BR102017018462A2 - Compostos de n-óxido de picolinamida com atividade fungicida - Google Patents

Abstract

esta descrição refere-se a n-óxidos de picolinamidas da fórmula i e seu uso como fungicidas.

Description

(54) Título: COMPOSTOS DE N-ÓXIDO DE PICOLINAMIDA COM ATIVIDADE FUNGICIDA (51) Int. Cl.: C07D 213/89; C07D 211/94; A01N 43/40; A01N 33/24; A01P 3/00 (52) CPC: C07D 213/89,C07D 211/94,A01N 43/40,A01N 33/24 (30) Prioridade Unionista: 30/08/2016 US 62/381,287 (73) Titular(es): DOW AGROSCIENCES LLC (72) Inventor(es): JARED RIGOLI; KEVIN MEYER; CHENGLIN YAO; BRIAN LOY; BRANNON SAM (74) Procurador(es): DANNEMANN, SIEMSEN, BIGLER & IPANEMA MOREIRA (57) Resumo: Esta descrição refere-se a Nóxidos de picolinamidas da Fórmula I e seu uso como fungicidas.

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Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “COMPOSTOS DE N-ÓXIDO DE PICOLINAMIDA COM ATIVIDADE FUNGICIDA”.

FUNDAMENTOS & SUMÁRIO [0001] Fungicidas são compostos, de origem natural ou sintética, que atuam para proteger e/ou curar plantas contra danos causados por fungos agricolamente relevantes. Geralmente, nenhum fungicida sozinho é útil em todas as situações. Consequentemente, estão em andamento pesquisas para produzir fungicidas que podem ter melhor desempenho, que sejam fáceis de usar e que sejam mais baratos. [0002] A presente descrição refere-se a N-óxidos de picolinamida e a seus usos como fungicidas. Os compostos da presente descrição podem oferecer proteção contra ascomicetos, basidiomicetos, deuteromicetos e oomicetos.

[0003] Uma modalidade da presente descrição pode incluir os compostos da Fórmula I:

em que:

R₁ é hidrogênio ou alquila C₁ - C₅, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R₆;

R2 é hidrogênio, alquila C1 - C5 ou cicloalquila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R₆;

R3 é alquila, cicloalquila, arila ou heteroarila, cada uma opcionalmente substituída por 0, 1 ou múltiplos R₆;

R₄ é hidrogênio, halo, hidroxila, alquila ou alcóxi;

R₅ é alquila, cicloalquila, arila, heteroarila, alcóxi, arilóxi, heteroarilóxi,

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2/48 cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R₆;

R₆ é hidrogênio, alquila, arila, acila, halo, alcóxi ou heterociclila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R₇;

R₇ é hidrogênio, alquila, arila, acila, halo, alcóxi, ou heterociclila; e R₈ é hidrogênio ou alquila C₁ - C₅, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R₆.

[0004] Outra modalidade da presente descrição pode incluir uma composição fungicida para o controle ou prevenção de acometimentos por fungos que compreende os compostos descritos acima e um material carreador fitologicamente aceitável.

[0005] Ainda outra modalidade da presente descrição pode incluir um método para o controle ou prevenção de um acometimento por fungos em uma planta, o método incluindo as etapas de aplicação de uma quantidade fungicidamente eficaz de um ou mais compostos descritos acima a pelo menos um dentre fungo, planta e uma área adjacente à planta.

[0006] Será entendido pelos versados na técnica que os seguintes termos podem incluir grupos R genéricos dentro de suas definições, por exemplo, o termo alcóxi refere-se a um substituinte -OR. Entende-se também que, dentro das definições para os seguintes termos, esses grupos R são incluídos para fins de ilustração e não devem ser interpretados como limitantes ou como estando limitados por substituições sobre a Fórmula I.

[0007] O termo alquila” refere-se a uma cadeia de carbono cíclica ramificada, não ramificada ou saturada, incluindo, mas não se limitando a, metila, etila, propila, butila, isopropila, isobutila, butila terciária, pentila, hexila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, e similares.

[0008] O termo alquenila” refere-se a uma cadeia de carbono cíclica, ramificada ou não ramificada contendo uma ou mais ligações

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3/48 duplas, incluindo, mas não se limitando a, etenila, propenila, butenila, isopropenila, isobutenila, ciclobutenila, ciclopentenila, ciclo-hexenila e similares.

[0009] O termo “alquila” se refere a uma cadeia de carbono ramificada ou não ramificada contendo uma ou mais ligações triplas, incluindo, mas não limitadas a, propinila, butinila e semelhantes.

[0010] Os termos arila” e “Ar” referem-se a qualquer anel aromático, mono ou bicíclico, contendo 0 heteroátomo.

[0011] O termo heterociclila” refere-se a qualquer anel aromático ou não aromático, mono ou bicíclico, contendo um ou mais heteroátomos.

[0012] O termo alcóxi refere-se a um substituinte -OR.

[0013] O termo “acilóxi” se refere a um substituinte -OC(O)R.

[0014] O termo “ciano” refere-se a um substituinte -C^N.

[0015] O termo hidroxila refere-se a um substituinte -OH.

[0016] O termo amino refere-se a um substituinte -N(R)₂.

[0017] O termo arilalcóxi refere-se a -O(CH₂)_nAr onde n é um número inteiro selecionado da lista de 1,2, 3, 4, 5 ou 6.

[0018] O termo haloalcóxi refere-se a um substituinte -OR-X, onde X é Cl, F, Br, ou I, ou qualquer combinação destes.

[0019] O termo haloalquila” refere-se a um alquila que é substituído por Cl, F, I ou Br ou qualquer combinação destes.

[0020] O termo halogênio ou halo refere-se a um ou mais átomos de halogênio, definidos como F, Cl, Br e I.

[0021] O termo nitro refere-se a um substituinte -NO₂.

[0022] O termo tioalquila refere-se a um substituinte -SR.

[0023] Por toda a descrição, a referência aos compostos da Fórmula I será lida como incluindo também todos os estereoisômeros, por exemplo, diastereômeros, enantiômeros e misturas dos mesmos. Em outra modalidade, a Fórmula I é lida como incluindo também seus sais

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4/48 ou hidratos. Sais exemplares incluem, mas não estão limitados a: cloridrato, bromidrato, hidroiodeto, trifluoroacetato e trifluorometano sulfonato.

[0024] Entende-se também pelos versados na técnica que é permitida substituição adicional, a menos que observado de outra forma, desde que as regras de ligações químicas e de energia de tensão sejam satisfeitas e o produto ainda apresente atividade fungicida.

[0025] Outra modalidade da presente descrição é o uso de um composto da Fórmula I para proteção de uma planta contra o acometimento por um organismo fitopatogênico ou para tratamento de uma planta infestada por um organismo fitopatogênico, compreendendo a aplicação de um composto da Fórmula I, ou uma composição compreendendo a aplicação do composto ao solo, a uma planta, a uma parte da planta, à folhagem e/ou às raízes.

[0026] Adicionalmente, outra modalidade da presente descrição é uma composição útil para proteção de uma planta contra o acometimento por um organismo fitopatogênico e/ou para tratamento de uma planta infestada por um organismo fitopatogênico compreendendo um composto da Fórmula I e um material carreador fitologicamente aceitável.

DESCRIÇÃO DETALHADA [0027] Os compostos da presente descrição podem ser aplicados por qualquer uma das variedades de técnicas conhecidas, assim como os compostos ou formulações compreendendo os compostos. Por exemplo, os compostos podem ser aplicados às raízes ou folhagem das plantas para o controle de vários fungos, sem danificar o valor comercial das plantas. Os materiais podem ser aplicados na forma de qualquer um dos tipos de formulação geralmente usados, por exemplo, como soluções, pós, pós solúveis, concentrados dispersíveis ou concentrados emulsificáveis.

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5/48 [0028] Preferencialmente, os compostos da presente descrição são aplicados na forma de uma formulação, compreendendo um ou mais dos compostos da Fórmula I com um carreador fitologicamente aceitável. Formulações concentradas podem ser dispersas em água ou em outros líquidos para aplicação, ou formulações podem ser semelhantes a pós ou granulares, as quais podem ser então aplicadas sem tratamento posterior. As formulações podem ser preparadas de acordo com os procedimentos que são convencionais na técnica de química agrícola.

[0029] A presente descrição contempla todos os veículos pelos quais um ou mais dos compostos podem ser formulados para distribuição e uso como fungicida. Tipicamente, formulações são aplicadas como suspensões ou emulsões aquosas. Essas suspensões ou emulsões podem ser produzidas a partir de formulações solúveis em água, suspensas em água ou emulsificáveis que são sólidas, geralmente conhecidas como pós solúveis; ou líquidos geralmente conhecidos como concentrados emulsificáveis, suspensões aquosas ou concentrados de suspensão. Conforme será prontamente apreciado, pode-se usar qualquer material ao qual esses compostos possam ser adicionados, desde que resulte na utilidade desejada sem interferência significativa na atividade desses compostos como agentes antifúngicos.

[0030] Pós solúveis que podem ser compactados para formar grânulos dispersíveis em água compreendem uma mistura integral de um ou mais dos compostos da Fórmula I, um carreador inerte e tensoativos. A concentração do composto no pó solúvel pode ser de cerca de 10 por cento a cerca de 90 por cento em peso com base no peso total do pó solúvel, mais preferencialmente, cerca de 25 por cento em peso a cerca de 75 por cento em peso. Na preparação de formulações de pó solúvel, os compostos podem ser combinados com qualquer sólido finamente dividido, tal como profilita, talco, giz, gesso, terra de Fuller,

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6/48 bentonita, atapulgita, amido, caseína, glúten, argila montmorillonita, terras de diatomáceas, silicatos purificados ou similares. Nessas operações, o veículo finamente dividido e tensoativos são tipicamente misturados com o(s) composto(s) e moídos.

[0031] Concentrados emulsificáveis dos compostos da Fórmula I podem compreender uma concentração conveniente, tal como de cerca de 1 por cento em peso a cerca de 50 por cento em peso do composto, em um líquido adequado, com base no peso total do concentrado. Os compostos podem ser dissolvidos em um veículo inerte que é um solvente miscível em água ou uma mistura de solventes orgânicos imiscíveis em água e emulsificantes. Os concentrados podem ser diluídos com água e óleo para formar misturas de pulverização na forma de emulsões óleo em água. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente as porções de petróleo naftalênicas e olefínicas de alta ebulição, tais como nafta aromática pesada. Outros solventes orgânicos também podem ser usados, por exemplo, solventes terpênicos, incluindo derivados de rosina, cetonas alifáticas, tal como ciclohexanona e álcoois complexos, tal como 2-etoxietanol.

[0032] Emulsificantes que podem ser usados de forma vantajosa neste documento podem ser prontamente determinados pelos versados na técnica e incluem vários emulsificantes não iônicos, aniônicos, catiônicos e anfotéricos ou uma mistura de dois ou mais emulsificantes. Exemplos de emulsificantes não iônicos úteis na preparação de concentrados emulsificáveis incluem os éteres de polialquileno-glicol e produtos de condensação de alquila e fenóis de arila, álcoois alifáticos, aminas alifáticas ou ácidos graxos com óxido de etileno, óxidos de propileno tal como fenóis de alquil etoxilado e ésteres carboxílicos solubilizados com o poliol ou polioxilalquileno. Emulsificantes catiônicos incluem compostos de amônio quaternário e sais de amina graxo. Emulsificantes aniônicos incluem os sais solúveis em óleo (por exemPetição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 10/59

7/48 plo, cálcio) de ácidos alquilaril sulfônicos, sais solúveis em óleo ou éteres de poliglicol sulfatados e sais apropriados de éter de poliglicol fosfatado.

[0033] Líquidos orgânicos representativos que podem ser empregados na preparação dos concentrados emulsificáveis dos compostos da presente descrição são os líquidos aromáticos, tais como xileno, frações de propil benzeno; ou frações de naftaleno misturadas, óleos minerais, líquidos orgânicos aromáticos substituídos, tais como dioctil ftalato; querosene; dialquil amidas de diversos ácidos graxos, particularmente as dimetil amidas de glicóis graxos e derivados de glicol, tais como o éter n-butílico, éter etílico ou éter metílico de dietileno glicol, o éter metílico de trietileno glicol, frações de petróleo ou hidrocarbonetos, tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares; óleos vegetais, tais como óleo de soja, óleo de semente de colza, azeite de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; ésteres dos óleos vegetais acima; e similares. Misturas de dois ou mais líquidos orgânicos também podem ser usadas na preparação do concentrado emulsificável. Líquidos orgânicos incluem xileno e frações de benzeno de propila com xileno sendo o mais preferencial em alguns casos. Agentes de dispersão ativos em superfície são tipicamente usados em formulações de líquidos e em uma quantidade de 0,1 a 20 por cento em peso com base no peso combinado do agente de dispersão com um ou mais dos compostos. As formulações também podem conter outros aditivos compatíveis, por exemplo, reguladores de crescimento de plantas e outros compostos biologicamente ativos usados na agricultura.

[0034] As suspensões aquosas compreendem suspensões de um ou mais compostos da Fórmula I insolúveis em água dispersos em um

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8/48 veículo aquoso em uma concentração na faixa de cerca de 1 a cerca de 50 por cento em peso com base no peso total da suspensão aquosa. Suspensões são preparadas por moer finamente um ou mais dos compostos e misturar vigorosamente o material de fundo em um veículo composto por água e tensoativos escolhidos a partir dos mesmos tipos discutidos acima. Outros compostos tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais também podem ser adicionados para aumentar a densidade e viscosidade do veículo aquoso.

[0035] Os compostos da Fórmula I também podem ser aplicados como formulações granulares que são particularmente úteis para aplicações ao solo. Formulações granulares geralmente contêm de cerca de 0,5 a cerca de 10 por cento em peso com base no peso total da formulação granular do(s) composto(s) disperso(s) em um veículo inerte que consiste inteiramente ou em grande parte em material inerte dividido de modo grosseiro como atapulgita, bentonita, diatomita, argila ou uma substância barata similar. Essas formulações geralmente são preparadas ao dissolver os compostos em um solvente adequado e aplicá-las em um veículo granular que foi pré-formado para o tamanho de partícula adequado no intervalo de cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Um solvente adequado é um solvente no qual o composto é substancial ou completamente solúvel. Essas formulações também podem ser preparadas por criar uma massa ou pasta do veículo e do composto e solvente e triturar e secar para obter a partícula granular desejada. [0036] Os pós que contêm os compostos da Fórmula I podem ser preparados pela mistura profunda de um ou mais dos compostos na forma em pó com um carreador agrícola em pó adequado, tal como, por exemplo, argila caulim, rocha vulcânica moída e similares. Pós podem conter de forma adequada de cerca de 1 a cerca de 10 por cento em peso dos compostos com base no peso total do pó.

[0037] As formulações podem conter adicionalmente tensoativos

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9/48 adjuvantes para intensificar a deposição, molhagem e penetração dos compostos na safra ou organismo alvo. Esses tensoativos adjuvantes podem ser usados opcionalmente como um componente da formulação ou como uma mistura em tanque. A quantidade de tensoativo adjuvante tipicamente variará de 0,01 a 1,0 por cento em volume com base no volume de pulverização de água, preferencialmente, 0,05 a 0,5 por cento em volume. Os tensoativos adjuvantes adequados incluem, mas não estão limitados a, nonil fenóis etoxilados, álcoois naturais ou sintéticos etoxilados, sais de ésteres ou ácidos sulfossuccínicos, organossilícios etoxilados, aminas graxas etoxiladas, misturas de tensoativos com óleos minerais ou vegetais, concentrado de óleo de culturas (óleo mineral (85%) + emulsificantes (15%)); nonilfenol etoxilado; sal de benzilcocoalquildimetil amônio quaternário; mistura de hidrocarboneto de petróleo, alquil ésteres, ácido orgânico, e tensoativo aniônico; alquilpoliglicosídeo C₉ - C₁₁; etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool primário natural (C₁₂ - C₁₆); copolímero em bloco de di-secbutilfenol EO-PO; polissiloxano-metil cap; nonilfenol etoxilado + ureia e nitrato de amônio; óleo de semente metilada emulsificado; etoxilato de álcool tridecílico (sintético) (8EO); amina de sebo etoxilada (15 EO); dioleato-99 de PEG(400). As formulações também podem incluir emulsões óleo em água tal como as divulgadas no Pedido de Patente U.S. n°de série 11/495.228, cuja descrição é expressamente incorporada por referência neste documento.

[0038] As formulações podem incluir opcionalmente combinações que contêm outros compostos pesticidas. Esses compostos pesticidas adicionais podem ser fungicidas, inseticidas, herbicidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas ou combinações dos mesmos que sejam compatíveis com os compostos da presente descrição no meio selecionado para aplicação, e não antagonistas à atividade dos presente compostos. Consequentemente, em tais modalidades, o ouPetição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 13/59

10/48 tro composto pesticida é usado como um produto tóxico suplementar para o mesmo pesticida ou para um uso de pesticida diferente. Os compostos de Fórmula I e o composto pesticida na combinação podem estar presentes geralmente em uma razão de peso de 1:100 a 100:1.

[0039] Os compostos da presente descrição também podem ser combinados com outros fungicidas para formar misturas fungicidas e misturas sinérgicas dos mesmos. Os compostos fungicidas da presente descrição geralmente são aplicados em conjunto com um ou mais de outros fungicidas para controlar uma variedade maior de doenças indesejáveis. Quando usado em conjunto com outro(s) fungicida(s), os compostos atualmente reivindicados podem ser formulados com os outro(s) fungicida(s), misturados no tanque com os outro(s) pesticida(s) ou aplicados sequencialmente com os outro(s) pesticida(s). Esses outros fungicidas podem incluir 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol,

2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, ametoctradina, amisulbrom, antimicina, Ampelomyces quisqualis, azaconazol, azoxistrobin, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis cepa QST713, benalaxila, benomila, bentiavalicarb-isopropila, sal de benzilaminobenzeno-sulfonato (BABS), bicarbonatos, bifenila, bismertiazol, bitertanol, bixafeno, blasticidina-S, borax, mistura de Bordeaux, boscalide, bromuconazol, bupirimato, polissulfeto de cálcio, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamide, carvona, clazafenona, cloroneb, clorotalonila, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), coumoxistrobina, óxido cuproso, ciazofamide, ciflufenamide, cimoxanila, ciproconazol, ciprodinila, dazomet, debacarb, diamônio etilenobis(ditiocarbamato), diclofluanide, diclorofeno, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, íon de difenzoquat, diflumetorim, dimetomorfo, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton,

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11/48 dinocap, difenilamina, dipimetitrone ditianon, dodemorfo, acetato de dodemorfo, dodina, base livre de dodina, edifenfos, enestrobina, enestroburina, enoxastrobina, epoxiconazol, etaboxam, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminostrobina, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamide, fenoxanila, fenpiclonila, fenpropidina, fenpropimorfo, fenpirazamina, fentina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonila, flufenoxistrobina, flumorfo, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutianila, flutolanila, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, formaldeído, fosetila, fosetil-alumínio, fuberidazol, furalaxila, furametpir, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, hexaclorobenzeno, hexaconazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, iminoctadina tris(albesilato), iodocarb, ipconazol, ipfenpirazolona, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isofetamid, isoprotiolano, isopirazam, isotianila, casugamicina, cloridrato de casugamicina hidratado, cresoxim-metila, laminarina, mancobre, mancozeb, mandestrobina, mandipropamide, maneb, mefenoxam, mepanipirim, mepronila, meptil-dinocap, cloreto mercúrico, óxido mercúrico, cloreto mercuroso, metalaxila, metalaxil-M, metam, metam-amônio, metam-potássio, metam-sódio, metconazol, metasulfocarb, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metominostrobina, metrafenona, mildiomicina, miclobutanila, nabam, nitrotal-isopropila, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos graxos), orisastrobina, oxadixila, oxatiapiprolina, oxina-cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, penflufeno, pentaclorofenol, pentaclorofenil laurato, pentiopirad, acetato de fenilmercúrio, ácido fosfônico, ftalida, picarbutrazox, picoxistrobina, polioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato de potássio, hidroxiquinolina sulfato de potássio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, cloridrato de propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid,

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12/48 protioconazol, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piraziflumid, pirazofos, piribencarb, piributicarb, pirifenox, pirimetanila, piriofenona, pirisoxazol, piroquilona, quinoclamina, quinoxifeno, quintozeno, extrato de Reynoutria sachalinensis, sedaxano, siltiofam, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sódio, bicarbonato de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, spiroxamina, enxofre, SYP-Z048, óleos de alcatrão, tebuconazol, tebufloquin, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metila, tiram, tiadinila, tolclofos-metila, tolprocarb, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazóxido, triclopiricarb, triciclazol, tridemorfo, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, valifenalato, valifenal, vinclozolin, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5diclorofenil)-2-(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloropropano, 1,3dicloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetona hidratada, 1-cloro-2,4dinitronaftaleno, 1-cloro-2-nitropropano, 1,1,4,4-tetraóxido de 2-(2heptadecil-2-imidazolin-1-il)etanol, 2,3-dihidro-5-fenIl-1,4-diti-ina, acetato de 2-metoxietilmercúrio, cloreto de 2-metoxietilmercúrio, silicato de 2-metoxietilmercúrio, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina, 4-(2-nitroprop-1enil)fenil tiocianateme, ampropilfos, anilazina, azitiram, polissulfeto de bário, Bayer 32394, benodanila, benquinox, bentaluron, benzamacrila; benzamacril-isobutila, benzamorf, binapacrila, sulfato de bis(metilmercúrio), óxido de bis(tributilestanho), butiobato, sulfato de cromato de cádmio cálcio cobre e zinco, carbamorfo, CECA, clobentiazona, cloraniformetano, clorfenazol, clorquinox, climbazol, bis(3fenilsalicilato) de cobre, cromato de cobre e zinco, cufraneb, sulfato cúprico de hidrazínio, cuprobam, ciclafuramid, cipendazol, ciprofuram, decafentin, diclona, diclozolina, diclobutrazol, dimetirimol, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, dipiritiona, ditalimfos, dodicina, drazoxolon, EBP, ESBP, etaconazol, etem, etirim, fenaminosulf, fenapanila, feniPetição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 16/59

13/48 tropano, fluotrimazol, furcarbanila, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, halacrinato, Hercules 3944, hexiltiofos, ICIA0858, isopamfos, isovalediona, mebenila, mecarbinzide, metazoxolon, metfuroxam, metilmercúrio diciandiamida, metsulfovax, milneb, anidrido mucoclórico, miclozolin, W-3,5-diclorofenilsuccinimida, W-3-nitrofenilitaconimida, natamicina, W-etilmercúrio-4toluenossulfonanilida, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, OCH, dimetilditiocarbamato de fenilmercúrio, nitrato de fenilmercúrio, fosdifeno, protiocarb; cloridrato de protiocarb, piracarbolid, piridinitrila, piroxiclor, piroxifur, quinacetol; sulfato de quinacetol, quinazamid, quinconazol, rabenzazol, salicilanilida, SSF-109, sultropeno, tecoram, tiadiflúor, ticiofeno, tioclorfenfim, tiofanato, tioquinox, tioximide, triamifos, triarimol, triazbutila, triclamida, urbacid, zarilamide, e quaisquer combinações dos mesmos.

[0040] Adicionalmente, os compostos descritos neste documento podem ser combinados com outros pesticidas, incluindo inseticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas ou combinações dos mesmos que sejam compatíveis com os compostos da presente descrição no meio selecionado para aplicação, e não antagonistas à atividade dos presentes compostos para formar misturas de pesticidas e misturas sinérgicas dos mesmos. Os compostos fungicidas da presente descrição podem ser aplicados em conjunto com um ou mais outros pesticidas para controlar uma variedade maior de pragas indesejáveis. Quando usado em conjunto com outros pesticidas, os compostos atualmente reivindicados podem ser formulados com outro(s) pesticida(s), misturados em tanque com outro(s) pesticida(s) ou aplicados sequencialmente com outro(s) pesticida(s). Inseticidas típicos incluem, entre outros: 1,2-dicloropropano, abamectina, acefato, acetamiprid, acetion, acetoprol, acrinatrina, acrilonitrila, afidopiropeno, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrina, aletrina, alosamidina, alixicarb,

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14/48 alfa-cipermetrina, alfa-ecdisona, alfa-endosulfan, amidition, aminocarb, amiton, oxalato de amiton, amitraz, anabasina, atidation, azadiraquitina, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, azotoato, hexafluorossilicato de bário, bartrina, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, betaciflutrina, beta-cipermetrina, bifentrina, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bistrifluron, borax, ácido bórico, broflanilide, bromfenvinfos, bromociclen, bromo-DDT, bromofos, bromofos-etila, bufencarb, buprofezin, butacarb, butatiofos, butocarboxim, butonato, butoxicarboxim, cadusafos, arseniato de cálcio, polissulfeto de cálcio, canfeclor, carbanolato, carbarila, carbofurano, dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono, carbofenotion, carbosulfan, cartap, cloridrato de cartap, clorantraniliprol, clorbiciclen, clordano, clordecona, clordimefórmio, cloridrato de clordimefórmio, cloretoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorofórmio, cloropicrin, clorfoxim, clorprazofos, clorpirifos, clorpirifos-metila, clortiofos, cromafenozida, cinerina I, cinerina II, cinerinas, cismetrina, clacifos, cloetocarb, closantel, clotianidina, acetoarseniato de cobre, arseniato de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, coumafos, coumitoato, crotamiton, crotoxifos, crufomato, criolita, cianofenfos, cianofos, ciantoato, ciantraniliprol, ciclaniliprol, cicletrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, cifenotrina, ciromazina, citioato, DDT, decarbofurano, deltametrina, demefion, demefion-O, demefion-S, demeton, demeton-metila, demeton-O, demeton-O-metila, demeton-S, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfon, diafentiuron, dialifos, terra de diatomáceas, diazinon, dicapton, diclofention, diclorvos, dicloromezotiaz, dicresila, dicrotofos, diciclanila, dieldrin, diflubenzuron, dilor, dimeflutrina, dimefox, dimetan, dimetoato, dimetrina, dimetilvinfos, dimetilan, dinex, dinex-diclexina, dinoprop, dinosam, dinotefurano, diofenolan, dioxabenzofos, dioxacarb, dioxation, disulfoton, diticrofos, d-limoneno, DNOC, DNOC-amônio, DNOCpotássio, DNOC-sódio, doramectina, ecdisterona, emamectina, benzoPetição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 18/59

15/48 ato de emamectina, EMPC, empentrina, endosulfano, endotiona, endrina, EPN, epofenonano, eprinomectina, esdepaletrina, esfenvalerato, etafos, etiofencarb, etion, etiprol, etoato-metila, etoprofos, formiato de etila, etil-DDD, dibrometo de etileno, dicloreto de etileno, óxido de etileno, etofenprox, etrimfos, EXD, famfur, fenamifos, fenazaflor, fenclorfos, fenetacarb, fenflutrina, fenitrotion, fenobucarb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpiritrina, fenpropatrina, fensulfotion, fention, fention-etila, fenvalerato, fipronila, flometoquina, flonicamide, flubendiamida, flucofuron, flucicloxuron, flucitrinato, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, flufiprol, fluhexafon, flupiradifurona, fluvalinato, fonofos, formetanato, cloridrato de formetanato, formotion, formparanato, cloridrato de formparanato, fosmetilano, fospirato, fostietano, furatiocarb, furetrina, gamacihalotrina, gama-HCH, halfenprox, halofenozida, HCH, HEOD, heptaclor, heptaflutrin, heptenofos, heterofos, hexaflumuron, HHDN, hidrametilnon, cianeto de hidrogênio, hidropreno, hiquincarb, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, iodometano, IPSP, isazofos, isobenzan, isocarbofos, isodrina, isofenfos, isofenfos-metila, isoprocarb, isoprotiolano, isotioato, isoxation, ivermectina, jasmolina I, jasmolina II, jodfenfos, hormônio juvenil I, hormônio juvenil II, hormônio juvenil III, kappabifentrina, kappa-teflutrina, quelevan, quinopreno, lambda-cihalotrina, arseniato de chumbo, lepimectina, leptofos, lindano, lirimfos, lufenuron, litidation, malation, malonoben, mazidox, mecarbam, mecarfon, menazon, mefosfolan, cloreto mercuroso, mesulfenfos, metaflumizona, metacrifos, metamidofos, metidation, metiocarb, metocrotofos, metomila, metopreno, metoxiclor, metoxifenozida, brometo de metila, isotiocianato de metila, metilclorofórmio, cloreto de metileno, metoflutrina, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, mexacarbato, milbemectina, milbemicina oxima, mipafox, mirex, molosultap, monfluorotrina, monocrotofos, monomehipo, monosultap, morfotion, moxidectina, naftalofos, nalede, naftaleno, nicotina, nifluridida, nitenpiram, nitiazina, nitrilacarb, novaluPetição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 19/59

16/48 ron, noviflumuron, ometoato, oxamila, oxidemeton-metila, oxideprofos, oxidisulfoton, para-diclorobenzeno, paration, paration-metila, penfluron, pentaclorofenol, permetrina, fencapton, fenotrina, fentoato, forato, fosalona, fosfolano, fosmet, fosniclor, fosfamidon, fosfina, foxim, foximmetila, pirimetafos, pirimicarb, pirimifos-etila, pirimifos-metila, arseniato de potássio, tiocianato de potássio, pp'-DDT, praletrina, precoceno I, precoceno II, precoceno III, primidofos, profenofos, profluralin, promacila, promecarb, propafos, propetamfos, propoxur, protidation, protiofos, protoato, protrifenbute, piflubumide, piraclofos, pirafluprol, pirazofos, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piretrinas, piridabeno, piridalila, piridafention, pirifluquinazon, pirimidifeno, piriminostrobina, pirimitato, piriprol, piriproxifeno, quassia, quinalfos, quinalfos-metila, quinotion, rafoxanida, resmetrina, rotenona, riania, sabadila, scradan, selamectina, silafluofeno, gel de sílica, arseniato de sódio, fluoreto de sódio, hexafluorossilicato de sódio, tiocianato de sódio, sofamida, spinetoram, spinosad, spiromesifeno, spirotetramat, sulcofurona, sulcofuronasódio, sulfluramide, sulfotep, sulfoxaflor, fluoreto de sulfurila, sulprofos, tau-fluvalinato, tazimcarb, TDE, tebufenozida, tebufenpirade, tebupirimfos, teflubenzurona, teflutrina, temefos, TEPP, teraletrina, terbufos, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetrametrina, tetrametilflutrina, tetraniliprol, teta-cipermetrina, tiaclopride, tiametoxam, ticrofos, tiocarboxima, tiociclam, oxalato de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, tiometon, tiosultap, tiosultap-dissódio, tiosultap-monossódio, turingiensina, tioxazafeno, tolfenpirade, tralometrina, transflutrina, transpermetrina, triarateno, triazamato, triazofos, triclorfon, triclormetafos-3, tricloronat, trifenofos, triflumezopirim, triflumuron, trimetacarb, tripreno, vamidotion, vaniliprol, XMC, xililcarb, zeta-cipermetrina, zolaprofos, e quaisquer combinações dos mesmos.

[0041] Adicionalmente, os compostos descritos neste documento podem ser combinados com herbicidas que sejam compatíveis com os

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17/48 compostos da presente descrição no meio selecionado para aplicação, e não antagonistas à atividade dos presentes compostos para formar misturas de pesticidas e misturas sinérgicas dos mesmos. Os compostos fungicidas da presente descrição podem ser aplicados em conjunto com um ou mais herbicidas para controlar uma ampla variedade de plantas indesejáveis. Quando usados em conjunto com herbicidas, os compostos atualmente reivindicados podem ser formulados com o(s) herbicida(s), misturados em tanque com o(s) herbicida(s) ou aplicados sequencialmente com o(s) herbicida(s). Herbicidas típicos incluem, entre outros: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, 3,4-DA, 2,4-DB, 3,4-DB, 2,4DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, acetoclor, acifluorfeno, aclonifen, alaclor, alidoclor, aloxidim, alorac, ametridiona, ametrin, amibuzin, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralide, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamide, benazolina, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metila, bensulide, bentiocarb, bentazon-sódio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribac-sódio, borax, bromacila, bromobonila, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinila, brompirazon, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralin, butroxidim, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol, clorprocarb, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifeno, cloramben, cloranocrila, clorazifop, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinila, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamid, cinidon-etila, cinmetilin, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargila,

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18/48 clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, cloransulammetila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cihalofop-butila, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromide, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrin, di-alato, dicamba, diclobenila, dicloralureia, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metila, diclosulam, dietamquat, dietatila, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamide, dimetenamide-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamide, dipropetrin, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron, etidimuron, etiolato, etofumesato, etoxifen, etoxisulfuron, etinofen, etnipromide, etobenzanide, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxassulfona, fenquinotriona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato ferroso, flamprop, flampropM, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenican, flufenpir, flumetsulam, flumezin, flumiclorac, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoromidina, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacila, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, furiloxifeno, glufosinato, glufosinato-P, glifosato, halauxifeno, halauxifeno, halosafen, halosulfuron, haloxidina, haloxifop, haloxifop-P, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodobonila, iodometano, iodosulfuron, iofensulfuron, ioxinila, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamide, isocila, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, carbutilato, cetospiradox, lactofen,

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19/48 lenacila, linuron, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidida, mesoprazina, mesosulfuron, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazol, metiobencarb, metiozolin, metiuron, metometon, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, molinato, monalida, monisouron, ácido monocloroacético, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipiraclofen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, ortodiclorobenzeno, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargila, oxadiazon, oxapirazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, parafluron, paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamide, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzuron, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arseniato de potássio, azida de potássio, cianeto de potássio, pretilaclor, primisulfuron-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidim, proglinazina, prometon, prometrin, propaclor, propanila, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfuron, propizamida, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonila, piraflufen, pirasulfotol, pirazolinato, pirazosulfuron, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridato, piriftalide, piriminobac, pirimisulfan, piritiobac, piroxassulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamide, quizalofop, quizalofop-P, rodetanila, rimsulfuron, saflufenacila, S-metolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, simetrin, SMA, arseniato de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosulfuron, ácido sulfúrico, sulglicaPetição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 23/59

20/48 pin, swep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacila, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, tetrafluron, tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona-metila, tifensulfuron, tiobencarb, tiafenacila, tiocarbazila, tioclorim, tolpiralato, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tricamba, triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsima, trihidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac, tritosulfuron, vernolato e xilaclor.

[0042] Outra modalidade da presente descrição é um método de controle ou prevenção de um acometimento por fungos. Este método compreende a aplicação ao solo, à planta, às raízes, à folhagem, ou ao local do fungo, ou a um local no qual a infestação deve ser prevenida (por exemplo, aplicação a cereais ou a videiras), uma quantidade fungicidamente eficaz de um ou mais dos compostos da Fórmula I. Os compostos são adequados para o tratamento de diversas plantas em nível fungicida, ao mesmo tempo em que apresentam baixa fitotoxicidade. Os compostos podem ser úteis tanto de forma protetora e/ou erradicante.

[0043] Descobriu-se que os compostos têm um efeito fungicida significativo sobre para uso agrícola. Muitos compostos são particularmente eficazes para uso com culturas agrícolas e plantas hortícolas. [0044] Será compreendido pelos versados na técnica que a eficácia do composto para os fungos expostos anteriormente estabelece a utilidade geral dos compostos como fungicidas.

[0045] Os compostos têm amplas faixas de atividade contra patógenos fúngicos. Patógenos exemplares podem incluir, mas não estão limitados a, agente causador da Mancha Foliar do Trigo (Zymoseptoria tritici), Ferrugem Castanha do Trigo (Puccinia triticina), Ferrugem Estriada do Trigo (Puccinia striiformis), Sarna da Macieira (Venturia inaePetição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 24/59

21/48 qualis), Oídio da Videira (Uncinula necator), Escaldadura da Cevada (Rhynchosporium secalis), Brusone do Arroz (Pyricularia oryzae), Ferrugem da Soja (Phakopsora pachyrhizi), Mancha da Gluma do Trigo (Leptosphaeria nodorum), Oídio do Trigo (Blumeria graminis f. sp. tritici), Oídio da Cevada (Blumeria graminis f. sp. hordei), Oídio das Cucurbitáceas (Erysiphe cichoracearum), Antracnose das Cucurbitáceas (Glomerella lagenarium), Mancha Foliar da Beterraba (Cercospora beticola), Pinta Preta do Tomate (Alternaria solani) e Mancha Marrom da Cevada (Cochliobolus sativus). A quantidade exata de material ativo a ser aplicada depende não apenas do material ativo específico que está sendo aplicado, mas também da ação específica desejada, das espécies de fungos que devem ser controladas e do estágio de seu crescimento, bem como a parte da planta ou de outro produto que deve entrar em contato com o composto. Assim, todos os compostos e formulações contendo o mesmo, podem não ser igualmente eficazes em concentrações similares ou contra as mesmas espécies de fungos. [0046] Os compostos são eficazes no uso com plantas em uma quantidade inibidora de doença e fitologicamente aceitável. O termo quantidade inibidora de doença e fitologicamente aceitável refere-se a uma quantidade de um composto que mata ou inibe a doença da planta para a qual o controle é desejado, mas que não é significativamente tóxica para a planta. Esta quantidade será geralmente de cerca de 0,1 a cerca de 1000 ppm (partes por milhão), sendo que 1 a 500 ppm é preferencial. A concentração exata do composto necessário varia com a doença fúngica a ser controlada, o tipo de formulação utilizada, o método de aplicação, as espécies de planta específicas, as condições climáticas e similares. Uma taxa de aplicação apropriada varia, tipicamente, de cerca de 0,01 a 0,45 gramas por metro quadrado, g/m² (cerca de 0,10 a cerca de 4 libras/acre).

[0047] Qualquer intervalo ou valor desejado mencionado neste doPetição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 25/59

22/48 cumento pode ser estendido ou alterado sem que haja perda dos efeitos pretendidos, como fica evidente para os versados da técnica para a compreensão dos ensinamentos contidos neste documento.

[0048] Os compostos da Fórmula I podem ser feitos usando procedimentos químicos bem conhecidos. Intermediários não mencionados especificamente nesta descrição estão comercialmente disponíveis, podem ser feitos pelas vias divulgadas na literatura química, ou podem ser facilmente sintetizados a partir de matérias-primas comerciais, utilizando os procedimentos padrão.

ESQUEMAS GERAIS [0049] O esquema a seguir ilustra uma abordagem para gerar compostos de N-óxido de picolinamida da Fórmula I. A seguinte descrição e exemplo são fornecidos para fins ilustrativos e não devem ser interpretados como limitativos em termos de substituintes ou padrões de substituição.

[0050] Compostos de Fórmula I, onde R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ e R₈ são conforme originalmente definidos e podem ser preparados de acordo com o método delineado no Esquema 1, etapa a. Compostos de Fórmula 1.0, onde R1, R2, R3, R4, R5 e R8 são conforme originalmente definidos e podem ser preparados conforme descrito pelos procedimentos delineados nos pedidos de Patente US WO 2016/109289, WO 2016/109257 e WO 2016/109302. Compostos de Fórmula 1.0 podem ser tratados com um reagente oxidante como ácido mcloroperbenzoico (mCPBA) em um solvente polar como diclorometano (CH2Cl2), a uma temperatura de cerca de 0 °C a 50 °C para proporcionar compostos de Fórmula I, onde R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ e R₈ são conforme originalmente definidos como mostrado em a. Será compreendido pelos versados na técnica que os compostos tal como a Fórmula I também podem ser preparados usando outros agentes oxidantes, incluindo, mas não limitados a: peróxido de hidrogênio, complexo peróPetição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 26/59

23/48 xido de hidrogênio-ureia, monoperoxiftalato de magnésio hexahidratado (MMPP), ácido peroxiacético, oxona, perclorato de sódio ou dioxirano de dimetila.

Esquema 1

H-,C

H-,C

1.0

EXEMPLOS [0051] Exemplo 1: Preparação de 1-óxido de 2-(((S)-1-(((S)-1,1bis(2,4-dimetilfenil)propano-2-il)óxi)-1-oxopropano-2-il)carbamoil)-3hidróxi-4-metoxipiridina. Composto 1.

[0052] A uma solução de (3-hidróxi-4-metoxipicolinoil)-L-alaninato de (S)-1,1-bis(2,4-dimetilfenil)propan-2-ila (WO 2016/109257) (0,025 g, 0,051 mmol) em CH₂Cl₂ (0,51 mL) foi adicionado ácido mcloroperbenzoico (<70%, 0,025 g, 0,102 mmol). A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo bruto foi purificado por meio de cromatografia flash (4 g de coluna de sílica) usando uma mistura de acetona/hexanos a 0-45% como o eluente a fim de fornecer o composto de título (21 mg, 80% de rendimento) como uma espuma branca. ¹H RMN (500 MHz, CDCl₃) δ 14,31 (s, 1H), 12,64 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,17 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 6,98 - 6,88 (m, 3H), 6,80 (s, 1H), 6,75 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 5,67 (dq, J =

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24/48

10,2, 6,1 Hz, 1H), 4,52 - 4,38 (m, 2H), 3,96 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,30 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,11 (d, J = 7,2 Hz, 3H). IR (película fina) 2934, 1736, 1644, 1569, 1533, 1480, 1454, 1301, 1207, 1155, 1030, 911, 808, 733 cm^-1. ESIMS m/z 507,2 ([M+H]+).

[0053] As estruturas e aparência dos compostos e os métodos de preparação do composto da presente descrição são mostrados abaixo na Tabela 1. Os dados analíticos para os compostos mostrados na Tabela 1 são mostrados abaixo na Tabela 2.

Exemplo A: Avaliação da Atividade Fungicida: Mancha foliar do trigo (Zymoseptoria tritici; código Bayer SEPTTR):

[0054] Os graus técnicos dos materiais foram dissolvidos em acetona, e foram em seguida misturados com nove volumes de água (H₂O) contendo 110 ppm de Triton X-100. As soluções de fungicidas foram aplicadas em mudas de trigo usando um pulverizador de cabine para cobrir superficialmente. Todas as plantas pulverizadas foram deixadas secar ao ar livre para manuseio posterior. Todos os fungicidas foram avaliados usando o método mencionado anteriormente para sua atividade vs. todas as doenças alvo, salvo indicação em contrário. A atividade da mancha foliar e da ferrugem castanha do trigo também foram avaliadas usando aplicações por spray em rastros, em cujo caso os fungicidas foram formulados como formulações EC, contendo 0,1% Trycol 5941 nas soluções de spray.

[0055] Plantas de trigo (variedade Yuma) foram cultivadas a partir de sementes em uma estufa em uma mistura Metro 50% de solo mineral/50% sem solo até que a primeira folha emergisse completamente, com 7-10 mudas por vaso. Essas plantas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Zymoseptoria tritici antes ou após os tratamentos com fungicida. Após a inoculação, as plantas foram mantidas em uma umidade relativa de 100% (um dia em uma câmara de

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25/48 orvalho escura seguido por dois a três dias em uma câmara de orvalho iluminada a 20 °C) para permitir que os esporos germinassem e infectassem a folha. As plantas foram então transferidas para uma estufa a 20°C para que a doença se desenvolvesse. Quando os sintomas da doença foram totalmente expressos nas 1^a folhas de plantas não tratadas, os níveis da infecção foram avaliados em uma escala de 0 a 100 por cento de gravidade da doença. A porcentagem de controle da doença foi calculada usando a razão da gravidade da doença em plantas tratadas em relação às plantas não tratadas. Os resultados das avaliações são mostrados abaixo na Tabela 4.

Exemplo B: Avaliação da Atividade Fungicida: A ferrugem castanha do trigo (Puccinia triticina; sinônimo: Puccinia recôndita f. sp. tritici; código Bayer PUCCRT):

[0056] Plantas de trigo (variedade Yuma) foram cultivadas a partir de sementes em uma estufa em uma mistura Metro 50% de solo mineral/50% sem solo até que a primeira folha emergisse completamente, com 7-10 mudas por vaso. Essas plantas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Puccinia triticina antes ou após os tratamentos com fungicida. Após a inoculação, as plantas foram mantidas em um ambiente com orvalho escuro a 22 °C com umidade relativa de 100% durante a noite para permitir que os esporos germinassem e infectassem a folha. As plantas foram então transferidas para uma estufa a 24°C para que a doença se desenvolvess e. Formulação do fungicida, aplicação e avaliação da doença seguido dos procedimentos conforme descrito no Exemplo A. Os resultados das avaliações são mostrados abaixo na Tabela 4.

Exemplo C: Avaliação da Atividade Fungicida: Ferrugem asiática da soja (Phakopsora pachyrhizi; código Bayer PHAKPA):

[0057] Os graus técnicos dos materiais foram dissolvidos em acetona, e foram em seguida misturados com nove volumes de água H₂O

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26/48 contendo 0,011% Tween 20. As soluções de fungicidas foram aplicadas em mudas de soja usando um pulverizador de cabine para cobrir superficialmente. Todas as plantas pulverizadas foram deixadas secar ao ar livre para manuseio posterior.

[0058] As plantas de soja (variedade Williams 82) foram cultivadas em uma mistura Metro sem solo, com uma planta por vaso. As mudas com tempo de duas semanas foram usadas para testes. As plantas foram inoculadas 3 dias antes ou 1 dia após os tratamentos com fungicida. As plantas foram incubadas por 24 horas em um ambiente escuro com orvalho a 22 °C e com umidade relativa de 10 0% e, em seguida, transferidas para um ambiente de crescimento a 23 °C para que a doença se desenvolvesse. A gravidade da doença foi avaliada nas folhas pulverizadas. Os resultados das avaliações são mostrados abaixo na Tabela 5.

Tabela 1. Estrutura do Composto, Método de Preparação e Aparência

Composto n°	Estrutura	Preparado de acordo com	Aparência
1	h3cv 0 A™ 0 O?3 CWCH3 C JAiA XAJ r n A°^A^ O- O ch3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Espuma branca
2	H3% A /OH K iT O CH3 A iT t Iâ a a XJ n -A o y σ o ch3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Espuma branca

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Composto n°	Estrutura	Preparado de acordo com	Aparência
	H3C<
	0			çh3
	.X	,OH Fx		0
	r if	o ch3 γ-
	X k N+	yW			WO	Espuma	bran-
3	1 0’	0 CH3 Fx			2016/109257
		π				ca
					Exemplo 1
		X
		h3c
	H3C^ 0	.OH Fx ,
4	^N+ 1	γΥ^ΧΑΑ	)	WO 2016/109257	Espuma	bran-
	0-	o ch3 Fx^X	ch3		ca
		χ^χ.	0		Exemplo 1
			1 CH3
	HA
	O	,OH		/Cl
5	X^X X J- N+ 1	O CH,	X/	kci	WO 2016/109257	Espuma	bran-
	Cr	° ch3				ca
					Exemplo 1
			^ci
		Cl
	h3c
	3 o	.OH		Cl
6	Cx / N+ 1	kxk	XX 'Xx'	^F	WO 2016/109257	Espuma	bran-
	O’	O CH3 Jx			Exemplo 1	ca
		x.
		Cl
	HX
	O	.OH		XCI
7	xX X JN+ 1	0 CH, yX	XX X/·	ΌΗ3	WO 2016/109257	Espuma	bran-
	O-	0 CH3 XX.				ca
		Γ			Exemplo 1
		7^	X3
		Cl
	h3cU
	0
	1	.OH .CH,		WO
		τ 0 r
8		H II x- n, X A.	X		2016/109289	Óleo espesso
	N+	k< ''·< 0 k	X
	1 0’	II 1 0 ch, X	. I	j	Exemplo 1
		Η3Α	ch3
	h3cA
	O
		ZOH		Cl
	r	Γ u oh, H II 1		Y	WO
	z· N+ 1	kXxkk x	xx>			Espuma	bran-
9	T í 1	'''OH		2016/109257
	0’	0 CH3 ú				ca
					Exemplo 1
			''t
		Cl

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Composto n°	Estrutura	Preparado de acordo com	Aparência
10	X À. ,OH H3C, ,CH3 0- o ch3 ch3	WO 2016/109302 Exemplo 1	Óleo espesso
11	H3% X0H ° ch3 χει ΙΐΑΛ λΧΙ N X k 0 X Cl i II 1 oh o- o ch3 Cl	WO 2016/109257 Exemplo 1	Espuma branca
12	H3C^ 0 ch3 f .X .oh kJ\k r o ch3 k^ kk ÇÇn^oAAJ O’ O CH, >> í i CHs F	WO 2016/109257 Exemplo 1	Espuma branca
13	.OH .F Ykk O CH3 rf '1 fVA Xk T ¥ c° ( o- o ch3 F	WO 2016/109257 Exemplo 1	Sólido branco vítreo
14	h3c^ 0 çh3 /OH \ ll 0 ch3 f |j k + .N„ JU k^Jk /CH3 N+ kk Y Ο X O o- 0 ch3 /X JL .ch3 h3c 0	WO 2016/109257 Exemplo 1	Semissólido amarelo
15	H3C. 0 J\ .OH />. .CH3 r ik ° cn3 r ik U +X.n„ k^ n kk k o X ch3 0’ o ch3 .k Y^ch3 ch3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Semissólido branco
16	h3c^ 0 çh3 J\ /OH °\ /^\ f |k 0 CH3k<^k k +k. X, .k ÀÀ.À .ch3 n kf k o k^ o 0’ 0 ch3 ^.0. k. H3k yk k- Jk .CH3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Semissólido amarelo/laranja

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Composto n°	Estrutura	Preparado de acordo com	Aparência
17	H3CL 3 /OH /\ .F O CH, ff n+ y ο γ ch3 O· o CH, À \ ll F	WO 2016/109257 Exemplo 1	Semissólido branco
18	h3c^ O /OH /\ .CH3 y V 0 CHs \ H Y ÀA Ã. A. /¼ Jk /CH3 n y< -ç ο γ o 0- 0 ch3 /L yYCH3 ch3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Semissólido amarelo
19	H3C. O À. OH /s .CH, k rr^ o ch3 k C O, X ÃÂÁ o- o ch3 A. \ ll Y^F ch3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo incolor, claro
20	η3ο.ο Y/OH /?\^C< [ [[ H ° CH3 Y |Y CH3 n+N ''' Y^° 3 0- O ch3 1 Y^CH, 0. ch3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Semissólido amarelo pálido
21	H3C. O Y/0H ° ch3 ff<F U,O„ λ αΠ r ϊ r °^f^F o- o ch3 A. \ ll ^Υ^Έ F	WO 2016/109257 Exemplo 1	Semissólido branco
22	h3c^ O Y.0H r if^ o ch3 çfs/xy 0’ O CH3 YY ch3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo incolor
23	H3C^ O çh3 ^0H ° ch3 Ιν.ΛΧυ n γ^ ύ o Y' 0- 0 CH3 /L .Os. ifl CHa YY F	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo incolor

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Composto n°	Estrutura	Preparado de acordo com	Aparência
24	.OH fY H 5 Γ3 Υϊ Υ+Υ^Ν/,'·Υ^οΥί^'Υ^ 0' O CH3 A. ,0^. || Ί CHs F	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo incolor
25	J\/°H ί ll H ° CH3 i í 0- 0 ch3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo incolor
26	h3c^ 0 çh3 A .OH .0 A A^ ° ch3 A A^ 0’ o ch3 .0 H3c	WO 2016/109257 Exemplo 1	Cera branca
27	H3C. 0 ^Y /°h A |T 0 CH3 A Π IIaâ AuAJ r i AA^ O- 0 CH, A. C. Y	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo incolor
28	HaO.O Ù ° CH3 A’ ÇVZÂ-^ 0- 0 CH3 F-γΥ Ya ch3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Cera branca
29	HaC^O J\/°H ^\/F ÇÇa./XQ 0- o ch3 A. ch3 Ya F	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo incolor
30	H3A O çh3 Y. /°h °\ a\ YA o ch3 A^n ΥγΥ°Υθ O- 0 CH3 /k /0. (fj CHa	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo incolor
31	H3CK 0 ch3 Y0H ° Yf ΙΙαλ A-V n A< A o A 0- O ch3 J. Ya	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo incolor

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Composto n°	Estrutura	Preparado de acordo com	Aparência
	h3c			/CH3
		0		r
			/OH	o CH3°'^yí;;^><'F	WO
32		N+^ 1 0'	H ,. ,N, 0	Λ<Ο CH3^O./k CH3 kyj F	2016/109257	Óleo espesso
				Exemplo 1
	H3C	Ό
33		N+ 1	/OH o ch3 Ti yyX-U	WO 2016/109257	Espuma	bran-
		0-	0	ch3		ca
				kyJ	Exemplo 1
				ch3
	h3c	0	,,ΟΗ	o ch3 Y	WO
	IL	1	H •>--'-N			Espuma	bran-
34			2016/109257
		0'	0	ch3 /k		ca
				CI	Exemplo 1
	H3C	Ό		F
			/0H		WO
35		n+ 1 0-	y/0W	2016/109257	Espuma ca	bran-
				- \ ιΊ	Exemplo 1
				F
	H:C.			,CH:
	'0		o 3
	X		0H	0 CH3	WO
		- Á	H -,ΝΛ	0' ch; /Λχ,		Espuma	bran-
36		1 0-	0	2016/109257
					Exemplo 1
				CH;
	h3c
	0		çh3
			^OH	CL /01 0 ch3 if	WO
	n		.Λ, Λ.ΛΛ7		Espuma	bran-
37		1			2016/109257
		σ	0	ch3 J\ ,cy r Y CHs		ca
				y/ Cl	Exemplo 1
	H:C.	'0
38	(í	Αγ Ν^ 1	0H H N,	0 CH3 A7.U	WO 2016/109257	Espuma	bran-
		0-	0	CH; CH		ca
				F	Exemplo 1
	h3c	0	/OH	// , /CH3 0 ch3 y	WO
	IL		H ,/N,	Λγ3		Espuma	bran-
39		1	Ti	2016/109257
	o-	0	CH; yk	ca
				T	Exemplo 1
				ch3

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Composto n°	Estrutura	Preparado de acordo com	Aparência
40	H3C^ H3C^ O CK3 0 X0H o ch°y\ l ÀAÃ XXJ f ϊ X°X^ 0 0 CH= A\h3 kA0UH3	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo espesso
41	H3C^ 0 çh3 A. --OH O, íi X o ch3 t X^X aXX 7 T 1 ° X F o- o ch3 A. ,o^ X Y ch3 ΧΧ	WO 2016/109257 Exemplo 1	Óleo espesso

*Composto n°- número do composto

Tabela 2. Dados analíticos

Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
1	IR (película fina) 2934, 1736, 1644, 1569, 1533, 1480, 1454, 1301, 1207, 1155, 1030, 911, 808, 733 cm-1	ESIMS m/z 507,2 ([M+H]+)	Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,31 (s, 1H), 12,64 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,17 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 6,98 - 6,88 (m, 3H), 6,80 (s, 1H), 6,75 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 5,67 (dq, J = 10,2, 6.1 Hz, 1H), 4,52 - 4,38 (m, 2H), 3,96 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,30 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,11 (d, J = 7.2 Hz, 3H).
2	IR (película fina) 2981, 1737, 1644, 1605, 1570, 1534, 1509, 1479, 1424, 1301, 1220, 1156, 911, 812, 733 cm-1	ESIMS m/z 469,1 ([M+H]+)	'H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,26 (s, 1H), 12,64 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,29 - 7,18 (m, 6H), 7,16 - 7,08 (m, 1H), 6,96 (t, J = 8,7 Hz, 2H), 6,76 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 5,76 (dq, J = 10,0, 6,2 Hz, 1H), 4,48 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,05 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 1,25 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,05 (d, J = 7,2 Hz, 3H).

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Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
					Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,28 (s, 1H),
	IR (película fina)
					12,66 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz,
	2938,	1738,
1H), 7,31 - 7,23 (m, 1H), 7,16 (t, J = 8,5 Hz,
	1623,	1570,
1H), 6,75 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,64 - 6,54 (m,
	1533,	1506,	ESIMS	m/z
3	1480,	1456,	547,1 ([M+	H]+)	3H), 6,47 (dd, J = 12,1, 2,6 Hz, 1H), 5,77 (dq, J = 12,2, 6,2 Hz, 1H), 4,62 (d, J = 10,3 Hz,
	1299,	1154,
1H), 4,54 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H),
	1030, 911	734
3,75 (s, 3H), 3,73 (s, 3H), 1,28 (d, J = 6,1 Hz,
	cm				3H), 1,18 (d, J = 7,3 Hz, 3H).
					'H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,26 (s, 1H),
	IR (película fina)			12,67 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz,
	2938,	1739,			1H), 6,98 - 6,90 (m, 2H), 6,88 - 6,79 (m, 2H),
	1644,	1570,	ESIMS	m/z	6,76 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,70 (dt, J = 9,0, 3,5
4	1534,	1497,	547,1 ([M+	H]+)	Hz, 1H), 6,65 - 6,59 (m, 1H), 5,84 (dq, J =
	1424,	1208,	12,0, 6,1 Hz, 1H), 4,69 (d, J = 10,4 Hz, 1H),
	1153, 1032	, 911,			4,53 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,74 (s,
	809, 732 cm-1			6H), 1,31 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,15 (d, J = 7,2
					Hz, 3H).
	IR (película fina)
	2937,	1739,			1H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,15 (s, 1H), 12,70 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz,
	1643,	1570,
1H), 7,42 - 7,28 (m, 4H), 7,10 (dd, J = 8,4,
	1533,	1473,	ESIMS	m/z
5	1424,	1302,	588,9 ([M+	H]+)	2,2 Hz, 1H), 7,06 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 6,77 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,64 (dq, J = 9,6, 6,2
	1205,	1154,
Hz, 1H), 4,53 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,00 (d, J =
	1133, 1029 732 cm-1	, 910,
9,5 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 1,27 - 1,20 (m, 6H).
	IR (película fina)
	2939,	1739,			1H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,14 (s, 1H), 12,71 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 7,2 Hz,
	1644,	1572,
1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 7,07 - 6,93 (m, 4H),
	1533,	1484,	ESIMS	m/z
6	1424,	1301,	555,0 ([M+	H]+)	6,77 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,65 (dq, J = 9,4, 6,1 Hz, 1H), 4,53 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,03 (d, J =
	1244,	1205,
9,4 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 1,26 (d, J = 6,2 Hz,
	1155, 1062 733 cm-1	, 910,
3H), 1,24 (d, J = 7,2 Hz, 3H).

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Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
7	IR (película fina) 2981, 1737, 1643, 1570, 1533, 1479, 1424, 1301, 1205, 1154, 1047, 910, 732 -1 cm	ESIMS m/z 547,0 ([M+H]+)	Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,23 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 12,65 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,24 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 7,16 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 7,08 (dd, J = 7,5, 2,2 Hz, 2H), 7,06 - 6,96 (m, 2H), 6,76 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,69 (dq, J = 9,9, 6.1 Hz, 1H), 4,50 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,95 (d, J = 10,1 Hz, 1H), 2,32 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,14 (d, J = 7,3 Hz, 3H).
8	IR (película fina) 2968, 1739, 1645, 1595, 1570, 1539, 1488, 1303, 1239, 1205, 1157, 910, 756, 736 cm-1	ESIMS m/z 447,1 ([M+H]+)	'H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,32 (s, 1H), 12,74 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,20 (dd, J = 8,7, 7,3 Hz, 2H), 6,93 - 6,83 (m, 3H), 6,75 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,11 (dt, J = 9,4, 3,8 Hz, 1H), 4,56 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,24 (dd, J = 6,7, 4,4 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 1,98 (dt, J = 13,5, 6,8 Hz, 1H), 1,88 - 1,71 (m, 2H), 1,28 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,03 (d, J = 6,7 Hz, 3H), 1,01 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 0,93 (t, J = 7,4 Hz, 3H).
9	IR (película fina) 1742, 1654, 1575, 1484, 1422, 1304, 1242, 1157, 1059, 911, 734 -1 cm	ESIMS m/z 571,0 ([M+H]+)	Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 13,63 (s, 1H), 12,49 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,32 - 7,26 (m, 2H), 7,17 (dd, J = 8,4, 7,6 Hz, 1H), 7,04 - 6,97 (m, 2H), 6,93 (dd, J = 8,4, 2,2 Hz, 1H), 6,76 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,69 (q, J = 6,3 Hz, 1H), 4,91 (s, 1H), 4,76 (dq, J = 9,3, 7,3 Hz, 1H), 4,00 (s, 3H), 1,48 (d, J = 7,3 Hz, 3H), 1,17 (d, J = 6,2 Hz, 3H).
10	IR (película fina) 2965, 1744, 1644, 1570, 1532, 1481, 1424, 1302, 1240, 1203, 1154, 1028, 944, 911, 755, 736 -1 cm	ESIMS m/z 433,1 ([M+H]+)	Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,38 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 12,85 (d, J = 6,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,29 - 7,23 (m, 2H), 6,98 - 6,91 (m, 1H), 6,87 (dt, J = 7,9, 1,0 Hz, 2H), 6,77 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,07 (dd, J = 6,3, 5,3 Hz, 1H), 4,76 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,51 (p, J = 6,1 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 2,19 - 2,09 (m, 1H), 1,63 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,31 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 0,97 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 0,91 (d, J = 6,7 Hz, 3H).

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 38/59

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Composto n°	IR (cn	f1)	Espectrometria de Massa	RMN
					Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 13,60 (s, 1H), 12,47 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 7,1 Hz,
	IR (película fina)
					1H), 7,55 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 7,33 (d, J = 8,5
	2986,	1741,
Hz, 1H), 7,29 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 7,21 (d, J =
	1645,	1574,	ESIMS	m/z
8,3 Hz, 1H), 7,10 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H),
11	1465,	1304,	604,9 ([M+	H]+)
7,01 (dd, J = 8,5, 2,2 Hz, 1H), 6,77 (d, J = 7,2
	1251,	1158,
		Hz, 1H), 5,67 (q, J = 6,2 Hz, 1H), 4,97 (s, 1H),
	1028,	910, 813,
4,78 (dq, J = 9,3, 7,3 Hz, 1H), 4,00 (s, 3H),
	732 cm
					1,49 (d, J = 7,3 Hz, 3H), 1,17 (d, J = 6,2 Hz, 3H).
	IR (película fina)
	2941,	1737,			1H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,21 (s, 1H), 12,66 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 7,2 Hz,
	1644,	1570,
1H), 7,06 (ddd, J = 8,3, 5,3, 2,1 Hz, 1H), 6,87
	1535,	1500,	ESIMS	m/z
- 6,71 (m, 4H), 5,65 (dq, J = 8,4, 6,2 Hz, 1H),
12	1475, 1294,	1428, 1027,	583,1 ([M+	H]+)
4,85 (d, J = 9,8 Hz, 1H), 4,58 - 4,48 (m, 1H),
4,00 - 3,95 (m, 6H), 3,84 (d, J = 2,0 Hz, 3H),
	1154,	1057, 950,
1,25 (d, J = 5,3 Hz, 3H), 1,24 (d, J = 4,2 Hz,
	911,	808, 732
3H).
	cm
					'H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,22 (s, 1H), 12,65 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,26 - 7,16 (m, 4H), 6,97 (t, J = 8,7 Hz, 2H), 6,91 (t, J = 8,7 Hz, 2H), 6,76 (d, J = 7,2
	IR (película fina)
					Hz, 1H), 5,70 (dq, J = 9,8, 6,1 Hz, 1H), 4,50
	2983,	1737,
(p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,05 (d, J = 9,8 Hz, 1H),
	1643,	1570,
3,97 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6.2, Hz, 3H), 1,14 (d,
	1507,	1479,	ESIMS	m/z
J = 7,2 Hz, 3H).
13	1453,	1301,	487,1 ([M+	H]+)
	1221,	1157,	13C RMN (126 MHz, CDCla) δ 170,97, 165,41,
	1137,	1029, 908,
					162,70, 162,53, 160,74, 160,57, 152,49,
	824,	729, 673			149,36, 136,93, 136,90, 136,80, 136,77,
	cm				130,86, 129,53, 129,50, 129,47, 129,44,
					123,60, 115,78, 115,61, 115,37, 115,20,
					107,63, 73,21, 56,53, 56,09, 48,66, 19,04,
					17,14.

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 39/59

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Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
14	IR (película fina) 2936, 1738, 1595, 1573, 1481, 1296, 1154, 1067, 736 -1 cm	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C29H35N2O8, 539,2388; en- contrado, 539,2409	Ή RMN (400 MHz, CDCla) δ 14,30 (s, 1H), 12,62 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 6,75 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,72 - 6,57 (m, 5H), 6,57 - 6,40 (m, 2H), 5,79 - 5,68 (m, 1H), 4,49 (t, J = 7,1 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 3,72 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,36 - 1,18 (m, 3H), 1,07 (d, J = 7,2 Hz, 3H).
15	IR (película fina) 2937, 1737, 1571, 1481, 1302, 1209, 1029, 733 cm-1	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C29H35N2O6, 507,2490; en- contrado, 507,2519	'H RMN (400 MHz, CDCla) δ 14,32 (s, 1H), 12,60 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,91 - 7,81 (m, 1H), 7,01 (q, J = 4,8, 4,1 Hz, 5H), 6,93 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 6,75 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 5,75 (dq, J = 10,2, 6,1 Hz, 1H), 4,48 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,91 (d, J = 10,4 Hz, 1H), 2,20 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 2,15 (s, 3H), 2,13 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,05 (d, J = 7,2 Hz, 3H). 13C RMN (101 MHz, CDCla) δ 171,08, 165,31, 152,56, 149,28, 139,27, 139,09, 136,80, 136,33, 134,95, 134,50, 130,87, 129,91, 129,54, 129,36, 129,24, 125,32, 125,07, 123,79, 107,61, 73,64, 57,13, 56,50, 48,64, 19,86, 19,76, 19,28, 19,24, 19,20, 17,15.
16	IR (película fina) 2942, 1738, 1499, 1224, 1048, 735 cm-1	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C29H35N2O10, 571,2286; en- contrado, 571,2322	Ή RMN (400 MHz, CDCla) δ 14,34 (s, 1H), 12,59 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,85 (dd, J = 7,2, 3,2 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 3,0 Hz, 1H), 6,89 (s, 1H), 6,81 - 6,72 (m, 2H), 6,71 - 6,64 (m, 2H), 6,61 (dd, J = 8,8, 3,0 Hz, 1H), 5,94 (dq, J = 10,3, 6,1 Hz, 1H), 4,91 (d, J = 10,1 Hz, 1H), 4,50 (p, J = 7,0 Hz, 1H), 3,96 (d, J = 3,4 Hz, 3H), 3,81 (s, 3H), 3,73 (s, 3H), 3,71 (s, 6H), 1,25 (d, J = 6,7 Hz, 3H), 1,09 (d, J = 7,2 Hz, 3H).

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 40/59

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Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
17	IR (película fina) 2933, 1737, 1533, 1501, 1239, 1118, 731 -1 cm	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C27H29F2N2O6, 515,1988; en- contrado, 515,2023	Ή RMN (400 MHz, CDCla) δ 14,25 (s, 1H), 12,63 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,04 (td, J = 6,9, 3,7 Hz, 4H), 6,90 (dd, J = 10,2, 7,8 Hz, 1H), 6,87 - 6,80 (m, 1H), 6,76 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,67 (dq, J = 10,0, 6,0 Hz, 1H), 4,49 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,94 (d, J = 10,4 Hz, 1H), 2,23 (d, J = 1,9 Hz, 3H), 2,20 - 2,17 (m, 3H), 1,23 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,12 (d, J = 7,2 Hz, 3H). 19F RMN (376 MHz, CDCla) δ -119,99, 120,53.
18	IR (película fina) 2935, 1736, 1572, 1455, 1208, 1154, 1137, 1035, 732 -1 cm	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C29H35N2O8, 539,2388; en- contrado, 539,2419	'H RMN (400 MHz, CDCla) δ 14,28 (s, 1H), 12,61 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,02 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 6,94 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 6,81 - 6,66 (m, 6H), 5,79 (dq, J = 12,3, 6,1 Hz, 1H), 4,49 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 2,13 (s, 3H), 2,09 (s, 3H), 1,26 (t, J = 3,1 Hz, 3H), 1,07 (d, J = 7,2 Hz, 3H). 13C RMN (101 MHz, CDCla) δ 171,14, 165,33, 157,85, 157,61, 152,56, 149,31, 140,43, 140,23, 130,83, 130,75, 130,42, 125,21, 124,75, 119,76, 119,54, 109,77, 109,73, 107,62, 73,39, 57,91, 56,50, 55,29, 55,25, 48,69, 29,30, 19,22, 17,16, 15,80, 15,70.
19	IR (película fina) 2933, 1737, 1571, 1506, 1423, 1206, 1155, 733 cm-1	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C27H29F2N2O6, 515,1988; en- contrado, 515,1983	Ή RMN (400 MHz, CDCla) δ 14,23 (s, 1H), 12,65 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,06 (dt, J = 21,0, 7,9 Hz, 2H), 6,99 - 6,83 (m, 5H), 6,77 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 5,68 (dq, J = 9,9, 6,1 Hz, 1H), 4,51 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 2,20 (d, J = 1,8 Hz, 3H), 2,16 (d, J = 1,8 Hz, 3H), 1,24 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,16 (d, J = 7,2 Hz, 3H). 19F RMN (376 MHz, CDCla) δ -116,62, 117,26.

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 41/59

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Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
			Ή RMN (400 MHz, CDCla) δ 14,32 (s, 1H), 12,62 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,10 - 6,98 (m, 4H), 6,79 - 6,64 (m, 3H), 5,69 (dq, J = 10,4, 6,2 Hz, 1H), 4,49 (h, J =
		HRMS-ESI (m/z)	7,4 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,87 (d, J = 10,3
	IR (película fina)	[M+H]+ calculado	Hz, 1H), 3,77 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 2,16 (s,
	2935, 1737,	para	3H), 2,10 (s, 3H), 1,23 (d, J = 6,1 Hz, 3H),
20	1571, 1504,	C29H35N2O8,	1,08 (d, J = 7,2 Hz, 3H).
	1247, 1211,	539,2388; en-
	1031, 734 cm-1	contrado,	13C RMN (101 MHz, CDCla) δ 171,12, 165,35,
		539,2405	156,53, 156,28, 152,56, 149,29, 133,74,
			133,55, 130,86, 130,52, 130,34, 126,82,
			126,31, 126,07, 125,57, 123,77, 110,06,
			109,85, 107,61, 77,23, 73,77, 56,49, 56,25,
			55,29, 48,69, 19,22, 17,21, 16,33, 16,20.
	IR (película fina)	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado	'H RMN (400 MHz, CDCla) δ 14,15 (s, 1H), 12,69 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,16 - 6,91 (m, 6H), 6,78 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,63 (dq, J = 9,4, 6,2 Hz, 1H), 4,53 (p, J
	2940, 1738,	para
= 7,2 Hz, 1H), 4,00 (d, J = 9,5 Hz, 1H), 3,98
21	1516, 1427,	C25H23F4N2O6,
(s, 3H), 1,24 (app t, J = 6,8 Hz, 6H).
	1284, 1208, 755,	523,1487; en-
	732 cm-1	contrado, 523,1479	19F RMN (376 MHz, CDCla) δ -136,29 (d, J = 21,1 Hz), -136,90 (d, J = 21,1 Hz), -139,33 (d, J = 21,2 Hz), -139,70 (d, J = 21,5 Hz).
			Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,27 (s, 1H), 12,61 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 7,2 Hz,
		HRMS-ESI (m/z)	1H), 7,30 (dd, J = 8,7, 5,7 Hz, 1H), 7,26 -
	IR (película fina)	[M+H]+ calculado	7,22 (m, 2H), 7,18 (dd, J = 8,5, 6,9 Hz, 2H),
	2982, 1738,	para	7,12 - 7,06 (m, 1H), 6,91 - 6,81 (m, 2H), 6,76
22	1571, 1481,	C26H28FN2O6,	(d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,76 (dq, J = 10,3, 6,1 Hz,
	1453, 1245, 1157	483.1926; en-	1H), 4,52 - 4,43 (m, 1H), 4,29 (d, J = 10,4 Hz,
	-1 cm	contrado,	1H), 3,96 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,27 (d, J =
		483,1968	6,1 Hz, 3H), 1,05 (d, J = 7,2 Hz, 3H).
			19F RMN (471 MHz, CDCla) δ -116,71.

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 42/59

39/48

Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
				Ή RMN (500 MHz, CDCfe) δ 14,27 (s, 1H), 12,62 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,23 (dd, J = 8,5, 6,6 Hz, 1H), 7,10 - 6,99
			HRMS-ESI (m/z)	(m, 2H), 6,87 (t, J = 9,3 Hz, 1H), 6,75 (d, J =
	IR (película fina)	[M+H]+ calculado	7,2 Hz, 1H), 6,56 (td, J = 8,3, 2,5 Hz, 1H),
	2939,	1737,	para	6,47 (dd, J = 10,9, 2,5 Hz, 1H), 5,74 (dq, J =
23	1572,	1502,	C27H29F2N2O7,	10,3, 6,1 Hz, 1H), 4,54 - 4,45 (m, 1H), 4,43
	1481,	1208, 734	531,1937; en-	(d, J = 10,3 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,77 (s,
	-1 cm		contrado,	3H), 2,21 (d, J = 2,0 Hz, 3H), 1,21 (d, J = 6,1
			531,1984	Hz, 3H), 1,13 (d, J = 7,3 Hz, 3H).
				19F RMN (471 MHz, CDCfe) δ -113,43, -
				120,41.
				'H RMN (500 MHz, CDCfe) δ 14,25 (s, 1H), 12,62 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 7,1 Hz,
			HRMS-ESI (m/z)	1H), 7,25 - 7,17 (m, 3H), 6,98 - 6,90 (m, 2H),
			[M+H]+ calculado	6,75 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,55 (td, J = 8,3, 2,5
			para	Hz, 1H), 6,47 (dd, J = 10,9, 2,5 Hz, 1H), 5,76
24			C26H27F2N2O7,	(dq, J = 10,1, 6,2 Hz, 1H), 4,54 - 4,44 (m,
			517,1781; en-	2H), 3,96 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 1,21 (d, J =
			contrado,	6,2 Hz, 3H), 1,14 (d, J = 7,3 Hz, 3H).
			517,1840	19F RMN (471 MHz, CDCfe) δ -113,26, -
				116,12.
25	IR (película fina) 2981, 1736, 1571, 1479, 1453, 1207, 1154, 730 cm-1	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C27H31N2O6, 479,2177; en- contrado, 449,2214	Ή RMN (500 MHz, CDCl3) δ 14,31 (s, 1H), 12,62 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,20 - 7,12 (m, 1H), 7,11 - 7,07 (m, 5H), 7,02 - 6,97 (m, 1H), 6,94 - 6,89 (m, 1H), 6,75 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,78 (dq, J = 10,4, 6,1 Hz, 1H), 4,53 - 4,42 (m, 1H), 3,98 - 3,94 (m, 4H), 2,30 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,03 (d, J = 7,2 Hz, 3H).
			HRMS-ESI (m/z)	Ή RMN (500 MHz, CDCl3) δ 14,28 (s, 1H),
	IR (película fina)	[M+H]+ calculado	12,61 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,1 Hz,
	2935,	1735,	para	1H), 7,20 - 7,11 (m, 4H), 6,83 - 6,68 (m, 5H),
26	1510,	1244,	C27H31N2O8,	5,70 (dq, J = 9,8, 6,1 Hz, 1H), 4,57 - 4,38 (m,
	1029,	813, 729	511,2075; en-	1H), 3,96 (s, 4H), 3,75 (s, 3H), 3,72 (s, 3H),
	-1 cm		contrado,	1,23 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,11 (d, J = 7,2 Hz,
			511,2128	3H).

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 43/59

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Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
27	IR (película fina) 2984, 1737, 1571, 1481, 1303, 1223, 1156, 702 cm-1	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C26H29N2O6, 465,2020; en- contrado, 465,2064	1H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,29 (s, 1H), 12,71 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,34 - 7,08 (m, 10H), 6,75 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 5,86 (q, J = 6,2 Hz, 1H), 4,61 - 4,52 (m, 1H), 3,96 (s, 3H), 1,74 (s, 3H), 1,21 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,16 (d, J = 6,3 Hz, 3H).
				'H RMN (500 MHz, CDCls) δ 14,29 (s, 1H), 12,64 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 7,1 Hz,
28	IR (película fina) 2982, 1737, 1634, 1571, 1480, 1453, 1209, 1155, 730 -1 cm	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C27H30FN2O6, 497,2082; en- contrado, 497,2118	1H), 7,22 (t, J = 7,9 Hz, 1H), 7,16 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 7,07 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 6,86 - 6,83 (m, 1H), 6,75 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,74 - 6,69 (m, 1H), 5,83 - 5,72 (m, 1H), 4,56 - 4,48 (m, 1H), 4,37 (d, J = 10,3 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,25 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,12 (d, J = 7,2 Hz, 3H).
				19F RMN (471 MHz, CDCls) δ -119,19.
				Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,23 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 12,64 (d, J = 6,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J
			HRMS-ESI (m/z)	= 7,2 Hz, 1H), 7,26 - 7,18 (m, 3H), 6,92 - 6,82
	IR (película fina)	[M+H]+ calculado	(m, 4H), 6,77 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,70 (dq, J
	2982,	1738,	para	= 9,9, 6,1 Hz, 1H), 4,54 - 4,43 (m, 1H), 4,27
29	1571,	1481,	C26H27F2N2O6,	(d, J = 10,2 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 2,35 (s,
	1222,	1158, 735	501,1832; en-	3H), 1,27 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,15 (d, J = 7,2
	-1 cm		contrado,	Hz, 3H).
			501,1854	19F RMN (471 MHz, CDCls) δ -116,00, -
				116,39.
				Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,34 (s, 1H),
			HRMS-ESI (m/z)	12,60 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 7,2 Hz,
	IR (película fina)	[M+H]+ calculado	1H), 7,44 (dd, J = 7,6, 1,7 Hz, 1H), 7,26 -
	2937,	1736,	para	7,23 (m, 1H), 7,15 - 7,03 (m, 2H), 6,84 - 6,80
30	1571,	1491,	C27H31N2O8,	(m, 3H), 6,74 (dd, J = 7,9, 1,5 Hz, 2H), 5,95
	1462,	1245,	511,2075; en-	(dq, J = 10,0, 6,2 Hz, 1H), 4,98 (dd, J = 9,8,
	1029,	756 cm-1	contrado,	2,3 Hz, 1H), 4,57 - 4,46 (m, 1H), 3,95 (s, 3H),
			511,2116	3,83 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,05 (d, J = 7,3 Hz, 3H).

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 44/59

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Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
31	IR (película fina) 2983, 1737, 1571, 1503, 1453, 1207, 1156 -1 cm	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C26H28N2O6, 483,1926; en- contrado, 483,1976	Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,27 (s, 1H), 12,62 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,29 - 7,02 (m, 7H), 6,94 - 6,85 (m, 1H), 6,75 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 5,75 (dq, J = 10,2, 6.2 Hz, 1H), 4,53 - 4,42 (m, 1H), 3,99 (d, J = 10,3 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,22 (d, J = 1,9 Hz, 3H), 1,24 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,03 (d, J = 7.2 Hz, 3H). 19F RMN (471 MHz, CDCla) δ -120,17
32	IR (película fina) 2981, 1736, 1713, 1644, 1598, 1571, 1535, 1500, 1426, 1221, 1161, 1041, 911, 735 cm-1		'H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,31 (s, 1H), 12,64 (d, J = 6,9 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,31 (dd, J = 8,6, 6,8 Hz, 1H), 7,20 - 7,12 (m, 1H), 6,75 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,55 - 6.49 (m, 3H), 6,43 (dd, J = 11,0, 2,6 Hz, 1H), 5,95 - 5,88 (m, 1H), 4,79 (d, J = 10,2 Hz, 1H), 4.50 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,03 - 3,89 (m, 7H), 3,85 (dq, J = 9,0, 7,0 Hz, 1H), 1,47 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,40 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,23 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,15 (d, J = 7,3 Hz, 3H). 13C RMN (126 MHz, CDCla) δ 171,12, 165,38, 157,59, 152,50, 149,29, 148,38, 130,82, 107,58, 63,80, 56,51, 48,75, 29,28, 14,62.
33	IR (película fina) 2981, 1739, 1644, 1571, 1533, 1480, 1453, 1425, 1302, 1208, 1155, 1029, 730 -1 cm	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C26H28FN2O6, 483,1926; en- contrado, 483,1939	Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,28 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 12,67 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,32 - 7,16 (m, 6H), 6,86 (dd, J = 8,2, 1,5 Hz, 1H), 6,79 - 6,68 (m, 2H), 5,85 - 5,73 (m, 1H), 4,53 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,41 (d, J = 10,2 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,26 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,12 (d, J = 7,2 Hz, 3H). 13C RMN (126 MHz, CDCla) δ 171,01, 165,36, 160,53 (d, J = 245,0 Hz), 152,50, 149,22, 140,36, 130,87, 128,74, 128,30, 126,97, 124,80, 123,73, 115,89 (d, J = 22,6 Hz), 107,58, 72,81, 56,50, 49,19, 48,55, 29,28, 20,83, 19,11, 17,17.

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 45/59

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Composto n°	IR (cm	n’1)	Espectrometria de Massa	RMN
				Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,21 (s, 1H), 12,66 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz,
	IR (película fina)		1H), 7,28 - 7,21 (m, 6H), 7,21 - 7,13 (m, 2H),
	2939,	1736,	HRMS-ESI (m/z)	6,76 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,70 (dq, J = 9,7, 6,2
	1642,	1569,	[M+H]+ calculado	Hz, 1H), 4,50 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,03 (d, J =
	1531,	1479,	para	9,7 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,2 Hz,
34	1451,	1423,	C25H25Cl2N2O6,	3H), 1,16 (d, J = 7,2 Hz, 3H).
	1298,	1206,	519,1084; en-
	1153,	1066,	contrado,	13C RMN (126 MHz, CDCla) δ 170,93, 165,42,
	1013,	796, 728	519,1081	152,49, 149,36, 139,34, 139,22, 132,99,
	-1 cm			132,67, 130,86, 129,40, 129,02, 128,62,
				107,64, 72,82, 56,52, 56,30, 48,64, 19,00,
				17,19.
				'H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,21 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 12,67 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,26 (s, 2H), 7,10 - 7,04 (m, 2H), 6,96 (tt, J = 9,8, 2,1 Hz, 2H), 6,93 - 6,89 (m, 1H), 6,84 (tdd, J = 8,4, 2,6, 0,9 Hz, 1H),
35	IR (película fina) 2982, 1737, 1643, 1588, 1532, 1481, 1448, 1424, 1301, 1205, 1149, 1028, 950, 755, 728 cm-1	HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ calculado para C25H24F2N2O6Na, 509,1495; en- contrado, 509,1489	6,76 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,73 (dq, J = 9,9, 6,2 Hz, 1H), 4,51 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,05 (d, J = 9,9 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 1,34 - 1,22 (m, 3H), 1,14 (d, J = 7,2 Hz, 3H). 13C RMN (126 MHz, CDCla) δ 170,90, 165,38, 162,91 (d, J = 246,9 Hz), 162,73 (d, J = 246,3 Hz), 152,50, 149,29, 143,20 (d, J = 7,0 Hz), 142,95 (d, J = 6,8 Hz), 130,92 , 130,41 (d, J =
				8,3 Hz), 130,08 (d, J = 8,5 Hz), 123,69 (d, J = 3,1 Hz), 123,61 , 123,40 (d, J = 2,7 Hz), 115,31 (d, J = 20,7 Hz), 114,16 (d, J = 20,9 Hz), 113,81 (d, J = 20,9 Hz), 107,62, 72,88, 57,06, 56,53, 48,55, 29,28, 19,03, 17,19.

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 46/59

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Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
				Ή RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,28 (s, 1H), 12,63 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,20 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 7,13 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 6,89 (ddt, J = 7,7, 2,8, 1,2 Hz, 2H),
	IR (película fina)		6,82 (t, J = 2,1 Hz, 2H), 6,78 - 6,69 (m, 2H),
	2939,	2835,	HRMS-ESI (m/z)	6,65 (ddd, J = 8,2, 2,6, 0,9 Hz, 1H), 5,78 (dq,
	1736,	1643,	[M+Na]+ calcula-	J = 10,5, 6,1 Hz, 1H), 4,49 (p, J = 7,2 Hz,
	1596,	1570,	do para	1H), 4,02 - 3,94 (m, 4H), 3,77 (s, 3H), 3,74
36	1531,	1482,	C27H3üN2O8Na,	(s, 3H), 1,26 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,08 (d, J =
	1451,	1424,	533,1894; en-	7,2 Hz, 3H).
	1296,	1206,	contrado,
	1151, 1029	, 755,	533,1888	13C RMN (126 MHz, CDCla) δ 171,02, 165,32,
	728 cm-1			159,75, 159,56, 152,52, 149,24, 142,89,
				142,61, 130,85, 129,77, 129,40, 123,73,
				120,38, 120,08, 114,30, 113,93, 111,85,
				107,56, 73,24, 57,91, 56,51, 55,12, 48,60,
				19,17, 17,15.
				'H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,28 (s, 1H), 12,64 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,31 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,09 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 6,84 - 6,78 (m, 3H), 6,75 (d, J = 7,2
	IR (película fina)	HRMS-ESI (m/z)	Hz, 1H), 6,72 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 5,87 (dq, J =
	2939,	1735,	[M+H]+ calculado	9,6, 6,1 Hz, 1H), 4,81 (d, J = 9,7 Hz, 1H),
	1643,	1591,	4,51 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,82 (s,
	1572,	1487,		3H), 3,73 (s, 3H), 1,22 (d, J = 6,2 Hz, 3H),
37	1452,	1301,	C27H29Cl2N2O8,
1,16 (d, J = 7,2 Hz, 3H).
			579,1295; en-
	1245,	1209,	contrado,	13C RMN (126 MHz, CDCla) δ 171,03, 165,37,
	1150, 1027	, 727	579,1298
	cm-1			157,98, 157,84, 152,49, 149,30, 133,15, 132,79, 130,83, 130,43, 129,91, 127,51 (d, J = 3,3 Hz), 123,66, 120,41, 120,02, 111,62, 111,35, 107,60, 72,33, 56,49, 55,70 (d, J = 6,9 Hz), 48,69, 18,75, 17,29.

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 47/59

44/48

Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
38	IR (película fina) 2982, 1736, 1643, 1569, 1532, 1508, 1479, 1423, 1218, 1178, 1154, 805, 727 -1 cm	HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ calculado para C26H27F2N2O6, 501,1832; en- contrado, 501,1847	1H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,22 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 12,66 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,30 (dd, J = 8,7, 5,8 Hz, 1H), 7,21 - 7,12 (m, 3H), 6,96 (t, J = 8,6 Hz, 1H), 6,86 (td, J = 8,5, 3,0 Hz, 1H), 6,76 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,72 (dd, J = 9,7, 2,8 Hz, 1H), 5,67 (dq, J = 10,0, 6,1 Hz, 1H), 4,49 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,24 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,14 (d, J = 7,2 Hz, 3H).
39	IR (película fina) 2980, 2937, 1735, 1642, 1568, 1478, 1450, 1422, 1298, 1206, 1153, 1028, 804, 756, 726 cm-1	HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ calculado para C27H3üN2O6Na, 501,1996; en- contrado, 501,1987	'H RMN (500 MHz, CDCls) δ 14,30 (s, 1H), 12,63 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,18 - 7,13 (m, 4H), 7,06 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 6,99 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 6,75 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 5,76 (dq, J = 10,2, 6,1 Hz, 1H), 4,49 (p, J = 7,3 Hz, 1H), 3,98 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,07 (d, J = 7,2 Hz, 3H). 13C RMN (126 MHz, CDCls) δ 171,02, 165,31, 152,50, 149,22, 138,69, 138,53, 136,34, 135,99, 130,84, 129,40, 129,02, 127,90, 127,77, 123,77, 107,56, 73,53, 57,04, 56,49, 48,60, 20,96, 20,90, 19,18, 17,15.
40	IR (película fina) 2939, 1735, 1644, 1571, 1535, 1474, 1425, 1274, 1218, 1154, 1066, 1046, 1003, 726 cm-1	HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ calculado para C29H34N2O-iciNa, 593,2106; en- contrado, 593,2100	Ή RMN (500 MHz, CDCls) δ 14,35 (s, 1H), 12,63 (d, J = 6,1 Hz, 1H), 7,86 - 7,79 (m, 1H), 7,06 (dt, J = 8,4, 1,6 Hz, 1H), 7,03 - 6,97 (m, 1H), 6,91 - 6,80 (m, 1H), 6,80 - 6,68 (m, 4H), 5,74 - 5,61 (m, 1H), 5,16 - 5,03 (m, 1H), 4,56 - 4,38 (m, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 3,71 (s, 3H), 1,36 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,11 (d, J = 7,3 Hz, 3H).

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 48/59

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Composto n°	IR (cm-1)	Espectrometria de Massa	RMN
41	IR (película fina) 2940, 1736, 1643, 1570, 1533, 1493, 1454, 1423, 1243, 1205, 1178, 1152, 1026, 808, 726 -1 cm	HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ calculado para C27H28F2N2Ü8Na, 569,1706; en- contrado, 569,1700	'H RMN (500 MHz, CDCla) δ 14,28 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 12,66 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,18 (ddd, J = 17,3, 9,7, 3,1 Hz, 1H), 6,97 - 6,91 (m, 1H), 6,89 - 6,72 (m, 4H), 6,70 (dt, J = 9,0, 4,6 Hz, 1H), 5,93 - 5,79 (m, 1H), 4,85 (d, J = 9,5 Hz, 1H), 4,56 - 4,43 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 3,73 (s, 3H), 1,30 - 1,22 (m, 3H), 1,17 (d, J = 7,2 Hz, 3H).
*Composl	to n°- número do composto

Tabela 3. Escala de Classificação de Teste Biológico

Tabela de classificação para patógenos fúngicos
% de controle	Classificação
> 80	A
< 80	B
Não testado	C
Nenhuma atividade observada no Ensaio Relatado	D

Tabela 4. Atividade biológica - Controle de doença PUCCRT e SEPTTR em Aplicações de Alto e Baixo Volume

	Atividade HV a 100 ppm	Atividade LV a 121,5 g/H
PUCCRT*	SEPTTR*	PUCCRT*	SEPTTR*
Composto	1DP	3DC	1DP	3DC	1DP	3DC	1DP	3DC
n°	*	*	*	*	*	*	*	*
1	A	B	A	A	A	B	A	A
2	A	A	A	A	A	A	A	D
3	A	A	A	B	A	B	A	B
4	A	B	B	D	D	D	D	A
5	D	D	A	B	B	D	A	B
6	A	D	A	A	B	D	A	A

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	Atividade HV a 100 ppm	Atividade LV a 121,5 g/H
PUCCRT*	SEPTTR*	PUCCRT*	SEPTTR*
Composto	1DP	3DC	1DP	3DC	1DP	3DC	1DP	3DC
n°	*	*	*	*	*	*	*	*
7	C	C	C	C	A	B	A	A
8	C	C	C	C	B	A	D	B
9	D	D	A	D	D	D	A	D
10	A	A	B	D	A	A	A	D
11	D	D	A	D	D	D	A	B
12	A	B	A	A	A	B	A	A
13	A	A	A	A	A	B	A	A
14	C	C	C	C	C	C	C	C
15	C	C	C	C	B	B	A	A
16	C	C	C	C	C	C	C	C
17	C	C	C	C	B	B	A	A
18	C	C	C	C	B	B	A	A
19	C	C	C	C	B	B	A	A
20	C	C	C	C	C	C	C	C
21	C	C	C	C	D	B	A	A
22	A	A	A	A	A	A	A	A
23	A	A	A	A	C	C	C	C
24	A	A	A	A	A	B	A	A
25	A	A	A	A	A	A	A	A
26	A	A	A	A	C	C	C	C
27	D	D	A	A	D	D	B	B
28	A	D	A	A	A	B	A	A
29	A	A	A	A	A	B	A	A
30	C	C	C	C	B	B	A	A
31	A	A	A	A	A	B	A	A

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	Atividade HV a 100 ppm	Atividade LV a 121,5 g/H
PUCCRT*	SEPTTR*	PUCCRT*	SEPTTR*
Composto	1DP	3DC	1DP	3DC	1DP	3DC	1DP	3DC
n°	*	*	*	*	*	*	*	*
32	C	C	C	C	B	D	B	B
33	C	C	C	C	B	D	A	B
34	C	C	C	C	A	D	A	A
35	C	C	C	C	D	D	B	B
36	C	C	C	C	B	D	B	D
37	C	C	C	C	A	D	A	B
38	C	C	C	C	B	D	A	A
39	C	C	C	C	B	D	A	B
40	C	C	C	C	D	D	D	B
41	C	C	C	C	D	D	B	B

‘Composto n°- número do composto ‘PUCCRT - Ferrugem Castanho do Trigo (Puccinia triticina) ‘SEPTTR - Mancha Foliar do Trigo (Zymoseptoria tritici) ‘1DP - 1 Dia Proteção ‘3DC - 3 Dia Cura ‘g/H - Gramas por Hectare ‘ppm - Partes por milhão

Tabela 5. Atividade biológica - Controle de doença a 25 ppm

	PHAKPA*
Composto n°	1DP*	3DC*
1	A	D
2	B	D
3	D	D
4	B	D
5	D	D

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 51/59

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	PHAKPA*
Composto n°	1DP*	3DC*
6	D	D
7	D	B
8	B	D
9	D	D
10	A	B
11	D	D
12	B	B

‘Composto n°- número do composto *PHAKPA - Ferrugem Asiática da Soja(Phakopsora pachyrhizi) ‘1DP - 1 Dia Proteção ‘3DC - 3 Dia Cura

Petição 870170072680, de 27/09/2017, pág. 52/59

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Claims (10)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Composto caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula I, em que:

   R₁ é hidrogênio ou alquila C₁ - C₅, cada um opcionalmente substituído com0, 1 ou múltiplos R₆;

   R₂ é hidrogênio, alquila C₁ - C₅ ou cicloalquila, cada um opcionalmente substituído com0, 1 ou múltiplos R₆;

   R3 é alquila, cicloalquila, aril ou heteroarila, cada uma opcionalmente substituída com 0, 1 ou múltiplos R₆;

   R₄ é hidrogênio, halo, hidroxila, alquil ou alcóxi;

   R₅ é alquila, cicloalquila, arila, heteroarila, alcóxi, arilóxi, heteroarilóxi, cada um opcionalmente substituído com 0, 1 ou múltiplos R₆;

   R₆ é hidrogênio, alquila, arila, acila, halo, alcóxi ou heterociclila, cada um opcionalmente substituído com 0, 1 ou múltiplos R₇;

   R₇ é hidrogênio, alquila, arila, acila, halo, alcóxi, ou heterociclila; e R₈ é hidrogênio ou alquila C₁ - C₅, cada um opcionalmente substituído com 0, 1 ou múltiplos R₆.
2. 2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R₁ e R₈ são independentemente hidrogênio ou alquila C1 - C5.
3. 3. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R₂ é alquila C₁ - C₅ .
4. 4. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R₃ e R₅ são independentemente arila, cada um

   Petição 870170063370, de 29/08/2017, pág. 133/139

   2/3 opcionalmente substituído com 0, 1, ou múltiplos R₆.
5. 5. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R₄ é hidrogênio.
6. 6. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R₁ e R₈ são independentemente hidrogênio ou alquila C₁ - C₅, R₂ é alquila C₁ - C₅, R₃ e R₅ são independentemente arila, cada uma opcionalmente substituída com 0, 1 ou múltiplos R₆, e R4 é hidrogênio.
7. 7. Composição para controle de um patógeno fúngico caracterizada pelo fato de que inclui misturas de pelo menos um dos compostos, como definido na reivindicação 1, e outro pesticida, incluindo fungicidas, inseticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas e combinações dos mesmos.
8. 8. Composição para controle de um patógeno fúngico caracterizada pelo fato de que inclui misturas de pelo menos um dos compostos, como definido na reivindicação 6, e outro pesticida, incluindo fungicidas, inseticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas e combinações dos mesmos.
9. 9. Método para controle e prevenção de um acometimento por fungos em uma planta, caracterizado pelo fato de que inclui a etapa de:

   aplicar uma quantidade fungicidamente eficaz de pelo menos um dos compostos, como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, a pelo menos um dentre a planta, uma área adjacente à planta, o solo adaptado para apoiar o crescimento da planta, a raiz da planta, e a folhagem da planta.
10. 10. Método para controle e prevenção de um acometimento por fungos em uma planta, caracterizado pelo fato de que inclui a etapa de:

    aplicar uma quantidade fungicidamente eficaz de pelo menos uma das

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    3/3 composições, como definida em qualquer uma das reivindicações de 7 a 8, a pelo menos um dentre a planta, uma área adjacente à planta, o solo adaptado para apoiar o crescimento da planta, a raiz da planta, e a folhagem da planta.

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