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il Colorante monoaiolques solubles dans l'eau et leur procéda do
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préparation" ,
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La présente invention a pour objet dqintéroasant5 colorants monoasolquea orangés facilement solubles dans l'eau at, un procédé pour préparer ces corps plus particulièrement sll-r concerne des colorants monoasolquea orangés répondant à la fors
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mule générale OH HO}S-O-CH2..cH2-S0-o-N . N - -- psce'i' .1 t / tSC-1"'
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dans laquelle n est le nombre entier 2 ou 3.
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La demanderesse a trouvé que l'on obtient de précieux
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colorante monoasolquee orangée très facilement solubles dans 11 Il
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au et répondant à la formula gbn8rale H ü039--0-CH2-CH-S02 NN \--/ 'SOJH)n
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dans laquelle n est le nombre entier 2 ou 3, en diaxotant le 1- i amino-4¯(p-hydroxyéthyl-sulfonyl) -benzène, en le copulant avec des acides 1-hydroxynaphtalène-polyaulfoniquea et en estérifiant en- suitefLe groupe hydroxy du reste hydroxy-éthyl-aultonyle avec de lf acide aulfuriq' concentre, ou en diazotant l'aminé mentionnée ci- @ dessus sous forme de l'ester acide de l'acide sulfurique et en le
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copulant avec des acides 1-hydroxy-naphtalène-polyeultoniques.
Les colorants obtenus conviennent pour la teinture et l'impression des matières les plus variées, plus particulièrement
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des matières polyhydroxyléaa de structure fibreuse, comme par exea- ; ple la cellulose régénérée, la cellulose, le lin ou, surtout, le coton. Ils conviennent particulièrement bien pour le procédé d' impression et le procédé de teinture par foulardage, procédés se- lon lesquels on dépose les colorants sur la matière à teindre par impression ou par foulardage et on les y fixe avec des agents liant les acides.
Les teintures et impressions obtenues avec les nou- veaux colorants sur des fibres cellulosiques se distinguent par une très bonne solidité au mouille, parla brillance de leur nuance et par une bonne à très bonne solidité à la lumière@ Ce qui fait la valeur particulière des nouveaux colorants c'est qu'ils don- nent des teintures et des impressions dont la stabilité à l'acide sulfureux est bien supérieure à celle des colorants correspondants
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préparée à partir des acides 2-hydroxy-naphtalene-aulfoniquea.
Les exemples suivante illustrent la présente invention, sans aucunement en limiter la porter; dans ces exemples les parties et pourcentages s'entendent on poids sauf mention spéciale*
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On neutralise 28,1 parties d'ester sulfurique du 1-
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amino-4- (P-hydroxydthyl-aulfonyl)-bonsène dans 50 parties on vo- lume d'eau avec 55 parties en volume d'une solution à 10% da car- bonate de sodium, puis on ajoute 20 parties en volume d'une solu- tion pentanormale de nitrite de sodium. On introduit, sous agita- tion, ce mélange dans un mélange de 125 parties en volume d'acide chlorhydrique binormal et 200 parties de glace.
La diazotation terminée, on introduit dans la solution du diazolque, 30,4 partira
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d'acide l-hydroxy-naphtalène-3.8-disulfonique, et ensuite on ajou- te de l'acétate de sodium jusqu'à ce que la copulation soit ache- vée. On relargue le colorant obtenu par du chlorure de potassium, on le sépare par filtration et on le sèche à 50-60 C dans une étuve à vide.
On obtient le colorant sous forme d'une poudre rouge orange qui se dissout dans l'eau pour donner une solution orange. pour Il convient/la teinture, mais surtout pour l'impression. Si l'on imprime du coton en présence d'accepteurs d'acides, on obtient des impressions orangées pures soutenues, possédant une bonns à très bonne solidité au mouillé, au frottement et à la lumière.
EXEMPLE 2.-
En introduisant 10,6 parties de carbonate de sodium dans un mélange de 28,1 parties d'ester sulfurique du 1-amino-
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4-(P-hydroxyéthyl-aulfonyï)-benzène et 100 parties en volume di eau, on obtient une solution neutre. On ajoute 6,9 parties de ni- trite de sodium à cette solution; puis on introduit le tout, dans un mélange de 125 parties en volume d'acide chlorhydriqua binor- mal et 200 parties de glace. La diazotation terminée, on ajeuts
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30,4 parties d'acide 1-hydroxy-naphtalènos-4.7-diaul-fonique, 3; je #Juite le pH à 3,5-4,0 of ajoutant 67 parties en volume d'une solu- tion à 25y d'acétate de sodium.
On précipite le colorant f.r.3 bzz ajoutant du chlorure de potassium à la solution, on le sépara
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par filtration et on le sèche e. 50-60C. ot.
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On obtient une poudre rouge orange qui se dissout dans l'eau pour donner une solution orangée. Si l'on imprime des fibres cellulosiques naturelles ou régénérées en présence d'accepteurs d' acides, on obtient des nuances orangées pures soutenues. Les im- pressions possèdent une bonne à très bonne solidité au mouille, à la lumière et au frottement* EXEMPLE 3.-
On introduit, sous agitation, 28,1 parties d'ester
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sulfurique du 1-amino-4-{-hydroxydthylsultoayl)-bensns dans 75 parties en volume d'acide chlorhydrique binormal et 100 parties de glace et on diazote le mélange à 0-5C avec 20 parties en vo- lume d'une solution pentanormale de nitrite de sodium.
On introduit
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,4 parties d'acide 1-hydroxy-naphtalène-3.6-dieulfonique dans la solution du diazoïque ; ensuite on ajoute de l'acétate de sodium au mélange jusqu'à ce que la copulation soit terminée. On relar- gue le colorant par du chlorure de potassium, on le sépare par fil- tration et on le sèche à 50-60 C dans une étuve à vide.
On obtient une poudre orangée qui donne sur ooton, en présence d'accepteurs d'acides, des impressions orangées brillan- tes. Les impressions possèdent une très bonne solidité à la lumiè- re et une bonne à très bonne solidité au mouillé.
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6. Si l'on utilise 38,4 parties d'acide 1-hyd:axy-naphta- lène-1.8-trisulfonique au lieu de 30,4 parties d'acide 1-hydroxy- naphtalène-3.6-disulfonique, on obtient un colorant orangé possédant des propriétés similaires.
EXEMPLE 4.-
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On diazote 20,1 parties de l-amino-4-(p-hydroxyéthyl- aultonyl)-benzène dans 125 parties en volume d'acide chlorhydri- que binormal et 100 parties de glace avec 20 parties en volume d' une solution pentanormale de nitrite de sodium. On ajoute 30,4 par-
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ties d'acide 1-hydroxy-naphtalène-3.6-dieultonique à la solution du diazoïque et on augmente le pH du mélange à 2,5-3,0 en introdui- sant lentement 26 parties d'acétate de sodium cristallisé. La copu- lation terminée, on relargue le colorant avec du chlorure de po- tassium et on l'isole. On introduit à la température ambiante 50 parties du colorant séché dans 150 parties d'acide sulfurique con- centré et on agite le mélange pendant 10-15 heures.
On verse cotte solution sur 450 parties de glace et on neutralise avec environ 155 parties de carbonate de sodium jusqu' à ce qu'on obtienne un pH de 4,0-4,5. On isole le colorant obtenu en le précipitant avec un mélange de chlorure de potassium et de chlorure de sodium. Il est identique au produit décrit dans l'exemple 3.
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dyestuff soluble in water and
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preparation ",
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The present invention relates to dqintéroasant5 orange monoasolquea dyes easily soluble in water and, a process for preparing these bodies more particularly sll-r relates to orange monoasolquea dyes corresponding to the fors
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general mule OH HO} S-O-CH2..cH2-S0-o-N. N - - psce'i '. 1 t / tSC-1 "'
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where n is the whole number 2 or 3.
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The plaintiff has found that one obtains precious
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monoasolquee orange dye very easily soluble in 11 It
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au and corresponding to the general formula H ü039--0-CH2-CH-S02 NN \ - / 'SOJH) n
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in which n is an integer 2 or 3, by disaxing the 1- i amino-4¯ (p-hydroxyethyl-sulfonyl) -benzene, coupling it with 1-hydroxynaphthalene-polyaulfonic acidsa and then esterifying fThe hydroxy group of the hydroxy-ethyl-aultonyl residue with concentrated sulfuric acid, or by diazotizing the above-mentioned amine as the acid ester of sulfuric acid and
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coupling with 1-hydroxy-naphthalene-polyeultonic acids.
The dyes obtained are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials, more particularly
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polyhydroxyleaa materials of fibrous structure, such as for example; ple regenerated cellulose, cellulose, linen or, above all, cotton. They are particularly suitable for the printing process and the pad dyeing process, in which processes the dyes are deposited on the material to be dyed by printing or padding and fixed thereto with acid-binding agents.
The dyes and prints obtained with the new dyes on cellulosic fibers are distinguished by very good wetfastness, by the brightness of their shade and by good to very good lightfastness @ What makes the new dyes is that they give dyes and prints whose stability to sulfurous acid is much greater than that of the corresponding dyes
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prepared from 2-hydroxy-naphthalene-aulfonic acids.
The following examples illustrate the present invention, without in any way limiting the scope thereof; in these examples the parts and percentages are understood to be weight unless otherwise specified *
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28.1 parts of sulfuric ester of 1-
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amino-4- (P-hydroxydthyl-aulfonyl) -bonsene in 50 parts water is volume with 55 parts by volume of a 10% solution of sodium carbonate, then 20 parts by volume of sodium are added. a pentanormal solution of sodium nitrite. This mixture is introduced, with stirring, into a mixture of 125 parts by volume of binormal hydrochloric acid and 200 parts of ice.
When the diazotization is complete, diazolque is introduced into the solution, 30.4 will leave
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1-hydroxy-naphthalene-3.8-disulfonic acid, and then sodium acetate is added until coupling is complete. The dye obtained is salted out with potassium chloride, separated by filtration and dried at 50-60 ° C. in a vacuum oven.
The colorant is obtained in the form of an orange red powder which dissolves in water to give an orange solution. for It is suitable / dyeing, but especially for printing. If cotton is printed in the presence of acid acceptors, sustained pure orange prints are obtained, possessing good to very good wet, rubbing and lightfastness.
EXAMPLE 2.-
By introducing 10.6 parts of sodium carbonate into a mixture of 28.1 parts of 1-amino sulfuric ester
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4- (P-hydroxyethyl-aulfonyl) -benzene and 100 parts by volume of water, a neutral solution is obtained. To this solution is added 6.9 parts of sodium nitrite; then the whole is introduced into a mixture of 125 parts by volume of binary hydrochloric acid and 200 parts of ice. Once the diazotization is complete, we add
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30.4 parts of 1-hydroxy-naphthalenos-4.7-diaul-fonic acid, 3; I #Low the pH to 3.5-4.0 of adding 67 parts by volume of a 25% solution of sodium acetate.
The f.r.3 bzz dye is precipitated adding potassium chloride to the solution, it is separated
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by filtration and dried e. 50-60C. ot.
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An orange red powder is obtained which dissolves in water to give an orange solution. If natural or regenerated cellulose fibers are printed in the presence of acid acceptors, sustained pure orange shades are obtained. The prints have good to very good fastness to wetting, to light and to rubbing * EXAMPLE 3.-
28.1 parts of ester are introduced with stirring
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sulfuric acid of 1-amino-4 - {- hydroxydthylsultoayl) -bensns in 75 parts by volume of binormal hydrochloric acid and 100 parts of ice and the mixture is dinitrogenated at 0-5C with 20 parts by volume of a pentanormal solution of sodium nitrite.
We introduce
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, 4 parts of 1-hydroxy-naphthalene-3.6-dieulfonique acid in the diazo solution; then sodium acetate is added to the mixture until coupling is complete. The dye is released with potassium chloride, separated by filtration and dried at 50-60 ° C. in a vacuum oven.
An orange powder is obtained which gives on ooton, in the presence of acid acceptors, brilliant orange impressions. The prints have very good lightfastness and good to very good wetfastness.
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6. If 38.4 parts of 1-hyd: axy-naphthalene-1.8-trisulfonic acid are used instead of 30.4 parts of 1-hydroxy-naphthalene-3.6-disulfonic acid, a orange dye with similar properties.
EXAMPLE 4.-
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20.1 parts of 1-amino-4- (p-hydroxyethyl-aultonyl) -benzene are dinitrogenated in 125 parts by volume of binormal hydrochloric acid and 100 parts of ice with 20 parts by volume of a pentanormal solution of sodium nitrite. Add 30.4 per-
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1-hydroxy-naphthalene-3.6-dieultonic acid to the diazo solution and the pH of the mixture is increased to 2.5-3.0 by slowly adding 26 parts of crystallized sodium acetate. When the copulation is complete, the dye is salted out with potassium chloride and isolated. 50 parts of the dried dye are introduced at room temperature into 150 parts of concentrated sulfuric acid and the mixture is stirred for 10-15 hours.
This solution is poured onto 450 parts of ice and neutralized with about 155 parts of sodium carbonate until a pH of 4.0-4.5 is obtained. The resulting dye is isolated by precipitating it with a mixture of potassium chloride and sodium chloride. It is identical to the product described in Example 3.