KR20210141956A - 동물사료 첨가제를 제조하기 위한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 동물사료 첨가제를 제조하기 위한, 구조식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염의 용도에 관한 것으로서, 상기 화합물을 동물의 일상 사료에 일정한 농도 비율로 첨가하면, 동일한 사료섭취량으로 동물의 평균 일당증체량을 증가시킬 수 있으며, 동물의 일당 사료섭취량에 큰 영향을 미치지 않고 사료요구율을 감소시킨다. 따라서, 본 발명의 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 및 이의 사료에 허용가능한 염은 동물의 일당 체중증가율을 효과적으로 증가시키고 동물의 성장능력을 향상시킬 수 있다. 또한, 동물에 부작용이 없고 안정적이고 안전하며, 동물의 건강을 보장하면서 양식산업의 생산 효율성을 향상시킨다.
[식 (I)]
[식 (I)]
Description
본 발명은 동물사료 첨가제 분야에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 동물사료 첨가제 또는 동물사료를 제조하기 위한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 용도에 관한 것이다.
아미노산의 일종인 카르니틴(carnitine)은 4차암모늄 양이온 복합물에 속하며, 간 기관에 널리 분포되어 있는 아미노산으로서, 특히 심근 및 골격근에서 함량이 가장 높으며, 신체가 필요로 하는 카르니틴 성분의 대부분은 음식의 육류 및 유제품에서 유래되거나, 생합성 방법에 의해 라이신 및 메티오닌 두 종류의 아미노산으로부터 합성되어 생성된다. 카르니틴은 지방이 에너지로 변환되는 것을 돕는 아미노산유사체의 일종이며, 붉은색의 육류는 L-카르니틴의 주요 공급원이며 독성 및 부작용이 없다. 카르니틴은 두 개의 입체 이성질체가 존재하는데, 활성 형태의 L-카르니틴 및 그의 거울상 이성질체인 비활성 형태의 D-카르니틴이다. 연구에 따르면, L-카르니틴은 지방산 베타산화에 관여하여 지방분해 대사를 촉진하고, 근육조직 내의 아실(acyl) 물질을 제거하여 아실 잔류물의 파괴로부터 근육세포를 보호하며 근육 젖산을 제거하고 근육 피로 및 통증 경련을 완화시키는 것으로 보고되고 있다. 또 다른 연구에 따르면, L-카르니틴을 복용하면 수분과 근육을 감소시키지 않고도 체지방과 체중을 감소시킬 수 있는 것으로 보고되었으며, 2003년에는 국제비만보건기구로부터 가장 안전하고 부작용이 없는 다이어트 영양 보충제품으로 인정받은 것으로 알려져 있다.
L-카르니틴은 동물 양식산업에서 널리 사용되고 있으며, 주로 동물육질의 지방 함량을 낮추거나, 체중을 줄이거나, 동물의 간담도계 질환을 예방하는 데 사용된다. 연구결과에 따르면, L-카르니틴이 첨가된 견(犬)용 팽화사료는 비만견의 지방을 효과적으로 감소시키고 비만견의 건강을 확보할 수 있는 것으로 나타났다. 다른 연구결과에 따르면, 담즙산과 L-카르니틴은 지방 대사에 중요한 역할을 하여 양식동물의 영양성 간담도계 질환을 효과적으로 예방할 수 있는 것으로 나타났다. 또 다른 연구결과에 따르면, 베타인과 사카릭터페닌을 사용하여 L-카르니틴 타르트레이트를 촉진하여 닭 체내의 지방 산화분해를 촉진하고 살코기 비율을 증가시키는 것으로 나타났다. 또한, 소 또는 양의 식단에 첨가된 카르니틴이 고용량의 단백질로 인한 암모니아 독성에 효과적으로 작용할 수 있다는 연구결과도 있다. 인체용 의약 분야에서는 혈액투석 환자에게 일반적으로 사용되는 혈지강하제이다. 많은 연구에서 카르니틴이 다양한 성장 단계의 육우 또는 양과 같은 반추동물의 양식에 생물학적 효과를 미치는 것으로 나타났지만, 비유량(milk yield) 및 성장능력에 미치는 영향 및 효과는 모두 만족스럽지 못하다. 2018년 12월 13일 Dong-Liang Lu가 틸라피아의 생산성에 대한 L-카르니틴의 영향을 연구한 결과, 기초사료에 L-카르니틴을 첨가한 시험군은 무처리 대조군에 비하여 틸라피아의 체중증가율이 1.2% 더 낮았다.
카르니틴 자체는 4차암모늄 양이온 복합물로, 일반적으로 흡습성을 갖고 있다. 1970년대 연구에 따르면, 카르니틴의 카르복실기의 지방산에스테르 유도체는 물리화학적 성질이 안정하고 흡습성이 없는 화학물질로 밝혀졌다. 이러한 카르니틴 유도체는 화학공업 분야에서 중간체로 제조하여 카르복실기를 보호하는 수단으로서, 카르니틴 또는 카르니틴을 약물 리간드로 사용하여 약물과 결합시켜 전구약물(prodrug)을 제조하는 경우에 적용되거나, 화장품, 식품 또는 의약품 분야에서 계면활성제로도 적용될 수 있다.
사료 첨가제는 사료의 가공, 제조, 사용 과정에서 첨가되는 소량 또는 미량 물질을 의미하며, 영양 사료 첨가제 및 일반 사료 첨가제를 포함한다. 여기서, 일반 사료 첨가제는 사료의 품질을 보장하거나 개선하고 사료의 이용률을 높이기 위해 사료에 혼합된 소량 또는 미량 물질을 말한다. 현재 일반적으로 사용되는 사료 이용률을 효율적이고 안정적으로 높이고 동물 생산성을 개선하는 일반 사료 첨가제는, 주로 고단위 구리제, 고단위 아연제, 사료용 항생제, 화학적 합성 항균제 등을 포함한다. 그러나 양식업에서 이러한 물질을 장기간 사용하면, 동물의 간·신장 독성, 성장 억제, 신장 기능 손상, 요로 장애, 기형 유발, 돌연변이 유발, 약물 내성, 약물 잔류 및 환경 오염 등과 같은 부작용을 초래한다. 동물의 건강을 보장하고 양식산업의 생산 효율성을 향상시키기 위해, 효과적이고 안정적이며 안전한, 동물 생산성을 향상시키는 신규 사료 첨가제에 대한 개발이 필요하다.
이를 감안하여, 본 발명은 동물사료 첨가제 또는 동물사료를 제조하기 위한, γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염의 용도로서, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물은 사육 동물의 생산성을 향상시킬 수 있는 것인 용도를 제공하고자 한다.
상술한 목표를 달성하기 위한, 본 발명의 구체적인 기술방안은 다음과 같다.
동물사료 첨가제를 제조하기 위한, 구조식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염의 용도를 제공한다.
[식(I)]
상기 식에서, A는 음이온이고; R은 C1-C20 알킬이거나, 1 내지 5개의 R3에 의해 임의로 치환된 C1-C20 알킬이거나, C6-C12 아릴이거나, C4-C12 헤테로아릴이거나, (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴이거나, (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴이거나, 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환된 C6-C12 아릴, C4-C12 헤테로아릴, (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴, 또는 (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴이고; 상기 R3은 OH, NH2, CN, SH 또는 X1이며, X1은 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이고; 상기 R4는 OH, NH2, NO2, CN, SH, X2, C1-C5 알콕시, C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 C1-C5 알킬이며, X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
본 발명은 사료용 조성물을 더 제공하며, 구체적인 기술방안은 다음과 같다.
상술한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 및 이의 사료에 허용가능한 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 주요성분으로 포함하는 사료용 조성물을 제공한다.
동물사료 또는 동물사료 첨가제를 제조하기 위한, 상술한 사료용 조성물의 용도를 제공한다.
상기와 같은 기술방안에 따르면, 본 발명은 다음과 같은 효과를 갖는다.
본 발명은 동물사료 첨가제를 제조하기 위한, 구조식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염의 용도로서, 상기 화합물을 동물의 일상 사료에 일정한 농도 비율로 첨가하면, 동일한 사료섭취량으로 동물의 평균 일당증체량을 증가시킬 수 있으며, 동물의 일당 사료섭취량에 큰 영향을 미치지 않고 사료요구율을 감소시킨다. 따라서, 본 발명의 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 및 이의 사료에 허용가능한 염은 동물의 일당 체중증가율을 효과적으로 증가시키고 동물의 성장능력을 향상시킬 수 있다. 또한, 동물에 부작용이 없고 안정적이고 안전하며, 동물의 건강을 보장하면서 양식산업의 생산 효율성을 향상시킨다.
본 발명의 이해를 돕기 위하여, 이하에서 실시예를 참조하여 본 발명에 대하여 더 전면적으로 설명하고, 이하에는 본 발명의 바람직한 실시예가 제시된다. 그러나 본 발명은 본 명세서에 기재된 실시예에 한정되지 않고, 여러 가지 다른 형식으로 구현될 수 있다. 이러한 실시예는 본 발명의 개시 내용을 보다 철저하고 전면적으로 이해하기 위해 제공된다. 하기의 실시예에서, 구체적인 조건을 언급하지 않은 시험 방법은 통상적으로 일반 조건에 따르거나 제조업체가 권장하는 조건에 따른다는 점을 이해할 것이다. 실시예에 사용된 다양한 일반 시약은 모두 시판되는 제품이다.
본 명세서에서 사용되는 모든 기술 및 과학 용어는 달리 정의되지 않는 한, 본 발명이 속하는 분야의 당업자가 일반적으로 이해하는 것과 동일한 의미를 갖는다. 본 발명의 명세서에서 사용되는 용어는 실시예를 구체적으로 설명하기 위한 것이며, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "및/또는"은 하나 이상의 관련된 항목에 대한 임의 및 모든 조합을 포함한다.
본 발명의 특정 실시예에 대해 상세하게 설명할 것이며, 그 예시는 첨부된 구조식 및 화학식을 이용하여 설명된다. 본 발명은 모든 대체, 수정 및 동등한 기술 방안을 포함하고, 이들은 전부 특허 청구 범위에 의해 정의되는 본 발명의 범위에 속한다. 또한, 명확히 하기 위해, 본 발명의 특정 기술적 특징은 복수의 독립적인 실시예들에서 개별적으로 설명되지만, 하나의 실시예에서 조합 형태 또는 임의의 적절한 하위 조합 형태로 제공될 수도 있다.
화합물
본 발명은 동물사료 첨가제를 제조하기 위한, 구조식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염의 용도를 제공한다.
[식 (I)]
상기 식에서, A는 음이온이고, 구조식(I)에 표시된 음이온과 양이온의 관계는 상기 화합물이 이온성 화합물임을 의미할 뿐이며, 이온들 사이의 양전하와 음전하의 합이 같다는 것을 의미하지는 않는다.
R은 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬이고, 치환된 C1-C20 알킬인 경우에 1 내지 5개의 R3에 의해 임의로 치환된 것이며, 상기 R3은 OH, NH2, CN, SH 또는 X1이며, 여기서 X1은 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이고; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C12 아릴, C4-C12 헤테로아릴, (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴, (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴이고, 치환된 C6-C12 아릴, C4-C12 헤테로아릴, (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴, (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴인 경우에 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환된 것이며, 상기 R4는 OH, NH2, NO2, CN, SH, X2, C1-C5 알콕시, C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 C1-C5 알킬이며, 여기서 X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
일반적으로, "치환된"은 주어진 구조에서 치환 가능한 하나 이상의 수소 원자가 특정 치환기로 대체되는 것을 의미한다. 하나의 치환된 기는 기에서 각 치환 가능한 자리가 하나의 치환기에 의해 치환될 수 있으며, 주어진 구조식에서 특정 기의 하나 이상의 치환기에 의해 치환 가능한 자리가 복수인 경우, 치환기는 동일하거나 상이하게 각 자리를 치환할 수 있다.
본 발명에서, "Ca-Cb 알킬"은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 등과 같은 탄소수가 a 내지 b개인 직쇄 또는 분지쇄의 포화 알킬기를 나타내며, 예를 들어 "C1-C5 알킬"은 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 알킬기를 나타내고; "C3-C7 사이클로알킬"은 사이클로프로필, 2-메틸사이클로프로필, 사이클로펜틸 등과 같은 탄소수 3 내지 7의 탄소 및 수소 두 가지 원소만 포함하는 환형 알킬기를 나타내고; "C1-C5 알콕시"는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시 등과 같은 1 내지 5개의 탄소원자 및 1개의 산소원자를 포함하는 기를 나타내고; "C6-C12 아릴"은 벤젠고리 등과 같은 탄소수 6 내지 12의 방향족성을 갖는 환형 기를 나타내고; "C4-C12 헤테로아릴"은 피롤리딘일, 피리딘알킬 등과 같은 4 내지 12개의 탄소원자 및 1개 이상의 헤테로원자(산소 원자(O), 황 원자(S), 질소 원자(N)를 포함하나 이에 제한되지 않음)를 포함하는 방향족성을 갖는 환형 기를 나타내고; "Cn-Cm 알킬리덴"은 CH2, (CH2)2 등과 같은 n개 또는 m개의 메틸렌을 포함하는 알킬기를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 R은 치환 또는 비치환된 C6-C12 아릴이다.
또한, 상기 비치환된 C6-C12 아릴은 페닐 또는 나프틸을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 상기 R은 
이다.
또한, 치환된 C6-C12 아릴인 경우, 상기 C6-C12 아릴은 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환된 C6-C12 아릴이며, 상기 R4는 OH, NH2, NO2, CN, SH, X2, C1-C5 알콕시, C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 C1-C5 알킬이며, 여기서 X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
또한, 치환된 C6-C12 아릴은 치환된 C6 아릴인 것이 바람직하다.
구체적으로, 상기 치환된 페닐은 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환되며, 상기 R4는 -OH, -NH2, -NO2, -CN, -SH, -X2, C1-C5 알콕시, C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 C1-C5 알킬이며, 여기서 X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
일 실시예에서, 상기 R은 
일 실시예에서, 상기 식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 R은 치환 또는 비치환된 (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴이다.
또한, R이 비치환된 (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴인 경우, 상기 C6-C12 아릴은 페닐 또는 나프틸을 포함하나 이에 제한되지 않으며, 상기 알킬리덴은 메틸렌인 것이 바람직하다.
일 실시예에서, 상기 R은 
(벤질)이다.
또한, 상기 R이 치환된 (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴인 경우, 상기 C6-C12 아릴은 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환된 C6-C12 아릴이며, 상기 R4는 OH, NH2, NO2, CN, SH, X2, C1-C5 알콕시, C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 C1-C5 알킬이며, 여기서 X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
또한, C6-C12 아릴은 C6 아릴인 것이 바람직하다.
구체적으로, 상기 R은 치환된 페닐로, 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환되며, 상기 R4는 OH, NH2, NO2, CN, SH, X2, C1-C5 알콕시, C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 C1-C5 알킬이며, 여기서 X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
일 실시예에서, 상기 R은 
일 실시예에서, 상기 식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 R은 치환 또는 비치환된 C4-C12 헤테로아릴이다.
또한, R이 비치환된 C4-C12 헤테로아릴인 경우, 상기 C4-C12 헤테로아릴은 피롤리딘일, 피라졸일 또는 피리딜을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, R은 
또한, R이 치환된 C4-C12 헤테로아릴인 경우, 상기 C4-C12 헤테로아릴은 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환된 것이며, 상기 R4는 OH, NH2, NO2, CN, SH, X2, C1-C5 알콕시, C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 C1-C5 알킬이며, 여기서 X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
또한, 상기 C4-C12 헤테로아릴은 피롤리딘일, 피라졸일 또는 피리딜인 것이 바람직하다.
일 실시예에서, 상기 C5-C12 헤테로아릴은 
일 실시예에서, 상기 식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 R은 치환 또는 비치환된 (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴이다.
또한, 상기 C4-C12 헤테로아릴은 비치환된 (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴이고, 상기 C4-C12 헤테로아릴은 피롤리딘일, 피라졸일 또는 피리딜을 포함하나 이에 제한되지 않으며, 상기 C1-C4 알킬리덴은 메틸렌인 것이 바람직하다.
일 실시예에서, 상기 R은 
또한, R이 치환된 (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴인 경우, 상기 C4-C12 헤테로아릴은 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환된 것이며, 상기 R4는 OH, NH2, NO2, CN, SH, X2, C1-C5 알콕시, C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 C1-C5 알킬이며, 여기서 X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
또한, 상기 C4-C12 헤테로아릴은 피롤리딘일, 피라졸일 또는 피리딜인 것이 바람직하고, 상기 C1-C4 알킬리덴은 메틸렌인 것이 바람직하다.
일 실시예에서, 상기 R은 
일 실시예에서, 상기 식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 R은 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬이고; R이 치환된 C1-C20 알킬인 경우, 상기 치환된 C1-C20 알킬은 1 내지 5개의 R3에 의해 임의로 치환된 C1-C20 알킬이며; R3은 OH, NH2, CN, SH 또는 X1이며, 여기서 X1은 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
선택적으로, 상기 R은 직쇄형 C1-C20 알킬인 것이 바람직하다.
또한, 상기 R은 직쇄형 C1-C11 알킬인 것이 바람직하다.
구체적으로, 상기 직쇄형 C1-C11 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
일 실시예에서, 상기 R은 메틸이다.
다른 실시예에서, 상기 R은 에틸이다.
또 다른 실시예에서, 상기 R은 n-프로필이다.
선택적으로, 상기 R은 분지쇄형 C1-C20 알킬이다.
일 실시예에서, 상기 R은 이소프로필 또는 t-부틸인 것이 바람직하다.
일 실시예에서, 음이온인 상기 A는 1가 음이온이다.
선택적으로, 상기 1가 음이온은 염소이온, 브롬이온, 요오드이온 또는 과염소산이온을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 음이온인 상기 A는 2가 음이온이다.
선택적으로, 상기 2가 음이온은 황산이온 또는 탄산이온을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 음이온인 상기 A는 유기산이온이다.
선택적으로, 상기 유기산이온은 아세트산이온, 푸마르산이온, 말레산이온 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
구체적인 실시예에서, 본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물은
화합물의 제조 및 정제
본 발명에 따른 식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 제조방법은 식(II)로 표시되며, 카르니틴을 원료물질로 하고, 주요 반응은 치환 반응이다.
[식(II)]
식(II)에서 sol. 은 반응 용매를 나타내고, Δ는 가열을 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물은 키랄 구조를 갖는 카르니틴(식(III)에 표시된 바와 같음) 또는 이의 라세미체로부터 제조된 키랄 화합물이고, 본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물은 좌회전성 이성질체인 L-(-)-γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물(식(IV)과 같은 구조), 우회전성 이성질체인 D-(+)-γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물(식(V)과 같은 구조), 또는 라세미체인 DL-(±)-γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물 등의 입체 이성질체로부터 선택되는 것이다.
[식(III)]
[식(IV)]
[식(V)]
일 실시예에서, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 키랄 입체 이성질체는 적합한 조건에서 입체형태의 전환이 가능하고, 예를 들어 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 입체 이성질체는 상호전환하여 호변 이성질체로 형성되며, 상호전환 과정은 식(VI)에 표시된 바와 같다.
[식(VI)]
관련된 반응 물질이 반응하여 생성한 상응하는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물이 강성 구조를 갖는 경우, 반응 기질은 반응과정 중에 상이한 기하 이성질체 생성물을 생성할 수 있다.
전술한 입체 이성질체, 기하 이성질체 및 호변 이성질체도 본 발명의 범위에 포함된다.
본 발명에서 "입체 이성질체"는 동일한 화학 구조를 갖지만 원자 또는 기의 공간 배열이 상이한 화합물을 의미하는 것으로, 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 형체 이성질체, 기하 이성질체, 회전장애 이성질체 등을 포함한다. "거울상 이성질체"는 한 화합물에 있어서 거울상의 관계를 갖지만 겹쳐지지 않는 두 이성질체를 의미한다. "부분 입체 이성질체"는 둘 이상의 키랄 중심을 갖고 분자가 서로 거울상이 아닌 입체 이성질체를 의미하며, 융점, 비등점, 스펙트럼 특성 및 반응성과 같은 물리적 특성이 상이하다. 부분 입체 이성질체 혼합물은 전기 영동 또는 크로마토그래피와 같은 고해상도 분석 작업에 의해 분리될 수 있고, "호변 이성질체"는 낮은 에너지 장벽을 통해 상호 변환될 수 있는 상이한 에너지를 가진 구조 이성질체를 의미한다.
일 실시예에서, 본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 제조 공정은 또한 반응 생성물의 분리, 정제 또는 재결정 공정을 포함한다. 반응 생성물은 용매 제거법에 의해 반응계로부터 조 생성물을 획득할 수 있다. 화학적 순도가 보다 높고 불순물 함량이 보다 낮은 고체 물질을 획득하기 위해, 적절한 온도, 빛 및 기계적 진동 등의 조건에서 조 생성물을 알코올 용매, 알코올-물 혼합 용매, 또는 제품 재결정에 사용할 수 있는 기타 유기 용매에 용해시키고, 결정화 또는 침전 또는 재결정시켜, 분리하여 일정한 결정 상태를 갖는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물을 획득한다. 상기 일정한 결정 상태를 갖는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물은 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 결정체 또는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 용매화물이다. 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 용매화물은 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 수화물 또는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 에탄올 용매화물로부터 선택될 수 있다.
본 발명에서 "용매화물"은 본 발명의 화합물이 용매 분자와의 접촉 중에, 외부 조건과 내부 조건의 원인으로 비공유결합의 분자간 힘에 의해 화학 당량 또는 비 화학 당량의 용매 분자와 결합하여 형성되는 공융 결합물을 의미한다. 용매화물을 형성하는 용매는 물, 아세톤, 에탄올, 메탄올, 디메틸설폭사이드, 에틸아세테이트, 아세트산 및 이소프로판올 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. "수화물"은 용매 분자인 물에 의해 형성된 결합물 또는 결정체, 즉 비공유결합의 분자간 힘에 의해 화학 당량 또는 비 화학 당량의 물과 결합하여 형성된 화합물을 의미한다.
화학적 순도가 보다 높고 불순물 함량이 보다 낮은 고체 물질을 획득하기 위해, 본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 제조는 또한 염석(salting out)법에 의해 처리될 수 있다. 상기 염석법은 산-염기 중화반응, 산-염기 페어링 반응 또는 산-염기 킬레이트 반응의 원리를 이용하여, γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물가 상응하는 유기 염기, 무기 염기, 유기산 또는 무기산과 염을 형성하여 침전됨으로써 사료에 허용가능한 염을 획득하는 것이며, 상기 무기산은 염산염, 브롬화수소산염, 인산염, 황산염, 질산염 또는 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 상기 유기 염기는 암모니아 또는 트리에틸아민을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 상기 무기 염기는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화마그네슘 또는 수산화칼슘을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
사료에 허용가능한 염은 본 발명의 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물과 동물에 대해 독성이 없는 유기 염기, 무기 염기, 유기산 또는 무기산에 의해 형성된 염이다. 상기 "사료에 허용가능"이란 물질 또는 조성물이 화학적 또는 독물학적으로 적합해야 하며, 조성된 사료 또는 식용 양식 동물과 관련이 있음을 의미한다.
일 실시예에서, 본 발명의 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물는 이온 화합물로, 후처리인 염석 침전 과정에서 무기산 또는 유기산과 산-염기 페어링 염 및/또는 산-염기 킬레이트 염을 형성하며, 상기 유기산은 아세트산염, 말레산염, 숙신산염, 만델산염, 푸마릭산염, 말론산염, 말산염, 2- 히드로아크릴산염, 피루브산염, 옥살산염, 글라이콜산염, 살리실산염, 글루쿠론산염, 갈락투론산염, 시트르산염, 타르타르산염, 아스파르트산염, 글루탐산염, 벤조산염, p-메틸벤조산염, 신남산염, p-톨루엔설폰산염, 벤젠설폰산염, 메탄술폰산염, 에테인설폰산염, 트리플로로메탄술폰산염 또는 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않고; 상기 무기산은 황산, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 인산을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 용도
본 발명은 동물사료 첨가제를 제조하기 위한, γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염의 용도를 제공한다.
본 발명에서 "동물"은 무기물을 유기물로 합성할 수 없고, 유기물을 먹이로 하여 습식, 소화, 흡수, 호흡, 순환, 배설, 감각, 운동 및 번식 등을 하는 인간 또는 양식 동물을 의미한다. "양식 동물"은 가금, 가축, 수산 양식 동물 및 고양이 및 개와 같은 애완 동물을 포함한 인공 사육되며 합법적으로 포획된 기타 동물을 포함한다. "가축"은 예를 들어 돼지, 소, 말, 염소, 면양, 사슴 및 많은 유용한 설치류 동물 중 하나이다. "가금"은 예를 들어 닭, 오리, 거위, 메추라기, 비둘기 등을 포함한다. "수산 양식 동물"은 예를 들어 물고기, 새우, 거북이, 자라 등을 포함한다.
본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 사용하여 제조되는 것은 다양한 성장 단계에 처한 동물의 동물 생산성을 향상시키는 비 영양 첨가제이며, 상기 동물은 다양한 성장 단계에 처한 가축, 가금, 수산 양식 동물 및 애완 동물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 가축은 돼지, 소, 양, 말, 토끼, 밍크 또는 당나귀를 포함하나 이에 제한되지 않고, 상기 가금은 닭, 칠면조, 오리, 거위, 메추라기 또는 비둘기를 포함하나 이에 제한되지 않고, 상기 수산 양식 동물은 물고기, 새우, 거북이, 게, 자라, 황소 개구리, 장어 또는 미꾸라지를 포함하나 이에 제한되지 않고, 상기 애완 동물은 다양한 아종의 개 또는 고양이를 포함하나 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 사용하여 제조되는 것은 육용 돼지(육돈)의 생산성을 향상시키는 사료 첨가제로서, 육용 돼지의 평균 일당증체량 또는 사료 전환율을 향상시키는 효과를 갖고 있다.
다른 실시예에서, 본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 사용하여 제조된 사료 첨가제는 육계 또는 산란계의 생산성을 현저하게 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 사료용 조성물
사료용 조성물은, γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 및 이의 사료에 허용가능한 염으로부터 선택되는 적어도 하나; 및 사료에 사용가능한 보조 재료를 포함하고, 상기 사료에 사용가능한 보조 재료는 사료에 사용가능한 담체, 희석제, 보조제, 용매 또는 이들의 조합이다.
본 발명에서 사료는 동물에게 먹이로 주기 위한, 공업적으로 가공 및 제조된 제품을 의미한다.
본 발명에서 "조성물"은 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 화합물 군을 의미한다.
본 발명에서 언급되는 "포함"은 본 발명에서 명시적으로 언급되는 내용을 포함뿐만 아니라 다른 측면의 내용도 배제하지 않는 개방형 표현이다.
본 발명에서 "담체"는 활성성분을 담지하여 분산성을 향상시킬 수 있고, 화학적 안정성과 흡착성이 우수한 사료에 사용가능한 물질을 의미하며, 유기 담체 및 무기 담체가 있다. 상기 유기 담체는 조섬유를 다량 함유하는 물질로, 옥수수 가루, 옥수수속대 가루, 밀기울, 쌀겨 가루, 탈지 쌀겨, 겨, 옥수수대 가루, 땅콩껍질 가루 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 상기 무기 담체는 주로 칼슘염류 및 산화규소류로 구분되는 미네랄로, 미량 원소 예비배합물의 생산에 사용되며, 탄산칼슘, 규산염, 질석, 제올라이트, 세피올라이트 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 "희석제"는 첨가제 원료를 재료에 균일하게 분포시켜, 고농도의 첨가제 원료를 저농도의 프리믹스 또는 예비배합물로 희석하는 물질을 의미하며, 미량 성분을 서로 분리시키고 활성성분 간의 상호반응을 감소시켜, 관련 물질의 물리화학적 성질에 영향을 주지 않으면서 활성성분의 안정성을 높일 수 있으며, 유기 희석제 및 무기 희석제가 있다. 유기 희석제는 옥수수 가루, 배아를 제거한 옥수수 가루, 덱스트로스(포도당), 수크로스, 밀겨를 포함한 세몰리나, 볶은 대두 가루, 밀미들링, 옥수수글루텐박 등을 포함하지만 이에 제한되지 않고, 무기 희석제는 석회석, 인산이수소칼슘, 패각 가루, 고령토(카올린), 식염 및 황산나트륨을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
상기 보조제는 물질 자체 고유의 점도를 유도하는 습윤제, 물질을 결합시키는 결합제, 물질 전체의 편상(片狀)물을 대량의 미세한 입자로 붕해시키는 붕해제, 입자 간의 마찰을 줄이는 여과 보조제, 또는 재료의 부착을 방지하기 위한 점착 방지제로서, 스테아르산마그네슘, 탈크, 식물성 오일, 마그네슘라우릴설페이트, 전분, 전분 슬러리, 물, 무기염, 덱스트린, 분말설탕 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 "용매"는 고체를 용해시키거나 분산시키기 위한 용매를 의미하며, 물, 에탄올, 글리세린 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물은 추가의 동물사료 첨가제 및/또는 동물사료 원료를 더 포함한다.
상기 동물사료 첨가제는 영양 사료 첨가제, 일반 사료 첨가제 또는 약용 사료 첨가제이다.
상기 영양 사료 첨가제는 복합 사료에 첨가되어 사료 영양분의 균형을 맞추고 사료 이용률을 높이며 동물에게 직접적으로 영양효과를 발휘하는 소량 또는 미량 물질을 의미하며, 아미노산, 아미노산염 및 이의 유사체, 비타민 및 비타민 유사체, 미네랄 성분 및 이의 결합물(킬레이트), 미생물 효소 제제 또는 비단백태질소가 있다.
상기 일반 사료 첨가제는 비(非) 영양 첨가제라고도 불리는데, 사료에 첨가되어 사료 이용율을 개선하고 사료 질량과 품질을 보장하며 동물의 건강 또는 대사에 유익한 비 영양 물질을 의미하며, 성장 촉진제, 구충 건강제, 조미 및 섭식 자극제, 사료 개질제, 사료 배합제, 사료 보존제 및 한방약초 첨가제를 포함한다.
보다 구체적으로, 상기 비 영양 첨가제는 성장 촉진제로, 부티르산, 칼슘부티레이트, 나트륨부티레이트, 탄닌산, p-티몰, p-티몰에스테르, p-티몰염, 2-히드록시벤조산, β-산, β-산에스테르, β-산염, 헥사히드로 β-산, 헥사히드로 β-산에스테르, 헥사히드로 β-산염, 벤조산 또는 칼슘벤조에이트, 산화아연, 황산아연, 염화아연을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 상기 비 영양 첨가제는 칼슘부티레이트이다.
일 실시예에서, 상기 비 영양 첨가제는 탄닌산이다.
구체적으로, 상기 약용 사료 첨가제는 동물 질병을 예방하고 동물 성장을 촉진하는 기능을 가지며, 담체 또는 희석제에 혼합되어 장기간 사료에 첨가되어 사용할 수 있는 수의약 프리믹스 물질을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
보다 구체적으로, 상기 약용 사료 첨가제는 사료용 항생제이고, 상기 사료용 항생제는 폴리믹신, 살리노마이신, 아빌라마이신, 바시트라신, 버지니아마이신, 노시햅타이드(Nosiheptide), 플라보마이신, 엔라마이신, 키타사마이신(Kitasamycin), 올라퀸독스, 옥시테트라사이클린 또는 클로르테트라사이클린을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 조성물은 영양 사료 첨가제, 일반 사료 첨가제 및 약용 사료 첨가제 중 하나 이상을 더 포함한다.
일 실시예에서, 상기 동물사료 원료는 곡물 및 그 가공품, 유지 종자 및 그 가공품, 콩과 작물 종자 및 가공품, 괴경, 괴근 및 그 가공품, 기타 종자 및 과일 제품 및 그 가공품, 사료, 사료 작물, 조사료 및 그 가공품, 기타 식물, 조류 및 그 가공품, 유제품 및 그 부산물, 육지 동물 제품 및 그 부산물, 어류, 기타 수생 생물 및 그 부산물, 미네랄, 미생물 발효 제품 및 부산물, 기타 사료 원료 등과 사료용 물질이다.
사료용 조성물의 용도
본 발명은 상술한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물의 용도를 제공한다.
일 실시예에서, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물은 동물사료 첨가제의 제조에 사용된다.
상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물을 사용하여 제조된 동물사료 첨가제는, 가축 사료 첨가제, 가금 사료 첨가제, 수산 양식 동물 사료 첨가제 또는 애완 동물 사료 첨가제이다.
구체적으로, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물을 사용하여 가축 사료 첨가제를 제조하고, 상기 가축은 다양한 성장 단계에 처한 돼지, 소, 양, 말, 토끼, 밍크 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물을 사용하여 가금 사료 첨가제를 제조하고, 상기 가금은 다양한 성장 단계에 처한 닭, 오리, 거위, 비둘기 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물을 사용하여 애완 동물 사료 첨가제를 제조하고, 상기 애완 동물은 인공 사육되는 개 또는 고양이를 포함하나 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 조성물로 제조된 동물사료 첨가제는 프리믹스, 복합 프리믹스, 액제 또는 과립제이다.
일 실시예에서, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물은 동물사료의 제조에 사용된다.
상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물을 사용하여 제조된 동물사료는, 가축 사료, 가금 사료, 수산 양식 동물 사료 또는 애완 동물 사료이다.
구체적으로, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물을 사용하여 가축 사료를 제조하고, 상기 가축은 다양한 성장 단계에 처한 돼지, 소, 양, 말, 토끼, 밍크 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물을 사용하여 가금 사료를 제조하고, 상기 가금은 다양한 성장 단계에 처한 닭, 오리, 거위, 비둘기 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물을 사용하여 애완 동물 사료를 제조하고, 상기 애완 동물은 인공 사육되는 개 또는 고양이를 포함하나 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 상기 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물로 제조된 사료는, 단일 사료, 농축 사료, 배합 사료, 복합 예비배합물 또는 농축 보충제(concentrate supplement)이다.
구체적으로, 상기 배합 사료는 완전 배합 사료(complete formula feed)이다.
양식 동물의 생산성을 개선하는 방법
일 사육 실시예에서, 양식 농가는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료 첨가제를 사료와 혼합하여 동물에게 먹이로 제공함으로써, 동물의 생산성을 현저하게 향상시킬 수 있다.
일 실시예에서, 상기 사료 첨가제는 프리믹스, 복합 프리믹스, 과립제 또는 액제이며, 동물사료와 균일하게 혼합되어 동물에게 먹이로 제공된다.
상기 동물은 가축, 가금, 수산 양식 동물 또는 애완 동물이다.
구체적으로, 상기 가축은 다양한 성장 단계에 처한 돼지, 소, 양, 말, 토끼, 밍크 등을 포함하나 이에 제한되지 않고, 상기 가금은 다양한 성장 단계에 처한 닭, 오리, 거위, 비둘기 등을 포함하나 이에 제한되지 않고, 상기 수산 양식 동물은 다양한 성장 단계에 처한 물고기, 새우, 게, 자라, 장어 등을 포함하나 이에 제한되지 않고, 상기 애완 동물은 인공 사육되는 개 또는 고양이를 포함하나 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 양식 농가는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료 첨가제를 사료와 혼합하여 육돈에게 먹이로 제공함으로써, 이유돈의 평균 일당증체량의 증가율 및 사료 전환율을 현저하게 향상시킬 수 있다.
일 실시예에서, 양식 농가는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료 첨가제를 사료와 혼합하여 육계에게 먹이로 제공함으로써, 육계의 사료요구율을 현저하게 감소시켜 사료 전환율을 향상시킨다.
일 실시예에서, 양식 농가는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료 첨가제를 사료와 혼합하여 어린 개에게 먹이로 제공한다.
다른 사육 실시예에서, 양식 농가는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염을 포함하는 사료용 조성물을 동물에게 먹이로 제공함으로써, 동물의 생산성을 현저하게 향상시킬 수 있다.
선택적으로, 상기 사료용 조성물은 사료 첨가제 프리믹스, 사료 첨가제 복합 프리믹스, 과립제 또는 액제이며, 사료와 혼합되어 동물에게 먹이로 제공된다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물은 사료 첨가제 프리믹스이다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물은 사료 첨가제 복합 프리믹스이다.
선택적으로, 상기 사료용 조성물은 농축 사료, 배합 사료, 복합 예비배합물 또는 농축 보충제이며, 동물사료로서 직접 동물에게 먹이로 제공된다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물은 완전 배합 사료이다.
이하, 구체적인 실시예를 참조하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
이하에서는 L-카르니틴 에틸에스테르 클로라이드, L-카르니틴 벤질에스테르 클로라이드의 제조과정만을 예로 들어 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 제조방법에 대하여 상세히 설명한다.
[실시예 1] (R)-3-히드록시-4-(트리메틸암모늄)부티르에이드 에틸에스테르 브로마이드(약칭: L-카르니틴 에틸에스테르 브로마이드)의 제조
2000ml의 3구 플라스크에 L-카르니틴 400g을 칭량하고 아세토니트릴 500ml를 가하여 충분히 교반한 후, 환류관과 건조관을 추가하여, 오일배스로 40℃까지 승온시키고, 브로모에탄 450g을 적가하여 85℃에서 교반하고, 샘플링하여 박층크로마토그래피로 원료가 없음을 확인하고 여과한 후, 70℃에서 건조하여 L-카르니틴 에틸에스테르 브로마이드 590g을 얻었으며 수율은 88.86%이었다.
[실시예 2] (R)-3-히드록시-4-(트리메틸암모늄)부티르에이드 에틸에스테르 클로라이드(약칭: L-카르니틴 벤질에스테르 클로라이드)의 제조
3000ml의 3구 플라스크에 L-카르니틴 400g을 칭량하고 아세토니트릴 1000ml를 가하여 충분히 교반한 후, 환류관과 건조관을 추가하여, 오일배스로 70℃까지 승온시키고, 염화벤질 400g을 적가하여 90℃로 유지하며 교반하고, 샘플링하여 박층크로마토그래피로 원료가 없음을 확인하고 여과한 후, 필터케이크를 에탄올로 세척하고 85℃에서 건조하여, 흰색 고체인 L-카르니틴 벤질에스테르 클로라이드 610g을 얻었으며 수율은 86.16%이었다.
사육 시험
[실시예 3] 육돈의 생산성에 대한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 영향
평균 체중 80kg의 체중이 비슷한 "duroc × landrace × Large Yorkshire” 삼원교잡종 살코기형 돼지 90마리를 무작위로 3개의 처리군으로 나누었으며, 한 복제당 10마리로 처리군별 3개의 복제를 수행하였으며, 수컷 및 암컷이 각각 절반이 되도록 하였다. 시험 전, 돈사 및 도구에 살균처리를 진행한다. 시험 기간 동안, 동일한 돈사 및 동일한 사육 조건에서 별도의 우리에 사육되었다. 시험 기간 동안, 시험용 돼지는 자유롭게 먹고 마시며 하루에 두 번씩 먹이를 투여한다. 각 시험군은 대조군 I과 시험군 II 내지Ⅲ로 이루어진다. 표1에 나타낸 바와 같이, 대조군에는 기초사료만 투여하고, 시험군 II 내지Ⅲ은 기초사료에 각각 상이한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물 1000ppm을 첨가하여 투여한다.
전체 사육 기간 동안 각 시험군에는 다른 항산화 성분과 성장 촉진제를 별도로 추가하지 않았다. 시험 주기를 28일로 하고, 각 복제를 단위로 하여, 28일째에 물공급은 중단없이 사료 공급을 12시간 동안 중단한 후 체중을 측정하고, 각 시험군의 평균 일당 사료섭취량(ADFI, g/d*마리), 평균 일당증체량(ADG, g/d*마리) 및 사료요구율(FCR)을 계산하였다. 다음과 같이 계산되었다.
평균 일당 사료섭취량 = (투여한 사료 총량 - 남은 사료량) / (시험 일수 × 복제당 돼지수);
평균 일당증체량 = (시험 종료시 평균 체중 - 시험 시작시 평균 체중) / 시험 일수;
사료요구율 = 평균 일당 사료섭취량 / 평균 일당증체량.
시험 결과를 표 1에 나타내었다.
육돈의 생산성에 대한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 영향 결과
| 시험군 | 시험 제품 | ADFI (g/d*마리) | ADG (g/d*마리) | FCR |
| Ⅰ | - | 2679 | 730 | 3. 67 |
| Ⅱ | L-카르니틴 에틸에스테르 브로마이드 | 2624 | 788 | 3. 33 |
| Ⅲ | L-카르니틴 벤질에스테르 클로라이드 | 2560 | 790 | 3. 24 |
표 1의 결과에 나타낸 바와 같이, 본 시험은 사료섭취량, 증체량 및 사료 전환율 세 가지 측면에서 시험용 돼지의 생산성에 미치는 시험 제품의 영향을 비교 평가하였다.
구체적으로, 사료섭취량에 있어서 각 시험군에 대한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 영향 효과는 미미하였고; 시험용 돼지의 평균 일당증체량에 있어서 각 시험군은 대조군에 비해 모두 증가하였고; 사료요구율에 있어서 각 시험군은 모두 현저하게 감소하였으며 감소율은 약 11.72% ~ 9.26%이었다.
따라서, 본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물은 육돈의 성장능력을 효과적으로 향상시킬 수 있음을 확인하였다.
[실시예 4] 육계의 생산성에 대한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 영향
시험은 단일 인자 무작위 설계를 채택하고, 체중이 비슷하고 평균 체중이 50g인 1일령의 삼황색깃털 육계 360마리를 선정하여 무작위로 3개의 처리군으로 나누었으며, 한 복제당 20마리로 처리군별 6개의 복제를 수행하였으며, 수컷 및 암컷이 각각 절반이 되도록 하였다. 시험 전, 닭장 및 도구에 살균처리를 진행한다. 시험 기간 동안, 동일한 닭장 및 동일한 사육 조건에서 장에 가두어 길렀다. 기초사료는 주로 옥수수-대두박이며, 전체 사육 기간 동안 다른 항산화 성분과 성장 촉진제를 별도로 추가하지 않았다. 각 시험군은 대조군 I과 시험군 II 내지Ⅲ로 이루어진다. 표2에 나타낸 바와 같이, 대조군에는 기초사료만 투여하고, 시험군 II 내지Ⅲ은 기초사료에 각각 상이한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물 600ppm을 첨가하여 투여한다.
시험 기간은 20일로 하고, 시험용 닭은 물과 먹이를 자유롭게 섭취하며, 하루에 두 번씩 먹이를 투여한다. 각 복제를 단위로 하여, 21일령에 체중을 측정하고(물공급은 중단없이 사료 공급을 12시간 동안 중단함), 시험용 닭의 사료 소비량을 통계하여, 각 시험군의 닭의 평균 일당 사료섭취량(ADFI, g/d*마리), 평균 일당증체량(ADG, g/d*마리) 및 사료요구율(FCR)을 다음과 같은 공식으로 계산하였다.
사료요구율(FCR) = 평균 일당 사료섭취량 / 평균 일당증체량.
시험 결과를 표2에 나타내었다.
육계 사료에 사용된 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 효과에 관한 연구
| 시험군 | 시험 제품 | ADFI (g/d*마리) | ADG (g/d*마리) | FCR |
| Ⅰ | - | 32. 65 | 12. 75 | 2. 56 |
| Ⅱ | L-카르니틴 에틸에스테르 브로마이드 | 31. 34 | 13. 00 | 2. 41 |
| Ⅲ | L-카르니틴 벤질에스테르 클로라이드 | 32. 18 | 13. 46 | 2. 39 |
표 3의 결과에 나타낸 바와 같이, 시험 제품이 시험용 닭의 사료섭취량에는 영향을 미치지 않고; 각 시험군의 평균 일당증체량과 사료요구율을 참조하면, 본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물이 첨가된 시험군은 대조군에 비하여 시험용 닭의 증체량과 사료요구율에 있어서 현저하게 개선된 효과를 확인하였으며, 사료요구율의 감소율은 5.86% ~ 6.64%이었다.
따라서, 본 발명에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물은 육계의 성장능력을 효과적으로 향상시킬 수 있음을 확인하였다.
이상에서 설명된 실시예의 각 기술적 특징은 임의로 조합될 수 있고, 설명의 간략화를 위해, 상기 실시예에서 각 기술적 특징의 모든 가능한 조합은 서술되지 않았지만, 이들의 기술적 특징의 조합 간에 모순이 없는 한, 본 명세서의 기재 범위에 속하는 것으로 간주되어야 한다.
이상에서 설명된 실시예는 단지 본 발명의 특정 실시예를 나타내며, 그에 대한 설명은 보다 구체적이고 상세하게 기술되어 있지만, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 당업자는 본 발명의 개념을 벗어나지 않고 여러 가지 변형 및 개선을 행할 수 있으며, 이들은 모두 본 발명의 보호 범위 내에 속하는 것이 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 보호 범위는 첨부된 특허청구의 범위에 의해 한정된다.
Claims (15)
- 동물사료 첨가제를 제조하기 위한, 구조식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염의 용도로서,
[식 (I)]
상기 식에서, A는 음이온이고; R은 C1-C20 알킬이거나, 1 내지 5개의 R3에 의해 임의로 치환된 C1-C20 알킬이거나, C6-C12 아릴이거나, C4-C12 헤테로아릴이거나, (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴이거나, (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴이거나, 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환된 C6-C12 아릴, C4-C12 헤테로아릴, (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴, 또는 (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴이고;
상기 R3은 -OH, -NH2, -CN, -SH 또는 X1이며, X1은 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이고;
상기 R4는 -OH, -NH2, -NO2, -CN, -SH, -X2, -C1-C5 알콕시, -C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 C1-C5 알킬이며, X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 용도. - 제1항에 있어서,
상기 R은 C1-C20 알킬, 또는 1 내지 5개의 R3에 의해 임의로 치환된 C1-C20 알킬이고;
상기 R3은 -OH, -NH2, -CN, -SH 또는 -X1이며, X1은 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 용도. - 제2항에 있어서,
상기 R은 C1-C11 알킬, 또는 1 내지 5개의 R3에 의해 임의로 치환된 C1-C11 알킬이고;
상기 R3은 -OH, -NH2, -CN, -SH 또는 -X1이며, X1은 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 용도. - 제3항에 있어서,
상기 R은 C1-C11 알킬인 것을 특징으로 하는, 용도. - 제4항에 있어서,
상기 R은 직쇄형 C1-C11 알킬인 것을 특징으로 하는, 용도. - 제5항에 있어서,
상기 R은 직쇄형 C1-C3 알킬인 것을 특징으로 하는, 용도. - 제1항에 있어서,
상기 R은 C6-C12 아릴이거나, C4-C12 헤테로아릴이거나, (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴이거나, (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴이거나, 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환된 C6-C12 아릴, C4-C12 헤테로아릴, (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴, 또는 (C1-C4 알킬리덴)-C4-C12 헤테로아릴이고;
상기 R4는 -OH, -NH2, -NO2, -CN, -SH, -X2, -C1-C5 알콕시, -C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 -C1-C5 알킬이며, X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 용도. - 제7항에 있어서,
상기 R은 C6-C12 아릴이거나, (C1-C4 알킬리덴)-C6-C12 아릴이거나, 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환된 C6-C12 아릴, (C1-C4 알킬리덴)-C5-C12 아릴이고;
상기 R4는 -OH, -NH2, -NO2, -CN, -SH, -X2, -C1-C5 알콕시, -C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 -C1-C5 알킬이며, X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 용도. - 제8항에 있어서,
상기 R은 페닐이거나, (C1-C4 알킬리덴)-페닐이거나, 1 내지 5개의 R4에 의해 임의로 치환된 페닐, (C1-C4 알킬리덴)-페닐이고;
상기 R4는 -OH, -NH2, -NO2, -CN, -SH, -X2, -C1-C5 알콕시, -C1-C5 알킬, 또는 X2로 치환된 -C1-C5 알킬이며, X2는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 용도. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염의 구조식은
또는
인 것을 특징으로 하는, 용도.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식(I)로 표시되는 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 기하 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 또는 이의 사료에 허용가능한 염은 적어도 하나의 동물사료 첨가제와 조합하여 사용가능하는 것을 특징으로 하는, 용도. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물, 이의 라세미체, 이의 입체 이성질체, 이의 호변 이성질체, 이의 용매화물, 및 이의 사료에 허용가능한 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 주요성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는, 사료용 조성물.
- 제12항에 있어서,
추가의 동물사료 첨가제를 더 포함하고, 상기 추가의 동물사료 첨가제는 영양 사료 첨가제, 비 영양 사료 첨가제 및 약용 사료 첨가제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 것을 특징으로 하는, 사료용 조성물. - 제12항 또는 제13항에 있어서,
동물사료 원료를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 사료용 조성물. - 동물사료를 제조하기 위한, 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 사료용 조성물의 용도.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |