BR112014007176B1

BR112014007176B1 - composições perfumantes florais como substitutas de lilial®

Info

Publication number: BR112014007176B1
Application number: BR112014007176-4A
Authority: BR
Inventors: Jean-Michel Zenhausern
Original assignee: Firmenich Sa
Priority date: 2011-09-30
Filing date: 2012-09-17
Publication date: 2021-07-06
Also published as: US20140234244A1; US9441184B2; JP5893146B2; CN103874755B; BR112014007176A2; EP2760983A1; CN103874755A; JP2014534282A; WO2013045301A1; EP2760983B1; MX2014003631A

Abstract

COMPOSIÇÕES PERFUMANTES FLORAIS COMO SUBSTITUTAS DE LILIAL®. Uma composição de fragrância floral para utilização como um substituto de 3-(4-tercbutilfenil)-2-metil-propanal (LILIAL®), que é um ingrediente de composição perfumante principal, que inclui um primeiro ingrediente perfumante de (2,5-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-2-il)metanol (LILYFLORE®), numa quantidade de 5 a 25%, em peso; um segundo ingrediente perfumante de um composto dimetil-5-indanila propanal, numa quantidade de 0,2 a 10%, em peso; e um ou mais ingredientes perfumantes secundários, incluindo pelo menos um de um composto de aldeído floral não tóxico, saturado ou insaturado.

Description

Antecedentes

[001]A presente invenção refere-se ao campo da perfumaria. Mais particularmente, diz respeito a uma composição de fragrância que é útil como substituta de LILIAL® em formulações perfumantes padrão. O LILIAL®, 3-(4-terc- butilfenil)-2-metil-propanal, é um ingrediente perfumante que tem sido utilizado para conferir uma nota floral a várias composições de perfumes e artigos perfumados, mas que é cada vez mais limitada quanto ao uso, devido ao aumento em relação a preocupações toxicológicas.

[002]Uma vez que existem algumas preocupações relacionadas com as regulamentações que estão limitando o uso de LILIAL® para aplicação perfumante, existe uma necessidade de substitutos para esse composto. A este respeito, o documento WO2010/105874A1 descreve composições que podem ser utilizadas como substitutas de LILIAL®. Embora a quantidade de LILIAL® na composição seja reduzida, ainda permanece um pouco na formulação. Assim, na melhor das hipóteses, esse documento ensina como limitar o LILIAL® a uma quantidade menor nessa composição, mas não como removê-lo ou substituí-lo.

[003]O documento WO2010/105873A2 divulga composições que compreendem pelo menos dois, até um máximo de cinco ou mais compostos que podem ser utilizados para substituir o LILIAL®. Os compostos que são mencionados incluem burgeonal, dimetilfeniletilcarbinol, MAYOL®, mugetanol, citrusal, silvial, ciclamenaldeído e FLOROL®. As composições descritas neste documento exigem a presença de certos compostos, tais como burgeonal, silvial e ciclamenaldeído, que também estão começando a levantar dúvidas em relação a um nível toxicológico. Assim, o documento não apresenta uma solução prática ou a longo prazo para a substituição de LILIAL®.

[004]O documento WO 2009/027957A2 descreve uma quantidade de diferentes compostos para formulação em “coquetéis”, para a substituição de aldeído p-terc-butil-alfa-metildihidrocinâmico. Uma grande quantidade de compostos e coquetéis são divulgados, mas não uma composição clara para a substituição de LILIAL®.

[005]Assim, ainda existe uma necessidade de uma composição de fragrância que seja útil como um substituto de LILIAL® em formulações perfumantes padrão, que forneça caracteres de odor floral.

Resumo da Invenção

[006]As composições de fragrâncias da presente invenção agora solucionam as deficiências do estado da técnica, proporcionando um aroma floral agradável forte e duradouro, sem a utilização de LILIAL® ou outros ingredientes perfumantes que podem se tornar limitados no futuro.

[007]Por conseguinte, a presente invenção refere-se a uma composição de fragrância floral para utilização como um substituto para o 3-(4-terc-butilfenil)-2-metil- propanal (LILIAL®), que compreende:- uma mistura perfumante principal que compreende ou consiste em (2,5- dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-2-il)metanol (LILYFLORE®), numa quantidade de 5 a 25%, em peso, e o composto 3-(gem-dimetil-5-indanil)propanal, numa quantidade 0,2 a 10%, em peso; e- um, dois, três ou mais ingredientes perfumantes secundários adicionais. Os valores em %, em peso, são baseados, em cada caso, no peso total da composição de fragrância.

[008]A presente invenção também se refere a um artigo de consumo perfumado da composição perfumante aqui divulgada e a um artigo de consumo, tal como um perfume, um produto de tratamento de tecido, um produto para cuidado do corpo, um desodorizante de ar ou de um produto de uso doméstico.

[009]A invenção também se refere a um método para proporcionar uma composição de fragrância floral, caracterizado pelo fato de que o ingrediente perfumante (LILIAL®) de uma composição de fragrância floral é substituído por uma mistura do primeiro e do segundo ingredientes perfumantes aqui descritos, de modo que a composição de fragrância resultante proporcione uma nota floral sem a inclusão de LILIAL® ou outros ingredientes perfumante que possam se tornar limitados no futuro.

[010]Além disso, a invenção refere-se à utilização de uma mistura do primeiro e do segundo ingredientes perfumantes aqui descritos como um substituto ou sucedâneo de LILIAL®, em uma composição de fragrância floral ou um artigo de consumo perfumado floral.

Descrição Detalhada da Invenção

[011]Uma composição de fragrância floral agora é fornecida para ser utilizada como substituta de 3-(4-terc-butilfenil)-2-metil-propanal (LILIAL®). Esta composição inclui uma quantidade de ingredientes perfumados que são ecologicamente corretos, pelo menos quando utilizados nas quantidades aqui descritas, e que não são restritos.

[012]A composição de fragrância floral da presente invenção compreende:- uma mistura de perfumaria principal, conforme definida abaixo, e na quantidade, conforme definida abaixo;- pelo menos um ingrediente perfumante secundário, conforme definido abaixo, e na quantidade, conforme definida abaixo;- um ou mais ingredientes perfumantes opcionais, conforme definidos abaixo, e na quantidade, conforme definida abaixo.

[013]Vantajosamente, a mistura de perfumaria principal inclui ou consiste em dois ingredientes perfumante principais. O primeiro ingrediente perfumante principal é o composto (2,5-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-2-il)metanol, o composto conhecido como LILYFLORE® (Firmenich SA). Esse primeiro ingrediente perfumante está presente numa quantidade de 5 a 25%, em peso, e, de preferência, de 10 a 20%, em peso. O segundo ingrediente perfumante principal é um 3-(gem-dimetil-5- indanil)propanal, também conhecido como HIVERNAL® (Firmenich SA) e é exatamente uma mistura dos dois isômeros de 3-(3,3-dimetil-5-indanil)propanal e 3- (1,1-dimetil-5-indanil)propanal, geralmente numa razão molar de 4/1 a 6/1. Este segundo ingrediente perfumante ou mistura está normalmente presente numa quantidade de 0,2 a 10%, em peso, e, de preferência, numa quantidade de 0,5 a 5%, em peso. Por uma questão de clareza, deve-se especificar que, quando uma quantidade é indicada em %, em peso, isso significa em percentagem do peso total da composição do invento, a menos que indicado de outra forma. O mesmo é verdade quando a quantidade é indicada em ppm, em peso.

[014]Pelo menos um ingrediente perfumante secundário é incluído na composição. Quaisquer um de uma quantidade de ingredientes perfumantes secundários podem ser incluídos conforme desejado para obter as nuances desejadas da propriedade de odor floral. O perfumista experiente sabe como selecionar estes ingredientes ou combinações destes para fornecer propriedade de odor floral diferente ou desejável que transmitem composições perfumante. Uma quantidade de diferentes ingredientes perfumantes e combinações preferidas são aqui divulgadas.

[015]Uma composição preferida inclui, pelo menos, dois ingredientes perfumantes secundários em combinação com a mistura perfumante principal.

[016]Uma composição preferida inclui, pelo menos, três ou quatro ingredientes perfumantes secundários em combinação com a mistura perfumante principal.

[017]De acordo com uma concretização da invenção, os ingredientes perfumantes secundários são selecionados a partir de:- pelo menos um dentre 3-metil-5-fenilpentanal, decanal ou octanal, em uma quantidade total de 20 ppm a 1.000 ppm, em peso, e, de preferência, de 30 ppm a 500 ppm; e / ou- pelo menos um dentre aldeído cumínico (4-isopropilbenzaldeido), álcool cumínico, ou carvona (dextro ((+)-(S)-1(6),8-P-mentadien-2-ona)), numa quantidade total de 20 ppm a 2.000 ppm, em peso, e, de preferência, de 50 ppm a 300 ppm; e / ou- pelo menos um dentre tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol (FLOROL®) ou cis-7-P-mentanol (MAYOL®), numa quantidade total de 60% a 95%, e, de preferência, de 65% ou 75% a 90%, em peso.

[018]De acordo com qualquer uma das concretizações da invenção, a composição de fragrância floral inclui pelo menos três ingredientes perfumantes secundários selecionados dentre os grupos anteriormente descritos. De acordo com quaisquer das concretizações da invenção, a composição inclui pelo menos três ingredientes perfumantes e secundários, pelo menos um que é selecionado a partir de cada um dos grupos de ingredientes perfumantes secundários descritos anteriormente.

[019]De acordo com a quaisquer das concretizações da invenção, a composição de fragrância floral da invenção inclui, opcionalmente, um ou mais ingredientes perfumantes opcionais selecionados dentre Citronelal, (+)-(4R)-1-P- menteno-9-carbaldeído, óleo de citronela, (E) ou (Z) 4-decenal, ou (E) ou (Z) 3- dodecenal, numa quantidade total de 0 ppm a 1.500 ppm, em peso.

[020]De acordo com a quaisquer das concretizações da invenção, outros ingredientes perfumantes opcionais podem ser selecionados dentre

no valor total de 0 ppm a 1.000 ppm, em peso.

[021]Quando os odores das composições de fragrância floral da invenção são comparados com as composições de substituição de LILIAL® do estado da técnica, as presentes composições de fragrância floral distinguem-se por uma nota floral mais forte e mais agradável, que é mais duradoura do que as composições de substituição contendo LILIAL® do estado da técnica. Além disso, as composições de fragrância floral da presente invenção, quando em comparação com outros substitutos conhecidos de LILIAL®, são as que têm um odor global e perfil de desempenho muito mais próximo daquele de LILIAL®.

[022]Isto é bastante surpreendente, uma vez que, conforme descrito no estado da técnica (vide o documento US6323173 ou Vial et al. em Helv. Chem. Comm, 2005, 3109), ambos os ingredientes perfumantes principais, que são os que conferem o caráter olfativo principal e o desempenho, têm perfis de odor com diferença significativa, por exemplo, LILYFLORE® tem notas de hidroxicitronelal e húmicas não presentes no LILIAL®, e HIVERNAL® tem uma nota de lírio do vale. Surpreendentemente, verificou-se que na presente invenção os dois compostos têm um efeito sinérgico, em que as notas indesejadas dos dois compostos separados não são perceptíveis e o efeito global é do tipo LILIAL®.

[023]Conforme mencionado acima, a composição perfumante floral da presente invenção pode ser utilizada como um substituto de 3-(4-terc-butilfenil)-2- metil-propanal (LILIAL®), isto é, pode ser utilizado como ingrediente perfumante na composição de uma composição de perfume.

[024]Por conseguinte, outro objeto da presente invenção é uma composição perfumante compreendendo:i) como ingrediente perfumante, uma composição de fragrância floral do invento, conforme definido acima;ii) pelo menos um ingrediente selecionado a partir do grupo que consiste de uma veículo de perfumaria e uma base de perfumaria; eiii) opcionalmente, pelo menos um adjuvante de perfumaria.

[025]“Veículo de perfumaria” significa um material que é praticamente neutro do ponto de vista da perfumaria, ou seja, que não altera significativamente as propriedades organolépticas dos ingredientes perfumantes. Este veículo pode ser um líquido ou um sólido.

[026]Como veículo líquido pode citar-se, a título de exemplos não limitativos, um sistema de emulsão, isto é, um solvente e um sistema surfactante, ou um solvente geralmente utilizado em perfumaria. Uma descrição detalhada da natureza e do tipo de solventes normalmente utilizados em perfumaria não pode ser exaustiva. No entanto, pode-se citar como exemplos não limitativos, solventes tais como dipropilenoglicol, ftalato de dietila, miristato de isopropila, benzoato de benzila, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol ou citrato de etila, que são os mais comumente utilizados. Para as composições que compreendem tanto um veículo de perfumaria quanto uma base de perfumaria, outros veículos de perfumaria adequados, diferentes daqueles especificados anteriormente, podem ser também etanol, misturas de água / etanol, limoneno ou outros terpenos, isoparafinas tais como aquelas conhecidas sob a marca registada ISOPAR® (fabricante: Exxon Chemical) ou éteres de glicol e ésteres de éter glicol, tais como os conhecidos sob a marca registada DOWANOL® (fabricante: Dow Chemical Company).

[027]Como veículos sólidos pode citar-se, a título de exemplos não limitativos, gomas ou polímeros absorventes, ou ainda materiais de encapsulação. Exemplos de tais materiais podem conter materiais de plastificação e de formação de parede, tais como mono, di ou trissacarídeos, amidos naturais ou modificados, hidrocoloides, derivados de celulose, acetatos de polivinila, alcoóis polivinílicos, proteínas ou pectinas, ou, ainda, os materiais citados em textos de referência, tais como H. Scherz, Hidrokolloide: Stabilisatoren, Geliermittel Dickungs- und in Lebensmitteln, band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, da Behr Verlag GmbH & Co., Hamburgo, 1996. A encapsulação é um processo bem conhecido para um perito na arte, e pode ser realizada, por exemplo, utilizando técnicas tais como secagem por pulverização, aglomeração, ou, ainda, por extrusão; ou é constituído por um revestimento de encapsulação, incluindo coacervação e técnica complexa de coacervação.

[028]“Base de perfumaria” significa uma composição compreendendo pelo menos um coingrediente perfumante. O referido coingrediente perfumante não é de fórmula (I). Além disso, por “coingrediente perfumante” entende-se aqui um composto, o qual é utilizado numa preparação perfumante ou uma composição para conferir um efeito hedônico. Em outras palavras, esse coingrediente, para ser considerado como sendo perfumante, deve ser reconhecido por um perito na arte como sendo capaz de conferir ou modificar de modo positivo ou agradável o odor de uma composição, e não apenas como tendo um odor.

[029]A natureza e tipo de coingredientes perfumantes presentes na base não justificam uma descrição mais detalhada aqui, a qual, em qualquer caso, não seria exaustiva, sendo o perito capaz de selecioná-los com base no seu conhecimento geral e de acordo com a utilização pretendida ou aplicação e o efeito organoléptico desejado. Em termos gerais, estes coingredientes perfumantes pertencem a classes químicas tão variadas como alcoóis, lactonas, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilas, terpenoides, compostos heterocíclicos nitrogenados ou sulfurados e óleos essenciais, e podendo os referidos coingredientes perfumante ser de origem natural ou sintética. Muitos desses coingredientes são, em qualquer caso, listados em textos de referência, como o livro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nova Jérsei, EUA, ou suas versões mais recentes, ou em outras obras de natureza semelhante, bem como na abundante literatura de patentes no campo da perfumaria. Entende-se, também, que os referidos coingredientes podem também ser compostos conhecidos por liberar de maneira controlada vários tipos de compostos perfumantes.

[030]Por “adjuvante de perfumaria” pretende-se aqui um ingrediente capaz de conferir vantagem adicional, tal como uma cor, uma resistência à luz em particular, estabilidade química, etc. Uma descrição detalhada da natureza e do tipo de adjuvante utilizado em bases perfumantes não pode ser exaustiva, mas tem de ser mencionado que os referidos ingredientes são bem conhecidos de um perito na arte.

[031]Além disso, a composição da invenção pode também ser vantajosamente utilizada em todos os domínios da perfumaria moderna, isto é, perfumaria funcional ou fina, para transmitir ou modificar de forma positiva o odor de um produto de consumo em que o referido composto (I) é adicionado. Consequentemente, um produto de consumo perfumante que compreende: i) como ingrediente perfumante, pelo menos uma composição da invenção, conforme definido acima; eii) uma base de consumo de perfumaria;é também um objeto da presente invenção.

[032]Por uma questão de clareza, deve ser mencionado que, por “artigo de consumo” pretende-se um produto que se espera fornecer pelo menos um efeito perfumante, em outras palavras, é um artigo de consumo perfumado. Por uma questão de clareza, agentes de benefícios adicionais, opcionalmente, correspondem a um produto de consumo que é compatível com os ingredientes perfumantes e espera-se proporcionar um odor agradável à superfície à qual é aplicado (por exemplo, pele, cabelo, têxtil ou superfície doméstica). Em outras palavras, um artigo de consumo perfumado, de acordo com a invenção, compreende a formulação funcional, bem como agentes de benefícios adicionais, opcionalmente, correspondente ao produto de consumo desejado, por exemplo, um detergente ou um desodorizador de ar, e uma quantidade olfativa eficaz de, pelo menos, um composto da invenção.

[033]A natureza e tipo dos constituintes da base de consumo de perfumaria não justificam uma descrição mais detalhada aqui, a qual, em qualquer caso, não seria exaustiva, sendo o perito capaz de selecioná-los com base no seu conhecimento geral, e de acordo com a natureza e o efeito desejado do referido produto.

[034]Exemplos não limitativos de artigos de consumo adequados podem ser um perfume, tal como um perfume fino, uma colônia ou uma loção pós-barba; um produto de tratamento de tecido, tal como um detergente líquido ou sólido, um amaciante de tecido, um desodorizador de tecido, uma água de passar, um papel ou um alvejante; um produto de higiene corporal, como um produto de tratamento do cabelo (por exemplo, um xampu, uma coloração ou um spray de cabelo), uma preparação cosmética (por exemplo, um creme hidratante ou um desodorizante ou antiperspirante), ou um produto de cuidados da pele (por exemplo, um sabonete perfumado, mousse, óleo ou gel de ducha ou banheira, ou um produto de higiene); um produto desodorizador de ar, tal como um ambientador ou um ambientador em pó “pronto para usar”, ou um produto de uso doméstico, como um tecido, um detergente de louça ou detergente de superfície rígida.

[035]Algumas das bases de produtos de consumo acima mencionadas podem representar um meio agressivo para a composição da invenção, de modo que pode ser necessário proteger esta última da decomposição prematura, por exemplo, por encapsulação ou ligando-a quimicamente a outra substância química que seja adequada para liberar o ingrediente da invenção sob um estímulo externo adequado, tal como uma enzima, luz, calor ou uma alteração de pH.

[036]As proporções em que a composição floral, de acordo com a invenção, pode ser incorporada nos vários artigos ou composições acima mencionados variam dentro de uma ampla gama de valores. Estes valores dependem da natureza do artigo a ser perfumado e do efeito organoléptico desejado, bem como da natureza dos coingredientes numa dada base, quando os compostos, de acordo com a invenção, são misturados com coingredientes perfumantes, solventes ou aditivos comumente utilizados na arte.

[037]Por exemplo, no caso de composições perfumantes, as concentrações típicas são, conforme previamente mencionado, na ordem de 0,1% a 5%, em peso, ou ainda mais, da composição floral da invenção, com base no peso da composição à qual elas são incorporadas. Concentrações mais baixas, como por exemplo, da ordem de 0,01% a 1%, em peso, podem ser utilizadas, quando estas composições florais são incorporadas em artigos perfumados, sendo a percentagem em relação ao peso do artigo.Exemplos

[038]O invento irá agora ser descrito em maior detalhe por meio dos seguintes exemplos, que ilustram concretizações preferidas da invenção.

[039]Exemplo 1

[040]Preparação de uma composição perfumante, de acordo com a invenção

[041]Uma composição perfumante, de acordo com a invenção (CP-IN-1), foi preparada através da mistura dos seguintes ingredientes:Partes por Ingredientepeso 6 Aldeído cumínico a 0,1%* 4 Citronelal a 0,1*28 Dipropilenoglicol40 FLOROL® 1)4 HIVERNAL® a 10% 2)8 LILYFLORE® 3) 4 3-Metil-5-fenilpentanal a 0,1%*6 (E)-4-decenal a 0,01%*100 * Em dipropilenoglicol

[042]1) tetra-hidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça

[043]) mistura de 3-(3,3-dimetil-5-indanila)propanal e 3-(1,1-dimetil-5- indanila)propanal; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça

[044]3) (2,5-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-2-il)metanol; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça

[045]Uma composição perfumante comparativa (CP-OUT-1) foi preparada por mistura dos seguintes ingredientes:Partes por Ingredientepeso 6 Aldeído cumínico a 0,1%* 4 Citronelal a 0,1*40 FLOROL® 1)36 Dipropilenoglicol4 HIVERNAL® a 10% 2)4 3-Metil-5-fenilpentanal a 0,1%*6 (E)-4-decenal a 0,01%*100 * Em dipropilenoglicol

[046]1) tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça

[047]2) mistura de 3-(3,3-dimetil-5-indanila)propanal e 3-(1,1-dimetil-5- indanila)propanal; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça

[048]Como se observa, CP-OUT-1 não contém LILYFLORE®, e é representativa de uma formulação do estado da técnica.

[049]Uma composição perfumante comparativa (CP-OUT-2) foi preparada por mistura dos mesmos ingredientes, como (CP-IN-1), mas substituindo HIVERNAL® dipropilenoglicol.

[050]Uma composição perfumante comparativa (CP-OUT-3) foi preparada por mistura dos seguintes ingredientes: Partes por Ingredientepeso 28 Dipropilenoglicol4 HIVERNAL® a 10%8 LILYFLORE®100

[051]Como se observa, CP-OUT-3 não contém os ingredientes de perfumaria secundários.

[052]Exemplo 2

[053]Preparação de uma composição perfumante

[054]Uma Composição perfumante para um Amaciante de Tecido (CAT) foi preparada através da mistura dos seguintes ingredientes:Partes por Ingredientepeso 20 Acetato de benzila20 Acetato de 1,1-dimetil-2-feniletila10 Acetato de estiralila100 Aldeído hexilcinâmico1 AMBRETTOLIDE® 1)50 1,4-dioxa-5,17-cicloheptadecanodiona1 Gama undecalactona a 10%*1 4-(4-hidroxi-1-fenil)-2-butanona a 10%*30 CETALOX® a 10%* 2)20 Citronelal20 CORANOLTM 3)2 (1'R,E)-2-etil-4-(2',2',3'-trimetil-3'-ciclopenten-1'-il)-2-buten-1-ol5 1-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona a 1%*20 Óleo de elemi a 50%*25 EXALTOLIDE® 4)100 HABANOLIDE® 5)40 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metil-propanal3 Indol a 10%*20 ISO E® Super 6)20 Alfa iso metilionona50 Linalol3 Crystal Moss a 10%* 5 MUSCENONE® DELTA 7)200 HEDIONE® 8)5 NEOBUTENONE® a 10%* 9)5 NIRVANOL® a 10%* 10)125 Fenetilol25 Fenilexanol3 9-deceno-1-ol a 10%*30 Acetato de 2,2,2-tricloro-1-feniletila20 Salicilato de cicloexila15 Vanilina a 10%*3 1,3-undecadien-5-ino 10%**3 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1 -carbaldeído10001 Em dipropilenoglicol2 * Em miristato de isopropila1) 16-hexadecanolida; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça2) dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furano; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça3) 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça4) pentadecanolida; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça5) pentadecenolida; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça6) 1-(octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona; fabricante: International Flavors & Fragrances, EUA7) 3-metil-5-ciclopentadecen-1-ona; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça8) dihidrojasmonato de metila; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça9) 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça10) 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça

[055]Foram adicionadas 100 partes, em peso, de LILIAL® (3-(4-terc-butilfenil)- 2-metil-propanal) à composição de CAT para se obter CAT-LIL.

[056]Foram adicionadas 100 partes, em peso, de CP-IN-1, de acordo com o Exemplo 1, a uma outra composição CAT, para se obter CAT (CP-IN-1).

[057]Foram adicionadas 100 partes, em peso, de CP-OUT-1, de acordo com o exemplo comparativo 1, a uma outra composição CAT, para se obter CAT (CP-OUT- 1).

[058]Foram adicionadas 100 partes, em peso, de CP-OUT-2, de acordo com o exemplo comparativo 1, a uma outra composição CAT, para se obter CAT (CP-OUT- 2).

[059]Foram adicionadas 100 partes, em peso, de CP-OUT-3, de acordo com o exemplo comparativo 1, a uma outra composição CAT, para se obter CAT (CP-OUT- 3).

[060]Cada nova composição foi, depois, incorporada numa base de amaciante de tecidos não-perfumada padrão, a qual foi utilizada na lavagem de tecidos de algodão padrão, para perfumar esses tecidos com uma das composições CAT-LIL, SFC-(CP-IN-1), CAT-(CP-OUT-1), CAT-(CP-OUT-2) e CAT-(CP-OUT-3). Estes tecidos foram então avaliados olfativamente, em momentos diferentes, por um painel de perfumistas, tanto para força do odor (performance) quanto agradabilidade.

[061]Em uma avaliação dos tecidos molhados, logo após a lavagem, CAT-LIL foi julgada como a força de odor mais forte enquanto que CAT-(CP-IN-1) e CAT-(CP- OUT-1) foram igualmente preferidas em termos de agradabilidade; CAT-(CP-OUT-2) foi julgada ser mais fraca e de menor qualidade e CAT-(CP-OUT-3) foi julgada ser menos agradável do que CAT-(CP-IN-1).

[062]Após 24 horas de secagem ao ar livre, as três primeiras amostras (as melhores) foram novamente avaliadas em termos de força de odor e CAT-(CP-IN-1) foi melhor avaliada em termos de agradabilidade.

[063]Após 72 horas de secagem ao ar livre, as amostras CAT-LIL e CAT-(CP- IN-1) foram classificadas, por unanimidade, como muito próximas em termos de força (performance) e agradabilidade, enquanto que CAT-(CP-OUT-1) era claramente inferior, em particular, em termos de força (performance). Isto demonstra os benefícios inesperados com base na inclusão de LILYFLORE® na composição, uma vez que fornece propriedades semelhantes à composição que contém o agora questionável LILIAL®.

[064]Exemplo 3

[065]Preparação de uma composição perfumante

[066]Um Perfume de Fragrância Fina (PFF) foi preparado por mistura dos seguintes ingredientes: Partes por Ingredientepeso 10 Acetato de isoeugenila5 Acetato de citronelila35 Acetato de linalila10 AMBROX® a 10%* 1)10 Antranilato de metila10 1,4-dioxa-5,17-cicloheptadecanodiona1 Gama undecalactona5 4-nonanolida a 10%*5 Decal a 10%*6 Dipropilenoglicol80 Etil linalol5 Óleo essencial de flor de laranjeira a 10%*50 FLOROL® 2)40 HABANOLIDE® 3)230 HEDIONE® HC4)30 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metil-propanal20 ISO E® SUPER 5)1 Carbonato de 3-metil-hexenila40 Linalol15 MUSCENONE® DELTA 6)120 PARADISONE® 7)20 Fenetilol1 (Z)-3-hexen-1-ol2 SANDELA® 8)4 Óleo de santal5 (2,2-dimetoxietil)benzeno a 10%*6 Ylang ylang7 CASSIS BASE® 9)8 Óleo essencial de Neroli bigarade770 * Em dipropilenoglicol 1) (-)-(8R)-8,12-epoxi-13,14,15,16-tetranorlabdano; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça 2) tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça3) pentadecenolida; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça4) metil cis-dihidrojasmonato; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça5) 1-(octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona; fabricante: International Flavors & Fragrances, EUA6) 3-metil-5-ciclopentadecen-1-ona; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça7) (+)-cis-dihidrojasmonato; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça8) 5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol; fabricante: Givaudan SA, Vernier, Suíça9) Base de perfumaria composta; fabricante: Firmenich SA, Genebra, Suíça

[067]Foram adicionadas 100 partes, em peso, de LILIAL® (3-(4-terc-butilfenil)- 2-metil-propanal) a uma composição PFF para se obter PFF-LIL.

[068]Foram adicionadas 100 partes, em peso, da composição CP-IN-1 a uma outra composição PFF para se obter PFF-(CP-IN-1).

[069]Foram adicionadas 100 partes, em peso, da composição CP-OUT-1 a uma outra composição PFF para se obter PFF-(CP-OUT-1).

[070]Cada uma das PFF-LIL, PFF-(CP-IN-1) e PFF-(CP-OUT-1), foram avaliadas olfativamente, em momentos diferentes, por um painel de perfumistas, tanto para força de odor (performance) quanto agradabilidade.

[071]Meia hora após a mistura, PFF-(CP-IN-1) foi preferida em termos de agradabilidade.

[072]Após 24 horas em um filtro, PFF-LIL foi avaliada ligeiramente mais forte do que PFF-(CP-IN-1) e PFF-(CP-OUT-1), enquanto que PFF-(CP-IN-1) foi avaliada ligeiramente mais agradável.

[073]Após 72 horas, mais uma vez em um filtro, PFF-LIL e PFF-(CP-IN-1) foram classificadas, por unanimidade, como muito próximo em termos de força (performance) e agradabilidade, enquanto que PFF-(CP-OUT 1) era claramente inferior, especialmente em termos de força (performance). Isto demonstra novamente as vantagens inesperadas em relação à inclusão de LILYFLORE® na composição.

Claims

1. Composição de fragrância floral caracterizado pelo fato de estar compreendendo:- uma mistura de perfumaria principal que inclui como primeiro ingrediente perfumante principal (2,5-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-2-il)metanol numaquantidade de 5 a 25%, em peso, e como segundo perfumante principal 3-( gem - dimetil-5-indanil)propanal, numa quantidade de 0,2 a 10%, em peso; e- pelo menos um ingrediente perfumante secundário selecionado dentre- pelo menos um dentre 3-metil-5-fenilpentanal, decanal ou octanal, numa quantidade total de 20 ppm a 1.000 ppm, em peso; e / ou- pelo menos um dentre aldeído cumínico, álcool cumínico ou carvona, numa quantidade total de 20 ppm a 2.000 ppm, em peso; e / ou- pelo menos um dentre tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol ou cis-7- P-mentanol, numa quantidade total de 60% a 95%, em peso;em que as quantidades %, em peso, e, ppm, em peso, são baseadas, em cada caso, em relação ao peso total da composição de fragrância.

2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o primeiro ingrediente perfumante principal está presente numa quantidade de 10 a 20%, em peso, e o segundo ingrediente perfumante principal está presente numa quantidade de 0,5 a 5%, em peso.

3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o referido 3-( gem-dimetil-5-indanila)propanal é uma mistura dos dois isômeros de 3-(3,3-dimetil-5-indanila)propanal e 3-(1,1-dimetil-5-indanila)propanal, geralmente numa razão molar de 4/1 a 6/1.

4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a referida composição compreende, pelo menos, dois ingredientes perfumantes secundários.

5. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a referida composição compreende, pelo menos, três ingredientes perfumantes secundários, sendo pelo menos um selecionado a partir de cada um dos três grupos de ingredientes perfumantes secundários.

6. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a referida composição compreende ainda um ou mais ingredientes perfumantes opcionais selecionados dentre:- citronelal, (+)-(4R)-1-P-menteno-9-carbaldeído, óleo de citronela, (E) ou (Z) 4-decenal, ou (E) ou (Z) 3-dodecenal, numa quantidade total de 0 ppm a 1.500 ppm, em peso; e / ou- salicilato de n-pentila, 2-hidroxi-benzoato de fenilmetila, 2-hidroxi- benzoato de (Z)-3-hexenila, 2-hidroxi-benzoato de ciclohexila, 4- (triciclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-ilideno)butanal, 4,8-dimetildeca-4,9-dienal, 3-(3- isopropil-1-fenil)butanal, 2-hidroxi-benzoato de hexila, 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2- metilpropanal, 2,6-dimetil-5-heptenal, 2,6,10-trimetil-9-undecenal, 7-propil- 2H,4H-1,5-benzodioxepin-3-ona, numa quantidade total de 0 ppm a 1.000 ppm, em peso.

7. Utilização de uma composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de estar como ingrediente perfumante para a substituição de 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal.

8. Composição perfumante caracterizado pelo fato de estar compreendendoi) uma composição de fragrância floral, conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 6;ii) pelo menos um ingrediente selecionado a partir do grupo que consiste de um veículo de perfumaria e uma base de perfumaria; eiii) opcionalmente, pelo menos um adjuvante de perfumaria.

9. Composição perfumante, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que compreendei) uma composição de fragrância floral, conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 6; eii) um veículo de perfumaria.

10. Produto de consumo perfumante caracterizado pelo fato de estar compreendendo:i) uma composição, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 9; eii) uma base de consumo de perfumaria.

11. Produto de consumo perfumante, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que a base de consumo de perfumaria é um perfume, um produto de tratamento de tecido, um produto de cuidado do corpo, um produto desodorizante de ar ou de um produto de uso doméstico.

12. Produto de consumo perfumante, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que a base de consumo de perfumaria é um perfume fino, uma colônia, uma loção pós-barba, um detergente líquido ou sólido, um amaciante de roupas, um desodorizante de tecido, uma água de passar, um papel, um alvejante, um xampu, uma coloração, um spray de cabelo, um creme hidratante, um desodorizante ou antiperspirante, um sabão perfumado, mousse, óleo ou gel de ducha ou banheira, um produto de higiene, um desodorizador de ar, um ambientador em pó “pronto a usar”, um tecido, um detergente de louça ou detergente de superfície rígida.