BR112019001792B1 - Composição adesiva dentária de duas embalagens - Google Patents

Composição adesiva dentária de duas embalagens Download PDF

Info

Publication number
BR112019001792B1
BR112019001792B1 BR112019001792-5A BR112019001792A BR112019001792B1 BR 112019001792 B1 BR112019001792 B1 BR 112019001792B1 BR 112019001792 A BR112019001792 A BR 112019001792A BR 112019001792 B1 BR112019001792 B1 BR 112019001792B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
group
agent
mass
adhesive composition
polymerizable monomer
Prior art date
Application number
BR112019001792-5A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112019001792A2 (pt
Inventor
Hiroto KISHI
Kazuhiko Okishio
Kyouko TAKITA
Original Assignee
Tokuyama Dental Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2016160396A external-priority patent/JP6831557B2/ja
Priority claimed from JP2016160395A external-priority patent/JP6851611B2/ja
Application filed by Tokuyama Dental Corporation filed Critical Tokuyama Dental Corporation
Publication of BR112019001792A2 publication Critical patent/BR112019001792A2/pt
Publication of BR112019001792B1 publication Critical patent/BR112019001792B1/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/60Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
    • A61K6/62Photochemical radical initiators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/30Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/891Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K6/896Polyorganosilicon compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F20/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F20/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52Amides or imides
    • C08F20/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/42Introducing metal atoms or metal-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10Esters
    • C08F222/1006Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/103Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of trialcohols, e.g. trimethylolpropane tri(meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F228/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
    • C08F228/06Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur by a heterocyclic ring containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/02Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

A presente invenção refere-se a uma composição adesiva dentária de duas embalagens tendo excelente adesividade para vários materiais dentários e excelente estabilidade ao armazenamento, caracterizada por compreender um primeiro agente e um segundo agente embalados separadamente um do outro e por conter pelo menos os seguintes cinco componentes: (A) um monômero polimerizável contendo um grupo acídico; (B) um monômero polimerizável contendo um átomo de enxofre; (C) um agente de acoplamento de silano; (D) um composto de borato; e (E) água, em que o primeiro agente contém, dentre os cinco componentes, apenas (A) o monômero polimerizável contendo um grupo acídico e (B) o monômero polimerizável contendo um átomo de enxofre, e o segundo agente contém, dentre os cinco componentes, apenas (C) o agente de acoplamento de silano, (D) o composto de borato e (E) a água fora os cinco componentes.

Description

Campo Técnico
[001] A presente invenção refere-se a uma composição adesiva dentária de duas embalagens.
Antecedente da Invenção
[002] Na prática clínica dentária, vários materiais de restauração são usados para porções com defeitos causados por cárie, acidente e similares. Por exemplo, uma resina composta é usada para uma pequena cavidade, e um material de coroa dentária feito de cerâmica, um metal ou similar é usado para uma grande porção defeituosa. Além disso, quando a restauração é realizada após pulpectomia, um núcleo de resina é usado para formar um dente de suporte como uma estrutura.
[003] Vários adesivos são usados para unir esses materiais a uma substância dentária. Por exemplo, em geral, um material de ligação fotopolimerizável é usado para a resina composta, cimento dentário e seu material de pré-tratamento (primer) são usados para o material da coroa dentária, e um material de ligação de cura dupla, que contém um catalisador de fotopolimerização e um catalisador de poli- merização de produto químico, é usado para o núcleo da resina. No entanto, quando cada adesivo é usado adequadamente de acordo com cada caso, uma operação clínica se torna complicada.
[004] Portanto, para lidar com esse problema, foi proposta uma composição de primer dentário que expressa uma propriedade adesiva suficiente para cada uma das substâncias dentárias, o metal e as cerâmicas (por exemplo, Literatura de Patente 1). A este respeito, na Literatura de Patente 1, há uma descrição de que uma composição de primer obtida por mistura de um agente de acoplamento, um composto polimerizável contendo átomo de enxofre, um composto polimerizável contendo grupo acídico, um monômero polimerizável, um solvente orgânico e água ou uma composição de primer obtida por adição também de um acelerador de polimerização à composição de primer acima mencionada forneceu uma excelente resistência adesiva a cada uma das substâncias dentárias, metal e cerâmica.
Lista de Citações Literatura de Patente
[005] [PTL 1] JP 2002-265312 A
Sumário da Invenção Problema Técnico
[006] Entretanto, um adesivo dentário que expresse uma excelente propriedade adesiva para cada um dos vários materiais dentários, tal como uma substância dentária, um metal e cerâmica, é necessário para manter uma excelente propriedade adesiva, mesmo após armazenamento a longo prazo.
[007] A presente invenção foi feita em vista das circunstâncias acima mencionadas, e um objetivo da presente invenção é fornecer uma composição adesiva dentária de duas embalagens, excelente na propriedade adesiva para cada um dos vários materiais dentários e também excelente na estabilidade ao armazenamento.
Solução para o Problema
[008] O objetivo acima mencionado é conseguido através de modalidades da presente invenção que serão descritas abaixo.
[009] Ou seja, de acordo com uma modalidade da presente invenção, é fornecida uma composição adesiva dentária de duas embalagens incluindo um primeiro agente e um segundo agente, que são divididos um do outro, a composição adesiva dentária de duas embalagens incluindo pelo menos cinco componentes incluindo: (A) um mo- nômero polimerizável contendo grupo acídico; (B) um monômero poli- merizável contendo átomo de enxofre; (C) um agente de acoplamento de silano; (D) um composto de borato; e (E) água, em que o primeiro agente contém apenas (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre dos cinco componentes, e em que o segundo agente contém apenas (C) o agente de acoplamento de silano, (D) o composto de borato e (E) a água dos cinco componentes.
[0010] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com uma modalidade da presente invenção, é preferível que uma relação de mistura de (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico em relação a 100 partes em massa de todos os mo- nômeros polimerizáveis incluindo pelo menos (A) o monômero polime- rizável contendo grupo acídico e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre varie entre 5 partes em massa e 30 partes em massa.
[0011] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferido que (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico a ser usado inclua um monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela seguinte fórmula geral (A1) e um monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela seguinte fórmula geral (A2) e uma relação de mistura do monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A2) a uma quantidade total do monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A1) e o monômero polimerizável contendo grupo acídi- co, representado pela fórmula geral (A2), seja de 3% em massa a 40% em massa:
Figure img0001
[0012] Na fórmula geral (A1), RA11 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, W1 representa um grupo oxicarbonila (COO-), um grupo iminocarbonila (-CONH-), ou um grupo fenileno (- C6H4-), RA21 representa (i) um sítio de ligação, (ii) um grupo hidrocar- boneto de 2 a 6 valências com 1 a 30 átomos de carbono, ou (iii) um resíduo orgânico com com 2 a 6 valências contendo 1 a 30 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação selecionada de uma ligação éter e uma ligação éster, X1 representa um grupo acídico monovalente, m1 representa um número inteiro de 1 a 4, n1 representa um número inteiro de 1 a 6-m1 e m1 + n1 representa uma valência de RA21; e na fórmula geral (A2), RA11 e RA12 cada qual representa in-dependentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, W1 e W2 cada qual representa independentemente um grupo oxicarbonila (COO-), um grupo iminocarbonila (-CONH-), ou um grupo fenileno (- C6H4-), RA21 e RA22 cada qual representa independentemente (i) um sítio de ligação, (ii) um grupo hidrocarboneto de 2 a 6 valências com 1 a 30 átomos de carbono, ou (iii) um resíduo orgânico de 2 a 6 valências com 1 a 30 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação selecionada de uma ligação éter e uma ligação éster, X1 representa um grupo acídico monovalente, X2 representa um grupo acídico divalente, m1 e m2 cada qual representa independentemente um núme- ro inteiro de 1 a 4 , n1 representa um número inteiro de 1 a 6-m1, n2 representa um número inteiro de 1 a 6-m2, m1 + n1 representa uma valência de RA21 e m2 + n2 representa uma valência de RA22.
[0013] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferido que (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico a ser usado inclua um monômero polimerizável contendo grupo ácido fosfórico de cadeia longa representado pela seguinte fórmula geral (A1) e um mo- nômero polimerizável contendo um grupo ácido fosfórico de cadeia curta representado pela seguinte fórmula geral (A2):
Figure img0002
[0014] Na fórmula geral (A1), RA11 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, W1 representa um grupo oxicarbonila (COO-), um grupo iminocarbonila (-CONH-), ou um grupo fenileno (- C6H4-), RA21 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia com com 2 a 6 valências tendo 6 a 14 átomos de carbono em uma cadeia principal deste, ou um resíduo orgânico de cadeia com com 2 a 6 valências contendo pelo menos uma ligação selecionada a partir de uma ligação éter e uma ligação éster em uma cadeia principal deste e tendo 6 a 14 átomos na cadeia principal, X1 representa um grupo monoéster de di- hidrogenofosfato {-O-P(=O)(OH)2} ou um grupo fosfono {-P(=O)(OH)2}, m1 representa um número inteiro de 1 a 4, n1 representa um número inteiro de 1 a 6-m1 e m1 + n1 representa uma valência de RA21; e na fórmula geral (A2), RA11 e RA12 cada qual representa in-dependentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, W1 e W2 cada qual representa independentemente um grupo oxicarbonila (COO-), um grupo iminocarbonila (-CONH-), ou um grupo fenileno (- C6H4-), RA21 e RA22 cada qual representa independentemente, um grupo hidrocarboneto de cadeia de 2 a 6 valências tendo 2 a 4 átomos de carbono em uma cadeia principal deste, ou um resíduo orgânico de cadeia com com 2 a 6 valências contendo pelo menos uma ligação selecionada a partir de uma ligação éter e uma ligação éster em uma cadeia principal deste e tendo 2 a 4 átomos na cadeia principal, X1 re-presenta um grupo acídico monovalente, X2 representa um grupo diés- ter de hidrogenofosfato {(-O-)2P(=O)OH} ou um grupo fosfínico {=P(=O)OH}, m1 e m2 cada qual representa independentemente um número inteiro de 1 a 4, m1 + n1 representa uma valência de RA21, m2 + n2 representa uma valência de RA22, n1 representa um número inteiro de 1 a 6-m1 e n2 representa um número inteiro de 1 a 6-m2.
[0015] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferido que (C) o agente de acoplamento de silano inclua um composto representado pela seguinte fórmula geral (C1):
Figure img0003
[0016] Na fórmula geral (C1), X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de nitrogênio, RC1 representa um grupo metila ou um átomo de hidrogênio, RC2 representa um grupo alquileno tendo 1 a 10 átomos de carbono e RC3, RC4 e RC5 cada qual representa independentemente um grupo alquila com 1 a 10 átomos de carbono ou um grupo alcoxila com 1 a 10 átomos de carbono, desde que pelo menos um grupo selecionado entre RC3, RC4 e RC5 seja um grupo alcóxi com 2 a 4 átomos de carbono.
[0017] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferido que, na fórmula geral (C1), RC3, RC4 e RC5 cada qual represente independentemente um grupo alcoxila tendo 2 a 4 átomos de carbono.
[0018] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferido que (D) o composto de borato inclua um sal de metal alcalino de um tetra-arilborato.
[0019] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferível que pelo menos um dentre o primeiro agente ou o segundo agente contenha ainda (F) um solvente orgânico, (F) o solvente orgânico inclua, pelo menos, um solvente orgânico de baixo ponto de ebulição com um ponto de ebulição compreendido entre 50°C e 65°C à pressão normal e um solvente orgânico de alto ponto de ebulição com um ponto de ebulição compreendido entre 75°C e 90°C à pre ssão normal, uma relação de mistura do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição em relação a 100 partes em massa de componentes reativos à polimerização incluindo pelo menos (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico, (B) o átomo de enxofre contendo monômero polimerizável, e (C) o agente de acoplamento de silano seja de 200 partes em massa para 400 partes em massa, e uma relação de mistura do solvente orgânico de alto ponto de ebulição em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização de 25 partes em massa para 120 partes em massa.
[0020] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferível que uma relação de mistura de (E) a água em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização seja de 5 partes em massa para 50 partes em massa.
[0021] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferível que uma relação em massa do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição para o solvente orgânico de alto ponto de ebulição seja de 2 a 12. .
[0022] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferido que a composição adesiva dentária de duas embalagens inclua ainda um peróxido orgânico e um composto de vanádio.
[0023] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferido que em cada dentre (i) um caso em que a composição adesiva dentária de duas embalagens contenha apenas (D) o composto de borato misturado no segundo agente como um iniciador de polimerização química, e (ii) um caso em que a composição adesiva dentária de duas embalagens contenha cada um de (D) o composto de borato misturado no segundo agente, e um primer de polimerização química diferente de (D) o composto de borato, que é misturado em pelo menos um do primeiro agente ou segundo agente, como o iniciador de polimeri- zação química, quando uma mistura obtida por mistura, a 23°C, ape-nas uma quantidade total de componentes reativos à polimerização e uma quantidade total do iniciador de polimerização química contendo pelo menos (D) o composto de borato é preparada, um tempo de cura começando imediatamente após a mistura e terminando na conclusão da cura da mistura seja de 60 segundos ou menos.
[0024] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferido que o primeiro agente contenha ainda (F) um solvente orgânico, e uma relação de mistura de (F) o solvente orgânico na primeira agente seja de 30% em massa a 90% em massa.
[0025] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferido que o segundo agente contenha ainda (F) um solvente orgânico e uma relação de mistura de (F) o solvente orgânico na segunda agente seja de 10% em massa a 99% em massa.
[0026] Em uma composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com outra modalidade da presente invenção, é preferido que o primeiro agente e o segundo agente contenham ainda cada qual (F) um solvente orgânico, e uma relação de uma quantidade total de (F) o solvente orgânico para uma quantidade total do primeiro agente e do segundo agente varie entre 63% em massa e 85% em massa.
Efeitos Vantajosos da Invenção
[0027] Como descrito acima, de acordo com a presente invenção, a composição adesiva dentária de duas embalagens, excelente na propriedade adesiva para cada um dos vários materiais dentários e também excelente estabilidade na armazenagem, pode ser fornecida.
Descrição das Modalidades Composição Adesiva Dentária de Dois Pacotes
[0028] Uma composição adesiva dentária de duas embalagens, de acordo com uma modalidade da presente invenção inclui um primeiro agente e um segundo agente, que são divididos um do outro, e inclui pelo menos cinco componentes incluindo (A) um monômero polimeri- zável contendo grupo acídico, (B) um monômero polimerizável contendo átomo de enxofre, (C) um agente de acoplamento de silano, (D) um composto de borato e (E) água. Além disso, o primeiro agente contém apenas (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre dos cinco componentes indicados em (A) a (E), e o segundo agente contém apenas (C) o agente de acoplamento de silano, (D) o composto de borato, e (E) a água dos cinco componentes indicados em (A) a (E).
[0029] O primeiro agente não contém os componentes indicados em (C) a (E) dos cinco componentes indicados em (A) a (E) em princípio, mas é permitido que ele contenha inevitavelmente quantidades de traço dos componentes indicados em (C) a (E) sob a forma de impurezas ou similares. Da mesma forma, o segundo agente não contém os componentes indicados em (A) e (B) dos cinco componentes indicados em (A) a (E) em princípio, mas é permitido que ele contenha inevitavelmente quantidades de traço dos componentes indicados em (A) e (B) sob a forma de impurezas ou similares.
[0030] Aqui, (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico melhora principalmente uma propriedade adesiva para cada substância dentária (dentina ou esmalte), um metal base (ferro, níquel, cromo, cobalto, estanho, alumínio, cobre, titânio, ou similares, ou uma liga contendo qualquer metal como um componente principal), e um óxido de metal contendo um metal, tal como zircônio, e oxigênio como componentes principais (cerâmicas de zircônia, alumina, titânia ou similares), (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre melhora principalmente uma propriedade adesiva para um metal nobre (ouro, platina, paládio, prata ou similares, ou uma liga contendo qualquer tal metal como um componente principal), e (C) o agente de acopla-mento de silano principalmente melhora uma propriedade adesiva de cada dentre um óxido à base de sílica contendo óxido de silício como um componente (porcelana, partículas de sílica, cerâmica de vidro à base de sílica, vidro à base de sílica ou similares) e um material de resina composta (material obtido pela composição de uma matriz de resina e uma carga inorgânica contendo um óxido à base de sílica, tais como partículas de sílica ou fibra de vidro à base de sílica, como um componente). Consequentemente, a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade pode exibir uma excelente propriedade adesiva para cada um dos vários materiais dentários, tal como uma substância dentária, metais (metal básico e metal nobre), um óxido de metal, um óxido à base de sílica e um material de resina composta.
[0031] Além disso, (D) o composto de borato funciona como um acelerador de polimerização para acelerar a polimerização e a cura de uma composição mista obtida misturando o primeiro agente e o segundo agente entre si e, portanto, tem a função de melhorar ainda mais a propriedade adesiva para cada um dos vários aderentes. Além disso, quando uma composição dentária quimicamente polimerizável (por exemplo, cimento resinoso) contendo um peróxido orgânico e um composto de amina é ligada a um material dentário, tal como uma substância dentária, metais (metal básico e metal nobre), um óxido de metal, um óxido à base de sílica, ou um material de resina composta, através do uso da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, (D) o composto de borato também pode suprimir uma redução significativa na resistência adesiva suprimindo uma redução na atividade de polimerização da composição dentária quimicamente polimerizável devido a (A) o monômero polime- rizável contendo grupo acídico.
[0032] Além disso, (E) a água tem funções de: melhorar uma propriedade adesiva para uma substância dentária, descalcificando a superfície da substância dentária na presença de (A) o monômero poli- merizável contendo grupo acídico, que é um tipo de componente ácido; e melhorar uma propriedade adesiva para cada dentre um óxido à base de sílica e um material de resina composta na presença de (C) o agente de acoplamento de silano. Adicionalmente, a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade exibe uma propriedade adesiva quando o primeiro agente e o segundo agente são misturados entre si e aplicados sobre a superfície de um aderente para permitir o progresso da polimerização química e similares através de uma interação entre cada um dos componentes acima mencionados e o aderente, e uma interação entre os componentes acima mencionados.
[0033] Entretanto, uma composição mista obtida misturando os cinco componentes mencionados em (A) a (E) de uma vez pode exibir uma excelente propriedade adesiva para cada dentre uma substância dentária, um metal base, um metal nobre, um óxido de metal, um óxido à base de sílica e um material de resina composta imediatamente após a mistura, porém, eventualmente torna-se incapaz de ser usado como um adesivo através do progresso da gelificação quando armazenado por um longo período de tempo. O progresso da gelificação da composição mista é presumivelmente devido a uma interação entre quaisquer dois ou mais componentes dos cinco componentes mencionados em (A) a (E), mas os detalhes são desconhecidos. Contudo, como um resultado de tentativa e erro, os inventores da presente invenção descobriram que, quando os cinco componentes mencionados em (A) a (E) são armazenados na forma de serem separados no primeiro agente contendo (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre e o segundo agente contendo o agente de acoplamento de silano (C), (D) o composto de borato e (E) a água, uma excelente propriedade adesiva pode ser protegida para cada dentre vários materiais dentários e, além disso, uma excelente estabilidade ao armazenamento também pode ser obtida.
[0034] O primeiro agente pode conter ainda um componente diferente de (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre (desde que os componentes abrangidos pelas categorias de (C) a (E) sejam excluí- dos) conforme necessário, e o segundo agente pode ainda conter um componente diferente de (C) o agente de acoplamento de silano, (D) o composto de borato e (E) a água (desde que os componentes abrangidos pelas categorias de (A) e (B) sejam excluídos) conforme necessário. Os detalhes dos outros componentes que podem ainda ser adicionados ao primeiro agente e ao segundo agente são descritos mais adiante. Além disso, é particularmente preferido que o segundo agente não contenha qualquer componente ácido que não seja (A) o monô- mero polimerizável contendo grupo acídico, cada um. Isto porque, quando o segundo agente contém um componente ácido, o componente ácido acelera a hidrólise de um grupo hidrolisável, tal como um grupo alcoxi, contido em (C) o agente de acoplamento de silano, ou provoca uma reação de decomposição de (D) o composto de borato, com o resultado de que a estabilidade ao armazenamento do segundo agente é suscetível de ser significativamente reduzida durante o armazenamento.
[0035] Aqui, que "o segundo agente não contém qualquer componente ácido" significa que o segundo agente não contém substancialmente nenhum componente ácido, e é particularmente preferido que o segundo agente não contenha nenhum componente ácido de qualquer modo. Em outras palavras, um caso em que o segundo agente contenha uma quantidade de traço de um componente ácido como uma impureza ou similares é permitido desde que a resistência adesiva após o armazenamento a longo prazo e estabilidade ao armazenamento não seja afetada negativamente. Além disso, o termo "componente ácido" significa uma substância com um pH de 4 ou inferior como uma solução aquosa ou uma dispersão aquosa quando dissolvida e/ou dis-persa em água a uma concentração de 1 mol/L. Exemplos do "componente ácido" incluem quaisquer componentes ácidos conhecidos incluindo ácidos inorgânicos, tais como ácido clorídrico e ácido nítrico, e ácidos orgânicos, tais como ácido acético e ácido cítrico, em particular, componentes ácidos a serem usados para composições dentárias, tais como : um monômero polimerizável contendo um grupo acídico, tal como um grupo ácido fosfórico, um grupo ácido fosfônico, um grupo ácido sulfônico ou um grupo carboxila; e uma carga tendo uma super- fie modificada com um grupo acídico, tal como um grupo ácido fosfico, um grupo ácido fosfônico, um grupo ácido sulfônico ou um grupo car- boxila.
[0036] Além disso, quando armazenada, a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade é armazenada em um estado de serem divididas no primeiro agente e no segundo agente. Aqui, a forma da divisão não é particularmente limitada, desde que uma composição que constitui o primeiro agente e uma composição que constitui o segundo agente não sejam postas em contato e misturadas umas com as outras durante o armazenamento. Em casos comuns, o primeiro agente e o segundo agente são cada qual separadamente armazenado em qualquer um dos vários recipientes, tais como uma seringa, uma bolsa e um frasco. Entretanto, no momento do uso, em casos comuns, o primeiro agente e o segundo agente são misturados uns com os outros para preparar uma composição mista, e depois a composição mista é aplicada à superfície de um aderente, tal como uma substância dentária. No entanto, também é possível misturar o primeiro agente e o segundo agente um com o outro na superfície do aderente aplicando simultaneamente ou aplicando separadamente e sequencialmente o primeiro agente e o segundo agente à superfície do aderente.
[0037] Uma relação de mistura (primeiro agente/segundo agente) entre o primeiro agente e o segundo agente no momento do uso da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade pode ser apropriadamente selecionada dentro de uma fai- xa em que a propriedade adesiva e trabalhabilidade não são significativamente prejudicadas. Do ponto de vista do uso prático, tal como facilidade de manuseio e facilidade de embalagem do produto, a relação de mistura (primeiro agente/segundo agente) situa-se na faixa preferivelmente de 1/5 a 5/1, mais preferivelmente de 1/3 a 3/1 em termos de relação de volume, ou situa-se na faixa preferivelmente de 1/5 a 5/1, mais preferivelmente de 1/3 a 3/1 em termos de relação de massa. Além disso, um usuário da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade geralmente mistura o primeiro agente e o segundo agente um com o outro de acordo com uma relação de mistura especificada por um desenvolvedor, fabricante ou vendedor da composição adesiva dentária de duas embalagens (a seguir referida como "relação de mistura especificada"). Uma relação de mistura real no momento do uso é permitida para desviar da relação de mistura especificada dentro de uma faixa na qual a propriedade adesiva e a trabalhabilidade não são significativamente prejudicadas, e por exemplo, a relação de mistura real no momento do uso no caso onde a relação de mistura especificada serve como uma referência (100%) pode cair situar-se na faixa de 33% a 300%, e preferivelmente situa-se na faixa de 50% a 200%.
[0038] A relação de mistura especificada pode ser indicada em um meio de indicação de informação da relação de mistura. Como o meio de indicação de informação da relação de mistura, por exemplo, pode ser usado: i) uma embalagem de produto formada por uma caixa de papel ou similares; ii) um manual de instruções para um produto a ser fornecido como um meio de papel e/ou dados eletrônicos; iii) um recipiente (por exemplo, uma garrafa, uma seringa ou um bolsa de embalagem) para armazenar cada dentre o primeiro agente e o segundo agente em um estado selado; iv) um catálogo de produto a ser fornecido como um meio de papel e/ou dados eletrônicos; ou v) uma men- sagem por escrito a ser enviada para um usuário do produto por email, correspondência ou similar separadamente de um produto. Além disso, a relação de mistura especificada pode ser fornecida a um usuário do produto em um modo que permita que a relação de mistura especificada seja reconhecida pelo usuário do produto, exceto os modos mencionados em i) a v).
[0039] Em relação a um componente X e a um componente Y a serem usados para a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, quando partes do componente X e do componente Y estão contidas no primeiro agente e as partes restantes estão contidas no segundo agente, uma relação de mistura Z do componente Y em relação à quantidade de mistura do componente X aqui descrito servindo como uma quantidade de referência significa que o primeiro agente e o segundo agente são misturados um com o outro como descrito abaixo. Isto é, significa que o primeiro agente e o segundo agente são misturados um com o outro em uma relação de mistura tal que satisfaça a relação de mistura Z.
[0040] Em seguida, os detalhes de cada componente a ser usado para a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade são descritos.
(A) Monômero Polimerizável contendo Grupo Acídico
[0041] O monômero polimerizável contendo o grupo acídico a ser misturado no primeiro agente significa um composto tendo, na molécula, um ou mais grupos acídicos e um ou mais grupos insaturados poli- merizáveis. Aqui, exemplos do grupo acídico incluem grupos cada um mostrando acidez em uma solução aquosa, tal como um grupo fosfíni- co {=P(=O)OH}, um grupo fosfono {-P(=O)(OH)2}, um grupo carboxila {-C(=O)OH}, um grupo monoester de di-hidrogenofosfato {-O- P(=O)(OH)2}, um grupo diéster de hidrogenofosfato {(-O-)2P(=O)OH}, um grupo sulfo (-SO3H), e grupos orgânicos, cada um tendo um es- queleto de anidrido ácido {-C(=O)-OC(=O)-}. Além disso, exemplos do grupo insaturado polimerizável incluem um grupo acriloíla, um grupo metacriloíla, um grupo acrilamida, um grupo metacrilamida e um grupo estirila.
[0042] O monômero polimerizável contendo grupo acídico não é particularmente limitado desde que o monômero polimerizável contendo grupo acídico seja um composto com, na molécula, um ou mais grupos acídicos e um ou mais grupos insaturados polimerizáveis. Do ponto de vista da resistência adesiva para uma substância dentária ou um metal base, um composto representado pela fórmula geral (A1) ou (A2) seguinte pode ser usado adequadamente.
Figure img0004
[0043] Na fórmula geral (A1), RA11 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, W1 representa um grupo oxicarbonila (COO-), um grupo iminocarbonila (-CONH-), ou um grupo fenileno (- C6H4-), RA21 representa (i) um sítio de ligação, (ii) um grupo hidrocar- boneto de 2 a 6 valências com 1 a 30 átomos de carbono, ou (iii) um resíduo orgânico com com 2 a 6 valências com 1 a 30 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação selecionada a partir de uma ligação éter e uma ligação éster e X1 representa um grupo acídico monovalente.
[0044] Além disso, m1 representa um número inteiro de 1 a 4, n1 representa um número inteiro de 1 a 6-m1 e m1 + n1 representa uma valência de RA21.
[0045] Quando W1 representa um grupo oxicarbonila ou um grupo iminocarbonila, qualquer um de (ii) o grupo hidrocarboneto ou (iii) o resíduo orgânico é selecionado como RA21. Além disso, quando um sítio de ligação é selecionado como RA21, m1 = n1 = 1.
[0046] Na fórmula geral (A2), RA11 e RA12 cada qual representa in-dependentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, W1 e W2 cada qual representa independentemente um grupo oxicarbonila (COO-), um grupo iminocarbonila (-CONH-), ou um grupo fenileno (- C6H4-), RA21 e RA22 cada qual representa independentemente (i) um sítio de ligação, (ii) um grupo hidrocarboneto com com 2 a 6 valências com 1 a 30 átomos de carbono, ou (iii) um resíduo orgânico com com 2 a 6 valências com 1 a 30 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação selecionada de uma ligação éter e uma ligação éster, X1 representa um grupo acídico monovalente e X2 representa um grupo acídico divalente.
[0047] Além disso, m1 e m2 cada qual representa independentemente um número inteiro de 1 a 4, n1 representa um número inteiro de 1 a 6-m1, n2 representa um número inteiro de 1 a 6-m2, m1 + n1 representa uma valência de RA21 e m2 + n2 representa uma valência de RA22.
[0048] Quando W1 representa um grupo oxicarbonila ou um grupo iminocarbonila, qualquer um de (ii) o grupo hidrocarboneto ou (iii) o resíduo orgânico é selecionado como RA21, e quando W2 representa um grupo oxicarbonila ou um grupo iminocarbonila, qualquer um dentre (ii) o grupo hidrocarboneto ou (iii) o resíduo orgânico é selecionado como RA22. Além disso, quando RA21 representa um sítio de ligação, m1 = n1 = 1, e quando RA22 representa um sítio de ligação, m2 = n2 = 1.
[0049] Nas fórmulas gerais (A1) e (A2), desde que X1 e X2 representem cada qual um grupo acídico em conformidade com a definição acima mencionada, as suas estruturas não são particularmente limitadas, mas os exemplos específicos preferidos são como mostrados abaixo.
Figure img0005
[0050] Nas fórmulas gerais (A1) e (A2), as estruturas de RA21 e RA22 não são particularmente limitadas, e (i) o sítio de ligação, (ii) o grupo hidrocarboneto, ou (iii) o resíduo orgânico pode ser adotado, mas exemplos específicos de grupos adequados são mostrados abaixo. Nos exemplos específicos de RA21 e RA22 mostrados abaixo, p1, p2 e p3 cada qual representa independentemente um número inteiro de 0 a 10, e p1 + p2 + p3 é 1 ou mais.
Figure img0006
[0051] Na fórmula geral (A1), um caso em que RA21 representa um sítio de ligação refere-se a um estado em que m1 = n1 = 1 e o grupo W1 e o grupo X1 estão diretamente ligados um ao outro. Além disso, quando W1 representa um grupo oxicarbonila ou um grupo iminocar-bonila, qualquer um dentre (ii) o grupo hidrocarboneto ou (iii) o resíduo orgânico é selecionado como RA21.
[0052] Além disso, na fórmula geral (A2), um caso em que RA21 representa um sítio de ligação refere-se a um estado em que m1 = n1 = 1 e o grupo W1 e o grupo X2 estão diretamente ligados um ao outro. Além disso, quando W1 representa um grupo oxicarbonila ou um grupo iminocarbonila, qualquer um dentre (ii) o grupo hidrocarboneto ou (iii) o resíduo orgânico é selecionado como RA21. Da mesma forma, um caso em que RA22 representa um sítio de ligação refere-se a um estado em que m2 = n2 = 1 e o grupo W2 e o grupo X2 estão diretamente ligados um ao outro. Adicionalmente, quando W2 representa um grupo oxicarbonila ou um grupo iminocarbonila, qualquer um dentre (ii) o grupo hi- drocarboneto ou (iii) o resíduo orgânico é selecionado como RA22.
[0053] Exemplos específicos preferidos dos monômeros polimeri- záveis contendo o grupo acídico representados pelas fórmulas gerais (A1) e (A2) são mostrados abaixo. Nos exemplos específicos mostrados abaixo, Ph representa um grupo fenila, e RA11 é o mesmo que o mostrado na fórmula geral (A1) ou (A2).
Figure img0007
Figure img0008
[0054] No composto mostrado na fileira da base, q1, q2 e q3 cada qual representam independentemente, um número inteiro de 0 a 2. O composto é frequentemente obtido como uma mistura de compostos com valores diferentes para cada um dentre q1, q2 e q3, e a média das somas de q1, q2 e q3 na mistura é 3,5.
Figure img0009
[0055] Exemplos do monômero polimerizável contendo grupo ací- dico, diferente dos monômeros polimerizáveis contendo grupos acídi- cos descritos acima, incluem ácidos vinil fosfônicos, ácido acrílico, ácido metacrílico e ácido vinilsulfônico.
[0056] Dos monômeros polimerizáveis contendo grupo acídico exemplificados acima, do ponto de vista de uma propriedade adesiva para uma substância dentária, tendo um, como o grupo acídico, um grupo fosfínico {=P(=O)OH}, um grupo fosfono {-P(=O)(OH)2}, um grupo carboxila {-C(=O)OH}, um grupo monoéster de di-hidrogenofosfato {-O-P(=O)(OH)2}, ou um grupo diéster hidrogenofosfato {(-O-)2P(=O) OH} é particularmente usado do ponto de vista da resistência adesiva.
[0057] Dos monômeros polimerizáveis contendo o grupo acídico, exemplificados acima, do ponto de vista de uma propriedade adesiva para cada dentre uma substância dentária, um metal base, e um óxido de metal, é preferido que um monômero polimerizável contendo grupo ácido fosfórico de cadeia longa com uma estrutura molecular a ser descrita a seguir seja usado como o monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A1). Ou seja, (ii) o grupo hidrocarboneto ou (iii) o resíduo orgânico é selecionado como RA21 mostrado na fórmula geral (A1), e neste caso, (ii) o grupo hidrocarbo- neto é preferivelmente um grupo hidrocarboneto de cadeia de 2 a 6 valências com 6 a 14 átomos de carbono em uma cadeia principal deste, e (iii) o resíduo orgânico é preferivelmente um resíduo orgânico de cadeia de 2 a 6 valências contendo pelo menos uma ligação selecionada entre uma ligação éter e uma ligação éster em uma sua cadeia e com 6 a 14 átomos na cadeia principal. Neste caso, um exemplo específico de RA21 no monômero polimerizável contendo grupo ácido fosfórico de cadeia longa é um grupo alquileno tendo 6 a 14 (preferivelmente 6 a 10) átomos de carbono em uma cadeia principal deste. Além disso, X1 representa preferivelmente um grupo monoéster de di- hidrogenofosfato {-O-P(=O)(OH)2} ou um grupo fosfono {-P(=O)(OH)2}.
[0058] Além disso, na composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, como o monômero polime- rizável contendo grupo acídico, o monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A1) pode ser usado isoladamente, o monômero polimerizável contendo grupo acídico re- presentado pela fórmula geral (A2) pode ser usado isoladamente, ou o monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A1) e o monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A2) pode ser usado em combinação.
[0059] A fim de melhorar mais a propriedade adesiva e a durabilidade da aderência, quando o monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A1) e o monômero polimeri- zável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A2) são usados em combinação, do ponto de vista da relação de mistura do monômero polimerizável contendo o grupo acídico, a relação de mistura do monômero polimerizável contendo o grupo acídico representado pela fórmula geral (A2) em relação à quantidade total (100% em massa) do monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A1) e o monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A2) é preferivelmente de 3% em massa a 40% em massa, e é mais preferivelmente de 5% em massa a 30% em massa. Quando a relação de mistura do monômero po- limerizável contendo o grupo acídico representado pela fórmula geral (A2) é inferior a 3% em massa, um efeito de melhoria da propriedade adesiva baseado em uma melhoria da reatividade com o composto de borato não é suficientemente obtido em alguns casos e quando a relação de mistura é superior a 40% em massa, a durabilidade da adesão de cada metal base e um óxido de metal é reduzida em alguns casos.
[0060] Entretanto, do ponto de vista da estrutura molecular do mo- nômero polimerizável contendo grupo acídico, é preferido que o mo- nômero polimerizável contendo grupo ácido fosfórico de cadeia longa mencionado acima seja usado como o monômero polimerizável contendo o grupo acídico representado pela fórmula geral (A1) e um mo- nômero polimerizável contendo grupo ácido fosfórico de cadeia curta com uma estrutura molecular a ser descrita abaixo, sejam usados co mo o monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A2). Isto é, (ii) o grupo hidrocarboneto ou (iii) o resíduo orgânico é independentemente selecionado como cada dentre RA21 e RA22 mostrado na fórmula geral (A2), e neste caso, (ii) o grupo hidrocarboneto é preferivelmente um grupo hidrocarboneto de cadeia de 2 a 6 valências com 2 a 4 átomos de carbono em uma cadeia principal deste, e (iii) o resíduo orgânico é preferivelmente um resíduo orgânico de cadeia com 2 a 6 valências contendo pelo menos uma ligação selecionada de uma ligação éter e ligação éster em uma cadeia principal deste e tendo 2 a 4 átomos na cadeia principal. Neste caso, um exemplo específico de cada dentre RA21 e RA22 no monômero poli- merizável contendo o grupo ácido fosfórico de cadeia curta é um grupo alquileno tendo 2 a 4 átomos de carbono em uma cadeia principal deste. Além disso, X2 representa preferivelmente um grupo diéster de hi- drogenofosfato {(-O-)2P(=O)OH} ou um grupo fosfínico {=P(=O)OH}. Quando o monômero polimerizável contendo grupo ácido fosfórico de cadeia longa e o monômero polimerizável contendo grupo ácido fosfórico de cadeia curta são usados em combinação, a reatividade entre esses monômeros polimerizáveis contendo grupo ácido fosfórico e o composto de borato é melhorada e torna-se assim fácil de melhorar ainda mais a propriedade adesiva.
[0061] Além disso, na composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, a relação de mistura do monômero polimerizável contendo grupo acídico é definida preferivelmente de 5 partes em massa a 30 partes em massa, mais preferivelmente de 10 partes em massa a 20 partes em massa em relação a 100 partes em massa de todos os monômeros polimerizáveis incluindo pelo menos o monômero polimerizável contendo grupo acídico e o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre. Quando a relação de mistura é inferior a 5 partes em massa, a resistência adesiva suficiente para uma substância dentária não é obtida em alguns casos, e quando a relação de mistura é maior que 30 partes em massa, a du-rabilidade da adesão para cada dentre um metal base e um óxido de metal é reduzida em alguns casos.
[0062] Em particular, de modo a melhorar mais a durabilidade da adesão para cada dentre um metal base e um óxido de metal, a mistura seguinte é preferivelmente adotada. Especificamente, quando (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico inclui o monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela fórmula geral (A2), a relação de mistura do monômero polimerizável contendo o grupo acídico representado pela fórmula geral (A2) é preferivelmente de 1 parte em massa a 10 partes em massa, mais preferivelmente de 1 parte em massa a 5 partes em massa com respeito a 100 partes em massa de todos os monômeros polimerizáveis.
[0063] Quando aqui usado, o termo "todos os monômeros polime- rizáveis" significa todos os tipos de monômeros polimerizáveis a serem usados como componentes constituintes da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade. Por exemplo, quando apenas (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre são usados como monômeros polimerizáveis, o termo "todos os mo- nômeros polimerizáveis" significa os dois tipos de monômeros polime- rizáveis, e a quantidade de "todos os monômeros polimerizáveis" significa a quantidade total da quantidade de (A) monômero polimerizável contendo grupo acídico e a quantidade de (B) o monômero polimerizá- vel contendo átomo de enxofre. Além disso, quando (G) outro monô- mero polimerizável é ainda usado como um componente constituinte da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade além de (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxo- fre, o termo "todos os monômeros polimerizáveis" significa aqueles três tipos de monômeros polimerizáveis, e a quantidade de "todos os monômeros polimerizáveis" significa a quantidade total da quantidade de (A) monômero polimerizável contendo grupo acídico, a quantidade de (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre, e a quantidade de (G) o outro monômero polimerizável. Aqui, um agente de acoplamento de silano tendo um grupo polimerizável a ser descrito posteriormente não é classificado como um "monômero polimerizável". Por conseguinte, mesmo quando o agente de acoplamento de silano tendo um grupo polimerizável é usado como um componente constituinte da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, a quantidade de "todos os monômeros polimeri- záveis" não inclui a quantidade do agente de acoplamento de silano tendo um grupo polimerizável.
(B) Monômero Polimerizável contendo Átomo de Enxofre
[0064] O monômero polimerizável contendo átomo de enxofre a ser misturado no primeiro agente significa um composto tendo, na molécula, um átomo de enxofre (desde que um átomo de enxofre constituinte de um grupo acídico contendo átomo de enxofre, tal como um grupo sulfo, seja excluído) e um ou mais grupos radicalmente polimeri- záveis. Aqui, exemplos dos grupos radicalmente polimerizáveis incluem grupos cada qual contendo uma ligação dupla etilenicamente insa- turada, tal como um grupo metacriloíla e um grupo estirila. Além disso, o átomo de enxofre está contido na forma de não constituir um grupo acídico, tal como um grupo sulfo, na molécula, e está contido na forma de constituir uma estrutura parcial diferente do grupo acídico, por exemplo, formando, uma estrutura parcial, tal como >C=S ou >C-S-C<, na molécula.
[0065] O monômero polimerizável contendo átomo de enxofre não está particularmente limitado desde que o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre seja um composto tendo, na molécula, um átomo de enxofre (desde que um átomo de enxofre constituinte de um grupo acídico contendo átomo de enxofre, como um grupo sulfo, seja excluído) e um ou mais grupos radicalmente polimerizáveis, porém, seus exemplos incluem: compostos cada qual capaz de gerar um grupo mercapto por tautomerismo representado pelas seguintes fórmulas gerais (B1) a (B5); compostos de dissulfeto representados pelas se-guintes fórmulas gerais (B6) a (B9); e compostos tioéter de cadeia ou cíclicos representados pelas seguintes fórmulas gerais (B10) e (B11).
Figure img0010
[0066] Nas fórmulas gerais (B1) a (B11), RB1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, RB2 representa um grupo hidrocar- boneto saturado divalente tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo - CH2-C6H4-CH2-, grupo -(CH2)o-Si(CH3)2OSi(CH3)2-(CH2)p- (em que o e p representam, cada qual, um número inteiro de 1 a 5), ou um grupo - CH2CH2OCH2CH2-, Z1 representa um grupo -OC(=O)-, um grupo - OCH2-, ou um grupo -OCH2-C6H4- (onde, em cada um desses grupos Z1, o átomo de carbono mais à direita está ligado ao carbono formando a ligação dupla insaturada adjacente ao grupo Z1 e o átomo de oxigênio mais à esquerda está ligado ao grupo RB2), Z2 representa um grupo -OC(=O)- (onde, no grupo Z2, o átomo de carbono mais à direita está ligado ao carbono formando a ligação dupla insaturada adjacente ao grupo Z2 e átomo de oxigênio mais à esquerda está ligado ao grupo RB2), um grupo -C6H4-, ou um sítio de ligação (onde um caso em que o grupo Z2 representa um sítio de ligação refere-se a um estado no qual o grupo RB2 e o carbono formando a ligação dupla insaturada adjacente ao grupo Z2 estão diretamente ligados entre si), e Y representa -S-, - O- ou -N(RB3)- (onde RB3 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila com 1 a 5 átomos de carbono).
[0067] Aqui, exemplos dos compostos polimerizáveis, cada qual capaz de gerar um grupo mercapto por tautomerismo representado pelas fórmulas gerais (B1) a (B5) incluem os compostos mostrados abaixo.
Figure img0011
Figure img0012
[0068] Além disso, exemplos dos compostos de dissulfeto representados pelas fórmulas gerais (B6) a (B9) incluem os compostos mostrados abaixo.
Figure img0013
[0069] Além disso, exemplos dos compostos de cadeia ou tioéter cíclicos representados pelas fórmulas gerais (B10) e (B11) incluem os compostos mostrados abaixo.
Figure img0014
[0070] Os monômeros polimerizáveis contendo átomo de enxofre podem ser usados isoladamente ou em combinação destes. Além disso, do ponto de vista da estabilidade ao armazenamento do primeiro agente contendo o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre, o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre é preferivelmente um composto polimerizável capaz de gerar um grupo mercapto por tautomerismo, ou um composto de dissulfeto. Além disso, do ponto de vista da resistência adesiva, o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre é, muito preferivelmente, um composto capaz de gerar um grupo mercapto por tautomerismo. Quando dois ou mais tipos de monômeros polimerizáveis contendo átomo de enxofre são usados em combinação, a relação de mistura dos monômeros polimerizá- veis contendo átomo de enxofre é baseada na quantidade total de todos os tipos de monômeros polimerizáveis contendo átomo de enxofre.
[0071] A relação de mistura do monômero polimerizável contendo átomo de enxofre não é particularmente limitada, porém, é definida preferivelmente de 0,001 parte em massa a 30 partes em massa, mais preferivelmente de 0,01 parte em massa a 10 partes em massa em relação a 100 partes em massa de todos os monômeros polimerizá- veis. Quando a relação de mistura é inferior a 0,001 parte em massa, resistência adesiva suficiente para um metal nobre não é obtida em alguns casos, e quando a relação de mistura é superior a 30 partes em massa, a capacidade de cura é reduzida para reduzir a resistência adesiva em alguns casos.
(C) Agente de Acoplamento de Silano
[0072] Como o agente de acoplamento de silano a ser misturado no segundo agente, um agente de acoplamento de silano conhecido pode ser usado sem qualquer limitação, e os seus exemplos podem incluir metiltrimetoxissilano, metiltrietoxissilano, metiltriclorossilano, di- metildiclorossilano, trimetilclorossilano, viniltrimetoxissilano, viniltrieto- xissilano, viniltriclorossilano, viniltriacetoxissilano, viniltris(β-metoxie- tóxi)silano, Y—metacriloxipropiltrimetoxissilano, Y—metacriloxipropiltrie— toxissilano, Y—metacriloxipropiltriisopropoxissilano, Y—metacriloxipro— piltris(β-metoxiet0xi)silano, Y—metacriloxipropiltri(trimetilsilóxi)silano, w— metacriloxideciltrimetoxissilano, Y—metacriloxipropilpentametildissiloxa— no, Y—cloropropiltrimetoxissilano, Y—cloropropilmetildimetoxissilano, Y— glicidoxipropiltrimetoxissilano, Y—glicidoxipropilmetildietoxissilano, β— (3,4—epoxiciclo—hexil)etiltrimetoxissilano, N—fenil—Y—aminopropiltrimeto— xissilano, Y—aminopropiltrietoxissilano, Y—(2—aminoetil)aminopropiltrime— toxissilano, mercaptopropiltrimetoxissilano, Y—isocianatopropiltrietoxissi— lano, Y—ureidopropiltrietoxissilano e hexametildissilazano.
[0073] Do ponto de vista de uma propriedade adesiva para cada dentre óxido à base de sílica e um material de resina composta, o agente de acoplamento de silano tem preferivelmente um grupo poli— merizável, tal como um grupo (met)acrílico. Além disso, do ponto de vista da estabilidade ao armazenamento do segundo agente contendo o agente de acoplamento de silano, um composto representado pela seguinte fórmula geral (C1) é particularmente preferivelmente usado.
Figure img0015
[0074] Na fórmula geral (C1), X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de nitrogênio, RC1 representa um grupo metila ou um átomo de hidrogênio, RC2 representa um grupo alquileno com 1 a 10 átomos de carbono e RC3, RC4 e RC5 cada qual representa independen— temente um grupo alquila com 1 a 10 átomos de carbono ou um grupo alcoxila com 1 a 10 átomos de carbono, desde que pelo menos um grupo selecionado entre RC3, RC4 e RC5 seja um grupo alcóxi com 2 a 4 átomos de carbono.
[0075] Além disso, do ponto de vista de melhorar ainda mais a propriedade adesiva para cada dentre óxido à base de sílica e um ma-terial de resina composta, RC3, RC4 e RC5 cada qual representa preferi-velmente um grupo alcóxi. Além disso, o número de átomos de carbono do grupo alcóxi é preferivelmente de 2 a 4, mais preferivelmente 2. Quando o número de átomos de carbono do grupo alcóxi é ajustado para 2 ou mais, torna-se mais fácil obter excelente resistência adesiva mesmo se o segundo agente for armazenado por um longo período de tempo antes de ser usado sendo misturado com o primeiro agente. Além disso, quando o número de átomos de carbono do grupo alcóxi é definido para 4 ou menos, torna-se fácil melhorar a resistência adesiva a partir de um ponto de tempo imediatamente após a preparação do segundo agente. Portanto, é mais preferido que RC3, RC4 e RC5 representem cada qual independentemente um grupo alcoxila tendo 2 a 4 átomos de carbono.
[0076] Dos agentes de acoplamento de silano cada qual representado pela fórmula geral (C1), Y-metacriloxipropiltrietoxissilano é particu-larmente adequado.
[0077] Além disso, os agentes de acoplamento de silano acima mencionados podem ser usados isoladamente ou em combinação dos mesmos. Quando os dois ou mais tipos de agentes de acoplamento de silano são usados em combinação, a relação de mistura dos agentes de acoplamento de silano é baseada na massa total de todos os tipos de agentes de acoplamento de silano. Quando um agente de acoplamento de silano tendo um grupo polimerizável como o Y—metacriloxi— propiltrietoxissilano é usado como o agente de acoplamento de silano, o agente de acoplamento de silano tendo um grupo polimerizável não é classificado como qualquer dos monômeros polimerizáveis mencionados em (A), (B) e (G), e é considerado como (C) o agente de acoplamento de silano no cálculo da sua relação de mistura.
[0078] A relação de mistura do agente de acoplamento de silano não é particularmente limitada, porém, é definida preferivelmente de 0,1 parte em massa a 30 partes em massa, mais preferivelmente de 1 parte em massa a 20 partes em massa em relação a 100 partes em massa de todos os monômeros polimerizáveis. Quando a relação de mistura é inferior a 0,1 parte em massa, resistência adesiva suficiente para cada dentre um óxido à base de sílica e um material de resina composta não é obtido em alguns casos, e quando a relação de mistura é maior que 30 partes em massa, a capacidade de cura é reduzida para reduzir a resistência adesiva em alguns casos.
(D) Composto de Borato
[0079] Como o composto de borato a ser misturado no segundo agente, qualquer composto de borato conhecido pode ser usado sem qualquer limitação, porém, um composto de arilborato tendo um grupo arila na molécula é preferivelmente usado. Um exemplo do composto de arilborato é um composto de arilborato tendo três ou quatro grupos arila por molécula.
[0080] Como um composto de triarilborado tendo três grupos arila por molécula, são dados, por exemplo, sais de sódio, sais de lítio, sais de potássio, sais de magnésio, sais de tetrabutilamônio, sais de tetra- metilamônio, sais de tetraetilamônio, sais de tributilamina, sais de trie- tanolamina, sais de metilpiridínio, sais de etilpiridínio, sais de butilpiri- dínio, sais de metilquinolínio, sais de etilquinolínio, e sais de butilquino- línio de monoalquiltrifenilboro, monoalquiltri(p-clorofenil)boro, monoal- quiltri(p-fluorofenil)boro, monoalquiltri(3,5-bistrifluorometil)fenilboro, mo- noalquiltri[3,5-bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-metóxi-2-propil)fenil]boro, monoalquiltri(p-nitrofenil)boro, monoalquiltri(m-nitrofenil)boro, monoal- quiltri(p-butilfenil)boro, monoalquiltri(m-butilfenil)boro, monoalquiltri(p- butiloxifenil)boro, monoalquiltri(m-butiloxifenil)boro, monoalquiltri(p-octilo- xifenil)boro e monoalquiltri(m-octiloxifenil)boro (o grupo alquila é, por exemplo, um grupo n-butila, um grupo n-octila, um grupo n-dodecila ou similares).
[0081] Além disso, como um composto de tetra-arilborado com quatro grupos arila por molécula, são dados, por exemplo, sais de sódio, sais de lítio, sais de potássio, sais de magnésio, sais de tetrabuti- lamônio, sais de tetrametilamônio, sais de tetraetilamônio, sais de tri- butilamina, sais de trietanolamina, sais de metilpiridínio, sais de etilpi- ridínio, sais de butilpiridínio, sais de metilquinolínio, sais de etilquinolí- nio e sais de butilquinolínio de tetrafenilboro, tetracis(p-clorofenil)boro, tetracis(p-fluorofenil)boro, tetracis(3,5-bistrifluorometil)fenilboro, tetra- cis[3,5-bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-metóxi-2-propil)fenil]boro, tetracis (p-nitrofenil)boro, tetracis(m-nitrofenil)boro, tetracis(p-butilfenil)boro, tetracis(m-butilfenil)boro, tetracis(p-butiloxifenil)boro, tetracis(m-butilo- xifenil)boro, tetracis(p-octiloxifenil)boro e tetracis(m-octiloxifenil)boro (o grupo alquila é, por exemplo, um grupo n-butila, um grupo n-octila, um grupo n-dodecila ou similares).
[0082] Dos compostos de arilborato listados acima, do ponto de vista da estabilidade ao armazenamento do segundo agente, um composto de tetra-arilborato é preferido, e um sal de metal alcalino de um tetra-arilborato é ainda mais preferido.
[0083] Os compostos de borato podem ser usados isoladamente ou em combinação destes. Quando dois ou mais tipos destes são usados em combinação, a relação de mistura dos compostos de borato é baseada na massa total de todos os tipos de compostos de borato.
[0084] Como descrito acima, o composto de borato tem uma função como acelerador de polimerização. Exemplos do acelerador de polimerização incluem, além dos compostos de borato, (a) peróxidos orgânicos, tal como peróxido de benzoíla, (b) compostos de azo, tal como azobisbutironitrila, (c) sulfinatos, tal como benzenossulfinato de sódio, (d) aminas (aminas secundárias, tal como N-metilanilina e aminas terciárias, tais como trietilamina), (e) α-dicetonas, tal como canfor- quinona, (f) tioxantonas, tal como 2,4-dietiltioxantona, (g) α-aminoace- tofenonas, tal como como 2-benzil-dietilamino-1-(4-morfolinofenil)- pentanona-1, (h) óxidos de acilfosfina, tal como óxido de bis(2,6-dime- toxibenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina, (i) ácidos barbitúricos, tal como o ácido 5-butilbarbitúrico, (j) corantes, tal como 3-tienilcumarina, (k) ge-radores de fotoácido, tal como 2,4,6-tris(triclorometil)-s-triazina, (l) boro orgânico, tais como óxido de trifenilborano, tributilborano e tributilbora- no, e (m) compostos de metal de transição, tais como cloreto de ferro, cloreto de cobre, nitrato de ferro e citrato de ferro.
[0085] No entanto, como um resultado da tentativa e erro realizados pelos inventores da presente invenção, uma composição de duas embalagens obtida combinando um acelerador de polimerização diferente do composto de borato no lugar do composto de borato com os componentes mencionados em (A) a (C) e (E) foi insuficiente na pro-priedade adesiva para pelo menos qualquer um aderente selecionado de uma substância dentária, um metal base, um metal nobre, um óxido de metal, um óxido à base de sílica e um material de resina composta, ou, no caso de uso de qualquer dentre os aceleradores de polimeriza- ção mencionados em (a) a (m) em vez do composto de borato, foi impossível alcançar simultaneamente tanto uma propriedade adesiva como uma estabilidade ao armazenamento mesmo quando a combinação dos componentes a ser misturados respectivamente no primeiro agente e no segundo agente foi mudada de várias maneiras. Contudo, na composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, os aceleradores de polimerização mencionados em (a) a (m) podem ser usados em combinação com o composto de borato como requerido com a finalidade de, por exemplo, melhorar ainda a propriedade adesiva.
[0086] A relação de mistura do composto de borato não é particularmente limitada, porém, é preferivelmente de 0,1 parte em massa a 15 partes em massa, mais preferivelmente de 1 parte em massa a 10 partes em massa em relação a 100 partes em massa de todas as partes polimerizáveis. monômeros. Quando a relação de mistura é inferior a 0,1 parte em massa, uma reação de polimerização e cura não é suficientemente acelerada, e a resistência adesiva particularmente para a dentina é reduzida em alguns casos, e quando a relação de mistura é maior que 15 partes em massa, uma quantidade de composto após a reação do composto de borato sem polimerização é aumentada, e assim a capacidade de cura é reduzida para reduzir a resistência adesiva em alguns casos.
(E) Água
[0087] A água a ser misturada no segundo agente é preferivelmente substancialmente livre de impurezas nocivas do ponto de vista da estabilidade ao armazenamento, biocompatibilidade e uma propriedade adesiva e, por exemplo, água desionizada, água destilada ou similares podem ser usados.
[0088] A relação de mistura da água é definida preferivelmente em 5 partes em massa para 50 partes em massa, mais preferivelmente de 10 partes em massa para 40 partes em massa em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização. Quando a relação de mistura é inferior a 5 partes em massa, a resistência adesiva suficiente para cada dentre uma substância dentária, um óxido à base de sílica e um material de resina composta não é obtida em alguns casos. Entretanto, quando a relação de mistura é superior a 50 partes em massa, a água pode permanecer após o sopro do ar, e a resistência adesiva é reduzida em alguns casos. Além disso, a estabilidade ao armazenamento do agente de acoplamento de silano é reduzida, e a resistência adesiva particularmente para um óxido à base de sílica é reduzida em alguns casos.
[0089] Aqui, os "componentes reativos à polimerização" são com-ponentes, cada qual exibindo uma propriedade adesiva para uma substância dentária e um material para restauração (tal como uma pró-tese ou uma resina composta), e incluem pelo menos: (A) o monômero polimerizável contendo grupo ácido e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre, que são componentes constituintes es-senciais do primeiro agente; e (C) o agente de acoplamento de silano, que é um componente constituinte essencial do segundo agente. Além disso, quando pelo menos um dentre o primeiro agente ou o segundo agente contém (G) um monômero polimerizável diferente de (A) o mo- nômero polimerizável contendo grupo acídico e (B) o monômero poli- merizável contendo átomo de enxofre, (G) o outro monômero polimeri- zável está também incluído nos "componentes reativos à polimeriza- ção".
[0090] Relações de mistura adequadas de (C) o agente de acoplamento de silano, (D) o composto de borato, e (E) a água no segundo agente não são particularmente limitadas, porém, as seguintes relações de mistura são preferivelmente satisfeitas. Ou seja, a relação de mistura de (D) o composto de borato em relação a 100 partes em massa de (C) o agente de acoplamento de silano de preferência de 1 parte em massa a 300 partes em massa, mais preferivelmente de 10 partes em massa a 200 partes em massa, ainda mais preferivelmente de 10 partes em massa a 150 partes em massa. Quando a relação de mistura de (D) o composto de borato é ajustada para 1 parte em massa até 300 partes em massa, a estabilidade ao armazenamento do segundo agente em si, em particular, a estabilidade ao armazenamento do agente de acoplamento de silano pode ser melhorada. Além disso, de um ponto de vista semelhante, a relação de mistura de (E) a água em relação a 100 partes em massa de (C) o agente de acoplamento de silano é preferivelmente de 20 partes em massa a 1.500 partes em massa, mais preferivelmente de 25 partes em massa para 1.250 partes em massa, ainda mais preferivelmente de 100 partes em massa para 850 partes em massa.
(F) Solvente Orgânico
[0091] Um solvente orgânico pode ser adicionalmente adicionado, conforme requerido, a pelo menos um do primeiro agente ou segundo agente incluído na composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade. Como solvente orgânico, qualquer solvente orgânico conhecido pode ser utilizado sem qualquer limitação, mas é geralmente preferido utilizar um solvente orgânico altamente volátil tendo um ponto de ebulição inferior a 100°C.
[0092] Exemplos de tais solventes orgânicos incluem: alcoóis, tais como metanol, etanol, álcool isopropílico e butanol; cetonas, tais como acetona e metil etil cetona; éteres, tais como éter etílico, 1,4-dioxano e tetra-hidrofurano; ésteres, tais como acetato de etila e formiato de eti- la; solventes aromáticos, tais como tolueno, xileno e benzeno; solventes à base de hidrocarbonetos, tais como pentano, hexano, heptano e octano; solventes à base de cloro, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e 1,2-dicloroetano; e solventes à base de flúor, tais como trifluo- roetanol. Destes, por razões tais como solubilidade e estabilidade no armazenamento, são particularmente preferidos acetona, tolueno, eta- nol, álcool isopropílico ou semelhantes. Os solventes orgânicos podem ser utilizados sozinhos ou em combinação destes. Quando dois ou mais tipos destes são utilizados em combinação, a taxa de mistura dos solventes orgânicos é baseada na massa total de todos os tipos de solventes orgânicos.
[0093] O solvente orgânico pode ser adicionado apenas ao primeiro agente, pode ser adicionado apenas ao segundo agente, ou pode ser adicionado ao primeiro agente e ao segundo agente. Além disso, (a) como o solvente orgânico a ser adicionado ao primeiro agente, um tipo de solvente orgânico pode ser usado sozinho, ou dois ou mais tipos de solventes orgânicos podem ser usados em combinação. O mesmo se aplica ao segundo agente. Além disso, (b) quando o solvente orgânico é adicionado a cada um do primeiro agente e do segundo agente, o solvente orgânico a ser utilizado para o primeiro agente e o solvente orgânico a ser utilizado para o segundo agente pode ser idêntico ou diferente um do outro.
[0094] Além disso, como solvente orgânico a ser utilizado, é preferível usar pelo menos um solvente orgânico tendo um ponto de ebulição de 50°C a 65°C a pressão normal (1 atm) (a segu ir referido às vezes como "solvente orgânico de baixo ponto de ebulição") e um solvente orgânico tendo um ponto de ebulição de 75°C a 90°C em pressão normal (1 atm) (a seguir referido por vezes como "solvente orgânico de alto ponto de ebulição"). Neste caso, no que se refere a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização incluindo pelo menos (A) o monômero polimerizável contendo o grupo acídico, (B) o monômero polimerizável contendo o átomo de enxofre e (C) o agente de acoplamento de silano prefere-se utilizar 200 partes em massa a 400 partes em massa do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição e 25 partes em massa a 120 partes em massa do solvente orgânico de alto ponto de ebulição.
[0095] Quando as quantidades de mistura do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição e do solvente orgânico de alto ponto de ebulição em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização são ajustadas para cair dentro das faixas acima menci-onadas, na ligação de uma prótese feita de metal, cerâmica, uma resina híbrida, bloco de resina CAD / CAM ou semelhante a uma substância dentária através da utilização da composição adesiva dentária de dois volumes de acordo com esta modalidade em combinação com cimento resinoso dentária, torna-se fácil suprimir a ligação da prótese em estado flutuante.
[0096] Cada um dos solventes orgânicos de baixo ponto de ebulição e solvente orgânico de alto ponto de ebulição pode ser adicionado a qualquer um do primeiro agente e do segundo agente, ou pode ser adicionado a ambos. Naturalmente, os solventes orgânicos de baixo ponto de ebulição e os solventes orgânicos de alto ponto de ebulição podem ser utilizados sozinhos ou em combinação destes. Quando dois ou mais tipos destes são utilizados em combinação, a relação de mistura dos solventes orgânicos com baixo ponto de ebulição e a dos solventes orgânicos de alto ponto de ebulição baseia-se na massa total dos respectivos solventes orgânicos.
[0097] O solvente orgânico de baixo ponto de ebulição pode ser apropriadamente selecionado de solventes orgânicos conhecidos desde que o ponto de ebulição em pressão normal (1 atm) se situe na faixa de 50°C a 65°C, tendo em conta, por exemplo, a s olubilidade de outros componentes constituintes da composição adesiva dentária de dois volumes. Exemplos de tais solventes orgânicos podem incluir acetona (ponto de ebulição: 56,5°C), metanol (ponto de ebulição: 64,7°C), formiato de etila (ponto de ebulição: 54,3°C) e clo rofórmio (ponto de ebulição: 61,2°C). Os solventes orgânicos de baixo ponto de ebulição podem ser utilizados sozinhos ou em combinação dos mesmos.
[0098] O solvente orgânico de alto ponto de ebulição pode ser apropriadamente selecionado de solventes orgânicos conhecidos desde que o ponto de ebulição em pressão normal (1 atm) se situe na faixa de 75°C a 90°C, tendo em conta, por exemplo, a s olubilidade de outros componentes constituintes da composição adesiva dentária de dois volumes. Exemplos de tais solventes orgânicos podem incluir álcool isopropílico (IPA, ponto de ebulição: 82,6°C), etanol (ponto de ebulição: 78,4°C), metiletilcetona (ponto de ebulição: 79,5°C), benzeno (ponto de ebulição: 80,1°C), acetato de etila (ponto de ebulição: 77,1°C), 1,2-dicloroetano (ponto de ebulição: 83,5° C a 84°C), trifluoro- etanol (ponto de ebulição: 78°C) e 2-metil-hexano ( ponto de ebulição: 90°C). Os solventes orgânicos de alto ponto de ebul ição podem ser usados sozinhos ou em combinação dos mesmos.
[0099] O solvente orgânico de baixo ponto de ebulição e o solvente orgânico de alto ponto de ebulição podem ser apropriadamente se-lecionados a partir dos solventes orgânicos conhecidos tendo pontos de ebulição predeterminados como exemplificado acima, e utilizados em combinação. Do ponto de vista de, por exemplo, a solubilidade de outros componentes constituintes da composição adesiva dentária de duas embalagens, é particularmente preferido o uso de acetona e álcool isopropílico em combinação.
[00100] Além disso, conforme requerido, outro solvente orgânico cujo ponto de ebulição à pressão normal (1 atm) fica fora dos limites de 50°C a 65°C e de 75°C a 90°C também pode ser usa do. No que diz respeito à quantidade de mistura do outro solvente orgânico, uma quantidade apropriada pode ser utilizada dentro de uma faixa em que a fixação de um tempo de operação moderado e a supressão da flutuação de uma prótese no momento da ligação da prótese não são adversamente afetadas. Por exemplo, a quantidade de mistura é definida preferencialmente 50 partes em massa ou menos, mais preferencialmente 30 partes em massa ou menos, ainda mais preferivelmente 10 partes em massa ou menos em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização, ou o outro solvente orgânico não pode ser usado de todo. Exemplos do outro solvente orgânico podem incluir pentano (ponto de ebulição: 36,1°C), cl oreto de metileno (ponto de ebulição: 39,6°C), éter dietílico (ponto de ebulição: 34,6°C), tetra-hidrofurano (ponto de ebulição: 66°C), hexano (ponto de ebulição: 68°C), heptano (ponto de ebulição: 98,4°C), 1, 4-dioxano (ponto de ebulição: 101°C) e tolueno (ponto de ebulição: 1 10,6°C).
[00101] A diferença ΔT entre os pontos de ebulição do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição e o solvente orgânico de alto ponto de ebulição a ser usado para a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade (= ponto de ebulição do solvente orgânico de alto ponto de ebulição - ponto de ebulição do sol-vente orgânico de baixo ponto de ebulição) pode ser adequadamente selecionado dentro da faixa de 10°C a 40°C. Do pont o de vista de al-cançar tanto a supressão da flutuação de uma prótese como a garantia de um tempo de operação suficiente de uma maneira mais equilibrada, a diferença ΔT entre os pontos de ebulição é preferivelmente de 13°C a 34°C.
[00102] Além disso, quando o solvente orgânico é misturado no primeiro agente ou no segundo agente, é feito um ajustamento de preferência de modo que a relação seguinte possa ser satisfeita em cada agente. Ou seja, quando o solvente orgânico adicionado ao primeiro agente, o teor do solvente orgânico no primeiro agente situa-se na faixa de preferencialmente de 30 % em massa a 90 % em massa, mais preferencialmente de 50 % em massa a 70 % em massa. Analogamente, quando o solvente orgânico adicionado ao segundo agente, o teor do solvente orgânico no segundo agente situa-se na faixa de pre-ferencialmente de 10 % em massa a 99% em massa, mais preferivel-mente de 30 % em massa a 90 % em massa. Quando o conteúdo do solvente orgânico em cada um dos primeiros agente e segundo agente é ajustado para cair dentro da faixa acima mencionada, torna-se fácil melhorar a estabilidade de armazenamento em cada agente, e misturar o primeiro agente e o segundo agente uns aos outros e controlam a espessura de um revestimento formado pela composição adesiva den-tária de duas embalagens de acordo com esta modalidade aplicada a uma superfície de ligação.
[00103] Além disso, quando o primeiro agente e o segundo agente contém cada um adicionalmente o solvente orgânico, a relação da quantidade total do solvente orgânico para a quantidade total do primeiro agente e do segundo agente é preferencialmente de 63 % em massa a 85 % em massa, particularmente preferencialmente de 65 % em massa a 80 % em massa. Quando a relação entre a quantidade total do solvente orgânico e a quantidade total do primeiro agente e do segundo agente é inferior a 63 % em massa, um tempo de operação suficiente não pode ser assegurado em alguns casos, dependendo do progresso da polimerização química após a mistura entre o primeiro agente e o segundo agente. Quando a relação da quantidade total do solvente orgânico para a quantidade total do primeiro agente e do segundo agente superior a 85 % em massa, a espessura do revestimento formado pela composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade aplicada à superfície de ligação é reduzida para reduzir a propriedade adesiva em alguns casos. Além disso, quando a relação entre a quantidade total do solvente orgânico e a quantidade total do primeiro agente e do segundo agente é ajustada para cair dentro da faixa acima mencionada, a mistura entre o primeiro agente e o segundo agente é facilitada.
(G) Outro Monômero Polimerizável
[00104] (G) O monômero polimerizável diferente de (A) o monôme-ro polimerizável contendo grupo acídico e (B) o monômero polimerizá- vel contendo o átomo de enxofre é adequadamente utilizado adicionalmente para a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com este modelo de realização do ponto de vista de uma propriedade adesiva e durabilidade de adesão para uma substância dentária.
[00105] Como o outro monômero polimerizável, um composto conhecido pode ser utilizado sem qualquer limitação particular desde que o composto não contenha um grupo acídico e um átomo de enxofre (desde que um átomo de enxofre constituinte de um grupo acídico contendo um átomo de enxofre, tal como um grupo sulfo, está excluído) na molécula e contém um ou mais grupos insaturados polimerizá- veis. Aqui, exemplos dos grupos insaturados polimerizáveis incluem os mesmos exemplos que os dos grupos insaturados polimerizáveis con-tidos no monômero polimerizável contendo o grupo acídico. Do ponto de vista de uma propriedade adesiva, prefere-se um grupo acriloíla, um grupo metacriloíla, um grupo acrilamida, um grupo metacrilamida ou semelhante.
[00106] Exemplos específicos adequados do outro monômero poli- merizável podem incluir: monômeros polimerizáveis monofuncionais, tais como metil (met) acrilato, etil (met) acrilato, butil (met) acrilato, gli- cidil (met) acrilato, 2-cianometil (met) acrilato, benzil metacrilato, mono (met) acrilato de polietilenoglicol, alil (met) acrilato, 2-hidroxietil (met) acrilato, 3-hidroxipropil (met) acrilato e gliceril mono (met) acrilato; mo- nômeros polimerizáveis polifuncionais, tais como di (met) acrilato de etilenoglicol, di (met) acrilato de dietilenoglicol, di (met) acrilato de trie- tilenoglicol, di (met) acrilato de nonaetilenoglicol, di (met) acrilato de propilenoglicol, di (met) acrilato de dipropilenoglicol, 2,2'-bis [4-(met) acriloiloxietoxifenil] propano, 2,2'-bis [4-(met) acriloiloxietoxietoxife- nil]propano, 2,2'-bis [4-(met) acriloiloxietoxietoxietoxietoxietoxifenil]pro- pano, 2,2'-bis {4- [2-hidróxi-3-(met) acriloiloxipropóxi] fenil} propano, di (met) acrilato de 1,4-butanodiol, di (met) acrilato de 1,6-hexanodiol, di (met) acrilato de 1,9-nonanodiol, tri (met) acrilato de trimetilolpropano, di (met) acrilato de neopentil glicol, 1,6-bis (metacriletiloxicarbonilami- no)-2,2,4-trimetil-hexano, 1,6-bis (metacriletiloxicarbonilamino)-2,4,4- trimetil-hexano, (met) acrilato de uretano, (met) acrilato de epóxi, trime- tacrilato de trimetilolpropano e tetrametacrilato de pentaeritritol; compostos éster de ácido fumárico, tais como fumarato de monometila, fumarato de dietila e fumarato de difenila; derivados de estireno e α- metilestireno, tais como estireno, divinilbenzeno, α-metilestireno e dí- mero de α-metilestireno; e compostos de alila, tais como ftalato de dia- lila, tereftalato de dialila, carbonato de dialila e carbonato de alil digli- col.
[00107] Dos outros monômeros polimerizáveis acima mencionados, utiliza-se adequadamente um monômero polimerizável polifuncional, do ponto de vista de uma propriedade adesiva e durabilidade de aderência para uma substância dentária. Exemplos específicos do monô- mero polimerizável polifuncional que é utilizado adequadamente incluem 2,2'-bis {4-[2-hidróxi-3-(met) acrililoxipropóxi] fenil} propano, meta- crilato de trietilenoglicol, 2,2-bis [(4-(met) acriloiloxipolietoxifenil) propano], 1,6-bis (metacriletilaxicarbonilamino)-2,2,4-trimetil-hexano, 1,6- bis (metacriletilaxicarbonilamino)-2,4,4-trimetil-hexano e trimetacrilato de trimetilalpropano.
[00108] Os outros monômeros polimerizáveis podem ser utilizados sozinhos ou em combinação destes. Quando dois ou mais tipos são usados em combinação, a relação de mistura dos outros monômeros polimerizáveis baseia-se na massa total de todos os monômeros poli- merizáveis. Além disso, (G) o outro monômero polimerizável pode ser adicionado a qualquer um ou ambos do primeiro agente e do segundo agente, mas é geralmente preferencialmente adicionado apenas ao primeiro agente.
[00109] A relação de mistura do outro monômero polimerizável não é particularmente limitada, mas é uma quantidade excluindo (A) o mo- nômero polimerizável contendo grupo acídico e (B) o monômero poli- merizável contendo o átomo de enxofre em relação a 100 partes em massa de todos os monômeros polimerizáveis. Do ponto de vista de assegurar suficientemente também um efeito de melhoria da propriedade adesiva derivado do monômero polimerizável contendo o grupo acídico e do monômero polimerizável contendo o átomo de enxofre, a relação de mistura do outro monômero polimerizável é ajustada de preferência de 40 partes em massa para 95 partes em massa, mais preferivelmente de 70 partes em massa até 90 partes em massa em relação a 100 partes em massa de todos os monômeros polimerizá- veis.
(H) Peróxido Orgânico e (I) Acelerador de Decomposição
[00110] É também adequado que um peróxido orgânico e o seu acelerador de decomposição sejam adicionados à composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade conforme necessário, com a finalidade de melhorar ainda mais a atividade de polimerização. Neste caso, torna-se mais fácil melhorar a força adesiva particularmente para a dentina.
[00111] Como o peróxido orgânico, pode ser utilizado um composto conhecido sem qualquer limitação e tipicamente utilizado, por exemplo, um peróxido de cetona, um peroxicetal, um hidroperóxido, um pe- róxido de diarila, um peroxiéster, um peróxido de diacila e um peroxidi- carbonato. Exemplos específicos desses peróxidos orgânicos incluem os seguintes:
[00112] Aqui, exemplos do peróxido de cetona incluem peróxido de metiletilcetona, peróxido de ciclo-hexanona, peróxido de metilciclo- hexanona, peróxido de acetoacetato de metila e peróxido de acetilace- tona.
[00113] Exemplos do peroxicetal incluem 1,1-bis (t-hexilperóxi) 3,3,5- trimetilciclo-hexano, 1,1-bis (t-hexilperóxi) ciclo-hexano, 1,1-bis (t-butilperóxi) 3,3,5-trimetilciclo-hexano, 1,1-bis (t-butilperóxi) ciclo- hexano, 1,1-bis (t-butilperóxi) ciclododecano, 2,2-bis (t-butilperóxi) buta- no, n-butila 4,4-bis (t- butilperóxi) valerato e 2,2-bis (4,4-di-t- butilperoxiciclo-hexil) propano.
[00114] Exemplos do hidroperóxido incluem hidroperóxido de P-mentano, hidroperóxido de diisopropilbenzeno, hidroperóxido de 1,1,3,3-tetrametilbutila, hidroperóxido de cumeno, hidroperóxido de t- hexila e hidroperóxido de t-butila. Exemplos do peróxido de dialquila incluem α,α-bis (t-butilperóxi) diisopropilbenzeno, peróxido de dicumila, 2,5-dimetil-2,5-bis (t-butilperóxi) hexano, peróxido de t-butil-cumila, pe- róxido de di-t-butila e 2,5-dimetil-2,5-bis (t-butilperóxi) hexino-3.
[00115] Exemplos do peróxido de diacila incluem peróxido de isobu- tirila, peróxido de 2,4-diclorobenzoíla, peróxido de 3,5,5-trimetil- hexanoíla, peróxido de octanoíla, peróxido de lauroíla, peróxido de es- tearila, peróxido de ácido succínico, peróxido de m-toluoil benzoíla e peróxido de benzoíla.
[00116] Exemplos do peroxidicarbonato incluem peroxidicarbonato de di-n-propila, peroxidicarbonato de diisopropila, peroxidicarbonato de bis (4-t-butilciclo-hexila), peroxidicarbonato de di-2-etoxietila, peroxidi- carbonato de di-2-etil-hexila, peroxidicarbonato de di-2-metoxibutila e di (3- metil-3-metoxibutil) peroxidicarbonato. Exemplos do peroxi éster incluem α,α-bis (neodecanoilperóxi) diisopropilbenzeno, peroxineode- canoato de cumila, peroxineodecanoato de 1,1,3,3-tetrametilbutila, pe- roxineodecanoato de 1-ciclo-hexil-1-metila, peroxineodecanoato de t- hexila, peroxineodecanoato de t-butila, peroxipivalato de hexila, pero- xipivalato de t-butila, peróxi-2-etil-hexanoato de 1,1,3,3-tetrametilbutila, 2,5-dimetil-2,5-bis (2-etil-hexanoilperóxi) hexano, 1-ciclo-hexil-1-metiletil- peroxano 2-etil-hexanoato, t-hexil peróxi-2-etil-hexanoato, t-butil-peróxi -2-etil-hexanoato, t-butil-peróxi-isobutirato, t-hexil-peróxi-isopropil-mo- nocarbonato, t-butil-peroximaleico, t-butil-peróxi-3,5,5- trimetil-hexa- noato, t-butil peroxilaurato, 2,5-dimetil-2,5-bis (m-toluoilperóxi) hexano, monocarbonato de t-butilperoxiisopropila, monocarbonato de t-butilpe- róxi-2-etil-hexila, peroxibenzoato de t-hexila, 2,5-dimetil-2,5-bis (benzo- ílperóxi) hexano, peroxiacetato de t-butila, benzoato de t-butil-peroxim- toluoíla, peroxibenzoato de t-butila e isoftalato de bis (t-butilperóxi).
[00117] Além destes compostos, por exemplo, peróxido de t-butil trimetilsilila e 3,3',4,4'-tetra (t-butilperoxicarbonil) benzofenona podem ser adequadamente utilizados. Esses peróxidos orgânicos podem ser usados sozinhos ou em combinação destes, e do ponto de vista da atividade de polimerização, um hidroperóxido é particularmente preferivelmente usado.
[00118] Além disso, do ponto de vista de melhorar ainda mais a atividade de polimerização, é ainda mais preferido que um acelerador de decomposição para acelerar a decomposição do peróxido orgânico seja usado em combinação com o peróxido orgânico. O acelerador de decomposição não é particularmente limitado, desde que o acelerador de decomposição seja um composto com ação de acelerar a decomposição do peróxido orgânico na coexistência do composto de borato, mas um composto metálico selecionado do grupo que consiste em compostos de vanádio, compostos de ferro, compostos de cobre, compostos de molibdênio, compostos de manganês, compostos de cobalto e compostos de tungstênio exemplificados abaixo é particularmente preferencialmente utilizado.
[00119] Aqui, exemplos específicos do composto metálico incluem: compostos de vanádio, tais como óxido de vanádio (V), acetilacetonato de óxido de vanádio, vanadato de sódio e oxitricloreto de vanádio; compostos de ferro, tais como cloreto de ferro (III), acetilacetonato de ferro (III), naftenato de ferro (III) e citrato de ferro (III); compostos de cobre, tais como cloreto de cobre (II), citrato de cobre (II), acetilaceto- nato de cobre (II) e estearato de cobre (II); compostos de molibdênio, tais como óxido de molibdênio (VI) e acetilacetonato de óxido de moli- bdênio; compostos de manganês, tais como óxido de manganês (IV) e naftenato de manganês; compostos de cobalto, tais como naftenato de cobalto e acetilacetonato de cobalto (III); e compostos de tungstênio, tais como óxido de tungstênio (VI), tungstato de sódio e ácido tungstossilíci- co.
[00120] Do ponto de vista da estabilidade em armazenamento, o peróxido orgânico é preferencialmente adicionado ao segundo agente. A relação para isto é a seguinte: quando o peróxido orgânico é adicionado ao primeiro agente, o peróxido orgânico e (B) o monômero poli- merizável contendo o átomo de enxofre reage um com o outro para causar a gelificação durante o armazenamento, e assim a estabilidade de armazenamento do primeiro agente é reduzido. Além disso, quando o acelerador de decomposição é também utilizado em combinação, o acelerador de decomposição é preferencialmente adicionado ao primeiro agente, a fim de suprimir a decomposição do peróxido orgânico durante o armazenamento.
[00121] A quantidade de mistura do peróxido orgânico não é parti-cularmente limitada, mas do ponto de vista da atividade de polimeriza- ção, é preferivelmente de 0,1 mol a 10 mol, mais preferivelmente de 0,5 mol a 5 mol em relação a 1 mol do composto de borato. Além disso, a quantidade de uso do acelerador de decomposição não é particularmente limitada, mas do ponto de vista da atividade de polimeriza- ção, é preferivelmente de 0,001 mol a 1 mol, mais preferivelmente de 0,05 mol a 0,1 mol com respeito a 1 mol do peróxido orgânico.
(J) Agente de Reforço do Revestimento
[00122] Quando a ligação é realizada utilizando a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, um revestimento formado por uma composição mista obtida pela mistura do primeiro agente e do segundo agente é formado na superfície de um primeiro aderente, e o primeiro aderente e um segundo aderente são ligados um ao outro através da intermediação do revestimento. Além disso, a ligação entre o primeiro aderente e o segundo aderente é geralmente realizada em uma fase antes da conclusão da cura do revestimento, que é curada por polimerização química. Por conseguin- te, quando a resistência do revestimento no momento da ligação é baixa, o revestimento é esmagado entre os aderentes para se tornar extremamente fino no momento da ligação, e por isso a resistência adesiva é significativamente reduzida em alguns casos. Portanto, um agente de reforço de revestimento pode ser usado a fim de suprimir tal variação na resistência adesiva e tornar mais fácil garantir alta resis-tência adesiva sempre e de maneira estável no momento da ligação.
[00123] O agente de reforço de revestimento não é particularmente limitado desde que o agente de reforço de revestimento seja uma substância capaz de melhorar a resistência do revestimento em um estado não curado no momento do trabalho de ligação. Por exemplo, pode ser utilizado: um material de resina, tal como uma resina de po- limetilmetacrilato (PMMA); uma carga inorgânica, tal como partículas de sílica, partículas de sílica-zircônia, quartzo ou vidro de fluoroalumi- nossilicato; partículas (cargas orgânicas) formadas por um polímero orgânico, tal como polimetilmetacrilato, um copolímero de polimetilme- tacrilato-polietilmetacrilato, um copolímero de etileno-acetato de vinila, ou um copolímero de estireno-butadieno; ou um material compósito orgânico-inorgânico granulado obtido por mistura das partículas inor-gânicas acima mencionadas com um monômero polimerizável, seguido por polimerização e pulverização. Os agentes de reforço de revestimento podem ser utilizados sozinhos ou em combinação destes. Quando dois ou mais tipos destes são utilizados em combinação, a relação de mistura dos agentes de reforço de revestimento é baseada na massa total de todos os tipos de agentes de reforço de revestimento.
[00124] O agente de reforço de revestimento pode ser adicionado a pelo menos um ou ambos do primeiro agente e do segundo agente. No entanto, do ponto de vista da estabilidade em armazenamento, é preferencialmente adicionado ao primeiro agente uma carga inorgâni- ca à base de sílica, que tem um risco de reagir com o agente de aco-plamento de silano.
[00125] O agente de reforço de revestimento pode ser utilizado dentro de uma faixa na qual a propriedade adesiva e a estabilidade de ar-mazenamento da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade não são adversamente afetadas em uma maneira notável. Por conseguinte, quando se utiliza o agente de reforço de revestimento, utiliza-se de preferência 0,1 parte em massa a 100 partes em massa, mais preferivelmente 1 parte em massa a 50 partes em massa do agente de reforço de revestimento em relação a 100 partes em massa de todos os monômeros polimerizáveis.
(K) Outro Aditivo
[00126] Além disso, um aditivo diferente dos descritos acima pode ser ainda utilizado para a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, conforme requerido. Exemplos de tal aditivo podem incluir: um corante; um iniciador de fotopoli- merização; e um inibidor de polimerização, tal como éter monometílico de hidroquinona, hidroquinona ou 4-terc-butilfenol. Quando o iniciador de fotopolimerização é utilizado, a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade pode ser ligada ou curada também por fotoirradiação.
[00127] Como o iniciador de fotopolimerização, um iniciador de fo- topolimerização conhecido pode ser utilizado sem qualquer limitação, e os seus exemplos incluem iniciadores de fotopolimerização, tais como: uma combinação de uma α-dicetona e uma amina terciária; uma combinação de um óxido de acilfosfina e uma amina terciária; uma combinação de um tioxantona e uma amina terciária; e uma combinação de uma α-aminoacetofenona e uma amina terciária.
[00128] Exemplos da α-dicetona incluem canforquinona, benzil, α- naftila, acetonafteno, naftoquinona, p,p-dimetoxibenzila, p,p-dicloro- benzilacetila, 1,2-fenantrenoquinona, 1,4-fenantrenoquinona, 3,4-fenan- trenoequinona e 9,10-fenantrenoequinona. Exemplos da amina terciária incluem N,N-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, N,N-di-n-butilanilina, N,N- dibenzilanilina, N,N-dimetil-p-toluidina, N,N-dietil- p-toluidina, N,N-di- metil-m-toluidina, p-bromo-N,N-dimetilanilina, m-cloro-N,N-dimetilani- lina, p-dimetilaminobenzaldeído, p-dimetilaminoacetofenona, ácido p- dimetilaminobenzoico, éster etílico de ácido p-dimetilaminobenzoico, éster amílico de ácido p-dimetilaminobenzoico, éster metílico de ácido N,N-dimetilantranílico, N,N-di-hidroxietilanilina, N,N-di-hidroxietil-p-to- luidina, álcool p-dimetilaminofenetílico, p-dimetilaminoestilbeno, N,N- dimetil-3,5-xilidina, 4-dimetilaminopiridina, N,N-dimetil-α-naftilamina, N,N-dimetil-p-naftilamina, tributilamina, tripropilamina, trietilamina, N- metildietanolamina, N-etildietanolamina, N,N-dimetil-hexilamina , N,N- dimetildodecilamina, N,N-dimetilestearilamina, metacrilato de N,N- dimetilaminoetila, metacrilato de N,N-dietilaminoetila e 2,2'-(n-butili- mino) dietanol. Essas aminas terciárias podem ser usadas sozinhas ou em combinação das mesmas.
[00129] Exemplos do óxido de acilfosfina incluem óxido de benzoil difenilfosfina, óxido de 2,4,6-trimetilbenzoil difenilfosfina, óxido de 2,6- dimetoxibenzoil difenilfosfina, óxido de 2,6-diclorobenzoil difenilfosfina e óxido de 2,3,5,6-tetrametilbenzoil difenilfosfina.
[00130] Exemplos do tioxantona incluem 2-clorotioxantona e 2,4- dietil-oxioxantona.
[00131] Exemplos da α-aminoacetofenona incluem 2-benzil-dime- tilamino-1-(4-morfolinofenil)-butanona-1,2-benzil-dietilamino-1-(4-mor- folinofenil)-butanona-1,2-benzil-dimetilamino-1-(4-morfolinofenil)-pro- panona-1,2-benzil-dietilamino-1-(4- morfolinofenil)-propanona-1,2-ben- zil-dimetilamino-1-(4- morfolinofenil)-pentanona-1 e 2- benzil-dietila- mino-1-(4-morfolinofenil)-pentanona-1.
[00132] Os iniciadores de fotopolimerização acima mencionados podem ser utilizados sozinhos ou como uma mistura destes. Quando dois ou mais tipos destes são utilizados em combinação, a relação de mistura dos iniciadores de fotopolimerização é baseada na massa total de todos os tipos de iniciadores de fotopolimerização. Quando o iniciador de fotopolimerização utilizado, é preferido que o iniciador de foto- polimerização seja utilizado em uma quantidade eficaz dentro de uma faixa em que a propriedade adesiva e estabilidade de armazenamento da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade não sejam adversamente afetadas de uma maneira notável. Especificamente, a quantidade do iniciador de fotopolimeriza- ção é preferencialmente de 0,01 parte em massa a 10 partes em massa, mais preferivelmente de 0,1 parte em massa a 8 partes em massa em relação a 100 partes em massa de todos os monômeros polimeri- záveis.
[00133] Quando a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade é utilizada para tratamento estético, a mistura do primeiro agente e do segundo agente é geralmente susceptível de ser colorida devido à cor de um iniciador do tipo fotopo- limerização em si. Neste caso, é preferível que o iniciador do tipo foto- polimerização não seja adicionado à composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade. Além disso, também quando é desejado prolongar o tempo de operação sob luz ambiente após a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade ter sido coletada em uma placa de mistura, é preferível que o iniciador do tipo fotopolimerização não seja adicionado à composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade.
Exemplo da Modalidade Preferida
[00134] A composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade é excelente na propriedade adesiva para cada um dos vários materiais dentários. Contudo, quando a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade inclui ainda um solvente orgânico, mesmo que a composição seja idêntica excepto os componentes solventes (solvente orgânico e água) incluídos na composição adesiva dentária de duas embalagens, a propriedade adesiva pode ser ligeiramente reduzido, embora uma excelente propriedade adesiva ainda esteja assegurada, dependendo das diferenças nos tipos ou quantidades de mistura dos componentes do solvente. Além disso, quando um dente é restaurado utilizando uma prótese, a prótese pode ser ligada em um estado flutuante em relação a uma substância dentária, dependendo das diferenças nos tipos ou quantidades de mistura dos componentes do solvente.
[00135] Portanto, a fim de melhorar mais facilmente a propriedade adesiva e evitar que a prótese seja ligada em um estado flutuante em relação à substância dentária na restauração de um dente usando a prótese, a composição dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade é particularmente preferível, uma composição que utiliza 200 partes em massa a 400 partes em massa do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição e 25 partes em massa a 120 partes em massa do solvente orgânico de alto ponto de ebulição em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização. Tal composição é em seguida referida por vezes como "primeira composição" e uma composição que não satisfaz as condições da primeira composição em relação às quantidades de combinação e mistura dos dois tipos de solventes orgânicos descritos acima é daqui por diante referida por vezes como "segunda composição".
[00136] Ou seja, em comparação com a segunda composição, a primeira composição permite que a propriedade adesiva seja mais facilmente melhorada e, além disso, pode evitar com mais fiabilidade que a prótese seja ligada em um estado de flutuação em relação subs- tância dentária na restauração de um dente usando a prótese. Os in-ventores da presente invenção presumem que a relação pela qual tais efeitos são obtidos é como descrito abaixo. Aqui, encontrando os efeitos acima mencionados, em primeiro lugar, os inventores da presente invenção investigaram composições adesivas dentárias da técnica re-lacionada quanto à causa da falha de adesão no tratamento dentário real ocorrendo mesmo quando uma excelente propriedade adesiva pode ser esperada de acordo com dados experimentais.
[00137] Em primeiro lugar, muitas das composições adesivas dentárias da técnica relacionada mostram uma excelente propriedade adesiva de acordo com dados experimentais. Por outro lado, no entanto, mesmo quando o tratamento dentário é realizado na boca utilizando qualquer uma das composições adesivas dentárias da técnica relacionada, ocorre falha na adesão ou a prótese flutua na ligação da prótese à substância dentária em muitos casos. A este respeito, os inventores da presente invenção suspeitaram que, até agora, o ambiente na boca não tinha sido suficientemente reproduzido na avaliação de uma propriedade adesiva ou semelhante. Ou seja, na avaliação geralmente realizada de uma propriedade adesiva ou similar fora da boca, o próprio trabalho de ligação é realizado em um ambiente de temperatura normal (cerca de 20°C a cerca de 25°C), mas o ambie nte de temperatura no tempo de ligação real é a temperatura na boca (cerca de 37°C). A partir deste fato, considera-se que, na avaliação da técnica relacionada de uma propriedade adesiva ou semelhante fora da boca, o ambiente na boca não é suficientemente reproduzido em relação à taxa de volatilização de um solvente contido na composição adesiva dentária e taxa de cura com polimerização química no momento da colagem. Além disso, o solvente não é um componente que determina diretamente a propriedade adesiva, mas considera-se que um conteúdo excessivamente grande ou excessivamente pequeno do solvente em um revestimento formado da composição adesiva dentária aplicada em uma cavidade no momento da colagem afeta a polimerizabili- dade da polimerização química. Em vista do exposto, os inventores da presente invenção julgaram que, ao investigar a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, também era extremamente importante que a avaliação fosse realizada sob um estado em que o ambiente de temperatura na boca era reproduzido como na "avaliação da quantidade flutuante de prótese" a ser descrita mais tarde.
[00138] Além disso, no tratamento dentário real usando uma resina composta, a resina composta precisa ser preenchida em uma cavidade em um espaço tão pequeno como a boca. Além disso, a forma da cavidade e o local onde a cavidade é formada na boca também variam de caso para caso. Isso significa que o trabalho de tratamento na boca pode causar variações no trabalho, como o grau de força aplicado. Considera-se que, como resultado, o revestimento formado da composição adesiva dentária em um estado não curado (camada adesiva em estado não curado) aplicado na superfície interna da parede da cavidade é passível de ser localmente ou totalmente mais diluída do que o necessário porque o revestimento é triturado quando o revestimento entra em contato com a resina composta preenchida a boca. Portanto, no caso em que qualquer das composições de adesivo dentário da técnica relacionada é usada, mesmo quando a porção diluída do revestimento é curada como está, a resistência adesiva é reduzida nesta porção, com o resultado de que a falha de adesão entre o dente substância e resina composta após a cura é susceptível de ser causada. Evidentemente, a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade é excelente em propriedades adesivas em comparação com as composições adesivas da técnica relacionada e, portanto, não causa uma falha de adesão notável tal como descrito acima. Contudo, com base no mecanismo de ação acima mencionado, considera-se que a primeira composição tende a propor-cionar facilmente uma propriedade adesiva mais excelente em compa-ração com a segunda composição.
[00139] Além disso, a fim de suprimir a flutuação da prótese na ligação entre a substância dentária e a prótese, pode ser apropriado usar uma prótese que tenha uma forma que corresponda mais precisamente à forma da cavidade. No entanto, mesmo quando essa prótese é utilizada, a flutuação ocorre em alguns casos. A causa da ocorrência de tal flutuação é considerada como se segue: o revestimento que cobre a superfície da parede interna da cavidade é significativamente engrossado em uma porção na qual é provável que ocorra um acúmulo de líquido, tal como uma porção de canto na cavidade, em vez de cobrir uniformemente a totalidade da superfície da parede interna da cavidade. Portanto, neste caso, mesmo quando a prótese que tem uma forma precisa é inserida e ligada na cavidade tendo o revestimento localmente espesso formado na superfície da parede interna da cavidade, a prótese não pode ser encaixada na cavidade sem excesso ou deficiência, e portanto, está ligado em um estado flutuante.
[00140] No entanto, esses problemas podem ser suprimidos usando a primeira composição. Ou seja, quando o revestimento que cobre a superfície da parede interna da cavidade é formado pela aplicação da primeira composição à superfície da parede interna da cavidade, o solvente orgânico de baixo ponto de ebulição, que volatiliza com relativa facilidade, volatiliza rapidamente primeiro entre os dois tipos de solventes orgânicos. Enquanto isso, o solvente orgânico de alto ponto de ebulição volatiliza-se lenta e gradualmente. Por conseguinte, após um aumento moderado da viscosidade ter sido alcançado pela rápida vo- latilização do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição, um estado em que o solvente orgânico de ponto de ebulição elevada se volatiliza gradualmente a partir do revestimento enquanto o revestimento mantém uma viscosidade moderada mantida durante um longo período de tempo.
[00141] Neste caso, mesmo após a primeira composição ter sido aplicada à superfície da parede interna da cavidade e o solvente orgânico de baixo ponto de ebulição ter volatilizado rapidamente a partir do revestimento formado na superfície da parede interna, uma quantidade apropriada do solvente orgânico com alto ponto de ebulição permanece no revestimento durante um longo período de tempo. Por conseguinte, sob tal estado, o revestimento pode ser facilmente deformado por sopro de ar enquanto se mantém uma resistência moderada. Portanto, mesmo quando um revestimento significativamente espesso é formado em uma porção na qual é provável que ocorra um acúmulo de líquido, tal como uma porção de canto na cavidade, a espessura do revestimento que cobre a superfície da parede interna da cavidade pode ser facilmente uniformizada por sopro de ar ou similar por um tempo após a aplicação. Assim, quando uma prótese é instalada em um dente usando cimento resinoso dentário após a espessura do revestimento que cobre a superfície da parede interna da cavidade ter sido uniformizada por sopro de ar ou similar, a prótese pode ser ligada sem a ocorrência de flutuação.
[00142] Entretanto, quando uma resina composta dever ser carregada em uma cavidade, em primeiro lugar, a primeira composição é aplicada à superfície da parede interna da cavidade. Após a aplicação da primeira composição, o solvente orgânico de baixo ponto de ebulição volatiliza rapidamente para proporcionar uma viscosidade moderada e, assim, a primeira composição pode ser facilmente uniformizada em um revestimento com uma espessura moderada por sopro de ar ou semelhante. Além disso, o solvente orgânico de alto ponto de ebulição que permanece no revestimento também está em uma quantidade moderada e, portanto, pode ser suficientemente removido no momento do sopro de ar. Após o sopro de ar, a cura com os iniciadores de poli- merização química gradualmente concentrados ((D) o composto de borato e um iniciador de polimerização química diferente de (D) o composto de borato, que é usado conforme necessário) é acelerada a partir do ponto de tempo da volatilização do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição e, deste modo, um revestimento tendo resistência moderada é formado. Portanto, o revestimento é menos susceptível de ser esmagado no momento da carga da resina composta. Neste caso, uma redução significativa da espessura de parte ou a totalidade de uma camada adesiva a ser formada entre a superfície da parede interna da cavidade e a resina composta curada pode ser suprimida e, como resultado, uma redução na propriedade adesiva pode ser suprimida. A mesma tendência é encontrada na restauração com prótese.
[00143] Aqui, na primeira composição, a quantidade de mistura do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização é ajustada para 200 partes em massa ou mais, e assim torna-se mais fácil fixar um tempo de operação suficiente. Além disso, a quantidade de mistura é ajustada para 400 partes em massa ou menos e, portanto, uma redução na propriedade adesiva pode ser suprimida. A quantidade de mistura do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição situa-se, de preferência, na faixa de 250 partes em massa a 350 partes em massa.
[00144] Além disso, a quantidade de mistura do solvente orgânico de alto ponto de ebulição em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização é ajustada para 25 partes em massa ou mais, e assim fica mais fácil assegurar um tempo de trabalho suficiente entre a aplicação da primeira composição e o sopro de ar, e na ligação de uma prótese, a ligação da prótese em um estado flutuante pode ser suprimida de forma mais confiável. Além disso, a quantidade de mistura é ajustada para 120 partes em massa ou menos e, portanto, uma redução na propriedade adesiva pode ser suprimida. A quantidade de mistura do solvente orgânico de alto ponto de ebulição situa-se preferencialmente na faixa de 50 partes em massa a 90 partes em massa.
[00145] Em seguida, é descrita uma primeira composição de acordo com uma modalidade mais preferida. A quantidade de mistura de (E) a água na primeira composição não é particularmente limitada, mas (E) a água é misturada dentro da faixa preferivelmente de 5 partes em massa a 50 partes em massa, mais preferivelmente de 20 partes em massa para 30 partes em massa em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização. Quando a quantidade de mistura é ajustada para 5 partes em massa ou mais, torna-se fácil melhorar a propriedade adesiva de uma substância dentária, descalcifi- cando a superfície da substância dentária na presença de (A) o mo- nômero polimerizável contendo um grupo acídico. Além disso, quando a quantidade de mistura é ajustada para 50 partes em massa ou menos, uma redução na resistência do revestimento causada por um excesso dos componentes do solvente tendo taxas de volatilização relativamente baixas (o solvente orgânico de alto ponto de ebulição e a água) no revestimento no momento da ligação pode ser suprimida e, portanto, torna-se fácil melhorar a propriedade adesiva.
[00146] Além disso, uma relação de mistura entre o solvente orgânico de alto ponto de ebulição e o solvente orgânico de baixo ponto de ebulição não é particularmente limitada, desde que a quantidade de mistura do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição em relação a 100 partes por massa dos componentes reativos à polimerização seja desde 200 partes em massa até 400 partes em massa e a quantidade de mistura do solvente orgânico de alto ponto de ebulição em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização se- ja de 25 partes em massa para 120 partes em massa. No entanto, a relação de mistura é preferivelmente de 2 a 12, mais preferencialmente de 3 a 7 em termos de relação de massa do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição para o solvente orgânico de alto ponto de ebulição. Quando a relação de massa é ajustada para 2 ou mais, torna-se fácil melhorar a propriedade adesiva, e quando a relação de massa é ajustada para 12 ou menos, na ligação de uma prótese, a ligação da prótese em um estado flutuante pode ser suprimido de maneira mais confiável.
[00147] Na primeira composição, como iniciador de polimerização química, (i) (D) o composto de borato misturado no segundo agente pode ser utilizado sozinho, ou (ii) (D) o composto de borato misturado no segundo agente pode ser utilizado em combinação com um iniciador de polimerização química diferente de (D) o composto de borato, que é misturado em pelo menos um do primeiro agente ou do segundo agente.
[00148] Aqui, o termo "iniciador de polimerização química" quando aqui usado também abrange (H) o peróxido orgânico e (I) o acelerador de decomposição, que são usados com a finalidade de melhorar ainda mais a atividade de polimerização, bem como (D) o funcionamento do composto de borato como acelerador de polimerização. Como tal inici-ador de polimerização química, do ponto de vista que elevada atividade de polimerização e elevada estabilidade de armazenamento são obtidas, (H) o peróxido orgânico e um composto de vanádio que serve como um tipo de (I) acelerador de decomposição são adequadamente utilizados em combinação. Esses iniciadores de polimerização químicos podem ser adequadamente misturados em pelo menos um do primeiro agente ou do segundo agente, mas do ponto de vista da estabilidade em armazenamento, é adequado que o composto de vaná- dio seja misturado no primeiro agente e o peróxido orgânico seja mis- turado com o segundo agente. Além disso, quando o peróxido orgânico e o composto de vanádio são usados, do ponto de vista de melhorar mais a estabilidade do armazenamento, um composto de arilborato é mais preferencialmente usado como (D) o composto de borato.
[00149] Além disso, na primeira composição, quando uma mistura obtida por mistura, a 23°C, apenas a quantidade total dos componentes reativos à polimerização e a quantidade total do iniciador de poli- merização química a ser incluída na composição é preparada, um tempo de cura entre o início imediatamente após a mistura e o final da conclusão da cura da mistura é de preferência 60 segundos ou menos, mais preferivelmente 40 segundos ou menos, mais preferivelmente 30 segundos ou menos. Para uma composição adesiva dentária geral, do ponto de vista de assegurar uma margem para o tempo de operação, não é preferido que a mistura acima mencionada seja curada em 60 segundos ou menos a 23°C. Ou seja, quando o tempo d e cura é de 60 segundos ou menos, a composição geral do adesivo dentário provoca uma falha na realização de uma operação clínica ou o espessamento de um revestimento da composição adesiva dentária porque a própria composição adesiva dentária começa a curar durante o trabalho.
[00150] No entanto, na primeira composição, os componentes do solvente podem ser adicionados em quantidade suficiente em relação aos componentes reativos à polimerização e, portanto, os componentes reativos à polimerização são diluídos e um tempo de operação com uma margem suficiente é extremamente fácil de proteger. Entretanto, quando o tempo de cura da mistura é ajustado para 60 segundos ou menos, a mistura cura em um período de tempo mais curto em uma boca a cerca de 37°C. Em virtude desta característi ca, torna-se fácil formar um revestimento forte mesmo quando uma resina composta dentária ou cimento dentário é pressionado após a aplicação da primeira composição à cavidade. Além disso, quando um material dentá- rio fotocurável, como uma resina composta dentária, é submetido à fotoirradiação, ocorre o encolhimento da polimerização do material dentário fotocurável e, portanto, o descolamento pode ocorrer entre um produto curado do material dentário fotocurável e o revestimento formado da composição adesiva dentária ou um sítio alvo de restauração. Contudo, quando o tempo de cura é definido para 60 segundos ou menos, o revestimento formado da primeira composição pode ser suficientemente polimerizado para ligar firmemente o produto curado e o sítio alvo de restauração entre si dentro de um período de tempo entre a carga do sítio alvo de restauração com o material dentário fotocu- rável e a fotoirradiação. Consequentemente, o descolamento como descrito acima pode ser suprimido.
[00151] Além disso, a primeira composição tendo um tempo de cura de 60 segundos ou menos tem alta atividade de polimerização e, portanto, pode obter uma excelente curabilidade através de apenas poli- merização química. Por conseguinte, não há necessidade de adicionar um iniciador de fotopolimerização à primeira composição. Consequentemente, uma etapa de submeter a primeira composição à fotoirradia- ção pode ser omitida e, portanto, o tempo de trabalho pode ser encurtado para reduzir as cargas em um dentista e um paciente.
[00152] Entretanto, quando o tempo de cura é excessivamente curto, existe o risco de ocorrer a flutuação do cimento dentário. Portanto, o tempo de cura é de preferência pelo menos 1 segundo ou mais, mais preferivelmente 3 segundos ou mais. O tempo de cura pode ser con-trolado para um período de tempo desejado, selecionando adequada-mente a composição e a quantidade de mistura do iniciador de polime- rização química.
Método de Tratamento Dentário
[00153] Um método de tratamento dentário que utiliza a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta moda- lidade inclui pelo menos uma etapa de aplicação da composição de aplicar a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade a qualquer um dos vários aderentes uma subs-tância dentária e um metal nobre. A etapa de aplicação da composição é geralmente realizada misturando o primeiro agente e o segundo agente entre si para preparar uma composição mista, e depois aplicando a composição mista à superfície de um aderente, tal como uma substância dentária. No entanto, a etapa de aplicação da composição pode ser realizada aplicando simultaneamente ou aplicando separadamente e sequencialmente o primeiro agente e o segundo agente à superfície do aderente. Neste caso, o primeiro agente e o segundo agente são misturados um com o outro na superfície do aderente.
[00154] Além disso, o método de tratamento dentário que utiliza a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade não está particularmente limitado desde que a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade seja utilizada para ligação entre dois aderentes, mas exemplos típicos incluem métodos de tratamento dentário a serem descritos abaixo.
[00155] Ou seja, um método de tratamento dentário de acordo com uma primeira modalidade da presente invenção inclui pelo menos: uma primeira etapa de aplicação da composição da aplicação da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade a uma superfície de um dente (substância dentária); uma segunda etapa de aplicação de composição de aplicação de uma composição dentária fotopolimerizável, que inclui um monômero poli- merizável, uma carga e um iniciador de fotopolimerização, na superfície do dente que lhe foi aplicado a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade; e uma etapa de fotoirradiação de submeter a superfície do dente que lhe foi aplicado aplicando a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade e a composição dentária fotopolimerizá- vel à fotoirradiação. Aqui, a composição dentária fotopolimerizável é o que geralmente é chamado de resina composta.
[00156] Como o monômero polimerizável, a carga, e o iniciador de fotopolimerização a ser utilizado para a composição dentária fotopoli- merizável, os conhecidos, incluindo aqueles a serem utilizados para a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, podem ser utilizados em uma combinação apropriada.
[00157] Além disso, um método de tratamento dentário de acordo com uma segunda modalidade da presente invenção inclui pelo menos: uma primeira etapa de aplicação da composição da aplicação da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade a uma superfície de um aderente selecionado do grupo que consiste de uma substância dentária, um metal base, um metal nobre, um óxido de metal, um óxido à base de sílica, um material de resina composta e um material composto obtido pela combinação de dois ou mais tipos deste; e um segundo etapa de aplicação de composição de aplicação de uma composição dentária quimicamente polime- rizável, que inclui um monômero polimerizável, uma carga e um iniciador de polimerização química, na superfie do aderente, tendo aplicado a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade. Aqui, a composição dentária quimicamente polimeri- zável é o que geralmente é chamado de núcleo de resina ou cimento resinoso.
[00158] Como o monômero polimerizável a ser utilizado para a composição dentária quimicamente polimerizável, os conhecidos, in-cluindo os monômeros e cargas polimerizáveis que podem ser utilizados para a composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade, podem ser apropriadamente utilizados.
[00159] Além disso, como iniciador de polimerização química, pode ser utilizado um iniciador de polimerização química conhecido e é pre-ferencialmente utilizado um iniciador de polimerização química contendo um peróxido orgânico e um composto de amina.
[00160] Aqui, exemplos do peróxido orgânico incluem: hidroperóxi- dos, tais como hidroperóxido de t-butila e hidroperóxido de cumeno; peróxidos de dialquila, tais como peróxido de di-t-butila e peróxido de dicumila; e peróxidos de diacila, tais como peróxido de acetila, peróxi- do de lauroíla e peróxido de benzoíla. Esses peróxidos orgânicos podem ser usados sozinhos ou como uma mistura destes.
[00161] Destes peróxidos orgânicos, do ponto de vista de, por exemplo, a atividade de polimerização e estabilidade de armazenamento de uma combinação com uma amina terciária, prefere-se um peróxido de diacila e o peróxido de benzoíla é mais apropriadamente utilizado.
[00162] Além disso, um composto de amina terciária pode ser usado como o composto de amina. Em geral, os compostos de aminas terciárias são amplamente classificados em uma amina terciária aro-mática na qual um grupo aromático é ligado a um átomo de nitrogênio, e uma amina terciária alifática na qual apenas grupos alifáticos são ligados a um átomo de nitrogênio.
[00163] Aqui, exemplos da amina terciária aromática podem incluir: aminas terciárias aromáticas à base de toluidina, tais como N,N- dimetil-p-toluidina, N,N-dietil-p-toluidina, N,N-dimetil-m-toluidina, N,N- di-hidroxietil-p-toluidina e N,N-dimetil-3,5-xilidina; aminas aromáticas terciárias à base de anilina, tais como N,N-dimetilanilina, N,N-dietilani- lina, N,N-di-n-butilanilina, N,N-dibenzilanilina, p-bromo-N,N-dimetila- nilina, m-cloro -N,N-dimetilanilina e N,N-di-hidroxietilanilina; aminas aromáticas terciárias em cada uma das quais um grupo carbonilo está ligado a um anel aromático, tal como p-dimetilaminobenzaldeído, p- dimetilaminoacetofenona, ácido p-dimetilaminobenzóico, éster etílico do ácido p-dimetilaminobenzóico, éster amílico do ácido p-dime- tilaminobenzóico e éster metílico de ácido N,N-dimetilantranílico; e álcool p-dimetilaminofenetílico, p-dimetilaminoestilbeno, 4-dimetilamino- piridina, N,N-dimetil-α-naftilamina e N,N-dimetil-α-naftilamina.
[00164] Além disso, exemplos da amina terciária alifática incluem tributilamina, tripropilamina, trietilamina, N-metildietanolamina, N-etil- dietanolamina, N,N-dimetil-hexilamina, N,N-dimetildodecilamina, N,N- dimetilestearilamina, N,N-dimetilaminoetil metacrilato, N,N-dietilami- noetil metacrilato e 2,2'-(n-butilimino) dietanol.
[00165] Os compostos de amina podem ser utilizados sozinhos ou como uma mistura destes.
[00166] Na polimerização e cura da composição dentária quimicamente polimerizável utilizando o iniciador de polimerização química contendo o peróxido orgânico e o composto de amina, quando um monômero polimerizável contendo um grupo acídico está presente no sistema, em geral, um grupo acídico do monômero polimerizável contendo um grupo acídico neutraliza o composto de amina. Neste caso, a atividade de polimerização do iniciador de polimerização químico é significativamente reduzido, resultando em um defeito de cura.
[00167] No entanto, quando a composição dentária quimicamente polimerizável utilizando o iniciador de polimerização química contendo o peróxido orgânico e o composto de amina é aplicada à superfície do aderente tendo aplicado a composição adesiva dentária de duas em-balagens de acordo com esta modalidade, o monômero polimerizável contendo grupo acídico contido no primeiro agente da composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade não causa esse defeito de cura como descrito acima. Isto porque o composto de borato contido no segundo agente da composição adesiva dentária de duas embalagens reage com o monômero polimerizável contendo um grupo acídico para gerar um radical, com o resultado de que a atividade de polimerização do iniciador de polimerização química contida na composição dentária quimicamente polimerizável não é inibida.
[00168] A composição dentária quimicamente polimerizável pode ser uma chamada composição dentária quimicamente polimerizável de cura dupla, que inclui ainda um iniciador de fotopolimerização e pode ser curada por cada uma de fotopolimerização e polimerização química.
[00169] Além disso, o modo de tratamento de um dente no caso de usar a primeira composição como composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com esta modalidade não é particularmente limitado, mas a restauração ainda usando uma resina composta em combinação com ela ou a restauração adicional uma prótese em com-binação com esta é adequada.
[00170] Por exemplo, em um processo de restaurar um dente adici-onalmente utilizando uma resina composta, pelo menos, as seguintes etapas podem ser realizadas na ordem indicada: (i) uma etapa de aplicar a primeira composição a uma superfície de parede interior de uma cavidade; (ii) uma etapa de submeter um revestimento contendo a primeira composição formada na superfície da parede interna da cavi-dade à sopragem de ar, para assim remover componentes de solvente orgânico em excesso e água do revestimento para uniformizar o reves-timento; (iii) uma etapa de carga da resina composta na cavidade tendo o revestimento formado na superfície da parede interna da mesma; e (iv) uma etapa de cura da resina composta preenchida na cavidade por fotoirradiação.
[00171] Em (i) a etapa de aplicar a primeira composição a uma superfície de parede interna de uma cavidade, em casos ordinários, a) um líquido misturado obtido misturando o primeiro agente e o segundo agente um com o outro é preparado antecipadamente, e então o líqui- do misturado é aplicado à superfície da parede interna da cavidade. Contudo, b) o primeiro agente e o segundo agente podem ser misturados um com o outro na superfície da parede interna da cavidade, aplicando qualquer um do primeiro agente e do segundo agente à superfície da parede interna da cavidade, e aplicando-se posteriormente o outro, ou c) o primeiro agente e o segundo agente podem ser aplicados simultaneamente à superfície da parede interna da cavidade e, simultaneamente, podem ser misturados um com o outro.
[00172] Além disso, em um processo de restaurar um dente ainda utilizando uma prótese, pelo menos as seguintes etapas podem ser realizadas na ordem indicada: (i) uma etapa de aplicar a primeira com-posição a uma superfície de parede interior de uma cavidade (e / ou uma superfície da prótese); (ii) uma etapa de submeter um revestimento contendo a primeira composição formada na superfície da parede interna da cavidade (e / ou a superfície da prótese) ao sopro de ar, para assim remover componentes de solvente orgânico em excesso e água do revestimento para uniformizar o revestimento; (iii) uma etapa de aplicar cimento resinoso dentária na superfície da parede interna da cavidade (e / ou na superfície da prótese); e (iv) uma etapa de inserir a prótese na cavidade e encaixar a prótese no dente.
[00173] Em (i) a etapa de aplicar a primeira composição a uma superfície de parede interna de uma cavidade (e / ou uma superfície da prótese), em casos comuns, a) um líquido misturado obtido pela mistura do primeiro agente e do segundo agente é preparado antecipadamente, e depois o líquido misturado é aplicado à superfície da parede interna da cavidade (e / ou à superfície da prótese). No entanto, b) o primeiro agente e o segundo agente podem ser misturados um com o outro na superfície da parede interna da cavidade (e / ou na superfície da prótese) pela aplicação de qualquer um do primeiro agente e do segundo agente à superfície da parede interna da cavidade (e / ou da superfície da prótese), e depois aplicar a outra, ou c) o primeiro agente e o segundo agente podem ser aplicados simultaneamente à superfície da parede interna da cavidade (e / ou à superfície da prótese), e simultaneamente com isto, ser misturados um com o outro.
Exemplos
[00174] Agora, a presente invenção é descrita através de Exemplos, mas a presente invenção não está limitada apenas aos Exemplos seguintes.
1. Abreviações de Substâncias
[00175] As abreviaturas de substâncias utilizadas em composições adesivas dentárias dos Exemplos e Exemplos Comparativos são des-critas abaixo. (A) Monômero Polimerizável contendo Grupo Acídido MDP: Di-hidrogenofosfato de 10-metacriloxidecila MHP: Di-hidrogenofosfato de 6-metacriloxi-hexila PM1: Fosfato ácido de mono(2-metacriloxietil) PM2: Fosfato ácido de (2-metacriloxietil) PMB2: Fosftao ácido de bis(2-metacriloxibutil) <(B) Monômero Polimerizável contendo Átomo de Enxofre MTU-6: Metacriloiloxi-hexil 2-tiouracil-5-carboxilato MMT-11: 2-(11-Metacriloiloxiundeciltio)-5 -mercapto-1,3,4-tiadiazol (C) Agente de Acoplamento de Silano MPS: Y-Metacriloxipropiltrimetoxissilano MPTES: Y-Metacriloxipropiltrietoxissilano (D) Composto de Borato PhB-TEOA: Sal de trietanolamina de tetrafenilboro PhB-Na: Sal sódico de tetrafenilboro <(F) Solvente Orgânico> Solvente Orgânico de Alto Ponto de Ebulição IPA: Álcool isopropílico (G) Outro Monômero Polimerizável BisGMA: 2,2'-Bis[4-(2-hidróxi-3-metacriloxipropóxi)fenil]propano 3G: Dimetacrilato de trietileno glicol HEMA: Metacrilato de 2-hidroxietila Outro Componente BMOV: Bis(maltolato) de oxovanádio (IV) PEROCTA H: Hidroperóxido de 1,1,3,3-tetrametilbutila CQ: canforquinona DMBE: 4-Dimetilaminobenzoato de etila BPO: Peróxido de benzoíla DEPT: N,N-Dimetil-p-toluidina PTSNa: P-toluenossulfinato de sódio Cu-AcAc: Acetilacetonato de cobre MBI: 2-Mercaptobenzimidazol
2. Preparação de Composições Adesivas Dentárias
[00176] Os respectivos componentes foram misturados como mostrado na Tabela 1 à Tabela 4 para preparar composições adesivas dentárias de duas embalagens, cada qual formada de um primeiro agente e um segundo agente. Contudo, a composição adesiva dentária mostrada no Exemplo Comparativo 11 foi uma composição adesiva dentária de uma embalagem formada apenas de um primeiro agente.
3. Avaliação da Resistência Adesiva entre Substância Dentária e Resina Composta
[00177] Os aderentes obtidos por polimento de um dente dianteiro bovino extraído dentro de 24 horas após a morte com papel abrasivo impermeável P600 sob um fluxo de água para esculpir um plano de esmalte e um plano de dentina, respectivamente, de modo a ficar paralela a uma superfície labial e plana foram preparados.
[00178] Em seguida, uma fita dupla face perfurada com um orifício tendo um diâmetro de 3 mm foi fixada à superfície polida de cada um desses sete tipos de aderentes. Subsequentemente, a composição adesiva dentária de cada dentre os Exemplos e Exemplos Comparativos mostrados na Tabela 1 à Tabela 4 foi aplicada a uma superfície de ligação, a qual foi exposta a partir do orifício da fita dupla face, na su-perfície polida, e foi seca por sopro de ar por 5 segundos.
[00179] A composição adesiva dentária foi aplicada à superfície de ligação após o primeiro agente e o segundo agente terem sido trans-formados em um líquido misturado em uma placa de mistura. Uma re-lação de mistura entre o primeiro agente e o segundo agente foi esta-belecida de modo que a relação de mistura de cada componente mos-trado na Tabela 1 até a Tabela 4 fosse mantida como estava. Por exemplo, no caso do Exemplo 1, 250 partes em massa do segundo agente foram misturadas com 250 partes em massa do primeiro agente. Além disso, no caso da composição adesiva dentária de uma embalagem formada apenas do primeiro agente, apenas o primeiro agente foi aplicado à superfície de ligação.
[00180] Além disso, como a composição adesiva dentária a ser aplicada à superfície de ligação, os seguintes dois tipos foram usados: uma composição adesiva dentária imediatamente após a sua preparação; e uma composição adesiva dentária que, após a sua preparação, tinha sido selada em um recipiente e também armazenada em uma câmara termostática a 50°C durante 8 semanas. O pri meiro agente de cada uma das composições adesivas dentárias dos Exemplos Comparativos 8 e 11 gelificou em cerca de 1 hora após a sua preparação. Portanto, no caso da aplicação da composição adesiva dentária imediatamente após a sua preparação à superfície de ligação, os componentes para o primeiro agente, exceto o composto de borato foram misturados, e então o composto de borato foi adicionado para preparar o primeiro agente imediatamente antes de seu uso. Em seguida, no Exemplo Comparativo 8, imediatamente após a preparação do primei- ro agente, o primeiro agente e o segundo agente foram misturados entre si e aplicados à superfície de ligação, e no Exemplo Comparativo 11, imediatamente após a preparação do primeiro agente, o primeiro agente foi aplicado à superfície de ligação.
[00181] Uma cera de parafina tendo um orifício tendo um diâmetro de 8 mm e tendo uma espessura de 0,5 mm foi ligada à superfície de ligação tendo nela aplicado a composição adesiva dentária de modo a que o orifício da cera de parafina e o orifício da fita dupla face ficassem concêntricos entre si, para assim produzir uma cavidade simulada. Uma resina composta dentária (Estelite ∑ Quick, fabricada por To- kuyama Dental Corporation) foi preenchida na cavidade simulada e levemente prensada com uma película de poliéster, e em seuida foto- curada por fotoirradiação por 10 segundos usando um irradiador de luz visível (TOKUSO POWER LITE, fabricado por Tokuyama Corporation). Em seguida, uma barra redonda feita de SUS304 (diâmetro: 8 mm, altura: 18 mm) que foi previamente polida foi ligada com cimento resinoso (BISTITE II, fabricado por Tokuyama Dental Corporation). Finalmente, o produto resultante foi imerso em água a 37°C por 24 horas para fornecer uma amostra para medição da resistência adesiva. A resina composta usada (Estelite ∑ Quick) é uma composição fotopoli- merizável contendo canforquinona e um composto de amina.
[00182] Para cada uma dessas amostras, a resistência adesiva à tração foi medida usando Autograph fabricado por Shimadzu Corporation (velocidade da cruzeta: 2 mm/min). Para cada um dos Exemplos e Exemplos Comparativos, os valores medidos de quatro amostras foram calculados para dar um resultado de medição. Além disso, a medição foi realizada dentro de cerca de 1 dia após o levantamento da amostra para medição da resistência adesiva fora da água.
[00183] Os resultados da medição das resistências adesivas das amostras cada qual obtida pela aplicação de uma composição adesiva dentária imediatamente após a sua preparação para a superfície de adesão (resistência adesiva inicial) são mostrados na Tabela 5 e na Tabela 6, e os resultados de medição das resistências adesivas das amostras cada qual obtida pela aplicação de uma composição adesiva dentária que, após a sua preparação, foi posteriormente armazenada em uma câmara termostática a 50°C durante 8 semanas à superfície de ligação (resistência adesiva após armazenamento a longo prazo) são mostrados na Tabela 7 e na Tabela 8. Além disso, o tratamento por imersão envolvendo imersão alternada das amostras cada qual obtida pela aplicação de uma composição adesiva dentária imediatamente após a sua preparação à superfície de ligação, em um banho de água com temperatura de água de 5°C e banho de á gua com temperatura de água de 55°C durante 30 segundos cada, que foi definido como um conjunto, foi também realizado repetidamente 3.000 vezes. Os resultados das medições das resistências adesivas das amostras resultantes, cada qual obtida pelos tratamentos por imersão repetidos 3.000 vezes (resistência adesiva após o teste de tolerância) são mostrados na Tabela 9.
[00184] Quando qualquer um dentre o primeiro agente ou segundo agente gelificou na avaliação da aparência após o armazenamento a longo prazo a ser descrito mais tarde, tornou-se difícil aplicar a composição adesiva dentária à superfície de ligação e, portanto, a avaliação da resistência adesiva após o armazenamento a longo prazo foi omitida.
4. Avaliação da Resistência Adesiva entre os Vários Aderentes e Ci-mento Resinoso
[00185] Os seguintes sete tipos de aderentes foram preparados.
[00186] (1) Um aderente obtido por polimento de um dente dianteiro bovino extraído dentro de 24 horas após a morte com papel abrasivo impermeável P600 sob um fluxo de água para esculpir um plano de esmalte de modo a ficar paralelo a uma superfície labial e plana.
[00187] (2) Um aderente obtido por polimento de um dente dianteiro bovino extraído dentro de 24 horas após a morte com papel abrasivo impermeável P600 sob um fluxo de água para esculpir uma dentina plana de modo a ficar paralela a uma superfície labial e plana.
[00188] (3) Um aderente formado de uma liga de metal nobre obtida por polimento de uma liga de ouro-prata-paládio dentária "GOLD-PALLADIUM 12" (fabricada por Towa Giken Co., Ltd ., 10 mm de com-primento x 10 mm de largura x 3 mm de espessura) com papel abrasivo impermeável # 1500 e depois submetendo ao tratamento por jato de areia.
[00189] (4) Um aderente formado de uma liga de metal base obtida pelo polimento de uma liga de cromo-cobalto dentária "WORCHRO- ME" (fabricada por Towa Giken Co., Ltd., 10 mm de comprimento x 10 mm de largura x 3 mm de espessura) com papel abrasivo impermeável # 1500 e depois submetendo o produto resultante ao tratamento por jato de areia.
[00190] (5) Um aderente formado de óxido à base de sílica (porcelana) obtido por polimento de um óxido à base de sílica "Gercer Cos- motec II" (fabricado por GC Corporation, 10 mm de comprimento x 10 mm de largura x 3 mm de espessura) com papel abrasivo impermeável # 1500 e depois submetendo o produto resultante ao tratamento por jato de areia.
[00191] (6) Um aderente formado de um material de resina compos ta obtido por polimento de um material de resina composta "ESTELITE BLOCK" (fabricado por Tokuyama Dental Corporation, 10 mm de com-primento x 10 mm de largura x 3 mm de espessura) com papel abrasivo impermeável # 1500 e depois submetendo o produto resultante ao tratamento por jato de areia. "ESTELITE BLOCK" é um material de resina composta contendo partículas de sílica em uma matriz de resina.
[00192] (7) Um aderente formado de um óxido de metal (cerâmicas de zircônia) obtido pelo polimento de cerâmicas de zircônia "TZ-3Y-E sinteredbody" (fabricado por Tosoh Corporation, 10 mm de comprimento x 10 mm de largura x 3 mm de espessura) com papel abrasivo impermeável #1500 e, em seguida submetendo o produto resultante ao tratamento por jato de areia.
[00193] Em seguida, uma fita dupla face perfurada com um orifício tendo um diâmetro de 3 mm foi fixada à superfície polida de cada um desses dois tipos de aderentes. Subsequentemente, a composição adesiva dentária de cada dentre os Exemplos e Exemplos Comparativos mostrados na Tabela 1 à Tabela 4 foi aplicada a uma superfície de ligação, a qual foi exposta a partir do orifício da fita dupla face, na su-perfície polida, e foi seca por sopro de ar por 5 segundos.
[00194] A composição adesiva dentária foi aplicada à superfície de ligação após o primeiro agente e o segundo agente ter sido transformado em um líquido misturado em uma placa de mistura. Uma relação de mistura entre o primeiro agente e o segundo agente foi ajustada de modo que a relação de mistura de cada componente apresentado na Tabela 1 à Tabela 4 foi mantida como estava. Por exemplo, no caso do Exemplo 2, 250 partes em massa do segundo agente foram misturadas com 250,1 partes em massa do primeiro agente. Além disso, no caso da composição adesiva dentária de uma embalagem formada apenas do primeiro agente, apenas o primeiro agente foi aplicado à superfície de ligação.
[00195] Além disso, como a composição adesiva dentária a ser aplicada na superfície de ligação, os seguintes dois tipos foram usados: uma composição adesiva dentária imediatamente após a sua preparação; e uma composição adesiva dentária que, após a sua preparação, tinha sido selada em um recipiente e posteriormente armazenada em uma câmara termostática a 50°C durante 8 se manas. O pri- meiro agente de cada uma das composições adesivas dentárias dos Exemplos Comparativos 8 e 11 gelificou em cerca de 1 hora após a sua preparação. Portanto, no caso da aplicação da composição adesiva dentária imediatamente após a sua preparação para a superfície de ligação, os componentes para o primeiro agente, exceto o composto de borato foram misturados, e então o composto de borato foi adicionado para preparar o primeiro agente imediatamente antes de seu uso. Em seguida, no Exemplo Comparativo 8, imediatamente após a preparação do primeiro agente, o primeiro agente e o segundo agente foram aplicados à superfie de ligação, e no Exemplo Comparativo 11, imediatamente após a preparação do primeiro agente, o primeiro agente foi aplicado à superfície de ligação.
[00196] Subsequentemente, uma barra redonda feita de SUS304 (diâmetro: 8 mm, altura: 18 mm), que havia sido polida com antecedência e tinha nela a composição adesiva dentária, foi também ligada à superfície de ligação tendo nela aplicado a composição adesiva dentária usando o cimento resinoso adesivo dentário (ESTECEM, fabricado por Tokuyama Dental Corporation). O cimento resinoso em excesso que sobressaía da superfície de ligação no momento da ligação foi removido usando uma agulha e similares. Depois disso, o produto resultante foi deixado em repouso em uma câmara termostática mantida a uma temperatura de 37°C e uma umidade de 100% durante cerca de 1 hora para permitir que o cimento resinoso adesivo dentário fosse quimicamente polimerizado. Finalmente, o produto resultante foi imerso em água a 37°C por 24 horas para fornecer uma am ostra para medição da resistência adesiva. O cimento resinoso adesivo dentário usado contém um iniciador de fotopolimerização e um iniciador de po- limerização química à base de peróxido de benzoíla-composto de amina, e sua polimerização e cura podem ser realizadas por cada uma dentre fotopolimerização e polimerização química. Neste teste de liga- ção, o cimento resinoso foi curado usando apenas a polimerização química.
[00197] Para cada uma dessas amostras, a resistência adesiva à tração foi medida usando Autograph fabricado por Shimadzu Corporation (velocidade da cruzeta: 2 mm/min). Para cada um dos Exemplos e Exemplos Comparativos, os valores medidos de quatro amostras foram calculados para dar um resultado de medição. Além disso, a medição foi realizada dentro de cerca de 1 dia após o levantamento da amostra para medição da resistência adesiva fora da água.
[00198] Os resultados da medição das resistências adesivas das amostras, cada qual obtida pela aplicação de uma composição adesiva dentária imediatamente após a sua preparação para a superfície de ligação (resistência adesiva inicial) são mostrados na Tabela 5 e na Tabela 6, e os resultados de medição das resistências adesivas das amostras cada qual obtida pela aplicação de uma composição adesiva dentária que, após a sua preparação, foi posteriormente armazenada emm uma câmara termostática a 50°C durante 8 semana s na superfície de ligação (resistência adesiva após armazenamento a longo prazo) são mostrados na Tabela 7 e na Tabela 8. Além disso, o tratamento por imersão envolvendo imersão alternada das amostras, cada qual obtida pela aplicação de uma composição adesiva dentária imediatamente após sua preparação para a superfície de ligação, em um banho de água com temperatura da água de 5°C e banho de água com uma temperatura de água de 55°C durante 30 segundos cada, que foi definido como um conjunto, foi também realizado repetidamente 3.000 vezes. Os resultados das medições das resistências adesivas das amostras resultantes, cada qual obtida pelos tratamentos por imersão repetidos 3.000 (resistência adesiva após o teste de tolerância) são mostrados na Tabela 9.
[00199] Quando qualquer um do primeiro agente ou do segundo agente gelificado na avaliao da aparência após o armazenamento a longo prazo a ser descrito mais tarde, tornou-se difil aplicar a composição adesiva dentária à superfie de ligação e, consequentemente, a avaliação da resistência adesiva após armazenamento a longo prazo foi omitida.
5. Avaliação da Aparência após Armazenamento a Longo Prazo
[00200] A composição adesiva dentária de cada dentre os Exemplos e Exemplos Comparativos mostrados na Tabela 1 à Tabela 4 foi, após a sua preparação, selada em um recipiente e ainda armazenada em uma câmara termostática a 50°C durante 8 semanas. Subsequentemente, depois de ter sido removido da câmara termostática, o recipiente no qual o primeiro agente foi selado e o recipiente no qual o segundo agente foi selado foram visualmente observados quanto a sua aparência, e avaliações foram realizadas quanto à presença ou ausência de alterações no primeiro agente e no segundo agente antes e após o armazenamento, e desnaturação, tal como gelificação. Os resultados são mostrados na Tabela 7 e na Tabela 8.
6. Medição do Tempo de Operação
[00201] Um tempo de operação foi medido para cada uma das composições adesivas dentárias dos Exemplos 2, 6, 7, 8 e 9, e Exemplos Comparativos 14, 15, 16 e 17. A medição do tempo de operação foi realizada pelo procedimento seguinte. Primeiro, sob um ambiente de temperatura normal e umidade normal (temperatura: 23oC, umidade: 50%), 0,04 mL da composição adesiva dentária de cada dentre os Exemplos e Exemplos Comparativos foi coletado em uma placa de mistura. No caso de uma composição adesiva dentária de duas emba-lagens, o primeiro agente e o segundo agente foram misturados uns com os outros na placa de mistura simultaneamente com a coleta. Subsequentemente, após o decurso de um período de tempo prede-terminado com o ponto de tempo da coleta sendo definido como 0 se- gundo, a composição adesiva dentária coletada na placa de mistura foi aplicada na superfície de uma amostra aderente (plano de esmalte es-culpido de modo a ser paralelo a uma superfície labial e plana por po-limento de um dente dianteiro bovino extraído dentro de 24 horas após a morte com papel abrasivo impermeável P600 sob um fluxo de água) usando uma mini escova. Neste teste de aplicação, a aplicação com uma mini escova foi realizada uma vez a cada vez que a composição adesiva dentária foi coletada em uma placa de mistura, que foi definida como um conjunto, e toda vez que o tempo da coleta até a aplicação foi alterado, a composição adesiva dentária foi recentemente coletada em uma placa de mistura e sua aplicação com uma mini escova foi realizada. Além disso, na aplicação, se a aplicabilidade foi satisfatória, foi julgada com base no fato de se a composição adesiva dentária foi capaz de ser espalhada suave e suficientemente sobre a superfície da amostra aderente com a mini escova, e o tempo máximo em que aplicabilidade satisfatória foi mostrada foi definido como o tempo de operação. Os resultados são mostrados na Tabela 10. Um padrão para um tempo de operação apropriado é de 60 segundos ou mais.
7. Avaliação da Quantidade Flutuante da Prótese
[00202] A quantidade flutuante de uma prótese foi avaliada para cada uma das composições adesivas dentárias dos Exemplos 2, 6, 7, 8 e 9, e os Exemplos Comparativos 15 e 17. A avaliação da quantidade flutuante da prótese foi realizada pelo procedimento seguinte. Primeiro, com o uso de um dente modelo feito de uma resina tendo formado nele uma cavidade de classe 1 tendo uma porção de canto notável na cavidade, uma resina composta (Estelite Flow Quick, fabricada por Tokuyama Dental Corporation) foi preenchida na cavidade, e além disso, a resina composta foi curada por fotoirradiação. A seguir, a superfície do dente modelo no lado onde a abertura da cavidade foi formada, foi polida juntamente com a resina composta curada na cavi- dade (prótese formada de um material de resina composta), e dessa forma, o polimento foi realizado para que a superfície superior da prótese na cavidade e a superfície do dente modelo em torno da abertura da cavidade fiquem completamente niveladas entre si (etapa: 0 μm). Então, após o polimento, a prótese foi removida da cavidade.
[00203] Em seguida, a cada uma das superfícies internas da parede da cavidade e da superfície da prótese (superfície a ser colocada em contato com a superfície da parede interna da cavidade), a composição adesiva dentária de cada dentre os Exemplos e Exemplos Comparativos foi aplicada, e o cimento resinoso dentário (ESTECEM, fabricado por Tokuyama Dental Corporation) foi posteriormente aplicado em cima. Subsequentemente, a prótese foi inserida na cavidade e a prótese foi adaptada ao dente modelo. No caso de uma composição adesiva dentária de duas embalagens, o primeiro agente e o segundo agente foram transformados em um líquido misto em uma placa de mistura e o líquido misto foi aplicado a uma superfcie de ligação. Em seguida, o excesso de cimento resinoso que sobressaía da interface de ligação entre a cavidade e a prótese foi removido e o cimento resinoso dentário foi curado por fotoirradiação. Assim, uma amostra para a avaliação da quantidade flutuante da prótese foi obtida. Durante o trabalho de aplicação da composição adesiva dentária e do cimento resinoso dentário, a temperatura do dente modelo foi ajustada para uma temperatura (37°C) equivalente àquela da boca. Além disso, a pós a aplicação da composição adesiva dentária na cavidade, o sopro de ar foi realizado durante cerca de 5 segundos, a fim de suprimir a formação de um re-vestimento espesso em uma porção de canto na cavidade.
[00204] Para a amostra resultante, uma etapa entre a superfície do dente modelo ao redor da abertura da cavidade e da superfície superior da prótese foi medida usando um microscópio a laser em cada um dos quatro locais a cada cerca de 90 graus ao longo da direção circun- ferencial da superfície superior da prótese, e o valor médio das etapas nos quatro locais foi definido como a quantidade flutuante da prótese. Os resultados são mostrados na Tabela 10. Na prática clínica real, uma prótese é produzida em um tamanho com um espaço de 50 μm ou mais em relação a uma cavidade e, portanto, um caso em que a quantidade flutuante da prótese neste teste é 50 μm ou menos é considerado satisfatório.
8. Medição do Tempo de Cura
[00205] Um tempo de cura foi avaliado para cada uma das composições adesivas dentárias dos Exemplos 2, 6, 7, 8 e 9, e Exemplos Comparativos 14, 15, 16 e 17. A medição do tempo de cura foi realizada misturando a quantidade total dos componentes reativos à polime- rização e a quantidade total dos iniciadores de polimerização química fora dos respectivos componentes constituintes da composição adesiva dentária de cada dentre os Exemplos e Exemplos Comparativos. Aqui, quando a composição adesiva dentária usada na avaliação incluiu ainda um iniciador de polimerização química diferente de (D) o composto de borato, componentes mutuamente reativos entre a pluralidade de tipos de iniciadores de polimerização química foram separados uns dos outros para preparar um primeiro líquido em que um dos componentes foi misturado e dissolvido em parte da quantidade total dos componentes reativos à polimerização, e um segundo líquido em que o outro componente foi misturado e dissolvido no restante da quantidade total dos componentes reativos à polimerização. Em seguida, uma mistura obtida misturando o primeiro líquido e o segundo líquido entre si a 23°C foi preparada e, imediatamente após a mistura, colocou-se em uma placa de amostra a qual foi um par termoelétrico foi ligado. Em seguida, um tempo de cura entre o início imediatamente após a mistura e o final da conclusão da cura da mistura foi medido. A conclusão da cura foi definida como um ponto no qual a temperatura detectada com o par termoelétrico apresentou um valor máximo. Os resultados são mostrados na Tabela 10.
9. Avaliação da Espessura da Camada Adesiva na Restauração Usando a Resina Composta
[00206] Uma espessura da camada adesiva na restauração usando uma resina composta para cada uma das composições adesivas dentárias dos Exemplos 2, 6, 7, 8 e 9, e Exemplos Comparativos 14, 15 , 16 e 17. A espessura da camada adesiva na restauração usando uma resina composta foi avaliada pelo seguinte procedimento. Em primeiro lugar, um aderente obtido por polimento de um dente dianteiro bovino extraído dentro de 24 horas após a morte com papel abrasivo impermeável P600 sob um fluxo de água para esculpir um plano de dentina de modo a ficar paralela a uma superfície labial e plana foi preparado.
[00207] Em seguida, a composição adesiva dentária de cada dentre os Exemplos e Exemplos Comparativos foi aplicada à superfície polida do aderente e o sopro de ar foi realizado durante cerca de 5 segundos. A aplicação foi realizada da seguinte forma: o primeiro agente e o segundo agente foram transformados em um líquido misturado em uma placa de mistura, e o líquido misturado foi aplicado ao aderente. Posteriormente, uma resina composta (Estelite ∑ Quick, fabricada por Tokuya- ma Dental Corporation) foi prensada contra a superfície, aplicando-lhe à composição adesiva dentária, e então a resina composta foi curada por fotoirradiação para fornecer uma amostra para avaliação da espessura da camada adesiva. A amostra resultante foi cortada ao longo de uma direção ortogonal à superfície polida do aderente, e a espessura de uma camada adesiva (produto curado da composição adesiva dentária) exposta na superfície de corte foi medida com um microscópio a laser. Os resultados são mostrados na Tabela 10. Do ponto de vista da supressão da falha de adesão ou similares, considera-se que uma faixa apropriada da espessura da camada adesiva é de 5 μm a 25 μm.
Figure img0016
Figure img0017
Figure img0018
Figure img0019
Figure img0020
Figure img0021
Figure img0022
Figure img0023
Figure img0024
Figure img0025
Figure img0026
Figure img0027
Figure img0028
Figure img0029
Figure img0030
Figure img0031
Figure img0032
Figure img0033

Claims (20)

1. Composição adesiva dentária de duas embalagens, caracterizada pelo fato de que inclui um primeiro agente e um segundo agente, que são divididos um do outro, a composição adesiva dentária de duas embalagens compreendendo pelo menos cinco componentes, incluindo: (A) um monômero polimerizável contendo grupo acídico; (B) um monômero polimerizável contendo átomo de enxofre; (C) um agente de acoplamento de silano; (D) um composto de tetraarilborato; e (E) água, caracterizado pelo fato de que o primeiro agente contendo apenas (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre dos cinco componentes, o segundo agente contendo apenas (C) o agente de acoplamento de silano, (D) o composto de borato e (E) a água dos cinco componentes, o grupo acídico contido em (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico selecionado do grupo consistindo em um grupo fosfínico {=P(=O)OH}, um grupo fosfono {-P(=O)(OHh}, um grupo monoéster dihidrogeno fosfato {-O-P(=O)(OH)2} e um grupo diéster hidrogeno fosfato {(-O-)2P(=O)OH}, e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre não contém um grupo acídico contendo um átomo de enxofre.
2. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que uma relação de mistura de (A) monômero polimerizável contendo grupo acídico em relação a 100 partes em massa de todos os monômeros polimerizáveis incluindo pelo menos (A) o ácido monômero polimerizável contendo grupo e (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre é de 5 partes em massa para 30 partes em massa.
3. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico a ser usado compreende um monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela seguinte fórmula geral (A1) e um monômero polimerizável contendo grupo acídico representado pela seguinte fórmula geral (A2), e em que uma relação de mistura do monômero polimerizável contendo o grupo acídico representado pela fórmula geral (A2) a uma quantidade total do monômero polimerizável contendo o grupo acídico representado pela fórmula geral (A1) e o monômero polimerizável contendo o grupo acídico representado pela fórmula geral (A2) é de 3% em massa a 40% em massa:
Figure img0034
na fórmula geral (A1), RA11 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, W1 representa um grupo oxicarbonila (-COO-), um grupo iminocarbonila (-CONH-), ou um grupo fenileno (-C6H4-), RA21 representa (i) um sítio de ligação, (ii) um grupo hidrocarboneto de 2 a 6 valências com 1 a 30 átomos de carbono, ou (iii) um resíduo orgânico com com 2 a 6 valências contendo 1 a 30 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação selecionada de uma ligação éter e uma ligação éster, X1 representa um grupo acídico monovalente, m1 representa um número inteiro de 1 a 4, n1 representa um número inteiro de 1 a 6-m1 e m1 + n1 representa uma valência de RA21; e na fórmula geral (A2), RA11 e RA12 cada qual representa independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, W1 e W2 cada qual representa independentemente um grupo oxicarbonila (-COO-), um grupo iminocarbonila (-CONH-), ou um grupo fenileno (- C6H4-), RA21 e RA22 cada qual representa independentemente (i) um sítio de ligação, (ii) um grupo hidrocarboneto de 2 a 6 valências com 1 a 30 átomos de carbono, ou (iii) um resíduo orgânico de 2 a 6 valências com 1 a 30 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação selecionada de uma ligação éter e uma ligação éster, X1 representa um grupo acídico monovalente, X2 representa um grupo acídico divalente, m1 e m2 cada qual representa independentemente um número inteiro de 1 a 4 , n1 representa um número inteiro de 1 a 6-m1, n2 representa um número inteiro de 1 a 6-m2, m1 + n1 representa uma valência de RA21 e m2 + n2 representa uma valência de RA22.
4. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico a ser usado compreende um monômero polimerizável contendo grupo ácido fosfórico de cadeia longa representado pela seguinte fórmula geral (A1) e um monômero polimerizável contendo um grupo ácido fosfórico de cadeia curta representado pela seguinte fórmula geral (A2):
Figure img0035
na fórmula geral (A1), RA11 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, W1 representa um grupo oxicarbonila (-COO-), um grupo iminocarbonila (-CONH-), ou um grupo fenileno (-C6H4-), RA21 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia com com 2 a 6 valências tendo 6 a 14 átomos de carbono em uma cadeia principal deste, ou um resíduo orgânico de cadeia com com 2 a 6 valências contendo pelo menos uma ligação selecionada a partir de uma ligação éter e uma ligação éster em uma cadeia principal deste e tendo 6 a 14 átomos na cadeia principal, X1 representa um grupo monoéster de di- hidrogenofosfato {-O-P(=O)(OH)2} ou um grupo fosfono {-P(=O)(OH)2}, m1 representa um número inteiro de 1 a 4, n1 representa um número inteiro de 1 a 6-m1 e m1 + n1 representa uma valência de RA21; e na fórmula geral (A2), RA11 e RA12 cada qual representa independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, W1 e W2 cada qual representa independentemente um grupo oxicarbonila (-COO-), um grupo iminocarbonila (-CONH-), ou um grupo fenileno (- C6H4-), RA21 e RA22 cada qual representa independentemente, um grupo hidrocarboneto de cadeia de 2 a 6 valências tendo 2 a 4 átomos de carbono em uma cadeia principal deste ou um resíduo orgânico de cadeia com com 2 a 6 valências contendo pelo menos uma ligação selecionada a partir de uma ligação éter e uma ligação éster em uma cadeia principal deste e tendo 2 a 4 átomos na cadeia principal, X1 representa um grupo acídico monovalente, X2 representa um grupo diéster de hidrogenofosfato {(-O-)2P(=O)OH} ou um grupo fosfínico {=P(=O)OH}, m1 e m2 cada qual representa independentemente um número inteiro de 1 a 4, m1 + n1 representa uma valência de RA21, m2 + n2 representa uma valência de RA22, n1 representa um número inteiro de 1 a 6-m1 e n2 representa um número inteiro de 1 a 6-m2.
5. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que (C) o agente de acoplamento de silano compreende um composto representado pela seguinte fórmula geral (C1):
Figure img0036
na fórmula geral (C1), X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de nitrogênio, RC1 representa um grupo metila ou um átomo de hidrogênio, RC2 representa um grupo alquileno tendo 1 a 10 átomos de carbono e RC3, RC4 e RC5 cada qual representa independentemente um grupo alquila com 1 a 10 átomos de carbono ou um grupo alcoxila com 1 a 10 átomos de carbono, desde que pelo menos um grupo selecionado entre RC3, RC4 e RC5 seja um grupo alcóxi com 2 a 4 átomos de carbono.
6. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que, na fórmula geral (C1), RC3, RC4 e RC5 cada qual representa independentemente um grupo alcoxila tendo 2 a 4 átomos de carbono.
7. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que (D) o composto de borato compreende um sal de metal alcalino de um tetra-arilborato.
8. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que uma relação de mistura (D) do composto de borato em relação a 100 partes em massa de (C) é de 1 parte em massa para 300 partes em massa.
9. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que uma relação de mistura de (E) a água em relação a 100 partes em massa de (C) o agente de acoplamento de silano é de 20 partes em massa para 1.500 partes em massa.
10. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que pelo menos um dentre o primeiro agente ou o segundo agente contém ainda (F) um solvente orgânico, em que (F) o solvente orgânico compreende pelo menos um solvente orgânico de baixo ponto de ebulição tendo um ponto de ebulição de 50°C a 65°C à pressão normal, e um solvente orgânico de alto ponto de ebulição tendo um ponto de ebulição 75°C a 90°C à pressão normal, em que uma relação de mistura do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição em relação a 100 partes em massa de componentes reativos à polimerização incluindo pelo menos (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico, (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre, e (C) o agente de acoplamento de silano é de 200 partes em massa para 400 partes em massa, e em que uma relação de mistura do solvente orgânico de alto ponto de ebulição em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização é de 25 partes em massa para 120 partes em massa.
11. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que uma relação de mistura de (E) a água em relação a 100 partes em massa dos componentes reativos à polimerização é de 5 partes em massa para 50 partes em massa.
12. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com a reivindicação 10 ou 11, caracterizada pelo fato de que uma relação em massa do solvente orgânico de baixo ponto de ebulição para o solvente orgânico de alto ponto de ebulição é de 2 a 12.
13. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 12, caracterizada pelo fato de que compreendendo ainda um peróxido orgânico e um composto de vanádio.
14. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 13, caracterizada pelo fato de que em cada um dentre (i) um caso em que a composição adesiva dentária de duas embalagens contém apenas (D) o composto de borato misturado no segundo agente como um iniciador de polimerização química, e (ii) um caso em que a composição adesiva dentária de duas embalagens contém cada um dentre (D) o composto de borato misturado no segundo agente, e um iniciador de polimerização química diferente de (D) o composto de borato, que é misturado em pelo menos um do primeiro agente ou segundo agente, como o iniciador de polimerização química quando uma mistura obtida por mistura, a 23°C, apenas uma quantidade total dos componentes reativos à polimerização e uma quantidade total do iniciador de polimerização química é preparada, um tempo de cura começando imediatamente após a mistura e terminando na conclusão da cura da mistura é de 60 segundos ou menos.
15. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizada pelo fato de que o primeiro agente contém ainda (F) um solvente orgânico e em que uma relação de mistura de (F) o solvente orgânico no primeiro agente é de 30% em massa a 90% em massa.
16. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, em que o segundo agente contém ainda (F) um solvente orgânico e em que uma relação de mistura de (F) o solvente orgânico no segundo agente é de 10% em massa a 99% em massa.
17. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16, caracterizada pelo fato de que o primeiro agente e o segundo agente contêm ainda cada qual (F) um solvente orgânico, e em que uma relação de uma quantidade total de (F) o solvente orgânico para uma quantidade total do primeiro agente e do segundo agente é de 63% em massa a 85% em massa.
18. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 17, caracterizada pelo fato de que (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre contém uma estrutura parcial selecionada do grupo consistindo em (i) >C=S e (ii) SC-S-CS.
19. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 18, caracterizada pelo fato de que (A) o monômero polimerizável contendo grupo acídico contém um grupo insaturado polimerizável selecionado do grupo consistindo em (i) um grupo acriloíla e (ii) um grupo metacriloíla.
20. Composição adesiva dentária de duas embalagens de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 19, caracterizada pelo fato de que (B) o monômero polimerizável contendo átomo de enxofre contém um grupo metacriloíla.
BR112019001792-5A 2016-08-18 2017-08-09 Composição adesiva dentária de duas embalagens BR112019001792B1 (pt)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-160395 2016-08-18
JP2016-160396 2016-08-18
JP2016160396A JP6831557B2 (ja) 2016-08-18 2016-08-18 歯科用接着性組成物
JP2016160395A JP6851611B2 (ja) 2016-08-18 2016-08-18 2液型歯科用接着性組成物
PCT/JP2017/028926 WO2018034212A1 (ja) 2016-08-18 2017-08-09 2液型歯科用接着性組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112019001792A2 BR112019001792A2 (pt) 2019-05-07
BR112019001792B1 true BR112019001792B1 (pt) 2022-07-19

Family

ID=61196681

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112019001792-5A BR112019001792B1 (pt) 2016-08-18 2017-08-09 Composição adesiva dentária de duas embalagens

Country Status (9)

Country Link
US (1) US11013668B2 (pt)
EP (1) EP3501482B1 (pt)
KR (1) KR102225096B1 (pt)
CN (1) CN109475470B (pt)
AU (1) AU2017311835B2 (pt)
BR (1) BR112019001792B1 (pt)
CA (1) CA3031917C (pt)
RU (1) RU2717311C1 (pt)
WO (1) WO2018034212A1 (pt)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7078727B2 (ja) * 2018-08-09 2022-05-31 サンメディカル株式会社 硫黄含有重合性単量体およびその用途
JP7479628B2 (ja) 2020-06-19 2024-05-09 株式会社トクヤマデンタル 2液型歯科用接着性組成物
CN115645307A (zh) * 2022-11-21 2023-01-31 中山市天图精细化工有限公司 一种后发泡牙齿美白啫喱气雾剂及其制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07187941A (ja) 1993-12-28 1995-07-25 Tokuyama Corp 歯科用組成物
JP3465753B2 (ja) 1993-12-28 2003-11-10 株式会社トクヤマ 歯科用組成物
CN1174730C (zh) 1999-04-14 2004-11-10 宝洁公司 假牙粘合剂组合物
JP4671208B2 (ja) * 2000-09-26 2011-04-13 株式会社トクヤマ 歯科用化学重合触媒
US6660784B2 (en) * 2000-09-26 2003-12-09 Tokuyama Corporation Dental catalyst for chemical polymerization and use thereof
JP4305594B2 (ja) 2000-11-28 2009-07-29 株式会社トクヤマ 歯科用接着キット
JP4726026B2 (ja) * 2001-03-13 2011-07-20 株式会社トクヤマ 歯科用プライマー組成物
AUPR986302A0 (en) 2002-01-07 2002-01-31 Mec International Pte Ltd A connector
JP4231952B2 (ja) 2002-05-23 2009-03-04 株式会社トクヤマ 接着キット
JP4481034B2 (ja) * 2004-02-24 2010-06-16 株式会社トクヤマ 接着性組成物及び接着キット
JP4641754B2 (ja) 2004-08-03 2011-03-02 株式会社トクヤマ 歯科用複合材料の硬化体からなる補綴物用のプライマー組成物
JP5017625B2 (ja) 2006-07-24 2012-09-05 株式会社トクヤマデンタル 歯科用接着材
JP2008056649A (ja) 2006-09-04 2008-03-13 Tokuyama Dental Corp 金属用プライマー
JP5110982B2 (ja) * 2007-06-27 2012-12-26 株式会社トクヤマデンタル 歯科補綴物用2液型プライマー
JP2009067746A (ja) * 2007-09-14 2009-04-02 Shiyoufuu:Kk 一液型歯科用接着性組成物
EP2213275B1 (en) 2007-11-15 2019-04-10 Tokuyama Dental Corporation Curable composition for dental applications
JP4552036B2 (ja) 2007-11-27 2010-09-29 株式会社トクヤマデンタル 歯科用化学重合触媒及び該触媒組成物を含有する歯科用硬化性組成物
JP2010202625A (ja) 2009-03-06 2010-09-16 Tokuyama Dental Corp 歯科用接着材
EP2229930B1 (de) 2009-03-17 2012-12-12 Ivoclar Vivadent AG Dentale universelle Haftvermittlerzusammensetzung
JP6112887B2 (ja) * 2013-02-05 2017-04-12 株式会社トクヤマデンタル 歯科用硬化性組成物
JP6016656B2 (ja) 2013-02-05 2016-10-26 株式会社トクヤマデンタル 歯科用硬化性組成物
JP6815621B2 (ja) 2016-06-07 2021-01-20 株式会社トクヤマデンタル 歯科用接着性組成物、セラミックスプライマーおよび歯科用接着材

Also Published As

Publication number Publication date
EP3501482B1 (en) 2021-03-17
AU2017311835A1 (en) 2019-01-24
KR20190039187A (ko) 2019-04-10
CN109475470B (zh) 2021-11-16
EP3501482A4 (en) 2020-03-18
KR102225096B1 (ko) 2021-03-08
BR112019001792A2 (pt) 2019-05-07
WO2018034212A1 (ja) 2018-02-22
CA3031917A1 (en) 2018-02-22
US20190240117A1 (en) 2019-08-08
CN109475470A (zh) 2019-03-15
RU2717311C1 (ru) 2020-03-20
EP3501482A1 (en) 2019-06-26
CA3031917C (en) 2021-01-19
US11013668B2 (en) 2021-05-25
AU2017311835B2 (en) 2019-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009067746A (ja) 一液型歯科用接着性組成物
WO2007088628A1 (ja) 歯科用コンポジットレジンセメント、歯科用プライマー、およびそれらを含む歯科用接着剤キット
BR112019001792B1 (pt) Composição adesiva dentária de duas embalagens
JP4425568B2 (ja) 歯科用組成物
JP6851611B2 (ja) 2液型歯科用接着性組成物
JP6297952B2 (ja) 非溶媒系歯科用接着性組成物
JP4641754B2 (ja) 歯科用複合材料の硬化体からなる補綴物用のプライマー組成物
JP6831557B2 (ja) 歯科用接着性組成物
US10285914B2 (en) Bonding method, bonding kit, and bonding material
JP2000204010A (ja) 歯科用接着キット
JP6639220B2 (ja) ポリアリールエーテルケトン樹脂材料用接着性組成物
JP6541185B2 (ja) ポリアリールエーテルケトン樹脂複合体材料用接着性組成物
JP6602163B2 (ja) 接着性ポリアリールエーテルケトン樹脂材料の製造方法、及び接着方法
JP3449844B2 (ja) デュアルキュア型歯科用接着剤システム
JP2013144658A (ja) 歯科用硬化性組成物
JP6888760B2 (ja) 歯科用接着剤組成物
JP2016027041A (ja) ポリアリールエーテルケトン樹脂材料用接着材
JP7430326B2 (ja) 歯科用接着性組成物及び歯科用接着性組成物包装体
JP6335083B2 (ja) 非溶媒系歯科用セルフエッチング性組成物
JP2019151595A (ja) 歯科用組成物
JP2018184504A (ja) 接着性ポリアリールエーテルケトン樹脂材料の製造方法、及びポリアリールエーテルケトン樹脂材料と被着体との接着方法
BR112020008555B1 (pt) Iniciador de polimerização química, composição adesiva, kit de composição adesiva, material dentário, kit de material dentário e método de armazenamento da composição adesiva
US20230022464A1 (en) Dental adhesive composition, dental adhesive material, and dental adhesive material package
JP2008063288A (ja) 1液型歯科用プライマー組成物の製造方法
JP2018184505A (ja) 接着性ポリアリールエーテルケトン樹脂材料の製造方法、及びポリアリールエーテルケトン樹脂材料と被着体との接着方法

Legal Events

Date Code Title Description
B06W Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette]
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 09/08/2017, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS