KR20180086191A

KR20180086191A - 2,4-디옥소-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘 유도체를 함유하는 살진균 조성물

Info

Publication number: KR20180086191A
Application number: KR1020187013586A
Authority: KR
Inventors: 제니퍼 린 베네트; 카렌 씨. 피츠시몬스; 쇼미르 고쉬; 제레미 로버트 그린우드; 윌리엄 피. 주니어 하아켄슨; 제랄딘 씨. 해리만; 실바나 마르셀 레이트 데 모라데이; 배리 제이. 쇼트; 우르술라 제이. 슬롬친스카; 제프리 마이클 스타인
Original assignee: 길리어드 아폴로, 엘엘씨
Priority date: 2015-11-25
Filing date: 2016-11-22
Publication date: 2018-07-30
Also published as: BR112018009212B1; AR106822A1; JP2019503338A; US20190040078A1; CO2018004891A2; US20170166585A1; EA201890910A1; CA3004747A1; SI3379933T1; AU2016359626A1; CL2018001231A1; ES2943235T3; EP3379933B1; PL3379933T3; EP3379933A1; PT3379933T; MX2018006285A; US10941157B2; CN108347939A; BR112018009212A2

Abstract

본원에서는 살진균제로서 활성을 나타내며, 예를 들면, 식물의 진균 병원체를 방제하는 방법에서 유용하고, 상기 식물에 다양한 방식으로 적용될 수 있는 화합물이 제공된다.

Description

2,4-디옥소-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘 유도체를 함유하는 살진균 조성물

관련 출원에 대한 상호 참조

본 출원은 35 U.S.C § 119(e) 하에 2015년 11월 25일에 출원된 미국 가출원 제62/259,935호에 대한 우선권을 주장하며, 그의 전문이 본원에 참조로 포함된다.

분야

본원에서는 농약 (pesticide)로서 활성을 나타내며, 예를 들면, 진균 병원체 및 진균 병원체에 의해 야기된 식물의 질환을 방제하는 방법에서 유용한 화합물이 제공된다.

아세틸-CoA 카르복실라제 ("ACCase")는 진핵생물 및 원핵생물 둘 다에서 지방산 생합성의 속도 제한 단계에 필수적인 촉매이다. 식물병원성 진균은 전세계의 농부 및 생산자에게 상당한 경제적 손실을 초래하면서, 농지에서 또는 수확한 후에 작물 식물을 감염시킬 수 있다. 농업에 대한 영향뿐만 아니라 진균 또는 진균이 생산한 독소로 오염된 식품 및 사료가 인간 또는 가축에 의해 섭취되는 경우에 수많은 쇠약 질환 또는 사망에 이를 수 있다. 대략 10,000 종의 진균은 작물을 손상시키고 품질 및 수확율에 영향을 미치는 것으로 알려져있다. 윤작, 내성 재배품종의 육종, 농약의 적용 및 이들 전략의 조합은 일반적으로 진균 병원체와 이들이 야기한 질환의 확산을 저지하기 위해 사용된다. ACCase를 위한 조정제 등을 사용하는 또는 진균을 방제하는 추가의 화학 및 방법은 특히 농업에서 보호에 중요하다.

예를 들면, 화학적 살진균제에 대한 내성의 신속한 개시는 종종 일부 화학적 살진균제의 효능을 낮춘 바 있다. 이러한 위협뿐만 아니라 추가의 진균성 질병의 발생 및 확장은 진균 방제의 새로운 수단에 대한 필요를 강조한다.

개요

화학식 I을 갖는 화합물 또는 그의 염이 제공되고:

여기서,

R¹은 수소, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, C₁-C₄ 할로알킬, 또는 C₁-C₄ 할로알콕시이고;

R²는 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬, 또는 헤테로시클릴이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 할로겐, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, C₁-C₄ 할로알킬, C₁-C₄ 할로알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있거나; 또는 R²는 -C(O)R²¹이고, 여기서 R²¹은 히드록실, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₃-C₆ 시클로알콕시, 아릴알콕시, 헤테로아릴알콕시, 또는 헤테로시클릴이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고;

R³은 -C(O)R³¹, -C(O)N(R³²R³³), 또는 -R³⁴SO₂N(R³²R³³)이고, 여기서 R³¹은 히드록실, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₃-C₆ 시클로알콕시, 아릴알콕시, 헤테로아릴알콕시, 또는 1-헤테로시클-1-일이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고; R³² 및 R³³은 각각 독립적으로 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, 또는 C₃-C₆ 시클로알킬이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 할로겐, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고; R³⁴는 결합, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, 또는 C₂-C₄ 알케닐이고;

R⁴는 수소 또는 -OR⁶이고, 여기서 R⁶은 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₃-C₆ 시클로알킬, C₄-C₁₀ 시클로알킬알킬, 또는 헤테로시클릴이고, 이들 각각은 독립적으로 산소 원자, 히드록실, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 시아노, -N(R⁶¹R⁶²), -C(O)N(R⁶¹R⁶²), 또는 -SO₂R⁶³중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고, 여기서 R⁶¹ 및 R⁶²는 각각 독립적으로 수소 또는 C₁-C₆ 알킬이고, R⁶³은 C₁-C₆ 알킬이고;

R^4'는 수소 또는 C₁-C₄ 알킬이고, 이는 히드록실, C₁-C₄ 알콕시, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고;

R⁵ 및 R^5'는 각각 독립적으로 수소 또는 C₁-C₄ 알킬이고;

R⁷은 히드록실 또는 C₁-C₄ 알킬이고, 이는 히드록실, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있거나; 또는 R⁷은 -OR¹⁰이고, 여기서 R¹⁰은 C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₃-C₆ 시클로알킬메틸, 헤테로시클릴, 또는 아릴(C₁-C₄)알킬이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 산소 원자, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고;

R⁸은 수소, 할로겐, 또는 시아노이다.

화학식 Ia 또는 Ib를 갖는 화합물 또는 그의 염이 제공되고:

여기서,

R¹은 메틸이고;

R²는 옥사졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 시클로부틸, -CH₂OH, -CH₂O(C₁-C₄)알킬, 또는 -C(O)R²¹이고, 여기서 R²¹은 C₁-C₄ 알콕시이고;

R³은 -C(O)R³¹, -C(O)N(R³²R³³), 또는 R³⁴SO₂N(R³²R³³)이고, 여기서 R³¹은 히드록실, 에톡시, 벤족시, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-모르폴리닐, 2,5-디히드로-1H-피롤-1-일, 또는 3-히드록시아제티딘-1-일이고, R³²는 수소 또는 메틸이고이고, R³³은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 2-프로페닐, 또는 시클로부틸이거나; 또는 R³⁴는 결합, 또는 C₁-C₄ 알킬이고;

R⁵ 및 R^5'는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;

R⁶은 수소, C₁-C₄ 알킬이고, 이는 히드록실, 메톡시, 옥소, 시아노, 또는 -SO₂CH₃중 1개 이상으로 치환될 수 있거나; R⁶은 시클로헥실 또는 시클로헥실메틸이고, 이는 히드록실 또는 옥소 중 1개 이상으로 치환될 수 있거나; R⁶은 2-프로페닐이거나; 또는 R⁶은 테트라히드로피라닐이고;

R⁸은 수소 또는 F이고;

R⁹는 히드록실, 메틸, 에틸, 또는 -(CH₂)₃CN이고;

R¹⁰은 메틸 또는 에틸이고, 이들 각각은 히드록실, 메틸, 메톡시, 시아노, 페닐, 옥소, 또는 옥세탄-3-일 중 1개 이상으로 치환될 수 있거나; 또는 R¹⁰은 테트라히드로피라닐이다.

하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이 제공된다:

(R)-에틸-1-(2-(2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-3-(2-메틸-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일)-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-이소프로폭시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-이소프로폭시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-1-(2-(2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-3-(2-메틸-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일)-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)티에노[2,3-d]피리미딘-2,4(1H,3H)-디온;

(R)-N-에틸-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(3-메톡시프로폭시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(S)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;

(R)-N-시클로부틸-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)프로판아미드;

(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(3-메톡시프로폭시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(S)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;

(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-에틸-1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-에틸-1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;

(S)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;

3-((R)-1-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(5-메틸-2,4-디옥소-3-((R)-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일)-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-3,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-1(2H)-일)에톡시)프로판니트릴;

(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-에틸-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-에틸-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(시아노메톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

2-(1-((R)-2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

2-(1-((R)-2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(2-시아노-2-메틸프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-((R)-1-(이소프로필아미노)-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-((R)-1-(이소프로필(메틸)아미노)-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(에틸아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(에틸아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(S)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(2-에틸-5-플루오로페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-에틸-1-(2-(시아노메톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노-2-메틸프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;

(R)-에틸-1-(2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-에틸-1-(2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

2-(1-((R)-2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

2-(1-((R)-2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(S)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)프로필)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

2-(1-((R)-2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(2-에틸-5-플루오로페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

2-(1-((R)-2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(2-에틸-5-플루오로페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-에틸-1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-(메틸술포닐)에톡시)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-(메틸술포닐)에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-에틸프로판아미드;

(R)-N-에틸-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-시클로부틸-2-메틸프로판아미드;

(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-시클로부틸프로판아미드;

(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;

(R)-2-(1-(2-히드록시-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드; 및

(R)-1-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-3,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-1(2H)-일)에틸 아세테이트.

본원에 기재된 바와 같은 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다.

본원에 기재된 바와 같이 유효량의 화합물을 포함하는 조성물을 식물, 종자 또는 토양에 투여하는 것을 포함하는, 진균 병원체를 방제하는 방법이 제공된다.

본원에 기재된 바와 같이 유효량의 화합물을 포함하는 조성물을 생물학적 유기체에 투여하는 것을 포함하는, 생물학적 유기체에서 ACCase를 조정하기 위한 방법이 제공된다.

본원에 기재된 바와 같은 화합물 또는 조성물을 포함하는, 처리된 종자가 제공된다.

다른 목적 및 특색은 부분적으로 명백할 것이고 이하에서 부분적으로 지적될 것이다.

상세한 설명

본원에서는 농약 활성, 특히 살진균 활성을 나타내는 화합물이 제공된다. 화합물은 하기에 상세하게 기재된 바와 같이, 예를 들어, 조성물의 제조에서 및 진균 병원체의 방제 방법에 따라 사용될 수 있다.

예를 들면, 본원에서는 화학식 I의 화합물 또는 그의 염이 제공되고:

여기서,

R⁵ 및 R^5'는 각각 독립적으로 수소 또는 C₁-C₄ 알킬이고;

R⁸은 수소, 할로겐, 또는 시아노이다.

일부 실시양태에서, R¹은 C₁-C₄ 알킬일 수 있다. 일부 실시양태에서, 예를 들어, R¹은 메틸이다.

일부 실시양태에서, R²는 -C(O)R²¹일 수 있고, 여기서 R²¹은 C₁-C₄ 알콕시이다. 일부 실시양태에서, R²는 -CH₂OH이다. 일부 실시양태에서, R²는 -CH₂O(C₁-C₄)알킬이다. 일부 실시양태에서, R²는 시클로부틸이다. 다른 실시양태에서, R²는 비치환된 헤테로아릴일 수 있다. 일부 실시양태에서, R²는 5-원 헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, R²는 옥사졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 이속사졸릴, 또는 티에닐일 수 있다. 일부 실시양태에서, 예를 들어, R²는 옥사졸릴, 피라졸릴, 및 트리아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, R²는 2-옥사졸릴이다. 일부 실시양태에서, R²는 1-피라졸릴이다. 다른 실시양태에서, R²는 2H-1,2,3-트리아졸-2-일이다.

일부 실시양태에서, R³은 -C(O)R³¹일 수 있고, 여기서 R³¹은 히드록실, 알콕시, 또는 임의로 독립적으로 치환된 1-헤테로시클-1-일이다. 예를 들어, 일부 실시양태에서, R³¹은 히드록실 또는 알콕시 (예를 들어, 에톡시 또는 벤족시)일 수 있다. 다른 실시양태에서, R³¹은 2,5-디히드로-1H-피롤릴, 1-피페리디닐, 1-피롤리디닐, 1-모르폴리닐, 또는 1-아제티디닐일 수 있고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 메톡시, 메틸, 또는 시아노로 임의로 치환될 수 있다. 다른 실시양태에서, R³은 -C(O)N(R³²R³³)이고, 여기서 R³² 및 R³³은 독립적으로 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, 및 C₃-C₆ 시클로알킬로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, R³은 -C(O)N(R³²R³³)이고, 여기서 R³²는 수소 또는 메틸이고, R³³은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 2-프로페닐, 또는 -CH₂CN이다. 일부 실시양태에서, R³은 -C(O)NHR³³이고, 여기서 R³³은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 2-프로페닐, 또는 -CH₂CN이다. 다른 실시양태에서, R³은 -C(O)N(CH₃)(R³³)이고, 여기서 R³³은 메틸, 이소프로필, 또는 2-프로페닐이다. 일부 실시양태에서, R³은 -C(O)NH₂이다. 다른 실시양태에서, R³은 -C(O)N(CH₃)₂이다. 다른 실시양태에서, R³은 -R³⁴SO₂NH₂일 수 있고 여기서 R³⁴는 결합 또는 C₁-C₄ 알킬이다. 일부 실시양태에서, R³은 -CH₂SO₂NH₂이다. 다른 실시양태에서, R³은 -SO₂NH₂이다.

일부 실시양태에서, R⁴ 및 R^4'는 둘 다 수소이다. 일부 실시양태에서, R⁴는 -OR⁶이고 R^4'는 수소이고, 여기서 R⁶은 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₃-C₆ 시클로알킬, C₄-C₁₀ 시클로알킬알킬, 또는 헤테로시클릴이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 메톡시, 옥소, 시아노, -N(CH₃)₂, -C(O)NH₂, 또는 -SO₂CH₃으로 임의로 치환될 수 있다. 일부 실시양태에서, R⁶은 수소이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 C₁-C₆ 알킬 또는 C₂-C₆ 알케닐일 수 있고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 메톡시, 옥소, 시아노, -N(CH₃)₂, -C(O)NH₂, 또는 -SO₂CH₃으로 임의로 치환될 수 있다. 예를 들어, R⁶은 에틸, 이소프로필, 이소부틸, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH₂OCH₃, -(CH₂)₃OCH₃, -CH₂CH (CH₃)OH, CH₂C(CH₃)₂OH, -CH₂CH=CH₂, -C(O)CH₃, -C(O)CH₂OH, -CH₂CN, -CH₂CH₂CN, -CH₂CH(CH₃)CN, -CH₂C(CH₃)₂CN, -CH₂CH₂N(CH₃)₂, -CH₂CH₂C(O)NH₂, 또는 -CH₂CH₂SO₂CH₃일 수 있다. 일부 실시양태에서, R⁶은 C₃-C₆ 시클로알킬 또는 C₄-C₁₀ 시클로알킬알킬이고, 이는 독립적으로 히드록실 또는 옥소로 임의로 치환될 수 있다. 예를 들어, R⁶은 임의로 치환된 시클로헥실 모이어티 (예를 들어, R⁶은 4-히드록시시클로헥실, 4-옥시시클로헥실, (4-옥소시클로헥실)메틸, 또는 (4-히드록시시클로헥실)메틸)일 수 있음)를 포함할 수 있다. 다른 실시양태에서, R⁶은 헤테로시클릴 (예를 들어, 테트라히드로피라닐)이다. 예를 들어, R⁶은 테트라히드로-2H-피란-4-일일 수 있다. 다른 실시양태에서, R⁴는 히드록실 또는 -OCH₂CH₂CN이고; R^4'는 메틸, -CH₂OH, 또는 -CH₂CH₂OH이다. 예를 들어, R⁴는 -OH이고 R^4'는 -CH₂OH이고; R⁴는 -OH이고 R^4'는 -CH₂CH₂OH이거나; 또는 R⁴는 -OCH₂CH₂CN이고 R^4'는 메틸이다.

R⁵ 및 R^5'는 독립적으로 수소 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 일부 실시양태에서, R⁵ 및 R^5'는 둘 다 메틸이다. 일부 실시양태에서, R⁵ 및 R^5'는 둘 다 수소이다. 다른 실시양태에서, R⁵는 메틸이고 R^5'는 수소이다.

일부 실시양태에서, R⁷은 히드록실이다. 일부 실시양태에서, R⁷은 C₁-C₄ 알킬이고, 이는 시아노로 임의로 치환될 수 있다. 예를 들어, R⁷은 메틸, 에틸, 또는 -(CH₂)₃CN이다. 다른 실시양태에서, R⁷은 -OR¹⁰이고, 여기서 R¹⁰은 C₁-C₄ 알킬, 헤테로시클릴, 또는 벤질이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 메톡시, 옥소, 옥세타닐, 및 시아노로 임의로 치환될 수 있다. 예를 들어, R¹⁰은 메틸, -CH(CH₃)₂, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH₂OCH₃, -C(O)CH₃, -CH₂ (옥세탄-3-일), -CH₂CN, 및 -CH₂CH₂CN으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 일부 실시양태에서, 예를 들어, R¹⁰은 메틸이다. 다른 실시양태에서, R¹⁰은 헤테로시클릴 (예를 들어, 테트라히드로피라닐)이다. 예를 들어, R¹⁰은 테트라히드로-2H-피란-4-일일 수 있다. 다른 실시양태에서, R¹⁰은 벤질이다.

R⁸은 수소 및 F로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.

화학식 I의 화합물은 화학식 Ia 또는 Ib의 화합물 또는 그의 염일 수 있고:

여기서,

R¹은 메틸이고;

R³은 -C(O)R³¹, -C(O)N(R³²R³³), 또는 -R³⁴SO₂N(R³²R³³)이고, 여기서 R³¹은 히드록실, 에톡시, 벤족시, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-모르폴리닐, 2,5-디히드로-1H-피롤-1-일, 3-히드록시아제티딘-1-일이고, R³²는 수소 또는 메틸이고, R³³은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 2-프로페닐, 또는 시클로부틸이거나; 또는 R³⁴는 결합 또는 C₁-C₄ 알킬이고;

R⁵ 및 R^5'는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;

R⁶은 수소, C₁-C₄ 알킬이고, 이는 히드록실, 메톡시, 옥소, 시아노, 또는 -SO₂CH₃ 중 1개 이상으로 치환될 수 있거나; R⁶은 시클로헥실 또는 시클로헥실메틸이고, 이는 히드록실 또는 옥소 중 1개 이상으로 치환될 수 있거나; R⁶은 2-프로페닐이거나; 또는 R⁶은 테트라히드로피라닐이고;

R⁸은 수소 또는 F이고;

R⁹는 히드록실, 메틸, 에틸, 또는 -(CH₂)₃CN이고;

화학식 I의 화합물은 화학식 Ia의 화합물 또는 그의 염일 수 있다. R²는 1-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2-옥사졸릴, 또는 -C(O)OCH₂CH₃일 수 있다. 일부 실시양태에서, R²는 1-피라졸릴이며, 이는 화학식 Ia-i의 화합물 또는 그의 염에 상응하고,

여기서 R¹, R³, R⁵, R^5', R⁶, R⁸, 및 R¹⁰은 각각 단독으로 및 조합으로 상기 정의되고 본원의 실시양태에 기재된 바와 같다. 일부 실시양태에서, R²는 2H-1,2,3-트리아졸-2-일이며, 이는 화학식 Ia-ii의 화합물 또는 그의 염에 상응하고,

여기서 R¹, R³, R⁵, R^5', R⁶, R⁸, 및 R¹⁰은 각각 단독으로 및 조합으로 상기 정의되고 본원의 실시양태에 기재된 바와 같다. 일부 실시양태에서, R²는 2-옥사졸릴이며, 이는 화학식 Ia-iii의 화합물 및 그의 염에 상응하고,

여기서 R¹, R³, R⁵, R^5', R⁶, R⁸, 및 R¹⁰은 각각 단독으로 및 조합으로 상기 정의되고 본원의 실시양태에 기재된 바와 같다. 다른 실시양태에서, R²는 -C(O)OCH₂CH₃이며, 이는 화학식 Ia-iv의 화합물 및 그의 염에 상응하고,

여기서 R¹, R³, R⁵, R^5', R⁶, R⁸, 및 R¹⁰은 각각 단독으로 및 조합으로 상기 정의되고 본원의 실시양태에 기재된 바와 같다.

화학식 I의 화합물은 화학식 Ib의 화합물 또는 그의 염일 수 있다. R²는 1-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2-옥사졸릴, 또는 -C(O)OCH₂CH₃일 수 있다. 일부 실시양태에서, R²는 2H-1,2,3-트리아졸-2-일이며, 이는 화학식 Ib-ii의 화합물 또는 그의 염에 상응하고,

여기서 R¹, R³, R⁵, R^5', R⁶, R⁸, 및 R⁹은 각각 단독으로 및 조합으로 상기 정의되고 본원의 실시양태에 기재된 바와 같다.

일부 실시양태에서, R³은 -C(O)N(R³²R³³)일 수 있고, 여기서 R³²는 수소 또는 메틸이고, R³³은 에틸, 이소프로필, 또는 시클로부틸이다. 일부 실시양태에서, R³은 -C(O)NHCH₂CH₃이다. 일부 실시양태에서, R³은 -C(O)NHC(CH₃)₂이다. 일부 실시양태에서, R³은 -C(O)N(CH₃)C(CH₃)₂이다. 일부 실시양태에서, R³은 -C(O)NH(시클로부틸)이다.

다른 실시양태에서, R³은 -C(O)R³¹일 수 있고 여기서 R³¹은 1-피롤리디닐 또는 1-피페리디닐이다. 일부 실시양태에서, R³은 -C(O)R³¹이고 여기서 R³¹은 1-피롤리디닐이다.

일부 실시양태에서, R⁵ 및 R^5'는 둘 다 메틸이다. 일부 실시양태에서, R⁵ 및 R^5'는 둘 다 수소이다. 다른 실시양태에서, R⁵는 메틸이고 R^5'는 수소이다.

일부 실시양태에서, R⁶은 수소, 이소프로필, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH₂OCH₃, -(CH₂)₃OCH₃, -C(O)CH₃, -CH₂CN, -CH₂CH₂CN, -CH₂CH(CH₃)CN, -CH₂C(CH₃)₂CN, -CH₂CH₂SO₂CH₃, 또는 테트라히드로-2H-피란-4-일일 수 있다. 일부 실시양태에서, R⁶은 수소이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 이소프로필이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 -CH₂CH₂OH이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 -CH₂CH₂OCH₃이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 -(CH₂)₃OCH₃이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 -C(O)CH₃이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 -CH₂CN이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 -CH₂CH₂CN이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 -CH₂CH(CH₃)CN이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 -CH₂C(CH₃)₂CN이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 -CH₂CH(CH₃)CN이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 -CH₂CH₂SO₂CH₃이다. 일부 실시양태에서, R⁶은 테트라히드로-2H-피란-4-일이다.

일부 실시양태에서, R⁸은 수소이다. 다른 실시양태에서, R⁸은 F이다.

일부 실시양태에서, R⁹는 에틸이다.

일부 실시양태에서, R¹⁰은 메틸이다.

본원에 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘 중 임의의 라디칼을 지칭한다.

본원에서 단독으로 또는 또 다른 기의 일부로서 사용된 용어 "알킬"은 최대 10개의 탄소의 직쇄 및 분지쇄 라디칼 둘 다를 지칭한다. C₁-C₁₀ 알킬 기의 비제한적 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, 3-펜틸, 헥실 및 옥틸 기를 포함한다. 예를 들면, 본원에서 단독으로 또는 또 다른 기의 일부로서 사용된 용어 "알킬"은 1 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄 라디칼을 지칭한다.

본원에서 단독으로 또는 또 다른 기의 일부로서 사용된 용어 "알케닐"은 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는, 최대 10개의 탄소의 직쇄 및 분지쇄 라디칼 둘 다를 지칭한다.

본원에 사용된 용어 "히드록시알킬"은 히드록실 치환기를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알킬 라디칼 둘 다를 지칭한다. 히드록실 치환기는 알킬 쇄의 임의의 탄소에 결합될 수 있다. 비제한적 예는 -CH₂OH, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH(OH)CH₃ 및 -CH₂CH(OH)CH₂CH₃을 포함한다. 예를 들면, 본원에 사용된 용어 "히드록시알킬"은 1개 이상의 히드록실 치환기를 갖는, 1 내지 4개의 탄소 원자로 이루어진 직쇄 또는 분지쇄 라디칼을 지칭할 수 있다.

본원에서 단독으로 또는 또 다른 기의 일부로서 사용된 용어 "할로알킬"은 적어도 1개의 할로겐으로 치환된, 본원에 정의된 바와 같은 알킬 기를 지칭한다. 할로알킬 기의 비제한적 예는 트리플루오로메틸 및 2,2,2-트리플루오로에틸을 포함한다.

본원에서 단독으로 또는 또 다른 기의 일부로서 사용된 용어 "알콕시"는 산소 원자를 통해 모 분자 모이어티에 결합된 본원에 정의된 바와 같은 알킬 기를 지칭한다. 알콕시 기의 비제한적 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 2-프로폭시, 부톡시, tert-부톡시, 펜틸옥시 및 헥실옥시를 포함한다.

본원에서 단독으로 또는 또 다른 기의 일부로서 사용된 용어 "할로알콕시"는 알콕시 기의 알킬 모이어티가 적어도 1개의 할로겐으로 추가로 치환된, 본원에 정의된 바와 같은 알콕시 기를 지칭한다. 할로알콕시 기의 비제한적 예는 트리플루오로메톡시, 및 2,2-디클로로에톡시를 포함한다.

본원에 사용된 용어 "시클로알킬"은 3 내지 8개의 탄소 원자를 포함하는 닫힌 고리를 포함하는 알킬 기를 지칭한다. 시클로알킬 기의 비제한적 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, (시클로헥실)메틸 및 (시클로헥실)에틸을 포함한다.

본원에 사용된 용어 "시클로알킬알킬"은 본원에 정의된 시클로알킬 기로 치환된, 본원에 정의된 바와 같은 알킬 기를 지칭한다. 시클로알킬알킬 기의 비제한적 예는 (시클로부틸)메틸, (시클로헥실)메틸 및 (시클로헥실)에틸을 포함한다.

본원에 사용된 용어 "헤테로시클릴", "헤테로시클로알킬" 또는 "헤테로사이클"은 탄소 원자 및 독립적으로 O, N, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는, 포화 또는 부분 포화 3 내지 7원 모노시클릭 또는 7 내지 10원 비시클릭 고리계를 지칭하며, 여기서 질소 및 황 헤테로원자는 임의로 산화될 수 있고, 질소는 임의로 4급화될 수 있고, 임의의 상기 정의된 헤테로시클릭 고리가 벤젠 고리에 융합된 임의의 비시클릭 기를 포함하고, 여기서 생성된 화합물이 안정적인 경우에 헤테로시클릭 고리는 탄소 또는 질소 원자 상에 치환될 수 있다. 통상적인 포화 또는 부분 포화 헤테로시클릭 기의 비제한적 예는 아제티닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 퀴누클리디닐, 모르폴리닐, 이소크로마닐, 크로마닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 테트로노일 및 테트라모일 기를 포함한다.

본원에서 단독으로 또는 또 다른 기의 일부로서 사용된 용어 "아릴"은 고리에 6 내지 14개의 탄소를 포함하는 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 방향족 기를 지칭한다. 통상적인 아릴 기는 C_6-14 아릴, 전형적으로 C_6-10 아릴을 포함한다. 전형적인 C_6-14 아릴 기는 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 아줄레닐, 비페닐, 비페닐레닐 및 플루오레닐 기를 포함한다.

본원에 사용된 용어 "헤테로아릴"은 5 내지 14개의 고리 원자를 가지며; 6, 10 또는 14 π 전자가 시클릭 배열에 공유되고; 탄소 원자 및 1, 2 또는 3개의 산소, 질소 또는 황 헤테로원자를 포함하는 기를 지칭한다. 헤테로아릴 기의 예는 티에닐 (티오페닐), 벤조[b]티에닐, 나프토[2,3-b]티에닐, 티안트레닐, 푸릴 (푸라닐), 피라닐, 이소벤조푸라닐, 크로메닐, 크산테닐, 페녹산티이닐, 2H-피롤릴을 비제한적으로 포함하는 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜을 비제한적으로 포함하는 피리딜 (피리디닐), 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 3H-인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 퓨리닐, 4H-퀴놀리지닐, 이소퀴놀릴, 퀴놀릴, 프탈지닐, 나프티리디닐, 퀴노잘리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카르바졸릴, β-카르볼리닐, 페난트리디닐, 아크린디닐, 페리미디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 이소티아졸릴, 페노티아지닐, 이속사졸릴, 푸라자닐, 페녹사지닐, 1,4-디히드로퀴녹살린-2,3-디온, 7-아미노이소쿠마린, 피리도[1,2-α]피리미딘-4-온, 피라졸로[1,5-α]피리미딘-3-일을 비제한적으로 포함하는 피라졸로[1,5-α]피리미디닐, 1,2-벤조이속사졸-3-일, 벤즈이미다졸릴, 2-옥스인돌릴 및 2-옥소벤즈이미다졸릴을 포함한다. 헤테로아릴 기가 고리 내에 질소 원자를 포함하는 경우에, 이러한 질소 원자는 N-옥시드의 형태, 예를 들어, 피리딜 N-옥시드, 피라지닐 N-옥시드 및 피리미디닐 N-옥시드일 수 있다.

본원에 사용된 용어 "옥소"는 탄소 원자에 이중 결합으로 연결된 산소 원자를 지칭한다. 예를 들면, 옥소 치환기는 알킬 쇄의 임의의 탄소에 결합될 수 있다. 비제한적 예는 -CH₂C(O)H, -C(O)CH₃, -CH₂C(O)CH₃, -CH₂CH₂C(O)CH₃ 및 -CH₂C(O)CH₂CH₃를 포함한다.

본 개시내용에 포함된 종의 비제한적 예는 표 1에 개시되어 있다.

표 1: 화학식 I의 화합물

화학식 I의 화합물은 (R)-에틸-1-(2-(2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-3-(2-메틸-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일)-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-003),

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-이소프로폭시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-014),

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-이소프로폭시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-020),

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-030),

(R)-1-(2-(2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-3-(2-메틸-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일)-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)티에노[2,3-d]피리미딘-2,4(1H,3H)-디온 (화학식 I-034),

(R)-N-에틸-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-035),

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-064),

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-074),

2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드 (화학식 I-082),

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(3-메톡시프로폭시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-084),

(S)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드 (화학식 I-089),

(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드 (화학식 I-090),

(R)-N-시클로부틸-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)프로판아미드 (화학식 I-092),

(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(3-메톡시프로폭시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드 (화학식 I-094),

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-095),

(S)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드 (화학식 I-096),

(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드 (화학식 I-171).

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-181),

(R)-에틸-1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-184),

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-185),

(R)-에틸-1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-186),

(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드 (화학식 I-188),

(S)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드 (화학식 I-189),

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-191),

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-192),

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-193),

(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드 (화학식 I-198),

3-((R)-1-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(5-메틸-2,4-디옥소-3-((R)-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일)-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-3,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-1(2H)-일)에톡시)프로판니트릴 (화학식 I-202),

(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드 (화학식 I-205),

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-에틸-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-206),

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-에틸-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-208),

(R)-2-(1-(2-(시아노메톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-210),

2-(1-((R)-2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-211),

2-(1-((R)-2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-212),

(R)-2-(1-(2-(2-시아노-2-메틸프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-213),

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-((R)-1-(이소프로필아미노)-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-220),

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-((R)-1-(이소프로필(메틸)아미노)-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-229),

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(에틸아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-231),

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-233),

(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(에틸아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-234),

(S)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드 (화학식 I-239),

(R)-2-(1-(2-(2-에틸-5-플루오로페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-246),

(R)-에틸-1-(2-(시아노메톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-251),

(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노-2-메틸프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드 (화학식 I-253),

(R)-에틸-1-(2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-258),

(R)-에틸-1-(2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-259),

2-(1-((R)-2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-262),

2-(1-((R)-2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-263),

(S)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)프로필)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-274),

2-(1-((R)-2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(2-에틸-5-플루오로페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-281),

2-(1-((R)-2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(2-에틸-5-플루오로페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-284),

(R)-에틸-1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-(메틸술포닐)에톡시)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트 (화학식 I-285),

(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-(메틸술포닐)에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-287),

(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-에틸프로판아미드 (화학식 I-289),

(R)-N-에틸-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-292),

(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-시클로부틸-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-307),

(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-시클로부틸프로판아미드 (화학식 I-308),

(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드 (화학식 I-310),

(R)-2-(1-(2-히드록시-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드 (화학식 I-316),

또는 (R)-1-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-3,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-1(2H)-일)에틸 아세테이트 (화학식 I-323)일 수 있다.

거울상이성질체 및 부분입체이성질체

본원에 기재된 화합물은 라세미 혼합물로서, 상이한 비의 2종의 거울상이성질체의 혼합물로서, 또는 단일 거울상이성질체로서 존재할 수 있다. 다른 입장에서, 본원에 기재된 화합물은 부분입체이성질체 혼합물로서, 상이한 비의 2종 또는 3종의 이성질체의 혼합물 (예를 들면, S,S-, S,R-, R,R-)로서 또는 단일 이성질체 (예를 들면, R,R-)로서 존재할 수 있다. 1종의 거울상이성질체 또는 1종의 부분입체이성질체가 풍부하거나, 또는 단일 거울상이성질체 또는 단일 부분입체이성질체를 실질적으로 포함하는 조성물은 관련 기술분야에 공지된 키랄 분리 기술 (예를 들면, 키랄 크로마토그래피 또는 비대칭 합성)을 포함하는, 관련 기술분야에 공지된 임의의 기술을 이용하여 제조될 수 있다.

조성물

또 다른 측면에서, 본 개시내용은 일반적으로 진균 병원체를 방지하기 위해 식물, 종자 또는 토양에의 투여에 사용하기 위한, 농약 활성, 특히 살진균 활성을 갖는, 유효량의 본원에 기재된 바와 같은 화합물 (예를 들어, 화학식 I의 화합물)을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

예를 들어, 조성물은 수성 조성물일 수 있다.

일반적으로, 본원에 기재된 조성물은 관련 기술분야에 공지된 임의의 아주반트, 부형제 또는 다른 바람직한 성분을 포함할 수 있다.

추가의 성분의 비제한적 예는 계면활성제, 보조계면활성제, 침투 증진제 및 공-용매를 포함한다. 예를 들어, 조성물은 스팬(SPAN) 계면활성제, 트윈(TWEEN) 계면활성제, 트리톤(TRITON) 계면활성제, 마콘(MAKON) 계면활성제, 이게팔(IGEPAL) 계면활성제, 브리즈(BRIJ) 계면활성제, 모르웨트(MORWET) 계면활성제, 플루로닉(PLURONIC) 계면활성제, 라넥솔(LANEXOL) 계면활성제, 아트록스(ATLOX) 계면활성제, 아틀라스(ATLAS) 계면활성제, 서피놀(SURFYNOL) 계면활성제, 테르기톨(TERGITOL) 계면활성제, 다우팩스(DOWFAX) 계면활성제, 톡시물(TOXIMUL) 계면활성제, 실웨트(SILWET) 계면활성제, 실가드(SYLGARD) 계면활성제, 브레이크 스루(BREAK THRU) 계면활성제, 피토산(PHYTOSAN), 솔루플러스(SOLUPLUS), 시클로덱스트란, 폴리프로필렌 글리콜, 에틸 락테이트, 메틸 소이에이트/에틸 락테이트 공-용매 블렌드 (예를 들어, 스테포솔(STEPOSOL)), 이소프로판올, 아세톤, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, n-알킬피롤리돈 (예를 들어, 아그솔렉스(AGSOLEX) 시리즈), 석유계-오일 (예를 들어, 아로마틱(AROMATIC) 200) 또는 미네랄 오일 (예를 들어, 파라핀 오일)을 포함할 수 있다.

조성물은 계면활성제를 포함할 수 있다. 계면활성제의 비제한적 예는 스팬 20, 스팬 40, 스팬 80, 스팬 85, 트윈 20, 트윈 40, 트윈 80, 트윈 85, 트리톤 X 100, 마콘 10, 이게팔 코 630, 브리즈 35, 브리즈 97, 테르기톨 TMN 6, 다우팩스 3B2, 피산(PHYSAN) 및 톡시물 TA 15를 포함한다.

조성물은 공-용매를 포함할 수 있다. 사용될 수 있는 공-용매의 예는 에틸 락테이트, 메틸 소이에이트/에틸 락테이트 공-용매 블렌드 (예를 들어, 스테포솔), 이소프로판올, 아세톤, 1,2-프로판디올, n-알킬피롤리돈 (예를 들어, 아그솔렉스 시리즈), 석유계-오일 (예를 들어, 아로마틱 200) 또는 미네랄 오일 (예를 들어, 파라핀 오일))을 포함한다.

조성물은 제제화되거나, 탱크에서 혼합되거나, 오버코팅에 의해 종자 상에 조합될 수 있거나, 또는 종자, 식물 또는 토양 상에 1종 이상의 추가의 활성 성분과 함께 사용되도록 권장된다. 추가의 활성 성분은 예를 들어 1종 이상의 추가의 농약일 수 있다. 조성물은 1종 이상의 추가의 농약을 포함할 수 있다. 농약은 예를 들어 살곤충제, 살진균제, 제초제 또는 추가의 살선충제일 수 있다.

살곤충제 및 살선충제의 비제한적 예는 아베르멕틴, 카르바메이트, 벤조일우레아, 부테놀리드, 디아실히드라진, 디아미드, 마크로시클릭 락톤, 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 네오니코티노이드, 유기포스페이트, 옥사졸, 옥사디아졸, 페닐피라졸, 피리딘 아조메틴 유도체, 피레트린, 스피노신, 술폭시민, 합성 피레트로이드, 테트론산 및 테트람산을 포함한다. 예를 들어, 살곤충제 및 살선충제는 아바멕틴, 알디카르브, 알독시카르브, 비펜트린, 브로플라닐리드, 카르보푸란, 클로란트라닐리프롤, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 시플루트린, 시할로트린, 시페르메트린, 델타메트린, 디노테푸란, 에마멕틴, 에티프롤, 페나미포스, 피프로닐, 플루벤디아미드, 포스티아제이트, 이미다클로프리드, 이베르멕틴, 람다-시할로트린, 밀베멕틴, 니텐피람, 옥사밀, 페르메트린, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로테트라마트, 테플루트린, 티아클로프리드, 테트라닐리프롤, 티아메톡삼, 티옥사자펜 및 티오디카르브를 포함한다.

조성물은 ACCase 활성을 억제하는 살곤충제 및/또는 살진드기제를 포함할 수 있다. 비제한적 예는 테트람산 예컨대 스피로테트라마트, 및 테트론산 예컨대 스피로메시펜 및 스피로디클로펜을 포함한다.

조성물은 그 내용이 본원에 참조로 포함된 미국 공개 번호 2009/0048311 A1 또는 2011/028320 A1, 또는 WO 2012/030887 A1에 기재된 바와 같은 1종 이상의 살선충 화합물을 포함할 수 있다.

예를 들어, 조성물은 3-페닐-5-(티오펜-2-일)-1,2,4-옥사디아졸을 포함할 수 있다.

제초제의 비제한적 예는 ACCase 억제제, 아세트아닐리드, ALS 또는 AHAS 조정제 또는 억제제, 옥신 수송 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 세포 분열 억제제, 셀룰로스 억제제, EPSPS 조정제 또는 억제제, 지방산 및 지질 생합성 억제제, 글루타민 신테타제 조정제 또는 억제제, 4-히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제 (HPPD 억제제, 유사분열 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 조정제 또는 억제제, 산화성 인산화 탈커플링제, 광화학계 I (PS I) 및 광화학계 II (PS II) 조정제 또는 억제제, 및 합성 옥신을 포함한다. 제초제의 비제한적 예는 아세토클로르, 클레토딤, 디캄바, 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3,4-디히드로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-2H-1,4-벤족사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온 (트리플루디목사진), 에틸 2-((3-(2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-2,3-디히드로피리미딘-1(6H)-일)페녹시)피리딘-2-일)옥시)아세테이트, 플루미옥사진, 포메사펜, 글리포세이트, 글루포시네이트, 할라욱시펜, 이속사플루톨, 메소트리온, 메톨라클로르, 퀴잘로포프, 사플루페나실, 술코트리온, 템보트리온, 토프라메존, 및 2,4-D를 포함한다.

조성물은 ACCase 활성을 억제하는 제초제를 포함할 수 있다. 비제한적 예는 제초 아릴옥시페녹시프로피오네이트 예컨대 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이속사피리포프, 쿠이카옥시, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P 및 트리포프, 제초 시클로헥산디온 예컨대 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 및 트랄콕시딤, 뿐만 아니라 제초제 피녹사덴을 포함한다.

제초제 시클록시딤 및 세톡시딤은 단독으로 중간 정도의 항진균 활성을 나타낸다고 공지되어 있고, 이론에 얽매이는 것을 원하지는 않지만, 이들 종과 본원에 기재된 화합물의 조합이 ACCase의 추가의 억제에 의해 진균 방지를 증진할 수 있다고 여겨진다.

조성물은 1종 이상의 추가의 살진균제를 포함할 수 있다. 추가의 살진균제의 비제한적 예는 방향족 탄화수소, 아닐리노-피리미딘, 벤즈아미드, 벤즈이미다졸, 벤조티아디아졸, 카르바메이트, 카르복스아미드, 카르복실산 아미드, 신남산 아미드, 시아노아세트아미드 옥심, 탈메틸화 억제제, 디카르복스아미드, 2,6-디니트로아닐린, 디니트로페닐 크로토네이트, 디티오카르바메이트, 만델산 아미드, 모르폴린, 페닐아세트아미드, 페닐아미드, 페닐 벤즈아미드, 페닐피롤, 포스포네이트, 포스포로티올레이트, 프탈이미드, 피라졸 카르복스아미드, 피리딘 카르복스아미드, 피리딘 에틸 벤즈아미드, 옥사티인 카르복스아미드, 퀴닌 외부 억제제 (예를 들어 스트로빌루린), 퀴논 내부 억제제, 티아디아졸 카르복스아미드, 티아졸리딘, 티오카르바메이트, 티오파네이트, 티오펜 카르복스아미드, 트리아졸 및 트리아졸린티온을 포함한다. 살진균제의 특정한 예는 아시벤졸라르-S-메틸, 아메톡트라딘, 아미술브롬, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베날락실, 빅사펜, 보스칼리드, 캅탄, 카르벤다짐, 카르복신, 쿠목시스트로빈, 시아조파미드, 시플루페나미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 디펜코나졸, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디노캅, 에녹사스트로빈, 에폭시코나졸, 에타복삼, 파목사돈, 페나미돈, 페나민스트로빈, 펜프로피모르프, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루페녹시스트로빈, 플루오피콜리드, 플루오피람, 플루옥사스트로빈, 플루오피람, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아졸, 플룩사피록사드, 포세틸-Al, 푸라메트피르, 헥사코나졸, 이프코나졸, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소피라잠, 이소티아닐, 크레속심-메틸, 만코제브, 만데스트로빈, 만디프로파미드, 메페녹삼, 메탈락실, 메트코나졸, 메타술포카르브, 메토미노스트로빈, 미클로부타닐, 오리사스트로빈, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 피콕시스트로빈, 프로벤졸, 프로피코나졸, 프로티오카르브, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라조포스, 피리벤카르브, 피리메타닐, 세닥산, 실티오팜, 시메코나졸, 테부코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨펜피라드, 톨클로포스-메틸, 트리클로피리카르브, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈 및 트리티코나졸을 포함한다.

조성물은 ACCase 활성을 조정 또는 억제하는 1종 이상의 추가의 살진균제를 포함할 수 있다.

조성물은 또한 생물학적 방제제, 미생물 추출물, 천연 생성물, 식물 성장 활성화제 및/또는 식물 방어 작용제를 포함하여, 1종 이상의 추가의 활성 물질을 포함할 수 있다. 생물학적 방제제의 비제한적 예는 박테리아, 진균, 유익한 선충류 및 바이러스를 포함한다.

예를 들어, 생물학적 방제제는 악티노미세테스(Actinomycetes), 아그로박테리움(Agrobacterium), 아르트로박터(Arthrobacter), 알칼리게네스(Alcaligenes), 아우레오박테리움(Aureobacterium), 아조박터(Azobacter), 바실루스(Bacillus), 베이제린크키아(Beijerinckia), 브라디리조비움(Bradyrhizobium), 브레비바실루스(Brevibacillus), 부르크홀데리아(Burkholderia), 크로모박테리움(Chromobacterium), 클로스트리디움(Clostridium), 클라비박터(Clavibacter), 코마모나스(Comamonas), 코리네박테리움(Corynebacterium), 쿠르토박테리움(Curtobacterium), 엔테로박터(Enterobacter), 플라보박테리움(Flavobacterium), 글루코노박터(Gluconobacter), 히드로게노파지(Hydrogenophage), 클레브시엘라(Klebsiella), 메타리지움(Metarhizium), 메틸로박테리움(Methylobacterium), 파에니바실루스(Paenibacillus), 파스테우리아(Pasteuria), 포토랍두스(Photorhabdus), 필로박테리움(Phyllobacterium), 슈도모나스(Pseudomonas), 리조비움(Rhizobium), 세라티아(Serratia), 스핑고박테리움(Sphingobacterium), 스테노트로포모나스(Stenotrophomonas), 스트렙토미세스(Streptomyces), 바리오박스(Variovax) 및 크세노랍두스(Xenorhabdus) 속의 박테리아일 수 있다. 예를 들어, 박테리아는 바실루스 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens), 바실루스 세레우스(Bacillus cereus), 바실루스 피르무스(Bacillus firmus), 바실루스(Bacillus), 리켄포르미스(lichenformis), 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus), 바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis), 브라디리조비움 자포니쿰(Bradyrhizobium japonicum), 크로모박테리움 서브츠가에(Chromobacterium subtsugae), 메타리지움 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae), 파스테우리아 니시자웨(Pasteuria nishizawae), 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans), 파스테우리아 우사게(Pasteuria usage), 슈도모나스 플루오레센스(Pseudomonas fluorescens) 및 스트렙토미세스 리디쿠스(Streptomyces lydicus)일 수 있다.

생물학적 방제제는 알테르나리아(Alternaria), 암펠로미세스(Ampelomyces), 아스페르길루스(Aspergillus), 아우레오바시디움(Aureobasidium), 뷰베리아(Beauveria), 콜레토트리쿰(Colletotrichum), 코니오티리움(Coniothyrium), 글리오클라디움(Gliocladium), 메타리지움(Metarhizium), 무스코도르(Muscodor), 파에실로미세스(Paecilomyces), 페니실리움(Penicillium), 트리코더마(Trichoderma), 티풀라(Typhula), 울로클라디움(Ulocladium) 및 베르티실리움(Verticillium) 속의 진균일 수 있다. 예를 들어, 진균은 뷰베리아 바시아나(Beauveria bassiana), 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 글리오클라디움 비렌스(Gliocladium virens), 무스코도르 알부스(Muscodor albus), 파에실로미세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus), 트리코더마 폴리스포룸(Trichoderma polysporum) 또는 트리코더마 비렌스(Trichoderma virens)일 수 있다.

생물학적 방제제는 하르핀, 레이노우트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis), 자스모네이트, 리포키토올리고사카라이드, 살리실산 및/또는 이소플라본을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 식물 성장 활성화제 또는 식물 방어 작용제일 수 있다.

사용 방법

본원에 기재된 화합물 (예를 들어, 화학식 I의 본원에 기재된 바와 같은 화합물)은 진균 병원체를 방지하는 방법에 따라 사용될 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 본원에 기재된 바와 같은 화합물은 본원에 기재된 바와 같은 식물병원성 진균의 방제를 나타내는 것으로 여겨진다.

본원에 개시된 화합물은 본원에 기재된 화합물과 함께, 본원에 기재되거나 관련 기술분야에 공지된 임의의 아주반트, 부형제 또는 다른 바람직한 성분을 사용하고, 제제화, 혼합, 또는 1종 이상의 추가의 활성 성분을 조합하는 것을 포함하여, 조성물을 식물, 종자 또는 토양에 투여하여 진균 병원체를 방제한다. 추가의 활성 성분은 예를 들어 추가의 농약일 수 있다. 농약은 예를 들어 본원에 기재되거나 또는 달리 관련 기술분야에 공지된 살곤충제, 살진균제, 제초제 또는 추가의 살선충제일 수 있다.

본원에 기재된 화합물 및 조성물은 식물병원성 진균의 방제가 바람직한 종자, 식물 또는 식물의 환경 (예를 들어, 토양)에 투여될 수 있다. 예를 들어, 진균 병원체를 방제하는 방법, 유효량의 본원에 기재된 바와 같은 화합물을 포함하는 조성물을 식물, 종자 또는 토양에 투여하는 것을 포함하는 방법이 본원에 제공된다.

본원에 기재된 방법에 따라 진균 병원체로부터 보호될 수 있는 식물의 비제한적 예는 단자엽 수확물 예컨대 티눈, 밀, 보리, 호밀, 벼, 소르굼, 귀리; 사탕수수 및 잔디; 및 쌍자엽 수확물 예컨대 솜, 사탕무, 땅콩, 감자, 고구마, 참마, 해바라기, 대두, 알팔파, 카놀라, 포도, 담배; 솔라나세아에 채소 예컨대 가지, 토마토, 청피망 및 후추를 포함하는 채소; 쿠쿠르비타세아에 채소 예컨대 오이, 호박, 주키니, 수박, 멜론 및 스쿼시; 브라시카세아에 채소 예컨대 무, 순무, 양고추냉이, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리 및 꽃양배추; 국화 및 채소 예컨대 아티초크 및 상추; 릴리아세아에 채소 예컨대 리크, 양파, 마늘 및 아스파라거스; 미나리과 채소 예컨대 당근, 파슬리, 셀러리 및 파스닙; 케노포디아세아에 채소 예컨대 시금치 및 근대; 꿀풀과 채소 예컨대 민트 및 바질; 꽃 예컨대 페튜니아, 모닝 글로리, 카네이션, 국화 및 장미; 관엽 식물; 과수 예컨대 인과류 (예를 들어, 사과, 배 및 일본돌배), 핵과류 (예를 들어, 복숭아색, 자두, 승도복숭아, 체리, 살구 및 프룬), 감귤류 (예를 들어, 오렌지색의 레몬, 라임 및 그레이프프루트), 각과류 (예를 들어, 밤, 피칸, 호두, 개암나무 열매, 아몬드, 피스타치오, 캐슈 및 마카다미아), 장과류 예컨대 블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 딸기 및 라즈베리; 감; 올리브; 비파; 바나나; 커피; 야자; 코코; 기타 나무 예컨대 차나무, 멀베리, 꽃 나무, 및 경관 나무 (예를 들어, 회분, 자작나무, 도그우드, 유칼립투스, 징코, 라일락, 단풍나무, 오크, 포플러, 포르모사 풍나무, 양버즘나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목)를 포함한다.

본원에 기재된 방법에 의해 방지될 수 있는 식물 질환의 비제한적인 예는 식물병원성 진균 (특히 자낭균류(Ascomycetes), 불완전균류(Deuteromycetes), 난균류(Oomycetes) 및 담자균류(Basidiomycetes)의 부류)로 인한 질환 예컨대 벼에 대한 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea), 코클리오볼루스 미야베아누스(Cochliobolus miyabeanus), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani) 및 지베렐라 푸지쿠로이(Gibberella fujikuroi); 밀 및 보리에 대한 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis), 푸사리움 그라미네아룸(Fusarium graminearum), F. 아베나세룸(avenacerum), F. 쿨모룸(culmorum), 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale), 푹시니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis), P. 그라미니스(graminis), P. 레콘디타(recondita), P. 호르데이(hordei), 티풀라(Typhula) sp., 미크로넥트리엘라 니발리스(Micronectriella nivalis), 우스틸라고 트리티시(Ustilago tritici), U. 누다(nuda), 틸레티아 카리에스(Tilletia caries), 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis), 세프토리아 트리티시(Septoria tritici), 렙토스파에리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum) 및 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres); 감귤류에 대한 디아포르테 시트리(Diaporthe citri), 엘시노에 파우세티이(Elsinoe fawcetti), 페니실륨 디기타툼(Penicillium digitatum), P. 이탈리쿰(italicum), 피토프토라 파라시티카(Phytophthora parasitica) 및 피토프토라 시트로프토라(Phytophthora citrophthora); 사과에 대한 모닐리니아 말리(Monilinia mali), 발사 세라토스페르마(Valsa ceratosperma), 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha), 알테르나리아 알테르나타(Alternaria alternata) 사과 병원형, 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis), 콜레토트리쿰 아쿠타툼(Colletotrichum acutatum) 및 피토프토라 칵토룸(Phytophtora cactorum); 배에 대한 벤투리아 나시콜라(Venturia nashicola), V. 피리나(pirina), 알테르나리아 알테르나타(Alternaria alternata) 일본돌배 병원형, 김노스포란기움 하레아눔(Gymnosporangium haraeanum) 및 피토프토라 칵토룸(Phytophthora cactorum); 복숭아에 대한 모닐리니아 프룩티콜라(Monilinia fructicola), 클라도스포리움 카르포필룸(Cladosporium carpophilum) 및 포몹시스(Phomopsis) sp.; 포도에 대한 엘시노에 암펠리나(Elsinoe ampelina), 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata), 운시눌라 네카토르(Uncinula necator), 파코프소라 앰펠롭시디스(Phakopsora ampelopsidis), 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii) 및 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola); 감에 대한 글로에오스포리움 카키(Gloeosporium kaki), 세르코스포라 카키(Cercospora kaki) 및 미코스파에렐라 나웨(Mycosphaerella nawae); 박목 채소에 대한 콜레토트리쿰 라게나리움(Colletotrichum lagenarium), 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea), 미코스파에렐라 멜로니스(Mycosphaerella melonis), 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis) 및 피토프토라(Phytophthora) sp.; 토마토에 대한 알테르나리아 솔라니(Alternaria solani), 클라도스포리움 풀붐(Cladosporium fulvum) 및 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans); 가지에 대한 포몹시스 벡산스(Phomopsis vexans) 및 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum); 브라시카세아에 채소에 대한 알테르나리아 자포니카(Alternaria japonica), 세르코스포렐라 브라시카에(Cercosporella brassicae), 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae) 및 페로노스포라 파라시티카(Peronospora parasitica); 리크에 대한 푹시니아 알리이(Puccinia allii) 및 페로노스포라 제거자(Peronospora destructor); 대두에 대한 세르코스포라 키쿠키이(Cercospora kikuchii), 엘시노에 글라이신(Elsinoe glycines), 디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum) 변종 소자에, 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 및 피토프토라 소자에(Phytophthora sojae); 강낭콩의 콜레토트리쿰 린데무티아눔(Colletotrichum lindemuthianum); 땅콩에 대한 세르코스포라 페르소나타(Cercospora personata), 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola) 및 스클레로티움 롤프시이(Sclerotium rolfsii); 완두에 대한 에리시페 피시(Erysiphe pisi); 감자에 대한 알테르나리아 솔라니(Alternaria solani), 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 피토프토라 에리트로셉티카(Phytophthora erythroseptica) 및 스폰고스포라 지하(Spongospora subterranean) 분화형 지하; 딸기에 대한 스파에로테카 휴물리(Sphaerotheca humuli) 및 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata); 차나무에 대한 엑소바시디움 레티쿨라툼(Exobasidium reticulatum), 엘시노에 류코스필라(Elsinoe leucospila), 페스탈로티옵시스(Pestalotiopsis) sp. 및 콜레토트리쿰 테아에-시넨시스(Colletotrichum theae-sinensis); 담배에 대한 알테르나리아 롱기페스(Alternaria longipes), 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum), 콜레토트리쿰 타바쿰(Colletotrichum tabacum), 페로노스포라 타바시나(Peronospora tabacina) 및 피토프토라 니코티아나에(Phytophthora nicotianae); 사탕무에 대한 세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola), 타나테포루스 쿠쿠메리스(Thanatephorus cucumeris), 및 아파니더마툼 코클리오이데스(Aphanidermatum cochlioides); 장미에 대한 디플로카르폰 로사에(Diplocarpon rosae), 스파에로테카 파노사(Sphaerotheca pannosa) 및 페로노스포라 스파르사(Peronospora sparsa); 국화 및 콤포시타에 채소에 대한 브레미아 락투카에(Bremia lactucae), 세프토리아 크리산테미-인디시(Septoria chrysanthemi-indici) 및 푹시니아 호리아나(Puccinia horiana); 무에 대한 알테르나리아 브라시시콜라(Alternaria brassicicola); 잔디에 대한 스클레로티니아 호메오카르파(Sclerotinia homeocarpa) 및 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 바나나에 대한 미코스파에렐라 피지엔시스(Mycosphaerella fijiensis) 및 미코스파에렐라 무시콜라(Mycosphaerella musicola); 해바라기에 대한 플라스모파라 할스테디이(Plasmopara halstedii); 및 아스페르길루스(Aspergillus ssp.), 알테르나리아(Alternaria ssp.), 세팔로스포륨(Cephalosporium ssp.), 세르코스포라(Cercospora ssp.), 코클리오볼루스(Cochliobolus ssp.), 디아포르테(Diaporthe ssp.), 포몹시스(Phomopsis ssp.), 디플로디아(Diplodia ssp.), 푸사리움(Fusarium ssp.), 지베렐라(Gibberella ssp.), 헬민토스포리움(Helminthosporium ssp.), 파코프소라(Phakopsora ssp.), 피토프토라(Phytophthora ssp.), 블루메리아(Blumeria ssp.), 오이디움(Oidium ssp.), 에리시페(Erysiphe ssp.), 운시눌라(Uncinula ssp.), 포도스파에라(Podosphaera ssp.), 미크로스파에라(Microsphaera ssp.), 콜레토트리쿰(Colletotrichum ssp.), 코리네스포라(Corynespora ssp.), 페로노스포라(Peronospora ssp.), 플라스모파라(Plasmopara ssp.), 피티움(Pythium ssp.), 피레노포라(Pyrenophora ssp.), 피티움(Pythium ssp.), 리족토니아(Rhizoctonia ssp.), 린코스포리움(Rhynchosporium ssp.), 보트리오티니아(Botryotinia ssp.), 보트리티스(Botrytis ssp.), 보트리오스파에리아(Botryosphaeria ssp.), 스파에로테카(Sphaerotheca ssp.), 세프토리아(Septoria ssp.), 티엘라비옵시스(Thielaviopsis ssp.), 티풀라(Typhula ssp.), 슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella ssp.), 코클리오볼루스(Cochliobolus ssp.), 가에우만노미세스(Gaeumannomyces ssp.), 뮤코르(Mucor ssp.), 푹시니아(Puccinia ssp.), 틸레티아(Tilletia ssp.), 우스틸라고(Ustilago ssp.), 벤투리아(Venturia ssp.), 김노스포란기움(Gymnosporangium ssp.), 클라비셉스(Claviceps ssp.), 클라도스포리움(Cladosporium ssp.), 피살로스포라(Physalospora ssp.), 피리쿨라리아(Pyricularia ssp.), 마그나포르테(Magnaporthe ssp.), 리조푸스(Rhizopus ssp.), 모닐리니아(Monilinia ssp.), 클라도스포리움(Cladosporium ssp.), 쿠르불라리아(Curvularia ssp.), 스클레로티니아(Sclerotinia ssp.), 스클레로티움(Sclerotium sp.), 코르티쿰(Corticum ssp.), 코르티시움(Corticium ssp.), 포마(Phoma ssp.), 폴리믹사(Polymyxa ssp.), 및 올피디움(Olpidium ssp.)으로 인한 다양한 질환이다.

식물 및/또는 토양에 대한 적용

일반적으로 본원에 기재된 방법은, 본원에 기재된 바와 같은 농업 작물 식물 또는 다른 유용한 식물의 다양한 부분 (예를 들어, 과일, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에서의 질환의 원인이 되는 본원에 기재된 바와 같은 진균 병원체를 조정, 억제 또는 박멸하는데 사용될 수 있다. 예를 들어, 본원에 기재된 방법은 상기 열거된 임의의 진균 병원체 및/또는 식물 질환을 조정, 억제 및/또는 방제하는데 사용될 수 있다.

예를 들어, 본원에 기재된 방법은 채소 작물, 줄뿌림 작물, 나무, 견과, 덩굴, 잔디 및 관상 식물에서 식물 진균 병원체를 조정, 억제 또는 박멸하는데 사용될 수 있다.

본원에 기재된 화합물을 포함하는 조성물은 식물에 외인적으로 공급될 수 있다. 조성물은 분무, 드립 및/또는 액체 적용의 다른 형태를 통해 식물 및/또는 주변 토양에 적용될 수 있다.

본원에 기재된 바와 같은 화합물은 토양을 통해 뿌리를 통하여 (침투성 작용); 액체 조성물을 사용하여 식물의 생육지를 드렌칭함으로써; 또는 토양에 고체 형태, 예를 들어 과립 형태로 화합물을 적용 (토양 적용)함으로써 식물에 침투할 수 있다.

본원에 사용된 용어 "생육지"는 처리된 식물이 성장하거나, 재배 식물의 종자가 파종되거나, 또는 종자가 토양에 배치될 재배지를 폭넓게 포괄한다.

본원에 기재된 바와 같은 조성물은 식물 잎, 싹, 뿌리 또는 종자를 포함하여, 식물에 적용될 수 있다. 예를 들어, 본원에 기재된 바와 같은 화합물을 포함하는 조성물은 식물의 잎 표면에 적용될 수 있다. 잎 적용은 헥타르당 50 내지 500 g의 본원에 기재된 바와 같은 화합물을 요구할 수 있다.

본원에 사용된 용어 "잎 표면"은 엽병, 탁엽, 줄기, 포엽, 꽃눈 및 잎을 포함하여, 규소의 흡수를 허용할 수 있는 표면을 갖는 식물의 임의의 녹색 부분을 폭넓게 지칭한다. 흡수는 일반적으로 잎 표면 상의 적용의 부위에서 발생하나, 일부 경우에, 적용된 조성물은 다른 지역으로 런-다운되고 그곳에 흡수될 수 있다.

본원에 기재된 조성물은 잎 표면에 액체를 적용하기 위한 임의의 통상적인 시스템을 사용하여 식물의 잎 표면에 적용될 수 있다. 예를 들어, 분무에 의한 적용은 가장 편리한 것으로 밝혀질 것이다. 임의의 통상적인 분무화 방법은 수력 노즐 및 회전식 디스크 분무기를 포함하여, 분무 액적을 생성하는데 사용될 수 있다. 다른 경우에서, 브러시에 의한 또는 로프-심지에 의한 적용을 포함하는, 대안적 적용 기술이 이용될 수 있다.

본원에 기재된 바와 같은 화합물을 포함하는 조성물은 식물의 뿌리 구역을 둘러싸는 토양에 직접 적용될 수 있다. 토양 적용은 흩뿌리기 기준으로 헥타르당 0.5 내지 5 kg의 본원에 기재된 바와 같은 화합물을 요구할 수 있다 (흩뿌리기 또는 띠 모양 살포된 경우, 처리된 면적당 비율).

예를 들어, 조성물은 식물의 기저부 또는 식물에 바로 인접한 토양에 직접 적용될 수 있다.

일부 실시양태에서, 충분한 양의 조성물이 적용되어 그것이 토양을 통해 식물의 뿌리 영역에 배수되도록 한다.

일반적으로, 조성물의 적용은 수동 분무기, 기계적 스프링클러, 또는 점적 관개를 포함한 관개를 포함하나 이에 제한되지는 않는, 관련 기술분야에 공지된 임의의 방법 또는 장치를 사용하여 수행될 수 있다.

본원에 제공된 바와 같은 조성물은 점적 관개 기술을 사용하여 식물 및/또는 토양에 적용될 수 있다. 예를 들어, 조성물은 기존 점적 관개 시스템을 통해 적용될 수 있다. 예를 들어, 이 절차는 목화, 딸기, 토마토, 감자, 채소 및 관상 식물과 관련하여 사용될 수 있다.

다른 실시양태에서, 조성물은 드렌치 적용을 사용하여 식물 및/또는 토양에 적용될 수 있다. 예를 들어, 드렌치 적용 기술은 작물 식물 및 잔디 풀과 관련하여 사용될 수 있다.

본원에 제공된 바와 같은 조성물은 식재 후 토양에 적용될 수 있다. 대안적으로, 본원에 제공된 바와 같은 조성물은 식재 동안 토양에 적용되거나, 또는 식재 전에 적용될 수 있다.

예를 들어, 본원에 제공된 바와 같은 조성물은 토양 내로 채워지거나 고랑에 적용될 수 있다.

본원에 기재된 화합물을 포함하는 물의 작물, 예컨대 벼, 고체 과립상은 작물 식물의 담수 재배지 또는 생육지에 적용될 수 있다.

종자에 대한 적용

식물병원성 진균에 의한 손상에 대하여, 종자 및/또는 종자로부터 성장한 식물의 뿌리를 보호하는 방법이 본원에 제공된다. 본원에 기재된 종자 처리 방법은 상기 기재된 임의의 진균 병원체 및/또는 식물 질환을 조정, 억제 및/또는 방지하는데 사용될 수 있다. 예를 들어, 방법은 본원에 기재된 바와 같은 화합물을 포함하는 조성물로 종자를 처리하는 것을 포함할 수 있다. 본원에 사용된 용어 "종자"는 식물 번식 물질 예컨대, 괴경삽, 묘목, 종자 및 발아 또는 침지된 종자를 폭넓게 포괄한다.

본원에 기재된 화합물과, 본원에 기재되거나 관련 기술분야에 공지된 임의의 아주반트, 부형제 또는 다른 바람직한 성분을 함께 사용하는 것, 및 제제화, 혼합 또는 1종 이상의 추가의 활성 성분을 조합하는 것을 포함하는, 본원에 기재된 조성물 중 진균 병원체를 방제하기 위해 기재된 화합물 (예를 들어, 화학식 I의 화합물)을 종자에 투여하는 방법이 본원에 제공된다. 추가의 활성 성분은 예를 들어 추가의 농약일 수 있다. 농약은 예를 들어 본원에 기재되거나 달리 관련 기술분야에 공지된 바와 같은 살곤충제, 살진균제, 제초제 또는 추가의 살선충제일 수 있다.

예를 들어, 본원에 기재된 화합물은, 본원에 기재된 화합물을 포함하는 액체 종자 처리 조성물을 사용하여 종자 또는 괴경을 함침시킴으로써, 또는 그들을 본원에 기재된 화합물을 포함하는 고체 또는 액체 조성물로 코팅함으로써, 그들에 적용될 수 있다.

본원에 기재된 종자 처리 방법은 본원에 기재된 바와 같은 식물의 임의의 종 및/또는 그의 종자와 관련하여 사용될 수 있다. 전형적으로, 방법은 농경학상 중요한 식물 종의 종자와 관련하여 사용된다. 특히, 종자는 옥수수, 땅콩, 카놀라/평지씨, 대두, 조롱박, 십자화과, 목화, 비트, 벼, 소르굼, 사탕무, 밀, 보리, 호밀, 해바라기, 토마토, 사탕수수, 담배, 귀리, 뿐만 아니라 다른 채소 및 잎 작물일 수 있다. 예를 들어, 종자는 옥수수, 대두 또는 목화 종자일 수 있다. 종자는 트랜스제닉 식물이 성장할 수 있고, 예를 들어 특정 제초제 또는 제초제의 조합에 대한 내성, 곤충 저항성, 증가된 질환 저항성, 스트레스에 대한 증진된 내성 및/또는 증진된 수율을 부여하는 트랜스제닉 이벤트를 혼입시킬 수 있는 트랜스제닉 종자일 수 있다. 트랜스제닉 종자는 옥수수, 대두 및 목화의 종자를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.

종자 처리 방법은 종자를 파종하기 전에 종자에 종자 처리 조성물을 적용하여 파종 작업이 단순화되도록 하는 것을 포함할 수 있다. 이 방법으로, 종자는 예를 들어 중앙 위치에서 처리된 다음 식재를 위해 분산될 수 있다. 이는 종자를 식재하는 사람이 조성물의 취급 및 적용과 관련된 복잡성 및 노력을 회피하고, 보통의 미처리 종자에 통상적인 방법으로 처리된 종자를 단순히 취급하고 식재할 수 있게 한다.

조성물은 용기 (예를 들어, 병 또는 백)에서의 혼합, 기계적 적용, 텀블링, 분무, 침지 및 고체 매트릭스 프라이밍을 포함하나 이에 제한되지는 않는 임의의 표준 종자 처리 방법에 의해 종자에 적용될 수 있다. 종자 코팅 방법 및 그의 적용을 위한 장치는 특히 예를 들어 미국 특허 번호 5,918,413; 5,891,246; 5,554,445; 5,389,399; 5,107,787; 5,080,925; 4,759,945 및 4,465,017에 개시된다. 임의의 통상적인 활성 또는 불활성 물질은 종자와 조성물, 예컨대 수성 필름 코팅 물질을 포함하나 이에 제한되지는 않는 통상적인 필름-코팅 물질을 접촉시키는 데 사용될 수 있다.

예를 들어, 조성물은 고체 매트릭스 프라이밍을 사용하여 종자 상에 도입될 수 있다. 예를 들어, 다량의 조성물은 고체 매트릭스 물질과 혼합될 수 있고, 이어서 종자는 조성물이 종자에 도입되게 하는 기간 동안 고체 매트릭스 물질과 접촉하도록 위치될 수 있다. 이어서, 종자는 임의로 고체 매트릭스 물질로부터 분리되고, 저장되거나 사용될 수 있거나, 또는, 고체 매트릭스 물질과 종자의 혼합물은 저장되거나 직접 파종될 수 있다. 유용한 고체 매트릭스 물질의 비제한적인 예는 폴리아크릴아미드, 전분, 점토, 실리카, 알루미나, 토양, 모래, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트, 또는 조성물을 잠시 흡수하거나 흡착하고 조성물의 활성 화합물을 종자 내에 또는 종자 상에 방출할 수 있는 임의의 다른 물질을 포함한다. 이는 활성 화합물 및 고체 매트릭스 물질이 서로 상용성이 있는가를 확실하게 하는데 유용하다. 예를 들어, 고체 매트릭스 물질은 활성 화합물을 합리적인 속도로 예를 들어 수분, 수시간, 수일 또는 수주의 기간에 걸쳐 방출할 수 있도록 선택되어야 한다.

흡수는 종자를 조성물로 처리하는 또 다른 방법이다. 예를 들어, 식물 종자는 조성물에 기간 동안 직접 침지될 수 있다. 종자가 침지되는 기간 동안, 종자는 조성물의 일부를 흡상 또는 흡수한다. 임의로, 식물 종자 및 조성물의 혼합물은 예를 들어 진탕, 롤링, 텀블링, 또는 다른 수단에 의해 교반될 수 있다. 흡수 후에, 종자는 조성물로부터 분리되고 예를 들어 가볍게 치거나, 공기 건조함으로써 임의로 건조될 수 있다.

조성물은 통상적인 코팅 기술 및 기기, 예컨대 유동층 기술, 롤러 밀 방법, 회전고정 종자 처리기 및 드럼 코팅기를 사용하여 종자에 적용될 수 있다. 다른 방법, 예컨대 분출 베드가 또한 유용할 수 있다. 종자는 코팅 전에 미리 크기분류될 수 있다. 코팅 후, 종자는 건조된 후, 크기선별을 위해 크기선별용 기기로 옮겨질 수 있다. 이러한 절차는 일반적으로 관련 기술분야에 공지되어 있다.

조성물이 코팅 형태로 종자에 적용되는 경우에, 종자는 관련 기술분야에 공지된 다양한 방법을 사용하여 코팅될 수 있다. 예를 들어, 코팅 공정은 장비 예컨대 텀블러 또는 팬 과립화기의 적절한 피스에서 종자를 교반하면서 종자 상에 조성물을 분무하는 것을 포함한다.

대규모 (예를 들어 상업용 규모)로 종자를 코팅하는 경우에, 종자 코팅은 연속 공정을 사용하여 적용될 수 있다. 예를 들어, 종자는 무게에 의한 또는 유량에 의한 처리 장비 (예컨대 텀블러, 혼합기, 또는 팬 과립화기) 내에 도입될 수 있다. 처리 장비 내로 도입된 치료 조성물의 양은 코팅될 종자 중량, 종자의 표면적, 조성물 중 살진균제 및/또는 다른 활성 성분의 농도, 마감된 종자의 바람직한 농도 등에 따라 달라질 수 있다. 조성물은 다양한 수단에 의해, 예를 들어 분무 노즐 또는 회전 디스크에 의해 종자에 적용될 수 있다. 액체의 양은 효능을 위해 필요한 제제의 검정 및 활성 성분의 요구되는 비율에 의해 결정될 수 있다. 종자가 처리 장비 내에 떨어질 때, 종자는 처리되고 (예를 들어 조성물을 사용하여 미스팅 또는 분무함으로써), 그것이 균일하게 코팅될 수 있는 연속적 운동/텀블링 하에 처리기를 통과하고, 저장 또는 사용 전에 건조될 수 있다.

종자 코팅은 회분식 공정을 사용하여 적용될 수 있다. 예를 들어, 종자의 기지의 중량은 처리 장비 (예컨대 텀블러, 혼합기, 또는 팬 과립화기)에 도입될 수 있다. 조성물의 기지의 부피는 조성물이 종자 상에 균일하게 적용되도록 하는 비율로 처리 장비 내에 도입될 수 있다. 적용 동안, 종자는 예를 들어 회전 또는 텀블링함으로써 혼합될 수 있다. 종자는 텀블링 작업 동안 건조 또는 부분 건조될 수 있다. 완전한 코팅 후에, 처리된 샘플은 추가의 건조 또는 추가의 가공, 사용 또는 저장을 위한 지역으로 이동될 수 있다.

종자 코팅은 상기 나타난 회분식 공정 및 연속 공정 각각으로부터의 특색을 혼입시킨 반-회분 공정을 사용하여 적용될 수 있다.

다른 실시양태에서, 종자는 실험실 크기의 상업적 처리 장비 예컨대 텀블러, 혼합기, 또는 팬 과립화기에서, 처리기에 종자의 기지의 중량을 도입하고, 조성물의 바람직한 양을 첨가하고, 종자를 텀블링 또는 회전시키고, 그것을 트레이 상에 두어 완전히 건조되도록 함으로써 코팅될 수 있다.

종자는 또한 뚜껑을 사용하여 목이 좁은 병 또는 리셉터클 내에 종자의 기지의 양을 둠으로써 코팅될 수 있다. 텀블링하는 동안, 조성물의 바람직한 양은 리셉터클에 첨가될 수 있다. 종자는 그것이 조성물로 코팅될 때까지 텀블링된다. 코팅 후에, 종자는 예를 들어 트레이 상에서 임의로 건조될 수 있다.

처리된 종자는 또한 살진균 코팅을 보호하기 위해 오버코팅하는 필름으로 둘러싸일 수 있다. 이러한 오버코팅은 관련 기술분야에 공지되어 있고, 통상적인 유동층 및 드럼 필름 코팅 기술을 사용하여 적용될 수 있다. 오버코팅은 상기 기재된, 고체 매트릭스 프라이밍, 흡수, 코팅 및 분무를 포함하나 이에 제한되지는 않는 임의의 종자 처리 기술, 또는 관련 기술분야에 공지된 임의의 다른 종자 처리 기술에 의해 처리된 종자에 적용될 수 있다.

처리된 종자

본원에 기재된 바와 같은 화합물 (예를 들어, 화학식 I의 화합물)을 포함하는 본원에 기재된 바와 같은 조성물로 처리된 종자가 본원에 제공된다. 종자는 고체 매트릭스 프라이밍, 흡수, 코팅 및 분무를 포함하나 이에 제한되지는 않는, 상기 나타난 종자 처리 방법 중 하나를 사용하여 조성물로 처리되었을 수 있다. 처리된 종자는 상기 기재된 바와 같은 임의의 식물 종일 수 있다.

종자는 제제화, 처리기 탱크에서 혼합, 또는 1종 이상의 추가의 활성 성분을 오버코팅함으로써 종자 상에 조합하는 것을 포함하여, 본원에 기재된 바와 같은 조성물로 처리될 수 있다. 추가의 활성 성분은 예를 들어 추가의 농약일 수 있다. 농약은 예를 들어 본원에 기재된 바와 같은 살곤충제, 살진균제, 제초제 또는 추가의 살선충제일 수 있다.

식물병원성 진균에 의한 손상에 대하여, 종자, 및/또는 종자로부터 성장한 식물의 뿌리를 보호하기에 충분히 처리된 종자 상에 존재하는 화합물의 양은 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 일부 실시양태에서, 처리된 종자는 화학식 I의 화합물을 적어도 약 0.005 mg/종자의 양으로 포함한다. 예를 들어, 처리된 종자는 화학식 I의 화합물을 약 0.005 내지 약 2 mg/종자, 약 0.005 내지 약 1 mg/종자 또는 약 0.05 내지 약 0.5 mg/종자의 양으로 포함할 수 있다.

개시내용을 상세히 기재하였지만, 청구범위의 범주를 벗어나지 않고도, 수정 및 변경이 가능하다는 것이 자명할 것이다.

본 발명의 화합물을 제공하기 위한 일반적 방법

본 발명의 화합물은 유사한 화합물에 대해 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 합성 및/또는 반합성 방법, 및 본원에 상세히 기재된 방법에 의해 일반적으로 제조 또는 단리될 수 있다.

특정한 보호기 ("PG"), 이탈기 ("LG") 또는 변형 조건이 도시된 하기 반응식에서, 관련 기술분야의 통상의 기술자는 다른 보호기, 이탈기 및 변형 조건이 또한 적합하고, 고려된다는 것을 이해할 것이다. 이러한 기 및 변형은 그 전문이 본원에 참조로 포함된 문헌 [March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, M. B. Smith and J. March, 5^th Edition, John Wiley & Sons, 2001, Comprehensive Organic Transformations, R. C. Larock, 2^nd Edition, John Wiley & Sons, 1999, and Protecting Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, 3^rd edition, John Wiley & Sons, 1999]에 상세히 기재되어 있다.

본원에 사용된 어구 "이탈기" (LG)는 할로겐 (예를 들어 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드), 술포네이트 (예를 들어 메실레이트, 토실레이트, 벤젠술포네이트, 브로실레이트, 노실레이트, 트리플레이트), 디아조늄 등을 포함한다.

아민을 사용한 카르복실산의 아미드화는 관련 기술분야에 널리 확립되고 공지되어 있다. 아미드 커플링 시약의 사용은 관련 기술분야에 공지된 아미드 결합을 형성하기 위한 일반적인 접근법 중 하나이고, 그 전문이 본원에 참조로 포함된 문헌 [Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Glycoside, Nucleotide, and Peptide Synthesis, D. Crich, 1^st edition, John Wiley & Sons, 2005]에 상세히 기재된 것들을 포함한다. 적합한 아미드 커플링 시약은 (벤조트리아졸-1-일옥시)트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트 (BOP), 3-(디에톡시포스포릴옥시)-1,2,3- 벤조트리아진-4(3H)-온 (DEPBT), N,N'-디시클로헥실카르보디이미드 (DCC), N,N'-디이소프로필카르보디이미드 (DIC), 1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄 3-옥시드 헥사플루오로포스페이트 (HATU), 3-[비스(디메틸아미노)메틸류밀]-3H-벤조트리아졸-1-옥시드 헥사플루오로포스페이트 (HBTU), 3-히드록시트리아졸로[4,5-b]피리딘 (HOAt), (7-아자벤조트리아졸-1-일옥시)트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트 (PyAOP), (벤조트리아졸-1-일옥시)트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트 (PyBOP) 및 프로필포스폰산 무수물 (T3P)을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 아미드화가 카르복실산을 상응하는 아실 할라이드 (예를 들어, 아실 클로라이드)로 변환한 다음, 아민과 반응시킴으로써 달성된다는 것이 또한 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다.

옥사졸릴 화합물

특정 실시양태에서, R²가 2-옥사졸릴인 화학식 I의 본 발명의 화합물은, 일반적으로 그의 전문이 본원에 참조로 포함된 미국 특허 번호 8,969,557에 기재된 절차에 의해 제조된다. 표 1에 열거된 실시예 화합물은 하기 나타난 반응식 1 또는 반응식 2에 따라 제조될 수 있다.

반응식 1

상기 반응식 1에서, 각각의 PG, LG, R⁶, R⁸, R³¹, R³², 및 R³³은 상기 및 하기, 및 본원에 기재된 바와 같은 부류 및 하위부류에 정의된 바와 같다.

일부 실시양태에서, 제1 단계는 화학식 B-1의 화합물을 사용하여 화학식 Br-1의 화합물을 알킬화함으로 인해 화학식 Br-2의 화합물을 형성하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-1의 화합물은 LG가 클로라이드 또는 브로마이드인, 할라이드이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-1의 화합물은 LG가 -OH인 알콜이며, 알킬화는 미츠노부 반응에 의해 달성된다. 일부 실시양태에서, 미츠노부 반응은 디이소프로필 아조디카르복실레이트 및 트리페닐포스핀을 사용하여 달성된다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-1의 화합물의 R⁶은 이소프로필, 테트라히드로-2H-피란-4-일; 시스-4-히드록시시클로헥실; 4-옥소시클로헥실; (4-옥소시클로헥실)메틸; 또는 시스-4-히드록시시클로헥실메틸이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-1의 화합물의 R⁸은 수소 또는 F이다.

일부 실시양태에서, 옥사졸 모이어티는 스틸 커플링 반응에 의해 도입되어 화학식 O-2의 화합물을 제공한다. 일부 실시양태에서, 스틸 커플링 반응은 팔라듐 착물, 예를 들어, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)의 존재 하에 화학식 Br-2의 화합물과 2-(트리부틸스탄닐)옥사졸을 반응시킴으로써 달성된다.

일부 실시양태에서, 화학식 O-1의 화합물의 카르복실산 보호 기는 t-부틸이고, 탈보호 단계는 산 처리 (예를 들어, 디클로로메탄 중 트리플루오로아세트산)를 포함하여 화학식 O-3의 카르복실산을 제공한다. 일부 실시양태에서, 화학식 O-2의 보호 기는 벤질이다. 일부 실시양태에서, 보호기는 실릴 보호기이다. 일부 실시양태에서, 보호기는 TBDPS이고 탈보호 단계는 플루오라이드 처리 (예를 들어, 테트라부틸암모늄 플루오라이드)를 포함한다.

일부 실시양태에서, 최종 단계는 아민을 사용한 화학식 O-3의 화합물의 카르복실산 기의 아미드화로 인해 화학식 O-4 또는 화학식 O-5의 화합물을 제공하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 아민은 암모니아이다 (예를 들어, R³² 및 R³³이 둘 다 수소임). 일부 실시양태에서, 아민은 1급 아민이다 (예를 들어, R³²가 수소이고 R³³이 에틸, 이소프로필 또는 시클로부틸임). 일부 실시양태에서, 아민은 2급 아민이다. 일부 실시양태에서, 아민은 헤테로사이클이다 (예를 들어, R³¹이 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐 또는 1-모르폴리닐임).

대안적으로, 일부 실시양태에서, 옥사졸 모이어티는 먼저 스틸 커플링 반응에 의해 도입되어 화학식 O-1의 화합물을 제공한다. 화학식 B-1의 화합물을 사용한 화학식 O-1의 화합물의 알킬화로 인해 하기 나타난 바와 같이 화학식 O-2의 화합물을 형성한다.

반응식 2

상기 반응식 2에서, 각각의 PG, LG, R⁶, R⁸, R³¹, R³², 및 R³³은 상기 정의 및 기재된 바와 같다.

시클로알킬 화합물

특정 실시양태에서, R²가 시클로알킬인 화학식 I의 본 발명의 화합물은 일반적으로, 그 전문이 본원에 참조로 포함된, 미국 특허 번호 8,969,557에 기재된 절차에 의해 제조된다. 표 1에 열거된 실시예 화합물은 하기 나타난 반응식 3에 따라 제조될 수 있다.

반응식 3

상기 반응식 3에서, 각각의 PG, LG, R⁶, R⁸, R³¹, R³², 및 R³³은 상기 및 하기, 및 본원에 기재된 바와 같은 부류 및 하위부류에 정의된 바와 같다.

일부 실시양태에서, 제1 단계는 화학식 B-1의 화합물을 사용하여 화학식 Br-1의 화합물을 알킬화하여, 그로 인해 상기 기재된 바와 같이, 화학식 Br-2의 화합물을 형성하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-1의 화합물의 R⁶은 테트라히드로-2H-피란-4-일이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-1의 화합물의 R⁸은 F이다.

일부 실시양태에서, 옥사졸 모이어티는 네기시 또는 스즈키 커플링 반응에 의해 도입되어 화학식 Cb-2의 화합물을 제공한다. 일부 실시양태에서, 네기시 커플링 반응은 팔라듐 착물, 예를 들어, 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드의 존재 하에 화학식 Br-2의 화합물과 시클로알킬아연(II) 클로라이드를 반응시킴으로써 달성된다. 일부 실시양태에서, 스즈키 커플링 반응은 팔라듐 착물, 예를 들어, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 또는 팔라듐(II) 아세테이트의 존재 하에 화학식 Br-2의 화합물과 시클로알킬보론산 화합물을 반응시킴으로써 달성된다.

일부 실시양태에서, 화학식 Cb-2의 화합물의 카르복실산 보호 기는 상기 기재된다.

일부 실시양태에서, 최종 단계는 아민을 사용한 화학식 Cb-3의 화합물의 카르복실산 기의 아미드화로 인해 상기 기재된 바와 같은 화학식 Cb-4 또는 화학식 Cb-5의 화합물을 제공하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 아민은 암모니아이다 (예를 들어, R³² 및 R³³이 둘 다 수소임). 일부 실시양태에서, 아민은 1급 아민이다 (예를 들어, R³²가 수소이고 R³³이 에틸 또는 이소프로필임). 일부 실시양태에서, 아민은 2급 아민이다. 일부 실시양태에서, 아민은 헤테로사이클이다 (예를 들어, R³¹이 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐 또는 1-모르폴리닐임).

피라졸릴 화합물

특정 실시양태에서, R²가 1-피라졸릴인 화학식 I의 본 발명의 표 1의 실시예 화합물은, 일반적으로 하기 나타난 반응식 4에 따라 제조된다.

반응식 4

상기 반응식 4에서, 각각의 PG, LG, R⁵, R^5', R⁶, R⁷, R⁸, R³¹, R³², 및 R³³은 상기 및 하기, 및 본원에 기재된 바와 같은 부류 및 하위부류에 정의된 바와 같다.

일부 실시양태에서, 제1 단계는 화학식 B-2의 화합물을 사용한 화학식 P-1의 화합물의 알킬화로 인해 화학식 P-2의 화합물을 형성하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2의 화합물은 LG가 클로라이드 또는 브로마이드인, 할라이드이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2의 화합물은 LG가 -OH인 알콜이며, 알킬화는 미츠노부 반응에 의해 달성된다. 일부 실시양태에서, 미츠노부 반응은 디이소프로필 아조디카르복실레이트 및 트리페닐포스핀을 사용함으로써 달성된다. 일부 실시양태에서, 화학식 P-1 또는 P-2의 화합물의 R⁵ 및 R^5'는 둘 다 메틸이다. 일부 실시양태에서, 화학식 P-1 또는 P-2의 화합물의 R⁵는 메틸이고 화학식 P-1 또는 P-2의 화합물의 R^5'는 수소이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2의 화합물의 R⁶은 H, -CH₂CH₃, -CH(CH₃)₂, -CH₂CH(CH₃)₂, -CH₂CH=CH₂, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH(R-CH₃)OH, -CH₂CH(S-CH₃)OH, -CH₂C(CH₃)₂(OH), -CH₂CH₂OCH₃, -CH₂CH₂CH₂OCH₃, -C(O)CH₂OH, -C(O)CH₃, -CH₂CN,-(CH₂)₂CN, -CH₂CH(CH₃)CN, -CH₂C(CH₃)₂CN, 테트라히드로-2H-피란-4-일, 시스-4-히드록시시클로헥실, 4-옥소시클로헥실, (4-옥소시클로헥실)메틸, 시스-4-히드록시시클로헥실메틸, -CH₂CH₂C(O)NH₂, -CH₂CH₂N(CH₃)₂, 또는 -CH₂CH₂SO₂CH₃이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2 또는 P-2의 화합물의 R⁷은 -OMe 또는 -OPG이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2 또는 P-2의 화합물의 R⁸은 수소 또는 F이다.

일부 실시양태에서, 화학식 P-3의 화합물의 카르복실산 보호 기는 실릴 보호기이다. 일부 실시양태에서, 보호기는 TBDPS이고 탈보호 단계는 플루오라이드 처리 (예를 들어, 테트라부틸암모늄 플루오라이드)를 포함한다.

일부 실시양태에서, 최종 단계는 아민을 사용한 화학식 P-3의 화합물의 카르복실산 기의 아미드화로 인해 화학식 P-4 또는 화학식 P-5의 화합물을 제공하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 아민은 암모니아이다 (예를 들어, R³² 및 R³³이 둘 다 수소임). 일부 실시양태에서, 아민은 1급 아민이다 (예를 들어, R³²가 수소이고 R³³이 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로헥실임). 일부 실시양태에서, 아민은 2급 아민이다 (예를 들어, R³²가 메틸이고 R³³이 메틸, 이소프로필 또는 2-프로페닐임). 일부 실시양태에서, 아민은 헤테로사이클이다 (예를 들어, R³¹이 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-모르폴리닐 또는 2,5-디히드로-1H-피롤-1-일임).

일부 실시양태에서, 화학식 P-2의 화합물의 R⁷이 -OPG인 경우, 탈보호 및 O-알킬화는 화학식 P-4 또는 P-5의 화합물에서 -OCH₂CH₂OH, 또는 -OCH₂CH₂CN으로서 R⁷을 제공한다.

관련 기술분야의 통상의 기술자는 화학식 P-4 또는 P-5의 화합물이 1개 이상의 입체중심을 함유할 수 있고, 라세미 또는 부분입체이성질체 혼합물로서 존재할 수 있다는 것을 이해할 것이다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 또한 이들 화합물의 입체이성질체풍부 또는 입체이성질체순수 이성질체를 수득하기 위한, HPLC, 키랄 HPLC, 부분입체이성질체 염의 분별 결정화, 동역학적 효소적 분해 (예를 들어 진균-, 박테리아-, 또는 동물-유래 리파제 또는 에스테라제에 의함), 및 거울상이성질체풍부 시약을 사용한 공유 부분입체이성질체 유도체의 형성을 포함하나 이에 제한되지는 않는, 이성질체의 분리를 위한 많은 방법이 관련 기술 분야에 공지되어 있다는 것을 이해할 것이다.

에스테르 화합물

특정 실시양태에서, R²가 -C(O)OCH₂CH₃인 화학식 I의 본 발명의 표 1의 실시예 화합물은 일반적으로 하기 나타난 반응식 5에 따라 제조될 수 있다.

반응식 5

상기 반응식 5에서, 각각의 PG, LG, R⁵, R^5', R⁶, R⁷, R⁸, R³¹, R³², 및 R³³은 상기 및 하기, 및 본원에 기재된 바와 같은 부류 및 하위부류에 정의된 바와 같다.

일부 실시양태에서, 제1 단계는 화학식 B-2의 화합물을 사용한 화학식 E-1의 화합물의 알킬화로 인해 화학식 E-2의 화합물을 형성하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2의 화합물은 LG가 클로라이드 또는 브로마이드인, 할라이드이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2의 화합물은 LG가 -OH인 알콜이며, 알킬화는 미츠노부 반응에 의해 달성된다. 일부 실시양태에서, 미츠노부 반응은 디이소프로필 아조디카르복실레이트 및 트리페닐포스핀을 사용하여 달성된다. 일부 실시양태에서, 화학식 E-1 또는 E-2의 화합물의 R⁵ 및 R^5'는 둘 다 메틸이다. 일부 실시양태에서, 화학식 E-1 또는 E-2의 화합물의 R⁵는 메틸이고 화학식 E-1 또는 E-2의 화합물의 R^5'는 수소이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2의 화합물의 R⁶은 H, -CH₂CH₃, -CH(CH₃)₂, -CH₂CH(CH₃)₂, -CH₂CH=CH₂, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH(R-CH₃)OH, -CH₂CH(S-CH₃)OH, -CH₂C(CH₃)₂(OH), -CH₂CH₂OCH₃, -CH₂CH₂CH₂OCH₃, -C(O)CH₂OH, -C(O)CH₃, -CH₂CN,-(CH₂)₂CN, -CH₂CH(CH₃)CN, -CH₂C(CH₃)₂CN, 테트라히드로-2H-피란-4-일, 시스-4-히드록시시클로헥실, 4-옥소시클로헥실, (4-옥소시클로헥실)메틸, 시스-4-히드록시시클로헥실메틸, -CH₂CH₂C(O)NH₂, -CH₂CH₂N(CH₃)₂, 또는 -CH₂CH₂SO₂CH₃이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2 또는 E-2의 화합물의 R⁷은 -OMe 또는 -OPG이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2 또는 E-2의 화합물의 R⁸은 수소 또는 F이다.

일부 실시양태에서, 화학식 E-3의 화합물의 카르복실산 보호 기는 실릴 보호기이다. 일부 실시양태에서, 보호기는 TBDPS이고 탈보호 단계는 플루오라이드 처리 (예를 들어, 테트라부틸암모늄 플루오라이드)를 포함한다.

일부 실시양태에서, 최종 단계는 아민을 사용한 화학식 E-3의 화합물의 카르복실산 기의 아미드화로 인해 화학식 E-4 또는 화학식 E-5의 화합물을 제공하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 아민은 암모니아이다 (예를 들어, R³² 및 R³³이 둘 다 수소임). 일부 실시양태에서, 아민은 1급 아민이다 (예를 들어, R³²가 수소이고 R³³이 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로헥실임). 일부 실시양태에서, 아민은 2급 아민이다 (예를 들어, R³²가 메틸이고 R³³이 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 2-프로페닐임). 일부 실시양태에서, 아민은 헤테로사이클이다 (예를 들어, R³¹이 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-모르폴리닐 또는 2,5-디히드로-1H-피롤-1-일임).

일부 실시양태에서, 화학식 E-2의 화합물의 R⁷이 -OPG인 경우, 탈보호 및 O-알킬화는 화학식 E-4 또는 E-5의 화합물의 -OCH₂CH₂CN으로서 R⁷을 제공한다.

일부 실시양태에서, 화학식 E-4 또는 E-5의 화합물의 에스테르 기 (즉, -C(O)OCH₂CH₃)는 화학식 I의 화합물에서 R²로서 -CH₂OH로 추가로 환원된다. 일부 실시양태에서, -CH₂OH 기는 화학식 I의 화합물에서 R²로서 -CH₂OCH₂CH₃로 추가로 알킬화된다.

관련 기술분야의 통상의 기술자는 화학식 E-4 또는 E-5의 화합물이 1개 이상의 입체중심을 함유하고, 라세미 또는 부분입체이성질체 혼합물로서 존재할 수 있다는 것을 이해할 것이다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 또한 이들 화합물의 입체이성질체풍부 또는 입체이성질체순수 이성질체를 수득하기 위한, HPLC, 키랄 HPLC, 부분입체이성질체 염의 분별 결정화, 동역학적 효소적 분해 (예를 들어 진균-, 박테리아-, 또는 동물-유래 리파제 또는 에스테라제), 및 거울상이성질체풍부 시약을 사용하여 공유 부분입체이성질체 유도체의 형성을 포함하나 이에 제한되지는 않는, 이성질체의 분리를 위한 많은 방법이 관련 기술 분야에 공지되어 있다는 것을 이해할 것이다.

트리아졸릴 화합물

특정 실시양태에서, R²가 2H-1,2,3-트리아졸-2-일인 화학식 I의 본 발명의 표 1의 실시예 화합물은, 일반적으로 하기 나타난 반응식 6에 따라 제조된다.

반응식 6

상기 반응식 6에서, 각각의 PG, LG, R⁵, R^5', R⁶, R⁷, R⁸, R³¹, R³², 및 R³³은 상기 및 하기, 및 본원에 기재된 바와 같은 부류 및 하위부류에 정의된 바와 같다.

일부 실시양태에서, 제1 단계는 화학식 B-2의 화합물을 사용한 화학식 T1-1의 화합물의 알킬화로 인해 화학식 T1-2의 화합물을 형성하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2의 화합물은 LG가 클로라이드 또는 브로마이드인, 할라이드이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2의 화합물은 LG가 -OH인 알콜이며, 알킬화는 미츠노부 반응에 의해 달성된다. 일부 실시양태에서, 미츠노부 반응은 디이소프로필 아조디카르복실레이트 및 트리페닐포스핀을 사용하여 달성된다. 일부 실시양태에서, 화학식 T1-1 또는 T1-2의 화합물의 R⁵ 및 R^5'는 둘 다 메틸이다. 일부 실시양태에서, 화학식 T1-1 또는 T1-2의 화합물의 R⁵는 메틸이고 화학식 T1-1 또는 T1-2의 화합물의 R^5'는 수소이다. 일부 실시양태에서, 화학식 T1-1 또는 T1-2의 화합물의 R⁵ 및 R^5'는 둘 다 수소이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2의 화합물의 R⁶은 H, -CH₂CH₃, -CH(CH₃)₂, -CH₂CH(CH₃)₂, -CH₂CH=CH₂, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH(R-CH₃)OH, -CH₂CH(S-CH₃)OH, -CH₂C(CH₃)₂(OH), -CH₂CH₂OCH₃, -CH₂CH₂CH₂OCH₃, -C(O)CH₂OH, -C(O)CH₃, -CH₂CN,-(CH₂)₂CN, -CH₂CH(CH₃)CN, -CH₂C(CH₃)₂CN, 테트라히드로-2H-피란-4-일, 시스-4-히드록시시클로헥실, 4-옥소시클로헥실, (4-옥소시클로헥실)메틸, 시스-4-히드록시시클로헥실메틸, -CH₂CH₂C(O)NH₂, -CH₂CH₂N(CH₃)₂, 또는 -CH₂CH₂SO₂CH₃이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2 또는 T1-2의 화합물의 R⁷은 -OMe, 메틸, 에틸, -(CH₂)₃CN, 또는 -OPG이다. 일부 실시양태에서, 화학식 B-2 또는 T1-2의 화합물의 R⁸은 수소 또는 F이다.

일부 실시양태에서, 화학식 T1-3의 화합물의 카르복실산 보호 기는 실릴 보호기이다. 일부 실시양태에서, 보호기는 TBDPS이고 탈보호 단계는 플루오라이드 처리 (예를 들어, 테트라부틸암모늄 플루오라이드)를 포함한다.

일부 실시양태에서, 최종 단계는 아민을 사용한 화학식 T1-3의 화합물의 카르복실산 기의 아미드화로 인해 화학식 T1-4 또는 화학식 T1-5의 화합물을 제공하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 아민은 암모니아이다 (예를 들어, R³² 및 R³³이 둘 다 수소임). 일부 실시양태에서, 아민은 1급 아민이다 (예를 들어, R³²가 수소이고 R³³이 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로헥실 또는 -CH₂CN임). 일부 실시양태에서, 아민은 2급 아민이다 (예를 들어, R³²가 메틸이고 R³³이 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 2-프로페닐임). 일부 실시양태에서, 아민은 헤테로사이클이다 (예를 들어, R³¹이 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-모르폴리닐, 2,5-디히드로-1H-피롤-1-일 또는 3-히드록시아제티딘-1-일임).

일부 실시양태에서, 화학식 T1-2의 화합물의 R⁷이 -OPG인 경우, 탈보호 및 O-알킬화는 화학식 T1-4 또는 T1-5의 화합물에서 -OCH(CH₃)₂, -OCH₂CH₂OH, -OCH₂CH₂OCH₃, -OCH₂CH(CH₂)₂O, -OCH₂CN, -OCH₂CH₂CN, -OC(O)CH₃; O-테트라히드로-2H-피란-4-일 또는 O-벤질로서 R⁷을 제공한다.

관련 기술분야의 통상의 기술자는 화학식 T1-4 또는 T1-5의 화합물이 1개 이상의 입체중심을 함유하고, 라세미 또는 부분입체이성질체 혼합물로서 존재할 수 있다는 것을 이해할 것이다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 또한 이들 화합물의 입체이성질체풍부 또는 입체이성질체순수 이성질체를 수득하기 위한, HPLC, 키랄 HPLC, 부분입체이성질체 염의 분별 결정화, 동역학적 효소적 분해 (예를 들어 진균-, 박테리아-, 또는 동물-유래 리파제 또는 에스테라제), 및 거울상이성질체풍부 시약을 사용하여 공유 부분입체이성질체 유도체의 형성을 포함하나 이에 제한되지는 않는, 이성질체의 분리를 위한 많은 방법이 관련 기술 분야에 공지되어 있다는 것을 이해할 것이다.

특정 실시양태에서, R⁴가 -O(CH₂)₂CN이고 R^4'가 CH₃ (I-273, I-274)이거나, R⁴가 -OH이고 R^4'가 -CH₂CH₂OH (I-275, I-276)이거나, 또는 R⁴가 -OH이고 R^4'가 -CH₂OH (I-315)인 화학식 I의 본 발명의 표 1의 실시예 트리아졸릴 화합물이 변형된 화학 단계로 구체적으로 제조된다. 예를 들어, 화합물 I-273 및 I-274에서 R⁴가 -O(CH₂)₂CN이고 R^4'가 CH₃인 경우 하기 반응식 7에 나타난 바와 같이 3-((2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-1-히드록시프로판-2-일)옥시)프로판니트릴의 화합물의 벤질 위치에 도입된다.

반응식 7

화합물 I-273 및 I-274는 알킬화, 아미드화 및 키랄 분리에 의해 제조된다. 예를 들어, 화합물 I-275 및 I-276에서 R⁴가 -OH이고 R^4'가 -CH₂CH₂OH인 경우, 하기 반응식 8에 나타난 바와 같이 케톤 중간체를 통해 도입된다.

반응식 8

화합물 I-275 및 I-276은 아미드화, 이중 결합의 디히드록실화, 디올의 알데히드로의 산화, 알데히드의 알콜로의 환원 및 키랄 분리에 의해 제조된다. 예를 들어, 화합물 I-315의 R⁴가 -OH이고 R^4'가 -CH₂OH인 경우, 하기 반응식 9에 나타난 바와 같이 케톤 중간체를 통해 도입된다.

반응식 9

특정 실시양태에서, R²가 1H-1,2,4-트리아졸-1-일 (I-317) 또는 1H-1,2,3-트리아졸-1-일 (I-341)인 화학식 I의 본 발명의 표 1의 실시예 트리아졸릴 화합물은 일반적으로 하기 나타난 반응식 10에 따라 제조된다.

반응식 10

일부 실시양태에서, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일 또는 1H-1,2,3-트리아졸-1-일 모이어티는 금속-매개 커플링 반응에 의해 도입된다.

본 발명의 화합물에 존재하는 다양한 관능기 예컨대 지방족 기, 알콜, 카르복실산, 에스테르, 아미드, 알데히드, 할로겐 및 니트릴이, 환원, 산화, 에스테르화, 가수분해, 부분 산화, 부분 환원, 할로겐화, 탈수, 부분 수화 및 수화를 포함하나 이에 제한되지는 않는, 관련 기술분야에 널리 공지된 기술에 의해 상호전환될 수 있다는 것을 관련 기술분야의 통상의 기술자는 이해할 것이다. 그 전문이 본원에 참조로 포함된 문헌 ["March's Advanced Organic Chemistry", 5^th Ed., Ed.: Smith, M.B. and March, J., John Wiley & Sons, New York: 2001]을 참조한다.

실시예

하기 비제한적 예는 추가 예시를 위해 제공된다.

실시예 1: 시험관내 병원체 성장 억제 검정

성장 억제 검정을 수행하여, 진균 병원체, 예컨대 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (Bc), 콜레토트리쿰 그라미니콜라(Colletotrichum graminicola) (Cg), 디플로디아 마이디스(Diplodia maydis) (Dm), 푸사리움 모닐리포르메(Fusarium moniliforme) (Fm), 푸사리움 비르굴리포르메(Fusarium virguliforme) (Fv), 피토프토라 카프시시(Phytophthora capsici) (Pc), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani) (Rs), 및 세프토리아 트리티시(Septoria tritici) (St)의 성장을 방제하는 것에 대한 화합물의 능력을 결정하였다.

표 1에 열거된 화합물을 각각 DMSO 중에 2.5 mg/ml로 용해시켜 화합물 원액 ("스톡")을 제조하였다. 스톡을 96-웰 스톡 플레이트에서 5배 희석에 의해 DMSO로 희석하고, 시험관내에서 50, 10, 및 2 ppm 또는 2, 0.4, 및 0.08 ppm의 최종 농도의 2개 세트를 수득하였다. 5배 희석한 후 다양한 농도의 소라펜 (2, 0.4, 및 0.08 ppm), 메탈락실 (1.1, 0.22, 및 0.04 ppm), 및 메트코나졸 (2, 0.4, 및 0.08 ppm 또는 0.2, 0.04, 및 0.008 ppm)을 사용하여, 양성 대조군의 세트를 또한 제조하였다. 각 플레이트 상의 음성 대조군은 2% DMSO, 물, 및 블랭크 (배지 + 2% DMSO)를 포함하였다.

진균 포자를 보트리티스 시네레아 (Bc), 콜레토트리쿰 그라미니콜라 (Cg), 디플로디아 마이디스 (Dm), 푸사리움 모닐리포르메 (Fm), 푸사리움 비르굴리포르메 (Fv), 피토프토라 카프시시 (Pc), 및 세프토리아 트리티시 (St)의 사전에 계대배양된 플레이트로부터 단리하였다. 단리된 포자를 17% V8 액체 배지를 사용하여 개별 농도로 희석하였다. 리족토니아 솔라니 (Rs)에 대해서는, 포자 대신에 1.5 mm 균사체 플러그를 사용하고, 희석을 위해 1/4 감자 덱스트로스 브로쓰 (PDB)를 사용하였다. 포자 농도 및 플러그 크기는 각 병원체에 대해 48시간에서 생성된 성장 곡선에 기초하였다.

제2 96-웰 플레이트에서, 포자 또는 균사체 플러그, 배지, 희석된 화합물 용액, 및 대조군을 합하였다. 화합물을 첨가했을 때, 각 웰 내 화합물의 진성 최종 농도를 OD600 판독에 의해 측정하였으며, 이를 웰에서 발생했을 수 있는 임의의 화합물 침전에 대해 조정하였다. 플레이트 판독을 24 및 48시간 둘 다에서 반복하였다. 블랭크 음성 대조군을 배경 차감으로서 사용하였다. 침전에 대해 조사하고 효능을 확인하기 위해, 추가의 시각적 평가를 24 및 48시간 둘 다에서 수행하였다. 48시간에서의 화합물의 시각적 및 OD600 등급을 2% DMSO 음성 대조군과 비교하고, 이들 값에 기초하여 병원체 성장 억제 퍼센트를 결정하였다.

2 ppm 이하의 화합물 농도에서 푸사리움 모닐리포르메 (Fm)를 ≥ 90% 억제하는 화합물의 목록은 하기 표 2에 포함되어 있다. 푸사리움 모닐리포르메 (Fm)를 ≥ 90% 억제하는 추가의 화합물은 하기 표 3에 포함되어 있다. 둘 다의 표는 상기 열거된 각각의 진균 병원체의 성장을 ≥ 90% 억제하기에 충분한 각각의 화합물의 농도를 열거하고 있다. 추가로, 화합물 중 일부를 사카로미세스 세레비지아에(Saccharomyces cerevisiae) (Sc)에 대한 효모 성장 억제 검정으로 시험하였다. 표 2는 사카로미세스 세레비지아에 (Sc)를 ≥ 75% 억제하기에 충분한 시험 화합물의 농도를 열거하고 있다.

표 2: 시험관내 병원체 성장 억제 검정 결과

^a 2회의 실험적 시험으로부터 유도된 평균값을 나타냄

표 3: 시험관내 병원체 성장 억제 검정 결과

실시예 2: 보리 흰가루병 방제에 대한 잎 보호 시험

식물 (호르데움 불가레 재배품종 페리(Hordeum vulgare cv. Perry))을 비료로 개질된 메트로믹스(Metromix) 200 배지를 함유하는 2-인치 사각 포트에서 6일 동안 성장시켰다. 번식을 위해, 식물을 성장 챔버 내에서 20 내지 21℃, 16시간 명주기, 400 uM의 광, 70% 습도의 조건 하에, 필요에 따라 지하관개하면서 유지하였다. 블루메리아 그라미니스 분화형 호르데이(Blumeria graminis f. sp. hordei)의 병원체를 접종한 후, 식물을 20 내지 22℃, 70% 상대 습도 및 200 uM의 광의 조건 하에 유지하여 감염 및 질병 발생을 용이하게 하였다.

식재하고 나서 6일 후 (제1 본엽이 완전히 펼쳐졌음)에, 시험 화합물을 5% 아세톤 및 0.005% 트윈 80 계면활성제의 용액 중에 용해시켰다. 아토마이저를 사용하여, 용액을 잎의 양측 상에 완전히 습윤될 때까지 적용하였다. 잎에 적용된 화합물의 양은 전형적으로 200, 100, 50, 10, 또는 2 ppm이었지만, 이는 변경될 수 있다.

처리하고 나서 24시간 후에, 식물을 냉각기 챔버로 이동시키고, 잘 콜로니화된 비처리 스톡 식물을 처리된 식물 위에서 흔듦으로써 접종하였다. 이는, 포자의 침강 클라우드가 생성되고 균일한 감염이 유발되도록 하였다.

효능을 7일 후에, 흰곰팡이의 콜로니화 및 성장에 대해 잎을 검사함으로써 평가하였다. 표 4는 10 ppm 이하의 화합물 농도에서의 보리 흰가루병 방제의 결과를 열거하고 있다. "AA"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 보리 흰가루병을 ≥ 85% 방제하는 화합물을 제공하고; "A"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 보리 흰가루병을 70% 내지 84% 방제하는 화합물을 제공하고; "B"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 보리 흰가루병을 50 내지 69% 방제하는 화합물을 제공하고; "C"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 보리 흰가루병을 25 내지 49% 방제하는 화합물을 제공하고; "D"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 보리 흰가루병을 < 25% 방제하는 화합물을 제공하였다.

표 4: 10 ppm 이하에서의 화합물과 보리 흰가루병 방제

실시예 3: 오이 흰가루병 방제에 대한 잎 보호

식물 (쿠쿠미스 사티부스 재배품종 스트레이트 에잇(Cucumis sativus cv. Straight Eight))을 비료로 개질된 메트로믹스 200 배지를 함유하는 2.5-인치 사각 포트에서 10일 동안 성장시켰다. 번식을 위해, 식물을 성장 챔버 내에서 23 내지 27℃, 16시간 명주기, 주위 습도의 조건 하에, 필요에 따라 지하관개하면서 유지하였다. 스파에로테카 풀리기네아의 병원체를 접종한 후, 식물을 23 내지 27℃, 16시간 명주기, 60% 상대 습도의 조건 하에, 필요에 따라 지하관개하면서 유지하여 감염 및 질병 발생을 용이하게 하였다.

식재하고 나서 10일 후 (제1 본엽이 75% 펼쳐지고, 제2 잎이 아직 출아하지 않았음)에, 시험 화합물을 5% 아세톤 및 0.05% 트윈 20 계면활성제 중에 용해시켰다. 아토마이저를 사용하여, 용액을 잎의 양측 상에 완전히 습윤될 때까지 적용하였다. 잎에 적용된 화합물의 양은 전형적으로 200, 100, 50 또는 10 ppm이었지만, 이는 변경될 수 있다.

처리하고 나서 24시간 후에, 식물을 냉각기 챔버로 이동시키고, 잘 콜로니화된 비처리 스톡 식물을 처리된 식물 위에서 흔듦으로써 접종하였다. 이는, 포자의 침강 클라우드가 생성되고 균일한 감염이 유발되도록 하였다. 접종된 식물을 다른 포자형성 스톡 식물 근처에 유지하여, 새로이 출아하는 잎이 감염되도록 하였다.

효능을 7일 후에, 흰곰팡이의 콜로니화 및 성장에 대해 잎을 검사함으로써 평가하였다. 표 5는 10 ppm 이하의 화합물 농도에서의 오이 흰가루병 방제의 결과를 열거하고 있다. "AA"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 오이 흰가루병을 ≥ 85% 방제하는 화합물을 제공하고; "A"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 오이 흰가루병을 70% 내지 84% 방제하는 화합물을 제공하고; "B"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 오이 흰가루병을 50 내지 69% 방제하는 화합물을 제공하고; "C"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 오이 흰가루병을 25 내지 49% 방제하는 화합물을 제공하고; "D"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 오이 흰가루병을 < 25% 방제하는 화합물을 제공하였다.

표 5: 10 ppm 이하에서의 화합물과 오이 흰가루병 방제

실시예 4: 밀 세프토리아 잎무늬병 방제에 대한 잎 보호 시험

식물 (트리티쿰 아에스티붐 재배품종 윈터호크(Triticum aestivum cv. WinterHawk))을 비료로 개질된 메트로믹스 200 배지를 함유하는 2-인치 사각 포트에서 14일 동안 성장시켰다. 번식을 위해, 식물을 성장 챔버 내에서 24 내지 26℃, 16시간 명주기, 400 uM의 광, 60% 습도의 조건 하에, 필요에 따라 지하관개하면서 유지하였다. 미코스파에렐라 그라미니콜라(Mycosphaerella graminicola) (동의어 세프토리아 트리티시)의 병원체를 접종한 후, 식물을 16 내지 20℃, 75% 상대 습도 및 200 uM의 광의 조건 하에 유지하여 감염 및 질병 발생을 용이하게 하였다.

병원체의 배양물을 주위 온도에서 세포탁심 (200 mg/L)으로 개질된 오트밀 한천 상에서 유지하고, 14-일 경과 배양물을 사용하여 물 중 0.01% 트윈 20의 용액 중에 1x10⁷ 백만개 포자/ml 농도의 포자 현탁액을 제조하였다.

식재하고 나서 14일 후 (2개의 본엽이 완전히 펼쳐졌음)에, 시험 화합물을 5% 아세톤 및 0.01% 트윈 20 계면활성제의 용액 중에 용해시켰다. 아토마이저를 사용하여, 용액을 잎의 양측 상에 완전히 습윤될 때까지 적용하였다. 잎에 적용된 화합물의 양은 전형적으로 100 또는 25 ppm이었지만, 이는 변경될 수 있다.

처리하고 나서 1시간 후에, 식물을 냉각기 챔버로 이동시키고, 포자 현탁액을 모든 잎 표면이 습윤될 때까지 분무함으로써 접종하였다. 이어서, 접종된 식물을 얇은 차광포로 덮은 연무 텐트 내에서 3일 동안 인큐베이션하였다. 3일 동안 연무처리한 후, 이들을 연무 텐트로부터 꺼내고, 등급화하기 전에 16일 동안 성장시켰다.

효능을 16일 후에, 질병 면적에 대해 2개의 처리된 잎을 검사함으로써 평가하였다. 표 6은 25 ppm 이하의 화합물 농도에서의 밀 세프토리아 잎무늬병 방제의 결과를 열거하고 있다. "AA"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 세프토리아 잎무늬병을 ≥ 85% 방제하는 화합물을 제공하고; "A"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 세프토리아 잎무늬병을 70% 내지 84% 방제하는 화합물을 제공하고; "B"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 세프토리아 잎무늬병을 50 내지 69% 방제하는 화합물을 제공하고; "C"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 세프토리아 잎무늬병을 25 내지 49% 방제하는 화합물을 제공하고; "D"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 세프토리아 잎무늬병을 < 25% 방제하는 화합물을 제공하였다.

표 6: 25 ppm 이하에서의 화합물과 밀 세프토리아 잎무늬병 방제

실시예 5: 밀 푸사리움 이삭마름병 방제에 대한 잎 보호 시험

식물 (트리티쿰 아에스티붐 재배품종 샘슨(Triticum aestivum cv. Samson))을 비료로 개질된 메트로믹스 200 배지를 함유하는 4.5-인치 사각 포트에서 흐드러질 때까지 성장시켰다. 번식을 위해, 식물을 성장 챔버 내에서 20 내지 21℃, 16시간 명주기, 400 uM의 광, 70% 습도의 조건 하에, 필요에 따라 지하관개하면서 유지하였다. 푸사리움 그라미네아룸의 병원체를 접종한 후, 식물을 동일한 조건 하에 유지하여 질병 발생을 용이하게 하였다.

병원체의 배양물을 21℃ 및 16시간 명주기의 조건 하에 1/4 농도의 감자 덱스트로스 한천 상에서 유지하였다. 새로운 배양을 규칙적 간격으로 시작하였으므로, 포자는 용이하게 이용가능하였다. 분생포자는, 플레이트에 플레이트에 증류수를 가득 채우고, 긁어낸 다음, 치즈클로스를 통해 여과함으로써 수확되었다. 포자 농도는 물 중 ml당 5x10⁵개의 분생포자로 조정되었다.

밀 식물이 개화했을 때, 시험 화합물을 5% 아세톤 및 0.02% 트윈 20 계면활성제의 용액 중에 용해시켰다. 아토마이저를 사용하여, 용액을 잎의 양측 상에 완전히 습윤될 때까지 적용하였다. 잎에 적용된 화합물의 양은 전형적으로 100 또는 25 ppm이었지만, 이는 변경될 수 있다.

처리하고 나서 24시간 후에, 식물에 분생포자 현탁액을 이삭이 완전히 습윤될 때까지 분무함으로써 접종하였다. 이어서, 접종된 식물을 낮에는 22℃ 및 밤에는 17℃에서 15시간의 명주기로 연무 텐트 내에 3일 동안 배치하였다. 연무처리한 후, 이들을 추가의 질병 발생을 위해 이러한 동일한 성장 조건 하에 유지하였다.

효능을 14일 후에, 괴사성 잔이삭의 관점에서의 증상 발생에 대해 식물 이삭을 검사함으로써 평가하였다. 표 7은 25 ppm 이하의 화합물 농도에서의 밀 푸사리움 이삭마름병 방제의 결과를 열거하고 있다. "AA"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 푸사리움 이삭마름병을 ≥ 85% 방제하는 화합물을 제공하고; "A"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 푸사리움 이삭마름병을 70% 내지 84% 방제하는 화합물을 제공하고; "B"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 푸사리움 이삭마름병을 50 내지 69% 방제하는 화합물을 제공하고; "C"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 푸사리움 이삭마름병을 25 내지 49% 방제하는 화합물을 제공하고; "D"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 푸사리움 이삭마름병을 < 25% 방제하는 화합물을 제공하였다.

표 7: 25 ppm 이하에서의 화합물과 밀 푸사리움 이삭마름병 방제

실시예 6: 밀 잎녹병 방제에 대한 잎 보호 시험

식물 (트리티쿰 아에스티붐 재배품종 윈터호크)을 비료로 개질된 메트로믹스 200 배지를 함유하는 2.5-인치 사각 포트에서 11일 동안 성장시켰다. 번식을 위해, 식물을 성장 챔버 내에서 20 내지 21℃, 16시간 명주기, 400 uM의 광, 60% 습도의 조건 하에, 필요에 따라 지하관개하면서 유지하였다. 푹시니아 트리티시나(Puccinia triticina)의 병원체를 접종한 후, 식물을 20 내지 20℃ 및 80% 상대 습도의 조건 하에 유지하여 감염 및 질병 발생을 용이하게 하였다.

식재하고 나서 11일 후 (제3 잎이 완전히 펼쳐졌음)에, 시험 화합물을 5% 아세톤 및 0.02% 트윈 20 계면활성제의 용액 중에 용해시켰다. 아토마이저를 사용하여, 용액을 잎의 양측 상에 완전히 습윤될 때까지 적용하였다. 잎에 적용된 화합물의 양은 전형적으로 25 또는 10 ppm이었지만, 이는 변경될 수 있다.

포자를 사전 접종된 비처리 식물로부터 수집하였다. 포자를 0.01% 트윈 20 또는 0.1% 물 한천의 용액 중에 현탁시켰다.

처리하고 나서 3시간 후에, 식물에 포자 현탁액을 잎의 하측에 이들이 습윤될 때까지 분무함으로써 접종하였다. 이어서, 접종된 식물을 연무 텐트 내에서 20℃에서 24시간 동안 인큐베이션하였다. 연무처리한 후, 이들을 85% 상대 습도를 갖는 것을 제외하고는 인큐베이션 조건과 동일한 조건 하에 성장시켰다.

효능을 10일 후에, 농포 형성 및 포자형성에 대해 잎을 검사함으로써 평가하였다. 표 8은 10 ppm 이하의 화합물 농도에서의 밀 잎녹병 방제의 결과를 열거하고 있다. "AA"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 잎녹병을 ≥ 85% 방제하는 화합물을 제공하고; "A"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 잎녹병을 70% 내지 84% 방제하는 화합물을 제공하고; "B"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 잎녹병을 50 내지 69% 방제하는 화합물을 제공하고; "C"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 잎녹병을 25 내지 49% 방제하는 화합물을 제공하고; "D"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 밀 잎녹병을 < 25% 방제하는 화합물을 제공하였다.

표 8: 10 ppm 이하에서의 화합물과 밀 잎녹병 방제

실시예 7: 아시아 대두 녹병 방제에 대한 잎 보호 시험

식물 (글리시네 맥스(Glycine max) AG4832)을 비료로 개질된 파파드(Fafard) 발아 믹스를 함유하는 2.5-인치 사각 포트에서 성장시켰다. 번식을 위해, 식물을 성장 챔버 내에서 21 내지 26℃, 16시간 명주기, 600 uM의 광, 65% 습도의 조건 하에, 필요에 따라 지하관개하면서 유지하였다. 병원체 스톡을 유지하기 위해, 식물에 파코프소라 파키리지의 병원체를 접종하고, 연무 텐트 내에 24시간 동안 배치하였다. 병원체를 접종한 후, 식물을 20 내지 24℃, 12시간 명주기, 400 uE의 광 및 80 내지 85% 상대 습도의 조건 하에 성장시켜 감염 및 질병 발생을 용이하게 하였다. 접종하고 나서 10 내지 28일 후에, 포자를 수집하였으며, 사용 전에는 4℃에서 저장하였다

식재하고 나서 16 내지 19일 후에, 시험 화합물을 5% 아세톤 및 0.02% 트윈 20 계면활성제의 용액 중에 용해시켰다. 에어 브러쉬 분무기를 사용하여, 용액을 식물에 적용하였다. 식물 키 및 잎의 각도 때문에, 화학물질은 주로 잎의 상부에 축적되었으며; 잎은 습윤되었지만 적하되지는 않았다. 잎에 적용된 화합물의 양은 전형적으로 25 또는 100 ppm이었지만, 이는 변경될 수 있다.

처리하고 나서 24시간 후에, 제1 또는 제2 삼출엽으로부터의 좌외측 잎 (실험 목적에 의존성임)을 떼어내고, 습윤 여과지를 갖춘 페트리 디쉬 상에 놓고, 접종하였다. 소엽에 0.1% 물 한천의 용액 중 포자 현탁액을 소엽의 저부/배축 면 상에 이들이 미세 연무로 덮일 때까지 분무함으로써 접종하였다. 전형적으로, 대략 1 ml/소엽을 적용하였다.

질병 면적 퍼센트를 14일 후에 소프트웨어 프로그램에 의해 평가하고, 효능을 시험 화합물이 없는 제제로 처리된 대조군 잎을 기준으로 하여 계산하였다. 표 9는 25 ppm 이하의 화합물 농도에서의 아시아 대두 녹병 방제의 결과를 열거하고 있다. "AA"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 아시아 대두 녹병을 ≥ 85% 방제하는 화합물을 제공하고; "A"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 아시아 대두 녹병을 70% 내지 84% 방제하는 화합물을 제공하고; "B"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 아시아 대두 녹병을 50 내지 69% 방제하는 화합물을 제공하고; "C"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 아시아 대두 녹병을 25 내지 49% 방제하는 화합물을 제공하고; "D"로서 지정된 활성을 갖는 화합물은 아시아 대두 녹병을 < 25% 방제하는 화합물을 제공하였다.

표 9: 25 ppm 이하에서의 화합물과 아시아 대두 녹병 방제

실시예 8: 대두 묘목 질병에 대한 종자 보호제

리족토니아 솔라니 접종물의 병원체는 멸균 소르굼 상에서 성장시키고; 피티움 울티뭄(Pythium ultimum ) 접종물의 병원체는 백기장 상에서 성장시켰다.

대두 종자 (글리시네 맥스 재배품종 AG4832)를 비료 (예를 들어, 14-14-14)로 개질된 베르게르(Berger) BM2 발아 믹스를 함유하는 2.5-인치 사각 포트 내에 식재하였다. 식재 시점에, 흙을 갖춘 포트에 알. 솔라니(R. solani) 또는 피. 울티뭄(P. ultimum)의 병원체를 접종하였다. 흙에 약 2 내지 3 cm 깊이로 구멍을 내고; 구멍에 접종물에 이어서 종자를 첨가한 다음, 이를 흙으로 덮었다. 포트당 2개의 종자를 식재하였다. 식물을 성장 챔버 내에서 20 내지 24℃, 14시간 명주기, 500 uM의 광 및 65% 습도의 조건 하에 성장시켰다. 피. 울티뭄이 접종된 포트에는 매일 지하관개하고; 알. 솔라니가 접종된 포트에는 격일 지하관개하였다.

파종하고 나서 7 및 14일 후에, 묘목 출아를 포획하였다. 14일에, 식물의 상부를 떼어내고, 생중량을 기록하였다. 시험 화합물 (예를 들어, 제제 중)로 처리된 종자로부터의 식물 중량을, 접종된 비처리 종자 또는 접종되지 않은 비처리 종자 중 어느 하나로부터의 식물 중량과 비교하였다. 각각, 표 10은 시험 화합물로의 종자 처리 시의 대두에서의 알. 솔라니 방제의 결과를 열거하고 있고, 표 11은 시험 화합물로의 종자 처리 시의 대두에서의 피. 울티뭄 방제의 결과를 열거하고 있다.

표 10: 처리된 종자로부터의 대두에서의 알. 솔라니 방제

a: 가능한 최대 백분율로서 표현되며; (처리된 접종된 식물의 중량 / 접종되지 않은 비처리 대조군의 중량)x100%에 의해 계산됨.

표 11: 처리된 종자로부터의 대두에서의 피. 울티뭄 방제

실시예 9: 옥수수 묘목 질병에 대한 종자 보호제

푸사리움 그라미네아룸의 병원체를, 표준 진균학 기술을 사용하여 공기 건조되는 전곡 소르굼 상에서 무균 배양하였다. 이어서, 소르굼 접종물을, 사용 전에 커피 밀을 사용하여 조대하게 분쇄하였다.

2개의 옥수수 종자 (제아 메이스(Zea mays) 재배품종 DKC 36-34 또는 DKC 63-33)를 비료 (예를 들어, 19-6-12)로 개질된 베르게르 BM6 15P 발아 믹스를 함유하는 2.5-인치 사각 포트 내에 식재하였다. 흙 포트를 사전 관주하고, 흙에 2개의 2-인치 구멍을 내었다. 각각의 홀에 소르굼 접종물 (1/16 티스푼)에 이어서 1개의 옥수수 종자 (시험 화합물로 처리된 것 또는 시험 화합물이 없는 것)를 첨가하였다 . 2개의 종자는 포트의 대향 코너에 파종하였다. 식물을 성장 챔버 내에서 20 내지 24℃, 16시간 명주기, 500 uM의 광, 65% 습도의 조건 하에, 1일 2회 지하관개하면서 성장시켰다.

식재하고 나서 7 및 14일 후에, 묘목 출아 및 총 식물 높이 (cm)를 기록하였다.

시험 화합물 (예를 들어, 제제 중)로 처리된 종자로부터의 식물 높이를, 접종된 비처리 종자 또는 접종되지 않은 비처리 종자 중 어느 하나로부터의 식물 높이와 비교하였다. 표 12 및 13은 시험 화합물로의 종자 처리 시의 옥수수에서의 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) 방제의 결과를 열거하고 있다.

표 12: 처리된 종자로부터의 옥수수에서의 에프. 그라미네아룸 방제

a: 가능한 최대 백분율로서 표현되며; (처리된 접종된 식물의 높이 / 접종되지 않은 비처리 대조군의 높이)x100%에 의해 계산됨.

표 13: 처리된 종자로부터의 옥수수에서의 에프. 그라미네아룸 방제

실시예 10: 종자 처리에 의한 이른 잎 질병 방제

보리 종자 (호르데움 불가레 재배품종 페리 또는 콘론(Conlon))를 순수한 아세톤 중에 용해된 시험 화합물로 처리하였으며, 여기서 흄 후드 내에서 유리 병 내 50개의 종자당 아세톤 용액 (1 mL)을 사용하였다. 종자를 아세톤의 명확한 존재가 유지되지 않을 때까지 유리 병 내에서 손으로 휘젓고, 종자를 대부분 건조시켰다.

식물을 비료로 개질된 메트로믹스 200 배지를 함유하는 2-인치 사각 포트에서 7일 동안 성장시켰다. 번식을 위해, 식물을 성장 챔버 내에서 20 내지 21℃, 16시간 명주기, 400 uM의 광, 50% 습도의 조건 하에, 필요에 따라 지하관개하면서 유지하였다. 블루메리아 그라미니스 분화형 호르데이의 병원체를 접종한 후, 식물을 20 내지 22℃, 200 uM의 광, 70% 습도의 조건 하에 유지하여 감염 및 질병 발생을 용이하게 하였다.

식재하고 나서 7일 후 (제1 본엽이 완전히 펼쳐졌음)에, 식물을 냉각기 챔버로 이동시키고, 잘 콜로니화된 비처리 스톡 식물을 처리된 물질 상에서 흔듦으로써 접종하였다. 이렇게 함으로써, 포자의 침강 클라우드를 생성시켰고, 균일한 감염을 유발하였다.

효능을 7일 후에, 흰가루병의 콜로니화 및 성장에 대해 잎을 검사함으로써 평가하였다. 각 잎의 각 측을 0, 1, 5, 10, 25, 50, 75, 또는 100의 질병 면적 퍼센트의 중증도 등급을 지정하였다. 표 14는 시험 화합물로의 종자 처리 시의 보리 흰가루병 방제의 결과를 열거하고 있다.

표 14: 종자 처리에 의한 보리 흰가루병 방제

실시양태

추가의 설명을 위해, 본 개시내용의 추가의 비-제한적인 실시양태가 하기에 제시된다.

예를 들면, 실시양태 1은 유효량의 화학식 I의 살진균 화합물 또는 그의 염을 포함하는, 농업 용도를 위한 조성물이고:

여기서,

R⁴는 수소 또는 -OR⁶이고, 여기서 R⁶은 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₃-C₆ 시클로알킬, C₄-C₁₀ 시클로알킬알킬, 또는 헤테로시클릴이고, 이들 각각은 독립적으로 산소 원자, 히드록실, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 시아노, -N(R⁶¹R⁶²), -C(O)N(R⁶¹R⁶²), 또는 SO₂R⁶³중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고, 여기서 R⁶¹ 및 R⁶²는 각각 독립적으로 수소 또는 C₁-C₆ 알킬이고, R⁶³은 C₁-C₆ 알킬이고;

R⁵ 및 R^5'는 각각 독립적으로 수소 또는 C₁-C₄ 알킬이고;

R⁸은 수소, 할로겐, 또는 시아노이다.

실시양태 2는 R¹은 C₁-C₄ 알킬인 실시양태 1의 조성물이다.

실시양태 3은 R¹은 메틸인 실시양태 2의 조성물이다.

실시양태 4는 R²는 -C(O)R²¹이고, 여기서 R²¹은 C₁-C₄ 알콕시인 실시양태 1 내지 3 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 5는 R²는 -CH₂OH인 실시양태 1 내지 3 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 6은 R²는 -CH₂O(C₁-C₄)알킬인 실시양태 1 내지 3 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 7은 R²는 시클로부틸인 실시양태 1 내지 3 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 8은 R²는 비치환된 헤테로아릴인 실시양태 1 내지 3 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 9는 R²는 5-원 헤테로아릴인 실시양태 8의 조성물이다.

실시양태 10은 R²는 옥사졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 이속사졸릴, 또는 티에닐인 실시양태 9의 조성물이다.

실시양태 11은 R²는 옥사졸릴, 피라졸릴, 또는 트리아졸릴인 실시양태 10의 조성물이다.

실시양태 12는 R²는 2-옥사졸릴인 실시양태 11의 조성물이다.

실시양태 13은 R²는 1-피라졸릴인 실시양태 11의 조성물이다.

실시양태 14는 R²는 2H-1,2,3-트리아졸-2-일인 실시양태 11의 조성물이다.

실시양태 15는 R³은 -C(O)R³¹이고, 여기서 R³¹은 히드록실, 알콕시, 또는 임의로 독립적으로 치환된 1-헤테로시클-1-일인 실시양태 1 내지 14 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 16은 R³¹은 히드록실인 실시양태 15의 조성물이다.

실시양태 17은 R³¹은 에톡시 또는 벤족시인 실시양태 15의 조성물이다.

실시양태 18은 R³¹은 2,5-디히드로-1H-피롤릴, 1-피페리디닐, 1-피롤리디닐, 1-모르폴리닐, 또는 1-아제티디닐이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 메톡시, 또는 메틸로 임의로 치환될 수 있는 실시양태 15의 조성물이다.

실시양태 19는 R³은 -C(O)N(R³²R³³)이고, 여기서 R³² 및 R³³은 독립적으로 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, 또는 C₃-C₆ 시클로알킬인 실시양태 1 내지 14 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 20은 R³²는 수소 또는 메틸이고, R³³은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 2-프로페닐, 또는 -CH₂CN인 실시양태 19의 조성물이다.

실시양태 21은 R³²는 수소이고, R³³은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 2-프로페닐, 또는 -CH₂CN인 실시양태 20의 조성물이다.

실시양태 22는 R³²는 메틸이고, R³³은 메틸, 이소프로필, 또는 2-프로페닐인 실시양태 20의 조성물이다.

실시양태 23은 R³은 -R³⁴SO₂N(R³²R³³)이고, 여기서 R³⁴는 결합 또는 C₁-C₄ 알킬이고, R³² 및 R³³은 각각 수소인 실시양태 1 내지 14 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 24는 R³은 -CH₂SO₂NH₂인 실시양태 1 내지 14 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 25는 R⁴ 및 R^4'는 둘 다 수소인 실시양태 1 내지 24 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 26은 R⁴는 -OR⁶이고 R^4'는 수소이고 여기서 R⁶은 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₃-C₆ 시클로알킬, C₄-C₁₀ 시클로알킬알킬, 또는 헤테로시클릴이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 메톡시, 옥소, 시아노, -N(CH₃)₂, -C(O)NH₂, 또는 -SO₂CH₃으로 임의로 치환될 수 있는 실시양태 1 내지 24 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 27은 R⁶은 수소인 실시양태 26의 조성물이다.

실시양태 28은 R⁶은 C₁-C₆ 알킬 또는 C₂-C₆ 알케닐이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 메톡시, 옥소, 시아노, -N(CH₃)₂, -C(O)NH₂, 또는 -SO₂CH₃으로 임의로 치환될 수 있는 실시양태 26의 조성물이다.

실시양태 29는 R⁶은 에틸, 이소프로필, 이소부틸, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH₂OCH₃, -(CH₂)₃OCH₃, -CH₂CH(CH₃)OH, -CH₂C(CH₃)₂OH, -CH₂CH=CH₂, -C(O)CH₃, -C(O)CH₂OH, -CH₂CN, -CH₂CH₂CN, -CH₂CH(CH₃)CN, -CH₂C(CH₃)₂CN, -CH₂CH₂N(CH₃)₂, -CH₂CH₂C(O)NH₂, 또는 -CH₂CH₂SO₂CH₃인 실시양태 28의 조성물이다.

실시양태 30은 R⁶은 C₃-C₆ 시클로알킬 또는 C₄-C₁₀ 시클로알킬알킬이고, 이는 독립적으로 히드록실 또는 옥소로 임의로 치환될 수 있는 실시양태 26의 조성물이다.

실시양태 31은 R⁶은 4-히드록시시클로헥실, 4-옥시시클로헥실, (4-옥소시클로헥실)메틸, 또는 (4-히드록시시클로헥실)메틸인 실시양태 30의 조성물이다.

실시양태 32는 R⁶은 테트라히드로-2H-피란-4-일인 실시양태 26의 조성물이다.

실시양태 33은 R⁴는 -OH 또는 -OCH₂CH₂CN이고, R^4'는 메틸, -CH₂OH, 또는 -CH₂CH₂OH인 실시양태 1 내지 24 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 34는 R⁴는 -OH이고 R^4'는 -CH₂OH인 실시양태 33의 조성물이다.

실시양태 35는 R⁴는 -OH이고 R^4'는 -CH₂CH₂OH인 실시양태 33의 조성물이다.

실시양태 36은 R⁴는 -OCH₂CH₂CN이고 R^4'는 메틸인 실시양태 33의 조성물이다.

실시양태 37은 R⁵ 및 R^5'는 독립적으로 수소 또는 메틸인 실시양태 1 내지 36 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 38은 R⁵ 및 R^5'는 둘 다 메틸인 실시양태 37의 조성물이다.

실시양태 39는 R⁵는 메틸이고 R^5'는 수소인 실시양태 37의 조성물이다.

실시양태 40은 R⁵ 및 R^5'는 둘 다 수소인 실시양태 37의 조성물이다.

실시양태 41은 R⁷은 히드록실인 실시양태 1 내지 40 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 42는 R⁷은 독립적으로 시아노로 임의로 치환될 수 있는 C₁-C₄ 알킬인 실시양태 1 내지 40 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 43은 R⁷은 메틸, 에틸, 또는 -(CH₂)₃CN인 실시양태 42의 조성물이다.

실시양태 44는 R⁷은 -OR¹⁰이고, 여기서 R¹⁰은 C₁-C₄ 알킬, 헤테로시클릴, 또는 벤질이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 메톡시, 옥소, 옥세타닐, 또는 시아노로 임의로 치환될 수 있는 실시양태 1 내지 40 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 45는 R¹⁰은 메틸, -CH(CH₃)₂, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH₂OCH₃, -C(O)CH₃, -CH₂(옥세탄-3-일), -CH₂CN, 또는 - CH₂CH₂CN인 실시양태 44의 조성물이다.

실시양태 46은 R¹⁰은 메틸인 실시양태 45의 조성물이다.

실시양태 47은 R¹⁰은 테트라히드로-2H-피란-4-일 또는 벤질인 실시양태 44의 조성물이다.

실시양태 48은 R⁸은 수소 또는 플루오린인 실시양태 1 내지 47 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 49는 유효량의 화학식 Ia, 또는 Ib의 살진균 화합물 또는 그의 염을 포함하는, 농업 용도를 위한 조성물이고:

여기서,

R¹은 메틸이고;

R³은 -C(O)R³¹, -C(O)N(R³²R³³), 또는 -R³⁴SO₂N(R³²R³³)이고, 여기서 R³¹은 히드록실, 에톡시, 벤족시, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-모르폴리닐, 2,5-디히드로-1H-피롤-1-일, 또는 3-히드록시아제티딘-1-일이고, R³²는 수소 또는 메틸이고, R³³은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 2-프로페닐, 또는 시클로부틸이거나; 또는 R³⁴는 결합, 또는 C₁-C₄ 알킬이고;

R⁵ 및 R^5'는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;

R⁸은 수소 또는 F이고;

R⁹는 히드록실, 메틸, 에틸, 또는 -(CH₂)₃CN이고;

실시양태 50은 R²는 1-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2-옥사졸릴, 또는 -C(O)OCH₂CH₃인 실시양태 49의 조성물이다.

실시양태 51은 R²는 1-피라졸릴인 실시양태 50의 조성물이다.

실시양태 52는 R²는 2H-1,2,3-트리아졸-2-일인 실시양태 50의 조성물이다.

실시양태 53은 R²는 2-옥사졸릴인 실시양태 50의 조성물이다.

실시양태 54는 R²는 -C(O)OCH₂CH₃인 실시양태 50의 조성물이다.

실시양태 55는 R³은 -C(O)R³¹이고, 여기서 R³¹은 1-피롤리디닐 또는 1-피페리디닐인 실시양태 49 내지 54 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 56은 R³은 -C(O)R³¹이고, 여기서 R³¹은 1-피롤리디닐인 실시양태 55의 조성물이다.

실시양태 57은 R³은 -C(O)N(R³²R³³)이고, R³²는 수소 또는 메틸이고, R³³은 에틸, 이소프로필, 또는 시클로부틸인 실시양태 49 내지 54 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 58은 R³²는 수소이고, R³³은 에틸인 실시양태 57의 조성물이다.

실시양태 59는 R³²는 수소이고, R³³은 이소프로필인 실시양태 57의 조성물이다.

실시양태 60은 R³²는 메틸이고, R³³은 이소프로필인 실시양태 57의 조성물이다.

실시양태 61은 R³²는 수소이고, R³³은 시클로부틸인 실시양태 57의 조성물이다.

실시양태 62는 R⁵ 및 R^5'는 각각 메틸인 실시양태 49 내지 61 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 63은 R⁵는 메틸이고 R^5'는 수소인 실시양태 49 내지 61 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 64는 R⁶은 수소, 이소프로필, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH₂OCH₃, -(CH₂)₃OCH₃, -C(O)CH₃, -CH₂CN, -CH₂CH₂CN, -CH₂CH(CH₃)CN, -CH₂C(CH₃)₂CN, -CH₂CH₂SO₂CH₃, 또는 테트라히드로-2H-피란-4-일인 실시양태 49 내지 63 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 65는 R⁸은 수소인 실시양태 49 내지 64 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 66은 R⁸은 F인 실시양태 49 내지 64 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 67은 R⁹는 에틸인 실시양태 49 내지 66 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 68은 R¹⁰은 메틸인 실시양태 49 내지 66 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 69는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 유효량의 살진균 화합물을 포함하는, 농업 용도를 위한 조성물이다:

(R)-에틸 1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

(R)-에틸 1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;

실시양태 70은 계면활성제를 추가로 포함하는 실시양태 1 내지 69 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 71은 공-용매를 추가로 포함하는 실시양태 1 내지 69 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 72는 생물학적 방제제, 미생물 추출물, 천연 생성물, 식물 성장 활성화제 또는 식물 방어 작용제 또는 그의 혼합물을 추가로 포함하는 실시양태 1 내지 69 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 73은 생물학적 방제제가 박테리아, 진균, 유익한 선충류 또는 바이러스를 포함하는 실시양태 72의 조성물이다.

실시양태 74는 생물학적 방제제가 악티노미세테스(Actinomycetes), 아그로박테리움(Agrobacterium), 아르트로박터(Arthrobacter), 알칼리게네스(Alcaligenes), 아우레오박테리움(Aureobacterium), 아조박터(Azobacter), 바실루스(Bacillus), 베이제린크키아(Beijerinckia), 브라디리조비움(Bradyrhizobium), 브레비바실루스(Brevibacillus), 부르크홀데리아(Burkholderia), 크로모박테리움(Chromobacterium), 클로스트리디움(Clostridium), 클라비박터(Clavibacter), 코마모나스(Comamonas), 코리네박테리움(Corynebacterium), 쿠르토박테리움(Curtobacterium), 엔테로박터(Enterobacter), 플라보박테리움(Flavobacterium), 글루코노박터(Gluconobacter), 히드로게노파지(Hydrogenophage), 클레브시엘라(Klebsiella), 메타리지움(Metarhizium), 메틸로박테리움(Methylobacterium), 파에니바실루스(Paenibacillus), 파스테우리아(Pasteuria), 포토랍두스(Photorhabdus), 필로박테리움(Phyllobacterium), 슈도모나스(Pseudomonas), 리조비움(Rhizobium), 세라티아(Serratia), 스핑고박테리움(Sphingobacterium), 스테노트로포모나스(Stenotrophomonas), 스트렙토미세스(Streptomyces), 배리오박스(Variovax) 또는 크세노랍두스(Xenorhabdus) 속의 박테리아를 포함하는, 실시양태 73의 조성물이다.

실시양태 75는 생물학적 방제제가 알테르나리아(Alternaria), 암펠로미세스(Ampelomyces), 아스페르길루스(Aspergillus), 아우레오바시디움(Aureobasidium), 뷰베리아(Beauveria), 콜레토트리쿰(Colletotrichum), 코니오티리움(Coniothyrium), 글리오클라디움(Gliocladium), 메타리지움(Metarhizium), 무스코도르(Muscodor), 파에실로미세스(Paecilomyces), 페니실리움(Penicillium), 트리코더마(Trichoderma), 티풀라(Typhula), 울로클라디움(Ulocladium) 및 베르티실리움(Verticillium) 속의 진균을 포함하는 실시양태 73의 조성물이다.

실시양태 76은 생물학적 방제제가 하르핀, 레이노우트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis), 자스모네이트, 리포키토올리고사카라이드, 살리실산 및 이소플라본으로 이루어진 군으로부터 선택된 식물 성장 활성화제 또는 식물 방어 작용제인 실시양태 73의 조성물이다.

실시양태 77은 살진균제, 살곤충제 및 제초제 또는 그의 혼합물을 포함하는 하나 이상의 추가의 농약을 추가로 포함하는 실시양태 1 내지 76 중 임의의 한 조성물이다.

실시양태 78은 추가의 농약이 아시벤졸라르-S-메틸, 아족시스트로빈, 베날락실, 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 보스칼리드, 카르벤다짐, 시프로코나졸, 디메토모르프, 에폭시코나졸, 플루인다피르, 플루오피람, 플루옥사스트로빈, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플룩사피록사드, 포세틸-Al, 이프코나졸, 이소피라잠, 크레속심-메틸, 메페녹삼, 메탈락실, 메트코나졸, 미클로부타닐, 오리사스트로빈, 옥사티아피프롤린, 펜플루펜, 펜티오피라드, 피콕시스트로빈, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피디플루메토펜, 세닥산, 실티오팜, 테부코나졸, 티플루자미드, 티오파네이트, 톨클로포스-메틸, 트리플록시스트로빈 및 트리티코나졸로 이루어진 군으로부터 선택된 살진균제인 실시양태 77의 조성물이다.

실시양태 79는 추가의 농약이 아바멕틴, 알디카르브, 알독시카르브, 비펜트린, 브로플라닐리드, 카르보푸란, 클로란트라닐리프롤, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 시플루트린, 시할로트린, 시페르메트린, 델타메트린, 디노테푸란, 에마멕틴, 에티프롤, 페나미포스, 피프로닐, 플루벤디아미드, 포스티아제이트, 이미다클로프리드, 이베르멕틴, 람다-시할로트린, 밀베멕틴, 3-페닐-5-(2-티에닐)-1,2,4-옥사디아졸, 니텐피람, 옥사밀, 페르메트린, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로테트라마트, 테플루트린, 테트라닐리프롤, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티옥사자펜, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 살곤충제 또는 살선충제인 실시양태 77의 조성물이다.

실시양태 80은 추가의 농약이 아세토클로르, 클레토딤, 디캄바, 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3,4-디히드로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-2H-1,4-벤족사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온 (트리플루디목사진), 에틸 2-((3-(2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-2,3-디히드로피리미딘-1(6H)-일)페녹시)피리딘-2-일)옥시)아세테이트, 플루미옥사진, 포메사펜, 글리포세이트, 글루포시네이트, 할라욱시펜, 이속사플루톨, 메소트리온, 메톨라클로르, 퀴잘로포프, 사플루페나실, 술코트리온, 템보트리온, 토프라메존, 및 2,4-D 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 제초제인 실시양태 77의 조성물이다.

실시양태 81은 추가의 농약이 ACCase 억제제인 실시양태 77 또는 80의 조성물이다.

실시양태 82는 추가의 농약이 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이속사피리포프, 쿠이카옥시, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤 및 피녹사덴으로 이루어진 군으로부터 선택된 ACCase 억제제인 실시양태 81의 조성물이다.

실시양태 83은 추가의 농약이 플루옥사스트로빈, 플룩사피록사드, 이프코나졸, 메페녹삼, 메탈락실, 펜플루펜, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 아바멕틴, 바실루스 피르무스(Bacillus firmus), 클로티아니딘, 이미다클로프리드, 티아메톡삼 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 실시양태 77의 조성물이다.

실시양태 84는 치료 조성물이 티옥사자펜을 포함하는 실시양태 77의 조성물이다.

실시양태 85는 실시양태 1 내지 84에 기재된 임의의 한 조성물을 포함하는 처리된 종자이다.

실시양태 86은 처리된 종자가 실시양태 1 내지 84에 기재된 임의의 한 조성물을 포함하는 종자 및 코팅을 포함하는, 실시양태 85의 종자이다.

실시양태 87은 코팅이 화학식 I, 화학식 Ia의 살진균 화합물 또는 그의 염을 적어도 약 0.005 mg/종자, 약 0.005 내지 약 1 mg/종자 또는 약 0.05 내지 약 0.5 mg/종자의 양으로 포함하는, 실시양태 86의 종자이다.

실시양태 88은 실시양태 1 내지 84에 기재된 임의의 한 조성물을 식물, 종자 또는 토양에게 투여하는 것을 포함하는, 농업 진균 병원체를 방제하는 방법이다.

실시양태 89는 조성물을 종자에게 투여하는 것을 포함하는 실시양태 88의 방법이다.

실시양태 90은 실시양태 89의 방법에 따라 제조된, 처리된 종자이다.

실시양태 91은 조성물을 식물에게 외인적으로 투여하는 것을 포함하는 실시양태 88의 방법이다.

실시양태 92는 조성물을 식물의 잎에 적용한 실시양태 91의 방법이다.

실시양태 93은 조성물을 식물의 뿌리 구역을 둘러싸는 토양에 적용하는 것을 포함하는 실시양태 91의 방법이다.

실시양태 94는 조성물을 식물의 기저부 또는 식물에 바로 인접한 토양에 직접 적용하는 실시양태 91의 방법이다.

실시양태 95는 조성물을 이것이 토양을 통하여 식물의 뿌리 영역에 배수되도록 적용한 실시양태 93 또는 94의 방법이다.

실시양태 96은 조성물을 분무기, 기계적 스프링클러, 드렌치 적용, 점적 관개 기술을 이용하여 적용하거나 토양 안으로 배양하거나 또는 고량에 적용하는, 실시양태 91 내지 95 중 임의의 한 방법이다.

본 개시 내용에서 요소들을 도입할 때, 단수형 및 "상기"는 하나 이상의 요소들이 존재한다는 것을 의미하도록 의도된 것이다. 용어 "포함하는", "포함한" 및 "갖는"은 포괄적이며, 열거된 요소 이외의 추가적인 요소가 있을 수 있다는 것을 의미하는 것으로 의도된다.

상기에 비추어, 본 발명의 여러 목적이 달성되고 다른 유리한 결과가 얻어지는 것이 확인될 것이다.

본 발명의 범주로부터 벗어나지 않으면서 상기 방법에서 다양한 변화가 이루어질 수 있으므로, 상기 설명에 포함된 모든 문제는 예시적인 것으로 해석되어야 할 것이고 의미를 제한하지 않고자 한다.

Claims

유효량의 화학식 I의 살진균 화합물 또는 그의 염을 포함하는, 농업 용도를 위한 조성물.

여기서,
R¹은 수소, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, C₁-C₄ 할로알킬, 또는 C₁-C₄ 할로알콕시이고;
R²는 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬, 또는 헤테로시클릴이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 할로겐, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, C₁-C₄ 할로알킬, C₁-C₄ 할로알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있거나; 또는 R²는 -C(O)R²¹이고, 여기서 R²¹은 히드록실, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₃-C₆ 시클로알콕시, 아릴알콕시, 헤테로아릴알콕시, 또는 헤테로시클릴이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고;
R³은 -C(O)R³¹, -C(O)N(R³²R³³), 또는 -R³⁴SO₂N(R³²R³³)이고, 여기서 R³¹은 히드록실, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₃-C₆ 시클로알콕시, 아릴알콕시, 헤테로아릴알콕시, 또는 1-헤테로시클-1-일이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고; R³² 및 R³³은 각각 독립적으로 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, 또는 C₃-C₆ 시클로알킬이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 할로겐, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고; R³⁴는 결합, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, 또는 C₂-C₄ 알케닐이고;
R⁴는 수소 또는 -OR⁶이고, 여기서 R⁶은 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₃-C₆ 시클로알킬, C₄-C₁₀ 시클로알킬알킬, 또는 헤테로시클릴이고, 이들 각각은 독립적으로 산소 원자, 히드록실, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 시아노, -N(R⁶¹R⁶²), -C(O)N(R⁶¹R⁶²), 또는 SO₂R⁶³ 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고, 여기서 R⁶¹ 및 R⁶²는 각각 독립적으로 수소 또는 C₁-C₆ 알킬이고, R⁶³은 C₁-C₆ 알킬이고;
R^4'는 수소 또는 C₁-C₄ 알킬이고, 이는 히드록실, C₁-C₄ 알콕시, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고;
R⁵ 및 R^5'는 각각 독립적으로 수소 또는 C₁-C₄ 알킬이고;
R⁷은 히드록실 또는 C₁-C₄ 알킬이고, 이는 히드록실, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있거나; 또는 R⁷은 -OR¹⁰이고, 여기서 R¹⁰은 C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₃-C₆ 시클로알킬메틸, 헤테로시클릴, 또는 아릴(C₁-C₄)알킬이고, 이들 각각은 독립적으로 히드록실, 산소 원자, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 알콕시, 옥소, 또는 시아노 중 1개 이상으로 임의로 치환될 수 있고;
R⁸은 수소, 할로겐, 또는 시아노이다.
유효량의 화학식 Ia, 또는 1b의 살진균 화합물 또는 그의 염을 포함하는, 농업 용도를 위한 조성물.

여기서,
R¹은 메틸이고;
R²는 옥사졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 시클로부틸, -CH₂OH, -CH₂O(C₁-C₄)알킬, 또는 -C(O)R²¹이고, 여기서 R²¹은 C₁-C₄ 알콕시이고;
R³은 -C(O)R³¹, -C(O)N(R³²R³³), 또는 -R³⁴SO₂N(R³²R³³)이고, 여기서 R³¹은 히드록실, 에톡시, 벤족시, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-모르폴리닐, 2,5-디히드로-1H-피롤-1-일, 또는 3-히드록시아제티딘-1-일이고, R³²는 수소 또는 메틸이고, R³³은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 2-프로페닐, 또는 시클로부틸이거나; 또는 R³⁴는 결합, 또는 C₁-C₄ 알킬이고;
R⁵ 및 R^5'는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
R⁶은 수소, C₁-C₄ 알킬이고, 이는 히드록실, 메톡시, 옥소, 시아노, 또는 -SO₂CH₃중 1개 이상으로 치환될 수 있거나; R⁶은 시클로헥실 또는 시클로헥실메틸이고, 이는 히드록실 또는 옥소 중 1개 이상으로 치환될 수 있거나; R⁶은 2-프로페닐이거나; 또는 R⁶은 테트라히드로피라닐이고;
R⁸은 수소 또는 F이고;
R⁹는 히드록실, 메틸, 에틸, 또는 -(CH₂)₃CN이고;
R¹⁰은 메틸 또는 에틸이고, 이들 각각은 히드록실, 메틸, 메톡시, 시아노, 페닐, 옥소, 또는 옥세탄-3-일 중 1개 이상으로 치환될 수 있거나; 또는 R¹⁰은 테트라히드로피라닐이다.
제2항에 있어서, R²가 1-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2-옥사졸릴, 또는 -C(O)OCH₂CH₃인 조성물.
제2항 또는 제3항에 있어서, R³이 -C(O)R³¹이고, 여기서 R³¹은 1-피롤리디닐 또는 1-피페리디닐인 조성물.
제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R³이 -C(O)N(R³²R³³)이고, R³²가 수소 또는 메틸이고, R³³이 에틸, 이소프로필 또는 시클로부틸인 조성물.
제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R⁶이 수소, 이소프로필, -CH₂CH₂OH, -CH₂CH₂OCH₃, -(CH₂)₃OCH₃, -C(O)CH₃, -CH₂CN, -CH₂CH₂CN, -CH₂CH(CH₃)CN, -CH₂C(CH₃)₂CN, -CH₂CH₂SO₂CH₃ 또는 테트라히드로-2H-피란-4-일인 조성물.
제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R⁹가 에틸인 조성물.
제2항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R¹⁰이 메틸인 조성물.
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 유효량의 살진균 화합물을 포함하는 농업 용도를 위한 조성물.
(R)-에틸-1-(2-(2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-3-(2-메틸-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일)-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-이소프로폭시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-이소프로폭시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-1-(2-(2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-3-(2-메틸-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일)-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)티에노[2,3-d]피리미딘-2,4(1H,3H)-디온;
(R)-N-에틸-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-((테트라히드로-2H-피란-4-일)옥시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(3-메톡시프로폭시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(S)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;
(R)-N-시클로부틸-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)프로판아미드;
(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(3-메톡시프로폭시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(S)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;
(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;
(R)-에틸 1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-에틸 1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-에틸-1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;
(S)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;
3-((R)-1-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(5-메틸-2,4-디옥소-3-((R)-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일)-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-3,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-1(2H)-일)에톡시)프로판니트릴;
(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-에틸-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-에틸-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(시아노메톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
2-(1-((R)-2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
2-(1-((R)-2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(2-시아노-2-메틸프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-((R)-1-(이소프로필아미노)-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-((R)-1-(이소프로필(메틸)아미노)-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(에틸아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-에틸-1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(에틸아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(S)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-N-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(2-에틸-5-플루오로페닐)-2-(2-히드록시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-에틸-1-(2-(시아노메톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노-2-메틸프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;
(R)-에틸-1-(2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-에틸-1-(2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
2-(1-((R)-2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
2-(1-((R)-2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(S)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)프로필)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
2-(1-((R)-2-((S)-2-시아노프로폭시)-2-(2-에틸-5-플루오로페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
2-(1-((R)-2-((R)-2-시아노프로폭시)-2-(2-에틸-5-플루오로페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-에틸-1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-(메틸술포닐)에톡시)에틸)-3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로티에노[2,3-d]피리미딘-6-카르복실레이트;
(R)-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-(메틸술포닐)에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-에틸프로판아미드;
(R)-N-에틸-2-(1-(2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-히드록시에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-시클로부틸-2-메틸프로판아미드;
(R)-2-(1-((R)-2-(2-시아노에톡시)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-시클로부틸프로판아미드;
(R)-2-(1-((R)-2-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(1H-피라졸-1-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필프로판아미드;
(R)-2-(1-(2-히드록시-2-(2-메톡시페닐)에틸)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-3(2H)-일)-N-이소프로필-2-메틸프로판아미드; 및
(R)-1-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-2-(3-(1-(이소프로필아미노)-2-메틸-1-옥소프로판-2-일)-5-메틸-2,4-디옥소-6-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-3,4-디히드로티에노[2,3-d]피리미딘-1(2H)-일)에틸 아세테이트.
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제를 추가로 포함하는 조성물.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 공-용매를 추가로 포함하는 조성물.
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 생물학적 방제제, 미생물 추출물, 천연 생성물, 식물 성장 활성화제 또는 식물 방어 작용제 또는 그의 혼합물을 추가로 포함하는 조성물.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 살진균제, 살곤충제 및 제초제 또는 그의 혼합물을 포함하는 하나 이상의 추가의 농약을 추가로 포함하는 조성물.
제13항에 있어서, 추가의 농약이 플루옥사스트로빈, 플룩사피록사드, 이프코나졸, 메페녹삼, 메탈락실, 펜플루펜, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 아바멕틴, 바실루스 피르무스, 클로티아니딘, 이미다클로프리드, 티아메톡삼 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
제13항에 있어서, 치료 조성물이 티옥사자펜을 포함하는 것인 조성물.
제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 포함하는 처리된 종자.
제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 식물, 종자 또는 토양에 투여하는 것을 포함하는, 농업 진균 병원체를 방제하는 방법.
제17항에 있어서, 조성물을 종자에 투여하는 것을 포함하는 방법.
제18항의 방법에 따라 제조된, 처리된 종자.
제17항에 있어서, 조성물을 식물에 외인적으로 투여하는 것을 포함하는 방법.
제20항에 있어서, 조성물을 식물의 잎에 적용하는 방법.
제20항에 있어서, 조성물을 식물의 뿌리 구역을 둘러싸는 토양에 적용하는 것을 포함하는 방법.
제20항에 있어서, 조성물을 식물의 기저부 또는 식물에 바로 인접한 토양에 직접 적용하는 방법.