BR112018009212B1

BR112018009212B1 - Método para controlar patógenos fúngicos agrícolas

Info

Publication number: BR112018009212B1
Application number: BR112018009212-6A
Authority: BR
Inventors: Jennifer Lynn Bennett; Karen C. Fitzsimmons; Shomir Ghosh; Jeremy Robert Greenwood; William P. Haakenson, Jr.; Geraldine C. Harriman; Silvana Marcel Leit De Maradei; Barry J. Shortt; Urszula J. Slomczynska; Jeffrey Michael Stein
Original assignee: Gilead Apollo, Llc
Priority date: 2015-11-25
Filing date: 2016-11-22
Publication date: 2022-06-14
Also published as: KR20180086191A; AU2016359626A1; EP3379933B1; CO2018004891A2; MX2018006285A; EP3379933A1; US20190040078A1; CN108347939A; WO2017091627A1; EA201890910A1; ES2943235T3; PL3379933T3; US20170166585A1; CL2018001231A1; US10941157B2; AR106822A1; BR112018009212A2; JP2019503338A; BR112018009212A8; SI3379933T1

Abstract

COMPOSIÇÃO, SEMENTE TRATADA, E, MÉTODO PARA CONTROLAR PATÓGENOS FÚNGICOS AGRÍCOLAS. São providos aqui compostos que apresentam atividade como fungicidas e são úteis, por exemplo, em métodos para o controle de patógenos fúngicos em plantas e podem ser aplicados a ditas plantas de diversas maneiras.

Description

REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS

[001] Este pedido reivindica o benefício sob 35 U.S.C. § 119(e) para o Pedido Provisório U.S. Número 62/259.935, depositado em quarta-feira, 25 de novembro de 2015, cuja totalidade é incorporada aqui por referência.

CAMPO

[002] São providos aqui compostos que apresentam atividade como pesticidas e são úteis, por exemplo, em métodos para o controle de patógenos fúngicos e doenças causadas por patógenos fúngicos em plantas.

FUNDAMENTOS

[003] Acetil-CoA carboxilase (“ACCase”) é um catalisador essencial para a etapa limitadora de velocidade da biossíntese de ácidos graxos em eucariontes e procariontes. Fungos fitopatogênicos podem infectar plantas cultivadas no campo ou após a colheita, resultando em perdas econômicas consideráveis para agricultores e produtores em todo o mundo. Além do impacto agrícola, quando alimentos e rações contaminados com fungos ou as toxinas que eles produzem são ingeridos por seres humanos ou gado, várias doenças debilitantes ou morte podem ocorrer. Aproximadamente 10.000 espécies de fungos são conhecidas por danificar as culturas e afetar a qualidade e o rendimento. A rotação de culturas, a criação de cultivares resistentes, a aplicação de agroquímicos e combinações dessas estratégias são comumente empregadas para conter a disseminação de patógenos fúngicos e as doenças que causam. Química e métodos de uso adicionais, tais como um modulador para ACCase ou para controlar fungos, são importantes para, entre outras coisas, a proteção na agricultura.

[004] Por exemplo, o rápido início da resistência a fungicidas químicos diminuiu muitas vezes a eficácia de alguns fungicidas químicos. Essa ameaça, assim como o surgimento e disseminação de doenças fúngicas adicionais, acentua a necessidade de novos meios de controle fúngico.

SUMÁRIO

[005] É provido um composto, o composto tendo Fórmula I:

ou um sal do mesmo, em que: R1 é hidrogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; R2 é heteroarila, alquila, cicloalquila ou heterociclila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4, haloalcóxi C1-C4, oxo ou ciano; ou R2 é -C(O)R21, em que R21 é hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6, arialcóxi, heteroarilalcóxi ou heterociclila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; R 3 31 32 33 34 32 33 é -C(O)R , -C(O)N(R R ) ou -R SO2N(R R ), em que R31 é hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6, arialcóxi, heteroarilalcóxi ou 1-heterocicl-1-ila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; R32 e R33 são cada independentemente hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou cicloalquila C3-C6, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, halogênio, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; e R34 é uma ligação, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou alquenila C2C4; R4 é hidrogênio ou -OR6, em que R6 é hidrogênio, alquila Ci- C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquilalquila C4-C10 ou heterociclila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de um átomo de oxigênio, hidroxila, alquila C1C4, alcóxi C1-C4, oxo, ciano, -N(R61R62),-C(O)N(R61R62) ou -SO2R63, em que R61 e R62 são cada independentemente hidrogênio ou alquila C1-C6, e R63 é alquila C1-C6; R4’ é hidrogênio ou alquila C1-C4, que pode ser opcionalmente substituído com um ou mais de hidroxila, alcóxi C1-C4 ou ciano; R5 e R5’ são cada independentemente hidrogênio ou alquila C1-C4; R7 é hidroxila ou alquila C1-C4, que pode ser opcionalmente substituído com um ou mais de hidroxila, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; ou R7 é -OR10, em que R10 é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquilmetila C3-C6, heterociclila ou aril(C1-C4)alquila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, um átomo de oxigênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; e R8 é hidrogênio, halogênio ou ciano.

[006] É provido um composto, o composto tendo Fórmula Ia, ou Ib:

ou um sal do mesmo, em que: R1 é metila; R2 é oxazolila, pirazolila, triazolila, ciclobutila, -CH2OH, - CH2O(C1-C4)alquila, ou -C(O)R21, em que R21 é alcóxi C1-C4; R 3 31 32 33 34 32 33 é -C(O)R , -C(O)N(R R ), ou R SO2N(R R ), em que R31 é hidroxila, etóxi, benzóxi, 1-pirrolidinila, 1-piperidinila, 1-morfolinila, 2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila ou 3-hidroxiazetidin-1-ila, R32 é hidrogênio ou metila, e R33 é hidrogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, 2-propenila ou ciclobutila; ou R34 é uma ligação ou alquila C1-C4; R5 e R5’ são cada independentemente hidrogênio ou metila; R6 é hidrogênio, alquila C1-C4, que pode ser substituída com um ou mais de hidroxila, metóxi, oxo, ciano ou -SO2CH3; R6 é ciclo-hexila ou ciclo-hexilmetila, que pode ser substituída com um ou mais de hidroxila ou oxo; R6 é 2-propenila; ou R6 é tetra-hidropiranila; R8 é hidrogênio ou F; R9 é hidroxila, metila, etila ou -(CH2)3CN; e R10 é metila ou etila, cada um dos quais pode ser substituída com um ou mais de hidroxila, metila, metóxi, ciano, fenila, oxo ou oxetan-3- ila; ou R10 é tetra-hidropiranila.

[007] É provido um composto, em que o composto é selecionado do grupo que consiste em: (R)-etil-1-(2-(2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H-piran-4- il)oxi)etil)-5-metil-3-(2-metil-1-oxo-1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-2,4-dioxo- 1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-isopropoxietil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-isopropoxietil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H-piran- 4-il)oxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-1-(2-(2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H-piran-4- il)oxi)etil)-5-metil-3-(2-metil-1-oxo-1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-6-(2H- 1,2,3-triazol-2-il)tieno[2,3-d]pirimidina-2,4(1H,3H)-diona; (R)-N-etil-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H- piran-4-il)oxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-hidroxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-metoxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-metoxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(3-metoxipropoxi)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (S)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (R)-N-ciclobutil-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)propanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(3- metoxipropoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (S)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- metoxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- (1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-hidroxietoxi)etil)- 3-(1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida; (R)-etil-1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-3-(1- (isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (S)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; 3-((R)-1-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(5-metil-2,4-dioxo-3-((R)- 1-oxo-1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-3,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-1(2H)-il)etoxi)propanonitrila; (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-etil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- etil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(cianometoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-ciano-2-metilpropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- ((R)-1-(isopropilamino)-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- ((R)-1-(isopropila(metil)amino)-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- (1-(etilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-3-(1- (isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-3-(1- (etilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (S)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-etil-5-fluorofenil)-2-(2-hidroxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-etil-1-(2-(cianometoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- (1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-2-(1-((R)-2-(2-ciano-2-metilpropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-etil-1-(2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-3-(1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil- 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-3-(1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil- 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; 2-(1-((R)-2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3- d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3- d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (S)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)propil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(2-etil-5-fluorofenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(2-etil-5-fluorofenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-etil-1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- (metilsulfonil)etoxi)etil)-3-(1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5- metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- (metilsulfonil)etoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-etilpropanamida; (R)-N-etil-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etila)-5- metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-ciclobutila-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etila)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3- d]pirimidin-3(2H)-il)-N-ciclobutilpropanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- metoxietoxi)etila)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-2-(1-(2-hidroxi-2-(2-metoxifenil)etila)-5-metil-2,4-dioxo- 6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropila-2-metilpropanamida; e (R)-1-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(3-(1-(isopropilamino)-2- metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-3,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-1(2H)-il)acetato de etila.

[008] É provida uma composição, em que a composição compreende um composto como descrito aqui.

[009] É provido um método para controlar patógenos fúngicos, o método compreendendo administrar a uma planta, uma semente ou solo uma composição compreendendo uma quantidade eficaz de um composto como descrito aqui.

[0010] É provido um método para modular ACCase em um organismo biológico, o método compreendendo administrar ao organismo biológico uma composição compreendendo uma quantidade eficaz de um composto como descrito aqui.

[0011] É provida uma semente tratada, em que a semente compreende um composto ou uma composição como descrito aqui.

[0012] Outros objetos e características serão em parte aparentes e em parte indicados a seguir.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[0013] São providos aqui compostos que apresentam atividade pesticida, em particular atividade fungicida. Os compostos podem ser usados, por exemplo, na preparação de composições e de acordo com métodos para o controle de patógenos fúngicos, tal como apresentado em detalhe abaixo.

[0014] Por exemplo, são providos aqui compostos de Fórmula I:

ou um sal do mesmo, em que: R1 é hidrogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; R2 é heteroarila, alquila, cicloalquila ou heterociclila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4, haloalcóxi C1-C4, oxo ou ciano; ou R2 é -C(O)R21, em que R21 é hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6, arialcóxi, heteroarilalcóxi ou heterociclila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; R 3 31 32 33 34 32 33 é -C(O)R , -C(O)N(R R ) ou -R SO2N(R R ), em que R31 é hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6, arialcóxi, heteroarilalcóxi ou 1-heterocicl-1-ila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; R32 e R33 são cada independentemente hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou cicloalquila C3-C6, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, halogênio, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; e R34 é uma ligação, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou alquenila C2C4; R4 é hidrogênio ou -OR6, em que R6 é hidrogênio, alquila C1C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquilalquila C4-C10 ou heterociclila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de um átomo de oxigênio, hidroxila, alquila C1C4, alcóxi C1-C4, oxo, ciano, -N(R61R62),-C(O)N(R61R62) ou -SO2R63, em que R61 e R62 são cada independentemente hidrogênio ou alquila C1-C6, e R63 é alquila C1-C6; R4’ é hidrogênio ou alquila C1-C4, que pode ser opcionalmente substituído com um ou mais de hidroxila, alcóxi C1-C4 ou ciano; R5 e R5’ são cada independentemente hidrogênio ou alquila C1C4; R7 é hidroxila ou alquila C1-C4, que pode ser opcionalmente substituído com um ou mais de hidroxila, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; ou R7 é -OR10, em que R10 é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquilmetila C3-C6, heterociclila ou aril(C1-C4)alquila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, um átomo de oxigênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; e R8 é hidrogênio, halogênio ou ciano.

[0015] Em algumas modalidades, R1 pode ser alquila C1-C4. Em algumas modalidades, por exemplo, R1 é metila.

[0016] Em algumas modalidades, R2 pode ser -C(O)R21, em que R21 é alcóxi C1-C4. Em algumas modalidades, R2 é -CH2OH. Em algumas modalidades, R2 é -CH2O(C1-C4)alquila. Em algumas modalidades, R2 é ciclobutila. Em outras modalidades, R2 pode ser heteroarila não substituída. Em algumas modalidades, R2 pode ser uma heteroarila de 5 membros. Por exemplo, R2 pode ser oxazolila, pirazolila, triazolila, isoxazolila ou tienila. Em algumas modalidades, por exemplo, R2 é selecionado do grupo que consiste em oxazolila, pirazolila e triazolila. Em algumas modalidades, R2 é 2-oxazolila. Em algumas modalidades, R2 é 1-pirazolila. Em outras modalidades, R2 é 2H-1,2,3-triazol-2-ila.

[0017] Em algumas modalidades, R3 pode ser -C(O)R31, em que R31 é hidroxila, alcóxi ou uma 1-heterocicl-1-ila opcionalmente independentemente substituída. Por exemplo, em algumas modalidades R31 pode ser hidroxila ou alcóxi (por exemplo, etóxi ou benzóxi). Em outras modalidades, R31 pode ser 2,5-di-hidro-1H-pirrolila, 1-piperidinila, 1-pirrolidinila, 1-morfolinila ou 1- azetidinila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com hidroxila, metoxila, metila ou ciano. Em outras modalidades, R3 é -C(O)N(R32R33), em que R32 e R33 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 e cicloalquila C3-C6. Em algumas modalidades, R3 é -C(O)N(R32R33), em que R32 é hidrogênio ou metila, e R33 é hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, t- butila, ciclopropila, ciclobutila, 2-propenila ou -CH2CN. Em algumas modalidades, R3 é -C(O)NHR33, em que R33 é hidrogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, ciclopropila, ciclobutila, 2-propenila ou -CH2CN. Em outras modalidades, R3 é -C(O)N(CH3)(R33), em que R33 é metila, isopropila ou 2-propenila. Em algumas modalidades, R3 é -C(O)NH2. Em outras modalidades, R3 é -C(O)N(CH3)2. Em outras modalidades, R3 pode ser - R34SO2NH2 em que R34 é uma ligação ou alquila C1-C4. Em algumas modalidades, R3 é -CH2SO2NH2. Em outras modalidades, R3 é -SO2NH2.

[0018] Em algumas modalidades, R4 e R4’ são ambos hidrogênio. Em algumas modalidades, R4 é -OR6 e R4’ é hidrogênio, em que R6 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquilalquila C4-C10 ou heterociclila, cada uma das quais pode ser opcionalmente independentemente substituída com hidroxila, metóxi, oxo, ciano, -N(CH3)2, -C(O)NH2, ou - SO2CH3. Em algumas modalidades, R6 é hidrogênio. Em algumas modalidades, R6 pode ser alquila C1-C6 ou alquenila C2-C6, cada uma das quais pode ser opcionalmente independentemente substituída com hidroxila, metóxi, oxo, ciano, -N(CH3)2, -C(O)NH2, ou -SO2CH3. Por exemplo, R6 pode ser etila, isopropila, isobutila, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3, - (CH2)3OCH3, -CH2CH (CH3)OH, CH2C (CH3)2OH, -CH2CH=CH2, - C(O)CH3, -C(O)CH2OH, -CH2CN, -CH2CH2CN, -CH2CH(CH3)CN, - CH2C(CH3)2CN, -CH2CH2N(CH3)2, -CH2CH2C(O)NH2, ou -CH2CH2SO2CH3. Em algumas modalidades, R6 é cicloalquila C3-C6 ou cicloalquilalquila C4-C10, que pode ser opcionalmente independentemente substituída com hidroxila ou oxo. Por exemplo, R6 pode compreender uma fração ciclo-hexila opcionalmente substituída (por exemplo, R6 pode ser 4- hidroxiciclo-hexila, 4-oxiciclo-hexila, (4-oxociclo-hexil)metila, ou (4- hidroxiciclo-hexil)metila). Em outras modalidades, R6 é heterociclila (por exemplo, tetra-hidropiranila). Por exemplo, R6 pode ser tetra-hidro-2H-piran- 4-ila. Em outras modalidades, R4 é hidroxila ou -OCH2CH2CN; e R4’ é metila, -CH2OH, ou -CH2CH2OH. Por exemplo, R4 é -OH e R4’ é -CH2OH; R4 é -OH e R4’ é -CH2CH2OH; ou R4 é -OCH2CH2CN e R4’ é metila.

[0019] R5 e R5’ podem ser independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio e metila. Em algumas modalidades, R5 e R5’ são ambos metila. Em algumas modalidades, R5 e R5’ são ambos hidrogênio. Em outras modalidades, R5 é metila e R5’ é hidrogênio.

[0020] Em algumas modalidades, R7 é hidroxila. Em algumas modalidades, R7 é alquila C1-C4, que pode ser opcionalmente substituída com ciano. Por exemplo, R7 é metila, etila ou -(CH2)3CN. Em outras modalidades, R7 é -OR10, em que R10 é alquila C1-C4, heterociclila ou benzila, cada uma das quais pode ser opcionalmente independentemente substituída com hidroxila, metóxi, oxo, oxetanila e ciano. Por exemplo, R10 pode ser selecionado a partir do grupo que consiste em, -CH(CH3)2, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3, - C(O)CH3, -CH2 (oxetan-3-ila), -CH2CN e -CH2CH2CN. Em algumas modalidades, por exemplo, R10 é metila. Em outras modalidades, R10 é heterociclila (por exemplo, tetra-hidropiranila). Por exemplo, R10 pode ser tetra-hidro-2H-piran-4-ila. Em outras modalidades, R10 é benzila.

[0021] R8 pode ser selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e F.

[0022] O composto de Fórmula I pode ser um composto de Fórmula Ia ou 1b:

ou um sal do mesmo, em que: R1 é metila; R2 é oxazolila, pirazolila, triazolila, ciclobutila, -CH2OH, -CH2O(C1- C4)alquila, ou -C(O)R21, em que R21 é alcóxi C1-C4; R 3 31 32 33 34 32 33 é -C(O)R , -C(O)N(R R ), ou -R SO2N(R R ), em que R31 é hidroxila, etóxi, benzóxi, 1-pirrolidinila, 1-piperidinila, 1- morfolinila, 2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, 3-hidroxiazetidin-1-ila, R32 é hidrogênio ou metila, e R33 é hidrogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, 2- propenila ou ciclobutila; ou R34 é uma ligação ou alquila C1-C4; R5 e R5’ são cada independentemente hidrogênio ou metila; R6 é hidrogênio, alquila C1-C4, que pode ser substituída com um ou mais de hidroxila, metóxi, oxo, ciano ou -SO2CH3; R6 é ciclo-hexila ou ciclo-hexilmetila, que pode ser substituída com um ou mais de hidroxila ou oxo; R6 é 2-propenila; ou R6 é tetra-hidropiranila; R8 é hidrogênio ou F; R9 é hidroxila, metila, etila ou -(CH2)3CN; e R10 é metila ou etila, cada um dos quais pode ser substituída com um ou mais de hidroxila, metila, metóxi, ciano, fenila, oxo ou oxetan-3- ila; ou R10 é tetra-hidropiranila.

[0023] O composto de Fórmula I pode ser um composto de Fórmula Ia ou um sal do mesmo. R2 pode ser 1-pirazolila, 2H-1,2,3-triazol-2-ila, 2- oxazolila ou -C(O)OCH2CH3. Em algumas modalidades, R2 é 1-pirazolila, correspondente a um composto de Fórmula Ia-I:

ou um sal do mesmo, em que cada um de R1, R3, R5, R5’, R6, R8, e R10 é como definido acima e descrito em modalidades aqui, tanto isoladamente quanto em combinação. Em algumas modalidades, R2 é 2H-1,2,3-triazol-2-ila, correspondente a um composto de Fórmula Ia-II:

ou um sal do mesmo, em que cada um de R1, R3, R5, R5’, R6, R8, e R10 é como definido acima e descrito em modalidades aqui, tanto isoladamente quanto em combinação. Em algumas modalidades, R2 é 2-oxazolila, correspondente a um composto de Fórmula Ia-III:

ou um sal do mesmo, em que cada um de R1, R3, R5, R5’, R6, R8, e R10 é como definido acima e descrito em modalidades aqui, tanto isoladamente quanto em combinação. Em outras modalidades, R2 é -COOCH2CH3, correspondente a um composto de Fórmula Ia-IV:

ou um sal do mesmo, em que cada um de R1, R3, R5, R5’, R6, R8, e R10 é como definido acima e descrito em modalidades aqui, tanto isoladamente quanto em combinação.

[0024] O composto de Fórmula I pode ser um composto de Fórmula Ib ou um sal do mesmo. R2 pode ser 1-pirazolila, 2H-1,2,3-triazol-2-ila, 2- oxazolila ou -C(O)OCH2CH3. Em algumas modalidades, R2 é 2H-1,2,3- triazol-2-ila, correspondente a um composto de Fórmula Ib-II:

ou um sal do mesmo, em que cada um de R1, R3, R5, R5’, R6, R8, e R9 é como definido acima e descrito em modalidades aqui, tanto isoladamente quanto em combinação.

[0025] Em algumas modalidades, R3 pode ser -C(O)N(R32R33), em que R32 é hidrogênio ou metila, e R33 é etila, isopropila ou ciclobutila. Em algumas modalidades, R3 é -C'(O)NHCH2CH3. Em algumas modalidades, R3 é -C(O)NHC(CH3)2. Em algumas modalidades, R3 é -C(O)N(CH3)C(CH3)2. Em algumas modalidades, R3 é -C(O)NH(ciclobutila).

[0026] Em outras modalidades, R3 pode ser -C(O)R31 em que R31 é 1- pirrolidinila ou 1-piperidinila. Em algumas modalidades, R3 é -C(O)R31 em que R31 é 1-pirrolidinila.

[0027] Em algumas modalidades, R5 e R5’ são ambos metila. Em algumas modalidades, R5 e R5’ são ambos hidrogênio. Em outras modalidades, R5 é metila e R5’ é hidrogênio.

[0028] Em algumas modalidades, R6 pode ser hidrogênio, isopropila, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3, -(CH2)3OCH3, -C(O)CH3, -CH2CN, — CH2CH2CN, -CH2CH(CH3)CN, -CH2C(CH3)2CN, -CH2CH2SO2CH3 ou tetra-hidro-2H-piran-4-ila. Em algumas modalidades, R6 é hidrogênio. Em algumas modalidades, R6 é isopropila. Em algumas modalidades, R6 é - CH2CH2OH. Em algumas modalidades, R6 é -CH2CH2OCH3. Em algumas modalidades, R6 é -(CH2)3OCH3. Em algumas modalidades, R6 é -C(O)CH3. Em algumas modalidades, R6 é -CH2CN. Em algumas modalidades, R6 é - CH2CH2CN. Em algumas modalidades, R6 é -CH2CH(CH3)CN. Em algumas modalidades, R6 é -CH2C(CH3)2CN. Em algumas modalidades, R6 é - CH2CH(CH3)CN. Em algumas modalidades, R6 é -CH2CH2SO2CH3. Em algumas modalidades, R6 é tetra-hidro-2H-piran-4-ila.

[0029] Em algumas modalidades, R8 é hidrogênio. Em outras modalidades, R8 é F.

[0030] Em algumas modalidades, R9 é etila.

[0031] Em algumas modalidades, R10 é metila.

[0032] Como aqui usado, o termo “halo” ou “halogênio” refere-se a qualquer radical de flúor, cloro, bromo ou iodo.

[0033] O termo “alquila” como aqui utilizado, por si só ou como parte de outro grupo, refere-se a radicais de cadeia linear e ramificada com até dez carbonos. Exemplos não limitativos de grupos alquila C1-C10 incluem grupos metila, etila, propila, isopropila, butila, sec-butila, terc-butila, 3-pentila, hexila e octila. Por exemplo, o termo “alquila” como aqui usado, por si só ou como parte de outro grupo, pode referir-se a um radical de cadeia linear ou ramificada compreendendo de um a seis átomos de carbono.

[0034] O termo “alquenila” como aqui utilizado, por si só ou como parte de outro grupo, refere-se a radicais de cadeia linear e ramificada com até dez carbonos, e que compreendem pelo menos uma ligação dupla carbono- carbono.

[0035] O termo “hidroxialquila”, como aqui utilizado, refere-se a radicais alquila de cadeia linear e ramificada com um substituinte hidroxila. O substituinte hidroxila pode estar ligado a qualquer carbono da cadeia alquila. Exemplos não limitativos incluem -CH2OH, -CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3 e -CH2CH(OH)CH2CH3. Por exemplo, o termo “hidroxialquila”, como aqui utilizado, pode se referir a um radical de cadeia linear ou ramificada compreendendo de um a quatro átomos de carbono e com um ou mais substituintes hidroxila.

[0036] O termo “haloalquila”, como aqui utilizado, por si só ou como parte de outro grupo, refere-se a um grupo alquila, como aqui definido, substituído com pelo menos um halogênio. Exemplos não limitativos de grupos haloalquila incluem trifluorometila e 2,2,2-trifluoroetila.

[0037] O termo “alcóxi” como aqui utilizado, por si só ou como parte de outro grupo, refere-se a um grupo alquila, como aqui definido, ligado à fração molecular parental através de um átomo de oxigênio. Exemplos não limitativos de grupos alcóxi incluem metóxi, etóxi, propóxi, 2-propóxi, butóxi, terc-butóxi, pentilóxi e hexilóxi.

[0038] O termo “haloalcóxi” como aqui utilizado, por si só ou como parte de outro grupo, refere-se a um grupo alcóxi como aqui definido, em que a fração alquila do grupo alcóxi é adicionalmente substituída com pelo menos um halogênio. Exemplos não limitativos de grupos haloalcóxi incluem trifluorometóxi e 2,2-dicloroetóxi.

[0039] O termo “cicloalquila”, tal como aqui usado, refere-se a um grupo alquila compreendendo um anel fechado compreendendo de 3 a 8 átomos de carbono. Exemplos não limitativos de grupos cicloalquila incluem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, (ciclo- hexil)metila, e (ciclo-hexil)etila.

[0040] O termo “cicloalquilalquila”, tal como aqui usado, refere-se a um grupo alquila, como aqui definido, substituído com um grupo cicloalquila, como aqui definido. Exemplos não limitativos de grupos cicloalquilalquila incluem (ciclobutil)metila, (ciclo-hexil)metila, e (ciclo-hexil)etila.

[0041] Como aqui usado, o termo “heterociclila”, “heterocicloalquila” ou “heterociclo” refere-se a um sistema de anel monocíclico de 3 a 7 membros saturado ou parcialmente saturado, ou de anel bicíclico de 7 a 10 membros, que consiste em átomos de carbono e de um a quatro heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em O, N e S, em que os heteroátomos de nitrogênio e enxofre podem ser opcionalmente oxidados, o nitrogênio pode ser opcionalmente quaternizado e inclui qualquer grupo bicíclico em que qualquer dos anéis heterocíclicos acima definidos está fundido a um anel benzeno e em que o anel heterocíclico pode estar substituído no carbono ou em um átomo de nitrogênio se o composto resultante for estável. Exemplos não limitativos de grupos heterocíclicos saturados ou parcialmente saturados comuns incluem grupos azetinila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, piranila, piperidinila, piperazinila, pirrolidinila, imidazolidinila, imidazolinila, indolinila, isoindolinila, quinuclidinila, morfolinila, isocromanila, cromanila, pirazolidinila, pirazolinila, tetronoíla e tetramoíla.

[0042] O termo “arila” como aqui utilizado por si só ou como parte de outro grupo refere-se a grupos aromáticos monocíclicos, bicíclicos ou tricíclicos contendo de 6 a 14 carbonos no anel. Grupos arila comuns incluem arila C6-14, tipicamente arila C6-10. Grupos arila C6-14 típicos incluem grupos fenila, naftila, fenantrenila, antracenila, indenila, azulenila, bifenila, bifenilenila e fluorenila.

[0043] O termo “heteroarila” como utilizado aqui refere-se a grupos com 5 a 14 átomos de anel; 6, 10 ou 14 elétrons π compartilhados em uma matriz cíclica; e contendo átomos de carbono e 1, 2 ou 3 heteroátomos de oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Grupos heteroarila exemplificativos incluem tienila (tiofenila), benzo[b]tienila, nafto[2,3-b]tienila, tiantrenila, furila (furanila), piranila, isobenzofuranila, cromenila, xantenila, fenoxantiinila, pirrolila, incluindo, sem limitação, 2H-pirrolila, imidazolila, pirazolila, piridila (piridinila), incluindo, sem limitação, 2-piridila, 3-piridila, e 4- piridila, pirazinila, pirimidinila, piridazinila, indolizinila, isoindolila, 3H- indolila, indolila, indazolila, purinila, 4H-quinolizinila, isoquinolila, quinolila, ftalzinila, naftiridinila, quinozalinila, cinolinila, pteridinila, carbazolila, β- carbolinila, fenantridinila, acrindinila, perimidinila, fenantrolinila, fenazinila, isotiazolila, fenotiazinila, isoxazolila, furazanila, fenoxazinila, 1,4-di- hidroquinoxalina-2,3-diona, 7-aminoisocumarina, pirido[1,2-a]pirimidin-4- ona, pirazol[1,5-a]pirimidinila, incluindo, sem limitação, pirazol[1,5- a]pirimidin-3-ila, 1,2-benzoisoxazol-3-ila, benzimidazolila, 2-oxindolila e 2- oxobenzimidazolila. Quando o grupo heteroarila contém um átomo de nitrogênio em um anel, tal átomo de nitrogênio pode estar na forma de um N- óxido, por exemplo, um N-óxido de piridila, N-óxido de pirazinila e N-óxido de pirimidinila.

[0044] O termo “oxo”, como aqui utilizado, refere-se a um átomo de oxigênio ligado por uma ligação dupla a um átomo de carbono. Por exemplo, um substituinte oxo pode estar ligado a qualquer carbono de uma cadeia alquila. Exemplos não limitativos incluem -CH2C(O)H, -C(O)CHβ, - CH2COCH3, -CH2CH2COCH3, e -CH2COCH2CH3.

[0045] Exemplos não limitativos de espécies englobadas pela presente descrição são descritos na Tabela 1.

[0046] O composto de fórmula I pode ser (R)-etil-1-(2-(2- metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H-piran-4-il)oxi)etil)-5-metil-3-(2-metil-1-oxo- 1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3- d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-003), (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-isopropoxietil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-014), (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-isopropoxietil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-020), (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H-piran- 4-il)oxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-030), (R)-1-(2-(2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H-piran-4- il)oxi)etil)-5-metil-3-(2-metil-1-oxo-1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-6-(2H- 1,2,3-triazol-2-il)tieno[2,3-d]pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (Fórmula I-034), (R)-N-etil-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H- piran-4-il)oxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-2-metilpropanamida (Fórmula I-035), (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-hidroxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-064), (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-metoxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-074), 2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-metoxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida (Fórmula I-082), (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(3-metoxipropoxi)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-084), (S)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida (Fórmula I-089), (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida (Fórmula I-090), (R)-N-ciclobutil-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)propanamida (Fórmula I-092), (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(3- metoxipropoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida (Fórmula I 094), (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-095), (S)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida (Fórmula I 096), (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-metoxetoxi)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida (Fórmula I-171), (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- (1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-181), (R)-etil-1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-hidroxietoxi)etil)-3- (1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-184), (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-185), (R)-etil-1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-3-(1- (isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-186), (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida (Fórmula I-188), (S)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-N-metilpropanamida (Fórmula I-189), (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-191), (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-192), (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-193), (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida (Fórmula I-198), 3-((R)-1-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(5-metil-2,4-dioxo-3-((R)- 1-oxo-1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-3,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-1(2H)-il)etoxi)propanonitrila (Fórmula I-202), (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida (Fórmula I-205), (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-etil-2-metilpropanamida (Fórmula I-206), (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-2-metoxifenil)etil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- etil-2-metilpropanamida (Fórmula I-208), (R)-2-(1-(2-(cianometoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-210), 2-(1-((R)-2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-211), 2-(1-((R)-2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-212), (R)-2-(1-(2-(2-ciano-2-metilpropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-213), (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- ((R)-1-(isopropilamino)-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-220), (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- ((R)-1-(isopropila(metil)amino)-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-229), (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- (1-(etilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-231), (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-3-(1- (isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-233), (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-3-(1- (etilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-234), (S)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-N-metilpropanamida (Fórmula I-239), (R)-2-(1-(2-(2-etil-2-fluorofenil)-2-(2-hidroxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-246), (R)-etil-1-(2-(cianometoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- (1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-251), (R)-2-(1-((R)-2-(2-ciano-2-metilpropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida (Fórmula I253), (R)-etil-1-(2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-3-(1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil- 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I258), (R)-etil-1-(2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-3-(1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil- 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I259), 2-(1-((R)-2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3- d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-262), 2-(1-((R)-2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3- d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-263), (S)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)propil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-274), 2-(1-((R)-2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(2-etil-2-fluorofenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-281),

[0047] 2-(1-((R)-2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(2-etil-2- fluorofenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-284), (R)-etil-1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- (metilsulfonil)etoxi)etil)-3-(1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5- metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (Fórmula I-285), (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- (metilsulfonil)etoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-287), (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-etilpropanamida (Fórmula I-289), (R)-N-etil-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-2-metilpropanamida (Fórmula I-292), (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-ciclobutil-2-metilpropanamida (Fórmula I-307), (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-ciclobutilpropanamida (Fórmula I-308), (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- metoxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3- d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida (Fórmula I-310), (R)-2-(1-(2-hidroxi-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6- (2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida (Fórmula I-316),ou (R)-1-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(3-(1-(isopropilamino)-2- metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-3,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-1(2H)-il)acetato de etila (Fórmula I-323).

Enantiômeros e diastereoisômeros

[0048] Os compostos descritos aqui podem estar presentes como uma mistura racêmica, como uma mistura de dois enantiômeros em razões diferentes, ou como um único enantiômero. Em outra posição, os compostos descritos aqui podem estar presentes como uma mistura diastereoisomérica, como uma mistura de dois ou três isômeros em razões diferentes (por exemplo, S,S-, S,R-, R,R-) ou como um único isômero (por exemplo, R,R-). As composições que são enriquecidas em relação a um enantiômero ou um diastereoisômero, ou que compreendem substancialmente um único enantiômero ou um único diastereoisômero, podem ser preparadas usando qualquer técnica conhecida na técnica, incluindo técnicas de separação quiral conhecidas na técnica (por exemplo, cromatografia quiral ou síntese assimétrica).

Composições

[0049] Em um outro aspecto, a presente descrição é geralmente relacionada a uma composição que compreende uma quantidade eficaz de um composto (por exemplo, um composto de Fórmula I) como descrito aqui que tem atividade pesticida, em particular atividade fungicida, para uso em administração de uma planta, uma semente, ou solo para controlar patógenos fúngicos.

[0050] Por exemplo, a composição pode ser uma composição aquosa.

[0051] Geralmente, as composições aqui descritas podem compreender quaisquer adjuvantes, excipientes ou outros componentes desejáveis conhecidos na técnica.

[0052] Exemplos não limitativos de ingredientes adicionais incluem tensoativos, cotensoativos, intensificadores de permeação e cossolventes. Por exemplo, a composição pode compreender como tensoativos SPAN, tensoativos TWEEN, tensoativos TRITON, tensoativos MAKON, tensoativos IGEPAL, tensoativos BRIJ, tensoativos MORWET, tensoativos PLURONIC, tensoativos LANEXOL, tensoativos ATLOX, tensoativos ATLAS, tensoativos SURFYNOL, tensoativos TERGITOL, tensoativos DOWFAX, tensoativos TOXIMUL, tensoativos SILWET, tensoativos SYLGARD, tensoativos BREAK THRU, PHYTOSAN, SOLUPLUS, ciclodextranos, polipropileno glicol, lactato de etila, misturas de cossolvente de soyato de metila/lactato de etila (por exemplo, STEPOSOL), isopropanol, acetona, etileno glicol, propileno glicol, n-alquipirrolidonas (por exemplo, a série AGSOLEX), um óleo à base de petróleo (por exemplo, AROMATIC 200) ou um óleo mineral (por exemplo, óleo de parafina).

[0053] A composição pode compreender um tensoativo. Exemplos não limitativos de tensoativos incluem SPAN 20, SPAN 40, SPAN 80, SPAN 85, TWEEN 20, TWEEN 40, TWEEN 80, TWEEN 85, TRITON X 100, MAKON 10, IGEPAL CO 630, BRIJ 35, BRIJ 97, TERGITOL TMN 6, DOWFAX 3B2, PHYSAN e TOXIMUL TA 15.

[0054] A composição pode compreender um cossolvente. Exemplos de cossolventes que podem ser usados incluem lactato de etila, misturas de cossolvente de soyato de metila/lactato de etila (por exemplo, STEPOSOL), isopropanol, acetona, 1,2-propanodiol, n-alquilpirrolidonas (por exemplo, a série AGSOLEX), um óleo à base de petróleo (por exemplo, AROMATIC 200) ou um óleo mineral (por exemplo, óleo de parafina).

[0055] A composição pode ser formulada, misturada em um tanque, combinada em uma semente por revestimento externo, ou recomendada para uso com um ou mais ingredientes ativos adicionais em uma semente, planta ou solo. Os ingredientes ativos adicionais podem ser, por exemplo, um ou mais pesticidas adicionais. A composição pode compreender um ou mais pesticidas adicionais. O pesticida pode ser, por exemplo, um inseticida, um fungicida, um herbicida ou um nematicida adicional.

[0056] Exemplos não limitativos de inseticidas e nematicidas incluem avermectinas, carbamatos, benzoilureias, butenolidos, diacil-hidrazinas, diamidas, lactonas macrocíclicas, inibidores do transporte de elétrons do complexo I mitocondrial, neonicotinoides, organofosfatos, oxazóis, oxadiazóis, fenilpirazóis, derivados de piridina azometina, piretrinas, espinosinas, sulfoximinas, piretroides sintéticos, ácidos tetrônicos e tetrâmicos. Por exemplo, inseticidas e nematicidas incluem abamectina, aldicarbe, aldoxicarbe, bifentrina, broflanilida, carbofurano, clorantraniliprole, clotianidina, ciantraniliprole, ciclaniliprole, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, dinotefurano, emamectina, etiprole, fenamifos, fipronil, flubendiamida, fostiazato, imidacloprida, ivermectina, lambda-cialotrina, milbemectina, nitenpiram, oxamil, permetrina, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espirotetramato, teflutrina, tiaclopride, tetraniliprole, tiametoxam, tioxazafeno e tiodicarbe.

[0057] A composição pode compreender um inseticida e/ou acaricida que inibe a atividade da ACCase. Exemplos não limitativos incluem ácidos tetrâmicos, como o espirotetramato, e ácidos tetrônicos, incluindo espiromesifeno e espirodiclofeno.

[0058] A composição pode compreender um ou mais compostos nematicidas como descrito na Pub. U.S. n° 2009/0048311 A1 ou 2011/028320 A1, ou WO 2012/030887 A1, cujo conteúdo é aqui incorporado por referência.

[0059] Por exemplo, a composição pode compreender 3-fenil-5- (tiofen-2-il)-1,2,4-oxadiazol.

[0060] Exemplos não limitativos de herbicidas incluem inibidores de ACCase, acetanilidas, moduladores ou inibidores de ALS ou AHAS, inibidores de transporte de auxina, inibidores de biossíntese de carotenoides, inibidores de divisão celular, inibidores de celulose, moduladores ou inibidores de EPSPS, inibidores de biossíntese de ácidos graxos e lipídios, moduladores ou inibidores de glutamina sintetase, inibidores de 4- hidroxifenilpiruvato dioxigenase (inibidores de HPPD, inibidores de mitose, moduladores ou inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), desacopladores de fosforilação oxidativa, moduladores ou inibidores de fotossistema I (PSI) e fotossistema II (PS II) e auxinas sintéticas. Exemplos não limitativos de herbicidas incluem acetocloro, cletodim, dicamba, 1,5- dimetil-6-tioxo-3-(2,2,7-trifluoro-3,4-di-hidro-3-oxo-4-prop-2-inil-2H-1,4- benzoxazin-6-il)-1,3,5-triazinano-2,4-diona (trifludimoxazina), 2-((3-(2-cloro- 4-fluoro-5-(3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-2,3-di-hidropirimidin-1(6H)- il)fenoxi)piridin-2-il)oxi)acetato de etila, flumioxazina, fomesafen, glifosato, glifosinato, halauxifen, isoxaflutol, mesotriona, metolacloro, quizalofop, saflufenacil, sulcotriona, tembotriona, topramezona e 2,4-D.

[0061] A composição pode compreender um herbicida que inibe a atividade da ACCase. Exemplos não limitativos incluem ariloxifenoxipropionatos herbicidas tais como clorazifope, clodinafope, clofope, cialofope, diclofope, fenoxaprope, fenoxaprope-P, fentiaprope, fluazifope, fluazifope-P, haloxifope, haloxifope-P, isoxapirifope, kuicaoxi, metamifope, propaquizafope, quizalofope, quizalofope-P e trifope, ciclo- hexanodionas herbicidas tais como aloxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim e tralcoxidim, bem como o herbicida pinoxaden.

[0062] Os herbicidas cicloxidim e setoxidim são conhecidos por exibir apenas atividade antifúngica moderada e, sem se ligar a uma teoria particular, acredita-se que a combinação dessas espécies com os compostos aqui descritos pode aumentar o controle fúngico pela supressão adicional de ACCase.

[0063] A composição pode compreender um ou mais fungicidas adicionais. Exemplos não limitativos de fungicidas adicionais incluem hidrocarbonetos aromáticos, anilino-pirimidinas, benzamidas, benzimidazóis, benzotiadiazol, carbamatos, carboxamidas, amidas de ácido carboxílico, amidas de ácido cinâmico, oximas de cianoacetamida, inibidores de desmetilação, dicarboxamidas, 2,6-dinitroanilinas, crotonatos de dinitrofenila, ditiocarbamatos, amidas de ácido mandélico, morfolinas, fenilacetamidas, fenilamidas, fenil benzamidas, fenilpirróis, fosfonatos, fosforotiolatos, ftalimidas, pirazol carboxamidas, piridina carboxamidas, piridina etil benzamidas, oxatiino carboxamidas, inibidores externos de quinina (por exemplo, estrobilurinas), inibidores internos de quinona, tiadiazol carboxamidas, tiazolidinas, tiocarbamatos, tiofanatos, tiofeno carboxamidas, triazóis e triazolitionas. Exemplos particulares de fungicidas incluem acibenzolar-S-metila, ametoctradina, amisulbrom, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil, bixafen, boscalida, captan, carbendazim, carboxina, coumoxistrobina, ciazofamida, ciflufenamida, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, difenconazol, dimetomorfo, dimoxistrobina, dinocap, enoxastrobina, epoxiconazol, etaboxam, famoxadona, fenamidona, fenaminstrobina, fenpropimorfe, fluazinam, fludioxonil, flufenoxistrobina, fluopicolida, fluopirame, fluoxastrobina, fluopirame, fluoxastrobina, fluquinconazol, flutianil, flutolanil, flutriazol, fluxapiroxade, fosetil-Al, furametpir, hexaconazol, ipconazol, iprodiona, iprovalicarbe, isopirazam, isotianila, cresoxim-metílico, mancozebe, mandestrobina, mandipropamida, mefenoxam, metalaxil, metconazol, metasulfocarbe, metominostrobina, miclobutanil, orisastrobina, oxicarboxina, penflufeno, pentiopirade, picoxistrobina, probenzol, propiconazol, protiocarbe, protioconazol, piraclostrobina, pirametostrobina, piranoxistrobina, pirazofos, piribencarbe, pirimetanil, sedaxano, siltiofam, simeconazol, tebuconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato, tiofanato metílico, tirame, tolfenpirade, tolclofos- metílico, triclopiricarbe, tridemorfe, trifloxistrobina e triticonazol.

[0064] A composição pode compreender um ou mais fungicidas adicionais que modulam ou inibem a atividade da ACCase.

[0065] A composição pode também compreender uma ou mais substâncias ativas adicionais, incluindo agentes de controle biológico, extratos microbianos, produtos naturais, ativadores de crescimento para plantas e/ou agentes de defesa para plantas. Exemplos não limitativos de agentes de controle biológico incluem bactérias, fungos, nematoides benéficos e vírus.

[0066] Por exemplo, o agente de controle biológico pode ser uma bactéria do gênero Actinomycetes, Agrobacterium, Arthrobacter, Alcaligenes, Aureobacterium, Azobacter, Bacillus, Beijerinckia, Bradyrhizobium, Brevibacillus, Burkholderia, Chromobacterium, Clostridium, Clavibacter, Comamonas, Corynebacterium, Curtobacterium, Enterobacter,Flavobacterium, Gluconobacter, Hydrogenophage, Klebsiella, Metarhizium, Methylobacterium, Paenibacillus, Pasteuria, Photorhabdus, Phyllobacterium, Pseudomonas, Rhizobium, Serratia, Sphingobacterium, Stenotrophomonas, Streptomyces, Variovax e Xenorhabdus. Por exemplo, as bactérias podem ser Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus cereus, Bacillus firmus, Bacillus, lichenformis, Bacillus pumilus, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bradyrhizobium japonicum, Chromobacterium subtsugae, Metarhizium anisopliae, Pasteuria nishizawae, Pasteuria penetrans, Pasteuria usage, Pseudomonas fluorescens e Streptomyces lydicus.

[0067] O agente de controle biológico pode ser um fungo do gênero Alternaria, Ampelomyces, Aspergillus, Aureobasidium, Beauveria, Colletotrichum, Coniothyrium, Gliocladium, Metarhizium, Muscodor, Paecilomyces, Penicillium, Trichoderma, Typhula, Ulocladium e Verticillium. Por exemplo, o fungo pode ser Beauveria bassiana, Coniothyrium minitans, Gliocladium virens, Muscodor albus, Paecilomyces lilacinus, Trichoderma polysporum ou Trichoderma virens.

[0068] Os agentes de controle biológico podem ser ativadores de crescimento para plantas ou agentes de defesa para plantas incluindo, mas não se limitando a harpina, Reynoutria sachalinensis, jasmonato, lipoquito- oligossacarídeos, ácido salicílco e/ou isoflavonas.

Métodos de Uso

[0069] Os compostos aqui descritos (por exemplo, compostos como aqui descritos da Fórmula I) podem ser usados de acordo com métodos de controle de patógenos fúngicos. Por exemplo, acredita-se que os compostos como aqui descritos da Fórmula I apresentam controle de fungos fitopatogênicos como aqui descrito.

[0070] Os compostos aqui descritos podem ser administrados a uma planta, uma semente, ou solo em uma composição como descrita aqui para controlar patógenos fúngicos, incluindo usar os compostos como descritos aqui com quaisquer adjuvantes, excipientes ou outros componentes desejáveis como descritos aqui ou conhecidos na técnica e formular, mistura ou combinar um ou mais ingredientes ativos. O ingrediente ativo adicional pode ser, por exemplo, um pesticida adicional. O pesticida pode ser, por exemplo, um inseticida, um fungicida, um herbicida ou um outro nematicida como aqui descrito ou de outro modo conhecido na técnica.

[0071] Os compostos e composições aqui descritos podem ser administrados a sementes, plantas ou ao ambiente de plantas (por exemplo, solo) em que o controle de fungos fitopatogênicos é desejado. Por exemplo, é provido aqui um método para controlar patógenos fúngicos, o método compreendendo administrar a uma planta, uma semente ou solo uma composição compreendendo uma quantidade eficaz de um composto como descrito aqui.

[0072] Exemplos não limitativos de plantas que podem ser protegidas de patógenos fúngicos de acordo com os métodos descritos aqui incluem culturas monocotiledôneas, tais como milho, trigo, cevada, centeio, arroz, sorgo, aveia; cana e relva; e culturas dicotiledôneas tais como algodão, beterraba-sacarina, amendoim, batata, batata-doce, inhame, girassol, soja, alfafa, canola, uvas, tabaco; legumes incluindo legumes Solanaceae como berinjela, tomate, pimentão e pimenta; legumes Cucurbitaceae como pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão e abóbora; legumes Brassicaceae como rabanete, nabo, raiz-forte, couve chinesa, repolho, mostarda-castanha, brócolis e couve-flor; legumes Asteraceae como alcachofra e alface; legumes Liliaceae como alho-poró, cebola, alho e espargos; legumes Apiaceae como cenoura, salsa, aipo e chirívia; legumes Chenopodiaceae como espinafre e acelga; legumes Lamiaceae como hortelã e manjericão; flores como petúnia, ipomeia, cravo, crisântemo e rosa; plantas de folhagem; árvores frutíferas, tais como frutos de pomo (por exemplo, maçã, pera e pêra japonesa), drupas (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, cereja, damasco e ameixa), citrinos (por exemplo, laranja, limão, lima e toranja), frutos secos (por exemplo, castanha, noz-pecã, noz, avelã, amêndoa, pistache, caju e macadâmia), bagas tais como mirtilo, amora, amora silvestre, morango e framboesa; caqui; oliva; nêspera; banana; café; palma; coco; outras árvores como chá, amoreira, árvores de flores, e árvores de paisagismo (por exemplo, freixo, bétula, corniso, eucalipto, ginkgo, lilás, bordo, carvalho, choupo, liquidâmbar, sicômoro, abeto, abeto de cicuta, junípero de agulha, pinho, espruce, teixo).

[0073] Exemplos não limitativos de doenças vegetais que podem ser controladas pelos métdos aqui descritos incluem doenças causadas por fungos fitopatogênicos (em particular das classes de Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes e Basidiomycetes) tais como Magnaporthe grisea, Cochliobolus miyabeanus, Rhizoctonia solani e Gibberella fujikuroi em arroz; Erysiphe graminis, Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale, Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei, Typhula sp., Micronectriella nivalis, Ustilago tritici, U. nuda, Tilletia caries, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhynchosporium secalis, Septoria tritici, Leptosphaeria nodorum e Pyrenophora teres em trigo e cevada; Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti, Penicillium digitatum, P. italicum, Phytophthora parasitica e Phytophthora citrophthora em citrinos; Monilinia mali, Valsa ceratosperma, Podosphaera leucotricha, Alternaria alternata patotipo de maçã, Venturia inaequalis, Colletotrichum acutatum e Phytophtora cactorum em maçãs; Venturia nashicola, V. pirina, Alternaria alternata Japanese patotipo de pera, Gymnosporangium haraeanum e Phytophthora cactorum em peras; Monilinia fructicola, Cladosporium carpophilum e Phomopsis sp. em pêssegos; Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Uncinula necator, Phakopsora ampelopsidis, Guignardia bidwellii e Plasmopara viticola em uvas; Gloeosporium kaki, Cercospora kaki e Mycosphaerella nawae on persimmon; Colletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Mycosphaerella melonis, Fusarium oxysporum, Pseudoperonospora cubensis e Phytophthora sp. em legumes Cucurbitales ; Alternaria solani, Cladosporium fulvum e Phytophthora infestans em tomates; Phomopsis vexans e Erysiphe cichoracearum em berinjelas; Alternaria japonica, Cercosporella brassicae, Plasmodiophora brassicae e Peronospora parasitica em legumes Brassicaceae ; Puccinia allii e Peronospora destructor em alho-poró; Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines, Diaporthe phaseolorum var. sojae, Phakopsora pachyrhizi e Phytophthora sojae em soja; Colletotrichum lindemuthianum de feijão roxo; Cercospora personata, Cercospora arachidicola e Sclerotium rolfsii em amendoim; Erysiphe pisi em ervilhas; Alternaria solani, Phytophthora infestans, Phytophthora erythroseptica e Spongospora subterranean f. sp. subterranean em batatas; Sphaerotheca humuli e Glomerella cingulata em morangos; Exobasidium reticulatum, Elsinoe leucospila, Pestalotiopsis sp. e Colletotrichum theae- sinensis em chá; Alternaria longipes, Erysiphe cichoracearum, Colletotrichum tabacum, Peronospora tabacina e Phytophthora nicotianae em tabaco; Cercospora beticola, Thanatephorus cucumeris, e Aphanidermatum cochlioides em beterrabas-sacarina; Diplocarpon rosae, Sphaerotheca pannosa e Peronospora sparsa em rosas; Bremia lactucae, Septoria chrysanthemi-indici e Puccinia horiana em legumes chrysanthemum e Compositae; Alternaria brassicicola em rabanetes; Sclerotinia homeocarpa e Rhizoctonia solani em relva; Mycosphaerella fijiensis e Mycosphaerella musicola em bananas; Plasmopara halstedii em girassóis; e várias doenças nas culturas causadas por Aspergillus spp., Alternaria spp., Cephalosporium spp., Cercospora spp., Cochliobolus spp., Diaporthe spp., Phomopsis spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Gibberella spp., Helminthosporium spp., Phakopsora spp., Phytophthora spp., Blumeria spp., Oidium spp., Erysiphe spp., Uncinula spp., Podosphaera spp., Microsphaera spp., Colletotrichum spp., Corynespora spp., Peronospora spp., Plasmopara spp., Pythium spp., Pyrenophora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhynchosporium spp., Botryotinia spp., Botrytis spp., Botryosphaeria spp., Sphaerotheca spp., Septoria spp., Thielaviopsis spp., Typhula spp., Pseudocercosporella spp., Cochliobolus spp., Gaeumannomyces spp., Mucor spp., Puccinia spp., Tilletia spp., Ustilago spp., Venturia spp., Gymnosporangium spp., Claviceps spp., Cladosporium spp., Physalospora spp., Pyricularia spp., Magnaporthe spp., Rhizopus spp., Monilinia spp., Cladosporium spp., Curvularia spp., Sclerotinia spp., Sclerotium sp., Corticum spp., Corticium spp., Phoma spp., Polymyxa spp., e Olpidium spp.

Aplicação a plantas e/ou solo

[0074] Geralmente, os métodos aqui descritos podem ser usados para modular, inibir ou erradicar patógenos fúngicos como aqui descritos que causam doença em várias partes de plantas de culturas agrícolas (por exemplo, frutos, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) ou outras plantas úteis como aqui descritas. Por exemplo, os métodos aqui descritos podem ser usados para modular, inibir e/ou controlar qualquer um dos patógenos fúngicos e/ou doenças vegetais listados acima.

[0075] Por exemplo, os métodos aqui descritos podem ser usados para modular, inibir ou erradicar patógenos fúngicos de plantas em culturas hortícolas, culturas em linha, árvores, nozes, vinhas, relva e plantas ornamentais.

[0076] Uma composição compreendendo um composto como aqui descrito pode ser fornecida a uma planta exogenamente. A composição pode ser aplicada à planta e/ou ao solo circundante através de pulverizações, gotas e/ou outras formas de aplicação de líquido.

[0077] Os compostos aqui descritos podem penetrar na planta através das raízes por meio do solo (ação sistêmica); encharcando o local da planta com uma composição líquida; ou aplicando os compostos na forma sólida ao solo, por exemplo, em forma granular (aplicação no solo).

[0078] Como aqui usado, o termo “local” abrange largamente os campos em que as plantas tratadas estão crescendo, ou onde as sementes de plantas cultivadas são semeadas, ou o lugar onde a semente será colocada no solo.

[0079] Uma composição como aqui descrita pode ser aplicada a uma planta, incluindo folhas de plantas, rebentos, raízes ou sementes. Por exemplo, a composição compreendendo um composto como aqui descrito pode ser aplicada a uma superfície foliar de uma planta. As aplicações foliares podem necessitar de 50 a 500 g por hectare de um composto como descrito aqui.

[0080] Como aqui usado, o termo “superfície foliar” refere-se genericamente a qualquer porção verde de uma planta com superfície que permita a absorção de silício, incluindo pecíolos, estípulas, caules, brácteas, botões de flores e folhas. A absorção geralmente ocorre no local da aplicação em uma superfície foliar, mas, em alguns casos, a composição aplicada pode chegar a outras áreas e ser absorvida lá.

[0081] As composições aqui descritas podem ser aplicadas às superfícies foliares da planta usando qualquer sistema convencional para aplicar líquidos a uma superfície foliar. Por exemplo, a aplicação por pulverização será considerada mais conveniente. Qualquer método de atomização convencional pode ser usado para gerar gotículas de pulverização, incluindo bicos hidráulicos e atomizadores de disco giratórios. Em outros casos, podem ser utilizadas técnicas de aplicação alternativas, incluindo a aplicação por pincel ou por mecha.

[0082] Uma composição compreendendo um composto como aqui descrito pode ser aplicada diretamente ao solo que circunda a zona de raiz de uma planta. As aplicações do solo podem necessitar de 0,5 a 5 kg por hectare de um composto como aqui descrito em uma base de difusão (taxa por área tratada se difundida ou em bandas).

[0083] Por exemplo, uma composição pode ser aplicada diretamente à base das plantas ou ao solo imediatamente adjacente às plantas.

[0084] Em algumas modalidades, uma quantidade suficiente da composição é aplicada de tal modo que drena através do solo para a área de raiz das plantas.

[0085] Geralmente, a aplicação de uma composição pode ser realizada usando qualquer método ou aparelho conhecido na técnica, incluindo, mas não se limitando a pulverizador manual, borrifador mecânico, ou irrigação, incluindo a irrigação por gotejamento.

[0086] Uma composição como aqui provida pode ser aplicada a plantas e/ou solo usando uma técnica de irrigação por gotejamento. Por exemplo, a composição pode ser aplicada através dos sistemas de irrigação por gotejamento existentes. Por exemplo, esse procedimento pode ser usado em conexão com algodão, morangos, tomates, batatas, legumes e plantas ornamentais.

[0087] Em outras modalidades, uma composição pode ser aplicada a plantas e/ou solo usando uma aplicação com esguicho. Por exemplo, a técnica de aplicação com esguicho pode ser usada em conexão com plantas de cultura e gramíneas.

[0088] Uma composição como aqui provida pode ser aplicada ao solo após o plantio. Alternativamente, uma composição como aqui provida pode ser aplicada ao solo durante o plantio, ou pode ser aplicada ao solo antes do plantio.

[0089] Por exemplo, uma composição como aqui provida pode ser lavrada no solo ou aplicada em sulco.

[0090] Em culturas de água, tais como arroz, os granulados sólidos compreendendo os compostos aqui descritos podem ser aplicados ao campo inundado ou local das plantas de cultura a serem tratadas.

Aplicação a sementes

[0091] É provido aqui um método para proteger uma semente e/ou as raízes de uma planta que cresce a partir da semente, contra danos causados por fungos fitopatogênicos. Os métodos de tratamento de sementes aqui descritos podem ser usados para modular, inibir e/ou controlar qualquer dos fungos patogênicos e/ou doenças vegetais descritos acima. Por exemplo, o método pode compreender tratar uma semente com uma composição compreendendo um composto como descrito aqui. Como aqui usado, o termo “semente” abrange largamente material de propagação vegetal tais como, cortes de tubérculos, plântulas, sementes e sementes germinadas ou embebidas.

[0092] É provido aqui um método para administrar a uma semente um composto (por exemplo, um composto de Fórmula I) como descrito aqui para controlar patógenos fúngicos em uma composição como descrita aqui, incluindo usar os compostos como descritos aqui com quaisquer adjuvantes, excipientes ou outros componentes desejáveis como descritos aqui ou conhecidos na técnica e formular, mistura ou combinar um ou mais ingredientes ativos. O ingrediente ativo adicional pode ser, por exemplo, um pesticida adicional. O pesticida pode ser, por exemplo, um inseticida, um fungicida, um herbicida ou um outro nematicida como aqui descrito ou de outro modo conhecido na técnica.

[0093] Por exemplo, um composto como aqui descrito pode ser aplicado a sementes ou tubérculos impregnando-os com uma composição de tratamento de sementes líquida compreendendo um composto aqui descrito, ou revestindo-os com uma composição sólida ou líquida compreendendo um composto aqui descrito.

[0094] Os métodos de tratamento de sementes aqui descritos podem ser usados em conexão com qualquer espécie de planta e/ou as sementes das mesmas, como aqui descrito. Tipicamente, os métodos são usados em conexão com sementes de espécies de plantas que são agronomicamente importantes. Em particular, as sementes podem ser de milho, amendoim, canola/colza, soja, cucurbitáceas, crucíferas, algodão, beterraba, arroz, sorgo, beterraba-sacarina, trigo, cevada, centeio, girassol, tomate, cana, tabaco, aveia, bem como outras culturas vegetais e foliares. Por exemplo, a semente pode ser semente de milho, soja ou algodão. A semente pode ser uma semente transgênica a partir da qual uma planta transgênica pode crescer e incorporar um evento transgênico que confere, por exemplo, tolerância a um herbicida particular ou combinação de herbicidas, resistência a insetos, resistência aumentada a doenças, tolerância intensificada ao estresse e/ou rendimento intensificado. Sementes transgênicas incluem, mas não estão limitadas a sementes de milho, soja e algodão.

[0095] Um método de tratamento de sementes pode compreender a aplicação da composição de tratamento de sementes à semente antes de semeá-la, para que a operação de semeadura seja simplificada. Dessa maneira, as sementes podem ser tratadas, por exemplo, em um local central e depois dispersas para o plantio. Isso permite que a pessoa que planta as sementes evite a complexidade e o esforço associados ao manuseio e aplicação das composições, e apenas manuseie e plante as sementes tratadas de uma maneira convencional para sementes regulares não tratadas.

[0096] Uma composição pode ser aplicada a sementes por qualquer metodologia padrão de tratamento de sementes, incluindo, mas não se limitando a mistura em um recipiente (por exemplo, uma garrafa ou saco), aplicação mecânica, rotação, pulverização, imersão e pré-germinação de matriz sólida. Os métodos e aparelhos de revestimento de sementes para a sua aplicação estão descritos, por exemplo, na Pat. U.S. n° 5.918.413; 5.891.246; 5.554.445; 5.389.399; 5.107.787; 5.080.925; 4.759.945 e 4.465.017, entre outras. Qualquer material ativo ou inerte convencional pode ser usado para contactar as sementes com a composição, tais como materiais de revestimento de película convencionais incluindo, mas não se limitando a materiais de revestimento de película à base de água.

[0097] Por exemplo, uma composição pode ser introduzida sobre ou dentro de uma semente através do uso de pré-germinação de matriz sólida. Por exemplo, uma quantidade da composição pode ser misturada com um material de matriz sólida e depois a semente pode ser colocada em contato com o material de matriz sólida durante um período para permitir que a composição seja introduzida na semente. A semente pode então, opcionalmente, ser separada do material da matriz sólida e armazenada ou usada, ou a mistura de material de matriz sólida mais semente pode ser armazenada ou plantada diretamente. Exemplos não limitativos de materiais de matriz sólida que são úteis incluem poliacrilamida, amido, argila, sílica, alumina, solo, areia, poliureia, poliacrilato, ou qualquer outro material capaz de absorver ou adsorver a composição durante um tempo e liberar o composto ativo da composição dentro da ou sobre a semente. É útil certificar-se de que o composto ativo e o material da matriz sólida são compatíveis entre si. Por exemplo, o material da matriz sólida deve ser escolhido de modo a poder liberar o composto ativo a uma taxa razoável, por exemplo ao longo de um período de minutos, horas, dias ou semanas.

[0098] A embebição é outro método de tratamento de sementes com a composição. Por exemplo, uma semente de planta pode ser imersa diretamente por um período de tempo na composição. Durante o período em que a semente é imersa, a semente absorve, ou embebe, uma porção da composição. Opcionalmente, a mistura de sementes de plantas e a composição podem ser agitadas, por exemplo por agitação, rolamento, rotação ou outros meios. Após a embebição, a semente pode ser separada da composição e opcionalmente seca, por exemplo por batidinhas ou secagem ao ar.

[0099] Uma composição pode ser aplicada às sementes usando técnicas e máquinas de revestimento convencionais, tais como técnicas de leito fluidizado, o método do moinho de rolos, tratadores de sementes rotostáticos e revestimentos de tambor. Outros métodos, como leitos de jorro, também podem ser úteis. As sementes podem ser pré-dimensionadas antes do revestimento. Após o revestimento, as sementes podem ser secas e, em seguida, transferidas para uma máquina de dimensionamento para dimensionamento. Tais procedimentos são geralmente conhecidos na técnica.

[00100] Se uma composição é aplicada à semente na forma de um revestimento, as sementes podem ser revestidas usando uma variedade de métodos conhecidos na técnica. Por exemplo, o processo de revestimento pode compreender a pulverização da composição sobre a semente enquanto se agita a semente em uma peça apropriada de equipamento tal como um tambor rotativo ou um granulador de cuba.

[00101] Ao revestir sementes em grande escala (por exemplo, uma escala comercial), o revestimento de sementes pode ser aplicado usando um processo contínuo. Por exemplo, a semente pode ser introduzida no equipamento de tratamento (tal como um tambor rotativo, um misturador ou um granulador de cuba) por peso ou por vazão. A quantidade de composição de tratamento que é introduzida no equipamento de tratamento pode variar dependendo do peso da semente a ser revestida, da área superficial da semente, da concentração do fungicida e/ou outros ingredientes ativos em uma composição, da concentração desejada na semente acabada, e similares. Uma composição pode ser aplicada à semente por uma variedade de meios, por exemplo, por um bocal de pulverização ou disco rotativo. A quantidade de líquido pode ser determinada pelo ensaio da formulação e a taxa requerida de ingrediente ativo necessária para a eficácia. À medida que a semente cai no equipamento de tratamento, a semente pode ser tratada (por exemplo, por nebulização ou pulverização com a composição) e passada através do tratador sob movimento/rotação contínua, onde pode ser revestida uniformemente e seca antes do armazenamento ou uso.

[00102] O revestimento de sementes pode ser aplicado usando um processo em batelada. Por exemplo, um peso conhecido de sementes pode ser introduzido no equipamento de tratamento (tal como um tambor rotativo, um misturador ou um granulador de cuba). Um volume conhecido da composição pode ser introduzido no equipamento de tratamento a uma taxa que permita que a composição seja aplicada uniformemente sobre as sementes. Durante a aplicação, a semente pode ser misturada, por exemplo, por giro ou rotação. A semente pode opcionalmente ser seca ou parcialmente seca durante a operação de rotação. Após o revestimento completo, a amostra tratada pode ser removida para uma área para secagem adicional ou processamento adicional, uso ou armazenamento.

[00103] O revestimento de sementes pode ser aplicado usando um processo em semibatelada que incorpora características de cada um dos processos em batelada e processos contínuos estabelecidos acima.

[00104] Em outras modalidades, as sementes podem ser revestidas em equipamento de tratamento comercial de tamanho de laboratório, tais como um tambor rotativo, um misturador, ou um granulador de cuba através da introdução de um peso conhecido de sementes no tratador, adicionando a quantidade desejada da composição, rodando ou girando a semente e colocando-a em uma bandeja para secar completamente.

[00105] As sementes também podem ser revestidas colocando a quantidade conhecida de sementes em um frasco ou receptáculo de gargalo estreito com uma tampa. Durante a rotação, a quantidade desejada da composição pode ser adicionada ao receptáculo. A semente é rodada até ser revestida com a composição. Após o revestimento, a semente pode opcionalmente ser seca, por exemplo, em uma bandeja.

[00106] As sementes tratadas podem também ser envelopadas por um revestimento externo de película para proteger o revestimento fungicida. Tais revestimentos externos são conhecidos na técnica e podem ser aplicados usando técnicas de revestimento de leito fluidizado e de película de tambor convencionais. Os revestimentos externos podem ser aplicados a sementes que foram tratadas com qualquer uma das técnicas de tratamento de sementes descritas acima, incluindo, mas não se limitando a pré-germinação de matriz sólida, embebição, revestimento e pulverização, ou por qualquer outra técnica de tratamento de sementes conhecida na técnica.

Sementes tratadas

[00107] É aqui provida uma semente que foi tratada com uma composição como aqui descrita compreendendo um composto (por exemplo, um composto de Fórmula I) como aqui descrito. A semente pode ter sido tratada com a composição usando um dos métodos de tratamento de sementes apresentados acima, incluindo, mas não se limitando a pré-germinação, embebição, revestimento e pulverização da matriz sólida. A semente tratada pode ser de qualquer espécie de planta, como descrito acima.

[00108] Uma semente pode ser tratada com uma composição como aqui descrita, incluindo formulação, mistura em um tanque de tratamento de sementes, ou combinação em uma semente por revestimento externo de um ou mais ingredientes ativos adicionais. O ingrediente ativo adicional pode ser, por exemplo, um pesticida adicional. O pesticida pode ser, por exemplo, um inseticida, um fungicida, um herbicida ou um nematicida adicional como descrito aqui.

[00109] A quantidade de um composto presente em uma semente tratada suficiente para proteger a semente, e/ou as raízes de uma planta crescida a partir da semente, contra danos por fungos fitopatogênicos pode ser prontamente determinada por um versado na técnica. Em algumas modalidades, a semente tratada compreende um composto de Fórmula I em uma quantidade de pelo menos cerca de 0,005 mg/semente. Por exemplo, as sementes tratadas podem compreender um composto de Fórmula I em uma quantidade de cerca de 0,005 a cerca de 2 mg/semente, de cerca de 0,005 a cerca de 1 mg/semente, ou de cerca de 0,05 a cerca de 0,5 mg/semente.

[00110] Tendo descrito a invenção em detalhe, será evidente que são possíveis modificações e variações sem sair do escopo das reivindicações.

Métodos gerais para prover os presentes compostos

[00111] Os compostos desta invenção podem ser preparados ou isolados em geral por métodos sintéticos e/ou semissintéticos conhecidos dos versados na técnica para compostos análogos e por métodos descritos em detalhe aqui.

[00112] Nos Esquemas abaixo, onde um grupo protetor particular (“PG”), grupo de saída (“LG”), ou condição de transformação é representado, um versado na técnica reconhecerá que outros grupos protetores, grupos de saída e condições de transformação. também são adequados e estão contemplados. Tais grupos e transformações são descritos em detalhes em March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, M. B. Smith and J. March, 5th Edition, John Wiley & Sons, 2001, Comprehensive Organic Transformations, R. C. Larock, 2nd Edition, John Wiley & Sons, 1999, and Protecting Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, 3rd edition, John Wiley & Sons, 1999, cuja totalidade de cada um é aqui incorporada por referência.

[00113] Como usada aqui, a expressão “grupo de saída” (LG) inclui, mas não está limitada a halogênios (por exemplo, fluoreto, cloreto, brometo, iodeto), sulfonatos (por exemplo mesilato, tosilato, benzenossulfonato, brosilato, nosilato, triflato), diazônio e similares.

[00114] A amidação de um ácido carboxílico com uma amina é bem estabelecida e conhecida na técnica. O uso de reagentes de acoplamento de amida é uma das abordagens comuns para formar ligações de amida conhecidas na técnica e inclui as descritas em detalhe em Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Glycoside, Nucleotide, and Peptide Synthesis, D. Crich, 1st edition, John Wiley & Sons, 2005, cuja totalidade é aqui incorporada por referência. Reagentes de acoplamento deamida adequados incluem, mas não estão limitados a hexafluorofosfato de (benzotriazol-1- iloxi)tris(dimetilamino)fosfônio (BOP), 3-(Dietoxifosforiloxi)-1,2,3- benzotriazin-4(3H)-ona (DEPBT), N,N’-diciclo-hexilcarbodiimida (DCC), N,N’-Di- isopropilcarbodiimida (DIC), hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[Bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazol[4,5-b]piridínio (HATU), hexafl uorofosfato de 3-[Bis(dimetilamino)metiliumil]- 3H-benzotriazol-1-óxido (HBTU), 3-Hidroxitriazol[4,5- b]piridina (HOAt), hexafluorofosfato de (7-Azabenzotriazol-1- iloxi)tripirrolidinofosfônio (PiAOP), hexafluorofosfato de (Benzotriazol-1-iloxi)tripirrolidinofosfônio (PiBOP), e anidrido propilfosfônico (T3P). Também é bem conhecido na técnica que a amidação pode ser conseguida convertendo ácidos carboxílicos em haletos de acila correspondentes (por exemplo, cloreto de acila) e depois reagindo com aminas.

Compostos de oxazolila

[00115] Em certas modalidades, os compostos da presente invenção de fórmula I, onde R2 é 2-oxazolila, são geralmente preparados por procedimentos descritos na Patente U.S. n° 8.969.557, cuja totalidade é aqui incorporada por referência. Compostos exemplificativos listados na Tabela 1 podem ser preparados de acordo com o Esquema 1 ou Esquema 2 apresentado abaixo:Esquema 1

[00116] No Esquema 1 acima, cada um de PG, LG, R6, R8, R31, R32, e R33 é como definido acima e abaixo e nas classes e subclasses como descritas aqui.

[00117] Em algumas modalidades, a primeira etapa compreende a alquilação de um composto de Fórmula Br-1 com um composto de Fórmula B-1, formando assim um composto de Fórmula Br-2. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula B-1 é um haleto em que LG é cloreto ou brometo. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula B-1 é um álcool em que LG é -OH e a alquilação é realizada por reação de Mitsunobu. Em algumas modalidades, a reação de Mitsunobu é realizada pelo uso de azodicarboxilato de di-isopropila e trifenilfosina. Em algumas modalidades, R6 do composto de Fórmula B-1 é isopropila, tetra-hidro-2H-piran-4-ila; cis- 4-hidroxiciclo-hexila; 4-oxociclo-hexila; (4-oxociclo-hexil)metila; ou cis-4- hidroxiciclo-hexilmetila Em algumas modalidades, R8 do composto de Fórmula B-1 é hidrogênio ou F.

[00118] Em algumas modalidades, a fração oxazol é instalada por reação de acoplamento de Stille para prover um composto de Fórmula O-2. Em algumas modalidades, a reação de acoplamento de Stille é realizada por reação do composto de Fórmula Br-2 com 2-(tributilestanil)oxazol na presença de um complexo de paládio, por exemplo, tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0).

[00119] Em algumas modalidades, o grupo de proteção de ácido carboxílico do composto de Fórmula O-1 é t-butila e a etapa de desproteção compreende um tratamento ácido (por exemplo, ácido trifluoroacético em diclorometano) para prover o ácido carboxílico de Fórmula O-3. Em alguma modalidade, o grupo de proteção de Fórmula O-2 é benzila. Em algumas modalidades, o grupo protetor é um grupo protetor silila. Em algumas modalidades, o grupo protetor é TBDPS e a etapa de desproteção compreende um tratamento de fluoreto (por exemplo, fluoreto de tetrabutilamônio).

[00120] Em algumas modalidades, a última etapa compreende uma amidação do grupo ácido carboxílico de um composto de Fórmula O-3 com uma amina, provendo assim um composto de Fórmula O-4 ou Fórmula O-5. Em algumas modalidades, a amina é amônia (por exemplo, R32 e R33’ são ambos hidrogênio). Em algumas modalidades, a amina é uma amina primária (por exemplo, R32 é hidrogênio e R33 é etila, isopropila ou ciclobutila). Em algumas modalidades, a amina é uma amina secundária. Em algumas modalidades, a amina é um heterociclo (por exemplo, R31 é 1-pirrolidinila, 1- piperidinila ou 1-morfolinila).

[00121] Alternativamente, em algumas modalidades, a fração oxazol é instalada primeiro por reação de acoplamento de Stille para prover um composto de Fórmula O-1. A alquilação do composto de Fórmula O-1 com um composto de Fórmula B-1, formando assim um composto de Fórmula O- 2, mostrado abaixo:Esquema 2

[00122] No Esquema 2 acima, cada um de PG, LG, R6, R8, R31, R32, e R33 é como definido e descrito acima.

Compostos de cicloalquila

[00123] Em certas modalidades, os compostos da presente invenção de fórmula I, onde R2 é cicloalquila, são geralmente preparados por procedimentos descritos na Patente U.S. n° 8.969.557, cuja totalidade é aqui incorporada por referência. Compostos exemplificativos listados na Tabela 1 podem ser preparados de acordo com o Esquema 3 apresentado abaixo: Esquema 3

[00124] No Esquema 3 acima, cada um de PG, LG, R6, R8, R31, R32, e R33 é como definido acima e abaixo e nas classes e subclasses como descritas aqui.

[00125] Em algumas modalidades, a primeira etapa compreende a alquilação de um composto de Fórmula Br-1 com um composto de Fórmula B-1, formando assim um composto de Fórmula Br-2, como descrito acima. Em algumas modalidades, R6 do composto de Fórmula B-1 é tetra-hidro-2H- piran-4-ila. Em algumas modalidades, R8 do composto de Fórmula B-1 é F.

[00126] Em algumas modalidades, a fração oxazol é instalada por reação de acoplamento de Negishi ou Suzuki para prover um composto de Fórmula Cb-2. Em algumas modalidades, a reação de acoplamento de Negishi é realizada por reação do composto de Fórmula Br-2 com cloreto de cicloalquilzinco(II) na presença de um complexo de paládio, por exemplo, dicloreto de 1,1’-Bis(difenilphfosfino)ferroceno]paládio(II). Em algumas modalidades, a reação de acoplamento de Suzuki é realizada por reação do composto de Fórmula Br-2 com um composto cicloalquilborônico na presença de um complexo de paládio, por exemplo, tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0) ou acetato de paládio(II).

[00127] Em algumas modalidades, o grupo de proteção ácido carboxílico do composto de Fórmula Cb-2 é descrito acima.

[00128] Em algumas modalidades, a última etapa compreende uma amidação do grupo ácido carboxílico de um composto de Fórmula Cb-3 com uma amina, provendo assim um composto de Fórmula Cb-4 ou Fórmula Cb- 5, como descrito acima. Em algumas modalidades, a amina é amônia (por exemplo, R32 e R33’ são ambos hidrogênio). Em algumas modalidades, a amina é uma amina primária (por exemplo, R32 é hidrogênio e R33 é etila ou isopropila). Em algumas modalidades, a amina é uma amina secundária. Em algumas modalidades, a amina é um heterociclo (por exemplo, R31 é 1- pirrolidinila, 1-piperidinila ou 1-morfolinila).

Compostos de pirazolila

[00129] Em certas modalidades, os compostos exemplificativos na Tabela 1 da presente invenção de fórmula I, onde R2 é 1-pirazolila, são geralmente preparados de acordo com o Esquema 4 apresentado abaixo: Esquema 4

[00130] No Esquema 4 acima, cada um de PG, LG, R5, R5’, R6, R7, R8,R31, R32, e R33 é como definido acima e abaixo e nas classes e subclasses como descritas aqui.

[00131] Em algumas modalidades, a primeira etapa compreende a alquilação de um composto de Fórmula P-1 com um composto de Fórmula B- 2, formando assim um composto de Fórmula P-2. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula B-2 é um haleto em que LG é cloreto ou brometo. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula B-2 é um álcool em que LG é - OH e a alquilação é realizada por reação de Mitsunobu. Em algumas modalidades, a reação de Mitsunobu é realizada pelo uso de azodicarboxilato de di-isopropila e trifenilfosina. Em algumas modalidades, R5 e R5’ do composto de Fórmula P-1 ou P-2 são ambos metila. Em algumas modalidades, R5 do composto de Fórmula P-1 ou P-2 é metila e R5’ do composto de Fórmula P-1 ou P-2 é hidrogênio. Em algumas modalidades, R6 do composto de Fórmula B-2 é H, -CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, - CH2CH=CH2, -CH2CH2OH, -CH2CH(R-CH3)OH, -CH2CH(5-CH3)OH, - CH2C(CH3)2(OH), -CH2CH2OCH3, -CH2CH2CH2OCH3, -C(O)CH2OH, - C(O)CH3, -CH2CN, -(CH2)2CN, -CH2CH(CH3)CN, -CH2C(CH3)2CN, tetra- hidro-2H-piran-4-ila, cis-4-hidroxiciclo-hexila, 4-oxociclo-hexila, (4- oxociclo-hexil)metila, cis-4-hidroxiciclo-hexilmetila, -CH2CH2C(O)NH2, - CH2CH2N(CH3)2, ou -CH2CH2SO2CH3. Em algumas modalidades, R7 do composto de Fórmula B-2 ou P-2 é -OMe ou -OPG. Em algumas modalidades, R8 do composto de Fórmula B-2 ou P-2 é hidrogênio ou F.

[00132] Em algumas modalidades, o grupo de proteção ácido carboxílico do composto de Fórmula P-3 é um grupo protetor silila. Em algumas modalidades, o grupo protetor é TBDPS e a etapa de desproteção compreende um tratamento de fluoreto (por exemplo, fluoreto de tetrabutilamônio).

[00133] Em algumas modalidades, a última etapa compreende uma amidação do grupo ácido carboxílico de um composto de Fórmula P-3 com uma amina, provendo assim um composto de Fórmula P-4 ou Fórmula P-5. Em algumas modalidades, a amina é amônia (por exemplo, R32 e R33’ são ambos hidrogênio). Em algumas modalidades, a amina é uma amina primária (por exemplo, R32 é hidrogênio e R33 é metila, etila, isopropila, isobutila, cicloropropila, ciclobutila, ou ciclo-hexila). Em algumas modalidades, a amina é uma amina secundária (por exemplo, R32 é metila e R33 é metila, isopropila ou 2-propenila). Em algumas modalidades, a amina é um heterociclo (por exemplo, R31 é 1-pirrolidinila, 1-piperidinila, 1-morfolinila ou 2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila).

[00134] Em algumas modalidades, se R7 do composto de Fórmula P-2 é -OPG, desproteção e O-alquilação provê R7 como de -OCH2CH2OH, ou - OCH2CH2CN em compostos de Fórmula P-4 ou P-5.

[00135] Um versado na técnica reconhecerá que os compostos de fórmula P-4 ou P-5 podem conter um ou mais estereocentros, e podem estar presentes como uma mistura racêmica ou diastereomérica. Um versado na técnica também reconhecerá que existem muitos métodos conhecidos na técnica para a separação de isômeros para obter isômeros estereoenriquecidos ou estereopuros desses compostos, incluindo, mas não limitados a HPLC, HPLC quiral, cristalização fracionada de sais diastereoméricos, resolução enzimática cinética (por exemplo, por lipases ou esterases fúngicas, bacterianas ou derivadas de animais), e formação de derivados diastereoméricos covalentes usando um reagente enriquecido enantiomericamente.

Compostos de éster

[00136] Em certas modalidades, os compostos exemplificativos na Tabela 1 da presente invenção de Fórmula I, onde R2 é -C(O)OCH2CH3, são geralmente preparados de acordo com o Esquema 5 apresentado abaixo: Esquema 5

[00137] No Esquema 5 acima, cada um de PG, LG, R5, R5’, R6, R7, R8,R31, R32, e R33 é como definido acima e abaixo e nas classes e subclasses como descritas aqui.

[00138] Em algumas modalidades, a primeira etapa compreende a alquilação de um composto de Fórmula E-1 com um composto de Fórmula B- 2, formando assim um composto de Fórmula E-2. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula B-2 é um haleto em que LG é cloreto ou brometo. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula B-2 é um álcool em que LG é - OH e a alquilação é realizada por reação de Mitsunobu. Em algumas modalidades, a reação de Mitsunobu é realizada pelo uso de azodicarboxilato de di-isopropila e trifenilfosina. Em algumas modalidades, R5 e R5’ do composto de Fórmula E-1 ou E-2 são ambos metila. Em algumas modalidades, R5 do composto de Fórmula E-1 ou E-2 é metila e R5’ do composto de Fórmula E-1 ou E-2 é hidrogênio. Em algumas modalidades, R6 do composto de Fórmula B-2 é H, -CH2CH3, -CH(CHs)2, -CH2CH(CHs)2, - CH2CH=CH2, -CH2CH2OH, -CH2CH(R-CH3)OH, -CH2CH(5-CH3)OH, - CH2C(CH3)2(OH), -CH2CH2OCH3, -CH2CH2CH2OCH3, -C(O)CH2OH, - C(O)CH3, -CH2CN, -(CH2)2CN, -CH2CH(CH3)CN, -CH2C(CH3)2CN, tetra- hidro-2H-piran-4-ila, cis-4-hidroxiciclo-hexila, 4-oxociclo-hexila, (4- oxociclo-hexil)metila, cis-4-hidroxiciclo-hexilmetila, -CH2CH2C(O)NH2, - CH2CH2N(CH3)2, ou -CH2CH2SO2CH3. Em algumas modalidades, R7 do composto de Fórmula B-2 ou E-2 é -OMe ou -OPG. Em algumas modalidades, R8 do composto de Fórmula B-2 ou E-2 é hidrogênio ou F.

[00139] Em algumas modalidades, o grupo de proteção ácido carboxílico do composto de Fórmula E-3 é um grupo protetor silila. Em algumas modalidades, o grupo protetor é TBDPS e a etapa de desproteção compreende um tratamento de fluoreto (por exemplo, fluoreto de tetrabutilamônio).

[00140] Em algumas modalidades, a última etapa compreende uma amidação do grupo ácido carboxílico de um composto de Fórmula E-3 com uma amina, provendo assim um composto de Fórmula E-4 ou Fórmula E-5. Em algumas modalidades, a amina é amônia (por exemplo, R32 e R33’ são ambos hidrogênio). Em algumas modalidades, a amina é uma amina primária (por exemplo, R32 é hidrogênio e R33 é metila, etila, isopropila, isobutila, cicloropropila, ciclobutila, ou ciclo-hexila). Em algumas modalidades, a amina é uma amina secundária (por exemplo, R32 é metila e R33 é metila, etila, isopropila ou 2-propenila). Em algumas modalidades, a amina é um heterociclo (por exemplo, R31 é 1-pirrolidinila, 1-piperidinila, 1-morfolinila ou 2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila).

[00141] Em algumas modalidades, se R7 do composto de Fórmula E-2 é -OPG, desproteção e O-alquilação provê R7 como de -OCH2CH2CN em compostos de Fórmula E-4 ou E-5.

[00142] Em algumas modalidades, o grupo éster (ou seja, - C(O)OCH2CH3) em compostos de Fórmula E-4 ou E-5 é adicionalmente reduzido para -CH2OH como o R2 em compostos de Fórmula I. Em algumas modalidades, o grupo -CH2OH é adicionalmente alquilado para - CH2OCH2CH3 como o R2 em compostos de Fórmula I.

[00143] Um versado na técnica reconhecerá que os compostos de fórmula E-4 ou E-5 podem conter um ou mais estereocentros, e podem estar presentes como uma mistura racêmica ou diastereomérica. Um versado na técnica também reconhecerá que existem muitos métodos conhecidos na técnica para a separação de isômeros para obter isômeros estereoenriquecidos ou estereopuros desses compostos, incluindo, mas não limitados a HPLC, HPLC quiral, cristalização fracionada de sais diastereoméricos, resolução enzimática cinética (por exemplo, por lipases ou esterases fúngicas, bacterianas ou derivadas de animais), e formação de derivados diastereoméricos covalentes usando um reagente enriquecido enantiomericamente.

Compostos de triazolila

[00144] Em certas modalidades, os compostos exemplificativos na Tabela 1 da presente invenção de Fórmula I, onde R2 é 2H-1,2,3-triazol-2-ila, são geralmente preparados de acordo com o Esquema 6 apresentado abaixo: Esquema 6

[00145] No Esquema 6 acima, cada um de PG, LG, R5, R5’, R6, R7, R8,R31, R32, e R33 é como definido acima e abaixo e nas classes e subclasses como descritas aqui.

[00146] Em algumas modalidades, a primeira etapa compreende a alquilação de um composto de Fórmula T1-1 com um composto de Fórmula B-2, formando assim um composto de Fórmula T1-2. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula B-2 é um haleto em que LG é cloreto ou brometo. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula B-2 é um álcool em que LG é -OH e a alquilação é realizada por reação de Mitsunobu. Em algumas modalidades, a reação de Mitsunobu é realizada pelo uso de azodicarboxilato de di-isopropila e trifenilfosina. Em algumas modalidades, R5 e R5’ do composto de Fórmula T1-1 ou T1-2 são ambos metila. Em algumas modalidades, R5 do composto de Fórmula T1-1 ou T1E-2 é metila e R5’ do composto de Fórmula T1-1 ou T1-2 é hidrogênio. Em algumas modalidades, R5 e R5’ do composto de Fórmula T1-1 ou T1-2 são ambos hidrogênio. Em algumas modalidades, R6 do composto de Fórmula B-2 é H, - CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -CH2CH=CH2, -CH2CH2OH, - CH2CH(R-CH3)OH, -CH2CH(S-CH3)OH, -CH2C(CH3)2(OH), -CH2CH2OCH3, -CH2CH2CH2OCH3, -C(O)CH2OH, -C(O)CH3, -CH2CN, - (CH2)2CN, -CH2CH(CH3)CN, -CH2C(CH3)2CN, tetra-hidro-2H-piran-4-ila, cis-4-hidroxiciclo-hexila, 4-oxociclo-hexila, (4-oxociclo-hexil)metila, cis-4- hidroxiciclo-hexilmetila, -CH2CH2C(O)NH2, -CH2CH2N(CH3)2, ou - CH2CH2SO2CH3. Em algumas modalidades, R7 do composto de Fórmula B-2 ou T1-2 é -OMe, metila, etila, -(CH2)3CN, ou -OPG. Em algumas modalidades, R8 do composto de Fórmula B-2 ou T1-2 é hidrogênio ou F.

[00147] Em algumas modalidades, o grupo de proteção ácido carboxílico do composto de Fórmula T1-3 é um grupo protetor silila. Em algumas modalidades, o grupo protetor é TBDPS e a etapa de desproteção compreende um tratamento de fluoreto (por exemplo, fluoreto de tetrabutilamônio).

[00148] Em algumas modalidades, a última etapa compreende uma amidação do grupo ácido carboxílico de um composto de Fórmula T1-3 com uma amina, provendo assim um composto de Fórmula T1-4 ou Fórmula T1-5. Em algumas modalidades, a amina é amônia (por exemplo, R32 e R33’ são ambos hidrogênio). Em algumas modalidades, a amina é uma amina primária (por exemplo, R32 é hidrogênio e R33 é metila, etila, isopropila, isobutila, cicloropropila, ciclobutila, ciclo-hexila ou -CH2CN). Em algumas modalidades, a amina é uma amina secundária (por exemplo, R32 é metila e R33 é metila, etila, isopropila ou 2-propenila). Em algumas modalidades, a amina é um heterociclo (por exemplo, R31 é 1-pirrolidinila, 1-piperidinila, 1- morfolinila, 2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila ou 3-hidroxiazetidin-1-ila).

[00149] Em algumas modalidades, se R7 do composto de Fórmula T1- 2 for -OPG, desproteção e O-alquilação provê R7 como de -OCH(CH3)2, - OCH2CH2OH, -OCH2CH2OCH3, -OCH2CH(CH2)2O, -OCH2CN, - OCH2CH2CN, -OC(O)CH3; O-tetra-hidro-2H-piran-4-ila ou O-benzila em compostos de Fórmula T1-4 ou T1-5.

[00150] Um versado na técnica reconhecerá que os compostos de fórmula T1-4 ou T1-5 podem conter um ou mais estereocentros, e podem estar presentes como uma mistura racêmica ou diastereomérica. Um versado na técnica também reconhecerá que existem muitos métodos conhecidos na técnica para a separação de isômeros para obter isômeros estereoenriquecidos ou estereopuros desses compostos, incluindo, mas não limitados a HPLC, HPLC quiral, cristalização fracionada de sais diastereoméricos, resolução enzimática cinética (por exemplo, por lipases ou esterases fúngicas, bacterianas ou derivadas de animais), e formação de derivados diastereoméricos covalentes usando um reagente enriquecido enantiomericamente.

[00151] Em certas modalidades, compostos de triazolila exemplificativos na Tabela 1 da presente invenção de Fórmula I, onde R4 é - O(CH2)2CN e R4’ é CH3 (I-273, I-274), R4 é -OH e R4’ é -CH2CH2OH (I-275, I-276), ou R4 é -OH e R4’ é -CH2OH (I-315) são preparados especificamente com etapas químicas modificadas. Por exemplo, R4 de -O(CH2)2CN e R4’ de CH3 nos compostos I-273 e I-274 são instalados na posição benzílica do composto de 3-((2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-1-hidroxipropan-2- i)oxi)propanonitrila, mostrado no Esquema 7 abaixo:Esquema 7

[00152] Os compostos I-273 e I-274 são preparados por alquilação, amidação e separação quiral. Por exemplo, R4 de -OH e R4’ de -CH2CH2OH nos compostos I-275 e I-276 são instalados por meio de um intermediário de cetona, mostrado no Esquema 8 abaixo:Esquema 8

[00153] Os compostos I-275 e I-276 são preparados por amidação, di- hidroxilação da ligação dupla, oxidação do diol para um aldeído, redução do aldeído para um álcool e separação quiral. Por exemplo, R4 de -OH e R4’ de - CH2OH no composto I-315 são instalados por meio de um intermediário de cetona, mostrado no Esquema 9 abaixo: Esquema 9

[00154] Em certas modalidades, os compostos de triazolila exemplificativos na Tabela 1 da presente invenção de Fórmula I, onde R2 é 1H-1,2,4-triazol-1-ila (I-317) ou 1H-1,2,3-triazol-1-ila (I-341), são geralmente preparados de acordo com o Esquema 10 mostrado abaixo:Esquema 10

[00155] Em algumas modalidades, a fração 1H-1,2,4-triazol-1-ila ou 1H-1,2,3-triazol-1-ila é instalada por uma reação de acoplamento mediada por metal.

[00156] Um versado na técnica reconhecerá que vários grupos funcionais presentes em compostos da invenção, tais como grupos alifáticos, álcoois, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, aldeídos, halogênios e nitrilas, podem ser interconvertidos por técnicas bem conhecidas na técnica, incluindo, mas não se limitando à redução, oxidação, esterificação, hidrólise, oxidação parcial, redução parcial, halogenação, desidratação, hidratação parcial e hidratação. Ver, por exemplo, “March’s Advanced Organic Chemistry”, 5th Ed., Ed.: Smith, M.B. and March, J., John Wiley & Sons, New York: 2001, cuja totalidade é aqui incorporada a título de referência.

EXEMPLOS

[00157] Os seguintes exemplos não limitativos são providos para ilustração adicional.

Exemplo 1: Ensaio de inibição de crescimento de patógenos IN VITRO

[00158] Um ensaio de inibição de crescimento foi conduzido para determinar a capacidade dos compostos de controlar o crescimento de patógenos fúngicos, tais como Botrtyis cinerea (Bc), Collectotrichum graminicola (Cg), Diplodia maydis (Dm), Fusarium moniliforme (Fm), Fusarium virguliforme (Fv), Phytophthora capsici (Pc), Rhizoctonia solani (Rs), e Septoria tritici (St).

[00159] Os compostos listados na Tabela 1 foram, cada um, dissolvidos em DMSO a 2,5 mg/mL para produzir soluções-padrão de compostos (“estoques”). Os estoques foram diluídos com DMSO por uma diluição de cinco vezes em uma placa de estoque de 96 poços, e dois conjuntos de concentrações finais de 50, 10, e 2 ppm ou 2, 0,4, e 0,08 ppm foram obtidos in vitro.

[00160] Um conjunto de controles positivos também foi preparado, com várias concentrações de Sorafeno (2, 0,4 e 0,08 ppm), Metalaxil (1,1; 0,22 e 0,04 ppm), e Metconazol (2, 0,4 e 0,08 ppm ou 0,2, 0,04, e 0,008 ppm) após as cinco diluições. Os controles negativos em cada placa incluíram 2% de DMSO, água e um branco (meio + 2% de DMSO).

[00161] Esporos de fungos foram isolados de placas previamente subcultivadas de Botrtyis cinerea (Bc), Collectotrichum graminicola (Cg), Diplodia maydis (Dm), Fusarium moniliforme (Fm), Fusarium virguliforme (Fv), Phytophthora capsici (Pc), e Septoria tritici (St). Os esporos isolados foram diluídos para concentrações individuais com um meio líquido de 17% de V8. Para Rhizoctonia solani (Rs), foram usados 1,5 mm de tampão micelial no lugar dos esporos e ^ de Caldo Batata Dextrose (PDB) para a diluição. As concentrações de esporos e tamanhos de tampão foram baseadas em curvas de crescimento geradas em 48 horas para cada patógeno.

[00162] Em uma segunda placa de 96 poços, os esporos ou tampões miceliais, meios, soluções compostas diluídas e controles foram combinados. Uma vez que o composto foi adicionado, uma concentração final verdadeira de composto em cada poço foi medida por uma leitura OD600, que se ajustava para qualquer precipitação de composto que possa ter ocorrido no poço. As leituras das placas foram repetidas às 24 e 48 horas. O controle negativo em branco foi usado como uma subtração de fundo. Classificações visuais adicionais foram realizadas em ambas as 24 e 48 horas para verificação de precipitação e confirmação da eficácia. As avaliações visuais e OD600 dos compostos em 48 horas foram comparadas com o controle negativo em 2% de DMSO, e a porcentagem de inibição do crescimento do patógeno foi determinada com base nesses valores.

[00163] Uma lista de compostos que têm uma inibição de > 90% de Fusarium moniliforme (Fm) a uma concentração de composto de 2 ppm ou menos está incluída na Tabela 2 abaixo. Compostos adicionais que têm uma inibição de > 90% de Fusarium moniliforme (Fm) estão incluídos na Tabela 3 abaixo. Ambas as tabelas listam a concentração de cada composto que foi suficiente para > 90% de inibição do crescimento para cada um dos patógenos fúngicos listados acima. Além disso, alguns dos compostos foram testados em um ensaio de inibição de crescimento de Saccharomyces cerevisiae (Sc). A Tabela 2 lista a concentração do composto testado que foi suficiente para > 75% de inibição de Saccharomyces cerevisiae (Sc).

Exemplo 2: Teste de proteção foliar para controle de oídio da cevada

[00164] Plantas (Hordeum vulgare cv. Perry) foram cultivadas durante 6 dias em vasos quadrados de 2 polegadas contendo meio Metromix 200 aperfeiçoado com fertilizante. Para propagação, as plantas foram mantidas em uma câmara de crescimento a condições de 20 a 21°C, ciclo de luz de 16 horas, 400 uM de luz, 70% de umidade, e com sub-irrigação, conforme necessário. Após a inoculação com o patógeno de Blumeria graminis f. sp. hordei, as plantas foram mantidas em condições de 20 a 22°C, 70% de umidade relativa e 200 uM de luz para facilitar a infecção e o desenvolvimento da doença.

[00165] Aos 6 dias após o plantio (1a folha verdadeira totalmente expandida), os compostos de teste foram dissolvidos em uma solução de 5% de acetona e 0,005% de tensoativo Tween 80. Usou-se um atomizador para aplicar a solução em ambos os lados das folhas até ficar completamente úmido. A quantidade do composto aplicado às folhas foi tipicamente de 200, 100, 50, 10 ou 2 ppm, mas pode variar.

[00166] Em 24 horas após o tratamento, as plantas foram transferidas para uma câmara refrigeradora e inoculadas agitando plantas não tratadas, bem colonizadas acima das plantas tratadas. Isso permitiu produzir uma nuvem de esporos e resultar em infecção uniforme.

[00167] A eficácia foi avaliada em 7 dias depois, examinando as folhas para colonização e crescimento de míldio. A Tabela 4 lista os resultados do controle do oídio da cevada a uma concentração de composto de 10 ppm ou menos. Compostos com uma atividade designada como “AA” forneceram um composto com > 85% de controle de oídio da cevada; compostos com uma atividade designada como “A” forneceram um composto com 70% a 84% de controle de oídio da cevada; compostos com uma atividade designada como “B” forneceram um composto com 50% a 69% de controle de oídio da cevada; compostos com uma atividade designada como “C” forneceram um composto com 25% a 49% de controle de oídio da cevada; e compostos com uma atividade designada como “D” forneceram um composto com < 25% de controle de oídio da cevada.

Exemplo 3: Proteção foliar para controle de oídio do pepino

[00168] Plantas (Cucumis sativus cv. Straight Eight) foram cultivadas durante 10 dias em vasos quadrados de 2,5 polegadas contendo meio Metromix 200 aperfeiçoado com fertilizante. Para propagação, as plantas foram mantidas em uma câmara de crescimento a condições de 23 a 27°C, ciclo de luz de 16 horas, umidade ambiente, e com sub-irrigação, conforme necessário. Após a inoculação com o patógeno de Sphaerotheca fuliginea, as plantas foram mantidas em condições de 23 a 27°C, ciclo de luz de 16 horas, 60% de umidade relativa e com sub-irrigação conforme necessário para facilitar a infecção e o desenvolvimento da doença.

[00169] Aos 10 dias após o plantio (1a folha verdadeira 75% expandida e 2a folha ainda não emergida), os compostos de teste foram dissolvidos em acetona a 5% e tensoativo Tween 20 a 0,05%. Usou-se um atomizador para aplicar a solução em ambos os lados das folhas até ficar completamente úmido. A quantidade do composto aplicado às folhas foi tipicamente de 200, 100, 50 ou 10 ppm, mas pode variar.

[00170] Em 24 horas após o tratamento, as plantas foram transferidas para uma câmara refrigeradora e inoculadas agitando plantas não tratadas, bem colonizadas acima das plantas tratadas. Isso permitiu produzir uma nuvem de esporos e resultar em infecção uniforme. As plantas inoculadas foram mantidas perto de outras plantas de estoque esporuladas para permitir a infecção de folhas recém-emergentes.

[00171] A eficácia foi avaliada em 7 dias depois, examinando as folhas para colonização e crescimento de míldio. A Tabela 5 lista os resultados do controle do oídio do pepino a uma concentração de composto de 10 ppm ou menos. Compostos com uma atividade designada como “AA” forneceram um composto com > 85% de controle de oídio do pepino; compostos com uma atividade designada como “A” forneceram um composto com 70% a 84% de controle de oídio do pepino; compostos com uma atividade designada como “B” forneceram um composto com 50% a 69% de controle de oídio do pepino; compostos com uma atividade designada como “C” forneceram um composto com 25% a 49% de controle de oídio do pepino; e compostos com uma atividade designada como “D” forneceram um composto com < 25% de controle de oídio do pepino.

Exemplo 4: Teste de proteção foliar para controle de septoriose no trigo

[00172] Plantas (Triticum aestivum cv. WinterHawk) foram cultivadas durante 14 dias em vasos quadrados de 2 polegadas contendo meio Metromix 200 aperfeiçoado com fertilizante. Para propagação, as plantas foram mantidas em uma câmara de crescimento a condições de 24 a 26°C, ciclo de luz de 16 horas, 400 uM de luz, 60% de umidade, e com sub-irrigação, conforme necessário. Após a inoculação com o patógeno de Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici sintética), as plantas foram mantidas em condições de 16 a 20°C, 75% de umidade relativa e 200 uM de luz para facilitar a infecção e o desenvolvimento da doença.

[00173] As culturas do patógeno foram mantidas em ágar de farinha de aveia modificada com cefotaxima (200 mg/L) em temperatura ambiente, e as culturas de 14 dias foram usadas para preparar suspensões de esporos em uma concentração de 1x107 milhões de esporos/ml em uma solução de Tween 20 a 0,01% em água.

[00174] Aos 14 dias após o plantio (2 folhas verdadeiras totalmente expandidas), os compostos de teste foram dissolvidos em uma solução de 5% de acetona e 0,01% de tensoativo Tween 20. Usou-se um atomizador para aplicar a solução em ambos os lados das folhas até ficar completamente úmido. A quantidade do composto aplicado às folhas foi tipicamente de 100 ou 25 ppm, mas pode variar.

[00175] Em 1 hora após o tratamento, as plantas foram transferidas para uma câmara refrigeradora e inoculadas pulverizando a suspensão de esporos até que todas as superfícies foliares estivessem umedecidas. As plantas inoculadas foram então incubadas durante 3 dias em uma tenda de nebulização coberta com um pano fino. Após a nebulização por 3 dias, elas foram removidas da tenda de névoa e cultivadas por 16 dias antes da avaliação.

[00176] A eficácia foi avaliada em 16 dias depois, examinando as duas folhas tratadas para a área doente. A Tabela 6 lista os resultados do controle de septoriose no trigo a uma concentração de composto de 25 ppm ou menos. Compostos com uma atividade designada como “AA” forneceram um composto com > 85% de controle de septoriose no trigo; compostos com uma atividade designada como “A” forneceram um composto com 70% a 84% de controle de septoriose no trigo; compostos com uma atividade designada como “B” forneceram um composto com 50% a 69% de controle de septoriose no trigo; compostos com uma atividade designada como “C” forneceram um composto com 25% a 49% de controle de septoriose no trigo; e compostos com uma atividade designada como “D” forneceram um composto com < 25% de controle de septoriose no trigo.

Exemplo 5: Teste de proteção foliar para controle de giberela no trigo

[00177] Plantas (Triticum aestivum cv. Samson) foram cultivadas até o fluxo em vasos quadrados de 4,5 polegadas contendo meio Metromix 200 aperfeiçoado com fertilizante. Para propagação, as plantas foram mantidas em uma câmara de crescimento a condições de 20 a 21°C, ciclo de luz de 16 horas, 400 uM de luz, 70% de umidade, e com sub-irrigação, conforme necessário. Após a inoculação com o patógeno de Fusarium graminearum, as plantas foram mantidas nas mesmas condições para facilitar o desenvolvimento da doença.

[00178] As culturas do patógeno foram mantidas em ^ de ágar de batata dextrose de força nas condições de 21°C e ciclo de luz de 16 horas. Novas culturas foram iniciadas em intervalos regulares para que os esporos estivessem prontamente disponíveis. Conídias foram colhidas inundando as placas com água destilada, raspando e, em seguida, filtrando através de gaze. A concentração de esporos é ajustada para 5x105 conídias por ml em água.

[00179] Quando as plantas de trigo estavam florescendo, os compostos de teste foram dissolvidos em uma solução de 5% de acetona e 0,02% de tensoativo Tween 20. Usou-se um atomizador para aplicar a solução em ambos os lados das folhas até ficar completamente úmido. A quantidade do composto aplicado às folhas foi tipicamente de 100 ou 25 ppm, mas pode variar.

[00180] Em 24 horas após o tratamento, as plantas foram inoculadas pulverizando a suspensão de conídias até que todas as cabeças estivessem completamente umedecidas. As plantas inoculadas foram então colocadas durante 3 dias em uma tenda de nebulização a 22°C durante o dia e 17°C durante a noite com 15 horas de luz. Após a nebulização, elas permaneceram nessas mesmas condições de crescimento para o desenvolvimento da doença.

[00181] A eficácia foi avaliada em 14 dias depois, examinando as cabeças de plantas quanto ao desenvolvimento de sintomas em termos de espiguetas necróticas. A Tabela 7 lista os resultados do controle de giberela no trigo a uma concentração de composto de 25 ppm ou menos. Compostos com uma atividade designada como “AA” forneceram um composto com > 85% de controle de giberela no trigo; compostos com uma atividade designada como “A” forneceram um composto com 70% a 84% de controle de giberela no trigo; compostos com uma atividade designada como “B” forneceram um composto com 50% a 69% de controle de giberela no trigo; compostos com uma atividade designada como “C” forneceram um composto com 25% a 49% de controle de giberela no trigo; e compostos com uma atividade designada como “D” forneceram um composto com < 25% de controle de giberela no trigo.

Exemplo 6: Teste de proteção foliar para controle de ferrugem da folha do trigo

[00182] Plantas (Triticum aestivum cv. Winterhawk) foram cultivadas durante 11 dias em vasos quadrados de 2,5 polegadas contendo meio Metromix 200 aperfeiçoado com fertilizante. Para propagação, as plantas foram mantidas em uma câmara de crescimento a condições de 20 a 21°C, ciclo de luz de 16 horas, 400 uM de luz, 60% de umidade, e com sub- irrigação, conforme necessário. Após a inoculação com o patógeno de Puccinia triticina, as plantas foram mantidas em condições de 20 a 20°C e 80% de umidade relativa para facilitar a infecção e o desenvolvimento da doença.

[00183] Aos 11 dias após o plantio (3a folha totalmente expandida), os compostos de teste foram dissolvidos em uma solução de 5% de acetona e 0,02% de tensoativo Tween 20. Usou-se um atomizador para aplicar a solução em ambos os lados das folhas até ficar completamente úmido. A quantidade do composto aplicado às folhas foi tipicamente de 25 ou 10 ppm, mas pode variar.

[00184] Esporos foram coletados de plantas não tratadas previamente inoculadas. O esporo foi suspenso em uma solução de Tween 20 a 0,01% ou ágar de água a 0,1%.

[00185] Em três horas após o tratamento, as plantas foram inoculadas pulverizando a suspensão de esporos no lado inferior das folhas até que todas estivessem umedecidas. As plantas inoculadas foram então incubadas durante 24 horas em uma tenda de nebulização a 20°C. Após a nebulização, elas foram cultivadas nas mesmas condições que as condições de incubação, com exceção de ter uma umidade relativa de 85%.

[00186] A eficácia foi avaliada em 10 dias depois, examinando as folhas para formação de pústulas e esporulação. A Tabela 8 lista os resultados do controle de ferrugem da folha do trigo a uma concentração de composto de 10 ppm ou menos. Compostos com uma atividade designada como “AA” forneceram um composto com > 85% de controle de ferrugem da folha do trigo; compostos com uma atividade designada como “A” forneceram um composto com 70% a 84% de controle de ferrugem da folha do trigo; compostos com uma atividade designada como “B” forneceram um composto com 50% a 69% de controle de ferrugem da folha do trigo; compostos com uma atividade designada como “C” forneceram um composto com 25% a 49% de controle de ferrugem da folha do trigo; e compostos com uma atividade designada como “D” forneceram um composto com < 25% de controle de ferrugem da folha do trigo.

Exemplo 7: Teste de proteção foliar para controle de ferrugem asiática da soja

[00187] Plantas (Glycine max AG4832) foram cultivadas em vasos quadrados de 2,5 polegadas contendo mistura de germinação Fafard alterada com fertilizante. Para propagação, as plantas foram mantidas em uma câmara de crescimento a condições de 21 a 26°C, ciclo de luz de 16 horas, 600 uM de luz, 65% de umidade, e com sub-irrigação, conforme necessário. Para manter os estoques de patógenos, as plantas são inoculadas com o patógeno de Phakopsora pachyrhizi e colocadas em uma tenda de névoa por 24 horas. Após a inoculação com o patógeno, as plantas foram cultivadas em condições de 20 a 24°C, ciclo de luz de 12 horas, 400 uE de luz e 80 a 85% de umidade relativa para facilitar a infecção e o desenvolvimento da doença. Em 10 a 28 dias após a inoculação, os esporos foram coletados e armazenados a 4°C antes do uso.

[00188] Em 16 a 19 dias após o plantio, os compostos de teste foram dissolvidos em uma solução de 5% de acetona e 0,02% de tensoativo Tween 20. Um pulverizador de aerógrafo foi usado para aplicar a solução à planta. Por causa da estatura da planta e do ângulo das folhas, a química se acumulou principalmente no topo da folha; as folhas estavam úmidas, mas não pingavam. A quantidade do composto aplicado às folhas foi tipicamente de 25 ou 100 ppm, mas pode variar.

[00189] Em 24 horas após o tratamento, a folha lateral esquerda a partir do primeiro ou segundo trifólio (dependente do objetivo do experimento) foi removida e colocada em uma placa de Petri com filtro de papel úmido e inoculada. As folhas foram inoculadas pulverizando a suspensão de esporos em uma solução de ágar de água a 0,1% no lado inferior/abaxial da folha até serem cobertas com uma fina névoa. Tipicamente, aproximadamente 1 ml/folha foi aplicado.

[00190] A área percentual de doença foi avaliada 14 dias depois através de um programa de software, e a eficácia foi calculada com base nas folhas de controle que foram tratadas com a formulação sem um composto de teste. A Tabela 9 lista os resultados do controle de ferrugem asiática da soja a uma concentração de composto de 25 ppm ou menos. Compostos com uma atividade designada como “AA” forneceram um composto com > 85% de controle de ferrugem asiática da soja; compostos com uma atividade designada como “A” forneceram um composto com 70% a 84% de controle de ferrugem asiática da soja; compostos com uma atividade designada como “B” forneceram um composto com 50% a 69% de controle de ferrugem asiática da soja; compostos com uma atividade designada como “C” forneceram um composto com 25% a 49% de controle de ferrugem asiática da soja; e compostos com uma atividade designada como “D” forneceram um composto com < 25% de controle de ferrugem asiática da soja.

Exemplo 8: Protetor de sementes para doença da soja

[00191] O patógeno do inóculo de Rhizoctonia solani foi cultivado em sorgo estéril; e o patógeno do inóculo Pythium ultimum foi cultivado em milheto branco.

[00192] Sementes de soja (Glycine max cv.AG4832) foram plantadas em vasos quadrados de 2,5 polegadas contendo mistura de germinação Berger BM2 alterada com fertilizante (por exemplo, 14-14-14). Vasos com terra foram inoculados com o patógeno de R. solani ou P. ultimum no momento do plantio. Um furo foi feito na terra a uma profundidade de cerca de 2 a 3 cm; o inóculo foi adicionado ao furo, seguido da semente que foi então coberta com terra. Foram plantadas duas sementes por vaso. As plantas foram cultivadas em uma câmara de crescimento a condições de 20 a 24°C, ciclo de luz de 14 horas, 500 uM de luz e 65% de umidade. Os vasos inoculados com P. ultimum foram sub-irrigados todos os dias; e os vasos inoculados com R. solani foram sub-irrigados em dias alternados.

[00193] A emergência das mudas foi capturada aos 7 e 14 dias após a semeadura. Aos 14 dias, o topo da planta foi removido e o peso fresco foi registrado. Os pesos de plantas das sementes tratadas com os compostos de teste (por exemplo, nas formulações) foram comparados com os das sementes não tratadas inoculadas ou sementes não tratadas não inoculadas. A Tabela 10 lista os resultados do controle de R. solani em soja após tratamento de sementes com os compostos de teste, e a Tabela 11 lista os resultados do controle de P. ultimum após tratamento de sementes com os compostos de teste, respectivamente.

Exemplo 9: Protetor de sementes para doença do milho

[00194] O patógeno de Fusarium graminearum foi cultivado assepticamente em sorgo integral usando técnicas micológicas padrão e seco ao ar. O inóculo de sorgo foi então moído grosseiramente usando um moinho de café antes do uso.

[00195] Duas sementes de milho (Zea mays cv. DKC 36-34 ou DKC 63-33) foram plantadas em vasos quadrados de 2,5 polegadas contendo mistura de germinação Berger BM6 15P alterada com fertilizante (por exemplo, 19-6-12). Os vasos com terra foram pré-encharcados e dois furos de duas polegadas foram feitos na terra. Os inóculos de sorgo (1/16 colher de chá) foram adicionados a cada furo, seguido de uma semente de milho (tratada com ou sem compostos de teste). As duas sementes foram semeadas em cantos opostos do vaso. As plantas foram cultivadas em uma câmara de crescimento a condições de 20 a 24°C, ciclo de luz de 16 horas, 500 uM de luz, 65% de umidade, e com sub-irrigação duas vezes ao dia.

[00196] A emergência de mudas e a altura total da planta (cm) foram registradas aos 7 e 14 dias após o plantio.

[00197] As alturas de plantas das sementes tratadas com os compostos de teste (por exemplo, nas formulações) foram comparadas com as das sementes não tratadas inoculadas ou sementes não tratadas não inoculadas. As Tabelas 12 e 13 listam os resultados do controle de F. graminearum em milho após tratamento de sementes com os compostos de teste.

Exemplo 10: Controle de doença foliar precoce por meio de tratamento de sementes

[00198] Sementes de cevada (Hordeum vulgare cv. Perry ou Conlon) foram tratadas com um composto de teste dissolvido em acetona pura, em que a solução de acetona (1 mL) foi usada por 50 sementes em frascos de vidro em um exaustor. As sementes foram giradas à mão nos frascos de vidro até que nenhuma presença óbvia de acetona permanecesse e as sementes estivessem, em sua maioria, secas.

[00199] As plantas foram cultivadas durante 7 dias em vasos quadrados de 2 polegadas contendo meio Metromix 200 aperfeiçoado com fertilizante. Para propagação, as plantas foram mantidas em uma câmara de crescimento a condições de 20 a 21°C, ciclo de luz de 16 horas, 400 uM de luz, 50% de umidade, e com sub-irrigação, conforme necessário. Após a inoculação com o patógeno de Blumeria graminis f. sp. hordei, as plantas foram mantidas em condições de 20 a 22°C, 200 uM de luz, 70% de umidade para facilitar a infecção e o desenvolvimento da doença.

[00200] Em 7 dias após o plantio (1a folha verdadeira totalmente expandida), as plantas foram transferidas para a câmara refrigeradora e inoculadas agitando plantas não tratadas, bem colonizadas acima do material tratado. Ao fazer isso, produziu-se uma nuvem de esporos e resultou em infecção uniforme.

[00201] A eficácia foi avaliada em 7 dias depois, examinando as folhas para colonização e crescimento de oídio. Cada lado de cada folha recebeu uma classificação de gravidade de 0, 1, 5, 10, 25, 50, 75 ou 100 por cento da área doente. A Tabela 14 lista os resultados do controle de oídio da cevada após tratamento de sementes com os compostos de teste.

Modalidades

[00202] Para ilustração adicional, modalidades não limitativas adicionais da presente descrição são apresentadas abaixo.

[00203] Por exemplo, a modalidade 1 é uma composição para uso agrícola compreendendo uma quantidade efetiva de um composto fungicida de Fórmula I:

ou um sal do mesmo, em que: R1 é hidrogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; R2 é heteroarila, alquila, cicloalquila ou heterociclila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4, haloalcóxi C1-C4, oxo ou ciano; ou R2 é -C(O)R21, em que R21 é hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6, arialcóxi, heteroarilalcóxi ou heterociclila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; R 3 31 32 33 34 32 33 é —C(O)R , —C(O)N(R R ) ou -R SO2N(R R ), em que R31 é hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6, arialcóxi, heteroarilalcóxi ou 1-heterocicl-1-ila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; R32 e R33 são cada independentemente hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou cicloalquila C3-C6, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, halogênio, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; e R34 é uma ligação, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou alquenila C2C4; R4 é hidrogênio ou -OR6, em que R6 é hidrogênio, alquila Ci- C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquilalquila C4-C10 ou heterociclila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de um átomo de oxigênio, hidroxila, alquila Ci- C4, alcóxi Ci-C4, oxo, ciano, -N(R61R62), -C(O)N(R61R62) ou SO2R63, em que R6i e R62 são cada independentemente hidrogênio ou alquila Ci-C6, e R63 é alquila C1-C6; R4’ é hidrogênio ou alquila C1-C4, que pode ser opcionalmente substituído com um ou mais de hidroxila, alcóxi C1-C4 ou ciano; R5 e R5’ são cada independentemente hidrogênio ou alquila C1C4; R7 é hidroxila ou alquila C1-C4, que pode ser opcionalmente substituído com um ou mais de hidroxila, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; ou R7 é -OR10, em que R10 é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquilmetila C3-C6, heterociclila ou aril(C1-C4)alquila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com um ou mais de hidroxila, um átomo de oxigênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, oxo ou ciano; e R8 é hidrogênio, halogênio ou ciano.

[00204] A modalidade 2 é a composição da modalidade 1 em que R1 é alquila C1-C4.

[00205] A modalidade 3 é a composição da modalidade 2 em que R1 é metila.

[00206] A modalidade 4 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 3 em que R2 é -C(O)R21, em que R21 é alcóxi C1-C4.

[00207] A modalidade 5 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 3 em que R2 é -CH2OH.

[00208] A modalidade 6 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 3 em que R2 é -CH2O(C1-C4)alquila.

[00209] A modalidade 7 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 3 em que R2 é ciclobutila.

[00210] A modalidade 8 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 3 em que R2 é heteroarila não substituída.

[00211] A modalidade 9 é a composição da modalidade 8 em que R2 é uma heteroarila de 5 membros.

[00212] A modalidade 10 é a composição da modalidade 9 em que R2 é oxazolila, pirazolila, triazolila, isoxazolila ou tienila.

[00213] A modalidade 11 é a composição da modalidade 10 em que R2 é oxazolila, pirazolila ou triazolila.

[00214] A modalidade 12 é a composição da modalidade 11 em que R2 é 2-oxazolila.

[00215] A modalidade 13 é a composição da modalidade 11 em que R2 é 1-pirazolila.

[00216] A modalidade 14 é a composição da modalidade 11 em que R2 é 2H-1,2,3-triazol-2-ila.

[00217] A modalidade 15 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 14 em que R3 é -C(O)R31, em que R31 é hidroxila, alcóxi ou uma 1-heterocicl-1-ila opcionalmente independentemente substituída.

[00218] A modalidade 16 é a composição da modalidade 15 em que R31 é hidroxila.

[00219] A modalidade 17 é a composição da modalidade 15 em que R31 é etóxi ou benzóxi.

[00220] A modalidade 18 é a composição da modalidade 15 em que R31 é 2,5-di-hidro-1H-pirrolila, 1-piperidinila, 1-pirrolidinila, 1-morfolinila ou 1-azetidinila, cada um dos quais pode ser opcionalmente independentemente substituído com hidroxila, metoxila ou metila.

[00221] A modalidade 19 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 14 em que R3 é -C(O)N(R32R33), em que R32 e R33 são independentemente hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, ou cicloalquila C3-C6.

[00222] A modalidade 20 é a composição da modalidade 19, em que R32 é hidrogênio ou metila, e R33 é hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, t-butila, ciclopropila, ciclobutila, 2-propenila ou - CH2CN.

[00223] A modalidade 21 é a composição da modalidade 20, em que R32 é hidrogênio, e R33 é hidrogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, ciclopropila, ciclobutila, 2-propenila ou -CH2CN.

[00224] A modalidade 22 é a composição da modalidade 20, em que R32 é metila, e R33 é metila, isopropila ou 2-propenila.

[00225] A modalidade 23 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 14 em que R3 é -R34SO2N(R32R33), em que R34 é uma ligação ou alquila C1-C4, e R32 e R33 são, cada um, hidrogênio.

[00226] A modalidade 24 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 14 em que R3 é -CH2SO2NH2.

[00227] A modalidade 25 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 24 em que R4 e R4’ são ambos hidrogênio.

[00228] A modalidade 26 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 24 em que R4 é -OR6 e R4’ é hidrogênio, em que R6 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquilalquila C4-C10 ou heterociclila, cada uma das quais pode ser opcionalmente independentemente substituída com hidroxila, metóxi, oxo, ciano, -N(CH3)2, -C(O)NH2, ou -SO2CH3.

[00229] A modalidade 27 é a composição da modalidade 26 em que R6 é hidrogênio.

[00230] A modalidade 28 é a composição da modalidade 26 em que R6 é alquila C1-C6 ou alquenila C2-C6, cada uma das quais pode ser opcionalmente independentemente substituída com hidroxila, metóxi, oxo, ciano, -N(CH3)2, -C(O)NH2, ou -SO2CH3.

[00231] A modalidade 29 é a composição da modalidade 28 em que R6 é etila, isopropila, isobutila, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3, -(CH2)3OCH3, - CH2CH(CH3)OH, -CH2C(CH3)2OH, -CH2CH=CH2, -C(O)CH3, -C(O)CH2OH, -CH2CN, -CH2CH2CN, -CH2CH(CH3)CN, -CH2C(CH3)2CN, -CH2CH2N(CH3)2, -CH2CH2C(O)NH2, ou -CH2CH2SO2CH3.

[00232] A modalidade 30 é a composição da modalidade 26 em que R6 é cicloalquila C3-C6 ou cicloalquilalquila C4-C10, que pode ser opcionalmente independentemente substituída com hidroxila ou oxo.

[00233] A modalidade 31 é a composição da modalidade 30 em que R6 é 4-hidroxiciclo-hexila, 4-oxiciclo-hexila, (4-oxociclo-hexil)metila, ou (4- hidroxiciclo-hexil)metila.

[00234] A modalidade 32 é a composição da modalidade 26 em que R6 é tetra-hidro-2H-piran-4-ila.

[00235] A modalidade 33 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 24 em que R4 é -OH ou -OCH2CH2CN, e R4’ é metila, - CH2OH, ou -CH2CH2OH.

[00236] A modalidade 34 é a composição da modalidade 33 em que R4 é -OH e R4’ é -CH2OH.

[00237] A modalidade 35 é a composição da modalidade 33 em que R4 é -OH e R4’ é -CH2CH2OH.

[00238] A modalidade 36 é a composição da modalidade 33 em que R4 é -OCH2CH2CN e R4’ é metila.

[00239] A modalidade 37 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 36 em que R5 e R5’ são independentemente hidrogênio ou metila.

[00240] A modalidade 38 é a composição da modalidade 37 em que R5 e R5’ são ambos metila.

[00241] A modalidade 39 é a composição da modalidade 37 em que R5 é metila e R5’ é hidrogênio.

[00242] A modalidade 40 é a composição da modalidade 37 em que R5 e R5’ são ambos hidrogênio.

[00243] A modalidade 41 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 40 em que R7 é hidroxila.

[00244] A modalidade 42 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 40 em que R7 é alquila C1-C4, que pode ser opcionalmente independentemente substituída com ciano.

[00245] A modalidade 43 é a composição da modalidade 42 em que R7 é metila, etila ou -(CH2)3CN.

[00246] A modalidade 44 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 40 em que R7 é -OR10, em que R10 é alquila C1-C4, heterociclila ou benzila, cada uma das quais pode ser opcionalmente independentemente substituída com hidroxila, metóxi, oxo, oxetanila ou ciano.

[00247] A modalidade 45 é a composição da modalidade 44 em que R10 é metila, -CH(CH3)2, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3, -C(O)CH3, - CH2(oxetan-3-il), -CH2CN, ou - CH2CH2CN.

[00248] A modalidade 46 é a composição da modalidade 45 em que R10 é metila.

[00249] A modalidade 47 é a composição da modalidade 44 em que R10 é tetra-hidro-2H-piran-4-ila ou benzila.

[00250] A modalidade 48 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 47 em que R8 é hidrogênio ou flúor.

[00251] A modalidade 49 é uma composição para uso agrícola compreendendo uma quantidade efetiva de um composto fungicida de Fórmula Ia ou 1b:

ou um sal do mesmo, em que: R1 é metila; R2 é oxazolila, pirazolila, triazolila, ciclobutila, -CH2OH, - CH2O(C1-C4)alquila, ou -C(O)R21, em que R21 é alcóxi C1-C4; R 3 31 32 33 34 32 33 é -C(O)R , -C(O)N(R R ), ou -R SO2N(R R ), em que R31 é hidroxila, etóxi, benzóxi, 1-pirrolidinila, 1-piperidinila, 1- morfolinila, 2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila ou 3-hidroxiazetidin-1-ila, R32 é hidrogênio ou metila, e R33 é hidrogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, 2- propenila ou ciclobutila; ou R34 é uma ligação ou alquila C1-C4; R5 e R5’ são cada independentemente hidrogênio ou metila; R6 é hidrogênio, alquila C1-C4, que pode ser substituída com um ou mais de hidroxila, metóxi, oxo, ciano ou -SO2CH3; R6 é ciclo-hexila ou ciclo-hexilmetila, que pode ser substituída com um ou mais de hidroxila ou oxo; R6 é 2-propenila; ou R6 é tetra-hidropiranila; R8 é hidrogênio ou F; R9 é hidroxila, metila, etila ou -(CHi^CN; e R10 é metila ou etila, cada um dos quais pode ser substituída com um ou mais de hidroxila, metila, metóxi, ciano, fenila, oxo ou oxetan-3- ila; ou R10 é tetra-hidropiranila.

[00252] A modalidade 50 é a composição da modalidade 49 em que R2 é 1-pirazolila, 2H-1,2,3-triazol-2-ila, 2-oxazolila ou -C(O)OCH2CH3.

[00253] A modalidade 51 é a composição da modalidade 50 em que R2 é 1-pirazolila.

[00254] A modalidade 52 é a composição da modalidade 50 em que R2 é 2H-1,2,3-triazol-2-ila.

[00255] A modalidade 53 é a composição da modalidade 50 em que R2 é 2-oxazolila.

[00256] A modalidade 54 é a composição da modalidade 50 em que R2 é -C(O)OCH2CH3.

[00257] A modalidade 55 é a composição de qualquer uma das modalidades 49 a 54 em que R3 é -C(O)R31, em que R31 é 1-pirrolidinila ou 1- piperidinila.

[00258] A modalidade 56 é a composição da modalidade 55 em que R3 é -C(O)R31, em que R31 é 1-pirrolidinila.

[00259] A modalidade 57 é a composição de qualquer uma das modalidades 49 a 54 em que R3 é -C(O)N(R32R33), R32 é hidrogênio ou metila, e R33 é etila, isopropila ou ciclobutila.

[00260] A modalidade 58 é a composição da modalidade 57 em que R32 é hidrogênio e R33 é etila.

[00261] A modalidade 59 é a composição da modalidade 57 em que R32 é hidrogênio e R33 é isopropila.

[00262] A modalidade 60 é a composição da modalidade 57 em que R32 é metila e R33 é isopropila.

[00263] A modalidade 61 é a composição da modalidade 57 em que R32 é hidrogênio e R33 é ciclobutila.

[00264] A modalidade 62 é a composição de qualquer uma das modalidades 49 a 61 em que R5 e R5’ são, cada um, metila.

[00265] A modalidade 63 é a composição de qualquer uma das modalidades 49 a 61 em que R5 é metila e R5’ é hidrogênio.

[00266] A modalidade 64 é a composição de qualquer uma das modalidades 49 a 63 em que R6 é hidrogênio, isopropila, -CH49CH2OH, - CH2CH2OCH3, -(CH2)3OCH3, -C(O)CH3, -CH2CN, -CH2CH2CN, - CH2CH(CH3)CN, -CH2C(CH3)2CN, -CH2CH2SO2CH3 ou tetra-hidro-2H- piran-4-ila.

[00267] A modalidade 65 é a composição de qualquer uma das modalidades 49 a 64 em que R8 é hidrogênio.

[00268] A modalidade 66 é a composição de qualquer uma das modalidades 49 a 64 em que R8 é F.

[00269] A modalidade 67 é a composição de qualquer uma das modalidades 49 a 66 em que R9 é etila.

[00270] A modalidade 68 é a composição de qualquer uma das modalidades 49 a 66 em que R10 é metila.

[00271] A modalidade 69 é uma composição para uso agrícola compreendendo uma quantidade efetiva de um composto fungicida selecionado a partir do grupo que consiste em:(R)-etil-1-(2-(2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H-piran-4- il)oxi)etil)-5-metil-3-(2-metil-1-oxo-1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-2,4-dioxo- 1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-isopropoxietil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-isopropoxietil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H-piran- 4-il)oxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-1-(2-(2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H-piran-4- il)oxi)etil)-5-metil-3-(2-metil-1-oxo-1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-6-(2H- 1,2,3-triazol-2-il)tieno[2,3-d]pirimidina-2,4(1H,3H)-diona; (R)-N-etil-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-((tetra-hidro-2H- piran-4-il)oxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-hidroxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-metoxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-metoxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(3-metoxipropoxi)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (S)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (R)-N-ciclobutil-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)propanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(3- metoxipropoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (S)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- hidroxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- metoxietoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; 1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3-(1- (isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato de (R)-etila; 1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2-hidroxietoxi)etil)-3-(1- (isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato de (R)-etila; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida; (R)-etil-1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-3-(1- (isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (S)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropil-2-metilpropanamida (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; 3-((R)-1-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(5-metil-2,4-dioxo-3-((R)- 1-oxo-1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-3,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-1(2H)-il)etoxi)propanonitrila; (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-etil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil-2,4- dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- etil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(cianometoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-ciano-2-metilpropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- ((R)-1-(isopropilamino)-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- ((R)-1-(isopropila(metil)amino)-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- (1-(etilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-3-(1- (isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-3-(1- (etilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato (S)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(2-metoxifenil)etil)-5-metil- 2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-isopropil-N-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-etil-5-fluorofenil)-2-(2-hidroxietoxi)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-etil-1-(2-(cianometoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)-3- (1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-2-(1-((R)-2-(2-ciano-2-metilpropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-etil-1-(2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-3-(1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil- 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-etil-1-(2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-3-(1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil- 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; 2-(1-((R)-2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3- d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3- d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (S)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)propil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-((S)-2-cianopropoxi)-2-(2-etil-5-fluorofenil)etil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; 2-(1-((R)-2-((R)-2-cianopropoxi)-2-(2-etil-5-fluorofenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-etil-1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- (metilsulfonil)etoxi)etil)-3-(1-(isopropilamino)-2-metil-1-oxopropan-2-il)-5- metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidrotieno[2,3-d]pirimidina-6-carboxilato; (R)-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- (metilsulfonil)etoxi)etil)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropil-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etil)- 5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-N-etilpropanamida; (R)-N-etil-2-(1-(2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-hidroxietil)-5- metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin- 3(2H)-il)-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-(2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)etila)-5- metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)- il)-N-ciclobutila-2-metilpropanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(2-cianoetoxi)-2-(5-fluoro-2- metoxifenil)etila)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3- d]pirimidin-3(2H)-il)-N-ciclobutilpropanamida; (R)-2-(1-((R)-2-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(2- metoxietoxi)etila)-5-metil-2,4-dioxo-6-(1H-pirazol-1-il)-1,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N-isopropilpropanamida; (R)-2-(1-(2-hidroxi-2-(2-metoxifenil)etila)-5-metil-2,4-dioxo- 6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-1,4-di-hidrotieno[2,3-d]pirimidin-3(2H)-il)-N- isopropila-2-metilpropanamida; e (R)-1-(5-fluoro-2-metoxifenil)-2-(3-(1-(isopropilamino)-2- metil-1-oxopropan-2-il)-5-metil-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-il)-3,4-di- hidrotieno[2,3-d]pirimidin-1(2H)-il)acetato de etila.

[00272] A modalidade 70 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 69 compreendendo adicionalmente um tensoativo.

[00273] A modalidade 71 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 69 compreendendo adicionalmente um cossolvente.

[00274] A modalidade 72 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 69 compreendendo adicionalmente um agente de controle biológico, extrato microbiano, produto natural, ativador de crescimento para plantas ou agente de defesa para plantas ou misturas dos mesmos.

[00275] A modalidade 73 é a composição da modalidade 72 em que o agente de controle biológico compreende uma bactéria, um fungo, um nematoide benéfico ou um vírus.

[00276] A modalidade 74 é a composição da modalidade 73 em que o agente de controle biológico compreende uma bactéria do gênero Actinomycetes, Agrobacterium, Arthrobacter, Alcaligenes, Aureobacterium, Azobacter, Bacillus, Beijerinckia, Bradyrhizobium, Brevibacillus, Burkholderia, Chromobacterium, Clostridium, Clavibacter, Comamonas, Corynebacterium, Curtobacterium, Enterobacter, Flavobacterium,Gluconobacter, Hydrogenophage, Klebsiella, Metarhizium,Methylobacterium, Paenibacillus, Pasteuria, Photorhabdus, Phyllobacterium, Pseudomonas, Rhizobium, Serratia, Sphingobacterium, Stenotrophomonas, Streptomyces, Variovax ou Xenorhabdus.

[00277] A modalidade 75 é a composição da modalidade 73 em que o agente de controle biológico compreende um fungo do gênero Alternaria, Ampelomyces, Aspergillus, Aureobasidium, Beauveria, Colletotrichum, Coniothyrium, Gliocladium, Metarhizium, Muscodor, Paecilomyces, Penicillium, Trichoderma, Typhula, Ulocladium e Verticillium.

[00278] A modalidade 76 é a composição da modalidade 73 em que o agente de controle biológico é um ativador de crescimento para plantas ou agente de defesa para plantas selecionado do grupo que consiste em harpina, Reynoutria sachalinensis, jasmonato, lipoquito-oligossacarídeos, ácido salicílco e isoflavonas.

[00279] A modalidade 77 é a composição de qualquer uma das modalidades 1 a 76, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um ou mais pesticidas adicionais, em que o pesticida adicional compreende um fungicida, um inseticida e um herbicida ou uma mistura dos mesmos.

[00280] A modalidade 78 é a composição da modalidade 77 em que o pesticida adicional é um fungicida selecionado do grupo que consiste em acibenzolar-S-metila, azoxistrobina, benalaxil, benzovindiflupir, bixafen, boscalida, carbendazim, ciproconazol, dimetomorfo, epoxiconazol, fluindapir, fluopirame, fluoxastrobina, flutianil, flutolanil, fluxapiroxade, fosetil-Al, ipconazol, isopirazam, cresoxim-metílico, mefenoxam, metalaxil, metconazol, miclobutanil, orisastrobina, oxatiapiprolina, penflufeno, pentiopirade, picoxistrobina, propiconazol, protioconazol, piraclostrobina, pidiflumetofen, sedaxano, siltiofam, tebuconazol, tifluzamida, tiofanato, tolclofos-metílico, trifloxistrobina e triticonazol.

[00281] A modalidade 79 é a composição da modalidade 77 em que o pesticida adicional é um inseticida ou nematicida selecionado a partir do grupo que consiste em abamectina, aldicarbe, aldoxicarbe, bifentrina, broflanilida, carbofurano, clorantraniliprole, clotianidina, ciantraniliprole, ciclaniliprole, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, dinotefurano, emamectina, etiprole, fenamifos, fipronil, flubendiamida, fostiazato, imidacloprida, ivermectina, lambda-cialotrina, milbemectina, 3-fenil-5-(2- tienil)-1,2,4-oxadiazol, nitenpiram, oxamil, permetrina, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espirotetramato, teflutrina, tetraniliprole, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarbe, tioxazafeno e misturas dos mesmos.

[00282] A modalidade 80 é a composição da modalidade 77 em que o pesticida adicional é um herbicida selecionado a partir do grupo que consiste em acetocloro, cletodim, dicamba, 1,5-dimetil-6-tioxo-3-(2,2,7-trifluoro-3,4- di-hidro-3-oxo-4-prop-2-inil-2H-1,4-benzoxazin-6-il)-1,3,5-triazinano-2,4- diona (trifludimoxazina), 2-((3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)-2,3-di-hidropirimidin-1(6H)-il)fenoxi)piridin-2-il)oxi)acetato de etila, flumioxazina, fomesafen, glifosato, glifosinato, halauxifen, isoxaflutol, mesotriona, metolacloro, quizalofop, saflufenacil, sulcotriona, tembotriona, topramezona e 2,4-D e misturas dos mesmos.

[00283] A modalidade 81 é a composição da modalidade 77 ou 80 em que o pesticida adicional é um inibidor de ACCase.

[00284] A modalidade 82 é a composição da modalidade 81 em que o pesticida adicional é um inibidor de ACCase selecionado a partir do grupo que consiste em clorazifope, clodinafope, clofope, cialofope, diclofope, fenoxaprope, fenoxaprope-P, fentiaprope, fluazifope, fluazifope-P, haloxifope, haloxifope-P, isoxapirifope, kuicaoxi, metamifope, propaquizafope, quizalofope, quizalofope-P, trifope, aloxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim e pinoxaden.

[00285] A modalidade 83 é a composição da modalidade 77 em que o pesticida adicional é selecionado a partir do grupo que consiste em fluoxastrobina, fluxapiroxade, ipconazol, mefenoxam, metalaxil, penflufen, protioconazol, piraclostrobina, trifloxistrobina, abamectina, Bacillus firmus, clotianidina, imidacloprido, tiametoxam e misturas dos mesmos.

[00286] A modalidade 84 é a composição da modalidade 77 em que compreende que a composição de tratamento compreende tioxazafen.

[00287] A modalidade 85 é uma semente tratada compreendendo uma composição como apresentada em qualquer uma das modalidades 1 a 84.

[00288] A modalidade 86 é a semente da modalidade 85, em que a semente tratada compreende: uma semente e um revestimento compreendendo uma composição como apresentada em qualquer uma das modalidades 1 a 84.

[00289] A modalidade 87 é a semente da modalidade 86, em que o revestimento compreende o composto fungicida de Fórmula I, Fórmula Ia, ou um sal do mesmo em uma quantidade de pelo menos cerca de 0,005 mg/semente, de cerca de 0,005 a cerca de 1 mg/semente, ou de cerca de 0,05 a cerca de 0,5 mg/semente.

[00290] A modalidade 88 é um método para controlar patógenos fúngicos agrícolas, o método compreendendo administrar a uma planta, uma semente ou solo uma composição como apresentada em qualquer uma das modalidades 1 a 84.

[00291] A modalidade 89 é o método da modalidade 88 em que o método compreende administrar a composição a uma semente.

[00292] A modalidade 90 é uma semente tratada preparada de acordo com o método da modalidade 89.

[00293] A modalidade 91 é o método da modalidade 88 em que o método compreende administrar exogenamente a composição a uma planta.

[00294] A modalidade 92 é o método da modalidade 91 em que a composição é aplicada à folhagem de uma planta.

[00295] A modalidade 93 é o método da modalidade 91 em que o método compreende aplicar a composição ao solo em torno da zona de raiz de uma planta.

[00296] A modalidade 94 é o método da modalidade 91 em que a composição é aplicada diretamente à base da planta ou ao solo imediatamente adjacente à planta.

[00297] A modalidade 95 é o método da modalidade 93 ou 94 em que a composição é aplicada de tal modo que drena através do solo para a área de raiz da planta.

[00298] A modalidade 96 é o método de qualquer uma das modalidades 91 a 95 em que a composição é aplicada usando um pulverizador, um borrifador mecânico, uma aplicação com esguicho, técnica de irrigação por gotejamento ou lavrada no solo ou aplicada em sulco.

[00299] Ao apresentar elementos da presente descrição, os artigos “um”, “uma”, “o/a” e “dito/a” pretendem significar que há um ou mais dos elementos. Os termos “compreendendo”, “incluindo” e “tendo” pretendem ser inclusivos e significam que pode haver elementos adicionais além dos elementos listados.

[00300] Em vista do exposto, será visto que os vários objetivos da invenção são alcançados e outros resultados vantajosos são atingidos.

[00301] Como podem ser feitas várias alterações nos produtos e métodos acima, sem se afastar do escopo da invenção, pretende-se que toda a matéria contida na descrição acima seja interpretada como ilustrativa e não em um sentido limitativo.

Claims

1. Método para controlar patógenos fúngicos agrícolas, o método caracterizado pelo fato de que compreende administrar a uma planta, uma semente ou solo uma composição que compreende uma quantidade efetiva de um composto fungicida selecionados do grupo consistindo em: (R) -etil-1- (2- (2-cianoetoxi) -2- (5-fluoro-2-metoxifenil) etil) - 3- (1- (isopropilamino) -2-metil-1-oxopropan-2- il) -5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno [2,3-d] pirimidina-6-carboxilato; (R) -etil-1- (2- (5-fluoro-2-metoxifenil) -2- (2-hidroxietoxi) etil) -3- (1- (isopropilamino) -2-metil-1-oxopropan-2- il) -5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno [2,3-d] pirimidina-6-carboxilato; (R) -2- (1- (2- (2-cianoetoxi) -2- (2-metoxifenil) etil) -5-metil- 2,4-dioxo-6- (1H-pirazol-1-il) - 1,4-di-hidrotieno [2,3-d] pirimidin-3 (2H) -il) - N-isopropil-2-metilpropanamida; (R) -2- (1- (2- (2-cianoetoxi) -2- (2-metoxifenil) etil) -5-metil- 2,4-dioxo-6- (2H-1,2,3-triazol -2-il) -1,4-di-hidrotieno [2,3-d] pirimidin-3 (2H) -il) -N-isopropil-2-metilpropanamida; (R) -2- (1- (2- (2-ciano-2-metilpropoxi) -2- (5-fluoro-2- metoxifenil) etil) -5-metil-2,4-dioxo-6- (2H -1,2,3-triazol-2-il) -1,4-di- hidrotieno [2,3-d] pirimidin-3 (2H) -il) -N-isopropil-2-metilpropanamida; (R) -etil-1- (2- (2-cianoetoxi) -2- (5-fluoro-2-metoxifenil) etil) - 3 - ((R) -1- (isopropilamino) -1-oxopropan-2- il) -5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidrotieno [2,3-d] pirimidina-6-carboxilato; (R) -etil-1- (2- (2-cianoetoxi) -2- (5-fluoro-2-metoxifenil) etil) - 3- (1- (etilamino) -2-metil-1-oxopropan-2- il) -5-metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno [2,3-d] pirimidina-6-carboxilato; (R) -etil-1- (2- (2-cianoetoxi) -2- (2-metoxifenil) etil) -3- (1- (isopropilamino) -2-metil-1-oxopropan-2-il) -5 -metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno [2,3-d] pirimidina-6-carboxilato; (R) -etil-1- (2- (2-cianoetoxi) -2- (2-metoxifenil) etil) -3- (1- (etilamino) -2-metil-1-oxopropan-2-il) -5 -metil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidrotieno [2,3-d] pirimidina-6-carboxilato; ou um sal do mesmo.

2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um tensoativo.

3. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um cossolvente.

4. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um agente de controle biológico, extrato microbiano, produto natural, ativador de crescimento para plantas ou agente de defesa para plantas ou misturas dos mesmos.

5. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um ou mais pesticidas adicionais, em que o pesticida adicional compreende um fungicida, um inseticida e um herbicida ou uma mistura dos mesmos.

6. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o pesticida adicional é selecionado a partir do grupo que consiste em fluoxastrobina, fluxapiroxade, ipconazol, mefenoxam, metalaxil, penflufen, protioconazol, piraclostrobina, trifloxistrobina, abamectina, Bacillus firmus, clotianidina, imidacloprido, tiametoxam e misturas dos mesmos.

7. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a composição compreende adicionalmente tioxazafen.

8. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende administrar a composição a uma semente.

9. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o método compreende administrar de forma exógena a composição a uma planta.

10. Método, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que a composição é aplicada à folhagem de uma planta.

11. Método, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o método compreende aplicar a composição ao solo em torno da zona da raiz de uma planta.

12. Método, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que a composição é aplicada diretamente à base da planta ou ao solo imediatamente adjacente à planta.

13. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o patógeno fúngico agrícola é selecionado de Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes e Basidiomycetes.

14. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o patógeno fúngico agrícola é Blumeria graminis, Microsphaera spp., Podosphaera spp., Uncinula necator, Fusarium graminearum, Fusarium moniliforme, Fusarium virguliforme, Botrtyis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria alternata, Alternaria solani, Collectotrichum graminicola, Cercospora spp., Septoria (Zymoseptoria) tritici, Rhizoctonia solani, Puccinia spp., Puccinia triticina, Phakopsora pachyrhizi, Diplodia maydis, Phytophthora capsici, Pythium spp., ou Pythium ultimum.