BG60752B2 - Метод за повишаване растежа на животни с фенеталови амини - Google Patents
Метод за повишаване растежа на животни с фенеталови амини Download PDFInfo
- Publication number
- BG60752B2 BG60752B2 BG098574A BG9857494A BG60752B2 BG 60752 B2 BG60752 B2 BG 60752B2 BG 098574 A BG098574 A BG 098574A BG 9857494 A BG9857494 A BG 9857494A BG 60752 B2 BG60752 B2 BG 60752B2
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- compound
- hydroxyphenyl
- animals
- methyl
- formula
- Prior art date
Links
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 20
- 241000282887 Suidae Species 0.000 claims description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims description 2
- DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCO DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 16
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 14
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 12
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N mandelic acid Chemical class OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 8
- ULSIYEODSMZIPX-UHFFFAOYSA-N phenylethanolamine Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1 ULSIYEODSMZIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 229950006768 phenylethanolamine Drugs 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 6
- -1 hydrochloric Chemical class 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 6
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- YJQZYXCXBBCEAQ-UHFFFAOYSA-N ractopamine Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(O)CNC(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 YJQZYXCXBBCEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 5
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 5
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 4
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 4
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 4
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 4
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 4
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 4
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 4
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004182 Tylosin Substances 0.000 description 3
- 229930194936 Tylosin Natural products 0.000 description 3
- JHGSLSLUFMZUMK-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-[4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-yl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=C(O)C=CC=1C(O)CNC(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 JHGSLSLUFMZUMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 3
- 235000021052 average daily weight gain Nutrition 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 3
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 3
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 3
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- 229940091258 selenium supplement Drugs 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N tylosin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)O[C@H]([C@@H]([C@H]1N(C)C)O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O)CC(=O)O[C@@H]([C@H](/C=C(\C)/C=C/C(=O)[C@H](C)C[C@@H]1CC=O)CO[C@H]1[C@@H]([C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)O1)OC)CC)[C@H]1C[C@@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N 0.000 description 3
- 229960004059 tylosin Drugs 0.000 description 3
- 235000019375 tylosin Nutrition 0.000 description 3
- LYUQWQRTDLVQGA-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropylamine Chemical class NCCCC1=CC=CC=C1 LYUQWQRTDLVQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283011 Rangifer Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 2
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 229930003448 Vitamin K Natural products 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 2
- 230000001195 anabolic effect Effects 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 2
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000021316 daily nutritional intake Nutrition 0.000 description 2
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 2
- SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N phylloquinone Natural products CC(C)CCCCC(C)CCC(C)CCCC(=CCC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 2
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 2
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 2
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 235000019168 vitamin K Nutrition 0.000 description 2
- 239000011712 vitamin K Substances 0.000 description 2
- 150000003721 vitamin K derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229940046010 vitamin k Drugs 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- ONUIVMPUJMCSLI-CQSZACIVSA-N (2r)-2-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetic acid Chemical compound C1=CC([C@H](C(O)=O)O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 ONUIVMPUJMCSLI-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- FPECOSYBIOUTMG-CQSZACIVSA-N (2r)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-amine Chemical compound C1=CC(CC[C@H](N)C)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FPECOSYBIOUTMG-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- QHGUCRYDKWKLMG-QMMMGPOBSA-N (R)-octopamine Chemical compound NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C=C1 QHGUCRYDKWKLMG-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-Diphosphanylethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound PCC(P)N1CCCC1=O LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZENHBPRCMIIEF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-n-[4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-yl]acetamide Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(O)C(=O)NC(C)CCC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VZENHBPRCMIIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSKYXSVLAFGEJW-UHFFFAOYSA-N 3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC(CCCN)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 WSKYXSVLAFGEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEDORKVKMIVLBW-BLDDREHASA-N 3-oxo-3-[[(2r,3s,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-[[5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]propanoic acid Chemical compound OCC1=C(O)C(C)=NC=C1CO[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CC(O)=O)O1 AEDORKVKMIVLBW-BLDDREHASA-N 0.000 description 1
- FPECOSYBIOUTMG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-amine Chemical compound C1=CC(CCC(N)C)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FPECOSYBIOUTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHNZGXYUBUDBID-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-one Chemical compound C1=CC(CCC(=O)C)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 CHNZGXYUBUDBID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZQHMQTQFOLKD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-ylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(CCC([NH3+])C)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 LZZQHMQTQFOLKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZENRVUXKMEUBO-UHFFFAOYSA-N 4-(oxiran-2-yl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1OC1 BZENRVUXKMEUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEPSSQFNPEREP-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-hydroxyethylamino)butyl]phenol Chemical compound OCCNC(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 FCEPSSQFNPEREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHGSLSLUFMZUMK-LKVBXIFLSA-N 4-[3-[[(2r)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]butyl]phenol;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@H](O)C=1C=CC(O)=CC=1)NC(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 JHGSLSLUFMZUMK-LKVBXIFLSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 description 1
- 241000288673 Chiroptera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000019750 Crude protein Nutrition 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 102000002068 Glycopeptides Human genes 0.000 description 1
- 108010015899 Glycopeptides Proteins 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LZOXXONNWGAFCP-UHFFFAOYSA-N [Cl-].C=1C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(O)C[NH2+]C(C)CCC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].C=1C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(O)C[NH2+]C(C)CCC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 LZOXXONNWGAFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000021053 average weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N boron;methylsulfanylmethane Chemical compound [B].CSC MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 description 1
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7, Chemical compound [Co+3].N#[C-].C1([C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)[N-]\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- BVTBRVFYZUCAKH-UHFFFAOYSA-L disodium selenite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Se]([O-])=O BVTBRVFYZUCAKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCOCC LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000021590 normal diet Nutrition 0.000 description 1
- QHGUCRYDKWKLMG-UHFFFAOYSA-N octopamine Chemical compound NCC(O)C1=CC=C(O)C=C1 QHGUCRYDKWKLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011781 sodium selenite Substances 0.000 description 1
- 229960001471 sodium selenite Drugs 0.000 description 1
- 235000015921 sodium selenite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 1
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 1
- 229940040944 tetracyclines Drugs 0.000 description 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 1
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
- C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Obesity (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Abstract
Изобретението се отнася до метод за повишаване на растежа, подобряване оползотворяването на храната или крехкостта на месото на домашни животни. Методът включва прилагане на съединение с формулата или на съответната присъединителна с киселина сол. 9 претенции
Description
С това изобретение се осигурява метод, с който се увеличава темпът на нарастване теглото при домашни животни и се подобрява оползотворяването на храната и качеството на месото. Изобретението по специално описва метод за повишаване на растежа и подобряване ефикасността на храненето или крехкостта на месото, състоящ се в прилагането на съединение с формула — ' Η —/ или негова присъединителна с киселина сол. Нашето висящо европейско патентно описание № 84300559.6 (Публикация №0117647) описва употребата на подобни съединения. Изобретението осигурява също хранителна смес за животните, включваща βфенетаноламин с формула I, заедно със съответен подходящ носител.
Съединението с формула 1 има способност за успокояване на стомаха, от Van Dijk и др.в Recueil, 92 1281 (1973).
Съединението с формула I може да се получи чрез взаимодействие на стиренов оксид с 3-фенилпропиламиново производно.
Алтернативен метод за получаване на β-фснетаноламин се състои във взаимодействие на производно на бадемова киселина с 3фенилпропиламиново производно, за да се получи амид, който след редукция се превръща в съединение с формула I.
Друг, подобен метод за синтез се състои във взаимодействие на фенетаноламин с фенилетилов кетон, за да се получи Schiff-ова база, която след редукция дава съединение, което да се използва в настоящото изобретение. По този начин 2-хидрокси-2-(4-хидроксифенил)етиламинин може да реагира с кетон като метил 2-(4-хидроксиметил)етилов кетон, за да се получи съответния а, който след редукция, например с 5 % паладий върху въглен, дава 1-(4-хидроксифенил)-2-[1-метил3- (4-хидроксифенил) -пропиламино] етанол.
Съединенията съгласно изобретението имат два асиметрични центъра. Тъй като използването на индивидуални оптични изомери изисква получаване на β-фенетаноламините от оптично активни изходни материали или използването на скъпи разделителни процедури, за предпочитане е при използването за ветеринарни цели да се прилага смес от оптични изомери. По този начин 1-(4-хидроксифенил) -2-[ 1 -метил-3-(4-хидроксифенил)-пропиламино] етанол се получава, за предпочитане от рацемични смеси на изходните материали, т.е. dl-Ι-метил-3-(4-хидроксифенил) пропиламин и dl-4-хидроксистиренов оксид, за да се получи смес от всичките четири възможни оптични изомера на продукта. Сместа от оптичните изомери се прилага в метода без по-нататъшното им разделяне. Тъй като β-фенетаноламина, който се използва в настоящия метод, е с основни свойства, той с готовност образува соли след присъединяване на неорганични и органични киселини, тези соли могат да се прилагат съгласно метода и често са предпочитани пред свободните основи, тъй като са най-общо по-разтворими в разтворители като вода и са по удобни за образуване на животински храни. Киселини, найчесто използвани за образуване на присъединителни с киселини соли, са минерални киселини, например солна, сярна, фосфорна, перхлорна и други киселини, и органични киселини като оцетна, лимонена, янтарна, паратолуенсулфонова, метансулфонова киселина, млечна и подобни киселини. Предпочитани соли, които се използват в настоящия метод, са хидрохлориди и хидробромиди.
Методът за повишаване растежа и за подобряване крехкостта на месото и ефективността на храненето, съгласно изобретението се осъществява на практика чрез прилагане на ефективно количество от съединение с формула 1 върху домашни животни, които са подложени на съответен режим на хранене (“домашни животни”, включва топлокръвни животни, отглеждани за месна консумация от човека, например домашно прасе и птици, преживни животни и други подобни, но изключва животни като плъхове). Предпочитан случай е повишаване растежа на прасета, пилета и пуйки чрез прилагане на β -фенетаноламин. Друга предпочитана употреба е при преживни животни като говеда, овци и кози. Методът за подобряване крехкостта на месото не се ограничава само за животни, отглеждани за месо, а може да се използва и за други топлокръвни животни, включително кучета и котки. Това последно приложение по-специално е полезно, когато се изисква отглеждане па по-големи животни в относително добро физическо състояние.
Методът съгласно изобретението за предпочитане се осъществява на практика чрез орално приложение на ефективно количество от /?-фенетаноламин при животното. Други начини за приложение например са мускулно или венозно инжектиране, но те се практикуват по-малко. Количеството, прилагано на животното, е това,с което ефективно се повишава растежът и се подобряват оползотворяването на храната или качеството на месото, например за намаляване на мастната тъкан, и подобряване крехкостта иа месото. Ефективното количество, което се прилага варира в зависимост от конкретния животински вид, спрямо който се прилага, и от използвания активен инградиент, но най-общо то е от 1 до 1000 ррт от общата дневна хранителна дажба. Използваните дози са от 0,05 до 50 mg/kg. В предпочитан случай се прилага от 1 до 200 ppm, а още по-предпочитано е прилагането на около 5 до 100 ppm. Типично количество активен инградиент, прилагано спрямо прасе, е от 5 до 40 ppm. Например, когато се осъществява на практика методът при преживни животни или свине, съединението се прибавя към дневната хранителна дажба в количества от 5 до 100 ppm. 35
При орално приложение активният βфенетаноламин за предпочитане е смесен с подходящи носители или разредители от обикновено използваните в животновъдството. Животински хранителни смеси, включващи /?-фенетаноламин, както са описани тук, представляват друга част от това изобретение . Типични носители и разредители, обикновено използвани в такива хранителни дажби, са царевично, соево и люцерново брашно, оризови люспи, соева смляна фракция, брашно от маслодайно памучно семе, костно брашно, царевица, брашно от царевични кочани, натриев хлорид, карбамид, тръстикова меласа и други подобни. Такива носители осигуряват равномерно разпределение на активния компонент в крайната хранителна дажба, към която са прибавени и по този начин правилно се разпределя активният компонент по време на храненето. Хранителният състав съгласно изобретението съдържа от 5 до 95 % тегл. активен 5 компонент, по-специално от 10 до 50 % тегл.
Киселите соли на активните фенетаноламини обикновено са предпочитани за орална употреба, т.е. те са предпочитаната форма на активния компонент на хранителните състави 10 съгласно изобретението. Независимо че предпочитаният метод за орално приложение на средствата за повишаване на растежа е като се използват дневните хранителни дажби, съединенията могат да се вкарват или в блокче15 та сол и минерални соли за близане, или се прибавят към водата за пиене, за да са удобни за орална консумация. Също така съединенията могат да се комбинират с полиморфни материали, восъци и други подобни, за да се 20 получи продължително и контролирано освобождаване, и да се прилагат под формата на големи хапове или таблетки в такова количество, каквото е необходимо, за да се погълне желаната дневна доза активен компонент. 25 За парентерална употреба фенетаноламините могат да се смесват с подходящи носители като царевично и сусамово масло, карбовакс, калциев стеарат и други подобни. Такива формулировки могат да се оформят в 30 гранули, прилагани като инжекции или чрез подкожна имплантация с бавно освобождаване. Тези приложения се правят толкова често, колкото е необходимо, за да се осигурят правилното дозиране на активния компонент и желаната скорост на повишаване на растежа и се подобрят крехкостта на месото и ефикасността на храненето.
Освен че съединенията, които са описани, са ефективни за повишаване на сред40 но дневния прираст на теглото и за подобряване ефикасността на храненето на животните, те също предизвикват значително подобряване на качеството на полученото месо. Съединенията отнемат свободните мастни ки45 селини от мастните тъкани и потискат отлагането на мазнина по време на повишаване теглото на животните. Намаляването на мазнината е полезно, тъй като третираното съгласно изобретението животно увеличава теглото 50 си, по-специално крехкото си месо, и така се намаляват загубите и се повишава стойността на животното. Също така по-големи животни.
от които не сс изисква допълнително повишаване на теглото, могат да сс поддържат в желания строен вид чрез прилагането на съединението.
Съединението с формула I може да се получи по следните начини.
Пример 1. Получаване на dl-4-(6eH3Hлокси)бадемова киселина.
Разтвор на 5,0 g dl-4-хидрокси бадемова киселина, 11,0 g бензилов хлорид и 10,0 g калиев карбонат в 50 ml метанол се загрява на обратен хладник и се разбърква в продължение на седемдесет и два часа. Реакционната смес се охлажда до стайна температура и се разрежда с 50 ml вода. Водният разтвор се промива два пъти с 50 милилитрови порции бензен и след това се подкислявас концентрирана солна киселина. Водният кисел разтвор се екстрахира три пъти с 50 милилитрови порции етилов ацетат. Органичните екстракти се смесват, промиват се с вода и с наситен разтвор на натриев хлорид и се изсушават. След отделяне на разтворителя чрез изпаряване при намалено налягане се получават 5,7 g твърдо вещество, което след това рекристализира от 300 ml толуен, за да се получат 5,33 g dl-4(бензилокси)бадемова киселина, т.т. 153-155°С.
Аналитично изчислено за C,cH,O, Теоретично: С 69,76; Н 5,46 Получено: С 69,96; Н 5,33
Пример 2. Разделяне на й1-4-(бензилокси)бадемова киселина, за да се получи R(-)(4-бензилокси)бадемова киселина.
Към разбъркан разтвор на 185,6 g dl-4(бензилокси) бадемова киселина в 2500 ml етилов ацетат се прибавя при 80°С наведнъж 43,6 g Р(+)-а-метилбензиламин. Реакционната смес се охлажда до стайна температура и образуваната твърда утайка се събира чрез филтриране и се промива със свеж етилов ацетат. Твърдото вещество рекристализира два пъти от разтвор на 90 % етанол във вода, за да се получат 91,4 g от R(+)-a -метилбензиламинова сол на К(-)-4-(бензилокси)бадемова киселина, т.т. 208,5-209,5°С, [a] D, [cz] 36J-155,3° (МеОН).
Аналитично изчислено за C23H25NO4 Теоретично: С 72,80; Н 6,64; N 3,69 Получено: С 72,95; Н 6,83; N 3,95.
Към разбъркана суспензия на 91,4 g от посочената сол в 2000 ml етилов ацетат се прибавят 150 ml 10 %-ен воден разтвор на солна киселина. Водният киселинен разтвор се разделя и органичният слой сс промива с вода и се изсушава. След отделяне на разтворителя чрез изпаряване при намалено налягане се получават 54,5 g R(-)-4-(бензилокси)бадемова киселина, т.е. R (-)-2-(4-бензилоксифенил)-
2- хидроксиоцетна киселина.
т.т. 155-16ГС, [a]D-102,2°; [a]365-410,6° (МеОН).
Аналитично изчислено за C,,H,O,
14 4
Теоретично: С 69,76; Н 5,46 Получено: С 69,67; Н 5,41
Пример 3. Получаване на dl-1-метил-
3- (4-бензилоксифенил) пропиламин
Разтвор на 40,0 g метил 2-(4-бензилоксифенил) етилов кетон и 160 ml безводен амоняк в 300 ml етанол се загрява при 75°С и се разбърква в продължение на 2 h. След охлаждане на реакционната смес до стайна температура се прибавя наведнъж 4 g Raney никел и реакционната смес се разбърква при 25°С за 12 h във водородна атмосфера при налягане 2068,5 kN/m2. След това реакционната смес се филтрира и филтратът се концентрира чрез изпаряване на разтворителя при намалено налягане до получаването на масло. Маслото се разтваря в 120 ml 3N солна киселина и от този разтвор се утаява продуктът, като хидрохлоридна сол. Получената сол се събира чрез филтруване и рекристализира от метанол и толуен, за да се получат 36,2 g dl1-метил-З-(4-бензилоксифенил) пропиламинхлорид с т.т. 195-197,5°С.
Пример 4. Разделяне на dl-1-метил-З(4-бензилоксифенил)пропиламин, за да се получи R (-)-1-метил-3-(4-бензилоксифенил) пропиламин
Разтвор от 629,3 d на dl-l-MeTiui-3-(4бензилоксифенил) пропиламинов хлорид се превръща в свободен амин чрез взаимодействие с 95 g натриев хидроксид в 400 ml вода. След това свободният амин се разтваря в 2000 ml метиленхлорйд и се прибавя към разтвор от 328 g на D-(-)-бадемова киселина в 1000 ml метанол. Бадемовата кисела сол на свободния амин се утаява от разтвора и рекристализира три пъти от метанол, за да се получат 322 g от Rбадемова кисела сол на R-1-метил-З-(4-бензилоксифенил) пропиламин. Т.т. 166167°C,[cr ]D-30°, [a]J65-l 19° (МеОН).
Така получената сол се превръща в R4
-мстил-3- (4-бензилоксифенил) пропиламин.
Пример 5. К,К-М-[2-(4-бензилоксифенил)-2-хидрокси-1-оксоетил]-1-метил-3-(4бензилоксифенил)пропиламин
Разтвор на 93,9 g на И-1-метил-3-(4бензилоксифенил) пропиламин в 500 ml Ν,Νдиметилформамид, съдържащ 63,0 g 1-хидроксибензотриазол и 104,6 g R-2-(4-бензилоксифенил)-2-хидрокси-оцетна киселина, се охлажда до 0°С и се разбърква, докато се прибавя на капки и в продължение на 1 h разтвор от 83,6 g Ν,Ν’-дициклохексилкарбодиимид в 300 ml диметилформамид. Реакционната смес се разбърква в продължение на 12 h при 3°С и след това се разрежда с 10 ml вода, разбърква се още 1 h и след това се охлажда до -30°С в ледена ацетонова баня. Реакционната смес се филтрира, за да се отдели дициклохексилкарбамидът, и след това филтратът се концентрира чрез изпаряване на разтворителя при намалено налягане. Концентрираният разтвор се разрежда с етилов ацетат и се промива с наситен воден разтвор на натриев карбонат, с вода, с 300 ml 1N солна киселина и отново с вода. Органичният слой се изсушава и разтворителят се отделя чрез изпаряване при намалено налягане, за да се получи продуктът като бяло твърдо вещество, което рекристализира веднъж от ацетонитрил и след това от метанол, за да се получат 159,7 g R,R-N-[2(4-бензилоксифенил) - 2-хидрокси-1-оксоетил] -1-метил-3-(4-бензилоксифенил) пропиламин. Т.т. 145-148°С, Ис-15,9°, M36J-50,l° (МеОН).
Аналитично изчислено за C32H33NO4 Теоретично: С 77,55; Н 6,71; N 2,83 Получено: С 77,04; Н 6,84; N 2,53
Пример 6. R,R-N-[2-(4-бензилоксифенил) -2-хидроксистил] -1 -метил-3- (4-бснзилоксифенил) пропиламин
Към разбъркан разтвор от 10 g R,R-N[2-(4-бензилоксифенил)-2-хидрокси-1-оксоетил] -1 -метил-3- (4-бензилоксифенил) пропиламин в 500 ml прясно дестилиран тетрахидрофуран в азотна атмосфера се прибавя на капки и в продължение на 30 min 41 ml 2 моларен боран-диметилеулфиден комплекс в тетрахидрофуран. Реакционната смес се разбърква при 25°С в продължение на 20 h и след това се загрява на обратен хладник и се разбърква още 3 h. След охлаждане на реакционната смес до 25°С и разбъркване още 18 h излишъкът боран се разлага чрез бавно прибавяне и на части на 400 ml метанол. Разтворителят се отделя от реакционната смес чрез изпаряване под намалено налягане, за да се получи продуктът като масло. Маслото се разтваря в 250 ml горещ метанол и след концентриране до обем 125 ml продуктът започна да кристализира от разтвора. Кристалният продукт се събира чрез филтриране и рекристализира два пъти от метанол, за да се получат 6,65 g R,R-N-[2-(4-бензилоксифенил)-2-хидроксиетил] 1-метил-3-(4-бензилоксифенил)пропиламин е т.т. 119-123,5°С.
Образуваният амин се разтваря в метанол и се прибавя към разтвор на етерен хидрохлорид, за да се получат 6,49 g R,R-N[2-(4-бензилоксифенил)-2-хидроксиетил] -1метил-3- (4-бензилоксифенил) пропиламинов хлорид. Т.т. 214,5-216°С, [а] -13.4°, [а] 30,2° (МеОН).
Аналитично изчислено за C32HJ6NO3C1
Теоретично: С 74,19; Н 7,00; N 2,70; С1 6,84
Получено: С 74,20; Н 6,98; N 2,65; С1 6,63.
Пример 7. R,R-1-(4-хидроксифенил)-2[ 1 -метил-3- (4-хидроксифенил) пропиламино]етанолхидрохлорид, познат и като R,R-N[2- (4-хидроксифенил) -2-хидроксиетил] -1 -метил-3- (4-хидроксифенил) пропиламиновхлорид
Смес от 51,6 g R,R-N-[2-(4-6eH3Hnokсифенил) -2-хидроксиетил] -1 -метил-3- (4-бензилоксифенил) пропиламиновхлорид и 5,0 g Raney никел в 2 1 етанол и 2 1 етилов ацетат се разбърква при 25°С за четири и половина часа във водородна атмосфера при налягане 413,7 kN/m2 (60 psi). След това реакционната смес се филтрира, за да се отдели остатъчният Raney никел, филтратът се концентрира до масло чрез изпаряване на разтворителя при понижено налягане, след което маслото кристализира от свеж етанол и диетилов етер, за да се получи 29,8 g R,R-N-[2-(4-хидроксифенил) -2-хидроксиетил] -1-метил-3-(4-хидроксифенил) пропиламиновхлорид. Т.т. 176176,5°С, [<z]d-22,7°, [a]36J-71,2° (3,7 mg/ml МеОН).
Аналитично изчислено за C|8H24NO3C1 Теоретично: С 63,99; Н 7,16; N 4,15 Получено: С 63,70; Н 7,26; N 4,35 Пример 8.
Както е посочено за предпочитане е съг ласно изобретението да се прилага смес от четирите оптични изомсри на съединението от пример 7. Тази рацемична смес може да се получи по посочения метод, чрез взаимодействие на с!1-4-(бензилокси) бадемова киселина с 5 dl-Ι-метил-3-(4-бензилоксифенил)пропи.тамин в присъствие на DCC, за да се получи рацемичен 1 - (4-бензилоксифенил) -2-оксо-2- [ 1 -мети л-3-(4-бензил окс и фенил) пропил амино] етанол. След редукция на последните съ- 10 единения и отделяне на бензиловите групи се получава рацемичен 1-(4-хидроксифенил)-2[ 1 -метил-3- (4-хидроксифенил) пропиламино] етанол. За предпочитане е получаването на това съединение по следващата процедура. 15
Разтвор от 32,8 g (0,2 m) метил 2-(4хидроксифенил)етилов кетон и 42,6 g (0,2 m) 1-(4-хидроксифенил)-2-аминоетанол в 380 ml етанол съдържащ 3,8 g въглен с 5 % паладий върху него се разбърква в продължение на 16 20 h при 60°С в присъствие на водород при налягане 379,225 kN/m2 (55 psi). След това реакционната смес се филтрува, а филтратът се разрежда, чрез прибавяне на 350 ml вода. Водната смес се концентрира до обем от около 25 400 ml и след това се промива с дихлорметан. Водната смес се подкислява чрез прибавяне на 50 1 концентрирана солна киселина. След престояване при стайна температура за 2 h, подкислената водна смес се филтрува и утайка- 30 та се промива с 40 ml ледена вода и се изсушава при 50°С под вакуум, за да се получат 47 g 1-(4-хидроксифенил)-2-[1-метил-3-(4хидроксифенил) пропиламино] етанолхидро хлорид. Т.т. 124-129°С.
Аналитично изчислено за C1SH24NO3C1
Теоретично: С 63,99; Н 7,16; N 4,15; С1 10,49
Получено: С 63,77; Н 6,80; N 3,91; CI 10,68= I3C NMR (ядрено-магнитен резонанс) изследвания показват, че продуктът се състои от 51 % RR,SS диастереоизомер и 49 % RS,SR диастереоизомер.
Пример 9. Приготвена смес за прасе
Компонент | Тегловни % |
1 - (4-хйдроксифенил) -2- | |
[1-метил-3-(4- | |
хидроксифенил)пропил- | |
амино] етанолхидрохлорид | 10 |
Соева смляна фракция | 88 |
Минерално масло | 2 |
100 |
Горните компоненти се смесват до образуване на еднородна маса, за да се получи течлива смес, която може да се смесва с типична животинска хранителна порция, при която да се получи около 20 ppm активен компонент в крайната хранителна дажба. Например, сместа може да бъде прибавена към следната свинска дажба за удобно орално приложение на /З-фенетаноламин.
Компонент | Тегловни% | Lb/T | Kg/T |
Царевица (жълта) | 76,70 | 1534 | 767 |
Соево маслено брашно, извлечен | |||
разтворител, без люспи | 19,35 | 387 | 194 |
Калциев карбонат | 1,20 | 24 | 12 |
Дикалциев фосфат, хранителна марка | 1,20 | 24 | 12 |
Сол (натриев хлорид) | 0,50 | 10 | 5 |
Следа от минерална смес, AN-031 | 0,10 | 2 | 1 |
Свинска витаминна смес, SW-032 | 0,65 | 13 | 7 |
Витамин А смес, ЗМ USP единици/либра3 | 0,05 | 1 | 0,5 |
Метионинов хидрокси аналог, 93 % | 0,20 | 4 | 2 |
Селен ова смес4 | 0,005 | 1 | 0,5 |
100,00 | 2000 | 1000 |
'Всеки kg смес съдържа: 50 g манган като манганов сулфат; 100 g цинк като цинков карбонат; 50 g желязо като железен сулфат; 5 g мед като меден оксид; 1,5 g йод като калиев йодид и 150 g максимум и 130 g минимум калций, като калциев карбонат.
2Всеки kg смес съдържа: 77,151 IU витамин D2; 2,205 IU витамин Е; 411 mg рибофлавин; 1,620 mg пантотенова киселина; 2,205 mg ниацин; 4,4 mg витамин В12; 441 mg витамин К; 19,180 mg холин; 110 mg фолиева киселина; 165 mg пиридоксин; 110 mg тиамин; 22 mg биотин.
’Всеки kg смес съдържа 6,613,800 IU витамин А.
’Всеки kg смес съдържа 200 mg селен като натриев селенит.
Осъществява се 10-дневно изследване in vivo, за да се определи ефектът на^-фенетаноламинитс върху ефикасността на храненето и скоростта на растеж. В тези изследвания кастрирани шопари и ялови свине с приблизително тегло 60 kg се отглеждат в индивидуал ни кочини. Всяко третиране се повтаря 6 пъти спрямо произволно избрани животни, като всяко тествано животно представлява една експериментална единица. Група контролни живот15 ни получава нормална хранителна дажба за свине, състояща се от следните компоненти.
Компонент
Тегловни %
Жълта царевица | 76,70 |
Соево маслено брашно | 19,35 |
Калциев карбонат | 1,20 |
Д и калциев фосфат | 1,20 |
Сол | 0,50 |
Следа от минерална смес | 0,10 |
Витаминна смес за свине | 0,65 |
Витамин А смес, ЗМ USP единици/Lb | 0,05 |
Метионинов хидроксианалог, 93 % | 0,20 |
Селенова смес | 0,05 |
100
Изследваните животни получават същата хранителна дажба плюс изпитваното съединение. Всички животни получават храна и вода ad liditum и се претеглят на първия и след това на десетия ден, а консумираната храна се измерва, като се записва всичката дадена храна и остатъкът от нея на десетия ден. Резултатите от две серии от този десетд невен тест са показани в табл.1. В таблицата колоната ADG е среднодневното наддаване в килограми и паунди, колоната ADF е среднодневната консумация на храна (в килограми и паунди) на изследваните животни, a F/ G е ефикасността от храненето, като ADF е разделено на ADG.
Таблица 1.
Повишаване растежа и ефикасността на храненето
R1 | Доза ppm | ADG | ADF | F/G | ||
лб | кг | лб | кг | |||
Контрола | - | 1,60 | 0,73 | 4,7 | 2,1 | 2,98 |
Съединение с формула (I) | 20 | 2.19 | Д99 | 5.0 | 2.3 | 2.33 |
/?-фенетаноламините, използвани в метода съгласно изобретението могат да бъдат прилагани в комбинация с други съединения, за които е известно, че имат благоприятен ефект спрямо животните. Типичните съеди- 5 пения, които могат да се прилагат заедно с^>фенетаноламините, са антибиотици като тетрациклините, тилозин, пеницилин, цефалоспорини, полиетерни антибиотици, гликопептиди, ортосомицини и подобни съединения, 10 прилагани спрямо прасета, домашни птици, преживни животни и други подобни. Предпочитана комбинация за прилагане съгласно настоящия метод е антибиотик, като тилозин или тетрациклин заедно с 1-(4-хидроксифенил)- 15 2- [ 1 -метил-3- (4-хидроксифенил) пропиламино]етанол. Такива комбинации включват съответните компоненти в съотношение от около 1 до около 2 части тегл.р-фенетаноламин и около 1 до около тегл.части от другия компонент.
Общо 180 хибрида кастрирани шопара и ялови свине, тежащи средно около 27,56 kg (134 паунда), начално тегло, се използват за определяне на ефекта от орална употреба, съгласно пример 8 на 5 или 20 ppm, върху растежа и характеристиките на месото на крайните прасета. По време на експеримента прасетата са подложени на хранителна диета с 16 % суров протеин от царевица-соя и се държат в затворени свинарници от стопански тип с подове от бетонни плочи. Ефектът от третирането върху среднодневното наддаване (ADG), среднодневната консумация на храна (ADF),_h съотношението хранене/наддаване (F/G) са показани в таблица 11. Ефектите от третирането върху състава на месото при свинете са показани в таблица III.
Таблица II
Съеди нение | Брой животни | Брой кочини | Начално | lb | ADF | F/G | |||
тегло | ADG kg | ||||||||
kg | lb | kg | lb | ||||||
Контрола | 19 | 4 | 61 | 134 | 0,68 | 1,51 | 2,40 | 5,30 | 5,30 |
Пример 8 5 ppm | 20 | 4 | 62 | 136 | 0,73 | 1,62 | 2,38 | 5,25 | 3,24 |
Пример 8 20 ppm | 19 | 4 | 62 | 136 | 0,73 | 1,62 | 2,41 | 5,31 | 3,26 |
Животните се колят при постоянно тег- 35 ло от около 47,31 kg (230 паунда). Животните се изследват средно на 60 дни. Контролните храни и всички третирани храни съдържат тилозин 44 ppm (40 g/T).
Описание на | Средно | Сре-Дължи на | Сало |
третирането | живо | ден напарчета | |
тегло | до- месо | ||
бив | |||
kg/lb | % ст/инч | kg/1 b |
Таблица II | |
Средна Мазнина в Областта | Очак.Очакв. |
мазнина слабините на очите | муск. муск. |
на гърба | |
cm/инч ст/инч ст2/инч2 | % kg/1 b |
Контрола
103 228 70,0 82,3 32,4 1,22 2,70 2,79 1,10 2,29 0,90 32,58 5,05 50,9 37,7 83,1
Пример 8 5 ppm 105 231 71,2 82,0 32,3 1,13 2,50 2,72 1,07 2,16 0,85 36,84 5,71 53,1 40,4 89,1
Пример 8 20 ppm 104 230 71,5 80,8 31,8 1,01 2,23 2,62 1,03 2,07 0,79 37,94 5,88 54,1 41,2 90,8
Легенда:
Ср. = Средно
Очакв. = Очаквано
Муск. = Мускулна мазнина
Проведени са допълнителни изследвания, които да демонстрират анаболичния ефект на ^-фенетаноламините към свинете. Определя се ефекта от съединенията върху количеството задържан азот в последните кастрирани шопари. Количеството задържан азот е разликата между приетия азот и отделения азот. Известно е, че увеличеното количество на задържан азот е свързано с увеличена анаболна активност, която се отразява в подобрение на качествата на месото (крехкост, мускулност).
В типично изследване на кастрирани шопари, тежащи около 78 kg (172 паунда), се прилагат орално различни дози от 1-(4-хидроксифенил) -2- [ 1 -метил-3- (4-хидроксифенил)пропиламино] етанол (съединение А).
Всички животни получават вода и постоянно количество нормална свинска хранителна дажба. Резултатите от тези изследвания са представени в таблица IV и показват, че при всички третирания с^-фенстаноламин се по20 добрява азотното задържане сравнено с контролите.
Таблица IV
Азотно задържане Третиране | Третирани животни | Задържан азот (g/ден) |
Контрола | 6 | 21,0 |
Съединение А (5 g/T) | 3 | 23,6 |
Съединение А (10 g/T) | 3 | 23,9 |
Съединение А (20 g/T) | 3 | 25,0 |
Както е посочено по-горе, методът съгласно изобретението може да бъде прилаган, като се използват индивидуално изомери на -фенетаноламините или смеси от изомери и диастереоизомсри. В изследване целящо да определи ефектът върху нарастването на теглото и ефикасността на храненето на различни смеси от диастереоизомери, кастрирани шопари, тежащи първоначално около 80 kg (177 паунда) се подлагат на нормална хранителна диета плюсyi-фенетаноламин в количество 20 g/T. Всяко третиране се повтаря при 12 индивидуално хранени животни. Резултатите са представени в таблица V и показват, че растежът се увеличава и при двете третирания с^-фенетаиоламин при много малка разлика в приемането на храна.
Таблица V
Третиране
Контрола
- (4-хидроксифенил) -2- [ 1 -метил-3- (4хидроксифенил) пропиламино] етанол хидрохлорид
57.5 % RR,SS
42.5 % RS,SR
- (4-хидроксифенил) -2- [ 1 -метил-3- (4хидроксифенил) пропиламино] етанол хидрохлорид % RR,SS % RS,SR
Среднодневна консумация на | Среднодневно наддаване | ||
храна kg 2,67 | 1 b 5,89 | kg 0,72 | 1 b 1,58 |
2,69 | 5,94 | 0,98 | 2,15 |
2/6 | 5,86 | 0,88 | 1,95 |
Данните от таблица V показват, че методът за подобряване ефективността на храненето и растежът може да бъде практикуван с всяка смес от оптичните изомери на βфснетаноламин.
Ефикасността на^-фенетаноламините, описана тук, може да бъде илюстрирана при домашни птици. В типично изследване спрямо бройлери на възраст 21 ден се прилагат орално дози/-фенетаноламин в техните нормални хранителни дажби. Всички животни получават следната храна за бройлери.
Компоненти % | тегловни | 1Ь/Т | kg/T |
Жълта царевица | 66,40 | 1328,00 | 664,00 |
Животинско-растителна мазнина | 1,53 | 30,60 | 15,30 |
Царевично глутаминово брашно (60 %) | 4,00 | 80,00 | 40,00 |
Соево брашно (48 %) | 19,19 | 383,80 | 191,90 |
Рибно брашно-menhaden | 2,50 | 50,00 | 25,00 |
Дикалциев фосфат | 1,01 | 34,20 | 17,10 |
Брашно от nepa-Hydr. | 2,50 | 50,00 | 25,00 |
Земен варовик | 0,83 | 16,60 | 8,30 |
Сол | 0,30 | 6,00 | 3,00 |
Витаминна смес1 | 0,50 | 10,00 | 5,00 |
Следа минерална смес2 | 0,10 | 2,00 | 1,00 |
Метионин Hyd. Anal. | 0,15 | 3,00 | 1,50 |
Лизин НС1 | 0,29 | 5,80 | 2,90 |
100 | 2000,00 | 1000,00 |
'Витаминната смес съдържа 3000 Ш витамин А, 900 ICU витамин D3, 40 mg витамин Е, 0,7 mg витамин К, 1000 mg холин, 70 mg ниацин, 4 mg пантотенова киселина, 4 mg рибофлавин, 100 g витамин В|2, 100 g биотин и 125 g етоксикин на kg от крайната хранителна дажба.
2Следата от минерална смес съдържа 75 mg манган, 50 mg цинк, 25 mg желязо и 1 mg йод на kg от крайната хранителна дажба.
Изследвани животни получават заедно с горната хранителна дажба различни дози от 1 - (4-хидроксифенил) -2- [ 1 -метил-3- (4-хидроксифенил) пропиламино] етанол хидрохлорид (съединение А). Всяко третиране се повтаря 16 пъти и тестът се прекратява, когато жи вотните достигнат възраст 56 дни. Животните се изследват за нарастване на теглото и ефикасност на храненето. Резултатите от този тест, при бойлери, са показани в таблица VI, като 5 средно нарастване на теглото и средно съотношение между хранене и нарастване.
Таблица VI
Растеж при бройлерите
ПоВишаВанс | на теглото | Ефикасност | на храненето | ||
Третиране | Доза g/T | г рамоВе | % □одобрение | 0 тжошемиа хремеве;ме90 «8« ме | Разлика оа контролите, % |
Контрола | 1473 | 0 | 2.336 | 0 | |
Съединение А | 10 | 1585 | 7.6 | 2.292 | 1.9 |
Съединение А | 20 | 1613 | 9.5 | 2.298 | 1.6 |
Съединение А | 40 | 1550 | 5.2 | 2.312 | 1.0 |
Съединение А | 80 | 1669 | 13.3 | 2.221 | 4.9 |
Резултатите от това изследване показват, че описаните β-фенетаноламини са ефективни за повишаване растежа и подобряване ефикасността на храненето при домашни птици.
Съединенията от изобретението са също така ефикасни при преживни животни. Четиридесет и осем кръстосани скопени млади овни се подлагат на изследване, предназначено да покаже ефектите от съединение А (1 - (4-хидроксифенил) -2- [ 1-метил-3-(4-хидроксифенил) пропиламино] етанол хидрохло25 рид) при различни дози. Шестнадесет животни се оставят като контроли, докато шестнадесет получават 40 ppm от съединение А, а други шестнадесет-80 ppm от съединение А. Всички животни получават нормална дневна 30 хранителна дажба и вода, ad liditum. В таблица VII са показани среднодневното наддаване на теглото и среднодневната консумация на храна след 28 дни. Данните показват, че β фенетаноламинът е ефективен за повишаване 3 я растежа и подобряване ефикасността на хранене при преживните животни.
Таблица VII
Растеж при агнета
Третиране | Доза (ppm) | ADG kg/Lb | ADF kg/Lb | F/G | |
Контрола | 0 | 0,188 0,414 | 1,669 | 3,68 | 8,89 |
Съединение А | 40 | 0,190 0418 | 1,637 | 3,61 | 8,64 |
Съединение А | 80 | 0,214 0,472 | 1,619 | 3,57 | 7,56 |
Claims (9)
1.Метод за повишаване растежа, подобряване ефикасността при използването на храната или за подобряване крехкостта на месото на домашни животни, характеризиращ се с това, че се състои в прилагане върху тях на съединение с формулата или на съответната присъединителна с киселина сол.
2. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ с това, че с него се повишава растежът.
3. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че се подобрява ефикасността при използването на храната.
4. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че се подобрява крехкостта на месото на домашно животно.
5. Метод съгласно която и да е от пре тенции от 1 до 4, характеризиращ се с това, че съединението с формула I е 1-(4-хидроксифенил)- 2-[1-метил-3-(4-хидроксифенил) пропила мино] етанол хидрохлорид.
5
6. Метод съгласно която и да е от претенции от 1 до 5, характеризиращ се с това, че се състои в прилагане на съединение с формула I върху прасета.
7. Метод съгласно която и да е от пре-
10 тенции от I до 5, характеризиращ се с това, че се състои в прилагане на съединение с формула I върху говеда.
8. Животинска хранителна смес, характеризираща се с това, че съдържа β-фенета-
15 ноламин с формулата 1 или съответна присъединителна с киселина сол заедно със съответен подходящ носител.
9. Животинска хранителна смес съгласно претенция 8, характеризираща се с това, че съединението с формула I, е под формата на неговия хидрохлорид.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US46258783A | 1983-01-31 | 1983-01-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG60752B2 true BG60752B2 (bg) | 1996-02-29 |
Family
ID=23836986
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG098574A BG60752B2 (bg) | 1983-01-31 | 1994-02-25 | Метод за повишаване растежа на животни с фенеталови амини |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP0204948B1 (bg) |
JP (1) | JPS59155343A (bg) |
AU (1) | AU577271B2 (bg) |
BG (1) | BG60752B2 (bg) |
CA (2) | CA1247451A (bg) |
CY (2) | CY1433A (bg) |
DE (2) | DE3481754D1 (bg) |
DK (1) | DK171627B1 (bg) |
FI (1) | FI81713C (bg) |
GB (2) | GB2133986B (bg) |
GR (1) | GR79758B (bg) |
GT (1) | GT198400014A (bg) |
HK (1) | HK39090A (bg) |
HU (1) | HU190526B (bg) |
IE (1) | IE56843B1 (bg) |
IL (1) | IL70813A (bg) |
MX (1) | MX9203041A (bg) |
MY (1) | MY100559A (bg) |
NZ (1) | NZ206985A (bg) |
PH (1) | PH20912A (bg) |
PL (1) | PL144053B1 (bg) |
SG (1) | SG4190G (bg) |
SU (1) | SU1523043A3 (bg) |
UA (1) | UA8350A1 (bg) |
ZA (1) | ZA84721B (bg) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4602044A (en) * | 1983-12-19 | 1986-07-22 | Eli Lilly And Company | β-phenethanolamine antiobesity agents |
NZ212204A (en) * | 1984-06-04 | 1988-07-28 | Merck & Co Inc | Growth-promoting compositions containing hydroxylic compounds |
PT82120B (en) * | 1985-03-01 | 1988-06-16 | Beecham Group Plc | Process for preparing veterinary formulations containing ethanolamine derivatives |
GB8505284D0 (en) * | 1985-03-01 | 1985-04-03 | Beecham Group Plc | Growth promoters |
DK167136B1 (da) * | 1985-11-27 | 1993-09-06 | Lilly Co Eli | Fremgangsmaade til foroegelse af fedtindholdet i colostrum eller maelk hos maelkegivende soeer |
DE3623940A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Bayer Ag | Arylethanolhydroxylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur leistungsfoerderung |
DE3631009A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Bayer Ag | Arylethanolamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur leistungsfoerderung |
US5530029A (en) * | 1987-09-15 | 1996-06-25 | The Rowett Research Institute | Therapeutic applications of clenbuterol |
US5541188A (en) * | 1987-09-15 | 1996-07-30 | The Rowett Research Institute | Therapeutic applications of beta-adrenergic agonists |
ATE149089T1 (de) * | 1987-09-15 | 1997-03-15 | Rowett Research Inst | Anwendungsgebiete von beta-adrenergenen agonisten |
US5108363A (en) * | 1988-02-19 | 1992-04-28 | Gensia Pharmaceuticals, Inc. | Diagnosis, evaluation and treatment of coronary artery disease by exercise simulation using closed loop drug delivery of an exercise simulating agent beta agonist |
CN1073983C (zh) * | 1994-10-31 | 2001-10-31 | 中国科学院成都有机化学研究所 | 一种β-拟肾上腺素兴奋剂型饲料添加剂的合成方法 |
CN1082042C (zh) * | 1997-06-09 | 2002-04-03 | 中国科学院成都有机化学研究所 | 莱克多巴胺的合成方法 |
WO2004091486A2 (en) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
CA2541398C (en) * | 2003-10-07 | 2012-08-21 | Eli Lilly And Company | Liquid formulations of ractopamine |
US8486949B2 (en) * | 2008-09-18 | 2013-07-16 | Elanco Animal Health Ireland Limited | Use of azaperone for improving growth performance |
JP2013501006A (ja) | 2009-07-31 | 2013-01-10 | コグニション セラピューティクス インク. | 認知機能低下の阻害剤 |
CN102060716A (zh) * | 2009-11-15 | 2011-05-18 | 海南中化联合制药工业股份有限公司 | 一种盐酸利托君的制备方法 |
US20170197977A9 (en) * | 2011-08-25 | 2017-07-13 | Cognition Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for treating neurodegenerative disease |
RU2528962C9 (ru) * | 2012-12-07 | 2015-02-20 | Государственное научное учреждение Поволжский научно-исследовательский институт производства и переработки мясомолочной продукции Российской академии сельскохозяйственных наук | Способ выращивания молодняка свиней |
US9784726B2 (en) | 2013-01-08 | 2017-10-10 | Atrogi Ab | Screening method, a kit, a method of treatment and a compound for use in a method of treatment |
ES2721001T3 (es) | 2014-01-31 | 2019-07-26 | Cognition Therapeutics Inc | Derivado de isoindolina, y composiciones y métodos para tratar una enfermedad neurodegenerativa |
CN104370759B (zh) * | 2014-11-13 | 2016-04-27 | 上海应用技术学院 | 一种氘代二甲基莱克多巴胺的制备方法 |
CN104387282B (zh) * | 2014-11-13 | 2016-09-14 | 上海应用技术学院 | 一种氘代莱克多巴胺的制备方法 |
EP3634394A4 (en) | 2017-05-15 | 2021-04-07 | Cognition Therapeutics, Inc. | COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES |
GB201714734D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
GB201714740D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
GB201714745D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
GB201714736D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
GB202205895D0 (en) | 2022-04-22 | 2022-06-08 | Atrogi Ab | New medical uses |
WO2024153813A1 (en) | 2023-01-20 | 2024-07-25 | Atrogi Ab | Beta 2-adrenergic receptor agonists for treatment or prevention of muscle wasting |
GB202302225D0 (en) | 2023-02-16 | 2023-04-05 | Atrogi Ab | New medical uses |
GB202303229D0 (en) | 2023-03-06 | 2023-04-19 | Atrogi Ab | New medical uses |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE894396C (de) * | 1944-05-21 | 1953-10-26 | Troponwerke Dinklage & Co | Verfahren zur Herstellung von 1-(o-, m- oder p-Oxyphenyl)-1-oxy-2-aralkylamino-aethanen |
DE1543918A1 (de) * | 1966-01-28 | 1970-01-08 | Troponwerke Dinklage & Co | 1-[m-Hydroxyphenyl]-2-[1-methyl-3-phenylpropyl-(1)-amino]-aethanol-(1) und Verfahren zu dessen Herstellung |
US3987200A (en) * | 1972-04-12 | 1976-10-19 | Eli Lilly And Company | Method for increasing cardiac contractility |
CA1142954A (en) * | 1978-07-03 | 1983-03-15 | Jack Mills | Phenethanolamines, compositions containing the same, and method for effecting weight control |
CA1120058A (en) * | 1978-07-03 | 1982-03-16 | Jack Mills | Phenethanolamines, formulations and potentiation of oncolytic drugs |
US4391826A (en) * | 1978-07-03 | 1983-07-05 | Eli Lilly And Company | Phenethanolamines, compositions containing the same, and method for effecting weight control |
IL57669A0 (en) * | 1978-07-03 | 1979-10-31 | Lilly Co Eli | R-n-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)-3-phenylpropyl amines,formulations and method of treatment |
DE3104850A1 (de) * | 1981-02-11 | 1982-08-26 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | "neuer futterzusatz zur verbesserung des wachstums" |
EP0089154A3 (en) * | 1982-03-12 | 1984-08-08 | Beecham Group Plc | Ethanolamine derivatives, their preparation and use in pharmaceutical compositions |
-
1984
- 1984-01-30 GB GB08402343A patent/GB2133986B/en not_active Expired
- 1984-01-30 NZ NZ206985A patent/NZ206985A/en unknown
- 1984-01-30 IL IL70813A patent/IL70813A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-30 EP EP86106094A patent/EP0204948B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-30 IE IE211/84A patent/IE56843B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-30 DK DK041484A patent/DK171627B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-01-30 DE DE8686106094T patent/DE3481754D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-30 SU SU843692327A patent/SU1523043A3/ru active
- 1984-01-30 PL PL1984245969A patent/PL144053B1/pl unknown
- 1984-01-30 DE DE8484300559T patent/DE3473439D1/de not_active Expired
- 1984-01-30 CA CA000446313A patent/CA1247451A/en not_active Expired
- 1984-01-30 UA UA3692327A patent/UA8350A1/uk unknown
- 1984-01-30 EP EP84300559A patent/EP0117647B1/en not_active Expired
- 1984-01-30 JP JP59016910A patent/JPS59155343A/ja active Granted
- 1984-01-30 HU HU84398A patent/HU190526B/hu unknown
- 1984-01-30 GT GT198400014A patent/GT198400014A/es unknown
- 1984-01-30 PH PH30174A patent/PH20912A/en unknown
- 1984-01-30 GR GR73655A patent/GR79758B/el unknown
- 1984-01-30 FI FI840369A patent/FI81713C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-01-31 AU AU23915/84A patent/AU577271B2/en not_active Expired
- 1984-01-31 ZA ZA84721A patent/ZA84721B/xx unknown
-
1986
- 1986-06-17 GB GB08614772A patent/GB2177600B/en not_active Expired
-
1987
- 1987-09-22 MY MYPI87001862A patent/MY100559A/en unknown
- 1987-12-08 CA CA000553769A patent/CA1275934C/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-09-02 CY CY1433A patent/CY1433A/xx unknown
-
1990
- 1990-01-17 SG SG41/90A patent/SG4190G/en unknown
- 1990-05-17 HK HK390/90A patent/HK39090A/xx not_active IP Right Cessation
- 1990-11-16 CY CY1525A patent/CY1525A/xx unknown
-
1992
- 1992-06-19 MX MX9203041A patent/MX9203041A/es unknown
-
1994
- 1994-02-25 BG BG098574A patent/BG60752B2/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BG60752B2 (bg) | Метод за повишаване растежа на животни с фенеталови амини | |
US4690951A (en) | Growth promotion | |
AU645313B2 (en) | Improved process for resolution of racemic cimaterol;(-)- cimaterol and derivatives thereof | |
US20240284937A1 (en) | Application of aspartic acid derivative in preparing animal feed additive | |
US20240270682A1 (en) | Application of glutamine derivative in preparation of animal feed additive | |
US4992473A (en) | Growth promotion | |
US5643967A (en) | Growth promotion | |
US20240277653A1 (en) | Use of furancarboxylic acids in the preparation of additives for animal feeds | |
US4734437A (en) | Growth promotion | |
US4849453A (en) | Growth promotion | |
CA3119517C (en) | Use of acylated derivative of amino acid in preparing animal feed additive | |
RU2785037C1 (ru) | Применение производных глутамина для приготовления кормовой добавки для животных | |
CN110475480B (zh) | 二苯基丙烯酮类化合物在制备动物饲料添加剂或动物饲料中的应用 | |
KR20210141956A (ko) | 동물사료 첨가제를 제조하기 위한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 용도 | |
IE56844B1 (en) | Phenethanolamine derivatives in weight control in animals |