PL105365B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych cykloheksanu - Google Patents

Sposob wytwarzania nowych pochodnych cykloheksanu Download PDF

Info

Publication number
PL105365B1
PL105365B1 PL1974192862A PL19286274A PL105365B1 PL 105365 B1 PL105365 B1 PL 105365B1 PL 1974192862 A PL1974192862 A PL 1974192862A PL 19286274 A PL19286274 A PL 19286274A PL 105365 B1 PL105365 B1 PL 105365B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dione
propylidene
dimethylcyclohexane
allyloxyamino
ethoxyamino
Prior art date
Application number
PL1974192862A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL105365B1 publication Critical patent/PL105365B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych cykloheksanu, stosowa¬ nych jako substancje czynne w selektywnych srod¬ kach chwastobójczych. Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie zwia¬ zki o wzorze 1, w którym RA oznacza atom wodo¬ ru, rodnik alkilowy lub fenylowy, R2 oznacza rod¬ nik alkilowy, prosty lub rozgaleziony rodnik al- kenylowy, nizszy rodnik alkinylowy, nizszy rodnik alkoksyalkilowy, nizszy rodnik alkilotiometylowy, nizszy rodnik alkoksykarbonyloalkilowy lub ben¬ zylowy, X oznacza takie same lub rózne podstaw¬ niki, takie jak rodnik alkilowy, nizszy rodnik al- koksykarbonylowy, atom chlorowca, grupa cyja- nowa, fenylowa, fenylowa podstawiona chlorowcem lub grupa metoksylowa, grupa styrylowa, furylo- wa, tienylowa, 5,5-pieciometylenowa lub 4,5-czte- rometylenowa, n oznacza 0 lub liczbe calkowita 1—6. Korzystnie wytwarza sie zwiazki o wzorach 2 i 3, w których R± oznacza grupe etylowa lub pro¬ pylowa, a R2 oznacza grupe etylowa, propylowa, allilowa lub propargilowa, a zwlaszcza ze wzgle¬ du na wysoka aktywnosc chwastobójcza: 2-1[l-alliloksyamino/-propylideno]-5,5-dwumetylocy- kloheksano-l,3-dion, 2-[l^/alliloksyamino/-butylideno]-5,5-dwumetylocy- kloheksano-l,3-dion, 2-[l-/propargiloksyamino/-butylideno]-5,5-dwume- tylocykloheksano-l^-dion, 2-[l-/etoksyamino/propylideno]-5-izopropylocyklo- heksano-l,3-dion, 2-;[l/alliloksyaimino/propylideno]-5-izopiropylocyklo- heksano-l,2-dion. Równiez wyjatkowo korzystne wlasciwosci wykazuje zwiazek o wzorze 4, w któ¬ rym R1 oznacza grupe etylowa lub propylowa, R2 oznacza grupe etylowa lub allilowa, a R3 oznacza grupe metylowa lub allilowa. Przypuszcza sie, ze wymieniony zwiazek o wzo¬ rze 1 wystepuje w trzech postaciach chemicznych, spowodowanych tautomeria, przedstawionych na schemacie 1. Sposób wedlug wynalazku, przedstawiony na schemacie 2, polega na tym, ze poddaje sie reakcji zwiazek o wzorze 7, w którym Rl9 X i n maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze NH2—OR2, w którym R2 ma wyzej podane zna¬ czenie. Reakcje wedlug schematu 2 mozna prowadzic w rozpuszczalniku. Powyzsza reakcja moze byc prowadzona w rozpuszczalniku obojetnym. Jako rozpuszczalnik obojetny stosuje sie: aceton, eter, alkohol metylowy, alkohol etylowy, alkohol izopro¬ pylowy, benzen, czterohydrofuran, chloroform, ace- tonitryl, dwuchloroetan, dwuchlorometan, octan e- tylu, dioksan, toluen, ksylen i dwumetylosulfo- ksyd itd. Temperatura reakcji wynosi od — 10°C do tem¬ peratury wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika, korzystnie 10—60°C a czas trwania reakcji wynosi 105 365105 365 3 od 0,5 do kilku godzin. Po ukonczeniu reakcji za¬ stosowany rozpuszczalnik, ewentualnie wymienia sie, nastepnie ekstrahuje sie mieszanina reakcyjna roztworem alkalicznym, po czym alkaliczna war¬ stwe zakwasza sie kwasem solnym dzieki temu produkt surowy wyodrebnia sie z mieszaniny reak¬ cyjnej przez ekstrakcje rozpuszczalnikiem lub przez odsaczenie. W przypadku substancji krystalicznej produkt surowy mozna oczyscic przez powtórna krystali¬ zacje a z oleistej substancji produkt surowy mo¬ ze byc oczyszczony przez destylacje lub wyodreb¬ nienie w kolumnie chromatograficznej. Wzór chemiczny uzyskanego zwiazku oczyszczo¬ nego zidentyfikowano dla potwierdzenia przy po¬ mocy analizy elementarnej, widma NMR i widma w podczerwieni. W przypadku stosowania jako substratu zwiazku o wzorze 7 5,5^dwumetylo-3-acylo-3-hydroksy^2- -cyklohekseno-1-onu substrat ten mozna wytwo¬ rzyc wedlug schematu 3, w którym Rt ma wyzej podane znaczenie. Przypuszcza sie, ze substrat o wzorze 7 wystepuje w tych samych postaciach chemicznych jak zwiazek o wzorze 1 z powodu tautomerii. Ponizsze przyklady ilustruja sposób wynalazku. Przyklad I. Wytwarzanie 2-i[l-/etoksyami- no/etylideno]-5,5-dwumetylocykloheksano-l,3-dionu. 1,8 g /0,01 mola/ 2-acetylo-5,5-dwumetylo-3-hy- dToksy-2-cykloheksano-l-on rozpuszczono w 10 ml etanolu i dodano 0,6 g /0,01 mola/ etoksyaminy, po czym otrzymany roztwór mieszano w tempera¬ turze pokojowej w ciagu 3 godzin; nastepnie eta¬ nol oddestylowano pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc rozpuszczono w chloroformie. Otrzymany roztwór w chloroformie wyekstraho¬ wano dwukrotnie z roztworu wodnego zawieraja¬ cego 5*/o wagowych wodorotlenku sodu, po czym wytworzona w ten sposób warstwe alkaliczna za¬ kwaszono kwasem solnym, nastepnie oddzielona substancje oleista ekstrahowano dwukrotnie przy uzyciu 1/0 ml chloroformu. Wytworzona warstwe chloroformowa przemywa¬ no woda, suszono i nastepnie oddestylowano pod zmniejszonym cisnieniem i uzyskujac zadany pro¬ dukt w postaci bezbarwnej oleistej substancji. Ilosc uzyskana: 2,1 \g /wydajnosc 93Vo wago¬ wych/. Wspólczynnik zalamania swiatla: nD21»5=1,5004. Przyklad II. Mozna wytworzyc nastepujace zwiazki /C|/ za pomoca sposobu z przykladu I stosujac odpowiednio podstawiony 2-acylo-3-hyd-ro- ksy-2-cykloheksano-L-onu /A/ zamiast 2-acetylo-5,5- -dwumetylo-3-hydroksy-2-cykloheksan-l-on zamiast 2-acetylo-5,5-dwumetylo-3-hydroksy-2-cykloheksan- -1-on odpowiednia 0-podstawionej hydroksyamine /B/ zamiast etoksyaminy. Zwiazek nr 31. /A/ 5,5-dwumetylo-3-hydroksy-2-propionylo-2-cy- kloheksen-1-on, 1,96g. 60 ,/B(/ Etoksyamina, 0,67 g. /G/ 2-[l-/etoksyamino/propylideno]-5,5-dwumety- locykloheksano-l,3-dion. Ilosc uzyskana: 2,3 g /wydajnosc 97?/o wago¬ wych/. 65 40 50 55 Wspólczynnik zalamania swiatla: nD24=1,5027. Zwiazek nr 50. ,/A/ 5,5-dwumetylo-3-hydroksy-2-propionyló-2-cy- kloheksen-1-on, 3,92 g. /B/ Alliloksyamina, 1,6 g. /C/ 2-i[l-/alIiloksyamina/propylideno]-5,5-dwume- tylocykloheksano-l,3-dion. Ilosc uzyskana: 4,6 g /wydajnosc 92Vr wago¬ wych/. Wspólczynnik zalamania swiatla: nD24=1,5119. Zwiazek nr 75. /A/ 2-butynylo-5,5rdwumetylo-3-hydroksy-2-cy- kloheksen-1-on, 2,1 g. /B/ Etoksyamina, 0,67 g. ,/C/ 2-(l-/etoksya'minQ/-butylideno/-5,5-dwumety- locykloheksano-l,3^dion. Ilosc uzyskana: 2,1 g /wydajnosc 83*/o wago¬ wych/. Wspólczynnik zalamania swiatla: nDM—1,4965. Zwiazek nr 83. /A/ 2-butyrylo-5,5-dwumetylo-3-hydroksy-2-cy- kloheksen-1-on, 2,1 g. ,/B/ Alliloksyamina, 0,8 g. /C/ 2-([l-altliloksyamino/^butylideno]-5,5-dwumety- lccykloheksano-l,3-dion. Ilosc uzyskana: 2,2 g /wydajnosc 83tyo wago¬ wych/. Wspólczynnik zalamania swiatla: nD21 =1,5089. Zwiazek nr 96. /A/ 2-butyrylo-5,5-dwumetylo-3-hydroksy^2-cy- kloheksen-1-on, 2,1 g. ,/B/ Heksyloksyamina, 1,29 g. /C/ 2-{-l-/heksyloksyamino/jbutylideno]-5,5-dwu- metylocykloheksano-l,3-dion. Ilosc uzyskana: 2,5 g /wydajnosc 81?/o wago¬ wych/. Wspólczynnik zalamania swiatla: nD15=1,4725. Pr zyklad III. 2^-l-/alliloksyamino/-etylide- no]-5,5-dwu.metylocykloheksano-l,3-dion. 1,8 g /0,01 mola/ zwiazku 2-acetylo-5,5-dwumety- lo-3-hydroksy-2-cykloheksen-l-onu rozpuszczono w ml etanolu, dodano 0,73 g /0,01 mola/ alliloksy- aminy, po czym otrzymany roztwór mieszano w temperaturze 50°C w ciagu 1 godziny, nastepnie etanol oddestylowano pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc rozpuszczono w chloroformie. Uzyskany roztwór chloroformowy ekstrahowano dwukrotnie przy uzyciu 7 ml wodnego Toztworu zawierajacego 10°/o wagowych sody kaustycznej. Wytworzona w ten sposób waTstwe alkaliczna za¬ kwaszono kwasem solnym, a wydzielone krysztaly odsaczono, przemyto woda, a nastepnie wysuszono. Otrzymane krysztaly przekrystalizowano z n-hek- sanu uzyskujac zadany produkt w postaci bezbarw¬ nych krysztalów. Ilosc uzyskana: 2,2 g /wydajnosc 93°/t wago¬ wych/. Temperatura topnienia: 30,5—31,5°C. W uzupelnieniu powyzej wymienionych zwiaz¬ ków opisanych w poprzednim przykladzie pewne typowe zwiazki otrzymane sposobem wedlug wy¬ nalazku zostaly wymienione w tablicy I.105 365 Tablica I Zwiazek Nazwa chemiczna Dane fizyczne 8 9 11 112 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 28 29 31 3i2 33 34 2H[l-/alliloksyamino/metylideno]-5,5-dwumetylocykloheksano- -1,3-dion 241-/etoksyamino/-etylideno]-cykloheksano-l,3-dion 2H[l-etoksyamino,/-etylideno]-4-cyjano-5,5-dwumetylocykloheksa- no-l,3^dion 241-/etoksyamino/-etylideno}-4-izopropylocykloheksano-l,3^dion 2^[l-/etoksyamino/-etylideno]-4-etoksykarbonylo-4-etylocyklo- heksano-l,3-dion 2H[l(-/etoksyamino/-etylideno]-4^bromo-5,5-dwumetylocyklohek- sano-l,3-dion 2H[l-i/etoksyamino,/-etylideno]-4-etoksykarbonylo-5,5-dwumetylo- cykloheksano-l,3-dio,n 2Jj;i/-etoksyamino/-etylideno]-5-etylocyklpheJksano-l,3-dion 2-(l-/etoksyamino/-etylideno]-4-metoksybarkonylo-5,5-dwume- tylocykloheksano-l,3nlion 2^[l-/etoksyamino/-etyli|deno]-5,5^dwumetylocykloheksano-l,3- -dion 2i[l-/e,toksyamino/-etylideno]-5-fenylocykloheksano-l,3-dion 2-i[l-/alliloksyamino/-etylideno]-cykloheksano-l,3^dion 2H[l/alHlóksyamMo/-ety'lideno]-4^bromo-5,5-dwumetylocyklohek- sano-l,3-dion 2-(l-i/alliloksyamino/-etylideno]-4-cyjano-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l,3-dion 2-i[l/alliloksyamino/-etylideno]-4-etoksykarbonylo-5,5-dwume- tylocykloheksano-l,3-dion 2H[l-/alliloksya-mino/-etylideno]-4-metoksykarbonylo-5,5^dwiime- tylocykloheksano-l,3-dion 241-/alliloksyamino/-etylideno]-5-etylocykloheksano-l,3-dion 2H[l!/alliloksyamin(/-etylideno]-5,5-dwuinetylocykloheksano-l,3- -dion 2-J[l,/alliloksya,mino/-etylideno]^5-fenylocykloheksano-l,3-dion 2H[l-/propoksyamino/-etylideno]-5,5-dwumetylocykloheksano- -1,3-dion 2^[l/etoksyamino/-propylideno]-cykloheksano-l,3-dion !2^[l-/etoksyamino/-propylideno]-5-/4-metylofenylo/-cyklohe'ksa- no-l,3-dion 2H[l-/etoksyamino/-propylideno]-5-/3-chlorofenyloy/-cykloheksa- no-l,3-dion ,2H[lr/eto.ksyamino/-propylideno]-5-/4-metoksyfenylo/-cyklohek- sano-l,3-dion 2H[l-/etoksyamino/-propylidenoi-5-/4-chlorofenylo/cykloheksa- noi/-l,3-dion 2n[l-/etoksyamino/-propylideno]-5-fenylocykloheksano-l,3-dion 2-i[l-/etoksyamino/-propylideno]-5-styrylocykloheksano-l,3-dion 2-i[l-/etaksyamino/-propylideno]-5-/2-furylQ/cykloheksano-l,3- ^dion 2H[l-/etoksyamino/-propylideno]-5-/2-tienylo/cykloheksano-l,3- -dion 2i[t-/eto'ksyamino/propylideno]-5-metylocykloheksano-l,3-dion 2-i[l-/etoksyamino/-propylideno]-5,5Klwumetylocykloheksano-l,3- -dion 241^/etoksyamino/-propylideno]-5-izopropyl(cykloheksano-l,3- -dion 2-l[lVetok5yaimino/-propylideno]-5-heksylocykloheksano-ly3-dion 2H[l-/etoksyamitio/-propylideno]-4^metylo-5,5-dwumetylocyJklo- heksano-l,3-dion 2-i[l-/etoksyamino/-propylideno]-4,4idwumetyiocykloheksano-l,3- -dion temp. topnienia 55—60°C temp. topnienia 48—5l0oC nD23,5=1,3280. nD« = 1,5115 nD22,5= 1,5047 nD23= 1,5405 nD2i = 1,5050 nD24 = 1,5132 nD24 = 1,5065 nD2i,5= 1,5094 temp. topnienia 56—57°C temp. topnienia 55—57°C nD3i= 1,5468 temp. topnienia 78—80°C nD2i = 1,512^ nD25=1,5095 nD26= 1,5203 temp! topnienia 30,5—31,5°C temp. topnienia 34—35°C nDis,5=1,5088 nD24,5= 1,5180 temp. topnienia 65—66°C temp. topnienia 44—45°C temp. topnienia 59^-60°C temp. topnienia 92—93'°C 67^-68°C „ 92—96°C 50—52°C 68—69°C nD20= 1,5045 | nD24= 1,5027 nDi8 = l,5lil nDi8.5=i,50li9 nD2i=1,5081 nDi8= 1,4946105 365 c.d. tabeli 1 1 33 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 1 56 57 58 59 60 61 6;2 63 64 65 66 67 1 J 1 2 2-i[l-/etoksyamino/-propylideno]-4-cyjano-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l,3-dion 2n[l-/etok.syamino^-propylideno]-4-metoksykarbonylo-5,5-dwume- tylocykloheksano-l,3-dion 2-(l-/etoksyamino/-propylideno]-4-etoksykarbonylo-5,5-dwumety- locykloheksano-l,3-dion 241-/etoksyamilno/-propylideno]-4-n-propylocykloheksano-l,3- -dion 2n[l-/etoksyamino/-propylideno]-4-izobutylo€ykloheksano-l,3- -dion 2-[lVetoksymetoksyamino/-ProPyilideno]-5,5-dwumetylocyklohek^ sano-l,3-dion 2H[l-/butoksymetoksyamino/-propylideno]-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l,3-dion 2^[l-/metylotiometoksyamino/-propylideno]-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l,3-dion 2-[l-/metylotiometoksyamino/-propylideno]-5-izopropylocyklohek- sano-l,3-dion 2-i[l-/metoksyetoJksyaminov/-propylideno]-5,5-dwumetylocyklohek- sano-l,3-dion 2H[l-/etoksykarbonylometoksyamino/-propylideno]-5,5-dwumety- locykloheksano-l,3-dion 2H[l-/propoksyamino/-propylideno]-5,5Hdwumetylocykloheksano- -1,3-dion 2i'[l-/alliloksyamino/-propylideno]-cykloheksano-l,3-dion 2-i[ln/alliloksyamino/-propylideno]-5-metylocykloheksano-l,3-dion 2n[l-/alliloksyamino/-propylideno]-5,5-dwumetylocykloheksano- -1,3-dion 2-![l-/alliloksyamino/-propylideno]-5-izopropylo€ykloheksano-l,3- -dion 2n[l-/alliloksyamino/-propylideno]-5-heksylocykloheksano-l,3- -dion 2H[l-/alliloksya.mino:/-propylideno]-5-/2-furylo/-cykloheksano-l,3- -dio,n 2-i[l-/alliloksyamino/propylideno]-5-fenylocykIoheksano-l,3-dion 2H[l-/alliloksyamino/-propylideno]-5-styrylocykloheksano-l,3- -dion 241-/alliloksyamino/-propylideno]-4-bromo-6,6-dwumetylo€yklo- heksano-l,3-dion 241-/alliloksyamino/-propylide1no]-4-bromo-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l,3-dion 2-![l-/allliloksyamino/-propylideno]-4-cyjano-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l,3-dion 2H[l-/alliloksyamino/-propylideno]-4-metoksykarbonylo-5,5-dwu- metylocykloheksano-l,3-dion 2H[l-/ialliloiksyamino/-propylide1no]-etoksykarbonylo-5-metylocy- kloheksano-l,3^dion 2i[l-/alliloksyaminoi/-propylideno]-4-etoksykarbonylo-55-dwu- metylocykloheksano-l,3-dion 2-i[l-/alliloksyamino/-propylideno]-4-etoksykarbonylo-4-etylo-cy- kloheksano-l,3^dion 2-{l-/alliloksyamino/-propylid6no]-4-metylo-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l,3-dion 2H[l-/allilo1ksyamino/-propylideno]-4,4-dwumetylocyikloheksano- -1,3-dion 2-,[l-/alliloksyamino/-propylideno]-4-izopropylQcyikloheksano- -l,3^dion 2-(l-/alliloksyamino/-propylideno]-4-n-propylocykloheksano-l,3- -dion 2-i[l-/alliloksyamino/-propylideno]-4-n-butylocykloheksano-l,3- -dion 1 3 temp. topnienia 47^48°C nD24= 1,5070 nDi8= l,5040 nD25^i55078 nD2i = 1,5055 nD27 = ij50l7 nD27 = 1,4927 nD27 = 1,5582 nD27 = 1,5328 nD20= i,5ioo nD20= 1,501,9 nD26=1,4994 nD25= 1,5265 nD20,5= i)52loo nD24 = ij5n9 nD23,5= 1,5140 nDi8,5= ij5082 nDi2 = 1,5452 temp. topnienia 48- nD2i = 1,5851 nD27 =1,5338 nD26= 1,5365 -50°C temp. topnienia 62—63°C nD24,5= i^ogO nD20= 1,5146 nDis = 1,5078 nD22 = 1,5078 nD2i = l,5138 nDis =1,5138 nD20= i,5152 nD25= 1,5103 nD2i,5= 1,5134 .105 365 lt c.d. tafcmli 3 2H[l-/alliloksyamino/-propylideno]-4-n-pentylocykloheksano-l,3- -dion 2-{l-/)propargiloksyamino/-propylideno]-5,5-dwumetylocyklohek- sano-l,3-dion 241-/metaUilolksyamina/-propylideno]-5,5-dwumetylocyJkloheksa- no-l,3-dion 2J[l-/n-butoksyamino/-propylideno]-5,5-dwumetylocylk,oheksano- -1,3-dion 2H[l-/izobutoksyamino/-propylideno]-5,5-dwumetylocykloheksa- no-l,3-dion 2-([l-(/toenzyloksyamino/-propylideno]-5,5-dwumetylocykloheksa- no-l,3-dion 2H[l-/metoksyamino/-butylideno]-5,5-dwumetylocykl(heksano- -1,3-dion 2-;[l-/etoksyamino/-bu:tylideno]-5,5-dwumetylocykloheksano-l,3- -dion 2H[l-/etoksyamino/-butylideno]-5-izopropylocykloheksano-l,3-dion 2H[l-/etoksyaminoi/-butylideno]-5-heksylocykloheksano-l,3^dion 2-i[l-/€toksyamino/-butylideno]-4-cyjano-5,5^dwumetylocyklo- heksano-l,3-dion 2i[l-/etoksyamino/-butylideno]-4-metoksykarbonylo-5,5-dwume- tylocykloheksano-l,3-dion 2H[l-/etoksyamino/-butylideno]-4-etoksykarbonylo-5,5^dwumety- locykloheksano-l,3-dion 2^[ln/etoksyamino/-butylideno]-4,4^dwumetylocykloheksano-l,3- -dion 2i[l-/izopropoksyamino/-butylideno]-5,5-dwumetylocykloheksa- no-l,3-dion 2H[l-/alliloksyamino/--butylideno]-5r5-dwumetylocykloh€ksano- -1,3-dion 2-[l-/alliloksyamino/-butylideno]-5-izopropylocykloheksano-l,3- ^dion 2H[l-/alliloksyaminov/-butylideno]-5-heksylocykloheksano-l,3-dion 2H[l-/alliloksyamino/-butylideno]-5-/4-metoksyfenylo/-cyklohek- sano-l,3^dion 2H[l-/alliloksyamino/-butylideno]-5y3-chlorofenylo/-cykloheksa- no-l,3-dion 2H[l-/alliloksyamino/-butylideno]-5-/4-chlorofenylo/-cykloheksa- no-l,3-dion 2H[l-/alliloksyaminoi/-butylideno]-4-cyjano-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l,3^dion 241-/allilokByaimino/-buty tylocykloheksano-l,3-dion 2H[l-/alliloksyamino/-butylideno]-4-etoksykarbonylo-5,5-dwume- tylocykloheksano-l,3-dion 2H[l-/alliloksyamino/Jbutylideno]-4-etoksykarbonylo-4-etylocyklo- heksano-l,3-dion 2-(l-/alliloksyamino/^butylideno]-4,4-dwumetylocykloheksano- -1,3-dion 2H[l-/alliloksyamino/-butylideno]-4-izopropylocyikloheksano-l,3- -dion 2i[l-/^opargiloksyamino/-butylideno]-5,5-dwumetylocyklo|heksa- no-l,3-dion 2H[l-/heksyloksyamino/^butylideno]-5,5-dwumetylocykloheksano- -1,3-dion 2H[l-/etoksyamino/-iz(butylideno]-5,5-dwumetylocykloheksano- -1,3-dion 2i[l-/etoksyamino/he!ksylideno]-5,5-dwumetyloheksano-l,3-dion 2H[l-/alliloksyamino/-heksylideno]-5,5-dwumetylocykloheksano- -1,3-dion 2-{lT/etoksyamino/^benzylideno]-5,5^dwumetylocykloheksano-l,3- ^dion nD25=i,5091 nDi8,5=1,5218 nD23= i,5107 nDi»5=1,5027 nD23 = 1,4076 temp. topnienia 58—59°C nD23 = 1,4&L0 nD2i=1,49165 nDi«=1,5068 nDi«,5=1,5005 temp. topnienia 83^-87°C nD24,5=1,5007 nD2i,5=1,499(0 nD20 = 1,5050 nD3i=l,4930 nD2i= 1,5089 nDi8=l,5136 nDi8,5=i,5051 temp. topnienia 52—53PC nD25,5=i,ge5l7 temp. topnienia 36—37pC temp. topnienia 105^106°C nD24,5= 1,5063 nD2i=1,5066 nD22,5=1,51078 -nDi8=1,4753 nD23,5=1^5056 nD3i=1,5132 nD25=1,4725 nD23=1,5013 nD3i=1,4881 nD3i=1,5040 temp. topnienia 150—151°C105 365 11 12 c.d. tabeli 1 1 I 101 102 103 104 105 3 2-[lValliloksyamino/-benzylideno]-5,5-dwumetylocykloheksano- -1,3-dion 2H[l-/etoksyamino/propylideno]-5,5-pieciometylenocykIoheksano- -1,3-dion 2-(l-/alliloksyamino/-propylideno]-5,5-pieciometylenoheksano- -1,3-dion 2H[l-/etoksyamino/-propylideno]-4,5-czterometylenocykloheksano- -1,3-dion 2H[l-/allilolksyaminoi/-propylideno]-4,5-czterometylenocykloheksa- no-l,3^dion 3 temp. topnienia nD2i= l,P272 nD2i = 1,5336 nD2i^ 1,5282 nD2i = 1,5347 ' 169—170°C Zalaczone wykresy przedstawiaja widma w pod- is czerwieni nastepujacych zwiazków: 1 Fig. 1 — widmo w podczerwieni zwiazku: 2-([l- -/alkiloksyamino/-propylideno]-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l^-dion. ^Fig. 2 — widmo w podczerwieni wódziami 2h[1- -alliloksyamino/propylideno]-5,5-dwumetylocyklo- heksanp-l,3-dionu. ; Fig. 3 — widmo w podczerwieni zwiazku: 2h[1- n/alliloksyamino/butylideno]-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l,3-dion. i Fig. 4 — widmo w podczerwieni wodzianu 2-i[l- -/aUiloksyamino/butylideno]-5,5-dwumetylocyklo- heksano-l,3-dionu. - ; Na wykresach na osi rzednych przedstawiono °/o , transmisji a na osi odcietych liczbe falowa. 30 i PL PL PL PL PL PL PL
PL1974192862A 1973-08-15 1974-08-14 Sposob wytwarzania nowych pochodnych cykloheksanu PL105365B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9142573A JPS5521001B2 (pl) 1973-08-15 1973-08-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL105365B1 true PL105365B1 (pl) 1979-10-31

Family

ID=14026011

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974192862A PL105365B1 (pl) 1973-08-15 1974-08-14 Sposob wytwarzania nowych pochodnych cykloheksanu

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS5521001B2 (pl)
BE (1) BE818849A (pl)
PL (1) PL105365B1 (pl)
ZA (1) ZA744864B (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
NZ202284A (en) * 1981-11-20 1986-06-11 Ici Australia Ltd 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions
PH17695A (en) * 1982-01-29 1984-11-02 Ici Australia Ltd Herbicidal compounds and compositions
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5046644A (pl) 1975-04-25
BE818849A (fr) 1975-02-14
ZA744864B (en) 1975-07-30
JPS5521001B2 (pl) 1980-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU884567A3 (ru) Способ получени производных циклогексана или их солей
SU577976A3 (ru) Способ получени производных оксима
NO170948B (no) Byggesett for tilvirkning av baerekonstruksjoner
IL45336A (en) Substituted cyclohexane-1,3-diones their production and their use as herbicides
US3941777A (en) Compounds having juvenile hormone activity
HU194021B (en) Rodenticides containing as active substance derivatives of 4-hydroxi-cumarine and process for production of the active substance
PL105365B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych cykloheksanu
US2541967A (en) N-substituted 2-amino-indanes
Saikachi et al. Synthesis of Furan Derivatives. XV. 5-Nitrofuryl Polyene Aldehydes
US4008067A (en) Oxacyclohexane derivatives
DE2315355A1 (de) Verfahren zur herstellung von oximen
RU2009138C1 (ru) Оксимное производное циклогекс-2-ен-1-она и способ подавления роста нежелательных растений
US2510036A (en) Benzodioxane derivatives
US3414580A (en) Method for the production of substituted 5-aminopyrazoles
AU612651B2 (en) Oximino ether compounds
US4886911A (en) Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
US4000307A (en) Alkanoyl isoindolinylmethyl alkylphenones
US3696099A (en) 1,2,4-oxadiazine-3,6-diones
US3301874A (en) Thienocyclopentanone antibacterial agents
Palazzo et al. A new class of hypocholesteremic agents: arylalkyl hydrogen succinates and glutarates
吉川博道 et al. Syntheses of isocoumarins and isocarbostyrils and their biological activities
US3897458A (en) Arylalkenyl nitriles and functional derivatives thereof
US4282245A (en) Dibenzothiepin derivatives and a process for producing the same
SU434652A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЦИЛ-З- ИНДОЛИЛАЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ1Изобретение относитс к области иолучени новых производных индола, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности в качестве физиологически активных веществ.Известен способ получени замепгениых 3-индолилуксусных кислот взаимодействием фенилгидразина с альдегидом или кетоном.Использу известный способ, можно получать новые производные Ьацил-З-индолил- алифатических кислот общей формулыR,СН(СИо) COR-Кз—гидроксильна группа, алкокси или аминогруппа, бензилоксигрупна или тетрагидропиранилоксигруппа; /1^0 или 1.Способ заключаетс в том, что производное фенилгидразина или фенилгидразопа об- и.1,ей формулы1015где R — атом водорода, низша алкилгруп- па, низша алкоксигрунпа, низша алкилтиогруппа или галоген;RI и Rg —каждый представл ет собой атом водорода или низшую алкилгрун- пу;где R — имеет вышеуказанные значени ;В — два атома водорода или остаточна кето- или альдегидна группа, 20 подвергают взаимодействию с кетоном формулыR, K-CO-CH.-CH(CH^)^COR,,25где RI, R2, Rs и п имеют вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Hedenburg et al. Methylenedioxyphenyl cyclohexenones