BR112015000520B1 - agente espessante estável à lipase - Google Patents

agente espessante estável à lipase Download PDF

Info

Publication number
BR112015000520B1
BR112015000520B1 BR112015000520-9A BR112015000520A BR112015000520B1 BR 112015000520 B1 BR112015000520 B1 BR 112015000520B1 BR 112015000520 A BR112015000520 A BR 112015000520A BR 112015000520 B1 BR112015000520 B1 BR 112015000520B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
general formula
aminoethyl
weight
ethyl
hydroxyethyl
Prior art date
Application number
BR112015000520-9A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112015000520A2 (pt
Inventor
Michael Klostermann
Hans Henning Wenk
Hans-Jürgen Kohle
Joachim Venzmer
Dirk Kuppert
Jürgen Lattich
Ulrike Kottke
Original Assignee
Evonik Operations Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Operations Gmbh filed Critical Evonik Operations Gmbh
Publication of BR112015000520A2 publication Critical patent/BR112015000520A2/pt
Publication of BR112015000520B1 publication Critical patent/BR112015000520B1/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/66—Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/523—Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/003—Colloidal solutions, e.g. gels; Thixotropic solutions or pastes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/48—Thickener, Thickening system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

AGENTE ESPESSANTE ESTÁVEL À LIPASE. A invenção refere-se a novos compostos, a formulações aquosas em particular contendo tensoativos que contêm os novos compostos e ao uso dos novos compostos como espessantes de formulações aquosas em particular contendo tensoativos.

Description

Campo da invenção
[001] A invenção refere-se a novos compostos, a formulações aquosas compreendendo os novos compostos, em particular contendo tensoativo, e ao uso dos novos compostos como espessantes de formulações aquosas, em particular contendo tensoativo. Técnica anterior
[002] Um espessante clássico para sistemas de tensoativos tais como, por exemplo, detergentes líquidos, é óleo de rícino hidrogenado.
[003] EP0596209 divulga derivados de óleo de rícino reticulados que são igualmente utilizados como agentes espessantes.
[004] Em detergentes modernos, lipases, esterases e/ou proteases são frequentemente utilizados como propulsores de limpeza. Tal como descrito na EP2365050, o uso de óleo de rícino hidrogenado, no entanto, não é possível em combinação com lipases, uma vez que é clivada pela enzima e, consequentemente, a propriedade de espessamento é perdida.
[005] US2773852 descreve N-(2-hidroxipropil)-12-hidroxiestearamida como aditivo antiestático em plásticos.
[006] O uso de N-(2-hidroxietil)-12- hidroxiestearamida em uma variedade de aplicações já foi relatada numa série de relatórios descritivos de patentes. Assim, esta substância é descrita, por exemplo, na WO 2010056270 como aditivo em materiais compósitos de polímero, no documento US 6211139 como aditivo tensoativo em formulações aquosas poliquat ou em DE 2434147 como aditivo reológico em formulações não aquosas. Em contrapartida, o uso de N-(2-hidroxietil)-12- hidroxiestearamida até agora não tem sido descrito como um agente espessante para formulações aquosas.
[007] JP 2004-026781 descreve N-(N,N-dimetil-3- aminopropil)-12-hidroxiestearamida e N-(N,N-dietil-2- aminoetil)-12-hidroxiestearamida como agente condicionador em aplicações para cuidados capilares.
[008] US 3977894 descreve o uso de N-(2- aminoetil)-12-hidroxiestearamida como aditivo para espessantes à base de argila mineral organomodificadas para sistemas não aquosos não polares. Além disso, WO 01/46373 divulga o produto da reação de óleo de rícino hidrogenado com etilenodiamina e a sua utilização como espessante de fase oleosa.
[009] US 2986517 relata sobre a utilização de N,N-di-(2-hidroxietil)-12-hidroxi-estearamida como aditivo reológico em óleos lubrificantes.
[010] Era o objeto da presente invenção proporcionar um espessante com propriedades de adelgaçamento ao cisalhamento, que, além disso, é estável a lipase.
Descrição da invenção
[011] Surpreendentemente, foi verificado que as amidas descritas abaixo com base em ácido 12- hidroxiesteárico são espessantes excepcionais para formulações aquosa, em particular contendo tensoativos, e, além disso, não são desagregadas por lipases.
[012] Um objeto da presente invenção é, por conseguinte, certas amidas de ácido 12-hidroxiesteárico.
[013] Um outro objeto adicional são formulações aquosas compreendendo certas amidas de ácido 12- hidroxiesteárico.
[014] Ainda um outro objeto da invenção é o uso de certas amidas de ácido 12-hidroxiesteárico como espessantes de formulações aquosas.
[015] Uma vantagem da presente invenção é que, com isso, é possível estabelecer, de uma forma direcionada, um comportamento reológico de adelgaçamento ao cisalhamento do meio a ser espessado.
[016] É uma outra vantagem da presente invenção que se caracteriza por uma estabilidade completa no sentido das lipases.
[017] Uma vantagem particular de amidas amino- funcionalizado de ácido 12-hidroxiesteárico, por outro lado, é que as suas propriedades de espessamento podem ser reguladas através de um ajuste do pH.
[018] Outra vantagem da presente invenção é o elevado efeito de espessamento.
[019] Salvo indicação em contrário, todas as percentagens mencionadas (%) são percentagens em massa.
[020] Por conseguinte, a presente invenção compreende um composto de fórmula geral (I):
Figure img0001
onde R1 é selecionado a partir de H ou um radical alquila com 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e/ou interrompidos com oxigênio ou grupos amino e onde R2 é selecionado a partir de H ou um radical alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e/ou interrompidos com oxigênio ou grupos amino, com a condição de que os compostos onde R1 = H ou 2-hidroxipropila e R2 = H ou 2-hidroxipropila, em que um de ambos R1 ou R2 = H, R1 = H ou N,N-dimetil-3-aminopropila e R2 = H ou N,N- dimetil-3-aminopropila, onde um de ambos R1 ou R2 = H, R1 = H ou N,N-dietil-2-aminoetila e R2 = H ou N,N-dietil-2- aminoetila, em que um de ambos R1 ou R2 = H, R1 = H ou 2-hidroxietila e R2 = H ou 2-hidroxietila, R1 = H ou 2-aminoetila e R2 = H ou 2-aminoetila, em que um de ambos R1 ou R2 = H são excluídos.
[021] De acordo com a invenção, é dada preferência a um composto de fórmula geral (I), onde R1 = H ou N-(2-hidroxietil)aminoetila e R2 = N-(2- hidroxietil)aminoetila, onde R1 de preferência = H, R1 = H ou 2-(2-hidroxietoxi)etila e R2 = 2-2-(2- hidroxietoxi)etila, em que R1 de preferência = H, R1 = metila ou 2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexila e R2 = 2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexila, onde R1 de preferência = metila e R1 = H ou 2-(1-piperazinil)etila e R2 é 2-(1-piperazinil) etila, em que R1 de preferência = H.
[022] Os compostos da fórmula geral (I) podem, por exemplo, ser sintetizados por amidação de óleo de rícino hidrogenado com uma alquilamina substituída com catálise ácida ou alcalina; um processo correspondente é descrito, por exemplo, no documento DE 19827304. O glicerol que é formado durante este processo pode permanecer no produto, ou pode ser removido, pelo menos parcialmente, por destilação. Em alternativa, também é possível utilizar um éster de alquila de óleo de rícino hidrogenado como componente graxo, caso em que o álcool de alquila que é liberado durante a amidação pode ser separado por destilação.
[023] Uma outra via de síntese possível é a amidação direta do ácido 12-hidroxiesteárico, com alquilaminas substituídas, opcionalmente com catálise ácida, caso em que o condensado resultante é separado por destilação; tais processos são descritos na EP 2108036 e EP 0574277.
[024] Um outro objeto da presente invenção é uma formulação aquosa compreendendo pelo menos um composto de fórmula geral (I):
Figure img0002
onde R1 é selecionado a partir de H ou um radical alquila com 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e/ou interrompidos com oxigênio ou grupos amino e onde R2 é selecionado a partir de H ou um radical alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e/ou interrompidos com oxigênio ou grupos amino, com a condição de que o composto onde R1 = H ou N,N-dimetil-3-aminopropila e R2 = H ou N,N- dimetil-3-aminopropila, onde um de ambos R1 ou R2 = H, R1 = H ou N,N-dietil-2-aminoetila e R2 = H ou N,N-dietil-2- aminoetila, em que um de ambos R1 ou R2 = H, R1 = H ou 2-hidroxietila e R2 = H ou 2-hidroxietila, em que um de ambos R1 ou R2 = H e R1 = H e R2 = H é excluído.
[025] O termo "formulação aquosa" é para ser entendido como significando, em particular, formulações com um teor de água de pelo menos 20% em peso, em particular 40% em peso, particularmente preferivelmente 60% em peso, com base na formulação total.
[026] As formulações preferidas de acordo com a invenção são caracterizadas pelo fato de que o composto de fórmula geral (I) é selecionado de entre aqueles onde R1 = H ou 2-hidroxipropila e R2 = 2-hidroxipropila, onde R1 de preferência = H, R1 = H ou 2-aminoetila e R2 = 2-aminoetila, onde R1 de preferência = H, R1 = H ou N-(2-hidroxietil)aminoetila e R2 = N-(2- hidroxietil)aminoetila, onde R1 de preferência = H, R1 = H ou 2-(2-hidroxietoxi)etila e R2 = 2-2-(2- hidroxietoxi)etila, onde R1 de preferência = H, R1 = metila ou 2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexila e R2 = 2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexila, onde R1 de preferência = metila e R1 = H ou 2-(1-piperazinil)etila e R2 = 2-(1-piperazinil) etila, onde R1 de preferência = H.
[027] Particularmente formulações vantajosas provaram ser as que são caracterizadas pelo fato de que o composto de fórmula geral (I) é selecionado de entre aqueles onde R1 = H ou 2-hidroxipropila e R2 = 2-hidroxipropila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-aminoetila e R2 = 2-aminoetila, onde de preferência R1 = H.
[028] É preferido de acordo com a invenção que pelo menos um composto de fórmula geral (I) está presente na formulação aquosa numa quantidade de 0,1% em peso a 50% em peso, especialmente de preferência de 0,5% em peso a 25% em peso, em que a % em peso refere-se ao total da formulação.
[029] Em particular, é dada preferência às formulações aquosas de lavagem e limpeza, tais como, por exemplo, detergentes líquidos ou em formulações cosméticas tais como sabões líquidos, geles de banho ou xampus que, além do composto de fórmula geral (I), compreendem, de preferência, pelo menos um tensoativo, onde tensoativos aniônicos, não iônicos, catiônicos e/ou anfotéricos podem ser usados. Do ponto de vista de aplicação, é dada preferência às misturas de tensoativos aniônicos e não iônicos. O teor total de tensoativo da formulação aquosa é, de preferência 5 a 60% em peso e especialmente de preferência de 15 a 40% em peso, com base na formulação total.
[030] Como tensoativos não iônicos, é dada preferência à utilização de alcoxilado, vantajosamente etoxilado, em especial álcoois primários tendo de preferência 8 a 18 átomos de carbono e, em média, 1 a 12 moles de óxido de etileno (EO) por mol de álcool em que o radical de álcool pode ser linear ou de preferência, 2- metil-ramificado e/ou pode conter uma mistura de radicais lineares e metil-ramificados, como é habitualmente presentes em radicais de álcoois oxo. Em particular, no entanto, os etoxilatos de álcoois com radicais lineares de álcoois de origem nativa com 12 a 18 átomos de carbono, por exemplo, a partir de álcool de coco, álcool de palma, álcool graxo de sebo ou álcool oleílico e, em média 2 a 8 EO por mol de álcool são preferido. Os álcoois etoxilados preferidos incluem, por exemplo, C12-C14-álcoois com 3 EO, 4 EO ou 7 EO, C9-C11-álcool com 7 EO, C13-C15-álcoois com 3 EO, 5 EO, 7 EO ou 8 EO, C12-C18-álcoois com 3 EO, 5 EO ou 7 EO e misturas destes, tais como misturas de C12-C14-álcool com 3 OE e C12-C18-álcool com 7 EO. Os graus declarados de etoxilação são valores médios estatísticos que podem ser um inteiro ou uma fração de um produto específico. Os etoxilatos de álcool preferidos possuem uma distribuição homóloga estreitada. Em adição a estes tensoativos não iônicos, é também possível utilizar álcoois graxos com mais de 12 EO. Exemplos dos mesmos são o álcool graxo de sebo com 14 EO, 25 EO, 30 EO ou 40 EO. Os tensoativos não iônicos que compreendem grupos de EO (óxido de etileno) e PO (óxido de propileno) juntos na molécula também podem ser usados. Aqui, é possível a utilização de copolímeros em blocos com unidades em bloco de EO-PO e/ou unidades em bloco de PO-EO, mas também copolímeros de EO-PO-EO e/ou copolímeros de PO-EO-PO.
[031] É claro que é também possível utilizar tensoativos não iônicos alcoxilados misturados, nas quais as unidades EO e PO não estão distribuídos em blocos, mas aleatoriamente. Tais produtos podem ser obtidos como um resultado da ação simultânea de óxido de etileno e óxido de propileno em álcoois graxos.
[032] Além disso, glicosídeos de alquila também podem ser usados como tensoativo não iônico adicional.
[033] Uma outra classe de tensoativos não iônicos preferivelmente utilizados, que são utilizados como o único tensoativo não iônico ou em combinação com outros agentes tensoativos não iônicos, são alcoxilados, de preferência etoxilados ou ésteres alquílicos de ácidos graxos etoxilados e propoxilados, de preferência com 1 a 4 átomos de carbono na cadeia alquila, em particular ésteres metílicos de ácidos graxos, como são descritos por exemplo no pedido de patente japonesa JP 58/217598 ou que são preparados de preferência em conformidade com o processo descrito no pedido de patente internacional WO-A-90/13533.
[034] Os tensoativos não iônicos do tipo de óxido de amina, por exemplo, óxido de N-cocoalquil-N,N- dimetilamina e óxido de N-sebo-alquil-N,N-di- hidroxietilamina, e do tipo alcanolamida de ácido graxo pode também ser adequado. A quantidade destes tensoativos não iônicos é de preferência não mais do que a dos álcoois graxos etoxilados, em particular não mais do que sua metade.
[035] Outros tensoativos adequados são as amidas de ácidos graxos polihidróxi; as amidas de ácidos graxos polihidróxi são geralmente substâncias que podem ser obtidas por aminação redutiva de um açúcar redutor com amoníaco, uma alquilamina ou uma alcanolamina e subsequente acilação com um ácido graxo, um éster de alquila de ácido graxo ou um cloreto de ácido graxo.
[036] Os tensoativos aniônicos que são usados são, por exemplo, os do tipo sulfonato e sulfato. Tensoativos adequados do tipo sulfonato são aqui preferencialmente C9-C13-alquilbenzenossulfonatos, sulfonatos de olefina, ou seja, misturas de alquenos e hidroxialcanossulfonatos, e também disulfonatos, como são obtidos, por exemplo, a partir de C12-C18-mono-olefinas com ligação dupla terminal ou interna por sulfonação com trióxido de enxofre gasoso e subsequente hidrólise alcalina ou ácida dos produtos de sulfonação. Também de adequação são alcanossulfonatos que são obtidos a partir de C12-C18- alcanos, por exemplo, por sulfoclorinação ou sulfoxidação com hidrólise ou neutralização subsequente. Os ésteres de ácidos α-sulfo graxos (sulfonatos de éster), por exemplo, os ésteres α-sulfonados metílicos de coco hidrogenado, de amêndoa de palma ou ácidos graxos de sebo também são do mesmo modo adequados.
[037] Outros tensoativos aniônicos adequados são ésteres de glicerol de ácido graxo sulfatado. Ésteres de glicerol de ácido graxo são para ser entendidos como significando os mono-, di- e triésteres, e também as suas misturas, tal como são obtidas, durante a produção por esterificação de um monoglicerol com 1 a 3 mol de ácido graxo ou durante a transesterificação de triglicerídeos com 0,3 a 2 mol de glicerol. Ésteres de glicerol de ácido graxo sulfatado aqui preferidos são os produtos de sulfatação de ácidos graxos saturados com 6 a 22 átomos de carbono, por exemplo de ácido caproico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido mirístico, ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico ou ácido beênico.
[038] Sulfatos de alqu(en)ila preferidos são os de metal alcalino e, em particular, os sais de sódio de semi-ésteres do ácido sulfúrico dos álcoois C12-C18-graxos, por exemplo, de álcool graxo de coco, álcool graxo de sebo, álcool de laurila, miristila, cetila ou estearílico ou de álcoois de C10-C20-oxo e os meio-ésteres de álcoois secundários destes comprimentos de cadeia. Além disso, é dada preferência aos sulfatos de alqu(en)ila do comprimento da cadeia especificado que contêm um radical de alquila de cadeia linear sintético, produzidos numa base petroquímica que têm um comportamento de degradação análogo ao dos compostos equivalentes baseados em matérias-primas químicas graxas. Do ponto de vista da lavagem, são preferidos os sulfatos de C12-C16-alquila e os sulfatos de C12-C18- alquila e também sulfatos de C14-C18-alquila. Sulfatos de 2,3-alquila, que são preparados, por exemplo, em conformidade com as especificações de patentes US 3.234.258 ou 5.075.041 e podem ser obtidos como produtos comerciais da Shell Oil Company sob o nome DAN®, são também agentes tensoativos aniônicos adequados.
[039] Os monoésteres de ácido sulfúrico de cadeia linear ou ramificada dos C7-C20-álcoois etoxilados com 1 a 6 moles de óxido de etileno, tais como 2-metil-ramificados em C9-C11-álcoois tendo em média 3,5 moles de óxido de etileno (EO) ou álcoois C12-C18-graxos com 1 a 4 EO, também são adequados. Eles são utilizados em composições de limpeza apenas em quantidades relativamente pequenas, por exemplo, em quantidades de 1 a 5% em peso, em virtude do seu comportamento de formação de espuma.
[040] Outros tensoativos aniônicos adequados são também os sais de ácido alquilsulfosuccínico, que também são referidos como sulfossuccinatos ou ésteres de ácido sulfossuccínico e como são os monoésteres e/ou diésteres do ácido sulfossuccínico com álcoois, de preferência álcoois graxos e em especial os álcoois graxos etoxilados. Sulfossuccinatos preferidos compreendem radicais de álcoois C8-C18-graxos ou misturas destes. Sulfossuccinatos particularmente preferidos compreendem um radical álcool graxo que é derivado de álcoois graxos etoxilados. Neste contexto, particular preferência é dada, por sua vez para sulfossuccinatos cujos radicais de álcool graxo são derivados de álcoois graxos etoxilados com uma estreita distribuição homóloga. Também é igualmente possível utilizar ácido alqu(en)ilsuccínico tendo de preferência 8 a 18 átomos de carbono na cadeia alqu(en)ila ou os seus sais.
[041] Tensoativos aniônicos particularmente preferidos são sabões. Sabões de ácidos graxos saturados e insaturados, tais como os sais do ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido erúcico (hidrogenado) e ácido beênico, e também em misturas de sabão particulares derivadas a partir de ácidos graxos naturais, por exemplo, ácidos graxos de coco, núcleo da palma, óleo de oliva ou de sebo, são adequados.
[042] Os tensoativos aniônicos incluindo os sabões podem estar presentes sob a forma dos seus sais de sódio, potássio ou amônio, e também como sais solúveis de bases orgânicas, tais como mono-, di- ou trietanolamina. De preferência, os tensoativos aniônicos estão presentes na forma dos seus sais de sódio ou de potássio, em particular na forma dos sais de sódio.
[043] De acordo com a invenção, os tensoativos anfotéricos que podem ser utilizados são os compostos tensoativos que transportam pelo menos um grupo amônio quaternário e pelo menos um grupo -COO- ou -SO3- na molécula. Tensoativos anfotéricos preferidos a este respeito são particularmente tensoativos de betaína, tais como alquil- ou alquilamidopropilbetaínas. Em particular, a preferência é dada aqui para betaínas, tais como glicinatos de N-alquil-N,N-dimetilamônio, por exemplo, glicinato de cocoalquildimetilamônio, glicinatos de N-acilaminopropil-N, N-dimetilamônio, por exemplo, glicinato de cocoacilaminopropildimetilamônio, C12-C18- alquildimetilacetobetaíne, cocoamidopropil- dimetilacetobetaína, 2-alquil-3-carboximetil-3- hidroxietilimidazolinas e sulfobetaínas tendo em cada caso 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila ou acila e também hidroxietilcarboximetilglicinato de cocoacilaminoetila. Um tensoativo zwitteriônico particularmente preferido é o acetobetaína de N,N-dimetil-N-(lauroilamidopropil)amônio conhecido sob o nome INCI Cocoamidopropil Betaína.
[044] Outros tensoativos anfotéricos adequados são o grupo de amfoacetatos e amfodiacetatos e, em particular, por exemplo, coco- ou laurilamfoacetatos ou - diacetatos, o grupo de amfopropionatos e amfodipropionatos, e também o grupo de tensoativos à base de aminoácido tais como glutamatos de acila, em particular glutamato cocoil dissódico e glutamato cocoil de sódio, glicinatos de acila, em particular, glicinato de cocoíla, e sarcosinatos de acila, em particular sarcosinato lauroil de amônio e sarcosinato cocoil de sódio.
[045] Numa forma de realização alternativa da formulação de acordo com a invenção, o tensoativo é biotensoativo, em particular glicolipídeos, com ramnolipídeos, soforolipídeos, trealose- e outro ácido micólico contendo glicolipídeos, e também celobiose e lipídeos manosileritritol sendo preferidos, soforolipídeos, e ramnolipídeos sendo particularmente preferidos e soforolipídeos sendo muito particularmente preferido. A este respeito, pode ser vantajoso, em particular, se a formulação compreender adicionalmente um tensoativo de entre o grupo de alquilbenzenossulfonatos lineares (LAS), em particular selecionado a partir de ácido benzenossulfônico, ácido dodecilbenzenossulfônico, ácido benzenossulfônico C10-13-alquil derivados, n-alquila(C10- C13) benzenossulfonatos, éster dodecílico de ácido benzenossulfônico, e também os sais de sódio dos ácidos acima mencionados, particularmente de preferência n-C10-13- alquilbenzenosulfonato de sódio.
[046] Em adição ao pelo menos um composto de fórmula geral (I) e pelo menos um tensoativo, as formulações aquosas podem compreender outros ingredientes que melhoram ainda mais a aplicação e/ou propriedades estéticas das formulações aquosas. Como regra geral, as formulações preferidas compreendem, além de pelo menos um composto de fórmula geral (I) e pelo menos um tensoativo, um ou mais substâncias selecionadas a partir dos grupos de reforçadores, branqueadores, ativadores de branqueamento, enzimas, eletrólitos, solventes não aquosos, extensores de pH, fragrâncias, fragrâncias encapsuladas em particular, veículos de perfume, agentes fluorescentes, corantes, hidrótropos, inibidores de espuma, óleos de silicone, siloxanos modificados, tais como siloxanos organomodificados, amino- e siloxanos de poliéter- funcionais e catiônicos, agentes antirredeposição, branqueadores ópticos, inibidores de envelhecimento, agentes para evitar encolhimento, protetores de ranhura, inibidores de transferência de cor, ingredientes ativos antimicrobianos, germicidas, fungicidas, antioxidantes, inibidores de corrosão, antiestáticos, auxiliares de engomagem, agentes de fobicização e impregnação, polímeros de deposição, polímeros catiônicos, amino-funcional ou polímeros zwitteriônicos, agentes de inchaço e antiderrapante, e também absorvedores de UV.
[047] Cuidados cosméticos e formulações de limpeza de acordo com a invenção podem, por exemplo, compreender pelo menos um componente adicional selecionado a partir do grupo de emolientes, emulsionantes, espessantes / reguladores de viscosidade / estabilizadores, antioxidantes, hidrótropos (ou polióis), sólidos e cargas, aditivos perolados, desodorante e ingredientes ativos antitranspirantes, repelentes de insetos, agentes autobronzeadores, conservantes, condicionadores, perfumes, corantes, ingredientes ativos cosméticos, aditivos de cuidado, agentes superengordurantes, solventes.
[048] Substâncias que podem ser utilizadas como representantes exemplares dos grupos individuais são conhecidos do perito na técnica e pode ser verificadas por exemplo em EP2273966A1. Este pedido de patente é aqui incorporado por referência e assim forma parte da divulgação.
[049] No que se refere ainda a componentes opcionais e as quantidades destes componentes usados, é feita referência expressa aos manuais relevantes conhecidos do perito na técnica, por exemplo, K. Schrader, "Grundlagen e Rezepturen der Kosmetika [Fundamentos e formulações de cosméticos]", 2a edição, páginas 329 a 341, Hüthig Buch Verlag Heidelberg.
[050] As quantidades dos aditivos particulares são regidas pelo uso pretendido.
[051] As formulações típicas de guia para as respectivas aplicações são conhecidas da técnica anterior e estão contidas, por exemplo, nas brochuras dos fabricantes de das substâncias básicas particulares e ingredientes ativos. Estas formulações existentes geralmente podem ser adotadas sem modificação. Se necessário, no entanto, as modificações desejadas podem ser realizadas sem complicação para efeitos de adaptação e de otimização, por meio de experiências simples.
[052] Uma vez que a presente invenção diz respeito à espessantes estáveis à lipase, é particularmente preferido que a formulação de acordo com a invenção compreenda pelo menos uma enzima, além de pelo menos um composto de fórmula geral (I).
[053] As enzimas adequadas são, em particular, as das classes das hidrolases, de preferência, proteases, esterases, lipases, enzimas lipolíticas, amilases, celulases e outras glicosil hidrolases e misturas das referidas enzimas.
[054] Todas essas hidrolases contribuem durante a lavagem para a remoção de manchas, tais como manchas que contêm proteínas, graxa ou amido e envelhecimento. Além disso, celulases e outras glicosil hidrolases podem contribuir para a retenção de cor e para aumentar a suavidade do têxtil através da remoção de borboto e microfibrilas. Para o branqueamento e/ou para inibir a transferência de cor, oxirredutases podem também ser usadas. Ingredientes ativos enzimáticos obtidos a partir de cepas de bactérias ou fungos como Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyceus griseus e Humicola insolens são particularmente bem adequados. É dada preferência ao uso de proteases do tipo subtilisina e em especial proteases que são obtidas a partir de Bacillus lentus. A este respeito, as misturas de enzimas, por exemplo, de protease e amilase ou protease e lipase ou enzimas lipolíticas ou protease e celulase ou de celulase e lipase ou enzimas lipolíticas ou de protease, amilase e lipase ou enzimas lipolíticas ou protease, lipase ou enzimas lipolíticas e celulase, mas, em particular, misturas contendo protease e/ou lipase ou misturas com enzimas lipolíticas são de particular interesse. Exemplos de tais enzimas lipolíticos são as cutinases conhecidas. As peroxidases ou oxidases também provaram ser adequadas em certos casos. Amilases adequadas incluem, em particular, alfa-amilases, isoamilases, pululanases e pectinases. Como celulases, é dada preferência à utilização de celobiohidrolases, endoglucanases e β-glucosidases, que são também chamados de cellobiases, e misturas das mesmas. Uma vez que diferentes tipos de celulase diferem em relação à suas atividades de CMCase e avicelase, as atividades desejadas podem ser estabelecidas através de misturas orientadas das celulases.
[055] As enzimas podem ser adsorvidas em substâncias de veículo, a fim de protegê-las contra a decomposição prematura. A fração de enzimas, misturas de enzimas ou granulados de enzimas podem ser, por exemplo, cerca de 0,1 a 5% em peso, de preferência 0,12 a cerca de 2,5% em peso.
[056] As formulações de acordo com a invenção podem ser preparadas por processos conhecidos, em particular e de preferência, elas podem ser preparadas pelo processo de acordo com a invenção descrita abaixo.
[057] Um outro objeto da presente invenção é um processo para a preparação de formulações aquosas espessas, compreendendo as etapas do processo: A) fornecimento de um composto de fórmula geral (I)
Figure img0003
onde R1 é selecionado a partir de H ou um radical alquila com 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e/ou interrompidos com oxigênio ou grupos amino e onde R2 é selecionado a partir de H ou um radical alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e/ou interrompidos com oxigênio ou grupos amino, B) fornecimento de uma formulação aquosa e C) a mistura do composto de fórmula geral (I) com a formulação aquosa.
[058] De acordo com a invenção, é possível preparar formulações espessadas, o termo "espessada" em conexão com o processo de acordo com a invenção, sendo entendido no sentido de que a viscosidade, em cada caso medida a 25°C, da formulação aquosa do processo de etapa C) é aumentada após a realização do processo de acordo com a invenção.
[059] De acordo com a invenção, no processo de etapa A), é dada preferência à utilização de compostos da fórmula geral (I) selecionado de entre aqueles onde R1 = H ou 2-hidroxipropila e R2 = 2-hidroxipropila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-hidroxietila e R2 = 2-hidroxietila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-aminoetila e R2 = 2-aminoetila, onde de preferência R1= H, R1 = H ou N-(2-hidroxietil)aminoetila e R2 = N-(2- hidroxietil)aminoetila, onde de preferência R1= H, R1 = H ou 2-(2-hidroxietoxi)etila e R2 = 2-2-(2- hidroxietoxi)etila, onde de preferência R1 = H, R1 = metila ou 2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexila e R2 = 2,3,4,5,6- pentahidroxi-hexila, onde de preferência R1= metila, R1 = H ou 2-(1-piperazinil)etila e R2 = 2-(1-piperazinil) etila, onde de preferência R1 = H e R1 = H ou N,N-dimetil-3-aminopropila e R2 = N,N-dimetil-3- aminopropila, onde de preferência R1 = H.
[060] No processo de etapa A), é particularmente vantajosa a utilização de um composto de fórmula geral (I), que é caracterizado pelo fato de ser selecionado de entre aqueles onde R1 = H ou 2-hidroxipropila e R2 = 2-hidroxipropila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-hidroxietila e R2 = 2-hidroxietila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-aminoetila e R2 = 2-aminoetila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou N,N-dimetil-3-aminopropila e R2 = N,N-dimetil-3- aminopropila, onde de preferência R1 = H.
[061] No processo da etapa B), em particular formulações aquosas contendo um tensoativo são utilizadas.
[062] Em conexão com a presente invenção, o termo "formulação que contém o tensoativo" é para ser entendido no sentido de formulações que compreendem tensoativos, em especial, os tensoativos especificados acima em conexão com as formulações de acordo com a invenção, de preferência em uma concentração de 5 a 60% em peso e especialmente de preferência de 15 a 40% em peso, com base na formulação total.
[063] Numa forma de realização preferida do processo de acordo com a invenção para formulações aquosas espessantes, em particular, para formulações aquosas de espessamento contendo tensoativo, na etapa A) do processo, um composto de fórmula geral (I) é utilizado na forma de uma composição tendo um pH de 0 a 4, em particular de 0,5 a 2, especialmente de preferência de 0,8 a 1,5, em que pelo menos um dos radicais R1 ou R2 é um radical alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono substituídos com pelo menos um grupo amino, e na etapa D) do processo, o pH da mistura a partir de C) é aumentado para uma faixa de pH de 5 a 12, particularmente de preferência a uma faixa de pH de 7 a 10.
[064] Em conexão com a presente invenção, o pH deve ser medido a 25°C, utilizando um eletrodo de pH calibrado de acordo com a norma ISO 4319 (1977).
[065] Nesta forma de realização, na etapa A) do processo, em particular um composto de fórmula geral (I) é utilizado o qual é caracterizado pelo fato de ser selecionado de entre aqueles onde R1 = H ou N-(2-hidroxietil)aminoetila e R2 = N-(2- hidroxietil)aminoetila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-aminoetila e R2 = 2-aminoetila, onde de preferência R1 = H e R1 = H ou N,N-dimetil-3-aminopropila e R2 = N,N-dimetil-3- aminopropila, onde de preferência R1 = H.
[066] A composição que compreende o composto da fórmula geral (I) que é fornecida na etapa A) do processo, é em particular uma composição aquosa.
[067] Nesta forma de realização, na etapa D) do processo, o pH é aumentado pela adição de uma base. As bases que são preferencialmente utilizadas são selecionados de entre NaOH, KOH, amoníaco, monoetanolamina, dietanolamina e trietanolamina, com monoetanolamina sendo particularmente preferido.
[068] Numa forma de realização alternativa preferida do processo de acordo com a invenção para espessar formulações aquosas, em particular, para espessamento de formulações aquosas contendo tensoativo, na etapa B) do processo, a mistura é realizada numa faixa de temperaturas de 65°C a 100°C, de preferência entre 75°C a 85°C e na etapa E) do processo, a mistura de C) é reduzida para uma faixa de temperatura de 0°C a 60°C, especialmente de preferência a uma faixa de temperatura de 5°C a 45°C.
[069] A este respeito, na etapa A) do processo, em particular um composto de fórmula geral (I) é utilizado o qual é caracterizado pelo fato de ser selecionado de entre aqueles onde R1 = H ou 2-hidroxipropila e R2 = 2-hidroxipropila, onde de preferência R1 = H e R1 = H ou 2-hidroxietila e R2 = 2-hidroxietila, onde de preferência R1 = H.
[070] Um outro objeto da presente invenção é a utilização de um composto de fórmula geral (I): fórmula geral (I) de H ou um radical alquila é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e/ou interrompidos com oxigênio ou grupos amino e
Figure img0004
onde R2 é selecionado a partir de H ou um radical alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e/ou interrompidos com oxigênio ou grupos amino, para formulações aquosas espessantes, em particular, para as formulações aquosas contendo tensoativos espessantes.
[071] De acordo com a invenção, é dada preferência à utilização de compostos da fórmula geral (I) selecionado de entre aqueles onde R1 = H ou 2-hidroxipropila e R2 = 2-hidroxipropila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-hidroxietila e R2 = 2-hidroxietila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-aminoetila e R2 = 2-aminoetila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou N-(2-hidroxietil)aminoetila e R2 = N-(2- hidroxietil)aminoetila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-(2-hidroxietoxi)etila e R2 = 2-2-(2- hidroxietoxi)etila, onde de preferência R1 = H, R1 = metila ou 2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexila e R2 = 2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexila, onde de preferência R1 = metila, R1 = H ou 2-(1-piperazinil)etila e R2 = 2-(1-piperazinil) etila, onde de preferência R1 = H e R1 = H ou N,N-dimetil-3-aminopropila e R2 = N,N-dimetil-3- aminopropila, onde de preferência R1 = H.
[072] Em conexão com a presente invenção, o termo "formulação que contém o agente tensoativo" é para ser entendido como significando, formulações que em particular compreendem os tensoativos especificados acima em conexão com as formulações de acordo com a invenção, de preferência em uma concentração de 5 a 60% em peso e particularmente de preferência de 15 a 40% em peso, com base na formulação total.
[073] É particularmente vantajosa a utilização de um composto de fórmula geral (I) que é caracterizado pelo fato de que é selecionado de entre aqueles onde R1 = H ou 2-hidroxipropila e R2 = 2-hidroxipropila, de preferência em que R1 = H, R1 = H ou 2-hidroxietila e R2 = 2-hidroxietila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-aminoetila e R2 = 2-aminoetila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou N,N-dimetil-3-aminopropila e R2 = N,N-dimetil-3- aminopropila, onde de preferência R1 = H.
[074] Numa forma de realização preferida do uso de acordo com a invenção de um composto da fórmula geral (I) para espessamento de formulações aquosas, em particular, para espessamento de formulações aquosas contendo tensoativo, as, de pelo menos um dos radicais R1 ou R2 é um radical alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono substituído com pelo menos um grupo amino, em que o uso de acordo com a invenção envolve uma alteração de pH da formulação aquosa, em particular um aumento do pH, preferencialmente a uma faixa de pH de 5 a 12, particularmente de preferência a uma faixa de pH de 7 a 10. Nesta conexão, em particular um composto de fórmula geral (I) é utilizado o qual é caracterizado pelo fato de que é selecionado de entre aqueles onde R1 = H ou N-(2-hidroxietil)aminoetila e R2 = N-(2- hidroxietil)aminoetila, onde de preferência R1 = H, R1 = H ou 2-aminoetila e R2 = 2-aminoetila, onde de preferência R1 = H e R1 = H ou N,N-dimetil-3-aminopropila e R2 = N,N-dimetil-3- aminopropila, onde de preferência R1 = H.
[075] Numa forma de realização preferida alternativa do uso de acordo com a invenção de um composto da fórmula geral (I) para espessamento das formulações aquosas, em particular, para o espessamento de formulações aquosas contendo tensoativo contendo, o uso de acordo com a invenção envolve uma redução da temperatura da formulação aquosa, de preferência a uma faixa de temperaturas de 0 a 60°C, especialmente de preferência a uma faixa de temperatura de 5 a 45°C. A este respeito, em particular um composto de fórmula geral (I) é utilizado o qual é caracterizado pelo fato de que é selecionado de entre aqueles onde R1 = H ou 2-hidroxipropila e R2 = 2-hidroxipropila, onde de preferência R1 = H e R1 = H ou 2-hidroxietila e R2 = 2-hidroxietila, onde de preferência R1 = H.
[076] Nos exemplos dados abaixo, a presente invenção é descrita a título de exemplo, sem pretender limitar a invenção, o âmbito do pedido o qual surge a partir de toda a descrição e das reivindicações, as formas de realização especificadas nos exemplos.
[077] Os experimentos de reologia listados nos exemplos (viscosidade como função da tensão de cisalhamento em um intervalo de tensão de cisalhamento de 0,1 a 50 Pa) foram realizados usando um reômetro de oscilação suportado em ar (modelo Stresstech de Rheologica), com medição em todos os casos sendo realizada usando uma geometria de placa-placa a uma distância de folga de 1,0 mm. Todas as medições foram realizadas a 25°C.
[078] As seguintes figuras formam parte dos exemplos: Figura 1: Perfil de Reologia de uma formulação de detergente que compreende N-(2-hidroxietil)-12- hidroxiestearamida Figura 2: Perfil de Reologia de uma formulação de detergente que compreende N-(2-hidroxipropil)-12- hidroxiestearamida Figura 3: Perfil de Reologia de uma formulação de detergente que compreende N-(2-hidroxipropil)-12- hidroxiestearamida (2) Figura 4: Perfil de Reologia de uma formulação de detergente que compreende N-(2-aminoetil)-12- hidroxiestearamida Figura 5: Perfil de Reologia de uma formulação de detergente compreendendo N-(N,N-dimetil-3-aminopropil)-12- hidroxiestearamida Figura 6: Perfil de Reologia de uma formulação aquosa compreendendo N-(2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexil)-12- hidroxiestearamida Figura 7: Perfil de Reologia de uma formulação de detergente compreendendo óleo de rícino hidrogenado Figura 8: Estabilidade da lipase de uma formulação de detergente que compreende N-(2-hidroxipropil)-12- hidroxiestearamida em comparação com óleo de rícino hidrogenado após 60 minutos (8a) e depois de seis dias (8b). Exemplos: Exemplo 1: Síntese de N-(2-hidroxietil)-12- hidroxiestearamida
[079] 824 g (0,88 mol) de óleo de rícino hidrogenado foram misturados, a 90°C e com agitação, com 161 g (2,64 mol) de 2-hidroxietilamina e homogeneizados. Esta mistura foi seca sob um vácuo de 50 mbar (5000 Pa) e uma temperatura de 90 a 100°C durante 30 minutos. O vácuo foi então quebrado com nitrogênio e 10 g de uma força de 30% em peso de solução de metanolato de sódio em metanol estavam presentes. A mistura de reação foi agitada durante 3 horas a 110°C, controle de reação tendo lugar por meio da determinação de 2-hidroxietilamina livre (titulação ácido- base). 989 g de uma N-(2-hidroxietil)-12-hidroxiestearamida foram obtidos, o teor de 2-hidroxietilamina livre era de 1,2% em peso. Exemplo 2: Síntese de N-(2-hidroxipropil)-12- hidroxiestearamida
[080] 374,2 g (0,40 mol) de óleo de rícino hidrogenado foram misturados como descrito no Exemplo 1 com 90,1 g (1,2 mol) de 2-hidroxipropilamina e secados. 5 g de uma força de 30% em peso de solução de metanolato de sódio foram adicionados a esta mistura de reação e a agitação foi realizada durante 2,5 horas a 110°C. Controle da reação foi realizado através da determinação da 2-hidroxipropilamina livre (titulação ácido-base). Aqui, a mistura de reação reagiu até ao ponto de um teor de 2-hidroxipropilamina de 0,8% em peso. Exemplo 3: Síntese de N,N-di(2-hidroxietil)-12- hidroxiestearamida
[081] 875,3 g (0,94 mol) de óleo de rícino hidrogenado foram misturadas como descrito no Exemplo 1 com 295,1 g (2,81 mol) de N,N-di(2-hidroxietil)amina. 15 g de uma força de 30% em peso de solução de metanolato de sódio foram adicionados a esta mistura de reação e a agitação foi realizada durante 3 horas a 110°C. O controle da reação foi realizado através da determinação da N,N-(di-2-hidroxietil) amina livre. Aqui, a mistura de reação até ao ponto de um teor de N,N-di(2-hidroxietil)amina de 4,0% em peso. Exemplo 4: Síntese de N-(2-aminoetil)-12-hidroxiestearamida
[082] 561 g (0,6 mol) de óleo de rícino hidrogenado foram feitos reagir como descrito no Exemplo 1 com 541 g (9,0 mol) de 2-aminoetilamina e 14 g de uma força de 30% em peso de solução de metanolato de sódio. Quando amidação é completa, a etilenodiamina em excesso é removida por destilação a 160°C/20 mbar (2000 Pa). A amida resultante tem um teor residual de 7,4% de 2- aminoetilamina. Exemplo 5: Síntese de N-2-(2-hidroxietoxi)etil-12- hidroxiestearamida
[083] 882,3 g (0,943 mol) de óleo de rícino hidrogenado foram feitos reagir como descrito no Exemplo 1 com 297,4 g (2,83 mol) de N-2-(2-hidroxietoxi)etilamina e 18 g de uma força de 30% em peso de solução de metanolato de sódio. Aqui, a mistura de reação reagiu tanto quanto um teor de amina residual de 4,6% em peso. Exemplo 6: Síntese de N-(2,3,4,5,6-pentahidroxihexil)-12- hidroxiestearamida
[084] 374 g (0,4 mol) de óleo de rícino hidrogenado foram feitos reagir como descrito no Exemplo 1 com 234,2 g (1,2 mol) de N-(2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexil) amina e 9 g de uma força de 30% em peso de solução de metanolato de sódio. Aqui, a mistura de reação reagiu tanto quanto um teor de amina residual de 5% em peso. Exemplo 7: Síntese de N-(N,N-dimetil-3-aminopropil)-12- hidroxiestearamida
[085] 374,2 g (0,40 mol) de óleo de rícino hidrogenado foram introduzidos inicialmente a 90°C e secadas durante 30 minutos sob um vácuo de 50 mbar (5000 Pa). O vácuo foi então quebrado com nitrogênio, e 0,25 g de ácido hipofosforoso (a 50% de força em peso em água) e 159,4 g (1,560 mol) de N,N-dimetil-3-aminopropilamina foram adicionados. A mistura de reação foi agitada durante 3 h a 120°C. O controle da reação foi realizado por espectroscopia de IV, a reação sendo convertida até as bandas de éster terem sido desaparecidas completamente. A temperatura foi então aumentada para 140°C e o excesso de N,N-dimetil-3-aminopropilamina foi removido por destilação sob um vácuo de 20 mbar (2000 Pa). Isto deu 496 g de N- (N,N-dimetil-3-aminopropil)-12-hidroxiestearamida. Exemplo 8: N-(2-hidroxietil)-12- hidroxiestearamida
[086] Uma composição aquosa de 3% em peso de N- (2-hidroxietil)-12-hidroxiestearamida e 10% em peso de um alquilbenzenossulfonato linear neutralizada com monoetanolamina foi preparada e aquecida com agitação (núcleo de agitador magnético) a 80°C até uma solução homogênea estava presente. A mistura foi então resfriada lentamente até à temperatura ambiente com agitação (taxa de resfriamento ~ 2°C por minuto).
[087] 33% em peso desta mistura foram incorporados numa composição detergente de acordo com a Tabela 1, tais que uma força de 1% em peso de formulação de N-(2-hidroxietil)-12-hidroxiestearamida foi obtida: Tabela 1:
Figure img0005
[088] A formulação tem, como mostrado na Figura 1, propriedades de adelgaçamento ao cisalhamento no teste de reologia. Exemplo 9: N-(2-hidroxipropil)-12-hidroxiestearamida
[089] Uma composição aquosa de 4% em peso de N- (2-hidroxipropil)-12-hidroxiestearamida e 19,1% em peso de um alquilbenzenossulfonato linear neutralizado com monoetanolamina foi produzida e aquecida com agitação (núcleo de agitador magnético) a 80°C até que uma solução homogênea estava presente. A mistura foi, então, resfriada lentamente com agitação a taxa de temperatura ambiente (taxa de refrigeração (~ 2°C por minuto).
[090] 25% em peso desta mistura foram incorporados numa composição detergente de acordo com a Tabela 1, tais que uma força de 1% por peso de formulação de N-(2-hidroxipropil)-12-hidroxiestearamida foi obtido. A formulação tem, como mostrado na Figura 2, as propriedades de adelgaçamento ao cisalhamento no teste de reologia.
[091] Num procedimento alternativo, N-(2- hidroxipropil)-12-hidroxiestearamida foi incorporada diretamente na formulação do exemplo de acordo com Tabela 1 até uma concentração final de 1,00% em peso, foi estabelecida. A formulação foi aquecida com agitação (núcleo de agitador magnético) a 80°C e resfriada lentamente com agitação à temperatura ambiente (velocidade de resfriamento ~ 2°C por minuto).
[092] Também aqui, a formulação tem, conforme mostrado na Figura 3, as propriedades de adelgaçamento ao cisalhamento no teste de reologia. Exemplo 10: N-(2-aminoetil)-12-hidroxiestearamida
[093] 1,5% em peso de N-(2-aminoetil)-12- hidroxiestearamida foram incorporados na formulação do detergente descrita na Tabela 1. A formulação foi aquecida com agitação (núcleo de agitador magnético) a 80°C e resfriada lentamente com agitação até à temperatura ambiente (taxa de resfriamento ~ 2°C por minuto). Como mostrado na Figura 4, a formulação tem propriedades de adelgaçamento ao cisalhamento no teste de reologia. Exemplo 11: N-(N,N-dimetil-3-aminopropil)-12- hidroxiestearamida
[094] Uma solução aquosa de ácido clorídrico (pH = 1) de 3,5% em peso de N-(N,N-dimetil-3-aminopropil)-12- hidroxiestearamida foi preparada à temperatura ambiente com agitação lenta (núcleo de agitador magnético). A composição detergente descrita na Tabela 1 foi incorporada nesta solução, tal que uma concentração final de 2% em peso de N- (N,N-dimetil-3-aminopropil)-12-hidroxiestearamida, com base na formulação total, foi obtida. Em seguida, o pH da formulação foi ajustado para pH = 8 com monoetanolaminas, durante o qual podia ser observado um aumento significativo na viscosidade da formulação. Como mostrado na Figura 5, a formulação tem propriedades de adelgaçamento ao cisalhamento no teste de reologia. Exemplo 12: N-(2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexil)-12- hidroxiestearamida
[095] Uma composição aquosa de 2% em peso de N- (2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexil)-12-hidroxiestearamida foi produzida e aquecida com agitação (núcleo de agitador magnético) a 80°C até uma solução homogênea estava presente. A mistura foi, então, resfriada lentamente com agitação até à temperatura ambiente (velocidade de resfriamento ~ 2°C por minuto). Tal como mostrado na Figura 6, a formulação tem propriedades de adelgaçamento ao cisalhamento no teste de reologia. Exemplo 13: Exemplo comparativo: óleo de rícino hidrogenado
[096] Uma composição aquosa de 4% em peso de óleo de rícino hidrogenado e 19,1% em peso de um alquilbenzenossulfonato linear neutralizada com monoetanolamina foi produzida e aquecida com agitação (núcleo de agitador magnético) a 80°C até uma solução homogênea estava presente. A mistura foi, então, resfriada lentamente com agitação a temperatura ambiente (taxa de resfriamento ~ 2°C por minuto).
[097] 20% em peso desta mistura foram incorporados numa composição detergente de acordo com a Tabela 1, tal que uma força de 0,8% por peso da formulação de óleo de rícino hidrogenado foi obtida. A formulação tem, como mostrado na Figura 7, as propriedades de adelgaçamento ao cisalhamento no teste de reologia. Exemplo 14: Estabilidade à lipase de N-(2-hidroxipropil)- 12-hidroxiestearamida
[098] 1% em peso de lipase (lypozyme) foi adicionado à formulação do exemplo primeiro mencionado do Exemplo 2. A formulação de comparação utilizada foi a formulação descrita no exemplo comparativo a que 1% em peso de lipase foi do mesmo modo adicionada. O comportamento reológico das formulações foi registrado uma hora e seis dias após a mistura; como mostrado na Figura 8a e b, a propriedade de espessamento do óleo de rícino hidrogenado desintegrou completamente após seis dias, enquanto que N- (2-hidroxipropil)-12-hidroxiestearamida mantém a sua atividade total. Exemplo 15: Espessamento de uma formulação biotensoativa
[099] As seguintes formulações foram preparadas e as suas viscosidades foram medidas usando um viscosímetro Brookfield LVT, equipado com haste 2, a 30 rpm e uma temperatura de 25°C: SL = Sophorolipid de Ecover.
Figure img0006
[100] Os resultados mostram que o composto de acordo com a invenção é capaz de espessar uma formulação biotensoativa. Exemplo 16: Exemplos de formulações
[101] Os exemplos de formulação indicados nas Tabelas 2 a 29 abaixo mostram exemplares representativos de um grande número de formulações possíveis de acordo com a invenção.
[102] Se a preparação da formulação requer a preparação e/ou a mistura dos componentes da formulação separados de antemão, esta é referida como preparação multifásica.
[103] Se uma preparação em duas fases é necessária, as duas fases são identificados como A e B nas tabelas apresentadas. No caso de processos em três fases, as três fases são marcados A, B e C. A menos que indicado de outra forma, os dados são dados em % em peso.
[104] Nos exemplos listados, a correspondente 12- hidroxiestereamida sempre é incorporada na formulação final, a uma temperatura de 80°C.
Figure img0007
Figure img0008
Figure img0009
Figure img0010
Figure img0011
Figure img0012
Figure img0013
Figure img0014
Figure img0015
Figure img0016
Figure img0017
Figure img0018
Figure img0019
Figure img0020
Figure img0021
Figure img0022
Figure img0023
Figure img0024
Figure img0025
Figure img0026
Figure img0027
Figure img0028
Figure img0029
Figure img0030
Figure img0031

Claims (11)

1. Composto, caracterizado por ter a fórmula geral ' f fórmula geral (I)
Figure img0032
onde R1 R1 = N- (2-hidroxietil) aminoetil e R2 = N- (2-hidroxietil) aminoetil, R1 = 2- (2-hidroxietoxi) etil e R2 = 2- (2-hidroxietoxi) etil, R1 = metil ou 2,3,4,5,6-penta-hidroxi-hexil e R2 = 2,3,4,5,6-penta-hidroxi-hexil, em que R1 preferencialmente = metil e R1 = H ou 2- (1-piperazinil) etil e R2- (1-piperazinil) etil, em que R1 preferencialmente = H.
2. Formulação aquosa, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto de fórmula geral (I): fórmula geral (I) onde
Figure img0033
o composto da fórmula geral (I) é selecionado dentre aqueles em que R1 = H ou 2-hidroxipropil e R2 = 2-hidroxipropil, em que R1 preferencialmente = H, R1 = H ou 2-aminoetil e R2 = 2-aminoetil, em que R1 preferencialmente = H, R1 = H ou N- (2-hidroxietil) aminoetil e R2 = N- (2- hidroxietil) aminoetil, em que R1 preferencialmente = H, R1 = H ou 2- (2-hidroxietoxi) etil e R <2> = 2- (2- hidroxietoxi) etil, em que R1 = preferencialmente = H, R1 = metil ou 2,3,4,5,6-penta-hidroxi-hexil e R2 = 2,3,4,5,6-penta-hidroxi-hexil, em que R1 preferencialmente = metil e R1 = H ou 2- (1-piperazinil) etil e R2 = 2- (1- piperazinil) etil, em que R1 preferencialmente = H.
3. Formulação aquosa de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um tensoativo, de preferência numa quantidade de 5% em peso a 60% em peso, particularmente de preferência de 15% em peso a 40% em peso, em que a % em peso se refere à formulação total.
4. Formulação aquosa de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que pelo menos um tensoativo é uma mistura de, pelo menos, um tensoativo aniônico e pelo menos um tensoativo não iônico.
5. Formulação aquosa de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que pelo menos um tensoativo é um biotensoativo selecionado a partir de ramnolipídeos, soforolipídeos, trealose- e outros glicolipídeos contendo ácido micólico, e também celobiose e lipídeos manosileritritol.
6. Formulação aquosa de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 5, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos uma enzima, em particular selecionada a partir da classe das hidrolases.
7. Formulação aquosa de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 6, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto de fórmula geral (I) numa quantidade de 0,1% em peso a 50% em peso, particularmente de preferência de 0,5 % em peso a 25% em peso, em que a % em peso se refere à formulação total.
8. Processo para a preparação de formulações aquosas espessadas, que compreende as etapas: A) fornecimento de um composto de fórmula geral (I): fórmula geral (I)
Figure img0034
onde R1 é selecionado a partir de H ou um radical alquil com 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e / ou interrompido por oxigênio ou grupos amino e onde R2 é selecionado a partir de H ou um radical alquil com 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e / ou interrompido por oxigênio ou grupos amino, B) provisão de uma formulação aquosa e C) mistura do composto da fórmula geral (I) com a formulação aquosa, caracterizado pelo fato de que: na etapa de processo A), um composto da fórmula geral (I) é usado na forma de uma composição com um pH de 0 a 4, em particular de 0,5 a 2, particularmente preferencialmente de 0,8 a 1,5, em que pelo menos um dos radicais R1 ou R2 são um radical alquil com 1 a 6 átomos de carbono que é substituído por pelo menos um grupo amino e na etapa D) do processo, o pH da mistura de C) é aumentado para uma faixa de pH de 5 a 12, particularmente preferencialmente a uma faixa de pH de 7 a 10.
9. Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que, no processo da etapa A), um composto de fórmula geral (I) é utilizado na forma de uma composição tendo um pH de 0 a 4, em particular de 0,5 a 2, particularmente de preferência, 0,8 a 1,5, onde pelo menos um dos radicais R1 ou R2 é um radical alquila com 1 a 6 átomos de carbono que é substituído com pelo menos um grupo amino, e num processo da etapa D), o pH da mistura a partir de C) é aumentado para um pH na faixa de 5 a 12, particularmente de preferência na faixa de pH de 7 a 10.
9. Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que, no processo da etapa B), a mistura é realizada numa faixa de temperaturas de 65°C a 100°C, de preferência de 75°C a 85°C, e no processo da etapa E), a mistura a partir de C) é reduzida para uma faixa de temperatura de 0°C a 60°C, particularmente de preferência numa faixa de temperatura de 5°C a 45°C.
10. Uso de um composto de fórmula geral (I):
Figure img0035
onde R1 é selecionado a partir de H ou um radical alquila com 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e/ou interrompidos com oxigênio ou grupos amino e onde R2é selecionado a partir de H ou um radical alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono que é opcionalmente substituído por OH ou grupos amino e/ou interrompidos com oxigênio ou grupos amino, para espessamento de formulações aquosas, caracterizado pelo fato do composto de fórmula geral (I) ser selecionado dentre aqueles onde: R1 = H ou 2-hidroxipropil e R2 = 2-hidroxipropil, onde R1 preferencialmente = H, R1 = H ou 2-hidroxietil e R2 = 2-hidroxietil, em que R1 preferencialmente = H, R1 = H ou 2-aminoetil e R2 = 2-aminoetil, em que R1 preferencialmente = H, R1 = H ou N- (2-hidroxietil) aminoetil e R2 = N- (2- hidroxietil) aminoetil, em que R1 preferencialmente = H, R1 = H ou 2- (2-hidroxietoxi) etil e R2 = 2-2- (2- hidroxietoxi) etil, em que R1 = preferencialmente = H, R1 = metil ou 2,3,4,5,6-penta-hidroxihexil e R2 = 2,3,4,5,6-penta-hidroxihexil, em que R1 preferencialmente = metil, R1 = H ou 2- (1-piperazinil) etil e R2 = 2 (1-piperazinil) etil, em que R1 preferencialmente = H e R1 = H ou N, N-dimetil-3-aminopropil e R2 = N, N-dimetil-3- aminopropil, em que R1 preferencialmente = H.
BR112015000520-9A 2012-07-11 2013-03-07 agente espessante estável à lipase BR112015000520B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102012212085.8A DE102012212085A1 (de) 2012-07-11 2012-07-11 Lipase stabiler Verdicker
DE102012212085.8 2012-07-11
PCT/EP2013/054568 WO2014009027A1 (de) 2012-07-11 2013-03-07 Lipase stabiler verdicker

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112015000520A2 BR112015000520A2 (pt) 2017-06-27
BR112015000520B1 true BR112015000520B1 (pt) 2021-01-26

Family

ID=47827234

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112015000520-9A BR112015000520B1 (pt) 2012-07-11 2013-03-07 agente espessante estável à lipase

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9745251B2 (pt)
EP (1) EP2872480B1 (pt)
JP (1) JP2015527991A (pt)
CN (1) CN104428281A (pt)
BR (1) BR112015000520B1 (pt)
DE (1) DE102012212085A1 (pt)
WO (1) WO2014009027A1 (pt)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2949214A1 (en) 2014-05-26 2015-12-02 Evonik Degussa GmbH Methods of producing rhamnolipids
EP2997959B1 (de) 2014-09-22 2019-12-25 Evonik Operations GmbH Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin
ES2864951T3 (es) 2014-09-22 2021-10-14 Evonik Degussa Gmbh Emulsión que contiene esterquats líquidos y espesantes poliméricos
DE102014221889B4 (de) * 2014-10-28 2023-12-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Waschmittel mit Mannosylerythritollipid, Verstärkung der Reinigungsleistung von Waschmitteln durch Mannosylerythritollipid, und Waschverfahren unter Einsatz von Mannosylerythritollipid
WO2017144340A1 (en) 2016-02-26 2017-08-31 Evonik Degussa Gmbh Amides of aliphatic polyamines and 12-hydroxyoctadecanoic acid and lipase stable thickener compositions
US10221379B2 (en) 2016-02-26 2019-03-05 The Procter & Gamble Company Thickened or structured liquid detergent compositions
JP6955545B2 (ja) 2016-07-19 2021-10-27 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー 多孔性プラスチックコーティングを生成するためのポリオールエステルの使用
ES2973974T3 (es) * 2017-03-07 2024-06-25 Saraya Co Ltd Composición de detergente
WO2019048556A1 (en) 2017-09-06 2019-03-14 Evonik Degussa Gmbh MICROEMULSION COMPRISING A QUATERNARY AMMONIUM COMPOUND, ESPECIALLY FOR THE PRODUCTION OF SOFTENER FORMULATIONS
WO2019057754A1 (de) 2017-09-25 2019-03-28 Evonik Degussa Gmbh Lagerstabile konzentrate enthaltend polysiloxane und deren einsatz vorzugsweise in textil-pflegenden zusammensetzungen
WO2019236788A1 (en) 2018-06-07 2019-12-12 Ecolab Usa Inc. Enzymatic pot and pan detergent
BR112020025672A2 (pt) 2018-06-26 2021-03-16 Evonik Operations Gmbh Processo para produzir um composto de amônio quaternário e um material amaciante de tecido, bem como material e produto amaciante de tecido
EP3818137B1 (de) 2018-07-05 2022-11-09 Evonik Operations GmbH Aktivstoffe für hochviskose wasch- und reinigungsformulierungen
CN109179373B (zh) * 2018-11-29 2020-09-01 航天特种材料及工艺技术研究所 一种抗氧化炭气凝胶材料及其制备方法
EP3940049A1 (en) 2020-07-13 2022-01-19 Dalli-Werke GmbH & Co. KG Mannosylerythritol lipid comprising liquid rinse aids

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE507688A (pt) 1950-12-09
US2986517A (en) 1958-02-06 1961-05-30 Texaco Inc Solids thickened lubricating greases containing formamide
US3264281A (en) * 1963-04-23 1966-08-02 Thomas H Applewhite Preparation of amides
US3234258A (en) 1963-06-20 1966-02-08 Procter & Gamble Sulfation of alpha olefins
US3977894A (en) 1975-09-19 1976-08-31 Nl Industries, Inc. Rheological agent for non-aqueous fluid systems
JPS58217598A (ja) 1982-06-10 1983-12-17 日本油脂株式会社 洗剤組成物
DE3914131A1 (de) 1989-04-28 1990-10-31 Henkel Kgaa Verwendung von calcinierten hydrotalciten als katalysatoren fuer die ethoxylierung bzw. propoxylierung von fettsaeureestern
US5075041A (en) 1990-06-28 1991-12-24 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alcohol sulfate-containing surfactant compositions
JP3254725B2 (ja) * 1992-04-08 2002-02-12 新日本理化株式会社 新しい有機性ゲル化剤
FR2691472B1 (fr) 1992-05-22 1994-08-19 Witco Utilisation d'un amide comme agent épaississant, agent épaississant correspondant et composition le contenant.
DE4236912A1 (de) 1992-10-31 1994-05-05 Huels Chemische Werke Ag Vernetzte Ricinusöl-Derivate
EP0691327B1 (en) 1993-03-17 1999-07-21 Kao Corporation Amine derivative and dermatologic preparation containing the same
JP3215534B2 (ja) * 1993-03-18 2001-10-09 花王株式会社 皮膚外用剤
US5552136A (en) * 1994-05-25 1996-09-03 The Procter & Gamble Company Gel stick compositions comprising optically enriched gellants
DE19616339A1 (de) * 1996-04-24 1997-10-30 Hoechst Ag Neue Acetale von Hydroxycarbonsäuren und deren Derivaten und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6211139B1 (en) 1996-04-26 2001-04-03 Goldschmidt Chemical Corporation Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof
US5747051A (en) * 1996-09-27 1998-05-05 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Skin care compositions containing an amide of a hydroxy fatty acid and a retinoid
DE19827304A1 (de) 1997-07-28 1999-02-25 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkanolamiden
BR0017031A (pt) 1999-12-22 2003-01-07 Procter & Gamble Composições de perfume com viscosidade intensificada e processo para a sua preparação
JP2004026781A (ja) 2002-06-28 2004-01-29 Nikko Chemical Co Ltd ヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミドの毛髪処理剤としての利用
US20060047046A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Illinois Tool Works, Inc. Thixotropic anaerobic adhesive
US20060091578A1 (en) * 2004-11-02 2006-05-04 Bravo Juan M Wood-polymer composites and additive systems therefor
JP4473755B2 (ja) * 2005-03-17 2010-06-02 関西ペイント株式会社 電着塗料及び塗装方法と塗装物品
US8138363B2 (en) 2006-11-06 2012-03-20 Uniqema Americas Llc Process for the production of alkanolamide
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
US8389117B2 (en) 2008-10-30 2013-03-05 Eastman Chemical Company Hot melt adhesives for roll-applied labels
JP5602383B2 (ja) * 2009-04-13 2014-10-08 株式会社パイロットコーポレーション 固形描画材およびそれを用いた描画方法
US9109150B2 (en) * 2010-03-08 2015-08-18 Georgetown University Fast recovery of thixotropy by organogels with low molecular weight gelators
JP5571202B2 (ja) 2010-03-12 2014-08-13 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ジアミドゲル化剤を含む流体洗剤組成物及び製造方法
US20110256080A1 (en) * 2010-04-14 2011-10-20 Mycone Dental Corporation Easily appliable, storage stable, radiation-curable, pigmented, artificial nail gel coatings

Also Published As

Publication number Publication date
BR112015000520A2 (pt) 2017-06-27
WO2014009027A1 (de) 2014-01-16
EP2872480A1 (de) 2015-05-20
US9745251B2 (en) 2017-08-29
CN104428281A (zh) 2015-03-18
US20150203443A1 (en) 2015-07-23
DE102012212085A1 (de) 2014-01-16
JP2015527991A (ja) 2015-09-24
EP2872480B1 (de) 2018-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112015000520B1 (pt) agente espessante estável à lipase
US4992107A (en) Method of making high viscosity detergent gel
EP2069470B1 (en) Structured surfactant system
CA2849277C (en) Cleaning formulations with improved surfactant solubility and methods of production and use thereof
CN105802757B (zh) 赋予洗涤剂组合物在广泛的温度范围内粘度小范围变化的方法及洗涤剂组合物
CN102264884B (zh) 表面活性剂组合物
CN105934237B (zh) 含水表面活性剂组合物
ES2599030T3 (es) Composiciones de limpieza líquidas
AU703727B2 (en) Cleaning compositions
CN105754752B (zh) 赋予洗涤剂组合物凝胶特性的方法及高水含量凝胶型洗涤剂组合物
KR20170036737A (ko) 투명한 텍스타일 관리제
US4374056A (en) Lowly irritating detergent
US3882051A (en) Liquid detergent composition
US20040258649A1 (en) Aqueous formulations comprising combinations of anionic and cationic surfactants for generating a yeild point
ITMI960866A1 (it) Composizioni acquose di tensioattivi ad elevata viscosita&#39;
CN114010520A (zh) 一种个人护理组合物、制备方法及应用
BRPI0316562B1 (pt) composição aquosa compreendendo homo- e/ou copolímeros, seu uso, bem como composição limpadora de superfície dura
CA1209007A (en) Surfactant product
US2733212A (en) Hair shampoo
TW201809246A (zh) 利用伸展鏈界面活性劑之組合增加溶解度
Klein et al. Shampoo formulation
ES2241077T3 (es) Aclarado suavizante exento de nitrogeno.
US3888798A (en) Liquid detergent composition
Otterson 6.2 Amphoteric Surfactants
CN107709530A (zh) 液体洗涤剂

Legal Events

Date Code Title Description
B25A Requested transfer of rights approved

Owner name: EVONIK DEGUSSA GMBH (DE)

B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: suspension of the patent application procedure
B25D Requested change of name of applicant approved

Owner name: EVONIK OPERATIONS GMBH (DE)

B09A Decision: intention to grant
B16A Patent or certificate of addition of invention granted

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 07/03/2013, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.