BE818849A

BE818849A - Derives de cyclohexane

Info

Publication number: BE818849A
Application number: BE147604A
Authority: BE
Inventors: M Sawaki; I Iwataki; Y Hirono; H Ishikawa
Priority date: 1973-08-15
Filing date: 1974-08-14
Publication date: 1975-02-14
Also published as: JPS5521001B2; PL105365B1; ZA744864B; JPS5046644A

Description


   <EMI ID=1.1>  
 <EMI ID=2.1> 
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
On a découvert quel^on pouvait obtenir une activité herbi-

  
 <EMI ID=5.1> 

  

 <EMI ID=6.1> 


  
 <EMI ID=7.1> 

  
n est 0 ou un nombre entier de 1 à 6 ; 

  
ou un hydrate ou sel métallique de la composition ci-avant décrite.

  
On préfère les compositions représentées par les formules ci-après t
 <EMI ID=8.1> 
  <EMI ID=9.1> 

  
groupe éthyle, propyle, allyle ou propargyle.

  
Sont particulièrement préférées du fait de leur haut degré d'activité herbicide 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
On s'attend à ce que la composition représentée par la for-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  

 <EMI ID=13.1> 


  
Les compositions selon la présente invention peuvent être

  
 <EMI ID=14.1> 

  

 <EMI ID=15.1> 


  
 <EMI ID=16.1> 

  
que ci-dessus.

  
 <EMI ID=17.1> 

  
inerte.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
3i  <EMI ID=19.1> 

  
acétate d'éthyle, dioxane, toluène, xylène et sulfoxide diméthyle etc.

  
 <EMI ID=20.1> 

  
ou par filtration.

  
Dana le cas d'obtention d'une substance cristalline, le pro,luit brut peut être épuré par reoristallisation et, en cas de substance huileuse, le produit brut peut être épuré par distillation ou isolation dans une colonne ohromatographique.

  
La formule chimique de la composition épurée résultante peut être confirmée grâce à une analyse élémentaire, le spectre SUR et le spectre infra-rouge.

  
 <EMI ID=21.1> 
 <EMI ID=22.1> 
 <EMI ID=23.1> 
 Les sala de-sodium-et de potassium sont préparés en traitante

  
 <EMI ID=24.1> 
 <EMI ID=25.1> 
 
 <EMI ID=26.1> 
 <EMI ID=27.1> 

  

 <EMI ID=28.1> 
 

Exemple 2. 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
selon le procédé de l'exemple 1 en substituant le substituant

  
 <EMI ID=30.1>  dione,

  

 <EMI ID=31.1> 


  
 <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  

 <EMI ID=34.1> 


  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  

 <EMI ID=37.1> 


  

 <EMI ID=38.1> 
 

  

 <EMI ID=39.1> 


  
 <EMI ID=40.1> 

  

 <EMI ID=41.1> 


  
 <EMI ID=42.1> 

  
soude caustique. Une couche alcaline ainsi produite est acidifiée au moyen d'acide chlorhydrique et un cristal ainsi séparé est filtré et lavé au moyen d'eau, puia séché. Ensuite, ce cristal est recristallisé à partir de n-hexane et, la oompoai-

  
l'eat 

  
tion ainsi obtenue sous forme de cristal incolore.

  

 <EMI ID=43.1> 


  
1

  
 <EMI ID=44.1> 

  
ajoute 20 ml d'eau contenant 0,32 g d'hydroxyde de sodium. Après  agitation durant 10 minutes, on ajoute 5 ml d'eau, oontenant

  
 <EMI ID=45.1> 

  
effectuée goutte à goutte. Après mélange, le précipité est filtré,

  
 <EMI ID=46.1>   <EMI ID=47.1> 

  
de sodium (D). 

  
Composition n* 141  <EMI ID=48.1> 

  
point de décomposition t 126-127[deg.]C.

  
(D) Hydroxyde de sodium (0,4 g)

  
 <EMI ID=49.1>   <EMI ID=50.1> 

  
ajoute ensuite à la solution 0,4 "d'hydroxyde de sodium dissous

  
 <EMI ID=51.1> 

  
duite après avoir soumis durant 10 minutes à agitation. On obtient

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
à peu à la solution sous agitation. Après 1 h. d'agitation, la substance insoluble est filtrée. Le filtrat est soumis à évaporation sous pression réduite et les cristaux blancs précipités sont

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
hexane-1,3-dione sont ajoutés à 10 ml d'eau et le mélange est soumis à agitation vigoureuse. Après plusieurs minutes, le précipitât est filtré, lavé à l'eau et séché. On a obtenu ainsi des

  
 <EMI ID=56.1>   <EMI ID=57.1> 

  
Outre les compositions ci-dessus mentionnées et décrites dans les exemples précédents, certaines compositions typiques selon

  
 <EMI ID=58.1>  

  

 <EMI ID=59.1> 
 

  

 <EMI ID=60.1> 
 

  

 <EMI ID=61.1> 
 

  

 <EMI ID=62.1> 
 

  

 <EMI ID=63.1> 
 

  

 <EMI ID=64.1> 
 

  

 <EMI ID=65.1> 
 

  

 <EMI ID=66.1> 
 

  

 <EMI ID=67.1> 
 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
représentées par leur numéro sous laquai elles figurent au ta-  bleau 1. 

  
Comme mentionné ci-avant, on a découvert que les compositions  selon la. présente invention montrent une activité herbicide sapé- 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
l'utilité de la présente invention. 

  
Les compositions selon l'invention sont particulièrement ef-  ficacea en ce qui concerne le contrôle de la croissance de mau-

  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
leotifs.

  
 <EMI ID=72.1> 

  
ceci est un inconvénient pressai par cet compositions herbicides.

  

 <EMI ID=73.1> 
 

  
Par contre, si l'on utilise la composition selon la présente

  
 <EMI ID=74.1> 

  
de composant actif et, évidemment une autre quantité chimique

  
 <EMI ID=75.1> 

  
la même méthode de traitement d'herbicide classique, indiquera un effet herbicide prononcé et par là sème une prévention et une extermination parfaite des mauvaises herbes.

  
 <EMI ID=76.1> 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
 <EMI ID=79.1>   <EMI ID=80.1> 

  
lage des plantes et peuvent encore être appliquent au aol ou à la

  
 <EMI ID=81.1> 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
Le procédé galon la présente invention comprend l'utilisation d'une composition liquide ou solide contenant 1 ou plusieurs des compositions en tant qu'ingrédient actif.

  
L'ingrédient actif selon la présente invention peut tire formulé par le mélange de supports appropriée sous une forme généralement utilisé* en chimie agricole, telle par exemple qu'une

  
 <EMI ID=84.1> 

  

 <EMI ID=85.1> 
 

  

 <EMI ID=86.1> 


  
 <EMI ID=87.1> 

  
directement pour le traitement du sol on le traitement folliculaire.

  
Les exemples non limitatifs de la composition herbicide sont  illustrés ci-après 

  

 <EMI ID=88.1> 


  
Ces substances sont mélangea de manière homogène et réduites

  
 <EMI ID=89.1> 

  
moyen d'eau puis aspergée sons forme de suspension. 

  

 <EMI ID=90.1> 
 

  
 <EMI ID=91.1> 

  

 <EMI ID=92.1> 


  
Ces substances sont mélangées de manière homogène et réduites sa fines particules. Les fines particules sont transfor-

  
 <EMI ID=93.1> 

  
grâce à un granulateur.

  
En conséquence, on obtient une formulation poussiéreuse

  
 <EMI ID=94.1> 

  
cette formulation est appliquée directement.

  
 <EMI ID=95.1> 

  
nouvelles selon la présente invention est illustré clairement

  
 <EMI ID=96.1> 

  
Essai 1. Traitement de pré-émergence (traitement du sol).

  
On semé environ 60 graines d'herbe de basse-cour dans un pot d'une section de 60 om2 et l'on recouvre les graines d'une

  
 <EMI ID=97.1> 

  
de manière à être humidifié par l'eau:

  
On prépare 10 21-dune suspension aqueuse en diluant un

  
 <EMI ID=98.1>   <EMI ID=99.1> 

  
2 : dommage prononcé aux feuilles 

  
 <EMI ID=100.1> 

  
tiellement détruites 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
 <EMI ID=102.1> 

I

  
Tableau 2 
 <EMI ID=103.1> 
  <EMI ID=104.1> 
 <EMI ID=105.1> 
 
 <EMI ID=106.1> 
 <EMI ID=107.1> 

  
Tableau 4
 <EMI ID=108.1> 
 
 <EMI ID=109.1> 
 <EMI ID=110.1> 

  
Les résultats de cet essai apparaissent au tableau 5.

  
 <EMI ID=111.1> 
 <EMI ID=112.1> 
 
 <EMI ID=113.1> 
 <EMI ID=114.1>

Claims

REVENDICATIONS.- <EMI ID=115.1> <EMI ID=116.1> <EMI ID=117.1> <EMI ID=118.1> <EMI ID=119.1>

<EMI ID=120.1>

<EMI ID=121.1>

<EMI ID=122.1>

<EMI ID=123.1>

et le propyle,

R2 est choisi dans le groupa comprenant l'éthyle, le propyle, l'allyle et le propargyle.

<EMI ID=124.1>

<EMI ID=125.1>

6[deg.]) Composition selon la revendication 3, dans laquelle R.. est

<EMI ID=126.1>

<EMI ID=127.1>

le propyle et R2 est le propargyle.

<EMI ID=128.1>

rAi <EMI ID=129.1>

l'éthyle et R2 ont l'allyle.

<EMI ID=130.1>

<EMI ID=131.1>

<EMI ID=132.1>

an alooyle oontenant da 1 à 5 atomes de carbone et le phényle,

<EMI ID=133.1>

<EMI ID=134.1>

répondant à la formule

<EMI ID=135.1>

dans laquelle R1 est choisi dans le groupe comprenant l'éthyle et le propyle, R2 est choisi dans le groupe comprenant l'éthyle, le propyle, l'allyle et le propargyle.

12[deg.]) Composition hydratée répondant à la formule

<EMI ID=136.1>

<EMI ID=137.1>

di <EMI ID=138.1>

de 1 à 2 atomes de carbone, un groupe bromo, cyano, phényle,

<EMI ID=139.1>

5,5-pentaméthylène et 4,5-tétraméthylène, n est 0 ou un nombre entier de 1 à 6.

<EMI ID=140.1>

<EMI ID=141.1>

<EMI ID=142.1>

<EMI ID=143.1>

la formule

<EMI ID=144.1>

<EMI ID=145.1>

<EMI ID=146.1>

l'alcoyle, l'alkényle inférieur, à chaîne droite eu ramifiée, l'alkynyle inférieur, l'alkoxyalcoyle inférieur, l'alcoylthiométhyle inférieur, l'alkoxycarbonylalkyle inférieur et le benzyle ;

X est un substituant identique ou différent, choisi dans le groupe

! comprenant l'alkyle, l'alkoxyoarbonyle inférieur, l'halogène, le

91 ! <EMI ID=147.1>

tétraméthylène; n est 0 ou un nombre entier de 1 à 6,

mise en

caractérisé en ce qu'il comprend la/réaction d'une composition répondant à la formule

<EMI ID=148.1>

<EMI ID=149.1>

dessus, avec une composition répondant à la formule

<EMI ID=150.1>

<EMI ID=151.1>

<EMI ID=152.1>

composition selon la revendication 6.

<EMI ID=153.1>

composition selon la revendication 7-

22[deg.]) Composition herbicide contenant une quantité efficace d'une composition selon la revendication 8.

<EMI ID=154.1>

composition selon la revendication 9.

24[deg.]) Composition herbicide contenant une quantité efficace d'une

<EMI ID=155.1> 25[deg.]) Composition herbicide contenant une quantité efficace d'une composition selon la revendication 11.

26[deg.]) Composition herbioide contenant une quantité efficace d'une composition selon la revendication 12.

<EMI ID=156.1>

composition selon la revendication 13.

28[deg.]) Procédé pour le contrôle de la croissance des mauvaises herbes comprenant l'application d'une composition selon la reven-

<EMI ID=157.1>

herbicide sur l'endroit à protéger.

29[deg.]) Procédé pour le contrôle de la croissance des mauvaises

<EMI ID=158.1>

dication 2 et an une quantité suffisante pour exercer une action herbicide sur l'endroit ;.. protéger.

<EMI ID=159.1>

herbes comprenant l'application d'une composition selon la revendication 4 et on une quantité suffisante pour exercer une motion herbicide sur l'endroit protéger.

<EMI ID=160.1>

herbes sospranant l'application d'une composition selon la reven-

<EMI ID=161.1>

<EMI ID=162.1> 35[deg.]) Procédé pour le contrôle de la croissance des mauvaises

<EMI ID=163.1>

8 et en une quantité suffisante pour exercer une action herbicide sur l'endroit à protéger.

<EMI ID=164.1>

herbes comprenant l'application d'une composition selon la revendication 9 et en une quantité suffisante pour exercer une action herbicide sur l'enduit à. protéger.

<EMI ID=165.1>

herbes comprenant l'application d'une composition selon la reven-

<EMI ID=166.1>

<EMI ID=167.1>

<EMI ID=168.1>

<EMI ID=169.1>

<EMI ID=170.1> et l'allyle,

<EMI ID=171.1>

l'éthyle.

42*) Composition herbicide contenant une quantité active 3'un composé selon la revendication 4t.

43[deg.]) Procédé pour le contrôle de la croissance des mauvaises herbes, comprenant l'application d'une composition selon la reven-

<EMI ID=172.1>

<EMI ID=173.1>

'-"