BR102014002276B1 - método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas - Google Patents
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Abstract
USO DE BENZOXABORÓIS COMO AGENTES ANTIMICROBIANOS VOLÁTEIS EM CARNES, PLANTAS OU PARTES DE PLANTAS. A presente invenção refere-se a uma utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. Os compostos antimicrobianos voláteis proporcionados incluem certos compostos de oxaborol, por exemplo, benzoxaboróis. Sistemas de administração são proporcionados para tirar vantagem da natureza volátil desses compostos antimicrobianos. Também combinações com um regulador de crescimento de plantas volátil, por exemplo, 1-metilciclopropeno, são descritas.
Description
[001] Vários compostos contendo um anel de oxaborol foram descritos anteri-ormente. No entanto, não há nenhum ensinamento de que esses compostos de oxa-borol são agentes antimicrobianos voláteis. Além disso, esses compostos de oxaborol não têm sido utilizados em aplicações agrícolas.
[002] Assim, persiste a necessidade de desenvolver uma nova utilização de vários agentes antimicrobianos voláteis e/ou combinação com um regulador do cres-cimento de plantas voláteis, em particular para aplicações agrícolas.
[003] A presente invenção refere-se a utilização de um composto antimicrobi- ano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plan-tas. Os compostos antimicrobianos voláteis fornecidos incluem certos compostos de oxaborol, por exemplo, benzoxaboróis. Sistemas de administração são proporciona-dos para tirar vantagem da natureza volátil desses compostos antimicrobianos. Tam-bém são descritas combinações com um regulador do crescimento de plantas volátil, por exemplo, 1-metilciclopropeno.
[004] Em um aspecto, é proporcionado um método de utilização de composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou par-tes de plantas. O método compreende contatar as peças de carne, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil que apre-senta uma estrutura de fórmula (I), (II) ou (III):
em que q1 e q2 são, independentemente, 1,2 ou 3; q3 = 0, 1,2, 3 ou 4; M é hidrogênio, halogênio, -OCH3 ou -CH2-O-CH2-O-CH3; M1 é halogênio, -CH2OH ou -OCH3; X é O, S ou NR1c, em que R1c representa hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída; R1, R1a, R1b, R2 e R5 são, independentemente, hidrogênio, OH, NH2, SH, CN, NO2, SO2, OSO2OH, OSO2NH2, cicloalquila substituída ou não substituída, ou hetero- cicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou he- teroarila substituída ou não substituída; R* é arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, heteroarila substituída ou não substituída, heteroarilalquila substituída ou não substituída, ou vinila substituída ou não substituída; com a condição de que quando M é F, R* não seja um membro selecionado de
: e com a condição de que quando M é Cl, R* não seja um membro selecionado de: 
e com a condição de que quando M é hidrogênio, R* não seja um membro selecionado de
: em que s - 1 ou 2; e R3 e R4são, independentemente, metila ou etila; e com a condição de que, quando M é OCH3, R* não seja um membro seleci-onado de: 
e com a condição de que, quando M1é F, R* não seja um membro selecionado
e seus sais agricolamente aceitáveis.
[005] Em uma modalidade de realização do método referido, o patógeno é se-lecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillusspp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinla spp., Mucor spp., Penicillium spp., Peziculaspp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopusspp., Sclerotinia spp. e Venturiaspp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwiniaspp., Pectobac- terium spp., Pseudomonasspp., Ralstonia spp., Xanthomonasspp., Salmonellaspp., Escherichiaspp., Listeriaspp., Bacillusspp., Shigellaspp. e Staphylococcusspp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Candidaspp., Debaryomycesspp., Bacillusspp., Campylobacterspp., Clos-tridiumspp., Cryptosporidiumspp., Giardiaspp., Vibriospp. e Yersiniaspp. Noutra modalidade de realização, o método compreende um tratamento pré-colheita ou tra-tamento pós-colheita. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento pré- colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplante. Noutra modalidade de realização, o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição.
[006] Noutra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas com-preendem plantas transgênicas ou de partes de plantas transgênicas. Noutra modali-dade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola. Noutra modalidade de realiza-ção, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de frutas, legumes, viveiros, turfa e plantas ornamentais. Noutra modalidade de realização, as frutas são selecionadas do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos que incluem laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e frutos silvestres que incluem morango, mirtilo, framboesa, amora, groselhas e outros tipos de frutos silvestres. Noutra modalidade de realização, o legume é selecionado do grupo que consiste de tomate, batata, batata-doce, mandioca, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, couve, couve-flor, bróco- lis, aspargos, cogumelos, cebola, alho, alho-poró e feijão-de-vagem. Em uma modalidade de realização adicional, a flor ou parte da flor é selecionada do grupo que consiste de rosas, cravos, orquídeas, gerânios, lírio ou outras flores ornamentais. Noutra modalidade de realização, a carne é selecionada do grupo da carne bovina, bisão, frango, veado, cabra, peru, suínos, ovinos, peixes, crustáceos, moluscos ou produtos de carne curados a seco.
[007] Numa modalidade de realização, o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural ou material fibroso, e/ou liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações. Em outra modalidade de realização, o método compreende ainda o contato das carnes, plantas, partes de plantas com um regulador do crescimento de plantas volátil. Em outra modalidade de realização, o regulador de crescimento de plantas volátil é um composto de ciclopropeno. Em outra modalidade de realização, o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
[008] Em outro aspecto, é proporcionado um método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método consiste em contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (IV):
em que A e D juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por Ci-6- alquila, Ci-6-alcóxi, hidróxi, halogênio, nitro, nitrila, amino, amino substituído por um ou mais grupos Ci-6-alquila, carbóxi, acila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substi-tuído por Ci-6-alquila, sulfonamido ou trifluormetila, ou o anel fundido pode ligar dois anéis oxaborol; X representa um grupo -CR7R8, em que R7 e R8 são cada um, independente-mente, hidrogênio, Ci-6-alquila, nitrila, nitro, arila, aralquila ou os símbolos R7 e R8 em juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um anel alicíclico; e R6 é hidrogênio, Ci-is-alquila, Ci-is-alquila substituída por Ci-6-alcóxi, C-i-6-al- quiltio, hidróxi, amino, amino substituído por Ci-is-alquila, carbóxi, arila, arilóxi, carbo- namido, (carbonamido substituído por Ci-6-alquila, arila ou aralquila), aralquila, arila, heteroarila, cicloalquila, Ci-i8-alquilenoamino, Ci-i8-alquilenoamino substituído porfe- nila, Ci-6-alcóxi ou Ci-s-alquiltio, carbonilalquilenoamino ou um radical de fórmula (V):
em que A, D e X são como aqui definidos antes, exceto para boronoftalida; e seus sais agricolamente aceitáveis.
[009] Em uma modalidade de realização do método proporcionado, o pató- geno é selecionado do grupo constituído de Alternariaspp., Aspergillusspp., Botryos- pheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fu-sarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicil- lium spp., Peziculaspp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizocto- nia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. e Venturiaspp. Noutra modalidade de reali-zação, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwiniaspp., Pectobacterium spp., Pseudomonasspp., Ralstonia spp., Xanthomonasspp., Salmo-nellaspp., Escherichiaspp., Listeriaspp., Bacillusspp., Shigellaspp. e Staphylococ-cusspp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste em Candidaspp., Debaryomycesspp., Bacillusspp., Campylobac-terspp., Clostridiumspp., Cryptosporidiumspp., Giardiaspp., Vibriospp. e Yersinia spp. Noutra modalidade de realização, o método compreende um tratamento pré-co- Iheita ou tratamento pós-colheita. Em uma modalidade de realização adicional, o tra-tamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplante. Em outra modalidade de realização, o tratamento pós- colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição.
[010] Numa outra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou partes de plantas transgênicas. Noutra moda-lidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola. Noutra modalidade de realiza-ção, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de frutas, legumes, viveiros, turfa e plantas ornamentais. Em uma modalidade de realização adicional, as frutas são selecionadas do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos que incluem laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, canta- lupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e frutos silvestres que incluem morango, mirtilo, framboesa, amora, amora, groselhas e outros tipos de frutos silvestres. Noutra modalidade de realização adicional, o legume é selecionado do grupo que consiste de tomate, batata, batata-doce, mandioca, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, couve, couve-flor, brócolis, aspargos, cogumelos, cebola, alho, alho-poró e feijão-de-vagem. Em uma modalidade de realização adicional, a flor ou parte da flor é selecionada do grupo que consiste de rosas, cravos, orquídeas, gerânios, lírio ou outras flores ornamentais. Noutra modalidade de realização, a carne é selecionada do grupo da carne bovina, bisão, frango, veado, cabra, peru, suínos, ovinos, peixes, crustáceos, moluscos ou produtos de carne curados a seco.
[011] Numa modalidade de realização, o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural ou material fibroso, e/ou liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações. Em outra modalidade de realização, o método compreende ainda o contato das carnes, plantas, partes de plantas com um regulador do crescimento de plantas volátil. Em outra modalidade de realização, o regulador de crescimento de plantas volátil é um composto de ciclopropeno. Em outra modalidade de realização, o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
[012] Em outro aspecto, é proporcionado um método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método consiste em contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (VI):
em que cada R é, independentemente, hidrogênio, alquila, alqueno, alquino, haloalquila, haloalqueno, haloalquino, alcóxi, alquenóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalqueno, arilalquino, heteroarilalquila, heteroarilalqueno, heteroarilal- quino, halogênio, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, su- feto, sulfóxido, sulfona, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitro- alquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbamato, tiocarba- mato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; n = 1,2, 3 ou 4; B é boro; X = (CR2)m, em que m = 1,2, 3 ou 4; Y é alquila, alqueno, alquino, haloalquila, haloalqueno, haloalquina, alcóxi, alquenóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalqueno, arilalquino, heteroari- lalquila, heteroarilalqueno, heteroarilalquino, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, sufeto, sulfóxido, sulfona, sulfoximina, sulfilimina, sulfona- mida, sulfato, sulfonato, nitroalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hi- drazona, carbamato, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; com a condição de que R não seja arilóxi ou heteroarilóxi, quando Y é hidro-xila; e seus sais agricolamente aceitáveis.
[013] Numa modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil tem uma estrutura de fórmula (VII):
em que W = (CH2) q, em que q é 1,2 ou 3.
[014] Noutra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil tem uma estrutura de
[015] Em uma modalidade de realização do método proporcionado, o pató- geno é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillusspp., Botryos- pheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fu-sarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicil- lium spp., Peziculaspp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizocto- nia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. e Venturiaspp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwiniaspp., Pectobacterium spp., Pseudomonasspp., Ralstonia spp., Xanthomonasspp., Salmo-nellaspp., Escherichiaspp., Listeriaspp., Bacillusspp., Shigellaspp. e Staphylococ-cusspp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Candidaspp., Debaryomycesspp., Bacillusspp., Campylobac-ter spp., Clostridiumspp., Cryptosporidiumspp., Giardiaspp., Vibriospp. e Yersinia spp. Noutra modalidade de realização, o método compreende um tratamento pré-co- Iheita ou tratamento pós-colheita. Em outra modalidade de realização, o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e trata-mento de transplante. Noutra modalidade de realização, o tratamento pós-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição.
[016] Em outra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou partes de plantas transgênicas. Noutra moda-lidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionados do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola. Noutra modalidade de realiza-ção, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de frutas, legumes, viveiros, turfa e plantas ornamentais. Noutra modalidade de realização, as frutas são selecionadas do grupo que consiste de bananas, abacaxis, cítricos que incluem laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e frutos silvestres que incluem morango, mirtilo, framboesa, amora, amora, groselhas e outros tipos de frutos silvestres. Noutra modalidade de realização, o legume é selecionado do grupo que consiste de tomate, batata, batata- doce, mandioca, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, couve, couve- flor, brócolis, aspargos, cogumelos, cebola, alho, alho-poró e feijão-de-vagem. Em uma modalidade de realização adicional, a flor ou parte da flor é selecionada do grupo que consiste de rosas, cravos, orquídeas, gerânios, lírio ou outras flores ornamentais. Noutra modalidade de realização, a carne é selecionada do grupo da carne bovina, bisão, frango, veado, cabra, peru, suínos, ovinos, peixes, crustáceos, moluscos ou produtos de carne curados a seco.
[017] Numa modalidade de realização, o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural ou material fibroso, e/ou liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações. Em outra modalidade de realização, o método compreende ainda o contato das carnes, plantas, partes de plantas com um regulador do crescimento de plantas volátil. Em outra modalidade de realização, o regulador de crescimento de plantas volátil é um composto de ciclopropeno. Em outra modalidade de realização, o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
[018] Em outro aspecto, é proporcionado um método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método consiste em contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (VIII):
em que Ra é CN, C(O)NR9R10 ou C(O)OR11, em que R11 é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída, Xé N, CH e CRb; Rb é halogênio, alquila substituída ou não substituída, C(O)R12, C(O)OR12, OR12, NR12R13, em que R9, R10, R12e R13são, independentemente, hidrogênio, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloal- quila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, ou heteroarila substituída ou não substituída; com a condição de que R9 e R10, juntamente com os átomos aos quais estão ligados, sejam opcionalmente combinados para formar um anel heterocicloal-quila substituído ou não substituído de a 4 a 8 membros; e com a condição de que R12 e R13, juntamente com os átomos aos quais estão ligados, sejam opcionalmente combinados para formar um anel heterocicloal-quila substituído ou não substituído de a 4 a 8 membros; e seus sais agricolamente aceitáveis.
[019] Em uma modalidade de realização do método proporcionado, o pató- geno é selecionado do grupo constituído de Alternaria spp., Aspergillusspp., Botryos- pheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fu-sarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicil- lium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizocto- nia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. e Venturiaspp. Noutra modalidade de reali-zação, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwiniaspp., Pectobacterium spp., Pseudomonasspp., Ralstonia spp., Xanthomonasspp., Salmo-nellaspp., Escherichiaspp., Listeriaspp., Bacillusspp., Shigellaspp. e Staphylococ-cusspp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Candidaspp., Debaryomycesspp., Bacillusspp., Campylobac-terspp., Clostridiumspp., Cryptosporidiumspp., Giardiaspp., Vibriospp. e Yersinia spp. Noutra modalidade de realização, o método compreende um tratamento pré- colheita ou tratamento pós-colheita. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplante. Noutra modalidade de realização, o tratamento pós- colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição.
[020] Em outra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou partes de plantas transgênicas. Noutra moda-lidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola. Noutra modalidade de realiza-ção, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de ba-nanas, abacaxis, cítricos que incluem laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e frutos silvestres que incluem morango, mirtilo, framboesa, amora, amora, groselhas e outros tipos de frutos silvestres. Noutra modalidade de realização, o legume é selecionado do grupo que consiste de tomate, batata, batata-doce, mandioca, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, couve, couve-flor, brócolis, aspargos, cogumelos, cebola, alho, alho-poró e feijão-de-vagem. Em uma modalidade de realização adicional, a flor ou parte da flor é selecionada do grupo que consiste de rosas, cravos, orquídeas, gerânios, lírio ou outras flores ornamentais. Noutra modalidade de realização, a carne é selecionada do grupo da carne bovina, bisão, frango, veado, cabra, peru, suínos, ovinos, peixes, crustáceos, moluscos ou produtos de carne curados a seco.
[021] Numa modalidade de realização, o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural, liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações. Em outra modalidade de realização, o método compreende ainda o contato das carnes, plantas, partes de plantas com um regulador do crescimento de plantas volátil. Em outra modalidade de realização, o regulador de crescimento de plantas volátil é um composto de ciclopropeno. Em outra modalidade de realização, o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
[022] A Figura 1 mostra a estrutura química de um composto A exemplar da invenção.
[023] A Figura 2 mostra a estrutura química de um composto B exemplar da invenção.
[024] A Figura 3 mostra quatorze compostos testados no Exemplo 2 e suas respectivas concentrações inibitórias mínimas (CIMs).
[025] A Figura 4 mostra fotografias representativas de resultados exemplares de inibição in vivo usando Composto A, em que 0,04 mg de Composto A mostra 100% de inibição e 0,0024 mg de Composto A não mostra inibição.
[026] A Figura 5 mostra fotografias representativas de inibição exemplar in vivo de Botrytis cinerea de uma aplicação de composto volátil 10 após um tratamento de três dias a 21 °C, seguida de um dois dias adicionais a 21 °C.
[027] Salvo disposição em contrário, os seguintes termos empregados neste pedido, incluindo o relatório descritivo e reivindicações, têm as definições dadas abaixo. Deve-se observar que, como utilizado no relatório descritivo e nas reivindicações anexas, as formas singulares "um", "uma" e "o", "a" incluem referentes plurais, a menos que o contexto indique claramente o contrário. Definição de termos padrões de química pode ser encontrada em obras de referência, incluindo Carey e Sundberg, Advanced Organic Chemistry,4a ed., Vols. A (2000) e B (2001), Plenum Press, Nova Iorque, NI
[028] Tal como aqui utilizado, o termo "unidade" refere-se a um segmento es-pecífico ou grupo funcional de uma molécula. Porções químicas são frequentemente entidades químicas reconhecidas incorporadas ou apensas a uma molécula.
[029] Conforme aqui usados, os termos "heteroátomo" e "hetero"referem-se a átomos diferentes de carbono (C) e hidrogênio (H). Exemplos de heteroátomos in-cluem oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S), silício (Si), germânio (Ge), alumínio (Al) e boro (B).
[030] Conforme aqui usados, os termos "halo" e "halogênio" são intercambiá- veis e referem-se a flúor (-F), cloro (-CI), bromo (-Br) e iodo (-I).
[031] Tal como aqui utilizado, o termo "alquila"refere-se a um grupo hidrocar- boneto substituído ou não substituído e pode incluir umas características lineares, ramificadas, cíclicas, saturadas e/ou insaturadas. Embora a porção alquila possa ser uma porção "alquila insaturada", o que significa que contém pelo menos um alqueno ou alquino; normalmente, a porção alquila é um grupo "alquila saturada", o que significa que não contém quaisquer porções alqueno ou alquino. Da mesma forma, embora a porção alquila possa ser uma porção cíclica, tipicamente a porção alquila é um grupo não cíclico. Assim, em algumas modaliades de realização, "alquila"refere-se a um monorradical hidrocaboneto saturado de cadeia linear opcionalmente substituído ou de cadeia ramificada opcionalmente substituído que apresenta de cerca de um a cerca de trinta átomos de carbono em algumas modalidades de realização, de cerca de um a cerca de quinze átomos de carbono em algumas modalidades de realização, e de cerca de um a cerca de seis átomos de carbono em modalidades de realização adicionais. Exemplos de radicais alquila saturados incluem, mas sem limitação, metila, etila, n-propila, isopropila, 2-metil-1 -propila, 2-metil-2-propila, 2-metil-1 -butila, 3-metil- 1-butila, 2-metil-3-butila, 2,2-dimetil-1 -propila, 2-metil-1 -pentila, 3-metil-1-pentila, 4- metil-1-pentila, 2-metil-2-pentila, 3-metil-2-pentila, 4-metil-2-pentila, 2,2-dimetil-1 -butila, 3,3-dimetil-1-butila, 2-etil- 1-butila, butila, isobutila, sec-butila, t-butila, n-pentila, isopentila, neopentila e n-hexila, e grupos alquila mais longos, tais como heptila e oc- tila. Deve-se observar que sempre que aparece aqui, uma faixa numérica tal como "1 a 6"refere-se a cada número inteiro no intervalo dado, por exemplo, "1 a 6 átomos de carbono" ou "C-i-β"ou "Ci-Ce" significa que o grupo alquila pode consistir de 1 átomo de carbono, dois átomos de carbono, três átomos de carbono, quatro átomos de carbono, cinco átomos de carbono e/ou seis átomos de carbono, embora a presente definição também cubra a ocorrência do termo "alquila" onde nenhuma intervalo numérico é designado.
[032] Tal como aqui utilizado, o termo "alquila substituída"refere-se a um grupo alquila, como aqui definido, em que um ou mais (até cerca de cinco, de prefe-rência até cerca de três) átomos de hidrogênio são substituídos por um substituinte independentemente selecionado do grupo substituinte como aqui definido.
[033] Conforme aqui usados, os termos "substituintes" e "substituído"referem- se a grupos que podem ser utilizados para substituir outro grupo em uma molécula. Tais grupos são conhecidos dos peritos nos estados da técnica das químicas e podem incluir, sem limitação, um ou mais dos seguintes grupos independentemente selecionados, ou subconjuntos dos mesmos designados: halogênio, -CN, -OH, -NO2, -N3, =0, =S, =NH, -SO2, -NH2, -COOH, -S(O2), nitroalquila, amino, incluindo grupos amino mono e dissubstituídos, cianato, isocianato, tiocianato, isotiocianato, guanidinila, 0- carbamila, N-carbamila, tiocarbamila, urila, isourila, tiourila, isotiourila, mercapto, sul- fanila, sulfinila, sulfonila, sulfonamidila, fosfonila, fosfatidilcolina, fosforamidila, dialquila- mino, diarilamino, diarilalquilamino e os compostos destes protegidos. Os grupos protetores que podem formar os compostos protegidos dos substituintes acima são conhecidos dos peritos no estado da técnica e podem ser encontrados em referências tais como Greene e Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3a ed., John Wiley & Sons, Nova Iorque, Nl (1999), e Kocienski, Protective Groups, Thieme Verlag, Nova Iorque, Nl (1994), que são aqui incorporadas na íntegra como referência.
[034] Tal como aqui utilizado, o termo "alcóxi" refere-se a -O-alquila, em que alquila é como aqui definido. Numa modalidade de realização, grupos alcóxi incluem, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, terc-butóxi, sec-butóxi, n-pentóxi, n-hexóxi, 1,2-dimetilbutóxi e similares. O alcóxi pode ser não substituído ou substituído.
[035] Conforme aqui usados, os termos "cíclico" e "anel com membros" refe- rem-se a qualquer estrutura cíclica, incluindo sistemas de anéis alicíclicos, heterocí- clicos, aromáticos, heteroaromáticos e policíclicos fundidos ou não fundidos, como aqui descritos. O termo "com membros"destina-se a indicar o número de átomos do esqueleto que constitui o anel. Assim, por exemplo, piridina, pirano e pirimidina são anéis de seis membros, e pirrol, tetraidrofurano e tiofeno são anéis de cinco membros.
[036] Tal como aqui utilizado, o termo "aromático"refere-se a uma porção cí-clica ou policíclica que apresenta um sistema de elétrons (4n+2)π conjugado insatu- rado (em que n é um número inteiro positivo), por vezes referida como um sistema de elétrons π deslocalizados.
[037] Tal como aqui utilizado, o termo "arila" refere-se a um monorradical hi- drocarboneto cíclico aromático opcionalmente substituído de seis a cerca de vinte átomos no anel, preferencialmente de seis a cerca de dez átomos de carbono e inclui anéis aromáticos fundidos (ou condensados) e não fundidos. Um radical de anéis aromáticos fundidos contém de dois a quatro anéis fundidos, em que o anel de ligação é um anel aromático e os outros anéis individuais no interior do anel fundido podem ser cicloalquila, cicloalquenila, cicloalquinila, heterocicloalquila, heterocicloalquenila, heterocicloalquinila, anel aromático, anel heteroaromático ou qualquer combinação dos mesmos. Um exemplo não limitativo de um único grupo de anel arila inclui fenila; um grupo de anel de arila fundido inclui naftila, antrila, azulenila; e um grupo biarila não fundido inclui bifenila.
[038] Tal como aqui utilizado, o termo "arila substituída" refere-se a um grupo arila, como aqui definido, em que um ou mais (até cerca de cinco, de preferência até cerca de três) átomos de hidrogênio são substituídos por um substituinte independentemente selecionado do grupo aqui definido (exceto se de outra forma limitado pela definição para o substituinte arila).
[039] Tal como aqui utilizado, o termo "heteroarila" refere-se a um monorradi- cal cíclico aromático opcionalmente substituído, contendo de cerca de cinco a cerca de vinte átomos no anel do esqueleto, preferencialmente, de cinco a cerca de dez átomos no anel, e inclui anéis aromáticos fundidos (ou condensados) e não fundidos e que têm um ou mais (um a dez, de preferência de cerca de um a quatro) átomos no anel selecionados de um átomo diferente de carbono (ou seja, um heteroátomo), tais como, por exemplo, oxigênio, nitrogênio, enxofre, selênio, fósforo ou combinações dos mesmos. O termo heteroarila inclui radicais heteroarila fundidos e não fundidos opcionalmente substituídos apresentando pelo menos um heteroátomo. Um radical heteroarila fundido pode conter de dois a quatro anéis fundidos, em que o anel de ligação é um anel heteroaromático e os outros anéis individuais no interior do sistema de anéis fundidos podem ser alicíclicos, heterocíclicos, aromáticos, heteroaromáticos ou qualquer combinação dos mesmos. O termo heteroarila também inclui heteroarilas fundidas ou não fundidas que apresentam de cinco a cerca de doze átomos no esqueleto do anel, bem como aquelas que possuem de cinco a cerca de dez átomos no esqueleto do anel. Exemplos de grupos heteroarila incluem, mas sem limitação, acridinila, benzo[1,3]dioxol, benzimidazolila, benzindazolila, benzoisoxazolila, benzoquisazolila, benzofuranila, benzofurazanila, benzopiranila, benzotiadiazolila, benzotiazolila, benzo[b] tienila, benzotiofenila, benzotiopiranila, benzotriazolila, benzoxazolila, carba- zolila, carbolinila, cromenila, cinoliπila, furanila, furazanila, furopiridinila, furila, imi- dazolila, indazolila, indolila, indolidiπila, iπdoliziπila, isobeπzofuranila, isoiπdolila, iso- xazolila, isoquinolinila, isotiazolila, naftilidinila, naftiridinila, oxadiazolila, oxazolila, fe- noxazinila, fenotiazinila, fenazinila, fenoxatiiπila, tiantrenila, fenatridinila, fenatrolinila, fta- lazinila, pteridinila, purinila, puteridinila, pirazila, pirazolila, piridila, piridinila, piridazinila, pirazinila, pirimidinila, pirimidila, pirrolila, quiπazoliπila, quiπolinila, quinoxalinila, tetra- zolila, tiadiazolila, tiazolila, tienila, triazinila, (1,2,3)- e (1,2,4)-triazolila e similares, e os seus óxidos, onde apropriado, tal como, por exemplo, piridil-N-óxido.
[040] Tal como aqui utilizado, o termo "heteroarila substituída"refere-se a um grupo heteroarila, como aqui definido, em que um ou mais (até cerca de cinco, de preferência até cerca de três) átomos de hidrogênio são substituídos por um substi-tuinte independentemente selecionado do grupo aqui definido.
[041] Tal como aqui utilizado, o termo "grupo de saída"refere-se a um grupo com o significado convencionalmente associado a ele em química orgânica sintética, isto é, um átomo ou grupo deslocável sob condições de reação de substituição. Exemplos de grupos de saída incluem, mas sem limitação, halogênio, alcano ou arilenos- sulfonilóxi, tais como metanossulfonilóxi, etanossulfonilóxi, tiometila, benzenossulfo- nilóxi, tosilóxi e tienilóxi, dialofosfinoilóxi, benzilóxi opcionalmente substituído, isopro- pilóxi, acilóxi e similares. Em algumas modalidades de realização, um grupo de saída pode ser HC(O)-COOH ou RC(O)-COOH, em que R é uma alquila Ci-Ce ou alquila Ci-C6 substituída.
[042] Os compostos da invenção, conforme aqui descritos, podem ser sinteti-zados usando técnicas de síntese convencionais conhecidas dos peritos no estado da técnica ou por meio de métodos conhecidos no estado da técnica, em combinação com os métodos aqui descritos. Os materiais de partida usados para a síntese dos compostos da invenção como aqui descritos, podem ser obtidos de fontes comerciais, tais como Aldrich Chemical Co. (Milwaukee, Wisconsin), Sigma Chemical Co. (St. Louis, Missouri),ou podem ser sintetizados. Os compostos aqui descritos, e outros compostos relacionados que possuem diferentes substituintes podem ser sintetizados utilizando técnicas e materiais conhecidos dos peritos no estado da técnica, tal como descritos, por exemplo, in March, Advanced Organic Chemistry, 4a ed. (1992), John Wlley & Sons, Nova Iorque, NI; Carey e Sundberg, Advanced Organic Chemistry, 4a ed., Vols. A (2000) e B (2001), Plenum Press, Nova Iorque, NI, e Greene e Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis,3aed. (1999), John Wiley & Sons, Nova Iorque, Nl (as quais são aqui incorporadas na íntegra como referência). Métodos gerais para a preparação de composto como aqui descrito podem ser derivados de reações conhecidas no campo, e as reacções podem ser modificadas pela utilização de reagentes e as condições apropriados, como seria reconhecido pelo especialista, para a introdução das diversas porções encontradas nas fórmulas como aqui fornecidas. Por exemplo, os compostos aqui descritos podem ser modificados utilizando vários eletró- filos ou nucleófilos para formar novos grupos funcionais ou substituintes.
[043] Em algumas formas de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção tem uma estrutura de fórmula (I), (II) ou (III):
em que q1 e q2 são, independentemente, 1,2 ou 3; q3 = 0, 1,2, 3 ou 4; M é hidrogênio, halogênio, -OCH3 ou -CH2-O-CH2-O-CH3; M1 é halogênio, -CH2OH ou -OCH3; X é O, S ou NR1c, em que R1c representa hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída; R1, R1a, R1b, R2 e R5 são, independentemente, hidrogênio, OH, NH2, SH, CN, Nθ2, SO2, OSO2OH, OSO2NH2, cicloalquila substituída ou não substituída, ou hetero- cicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, ou he- teroarila substituída ou não substituída; R* é arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, heteroarila substituída ou não substituída, heteroarilalquila substituída ou não substituída, ou vinila substituída ou não substituída; com a condição de que quando M é F, R* não seja um membro selecionado de:
e com a condição de que quando M é Cl, R* não seja um membro selecionado de:
e com a condição de que quando M é hidrogênio, R* não seja um membro selecionado de: 
em que s - 1 ou2; e R3e R4são, independentemente, metila ou etila; e com a condição de que quando M é OCH3, R* não seja um membro seleci-onado de:
e com a condição de que quando M1é F, R* não seja um membro selecionado de: 
e seus sais agricolamente aceitáveis.
[044] Em uma modalidade de realização, o R*tem uma estrutura selecionada
em que X é um membro selecionado de CH=CH, N=CH, NR14, O e S; em que R14 é um membro selecionado de H, alquila substituída ou não subs-tituída, arila substituída ou não substituída e arilal quila substituída ou não substituída; Y é um membro selecionado de CH e N; R17 e R18 são membros independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, (CH2)vOH, (CH2)wNR15R16, CO2H, CO2-alquila, CONH2, S-alquila, S-arila, SO-alquila, SO-arila, SO2-alquila, SO2-arila, SO2H, SCF2, CN, halogênio, CF3 e NO2; em que R15 e R16 são membros independentemente selecionados de hidrogênio, alquila substituída ou não substituída e alcanoíla substituída ou não substituída; v = 1, 2 ou 3; e w = 0, 1, 2 ou 3.
[045] Noutra modalidade de realização, o R*tem a seguinte estrutura:
em que R17, R18RIΘ R2O θ R2Isθ0selecionados independentemente de H, alquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, alquilóxi substituído ou não substituído, arilóxi substi-tuído ou não substituído, oxazolidin-2-ila substituída ou não substituída, (CH2)tOH, CO2H, CO2-alquila, CONH2, CONH-alquila, CON(alquila)2, OH, SH, S-alquila, S-arila, SO-alquila, SO-arila, SO2-alquila, SO2-arila, SO2H, SCF3, CN, halogênio, CF3, NO2, (CH2)UNR22R23, SO2NH2, OCH2CH2NH2, OCH2CH2NH-alquila e OCH2CH2N(alquila)2; em que t = 1,2 ou 3; u = 0, 1 ou 2; R22 e R23 são independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída e alcanoíla substituída ou não substituída.
[046] Em outra modalidade de realização, o R* tem a seguinte estrutura:
em que R17, R18, R19 R20 e R21 são independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, alquilóxi substituído ou não substituído, arilóxi substi-tuído ou não substituído, oxazolidin-2-ila substituída ou não substituída, (CH2)tOH, CO2H, Cθ2-alquila, CONH2, CONH-alquila, CON(alquila)2, OH, SH, S-alquila, S-arila, SO-alquila, SO-arila, Sθ2-alquila, Sθ2-arila, SO2H, SCF3, CN, halogênio, CF3, NO2, (CH2)UNR22R23, SO2NH2, OCH2CH2NH2, OCH2CH2NH-alquila e OCH2CH2N(alquila)2; em que t = 1,2 ou 3; u = 0, 1 ou 2; R22 e R23 são independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída e alcanoíla substituída ou não substituída. R22 e R23 são independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída e alcanoíla substituída ou não substituída; R24 e R25 são independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila substituída ou não substituída, alquilóxi substituído ou não substituído, arilóxi substituído ou não substi-tuído, oxazolidin-2-ila substituída ou não substituída, (CH2)tOH, CO2H, CO2-alquila, CONH2, CONH-alquila, CON(alquila)2, OH, SH, S-alquila, S-arila, SO-alquila, SO- arila, SO2-alquila, SO2-arila, SO3H, SCF3, CN, halogênio, CF3, NO2, (CH2)uNR22R23, SO2NH2, OCH2CH2NH2, OCH2CH2NH-alquila e OCH2CH2N(alquila)2; Z= 1, 2, 3, 4, 5 ou 6.
[047]Compostos antimicrobianos adicionais são também descritos anterior- mente na Patente dos EUA N° 8.106.031 e Pedido de Patente Internacional WO 2007/131072A2, cujos conteúdos são aqui incorporados na íntegra como referência.
[048] Em algumas modalidades de realização, o composto antimicrobiano vo-látil da invenção tem a estrutura de fórmula (IV)
: em que A e D juntamente com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por Ci-6-alquila, Ci-6-alcóxi, hidróxi, halogênio, nitro, nitrila, amino, amino substituído por um ou mais grupos Ci-6-alquila, carbóxi, acila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substituído por Ci-6-alquila, sulfonamido ou trifluormetila, ou o anel fundido pode ligar dois anéis oxaborol; X é um grupo -CR7R8, em que R7 e R8 são cada um, independentemente, hidrogênio, Ci-6-alquila, nitrila, nitro, arila, aralquila ou os símbolos R7 e R8 juntamente com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados formam um anel alicíclico; e R6 é hidrogênio, Ci-is-alquila, Ci-is-alquila substituída por Ci-6-alcóxi, Ci-6-al- quiltio, hidróxi, amino, amino substituído por Ci-ie-alquila, carbóxi, arila, ariloxila, carbonamido, (carbonamido substituído por Ci-6-alquila, arila ou aralquila), aralquila, arila, heteroarila, cicloalquila, Ci-i8-alquilenoamino, Ci-w-alquilenoamino substituído porfe- nila, O-6-alcóxi ou Ci-6-alquiltio, carbonilalquilenoamino ou um radical de fórmula (V)
: em que A, D e X são como aqui definidos antes, exceto para boronoftalida; e seus sais agricolamente aceitáveis.
[049] Numa modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (IX):
em que A, D e X são definidos como acima; Y é um grupo de ligação divalente alquileno, contendo até 18 átomos de car-bono, ou um grupo de ligação divalente alquileno, contendo até 18 átomos de carbono, que é substituído porfenila, Ci-6-alcóxi, Ci-6-alquiltio; carbonilalquilenoamino; e R3 e R4 são cada um, independentemente, hidrogênio, Ci-is-alquila ou fenila, ou R3 juntamente com Y, ou parte de Y, forma um anel de 5, 6 ou 7 membros contendo um átomo de nitrogênio.
[050] Em outra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (X):
em que A, D e X são definidos como acima; n é 1,2 ou 3; R3 é hidrogênio, Ci-is-alquila ou fenila; e R5 e R6 são cada um, independentemente, hidrogênio, alquila contendo até um total de 16 átomos de carbono ou fenila.
[051] Compostos antimicrobianos adicionais são também descritos anterior-mente na Patente dos EUA N° 5.880.188, cujo conteúdo é aqui incorporado na íntegra como referência.
[052] Em outro aspecto, é proporcionado um método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método consiste em contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (VI):
em que cada R é independentemente hidrogênio, alquila, alqueno, alquino, haloalquila, haloalqueno, haloalquino, alcóxi, alquenóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalqueno, arilalquino, heteroarilalquila, heteroarilalqueno, heteroarilal- quino, halogênio, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, acetona, álcool, sulfeto, sulfóxido, sulfona, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, ni- troalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbamato, tiocar- bamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; n = 1,2, 3 ou 4; B é boro; X = (CR2)m, em que m = 1,2, 3 ou 4; Y é alquila, alqueno, alquino, haloalquila, haloalqueno, haloalquino, alcóxi, al- quenóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalqueno, arilalquino, heteroarilal- quila, heteroarilalqueno, heteroarilalquino, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, sulfeto, sulfóxido, sulfona, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidra- zona, carbamato, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; com a condição de que R não seja arilóxi ou heteroarilóxi, quando Y é hidro-xila; e seus sais agricolamente aceitáveis.
[053] Numa modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil tem uma estrutura de fórmula (VII):
em que W = (CH2)q em que q é 1,2 ou 3.
[054] Em uma outra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil tem uma estrutura de
[055] Em uma modalidade de realização do método proporcionado, o pató- geno é selecionado do grupo constituído de Alternariaspp., Aspergillusspp., Botryos- pheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fu-sarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicil- lium spp., Peziculaspp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizocto- nia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. e Venturiaspp. Noutra modalidade de reali-zação, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Erwiniaspp., Pectobacterium spp., Pseudomonasspp., Ralstonia spp., Xanthomonasspp., Salmo-nellaspp., Escherichiaspp., Listeriaspp., Bacillusspp., Shigellaspp. e Staphylococ-cusspp. Noutra modalidade de realização, o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste de Candidaspp., Debaryomycesspp., Bacillusspp., Campylobac-terspp., Clostridiumspp., Cryptosporidiumspp., Giardiaspp., Vibriospp. e Yersinia spp. Noutra modalidade de realização, o método compreende um tratamento pré-co- Iheita ou tratamento pós-colheita. Em uma modalidade de realização adicional, o tra-tamento pré-colheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento de sementes e tratamento de transplante. Noutra modalidade de realização, o tratamento pós-co- Iheita é selecionado do grupo que consiste de tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição.
[056] Em outra modalidade de realização, as plantas ou partes de plantas compreendem plantas transgênicas ou partes de plantas transgênicas. Noutra moda-lidade de realização, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola. Noutra modalidade de realiza-ção, as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste de ba-nanas, abacaxis, cítricos que incluem laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e frutos silvestres que incluem morango, mirtilo, framboesa, amora, amora, groselhas e outros tipos de frutos silvestres. Noutra modalidade de realização, o legume é selecionado do grupo que consiste de tomate, batata, batata-doce, mandioca, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, couve, couve-flor, brócolis, aspargos, cogumelos, cebola, alho, alho-poró e feijão-de-vagem. Em uma modalidade de realização adicional, a flor ou parte da flor é selecionada do grupo que consiste de rosas, cravos, orquídeas, gerânios, lírio ou outras flores ornamentais. Noutra modalidade de realização, a carne é selecionada do grupo da carne bovina, bisão, frango, veado, cabra, peru, suínos, ovinos, peixes, crustáceos, moluscos ou produtos de carne curados a seco.
[057] Numa modalidade de realização, o contato compreende a aplicação do composto antimicrobiano volátil por meio de modos selecionados do grupo constituído de pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações. Em uma modalidade de realização adicional, o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste de liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural, liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações. Em outra modalidade de realização, o método compreende ainda o contato das carnes, plantas, partes de plantas com um regulador do crescimento de plantas volátil. Em outra modalidade de realização, o regulador de crescimento de plantas volátil é um composto de ciclopropeno. Em outra modalidade de realização, o composto de ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
[058] Em outro aspecto, é proporcionado um método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas. O método consiste em contatar as peças de carnes, plantas ou partes de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil de fórmula (VIII):
em que Ra é CN, C(O)NR9R10 ou C(O)OR11, em que R11 é hidrogênio, alquila substituída ou um grupo alquila não substituída, Xé N, CH e CRb; Rb é halogênio, alquila substituída ou não substituída, C(O)R12, C(O)OR12, OR12, NR12R13, em que R9, R10, R12e R13são, independentemente, hidrogênio, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloal- quila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, ou heteroarila substituída ou não substituída; com a condição de que R9 e R10, juntamente com os átomos aos quais eles estão ligados, ssejam opcionalmente combinados para formar um anel heterocicloal-quila de 4 a 8 membros substituído ou não substituído; e com a condição de que R12 e R13, juntamente com os átomos aos quais eles estão ligados, sejam opcionalmente combinados para formar uma anel heterocicloalquila de 4 a 8 membros substituído ou não substituído; e seus sais agricolamente aceitáveis .
[059] Numa modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (X):
[060] Em outra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de:
[061] Em outra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de:
[062] Em outra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de:
[063] Em uma modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (XI)
:
[064] Em outra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de:
[065] Em outra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de:
[066] Em outra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de:
[067] Numa modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção tem a estrutura de fórmula (XII)
:
[068] Em outra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de:
[069] Em uma modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de:
[070] Em outra modalidade de realização, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de:
[071] Em uma modalidade de realização, Rb é selecionado de flúor e cloro. Noutra modalidade de realização, Rb é selecionado de OR26e NR27R28. Em outra mo-dalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é selecionado de H, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída e heteroarila substituída ou não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é selecionado de H, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída e cicloalquila substituída ou não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é alquila Ci- 6 não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é cicloalquila não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é um grupo alquila, substituído por um membro selecionado de C1-6 alcóxi substituído ou não substituído. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é um grupo alquila, substituído por pelo menos um halogênio. Noutra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é um grupo alquila, substituído por pelo menos uma porção oxo.
[072] Em outra modalidade de realização, quando Rb é OR26, R26 é um mem-bro selecionado de CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CF3, -CH2CHF2, - CH2CH2(OH), -CH2CH2(OCH3), -CH2CH2(OC (CH3)2), -C(O)CH3, -CH2CH2OC(O)CH3, -CH2C(O)OCH2CH3, -CH2C(O) OC(CH3)3, -(CH2)3C(O)CH3, -CH2C(O)OC(CH3)3, ciclopentila, cicloexila,
[073] Em outra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 e R28 são membros independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, e heteroarila substituída ou não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 é H ou alquila não substituída e R28 representa um grupo alquila não substituído ou alquila substituído por um membro selecionado de hidroxila, fenila, alcóxi não substituído e alcóxi substituído por um grupo fenila. Em uma modalidade de realização adicional, quando Rb é NR27R28, R27 é H ou CH3.
[074] Em outra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 e R28são independentemente selecionados de alquila substituída ou não substituída. Numa outra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 representa um grupo alquila não substituído e R28 é alquila substituída ou não substituída. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 representa um grupo alquila não substituído e R28 representa um grupo alquila substituído por um membro selecionado de alcóxi substituído ou não substituído e hidroxila. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 representa um grupo alquila não substituído e R28 representa um grupo alquila substituído por alcóxi não substituído. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 representa um grupo alquila não substituído e R28 representa um grupo alquila, substituído por alcóxi substituído com fenila. Numa outra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27 representa um grupo alquila não substituído e R28 representa um grupo alquila, substituído por alcóxi não substituído. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27e R28, juntamente com o nitrogênio ao qual estão ligados, são combinados para formar um anel heterocicloal- quila de 4 a 8 membros substituído ou não substituído. Noutra modalidade de realização, quando Rb é NR27R28, R27e R28, juntamente com o nitrogênio ao qual estão ligados, são combinados para formar um anel heterocicloalquila de 5 ou 6 membros he- terocicloalquila substituído ou não substituído.
[075] Em outra modalidade de realização, Rb é selecionado de N(CHs)2, N(CH3)(CH2CH2(OCH3)), N(CH3)(CH2CH2OH), NH2, NHCH3, NH(CH2CH2(OCH3)), NH(CH2CH2(OCH2Ph), NH(CH2Ph), NH(C(CH3)3) e NH(CH2CH2OH). Noutra modalidade de realização, Rb é selecionado de
[076] Compostos antimicrobianos adicionais são também descritos anterior- mente na Patente dos EUA N° 8.039.450, e na publicação de pedido de patente EUA 2009/0291917, cujo conteúdo é aqui incorporado na íntegra como referência.
[077] A prática da presente invenção envolve o uso de um ou mais compostos de ciclopropeno. Tal como aqui utilizado, um composto de ciclopropeno é qualquer composto com a formula
em que cada um de R1, R2, R3 e R4 é independentemente selecionado do grupo que consiste de H e um grupo químico com a fórmula:-(L)n-Z em que n é um número inteiro de 0 a 12. Cada L é um radical bivalente. Gru-pos L adequados incluem, por exemplo, grupos contendo um ou mais átomos seleci-onados de H, B, C, N, O, P, S, Si, ou misturas dos mesmos. Os átomos em um grupo L podem estar ligados uns aos outros por ligações simples, ligações duplas, ligações triplas ou suas misturas. Cada grupo L pode ser linear, ramificado, cíclico ou uma combinação dos mesmos. Em qualquer um grupo R (isto é, qualquer um de R1, R2, R3 e R4), o número total de heteroátomos (isto é, átomos que não são nem H nem C) é de 0 a 6. De modo independente, em qualquer um grupo de R, o número total de átomos diferentes de hidrogênio é de 50 ou menos. Cada Z é um radical monovalente. Cada Z é independentemente selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, halo, ciano, nitro, nitroso, azido, clorato, bromato, iodato, isocianato, isocyanido, isotiocia- nato, pentafluortio e um grupo químico G, em que G é um sistema de anel de 3 a 14 membros.
[078] Os grupos R1, R2, R3 e R4 são independentemente selecionados dos grupos adequados. Entre os grupos que são adequados para utilização como um ou mais de R1, R2, R3 e R4 estão, por exemplo, grupos alifáticos, grupos oxialifáticos, grupos alquilfosfonato, grupos cicloalifáticos, grupos cicloalquilsulfonila, grupos cicloalquila- mino, grupos heterocíclicos, grupos arila, grupos heteroarila, halogênios, grupos silila, outros grupos e misturas e combinações dos mesmos. Grupos que são adequados para utilização como um ou mais de R1, R2, R3 e R4 podem ser substituídos ou não substituídos.
[079] Entre os grupos adequados R1, R2, R3 e R4 estão, por exemplo, grupos alifáticos. Alguns grupos alifáticos adequados incluem, por exemplo, grupos alquila, alquenila e alquinila. Grupos alifáticos apropriados incluem grupos lineares, ramificados, cíclicos ou uma combinação dos mesmos. De modo independente, gru-pos alifáticos adequados podem ser substituídos ou não substituídos.
[080] Conforme aqui usado, um grupo químico de interesse é dito ser "substi-tuído" se um ou mais átomos de hidrogênio do grupo químico de interesse são subs-tituídos por um substituinte.
[081] Também entre os grupos R1, R2, R3 e R4 estão, por exemplo, grupos heterociclila substituídos e não substituídos que são ligados ao composto de ciclopro- peno por meio de um grupo óxi interveniente, grupo amino, grupo carbonila ou grupo sulfonila; exemplos desses grupos R1, R2, R3 e R4 são heterociclilóxi, heterociclilcar- bonila, dieterocyclilamino e dieterociclilaminossulfonila.
[082] Também entre os grupos adequados R1, R2, R3 e R4 estão, por exemplo, grupos heterocíclicos substituídos e não substituídos que são ligados ao composto de ciclopropeno por meio de um grupo óxi interveniente, grupo amino, grupo carbonila, grupo sulfonila, grupo tioalquila ou grupo aminossulfonila; exemplos de tais grupos R1, R2, R3 e R4 são grupos dieteroarilamino, heteroariltioalquila e dieteroarilaminossulfonila.
[083] Também entre os grupos adequados R1, R2, R3 e R4 estão, por exemplo, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, nitroso, azido, clorato, bromato, io- dato, isocianato, isocianido, isotiocianato, pentafluortio; acetóxi, carboetóxi, cianato, nitrato, nitrito, perclorato, alenila, butilmercapto, dietilfosfonato, dimetilfenilsilila, iso- quinolila, mercapto, naftila, fenóxi, fenila, piperidino, piridila, quinolila, trietilsilila, trime- tilsilila; e análogos substituídos dos mesmos.
[084] Conforme aqui utilizado, o grupo químico G é um sistema de anel de 3 a 14 membros. Sistemas de anéis adequados como grupo químico G podem ser substituídos ou não substituídos, que podem ser aromáticos (incluindo, por exemplo, fenila e naftila) ou alifáticos (incluindo alifático insaturado, alifático, parcialmente saturado ou alifático saturado); e podem ser carbocíclicos ou heterocíclicos. Entre grupos G heterocíclicos, alguns heteroátomos adequados são, por exemplo, nitrogênio, enxofre, oxigênio e suas combinações. Sistemas de anéis adequados como grupo químico G podem ser monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos, policíclicos, espiros ou fundidos; entre sistemas de anéis adequados como grupo químico G que são bicíclicos, tricíclicos ou fundidos, os vários anéis em um único grupo químico G podem ser todos do mesmo tipo ou podem ser de dois ou mais tipos (por exemplo, um anel aromático pode ser fundido com um anel alifático).
[085] Numa modalidade de realização, um ou mais de R1, R2, R3 e R4são hi-drogênio ou (C1-C10) alquila. Noutra modalidade de realização, cada um de R1, R2, R3 e R4é hidrogênio ou (C-i-Cs) alquila. Em outra modalidade de realização, cada um de R1, R2, R3 e R4é hidrogênio ou (C1-C4) alquila. Noutra modalidade de realização, cada um de R1, R2, R3 e R4é hidrogênio ou metila. Noutra modalidade de realização, R1 é (C1-C4) alquila e cada um de R2, R3 e R4é hidrogênio. Noutra modalidade de realização, R1 representa metila e cada um de R2, R3 e R4é hidrogênio, e o composto de ciclopropeno é aqui conhecido como 1-metilciclopropeno ou "1-MCP".
[086] Em outra modalidade de realização, o ciclopropeno é de fórmula:
em que R é um grupo alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquilal- quila, fenila ou naftila substituído ou não substituído, em que os substituintes são, independentemente, halogênio, alcóxi ou fenóxi substituído ou não substituído. Em uma modalidade de realização, R é C1-8 alquila. Noutra modalidade de realização, R é metila.
[087] Em outra modalidade de realização, o ciclopropeno é de formula
em que R1 é um grupo alquila C1-C4 substituído ou não subustiuído, alquenila C1-C4, alquinila C1-C4, cicloalquila C1-C4, cicloalquilalquila, fenila ou naftila; e R2, R3 e R4 são hidrogênio. Noutra modalidade de realização, o ciclopropeno compreende 1- metilciclopropeno (1-MCP).
[088] Conforme aqui utilizado, o termo "vetor de transgene" refere-se a um vetor que contém um segmento de DNA inserido, o "transgene" que é transcrito em mRNA ou replicado como RNA em uma célula hospedeira. O termo "transgene" refere- se não somente à porção de DNA inserido que é convertido em RNA, mas também às porções do vetor que são necessárias para a transcrição ou replicação de RNA. Um transgene compreende tipicamente um gene de interesse, mas precisa não necessariamente compreender uma sequência de polinucleotídeo que contém um quadro de leitura aberto capaz de produzir uma proteína.
[089] Carnes, plantas ou partes de plantas podem ser tratadas na prática da presente invenção. Um exemplo é o tratamento de plantas inteiras; outro exemplo é o tratamento de plantas inteiras, enquanto são plantadas no solo, antes da colheita de partes de plantas úteis.
[090] Todas as plantas que fornecem partes de plantas úteis podem ser trata-das na prática da presente invenção. Exemplos incluem plantas que fornecem frutas, legumes e grãos.
[091] Conforme aqui utilizado, o termo "planta" inclui plantas dicotiledôneas e plantas monocotiledônias. Exemplos de plantas dicotiledôneas incluem tabaco, Arabi- dopsis,soja, tomate, mamão, canola, girassol, algodão, alfafa, batata, videira, guandu, ervilha, Brassica,grão de bico, beterraba sacarina, colza, melancia, melão, pimenta, amendoim, abóbora, rabanete, espinafre, abóbora, brócolis, repolho, cenoura, couve- flor, aipo, couve chinesa, pepino, berinjela e alface. Exemplos de plantas monocotile- dôneas incluem milho, arroz, trigo, cana de açúcar, cevada, centeio, sorgo, orquídeas, bambu, banana, taboa, lírios, aveia, cebola, painço e triticale. Exemplos de frutas incluem banana, abacaxi, laranjas, uvas, toranja, melancia, melão, maçãs, pêssegos, peras, kiwis, manga, nectarina, goiaba, caqui, abacate, limão, figo e frutos silvestres.
[092] Peritos no estado da técnica entenderão que certa variação pode existir com base na descrição fornecida. Assim, os exemplos seguintes são apresentados com a finalidade de ilustrar a invenção e não devem ser interpretadas como sendo uma limitação do âmbito da invenção ou reivindicações.
[093] Placas de microtitulação de 12 poços (7 ml de volume por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitrode compostos antimicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar Dextrose de Batata (ADB) é adicionado em cada poço. Após resfriamento, 1 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea é pipetado em ponto no centro do ágar. Para o primeiro experimento, placas inoculadas são deixadas germinar durante 5 dias a 4°C. Para o segundo experimento, placas são inoculadas imediatamente antes do tratamento com fungicida volátil. Pequenos discos de filtro WhatmanN° 1 (N° de Cat. 1001-0155) são colocados, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem da placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração inibitória mínima (CIM), Composto A (benzoxaborol, Figura 1) é diluído em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos de forma dependente da dose (1,25 a 0,0006 mg/disco). A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. O espaço superior em tomo do inoculo de Botrytis cinerea é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente contendo o fungicida. As placas são invertidas, colocadas sobre os discos tratados e seladas para evitar que qualquer um dos produtos químicos descame do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após 14 dias de armazenamento a 4°C, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação ao controle. Independentemente de se os esporos germinaram durante 5 dias, ou se o tratamento começou logo após inoculação das placas (~15 minutos), 100% de controle do patógeno fúngico caíram para 0,005 mg. Os resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 1. Os resultados sugerem que o Composto A é capaz de matar esporos de Botrytis cinerea e inibir o crescimento micelial com a mesma concentração. Assim, o Composto A (Figura 1) mostra eficácia de 100% na inibição in vitrode crescimento de fungos, a uma taxa de 0,005 mg/disco.
[094] Um total de 14 compostos antimicrobianos é testado usando o ensaio de inibição in vitrodescrito no Exemplo 1. Todos os 14 compostos são aplicados em discos Whatman,em duplicata, de um modo dependente de dose (0,31 a 0,0006 mg/disco). Os resultados mostram que X11820679 (Composto A) proporciona o me-lhor controle de Botrytis cinerea, com 100% de cobtrole até 0,005 mg/disco. Outros compostos, tais como X11820681, X11820683 e X11820684 conferiram 100% de controle até 0,023; 0,04 e 0,08 mg/disco, respectivamente. Os compostos testados e as suas respectivas CIMs são mostrados na Figura 3. Os resultados de nove compostos encontram-se resumidos na Tabela 2, na qual os outros cinco compostos não mostram nenhuma atividade detectada nos intervalos testados
[095] Composto B (Figura 2; ácido 2-(hidroximetil)fenilborônico mo- noéster cíclico, um análogo ctes-flúor de X11820679) é avaliado de um modo semelhante ao descrito nos Exemplos 1 e 2 acima. Os compostos são aplica-dos ao papel de filtro Whatmancom taxas de 0,5 mg a 0,0039 mg/disco. Re-sultados mostram que Composto B inibe 100% de Botrytis cinerea sob uma taxa de 0,0078 mg/disco.
[096] A fim de avaliar a atividade in vivo de compostos antimicrobianos voláteis, um bioensaio volátil é desenvolvido utilizando uva verde de mesa. As frutas são colocadas individualmente dentro de um frasco de 20 pL de cintilação, com a ferida da haste voltada para cima. A ferida nova da haste é inoculada com 10 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. Papel de filtro Whatman(N° de Cat. 1822-024) é colocado dentro de tampas de frascos em duplicata. Para determinação da CIM, Composto A (Figura 1) é diluído em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos de forma dependente de dose (2,5 a 0,0024 mg/disco). A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. Os frascos são então tapados com tampas contendo o fungicida e deixados durante 14 dias a 4°C. Após o armazenamento, os frutos são avaliadas em relação a incidência de doença e aparecimento de fitotoxicidade. Os resultados são resumidos na Tabela 3 e há 100% de controle de Botrytis cinerea até 0,04 mg/disco e nenhuma evidência de fitotoxicidade em qualquer das taxas avaliadas. Fotografias representativas de resultados exemplares de inibição in vivo usando Composto A são apresentados na Figura 4, em que 0,04 mg de Composto A mostra 100% de inibição e 0,0024 mg de Composto A não mostra inibição.
[097] A fim de avaliar a atividade in vivo de compostos antimicrobianos voláteis, um bioensaio volátil é desenvolvido usando morango. Duas frutas são colocadas dentro de um jarro de 240 ml, com o cálice voltado para baixo. Uma ferida nova é inoculada com 20 pL de 1 x w6 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. Papel de filtro Whatman(N° de Cat. 1822-024) é colocado dentro de tampas de jarro em duplicata. Para determinação da CIM, Composto A (benzoxaborol; Figura 1) é diluído em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos de forma dependente de dose (2,5 a 0,005 mg/disco). Para determinação da CIM, Composto B (benzoxaborol; Figura 2) é diluído em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos de forma dependente de dose (2,5 a 0,005 mg/disco). A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. Os jarros são então tapados com tampas contendo o fungicida e deixados durante 5 dias a 21°C. Após o armazenamento, as frutas são avaliadas em relação a incidência e gravidade da doença e aparência de fitotoxicidade. Os resultados são resumidos na Ta-bela 4. Há 100% de controle de Botrytis cinerea até 0,16 mg/disco, tanto para Composto A, e 100% de controle de Botrytis cinereaaté 0,32 mg/disco, para Composto B, e nenhuma evidência de fitotoxicidade em qualquer das taxas avaliadas.
[098] A fim de avaliar a dose in vivopela atividade de compostos anti-microbianos voláteis em função do tempo, um bioensaio volátil é desenvolvido usando morango. Duas frutas são colocadas dentro de um jarro de 240 ml, com o cálice voltado para baixo. Uma ferida nova é inoculada com 20 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. Papel de filtro Whatman(N° de Cat. 1822-024) é colocado dentro de tampas de jarros duplicadas. Composto A (benzoxaborol; Figura 1) é diluído em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos com duas taxas de 0.008 ou 0.125 mg. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. Os jarros são fechados com as tampas contendo o fungicida e incubados com o fungicida volátil durante 1, 3, 6, 24 ou 72 horas. Após a incubação, tampas contendo o disco com Composto A são substituídas por novas tampas, sem Composto A. Todas as amostras são mantidas a 21°C durante três dias, em seguida as tampas são removidas e mantidas durante 48 horas adicionais, todas a 90% de UR. As são avaliadas em relação a incidência e gravidade da doença e aparência de fitotoxicidade. Os resultados são resumidos na Tabela 5. Há 100% de controle de Botrytis cinerea sob 0,125 mg/disco para Composto A após a exposição de 6 horas, e nenhuma evidência de fitotoxicidade. 0,125 mg de Composto A mostra 100% de inibição in vivo em comparação com o controle de acetona somente. Um resultado representativo também é mos-trado na Figura 5.
Gravidade: 0 = ausência de crescimento fúngico 1 = leve infecção (<5 mm de diâmetro) 2 = infecção moderada (<1 cm de diâmetro) 3 = infecção elevada (> 1 cm de diâmetro) 4 = infecção extrema (> metade do comprimento do fruto)
[099] Placas de microtitulação de 12 poços (volume de 7 mL por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitropara compostos antimicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar LB sob concentração total é adicionado em cada poço. Após resfriamento, 15 pL de Escherichia coli, ajustados em uma densidade óptica de 0,02 a 0,035 e adicionalmente diluídos 1/10, são pipetados no centro do ágar e titulados para distribuir-se uniformemente. Pe-quenos discos de filtro WhatmanN° 1 (N° de Cat. 1001-0155) são colocados, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração inibitória mínima (CIM), Composto A (benzoxaborol; Figura 1) é diluído em acetona e 5 mg de composto é adicionado a discos. A acetona é deixada evaporar durante 5 mi-nutos. O espaço aéreo em tomo do inoculo de Escherichia coli é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente contendo o fungicida. As pla-cas são invertidas, colocadas sobre os discos tratados e seladas para evitar que qualquer um dos produtos químicos descame do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após três dias de armazenamento a 4°C, culturas foram transferidas a 23°C durante um período adicional de 2 dias e, em seguida, avaliadas em relação a crescimento de colônias relativamente ao controle. Resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 6. Os resultados sugerem que Composto A é capaz de inibir a Escherichia coli.
Classificação da Colônia: 0 = Não há colônias 1 = Microcolônias não ligadas 2 = Pequenas colônias com alguma fusão 3 = Grandes colônias se fundem
[100] Placas de microtitulação de 12 poços (volume de 6,5 mL por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitropara compostos antimicro-bianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar Dextrose de Batata (ADB) sob concentração total é adicionado em cada poço. Após resfriamento, 1 pL de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea, Penicillium expan- sum, Alternaria alternata, Monilinia fructicolaou Glomerella cingulata é pipe- tado em um ponto no centro do ágar. As placas são inoculadas imediatamente antes do tratamento com fungicida volátil. Um disco de filtro WhatmanN° 1 (N° de Cat. 1001-0155) é colocado, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração inibitória mínima (CIM), compostos são diluídos em acetona e a quantidade apropriada de compostos é adicionada a discos de forma dependente de dose para alcançar uma concentração final aérea de 1.142,9 a 0,6 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. O espaço aéreo em torno do inóculo é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente que contém o fungicida, invertendo as placas sobre os discos tratados e selando para evitar que qualquer porção do produto químico descame do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após três dias de armazenamento a 23°C, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação ao controle, com base na medição do diâmetro de colônias de fungos. Os resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 1. Os resultados indicam que compostos de benzoxaborol têm excelente atividade in vitrocontra cinco patógenos fúngicos de plantas selecionados. Tabela 7. CIM (mg/L, concentração aérea) de numerosos compostos de benzoxaborol aplicados como tratamento volátil contra numerosos agentes patogênicos fúngicos de plantas (Composto 10 é o mesmo que Composto A, e Composto 11 é o mesmo que Composto B).
Tabela 8. CIM (mg/L) de numerosos compostos de benzoxaborol aplicados como tratamento volátil contra agentes patogênicos fúngicos de plantas Bo- trytis cinerea e Penicillium expansum.
Tabela 8 – Continuação
Tabela 8 – Continuação
Tabela 8 – Continuação
[101] Placas de microtitulação de 12 poços (volume de 6,5 mL por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitropara compostos antimicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar Dextrose de Batata (ADB) com concentração total é adicionado em cada poço. Após resfriamento, 1 pL de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea e Penicillium ex- pansum é pipetado em um ponto no centro do ágar. As placas são inoculadas imediatamente antes do tratamento com fungicida volátil. Um disco de filtro WhatmanN° 1 (N° de Cat. 1001-0155) é colocado, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração inibitória mínima (CIM), compostos são diluí-dos em acetona e a quantidade apropriada de compostos é adicionada a dis-cos de forma dependente de dose para alcançar uma concentração final aérea de 35,7 a 0,03 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. O espaço aéreo em torno do inóculo é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente que contém o fungicida, invertendo as placas sobre os discos tratados e selando para evitar que qualquer porção do produto químico descame do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após três dias de armazena-mento a 23°C, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação ao controle, com base na medição do diâmetro de colônias de fungos. Os resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 8. Os resulta-dos indicam que compostos de benzoxaborol têm excelente atividade in vitro contra dois patógenos fúngicos de plantas selecionados.
[102] Placas de microtitulação de 12 poços (volume de 6,5 mL por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitropara compostos antimicro-bianos voláteis A e B (Figura 1) contra numerosos patógenos fúngicos de plantas. Um volume de 3 ml de Ágar Dextrose de Batata (ADB) com concen-tração total é adicionado em cada poço. Após resfriamento, 1 pL de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea, Penicillium expansum, Alternaria alternata, Glomerella cingulata, Penicillium digitatum, Monilinia fru- ticola, Aspergillus brasiliensls, Colletotrichum acutatum, Fusarium sambuci- num, Phytophthora capsid, Geotrichum candidum, Aspergillus niger, Diplodia gossypina ou Diaporthe citri é pipetado em um ponto no centro do ágar. Um disco de filtro WhatmanN° 1 (N° de Cat. 1001-0155) é colocado, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração inibitória mínima (CIM), compostos de teste são diluídos em acetona e a quantidade apropriada de compostos é adicionada a discos de forma dependente de dose para alcançar uma con-centração final aérea de 35,7 a 0,03 mg/L. A acetona é deixada evaporar du-rante 5 minutos. O espaço aéreo em torno do inoculo é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente que contém o fungicida, invertendo as placas sobre os discos tratados e selando para evitar que qualquer porção do produto químico descame do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após três dias de armazenamento a 23°C, as culturas são avaliadas quanto a cres-cimento percentual em relação ao controle. Os resultados mostrados na Ta-bela 9 demonstram a capacidade de compostos de benzoxaborol A e B con-trolar o crescimento de numerosos patógenos fúngicos de por meio de ativi-dade volátil. Tabela 9. CIM (mg/L) de Compostos A e B aplicados como voláteis contra numerosos patógenos fúngicos de plantas
Tabela 9. CIM (mg/L) de Compostos A e B aplicados como voláteis contra numerosos patógenos fúngicos de plantas 
[103] Placas de microtitulação de 12 poços (volume de 6,5 mL por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitropara compostos antimicro-bianos voláteis A (Figura 1) contra numerosos patógenos bacterianos. Um vo-lume de 3 ml de Ágar Nutriente é adicionado em cada poço e deixado secar antes de introdução dos patógenos. Suspensões celulares de Escherichia coli, Pectobacterium carotovorum, Xanthomonas axonopodise Salmonella ente- rica são ajustadas em uma densidade óptica de 0,2 a 0,35 e adicionalmente diluídas 1/10; 15 pL são pipetados no centro de cada poço e titulados para distribuir-se uniformemente. Um papel de filtro WhatmanN° 1 (CAT. 1001- 0155) é colocado sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para determinação da concentração bacteriana mínima (CBM), Composto A é diluído em acetona e 50 pL são aplicados em discos, em duplicata, de forma dependente de dose a fim de alcançar uma concentração final aérea de 71,4 a 0,03 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. Os filmês com os discos tratados são então aplicados sobre placas inoculadas e selados. As placas são invertidas e incubadas a 23°C durante 48 horas. Após o período de incubação, as colônias de bactérias são desalojadas em água estéril contendo Tween 80 (0,001 %) e a DO (600 nm) é determinada. Os resultados são resumidos na Tabela 10, na qual é registrada a concentração aérea necessária para controlar pelo menos 80% de crescimento bacteriano. Composto A mostra boa atividade antimicrobiana contra numerosas bactérias neste ensaio in vitro. Tabela 10. Taxa (mg/L) de Composto A que oferece pelo menos 80% de controle contra patógenos bacterianos
[104] A fim de avaliar a atividade in vivo de composto antimicrobiano volátil 10, um bioensaio volátil é desenvolvido para avaliar o controle de Es-cherichia coli e Salmonella entericade carne bovina fresca. A carne é lavada para remover qualquer inoculo natural, enxaguando em água morna por 2 min. Duas tiras, camada única, são colocadas em um recipiente hermético estéril Snapwarede 2,6 L (Modelo N° 109842). Tabela 11. Unidade formadora de colônia (UFC/mL) e reduções em termos de log de E. coli e S. enterica de carne após um tratamento volátil com Composto A.
[105] Cada tira é inoculada na superfície colocando 20 pL de suspen-sões de células de E. coli ou S. enterica que são ajustadas em uma densidade óptica de 0,35 (600 nm) e adicionalmente diluídas 1/10. Para determinação da eficácia, Composto A em pó é introduzido no recipiente com um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min) sob uma velocidade necessária para atingir uma concentração aérea final de 100 mg/L. Os recipientes são então incubados durante dois dias a 21 °C. Após o tratamento, a carne é lavada, com lavagem coletada, diluída em série, plaqueada em ágar nutriente e, em seguida, incubada durante 24 horas adicionais a 37°C. Colônias bacterianas são contadas e expressas como unidades formadoras de colônias (UFC/ml), com a redução em log calculada em relação ao controle. Os resultados apresentados na Tabela 11 mostram boa atividade antimicrobiana do composto A contra E. coli e S. enterica neste ensaio in vivo utilizando carne bovina. O Composto A demonstra uma redução em log de 3,17 (> 99,9%) de E. coli e uma redução em log de 2 para S. enterica.
[106] A fim de avaliara atividade in vivo de Composto A antimicrobiano volátil no controle de Botrytis cinerea em flores ornamentais, um bioensaio volátil é desenvolvido usando cravos brancos. Cinco cravos são colocados em um jarro de 800 ml contendo 200 mL de um conservante comercial comum de flor. Cinco jarros são então colocados em uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (N° de Cat. 2244). As pétalas são inoculadas uniforme- mente por pulverização com 5 mL de 1x105 de suspensão de esporos/mL de Botrytis cinerea. A cuba é fechada hermeticamente. Para a aplicação de tratamento, Composto A é dissolvido em uma solução aquosa de 1,2-propileno- glicol (3:1) e 5 mL de solução são volatilizados no interior do recipiente utilizando um sistema de ES-100-H SmartFog (Reno, NV), através de uma porta lateral de 1,27 cm que é selada imediatamente após a aplicação. As flores são incubadas durante 3 dias a 21 °C. Após o armazenamento, as flores são avaliadas quanto a incidência, com base da presença de doença em pétalas de flores relativamente a flores de controle não tratadas por até 8 dias a 21°C, com resultados resumidos na Tabela 12. Composto A a 1 mg/L mostra 0% de incidência dois dias após a remoção do tratamento e apenas 16% de incidência após 8 dias, e geralmente demonstra boa atividade antimicrobiana volátil contra Botrytis cinerea nesta análise in vivo de infecção em uma flor ornamental. Tabela 12. Incidência de Botrytis cinerea em cravos tratados com Composto A
[107] Um teste semelhante àquele descrito acima é também realizado em cravos brancos (tratados com ou sem o composto comercial antietileno tiossulfato de prata, STS) com inoculo natural. Composto A é dissolvido em uma solução aquosa de 1,2-propilenoglicol (3:1) e 5 mL da solução volatiliza-dos utilizando um sistema ES-100-H SmartFog (Reno, NV), através de uma porta lateral de 1,27 cm que é selada imediatamente após a aplicação, ou dissolvido em acetona e aplicado em um disco de filtro WhatmanN° 1 de 42,5 mm (N° de Cat. 1001-042), e colocado em um vidro de relógio após permitir que a acetona evapore durante 5 minutos. As flores são incubadas durante 3 dias a 21°C. Após o armazenamento, as flores são avaliadas por oito dias adicionais quanto a gravidade de doença, com base no número de lesões presentes em pétalas e sépalas das flores. Os resultados apresentados na Tabela 13 mostram boa atividade antimicrobiana contra Botrytis nesta análise in vivo. Tabela 13. Gravidade de Botrytis cinerea após oito dias de vida útil, com base no número de lesões nas pétalas e sépalas após um tratamento com névoa ativa ou volátil passivo com Composto 10.
[108] Um teste semelhante àquele descrito acima é também realizado em rosas brancas com inóculo natural. Cinco rosas brancas são colocadas em um jarro de 800 mL contendo 200 mL de um conservante comercial co-mum de flor. Três jarros são então colocados em uma caixa de armazena-mento Rubbermaid de 117 L (N° de Cat. 2244). Dois ventiladores pequenos são colocados nas extremidades opostas do recipiente para auxiliar a distri-buição volátil do Composto 10. A cuba é fechada hermeticamente, em seguida Composto A é diluído em acetona e, então, pipetado em uma tira de algodão de 3,81 cm x 2,54 cm. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos. Composto A é por conseguinte introduzido nos recipientes por um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), para obter uma concentração aérea final de 0,04; 0,2 e 1 mg/L, por meio de uma porta lateral de 1,27 cm que é selada imediatamente após a aplicação. Alternativamente, Composto A é pipetado sobre um disco de filtro WhatmanN° 1 de 42,5 mm (N° de Cat. 1001-042), sustentado por um vidro de relógio, no qual a acetona é deixada evaporar durante 5 minutos para selar o recipiente. As flores são incubadas durante três dias a 21 °C. Após o trata-mento, as flores são avaliadas por dois dias adicionais quanto a incidência e gravidade de doença das pétalas das flores. Aplicação de um tratamento com 1 mg/L por meio de sublimação resulta em 0% de incidência. Pétalas de rosas após o tratamento com Composto A não apresentam incidência de doença, conservando a cor branca, e nenhuma queda de pétalas. Os resultados apre-sentados na Tabela 14 mostram boa atividade antimicrobiana contra infecção de rosas brancas por Botrytis cinerea, e que aumento da taxa de volatilização por sublimação resultou em maior controle de doença. Tabela 14. Incidência e gravidade Botrytis cinerea com base em infecção em pétalas e sépalas de rosas brancas após um tratamento volátil de três dias de Composto A a 21 °C, e mais dois dias a 21 °C.
* Classificação de Gravidade 0 = Sem doença 1 = Escurecimento e pequenas lesões nas sépalas e pétalas 2 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos 3 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos, alguma queda de pétalas 4 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos, algumas flores abortadas
[109] Para testar o efeito do Composto 10 (Figura 1) em legumes, ba-tata, cebola e abóbora foram obtidas de uma loja local e a superfície foi este-rilizada com NaOCI a 0,825%. A fatia de batata ou de duas folhas de cebola foram colocados em uma placa de Petri esterilizada, enquanto abóbora inteira foi colocada em um recipiente hermético estéril Snapwarede 2,6 L (Modelo N° 109842). Cada fatia de batata foi inoculada com 20 pL de 1 x 105 espo- ros/mL de Fusarium sambucínum, enquanto cebolas foram inoculadas com 20 pL de 1 x 106 esporos/mL de Botrytis cinerea. Para a inoculação de abóbora, um pequeno núcleo foi removido e um tampão micelial de Phytophthora capsidfoi inserido e tapado com o núcleo. Composto 10 foi diluído em acetona e adicionado em um disco de filtro WhatmanN° 1 de 42,5 mm (N° de Cat. 1001- 042), ligado ao lado interno da tampa a uma taxa de modo a atingir uma con-centração aérea final de 10 mg/L. A acetona foi deixada evaporar durante 5 minutos antes de selar as placas com parafilme ou fechar os recipientes hermeticamente. Os legumes foram incubados a 21 °C durante 3 dias e avaliados em relação a crescimento de micélios, podridão fúngica e aspecto encharcado (mm de diâmetro) com os resultados resumidos na Tabela 13. O Composto 10 demonstrou bom controle fúngico de três patógenos de plantas, utilizando três diferentes culturas de legumes neste ensaio in vivo. Tabela 15. Efeito de Composto A no controle de crescimento de fungos em batata, cebola e abóbora.
[110] Para testar o efeito de Composto A no controle de patógenos bacterianos de legumes, batata, cebola e cenoura são cortadas em pequenos cubos e a superfície esterilizada com NaOCI a 0,825% e deixada secar. Qua-tro pequenos cubos (aproximadamente 1 cm2) de cada legume são colocados numa placa de Petri estéril. Cada cubo é inoculado com 25 mL de Pectobac- terium carotovorum (concentração bacteriana de DO 1,0, 600 nm). Para a de-terminação de eficácia, Composto A é diluído em acetona e o volume ade-quado para obter uma concentração aérea final de 50 mg/L é adicionado a um disco de filtro WhatmanN° 1 de 42,5 mm (N° de Cat. 1001-042), ligado ao lado interno da tampa. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos antes de fechar a placa e selá-la com parafilme. Os legumes são incubados a 10°C durante quatro dias. Os resultados apresentados na Tabela 16 demonstram atividade antimicrobiana contra P. carotovorum em cebola (redução em log de 2,14), cenoura (redução em log de 0,29) e batata (redução em log de 0,84) nesta análise in vivo. Tabela 16. Efeitos de Composto A (50 mg/L) na redução do crescimento de P. carotovorum em batata, cebola e cenoura.
[111] Afim de avaliara atividade in vivo deComposto A antimicrobiana volátil em fruta, um bioensaio volátil é desenvolvido usando morango, uva e mirtilo. Oito morangos, dezesseis uvas ou trinta mirtilos (por representante) são colocados em uma bandeja do tipo clamshell(concha) de PET de dimen-sões comercialmente relevantes, com a extremidade da haste volta para cima para mirtilos e uvas, e para baixo para os morangos. Uma ferida nova é ino-culada com 20 pL (morango e uva) ou 10 pL (mirtilo) de 1 x 1O6 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. As bandejas do tipo clamshellsão colocadas dentro de um recipiente hermético Snapwarede 2,6 L (Modelo N° 109842). Um disco de filtro WhatmanN° 1 de 42,5 mm (N° de Cat. 1001-042) é colocado sobre um vidro de relógio. Composto A é dissolvido em acetona e adicionado aos discos de forma dependente de dose para produzir uma con-centração aérea final de 0,4; 2 ou 10 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos. Os recipientes são então fechados com tampas e co-locados durante três dias a 21°C. Após a armazenagem, as frutas são avaliadas em relação a incidência e gravidade (0 a 4) da doença durante mais três dias a 21 °C, com resultados resumidos na Tabela 17. Os resultados de-monstram bom controle antimicrobiano volátil de Botrytis cinerea in vivo, com aproximadamente 50% menos de incidência e gravidade dramaticamente me-nor para morango, uva e mirtilo, depois de três dias de vida útil. Tabela 17. Efeito de um tratamento volátil de três dias de Composto A (0,4; 2 ou 10 mg/L) no controle da incidência e gravidade de infecção de morango, uva e mirtilo por B. cinerea, durante um período de avaliação pós-tratamento de três dias a 21 °C.
0 = ausência de crescimento fúngico 1 = leve infecção (apenas visível dentro da ferida com microscópio) 2 = infecção moderada (crescimento visível no ponto de inoculação) 3 = alta infecção (cone de Botrytis com diâmetro > 1 cm) 4 = infecção extrema (> metade do comprimento da fruta)
[112] A fim de avaliar a atividade in vivo de Composto A antimicrobiano volátil em frutas, um bioensaio volátil é desenvolvido utilizando fruto laranja. Duas laranjas são colocadas dentro de uma bandeja do tipo clamshell de PET. Três fendas novas por laranja são inoculadas com 30 pL de 1 x 1O6 por ml de suspensão de esporos de Penicillium digitatum. As bandejas do tipo clamshell são colocadas dentro de um recipiente hermético Snapwarede 2,6 L (Modelo N° 109842). Um disco de filtro WhatmanN° 1 de 42,5 mm (N° de Cat. 1001- 042) é colocado sobre um vidro de relógio. Composto A é dissolvido em acetona e adicionado aos discos de forma dependente de dose, para produzir uma concentração aérea final de 2, 10 ou 50 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos. Os recipientes são em seguida fechados com as tampas e colocados durante três dias a 21 °C. Após a armazenagem, as frutas são avaliadas em relação a incidência de doença (mm de diâmetro da podridão) e esporulação patógeno (mm de diâmetro) na superfície das frutas, por dois dias adicionais a 21°C, com os resultados resumidos na Tabela 18. Os resultados demonstram bom controle de antimicrobiano volátil in vivo de P. digitatum em laranja inoculada, especialmente a taxas superiores a 10 mg/L. Tabela 18. Incidência e gravidade de Penicillium digitatum em laranjas, con-forme ilustrado por lesão encharcada e esporos de fungos na superfície dos frutos
[113] A fim de avaliara atividade In vivo de Composto A antimicrobiano volátil em frutas, um bioensaio volátil é desenvolvido usando maçã. Duas maçãs são colocadas dentro de uma bandeja do tipo clamshellde PET. Três fendas novas por maçã são inoculadas com 30 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium expansum. As bandejas do tipo clamshell são colocadas dentro de um recipiente hermético Snapwarede 2,6 L (Modelo N° 109842). Um disco de filtro WhatmanN° 1 de 42,5 mm (N° de Cat. 1001-042) é colocado sobre um vidro de relógio. Composto A é dissolvido em acetona e adicionado aos discos de modo a produzir uma concentração aérea final de 50 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos. Os recipientes são em seguida fechados com as tampas e colocados durante três dias a 21°C. Após o armazenamento, as frutas são avaliadas em relação a incidência de doença (mm de diâmetro da podridão) e esporulação de patógeno (mm de diâmetro) na superfície dos frutos, por um período adicional de três dias a 21 °C, com resultados resumidos na Tabela 19. Os resultados demonstram 100% de controle antimicrobiano volátil in vivo de mofo de maçã P. expansum até três dias após o tratamento. Tabela 19. Incidência e gravidade de Penicillium digitatum em maçãs, con-forme ilustrado por podridão escura e esporos de fungos na superfície dos frutos
[114] A fim de avaliara atividade in vivo de Composto B antimicrobiano volátil em frutas, um bioensaio volátil é desenvolvido usando laranja. Duas laranjas por repetição são colocadas dentro de uma bandeja do tipo clamshell. Três feridas novas por laranja são inoculadas com 30 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium digitatum. As bandejas do tipo clamshell são colocadas dentro de um recipiente hermético Snapwarede 2,6 L (Modelo N° 109842). Composto B em pó é introduzido nos recipientes por um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), para obter uma concentração aérea final de 0,4; 2; 10 ou 50 mg/L. Os recipientes são em seguida fechados com as tampas e colocados durante três dias a 21 °C. Após o armazenamento, as frutas são avaliadas em relação a incidência de doença (mm de diâmetro da podridão) e esporulação de patógeno (mm de diâmetro) na superfície dos frutos, por um período adicional de três dias a 21 °C, com resultados resumidos na Tabela 20. Os resultados demonstram boa inibição volátil in vivo de P. digitatum em laranja a taxas de 0,4 mg/L e inibição completa a 10 mg/L. Tabela 20. Incidência e gravidade de Penicillium digitatum em laranjas, con-forme ilustrado por lesão encharcada e esporos de fungos na superfície dos frutos após tratamento com Composto B.
[115] Para avaliar a atividade in vivo de Composto A antimicrobiano volátil (Figura 1) em frutas, um bioensaio volátil é desenvolvido usando maçã, pera, laranja, morango, uva e mirtilo. Duas maçãs, duas laranjas, duas peras, oito morangos, dezesseis uvas ou trinta mirtilos (por representante, em dupli-cata) são colocados em uma bandeja do tipo clamshellcom a extremidade da haste voltada para cima em todas as frutas, exceto morango (extremidade da haste voltada para baixo). Uma ferida nova é inoculada com 20 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium expansum (maçã e pera), 20 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium digitatum (la-ranja) e 20 pL (morango e uva) ou 10 pL (mirtilo) de 1 x 106 por ml de suspen-são de esporos de Botrytis cinerea. As bandejas do tipo clamshellsão coloca-das dentro de uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (N° de Cat. 2244) e as tampas fechadas. Composto A, dissolvido em acetona, é pipetado sobre uma tira de algodão, na qual a acetona é deixada a evaporar durante cinco minutos, e, em seguida, introduzida no recipiente por um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), para obter uma concentração aérea final de 10 mg/L. Os recipientes são então mantidos durante três dias a 21 °C. Após o tratamento, as frutas são mantidas por mais três dias a 21°C, em seguida avaliadas em relação a inci-dência de doença (mm diâmetro de escurecimento ou lesões encharcadas) e esporulação de patógeno (mm de diâmetro) para maçã, pera e laranja, bem como incidência (%) e gravidade (0 a 4) de doença por Botrytis cinerea para morango, uva e mirtilo, com resultados resumidos na Tabela 21. Os resultados demonstram bom controle antimicrobiano in vivo de pelo menos três patógenos fúngicos em pelo menos seis diferentes hospedeiros quando aplicado como fungicida volátil. Tabela 21: Efeitos da sublimação de Composto A como refletido por incidência e gravidade de B.cínerea em morango, uva e mirtilo, e gravidade em laranjas, maçãs e peras, conforme representado por lesões encharcadas em água, escurecimento e esporulação após um tratamento de três dias mais três dias a 21 °C.
[116] Para comparar a capacidade de Composto A quando ativamente volatilizado por mecanismos diferentes, é realizado um ensaio in vivo utilizando morango. Oito morangos são colocados em uma bandeja do tipo clamshellcom a extremidade da haste para baixo. Uma ferida nova é inoculada com 20 pL de 1 x 1 o5 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. bandeja do tipo clamshell é colocada em um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo N° 109842) e fechada com as tampas. Composto A é dissolvido em acetona e volatilizado através de uma porta lateral de 1,27 cm selável por um sistema ES-100-H SmartFog (Reno, NV). Alternativamente, Composto A, dissolvido em acetona, é pipetado sobre uma tira de algodão, na qual a acetona é deixada evaporar durante cinco minutos, e, em seguida, introduzida no recipiente por um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), para obter uma concentração aérea final de 10 mg/L. Os frutos são armazenados durante três dias a 21 °C. Depois de três dias de tratamento, os frutos são armazenados durante mais três dias a 21 °C e, em seguida, avaliados quanto à incidência (%) e gravidade da doença (0 a 4). Os resultados são resumidos na Tabela 22 e demonstram boa atividade antimicrobiana contra Botrytis cinerea nesta análise in vivo, indicando que o Composto A é um antimicrobiano volátil eficaz. Tabela 22. Efeitos de diferentes métodos de aplicação volátil de Composto A conforme refletidos por incidência e gravidade de mofo cinzento em morango após um tratamento de três dias, mais um período adicional de três dias a 21 °C.
[117] Um ensaio in vivo é utilizado para avaliar a capacidade de Com-posto A em volatilizar a partir de diferentes materiais e controlar fungos pato-gênicos. Oito morangos são colocados em uma bandeja do tipo clamshellcom a extremidade voltada para baixo. Uma ferida nova é inoculada com 20 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. As bandejas do tipo clamshellsão, então, colocadas em um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo N° 109842). Composto A é dissolvido em acetona e, em seguida, pulverizados uniformemente sobre papel de celulose e tecido Ty- vek®, a uma taxa de 200 mg/m2 A acetona é deixada evaporar. Do mesmo modo, Composto A é dissolvido em propilenoglicol e pulverizado uniforme- mente sobre papel de celulose e tecido Tyvek®. Nenhuma evaporação é tentada neste caso. Tabela 23. Efeitos de diferentes filmes e subsequente liberação de Composto A sobre a incidência e gravidade de Botrytis cinerea em morangos, após um tratamento de três dias e armazenamento adicional de dois dias a21°C.
Pedaços de material são cortados com as dimensões apropriadas para proporcionar uma concentração aérea final de 0,4; 2 ou 10 mg/L. Os recipientes são fechados e colocados por três dias a 21 °C. Após o tratamento, as frutas são armazenadas por mais dois dias a 21 °C e, em seguida, avaliadas quanto à incidência (%) e gravidade (0-4) de doença, com os resultados resu-midos na Tabela 23. Os resultados demonstram boa atividade antimicrobiana in vivo de Composto A contra Botrytis cinerea, com uma redução na incidência e gravidade em todas as taxas, de uma forma dependente de dose, e que o composto volátil pode ser libertado de materiais diferentes.
[118] Um ensaio in vivo é utilizado para avaliar a capacidade de o com-posto A volatilizar de diferentes materiais e controlar fungos patogênicos. Oito morangos são colocados em uma bandeja do tipo clamshellcom a extremidade da haste voltada para baixo. Uma ferida nova é inoculada com 20 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. As bandejas do tipo clamshellsão, então, colocadas em um recipiente hermético Snapware de 2,6 L (Modelo N° 109842). Como substrato para Composto A, um disco de filtro WhatmanN° 1 de 42,5 mm (N° de Cat. 1001-042) colocado sobre um vidro de relógio ou pedaços de papelão de 10 cm2 normalmente utilizados para a embalagem de morangos. Composto A é dissolvido em acetona e pi- petados sobre o disco ou pintados sobre o papelão a uma taxa para obter uma concentração aérea final de 0,4; 2 ou 10 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos. Os recipientes são fechados e colocados durante três dias a 21 °C. Após o tratamento, as frutas são armazenadas por mais dois dias a 21 °C e, em seguida, avaliadas quanto à incidência (%) e gravidade (0-4) de doença, com os resultados resumidos na Tabela 24. Os resultados demonstram boa atividade antimicrobiana in vivo de composto A contra Botrytis cinerea, com uma redução na incidência e gravidade em todas as taxas, de uma forma dependente de dose, e que o composto volátil pode ser liberado de materiais diferentes. Tabela 24. Efeitos de diferentes filmes e subsequente liberação de Composto A sobre a incidência e gravidade de Botrytis cinerea em morangos, após um tratamento de três dias e armazenamento adicional de dois dias a 21 °C.
[119] Um ensaio in vitroé utilizado para avaliar a capacidade de Com-posto A (Figura 1) volatilizar de diferentes materiais e controlar crescimento de fungos. Fibra de Vidro Revestida com PTFE (8577K81), Fibra de Vidro (8816k1), Sílica (8799K3), Aramida e Fibra de Vidro (8821K4), Poliéster Revestido com Vinila (8843K31), Fibra de Vidro Revestida com Acrílico (8838K2), Fibra de Vidro Revestida com Silicone (87815K1), PTFE (8577K81), Aramida (McMaster-Carr, Santa Fe Springs,CA-1206T1), filme de selagem de Polietileno de PCR, Celulose {WhatmanN° 1, N° de Cat. 1001- 0155) e Papelão são cortados em discos de 15 mm de diâmetro. Placas de microtitulação de 12 poços (6,5 ml de volume por poço) são usadas para o ensaio de inibição in vitropara compostos antimicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar Dextrose de Batata (ADB) com concentração total é adicionado em cada poço. Após resfriamento, 1 pL de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea é pipetado em um ponto no centro do ágar. Os vários materiais são colocados, em duplicata, sob o lado de baixo de uma película de selagem de placa de polietileno de PCR. Para a determinação da concentração inibitória mínima (CIM), compostos são diluídos em acetona e a quantidade apropriada de compostos é adicionada aos materiais de forma dependente de dose para alcançar uma concentração aérea final de 35,7 a 0,03 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante 5 minutos. O espaço aéreo em torno do inoculo de Botrytis cinerea é então selado dentro do poço pelo filme com o disco aderente que contém o fungicida. As placas são invertidas, colocadas sobre os discos tratados e seladas para evitar que qualquer porção do produto químico descame do disco e caia sobre o ágar inoculado. Após três dias de armazenamento a 23°C, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação ao controle, com base na medição do diâmetro de colônias de fungos. Os resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 25. Os resultados indicam que Composto A pode volatilizar de numerosos materiais para inibir o crescimento in vitrode Botrytis cinerea com níveis similares de controle. Tabela 25. Efeitos de diferentes materiais sobre a liberação volátil de Com- posto A e a subsequente inibição in vitro(CIM) de Botrytis cinerea.
Tabela 25. Efeitos de diferentes materiais sobre a liberação volátil de Com- posto A e a subsequente inibição in vitro(CIM) de Botrytis cinerea
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[120] Um ensaio in vivo é utilizado para avaliar a capacidade de Com-posto A controlar o crescimento de fungos em sementes. Grãos consistindo de milho, trigo, arroz, centeio, painço e cevada são esterilizados na superfície com NaOCI a 0,825% durante 1 minuto e lavados ligeiramente três vezes com água destilada estéril. Os grãos são inoculados mergulhando-os em um 1 x 106esporos/mL de Aspergillus brasiliensis por 1 minuto. O excesso de inoculo é removido com papel toalha estéril antes de plaqueamento de cinco sementes em uma placa de Petri contendo 25 pL de ADB. Para a determinação de eficácia, Composto A é diluído em acetona e adicionado a discos de filtro WhatmanN° 1 de 42,5 mm (N° de Cat. 1001-042) ligados ao lado interno da tampa de uma forma dependente de dose, para atingir uma concentração aérea final 0,4; 2 ou 10 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos antes de fechar a placa e selá-la com parafilme. As placas são incubadas a 23°C durante três dias. Após a armazenagem, os grãos são avaliados em relação a diâmetro de colônias de micélios (mm), com resultados resumidos na Tabela 26. Os resultados demonstram 100% de controle de Aspergillus brasiliensis nesta análise in vivo. Tabela 26. Efeito de um tratamento aéreo com 10 mg/L de Composto A no controle do crescimento de Aspergillus brasiliensis em grãos.
[121] Para avaliar um tratamento combinado de Composto A com 1- metilciclopropeno (1-MCP), é realizado um experimento in vivo em rosas bran-cas. Cinco rosas brancas são colocadas em um jarro de 800 mL contendo 200 mL de um conservante comercial comum de flor. Três jarros são então colocados em uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (N° de Cat. 2244). Dois ventiladores pequenos são colocados nas extremidades opostas do recipiente para auxiliar na distribuição dos dois produtos voláteis. Um tratamento de 500 ppb v/v de 1-MCP é aplicado (AgroFresh, Springhouse,PA) durante 24 horas a 21°C. Depois de completo o tratamento com 1-MCP, os recipientes são evacuados e Composto A em pó é aplicado de uma forma dependente de dose para atingir uma concentração aérea final de 0,2; 0,04 ou 0,008 mg/L, com um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), com a extremidade do tubo penetrando através de uma porta lateral de 1,27 cm no recipiente, que é vedado imediatamente após a aplicação. As flores são incubadas durante três dias a 21°C. Após o tratamento, as flores são avaliadas por mais sete dias a 21°C em relação a incidência e gravidade de doença das pétalas das flores. Os resultados apresentados na Tabela 27 mostram boa atividade antimicrobiana contra infecção de rosas brancas por Botrytis cinerea, e que o aumento da taxa de volatilização por sublimação resultou em maior controle da doença. Também o tratamento com 1-MCP reduziu a queda de pétalas como refletido pelos escores de gravidade. Tabela 27: Incidência e gravidade Botrytis cinerea com base na infecção de pépalas e sétalas de rosas brancas depois de um tratamento de 24 horas com 1-MCP, seguido de um tratamento volátil de três dias com Com- posto A a 21 °C, e um tratamento adicional de cinco dias a 21 °C
* Classificação de Gravidade 0 = Nenhuma doença 1 = Escurecimento e pequenas lesões nas sépalas ou pétalas 2 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos 3 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos, queda de algumas pétalas 4 = Escurecimento, pétalas cobertas com esporos de fungos, algumas flores abortadas
[122] Para avaliar um tratamento combinado de Composto A com 1- metilciclopropeno (1-MCP), é realizado um experimento in vivo em brócolis. Flores de brócolis são inoculadas com 1 x 106 esporos/mL de Alternaria. alternata e, em seguida, colocadas em uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (N° de Cat. 2244), com dois pequenos ventiladores colocados em extremidades opostas do recipiente. Um tratamento de 500 ppb v/v de 1 -MCP é aplicado (AgroFresh, Springhouse,PA) durante 24 horas a 1 °C. Após a conclusão do tratamento com 1-MCP, florzinhas de brócolis são removidas e colocadas em um recipiente hermético Snapwarede 2,6 L (Modelo N° 109842). Composto A em pó é aplicado de uma forma dependente de dose para atingir uma concentração aérea final de 2 ou 0,4 mg/L, com um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), com a extremidade do tubo penetrando através de uma porta lateral de 1,27 cm no recipiente, que é vedado imediatamente após a aplicação. As florzinhas são incubadas durante cinco dias a 10°C ou três dias a 21 °C, em seguida avaliadas por mais cinco dias a 21 °C em relação a incidência e gravidade de doença. Os resultados apresentados na Tabela 28 mostram boa atividade antimicrobiana contra infecção por Alternaria alternata. Tabela 28. Efeitos de Composto A e 1-MCP no controle de podridão e ama- relecimento de brócolis por Alternaria, respectivamente, cinco ou três dias de tratamento a 10 ou 21 °C, com mais dois dias a 21 °C
Classificação por Pontuação de Cores 0 = Verde, brócolis com aparência regular 1 = Poucos pontos verde-claros 2 = Pontos verde-claros e amarelos 3 = Verde-claro, amarelo e alguns marrons 4 = Principalmente amarelo e marrom
[123] Para avaliar um tratamento combinado de Composto A com 1- metilciclopropeno (1-MCP), é realizado um experimento in vivo em tomate. Cada fruto de tomate é ferido três vezes e inoculado com 1 x 106 esporos/mL de Alternaria alternata e, em seguida, colocado em uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (N° de Cat. 2244), com dois pequenos ventiladores colocados em extremidades opostas do recipiente. Um tratamento de 500 ppb v/v de 1-MCP é aplicado (AgroFresh, Springhouse,PA) durante 24 horas a 1°C. Após a conclusão do tratamento com 1-MCP, tomates são removidos e colocados em recipientes herméticos Snapwarede 2,6 L (Modelo N° 109842). Composto A em pó é aplicado de uma forma dependente de dose para atingir uma concentração aérea final de 2 ou 0,4 mg/L, com um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), com a extremidade do tubo penetrando através de uma porta lateral de 1,27 cm no recipiente, que é vedado imediatamente após a aplicação. Os tomates são incubados durante três dias a 21°C, em seguida avaliadas por mais três dias a 21 °C em relação a incidência e gravidade da doença. Os resultados apresentados na Tabela 29 mostram boa atividade antimicrobi- ana contra infecção de tomate por Alternaria alternata. Tabela 29: Efeitos do Composto A e 1-MCP no controle de podridão em tomates por Alternaria, tratamento de três dias a 21 °C, com mais três dias a21°C
.
[124] Para avaliar a atividade in vivo de Compostos A e B antimicrobi-anos voláteis (Figura 1) em frutas, um bioensaio volátil é desenvolvido usando maçã, pera, laranja, morango, uva e mirtilo. Duas maçãs, duas laranjas, duas peras, oito morangos, dezesseis uvas ou trinta mirtilos (por representante, em duplicata) são colocados em uma bandeja do tipo clamshellcom a extremidade da haste voltada para cima em todas as frutas, exceto morango (extremidade da haste voltada para baixo). Uma ferida nova é inoculada com 20 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium expansum (maçã e pera), 20 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium digitatum (laranja) e 20 pL (morango e uva) ou 10 pL (mirtilo) de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea. As bandejas do tipo clamshellsão colocadas dentro de uma caixa de armazenamento Rubbermaid de 117 L (N° de Cat. 2244) e as tampas fechadas. Compostos A e B em pó são introduzidos nos recipientes por um dispositivo de sublimação (tubo de cobre aquecido a 200°C com fluxo de ventilador a 0,5 L/min), para obter uma concentração aérea final de 1 mg/L. Os recipientes são então mantidos durante três dias a 21°C. Após o tratamento, as frutas são mantidas por mais três dias a 21°C, em seguida avaliadas em relação a incidência de doença (mm de diâmetro de escurecimento ou lesões encharcadas) e esporulação de patógeno (mm de diâmetro) para maçã, pera e laranja, bem como incidência (%) e gravidade (0 a 4) de doença por Botrytis cinerea para morango, uva e mirtilo, com resultados resumidos na Tabela 30. Os resultados demonstram 100% de controle antimicrobiano in vivo de B. cinerea e P. digitatum por ambos os Compostos A e B em hospedeiros diferentes, quando aplicados como um fungicida volátil. Tabela 30. Efeitos da sublimação de Compostos A e B, como refletidos pela incidência e gravidade de B.cinerea em morango, uva e mirtilo, e gravidade em laranjas, maçãs e peras, conforme ilustrado por lesões encharcadas, es-curecimento e esporulação após um tratamento de três dias, três dias adicio-nais a 21 °C.
[125] A fim de avaliar a atividade de Composto A como fungicida de contato, é desenvolvido um ensaio in vitro.Uma placa de Petri 6 cm de diâmetro é usada. Composto A é alterado em Ágar Dextrose de Batata (ADB) com concentração total para obter uma concentração final de solução de 10; 2; 0,4 ou 0,08 mg/L, e um volume de 15 ml de solução é adicionado a cada placa. Após resfriamento, 1 pL de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Penicillium expansum ou Penicillium digitatum é pipetado em um ponto central do ágar.
[126] As placas são seladas com um parafilme e colocadas em uma incubadora mantida a 23°C. Depois de três dias de armazenamento, as culturas são avaliadas quanto a crescimento percentual em relação a controle, com base na medição do diâmetro de colônias de fungos. Os resultados experimentais encontram-se resumidos na Tabela 31. Os resultados indicam que Composto A tem atividade como fungicida de contato neste ensaio in vitro contra agentes patogênicos fúngicos de plantas. Tabela 31. A CIM in vitropara Composto 10 como fungicida de contato para a inibição do crescimento micelial de Penicillium expansum e Penicillium digitatum.
[127] A fim de avaliar a atividade de composto 10 (Figura 1) como um fungicida de contato por aspersão, foi desenvolvido um ensaio in vivo. Duas maçãs ou duas laranjas (por representante, em duplicata) foram colocadas em uma bandeja do tipo clamshelle três feridas novas, próximas da região equatorial de cada fruta. Composto 10 foi dissolvido em água para obter uma concentração final de solução de tratamento de 250, 50 ou 10 mg/L. As frutas foram mergulhadas em solução de composto 10 durante 1 minuto e deixadas secar por 1 hora. Feridas foram então inoculadas nas frutas com 30 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Penicillium ex pansum(maçã) ou sus-pensão de esporos de Penicillium digitatum (laranja). As bandejas do tipo clamshellforam então colocadas em um recipiente hermético Snapwarede 2,6 L (Modelo N° 109842) e incubadas durante três dias a 21 °C. Após o tratamento, as frutas foram mantidos por mais três dias a 21°C e, em seguida, avaliadas em relação a incidência de doença (mm de diâmetro de escurecimento ou lesões encharcadas) e esporulação de patógeno (mm de diâmetro), com resultados resumidos na Tabela 30. Os resultados demonstram bom controle antimicrobiano in vivo de dois patógenos fúngicos em dois hospedeiros diferentes quando aplicados como fungicida de contato. Tabela 32. CIM in vivo para Composto A como fungicida de contato para controle de Penicillium digitatum e Penicillium expansum em laranjas e maçãs, respectivamente.
[128] A fim de avaliar a atividade de Composto A como fungicida volátil, um ensaio in vitrofoi desenvolvido para avaliar a germinação de esporos. Dois ml de ágar em água são derramdos em placas de Petri de 3,5 cm. Composto A é dissolvido em acetona, para obter uma concentração final de solução de tratamento de 0,14; 0,07 ou 0,035 mg/L. As placas são inoculadas com 1 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea e Penicillium expansum. As placas são incubadas por um dia a 0°C, cinco dias a 0°C ou cinco dias a 0°C, um ou dois dias adicionais a 21 °C. Em cada ponto de tempo, placas são removidas e 100 esporos são contados por cento de germinação, em que germinação é definida como um tubo de germe que se estende a uma distância maior do que o comprimento do esporo. Os resultados são resumidos na Tabela 33. Em todas as três concentrações de tratamento e regimes de temperatura, Composto A inibe completamente a germinação dos esporos de fungos patogênicos ensaiados. Tabela 33. Germinação percentual de esporos de Botrytis cinerea e Penicillium expansum em resposta a um tratamento volátil com composto 10 sob quatro regimes de temperatura diferentes.
[129] A fim de avaliar a atividade de Composto A como fungicida volátil, um ensaio in vitro é desenvolvido para avaliar a germinação de esporos. Placas de Petri de 3,5 cm são enchidas com 2 ml de ágar em água. Após resfriamento, 1 pl de 1 x 105 por ml de suspensão de esporos de Botrytis cinerea é pipetado em um ponto no centro da placa. Tabela 34. Germinação de esporos e crescimento micelial subsequente após a transferência para meio novo de Botrytis cinerea, em resposta a um tratamento volátil de Composto A.
a Germinação de esporos determinada após 24 h de tratamento b Germinação de esporos determinada após mais 24 h após a remoção do tratamento c Crescimento micelial percentual 3 d após a transferência de inóculo para limpar placas de ADB
[130] Placas são inoculadas imediatamente antes do tratamento volátil com fungicida. Um disco de filtro WhatmanN° 1 (N° de Cat. 1001-0155) é colocado, em duplicata, sob o lado de baixo da tampa de uma placa. Para a determinação da concentração inibitória mínima (CIM), compostos são diluídos em acetona e a quantidade apropriada de compostos é adicionada a discos de forma dependente de dose para atingir uma concentração aérea final de 142,9 a 0,07 mg/L. A acetona é deixada evaporar durante cinco minutos e, em seguida, tampas são colocadas sobre placas e seladas com parafilme. Após 24 horas de armazenamento a 23°C, 100 esporos são contados por cento de germinação, em que germinação é definida como um tubo de germe que se estende a uma distância maior do que o comprimento do esporo. Após a contagem, o tratamento é retirado e as placas são seladas novamente. Após 24 horas adicionais, 100 esporos são novamente contados. Tampões são então transferidos para uma placa limpa contendo ADB com concentração total e deixados sob incubação a 23°C por mais três dias. Após a incubação, crescimento micelial (mm de diâmetro) é determinado e resumido na Tabela 34. Depois de 24 horas, 100% dos esporos de controle germinaram ao mesmo tempo que todas as taxas de Composto A resultaram em 100% de inibição de germinação neste ensaio volátil in vitro.Esses resultados mostram que composto A apresenta um efeito fungicida, em oposição a um efeito fungistático, de modo que esporos tratados não germinem e cresçam como micélios, mesmo depois de o composto ter sido removido.
Claims (12)
1. Método de utilização de um composto antimicrobiano volátil contra agentes patogênicos que afetam carnes, plantas ou partes de plantas, CA-RACTERIZADO pelo fato de que compreende fornecer em forma gasosa um composto antimicrobiano volátil de fórmula (IV):
em que A e D juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por Ci-6-alquila, Ci-6-alcóxi, hidróxi, halogênio, nitro, nitrila, amino, amino substituído por um ou mais grupos Ci-6-alquila, carbóxi, acila, arilóxi, carbona- mido, carbonamido substituído por Ci-6-alquila, sulfonamido ou trifluormetila, ou o anel fundido pode ligar dois anéis oxaborol; X é um grupo -CR7R8, em que R7 e R8 são cada um, independente-mente, hidrogênio, Ci-e-alquila, nitrila, nitro, arila, aralquila ou R7 e R8 junta-mente com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um anel alicí- clico; e R6 é hidrogênio, Ci-ie-alquila, Ci-ie-alquila substituída por Ci-6-alcóxi, Ci-6-alquiltio, hidróxi, amino, amino substituído por Ci-is-alquila, carbóxi, arila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substituído por Ci-e-alquila, arila ou aralquila, aralquila, arila, heteroarila, cicloalquila, Ci-i8-alquilenoamino, Ci-ie-al- quilenoamino substituído por fenila, Ci-6-alcóxi ou Ci-6-alquiltio, carbonilalqui-lenoamino ou um radical de fórmula (V):
em que A, D e X são como aqui definidos antes, exceto para borono- ftalida; e seus sais agricolamente aceitáveis; e contatar uma carne, planta ou parte de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil em forma gasosa.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste em Acremonium spp., Albugospp., Alternaria spp., Ascochytaspp., Aspergillus spp., Botryodiplodia spp., Botryaspheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Candidaspp., Cephalosporium spp., Ceratocystis spp., Cercospora spp., Chalara spp., Cladosporium spp., Colletotrichum spp., Cryptosporiopsis spp., Cylindrocarpon spp., Debaryomyces spp., Diaporthe spp., Didymella spp., Di- plodia spp., Dothiorellaspp., Elsinoespp., Fusariumspp., Geotrichum spp., Gloeosporium spp., Glomerella spp., Helminthosporium spp., Khusicia spp., Lasiodiplodia spp., Macrophoma spp., Macrophomina spp. Microdochium spp., Monilinia spp., Monilochaethes spp., Mucorspp., Mycocentrospora spp., Mycosphaerella spp., Nectria spp. Neofabraea spp., Nigrospora spp., Penicillium spp., Peronophythora spp., Peronospora spp., Pestalatiopsis spp., Pezi- cula spp., Phacidiopycnis spp., Phoma spp., Phomopsis spp., Phyllosticta spp., Phytophthora spp., Polyscytalum spp., Pseudocercospora spp., Pyricu- laria spp., Pythiumspp., Rhizoctoniaspp., Rhizopusspp., Sclerotiumspp., Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphaceloma spp., Sphaeropsis spp., Stem- phyllium spp., Stilbella spp., Thielaviopsis spp., Thyronectria spp., Tra- chysphacra spp., Uromyces spp., Ustilagospp., Venturiaspp., e Verlicillium spp.
3. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o agente patogênico é selecionado do grupo que consiste em Er-winiaspp., Pantoeaspp., Pectobacterium spp., Pseudomonasspp., Ralstonia spp., Xanthomonas spp.; Salmonella spp., Escherichia spp., Lactobacillus spp., Leuconostoc spp., Listeria spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clavi- bacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp., Xanthomonas spp., e Yersinia spp.
4. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o método compreende um tratamento selecionado do grupo que consiste em tratamento durante embalagem no campo, tratamento durante paletização ou após paletização, em paletes abertos ou em paletes embalados, em tendas, tratamento na caixa com ou sem revestimento, em contêine- res marítimos, caminhões ou outros tipos de contêineres usados durante transporte, e tratamento durante armazenamento.
5. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste em milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola.
6. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que as plantas ou partes de plantas são selecionadas do grupo que consiste em frutas, legumes, viveiros, turfa e plantas ornamentais.
7. Método, de acordo com a reivindicação 6, CARACTERIZADO pelo fato de que a fruta é selecionada do grupo que consiste em bananas, abacaxis, cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão, caqui, romã, abacate, figo e frutos silvestres.
8. Método, de acordo com a reivindicação 7, CARACTERIZADO pelo fato de que os frutos silvestres são selecionados do grupo que consiste em morango, mirtilo, framboesa e amora-preta.
9. Método, de acordo com a reivindicação 7, CARACTERIZADO pelo fato de que o cítrico é selecionado do grupo que consiste em laranjas, limão, lima e toranja.
10. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que contatar a carne, planta ou parte de plantas com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano volátil em forma gasosa inclui pulverização, névoa, nebulização térmica ou não térmica, aspersão, tratamento a gás e suas combinações.
11. Método, de acordo com a reivindicação 10, CARACTERIZADO pelo fato de que o tratamento a gás é selecionado do grupo que consiste em liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural, liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação utilizando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, libera-ção a partir de uma gotícula no interior de uma caixa e suas combinações.
12. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o composto antimicrobiano volátil tem uma estrutura de
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