BR102014002276A2 - Uso de benzoxaboróis como agentes antimicrobianos voláteis em carnes, plantas ou partes de plantas - Google Patents

Uso de benzoxaboróis como agentes antimicrobianos voláteis em carnes, plantas ou partes de plantas Download PDF

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Abstract

RESUMO Patente de Invenção: "USO DE BENZOXABORÓIS COMO AGENTES ANTIMICROBIANOS VOLÁTEIS EM CARNES, PLANTAS OU PARTES DE PLANTAS". A presente invenção refere-se a uma utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. Os compostos antimicrobianos voláteis proporcionados incluem certos compostos de oxaborol, por exemplo, benzoxaboróis. Sistemas de administração são proporcionados para tirar vantagem da natureza volátil desses compostos antimicrobianos. Também combinações com um regulador de crescimento de plantas volátil, por exemplo, 1-metilciclopropeno, são descritas

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "USO DE BENZOXABORÓIS COMO AGENTES ANTIMICROBIANOS VOLÁTEIS EM CARNES, PLANTAS OU PARTES DE PLANTAS".
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO [001] Vários compostos contendo um anel de oxaborol foram descritos anteriormente. No entanto, não há nenhum ensinamento de que esses compostos de oxaborol são agentes antimicrobianos voláteis. Além disso, esses compostos de oxaborol não têm sido utilizados em aplicações agrícolas. [002] Assim, persiste a necessidade de desenvolver uma nova utilização de vários agentes antimicrobianos voláteis e/ou combinação com um regulador do crescimento de plantas voláteis, em particular para aplicações agrícolas.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO [003] A presente invenção refere-se a utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. Os compostos antimicrobianos voláteis fornecidos incluem certos compostos de oxaborol, por exemplo, ben-zoxaboróis. Sistemas de administração são proporcionados para tirar vantagem da natureza volátil desses compostos antimicrobianos. Também são descritas combinações com um regulador do crescimento de plantas volátil, por exemplo, 1-metilciclopropeno. [004] Em um aspecto, é proporcionado um método de utilização de composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método compreende contatar as peças de carne, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil que apresenta uma estrutura de fórmula (I), (II) ou (III): em que q1 e q2 são, independentemente, 1,2 ou 3; q3 = 0, 1,2, 3 ou 4; M é hidrogênio, halogênio, -OCH3 ou -CH2-0-CH2-0-CH3; M1 é halogênio, -CH2OH ou -OCH3; X é O, S ou NR1c, em que R1c representa hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída; R1, R1a, R1b, R2 e R5 são, independentemente, hidrogênio, OH, NH2, SH, CN, N02, S02, 0S020H, 0S02NH2, cicloalquila substituída ou não substituída, ou heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; R* é arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, heteroarila substituída ou não substituída, hete-roarilalquila substituída ou não substituída, ou vinila substituída ou não substituída; com a condição de que quando M é F, R* não seja um membro selecionado de: e com a condição de que quando M é Cl, R* não seja urn membro selecionado de: e com a condição de que quando M é hidrogênio, R* não seja um membro selecionado de: em que s = 1 ou 2; e R3 e R4são, independentemente, metila ou etila; e com a condição de que, quando M é OCH3, R* não seja um membro selecionado de: e com a condição de que, quando M1 é F, R* não seja um membro selecionado de: e seus sais agricolamente aceitáveis. [005] Em uma modalidade de realização do método referido, o patógeno é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezi- cuia spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoc-tonia spp., Rhizopus spp., Sderotinia spp. e Venturia spp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralston ia spp., Xantho monas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. e Staphylococcus spp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Gi-ardia spp., Vibrio spp. e Yersinia spp. Noutra modalidade de realização, o método compreende um tratamento pré-colheita ou tratamento pós-colheita. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplante. Noutra modalidade de realização, o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paleti-zação, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição. [006] Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou de partes de plantas transgênicas. Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola. Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de frutas, legumes, berçários, turfa e plantas ornamentais. Noutra modalidade de realização, as frutas são selecionadas do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos que incluem laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e bagas que incluem morango, mirtilo, fram- boesa, amora, groselhas e outros tipos de bagas. Noutra modalidade de realização, o legume é selecionado do grupo que consiste de tomate, batata, batata-doce, mandioca, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, couve, couve-flor, brócolis, aspargos, cogumelos, cebola, alho, alho-poró e feijão-de-vagem. Em uma modalidade de realização adicional, a flor ou parte da flor é selecionada do grupo que consiste de rosas, cravos, orquídeas, gerânios, lírio ou outras flores ornamentais. Noutra modalidade de realização, a carne é selecionada do grupo da carne bovina, bisão, frango, veado, cabra, peru, suínos, ovinos, peixes, crustáceos, moluscos ou produtos de carne curados a seco. [007] Numa modalidade de realização, o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sa-chê, liberação a partir de uma película sintética ou natural ou material fibroso, e/ou liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações. Em outra modalidade de realização, o método compreende ainda o contato das carnes, plantas, partes de plantas com um regulador do crescimento de plantas volátil. Em outra modalidade de realização, o regulador de crescimento de plantas volátil é um composto de ciclopropeno. Em outra modalidade de realização, o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP). [008] Em outro aspecto, é proporcionado um método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método consiste em contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (IV): em que A e D juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por C^e-alquila, C^alcoxi, hidróxi, halogênio, nitro, nitrila, amino, amino substituído por um ou mais grupos C^-alquila, carbóxi, acila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substituído por C^-alquila, sulfonamido ou trifluormetila, ou o anel fundido pode ligar dois anéis oxaborol; [009] X representa um grupo -CR7R8, em que R7 e R8 são cada um, independentemente, hidrogênio, Ch-6-alquila, nitrila, nitro, arila, a-ralquila ou os símbolos R7 e R8 em juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um anel alicíclico; e [0010] R6 é hidrogênio, C^s-alquila, CMs-alquila substituída por Ch-6-alcóxi, C1.6-alquiltia, hidróxi, amino, amino substituído por Ci-i8-alquila, carbóxi, arila, arilóxi, carbonamido, (carbonamido substituído por C^-6-alquila, arila ou aralquila), aralquila, arila, heteroarila, cicloal-quila, CM8-alquilenoamino, C^s-alquilenoamino substituído por fenila, Ch-6-alcóxi ou C^-alquiltio, carbonilalquilenoamino ou um radical de fórmula (V): em que A, D e X são como aqui definidos antes, exceto para boronof-talida; e seus sais agricolamente aceitáveis. [0011] Em uma modalidade de realização do método proporcionado, o patógeno é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezi-cula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoc-tonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. e Venturia spp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralston ia spp., Xantho monas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. e Staphylococcus spp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste em Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Gi-ardia spp., Vibrio spp. e Yersinia spp. Noutra modalidade de realização, o método compreende um tratamento pré-colheita ou tratamento pós-colheita. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplante. Em outra modalidade de realização, o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante pale-tização, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição. [0012] Numa outra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou partes de plantas transgênicas. Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, al- godão, arroz, soja e canola. Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de frutas, legumes, berçários, turfa e plantas ornamentais. Em uma modalidade de realização adicional, as frutas são selecionadas do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos que incluem laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e bagas que incluem morango, mirtilo, framboesa, amora, amora, groselhas e outros tipos de bagas. Noutra modalidade de realização adicional, o legume é selecionado do grupo que consiste de tomate, batata, batata-doce, mandioca, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, couve, couve-flor, brócolis, aspargos, cogumelos, cebola, alho, alho-poró e feijão-de-vagem. Em uma modalidade de realização adicional, a flor ou parte da flor é selecionada do grupo que consiste de rosas, cravos, orquídeas, gerânios, lírio ou outras flores ornamentais. Noutra modalidade de realização, a carne é selecionada do grupo da carne bovina, bisão, frango, veado, cabra, peru, suínos, ovinos, peixes, crustáceos, moluscos ou produtos de carne curados a seco. [0013] Numa modalidade de realização, o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sa-chê, liberação a partir de uma película sintética ou natural ou material fibroso, e/ou liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações. Em outra modalidade de realização, o método compreende ainda o contato das carnes, plantas, partes de plantas com um regulador do crescimento de plantas volátil. Em outra modalidade de realização, o regulador de crescimento de plantas volátil é um composto de ciclopropeno. Em outra modalidade de realização, o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP). [0014] Em outro aspecto, é proporcionado um método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método consiste em contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (VI): em que cada R é, independentemente, hidrogênio, alquila, alqueno, alquino, haloalquila, haloalqueno, haloalquino, alcóxi, alquenóxi, halo-alcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalqueno, arilalquino, heteroari-lalquila, heteroarilalqueno, heteroarilalquino, halogênio, hidroxila, nitri-la, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, sufeto, sulfóxido, sul-fona, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalqui-la, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbama-to, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; n = 1,2, 3 ou 4; B é boro; X = (CR2)m, em que m = 1,2, 3 ou 4; Y é alquila, alqueno, alquino, haloalquila, haloalqueno, ha-loalquina, alcóxi, alquenóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalqueno, arilalquino, heteroarilalquila, heteroarilalqueno, heteroari-lalquino, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, sufeto, sulfóxido, sulfona, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidra-zina, hidrazona, carbamato, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; com a condição de que R não seja arilóxi ou heteroarilóxi, quando Y é hidroxila; e seus sais agricolamente aceitáveis. [0015] Numa modalidade de realização, o composto antimicrobia-no volátil tem uma estrutura de fórmula (VII): em que W = (CH2) q, em que q é 1,2 ou 3. [0016] Noutra modalidade de realização, o composto antimicrobia-no volátil tem uma estrutura de [0017] Em uma modalidade de realização do método proporcionado, o patógeno é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezi-cula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoc- tonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. e Venturia spp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralston ia spp., Xantho monas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. e Staphylococcus spp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Gi-ardia spp., Vibrio spp. e Yersinia spp. Noutra modalidade de realização, o método compreende um tratamento pré-colheita ou tratamento pós-colheita. Em outra modalidade de realização, o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplante. Noutra modalidade de realização, o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição. [0018] Em outra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou partes de plantas transgênicas. Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionados do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola. Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de frutas, legumes, berçários, turfa e plantas ornamentais. Noutra modalidade de realização, as frutas são selecionadas do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos que incluem laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e bagas que incluem morango, mirtilo, framboesa, amora, amora, groselhas e outros tipos de bagas. Noutra mo- dalidade de realização, o legume é selecionado do grupo que consiste de tomate, batata, batata-doce, mandioca, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, couve, couve-flor, brócolis, aspargos, cogumelos, cebola, alho, alho-poró e feijão-de-vagem. Em uma modalidade de realização adicional, a flor ou parte da flor é selecionada do grupo que consiste de rosas, cravos, orquídeas, gerânios, lírio ou outras flores ornamentais. Noutra modalidade de realização, a carne é selecionada do grupo da carne bovina, bisão, frango, veado, cabra, peru, suínos, ovinos, peixes, crustáceos, moluscos ou produtos de carne curados a seco. [0019] Numa modalidade de realização, o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sa-chê, liberação a partir de uma película sintética ou natural ou material fibroso, e/ou liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações. Em outra modalidade de realização, o método compreende ainda o contato das carnes, plantas, partes de plantas com um regulador do crescimento de plantas volátil. Em outra modalidade de realização, o regulador de crescimento de plantas volátil é um composto de ciclopropeno. Em outra modalidade de realização, o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP). [0020] Em outro aspecto, é proporcionado um método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método consiste em contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (VIII): em que Ra é CN, C(0)NR9R10 ou C(0)0R11, em que R11 é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída, Xé N, CH e CRb;
Rb é halogênio, alquila substituída ou não substituída, C(0)R12, C(0)0R12, OR12, NR12R13, em que R9, R10, R12 e R13 são, independentemente, hidrogênio, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, ou heteroarila substituída ou não substituída; com a condição de que R9 e R10, juntamente com os átomos aos quais estão ligados, sejam opcionalmente combinados para formar um anel heterocicloalquila substituído ou não substituído de a 4 a 8 membros; e com a condição de que R12 e R13, juntamente com os á-tomos aos quais estão ligados, sejam opcionalmente combinados para formar um anel heterocicloalquila substituído ou não substituído de a 4 a 8 membros; e seus sais agricolamente aceitáveis. [0021] Em uma modalidade de realização do método proporcionado, o patógeno é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezi- cuia spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoc-tonia spp., Rhizopus spp., Sderotinia spp. e Venturia spp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralston ia spp., Xantho monas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. e Staphylococcus spp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Gi-ardia spp., Vibrio spp. e Yersinia spp. Noutra modalidade de realização, o método compreende um tratamento pré-colheita ou tratamento pós-colheita. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplante. Noutra modalidade de realização, o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paleti-zação, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição. [0022] Em outra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou partes de plantas transgênicas. Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola. Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos que incluem laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e bagas que incluem morango, mirtilo, framboesa, amora, amora, groselhas e outros tipos de bagas. Noutra modalidade de realização, o legume é selecionado do grupo que consiste de tomate, batata, batata-doce, mandioca, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, couve, couve-flor, brócolis, aspargos, cogumelos, cebola, alho, alho-poró e feijão-de-vagem. Em uma modalidade de realização adicional, a flor ou parte da flor é selecionada do grupo que consiste de rosas, cravos, orquídeas, gerânios, lírio ou outras flores ornamentais. Noutra modalidade de realização, a carne é selecionada do grupo da carne bovina, bisão, frango, veado, cabra, peru, suínos, ovinos, peixes, crustáceos, moluscos ou produtos de carne curados a seco. [0023] Numa modalidade de realização, o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sa-chê, liberação a partir de uma película sintética ou natural, liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações. Em outra modalidade de realização, o método compreende ainda o contato das carnes, plantas, partes de plantas com um regulador do crescimento de plantas volátil. Em outra modalidade de realização, o regulador de crescimento de plantas volátil é um composto de ciclopropeno. Em outra modalidade de realização, o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
DESCRIÇÃO CONCISA DOS DESENHOS [0024] A Figura 1 mostra a estrutura química de um composto A exemplar da invenção.
[0025] A Figura 2 mostra a estrutura química de um composto B exemplar da invenção. [0026] A Figura 3 mostra quatorze compostos testados no Exemplo 2 e suas respectivas concentrações inibitórias mínimas (CIMs). [0027] A Figura 4 mostra fotografias representativas de resultados exemplares de inibição in vivo usando Composto A, em que 0,04 mg de Composto A mostra 100% de inibição e 0,0024 mg de Composto A não mostra inibição. [0028] A Figura 5 mostra fotografias representativas de inibição e-xemplar in vivo de Botrytis cinerea de uma aplicação de composto volátil 10 após um tratamento de três dias a 21QC, seguida de um dois dias adicionais a 21QC.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
[0029] Salvo disposição em contrário, os seguintes termos empregados neste pedido, incluindo o relatório descritivo e reivindicações, têm as definições dadas abaixo. Deve-se observar que, como utilizado no relatório descritivo e nas reivindicações anexas, as formas singulares "um", "uma" e "o", "a" incluem referentes plurais, a menos que o contexto indique claramente o contrário. Definição de termos padrões de química pode ser encontrada em obras de referência, incluindo Carey e Sundberg, Advanced Organic Chemistry, 4- ed., Vols. A (2000) e B (2001), Plenum Press, Nova Iorque, NI [0030] Tal como aqui utilizado, o termo "unidade" refere-se a um segmento específico ou grupo funcional de uma molécula. Porções químicas são frequentemente entidades químicas reconhecidas incorporadas ou apensas a uma molécula. [0031] Conforme aqui usados, os termos "heteroátomo" e "hetero" referem-se a átomos diferentes de carbono (C) e hidrogênio (H). E-xemplos de heteroátomos incluem oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S), silício (Si), germânio (Ge), alumínio (Al) e boro (B). [0032] Conforme aqui usados, os termos "halo" e "halogênio" são intercambiáveis e referem-se a flúor (-F), cloro (-CI), bromo (-Br) e iodo (-!)? [0033] Tal como aqui utilizado, o termo "alquila" refere-se a um grupo hidrocarboneto substituído ou não substituído e pode incluir u-mas características lineares, ramificadas, cíclicas, saturadas e/ou insa-turadas. Embora a porção alquila possa ser uma porção "alquila insa-turada", o que significa que contém pelo menos um alqueno ou alqui-no; normalmente, a porção alquila é um grupo "alquila saturada", o que significa que não contém quaisquer porções alqueno ou alquino. Da mesma forma, embora a porção alquila possa ser uma porção cíclica, tipicamente a porção alquila é um grupo não cíclico. Assim, em algumas modaliades de realização, "alquila" refere-se a um monorradical hidrocaboneto saturado de cadeia linear opcionalmente substituído ou de cadeia ramificada opcionalmente substituído que apresenta de cerca de um a cerca de trinta átomos de carbono em algumas modalidades de realização, de cerca de um a cerca de quinze átomos de carbono em algumas modalidades de realização, e de cerca de um a cerca de seis átomos de carbono em modalidades de realização adicionais. Exemplos de radicais alquila saturados incluem, mas sem limitação, metila, etila, n-propila, isopropila, 2-metil-1-propila, 2-metil-2-propila, 2-metil-1 -butila, 3-metil-1 -butila, 2-metil-3-butila, 2,2-dimetil-1 -propila, 2-metil-1-pentila, 3-metil-1-pentila, 4-metil-1-pentila, 2-metil-2-pentila, 3-metil-2-pentila, 4-metil-2-pentila, 2,2-dimetil-1 -butila, 3,3-dimetil-1-butila, 2-etil- 1-butila, butila, isobutila, sec-butila, t-butila, n-pentila, iso-pentila, neopentila e n-hexila, e grupos alquila mais longos, tais como heptila e octila. Deve-se observar que sempre que aparece aqui, uma faixa numérica tal como "1 a 6" refere-se a cada número inteiro no intervalo dado, por exemplo, "1 a 6 átomos de carbono" ou "C^6" ou C6" significa que o grupo alquila pode consistir de 1 átomo de carbono, dois átomos de carbono, três átomos de carbono, quatro átomos de car- bono, cinco átomos de carbono e/ou seis átomos de carbono, embora a presente definição também cubra a ocorrência do termo "alquila" onde nenhuma intervalo numérico é designado. [0034] Tal como aqui utilizado, o termo "alquila substituída" refere-se a um grupo alquila, como aqui definido, em que um ou mais (até cerca de cinco, de preferência até cerca de três) átomos de hidrogênio são substituídos por um substituinte independentemente selecionado do grupo substituinte como aqui definido. [0035] Conforme aqui usados, os termos "substituintes" e "substituído" referem-se a grupos que podem ser utilizados para substituir outro grupo em uma molécula. Tais grupos são conhecidos dos peritos nos estados da técnica das químicas e podem incluir, sem limitação, um ou mais dos seguintes grupos independentemente selecionados, ou subconjuntos dos mesmos designados: halogênio, -CN, -OH, -N02, -N3, =0, =S, =NH, -SO2, -NH2j -COOH, -S(02), nitroalquila, amino, incluindo grupos amino mono e dissubstituídos, cianato, isocianato, tio-cianato, isotiocianato, guanidinila, O-carbamila, N-carbamila, tiocarba-mila, urila, isourila, tiourila, isotiourila, mercapto, sulfanila, sulfinila, sul-fonila, sulfonamidila, fosfonila, fosfatidilcolina, fosforamidila, dialquilamino, diarilamino, diarilalquilamino e os compostos destes protegidos. Os grupos protetores que podem formar os compostos protegidos dos substituintes acima são conhecidos dos peritos no estado da técnica e podem ser encontrados em referências tais como Greene e Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3a ed., John Wiley & Sons, Nova Iorque, Nl (1999), e Kocienski, Protective Groups, Thieme Verlag, Nova Iorque, Nl (1994), que são aqui incorporadas na íntegra como referência. [0036] Tal como aqui utilizado, o termo "alcóxi" refere-se a -O-alquila, em que alquila é como aqui definido. Numa modalidade de realização, grupos alcóxi incluem, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, iso-propóxi, n-butóxi, terc-butóxi, sec-butóxi, n-pentóxi, n-hexóxi, 1,2-dime- tilbutóxi e similares. O alcóxi pode ser não substituído ou substituído. [0037] Conforme aqui usados, os termos "cíclico" e "anel com membros" referem-se a qualquer estrutura cíclica, incluindo sistemas de anéis alicíclicos, heterocíclicos, aromáticos, heteroaromáticos e po-licíclicos fundidos ou não fundidos, como aqui descritos. O termo "com membros" destina-se a indicar o número de átomos do esqueleto que constitui o anel. Assim, por exemplo, piridina, pirano e pirimidina são anéis de seis membros, e pirrol, tetraidrofurano e tiofeno são anéis de cinco membros. [0038] Tal como aqui utilizado, o termo "aromático" refere-se a uma porção cíclica ou policíclica que apresenta um sistema de elétrons (4?+2)? conjugado insaturado (em que n é um número inteiro positivo), por vezes referida como um sistema de elétrons ? deslocali-zados. [0039] Tal como aqui utilizado, o termo "arila" refere-se a um mo-norradical hidrocarboneto cíclico aromático opcionalmente substituído de seis a cerca de vinte átomos no anel, preferencialmente de seis a cerca de dez átomos de carbono e inclui anéis aromáticos fundidos (ou condensados) e não fundidos. Um radical de anéis aromáticos fundidos contém de dois a quatro anéis fundidos, em que o anel de ligação é um anel aromático e os outros anéis individuais no interior do anel fundido podem ser cicloalquila, cicloalquenila, cicloalquinila, heteroci-cloalquila, heterocicloalquenila, heterocicloalquinila, anel aromático, anel heteroaromático ou qualquer combinação dos mesmos. Um e-xemplo não limitativo de um único grupo de anel arila inclui fenila; um grupo de anel de arila fundido inclui naftila, antrila, azulenila; e um grupo biarila não fundido inclui bifenila. [0040] Tal como aqui utilizado, o termo "arila substituída" refere-se a um grupo arila, como aqui definido, em que um ou mais (até cerca de cinco, de preferência até cerca de três) átomos de hidrogênio são substituídos por um substituinte independentemente selecionado do grupo aqui definido (exceto se de outra forma limitado pela definição para o substituinte arila). [0041] Tal como aqui utilizado, o termo "heteroarila" refere-se a um monorradical cíclico aromático opcionalmente substituído, contendo de cerca de cinco a cerca de vinte átomos no anel do esqueleto, preferencialmente, de cinco a cerca de dez átomos no anel, e inclui anéis aromáticos fundidos (ou condensados) e não fundidos e que têm um ou mais (um a dez, de preferência de cerca de um a quatro) átomos no anel selecionados de um átomo diferente de carbono (ou seja, um he-teroátomo), tais como, por exemplo, oxigênio, nitrogênio, enxofre, se-lênio, fósforo ou combinações dos mesmos. O termo heteroarila inclui radicais heteroarila fundidos e não fundidos opcionalmente substituídos apresentando pelo menos um heteroátomo. Um radical heteroarila fundido pode conter de dois a quatro anéis fundidos, em que o anel de ligação é um anel heteroaromático e os outros anéis individuais no interior do sistema de anéis fundidos podem ser alicíclicos, heterocícli-cos, aromáticos, heteroaromáticos ou qualquer combinação dos mesmos. O termo heteroarila também inclui heteroarilas fundidas ou não fundidas que apresentam de cinco a cerca de doze átomos no esqueleto do anel, bem como aquelas que possuem de cinco a cerca de dez átomos no esqueleto do anel. Exemplos de grupos heteroarila incluem, mas sem limitação, acridinila, benzo[1,3]dioxol, benzimidazolila, ben-zindazolila, benzoisoxazolila, benzoquisazolila, benzofuranila, benzofu-razanila, benzopiranila, benzotiadiazolila, benzotiazolila, benzo[b] tieni-la, benzotiofenila, benzotiopiranila, benzotriazolila, benzoxazolila, car-bazolila, carbolinila, cromenila, cinolinila, furanila, furazanila, furopiridi-nila, furila, imidazolila, indazolila, indolila, indolidinila, indolizinila, iso-benzofuranila, isoindolila, isoxazolila, isoquinolinila, isotiazolila, naftili-dinila, naftiridinila, oxadiazolila, oxazolila, fenoxazinila, fenotiazinila, fena- zinila, fenoxatiinila, tiantrenila, fenatridinila, fenatrolinila, ftalazinila, pteridi-nila, purinila, puteridinila, pirazila, pirazolila, piridila, piridinila, piridazinila, pirazinila, pirimidinila, pirimidila, pirrolila, quinazolinila, quinolinila, qui-noxalinila, tetrazolila, tiadiazolila, tiazolila, tienila, triazinila, (1,2,3)- e (1,2,4)-triazolila e similares, e os seus óxidos, onde apropriado, tal como, por exemplo, piridil-N-óxido. [0042] Tal como aqui utilizado, o termo "heteroarila substituída" refere-se a um grupo heteroarila, como aqui definido, em que um ou mais (até cerca de cinco, de preferência até cerca de três) átomos de hidrogênio são substituídos por um substituinte independentemente selecionado do grupo aqui definido. [0043] Tal como aqui utilizado, o termo "grupo de saída" refere-se a um grupo com o significado convencionalmente associado a ele em química orgânica sintética, isto é, um átomo ou grupo deslocável sob condições de reação de substituição. Exemplos de grupos de saída incluem, mas sem limitação, halogênio, alcano ou arilenossulfonilóxi, tais como metanossulfonilóxi, etanossulfonilóxi, tiometila, benzenossul-fonilóxi, tosilóxi e tienilóxi, dialofosfinoilóxi, benzilóxi opcionalmente substituído, isopropilóxi, acilóxi e similares. Em algumas modalidades de realização, um grupo de saída pode ser HC(0)-C00H ou RC(O)-COOH, em que R é uma alquila Ch-C^ou alquila Ch-Cesubstituída. [0044] Os compostos da invenção, conforme aqui descritos, podem ser sintetizados usando técnicas de síntese convencionais conhecidas dos peritos no estado da técnica ou por meio de métodos conhecidos no estado da técnica, em combinação com os métodos aqui descritos. Os materiais de partida usados para a síntese dos compostos da invenção como aqui descritos, podem ser obtidos de fontes comerciais, tais como Aldrich Chemical Co. (Milwaukee, Wisconsin), Sigma Chemical Co. (St. Louis, Missouri), ou podem ser sintetizados. Os compostos aqui descritos, e outros compostos relaciona- dos que possuem diferentes substituintes podem ser sintetizados utilizando técnicas e materiais conhecidos dos peritos no estado da técnica, tal como descritos, por exemplo, in March, Advanced Organic Chemistry, 4- ed. (1992), John Wiley & Sons, Nova Iorque, Nl; Carey e Sundberg, Advanced Organic Chemistry, 4- ed., Vols. A (2000) e B (2001), Plenum Press, Nova Iorque, Nl, e Greene e Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3§ ed. (1999), John Wiley & Sons, Nova Iorque, Nl (as quais são aqui incorporadas na íntegra como referência). Métodos gerais para a preparação de composto como aqui descrito podem ser derivados de reações conhecidas no campo, e as re-acções podem ser modificadas pela utilização de reagentes e as condições apropriados, como seria reconhecido pelo especialista, para a introdução das diversas porções encontradas nas fórmulas como aqui fornecidas. Por exemplo, os compostos aqui descritos podem ser modificados utilizando vários eletrófilos ou nucleófilos para formar novos grupos funcionais ou substituintes. [0045] Em algumas formas de realização, o composto antimicrobi-ano volátil da invenção tem uma estrutura de fórmula (I), (II) ou (III): em que q1 e q2 são, independentemente, 1,2 ou 3; q3 = 0, 1,2, 3 ou 4; M é hidrogênio, halogênio, -OCH3 ou -CH2-0-CH2-0-CH3; M1 é halogênio, -CH2OH ou -OCH3; X é O, S ou NR1c, em que R1c representa hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída; R1, R1a, R1b, R2 e R5 são, independentemente, hidrogênio, OH, NH2, SH, CN, N02, S02, OS02OH, 0S02NH2, cicloalquila substi- tuída ou não substituída, ou heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, ou heteroarila substituída ou não substituída; R* é arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, heteroarila substituída ou não substituída, hete-roarilalquila substituída ou não substituída, ou vinila substituída ou não substituída; com a condição de que quando M é F, R* não seja um membro selecionado de: e com a condição de que quando M é Cl, R* não seja um membro selecionado de: e com a condição de que quando M é hidrogênio, R* não seja um membro selecionado de: em que s = 1 ou 2; e R3 e R4 são, independentemente, metila ou etila; e com a condição de que quando M é OCH3, R* não seja um membro selecionado de: e com a condição de que quando M1 é F, R* não seja um membro selecionado de: e seus sais agricolamente aceitáveis. [0046] Em uma modalidade de realização, o R* tem uma estrutura selecionada de: em que X é um membro selecionado de CH=CH, N=CH, NR14, O e S; em que R14 é um membro selecionado de H, alquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída e arilal quila substituída ou não substituída; Y é um membro selecionado de CH e N; R17 e R18 são membros independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, (CH2)vOH, (CH2)wNR15R16, C02H, C02-alquila, CONH2, S-alquila, S-arila, SO-alquila, SO-arila, S02-alquila, S02-arila, S02H, SCF2, CN, halogênio, OF3 e N02; em que R15 e R16 são membros independentemente selecionados de hidrogênio, alquila substituída ou não substituída e alca-noíla substituída ou não substituída; v = 1,2 ou 3; e w = 0, 1,2 ou 3. [0047] Noutra modalidade de realização, o R* tem a seguinte es- trutura: em que R17, R18, R19, R20 e R21 são selecionados independentemente de H, alquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, alquilóxi substituído ou não substituído, arilóxi substituído ou não substituído, oxazoli-din-2-ila substituída ou não substituída, (CH2)tOH, C02H, C02-alquila, CONH2, CONH-alquila, CON(alquila)2, OH, SH, S-alquila, S-arila, SO-alquila, SO-arila, S02-alquila, S02-arila, S02H, SCF3, CN, halogênio, CF3, N02j (CH2)uNR22R23, so2nh2, OCH2CH2NH2, OCH2CH2NH-alquila e OCH2CH2N(alquila)2; em que t = 1,2 ou 3; u = 0, 1 ou 2; [0048] R22 e R23 são independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída e alcanoíla substituída ou não substituída. [0049] Em outra modalidade de realização, o R* tem a seguinte estrutura: em que R17, R18, R19, R20 e R21 são independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, alquilóxi substitu- ído ou não substituído, arilóxi substituído ou não substituído, oxazoli-din-2-ila substituída ou não substituída, (CH2)tOH, C02H, C02-alquila, CONH2, CONH-alquila, CON(alquila)2, OH, SH, S-alquila, S-arila, SO-alquila, SO-arila, S02-alquila, S02-arila, S02H, SCF3, CN, halogênio, CF3, N02j (CH2)uNR22R23, so2nh2, OCH2CH2NH2, OCH2CH2NH-alquila e OCH2CH2N(alquila)2; em que t = 1,2 ou 3; u = 0, 1 ou 2; [0050] R22 e R23 são independentemente selecionados de H, alqui-la substituída ou não substituída e alcanoíla substituída ou não substituída. R22 e R23 são independentemente selecionados de H, alqui-la substituída ou não substituída e alcanoíla substituída ou não substituída; [0051] R24 e R25 são independentemente selecionados de H, alqui-la substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, alquilóxi substituído ou não substituído, arilóxi substituído ou não substituído, oxazolidin-2-ila substituída ou não substituída, (CH2)tOH, C02H, C02-alquila, CONH2, CONH-alquila, CON(alquila)2, OH, SH, S-alquila, S-arila, SO-alquila, SO-arila, S02-alquila, S02-arila, S03H, SCF3, CN, halogênio, CF3, N02, (CH2)uNR22R23, S02NH2, OCH2CH2NH2, OCH2CH2NH-alquila e O-CH2CH2N(alquila)2; Z = 1,2, 3, 4, 5 ou 6. [0052] Compostos antimicrobianos adicionais são também descritos anteriormente na Patente dos EUA NQ 8.106.031 e Pedido de Patente Internacional WO 2007/131072A2, cujos conteúdos são aqui incorporados na íntegra como referência. [0053] Em algumas modalidades de realização, o composto anti-microbiano volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (IV): em que A e D juntamente com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por C^alquila, C^alcoxi, hidróxi, halogênio, nitro, ni-trila, amino, amino substituído por um ou mais grupos Ci-e-alquila, car-bóxi, acila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substituído por Ci-e-alquila, sulfonamido ou trifluormetila, ou o anel fundido pode ligar dois anéis oxaborol; [0054] X é um grupo -CR7R8, em que R7 e R8 são cada um, independentemente, hidrogênio, C^alquila, nitrila, nitro, arila, aralquila ou os símbolos R7 e R8 juntamente com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados formam um anel alicíclico; e [0055] R6 é hidrogênio, Ch.^-alquila, C^s-alquila substituída por Ch-6-alcóxi, C1.6-alquiltio, hidróxi, amino, amino substituído por Ci-i8-alquila, carbóxi, arila, ariloxila, carbonamido, (carbonamido substituído por Ch-6-alquila, arila ou aralquila), aralquila, arila, heteroarila, cicloal-quila, CM8-alquilenoamino, C^s-alquilenoamino substituído por fenila, Ch-6-alcóxi ou ??-6-alquiltio, carbonilalquilenoamino ou um radical de fórmula (V): em que A, D e X são como aqui definidos antes, exceto para boronof-talida; e seus sais agricolamente aceitáveis. [0056] Numa modalidade de realização, o composto antimicrobia-no volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (IX): em que A, D e X são definidos como acima; [0057] Y é um grupo de ligação divalente alquileno, contendo até 18 átomos de carbono, ou um grupo de ligação divalente alquileno, contendo até 18 átomos de carbono, que é substituído por fenila, (^.<5-alcóxi, Oi_6-alquiltio; carbonilalquilenoamino; e [0058] R3 e R4 são cada um, independentemente, hidrogênio, 18-alquila ou fenila, ou R3 juntamente com Y, ou parte de Y, forma um anel de 5, 6 ou 7 membros contendo um átomo de nitrogênio. [0059] Em outra modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (X): em que A, D e X são definidos como acima; [0060] n é 1,2 ou 3; [0061] R3 é hidrogênio, CMs-alquila ou fenila; e [0062] R5 e R6 são cada um, independentemente, hidrogênio, al-quila contendo até um total de 16 átomos de carbono ou fenila. [0063] Compostos antimicrobianos adicionais são também descri- tos anteriormente na Patente dos EUA NQ 5.880.188, cujo conteúdo é aqui incorporado na íntegra como referência. [0064] Em outro aspecto, é proporcionado um método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método consiste em contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (VI): em que cada R é independentemente hidrogênio, alquila, alqueno, al-quino, haloalquila, haloalqueno, haloalquino, alcóxi, alquenóxi, haloal-cóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalqueno, arilalquino, heteroarilal-quila, heteroarilalqueno, heteroarilalquino, halogênio, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, acetona, álcool, sulfeto, sulfóxido, sul-fona, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalqui-la, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbama-to, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; n = 1,2, 3 ou 4; B é boro; X = (CR2)m, em que m = 1,2, 3 ou 4; Y é alquila, alqueno, alquino, haloalquila, haloalqueno, haloalquino, alcóxi, alquenóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalqueno, arilalquino, heteroarilalquila, heteroarilalqueno, heteroarilalquino, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, sulfeto, sulfóxido, sulfona, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbamato, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; com a condição de que R não seja arilóxi ou heteroarilóxi, quando Y é hidroxila; e seus sais agricolamente aceitáveis. [0065] Numa modalidade de realização, o composto antimicrobia-no volátil tem uma estrutura de fórmula (VII): em que W = (CH2)q em que q é 1,2 ou 3. [0066] Em uma outra modalidade de realização, o composto anti-microbiano volátil tem uma estrutura de [0067] Em uma modalidade de realização do método proporcionado, o patógeno é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezi-cula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoc-tonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. e Venturia spp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralston ia spp., Xantho monas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. e Staphylococcus spp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Gi-ardia spp., Vibrio spp. e Yersinia spp. Noutra modalidade de realização, o método compreende um tratamento pré-colheita ou tratamento pós-colheita. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplante. Noutra modalidade de realização, o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paleti-zação, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição. [0068] Em outra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou partes de plantas transgênicas. Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola. Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos que incluem laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e bagas que incluem morango, mirtilo, framboesa, amora, amora, groselhas e outros tipos de bagas. Noutra modalidade de realização, o legume é selecionado do grupo que consiste de tomate, batata, batata-doce, mandioca, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, couve, couve-flor, brócolis, aspargos, cogumelos, cebola, alho, alho-poró e feijão-de-vagem. Em uma modalidade de realização adicional, a flor ou parte da flor é selecionada do grupo que consiste de rosas, cravos, orquídeas, gerânios, lírio ou outras flores ornamentais. Noutra modalidade de realização, a carne é selecionada do grupo da carne bovina, bisão, frango, veado, cabra, peru, suínos, ovinos, peixes, crustáceos, moluscos ou produtos de carne curados a seco. [0069] Numa modalidade de realização, o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sa-chê, liberação a partir de uma película sintética ou natural, liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações. Em outra modalidade de realização, o método compreende ainda o contato das carnes, plantas, partes de plantas com um regulador do crescimento de plantas volátil. Em outra modalidade de realização, o regulador de crescimento de plantas volátil é um composto de ciclopropeno. Em outra modalidade de realização, o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP). [0070] Em outro aspecto, é proporcionado um método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método consiste em contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (VIII): em que Ra é CN, C(0)NR9R10 ou C(0)OR11, em que R11 é hidrogênio, alquila substituída ou um grupo alquila não substituída, Xé N, CH e CRb;
Rb é halogênio, alquila substituída ou não substituída, C(0)R12, C(0)0R12, OR12, NR12R13, em que R9, R10, R12 e R13 são, independentemente, hidrogênio, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, ou heteroarila substituída ou não substituída; com a condição de que R9 e R10, juntamente com os átomos aos quais eles estão ligados, ssejam opcionalmente combinados para formar um anel heterocicloalquila de 4 a 8 membros substituído ou não substituído; e com a condição de que R12 e R13, juntamente com os á-tomos aos quais eles estão ligados, sejam opcionalmente combinados para formar uma anel heterocicloalquila de 4 a 8 membros substituído ou não substituído; e seus sais agricolamente aceitáveis. [0071] Numa modalidade de realização, o composto antimicrobia-no volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (X): [0072] Em outra modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção é selecionado de: [0073] Em outra modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção é selecionado de: [0074] Em outra modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção é selecionado de: [0075] Em uma modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (XI): [0076] Em outra modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção é selecionado de: [0077] Em outra modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção é selecionado de: [0078] Em outra modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção é selecionado de: [0079] Numa modalidade de realização, o composto antimicrobia-no volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (XII): [0080] Em outra modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção é selecionado de: [0081] Em uma modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção é selecionado de: [0082] Em outra modalidade de realização, o composto antimicro-biano volátil da invenção é selecionado de: [0083] Em uma modalidade de realização, Rb é selecionado de flúor e cloro. Noutra modalidade de realização, Rb é selecionado de OR26 e NR27R28. Em outra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é selecionado de H, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída e heteroarila substituída ou não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é selecionado de H, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída e cicloalquila substituída ou não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é alquila C^.6 não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é cicloalquila não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é um grupo alquila, substituído por um membro selecionado de alcóxi substituído ou não substituído. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é um grupo alquila, substituído por pelo menos um halogênio. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é um grupo alquila, substituído por pelo menos uma porção oxo. [0084] Em outra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é um membro selecionado de CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CF3, -CH2CHF2, -CH2CH2(OH), -CH2CH2(OCH3), -CH2CH2(OC (CH3)2), -C(0)CH3, -CH2CH20C(0)CH3, -CH2C(0)0CH2CH3, -CH2C(0) OC(CFI3)3, -(CH2)3C(0)CFI3, -CH2C(0)0C(CFI3)3, ciclopentila, cicloexi- la, [0085] Em outra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 e R28 são membros independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, e heteroarila substituída ou não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 é H ou alquila não substituída e R28 representa um grupo alquila não substituído ou alquila substituído por um membro selecionado de hidroxila, fenila, alcóxi não substituído e alcóxi substituído por um grupo fenila. Em uma modalidade de realização adicional, quando Rb é NR27R28, R27 é H ou CH3. [0086] Em outra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 e R28 são independentemente selecionados de alquila substituída ou não substituída. Numa outra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 representa um grupo alquila não substituído e R28 é alquila substituída ou não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 representa um grupo alquila não substituído e R28 representa um grupo alquila substituído por um membro selecionado de alcóxi substituído ou não substituído e hidroxila. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 representa um grupo alquila não substituído e R28 representa um grupo alquila substituído por alcóxi não substituído. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 representa um grupo alquila não substituído e R28 representa um grupo alquila, substituído por alcóxi substituído com fenila. Numa outra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 representa um grupo alquila não substituído e R28 representa um grupo alquila, substituído por alcóxi não substituído. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 e R28, juntamente com o nitrogênio ao qual estão ligados, são combinados para formar um anel heterocicloalquila de 4 a 8 membros substituído ou não substituído. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27e R28, juntamente com o nitrogênio ao qual estão ligados, são combinados para formar um anel heterocicloalquila de 5 ou 6 membros heterocicloalquila substituído ou não substituído. [0087] Em outra modalidade de realização, Rb é selecionado de N(CH3)2, N(CH3)(CH2CH2(OCH3)), N(CH3)(CH2CH2OH), nh2, nhch3, NH(CH2CH2(OCH3)), NH(CH2CH2(OCH2Ph), NH(CH2Ph), NH(C(CH3)3) e NH(CH2CH2OH). Noutra modalidade de realização, Rb é selecionado de [0088] Compostos antimicrobianos adicionais são também descritos anteriormente na Patente dos EUA NQ 8.039.450, e na publicação de pedido de patente EUA 2009/0291917, cujo conteúdo é aqui incorporado na íntegra como referência. [0089] A prática da presente invenção envolve o uso de um ou mais compostos de ciclopropeno. Tal como aqui utilizado, um composto de ciclopropeno é qualquer composto com a fórmula em que cada um de R1, R2, R3 e R4 é independentemente selecionado do grupo que consiste de H e um grupo químico com a fórmula: em que n é um número inteiro de 0 a 12. Cada L é um radical bivalen-te. Grupos L adequados incluem, por exemplo, grupos contendo um ou mais átomos selecionados de ?, B, C, N, O, P, S, Si, ou misturas dos mesmos. Os átomos em um grupo L podem estar ligados uns aos outros por ligações simples, ligações duplas, ligações triplas ou suas misturas. Cada grupo L pode ser linear, ramificado, cíclico ou uma combinação dos mesmos. Em qualquer um grupo R (isto é, qualquer um de R1, R2, R3 e R4), o número total de heteroátomos (isto é, átomos que não são nem H nem C) é de 0 a 6. De modo independente, em qualquer um grupo de R, o número total de átomos diferentes de hidrogênio é de 50 ou menos. Cada Z é um radical monovalente. Cada Z é independentemente selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, halo, ciano, nitro, nitroso, azido, clorato, bromato, iodato, isocianato, isocyanido, isotiocianato, pentafluortio e um grupo químico G, em que G é um sistema de anel de 3 a 14 membros. [0090] Os grupos R1, R2, R3 e R4 são independentemente selecionados dos grupos adequados. Entre os grupos que são adequados para utilização como um ou mais de R1, R2, R3 e R4 estão, por exemplo, grupos alifáticos, grupos oxialifáticos, grupos alquilfosfonato, grupos cicloalifáticos, grupos cicloalquilsulfonila, grupos cicloalquilamino, grupos heterocíclicos, grupos arila, grupos heteroarila, halogênios, grupos silila, outros grupos e misturas e combinações dos mesmos. Grupos que são adequados para utilização como um ou mais de R1, R2, R3 e R4 podem ser substituídos ou não substituídos. [0091] Entre os grupos adequados R1, R2, R3 e R4 estão, por e-xemplo, grupos alifáticos. Alguns grupos alifáticos adequados incluem, por exemplo, grupos alquila, alquenila e alquinila. Grupos alifáticos a-propriados incluem grupos lineares, ramificados, cíclicos ou uma combinação dos mesmos. De modo independente, grupos alifáticos adequados podem ser substituídos ou não substituídos. [0092] Conforme aqui usado, um grupo químico de interesse é dito ser "substituído" se um ou mais átomos de hidrogênio do grupo químico de interesse são substituídos por um substituinte. [0093] Também entre os grupos R1, R2, R3 e R4 estão, por exemplo, grupos heterociclila substituídos e não substituídos que são ligados ao composto de ciclopropeno por meio de um grupo óxi interveni-ente, grupo amino, grupo carbonila ou grupo sulfonila; exemplos desses grupos R1, R2, R3 e R4 são heterociclilóxi, heterociclilcarbonila, die-terocyclilamino e dieterociclilaminossulfonila. [0094] Também entre os grupos adequados R1, R2, R3 e R4 estão, por exemplo, grupos heterocíclicos substituídos e não substituídos que são ligados ao composto de ciclopropeno por meio de um grupo óxi in-terveniente, grupo amino, grupo carbonila, grupo sulfonila, grupo tioalqui-la ou grupo aminossulfonila; exemplos de tais grupos R1, R2, R3 e R4 são grupos dieteroarilamino, heteroariltioalquila e dieteroarilaminossulfonila. [0095] Também entre os grupos adequados R1, R2, R3 e R4 estão, por exemplo, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, nitroso, azido, clorato, bromato, iodato, isocianato, isocianido, isotiocianato, pentafluortio; acetóxi, carboetóxi, cianato, nitrato, nitrito, perclorato, alenila, butilmercapto, dietilfosfonato, dimetilfenilsilila, isoquinolila, mercapto, naftila, fenóxi, fenila, piperidino, piridila, quinolila, trietilsilila, trimetilsilila; e análogos substituídos dos mesmos. [0096] Conforme aqui utilizado, o grupo químico G é um sistema de anel de 3 a 14 membros. Sistemas de anéis adequados como grupo químico G podem ser substituídos ou não substituídos, que podem ser aromáticos (incluindo, por exemplo, fenila e naftila) ou alifáticos (incluindo alifático insaturado, alifático, parcial mente saturado ou alifá-tico saturado); e podem ser carbocíclicos ou heterocíclicos. Entre grupos G heterocíclicos, alguns heteroátomos adequados são, por exemplo, nitrogênio, enxofre, oxigênio e suas combinações. Sistemas de anéis adequados como grupo químico G podem ser monocíclicos, bi-cíclicos, tricíclicos, policíclicos, espiros ou fundidos; entre sistemas de anéis adequados como grupo químico G que são bicíclicos, tricíclicos ou fundidos, os vários anéis em um único grupo químico G podem ser todos do mesmo tipo ou podem ser de dois ou mais tipos (por exemplo, um anel aromático pode ser fundido com um anel alifático). [0097] Numa modalidade de realização, um ou mais de R1, R2, R3 e R4são hidrogênio ou (CrC^) alquila. Noutra modalidade de realização, cada um de R1, R2, R3 e R4 é hidrogênio ou (C^Cs) alquila. Em outra modalidade de realização, cada um de R1, R2, R3 e R4é hidrogênio ou (C1-C4) alquila. Noutra modalidade de realização, cada um de R1, R2, R3 e R4 é hidrogênio ou metila. Noutra modalidade de realização, R1 é (CrC^ alquila e cada um de R2, R3 e R4é hidrogênio. Noutra modalidade de realização, R1 representa metila e cada um de R2, R3 e R4é hidrogênio, e o composto de ciclopropeno é aqui conhecido como 1-metilciclopropeno ou "1-MCP". [0098] Em outra modalidade de realização, o ciclopropeno é de fórmula: em que R é um grupo alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloal-quilalquila, fenila ou naftila substituído ou não substituído, em que os substituintes são, independentemente, halogênio, alcóxi ou fenóxi substituído ou não substituído. Em uma modalidade de realização, R é alquila. Noutra modalidade de realização, R é metila. [0099] Em outra modalidade de realização, o ciclopropeno é de fórmula: em que R1 é um grupo alquila (VC4 substituído ou não subustiuído, alquenila C^-C^ alquinila (VC4, cicloalquila ^-?4, cicloalquilalquila, fenila ou naftila; e R2, R3 e R4 são hidrogênio. Noutra modalidade de realização, o ciclopropeno compreende 1- metilciclopropeno (1-MCP). [00100] Conforme aqui utilizado, o termo "vetor de transgene" refe-re-se a um vetor que contém um segmento de DNA inserido, o "transgene" que é transcrito em mRNA ou replicado como RNA em uma célula hospedeira. O termo "transgene" refere-se não somente à porção de DNA inserido que é convertido em RNA, mas também às porções do vetor que são necessárias para a transcrição ou replicação de RNA. Um transgene compreende tipicamente um gene de interesse, mas precisa não necessariamente compreender uma sequência de polinucleotídeo que contém um quadro de leitura aberto capaz de pro- duzir uma proteína. [00101] Carnes, plantas ou partes de plantas podem ser tratadas na prática da presente invenção. Um exemplo é o tratamento de plantas inteiras; outro exemplo é o tratamento de plantas inteiras, enquanto são plantadas no solo, antes da colheita de partes de plantas úteis. [00102] Todas as plantas que fornecem partes de plantas úteis podem ser tratadas na prática da presente invenção. Exemplos incluem plantas que fornecem frutas, legumes e grãos. [00103] Conforme aqui utilizado, o termo "planta" inclui plantas dico-tiledôneas e plantas monocotiledônias. Exemplos de plantas dicotile-dôneas incluem tabaco, Arabidopsis, soja, tomate, mamão, canola, girassol, algodão, alfafa, batata, videira, guandu, ervilha, Brassica, grão de bico, beterraba sacarina, colza, melancia, melão, pimenta, amendoim, abóbora, rabanete, espinafre, abóbora, brócolis, repolho, cenoura, couve-flor, aipo, couve chinesa, pepino, berinjela e alface. Exemplos de plantas monocotiledôneas incluem milho, arroz, trigo, cana de açúcar, cevada, centeio, sorgo, orquídeas, bambu, banana, ta-boa, lírios, aveia, cebola, painço e triticale. Exemplos de frutas incluem banana, abacaxi, laranjas, uvas, toranja, melancia, melão, maçãs, pêssegos, peras, kiwis, manga, nectarina, goiaba, caqui, abacate, limão, figo e bagas. [00104] Peritos no estado da técnica entenderão que certa variação pode existir com base na descrição fornecida. Assim, os exemplos seguintes são apresentados com a finalidade de ilustrar a invenção e não devem ser interpretadas como sendo uma limitação do âmbito da invenção ou reivindicações. EXEMPLOS Exemplo 1 [00105] Placas de microtitulação de 12 poços (7 ml de volume por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitro de compostos an- timicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar Dextrose de Batata (ADB) é adicionado em cada poço. Após resfriamento, 1 ??_ de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea é pipetado em ponto no centro do ágar. Para o primeiro experimento, placas inocula-das são deixadas germinar durante 5 dias a 4°C. Para o segundo experimento, placas são inoculadas imediatamente antes do tratamento com fungicida volátil. Pequenos discos de filtro Whatman NQ 1 (NQ de Cat. 1001-0155) são colocados, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem da placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração inibitória mínima (CIM), Composto A (ben-zoxaborol, Figura 1) é diluído em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos de forma dependente da dose (1,25 a 0,0006 mg/disco). A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. O espaço superior em torno do inóculo de Botrytis cinerea é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente contendo o fungicida. As placas são invertidas, colocadas sobre os discos tratados e seladas para evitar que qualquer um dos produtos químicos descarne do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após 14 dias de armazenamento a 4°C, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação ao controle. Independentemente de se os esporos germinaram durante 5 dias, ou se o tratamento começou logo após inoculação das placas (~15 minutos), 100% de controle do patógeno fúngico caíram para 0,005 mg. Os resultados experimentais encon-tram-se resumidos na Tabela 1. Os resultados sugerem que o Composto A é capaz de matar esporos de Botrytis cinerea e inibir o crescimento micelial com a mesma concentração. Assim, o Composto A (Figura 1) mostra eficácia de 100% na inibição in vitro de crescimento de fungos, a uma taxa de 0,005 mg/disco.
Exemplo 2 [00106] Um total de 14 compostos antimicrobianos é testado usando o ensaio de inibição in vitro descrito no Exemplo 1. Todos os 14 compostos são aplicados em discos Whatman, em duplicata, de um modo dependente de dose (0,31 a 0,0006 mg/disco). Os resultados mostram que X11820679 (Composto A) proporciona o melhor controle de Botrytis cinerea, com 100% de cobtrole até 0,005 mg/disco. Outros compostos, tais como X11820681, X11820683 e X11820684 conferiram 100% de controle até 0,023; 0,04 e 0,08 mg/disco, respectivamente. Os compostos testados e as suas respectivas CIMs são mostrados na Figura 3. Os resultados de nove compostos encontram-se resumidos na Tabela 2, na qual os outros cinco compostos não mostram nenhuma atividade detectada nos intervalos testados.
Exemplo 3 [00107] Composto B (Figura 2; ácido 2-(hidroximotil)fenilborônico monoéster cíclico, um análogo c/es-flúor de X11820679) é avaliado de um modo semelhante ao descrito nos Exemplos 1 e 2 acima. Os compostos são aplicados ao papel de filtro Whatman com taxas de 0,5 mg a 0,0039 mg/disco. Resultados mostram que Composto B inibe 100% de Botrytis cinerea sob uma taxa de 0,0078 mg/disco.
Exemplo 4 [00108] A fim de avaliar a atividade in vivo de compostos antimicro-bianos voláteis, um bioensaio volátil é desenvolvido utilizando uva verde de mesa. As frutas são colocadas individualmente dentro de um frasco de 20 ??_ de cintilação, com a ferida da haste voltada para cima. A ferida nova da haste é inoculada com 10 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. Papel de filtro Whatman (NQ de Cat. 1822-024) é colocado dentro de tampas de frascos em duplicata. Para determinação da CIM, Composto A (Figura 1) é diluído em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos de forma dependente de dose (2,5 a 0,0024 mg/disco). A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. Os frascos são então tapados com tampas contendo o fungicida e deixados durante 14 dias a 4°C. Após o armazenamento, os frutos são avaliadas em relação a incidência de doença e aparecimento de fitotoxicidade. Os resultados são resumidos na Tabela 3 e há 100% de controle de Botrytis cinerea até 0,04 mg/disco e nenhuma evidência de fitotoxicidade em qualquer das taxas avaliadas. Fotografias representativas de resultados exemplares de inibição in vivo usando Composto A são apresentados na Figura 4, em que 0,04 mg de Composto A mostra 100% de inibição e 0,0024 mg de Composto A não mostra inibição.
Exemplo 5 [00109] A fim de avaliar a atividade in vivo de compostos antimicro-bianos voláteis, um bioensaio volátil é desenvolvido usando morango. Duas frutas são colocadas dentro de um jarro de 240 ml, com o cálice voltado para baixo. Uma ferida nova é inoculada com 20 ??_ de 1 ? 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. Papel de filtro Whatman (NQ de Cat. 1822-024) é colocado dentro de tampas de jarro em duplicata. Para determinação da CIM, Composto A (benzoxaborol; Figura 1) é diluído em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos de forma dependente de dose (2,5 a 0,005 mg/disco). Para determinação da CIM, Composto B (benzoxaborol; Figura 2) é diluído em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos de forma dependente de dose (2,5 a 0,005 mg/disco). A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. Os jarros são então tapados com tampas contendo o fungicida e deixados durante 5 dias a 21 °C. Após o armazenamento, as frutas são avaliadas em relação a incidência e gravidade da doença e aparência de fitotoxi-cidade. Os resultados são resumidos na Tabela 4. Há 100% de contro- le de Botrytis cinerea até 0,16 mg/disco, tanto para Composto A, e 100% de controle de Botrytis cinerea até 0,32 mg/disco, para Composto B, e nenhuma evidência de fitotoxicidade em qualquer das taxas avaliadas.
Exemplo 6 [00110] A fim de avaliar a dose in vivo pela atividade de compostos antimicrobianos voláteis em função do tempo, um bioensaio volátil é desenvolvido usando morango. Duas frutas são colocadas dentro de um jarro de 240 ml, com o cálice voltado para baixo. Uma ferida nova é inoculada com 20 ??_ de 1 ? 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. Papel de filtro Whatman (NQ de Cat. 1822-024) é colocado dentro de tampas de jarros duplicadas. Composto A (benzoxabo-rol; Figura 1) é diluído em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos com duas taxas de 0.008 ou 0.125 mg. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. Os jarros são fechados com as tampas contendo o fungicida e incubados com o fungicida volátil durante 1, 3, 6, 24 ou 72 horas. Após a incubação, tampas contendo o disco com Composto A são substituídas por novas tampas, sem Composto A. Todas as amostras são mantidas a 21 °C durante três dias, em seguida as tampas são removidas e mantidas durante 48 horas adicionais, todas a 90% de UR. As são avaliadas em relação a incidência e gravidade da doença e aparência de fitotoxicidade. Os resultados são resumidos na Tabela 5. Há 100% de controle de Botry-tis cinerea sob 0,125 mg/disco para Composto A após a exposição de 6 horas, e nenhuma evidência de fitotoxicidade. 0,125 mg de Composto A mostra 100% de inibição in vivo em comparação com o controle de acetona somente. Um resultado representativo também é mostrado na Figura 5.
Gravidade: 0 = ausência de crescimento fúngico 1 = leve infecção (<5 mm de diâmetro) 2 = infecção moderada (<1 cm de diâmetro) 3 = infecção elevada (> 1 cm de diâmetro) 4 = infecção extrema (> metade do comprimento do fruto) Exemplo 7 [00111] Placas de microtitulação de 12 poços (volume de 7 ml_ por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitro para compostos antimicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar LB sob concentração total é adicionado em cada poço. Após resfriamento, 15 pL de Escherichia coli, ajustados em uma densidade óptica de 0,02 a 0,035 e adicionalmente diluídos 1/10, são pipetados no centro do ágar e titulados para distribuir-se uniformemente. Pequenos discos de filtro Whatman NQ 1 (NQ de Cat. 1001-0155) são colocados, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração inibitória mínima (CIM), Composto A (benzoxaborol; Figura 1) é diluído em acetona e 5 mg de composto é adicionado a discos. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. O espaço aéreo em torno do inóculo de Escherichia coli é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente contendo o fungicida. As placas são invertidas, colocadas sobre os discos tratados e seladas para evitar que qualquer um dos produtos químicos descarne do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após três dias de armazenamento a 4°C, culturas foram transferidas a 23°C durante um período adicional de 2 dias e, em seguida, avaliadas em relação a crescimento de colônias relativamente ao controle. Resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 6. Os resultados sugerem que Composto A é capaz de inibir a Escherichia coli.
Classificação da Colônia: 0 = Não há colônias 1 = Microcolônias não ligadas 2 = Pequenas colônias com alguma fusão 3 = Grandes colônias se fundem Exemplo 8 [00112] Placas de microtitulação de 12 poços (volume de 6,5 ml_ por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitro para compostos antimicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar Dextrose de Batata (ADB) sob concentração total é adicionado em cada poço. Após resfriamento, 1 ??_ de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Bo-trytis cinerea, Penicillium expansum, Alternaria alternata, Monilinia fructicola ou Glomerella cingulata é pipetado em um ponto no centro do ágar. As placas são inoculadas imediatamente antes do tratamento com fungicida volátil. Um disco de filtro Whatman NQ 1 (NQ de Cat. 1001-0155) é colocado, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração inibitória mínima (CIM), compostos são diluídos em acetona e a quantidade apropriada de compostos é adicionada a discos de forma dependente de dose para alcançar uma concentração final aérea de 1.142,9 a 0,6 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. O espaço aéreo em torno do inóculo é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente que contém o fungicida, invertendo as placas sobre os discos tratados e selando para evitar que qualquer porção do produto químico descarne do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após três dias de armazenamento a 23°C, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação ao controle, com base na medição do diâmetro de colônias de fungos. Os resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 1. Os resultados indicam que compostos de benzoxaborol têm excelente atividade in vitro contra cinco patógenos fúngicos de plantas selecionados. [00113] Tabela 7. CIM (mg/L, concentração aérea) de numerosos compostos de benzoxaborol aplicados como tratamento volátil contra numerosos agentes patogênicos fúngicos de plantas (Composto 10 é o mesmo que Composto A, e Composto 11 é o mesmo que Composto B).
CIM
Ne do Botry- Penicilli- Altena- Monilinia Glomerel- Estrutura Comp tis ci- um ex- ria alter- fructico- Ia cingula- nerea pansum nata Ia ta [00114] Tabela 8. CIM (mg/L) de numerosos compostos de benzo-xaborol aplicados como tratamento volátil contra agentes patogênicos fúngicos de plantas Botrytis cinerea e Penicillium expansum.
Tabela 8 - Continuação Exemplo 9 [00115] Placas de microtitulação de 12 poços (volume de 6,5 ml_ por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitro para compos- tos antimicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar Dextrose de Batata (ADB) com concentração total é adicionado em cada poço. A-pós resfriamento, 1 ??_ de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinérea e Penicillium expansum é pipetado em um ponto no centro do ágar. As placas são inoculadas imediatamente antes do tratamento com fungicida volátil. Um disco de filtro Whatman NQ 1 (NQ de Cat. 1001-0155) é colocado, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração inibitória mínima (CIM), compostos são diluídos em acetona e a quantidade apropriada de compostos é adicionada a discos de forma dependente de dose para alcançar uma concentração final aérea de 35,7 a 0,03 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. O espaço aéreo em torno do inóculo é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente que contém o fungicida, invertendo as placas sobre os discos tratados e selando para evitar que qualquer porção do produto químico descarne do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após três dias de armazenamento a 23°C, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação ao controle, com base na medição do diâmetro de colônias de fungos. Os resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 8. Os resultados indicam que compostos de benzoxaborol têm excelente atividade in vitro contra dois patógenos fúngicos de plantas selecionados.
Exemplo 10 [00116] Placas de microtitulação de 12 poços (volume de 6,5 ml_ por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitro para compostos antimicrobianos voláteis A e B (Figura 1) contra numerosos patógenos fúngicos de plantas. Um volume de 3 ml de Ágar Dextrose de Batata (ADB) com concentração total é adicionado em cada poço. A-pós resfriamento, 1 ??_ de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea, Penicillium expansum, Alternaria alternata, GlomereUa cingulata, Penicillium digitatum, Monilinia fruticola, Aspergillus brasili-ensis, Colletotrichum acutatum, Fusarium sambucinum, Phytophthora capsici, Geotrichum candidum, Aspergillus niger, Diplodia gossypina ou Diaporthe citrié pipetado em um ponto no centro do ágar. Um disco de filtro Whatman NQ 1 (NQ de Cat. 1001-0155) é colocado, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polieti-leno de PCR. Para determinação da concentração inibitória mínima (CIM), compostos de teste são diluídos em acetona e a quantidade apropriada de compostos é adicionada a discos de forma dependente de dose para alcançar uma concentração final aérea de 35,7 a 0,03 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. O espaço aéreo em torno do inóculo é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente que contém o fungicida, invertendo as placas sobre os discos tratados e selando para evitar que qualquer porção do produto químico descarne do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após três dias de armazenamento a 23°C, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação ao controle. Os resultados mostrados na Tabela 9 demonstram a capacidade de compostos de ben-zoxaborol A e B controlar o crescimento de numerosos patógenos fún-gicos de por meio de atividade volátil.
Tabela 9. CIM (mg/L) de Compostos A e B aplicados como voláteis contra numerosos patógenos fúngicos de plantas Tabela 9. CIM (mg/L) de Compostos A e B aplicados como voláteis contra numerosos patógenos fúngicos de plantas Exemplo 11 [00117] Placas de microtitulação de 12 poços (volume de 6,5 ml_ por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitro para compostos antimicrobianos voláteis A (Figura 1) contra numerosos patógenos bacterianos. Um volume de 3 ml de Ágar Nutriente é adicionado em cada poço e deixado secar antes de introdução dos patógenos. Suspensões celulares de Escherichia coli, Pectobacterium carotovorum, Xanthomonas axonopodis e Salmonella enterica são ajustadas em uma densidade óptica de 0,2 a 0,35 e adicionalmente diluídas 1/10; 15 ??_ são pipetados no centro de cada poço e titulados para distribuir-se uniformemente. Um papel de filtro Whatman NQ 1 (CAT. 1001-0155) é colocado sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração bacteriana mínima (CBM), Composto A é diluído em acetona e 50 ??_ são aplicados em discos, em duplicata, de forma dependente de dose a fim de alcançar uma concentração final aérea de 71,4 a 0,03 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. Os filmês com os discos tratados são então aplicados sobre placas inoculadas e selados. As placas são invertidas e incubadas a 23°C durante 48 horas. Após o período de incubação, as colônias de bactérias são desalojadas em água estéril contendo Tween 80 (0,001%) e a DO (600 nm) é determinada. Os resultados são resumidos na Tabela 10, na qual é registrada a concentração aérea necessária para controlar pelo menos 80% de crescimento bacteriano. Composto A mostra boa atividade antimicrobiana contra numerosas bactérias neste ensaio in vitro.
Tabela 10. Taxa (mg/L) de Composto A que oferece pelo menos 80% de controle contra patógenos bacterianos Exemplo 12 [00118] A fim de avaliar a atividade in vivo de composto antimicro-biano volátil 10, um bioensaio volátil é desenvolvido para avaliar o controle de Escherichia coli e Salmonella enterica de carne bovina fresca. A carne é lavada para remover qualquer inóculo natural, enxaguando em água morna por 2 min. Duas tiras, camada única, são colocadas em um recipiente hermético estéril Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842).
Tabela 11. Unidade formadora de colônia (UFC/mL) e reduções em termos de log de E. colie S. enterica de carne após um tratamento volátil com Composto A. [00119] Cada tira é inoculada na superfície colocando 20 ??_ de suspensões de células de E. coli ou S. enterica que são ajustadas em uma densidade óptica de 0,35 (600 nm) e adicionalmente diluídas 1/10. Para determinação da eficácia, Composto A em pó é introduzido no recipiente com um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min) sob uma velocidade necessária para atingir uma concentração aérea final de 100 mg/L. Os recipientes são então incubados durante dois dias a 21 °C. Após o tratamento, a carne é lavada, com lavagem coletada, diluída em série, plaqueada em ágar nutriente e, em seguida, incubada durante 24 horas adicionais a 37°C. Colônias bacterianas são contadas e expressas como unidades formadoras de colônias (UFC/ml), com a redução em log calculada em relação ao controle. Os resultados apresentados na Tabela 11 mostram boa atividade antimicrobiana do composto A contra E. coli e S. enterica neste ensaio in vivo utilizando carne bovina. O Composto A demonstra uma redução em log de 3,17 (> 99,9%) de E. co/ie uma redução em log de 2 para S. enterica.
Exemplo 13 [00120] A fim de avaliar a atividade in vivo de Composto A antimi-crobiano volátil no controle de Botrytis cinerea em flores ornamentais, um bioensaio volátil é desenvolvido usando cravos brancos. Cinco cravos são colocados em um jarro de 800 ml contendo 200 ml_ de um conservante comercial comum de flor. Cinco jarros são então colocados em uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (NQ de Cat. 2244). As pétalas são inoculadas uniformemente por pulverização com 5 ml_ de 1x105 de suspensão de esporos/mL de Botrytis cinerea. A cuba é fechada hermeticamente. Para a aplicação de tratamento, Composto A é dissolvido em uma solução aquosa de 1,2-propileno-glicol (3:1) e 5 mL de solução são volatilizados no interior do recipiente utilizando um sistema de ES-100-H SmartFog {Reno, NV), através de uma porta lateral de 1,27 cm que é selada imediatamente após a aplicação. As flores são incubadas durante 3 dias a 21 °C. Após o armazenamento, as flores são avaliadas quanto a incidência, com base da presença de doença em pétalas de flores relativamente a flores de controle não tratadas por até 8 dias a 21 °C, com resultados resumidos na Tabela 12. Composto A a 1 mg/L mostra 0% de incidência dois dias após a remoção do tratamento e apenas 16% de incidência após 8 dias, e geralmente demonstra boa atividade antimicrobiana volátil contra Botrytis cinerea nesta análise in vivo de infecção em uma flor ornamental.
Tabela 12. Incidência de Botrytis cinerea em cravos tratados com Composto A Exemplo 14 [00121] Um teste semelhante àquele descrito acima é também realizado em cravos brancos (tratados com ou sem o composto comercial antietileno tiossulfato de prata, STS) com inóculo natural. Composto A é dissolvido em uma solução aquosa de 1,2-propilenoglicol (3:1) e 5 ml_ da solução volatilizados utilizando um sistema ES-100-H SmartFog (Reno, NV), através de uma porta lateral de 1,27 cm que é selada i-mediatamente após a aplicação, ou dissolvido em acetona e aplicado em um disco de filtro Whatman NQ 1 de 42,5 mm (NQ de Cat. 1001-042), e colocado em um vidro de relógio após permitir que a acetona evapore durante 5 minutos. As flores são incubadas durante 3 dias a 21 °C. Após o armazenamento, as flores são avaliadas por oito dias adicionais quanto a gravidade de doença, com base no número de lesões presentes em pétalas e sépalas das flores. Os resultados apresentados na Tabela 13 mostram boa atividade antimicrobiana contra Botrytis nesta análise in vivo.
Tabela 13. Gravidade de Botrytis cinerea após oito dias de vida útil, com base no número de lesões nas pétalas e sépalas após um tratamento com névoa ativa ou volátil passivo com Composto 10.
Exemplo 15 [00122] Um teste semelhante àquele descrito acima é também realizado em rosas brancas com inóculo natural. Cinco rosas brancas são colocadas em um jarro de 800 ml_ contendo 200 ml_ de um conservante comercial comum de flor. Três jarros são então colocados em uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (NQ de Cat. 2244). Dois ventiladores pequenos são colocados nas extremidades opostas do recipiente para auxiliar a distribuição volátil do Composto 10. A cuba é fechada hermeticamente, em seguida Composto A é diluído em acetona e, então, pipetado em uma tira de algodão de 3,81 cm x 2,54 cm. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos. Composto A é por conseguinte introduzido nos recipientes por um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), para obter uma concentração aérea final de 0,04; 0,2 e 1 mg/L, por meio de uma porta lateral de 1,27 cm que é selada imediatamente após a aplicação. Alternativamente, Composto A é pipetado sobre um disco de filtro Whatman NQ 1 de 42,5 mm (NQ de Cat. 1001-042), sustentado por um vidro de relógio, no qual a acetona é deixada evaporar durante 5 minutos para selar o recipiente. As flores são incubadas durante três dias a 21 °C. Após o tratamento, as flores são avaliadas por dois dias adicionais quanto a incidência e gravidade de doença das pétalas das flores. Aplicação de um tratamento com 1 mg/L por meio de sublimação resulta em 0% de incidência. Pétalas de rosas após o tratamento com Composto A não apresentam incidência de doença, conservando a cor branca, e nenhuma queda de pétalas. Os resultados apresentados na Tabela 14 mostram boa atividade antimicro-biana contra infecção de rosas brancas por Botrytis cinerea, e que aumento da taxa de volatilização por sublimação resultou em maior controle de doença.
Tabela 14. Incidência e gravidade Botrytis cinerea com base em infecção em pétalas e sépalas de rosas brancas após um tratamento volátil de três dias de Composto A a 21 “C, e mais dois dias a 21 °C.
Classificação de Gravidade 0 = Sem doença 1 = Escurecimento e pequenas lesões nas sépalas e pétalas 2 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos 3 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos, alguma queda de pétalas 4 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos, algumas flores abortadas Exemplo 16 [00123] Para testar o efeito do Composto 10 (Figura 1) em legumes, batata, cebola e abóbora foram obtidas de uma loja local e a superfície foi esterilizada com NaOCI a 0,825%. A fatia de batata ou de duas folhas de cebola foram colocados em uma placa de Petri esterilizada, enquanto abóbora inteira foi colocada em um recipiente hermético estéril Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842). Cada fatia de batata foi inoculada com 20 pL de 1 x 105 esporos/mL de Fusarium sambucinum, enquanto cebolas foram inoculadas com 20 ??_ de 1 x 106 esporos/mL de Botrytis cinerea. Para a inoculação de abóbora, um pequeno núcleo foi removido e um tampão micelial de Phytophthora capsici foi inserido e tapado com o núcleo. Composto 10 foi diluído em acetona e adicionado em um disco de filtro Whatman NQ 1 de 42,5 mm (NQ de Cat. 1001-042), ligado ao lado interno da tampa a uma taxa de modo a a-tingir uma concentração aérea final de 10 mg/L. A acetona foi deixada evaporar durante 5 minutos antes de selar as placas com parafilme ou fechar os recipientes hermeticamente. Os legumes foram incubados a 21 °C durante 3 dias e avaliados em relação a crescimento de micélios, podridão fúngica e aspecto encharcado (mm de diâmetro) com os resultados resumidos na Tabela 13. O Composto 10 demonstrou bom controle fúngico de três patógenos de plantas, utilizando três diferentes culturas de legumes neste ensaio in vivo.
Tabela 15. Efeito de Composto A no controle de crescimento de fungos em batata, cebola e abóbora.
Tabela 15. Efeito de Composto A no controle de crescimento de fungos em batata, cebola e abóbora. [00124] Exemplo 17 [00125] Para testar o efeito de Composto A no controle de patóge-nos bacterianos de legumes, batata, cebola e cenoura são cortadas em pequenos cubos e a superfície esterilizada com NaOCI a 0,825% e deixada secar. Quatro pequenos cubos (aproximadamente 1 cm2) de cada legume são colocados numa placa de Petri estéril. Cada cubo é inoculado com 25 ml_ de Pectobacterium carotovorum (concentração bacteriana de DO 1,0, 600 nm). Para a determinação de eficácia, Composto A é diluído em acetona e o volume adequado para obter uma concentração aérea final de 50 mg/L é adicionado a um disco de filtro Whatman NQ 1 de 42,5 mm (NQ de Cat. 1001-042), ligado ao lado interno da tampa. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos antes de fechar a placa e selá-la com parafilme. Os legumes são incubados a 10°C durante quatro dias. Os resultados apresentados na Tabela 16 demonstram atividade antimicrobiana contra P. carotovorum em cebola (redução em log de 2,14), cenoura (redução em log de O, 29) e batata (redução em log de 0,84) nesta análise in vivo.
Tabela 16. Efeitos de Composto A (50 mg/L) na redução do crescimento de P. carotovorum em batata, cebola e cenoura.
Tabela 16. Efeitos de Composto A (50 mg/L) na redução do crescimento de P. carotovorum em batata, cebola e cenoura. [00126] Exemplo 18 [00127] A fim de avaliar a atividade in vivo de Composto A antimi-crobiana volátil em fruta, um bioensaio volátil é desenvolvido usando morango, uva e mirtilo. Oito morangos, dezesseis uvas ou trinta mirti-los (por representante) são colocados em uma bandeja do tipo clamshell (concha) de PET de dimensões comercialmente relevantes, com a extremidade da haste volta para cima para mirtilos e uvas, e para baixo para os morangos. Uma ferida nova é inoculada com 20 ??_ (morango e uva) ou 10 pL (mirtilo) de 1 ? 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. As bandejas do tipo clamshell são colocadas dentro de um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842). Um disco de filtro Whatman NQ 1 de 42,5 mm (NQ de Cat. 1001-042) é colocado sobre um vidro de relógio. Composto A é dissolvido em acetona e adicionado aos discos de forma dependente de dose para produzir uma concentração aérea final de 0,4; 2 ou 10 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos. Os recipientes são então fechados com tampas e colocados durante três dias a 21 °C. A-pós a armazenagem, as frutas são avaliadas em relação a incidência e gravidade (0 a 4) da doença durante mais três dias a 2TC, com resultados resumidos na Tabela 17. Os resultados demonstram bom controle antimicrobiano volátil de Botrytis cinerea in vivo, com aproximadamente 50% menos de incidência e gravidade dramaticamente menor para morango, uva e mirtilo, depois de três dias de vida útil.
Gravidade ? = ausência de crescimento fúngico 1 = leve infecção (apenas visível dentro da ferida com microscópio) 2 = infecção moderada (crescimento visível no ponto de inoculação) 3 = alta infecção (cone de Botrytis com diâmetro > 1 cm) 4 = infecção extrema (> metade do comprimento da fruta) Exemplo 19 [00128] A fim de avaliar a atividade in vivo de Composto A antimi-crobiano volátil em frutas, um bioensaio volátil é desenvolvido utilizando fruto laranja. Duas laranjas são colocadas dentro de uma bandeja do tipo clamshell de PET. Três feridas novas por laranja são inocula-das com 30 ??_ de 1 ? 106 por ml de suspensão de esporos de Penicil-lium digitatum. As bandejas do tipo clamshell são colocadas dentro de um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842). Um disco de filtro Whatman NQ 1 de 42,5 mm (NQ de Cat. 1001-042) é colocado sobre um vidro de relógio. Composto A é dissolvido em acetona e adicionado aos discos de forma dependente de dose, para produzir uma concentração aérea final de 2, 10 ou 50 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos. Os recipientes são em seguida fechados com as tampas e colocados durante três dias a 21 °C. Após a armazenagem, as frutas são avaliadas em relação a incidência de doença (mm de diâmetro da podridão) e esporulação patógeno (mm de diâmetro) na superfície das frutas, por dois dias adicionais a 21 °C, com os resultados resumidos na Tabela 18. Os resultados demonstram bom controle de antimicrobiano volátil in vivo de P. digitatum em laranja inoculada, especialmente a taxas superiores a 10 mg/L.
Tabela 18. Incidência e gravidade de Penicillium digitatum em laranjas, conforme ilustrado por lesão encharcada e esporos de fungos na superfície dos frutos [00129] Exemplo 20 [00130] A fim de avaliar a atividade in vivo de Composto A antimi-crobiano volátil em frutas, um bioensaio volátil é desenvolvido usando maçã. Duas maçãs são colocadas dentro de uma bandeja do tipo clamshell de PET. Três feridas novas por maçã são inoculadas com 30 ??_ de 1 ? 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium expan-sum. As bandejas do tipo clamshell são colocadas dentro de um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842). Um disco de filtro Whatman NQ 1 de 42,5 mm (NQ de Cat. 1001-042) é colocado sobre um vidro de relógio. Composto A é dissolvido em acetona e adicionado aos discos de modo a produzir uma concentração aérea final de 50 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos. Os recipientes são em seguida fechados com as tampas e colocados durante três dias a 21 °C. Após o armazenamento, as frutas são avaliadas em relação a incidência de doença (mm de diâmetro da podridão) e esporulação de patógeno (mm de diâmetro) na superfície dos frutos, por um período adicional de três dias a 21 °C, com resultados resumidos na Tabela 19. Os resultados demonstram 100% de controle antimicrobiano volátil in vivo de mofo de maçã P. expansum até três dias após o tratamento.
Exemplo 21 [00131] A fim de avaliar a atividade in vivo de Composto B antimi-crobiano volátil em frutas, um bioensaio volátil é desenvolvido usando laranja. Duas laranjas por repetição são colocadas dentro de uma bandeja do tipo clamshell. Três feridas novas por laranja são inocula-das com 30 ??_ de 1 ? 106 por ml de suspensão de esporos de Penicil-lium digitatum. As bandejas do tipo clamshell são colocadas dentro de um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842). Composto B em pó é introduzido nos recipientes por um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), para obter uma concentração aérea final de 0,4; 2; 10 ou 50 mg/L. Os recipientes são em seguida fechados com as tampas e colocados durante três dias a 21 °C. Após o armazenamento, as frutas são avaliadas em relação a incidência de doença (mm de diâmetro da podridão) e esporulação de patógeno (mm de diâmetro) na superfície dos frutos, por um período adicional de três dias a 21 °C, com resultados resumidos na Tabela 20. Os resultados demonstram boa inibição volátil in vivo de P. digitatum em laranja a taxas de 0,4 mg/L e inibição completa a 10 mg/L.
Exemplo 22 [00132] Para avaliar a atividade in vivo de Composto A antimicrobi-ano volátil (Figura 1) em frutas, um bioensaio volátil é desenvolvido usando maçã, pera, laranja, morango, uva e mirtilo. Duas maçãs, duas laranjas, duas peras, oito morangos, dezesseis uvas ou trinta mirtilos (por representante, em duplicata) são colocados em uma bandeja do tipo clamshell com a extremidade da haste voltada para cima em todas as frutas, exceto morango (extremidade da haste voltada para baixo). Uma ferida nova é inoculada com 20 ??_ de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium expansum (maçã e pera), 20 ??_ de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium digitatum (laranja) e 20 ??_ (morango e uva) ou 10 pL (mirtilo) de 1 ? 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. As bandejas do tipo clamshell são colocadas dentro de uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (NQ de Cat. 2244) e as tampas fechadas. Composto A, dissolvido em acetona, é pipetado sobre uma tira de algodão, na qual a acetona é deixada a evaporar durante cinco minutos, e, em seguida, introduzida no recipiente por um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), para obter uma concentração aérea final de 10 mg/L. Os recipientes são então mantidos durante três dias a 21 °C. Após o tratamento, as frutas são mantidas por mais três dias a 21 °C, em seguida avaliadas em relação a incidência de doença (mm diâmetro de escurecimento ou lesões encharcadas) e esporulação de patógeno (mm de diâmetro) para maçã, pera e laranja, bem como incidência (%) e gravidade (0 a 4) de doença por Botrytis cinerea para morango, uva e mirtilo, com resultados resumidos na Tabela 21. Os resultados demonstram bom controle antimicrobia-no in vivo de pelo menos três patógenos fúngicos em pelo menos seis diferentes hospedeiros quando aplicado como fungicida volátil.
Exemplo 23 [00133] Para comparar a capacidade de Composto A quando ativamente volatilizado por mecanismos diferentes, é realizado um ensaio in vivo utilizando morango. Oito morangos são colocados em uma bandeja do tipo clamshell com a extremidade da haste para baixo. Uma ferida nova é inoculada com 20 ??_ de 1 ? 105 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. A bandeja do tipo clamshell é colocada em um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842) e fechada com as tampas. Composto A é dissolvido em ace-tona e volatilizado através de uma porta lateral de 1,27 cm selável por um sistema ES-100-H SmartFog (Reno, NV). Alternativamente, Composto A, dissolvido em acetona, é pipetado sobre uma tira de algodão, na qual a acetona é deixada evaporar durante cinco minutos, e, em seguida, introduzida no recipiente por um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), para obter uma concentração aérea final de 10 mg/L. Os frutos são armazenados durante três dias a 21 °C. Depois de três dias de tratamento, os frutos são armazenados durante mais três dias a 21 °C e, em seguida, avaliados quanto à incidência (%) e gravidade da doença (0 a 4). Os resultados são resumidos na Tabela 22 e demonstram boa atividade antimicrobiana contra Botrytis cinerea nesta análise in vivo, indicando que o Composto A é um antimicrobiano volátil eficaz.
Tabela 22. Efeitos de diferentes métodos de aplicação volátil de Composto A conforme refletidos por incidência e gravidade de mofo cinzento em morango após um tratamento de três dias, mais um período adicional de três dias a 21 °C. [00134] Exemplo 24 [00135] Um ensaio in vivo é utilizado para avaliar a capacidade de Composto A em volatilizar a partir de diferentes materiais e controlar fungos patogênicos. Oito morangos são colocados em uma bandeja do tipo clamshell com a extremidade voltada para baixo. Uma ferida nova é inoculada com 20 ??_ de 1 ? 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. As bandejas do tipo clamshell são, então, colocadas em um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842). Composto A é dissolvido em acetona e, em seguida, pulverizados uniformemente sobre papel de celulose e tecido TyvehíE), a uma taxa de 200 mg/m2. A acetona é deixada evaporar. Do mesmo modo, Composto A é dissolvido em propilenoglicol e pulverizado uniformemente sobre papel de celulose e tecido Tyvek®. Nenhuma evaporação é tentada neste caso.
Tabela 23. Efeitos de diferentes filmes e subsequente liberação de Composto A sobre a incidência e gravidade de Botrytis cinerea em morangos, após um tratamento de três dias e armazenamento adicional de dois dias a 21 °C. [00136] Pedaços de material são cortados com as dimensões apropriadas para proporcionar uma concentração aérea final de 0,4; 2 ou 10 mg/L. Os recipientes são fechados e colocados por três dias a 21 °C. Após o tratamento, as frutas são armazenadas por mais dois dias a 21 "C e, em seguida, avaliadas quanto à incidência (%) e gravidade (0-4) de doença, com os resultados resumidos na Tabela 23. Os resultados demonstram boa atividade antimicrobiana in vivo de Composto A contra Botrytis cinerea, com uma redução na incidência e gravidade em todas as taxas, de uma forma dependente de dose, e que o composto volátil pode ser libertado de materiais diferentes. [00137] Exemplo 25 [00138] Um ensaio in vivo é utilizado para avaliar a capacidade de o composto A volatilizar de diferentes materiais e controlar fungos patogênicos. Oito morangos são colocados em uma bandeja do tipo clamshell com a extremidade da haste voltada para baixo. Uma ferida nova é inoculada com 20 ??_ de 1 ? 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. As bandejas do tipo clamshell são, então, colocadas em um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842). Como substrato para Composto A, um disco de filtro Whatman NQ 1 de 42,5 mm (NQ de Cat. 1001-042) colocado sobre um vidro de relógio ou pedaços de papelão de 10 cm2 normalmente utilizados para a embalagem de morangos. Composto A é dissolvido em acetona e pipetados sobre o disco ou pintados sobre o papelão a uma taxa para obter uma concentração aérea final de 0,4; 2 ou 10 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos. Os recipientes são fechados e colocados durante três dias a 2TC. Após o tratamento, as frutas são armazenadas por mais dois dias a 21 *C e, em seguida, avaliadas quanto à incidência (%) e gravidade (0-4) de doença, com os resultados resumidos na Tabela 24. Os resultados demonstram boa atividade antimicrobiana in vivo de composto A contra Botrytis cinerea, com uma redução na incidência e gravidade em todas as taxas, de uma forma dependente de dose, e que o composto volátil pode ser liberado de materiais diferentes.
Tabela 24. Efeitos de diferentes filmes e subsequente liberação de Composto A sobre a incidência e gravidade de Botrytis cinerea em morangos, após um tratamento de três dias e armazenamento adicional de dois dias a 21 °C.
Exemplo 26 [00139] Um ensaio in vitro é utilizado para avaliar a capacidade de Composto A (Figura 1) volatilizar de diferentes materiais e controlar crescimento de fungos. Fibra de Vidro Revestida com PTFE (8577K81), Fibra de Vidro (8816k1), Silica (8799K3), Aramida e Fibra de Vidro (8821K4), Poliéster Revestido com Vinila (8843K31), Fibra de Vidro Revestida com Acrílico (8838K2), Fibra de Vidro Revestida com Silicone (87815K1), PTFE (8577K81), Aramida (McMaster-Carr, Santa Fe Springs, CA-1206T1), filme de selagem de Polietileno de PCR, Celulose (Whatman NQ 1, NQ de Cat. 1001-0155) e Papelão são cortados em discos de 15 mm de diâmetro. Placas de microtitulação de 12 poços (6,5 ml de volume por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitro para compostos antimicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar Dextrose de Batata (ADB) com concentração total é adicionado em cada poço. Após resfriamento, 1 ??_ de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea é pipetado em um ponto no centro do ágar. Os vários materiais são colocados, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para a determinação da concentração inibitória mínima (CIM), compostos são diluídos em acetona e a quantidade apropriada de compostos é adicionada aos materiais de forma dependente de dose para alcançar uma concentração aérea final de 35,7 a 0,03 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. O espaço aéreo em torno do inóculo de Botrytis cinerea é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente que contém o fungicida. As placas são invertidas, colocadas sobre os discos tratados e seladas para evitar que qualquer porção do produto químico descarne do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após três dias de armazenamento a 23°C, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação ao controle, com base na medição do diâmetro de colônias de fungos. Os resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 25. Os resultados indicam que Composto A pode volatilizar de numerosos materiais para inibir o crescimento in vitro de Botrytis cinerea com níveis similares de controle.
Tabela 25. Efeitos de diferentes materiais sobre a liberação volátil de Composto A e a subsequente inibição in vitro (CIM) de Botrytis cinerea.
Exemplo 27 [00140] Um ensaio in vivo é utilizado para avaliar a capacidade de Composto A controlar o crescimento de fungos em sementes. Grãos consistindo de milho, trigo, arroz, centeio, painço e cevada são esterili- zados na superfície com NaOCI a 0,825% durante 1 minuto e lavados ligeiramente três vezes com água destilada estéril. Os grãos são ino-culados mergulhando-os em um 1 ? 106 esporos/mL de Aspergillus brasiliensis por 1 minuto. O excesso de inóculo é removido com papel toalha estéril antes de plaqueamento de cinco sementes em uma placa de Petri contendo 25 ??_ de ADB. Para a determinação de eficácia, Composto A é diluído em acetona e adicionado a discos de filtro Whatman NQ 1 de 42,5 mm (NQ de Cat. 1001-042) ligados ao lado interno da tampa de uma forma dependente de dose, para atingir uma concentração aérea final 0,4; 2 ou 10 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos antes de fechar a placa e selá-la com pa-rafilme. As placas são incubadas a 23°C durante trêsdias. Após a armazenagem, os grãos são avaliados em relação a diâmetro de colônias de micélios (mm), com resultados resumidos na Tabela 26. Os resultados demonstram 100% de controle de Aspergillus brasiliensis nesta análise in vivo.
Tabela 26. Efeito de um tratamento aéreo com 10 mg/L de Composto A no controle do crescimento de Aspergillus brasiliensis em grãos.
Exemplo 28 [00141] Para avaliar um tratamento combinado de Composto A com 1-metilciclopropeno (1-MCP), é realizado um experimento in vivo em rosas brancas. Cinco rosas brancas são colocadas em um jarro de 800 ml_ contendo 200 ml_ de um conservante comercial comum de flor. Três jarros são então colocados em uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (NQ de Cat. 2244). Dois ventiladores pequenos são colocados nas extremidades opostas do recipiente para auxiliar na distribuição dos dois produtos voláteis. Um tratamento de 500 ppb v/v de 1-MCP é aplicado (AgroFresh, Springhouse, PA) durante 24 horas a 21 “C. Depois de completo o tratamento com 1-MCP, os recipientes são evacuados e Composto A em pó é aplicado de uma forma dependente de dose para atingir uma concentração aérea final de 0,2; 0,04 ou 0,008 mg/L, com um dispositivo de sublimação (tubo de cobre a-quecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), com a extremidade do tubo penetrando através de uma porta lateral de 1,27 cm no recipiente, que é vedado imediatamente após a aplicação. As flores são incubadas durante três dias a 21 °C. Após o tratamento, as flores são avaliadas por mais sete dias a 21 °C em relação a incidência e gravidade de doença das pétalas das flores. Os resultados apresentados na Tabela 27 mostram boa atividade antimicrobiana contra infecção de rosas brancas por Botrytis cinerea, e que o aumento da taxa de volatilização por sublimação resultou em maior controle da doença. Também o tratamento com 1-MCP reduziu a queda de pétalas como refletido pelos escores de gravidade.
Tabela 27: Incidência e gravidade Botrytis cinerea com base na infecção de pé-palas e sétalas de rosas brancas depois de um tratamento de 24 horas com 1-MCP, seguido de um tratamento volátil de três dias com Composto A a 21°C, e um tratamento adicional de cinco dias a 21 °C.
Classificação de Gravidade 0 = Nenhuma doença 1 = Escurecimento e pequenas lesões nas sépalas ou pétalas 2 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos 3 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos, queda de algumas pétalas 4 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos, algumas flores abortadas Exemplo 29 [00142] Para avaliar um tratamento combinado de Composto A com 1-metilciclopropeno (1-MCP), é realizado um experimento in vivo em brócolis. Flores de brócolis são inoculadas com 1 x 106 esporos/mL de Alternaria alternata e, em seguida, colocadas em uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (NQ de Cat. 2244), com dois pequenos ventiladores colocados em extremidades opostas do recipiente. Um tratamento de 500 ppb v/v de 1-MCP é aplicado (AgroFresh, S-pringhouse, PA) durante 24 horas a 1°C. Após a conclusão do tratamento com 1-MCP, florzinhas de brócolis são removidas e colocadas em um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842). Composto A em pó é aplicado de uma forma dependente de dose para atingir uma concentração aérea final de 2 ou 0,4 mg/L, com um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), com a extremidade do tubo penetrando através de uma porta lateral de 1,27 cm no recipiente, que é vedado imediatamente após a aplicação. As florzinhas são incubadas durante cinco dias a 10°C ou três dias a 21 °C, em seguida avaliadas por mais cinco dias a 21°C em relação a incidência e gravidade de doença. Os resultados apresentados na Tabela 28 mostram boa atividade antimicrobia-na contra infecção por Alternaria alternata.
Tabela 28. Efeitos de Composto A e 1-MCP no controle de podridão e amareleci-mento de brócolis por Alternaria, respectivamente, cinco ou três dias de tratamento a 10 ou 21 °C, com mais dois dias a 21 °C
Classificação por Pontuação de Cores 0 = Verde, brócolis com aparência regular 1 = Poucos pontos verde-claros 2 = Pontos verde-claros e amarelos 3 = Verde-claro, amarelo e alguns marrons 4 = Principalmente amarelo e marrom Exemplo 30 [00143] Para avaliar um tratamento combinado de Composto A com 1-metilciclopropeno (1-MCP), é realizado um experimento in vivo em tomate. Cada fruto de tomate é ferido três vezes e inoculado com 1 x 106 esporos/mL de Alternaria alternata e, em seguida, colocado em uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (NQ de Cat. 2244), com dois pequenos ventiladores colocados em extremidades opostas do recipiente. Um tratamento de 500 ppb v/v de 1-MCP é aplicado (AgroFresh, Springhouse, PA) durante 24 horas a 1°C. Após a conclusão do tratamento com 1-MCP, tomates são removidos e colocados em recipientes herméticos Snapware de 2,6 L (Modelo NQ 109842). Composto A em pó é aplicado de uma forma dependente de dose para atingir uma concentração aérea final de 2 ou 0,4 mg/L, com um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), com a extremidade do tubo penetrando através de uma porta lateral de 1,27 cm no recipiente, que é vedado imediatamente após a aplicação. Os tomates são incubados durante três dias a 21 °C, em seguida avaliadas por mais três dias a 21 °C em relação a incidência e gravidade da doença. Os resultados apresentados na Tabela 29 mostram boa atividade antimicrobiana contra infecção de tomate por Alternaria alternata.
Exemplo 31 [00144] Para avaliar a atividade in vivo de Compostos A e B antimi-crobianos voláteis (Figura 1) em frutas, um bioensaio volátil é desenvolvido usando maçã, pera, laranja, morango, uva e mirtilo. Duas maçãs, duas laranjas, duas peras, oito morangos, dezesseis uvas ou trinta mirtilos (por representante, em duplicata) são colocados em uma bandeja do tipo clamshell com a extremidade da haste voltada para cima em todas as frutas, exceto morango (extremidade da haste voltada para baixo). Uma ferida nova é inoculada com 20 ??_ de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium expansum (maçã e pera), 20 ??_ de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium digita-tum (laranja) e 20 ??_ (morango e uva) ou 10 pL (mirtilo) de 1 ? 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. As bandejas do tipo clamshell são colocadas dentro de uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (NQ de Cat. 2244) e as tampas fechadas. Com- postos A e B em pó são introduzidos nos recipientes por um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 20CTC com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), para obter uma concentração aérea final de 1 mg/L. Os recipientes são então mantidos durante três dias a 21 °C. Após o tratamento, as frutas são mantidas por mais três dias a 21 °C, em seguida avaliadas em relação a incidência de doença (mm de diâmetro de escurecimento ou lesões encharcadas) e esporulação de patógeno (mm de diâmetro) para maçã, pera e laranja, bem como incidência (%) e gravidade (0 a 4) de doença por Botrytis cinerea para morango, uva e mirtilo, com resultados resumidos na Tabela 30. Os resultados demonstram 100% de controle antimicrobiano in vivo de B. cinerea e P. digitatum por ambos os Compostos A e B em hospedeiros diferentes, quando aplicados como um fungicida volátil.
Tabela 30. Efeitos da sublimação de Compostos A e B, como refletidos pela incidência e gravidade de B.cinerea em morango, uva e mirtilo, e gravidade em laranjas, maçãs e peras, conforme ilustrado por lesões encharcadas, escurecimento e esporulação após um tratamento de três dias, três dias adicionais a 21 °C.
Exemplo 32 [00145] A fim de avaliar a atividade de Composto A como fungicida de contato, é desenvolvido um ensaio in vitro. Uma placa de Petri 6 cm de diâmetro é usada. Composto A é alterado em Ágar Dextrose de Batata (ADB) com concentração total para obter uma concentração final de solução de 10; 2; 0,4 ou 0,08 mg/L, e um volume de 15 ml de solução é adicionado a cada placa. Após resfriamento, 1 ??_ de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Penicillium expansum ou Penicillium digitatum é pipetado em um ponto central do ágar. [00146] As placas são seladas com um parafilme e colocadas em uma incubadora mantida a 23°C. Depois de três dias de armazenamento, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação a controle, com base na medição do diâmetro de colônias de fungos. Os resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 31. Os resultados indicam que Composto A tem atividade como fungicida de contato neste ensaio in vitro contra agentes patogênicos fúngicos de plantas.
Tabela 31. A CIM in vitro para Composto 10 como fungicida de contato para a inibição do crescimento micelial de Penicillium expansum e Penicillium digitatum.
Exemplo 33 [00147] A fim de avaliar a atividade de composto 10 (Figura 1) como um fungicida de contato por aspersão, foi desenvolvido um ensaio in vivo. Duas maçãs ou duas laranjas (por representante, em duplicata) foram colocadas em uma bandeja do tipo clamshell e três feridas novas, próximas da região equatorial de cada fruta. Composto 10 foi dissolvido em água para obter uma concentração final de solução de tratamento de 250, 50 ou 10 mg/L. As frutas foram mergulhadas em solução de composto 10 durante 1 minuto e deixadas secar por 1 hora. Feridas foram então inoculadas nas frutas com 30 ??_ de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium expansum (maçã) ou suspensão de esporos de Penicillium digitatum (laranja). As bandejas do tipo clamshell foram então colocadas em um recipiente hermético Snapwa-re de 2,6 L (Modelo NQ 109842) e incubadas durante três dias a 21 °C. Após o tratamento, as frutas foram mantidos por mais três dias a 2TC e, em seguida, avaliadas em relação a incidência de doença (mm de diâmetro de escurecimento ou lesões encharcadas) e esporulação de patógeno (mm de diâmetro), com resultados resumidos na Tabela 30. Os resultados demonstram bom controle antimicrobiano in vivo de dois patógenos fúngicos em dois hospedeiros diferentes quando aplicados como fungicida de contato.
Tabela 32. CIM in vivo para Composto A como fungicida de contato para controle de Penicillium digitatum e Penicillium expansum em laranjas e maçãs, respectivamente.
Exemplo 34 [00148] A fim de avaliar a atividade de Composto A como fungicida volátil, um ensaio in vitro foi desenvolvido para avaliar a germinação de esporos. Dois ml de ágar em água são derramdos em placas de Petri de 3,5 cm. Composto A é dissolvido em acetona, para obter uma concentração final de solução de tratamento de 0,14; 0,07 ou 0,035 mg/L. As placas são inoculadas com 1 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea e Penicillium expansum. As placas são incubadas por um dia a 0°C, cinco dias a 0°C ou cinco dias a 0°C, um ou dois dias adicionais a 21°C. Em cada ponto de tempo, placas são removidas e 100 esporos são contados por cento de germinação, em que germinação é definida como um tubo de germe que se estende a uma distância maior do que o comprimento do esporo. Os resultados são resumidos na Tabela 33. Em todas as três concentrações de tratamento e regimes de temperatura, Composto A inibe completamente a germinação dos esporos de fungos patogênicos ensaiados.
Tabela 33. Germinação percentual de esporos de Botrytis cinerea e Penicillium ex-pansum em resposta a um tratamento volátil com composto 10 sob quatro regimes de temperatura diferentes.
Exemplo 35 [00149] A fim de avaliar a atividade de Composto A como fungicida volátil, um ensaio in vitro é desenvolvido para avaliar a germinação de esporos. Placas de Petri de 3,5 cm são enchidas com 2 ml de ágar em água. Após resfriamento, 1 ?? de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea é pipetado em um ponto no centro da placa.
Tabela 34. Germinação de esporos e crescimento micelial subsequente após a transferência para meio novo de Botrytis cinerea, em resposta a um tratamento volátil de Composto A. a Germinação de esporos determinada após 24 h de tratamento b Germinação de esporos determinada após mais 24 h após a remoção do tratamento c Crescimento micelial percentual 3 d após a transferência de inóculo para limpar placas de ADB [00150] Placas são inoculadas imediatamente antes do tratamento volátil com fungicida. Um disco de filtro Whatman NQ 1 (NQ de Cat. 1001-0155) é colocado, em duplicata, sob o lado de baixo da tampa de uma placa. Para a determinação da concentração inibitória mínima (CIM), compostos são diluídos em acetona e a quantidade apropriada de compostos é adicionada a discos de forma dependente de dose para atingir uma concentração aérea final de 142,9 a 0,07 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos e, em seguida, tampas são colocadas sobre placas e seladas com parafilme. Após 24 horas de armazenamento a 23°C, 100 esporos são contados por cento de germinação, em que germinação é definida como um tubo de germe que se estende a uma distância maior do que o comprimento do esporo. Após a contagem, o tratamento é retirado e as placas são seladas novamente. Após 24 horas adicionais, 100 esporos são novamente contados. Tampões são então transferidos para uma placa limpa contendo ADB com concentração total e deixados sob incubação a 23°C por mais três dias. Após a incubação, crescimento micelial (mm de diâmetro) é determinado e resumido na Tabela 34. Depois de 24 horas, 100% dos esporos de controle germinaram ao mesmo tempo que todas as taxas de Composto A resultaram em 100% de inibição de germinação neste ensaio volátil in vitro. Esses resultados mostram que composto A apresenta um efeito fungicida, em oposição a um efeito fungistático, de modo que esporos tratados não germinem e cresçam como micélios, mesmo depois de o composto ter sido removido.

Claims (62)

1. Método de utilização de composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende contatar as peças de carne, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil que apresenta uma estrutura de fórmula (I), (II) ou (III): em que q1 e q2 são, independentemente, 1,2 ou 3; q3 = 0, 1,2, 3 ou 4; M é hidrogênio, halogênio, -OCH3 ou -CH2-0-CH2-0-CH3; M1 é halogênio, -CH2OH ou -OCH3; X é O, S ou NR1c, em que R1c representa hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída; R1, R1a, R1b, R2 e R5 são, independentemente, hidrogênio, OH, NH2, SH, CN, N02, S02, 0S020H, 0S02NH2, cicloalquila substituída ou não substituída, ou heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; R* é arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, heteroarila substituída ou não substituída, hete-roarilalquila substituída ou não substituída, ou vinila substituída ou não substituída; com a condição de que quando M é F, R* não seja um membro selecionado de: e com a condição de que quando M é Cl, R* não seja urn membro selecionado de: e com a condição de que quando M é hidrogênio, R* não seja um membro selecionado de: em que s = 1 ou 2; e R3 e R4são, independentemente, metila ou etila; e com a condição de que, quando M é OCH3, R* não seja um membro selecionado de: e com a condição de que, quando M1 é F, R* não seja um membro selecionado de: e seus sais agricolamente aceitáveis.
2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o patógeno é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Bys-sochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mu cor spp., Peni-cillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythi-um spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. e Venturia spp.
3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Rals-tonia spp., Xanthomonas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp. e Yersinia spp.
4. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende um tratamento pré-colheita ou um tratamento pós-colheita.
5. Método de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplantes, antes ou após o transplante.
6. Método de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização ou após paletização, em pélete abertos ou em pélete embalados, em tendas, tratamento na caixa com ou sem revestimento, em contêineres marítimos, caminhões ou outros tipos de contêineres usados durante transporte, e tratamento durante armazenamento (atmosfera regular ou atmosfera controlada), e/ou por toda a rede de dis- tribuição.
7. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou partes de plantas transgênicas.
8. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola.
9. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste em frutas, legumes, berçários, turfa e plantas ornamentais.
10. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o fruto é selecionado do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos, uvas, melancia, cantaiupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e bagas.
11. Método de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que as bagas são selecionadas do grupo que consiste de morango, mirtilo, framboesa e amora-preta; e o cítrico é selecionado do grupo que consiste de laranjas, limão, lima e toranja.
12. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o contato compreende a aplicação do composto anti-microbiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, asper-são, tratamento a gás e as suas combinações.
13. Método de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o tratamento do gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural ou material fibroso, liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações.
14. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende contatar adicionalmente as carnes, as plantas ou partes de plantas com um composto de ciclopropeno.
15. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
16. Método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (IV): em que A e D juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por C^e-alquila, C^alcoxi, hidróxi, halogênio, nitro, nitrila, amino, amino substituído por um ou mais grupos C^-alquila, carbóxi, acila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substituído por C^-alquila, sulfonamido ou trifluormetila, ou o anel fundido pode ligar dois anéis oxaborol; X representa um grupo -CR7R8, em que R7 e R8 são cada um, independentemente, hidrogênio, Ch-6-alquila, nitrila, nitro, arila, a-ralquila ou os símbolos R7 e R8 em juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um anel alicíclico; e R6 é hidrogênio, C^s-alquila, CMs-alquila substituída por Ci-6-alcóxi, C1.6-alquiltia, hidróxi, amino, amino substituído por Ci-i8-alquila, carbóxi, arila, arilóxi, carbonamido, (carbonamido substituído por C^-6-alquila, arila ou aralquila), aralquila, arila, heteroarila, cicloal-quila, CM8-alquilenoamino, C^s-alquilenoamino substituído por fenila, Ci-6-alcóxi ou C^-alquiltio, carbonilalquilenoamino ou um radical de fórmula (V): em que A, D e X são como aqui definidos antes, exceto para boronof-talida; e seus sais agricolamente aceitáveis.
17. Método de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que o agente patogênico é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., fíhizopus spp., Sclerotinia spp. e Ven-turia spp.
18. Método de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., fíalstonia spp., Xanthomonas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp. e Yersinia spp.
19. Método de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que compreende um tratamento pré-colheita ou um tratamento pós-colheita.
20. Método de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplantes, antes ou após o transplante.
21. Método de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização ou após paletização, em pélete abertos ou em pé-lete embalados, em tendas, tratamento na caixa com ou sem revestimento, em contêineres marítimos, caminhões ou outros tipos de con-têineres usados durante transporte, e tratamento durante armazenamento (atmosfera regular ou atmosfera controlada), e/ou por toda a rede de distribuição.
22. Método de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou de partes de plantas transgênicas.
23. Método de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola.
24. Método de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de frutas, legumes, berçários, turfa e plantas ornamentais.
25. Método de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que o fruto é selecionado do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e bagas.
26. Método de acordo com a reivindicação 25, caracterizado pelo fato de que as bagas são selecionadas do grupo que consiste de morango, mirtilo, framboesa e amora-preta; e o cítrico é selecionado do grupo que consiste de laranjas, limão, lima e toranja.
27. Método de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e as suas combinações.
28. Método de acordo com a reivindicação 27, caracterizado pelo fato de que o tratamento do gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural ou material fibroso, liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações.
29. Método de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que compreende contatar adicionalmente as carnes, as plantas ou partes de plantas com um composto de ciclopropeno.
30. Método de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo fato de que o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
31. Método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (VI): em que cada R é, independentemente, hidrogênio, alquila, alqueno, alquino, haloalquila, haloalqueno, haloalquino, alcóxi, alquenóxi, halo-alcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalqueno, arilalquino, heteroari-lalquila, heteroarilalqueno, heteroarilalquino, halogênio, hidroxila, nitri-la, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, sufeto, sulfóxido, sul-fona, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalqui-la, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbama-to, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; n = 1,2, 3 ou 4; B é boro; X = (CR2)m, em que m = 1,2, 3 ou 4; Y é alquila, alqueno, alquino, haloalquila, haloalqueno, ha-loalquina, alcóxi, alquenóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalqueno, arilalquino, heteroarilalquila, heteroarilalqueno, heteroarilalquino, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, sufeto, sulfóxido, sulfona, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbamato, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; com a condição de que R não seja arilóxi ou heteroarilóxi, quando Y é hidroxila; e seus sais agricolamente aceitáveis.
32. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que o composto antimicrobiano volátil tem uma estrutura de fórmula (VII): em que W = (CH2) q, em que q é 1,2 ou 3.
33. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que o composto antimicrobiano volátil tem uma estrutura de
34. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que o agente patogênico é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., fíhizopus spp., Sclerotinia spp. e Ven-turia spp.
35. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., fíalstonia spp., Xanthomonas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp. e Yersinia spp.
36. Método de acordo com a reivindicação 31, caracteriza- do pelo fato de que compreende um tratamento pré-colheita ou um tratamento pós-colheita.
37. Método de acordo com a reivindicação 36, caracterizado pelo fato de que o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplantes, antes ou após o transplante.
38. Método de acordo com a reivindicação 36, caracterizado pelo fato de que o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização ou após paletização, em pélete abertos ou em pé-lete embalados, em tendas, tratamento na caixa com ou sem revestimento, em contêineres marítimos, caminhões ou outros tipos de con-têineres usados durante transporte, e tratamento durante armazenamento (atmosfera regular ou atmosfera controlada), e/ou por toda a rede de distribuição.
39. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou de partes de plantas transgênicas.
40. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola.
41. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de frutas, legumes, berçários, turfa e plantas ornamentais.
42. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que o fruto é selecionado do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e bagas.
43. Método de acordo com a reivindicação 42, caracterizado pelo fato de que as bagas são selecionadas do grupo que consiste de morango, mirtilo, framboesa e amora-preta; e o cítrico é selecionado do grupo que consiste de laranjas, limão, lima e toranja.
44. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e as suas combinações.
45. Método de acordo com a reivindicação 44, caracterizado pelo fato de que o tratamento do gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural ou material fibroso, liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações.
46. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que compreende contatar adicionalmente as carnes, as plantas ou partes de plantas com um composto de ciclopropeno.
47. Método de acordo com a reivindicação 46, caracterizado pelo fato de que o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
48. Método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (VIII): em que Ra é CN, C(0)NR9R10 ou C(0)0R11, em que R11 é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída, Xé N, CH e CRb; Rb é halogênio, alquila substituída ou não substituída, C(0)R12, C(0)0R12, OR12, NR12R13, em que R9, R10, R12 e R13 são, independentemente, hidrogênio, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, ou heteroarila substituída ou não substituída; com a condição de que R9 e R10, juntamente com os átomos aos quais estão ligados, sejam opcionalmente combinados para formar um anel heterocicloalquila substituído ou não substituído de a 4 a 8 membros; e com a condição de que R12 e R13, juntamente com os á-tomos aos quais estão ligados, sejam opcionalmente combinados para formar um anel heterocicloalquila substituído ou não substituído de a 4 a 8 membros; e seus sais agricolamente aceitáveis.
49. Método de acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que o agente patogênico é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., fíhizopus spp., Sclerotinia spp. e Ven- tu ria spp.
50. Método do acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., fíalstonia spp., Xanthomonas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp. e Yersinia spp.
51. Método do acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que compreende um tratamento pré-colheita ou um tratamento pós-colheita.
52. Método do acordo com a reivindicação 51, caracterizado pelo fato de quo o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplantes, antes ou após o transplante.
53. Método do acordo com a reivindicação 51, caracterizado pelo fato de que o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização ou após paletização, em pélete abertos ou em pé-lete embalados, em tendas, tratamento na caixa com ou sem revestimento, em contêineres marítimos, caminhões ou outros tipos de con-têineres usados durante transporte, e tratamento durante armazenamento (atmosfera regular ou atmosfera controlada), e/ou por toda a rede de distribuição.
54. Método de acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou de partes de plantas transgênicas.
55. Método de acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas são sele- cionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola.
56. Método de acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de frutas, legumes, berçários, turfa e plantas ornamentais.
57. Método de acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que o fruto é selecionado do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e bagas.
58. Método de acordo com a reivindicação 57, caracterizado pelo fato de que as bagas são selecionadas do grupo que consiste de morango, mirtilo, framboesa e amora-preta; e o cítrico é selecionado do grupo que consiste de laranjas, limão, lima e toranja.
59. Método de acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e as suas combinações.
60. Método de acordo com a reivindicação 59, caracterizado pelo fato de que o tratamento do gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural ou material fibroso, liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações.
61. Método de acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que compreende contatar adicionalmente as carnes, as plantas ou partes de plantas com um composto de ciclopropeno.
62. Método de acordo com a reivindicação 61, caracterizado pelo fato de que o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220125049A1 (en) * 2013-01-30 2022-04-28 Agrofresh Inc. Method and system for centralized management, monitoring, and controlled delivery of biological compounds to fruit storage rooms
US10070649B2 (en) 2013-01-30 2018-09-11 Agrofresh Inc. Volatile applications against pathogens
US11766043B2 (en) * 2013-01-30 2023-09-26 Agrofresh Inc. Vaporized administration of pesticides
US11039617B2 (en) 2013-01-30 2021-06-22 Agrofresh Inc. Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness
CR20170414A (es) * 2015-02-12 2017-10-20 Agrofresh Inc Compuestos y composiciones fungicidas
WO2016164589A1 (en) 2015-04-09 2016-10-13 The Penn State Research Foundation Synergistic benzoxaborole-containing anti-fungicidal composition
US10160867B2 (en) 2015-08-06 2018-12-25 The Penn State Research Foundation Benzoxaborole-containing coating resistant to cellulose-supportable fungus
WO2017125835A1 (en) * 2016-01-18 2017-07-27 Glenmark Pharmaceuticals Limited Process for preparation of tavaborole
TW201735792A (zh) 2016-03-07 2017-10-16 農業保鮮股份有限公司 使用苯并氧雜硼雜環戊烯化合物和防腐氣體作為作物的抗微生物劑之協同方法
WO2017155877A1 (en) 2016-03-07 2017-09-14 Agrofresh Inc. Vaporized administration of pesticides
PT3442338T (pt) 2016-04-15 2022-02-24 Agrofresh Inc Métodos a grande escala para revestir uniformemente as superfícies de embalagens com um antimicrobiano volátil para preservar a frescura dos alimentos
US20200000100A1 (en) * 2016-09-12 2020-01-02 The New Zealand Institute For Plant And Food Research Limited Biological Control of Plant Pathogenic Microorganisms
NZ754481A (en) * 2016-11-23 2022-11-25 Agrofresh Inc Methods and device for co-treatment of crop protection chemicals with plant growth regulators
BR112020010176B1 (pt) * 2017-11-22 2023-12-19 Basf Se Uso de compostos, compostos de fórmula (i), composição agroquímica e método de controle de vegetação indesejada
WO2019108982A1 (en) * 2017-11-30 2019-06-06 Boragen, Inc. Benzoxaborole compounds and formulations thereof
WO2019152641A1 (en) * 2018-02-01 2019-08-08 Boragen, Inc. Benzoxaborole compositions having a growth enhancing effect
EP3836938A4 (en) 2018-08-18 2022-05-11 Boragen, Inc. SOLID FORMS OF SUBSTITUTED BENZOXAZOLE AND COMPOSITIONS THEREOF
BR112021005870B1 (pt) 2018-10-05 2024-01-09 Pfizer Inc Inibidores de pde4 contendo boro
CN111233908A (zh) * 2019-02-21 2020-06-05 南京农业大学 苯并氧杂硼-1-醇类化合物及其制备方法和应用
CN110183477B (zh) * 2019-07-03 2022-03-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 有机电致发光化合物及其应用
AR120504A1 (es) * 2019-11-22 2022-02-16 Agrofresh Inc Composición y método para tratar a plantas y partes de plantas con activos volátiles para el control de organismos de descomposición
CR20220369A (es) * 2020-02-05 2022-10-27 Agrofresh Inc Compuestos y composiciones antimicrobianos
WO2023288294A1 (en) 2021-07-16 2023-01-19 Novozymes A/S Compositions and methods for improving the rainfastness of proteins on plant surfaces
WO2023225459A2 (en) 2022-05-14 2023-11-23 Novozymes A/S Compositions and methods for preventing, treating, supressing and/or eliminating phytopathogenic infestations and infections
CA3205120A1 (en) 2021-01-21 2022-07-28 Jp Laboratories, Inc. Materials and methods for extending shelf-life of foods
CN113200989B (zh) * 2021-05-18 2022-06-21 云南民族大学 一种色酮生物碱类化合物的制备方法及其应用

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3203929A (en) 1962-06-20 1965-08-31 United States Borax Chem Organoboron compounds and polymers thereof
US3166522A (en) 1962-06-29 1965-01-19 United States Borax Chem Organoboron polymers
US3686398A (en) 1970-07-20 1972-08-22 Chevron Res 10,9-boroxarophenanthrene as fungicides
GB1396904A (en) 1972-08-11 1975-06-11 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
GB9411587D0 (en) * 1994-06-09 1994-08-03 Zeneca Ltd Compound, composition and use
EP1444981A1 (en) 2001-10-11 2004-08-11 Katsuhiko Mikoshiba Intracellular calcium concentration increase inhibitors
BR0317564A (pt) 2002-12-18 2005-11-22 Anacor Pharmaceuticals Inc Compostos, composições e métodos para tratar doenças causadas por bactérias ou fungos
US7390806B2 (en) 2002-12-18 2008-06-24 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use
US7465836B2 (en) 2003-06-16 2008-12-16 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use
WO2005087742A1 (en) 2004-03-08 2005-09-22 Exelixis, Inc. Metabolic kinase modulators and methods of use as pesticides
AR049915A1 (es) 2004-06-14 2006-09-13 Anacor Pharmaceuticals Inc Compuestos con contenido de boro y metodos de uso de los mismos
PT1765360E (pt) 2004-06-14 2009-12-24 Anacor Pharmaceuticals Inc Utilizações antivirais de complexos de ácido borínico
EP2987796B1 (en) 2005-02-16 2018-08-08 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Halogen-substituted boronophthalides for the treatment of infections
US7767657B2 (en) 2005-02-16 2010-08-03 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
US20090306102A1 (en) 2005-12-20 2009-12-10 Eriksen Birgitte L 2-pyridin-2-yl-quinazoline derivatives as potassium channel modulating agents for the treatment of respiratory diseases
WO2007079119A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Process for manufacturing picolinate borinic esters
CN101505603A (zh) 2005-12-30 2009-08-12 安纳考尔医药公司 含硼的小分子
CN101420854B (zh) 2006-02-16 2013-08-07 安纳考尔医药公司 作为抗炎药的含硼的小分子
JP4813393B2 (ja) 2006-03-09 2011-11-09 東京エレクトロン株式会社 液処理装置及び処理液の消泡方法
EP2015757A4 (en) * 2006-05-02 2011-01-26 Anacor Pharmaceuticals Inc HYDROLYSERESISTENT, BOROYED THERAPEUTIC USES
MX2008015918A (es) 2006-06-12 2009-01-14 Anacor Pharmaceuticals Inc Compuestos para el tratamiento de enfermedad periodontal.
US20070286822A1 (en) * 2006-06-12 2007-12-13 Anacor Pharmaceuticals Inc. Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
WO2008070257A2 (en) 2006-09-29 2008-06-12 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Crystal structure of a trna synthetase
WO2008064345A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Microorganism killing compounds
DE102006061350A1 (de) 2006-12-22 2008-06-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung
CA2680587A1 (en) 2007-03-15 2008-09-25 Schering Corporation Piperazine-substituted pyridazinone derivatives useful as glucan synthase inhibitors
US20080317737A1 (en) 2007-06-19 2008-12-25 Prugen, Inc. Drug combination for the treatment of skin disorders
US20110082118A1 (en) 2007-06-19 2011-04-07 Bhiku Patel Onychomycosis Treatment Delivery System
US20110076261A1 (en) 2007-06-19 2011-03-31 Bhiku Patel Antifungal Drug Delivery System
JO3396B1 (ar) 2007-06-20 2019-10-20 Anacor Pharmaceuticals Inc جزيئات صغيرة تحتوي على البورون
GB0719366D0 (en) 2007-10-03 2007-11-14 Smithkline Beecham Corp Compounds
GB0720716D0 (en) 2007-10-23 2007-12-05 York Pharma Plc Novel formulation
WO2009111676A2 (en) 2008-03-06 2009-09-11 Anacor Pharmaceuticals, Inc Boron-containing small molecules as anti-inflammatory agents
KR101672511B1 (ko) 2008-03-06 2016-11-03 아나코르 파마슈티칼스 인코포레이티드 소염제로써 붕소가 함유된 소분자
WO2009140309A2 (en) 2008-05-12 2009-11-19 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
WO2010027975A1 (en) 2008-09-04 2010-03-11 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
WO2010028005A1 (en) 2008-09-04 2010-03-11 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
WO2010045505A1 (en) 2008-10-15 2010-04-22 Anacor Pharmaceuticals, Inc Boron-containing small molecules as anti-protozoal agents
US9493489B2 (en) 2008-10-15 2016-11-15 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as anti-protozoal agents
JP2012512262A (ja) 2008-12-17 2012-05-31 アナコール ファーマシューティカルズ，インコーポレーテッド （ｓ）−３−アミノメチル−７−（３−ヒドロキシ−プロポキシ）−３ｈ−ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１−オールの多形体
MX2011012581A (es) 2009-05-29 2012-01-30 Syngenta Participations Ag Quinazolinas sustituidas como fungicidas.
BR112012001987A2 (pt) 2009-07-28 2015-09-01 Anacor Pharmaceuticals Inc Composto, combinação, formulação farmacêutica, uso de um composto, uma combinação ou um sal farmaceuticamente aceitável dos mesmos, e, métodos para tratar uma infecção bacteriana, para matar ou inibir o crescimento de uma bactéria, e para inibir uma beta-lactamase.
WO2011019616A1 (en) 2009-08-14 2011-02-17 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
US9440994B2 (en) 2009-08-14 2016-09-13 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron containing small molecules as antiprotozoal agents
WO2011019612A1 (en) 2009-08-14 2011-02-17 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
US20110207701A1 (en) 2009-08-19 2011-08-25 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
US20110124597A1 (en) 2009-09-25 2011-05-26 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron containing small molecules
US9771345B2 (en) 2009-10-07 2017-09-26 Cornell University Coferons and methods of making and using them
WO2011049971A1 (en) 2009-10-20 2011-04-28 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
WO2011060196A1 (en) * 2009-11-11 2011-05-19 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
WO2011063293A1 (en) 2009-11-20 2011-05-26 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antihelminth agents
US8623416B2 (en) * 2009-11-25 2014-01-07 Michael Zasloff Formulations comprising aminosterols
WO2011094450A1 (en) 2010-01-27 2011-08-04 Anacor Pharmaceuticals, Inc Boron-containing small molecules
WO2011116348A1 (en) 2010-03-19 2011-09-22 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as anti-protozoal agent
WO2011150190A2 (en) 2010-05-26 2011-12-01 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Hcv inhibitor compounds and methods of use thereof
DK2613788T3 (en) 2010-09-07 2017-08-07 Anacor Pharmaceuticals Inc BENZOXABOROLD DERIVATIVES FOR TREATMENT OF BACTERIA INFECTIONS
AU2011329485A1 (en) 2010-11-18 2013-04-18 Glaxo Group Limited Compounds
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
JP2014512364A (ja) 2011-04-07 2014-05-22 コーネル ユニバーシティー 水溶液中で二量体化できる単量体、およびその使用法
US20140161729A1 (en) 2011-04-07 2014-06-12 Cornell University Cofluorons and methods of making and using them
WO2012139134A2 (en) 2011-04-07 2012-10-11 Coferon, Inc. Methods of modulating oncogenic fusion proteins
WO2013033268A2 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Coferon, Inc. Bivalent bromodomain ligands, and methods of using same
RU2604496C2 (ru) * 2011-10-07 2016-12-10 Зингента Партисипейшнс Аг Способ защиты полезных растений или растительного материала для размножения
AR088668A1 (es) 2011-11-21 2014-06-25 Lilly Co Eli Moleculas pequeñas que contienen boro
AR088669A1 (es) 2011-11-21 2014-06-25 Lilly Co Eli Derivados de dihidrodibenzo[c][1,2]oxaborol y dihidroisoxazol utiles para el control de ectoparasitos
CN104136032B (zh) * 2011-12-22 2018-11-13 盟科医药技术公司 可用于抗菌治疗的三环类硼化合物
GB201200688D0 (en) 2012-01-17 2012-02-29 Univ Sheffield Aromatic compounds and methods of making the same
WO2013110005A1 (en) 2012-01-18 2013-07-25 Wisconsin Alumni Research Foundation Boronate-mediated delivery of molecules into cells
US20150080342A1 (en) 2012-04-14 2015-03-19 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Benzoxaborole compounds and uses thereof
US8669207B1 (en) * 2013-01-30 2014-03-11 Dow Agrosciences, Llc. Compounds and compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CN105101791B (zh) 2017-11-17
US20140349853A1 (en) 2014-11-27
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NZ714538B2 (en) Antimicrobial compounds and compositions

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