)权利要求1～6任一项定义的花香香味组合物；和
ii)香料载体。
10.一种加香消费品，包含：
i)权利要求1～6、8和9任一项定义的组合物；和
ii)香料消费基料。
11.根据权利要求10所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料为香水、头发护理产品或家庭护理产品。
12.根据权利要求10所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料为织物护理产品或身体护理产品。
13.根据权利要求10所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料是精细香水、须后水、液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、漂白剂、着色剂、发胶、雪花膏、除臭剂、止汗剂、浴液、浴油、卫生产品、空气清新剂、擦拭物或硬表面洗涤剂。
14.根据权利要求10所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料是古龙水、香波、香皂、沐浴露、“即用型”粉末空气清新剂或洗碗剂。
CN201280047804.6A 2011-09-30 2012-09-17 花香加香组合物 Active CN103874755B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11183426 2011-09-30
EP11183426.3 2011-09-30
PCT/EP2012/068186 WO2013045301A1 (en) 2011-09-30 2012-09-17 Floral perfuming compositions as substitutes for lilial®

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103874755A CN103874755A (zh) 2014-06-18
CN103874755B true CN103874755B (zh) 2016-08-17

Family

ID=46875797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280047804.6A Active CN103874755B (zh) 2011-09-30 2012-09-17 花香加香组合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9441184B2 (zh)
EP (1) EP2760983B1 (zh)
JP (1) JP5893146B2 (zh)
CN (1) CN103874755B (zh)
BR (1) BR112014007176B1 (zh)
MX (1) MX2014003631A (zh)
WO (1) WO2013045301A1 (zh)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101786506B1 (ko) 2009-02-03 2017-10-18 네트바이오, 인코포레이티드 핵산 정제
GB201308236D0 (en) 2013-05-08 2013-06-12 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
GB201308248D0 (en) 2013-05-08 2013-06-12 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
CA2914676A1 (en) * 2013-06-19 2014-12-24 The Procter & Gamble Company Absorbent article comprising complexed or encapsulated reactive compounds
WO2014205782A1 (en) 2013-06-28 2014-12-31 Givaudan Sa Organic compounds
EP3218459A1 (en) * 2014-11-10 2017-09-20 Givaudan S.A. Improvements in or relating to organic compounds
JP6425814B2 (ja) * 2014-11-10 2018-11-21 ジボダン エス エー 有機化合物におけるまたは関連する改善
WO2016074118A1 (en) 2014-11-10 2016-05-19 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
WO2016074695A1 (en) * 2014-11-10 2016-05-19 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
EP3218342B1 (en) 2014-11-10 2019-03-27 Givaudan S.A. Improvements in or relating to organic compounds
CN107532111B (zh) * 2015-04-23 2020-11-27 弗门尼舍有限公司 桂花气味剂
CN109982725A (zh) * 2016-11-18 2019-07-05 弗门尼舍有限公司 使用挥发性成分来限制或消除对粪便恶臭的感知
EP3725941A4 (en) * 2017-10-20 2021-10-27 LG Household & Health Care Ltd. COMPOSITION OF PERFUME TO INHIBIT ODORS
JP2022512067A (ja) * 2018-12-19 2022-02-02 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム フローラルミュゲの知覚を調節するための揮発性化合物の使用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6323173B1 (en) * 1999-01-22 2001-11-27 Firmenich Sa 2-indanmethanol derivatives and their use in perfumery
CN1524855A (zh) * 2003-02-24 2004-09-01 具有花香特性的香料成分
CN101023156A (zh) * 2004-09-14 2007-08-22 弗门尼舍有限公司 具有藏红花气味的加香成分
DE102009001570A1 (de) * 2009-03-16 2010-09-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Lilial-Surrogat

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02111736A (ja) * 1988-10-20 1990-04-24 Kao Corp １，１‐ジメチル‐３‐ヒドロキシメチルインダン及びこれを含有する香料組成物
EP1340741A1 (en) * 2002-02-28 2003-09-03 Givaudan SA Indane derivatives and their use in perfumery
BRPI0711487B1 (pt) * 2006-05-22 2016-08-23 Firmenich & Cie odorante patchuli
US8754028B2 (en) 2008-12-16 2014-06-17 The Procter & Gamble Company Perfume systems
DE102009001569A1 (de) * 2009-03-16 2010-09-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Lilial-Substitut
DE102011006982A1 (de) * 2011-04-07 2012-10-11 Beiersdorf Ag Zubereitungen mit einem langanhaltenden floralen Duft ohne 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6323173B1 (en) * 1999-01-22 2001-11-27 Firmenich Sa 2-indanmethanol derivatives and their use in perfumery
CN1524855A (zh) * 2003-02-24 2004-09-01 具有花香特性的香料成分
CN101023156A (zh) * 2004-09-14 2007-08-22 弗门尼舍有限公司 具有藏红花气味的加香成分
DE102009001570A1 (de) * 2009-03-16 2010-09-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Lilial-Surrogat

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis and Optical Resolution of the Floral Odorant (±)-2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-indene-2-methanol, and Preparation of Analogues;Christian Vial, et al;《Helvetica Chimica Acta》;20051231;第88卷(第12期);第3109-3117页 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013045301A1 (en) 2013-04-04
MX2014003631A (es) 2014-05-28
US9441184B2 (en) 2016-09-13
EP2760983A1 (en) 2014-08-06
JP2014534282A (ja) 2014-12-18
US20140234244A1 (en) 2014-08-21
JP5893146B2 (ja) 2016-03-23
CN103874755A (zh) 2014-06-18
BR112014007176A2 (pt) 2017-04-04
EP2760983B1 (en) 2015-06-17
BR112014007176B1 (pt) 2021-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103874755B (zh) 花香加香组合物
CA2895089C (en) Fragrance materials
CN108025194A (zh) 青香、铃兰加香成分
JP6419198B2 (ja) パウダリーなムスキー付香剤大環状分子
CN110418780A (zh) 作为加香成分的环己烯衍生物
JP6713484B2 (ja) オスマンサス匂い物質
CN104560391B (zh) 3-甲基-苯并呋喃-5-醇及其在香料组合物中的用途
CN106008178A (zh) 新型感官化合物
ES2930414T3 (es) Derivados del ciclohexeno propanal como ingredientes perfumantes
CN103781890B (zh) 加香缩醛
CN104918926B (zh) 作为花香添味剂的吡喃
CN103370296B (zh) 白松香族的加香成分
CN105130756B (zh) 感官化合物
CN102458349B (zh) 作为加香成分的苯酚酯
JP2021511395A (ja) リリー・オブ・ザ・バレーの匂い物質
JP5936692B2 (ja) ウード着香剤
JP4891775B2 (ja) 香料成分としてのスピロエポキシ−マクロ環
JP6479001B2 (ja) ウッディな匂いを有する化合物
EP2904079B1 (en) Flavor and fragrance formulation (v)
CN106397376A (zh) 新型感官化合物
CN104140407B (zh) 3,3‑二乙基‑烷基‑2‑氧杂‑螺[4.5]癸‑7‑烯和其在香味组合物中的应用
BR112020012661B1 (pt) Composições antimicrobianas
CN108203395A (zh) 新型感官化合物
BR112020012661A2 (pt) composições antimicrobianas
JP2017514979A (ja) フローラル、グリーン匂い物質

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant