BR102017018482A2 - Compostos de tiopicolinamida com atividade fungicida - Google Patents
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Abstract
a presente invenção refere-se a tiopicolinamidas da fórmula i e seu uso como fungicidas.
Description
(54) Título: COMPOSTOS DE
TIOPICOLINAMIDA COM ATIVIDADE FUNGICIDA (51) Int. Cl.: C07D 211/04; C07D 213/02; A01N 33/10; A01N 43/40; A01P 3/00 (52) CPC: C07D 211/04,C07D 213/02,A01N 33/10,A01N 43/40 (30) Prioridade Unionista: 30/08/2016 US 62/381,259 (73) Titular(es): DOW AGROSCIENCES LLC (72) Inventor(es): KYLE DEKORVER; KEVIN MEYER; CHENGLIN YAO; KARLA BRAVO ALTAMIRANO; RONALD HEEMSTRA (74) Procurador(es): DANNEMANN, SIEMSEN, BIGLER & IPANEMA MOREIRA (57) Resumo: A presente invenção refere-se a tiopicolinamidas da Fórmula I e seu uso como fungicidas.
1/67
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTOS DE TIOPICOLINAMIDA COM ATIVIDADE FUNGICIDA. ANTECEDENTES & SUMÁRIO [001] Fungicidas são compostos, de origem natural ou sintética, que atuam para proteger e/ou curar plantas contra danos causados por fungos agricolamente relevantes. Geralmente, nenhum fungicida sozinho é útil em todas as situações. Consequentemente, estão em andamento pesquisas para produzir fungicidas que podem ter melhor desempenho, que sejam fáceis de usar e que sejam mais baratos.
[002] A presente descrição refere-se a tiopicolinamidas e seu uso como fungicidas. Os compostos da presente descrição podem oferecer proteção contra ascomicetos, basidiomicetos, deuteromicetos e oomicetos.
[003] Uma modalidade da presente descrição pode incluir os compostos da Fórmula I:
em que:
R1 é hidrogênio ou alquila C1-C5, substituído por 0, 1 ou múltiplos R6;
R2 é hidrogênio, alquila C1-C5 ou cicloalquila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R6;
R3 é escolhido dentre alquila, cicloalquila, alquenila, arila ou heteroarila, cada uma opcionalmente substituída por 0, 1 ou múltiplos
R6;
R4 é escolhido dentre alquila, cicloalquila, alquenila, arila, heteroarila, alcóxi, arilóxi, heteroarilóxi, cada um opcionalmente substiPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 5/78
2/67 tuído por 0, 1 ou múltiplos R6;
R5 é escolhido dentre hidrogênio,-C(O)R7, ou -CH2OC(O)R7
R6 é escolhido dentre hidrogênio, alquila, arila, acila, halo, alquenila, alquinila, alcóxi, ciano ou heterociclila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R8;
R7 é escolhido dentre alquila, alcóxi ou arila, cada um substituído por 0, 1 ou múltiplos R6; e
R8 é escolhido dentre hidrogênio, alquila, arila, acila, halo, alquenila, alcóxi ou heterociclila.
[004] Outra modalidade da presente descrição pode incluir uma composição fungicida para o controle ou prevenção de acometimentos por fungos que compreende os compostos descritos acima e um material carreador fitologicamente aceitável.
[005] Ainda outra modalidade da presente descrição pode incluir um método para o controle ou prevenção de um acometimento por fungos em uma planta, o método incluindo as etapas de aplicação de uma quantidade fungicidamente eficaz de um ou mais compostos descritos acima a pelo menos um dentre fungo, planta e uma área adjacente à planta.
[006] Será entendido pelos versados na técnica que os seguintes termos podem incluir grupos R genéricos dentro de suas definições, por exemplo, o termo alcóxi refere-se a um substituinte -OR. Entende-se também que, dentro das definições para os seguintes termos, esses grupos R são incluídos para fins de ilustração e não devem ser interpretados como limitantes ou como estando limitados por substituições sobre a Fórmula I.
[007] O termo alquila refere-se a uma cadeia de carbono cíclica ramificada, não ramificada ou saturada, incluindo, mas não se limitando a, metila, etila, propila, butila, isopropila, isobutila, butila terciária, pentila, hexila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, e simiPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 6/78
3/67 lares.
[008] O termo alquenila refere-se a uma cadeia de carbono cíclica, ramificada ou não ramificada contendo uma ou mais ligações duplas, incluindo, mas não se limitando a, etenila, propenila, butenila, isopropenila, isobutenila, ciclobutenila, ciclopentenila, ciclo-hexenila e similares.
[009] O termo alquinila se refere a uma cadeia de carbono ramificada ou não ramificada contendo uma ou mais ligações triplas, incluindo, mas não limitadas a, propinila, butinila e semelhantes.
[0010] Os termos arila e Ar referem-se a qualquer anel aromático, mono ou bicíclico, contendo 0 heteroátomo.
[0011] O termo heterociclila refere-se a qualquer anel aromático ou não aromático, mono ou bicíclico, contendo um ou mais heteroátomos.
[0012] O termo alcóxi refere-se a um substituinte -OR.
[0013] O termo acilóxi se refere a um substituinte -OC(O)R.
[0014] O termo ciano refere-se a um substituinte -C^N.
[0015] O termo hidroxila refere-se a um substituinte -OH.
[0016] O termo amino refere-se a um substituinte -N(R)2.
[0017] O termo arilalcóxi refere-se a -O(CH2)nAr onde n é um número inteiro selecionado da lista de 1,2, 3, 4, 5 ou 6.
[0018] O termo haloalcóxi refere-se a um substituinte -OR-X, onde X é Cl, F, Br, ou I, ou qualquer combinação destes.
[0019] O termo haloalquila refere-se a uma alquila que é substituído por Cl, F, I ou Br ou qualquer combinação destes.
[0020] O termo halogênio ou halo refere-se a um ou mais átomos de halogênio, definidos como F, Cl, Br e I.
[0021] O termo nitro refere-se a um substituinte -NO2.
[0022] O termo tioalquila refere-se a um substituinte -SR.
[0023] Por toda a descrição, a referência aos compostos da FórPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 7/78
4/67 mula I será lida como incluindo também todos os estereoisômeros, por exemplo, diastereômeros, enantiômeros e misturas dos mesmos. Em outra modalidade, a Fórmula I é lida como incluindo também seus sais ou hidratos. Sais exemplares incluem, mas não estão limitados a: cloridrato, bromidrato, hidroiodeto, trifluoroacetato e trifluorometano sulfonato.
[0024] Entende-se também pelos versados na técnica que é permitida substituição adicional, a menos que observado de outra forma, desde que as regras de ligações químicas e de energia de tensão sejam satisfeitas e o produto ainda apresente atividade fungicida.
[0025] Outra modalidade da presente descrição é o uso de um composto da Fórmula I para proteção de uma planta contra o acometimento por um organismo fitopatogênico ou para tratamento de uma planta infestada por um organismo fitopatogênico, compreendendo a aplicação de um composto da Fórmula I, ou uma composição compreendendo a aplicação do composto ao solo, a uma planta, a uma parte da planta, à folhagem e/ou às raízes.
[0026] Adicionalmente, outra modalidade da presente descrição é uma composição útil para proteção de uma planta contra o acometimento por um organismo fitopatogênico e/ou para tratamento de uma planta infestada por um organismo fitopatogênico compreendendo um composto da Fórmula I e um material carreador fitologicamente aceitável.
DESCRIÇÃO DETALHADA [0027] Os compostos da presente descrição podem ser aplicados por qualquer uma das variedades de técnicas conhecidas, assim como os compostos ou formulações compreendendo os compostos. Por exemplo, os compostos podem ser aplicados às raízes ou folhagem das plantas para o controle de vários fungos, sem danificar o valor comercial das plantas. Os materiais podem ser aplicados na forma de
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5/67 qualquer um dos tipos de formulação geralmente usados, por exemplo, como soluções, pós, pós solúveis, concentrados dispersíveis ou concentrados emulsificáveis.
[0028] Preferencialmente, os compostos da presente descrição são aplicados na forma de uma formulação, compreendendo um ou mais dos compostos da Fórmula I com um carreador fitologicamente aceitável. Formulações concentradas podem ser dispersas em água ou em outros líquidos para aplicação, ou formulações podem ser semelhantes a pós ou granulares, as quais podem ser então aplicadas sem tratamento posterior. As formulações podem ser preparadas de acordo com os procedimentos que são convencionais na técnica de química agrícola.
[0029] A presente descrição contempla todos os veículos pelos quais um ou mais dos compostos podem ser formulados para distribuição e uso como fungicida. Tipicamente, formulações são aplicadas como suspensões ou emulsões aquosas. Essas suspensões ou emulsões podem ser produzidas a partir de formulações solúveis em água, suspensas em água ou emulsificáveis que são sólidas, geralmente conhecidas como pós solúveis; ou líquidos geralmente conhecidos como concentrados emulsificáveis, suspensões aquosas ou concentrados de suspensão. Conforme será prontamente apreciado, pode-se usar qualquer material ao qual esses compostos possam ser adicionados, desde que resulte na utilidade desejada sem interferência significativa na atividade desses compostos como agentes antifúngicos.
[0030] Pós solúveis que podem ser compactados para formar grânulos dispersíveis em água compreendem uma mistura integral de um ou mais dos compostos da Fórmula I, um carreador inerte e tensoativos. A concentração do composto no pó solúvel pode ser de cerca de 10 por cento a cerca de 90 por cento em peso com base no peso total do pó solúvel, mais preferencialmente, cerca de 25 por cento em peso
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6/67 a cerca de 75 por cento em peso. Na preparação de formulações de pó solúvel, os compostos podem ser combinados com qualquer sólido finamente dividido, tal como profilita, talco, giz, gesso, terra de Fuller, bentonita, atapulgita, amido, caseína, glúten, argila montmorillonita, terras de diatomáceas, silicatos purificados ou similares. Nessas operações, o veículo finamente dividido e tensoativos são tipicamente misturados com o(s) composto(s) e moídos.
[0031] Concentrados emulsificáveis dos compostos da Fórmula I podem compreender uma concentração conveniente, tal como de cerca de 1 por cento em peso a cerca de 50 por cento em peso do composto, em um líquido adequado, com base no peso total do concentrado. Os compostos podem ser dissolvidos em um veículo inerte que é um solvente miscível em água ou uma mistura de solventes orgânicos imiscíveis em água e emulsificantes. Os concentrados podem ser diluídos com água e óleo para formar misturas de pulverização na forma de emulsões óleo em água. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente as porções de petróleo naftalênicas e olefínicas de alta ebulição, tais como nafta aromática pesada. Outros solventes orgânicos também podem ser usados, por exemplo, solventes terpênicos, incluindo derivados de rosina, cetonas alifáticas, tal como ciclohexanona e álcoois complexos, tal como 2-etoxietanol.
[0032] Emulsificantes que podem ser usados de forma vantajosa neste documento podem ser prontamente determinados pelos versados na técnica e incluem vários emulsificantes não iônicos, aniônicos, catiônicos e anfotéricos ou uma mistura de dois ou mais emulsificantes. Exemplos de emulsificantes não iônicos úteis na preparação de concentrados emulsificáveis incluem os éteres de polialquileno-glicol e produtos de condensação de alquila e fenóis de arila, álcoois alifáticos, aminas alifáticas ou ácidos graxos com óxido de etileno, óxidos de propileno tal como fenóis de alquil etoxilado e ésteres carboxílicos soPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 10/78
7/67 lubilizados com o poliol ou polioxilalquileno. Emulsificantes catiônicos incluem compostos de amônio quaternário e sais de amina graxo. Emulsificantes aniônicos incluem os sais solúveis em óleo (por exemplo, cálcio) de ácidos alquilaril sulfônicos, sais solúveis em óleo ou éteres de poliglicol sulfatados e sais apropriados de éter de poliglicol fosfatado.
[0033] Líquidos orgânicos representativos que podem ser empregados na preparação dos concentrados emulsificáveis dos compostos da presente descrição são os líquidos aromáticos, tais como xileno, frações de propil benzeno; ou frações de naftaleno misturadas, óleos minerais, líquidos orgânicos aromáticos substituídos, tais como dioctil ftalato; querosene; dialquil amidas de diversos ácidos graxos, particularmente as dimetil amidas de glicóis graxos e derivados de glicol, tais como o éter n-butílico, éter etílico ou éter metílico de dietileno glicol, o éter metílico de trietileno glicol, frações de petróleo ou hidrocarbonetos, tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares; óleos vegetais, tais como óleo de soja, óleo de semente de colza, azeite de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; ésteres dos óleos vegetais acima; e similares. Misturas de dois ou mais líquidos orgânicos também podem ser usadas na preparação do concentrado emulsificável. Líquidos orgânicos incluem xileno e frações de benzeno de propila com xileno sendo o mais preferencial em alguns casos. Agentes de dispersão ativos em superfície são tipicamente usados em formulações de líquidos e em uma quantidade de 0,1 a 20 por cento em peso com base no peso combinado do agente de dispersão com um ou mais dos compostos. As formulações também podem conter outros aditivos compatíveis, por exemplo, reguladores de crescimento de plantas e outros compostos
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8/67 biologicamente ativos usados na agricultura.
[0034] As suspensões aquosas compreendem suspensões de um ou mais compostos da Fórmula I insolúveis em água dispersos em um veículo aquoso em uma concentração na faixa de cerca de 1 a cerca de 50 por cento em peso com base no peso total da suspensão aquosa. Suspensões são preparadas por moer finamente um ou mais dos compostos e misturar vigorosamente o material de fundo em um veículo composto por água e tensoativos escolhidos a partir dos mesmos tipos discutidos acima. Outros compostos tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais também podem ser adicionados para aumentar a densidade e viscosidade do veículo aquoso.
[0035] Os compostos da Fórmula I também podem ser aplicados como formulações granulares que são particularmente úteis para aplicações ao solo. Formulações granulares geralmente contêm de cerca de 0,5 a cerca de 10 por cento em peso com base no peso total da formulação granular do(s) composto(s) disperso em um veículo inerte que consiste inteiramente ou em grande parte em material inerte dividido de modo grosseiro como atapulgita, bentonita, diatomita, argila ou uma substância barata similar. Essas formulações geralmente são preparadas ao dissolver os compostos em um solvente adequado e aplicá-las em um veículo granular que foi pré-formado para o tamanho de partícula adequado no intervalo de cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Um solvente adequado é um solvente no qual o composto é substancial ou completamente solúvel. Essas formulações também podem ser preparadas por criar uma massa ou pasta do veículo e do composto e solvente e triturar e secar para obter a partícula granular desejada. [0036] Os pós que contêm os compostos da Fórmula I podem ser preparados pela mistura profunda de um ou mais dos compostos na forma em pó com um carreador agrícola em pó adequado, tal como, por exemplo, argila caulim, rocha vulcânica moída e similares. Pós poPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 12/78
9/67 dem conter de forma adequada de cerca de 1 a cerca de 10 por cento em peso dos compostos com base no peso total do pó.
[0037] As formulações podem conter adicionalmente tensoativos adjuvantes para intensificar a deposição, molhagem e penetração dos compostos na safra ou organismo alvo. Esses tensoativos adjuvantes podem ser usados opcionalmente como um componente da formulação ou como uma mistura em tanque. A quantidade de tensoativo adjuvante tipicamente variará de 0,01 a 1,0 por cento em volume com base no volume de pulverização de água, preferencialmente, 0,05 a 0,5 por cento em volume. Os tensoativos adjuvantes adequados incluem, mas não estão limitados a, nonil fenóis etoxilados, álcoois naturais ou sintéticos etoxilados, sais de ésteres ou ácidos sulfossuccínicos, organossilícios etoxilados, aminas graxas etoxiladas, misturas de tensoativos com óleos minerais ou vegetais, concentrado de óleo de culturas (óleo mineral (85%) + emulsificantes (15%)); nonilfenol etoxilado; sal de benzilcocoalquildimetil amônio quaternário; mistura de hidrocarboneto de petróleo, alquil ésteres, ácido orgânico, e tensoativo aniônico; alquilpoliglicosídeo C9-C11; etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool primário natural (C12-C16); copolímero em bloco de di-secbutilfenol EO-PO; polissiloxano-metil cap; nonilfenol etoxilado + ureia e nitrato de amônio; óleo de semente metilada emulsificado; etoxilato de álcool tridecílico (sintético) (8EO); amina de sebo etoxilada (15 EO); dioleato-99 de PEG(400). As formulações também podem incluir emulsões óleo em água tal como as divulgadas no Pedido de Patente U.S. n°de série 11/495.228, cuja descrição é expressamente incorporada por referência neste documento.
[0038] As formulações podem incluir opcionalmente combinações que contêm outros compostos pesticidas. Esses compostos pesticidas adicionais podem ser fungicidas, inseticidas, herbicidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas ou combinações dos mesmos
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10/67 que sejam compatíveis com os compostos da presente descrição no meio selecionado para aplicação, e não antagonistas à atividade dos presente compostos. Consequentemente, em tais modalidades, o outro composto pesticida é usado como um produto tóxico suplementar para o mesmo pesticida ou para um uso de pesticida diferente. Os compostos de Fórmula I e o composto pesticida na combinação podem estar presentes geralmente em uma razão de peso de 1:100 a 100:1.
[0039] Os compostos da presente descrição também podem ser combinados com outros fungicidas para formar misturas fungicidas e misturas sinérgicas dos mesmos. Os compostos fungicidas da presente descrição geralmente são aplicados em conjunto com um ou mais de outros fungicidas para controlar uma variedade maior de doenças indesejáveis. Quando usado em conjunto com outro(s) fungicida(s), os compostos atualmente reivindicados podem ser formulados com os outro(s) fungicida(s), misturados no tanque com os outro(s) pesticida(s) ou aplicados sequencialmente com os outro(s) pesticida(s). Esses outros fungicidas podem incluir 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, ametoctradina, amisulbrom, antimicina, Ampelomyces quisqualis, azaconazol, azoxistrobin, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis cepa QST713, benalaxila, benomila, bentiavalicarb-isopropila, sal de benzilaminobenzeno-sulfonato (BABS), bicarbonatos, bifenila, bismertiazol, bitertanol, bixafeno, blasticidina-S, borax, mistura de Bordeaux, boscalide, bromuconazol, bupirimato, polissulfeto de cálcio, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamide, carvona, clazafenona, cloroneb, clorotalonila, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), coumoxistrobina, óxido cuproso, ciazofamide, ciflufenamide, cimoxanila, ciproconazol, ciprodinila, dazomet, debacarb, diamônio etilenobis-(ditiocarbamaPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 14/78
11/67 to), diclofluanide, diclorofeno, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, íon de difenzoquat, diflumetorim, dimetomorfo, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, difenilamina, dipimetitrone ditianon, dodemorfo, acetato de dodemorfo, dodina, base livre de dodina, edifenfos, enestrobina, enestroburina, enoxastrobina, epoxiconazol, etaboxam, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminostrobina, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamide, fenoxanila, fenpiclonila, fenpropidina, fenpropimorfo, fenpirazamina, fentina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonila, flufenoxistrobina, flumorfo, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutianila, flutolanila, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, formaldeído, fosetila, fosetil-alumínio, fuberidazol, furalaxila, furametpir, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, hexaclorobenzeno, hexaconazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, iminoctadina tris(albesilato), iodocarb, ipconazol, ipfenpirazolona, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isofetamid, isoprotiolano, isopirazam, isotianila, casugamicina, cloridrato de casugamicina hidratado, cresoxim-metila, laminarina, mancobre, mancozeb, mandestrobina, mandipropamide, maneb, mefenoxam, mepanipirim, mepronila, meptil-dinocap, cloreto mercúrico, óxido mercúrico, cloreto mercuroso, metalaxila, metalaxil-M, metam, metam-amônio, metam-potássio, metam-sódio, metconazol, metasulfocarb, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metominostrobina, metrafenona, mildiomicina, miclobutanila, nabam, nitrotalisopropila, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos graxos), orisastrobina, oxadixila, oxatiapiprolina, oxina-cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, penflufeno, pentaclorofenol, pentaclorofenil laurato, pentiopirad, acetato de fenilmercúrio, ácido fosfônico, ftalida, picarbutrazox, picoxistrobina, poPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 15/78
12/67 lioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato de potássio, hidroxiquinolina sulfato de potássio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, cloridrato de propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piraziflumid, pirazofos, piribencarb, piributicarb, pirifenox, pirimetanila, piriofenona, pirisoxazol, piroquilona, quinoclamina, quinoxifeno, quintozeno, extrato de Reynoutria sachalinensis, sedaxano, siltiofam, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sódio, bicarbonato de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, spiroxamina, enxofre, SYP-Z048, óleos de alcatrão, tebuconazol, tebufloquin, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metila, tiram, tiadinila, tolclofos-metila, tolprocarb, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazóxido, triclopiricarb, triciclazol, tridemorfo, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, valifenalato, valifenal, vinclozolin, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-W-(3,5-diclorofenil)-2-(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloro-1, 1, 3,3-tetrafluoroacetona hidratada, 1-cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1-cloro-2nitropropano, 1,1,4,4-tetraóxido de 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il) etanol, 2,3-dihidro-5-fenIl-1,4-diti-ina, acetato de 2-metoxietilmercúrio, cloreto de 2-metoxietilmercúrio, silicato de 2-metoxietilmercúrio, 3-(4clorofenil)-5-metilrodanina, 4-(2-nitroprop-1-enil)fenil tiocianateme, ampropilfos, anilazina, azitiram, polissulfeto de bário, Bayer 32394, benodanila, benquinox, bentaluron, benzamacrila; benzamacril-isobutila, benzamorf, binapacrila, sulfato de bis(metilmercúrio), óxido de bis (tributilestanho), butiobato, sulfato de cromato de cádmio cálcio cobre e zinco, carbamorfo, CECA, clobentiazona, cloraniformetano, clorfenazol, clorquinox, climbazol, bis(3-fenilsalicilato) de cobre, cromato de cobre e zinco, cufraneb, sulfato cúprico de hidrazínio, cuprobam, ciclafuramid, cipendazol, ciprofuram, decafentin, diclona, diclozolina, dicloPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 16/78
13/67 butrazol, dimetirimol, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, dipiritiona, ditalimfos, dodicina, drazoxolon, EBP, ESBP, etaconazol, etem, etirim, fenaminosulf, fenapanila, fenitropano, fluotrimazol, furcarbanila, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, halacrinato, Hercules 3944, hexiltiofos, ICIA0858, isopamfos, isovalediona, mebenila, mecarbinzide, metazoxolon, metfuroxam, metilmercúrio diciandiamida, metsulfovax, milneb, anidrido mucoclórico, miclozolin, N-3,5-diclorofenil-succinimida, N-3-nitrofenilitaconimida, natamicina, Netilmercúrio-4-toluenossulfonanilida, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, OCH, dimetilditiocarbamato de fenilmercúrio, nitrato de fenilmercúrio, fosdifeno, protiocarb; cloridrato de protiocarb, piracarbolid, piridinitrila, piroxiclor, piroxifur, quinacetol; sulfato de quinacetol, quinazamid, quinconazol, rabenzazol, salicilanilida, SSF-109, sultropeno, tecoram, tiadiflúor, ticiofeno, tioclorfenfim, tiofanato, tioquinox, tioximide, triamifos, triarimol, triazbutila, triclamida, urbacid, zarilamide, e quaisquer combinações dos mesmos.
[0040] Adicionalmente, os compostos descritos neste documento podem ser combinados com outros pesticidas, incluindo inseticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas ou combinações dos mesmos que sejam compatíveis com os compostos da presente descrição no meio selecionado para aplicação, e não antagonistas à atividade dos presentes compostos para formar misturas de pesticidas e misturas sinérgicas dos mesmos. Os compostos fungicidas da presente descrição podem ser aplicados em conjunto com um ou mais outros pesticidas para controlar uma variedade maior de pragas indesejáveis. Quando usado em conjunto com outros pesticidas, os compostos atualmente reivindicados podem ser formulados com outro(s) pesticida(s), misturados em tanque com outro(s) pesticida(s) ou aplicados sequencialmente com outro(s) pesticida(s). Inseticidas típicos incluem, entre outros: 1,2-dicloropropano, abamectina, acefato, acePetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 17/78
14/67 tamiprid, acetion, acetoprol, acrinatrina, acrilonitrila, afidopiropeno, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrina, aletrina, alosamidina, alixicarb, alfa-cipermetrina, alfa-ecdisona, alfa-endosulfan, amidition, aminocarb, amiton, oxalato de amiton, amitraz, anabasina, atidation, azadiraquitina, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, azotoato, hexafluorossilicato de bário, bartrina, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, betaciflutrina, beta-cipermetrina, bifentrina, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bistrifluron, borax, ácido bórico, broflanilide, bromfenvinfos, bromociclen, bromo-DDT, bromofos, bromofos-etila, bufencarb, buprofezin, butacarb, butatiofos, butocarboxim, butonato, butoxicarboxim, cadusafos, arseniato de cálcio, polissulfeto de cálcio, canfeclor, carbanolato, carbarila, carbofurano, dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono, carbofenotion, carbosulfan, cartap, cloridrato de cartap, clorantraniliprol, clorbiciclen, clordano, clordecona, clordimefórmio, cloridrato de clordimefórmio, cloretoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorofórmio, cloropicrin, clorfoxim, clorprazofos, clorpirifos, clorpirifos-metila, clortiofos, cromafenozida, cinerina I, cinerina II, cinerinas, cismetrina, clacifos, cloetocarb, closantel, clotianidina, acetoarseniato de cobre, arseniato de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, coumafos, coumitoato, crotamiton, crotoxifos, crufomato, criolita, cianofenfos, cianofos, ciantoato, ciantraniliprol, ciclaniliprol, cicletrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, cifenotrina, ciromazina, citioato, DDT, decarbofurano, deltametrina, demefion, demefion-O, demefion-S, demeton, demeton-metila, demeton-O, demeton-O-metila, demeton-S, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfon, diafentiuron, dialifos, terra de diatomáceas, diazinon, dicapton, diclofention, diclorvos, dicloromezotiaz, dicresila, dicrotofos, diciclanila, dieldrin, diflubenzuron, dilor, dimeflutrina, dimefox, dimetan, dimetoato, dimetrina, dimetilvinfos, dimetilan, dinex, dinex-diclexina, dinoprop, dinosam, dinotefurano, diofenolan, dioxabenzofos, dioxacarb, dioxation,
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15/67 disulfoton, diticrofos, d-limoneno, DNOC, DNOC-amônio, DNOC-potássio, DNOC-sódio, doramectina, ecdisterona, emamectina, benzoato de emamectina, EMPC, empentrina, endosulfano, endotiona, endrina, EPN, epofenonano, eprinomectina, esdepaletrina, esfenvalerato, etafos, etiofencarb, etion, etiprol, etoato-metila, etoprofos, formiato de etila, etil-DDD, dibrometo de etileno, dicloreto de etileno, óxido de etileno, etofenprox, etrimfos, EXD, famfur, fenamifos, fenazaflor, fenclorfos, fenetacarb, fenflutrina, fenitrotion, fenobucarb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpiritrina, fenpropatrina, fensulfotion, fention, fention-etila, fenvalerato, fipronila, flometoquina, flonicamide, flubendiamida, flucofuron, flucicloxuron, flucitrinato, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, flufiprol, fluhexafon, flupiradifurona, fluvalinato, fonofos, formetanato, cloridrato de formetanato, formotion, formparanato, cloridrato de formparanato, fosmetilano, fospirato, fostietano, furatiocarb, furetrina, gama-cihalotrina, gama-HCH, halfenprox, halofenozida, HCH, HEOD, heptaclor, heptaflutrin, heptenofos, heterofos, hexaflumuron, HHDN, hidrametilnon, cianeto de hidrogênio, hidropreno, hiquincarb, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, iodometano, IPSP, isazofos, isobenzan, isocarbofos, isodrina, isofenfos, isofenfos-metila, isoprocarb, isoprotiolano, isotioato, isoxation, ivermectina, jasmolina I, jasmolina II, jodfenfos, hormônio juvenil I, hormônio juvenil II, hormônio juvenil III, kappa-bifentrina, kappa-teflutrina, quelevan, quinopreno, lambda-cihalotrina, arseniato de chumbo, lepimectina, leptofos, lindano, lirimfos, lufenuron, litidation, malation, malonoben, mazidox, mecarbam, mecarfon, menazon, mefosfolan, cloreto mercuroso, mesulfenfos, metaflumizona, metacrifos, metamidofos, metidation, metiocarb, metocrotofos, metomila, metopreno, metoxiclor, metoxifenozida, brometo de metila, isotiocianato de metila, metilclorofórmio, cloreto de metileno, metoflutrina, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, mexacarbato, milbemectina, milbemicina oxima, mipafox, mirex, molosultap, monfluorotrina, monocrotofos, monoPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 19/78
16/67 mehipo, monosultap, morfotion, moxidectina, naftalofos, nalede, naftaleno, nicotina, nifluridida, nitenpiram, nitiazina, nitrilacarb, novaluron, noviflumuron, ometoato, oxamila, oxidemeton-metila, oxideprofos, oxidisulfoton, para-diclorobenzeno, paration, paration-metila, penfluron, pentaclorofenol, permetrina, fencapton, fenotrina, fentoato, forato, fosalona, fosfolano, fosmet, fosniclor, fosfamidon, fosfina, foxim, foximmetila, pirimetafos, pirimicarb, pirimifos-etila, pirimifos-metila, arseniato de potássio, tiocianato de potássio, pp'-DDT, praletrina, precoceno I, precoceno II, precoceno III, primidofos, profenofos, profluralin, promacila, promecarb, propafos, propetamfos, propoxur, protidation, protiofos, protoato, protrifenbute, piflubumide, piraclofos, pirafluprol, pirazofos, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piretrinas, piridabeno, piridalila, piridafention, pirifluquinazon, pirimidifeno, piriminostrobina, pirimitato, piriprol, piriproxifeno, quassia, quinalfos, quinalfos-metila, quinotion, rafoxanida, resmetrina, rotenona, riania, sabadila, scradan, selamectina, silafluofeno, gel de sílica, arseniato de sódio, fluoreto de sódio, hexafluorossilicato de sódio, tiocianato de sódio, sofamida, spinetoram, spinosad, spiromesifeno, spirotetramat, sulcofurona, sulcofuronasódio, sulfluramide, sulfotep, sulfoxaflor, fluoreto de sulfurila, sulprofos, tau-fluvalinato, tazimcarb, TDE, tebufenozida, tebufenpirade, tebupirimfos, teflubenzurona, teflutrina, temefos, TEPP, teraletrina, terbufos, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetrametrina, tetrametilflutrina, tetraniliprol, teta-cipermetrina, tiaclopride, tiametoxam, ticrofos, tiocarboxima, tiociclam, oxalato de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, tiometon, tiosultap, tiosultap-dissódio, tiosultap-monossódio, turingiensina, tioxazafeno, tolfenpirade, tralometrina, transflutrina, transpermetrina, triarateno, triazamato, triazofos, triclorfon, triclormetafos-3, tricloronat, trifenofos, triflumezopirim, triflumuron, trimetacarb, tripreno, vamidotion, vaniliprol, XMC, xililcarb, zeta-cipermetrina, zolaprofos, e quaisquer combinações dos mesmos.
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17/67 [0041] Adicionalmente, os compostos descritos neste documento podem ser combinados com herbicidas que sejam compatíveis com os compostos da presente descrição no meio selecionado para aplicação, e não antagonistas à atividade dos presentes compostos para formar misturas de pesticidas e misturas sinérgicas dos mesmos. Os compostos fungicidas da presente descrição podem ser aplicados em conjunto com um ou mais herbicidas para controlar uma ampla variedade de plantas indesejáveis. Quando usados em conjunto com herbicidas, os compostos atualmente reivindicados podem ser formulados com o(s) herbicida(s), misturados em tanque com o(s) herbicida(s) ou aplicados sequencialmente com o(s) herbicida(s). Herbicidas típicos incluem, entre outros: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, 3,4-DA, 2,4-DB, 3,4-DB, 2,4DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, acetoclor, acifluorfeno, aclonifen, alaclor, alidoclor, aloxidim, alorac, ametridiona, ametrin, amibuzin, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralide, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamide, benazolina, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metila, bensulide, bentiocarb, bentazon-sódio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribac-sódio, borax, bromacila, bromobonila, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinila, brompirazon, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralin, butroxidim, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol, clorprocarb, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifeno, cloramben, cloranocrila, clorazifop, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinila,
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18/67 clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamid, cinidon-etila, cinmetilin, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargila, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, cloransulam-metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cihalofop-butila, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromide, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrin, di-alato, dicamba, diclobenila, dicloralureia, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofopmetila, diclosulam, dietamquat, dietatila, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamide, dimetenamide-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamide, dipropetrin, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron, etidimuron, etiolato, etofumesato, etoxifen, etoxisulfuron, etinofen, etnipromide, etobenzanide, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxassulfona, fenquinotriona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato ferroso, flamprop, flampropM, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenican, flufenpir, flumetsulam, flumezin, flumiclorac, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoromidina, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacila, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, furiloxifeno, glufosinato, glufosinato-P, glifosato, halauxifeno, halauxifeno, halosafen, halosulfuron, haloxidina, haloxifop, haloxifop-P, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodobonila, iodometano, iodosulfuron, iofensulfuron, ioxinila, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamide, isocila, isometiozin,
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19/67 isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, carbutilato, cetospiradox, lactofen, lenacila, linuron, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidida, mesoprazina, mesosulfuron, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazol, metiobencarb, metiozolin, metiuron, metometon, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, molinato, monalida, monisouron, ácido monocloroacético, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipiraclofen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, orto-diclorobenzeno, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargila, oxadiazon, oxapirazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, parafluron, paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamide, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzuron, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arseniato de potássio, azida de potássio, cianeto de potássio, pretilaclor, primisulfuron-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidim, proglinazina, prometon, prometrin, propaclor, propanila, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfuron, propizamida, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonila, piraflufen, pirasulfotol, pirazolinato, pirazosulfuron, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridato, piriftalide, piriminobac, pirimisulfan, piritiobac, piroxassulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamide, quizalofop, quizalofop-P, rodetanila, rimsulfuron, saflufenacila, S-metolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, simetrin, SMA, arseniato
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20/67 de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapin, swep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacila, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, tetrafluron, tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona-metila, tifensulfuron, tiobencarb, tiafenacila, tiocarbazila, tioclorim, tolpiralato, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tricamba, triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsima, trihidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac, tritosulfuron, vernolato e xilaclor.
[0042] Outra modalidade da presente descrição é um método de controle ou prevenção de um acometimento por fungos. Este método compreende a aplicação ao solo, à planta, às raízes, à folhagem, ou ao local do fungo, ou a um local no qual a infestação deve ser prevenida (por exemplo, aplicação a cereais ou a videiras), uma quantidade fungicidamente eficaz de um ou mais dos compostos da Fórmula I. Os compostos são adequados para o tratamento de diversas plantas em nível fungicida, ao mesmo tempo em que apresentam baixa fitotoxicidade. Os compostos podem ser úteis tanto de forma protetora e/ou erradicante.
[0043] Descobriu-se que os compostos têm um efeito fungicida significativo sobre para uso agrícola. Muitos compostos são particularmente eficazes para uso com culturas agrícolas e plantas hortícolas. [0044] Será compreendido pelos versados na técnica que a eficácia do composto para os fungos expostos anteriormente estabelece a utilidade geral dos compostos como fungicidas.
[0045] Os compostos têm amplas faixas de atividade contra patógenos fúngicos. Patógenos exemplares podem incluir, mas não estão limitados a, agente causador da Mancha Foliar do Trigo (Zymoseptoria
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21/67 tritici), Ferrugem Castanha do Trigo (Puccinia triticina), Ferrugem Estriada do Trigo (Puccinia striiformis), Sarna da Macieira (Venturia inaequalis), Oídio da Videira (Uncinula necator), Escaldadura da Cevada (Rhynchosporium secalis), Brusone do Arroz (Pyricularia oryzae), Ferrugem da Soja (Phakopsora pachyrhizi), Mancha da Gluma do Trigo (Leptosphaeria nodorum), Oídio do Trigo (Blumeria graminis f. sp. tritici), Oídio da Cevada (Blumeria graminis f. sp. hordei), Oídio das Cucurbitáceas (Erysiphe cichoracearum), Antracnose das Cucurbitáceas (Glomerella lagenarium), Mancha Foliar da Beterraba (Cercospora beticola), Pinta Preta do Tomate (Alternaria solani) e Mancha Marrom da Cevada (Cochliobolus sativus). A quantidade exata de material ativo a ser aplicada depende não apenas do material ativo específico que está sendo aplicado, mas também da ação específica desejada, das espécies de fungos que devem ser controladas e do estágio de seu crescimento, bem como a parte da planta ou de outro produto que deve entrar em contato com o composto. Assim, todos os compostos e formulações contendo o mesmo, podem não ser igualmente eficazes em concentrações similares ou contra as mesmas espécies de fungos. [0046] Os compostos são eficazes no uso com plantas em uma quantidade inibidora de doença e fitologicamente aceitável. O termo quantidade inibidora de doença e fitologicamente aceitável refere-se a uma quantidade de um composto que mata ou inibe a doença da planta para a qual o controle é desejado, mas que não é significativamente tóxica para a planta. Esta quantidade será geralmente de cerca de 0,1 a cerca de 1000 ppm (partes por milhão), sendo que 1 a 500 ppm é preferencial. A concentração exata do composto necessário varia com a doença fúngica a ser controlada, o tipo de formulação utilizada, o método de aplicação, as espécies de planta específicas, as condições climáticas e similares. Uma taxa de aplicação apropriada varia, tipicamente, de cerca de cerca de 0,01 a 0,45 gramas por metro
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22/67 quadrado, g/m2 (0,10 a cerca de 4 libras/acre).
[0047] Qualquer intervalo ou valor desejado mencionado neste documento pode ser estendido ou alterado sem que haja perda dos efeitos pretendidos, como fica evidente para os versados da técnica para a compreensão dos ensinamentos contidos neste documento.
[0048] Os compostos da Fórmula I podem ser feitos usando procedimentos químicos bem conhecidos. Intermediários não mencionados especificamente nesta descrição estão comercialmente disponíveis, podem ser feitos pelas vias divulgadas na literatura química, ou podem ser facilmente sintetizados a partir de matérias-primas comerciais, utilizando os procedimentos padrão.
ESQUEMAS GERAIS [0049] Os esquemas a seguir ilustram abordagens para gerar compostos de tiopicolinamida da Fórmula I. As seguintes descrições e exemplos são fornecidos para fins ilustrativos e não devem ser interpretados como limitativos em termos de substituintes ou padrões de substituição.
[0050] Os compostos da Fórmula I, em que R1, R2, R3, R4 e R5 são conforme originalmente definido, podem ser preparados de acordo com os métodos delineados no Esquema 1, etapas a e b. Os compostos da Fórmula 1.0, em que R1, R2, R3 e R4 são conforme originalmente definido, podem ser preparados conforme descrito pelos procedimentos delineados nos pedidos de patente PCT WO 2016/109289, WO 2016/109300, WO 2016/109257, WO 2016/109302 e WO 2016/109304, cujas divulgações estão expressamente incorporadas neste documento por referência. Os compostos da Fórmula 1.0 podem ser tratados com um reagente de tionação, tal como pentassulfeto de fósforo, um aditivo, tal como hexametildissiloxano, opcionalmente em um solvente aprótico polar, tal como acetonitrila (CH3CN), em uma temperatura de cerca de 0°C a 80°C para gerar os co mpostos da FórPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 26/78
23/67 mula 1.1, em que R^ R2, R3 e R4 são conforme originalmente definido, como mostrado em a. Será compreendido pelos versados na técnica que os compostos, tais como da Fórmula 1.1, também podem ser preparados usando outros agentes de tionação, incluindo, mas não se limitando a: enxofre, ácido sulfídrico, sulfeto de sódio, hidrossulfeto de sódio, trissulfeto de boro, sulfeto de bis(dietilalumínio), sulfeto de amônio, reagente de Lawesson, ditiofosfato de Ο,Ο'-dietil amônio, rodanina, ou um reagente de tionação suportado em polímero. Aditivos podem incluir, mas não estão limitados a, óxido de alumínio (AI2O3); bases inorgânicas, tais como carbonato de potássio e bicarbonato de sódio; bases orgânicas, tais como trietilamina, dietilanilina, piridina e morfolina. Solventes opcionais podem incluir, mas não estão limitados a, hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como hexano, ciclo-hexano ou tolueno; hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno; éteres, tais como éter dietílico, 1,4-dioxano, THF e 1,2-dimetoxietano; e outros solventes apróticos polares, tais como piridina e hexametilfosforamida (HMPA). Na etapa b, o tratamento dos compostos da Fórmula 1.1, em que R^ R2, R3 e R4 são conforme originalmente definidos, com um haleto de alquila apropriado com ou sem reagente, tal como iodeto de sódio (Nal) e uma base de carbonato alcalino, tal como carbonato de sódio (Na2CO3) ou carbonato de potássio (K2CO3), em um solvente como acetona em uma temperatura de cerca de 55 Ό, ou pe Io tratamento com um haleto ou anidrido de acila na presença de uma base de amina, tal como piridina, trietilamina (Et3N), DMAP, ou misturas dos mesmos, em um solvente aprótico opcional, tal como DCM, em uma temperatura de cerca de 23 Ό, para gerar os compostos da Fórmula I, em que R4, R2, R3, R4 e R5 são conforme originalmente definidos.
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24/67
Esquema 1
1.0
R2 /H
R3 a
R2
O
H
R4
R3
H b
EXEMPLOS
Exemplo 1: Preparação de (3-hidróxi-4-metoxipiridina-2-carbonotioil)L-alaninato de (1R,2S)-1-(2-clorofenóxi)-1-fenilpropan-2-ila. Composto
[0051] A uma solução de (3-hidróxi-4-metoxipicolinoil)-L-alaninato de (1R,2S)-1-(2-clorofenóxi)-1-fenilpropan-2-ila (WO 2016/109304) (0,100 g, 0,206 mmol) em acetonitrila (1 ml) foi adicionado pentassulfeto de fósforo (0,092 g, 0,412 mmol) e 1,1,1,3,3,3-hexametildissiloxano (0,220 ml, 1,031 mmol). A mistura foi aquecida a 45oC por 30 min. A mistura foi diluída com EtOAc (10 mL) e a reação foi interrompida com NaHCO3 (10 mL). A fase orgânica foi agitada e separada e os produtos extraídos com EtOAc (2 x 10 mL). Os produtos orgânicos combinados foram passados através de um separador de fases e concentrados sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado através de cromatografia flash (4 g de coluna de sílica) usando uma mistura de 5-60% de acetona/hexanos como o eluente para fornecer o composto do título (83 mg, 0,166 mmol, 80% de rendimento) como uma espuma amarela. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 12,83 (s, 1H), 10,62 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,95 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 7,45-7,38 (m, 2H), 7,37-7,28 (m, 4H), 6,99 (ddd, J = 8,3, 7,5, 1,7 Hz, 1H), 6,86 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 6,81 (td, J = 7,7, 1,4 Hz, 1H), 6,65 (dd, J = 8,4, 1,5 Hz, 1H), 5,42-5,35 (m, 1H), 5,29
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25/67 (d, J = 4,8 Hz, 1H), 5,03 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 3,95 (d, J = 2,8 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 1,42 (d, J = 7,2 Hz, 3H). IR (película fina) 2937, 1735, 1512, 1481, 1274, 1245, 1201, 1059, 728 cm-1. HRMS-ESI (m/z) (+) calculado para C25H26ClN2O5S, 501,1245; encontrado, 501,1272.
Exemplo 2: Preparação de (3-acetóxi-4-metoxipiridina-2-carbonotioil)L-alaninato de (1R,2S)-1-(2-clorofenóxi)-1-fenilpropan-2-ila. Composto
[0052] A uma solução agitada de (3-hidróxi-4-metoxipiridina-2-carbonotioil)-L-alaninato de (1 R,2S)-1-(2-clorofenóxi)-1-fenilpropan-2-ila (Composto 22) (0,066 g, 0,132 mmol) em piridina (0,5 mL, 6,21 mmol) foi adicionado anidrido acético (0,5 mL, 5,30 mmol). A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 30 min. A mistura foi então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado através de cromatografia flash (4 g de coluna de sílica) usando uma mistura de 5-60% de acetona/hexanos como o eluente para fornecer o composto do título (54 mg; 75%) como uma espuma amarela. 1H RMN (400 MHz, CDCh) δ 9,86 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 8,28 (dd, J = 5,4, 0,9 Hz, 1H), 7,457,37 (m, 2H), 7,36-7,27 (m, 4H), 7,02-6,93 (m, 2H), 6,81 (td, J = 7,6, 1,4 Hz, 1H), 6,67 (dd, J = 8,3, 1,4 Hz, 1H), 5,41-5,32 (m, 1H), 5,28 (d, J = 4,8 Hz, 1H), 5,13 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 3,89 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,46 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 1,35 (d, J = 7,2 Hz, 3H). IR (película fina) 2983, 1768, 1739, 1481, 1192, 1175, 731 cm-1. HRMS-ESI (m/z) (+) calculado para C27H28ClN2O6S, 543,1351; encontrado, 543,1382.
[0053] Os compostos da presente descrição, seu método de preparação, e aparência são mostrados abaixo na Tabela 1. Os dados
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26/67 analíticos para os compostos mostrados na Tabela 1 são mostrados na Tabela 2 abaixo.
Exemplo A: Avaliação da Atividade Fungicida: Mancha foliar do trigo (Zymoseptoria tritici; código Bayer SEPTTR):
[0054] Os graus técnicos dos materiais foram dissolvidos em acetona, e foram em seguida misturados com nove volumes de água (H2O) contendo 110 ppm de Triton X-100. As soluções de fungicidas foram aplicadas em mudas de trigo usando um pulverizador de cabine para cobrir superficialmente. Todas as plantas pulverizadas foram deixadas secar ao ar livre para manuseio posterior. Todos os fungicidas foram avaliados usando o método mencionado anteriormente para sua atividade vs. todas as doenças alvo, salvo indicação em contrário. A atividade da mancha foliar e da ferrugem castanha do trigo também foram avaliadas usando aplicações por spray em rastros, em cujo caso os fungicidas foram formulados como formulações EC, contendo 0,1% Trycol 5941 nas soluções de spray.
[0055] Plantas de trigo (variedade Yuma) foram cultivadas a partir de sementes em uma estufa em uma mistura Metro 50% de solo mineral/50% sem solo até que a primeira folha emergisse completamente, com 7-10 mudas por vaso. Essas plantas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Zymoseptoria tritici antes ou após os tratamentos com fungicida. Após a inoculação, as plantas foram mantidas em uma umidade relativa de 100% (um dia em uma câmara de orvalho escura seguido por dois a três dias em uma câmara de orvalho iluminada a 20°C) para permitir que os esporos germ inassem e infectassem a folha. As plantas foram então transferidas para uma estufa a 20°C para que a doença se desenvolvesse. Quando os sintomas da doença foram totalmente expressos nas 1a folhas de plantas não tratadas, os níveis da infecção foram avaliados em uma escala de 0 a 100 por cento de gravidade da doença. A porcentagem de controle da doPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 30/78
27/67 ença foi calculada usando a razão da gravidade da doença em plantas tratadas em relação às plantas não tratadas. Os resultados da avaliação são mostrados abaixo na Tabela 4.
Exemplo B: Avaliação da Atividade Fungicida: A ferrugem castanha do trigo (Puccinia triticina; sinônimo: Puccinia recôndita f. sp. tritici; código Bayer PUCCRT):
[0056] Plantas de trigo (variedade Yuma) foram cultivadas a partir de sementes em uma estufa em uma mistura Metro 50% de solo mineral/50% sem solo até que a primeira folha emergisse completamente, com 7-10 mudas por vaso. Essas plantas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Puccinia triticina antes ou após os tratamentos com fungicida. Após a inoculação, as plantas foram mantidas em um ambiente com orvalho escuro a 22 °C com umidade relativa de 100% durante a noite para permitir que os esporos germinassem e infectassem a folha. As plantas foram então transferidas para uma estufa a 24°C para que a doença se desenvolvess e. Formulação do fungicida, aplicação e avaliação da doença seguido dos procedimentos conforme descrito no Exemplo A. Os resultados da avaliação são mostrados abaixo na Tabela 4.
Exemplo C: Avaliação da Atividade Fungicida: Ferrugem asiática da soja (Phakopsora pachyrhizi; código Bayer PHAKPA):
[0057] Os graus técnicos dos materiais foram dissolvidos em acetona, e foram em seguida misturados com nove volumes de água H2O contendo 0,011% Tween 20. As soluções de fungicidas foram aplicadas em mudas de soja usando um pulverizador de cabine para cobrir superficialmente. Todas as plantas pulverizadas foram deixadas secar ao ar livre para manuseio posterior.
[0058] As plantas de soja (variedade Williams 82) foram cultivadas em uma mistura Metro sem solo, com uma planta por vaso. As mudas com tempo de duas semanas foram usadas para testes. As plantas
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28/67 foram inoculadas 3 dias antes ou 1 dia após os tratamentos com fungicida. As plantas foram incubadas por 24 horas em um ambiente escuro com orvalho a 22°C e com umidade relativa de 100% e, em seguida, transferidas para um ambiente de crescimento a 23 °C para que a doença se desenvolvesse. A gravidade da doença foi avaliada nas folhas pulverizadas. Os resultados da avaliação são mostrados abaixo na Tabela 5.
Tabela 1. Estrutura do Composto, Método de Preparação e Aparência
| Composto n° | Estrutura | Preparado de acordo com | Aparência |
| 1 | A .OH H3C. ,CH3 s ch3 ch3 LACHs | WO 2016/109302 Exemplo 1 | Semissólido amarelo |
| 2 | Λ/* O ch3 AVCI N V O S CH3 Y Cl | WO 2016/109257 Exemplo 1 | Espuma amarela |
| 3 | HA r^V°H o ãcYACH5 / XÃJ n YY v o y^ s ch3h3c^I. ch3 | WO 2016/109257 Exemplo 1 | Cera amarela |
| 4 | H3% Aí°h 0 CHs aaf ζ AsYt AÁJ N >Y O s ÕHs Y^Y | WO 2016/109257 Exemplo 1 | Semissólido amarelo |
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29/67
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30/67
| 11 | HX k k N | .OH H x.N S | hv O ^7 X ch3 | /CH3 | WO 2016/109302 Exemplo 1 | Sólido amarelo | |
| ΎΧ CH3 kX | xo 1 CH | ||||||
| η3οχ | |||||||
| 0 | ch3 1 0 | ||||||
| 1 | OH | Οχ /\ | |||||
| r i | 0 X | çh3 X \ | WO 2016/109257 | ||||
| 12 | X / N | /k ,o'kk | Exemplo 1 | Sólido laranja | |||
| S | ch3 | ||||||
| kk | |||||||
| kk | |||||||
| CH3 | |||||||
| .OH | Οχ /> | ||||||
| k | fy | O | CH3 k | k | |||
| 13 | X / N | k | k\ /k 0 y^ | y | WO 2016/109257 Exemplo 1 | Sólido amarelo | |
| s | CHk | θχ k. | |||||
| xy | |||||||
| kk | |||||||
| H3C\ | ch3 | ||||||
| 0 | |||||||
| OH | Οχ // „ | Cl | |||||
| r i | 0 | ch3 y^ y | |||||
| -k /kk | WO 2016/109257 | ||||||
| 14 | N | 1 θ | Cera amarela | ||||
| S | CH3 .Ck | Exemplo 1 | |||||
| H3c | X | ||||||
| kk | |||||||
| Cl | |||||||
| HC. | |||||||
| 0 | .OH | F | |||||
| O | CH3 kk | ||||||
| H II | |||||||
| X / | NvX | k /kk | WO 2016/109257 | ||||
| 15 | N | j 0 | Espuma amarela | ||||
| S | ch3 | Exemplo 1 | |||||
| kk | |||||||
| kk | |||||||
| F | |||||||
| h30x | |||||||
| 0 | .OH | ||||||
| 0 ΒΥο- | ch3 | WO 2016/109289 | |||||
| 16 | k / N | kx | Exemplo 1 | Sólido amarelo | |||
| S | ch3 | ||||||
| II ch2 |
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32/67
h,c
3C\,
O
WO 2016/109257 Exemplo 1
WO 2016/109257 Exemplo 1
Sólido amarelo
Sólido amarelo oh
h
N„ s ch
H-.C,
XH3
..'Ό
CH3
WO 2016/109302 Exemplo 1
Sólido amarelo
O
F
H3C.
O
OH H3C..
O 3 Nz,
S CH
CH3 ,oO
CH3
WO 2016/109257 Exemplo 1
WO 2016/109302 Exemplo 1
WO 2016/109257 Exemplo 1
Sólido amarelo
Sólido amarelo
Sólido amarelo
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| 29 | H3% | WO 2016/109257 Exemplo 1 | Sólido amarelo | |||||
| ks. ) N | .OH Γ O CH3 r V-AoAj | ^Aa | ch3 3 | |||||
| s | ch3 .0. h3cx \ | <A\ Αχ/ ch3 | ||||||
| Η3% | ||||||||
| 30 | A / N | /OH s | 0 Βγίο· CH3 Clx | ch3 | ?( | WO 2016/109304 Exemplo 1 | Sólido amarelo | |
| Αγ | ||||||||
| F | ||||||||
| H3% | ||||||||
| 31 | γ. / N | /OH s | 0 aAA ch3 | ch3 /A | ç ch3 | /F | WO 2016/109257 Exemplo 1 | Sólido amarelo |
| F | ||||||||
| H3% | ||||||||
| 32 | N | /OH s | bAa ch3 fx | ch3 aA' | AA~ ΆγΑ F | WO 2016/109257 Exemplo 1 | Sólido amarelo | |
| F | ||||||||
| H3CXq | ||||||||
| 33 | rií N | /OH H \xN | o ch3 AA- | /X-X. AA^5 | fF | WO 2016/109289 Exemplo 1 | Sólido amarelo | |
| S | ch3 h3c | chA^ | J | |||||
| H3% | CH3 | |||||||
| 34 | A / N | OH | O A^o- | 0V | WO 2016/109302 Exemplo 1 | Óleo amarelo | ||
| S | CH3 | CH3 | A |
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34/67
| X | ,OH | |||||
| X | T 0 ch3 | |||||
| k> | Χγχ Χ.·ο | γ. | WO 2016/109304 | |||
| 35 | N | ¥| - 0 ¥ | η | η | Sólido amarelo | |
| S CH3H3C„,;L | J | Exemplo 1 | ||||
| kJJ | ||||||
| F | ||||||
| HsC.q | ||||||
| ν' | .OH H3C. .CH3 X o | WO 2016/109302 | ||||
| 36 | Η II 1 | Sólido amarelo | ||||
| k> N | \χγ\χγ°γ· | X- | Exemplo 1 | |||
| s ch3 ch3 L | X | k | ||||
| H3C^ | ||||||
| o | .OH | |||||
| Y, | < 0 CH3 H II I | WO 2016/109289 | ||||
| 37 | Lx. X | A/N„, .Λ ,οΟ,, | Sólido amarelo | |||
| N | ¥ Γ ο Ί ¥ | k | Exemplo 1 | |||
| s CH3 k A | x | CH3 | ||||
| CH3 | ||||||
| H3C | ||||||
| O X | .OH | |||||
| γ 0 ch3 k .Hz JL. ,O\ | WO 2016/109289 | |||||
| 38 | Sólido amarelo | |||||
| X | ¥ Γ 0 1' ¥í | Exemplo 1 | ||||
| S CH3 Jk L | X~ | X | ||||
| H3C, | ||||||
| 0 | OH | F | ||||
| iT O CH3 r | X | |||||
| 1 d II ! | | | |||||
| k> z- | k-, , | WO 2016/109257 | ||||
| 39 | N | Π I 1 | Espuma amarela | |||
| S CHo /k | Exemplo 1 | |||||
| F | ||||||
| H3% γΧ | o^.ch3 Y k .0 >x γ n ' r.N, | WO 2016/109302 | ||||
| 40 | k> k | Y | Y | Exemplo 1,2 | Cera vermelha | |
| s ch3 ch3 | ¥ | <k |
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| 41 | η3% γ Y. N | Oy/CH3 s /0 lí 0 YaY0 s ch3 | ^JH3 Yy ch3 | /3 | WO 2016/109302 Exemplo 1,2 | Cera laranja |
| Oy/CH3 o | ch3 | WO 2016/109302 | ||||
| 42 | Y | yY 0 | Cera vermelha | |||
| γ N | γγ | Y'°Y | Y | Exemplo 1,2 | ||
| s ch3 | ch3 Ã | |||||
| °y/CH3 | ||||||
| Y | .ü >Y O Chk | WO 2016/109289 | ||||
| 43 | Y N | y-v | Y'°YA | Exemplo 1,2 | Espuma marrom | |
| S CH, | Y L Y | |||||
| h3c ch3 | Cl | |||||
| H3% | Oy/CH3 | ch3 1 | ||||
| X | .0 | Os /\ | F | |||
| r | YYo | CH3 Y^ | WO 2016/109257 | |||
| 44 | Y n | Ys.-Y/ | Exemplo 1,2 | Cera laranja | ||
| s ch3 | Yy | |||||
| YY | ||||||
| H3% | °y/CH3 | ch3 1 | ||||
| γ | .0 | Os | F | |||
| r | ch3 | |||||
| Y N | YYo | ,>Y/ | WO 2016/109257 | |||
| 45 | Exemplo 1,2 | Espuma laranja | ||||
| s ch3 | ||||||
| Yy | ||||||
| yy | ||||||
| ch3 | ||||||
| H3Csq | °y/CH3 | |||||
| Y | „ ^.o Tt O | Υγγ | F | |||
| Y N | Υυ yy | Ύ .YY | WO 2016/109257 | |||
| 46 | Exemplo 1,2 | Espuma laranja | ||||
| s ch3 | ||||||
| Yy | ||||||
| YY | ||||||
| ch3 |
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| 53 | % A k- . N | °y/CH3 .0 γΑζ S CH3 h3c | F. ;A Ay AA A | Ay yA | ÇH3 Ό | WO 2016/109257 Exemplo 1,2 | Espuma laranja | |
| H | 0^CH3 | ch3 1 3 | ||||||
| . /0 | 0 | |||||||
| iT 0 | CH | 3 | γ k | |||||
| kykA | WO 2016/109257 | |||||||
| 54 | Y N | 0 | -AA | Exemplo 1,2 | Espuma amarela | |||
| s CHa | AY | d | ||||||
| γ | ||||||||
| 0 | OyAH3 | |||||||
| .0 | \x-'F | |||||||
| iT 0 | CH3 | A | ||||||
| γ | Ynyy | γ | JJ | WO 2016/109257 | ||||
| 55 | N | π o s CH3 | A | Exemplo 1,2 | Espuma amarela | |||
| A | J | |||||||
| F | ||||||||
| HAq ΟγεΗ3 | ||||||||
| Ay | X) h3c. < 0 | ,ch3 | WO 2016/109302 | |||||
| 56 | Y J- N | yJV | A | f | k | Exemplo 1,2 | Cera amarela | |
| S ch3 | ch3 | k | A | Ah, | ||||
| AA^ | ||||||||
| .0 | ||||||||
| A' | A 0 anAo | CH3 | Cl | WO 2016/109304 | ||||
| 57 | γ N | oO | A | Ά, | Exemplo 1,2 | Espuma amarela | ||
| s CH3 | A | Y | ||||||
| A | ||||||||
| H3C^o Ογ^ΟΗ-, | ||||||||
| A\ | /O mH3C^ | ,ch3 | ||||||
| 58 | Y J- N | ΥΗΥΥγ°- | f | k | WO 2016/109302 Exemplo 1,2 | Cera amarela | ||
| s ch3 | ch3 | A | A | A | ||||
| ch3 |
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| 59 | h3c. Ox ,ch3 3 o X 3 kx.O ^x.F X ιΤ o ch3 X tf h 1 n ο X S CH3 Jx L Jl F | WO 2016/109257 Exemplo 1,2 | Espuma amarela. |
| 60 | h3c^o o^ch3 Jx. .O X o ch3 X Χ^χΚΑχθχχΧ S ch3 J kx ch2 | WO 2016/109289 Exemplo 1,2 | Cera laranja |
| 61 | Η,χ O^CH3 .k.° o H3CXxXH3 χΧ^ΚχΑο/Χ^°χ^χ S ch3 ch3 kx | WO 2016/109302 Exemplo 1,2 | Cera laranja |
| 62 | Η^Ο-χΟ^Ο kx .0 χχ ch3 | WO 2016/109289 Exemplo 1,2 | Óleo marrom |
| 63 | h3c. h3c. .0 ο X Jx. .O .Yx.F X >X o ch3 X tf ^ÂjxX XXJ N X X^ o x^ s χ F'^kj F F | WO 2016/109257 Exemplo 1,2 | Cera marrom |
| 64 | h3caoh3c^o Χχ° o ch3 |ΧΧχΡ QkXoX-V s ch3 Jx ch3 χχ F | WO 2016/109257 Exemplo 1,2 | Cera marrom |
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| 65 | HjC^HjC^O rÂr° H N il s | O CH3 |ZY | .ch3 b | WO 2016/109257 Exemplo 1,2 | Cera amarela | |
| cr 2= o o / \_ | kk%k a %h Y>k ch3 | |||||
| H c °H c ° | ||||||
| ° | O | .-CH3 | WO 2016/109302 | Óleo marrom | ||
| 66 | H | f | ||||
| Vy | Exemplo 1,2 | |||||
| s | ch3 | CH3 k | ||||
| h3c^o ck-ch. | çh3 | |||||
| A, .0 | ^,F | |||||
| Y y | o | ch3 Y|1 | ||||
| H <5· Yk | -A' | -k /kk | WO 2016/109257 | |||
| 67 | N ]< | i o | Cera amarela | |||
| s | ch3 h3c | Ύη | Exemplo 1,2 | |||
| kk | ||||||
| F | ||||||
| k Ό | F | |||||
| o | ch3 | |||||
| H | II | 7 | ||||
| Y -N | AA | /Y/ | WO 2016/109257 | Óleo amarelo | ||
| 68 | N >f | T ° | ||||
| s | ch3 | Exemplo 1,2 | ||||
| F | ||||||
| HaC^C^O | h3c 0 3 | C'' | ||||
| ° | WO 2016/109302 | Óleo roxo | ||||
| 69 | H | T | ||||
| k kk ^N, | , A | Ά | Exemplo 1,2 | |||
| N | 1 0 | A | ||||
| s | CH3 | CH3 ί | A | |||
| HsC^HsC^O | ||||||
| r ik | 0 | ÇH3 | v | |||
| H | II | |||||
| k kk/N, | γ-k | A. A | k | WO 2016/109257 | ||
| 70 | N >| | Cera marrom | ||||
| s | ch3 | ks. /0 | Exemplo 1,2 | |||
| íl | Ύη3 | |||||
| kk | ||||||
| F |
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| 71 | H3C^3C^O | WO 2016/109289 Exemplo 1,2 | Óleo amarelo | |||||
| χ. JN | /° H X^N,,, S | o ch3 | ^Cl | |||||
| r °Λ ch3 | π | |||||||
| Θ | X | |||||||
| l^i | Θ | ch3 y^ | ||||||
| H | WO 2016/109257 | Óleo marrom | ||||||
| 72 | χ. / | /N„. χχ . | J | |||||
| N | 1 Θ | Exemplo 1,2 | ||||||
| S | CH3 | γΓί | CH3 | |||||
| XX | ||||||||
| h3c. h3c O | r | h3c. 0 | /CH3 | |||||
| í<í?r | xo | WO 2016/109302 | Óleo marrom | |||||
| 73 | H | |||||||
| X X' N | X/N/,, | =1 | Exemplo 1,2 | |||||
| S | ch3 | ch3 k | ||||||
| HsC^HsC-^O | ||||||||
| .0 | ||||||||
| 0 | ch3 | |||||||
| X / | 1 H λ,Ν | ^θ. | -Ιχ o'0> | χ/ | WO 2016/109304 | |||
| 74 | N | : θ | h | η | Cera amarela | |||
| S | ch3h3c. | Yil | Exemplo 1,2 | |||||
| xx | ||||||||
| F | ||||||||
| ΗΑ^γΘ | ||||||||
| .Θ | ||||||||
| Θ | CH3 | |||||||
| 75 | X / N | H \χΝ | -Αθ' | À,A | V | WO 2016/109304 | Cera roxa | |
| S | Ch3 ck | ΥιΊ | Exemplo 1,2 | |||||
| XX | ||||||||
| F | ||||||||
| CH3 1 3 | ||||||||
| Y^ | .Θ | Θ | X | WO 2016/109302 | Óleo marrom | |||
| 76 | H | | | ||||||
| X / | -Ú^N | „ X . | >x A | Exemplo 1,2 | ||||
| N | '^Θ | γ | X | X | ||||
| S | CH3 | CH3 | X |
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| Composto n° | Ponto de fusão (C) | IR (cm-1) | Espectrometria de Massa | RMN |
| 1 | IR (película fina) 3095, 2963, 1752, 1510, 1480, 1245, 1231,796 cm-1 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,92 (s, 1H), 10,75 (s, 1H), 7,97 (s, 1H), 7,06 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,87 (s, 1H), 6,78 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 5,18 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 5,08 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 4,47 (p, J = 6,2 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,14 (pd, J = 6,9, 5,1 Hz, 1H), 1,70 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,30 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 0,97 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 0,93 (d, J = 6,7 Hz, 3H). | ||
| 2 | IR (película fina) 2935, 1733, 1512, 1487, 1453, 1272, 1202, 1089, 796 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H25CUN2O4S, 519,0907; encontrado, 519,0937 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,84 (s, 1H), 10,62 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,28-7,23 (m, 4H), 7,19-7,15 (m, 4H), 6,85 (d, J = 5,3 Hz, 1H), 5,79-5,70 (m, 1H), 4,91 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,04 (d, J = 9,7 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 1,26 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,17 (d, J = 7,2 Hz, 3H). |
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| 3 | IR (película fina) 2935, 1733, 1712, 1514, 1283, 1206, 735 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C29H35N2O4S, 507,2312; encontrado, 507,2341 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,87 (s, 1H), 10,83 (s, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,19 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,12 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 7,00-6,89 (m, 3H), 6,89-6,82 (m, 2H), 5,71 (dq, J = 10,0, 6,1 Hz, 1H), 4,88 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,46 (d, J = 10,1 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,32 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,12 (d, J = 7,2 Hz, 3H). | |
| 4 | IR (película fina) 1733, 1509, 1486, 1207, 735 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H26FN2O4S, 469,1592; encontrado, 469,1618 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 11,05 (s, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,33-7,19 (m, 6H), 7,15 (t, J = 7,1 Hz, 1H), 6,96 (t, J = 8,6 Hz, 3H), 5,78 (dq, J = 12,1, 6,2 Hz, 1H), 4,85 (s, 1H), 4,06 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H), 1,26 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,04 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 5 | IR (película fina) 2936, 1734, 1622, 1506, 1283, 1154, 1030 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H29F2N2O6S, 547,1709; encontrado, 547,1743 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,89 (s, 1H), 10,58 (s, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,31-7,26 (m, 1H), 7,21-7,13 (m, 1H), 6,86 (d, J = 5,2 Hz, 1H), 6,64-6,56 (m, 3H), 6,49 (dd, J = 12,1, 2,6 Hz, 1H), 5,81 (dq, J = 12,3, 6,3 Hz, 1H), 4,94 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,63 (d, J = 10,2 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 3,73 (s, 3H), 1,30 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,21 (d, J = 7,2 Hz, 3H). | |
| 6 | IR (película fina) 2933, 1732, 1511, 1485, 1276, 1203, 1157, 797 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H30FN2O4S, 498,1936; encontrado, 498,1969 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,88 (s, 1H), 10,60 (s, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,29 (dd, J = 8,6, 5,8 Hz, 1H), 7,167,11 (m, 2H), 7,04-6,99 (m, 2H), 6,92-6,81 (m, 3H), 5,78 (dq, J = 10,1, 6,1 Hz, 1H), 4,89 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,26 (d, J = 10,3 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,38 (s, |
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| 3H), 2,25 (s, 3H), 1,28 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,10 (d, J = 7,2 Hz, 3H). | ||||
| 7 | IR (película fina) 2981, 1732, 1507, 1485, 1221,729 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H25F2N2O4S, 487,1498; encontrado, 487,1526 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,88 (s, 1H), 10,43 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 7,98 (dd, J = 5,1, 1,6 Hz, 1H), 7,21 (ddd, J = 13,5, 8,6, 5,3 Hz, 4H), 7,06-6,87 (m, 5H), 5,70 (dq, J = 9,0, 6,1 Hz, 1H), 5,004,83 (m, 1H), 4,06 (d, J = 9,1 Hz, 1H), 3,96 (d, J = 1,6 Hz, 3H), 1,43 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,23 (d, J = 6,1 Hz, 3H). | |
| 8 | IR (película fina) 3089, 2934, 1753, 1494, 1481,1228, 793 cm-1 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,92 (s, 1H), 10,69 (s, 1H), 7,97 (s, 1H), 7,32-7,21 (m, 2H), 6,98-6,91 (m, 1H), 6,91-6,83 (m, 3H), 5,254,92 (m, 2H), 4,49 (qd, J = 6,3, 4,3 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 1,80-1,67 (m, 2H), 1,64 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,40-1,23 (m, 9H), 0,910,82 (m, 3H). | ||
| 9 | IR (película fina) 2938, 1738, 1513, 1478, 1283, 1247, 1202, 733 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H25CLN2O5S, 535,0856; encontrado, 535,0883 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,80 (s, 1H), 10,58 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,94 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 7,39-7,27 (m, 6H), 6,94 (dd, J = 8,9, 2,6 Hz, 1H), 6,86 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 6,54 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,36 (qd, J = 6,5, 4,5 Hz, 1H), 5,25 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 5,01 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 1,46 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,43 (d, J = 6,5 Hz, 3H). | |
| 10 | IR (película fina) 2930, 2858, 1738, 1511,1486, 1199, 728 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C24H33N2O5S, 461,2105; encontrado, 461,2206 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,89 (s, 1H), 10,78 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,30-7,20 (m, 2H), 6,99-6,90 (m, 1H), 6,89-6,81 (m, 3H), 5,20 (dt, J = 9,0, 4,0 Hz, 1H), 5,10 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,47 (qd, J = 6,3, 3,8 Hz, 1H), |
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| 3,96 (s, 3H), 1,81-1,65 (m, 2H), 1,63 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,49-1,36 (m, 1H), 1,33 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 1,32-1,24 (m, 5H), 0,930,84 (m, 3H). | ||||
| 11 | IR (película fina) 3092, 2966, 1752, 1505, 1473, 1229, 1195, 797 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C23H31N2O6S, 463,1897; encontrado, 463,1923 | 1H RMN (400 MHz, CDCh) δ 12,93 (s, 1H), 10,76 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,98 (dd, J = 5,0, 1,0 Hz, 1H), 6,88 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 6,82 (d, J = 1,3 Hz, 4H), 5,18 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 5,07 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 4,39 (p, J = 6,1 Hz, 1H), 3,95 (d, J = 1,0 Hz, 3H), 3,76 (d, J = 0,8 Hz, 3H), 2,19-2,09 (m, 1H), 1,70 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,29 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 0,97 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 0,95 (d, J = 6,8 Hz, 3H). | |
| 12 | IR (película fina) 2935, 1733, 1501, 1512, 1277, 1204, 698 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C26H28FN2O5S, 499,1697; encontrado, 499,1722 | 1H RMN (400 MHz, CDCh) δ 12,89 (s, 1H), 10,57 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 8,03-7,84 (m, 1H), 7,37-7,29 (m, 2H), 7,26-7,11 (m, 4H), 6,86 (d, J = 5,3 Hz, 1H), 6,62-6,54 (m, 2H), 5,88 (dq, J = 10,0, 6,2 Hz, 1H), 4,89 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,56 (d, J = 10,1 Hz, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 1,27 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,04 (d, J = 7,2 Hz, 3H). | |
| 13 | IR (película fina) 2933, 2835, 1731, 1512, 1489, 1243, 1204, 751 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H31N2O6S, 511,1897; encontrado, 511,1961 | 1H RMN (400 MHz, CDCh) δ 12,92 (s, 1H), 10,61 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7,47 (dd, J = 7,6, 1,7 Hz, 1H), 7,26 (dd, J = 7,8, 1,8 Hz, 1H), 7,177,08 (m, 2H), 6,91-6,81 (m, 4H), 6,77 (dd, J = 8,2, 1,1 Hz, 1H), 6,01 (dq, J = 10,0, 6.2 Hz, 1H), 5,02 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 4,96-4,84 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 1,27 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,07 (d, J = 7,1 Hz, 3H). |
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| 14 | IR (película fina) 2938, 1734, 1514, 1489, 1248, 733 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H29CbN2O6S, 579,1118; encontrado, 579,1142 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,88 (s, 1H), 10,56 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 8,01-7,88 (m, 1H), 7,33 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,15-7,08 (m, 1H), 6,89-6,73 (m, 5H), 5,92 (dq, J = 9,8, 6,2 Hz, 1H), 4,974,86 (m, 1H), 4,84 (d, J = 9,7 Hz, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 1,25 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 1,17 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 15 | IR (película fina) 2980, 1732, 1506, 1220, 727 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H25F2N2O4S, 487,1498; encontrado, 487,1531 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,88 (s, 1H), 10,44 (s, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,25-7,15 (m, 4H), 6,94 (dq, J = 23,7, 7,5, 6,4 Hz, 5H), 5,70 (dq, J = 8,9, 6,2 Hz, 1H), 4,91 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,06 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 3,98 (s, 3H), 1,41 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,22 (d, J = 6,2 Hz, 3H). | |
| 16 | IR (película fina) 3092, 2990, 1749, 1512, 1479, 1228, 1209, 798 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C22H26N2NaO5S, 453,1455; encontrado, 453,1504 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,89 (d, J = 0,6 Hz, 1H), 10,65 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 7,95 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 7,27-7,20 (m, 2H), 6,986,85 (m, 4H), 5,96-5,80 (m, 1H), 5,24-5,18 (m, 1H), 5,18-5,08 (m, 2H), 5,084,99 (m, 1H), 4,49-4,39 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 2,55-2,36 (m, 2H), 1,50 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,40 (d, J = 6,5 Hz, 3H). | |
| 17 | IR (película fina) 3091, 2964, 1746, 1511,1280, 1200, 980 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C22H28CN2O5S, 467,1402; encontrado, 467,1432 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,86 (s, 1H), 10,55 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,93 (dd, J = 5,1, 1,6 Hz, 1H), 7,10 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6,87 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 6,86-6,77 (m, 2H), 5,25 (qd, J = 6,5, 3,6 Hz, 1H), 5,01-4,91 (m, 1H), 4,14 (dd, J = 7,3, 3,7 Hz, 1H), 3,96 (d, J = 1,6 Hz, 3H), 1,95 (h, J = 6,8 Hz, 1H), 1,39 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,35 (t, J = 6,4 Hz, 3H), 1,00 (d, J = 6,8 Hz, |
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| 6H). | ||||
| 18 | IR (película fina) 2935, 1732, 1513, 1501,1278, 1204 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H30FN2O5S, 513,1854; encontrado, 513,1881 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,90 (s, 1H), 10,57 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,97 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7,25-7,18 (m, 2H), 7,18-7,10 (m, 1H), 7,06-6,98 (m, 2H), 6,87 (d, J = 5,2 Hz, 1H), 6,60-6,52 (m, 2H), 5,85 (dq, J = 9,8, 6.2 Hz, 1H), 4,90 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,53 (d, J = 9,9 Hz, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,26 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,08 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 19 | IR (película fina) 3094, 2970, 1752, 1512, 1480, 1247, 1230, 795 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C22H28N2NaO5S, 455,1611; encontrado, 455,163 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,92 (s, 1H), 10,75 (s, 1H), 7,97 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 7,29-7,24 (m, 2H), 6,98-6,91 (m, 1H), 6,916,85 (m, 3H), 5,18 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 5,10 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 4,53 (p, J = 6,2 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,23-2,06 (m, 1H), 1,70 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,32 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 0,98 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 0,93 (d, J = 6,8 Hz, 3H). | |
| 20 | IR (película fina) 2979, 1732, 1511, 1485, 1278, 1204, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H31N2O4S, 479,1999; encontrado, 479,2023 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,90 (s, 1H), 10,57 (s, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,20-7,14 (m, 4H), 7,07 (d, J = 7,9 Hz, 2H), 7,03 (d, J = 7,9 Hz, 2H), 6,85 (s, 1H), 5,80 (dq, J = 10,1,6,1 Hz, 1H), 4,964,83 (m, 1H), 3,99 (d, J = 10,1 Hz, 1H), 3,94 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1.27 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,07 (d, J = 7,2 Hz, 3H). |
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| 21 | IR (película fina) 2956, 1737, 1512, 1485, 1280, 1201, 729 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C23H32N2O5S, 447,1948; encontrado, 447,2048 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,90 (s, 1H), 10,70 (s, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,31-7,18 (m, 2H), 6,98-6,89 (m, 1H), 6,88-6,83 (m, 3H), 5,30 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 5,09 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,46 (qd, J = 6,4, 3,5 Hz, 1H), 3,95 (s, 3H), 1,74 (dddt, J = 17,9, 8,8, 6,4, 3,3 Hz, 2H), 1,61 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,42 (ddd, J = 13,7, 8,9, 2,9 Hz, 1H), 1,32 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,96 (d, J = 6,5 Hz, 3H), 0,94 (d, J = 6,5 Hz, 3H). | |
| 22 | IR (película fina) 2937, 1735, 1512, 1481, 1274, 1245, 1201, 1059, 728 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H26CN2O5S, 501,1245; encontrado, 501,1272 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,83 (s, 1H), 10,62 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,95 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 7,45-7,38 (m, 2H), 7,37-7,28 (m, 4H), 6,99 (ddd, J = 8,3, 7,5, 1,7 Hz, 1H), 6,86 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 6,81 (td, J = 7,7, 1,4 Hz, 1H), 6,65 (dd, J = 8,4, 1,5 Hz, 1H), 5,42-5,35 (m, 1H), 5,29 (d, J = 4,8 Hz, 1H), 5,03 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 3,95 (d, J = 2,8 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 1,42 (d, J = 7,2 Hz, 3H). | |
| 23 | 59-75 | IR (película fina) 2938, 1734, 1600, 1515, 1501, 1454, 1278, 955, 733 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H28F2N2O6SNa, 569,1528; encontrado, 569,1542 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,89 (s, 1H), 10,58 (s, 1H), 7,97 (d, J = 5,2 Hz, 1H), 7,37 (dd, J = 8,5, 6,7 Hz, 1H), 7,14 (dd, J = 8,4, 6.7 Hz, 1H), 6,90-6,79 (m, 1H), 6,60-6,45 (m, 4H), 6,00-5,86 (m, 1H), 4,954,87 (m, 1H), 4,83 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,18-1,13 (m, 3H). |
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| 24 | 54-70 | IR (película fina) 2938, 1735, 1601, 1510, 1455, 1281, 1206, 733 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C26H26F2N2OsSNa, 539,1423; encontrado, 539,1431 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,87 (s, 1H), 10,56 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 7,97 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 7,29-7,19 (m, 3H), 6,95 (t, J = 8,7 Hz, 2H), 6,87 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 6,59 (td, J = 8,3, 2,5 Hz, 1H), 6,53 (dd, J = 10,8, 2,5 Hz, 1H), 5,80 (dq, J = 10,0, 6,2 Hz, 1H), 4,98-4,86 (m, 1H), 4,51 (d, J = 10,1 Hz, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,14 (d, J = 7,1 Hz, 3H). |
| 25 | 80-86 | IR (película fina) 2973, 2938, 1742, 1514, 1488, 1285, 1246, 1204, 738 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C21H26N2OsSNa, 441,1455; encontrado, 441,1453 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,90 (s, 1H), 10,74 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,49-7,15 (m, 2H), 6,93 (tt, J = 7,3, 1,1 Hz, 1H), 6,90-6,79 (m, 3H), 5,19-5,04 (m, 2H), 4,48 (qd, J = 6,3, 4,1 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 1,83-1,71 (m, 2H), 1,64 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,33 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 0,98 (t, J = 7,5 Hz, 3H). |
| 26 | 152-159 | IR (película fina) 2982, 1736, 1515, 1495, 1454, 1278, 1206, 736 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C26H27FN2O4SNa, 505,1568; encontrado, 505,1581 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,88 (s, 1H), 10,57 (s, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,31 (dd, J = 8,7, 5,8 Hz, 1H), 7,28 - 7,25 (m, 2H), 7,24-7,19 (m, 2H), 7,17-7,09 (m, 1H), 6,89 (td, J = 8,3, 2,8 Hz, 1H), 6,87-6,83 (m, 2H), 5,80 (dq, J = 10,4, 6,2 Hz, 1H), 4,94-4,82 (m, 1H), 4,31 (d, J = 10,4 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 1,30 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,06 (d, J = 7,1 Hz, 3H). |
| 27 | 46-63 | IR (película fina) 2966, 1742, 1513, 1489, 1456, 1283, 1244, 1202, 734 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C22H28N2OsSNa, 455,1611; encontrado, 455,1620 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,92 (s, 1H), 10,77 (s, 1H), 7,94 (s, 1H), 7,30-7,23 (m, 2H), 6,94 (tt, J = 7,3, 1,0 Hz, 1H), 6,89-6,81 (m, 3H), 5,23-5,13 (m, 1H), 5,10 (dd, J = 7,0, 4,9 Hz, 1H), 4,55 (qd, J = 6,2, 4,8 |
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| Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,06 (h, J = 6,9 Hz, 1H), 1,72 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,33 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,00 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 0,97 (d, J = 6,7 Hz, 3H). | ||||
| 28 | 53-64 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H24F2N2O4SNa, 509,1317; encontrado, 509,1330 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,84 (s, 1H), 10,60 (s, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,26-7,19 (m, 4H), 6,98 (t, J = 8,6 Hz, 2H), 6,93 (t, J = 8,6 Hz, 2H), 6,86 (d, J = 5,2 Hz, 1H), 5,74 (dq, J = 9,6, 6,1 Hz, 1H), 4,95-4,86 (m, 1H), 4,06 (d, J = 9,8 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 1,26 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,14 (d, J = 7,1 Hz, 3H). 19F RMN (471 MHz, CDCb) δ -115,46, -115,84. | |
| 29 | 60-72 | IR (película fina) 2935, 1734, 1514, 1456, 1271, 1207, 1041,734 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C29H34N2O6SNa, 561,2030; encontrado, 561,2027 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,94 (s, 1H), 10,65 (s, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,31 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 6,85 (d, J = 5,2 Hz, 1H), 6,68-6,62 (m, 3H), 6,57 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 5.95 (dq, J = 9,9, 6,2 Hz, 1H), 4,95-4,87 (m, 2H), 3.95 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,25 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,09 (d, J = 7,1 Hz, 3H). |
| 30 | 50-60 | IR (película fina) 2938, 1739, 1513, 1488, 1272, 1226, 1202, 907, 731 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H24ClFN2O5SNa, 541,0971; encontrado, 541,0979 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,85 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,46 (dd, J = 8,8, 6,0 Hz, 1H), 7,217,15 (m, 2H), 7,09 (dd, J = 8,3, 2,6 Hz, 1H), 6,94-6,86 (m, 2H), 6,84 (d, J = 5,2 Hz, 1H), 6,80-6,75 (m, 2H), 5,64 (d, J = 5,3 Hz, 1H), 5,44-5,34 (m, 1H), 5,074,98 (m, 1H), 3,96 (s, 3H), 1,46 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,42 (d, J = 6,4 Hz, 3H). |
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| 31 | 57-68 | |||
| 32 | 50-61 | IR (película fina) 3081, 2983, 1737, 1503, 1282, 967, 850, 734 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H22F 4N2O4SNa, 545,1129; encontrado, 545,1139 | 1H RMN (500 MHz, CDCh) δ 12,84 (s, 1H), 10,54 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,35 (td, J = 8,5, 6,1 Hz, 1H), 7,267,21 (m, 1H), 6,89-6,76 (m, 4H), 6,73-6,67 (m, 1H), 5,82 (dq, J = 12,1, 6,2 Hz, 1H), 5,05-4,88 (m, 1H), 4,69 (d, J = 9,9 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 1,31 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,24 (d, J = 7,1 Hz, 3H). |
| 33 | 132-141 | IR (película fina) 3092, 2966, 1751, 1512, 1480, 1280, 1132, 908, 798, 732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C22H27FN2O5SNa, 473,1527; encontrado, 473,1528 | 1H RMN (500 MHz, CDCh) δ 12,86 (s, 1H), 10,60 (s, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,17-7,11 (m, 1H), 6,86 (s, 1H), 6,726,67 (m, 1H), 6,63 (dt, J = 11,0, 2,4 Hz, 1H), 6,58 (td, J = 8,3, 2,3 Hz, 1H), 5,26 (qd, J = 6,5, 4,0 Hz, 1H), 5,02-4,91 (m, 1H), 4,19 (dd, J = 7,2, 3,9 Hz, 1H), 4,043,91 (m, 3H), 2,01-1,92 (m, 1H), 1,41-1,32 (m, 6H), 1,02 (d, J = 3,2 Hz, 3H), 1,00 (d, J = 3,3 Hz, 3H). |
| 34 | IR (película fina) 2959, 1740, 1513, 1486, 1456, 1282, 1246, 1202, 737 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C22H28N2O5SNa, 455,1611; encontrado, 455,1619 | 1H RMN (500 MHz, CDCh) δ 12,90 (s, 1H), 10,71 (s, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,27-7,22 (m, 2H), 6,93 (tt, J = 7,3, 1,1 Hz, 1H), 6,88-6,83 (m, 3H), 5,22 (dt, J = 9,3, 3,8 Hz, 1H), 5,14-5,05 (m, 1H), 4,47 (qd, J = 6,3, 3,9 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 1,82-1,71 (m, 1H), 1,69-1,64 (m, 1H), 1,62 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,53-1,35 (m, 2H), 1,33 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,94 (t, J = 7,4 Hz, 3H). | |
| 35 | 45-57 | IR (película fina) 2939, 1737, 1513, 1493, 1274, 1239, 1203, 732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C26H27FN2OsSNa, 521,1517; encontrado, 521,1530 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,83 (s, 1H), 10,58 (s, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,36 (t, J = 7,3 Hz, 1H), 7,15 (t, J = 7,8 Hz, 2H), 6,91-6,79 (m, |
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| 4H), 6,71 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 5,40 (d, J = 4,9 Hz, 1H), 5,28-5,19 (m, 1H), 4,99 (s, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,43 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 1,39 (d, J = 7,3 Hz, 3H). | ||||
| 36 | 141-148 | IR (CDCB) 3090, 2968, 1752, 1504, 1475, 1199, 800 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C22H27FN2O5SNa, 473,1517; encontrado, 473,1537 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,91 (s, 1H), 10,75 (s, 1H), 7,95 (s, 1H), 6,99-6,92 (m, 2H), 6,87 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 6,85-6,80 (m, 2H), 5,22-5,14 (m, 1H), 5,07 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 4,42 (p, J = 6,1 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 2,12 (pd, J = 6,9, 5,7 Hz, 1H), 1,70 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,30 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 0,98 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 0,94 (d, J = 6,7 Hz, 3H). |
| 37 | 125-133 | IR (película fina) 3134, 3093, 2956, 1749, 1509, 1479, 1229, 1209, 798, 731 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C23H30N2O5SNa, 469,1768; encontrado, 469,1773 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,91 (s, 1H), 10,66 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7,02 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 6,86 (d, J = 5,2 Hz, 1H), 6,79 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 5,22-5,12 (m, 1H), 5,02 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,36-4,26 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,75-1,64 (m, 1H), 1,64-1,51 (m, 2H), 1,48 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,44-1,38 (m, 1H), 1,36 (d, J = 6,5 Hz, 3H), 0,93 (t, J = 7.2 Hz, 3H). |
| 38 | 49-57 | IR (película fina) 2945, 2868, 1735, 1514, 1487, 1274, 1241, 1205, 733 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C24H29ClN2O5SNa, 515,1378; encontrado, 515,1386 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 12,87 (s, 1H), 10,56 (s, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,07 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 6,97-6,84 (m, 1H), 6,82 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 5,18 (qd, J = 6,5, 3,0 Hz, 1H), 4,96 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,26 (dd, J = 8,4, 2,9 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 2,12 (h, J = 8,5 Hz, 1H), 1,871,49 (m, 8H), 1,40 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,37 (d, J = 6,5 Hz, 3H). |
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| 39 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H25F2N2O4S, 487,1498; encontrado, 487,1495 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 12,86 (s, 1H), 10,59 (s, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,30-7,15 (m, 4H), 7,03-6,90 (m, 4H), 6,86 (d, J = 5,3 Hz, 1H), 5,74 (dq, J = 9,8, 6,2 Hz, 1H), 4,91 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,06 (d, J = 9,8 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 1,26 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,14 (d, J = 7,2 Hz, 3H). 19F RMN (376 MHz, CDCb) δ -115,46, -115,84. | ||
| 40 | IR (película fina) 2957, 1769, 1739, 1493, 1192, 1174, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H32N2NaO6S, 511,1873; encontrado, 511,1878 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,92 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 8,31 (dd, J = 5,5, 1,1 Hz, 1H), 7,30-7,21 (m, 2H), 6,98 (dd, J = 5,5, 0,8 Hz, 1H), 6,93 (tt, J = 7,3, 1,1 Hz, 1H), 6,88-6,77 (m, 2H), 5,29 (dt, J = 10,0, 3,3 Hz, 1H), 5,19 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,44 (qd, J = 6,3, 3,7 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,80-1,64 (m, 2H), 1,57 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,46-1,36 (m, 1H), 1,32 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,95 (d, J = 6,6 Hz, 3H), 0,93 (d, J = 6,5 Hz, 3H). 13C RMN (101 MHz, CDCb) δ 189,37, 171,69, 168,60, 159,83, 157,67, 146,32, 145.23, 136,76, 129,53, 121,19, 116,09, 109,21, 75,11 (2C), 56,42, 52,89, 38,92, 24,44, 23,51, 21,81, 21.23, 16,97, 15,02. | |
| 41 | IR (película fina) 2930, 1769, 1737, 1585, 1492, 1191, 1173, 729 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C26H35N2O6S, 503,221; encontrado, 503,227 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,93 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,32 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,31-7,21 (m, 2H), 6,99 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,94 (tt, J = 7,4, 1,1 Hz, 1H), 6,92-6,87 (m, 2H), 5,23-5,10 (m, 2H), 4,47 (qd, J = 6,3, 4,4 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,79-1,68 (m, 2H), 1,60 (d, J = 7,2 Hz, 3H), |
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| 1,31 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 1,30-1,23 (m, 6H), 0,87 (td, J = 5,1,2,6 Hz, 3H). 13C RMN (101 MHz, CDCb) δ 189,35, 171,60, 168,60, 159,85, 157,72, 146,27, 145,03, 136,87, 129,52, 121,21, 116,28, 109,24, 77,23, 74,74, 56,41, 52,94, 31,55, 29,70, 25,05, 22,45, 21,25, 17,00, 15,67, 13,95. | ||||
| 42 | IR (película fina) 2931, 1769, 1739, 1492, 1191,1173, 729 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C26H34N2NaO6S, 525,203; encontrado, 525,203 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 10,00-9,87 (m, 1H), 8,31 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,307,19 (m, 2H), 6,98 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 6,98-6,89 (m, 1H), 6,90-6,82 (m, 2H), 5,26-5,14 (m, 2H), 4,514,40 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,79-1,60 (m, 2H), 1,59 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,52-1,38 (m, 1H), 1,32 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 1,33-1,23 (m, 5H), 0,920,85 (m, 3H). | |
| 43 | IR (película fina) 2965, 1769, 1734, 1487, 1192, 1174, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C24H30CM2O6S, 509,1508; encontrado, 509,1886 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,84 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 8,26 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,13-7,07 (m, 2H), 6,99 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 6,85-6,80 (m, 2H), 5,23 (qd, J = 6,4, 3.8 Hz, 1H), 5,04 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,13 (dd, J = 7,2, 3.9 Hz, 1H), 3,92 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,95 (dq, J = 13,7, 6,9 Hz, 1H), 1,36 (d, J = 7,0 Hz, 3H), 1,34 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 0,99 (d, J = 6,8 Hz, 6H). | |
| 44 | IR (película fina) 2939, 1769, 1735, 1501,1193, 1176, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C28H30FN2O6S, 541,1803; encontrado, 541,1859 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,75 (d, J = 6,5 Hz, 1H), 8,31 (dd, J = 5,4, 1,5 Hz, 1H), 7,38-7,32 (m, 2H), 7,23 (dd, J = 8,4, 6,8 Hz, 2H), 7,20-7,07 (m, 2H), 6,97 (dd, J = 5,5, 1,1 Hz, 1H), 6,66-6,53 (m, 2H), 5,87 (dq, J = 9,8, 6,2 Hz, 1H), 4,99 (p, J = 7,1 Hz, |
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| 1H), 4,56 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,26 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 0,98 (d, J = 7,2 Hz, 3H). | ||||
| 45 | IR (película fina) 2938, 1769, 1733, 1500, 1192, 1175, 729 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C29H32FN2O6S, 555,196; encontrado, 555,2033 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,76 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,24-7,18 (m, 2H), 7,15 (dd, J = 8,8, 6,7 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 7,9 Hz, 2H), 6,97 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,59-6,50 (m, 2H), 5,84 (dq, J = 9,8, 6,2 Hz, 1H), 5,00 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,52 (d, J = 9,8 Hz, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,02 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 46 | IR (película fina) 2981, 1769, 1735, 1496, 1192, 1174, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C29H32FN2O5S, 539,201; encontrado, 539,2077 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,74 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 8,32 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,29 (dd, J = 8,7, 5,8 Hz, 1H), 7,15 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 7,03 (d, J = 7,9 Hz, 2H), 6,98 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,91-6,81 (m, 2H), 5,77 (dq, J = 10,2, 6,1 Hz, 1H), 4,99 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,26 (d, J = 10,3 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,27 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,03 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 47 | IR (película fina) 3283, 2982, 1769, 1737, 1491, 1193, 1175, 1091,732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H27CLN2O5S, 561,1012; encontrado, 561,107 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,77 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,30-7,13 (m, 8H), 6,99 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 5,75 (dq, J = 9,6, 6,2 Hz, 1H), 5,064,95 (m, 1H), 4,04 (d, J = 9,7 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,25 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,08 (d, J = 7,2 Hz, 3H). 13C RMN (101 MHz, CDCb) δ 189,35, 171,28, 168,59, |
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| 159,86, 146,26, 144,93, 139,32, 139,18, 136,87, 133,04, 132,80, 129,49, 129,40, 129,05, 128,77, 109,27, 72,99, 56,42, 56,37, 52,79, 21,24, 19,12, 16,29. | ||||
| 48 | IR (película fina) 2937, 1769, 1734, 1500, 1438, 1310, 1192, 1175, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C31H37N2O5S, 549,2418; encontrado, 549,2448 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,75 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,19 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 7,12 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,96-6,86 (m, 4H), 5,71 (dq, J = 10,1, 6,1 Hz, 1H), 4,98 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,46 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,31 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,05 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 49 | IR (película fina) 2984, 1767, 1738, 1477, 1192, 1175, 1102, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H27CLN2O6S, 577,0961; encontrado, 577,0987 | 1H RMN (300 MHz, CDCb) δ 9,89 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 8,26 (dd, J = 5,4, 0,9 Hz, 1H), 7,44-7,27 (m, 6H), 6,97 (dd, J = 5,5, 0,6 Hz, 1H), 6,92 (dd, J = 8,9, 2,5 Hz, 1H), 6,56 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 5,34 (qd, J = 6,4, 4,6 Hz, 1H), 5,24 (d, J = 4,6 Hz, 1H), 5,10 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,43 (d, J = 6,5 Hz, 3H), 1,40 (d, J = 7,2 Hz, 3H). | |
| 50 | IR (película fina) 3276, 2981, 1769, 1734, 1509, 1192, 1175, 729 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C29H33N2O5S, 521,2105; encontrado, 521,2127 | 1H RMN (300 MHz, CDCb) δ 9,77 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,22-7,11 (m, 4H), 7,117,01 (m, 4H), 6,97 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 5,80 (dq, J = 10,0, 6,2 Hz, 1H), 4,98 (p, J = 7,0 Hz, 1H), 3,99 (d, J = 10,2 Hz, 1H), 3,89 (s, 3H), 2,34 (d, J = 2,8 Hz, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,25 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 0,99 (d, J = 7,2 Hz, 3H). |
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| 51 | IR (película fina) 2982, 1768, 1734, 1508, 1192, 1174, 728 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H28FN2O5S, 511,1697; encontrado, 511,1723 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,76 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 8,32 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,34-7,20 (m, 6H), 7,197,13 (m, 1H), 7,03-6,94 (m, 3H), 5,80 (dq, J = 10,0, 6,2 Hz, 1H), 4,98 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,06 (d, J = 10,1 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,26 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 0,97 (d, J = 7,1 Hz, 3H). 19F RMN (376 MHz, CDCb) δ -115,80. | |
| 52 | IR (película fina) 2940, 1769, 1734, 1591, 1489, 1193, 1176, 732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C29H31CbN2O7S, 621,1224; encontrado, 621,1836 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,79 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 8,31 (dd, J = 5,4, 1,1 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,10 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,98 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 6,87-6,80 (m, 3H), 6,77 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 5,91 (dq, J = 9,6, 6,2 Hz, 1H), 5,01 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,84 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,23 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,10 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 53 | IR (película fina) 2938, 1768, 1736, 1623, 1584, 1505, 1193, 1175, 1155, 729 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C29H31F2N2O7S, 589,1815; encontrado, 589,1836 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,80 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,30 (t, J = 8,6 Hz, 1H), 7,17 (t, J = 8,5 Hz, 1H), 6,98 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 6,66-6,56 (m, 3H), 6,53 (dd, J = 12,1, 2,6 Hz, 1H), 5,82 (dq, J = 12,2, 6,2 Hz, 1H), 5,04 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,63 (d, J = 10,2 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 3,73 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,29 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,13 (d, J = 7,1 Hz, 3H). |
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| 54 | IR (película fina) 2937, 1768, 1732, 1491,1192, 1176, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C29H33N2O7S, 553,2003; encontrado, 553,2026 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,78 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,47 (dd, J = 7,7, 1,7 Hz, 1H), 7,26 (dd, J = 8,0, 1,7 Hz, 1H), 7,13 (dddd, J = 10,1, 8,1, 5,2, 1,7 Hz, 2H), 6,96 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,90-6,81 (m, 3H), 6,78 (dt, J = 8,3, 1,8 Hz, 1H), 5,99 (dq, J = 9,9, 6,1 Hz, 1H), 5,03-4,98 (m, 2H), 3,88 (d, J = 0,8 Hz, 3H), 3,84 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,26 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,00 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 55 | IR (película fina) 2982, 1768, 1734, 1506, 1222, 1193, 1176, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H27F2N2O5S, 529,1603; encontrado, 529,1658 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,72 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 8,32 (dt, J = 5,4, 1,1 Hz, 1H), 7,25-7,14 (m, 4H), 7,05-6,88 (m, 5H), 5,68 (dq, J = 8,9, 6,2 Hz, 1H), 4,97 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,05 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,39 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,21 (d, J = 6,2 Hz, 3H). | |
| 56 | IR (película fina) 2966, 1769, 1741, 1507, 1191,1174, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H33N2O6S, 489,2054; encontrado, 489,2116 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,97 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 8,32 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,10-7,03 (m, 2H), 6,99 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,80-6,73 (m, 2H), 5,26 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 5,07 (dd, J = 6,3, 5,2 Hz, 1H), 4,46 (p, J = 6,2 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,21-2,09 (m, 1H), 1,66 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,29 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 0,97 (d, J = 7,0 Hz, 3H), 0,93 (d, J = 6,7 Hz, 3H). | |
| 57 | IR (película fina) 2983, 1768, 1739, 1481,1192, 1175, 731 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H28CN2O6S, 543,1351; encontrado, 543,1382 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,86 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 8,28 (dd, J = 5,4, 0,9 Hz, 1H), 7,45-7,37 (m, 2H), 7,36-7,27 (m, 4H), 7,026,93 (m, 2H), 6,81 (td, J = |
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| 7,6, 1,4 Hz, 1H), 6,67 (dd, J = 8,3, 1,4 Hz, 1H), 5,415,32 (m, 1H), 5,28 (d, J = 4,8 Hz, 1H), 5,13 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 3,89 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,46 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 1,35 (d, J = 7,2 Hz, 3H). | ||||
| 58 | IR (película fina) 2966, 1770, 1742, 1505, 1193, 1177, 736 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H32N2NaO7S, 527,1822; encontrado, 527,191 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,98 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 8,32 (dd, J = 5,5, 0,9 Hz, 1H), 6,99 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,89-6,76 (m, 4H), 5,27 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 5,06 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 4,38 (p, J = 6,1 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,25-2,01 (m, 1H), 1,66 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,28 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 0,96 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 0,94 (d, J = 6,8 Hz, 3H). | |
| 59 | IR (película fina) 1769, 1734, 1507, 1193, 1176, 732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H27F2N2O5S, 529,1603; encontrado, 529,1654 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,71 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,32 (dd, J = 5,4, 1,0 Hz, 1H), 7,26-7,12 (m, 4H), 7,04-6,87 (m, 5H), 5,68 (dq, J = 9,0, 6,2 Hz, 1H), 4,97 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,05 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 3,92 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,39 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,21 (d, J = 6,2 Hz, 3H). | |
| 60 | IR (película fina) 3981, 1768, 1736, 1585, 1491, 1310, 1191, 1173, 728 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C24H29N2O6S, 473,1741; encontrado, 473,177 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,88 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 8,29 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,29-7,19 (m, 2H), 6,98 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,96-6,88 (m, 3H), 5,86 (ddt, J = 17,1, 10,1,7,1 Hz, 1H), 5,22-5,04 (m, 4H), 4,42 (ddd, J = 6,9, 5,3, 4,0 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,57-2,38 (m, 2H), 2,35 (s, 3H), 1,46 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,38 (d, J = 6,5 Hz, 3H). |
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| 61 | IR (película fina) 2966, 1769, 1740, 1585, 1492, 1191, 1173, 728 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C24H31N2O6S, 475,1897; encontrado, 475,1979 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,98 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,32 (dd, J = 5,4, 1,2 Hz, 1H), 7,29-7,24 (m, 2H), 6,99 (dd, J = 5,5, 0,8 Hz, 1H), 6,94 (tt, J = 7,3, 1,1 Hz, 1H), 6,91-6,85 (m, 2H), 5,27 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 5,09 (dd, J = 6,2, 5,2 Hz, 1H), 4,51 (p, J = 6,2 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20-2,10 (m, 1H), 1,66 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,31 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 0,98 (d, J = 7,0 Hz, 3H), 0,93 (d, J = 6,8 Hz, 3H). | |
| 62 | IR (película fina) 2959, 1770, 1737, 1507, 1311, 1192, 1175, 1104, 822, 732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C25H32N2O6SNa, 511,1873; encontrado, 511,1874 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,88 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,30 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,02 (d, J = 7,9 Hz, 2H), 6,98 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,79 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 5,20-5,08 (m, 2H), 4,30 (dt, J = 7,9, 3,8 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,77-1,65 (m, 1H), 1,63-1,49 (m, 2H), 1,44 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,43-1,37 (m, 1H), 1,34 (d, J = 6,5 Hz, 3H), 0,93 (t, J = 7,2 Hz, 3H). | |
| 63 | IR (película fina) 2984, 1769, 1738, 1604, 1502, 1282, 967, 909, 849, 732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H24F 4N2O5SNa, 587,1234; encontrado, 587,1243 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,80 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,41-7,31 (m, 1H), 7,287,20 (m, 1H), 6,99 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,86-6,77 (m, 3H), 6,76-6,71 (m, 1H), 5,83 (dq, J = 12,2, 6,2 Hz, 1H), 5,03 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,69 (d, J = 9,9 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,30 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,16 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 64 | IR (película fina) 2982, 1769, 1736, 1497, 1193, 1175, 910, 732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C28H29F2N2O5S, 543,1760; encontrado, 543,1845 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,75 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,32 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,28-7,21 (m, 3H), 6,99 (d, |
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| J = 5,5 Hz, 1H), 6,96-6,83 (m, 4H), 5,74 (dq, J = 10,2, 6.1 Hz, 1H), 5,05-4,96 (m, 1H), 4,28 (d, J = 10,2 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,28 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1,08 (d, J = 7.1 Hz, 3H). | ||||
| 65 | IR (película fina) 2936, 1770, 1734, 1505, 1193, 1177, 1040, 911,733 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C31H36N2O7SNa, 603,2135; encontrado, 603,2132 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,77 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,67 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 6,65-6,63 (m, 2H), 6,616,57 (m, 1H), 5,94 (dq, J = 9,9, 6,2 Hz, 1H), 5,05-4,96 (m, 1H), 4,91 (d, J = 9,8 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,24 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,03 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 66 | IR (película fina) 2974, 1769, 1740, 1586, 1492, 1192, 1175, 1103, 732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C23H28N2O6SNa, 483,1560; encontrado, 483,1556 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,92 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,29-7,22 (m, 2H), 6,98 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,93 (tt, J = 7,4, 1,1 Hz, 1H), 6,89-6,83 (m, 2H), 5,27-5,17 (m, 1H), 5,13 (td, J = 6,5, 4,2 Hz, 1H), 4,47 (qd, J = 6,3, 4,2 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,81-1,70 (m, 2H), 1,60 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1.33 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,97 (t, J = 7,4 Hz, 3H). | |
| 67 | IR (película fina) 2939, 1769, 1735, 1599, 1500, 1279, 1193, 1176, 733 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C29H30F2N2O7SNa, 611,1634; encontrado, 611,1643 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,78 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,38 (dd, J = 8,5, 6,7 Hz, 1H), 7,14 (dd, J = 8,3, 6,7 Hz, 1H), 6,98 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,62-6,47 (m, 4H), 5,92 (dq, J = 9,7, 6,2 Hz, 1H), 5,08-4,96 (m, 1H), 4,84 (d, J = 9,7 Hz, 1H), |
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| 3,90 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,23 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,08 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | ||||
| 68 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H26F2N2OsSNa, 551,1423; encontrado, 551,143 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,77 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,32 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,28-7,19 (m, 4H), 7,026,92 (m, 5H), 5,75 (dq, J = 9,8, 6,2 Hz, 1H), 5,04-4,96 (m, 1H), 4,05 (d, J = 9,7 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,25 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,06 (d, J = 7,2 Hz, 3H). 19F RMN (471 MHz, CDCb) δ -115,46--115,56 (m), - 115,81--115,92 (m). | ||
| 69 | IR (película fina) 2967, 1769, 1742, 1586, 1492, 1192, 1174, 909, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C24H30N2O6SNa, 497,1717; encontrado, 497,1723 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,95 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 8,33 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,29-7,22 (m, 3H), 6,99 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 6,94 (tt, J = 7,3, 1,1 Hz, 1H), 6,85 (dt, J = 7,8, 1,1 Hz, 2H), 5,315,21 (m, 1H), 5,09 (dd, J = 7,0, 5,0 Hz, 1H), 4,55 (qd, J = 6,2, 4,9 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,68 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,32 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 1,00 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 0,96 (d, J = 6,7 Hz, 3H). | |
| 70 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C28H28F2N2O6SNa, 581,1528; encontrado, 581,1535 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,78 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 8,32 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,32-7,18 (m, 3H), 6,98 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,95 (t, J = 8,7 Hz, 2H), 6,60 (td, J = 8,3, 2,6 Hz, 1H), 6,54 (dd, J = 10,9, 2,5 Hz, 1H), 5,79 (dq, J = 10,0, 6,1 Hz, 1H), 5,05-4,97 (m, 1H), 4,52 (d, J = 10,2 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,23 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,07 (d, J = 7,1 Hz, 3H). |
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| 19F RMN (471 MHz, CDCb) δ -113,15--113,26 (m), - 116,00--116,12 (m). | ||||
| 71 | IR (película fina) 2944, 1769, 1735, 1487, 1280, 1239, 1193, 1175, 731 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C26H31ClN2O6SNa, 557,1484; encontrado, 557,1494 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,84 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,24 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,08 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 6,99 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,82 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 5,22-5,11 (m, 1H), 5,05 (p, J = 7,2 Hz, 1H), 4,25 (dd, J = 8,4, 2,9 Hz, 1H), 3,92 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,12 (h, J = 8,1 Hz, 1H), 1,88-1,43 (m, 8H), 1,36 (d, J = 1,7 Hz, 3H), 1,35 (d, J = 1,0 Hz, 3H). | |
| 72 | IR (película fina) 2982, 1769, 1735, 1496, 1194, 1175, 909, 732, 700 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C28H29FN2O5SNa, 547,1673 encontrado, 547,1681 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,73 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,32 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,34-7,26 (m, 3H), 7,257,20 (m, 2H), 7,17-7,12 (m, 1H), 6,98 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,89 (td, J = 8,4, 2,8 Hz, 1H), 6,85 (dd, J = 9,7, 2,8 Hz, 1H), 5,80 (dq, J = 10,3, 6,1 Hz, 1H), 5,07-4,93 (m, 1H), 4,30 (d, J = 10,4 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,28 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 0,99 (d, J = 7,2 Hz, 3H). | |
| 73 | IR (película fina) 2968, 1770, 1742, 1503, 1194, 1176, 827, 733 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C24H30FN2O6S, 493,180; encontrado, 493,1121 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,96 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 8,33 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 6,99 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,98-6,92 (m, 2H), 6,856,79 (m, 2H), 5,33-5,22 (m, 1H), 5,06 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 4,42 (p, J = 6,2 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,16-2,07 (m, 1H), 1,66 (d, J = 7,0 Hz, 3H), 1,29 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 0,97 (d, J = 6,9 Hz, 3H), |
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| 0,93 (d, J = 6,8 Hz, 3H). | ||||
| 74 | IR (película fina) 3281, 2941, 1769, 1739, 1588, 1494, 1194, 1176, 732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C28H29FN2O6SNa, 563,1623; encontrado, 563,1633 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,85 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,27 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,38 (dd, J = 8,6, 5,9 Hz, 1H), 7,21-7,12 (m, 2H), 6,96 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,91-6,81 (m, 3H), 6,74 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 5,39 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 5,23 (qd, J = 6,4, 5,0 Hz, 1H), 5,15-5,06 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,44 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 1,31 (d, J = 7,1 Hz, 3H). | |
| 75 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H27ClFN2O6S, 561,1257; encontrado, 561,1348 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,86 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 8,28 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,48 (dd, J = 8,8, 6,1 Hz, 1H), 7,22-7,16 (m, 2H), 7,12 (dd, J = 8,4, 2,6 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,96-6,87 (m, 2H), 6,79 (dd, J = 8,8, 1,1 Hz, 2H), 5,64 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 5,45-5,31 (m, 1H), 5,30-5,00 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,42 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 1,39 (d, J = 7,1 Hz, 3H). 19F RMN (471 MHz, CDCb) δ -109,42--116,80 (m). | ||
| 76 | IR (película fina) 2960, 1770, 1740, 1586, 1493, 1193, 1175, 1108, 732 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C24H30N2O6SNa, 497,1717; encontrado, 497,1715 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,92 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,32 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,30-7,21 (m, 2H), 6,98 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 6,93 (tt, J = 7,3, 1,1 Hz, 1H), 6,88-6,85 (m, 2H), 5,27-5,14 (m, 2H), 4,46 (qd, J = 6,3, 4,0 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,80-1,60 (m, 2H), 1,58 (d, J = 7,1 Hz, 3H), 1,51-1,34 (m, 2H), 1,32 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 0,94 (t, J = |
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| 7,4 Hz, 3H). | ||||
| 77 | IR (película fina) 2966, 1770, 1736, 1589, 1487, 1193, 1175, 1131,1008, 730 cm-1 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C24H29FN2O6SNa, 515,1623; encontrado, 515,1617 | 1H RMN (500 MHz, CDCb) δ 9,84 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,14 (td, J = 8,3, 6,9 Hz, 1H), 6,99 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 6,71 (dd, J = 8,3, 2,5 Hz, 1H), 6,64 (dt, J = 11,0, 2,4 Hz, 1H), 6,59 (tdd, J = 8,2, 2,4, 0,9 Hz, 1H), 5,24 (qd, J = 6,5, 4,2 Hz, 1H), 5,11-5,00 (m, 1H), 4,214,17 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,01-1,93 (m, 1H), 1,37-1,31 (m, 6H), 1,02 (d, J = 4,5 Hz, 3H), 1,00 (d, J = 4,5 Hz, 3H). | |
| 78 | HRMS-ESI (m/z) + calculado para C27H27F2N2O5S, 529,1603; encontrado, 529,1600 | 1H RMN (400 MHz, CDCb) δ 9,78 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,32-7,15 (m, 4H), 7,046,89 (m, 5H), 5,75 (dq, J = 9,7, 6,1 Hz, 1H), 5,00 (p, J = 7,1 Hz, 1H), 4,06 (d, J = 9,8 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,25 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1,06 (d, J = 7,1 Hz, 3H). 19F RMN (376 MHz, CDCb) δ -115,50, -115,85. | ||
| *Composto n°-número do compos | to |
Tabela 3. Escala de Classificação de Teste Biológico
| Tabela de classificação para patógenos fúngicos | |
| % de controle | Classificação |
| > 80 | A |
| < 80 | B |
| Não testado | C |
| Nenhuma atividade observada no Ensaio Relatado | D |
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Tabela 4. Atividade biológica-Controle de doença PUCCRT e SEPTTR em Aplicações de Alto e Baixo Volume
| Atividade HV a 100 ppm | Atividade LV a 121,5 g/H | |||||||
| PUCCRT* | SEPTTR* | PUCCRT* | SEPTTR* | |||||
| Composto n° | 1DP* | 3DC* | 1DP* | 3DC* | 1DP* | 3DC* | 1DP* | 3DC* |
| 1 | A | A | B | B | C | C | C | C |
| 2 | A | D | A | A | C | C | C | C |
| 3 | A | D | A | A | C | C | C | C |
| 4 | A | D | A | A | C | C | C | C |
| 5 | A | D | A | A | C | C | C | C |
| 6 | A | B | A | A | C | C | C | C |
| 7 | B | D | B | D | C | C | C | C |
| 8 | A | D | B | B | C | C | C | C |
| 9 | A | D | A | A | C | C | C | C |
| 10 | B | D | D | D | C | C | C | C |
| 11 | A | A | A | B | C | C | C | C |
| 12 | A | B | A | B | C | C | C | C |
| 13 | A | B | A | A | C | C | C | C |
| 14 | A | B | A | A | C | C | C | C |
| 15 | D | D | A | D | C | C | C | C |
| 16 | A | A | A | B | C | C | C | C |
| 17 | A | D | B | D | C | C | C | C |
| 18 | A | A | A | A | C | C | C | C |
| 19 | A | A | A | D | C | C | C | C |
| 20 | A | B | A | A | C | C | C | C |
| 21 | D | D | B | B | C | C | C | C |
| 22 | A | B | A | B | C | C | C | C |
| 23 | A | B | A | A | C | C | C | C |
| 24 | A | B | A | A | C | C | C | C |
| 25 | B | D | D | D | C | C | C | C |
| 26 | A | B | A | A | C | C | C | C |
| 27 | B | D | D | B | C | C | C | C |
| 28 | D | D | D | D | C | C | C | C |
| 29 | A | A | A | A | C | C | C | C |
| 30 | A | B | A | A | C | C | C | C |
| 31 | A | B | A | A | C | C | C | C |
| 32 | B | B | B | A | C | C | C | C |
| 33 | A | A | A | B | C | C | C | C |
| 34 | D | D | B | D | C | C | C | C |
| 35 | A | B | A | A | C | C | C | C |
| 36 | A | A | A | B | C | C | C | C |
| 37 | A | A | B | D | C | C | C | C |
| 38 | A | A | A | B | C | C | C | C |
| 39 | B | B | A | A | C | C | C | C |
| 40 | C | C | C | C | D | B | D | D |
| 41 | C | C | C | C | A | A | A | A |
| 42 | C | C | C | C | B | B | B | D |
| 43 | C | C | C | C | A | A | A | B |
| 44 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 45 | C | C | C | C | A | A | A | A |
| 46 | C | C | C | C | A | A | A | A |
| 47 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 48 | C | C | C | C | A | D | A | A |
| 49 | C | C | C | C | B | D | B | D |
| 50 | C | C | C | C | A | A | A | A |
Petição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 69/78
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| 51 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 52 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 53 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 54 | C | C | C | C | A | D | A | A |
| 55 | C | C | C | C | D | D | B | D |
| 56 | C | C | C | C | A | A | B | B |
| 57 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 58 | C | C | C | C | A | A | A | A |
| 59 | C | C | C | C | B | B | A | D |
| 60 | C | C | C | C | A | A | B | B |
| 61 | C | C | C | C | A | A | B | A |
| 62 | C | C | C | C | A | A | B | D |
| 63 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 64 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 65 | C | C | C | C | A | A | A | A |
| 66 | C | C | C | C | B | B | D | D |
| 67 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 68 | C | C | C | C | D | B | B | D |
| 69 | C | C | C | C | B | B | D | B |
| 70 | C | C | C | C | A | A | A | A |
| 71 | C | C | C | C | A | A | A | B |
| 72 | C | C | C | C | A | A | A | A |
| 73 | C | C | C | C | A | A | A | A |
| 74 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 75 | C | C | C | C | A | B | A | A |
| 76 | C | C | C | C | D | D | D | D |
| 77 | C | C | C | C | A | A | B | A |
| 78 | C | C | C | C | A | B | A | A |
Composto n°-número do composto
PUCCRT - Ferrugem Castanho do Trigo (Puccinia triticina) *SEPTTR - Mancha Foliar do Trigo (Zymoseptoria tritici) *1DP-1 Dia Proteção *3DC-3 Dia Cura *g/H-Gramas por Hectare *ppm-Partes por milhão
Tabela 5. Atividade biológica - Controle de doença a 25 ppm
| PHAKPA* | ||
| Composto n° | 1DP* | 3DC* |
| 40 | B | D |
| 61 | A | A |
| 62 | B | B |
| 63 | A | B |
| 64 | A | A |
| 65 | A | B |
| 66 | B | B |
| 67 | A | B |
| 68 | B | D |
Petição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 70/78
67/67
| 69 | B | D |
| 70 | A | B |
| 71 | B | D |
| 72 | A | A |
| 73 | A | A |
| 74 | B | B |
| 75 | B | B |
| 76 | B | D |
| 77 | A | B |
| 78 | B | D |
Composto n°-número do composto *PHAKPA-Ferrugem Asiática da Soja(Phakopsora pachyrhizi) *1DP-1 Dia Proteção *3DC-3 Dia Cura
Petição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 71/78
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Claims (16)
- REIVINDICAÇÕES1. Composto caracterizado pelo fato de possuir a Fórmula r4H em que:R1 é hidrogênio ou alquila C1-C5, substituído por 0, 1 ou múltiplos R6;R2 é hidrogênio, alquila C1-C5 ou cicloalquila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R6;R3 é alquila, cicloalquila, alquenila, arila ou heteroarila, cada uma opcionalmente substituída por 0, 1 ou múltiplos R6;R4 é alquila, cicloalquila, alquenila, arila, heteroarila, alcóxi, arilóxi, heteroarilóxi, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R6;R5 é hidrogênio, -C(O)R7, ou -CH2OC(O)R7;R6 é hidrogênio, alquila, arila, acila, halo, alquenila, alquinila, alcóxi, ciano ou heterociclila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R8;R7 é dentre alquila, alcóxi ou arila, cada um substituído por 0, 1 ou múltiplos R6; eR8 é hidrogênio, alquila, arila, acila, halo, alquenila, alcóxi ou heterociclila.
- 2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5 é hidrogênio.
- 3. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R1 é metila.Petição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 72/782/3
- 4. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R2 é alquila C1-C5.
- 5. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R3 e R4 são independentemente arila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1, ou múltiplos R6.
- 6. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R1 é metila, R2 é alquila C1-C5, e R3 e R4 são independentemente arila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1, ou múltiplos R6.
- 7. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5 é -C(O)R7, ou -CH2OC(O)R7.
- 8. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R1 é metila.
- 9. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R2 é alquila C1-C5.
- 10. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R3 e R4 são independentemente arila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1, ou múltiplos R6.
- 11. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R1 é metila, R2 é alquila C1-C5, e R3 e R4 são independentemente arila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1, ou múltiplos R6.
- 12. Composição para controle de um patógeno fúngico caracterizada pelo fato de que inclui misturas de pelo menos um dos compostos, como definido na reivindicação 1, e outro pesticida, incluindo fungicidas, inseticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas e combinações dos mesmos.
- 13. Composição para controle de um patógeno fúngico caracterizada pelo fato de que inclui misturas de pelo menos um dos compostos, como definido na reivindicação 2, e outro pesticida, incluPetição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 73/783/3 indo fungicidas, inseticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas e combinações dos mesmos.
- 14. Composição para controle de um patógeno fúngico caracterizada pelo fato de que inclui misturas de pelo menos um dos compostos, como definido na reivindicação 7, e outro pesticida, incluindo fungicidas, inseticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas e combinações dos mesmos.
- 15. Método para controle e prevenção de um acometimento por fungos em uma planta, o método caracterizado pelo fato de que inclui a etapa de:aplicação de uma quantidade fungicidamente eficaz de pelo menos um dos compostos, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, a pelo menos um dentre a planta, uma área adjacente à planta, o solo adaptado para apoiar o crescimento da planta, a raiz da planta, e a folhagem da planta.
- 16. Método para controle e prevenção de um acometimento por fungos em uma planta, o método caracterizado pelo fato de que inclui a etapa de:aplicação de uma quantidade fungicidamente eficaz de pelo menos uma das composiçõescomo definida em qualquer uma das reivindicações 12 a 14, a pelo menos um dentre a planta, uma área adjacente à planta, o solo adaptado para apoiar o crescimento da planta, a raiz da planta, e a folhagem da planta.Petição 870170073071, de 28/09/2017, pág. 74/781/3REIVINDICAÇÕES1. Composto caracterizado pelo fato de possuir a Fórmula r4H em que:R1 é hidrogênio ou alquila C1 - C5, substituído por 0, 1 ou múltiplos R6;R2 é hidrogênio, alquila C1 - C5 ou cicloalquila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R6;R3 é alquila, cicloalquila, alquenila, arila ou heteroarila, cada uma opcionalmente substituída por 0, 1 ou múltiplos R6;R4 é alquila, cicloalquila, alquenila, arila, heteroarila, alcóxi, arilóxi, heteroarilóxi, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R6;R5 é hidrogênio, - C(O)R7, ou -CH2OC(O)R7;R6 é hidrogênio, alquila, arila, acila, halo, alquenila, alquinila, alcóxi, ciano ou heterociclila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1 ou múltiplos R8;R7 é dentre alquila, alcóxi ou arila, cada um substituído por 0, 1 ou múltiplos R6; eR8 é hidrogênio, alquila, arila, acila, halo, alquenila, alcóxi ou heterociclila.2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5 é hidrogênio.3. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R1 é metila.Petição 870170063484, de 29/08/2017, pág. 181/1872/34. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R2 é alquila C1 - C5.5. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R3 e R4 são independentemente arila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1, ou múltiplos R6.6. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R1 é metila, R2 é alquila C1 - C5, e R3 e R4 são independentemente arila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1, ou múltiplos R6.7. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5 é - C(O)R7, ou -CH2OC(O)R7.8. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R1 é metila.9. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R2 é alquila C1 - C5.10. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R3 e R4 são independentemente arila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1, ou múltiplos R6.11. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R1 é metila, R2 é alquila C1 - C5, e R3 e R4 são independentemente arila, cada um opcionalmente substituído por 0, 1, ou múltiplos R6.12. Composição para controle de um patógeno fúngico caracterizada pelo fato de que inclui misturas de pelo menos um dos compostos, como definido na reivindicação 1, e outro pesticida, incluindo fungicidas, inseticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas e combinações dos mesmos.13. Composição para controle de um patógeno fúngico caracterizada pelo fato de que inclui misturas de pelo menos um dos compostos, como definido na reivindicação 2, e outro pesticida, incluPetição 870170063484, de 29/08/2017, pág. 182/1873/3 indo fungicidas, inseticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas e combinações dos mesmos.14. Composição para controle de um patógeno fúngico caracterizada pelo fato de que inclui misturas de pelo menos um dos compostos, como definido na reivindicação 7, e outro pesticida, incluindo fungicidas, inseticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas e combinações dos mesmos.15. Método para controle e prevenção de um acometimento por fungos em uma planta, o método caracterizado pelo fato de que inclui a etapa de:aplicação de uma quantidade fungicidamente eficaz de pelo menos um dos compostos, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, a pelo menos um dentre a planta, uma área adjacente à planta, o solo adaptado para apoiar o crescimento da planta, a raiz da planta, e a folhagem da planta.16. Método para controle e prevenção de um acometimento por fungos em uma planta, o método caracterizado pelo fato de que inclui a etapa de:aplicação de uma quantidade fungicidamente eficaz de pelo menos uma das composiçõescomo definida em qualquer uma das reivindicações 12 a 14, a pelo menos um dentre a planta, uma área adjacente à planta, o solo adaptado para apoiar o crescimento da planta, a raiz da planta, e a folhagem da planta.Petição 870170063484, de 29/08/2017, pág. 183/1871/1
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