BR102013033716A2 - derivados de 5-flúor-4-imino-3-metil-2-oxo-3,4-di-hidropirimidina-1(2h)-carboxamida n-(substituídos) - Google Patents

Abstract

derivados de 5-flúor-4-imino-3-metil-2-oxo-3,4-di-hidropirimidina-1(2h)-carboxamida n-(subs- tituídos). a presente invenção refere-se ao campo de compostos 5- flúor-4-imino-3-metil-2-oxo-3,4-di-hidropirimidina-1(2h)-carboxamida n-(substituídos) e seus derivados e ao uso desses compostos como fungicidas.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE 5-FLÚOR-4-IMINO-3-METIL-2-OXO-3,4-DI-HIDROPIRIMI-DINA-1 (2H)-CARBOXAMIDA ^(SUBSTITUÍDOS)".

Referência Cruzada a Pedidos Relacionados [001] O presente pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Provisório US No. de Série 61/746.837, depositado em 28 de Dezembro de 2012, o qual é expressamente incorporado aqui a título de referência.

Antecedentes e Sumário da Invenção [002] Fungicidas são compostos, de origem natural ou sintética, que agem para proteger e /ou curar plantas de danos causados por fungos relevantes na agricultura. De modo geral, nenhum fungicida é útil para todas as situações. Consequentemente, pesquisa está sendo feita para se produzir fungicidas que podem ter um melhor desempenho, sejam fáceis de usar e custem menos. [003] A presente descrição refere-se a compostos de 5-flúor-4- imino-3-metil-2-oxo-3,4-di-hidropirimidina-1(2H)-carboxamida N- (substituídos) e seu uso como fungicidas. Os compostos da presente descrição podem oferecer proteção contra fungos e organismos similares aos fungos incluindo ascomicetes, basidiomicetes, deuteromicetos e oomicetes. [004] Uma modalidade da presente descrição pode incluir compostos da Fórmula I: Fórmula I em que R1 é -C(=0)N(R4)R5 ou -C(=S)N(R4)R5; R2 é C-|-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C-|-C6 haloalquila, C-i-C6 alcoxialquila, CVC6 aminoalquila, C2-C6 alquilcarbo-nila, arilcarbonila, C2-C6 alcoxicarbonila, C2-C6 alquilaminocarbonila, -S(0)2R5 fenila ou benzila, em que cada fenila ou benzila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R6 ou um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado contendo 1-3 heteroátomos, em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R6; R3 é independentemente H, CtC6 alquila, C2-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C^-Cg haloalquila, C-i-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquilcar-bonila, arilcarbonila, C2-C6 alcoxicarbonila, C2-C6 alquilaminocarbonila, fenila ou benzila em que cada uma dentre fenila ou benzila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R6 ou um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado contendo 1-3 heteroátomos, em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R6; R4 é independentemente H, CVCg alquila, C-i-Cg haloalquila, Ci-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquilcarbonila, fenila ou benzila, em que cada uma dentre fenila ou benzila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R6 ou um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado contendo 1-3 heteroátomos, em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R6; R5 é H, C-|-C6 alquila, Ci-C6 haloalquila, C-|-C6 alcoxialquila, C2~Cg alquilcarbonila ou benzila, em que a benzila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R6; e R6 é independentemente halogênio, Ci-C6 alquila, Ci-C6 haloalquila, C-|-C6 alcóxi, C-pCg haloalcóxi, CrC6 alquiltio, C-|-C6 haloal-quiltio, amino, CrCg alquilamino, C2-C6 alcoxicarbonila ou C2-C6 alquilcarbonila, ciano, hidroxila ou nitro. [005] Em uma modalidade, R4 é tieno ou fenila e R5 é H, em que a fenila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R6. Em uma modalidade mais particular, cada R6 é independentemente selecionado de C-ι alquila, halo, C-ι alcóxi, C-ι haloalquila e ciano. [006] Outra modalidade da presente descrição pode incluir uma composição fungicida para o controle ou a prevenção de ataque fúngi-co que compreende os compostos descritos abaixo e um material car-reador fitologicamente aceitável. [007] Ainda outra modalidade da presente descrição pode incluir um método para controle ou prevenção de ataque fúngico em uma planta, o método incluindo a etapa de aplicar uma quantidade fungicidamente eficaz de um ou mais dos compostos descritos abaixo a pelo menos um dos fungos, à planta, uma área adjacente à planta ou à semente adaptada para produzir a planta. [008] Outra modalidade adicional é uma composição A para o controle de uma doença fúngica, compreendendo uma composição para o controle de pelo menos uma doença fúngica, tal composição incluindo uma quantidade fungicidamente eficaz do composto de Fórmula I e um material carreador fitologicamente aceitável. Em algumas modalidades, a doença fúngica é selecionada do grupo de organismos que consiste de: Venturia inaequalis, Septoria tritici, Cercospora beti-cola, Cercospora arachidicola, Cercosporidium personatuml e Mycos-phaerella fijiensis. [009] Outras modalidades adicionais incluem métodos para o controle e a prevenção de ataque fúngico em uma planta, o método que inclui as etapas de: aplicar uma quantidade fungicidamente eficaz de pelo menos um dos compostos da Fórmula I a pelo menos uma superfície selecionada do grupo de superfícies que consiste em: uma porção de uma planta, uma área adjacente à planta, solo em contato com a planta, solo adjacente à planta, qualquer superfície adjacente a uma planta, qualquer superfície em contato com uma planta, uma semente e equipamento usado na agricultura. Em algumas modalidades, uma quantidade fungicidamente eficaz da Fórmula I é aplicada na faixa de cerca de 0 01 g/m2 a cerca de 0,45 g/m2 de Fórmula I. [0010] O termo "alquila" refere-se a uma cadeia de carbono ramificada, não ramificada ou cíclica, incluindo metila, etila, propila, butila, isopropila, isobutila, butila terciária, pentila, hexila, ciclopropila, ciciobu-tila, ciclopentila, ciclo-hexila e similar. [0011] O termo "alquenila" refere-se a uma cadeia de carbono ramificada, não ramificada ou cíclica contendo uma ou mais ligações duplas, incluindo etenila, propenila, butenila, isopropenila, isobutenila, ciclo-hexenila e similar. [0012] O termo "alquinila" refere-se a uma cadeia de carbono ramificada ou não ramificada contendo uma ou mais ligações triplas, que incluem propinila, butinila e similar. [0013] Como usado ao longo do relatório descritivo, o termo 'R' refere-se ao grupo que consiste em Cre alquila, C3.8 alquenila ou C3.8 alquinila, a menos que descrito de outro modo. [0014] O termo "alcóxi" refere-se a um substituinte -OR. [0015] O termo "alcoxicarbonila" refere-se a um substituinte -C(O)-OR. [0016] O termo "alquilcarbonila" refere-se a um substituinte -C(O)-R. [0017] O termo "arilcarbonila" refere-se a um substituinte -C(0)-R, em que R é tanto fenila, em que fenila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R5, ou um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insatu-rado 1-3 heteroátomos, em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5. [0018] O termo "alquilsulfonila" refere-se a um substituinte -S02-R. [0019] O termo "alquiltio" refere-se a um substituinte -S-R. [0020] O termo "halotio" refere-se a um enxofre substituído com três ou cinco substituintes F. [0021] O termo "haloalquiitio" refere-se a um alquiltio, o qual é substituído com Cl, F, I ou Br ou quaisquer combinações destas. [0022] O termo "alquilaminocarboniia" refere-se a um substituinte -C(0)-N(H)-R. [0023] O termo "trialquiisilila" refere-se a -SiR3. [0024] O termo "ciano" refere-se a um substituinte -C^N. [0025] O termo "hidroxiia" refere-se a um substituinte -OH. [0026] O termo "amino" refere-se a um substituinte -NH2. [0027] O termo "alquilamino" refere-se a um substituinte-N(H)-R. [0028] O termo "dialquilamino" refere-se a um substituinte -NR2. [0029] O termo "alcoxialquila" refere-se a uma substituição alcóxi em uma alquila. [0030] O termo "halogênio" ou "halo" refere-se a um ou mais átomos de halogênio, definidos com F, Cl, Br e I. [0031] O termo "nitro" refere-se a um substituinte -N02. [0032] A menos que especificamente mencionado ou claramente indicado de outra forma, o termo "cerca de" refere-se a uma faixa de valores de mais ou menos 10 porcento, por exemplo,cerca de 1 refere-se à faixa de 0,9 a 1,1. [0033] Ao longo do presente relatório descritivo, referência aos compostos de fórmula I é lida como também incluindo isômeros ópticos e sais da Fórmul I e seus hidratos. Especificamente, quando a Fórmula I contém um grupo alquila de cadeia ramificada, entende-se que tais compostos incluem isômeros ópticos e seus racematos. Sais de exemplo incluem: cloridrato, bromidrato, iodrato e similar. Adicionalmente, os compostos de Fórmula I podem incluir formas tautoméri-cas. [0034] Certos compostos descritos no presente documento podem existir como um ou mais isômeros. Será compreendido por aqueles versados na técnica que um isômero pode ser mais ativo que os outros. As estruturas descritas no presente relatório descritivo são desenhadas em uma única forma geométrica para clareza, mas pretendem representar todas as formas geométricas e tautoméricas da molécula. [0035] É entendido também pelos versados na técnica que substituição adicional é permissível, a menos que mencionada de outra forma, contanto que as regras da ligação química e energia de deformação sejam satisfeitas e o produto ainda exiba atividade fungicida. [0036] Outra modalidade da presente descrição é o uso de um composto da Fórmula I para proteção de uma planta contra o ataque por um organismo fitopatogênico ou o tratamento de uma planta infestada por um organismo fitopatogênico compreendendo a aplicação de um composto da Fórmula I ou uma composição compreendendo o composto ao solo, uma planta, uma parte de uma planta, folhagem e/ou sementes. [0037] Adicionalmente, outra modalidade da presente descrição é uma composição útil para proteger uma planta contra o ataque de um organismo fitopatogênico e/ou tratamento de uma planta infestada por um organismo fitopatogênico compreendendo um composto de Fórmula I e um material carreador fitologicamente aceitável. [0038] Características e vantagens adicionais da presente invenção se tornarão aparentes àqueles versados na técnica mediante a consideração da descrição detalhada que segue das modalidades ilustrativas exemplificando a melhor maneira de realizar a invenção como aqui percebido.

Descrição Detalhada do Relatório Descritivo [0039] Os compostos da presente descrição podem ser aplicados por qualquer uma de uma variedade de técnicas conhecidas, tanto como os compostos ou como formulações compreendendo os compostos. Por exemplo, os compostos podem ser aplicados às raízes, sementes ou folhagem de plantas para o controle de vários fungos sem danificar o valor comercial das plantas. Os materiais podem ser aplicados na forma de quaisquer tipos de formulação geralmente usa- dos, por exemplo, como soluções, pós finos, pós umidificantes, concentrados fluidos, concentrados em suspensão ou concentrados emul-sificáveis. [0040] Preferivelmente, os compostos da presente descrição são aplicados na forma de uma formulação compreendendo um ou mais dos compostos da Fórmula I com um carreador fitologicamente aceitável. Formulações concentradas podem ser dispersas em água, ou outros líquidos, para aplicação, ou as formulações podem ser tipo pó fino ou granular, as quais podem ser então aplicadas sem tratamento adicional. As formulações podem ser preparadas de acordo com os procedimentos que são convencionais na técnica de química agrícola. [0041] A presente descrição contempla todos os carreadores pelos quais um ou mais de um dos compostos podem ser formulados para liberação e uso como fungicida. Tipicamente, as formulações são aplicadas como suspensões ou emulsões aquosas. Tais suspensões ou emulsões podem ser produzidas a partir de formulações solúveis em água, suspensas em água ou emulsificantes que são sólidos, usualmente conhecidos como pós umidificantes; ou líquidos, usualmente conhecidos como concentrados emulsificantes, suspensões aquosas ou concentrados em suspensão. Como será prontamente compreendido, qualquer material ao qual estes compostos possam ser adicionados pode ser usado, contanto que forneça a utilidade desejada sem interferência significativa com a atividade desses compostos como a-gentes antifúngicos. [0042] Pós umidificantes, que podem ser compactados para formar grânulos dispersáveis em água, compreendem uma mistura íntima de um ou mais compostos da Fórmula I, um carreador inerte e tensoa-tivos. A concentração do composto em pó umidificante pode ser de cerca de 10 porcento a cerca de 90 porcento em peso baseado no peso total do pó umidificante, mais preferivelmente cerca de 25 porcento de peso a cerca de 75 porcento de peso. Na preparação de formulações de pó umidificante, os compostos podem ser compostos com qualquer sólido finamente dividido, tal como pirofilita, talco, giz, gesso, greda de pisoeiro, bentonita, atapulgita, amido, caseína, glúten, argilas de montmorilonita, terras diatomáceas, silicatos purificados ou similar. Em tais operações, o carreador finamente dividido e os tensoativos são tipicamente misturados com o(s) composto(s) e moídos. [0043] Concentrados emulsificáveis dos compostos de Fórmula I podem compreender uma concentração conveniente, tal como a partir de cerca de 10 porcento em peso a cerca de 50 porcento em peso do composto, em um líquido adequado, baseado no peso total do concentrado. Os compostos podem ser dissolvidos em um carreador inerte, o qual é tanto um solvente que se mistura na água quanto uma mistura de solventes orgânicos que não se misturam na água e emulsificantes. Os concentrados podem ser diluídos com água e óleo para formar misturas para pulverização na forma de emulsões óleo-em-água. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente as porções de petróleo olefínicas e naftalênicas com ponto de ebulição elevado, tal como nafta pesada aromática. Outros solventes orgânicos podem ser usados, por exemplo, solventes terpênicos, incluindo derivados de co-lofônio, cetonas alifáticas, tais como ciclo-hexanona, e álcoois complexos, tais como 2-etoxietanol. [0044] Emulsificantes que podem ser vantajosamente empregados aqui podem ser prontamente determinados por aqueles versados na técnica e incluem vários emulsificantes não iônicos, aniônicos, catiôni-cos e anfotéricos ou uma mistura de dois ou mais emulsificantes. E-xemplos de emulsificantes não iônicos úteis na preparação dos concentrados emulsificáveis incluem os polialquileno glicol éteres e produtos de condensação de alquil e aril fenóis, álcoois alifáticos, aminas alifáticas ou ácidos graxos com óxido de etileno, óxidos de propileno tais como alquil fenóis etoxilados e ésteres carboxílicos solubilizados com poliol ou polioxialquileno. Emulsificantes catiônicos incluem compostos de amônio quaternário e sais de amina graxa. Emulsificantes aniônicos incluem sais solúveis em óleo (por exemplo, cálcio) de ácidos alquilaril sulfônicos, sais solúveis em óleo ou poliglicol éteres sulfatados e sais apropriados de poliglicol éter fosfatado. [0045] Líquidos orgânicos representativos podem ser empregados na preparação de concentrados emulsificantes dos compostos da presente invenção são os líquidos aromáticos tais como xileno, frações de propil benzeno; ou frações mistas de naftaleno, óleos minerais, líquidos orgânicos aromáticos substituídos tais como ftatalo de dioctila; querosene, dialquil amidas de vários ácidos graxos, particularmente as dimetil amidas de glicóis graxos e derivados de glicol tais como n-butil éter, etil éter ou metil éter de dietileno glicol, metil éter de trietileno glicol, frações de petróleo ou hidrocarbonetos tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos e similares; óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de semente de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de semente de linhaça, óleo de dendê, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de gergelim, óleo de tungue e similar; ésteres dos óleos vegetais acima; e similar. Misturas de dois ou mais líquidos orgânicos podem também ser empregados na preparação do concentrado emulsificante. Líquidos orgânicos incluem xileno e frações de propil benzeno, com xileno sendo mais preferido em alguns casos. Agentes de dispersão ativos na superfície são tipicamente empregados em formulações líquidas e em uma quantidade de 0,1 a 20 porcento em peso baseado no peso combinado do agente de dispersão com um ou mais dos compostos. As formulações podem também conter outros aditivos compatíveis, por exemplo, reguladores de crescimento de planta e outros compostos biologicamente ativos usa- dos na agricultura. [0046] Suspensões aquosas compreendem suspensões de um ou mais compostos insolúveis em água de Fórmula I, dispersos em um carreador aquoso em uma concentração na faixa a partir de cerca de 5 a cerca de 50 porcento em peso, baseado no peso total da suspensão aquosa. Suspensões são preparadas ao moer finamente um ou mais dos compostos e vigorosamente misturar o material moído em um carreador compreendido de água e tensoativos escolhidos dos mesmos tipos discutidos acima. Outras componentes, tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais, podem ser também adicionados para aumentar a densidade e a viscosidade do carreador aquoso. É frequentemente mais eficaz moer e misturar ao mesmo tempo ao preparar a mistura aquosa e homogeneizá-la em um implemento tal como moinho de areia, moinho de bolas ou homogeneizador do tipo pistão. [0047] Emulsões aquosas compreendem emulsões de um ou mais ingredientes ativos contra os fungos insolúveis em água emulsificados em um carreador aquoso em uma concentração tipicamente na faixa a partir de cerca de 5 a cerca de 50 porcento em peso, baseado no peso total da emulsão aquosa. Se o ingrediente ativo contra os fungos for um sólido, este deve ser dissolvido em um solvente que não se mistura com água antes da preparação da emulsão aquosa. Emulsões são preparadas ao emulsificar o ingrediente líquido ativo fungicidamente ou sua solução que não se mistura à água em um meio aquoso tipicamente com a inclusão de tensoativos que ajudam na formação e estabilização da emulsão como descrito acima. Isso é frequentemente realizado com a ajuda de mistura vigorosa provida por misturadores de alto cisalhamento ou homogeneizadores. [0048] Os compostos da Fórmula I podem também ser aplicados como formulações granulares, as quais são particularmente úteis para aplicações ao solo. Formulações granulares geralmente contêm a par- tir de cerca de 0,5 a cerca de 10 porcento em peso, baseado no peso total da formulação granular do(s) composto(s) disperso(s) em um car-reador inerte que consiste inteiramente ou em grande parte de material inerte dividido de maneira grosseira tal como atapulgita, bentonita, dia-tomita, argila ou uma substância similar barata. Tais formulações são usualmente preparadas ao dissolver os compostos em um solvente adequado e aplicá-lo a um carreador granular que foi pré-formado para o tamanho de partícula apropriado, na faixa de cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Um solvente adequado é um solvente em que o composto é substancialmente ou completamente solúvel. Tais formulações podem ser preparadas ao fazer uma massa ou pasta do carreador e do composto e solvente e triturar e secar até obter a partícula granular desejada. [0049] Pós finos contendo os compostos de Fórmula I podem ser preparados ao misturar intimamente um ou mais dos compostos na forma de pó com um carreador em pó adequado para agricultura, tal como, por exemplo, argila de caulim, rocha vulcânica e similar. Pós finos podem adequadamente conter a partir de cerca de 1 a cerca de 10 porcento em peso dos compostos, baseado no peso total do pó fino. [0050] As formulações podem adicionalmente conter tensoativos adjuvantes que aumentam a deposição, umidade e penetração dos compostos na cultura e organismo alvos. Esses tensoativos adjuvantes podem opcionalmente ser empregados como um componente da formulação ou como uma mistura de tanque. A quantidade do tensoa-tivo adjuvante variará tipicamente a partir de 0,01 a 1,0 porcento em volume, baseado em um volume de pulverização de água, preferivelmente 0,05 a 0,5 porcento em volume. Adjuvantes tensoativos adequados incluem, mas não estão limitados a etoxilatos de nonil fenóis, álcoois etoxilados naturais ou sintéticos, sais dos ésteres ou ácidos sulfossuccínicos, organossilicones etoxilados, aminas graxas etoxila-das, misturas de tensoativos com óleos minerais ou vegetais, concentrado de óleo de cultura (óleo mineral (85%) + emulsificantes (15%)); etoxilato de nonilfenol; sal de amônio quaternário de benzilcocoalquil-dimetila; mistura de hidrocarboneto de petróleo, alquil ésteres, ácido orgânico e tensoativo aniônico; C9-Cn alquilpoliglicosídeo; etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool natural primário (C12-C16) ; copolí-mero em bloco de EO-PO di-sec-butilfenol; coroa de polissiloxana-metila ; etoxilato de nonilfenol + nitrato de amônio e uréia; óleo de semente emulsificado metilado ; etoxilato de álcool detridecila (sintético) (8EO); etoxilado de amina de sebo (15 EO); dioleato-99 PEG(400). As formulações podem também incluir emulsões óleo-em-água tais como aquelas descritas no Pedido de Patente Norte-Americano No. 11/495.228, a descrição do qual é expressamente incorporada aqui a título de referência. [0051] As formulações podem opcionalmente incluir combinações que contêm outros compostos pesticidas. Tais compostos pesticidas adicionais podem ser fungicidas, inseticidas, herbicidas, nematicidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas ou suas combinações que sejam compatíveis com os compostos da presente invenção no meio selecionado para aplicação, e não antagonistas à atividade dos presentes compostos. Consequentemente, em tais modalidades, o outro composto pesticida é empregado como um veneno suplementar para o mesmo ou para um uso pesticida diferente. Os compostos da Fórmula I e o composto pesticida na combinação podem geralmente estar presentes em uma proporção de peso de cerca de 1:100 a 100:1. [0052] Os compostos da presente descrição são também combinados com outros fungicidas para formar misturas fungicidas e suas misturas sinérgicas. Os compostos fungicidas da presente descrição são frequentemente aplicados em conjunto com um ou mais outros fungicidas para controlar uma variedade mais ampla de doenças indesejáveis. Quando usados em conjunto com outro(s) fungicida(s), os compostos aqui reivindicados podem ser formulados com outro(s) fun-gicida(s), misturados em tanque com outro(s) fungicida(s) ou aplicados sequencialmente com o(s) outro(s) fungicida(s). Tais outros fungicidas podem incluir (RS)-/V-(3,5-diclorofenil)-2-(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloropropano, hidrato de 1,3-dicloro-1,1,3,3-tetrafluoracetona, 1-cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1 -cloro-2-nitropropano, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il)etanol, 1,1,4,4-tetraóxido de 2,3-di-hidro-5-fenil-1,4-diti-ina, acetato de 2-metoxietilmercúrio, cloreto de 2-metoxietilmercúrio, silicato de 2-metoxietilmercúrio, 3-(4-chlorofenil)-5-metilrodanina, tioci-anatemo de 4-(2-nitroprop-1-enil)fenila, N-3, 5-diclorofenil-succinimida, /\/-3-nitrofenilitaconimida, brometo de 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol, brometo de (3-etoxipropil)mercúrio, cloreto de 2-metoxietilmercúrio, 2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, 8-fenilmercurioxiquinolina, aci-benzolar, acibenzolar-S-metílico, acipetaque, acipetaque-cobre, acipe-tacs-zinco, albendazol, aldimorfe, alicina, álcool de alila, ametoctradi-na, amisulbrom, amobam, Ampelomyces quisqualis, ampropilfos, ani-lazina, antimicina, asomato, aureofungina, azaconazol, azitiram, azo-xistrobina, Bacillus subtilis, cepa de Bacillus subtilis QST713, polissul-feto de bário, Bayer 32394, benalaxila, benalaxil-M, benquinox, beno-danila, benomila, bentalurom, bentiavalicarbe, bentiavalicarbe-isopropila, bentiazol, benzamacrila, benzamacril-isobutila, benzamorfe, ácido benzo-hidroxâmico, benzovindiflupir, sal de sulfonato de benzi-laminobenzeno (BABS), berberina, cloreto de berberina, betoxazina, bicarbonatos, bifujunzi, binapacrila, bifenila, bismertiazol, sulfato de bis(metilmercúrio), óxido de bis(tributilestanho), bitertanol, bitionol, bi-xafem, blasticidina-S, borax, mistura Bordeaux, boscalida, bromotaloni-la, bromuconazol, bupirimato, mistura Burgundy, butiobato, butilamina, sulfato cromato de cádmio cálcio cobre zinco, polissulfeto de cálcio, Candida oleophila, captafol, captam, carbamorfe, carbendazim, ben-zenossulfonato de carbendazim, sulfato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvacrol, carvona, CECA, mistura de Cheshunt, qui-nometionato, quitosana, clazafenona, clobentiazona, cloraniformetano, cloranila, clorfenazol, clorodinitronaftalenos, clorquinox, cloronebe, clo-ropicrina, clorotalonila, clozolinato, climbazol, clotrimazol, Coniothyrium minitans, acetato de cobre, bis(3-fenilsalicilato) de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre básico, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, octanoato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), cromato de cobre zinco, coumoxistrobina, cresol, cufranebe, sulfato de hidrazínio cú-prico, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanila, cipendazol, ciproconazol, ciprodi-nila, ciprofuram, dazomete, dazomete de sódio, DBCP, debacarbe, de-cafentana, ácido desidroacético, etilenobis-(ditiocarbamato) de diamô-nio, diclofluanida, diclona, dicloram, diclorofeno, diclozolina, diclobutra-zol, diclocimete, diclomezina, diclomezina de sódio, dietofencarbe, die-til pirocarbonato, difenoconazol, íon de difenzoquate, diflumetorim, di-metaclona, dimetirimol, dimetomorfe, dimoxistrobina, dingjunezuo, di-niconazol, diniconazol-M, dinobutom, dinocape, dinocape-4, dinocape-6, dinoctom, dinopentom, dinosulfom, dinoterbomn, difeniilamina, dipiri-tiona, dissulfiram, ditalimfos, ditianona, ditioéter, DNOC, DNOC de amônio, DNOC de potássio, DNOC de sódio, dodemorfe, acetato de dodemorfe, dodicina, cloridrato de dodicina, dodicina-sódio dodina, base livre de dodina, drazoxolom, EBP, edifenfos, enestrobina, enestro-burina, enoxastrobina, epoxiconazol, ESBP, etaconazol, etem, etabo-xam, etirim, etirimol, etoxiquina, etirimol, mercapteto de etilmercúrio 2,3-di-hidroxipropila, acetato de etilmercúrio, brometo de etilmercúrio, cloreto de etilmercúrio, fosfato de etilmercúrio, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminosulfe, fenaminstrobina, fenapanila, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenexamida, fenitropam, fenjuntong, fenoxani-la, fenpiclonila, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, fentina, acetato de fentina, cloreto de fentina hidróxido de fentina, ferbam, fe-rimzona, fluazinam, fludioxonila, flufenoxistrobina, flumetover, flumorfe, fiuopicolida, fluopiram, fluorimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fiuquin-conazol, flusilazol, flusuifamida, flutiacete-metila, flutianila, flutolanila, flutriafol, fluxapiroxade, folpete, formaldeído, fosetila, fosetil-alumínio, fuberidazol, furalaxila, furametpir, furcarbanila, furconazol, furconazol-cis, furfural, furmeciciox, furofanato, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., gliodina, griseofulvina, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, halacrinato, Hercules 3944, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, huanjunzuo, hidrargafen, hi-mexazol, ICIA0858, imazalila, nitrato de imazalila, sulfato de ímazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina, inezina, iodocarbe, iodometano, ipconazol, ipfenpira-zolona, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, isopamfos, isoprotiolano, isopirazama, isotianila, isovalediona, jiaxiangjunzhi, casugamicina, clo-ridrato de hidrato de kasugamicina, cejunlina, cresoxim-metila, lamina-rina, Ivdingjunzhi, mancopper, mancozebe, mandipropamida, manebe, mebenila, mecarbinzida, mefenoxama, mepanipirima, mepronila, mep-til-dinocape, cloreto mercúrico,óxido mercúrico, cloreto mercuroso, me-talaxila, metalaxil-M, metam, metam-amônio, metam-potássio, metam-sódio, metazoxolom, metconazol, metasulfocarbe, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isocianato de metila, benzoato de metil-mercúrio, diciandiamida de metilmercúrio, pentaclorofenóxido de me-tilmercúrio, metiram, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, mildiomicina, milneb, moroxidina, cloridrato de moroxidina,anidrido mucoclórico , miclobutanila, miclozolina, /V-etilmercurio-4-toluenessulfonanilida, /V-(etilmercurio)-p-toluenessulfonanilida, nabam, natamicna, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, nitroestireno, nitrotal- isopropila, nuarimoi, OCH, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos graxos), orisastrobina, ostol, oxadixila, oxatiapiprolina, oxina-cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, parinoi, pefurazoato, penco-nazol, pencicurom, penflufeno, pentaclorofenol, laurato de pentaclorop-fenila, pentiopirade, fenamacrila, fenilmercuriureia, acetato de fenil-mercúrio, cloreto de fenilmercúrio, derivado de fenilmercúrio de piroca-tecol, dimetilditiocarbamato de fenilmercúrio, nitrato de fenilmercúrio, salicilato de fenilmercúrio, Phlebiopsis gigantea, fosdifem, ácido fosfó-rico, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina B, poli-oxinas, polioxorima, polioxorima-zinco, azida de potássio, bicarbonato de potássio, sulfato de potássio de hidroxiquinolina, polissulfeto de potássio, tiocianato de potássio, probenazol, procloraz, procloraz-manganês, procimidona, propamidina, cloridrato de propamidina, pro-pamocarbe, cloridrato de propamocarbe, propiconazol, propinebe, pro-quinazida, protiocarbe, cloridrato de protiocarbe, protioconazol, pira-carbolida, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarbe, piributicarbe, piridinitrila, pirifenox, pirimetanila, piriofeno-na, pirisoxazol, piroquilona, piroxiclor, piroxifur, quinacetol, sulfato de quinacetol, quinazamida, quinoclamina, quinconazol, quinoxifem, quin-tozeno, rabenzazol, extrato de Reynoutria sachalinensis, saisentong, salicilanilida, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sódio, azida de sódio, bicarbonato de sódio, ortofenil-fenóxido de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, polissulfeto de sódio, espiroxamina, Streptomyces griseoviridis, estreptomicina, sesquissul-fato de estreptomicina , SSF-109, enxofre, sultropem, SYP-Z048, óleos de alcatrão, tebuconazol, tebufloquina, tecloftalam, tecnazeno, teco-ram, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofem, tifluzamida, tioclor-fenfima, tiodiazol-cobre, tiomersal, tiofanato, tiofanato-metila, tioquinox, tiram, tiadinila, tioximida, tolclofos-metila, tolilfluanida, acetato de tolil-mercúrio, triadimefon, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutila, triazó- xido, óxido de tributilestanho, triclamida, triclopiricarbe, Trichoderma spp., triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticona-zol, uniconazol, uniconazol-P, urbácido, validamicina, valifenalato, vali-fenal, vangarde, vinclozolins, xiwojunan, zarilamida, zinebe, naftenato de zinco, tiazol de zinco, ziram e zoxamida, e suas combinações. [0053] Adicionalmente, os compostos da presente invenção podem ser combinados com outros pesticidas incluindo inseticidas, ne-matocidas, miticidas, artropocidas, bactericidas ou suas combinações que sejam compatíveis com os compostos da presente invenção no meio selecionado para aplicação, e não antagonistas à atividade dos presentes compostos para formar misturas pesticidas e suas misturas sinérgicas. Os compostos fungicidas da presente descrição podem ser aplicados em conjunto com um ou mais outros pesticidas para controlar uma mais ampla variedade de pestes não desejáveis. Quando usados em conjunto com outros pesticidas, os compostos aqui reivindicados podem ser formulados com outro(s) pesticida(s), misturado(s) em tanque com outro(s) pesticida(s) ou aplicados sequencialmente com outro(s) pesticida(s). Inseticidas incluem, mas não são limitados: 1,2-dicloropropano, abamectina, acefato, acetamiprida, acetiona, aceto-prol, acrinatrina, acrilonitrila, alanicarbe, aldicarbe, aldoxicarbe, aldrina, aletrina, alosamidina, alixicarbe, alfa-cipermetrina, alfa-ecdisona, alfa-endossulfano, amiditiom, aminocarbe, amiton, oxalato de amiton, ami-traz, anabasina, atidationa, azadiractina, azametifos, azinfos-etila, a-zinfos-metila, azotoato, hexafluorssilicato de bário, bartrina, bendiocar-be, benfuracarbe, bensultape, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, bifen-trina, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bistriflurom, borax, ácido bórico, bromfenvinfos, bromocicleno, bromo-DDT, bromofos, bromofos-etila, bufencarbe, buprofezina, butacarbe, butatiofos, buto-carboxima, butonato, butoxicarboxim, cadusafos, arsenato de cálcio, polissulfeto de cálcio, camfeclor, carbanolato, carbarila, carbofurano, dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono, carbofenotiona, carbo-sulfam, cartape, cloridrato de cartape, ciorantraniliprol, clorbicicleno, clordano, clordecona, clordimeforme, cloridrato de clordimeforme, clo-retoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazurona, clormefos, clorofórmio, cloropicrina, clorfoxim, clorprazofos, clorpirifos, clorpiirifos-metila, clortiofos, cromafenozida, cinerina I, cinerina II, cinerinas, cis-metrina, cloetocarbe, closantel, clotianidina, acetoarsenita de cobre, arsenato de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, coumafos, coumitoato, crotamitom, crotoxifos, crufomato, criolida, cianofenfos, cianofos, ciantoato, ciantraniliprol, cicletrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, cifenotrina, ciromazina, citioato, DDT, decarbo-furano, deltametrina, demefiona, demefiom-O, demefiom-S, demetom, demetom-metila, demetom-O, demetom-O-metila, demetom-S, deme-tom-S-metila, demetom-S-metilsulfona, diafentiurona, dialifos, terra diatomácea, diazinom, dicaptom, diclofentiom, diclorvos, dicresila, di-crotofos, diciclanila, dieldrina, diflubenzurona, dilor, dimeflutrina, dime-fox, dimetano, dimetoato, dimetrina, dimetilvinfos, dimetilam, dinex, dinex-diclexina, dinoprope, dinosam, dinotefurano, diofenolano, dioxa-benzofos, dioxacarbe, dioxatiom, disulfotom, diticrofos, d-limoneno, DNOC, DNOC de amônio DNOC de potássio, DNOC de sódio, dora-mectina, ecdisterona, emamectina, benzoato de emamectina, EMPC, empentrina, endosulfam, endotiom, endrina, EPN, epofenonano, epri-nomectina, esdepaletrina, esfenvalerato, etafos, etiofencarbe, etion, etiprol, etoato-metila, etoprofos, formiato de etila, etil-DDD, dibrometo de etileno, dicloreto de etileno, óxido de etileno, etofenprox, etrimfos, EXD, famfur, fenamifos, fenazaflor, fenclorfos, fenetacarbe, fenflutrina, fenitrotiona, fenobucarbe, fenoxacrim, fenoxicarbe, fenpiritrina, fenpro-patrina, fensulfotiona, fentiom, fention-etila, fenvalerato, fipronila, floni-camide, flubendiamida, flucofurom, flucicloxuron, flucitrinato, flufene-rim, flufenoxuron, flufenprox, flufiprol, fluvalinato, fonofos, formetanato, cloridrato de formetanato, formotiona, formparanato, cloridrato de formparanato, fosmetilam, fospirato, fostietano, furatiocarbe, furetrina, gama-cialotrina, gama-HCH, halfenprox, halofenozida, HCH, HEOD, heptaclor, heptenofos, heterofos, hexaflumurom, HHDN, hidrametilnon, cianeto de hidrogênio, hidropreno, hiquincarbe, imidacloprida, imipro-trina, indoxacarbe, iodometano, IPSP, isazofos, isobenzam, isocarbo-fos, isodrina, isofenfos, isofenfos-metila, isoprocarbe, isoprotiolano, isotioato, isoxationa, ivermectina, jasmolina I, jasmolina II, jodfenfos, hormônio juvenil I, hormônio juvenil II, hormônio juvenil III, quelevan, quinopreno, lambda-cialotrina, arsenato de chumbo, lepimectina, lepto-fos, lindano, lirimfos, lufenurom, litidationa, malationa, malonobem, mazidox, mecarbam, mecarfon, menazon, meperflutrina, mefosfolam, cloreto mercuroso, mesulfenfos, metaflumizona, metacrifos, metamido-fos, metidationa, metiocarb, metocrotofos, metomila, metopreno, meto-xicloro, metoxifenozida, brometo de metila, isocianato de metila, metil-clorofórmio, cloreto de metileno, metoflutrina, metolcarbe, metoxadia-zona, mevinfos, mexacarbato, milbemectina, milbemicina oxima, mipa-fox, mirex, molosultape, monocrotofos, monomehipo, monosultape, morfotiona, moxidectina, naftalofos, nalede, naftaleno, nicotina, nifluri-dida, nitenpiram, nitiazina, nitrilacarbe, novalurom, noviflumurom, ome-toato, oxamila, oxidemetom-metila, oxideprofos, oxidisulfotom, para-diclorobenzeno, paratiom, paratiom-metila, penflurom, pentaclorofenol, permetrina, fencapton, fenotrina, fentoato, forato, fosalona, fosfolam, fosmete, fosniclor, fosfamidom, fosfina, foxima, foxim-metila, pirimeta-fos, pirimicarbe, pirimifos-etila, pirimifos-metila, arsenita de potássio, tiocianato de potássio, ρρ'-DDT, praletrina, precoceno I, precoceno II, precoceno III, primifos, profenofos, profluralina, promacila, promecar-be, propafos, propetamfos, propoxur, protidationa, protiofos, protoato, protrifenbute, piraclofos, pirafluprol, pirazofos, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piretrinas, piridabeno, piridalila, piridafentiona, pirifluquina- zona, pirimidifeno, pirimitato, piriprol, piriproxifeno, quassia, quinalfos, quinalfos-metila, quinotiona, rafoxanida, resmetrina, rotenona, riania, sabadila, escradan, selamectina, silafluofeno, sílica-gel, arsenita de sódio, fluoreto de sódio, hexafiuorsilicato de sódio, tiocianato de sódio, sofamida, espinetoram, espinosade, espiromesifeno, espirotetramate, sulcofurom, sulcofurom-sódico, sulfluramida, sulfotepe, sulfoxaflor, fluoreto de sulfurila, sulprofos, tau-fluvalinato, tazimcarbe, TDE, tebufe-nozida, tebufenpirade, tebupirimfos, teflubenzurona, teflutrina, temefos, TEPP, teraletrina, terbufos, tetracloroetano, tetraclorovinfos, tetrame-trina, tetrametilflutrina, teta-cipermetrina, tiacloprida, tiametoxam, ticro-fos, tiocarboxima, tiociclam, oxalato de tiociclam, tiodicarbe, tiofanox, tiometom, tiosultape, tiosultape-dissódico, tiosultape-monossódico, tu-ringiensina, tolfenpirade, tralometrina, transflutrina, transpermetrína, triarateno, triazamato, triazofos, triclorfom, triclormetafos-3, triclorona-te, trifenofos, triflumurom, trimetacarbe, tripreno, vamidotiona, vanili-prol, XMC, xililcarbe, zeta-cipermetrina, zolaprofos e suas combinações. [0054] Adicionalmente, os compostos da presente invenção podem ser combinados com herbicidas que sejam compatíveis com os compostos com os compostos da presente invenção no meio selecionado para aplicação, e não antagonistas à atividade dos presentes compostos para formar misturas pesticidas e suas misturas sinérgicas. Os compostos fungicidas da presente descrição podem ser aplicados em conjunto com um ou mais herbicidas para controlar uma ampla variedade de plantas indesejáveis. Quando usados em conjunto com herbicidas, os compostos aqui reivindicados podem ser formulados com herbicida(s), misturados em tanque com herbicida(s) ou aplicados sequencialmente com o(s) herbicida(s). Herbicidas típicos incluem, mas não estão limitados a: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 2,4-D sal de colina, 2,4-D ésteres e aminas ; 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4- DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfeno, a-clonifeno, acroleína, alaclor, allidoclor, aloxidima, álcool de alila, alora-que, ametridiona, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amidossulfuro-na, aminociclopiraclor, aminopiralida, amiprofos-metila, amitrol, sulfa-mato de amônio, anilofos, anisurom, asulam, atratom, atrazina, azafe-nidina, azimsulfurom, aziprotrina, barbam, BCPC, beflubutamida, be-nazolina, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfurom-metila, bensulídeo, bentiocarbe, bentazom-sódico, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclona, benzofenape, benzoflúor, benzoilprope, enztiazurom, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribaque-sódico, bo-rax, bromacila, bromobonila, bromobutídeo, bromofenoxim, bromoxini-la, brompirazona, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, butida-zol, butiurom, butralina, butroxidim, buturom, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carba-sulam, carbetamida, carboxazol clorprocarbe, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifeno, clorambeno, cloranocrila, clorazifope, clorazina, clorobromurom, clorbufam, cloreturom, clororfenaque, clor-fenprope, clorflurazol, clorflurenol, cloridazom, clorimurom, clornitrofe-no, cloropom, clorotolurom, cloroxurom, cloroxinila, cloroprofam, clo-rossulfurom, clortal, clorotiamida, cinidom-etila, cinmetilina, cinossulfu-rom, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafope-propargila, clofope, clomazona, clomeprope, cloprope, cloproxidim, clopiralida, cloransu-lam-metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumilurom, cianatrina, cianazina, cicloato, ciclossulfamurom, cicloxi-dim, ciclurom, cialofope-butila, ciperquate, ciprazina, ciprazol, cipromi-da, daimurom, dalapom, dazomete, delaclor, desmedifam, desmetrina, di-aiato, dicamba, diclobenila, dicloralureia, diclormato, diclorprope, diclorprope-P, diclofope, diclosulam, dietamquate, dietatila, difenopen-teno, difenoxurom, difenzoquate, diflufenicam, diflufenzopira, dimefu-rom, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimete- namida-P, dimexano, dimidazom, dinitramina, dinofenato, dinoprope, dinosam, dinosebe, dinoterbe, difenamida, dipropetrina, diquate, disul, ditiopira, diurom, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbom, esprocarbe, etalfluralina, etbenzamida, eta-metsulfurom, etidimurom, etiolato, etobenzamida, etobenzamida, eto-fumesato, etoxifeno, etoxissulfuron, etinofen, etnipromida, etobenzani-da, EXD, fenasulam, fenoprope, fenoxaprope, fenoxaprope-P-etila, fe-noxaprope-P-etila + isoxadifem-etila, fenoxassulfona, fenteracol, fenti-aprope, fentrazamida, fenurom, sulfato ferroso, flamprope, flamprope-M, flazassulfurom, florasulam, fluazifope, fluazifope-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfurom, flucloralina, flufenacete, flufenicam, flu-fenpir-etila, flumetsulam, flumezina, flumicloraque-pentila, flumioxazi-na, flumipropina, fluometurom, fluordifeno, fluorglicofeno, fluormídina, fluornitrofeno, fluotiurom, flupoxam, flupropacila, flupropanato, flupirs-sulfurom, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiaceto, fo-mesafeno, foramsulfurom, fosamina, furiloxifeno, glufosinato, glufosi-nato-amônio, glifosato, halauxifeno, halosafeno, halosulfurom-metila, haloxidina, haloxifope-metila, haloxifope-P-metila, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapique, i-mazapir, imazaquim, imazetapir, imazossulfurom, indanofam, indazi-flam, iodobonila, iodometano, iodossulfurom, iofensulfurom, ioxinila, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamida, isocila, isometiozi-na, isonorurom, isopolinato, isopropalina, isoproturom, isourom, isoxa-beno, isoxaciortoi, isoxaflutol, isoxapirifope, carbutilato, cetospiradox, lactofeno, lenacila, linurom, MAA, MAMA, MCPA, ésteres e aminas, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprope, mecoprope-P, medinoterbe, mefe-nacete, mefluidida, mesoprazina, messosulfurom, mesotriona, metam, metamifope, metamitron, metazaclor, metazossulfurom, metflurazom, metabenztiazurom, metalpropalina, metazol, metiobencarbe, metiozo-lina, metiurom, metometom, metoprotrina, brometo de metila, isotiocia- nato de metiia, metildimrom, metobenzurom, metobromurom, metola-clor, metosulam, metoxurom, metribuzim, metsulfurom, molinato, mo-nalida, monisouron, ácido monocloroacético, monolinurom, monurom, morfamquate, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburom, nicosulfurom, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, norfiura-zom, norurom, OCH, orbencarbe, o/to-diclorobenzeno, ortossulfamu-ron, orizalina, oxadiargila, oxadiazona, oxapirazona, oxassulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraflufen-etila, paraflurona, paraquate, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorofe-nol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, penisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzurom, acetato de fenilmercú-rio, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, arsenita de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, pretilaclor, primissulfuron-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralina, profoxidim, pro-glinazina, proexadiona-cálcio, prometon, prometrina, propaclor, propa-nila, propaquizafope, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona propirissulfurona, propizamida, prossulfalina, prosulfocarbe, prossulfu-rom, proxam, prinaclor, pidanona, piraclonila, piraflufeno, pirassulfotol, pirazogiila, pirazolinato, pirazossulfuron-etila, pirazoxifeno, piribenzo-xim, piributicarbe, piriclor, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobaque, pirimissulfano, piritiobaque-metila, piroxassulfona, piroxsulam, quinclo-raque, quinmeraque, quinoclamina, quinonamida, quizalofope, quizalo-fope-P-etila, rodetanila, rimsulfurona, saflufenacila, S-metolaclor, sebu-tilazinea, secbumetom, setoxidima, siduron, simazina, simetom, sime-trina, SMA, arsenida de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, suico-triona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometurona, sulfosato, sulfosulfuro-na, ácido súifurico, sulglicapina, swep, TCA, tebutam, tebutiurona, tefu-riltriona, tembotriona, tepraloxidima, terbacila, terbucarbe, terbuclor, terbumetom, terbutilazina, terbutrina, tetraflurona, tenilclor, tiazafluro-na, tiazopir, tidiazimina, tidiazurona, tiencarbazona-metila, tifensulfuro- na, tiobencarbe, tiocarbazila, tioclorima, topramezona, tralcoxidima, triafamona, tri-alato, triassulfurona, triaziflam, tribenurom, tricamba, ésteres e aminas de triclopira, tridifano, trietazina, trifloxissulfurona, trifluralina, triflussulfurona, trifope, trifopsima, triidroxitriazina, trimetu-rom, tripropindano, tritaque, tritossulfurom, vernolato e xilaclor. [0055] Outra modalidade da presente descrição é um método para o controle ou a prevenção de ataque de fungos. Este método compreende a aplicação ao solo, planta, raízes, folhagem, semente ou local do fungo, ou a um local em que a infestação deve ser para ser prevenida (por exemplo, aplicar a plantas cereais), uma quantidade fungicidamente eficaz de um ou mais compostos de Fórmula I. Os compostos são adequados para o tratamento de várias plantas em níveis de fungo, enquanto exibirem baixa fitotoxidez. Os compostos podem ser Citeis tanto em modo protetor e/o erradicador. [0056] Verificou-se que os compostos têm efeitos fungicidas signi-ficantes particularmente para uso agrícola. Muitos desses compostos são particularmente eficazes para uso para culturas agrícolas e plantas da horticultura. Benefícios adicionais podem incluir, mas não estão limitados a, melhorar a saúde de uma planta, melhorar o rendimento de uma planta (por exemplo, biomassa aumentada e/ou conteúdo de ingredientes valiosos aumentado); melhorar o vigor de uma planta (por exemplo, crescimento aumentado de planta e/ou folhas mais verdes); melhorar a qualidade de uma planta (por exemplo, teor aumentado ou composição de certos ingredientes); e melhorar a tolerância a estresse abiótico e/ou biótico da planta. [0057] Será entendido por aqueles versados na técnica que a eficácia do composto para os fungos acima estabelece a utilidade geral dos compostos como fungicidas. [0058] Os compostos têm amplas faixas de atividade contra pató-genos fúngicos. Patógenos exemplares podem incluir, mas não estão limitados a, mancha salpicada da folha do trigo (Mycosphaerella gra-minicola; anamórfico: Septoria tritici), sarna-da-maçã (Venturia inae-qualis) e mancha da Cercospora em beterrabas (Cercospora beticola), manchas na folha de amendoim (Cercospora arachidicola e Cercospo-ridium personatum), e a sigatoca negra das bananas (Mycosphaerella fijiensis). A quantidade exata do material ativo a ser aplicado é dependente não somente do material ativo específico que está sendo aplicado, mas também na ação particular desejada, das espécies fúngicas a serem controladas e do estágio de crescimento delas, assim como a parte da planta ou outro produto a ser contatado com o composto. Assim, todos os compostos, e formulações contendo os mesmos, podem não ser eficazes em concentrações similares ou contra as mesmas espécies de fungos. [0059] Os compostos são eficazes em uso com plantas em uma quantidade fitologicamente aceitável e inibidora de doenças. O termo "quantidade fitologicamente aceitável e inibidora de doenças" refere-se a uma quantidade de um composto que extermina ou inibe a doença da planta para a qual o controle é desejado, mas não é significativamente tóxica para a planta. Esta quantidade será geralmente a partir de cerca de 0,1 a cerca de 1000 ppm (partes por milhão), com 1 a 500 ppm sendo preferida. A quantidade exata de um composto necessário varia com a doença a ser controlada, o tipo de formulação empregada, o método de aplicação, as espécies de planta particulares, condições climáticas e similares. Uma taxa de aplicação está tipicamente na faixa de cerca de 0,01 a 0,45 grama por metro quadrado, g/m2 (0,10 a cerca de 4 libras/acre). Quantidade fungicidamente eficaz dos compostos inclui quantidades suficientes para exterminar e controlar os fungos reais, pseudofungos e organismos relacionados incluindo mofo. [0060] Qualquer faixa ou valor desejado dado aqui pode ser estendido ou alterado sem perder os efeitos, como é aparente à pessoa versada para um entendimento dos presentes ensinamentos. [0061] Os compostos de Fórmula I podem ser feitos usando processos químicos bem conhecidos. Intermediários não especificamente mencionados nesta descrição estão ou comercialmente disponíveis, podem ser feitos de modos descritos na literatura química ou podem se prontamente sintetizados a partir de materiais de partida comerciais utilizando processos padrão. [0062] Os exemplos seguintes são apresentados para ilustrar os vários aspectos dos compostos da presente descrição e não devem ser construídos como limitações às reivindicações.

Exemplo 1: Preparação de 5-flúor-4-imino-3-metil-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona Etapa________V._______Preparação__________de_______4-Amino-5-flúor-1-(4- metoxifenilsulfonil)pirimidin-2(1HV-ona (1-1) [0063] A 4-amino-5-flúor-pirimidin-2-ol comercialmente disponível (1,0 grama (g), 7,75 milimoles (mmoi)) em acetonitrila (CH3CN; 50 mililitros (ml_)) foi adicionada bis-/V,0-trimetilsililacetamida (BSA; 5,7 mL, 23,3 mmols) e a mistura foi aquecida a 70 O por 1 hora (h), resultando em uma solução clara. Após resfriar para temperatura ambiente, cloreto de 4-metoxibenzeno-1-sulfonila (1,8 g, 8,5 mmols) foi adicionado e a mistura foi agitada por 24 h. O solvente foi evaporado e o resíduo foi dividido entre acetato de etila (EtOAc) e salmoura. A fase orgânica foi seca em sulfato de magnésio (MgS04), filtrada e evaporada para fornecer o produto como um sólido amarelo pálido (1,48 g, 64%): p.f. 182-185 ‘C; 1H RMN (300 MHz, CDCI3) δ 8,40 (s amplo, 1H), 8,11 (d, J = 5,9 Hz, 1H), 8,04 - 7,98 (m, 2H), 7,02 - 6,96 (m, 2H), 5,77 (s amplo, 1H), 3,88 (s, 3H); ESIMS m/z 300 ([M+H]+).

Etapa 2: Preparação de 5-Flúor-4-imino-1-(4-metoxifenilsulfonil)-3-metil-3.4-di-hidropirimidin-2( 1 H)-ona (I-2) [0064] A um frasco com rosca de 8-mL foi adicionada 4-amino-5-flúor-1-(4-metoxifenilsulfonil) pirimidin-2(1 H)-ona (0,293 g, 0,979 mmol), carbonato de potássio anidro (K2C03; 0,271 g, 1,96 mmol), e N, /V-dimetilformamida (DMF; 4 mL), seguido por iodometano (CH3I; O, 208 g, 1,47 mmol). O recipiente de reação foi vedado e a mistura de reação foi aquecida para 60° C e agitada por 4 h. A mistura de reação foi resfriada para a temperatura ambiente, diluída com EtOAc (20 mL) e lavada com água (H20; 3x10 mL). A fase orgânica foi seca em Mg-S04, filtrada e o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia rápida (sílica-gel (Si02), gradiente EtO-Ac/Hexanos) forneceu o composto do título como um sólido amarelo pálido (36 miligramas (mg), 12%): p.f. 158-162 C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-óg) δ 8,01 (d, J = 9,22 Hz, 2H), 7,74 (d, J = 5,27 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 9,23 Hz, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,31 (s, 3H); ESIMS m/z 314 ([M+H]+).

Etapa 3: Preparação de 5-Flúor-4-imino-3-metil-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (I-3) [0065] Um frasco com rosca de 25 mL foi carregado com 5-flúor-4-imino-1-(4-metoxifenilsulfonil)-3-metil-3,4-di-hidropirimidin-2(1 H)-ona (80,4 mg, 0,257 mmol), ácido trifluoracético (TFA; 16.0 mL, 215 mmols) e sulfeto de dimetila (94,0 pL, 1,28 mmol). A solução resultante foi deixada agitar em temperatura ambiente por 5,5 h e foi então concentrada até secagem por evaporação giratória a 30 O. O material bruto foi então dissolvido em uma quantidade mínima de metanol (CH3OH; ~2 mL) e carregado a um cartucho de carga de fase sólida Isco 5-g, enxaguando o frasco de origem com CH3OH (3 x 1 mL). O cartucho de fase sólida foi então seco a vácuo em temperatura ambiente. Após a secagem, o produto foi purificado por cromatografia (coluna de Si02 4 g; CH3OH 0 a 30% em diclorometano (gradiente CH2CI2)). O material assim obtido foi determinado ser o sal de ácido 4-metoxissulfônico do produto desejado. A base livre foi obtida ao dissolver o material em CH3OH (4 mL), adicionando resina de MP-carbonato (345 mg, 3,03 mmols/g, 4,0 equivalentes) e deixada agitar em temperatura ambiente. Após agitar por 20 h, a resina sólida foi filtrada e lavada com CH3OH (3 x 1 mL). Após concentração em alto vácuo, o composto do título foi obtido como um sólido branco (35,2 mg, 96%): p.f. 181-184 *C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-óe) δ 7,48 (d, J = 4,1 Hz, 1H), 3,22 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, DMSO-d6) δ 152,19 (s), 151,86 (d, J = 27,3 Hz), 136,73 (d, J = 221,0 Hz), 129,45 (d, J = 26,0 Hz), 28,91 (s).

Exemplo 2: Preparação de A/-(3,5-difluorfenil)-5-flúor-4-imino-3-metil-2-oxo-3,4-di-hidropirimidina-1(2/-/)-carboxamida (Composto 3) [0066] 1,3-Diflúor-5-isocianatobenzeno (119 mg, 0,769 mmol) foi adicionado em uma solução de 5-flúor-4-imino-3-metil-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (100 mg, 0,699 mmol) em DMF (1,8 mL) e agitado durante a noite em temperatura ambiente. A solução foi então concentrada sob vácuo e o resíduo resultante agitado em diclorometano (2 mL) por 30 min. Os sólidos foram filtrados e lavados com diclorometano (2x3 mL) e secos sob vácuo para fornecer o composto do título; p.f. 203,0-204,5 *C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 11,03 (s, 1H), 9,87 (s, 1H), 7,68 (d, J = 6,2 Hz, 1H), 7,25 (d, J = 7,4 Hz, 2H), 6,80 (s, 1H), 3,25 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, DMSO-d6) δ 163,77, 163,62, 161,36, 161,21, 158,57, 149,14, 146,14, 145,90, 142,72, 142,58, 142,44, 138,68, 136,41, 122,85, 122,52, 101,05, 100,76, 97,32, 97,06, 96,79, 29,43; ESIMS m/z 299,0 ([M+H]+).

Exemplo 3: Preparação de /V-(4-clorofenil)-5-flúor-4-imino-3-metil-2-oxo-3,4-di-hidropirimidina-1(2/-/)-carbotioamida (Composto 6) [0067] 1-Cloro-4-isotiocianatobenzeno (78 mg, 0,46 mmol) foi adicionado a uma mistura agitada de 5-flúor-4-imino-3-metil-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (60 mg, 0,42 mmol) e DMF (1.0 ml_) e agitada em temperatura ambiente durante a noite. O solvente foi removido e o resíduo foi purificado em uma cromatografia de fase normal (gradiente, 0 a 10% MeOH-DCM). Uma segunda purificação (gradiente, 2 a 6% [10% NH4OH-MeOH]-DCM) forneceu o composto do título como uma goma amarela (68 mg, 52%); 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 11,16 (s, 1H), 10,99 (s, 1H), 7,75 (d, J = 39,7 Hz, 2H), 7,48 - 7,15 (m, 3H), 3,22 (d, J = 13,8 Hz, 3H); 13C RMN (101 MHz, DMSO-d6) 5148,96, 144,90, 138,17, 136,27, 135,90, 128,51, 124,11, 123,07, 29,88; ESIMS m/z 311 ([M-H]+).

Exemplo A: Avaliação de Atividade Fungicida: Mancha Saplicada da Folha do Trigo (Mvcosphaerella graminicola; anamorfo: Septoria tritici; código Baver SEPTTR) [0068] Plantas de trigo (variedade Yuma) foram cultivadas a partir de sementes em uma estufa com 50% de solo mineral / 50% de mistura sem solo Metro até que a primeira folha crescesse totalmente, com 7-10 mudas por vaso. Essas plantas foram inoculadas com uma sus- pensão aquosa de esporo de Septoria tritici tanto antes como após o tratamento com fungicidas. Após a inoculação, as plantas foram mantidas em 100% de umidade relativa (um dia em uma câmara escura com orvalho seguido por dois a três dias em uma câmara com orvalho iluminada) para permitir que os esporos germinem e infectem a folha. As plantas foram então transferidas para uma estufa para que a doença se desenvolvesse. [0069] A tabela que segue apresenta a atividade de compostos típicos da presente descrição quando avaliados nesses experimentos. A eficácia dos compostos de teste em controlar doenças foi determinada ao avaliar a severidade da doença em plantas tratadas, então convertendo a severidade em percentual de controle baseado no nível da doença em plantas não tratadas, inoculadas.

Claims (7)

1. Composto de Fórmula I: Fórmula I em que R1 é -C(=0)N(R4)R5 ou -C(=S)N(R4)R5; R2 é C-|-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, CVCg haloalquila, C-|-C6 alcoxialquila, C-|-C6 aminoalquila, C2-C6 alquilcarbo-nila, arilcarbonila, C2-C6 alcoxicarbonila, C2-C6 alquilaminocarbonila, -S(0)2R5 fenila ou benzila, em que cada uma dentre fenila ou da benzi-la pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R6ou um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado contendo 1-3 heteroátomos, em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R6; R3 é independentemente H, C-|-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, CVCe haloalquila, C-i-Cg alcoxialquila, C2-C6 alquilcar-bonila, arilcarbonila, C2-C6 alcoxicarbonila, C2-C6 alquilaminocarbonila, fenila ou benzila, em que cada uma dentre fenila ou da benzila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R6 ou um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado contendo 1-3 heteroátomos, em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R6; R4 é independentemente H, Ci-C6 alquila, Ci-C6 haloalquila, C-i-Ce alcoxialquila, C2-C6 alquilcarbonila, fenila ou benzila, em que cada uma dentre fenila e da benzila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R6 ou um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado contendo 1-3 heteroátomos, em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R6; R5 é H, Ci-C6 alquila, Ci-C6 haloalquila, Ci-C6 alcoxialquila, C2-Cg alquilcarbonila ou benzila, em que a benzila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R6; e R6 é independentemente halogênio, 0ί-06 alquila, C-rC6 haloalquila, C^Ce alcóxi, C-i-Ce haloalcóxi, C-i-Ce alquiltio, C-i-C6 halo-alquiltio, amino, C^-Ce alquilamino, C2-C6 alcoxicarbonila ou C2-C6 al-quilcarbonila, ciano, hidroxila ou nitro.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que R4 é tieno ou fenila e R5é H, em que a fenila pode ser opcionaimente substituída com 1-3 R6.

3. Composto de acordo com a reivindicação 2, em que R4 é fenila e cada R6 é independentemente selecionado de alquila, halo, C^ alcóxi, C-i haloalquila e ciano.

4. Composição para o controle de uma doença fúngica compreendendo uma composição para o controle de pelo menos uma doença fúngica, a dita composição incluindo uma quantidade fungicidamente eficaz do composto de Fórmula I como definido na reivindicação 1, e um material carreador fitologicamente aceitável.

5. Composição de acordo com a reivindicação 4, em que a doença fúngica é Septoria tritici.

6. Método para o controle e a prevenção de ataque fúngico em uma planta, o método incluindo as etapas de: aplicação de uma quantidade fungicidamente eficaz de pelo menos um dos compostos de Fórmula I como definidos na reivindicação 1, a pelo menos uma superfície selecionada do grupo de superfícies selecionadas do grupo consistindo em: uma porção de uma planta, uma área adjacente a uma planta, solo em contato com uma planta, solo adjacente a uma planta, qualquer superfície adjacente a uma planta, qualquer superfície em contato com uma planta, uma semente e um equipamento usado em agricultura.

7. Método de acordo com a reivindicação 6, em que a quantidade fungicidamente eficaz de Fórmula I é aplicada a uma superfície na faixa de cerca de 0,01 g/m2 a cerca de 0,45 g/m2 de Fórmula I.