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Procédé pour teindre, foularder et imprimer des fibres de polyesters
L'objet de la présente invention est un procédé pour teindre, foularder et imprimer des fibres de polyesters avec des colorants de dispersion qui consiste à utiliser des colorants répondant à la formule
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dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, et Y représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthylique et dans laquelle le groupe alcoylique contient 1 à 4 atomes de carbone.
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Par fibres de polyesters on entend surtout des produits de condensation de l'acide téréphtalique et d'éthylèneglycol tels que les produits que l'on obtient dans le commerce sous les noms de "Térylène", "Dacron", "Tergal", "Térital", "Trévira" et "Diolène" (marques déposées).
Jusqu'à maintenant il n'était pratiquement pas possible de teindre des fibres de polyesters en teintes rouge bleuâtre et violettes à la fois solides à la lumière, à la sublimation, au plissage et au thermofixage.
Ce nouveau procédé permet d'obtenir des teintures rouge bleuâtre et violettes rongeables caractérisées par leurs extraordinaires solidités à la lumière, à la surteinture, au lavage, à l'eau, à l'eau de mer, à la sueur, aux gaz de combustion, à la sublimation, au thermofixage et au plissage.
En particulier les solidités à la lumière déjà à 1/25 d'intensité standard sont bien meilleures que celles obtenues avec des colorants apparentés qui ne présentent que de minimes différences de constitution.
Il était tout à fait inattendu que ces colorants puissent se prêter à la teinture des fibres de polyesters en nuances solides à la lumière car tous les colorants du commerce qui
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dérivent des 4-nitro-4'-dialcoylamino-1.1'-azobenzénes ont une solidité à la lumière Insuffisante sur fibres de polyesters quoiqu'ils conviennent parfaitement à la teinture d'acétate.
D'autres colorants pour acétate analogues, comme par exemple
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montent en outre bien plus mal sur fibres de polyesters et ont peu d'affinité pour ces fibres.
Les colorants utilisés conformément à l'invention peuvent être utilisés ensemble ou avec d'autres colorants appropriés pour teindre, piéter ou imprimer les fibres de polyesters.
La teinture se fait selon les méthodes déjà connues en présence de véhiculeurs entre 80-100 C ou sans véhiculeurs sous pression entre 100-140 . Il peut être utile d'ajouter des agents de dispersion tels que le savon, le résidu sec des lessives sulfitiques de cellulose, le dinaphtylméthanedisulfonate de sodium, l'huile pour rouge turc, l'oléyloxy-éthanesulfonate de sodium, l'oléylamino-éthanesulfonate de sodium, le cétylsulfate de sodium et un produit de condensation de l'alcool oléique avec de l'oxyde d'éthylène.L'impression et le foulardage se font de préférence en présence d'épaississants adéquats et sont suivis d'une fixation à température élevée en chaleur sèche, p.ex. entre 90 et 200 C, ou avec de la vapeur , de préférence à des températures comprises entre 100 et 150 C.
Des
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épaississants appropriés sont dans le cas de l'impression les alginates de métaux alcalins, la gomme adragante, la farine de caroube, la carboxyméthylcellulose, et spécialement les gommes tels que la gomme Sénégal, la gomme arabique, la gomme anglaise et surtout la gomme cristallisée, tandis que pour le foulardage on emploie de préférence les alginates de métaux alcalins.
Dans les exemples suivants les parties s'entendent en poids et les températures en degrés centigrades.
EXEMPLE 1
On broie pendant 48 heures dans un moulin à billes 7 parties de 4-nitro-2-cyano-6-chloro-2'-méthyl-4'-(N-cyanéthyl- N-éthyl)-amino-1.1'-azobenzène qui fond à 184 , 4 parties dinaphtylméthanedisulfonate de sodium, 4 parties de cétyl-sulfate de sodium et 5 parties de sulfate de sodium anhydre jusqu'à l'obtention d'une poudre fine.
On empâte 1 partie de ce produit avec un peu d'eau. Puis on ajoute la suspension obtenue à travers un tamis au bain de teinture qui consiste en 2 parties de lauryl-sulfate de sodium et 4000 parties d'eau. La longueur de bain,qui est ici 1:40 peut varier dans d'assez larges proportions. On introduit alors 100 parties d'un tissu de polyester "Dacron" (marque déposée) préalablement nettoyé, dans le bain de teinture entre 40-50 .
On chauffe ce dernier lentement et on teint en présence de 20 parties d'une émulsion aqueuse de benzène chloré pendant 1-2 heures entre 95 et 100 .
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Il en résulte une teinture violette que l'on rince, savonne, rince à nouveau et sèche. Elle est solide à la lumière, à la surteinture, au lavage, à l'eau, à l'eau de mer, à la sueur, aux gaz de combustion, à la sublimation, au thermofixage et au plissage. En outre on peut la ronger Pn blanc.
EXEMPLE 2
On broie 10 parties de 4-nitro-2-cyano-4'-(N-cyanéthyl)- N-éthyl)-amino-1.1'-azobenzène dont le point de fusion est situé à 145 , la parties du résidu sec des lessives sulfitiques de cellulose et 80 parties d'eau pendant 48 heures dans un moulin à billes. La pâte obtenue est ensuite séchée par pulvérisation.
On garnit un bain avec 1 partie du colorant ainsi obtenu et 1000 parties d'eau dans laquelle on introduit entre 40-50 100 parties de "Térylène" (marque déposée) préalablement nettoyé. On chauffe lentement le bain de teinture et on teint pendant 30 minutes environ sous pression statique entre 120-130 .
La teinture d'un rouge bleuâtre, une fois rincée, savonnée, rincée à nouveau et séchée, présente les même solidités que celle de l'exemple obtenue avec le colorant/1. Le colorant utilisé dans cet exemple n'a pas encore été décrit. On peut l'obtenir par exemple de la manière suivante:
On introduit dans 120 parties d'acide sulfurique concentré entre 60-70 7 parties de nitrite de sodium finement pulvérisé. Cette solution d'acide nitrosylsulfurique est alors refroidie à 0-5 . On lui ajoute à cette température 16,3 parties de l-amino-2-cyano-4-nitrobenzène. Pendant 4 heures on agite le
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tout entre 0-5 et on verse ensuite la solution avec précaution sur 400 parties de glace. Il en résulte une solution limpide jaune pâle du sel de diazonium.
En agitant fortement on lui ajoute lentement entre 0-5 17,4 parties de N-éthyl-N-cyan- éthyl-aminobenzène dissous dans de l'acide chlorhydrique dilué. Le colorant se forme immédiatement et précipite. Une fois la copulation terminée on isole le colorant par filtration, on lelave pour le neutraliser et on le sèche. Le point de fusion de ce 4-nitro-2-cyano-4'-(N-cyanéthyl-N-éthyl)-amino- l.l'-azobenzène est situé à 130 . Une fois purifié, le produit fond à 145 .
EXEMPLE 3
On mélanga 10 parties de 4-nitro-2-cyano-6-bromo-4'-
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(N-cyanéthyl-N-éthyl)-amino-1,1'-azobenzéne (point de fusion 176 ) sous forme d'un tourteau de filtration encore humide, 10 parties d'huile pour rouge turc et autant d'eau qu'il est nécessaire pour obtenir 200 parties. Au bout de 2 heures on garnit un bain avec 5 parties de cette pâte, 5 parties de 2-hydroxy-1.1'-diphényle et 2000 parties d'eau. On y introduit entre 40-50 100 parties de tissu de polyester "Tergal" (marque déposée) et l'on teint pendant 1 heure à l'ébullition.
Après rinçage on obtient une teinture violette bien pénétrée et douée d'excellentes solidités.
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EXEMPLE 4
On broie pendant 48 heures dans un moulin 2 billes 7 parties de 4-nitro-2-cyano-4'-(N-cyanéthyl-N-éthy1)- amino-1.1'-azobenzéne, 38 parties de dinaphtylméthanedisulfonate de sodium et 530 parties d'eau. Cette solution colloïdale est mélangée avec 25 parties de butyl-carbitol et 400 parties d'une solution à 6% de carboxyméthylcellulose. Cette pâte se prête très bien à l'impression de polyesters, par exemple de "Diolène" (marque déposée). L'impression se fait au moyen de 2 rouleaux (surface couverte 78%), et le vaporisage se fait entre 115-120 sans séchage intermédiaire.
EXEMPLE 5
On mélange une suspension aqueuse de 17 parties
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de 4-nitro-2-cyano-4'-(N-cyanéthyl-N-éthyl)-amino-1.1'-azo- benzène finement dispersé, 48 parties de dinaphtylméthane- disulfonate de sodium et 25 parties de butyl-carbitol dans 50 parties d'eau avec 500 parties de gomme cristallisée 1:2, 30 parties de glycérine et 320 parties d'eau.
Cette pâte est imprimée de la manière usuelle, développée par vaporisage sous 1,5-1,7 atm., rincée et savonnée.
Sur tissus de polyesters on obtient des impressions rouge bleuâtre nettes, douées de remarquables solidités. On obtient an effet analogue si l'on teint avec ce colorant selon les données de l'exemple 2 et si l'on ronge les teintures obtenues d'après le mode indiqué dans le SVF 11, 620-621 (1956).
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EXEMPLE 6
On imprègne sur le foulard un tissu de "Dacron" avec un mélange de la composition suivante:
10 parties de 4-nitro-2-cyano-4'-(N-cyanéthy1-N-éthyl1)- amino-l.l'-azobenzène,
10 parties de dinaphtylmethanedisulfonate de sodium,
5 parties d'alginate de sodium et
975 parties d'eau
1000 parties
La fixation du colorant peut se faire de différentes manières: a) on vaporise le tissu foulardé, avec ou sans séchage intermédiaire, pendant 2 minutes à 120 et 0,2 atmos- /le phère de surpression, puis on rince et on le sèche. b) On conditionne pendant 3 heures à 95-120 selon le procédé Pad-Roll le tissu foulardé, puis on le rince et on le sèche. c) On sèche le tissu foulardé, on le traite pendant 2 minutes à la chaleur sèche à 200 , puis on le lave et on le sèche.
Selon les 3 méthodes on obtient une teinture égale rouge bleuâtre possédant de bonnes solidités à la lumière, au lavage, à la transpiration, à l'eau, à l'eau de mer, à la sublimation, aux gaz de combustion, au thermofixage et au plissage; en outre la teinture se laisse ronger en blanc.
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Le tableau suivant contient d'autres colorants répondant à la formule (I) qui se prêtent à la teinture, au foulardage et à l'impression de fibres de polyesters d'après le procédé décrit dans ce brevet. Ils sont caractérisés par leur point de fusion et leur nuance sur fibres de polyesters.
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X <SEP> Y <SEP> groupe <SEP> alcoylique <SEP> fusion <SEP> nuance
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C1 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH3 <SEP> 156 <SEP> id.
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Le procédé permettant de les obtenir consiste à faire réagir 1 molécule d'un l-diazo-2-cyano-4-nitrobenzène éventuelle- ment halogéné en position 6 avec 1 molécule d'un N-cyanéthyl- N-méthyl-, -N-éthyl-, -N-propyl- ou -N-butyl-aminobenzène ou d'unil-Ncyanéthyl-N-méthyl-, -N-éthyl-, -N-propyl- ou-N-butyl- amino-3-méthylbenzène. La copulation des composés diazoïques avec les composantes de copulation se fait en miliau acide éventuellement en présence d'une substance tampon.
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Process for dyeing, padding and printing polyester fibers
The object of the present invention is a process for dyeing, padding and printing polyester fibers with dispersion dyes which consists in using dyes corresponding to the formula
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wherein X represents a hydrogen, chlorine or bromine atom, and Y represents a hydrogen atom or a methyl group and in which the alkyl group contains 1 to 4 carbon atoms.
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By polyester fibers is meant above all condensation products of terephthalic acid and ethylene glycol such as the products which are obtained commercially under the names of "Terylene", "Dacron", "Tergal", "Térital "," Trevira "and" Diolène "(registered trademarks).
Until now it has been practically not possible to dye polyester fibers in bluish red and violet hues which are light fast, sublimated, pleated and heat set.
This new process makes it possible to obtain bluish-red and gnawable violet dyes characterized by their extraordinary fastness to light, over-dyeing, washing, water, sea water, sweat, combustion gases. , sublimation, heat setting and pleating.
In particular, the light fastnesses already at 1/25 standard intensity are much better than those obtained with related dyes which show only minor differences in constitution.
It was quite unexpected that these dyes could lend themselves to the dyeing of polyester fibers in light-solid shades because all the commercial dyes which
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derived from 4-nitro-4'-dialkoylamino-1.1'-azobenzenes have Insufficient lightfastness on polyester fibers although they are well suited for acetate dyeing.
Other analogous acetate dyes, for example
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also mount much worse on polyester fibers and have little affinity for these fibers.
The dyes used in accordance with the invention can be used together or with other suitable dyes for dyeing, pitting or printing polyester fibers.
The dyeing is done according to the methods already known in the presence of carriers between 80-100 C or without carriers under pressure between 100-140. It may be useful to add dispersing agents such as soap, dry residue of cellulose sulfite lye, sodium dinaphthylmethanedisulfonate, turkish red oil, sodium oleyloxyethanesulfonate, oleylaminoethanesulfonate of sodium, sodium cetylsulfate and a condensation product of oleic alcohol with ethylene oxide. Printing and padding is preferably done in the presence of suitable thickeners and is followed by fixing to high temperature in dry heat, eg between 90 and 200 C, or with steam, preferably at temperatures between 100 and 150 C.
Of
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Suitable thickeners are in the case of printing alkali metal alginates, tragacanth, locust bean flour, carboxymethylcellulose, and especially gums such as gum Senegal, gum arabic, English gum and especially crystalline gum , while for padding the alkali metal alginates are preferably used.
In the following examples the parts are understood by weight and the temperatures in degrees centigrade.
EXAMPLE 1
7 parts of 4-nitro-2-cyano-6-chloro-2'-methyl-4 '- (N-cyanethyl-N-ethyl) -amino-1.1'-azobenzene are ground for 48 hours in a ball mill which Melts at 184, 4 parts sodium dinaphthylmethanedisulphonate, 4 parts sodium cetyl sulphate and 5 parts anhydrous sodium sulphate until a fine powder is obtained.
We paste 1 part of this product with a little water. Then the suspension obtained is added through a sieve to the dye bath which consists of 2 parts of sodium lauryl sulfate and 4000 parts of water. The bath length, which here is 1:40, can vary quite widely. Then introduced 100 parts of a polyester fabric "Dacron" (registered trademark) cleaned beforehand, in the dye bath between 40-50.
The latter is slowly heated and dyed in the presence of 20 parts of an aqueous emulsion of chlorinated benzene for 1-2 hours between 95 and 100.
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The result is a purple dye which is rinsed, soaped, rinsed again and dried. It is solid to light, over dyeing, washing, water, sea water, sweat, combustion gases, sublimation, heat setting and pleating. Besides, it can be eaten away Pn white.
EXAMPLE 2
10 parts of 4-nitro-2-cyano-4 '- (N-cyanethyl) - N-ethyl) -amino-1.1'-azobenzene, the melting point of which is located at 145, the parts of the dry residue of the detergents are ground cellulose sulfites and 80 parts water for 48 hours in a ball mill. The paste obtained is then spray dried.
A bath is filled with 1 part of the dye thus obtained and 1000 parts of water into which is introduced between 40-50 100 parts of "Terylene" (registered trademark) previously cleaned. The dye bath is slowly heated and dyed for about 30 minutes under static pressure between 120-130.
The bluish-red dye, once rinsed, soaped, rinsed again and dried, has the same solidities as that of the example obtained with the dye / 1. The dye used in this example has not yet been described. It can be obtained for example as follows:
Is introduced into 120 parts of concentrated sulfuric acid between 60-70 7 parts of finely powdered sodium nitrite. This nitrosylsulfuric acid solution is then cooled to 0-5. 16.3 parts of 1-amino-2-cyano-4-nitrobenzene are added thereto at this temperature. For 4 hours the
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everything between 0-5 and then the solution is carefully poured over 400 parts of ice. A clear, pale yellow solution of the diazonium salt results.
With vigorous stirring, there is slowly added between 0-5 17.4 parts of N-ethyl-N-cyanethyl-aminobenzene dissolved in dilute hydrochloric acid. The dye forms immediately and precipitates. Once the coupling is complete, the dye is isolated by filtration, washed to neutralize and dried. The melting point of this 4-nitro-2-cyano-4 '- (N-cyanethyl-N-ethyl) -amino-1.l'-azobenzene is 130. Once purified, the product melts at 145.
EXAMPLE 3
10 parts of 4-nitro-2-cyano-6-bromo-4'- were mixed
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(N-cyanethyl-N-ethyl) -amino-1,1'-azobenzene (melting point 176) in the form of a still wet filter cake, 10 parts of Turkish red oil and as much water as it is necessary to get 200 games. After 2 hours a bath is filled with 5 parts of this paste, 5 parts of 2-hydroxy-1.1′-diphenyl and 2000 parts of water. There are introduced between 40-50 100 parts of polyester fabric "Tergal" (registered trademark) and dyed for 1 hour at the boil.
After rinsing, a violet dye is obtained which is well penetrated and endowed with excellent solidities.
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EXAMPLE 4
2 balls are ground for 48 hours in a mill, 7 parts of 4-nitro-2-cyano-4 '- (N-cyanethyl-N-ethyl) - amino-1.1'-azobenzene, 38 parts of sodium dinaphthylmethanedisulfonate and 530 parts of water. This colloidal solution is mixed with 25 parts of butyl-carbitol and 400 parts of a 6% solution of carboxymethylcellulose. This paste lends itself very well to the printing of polyesters, for example of "Diolene" (registered trademark). The printing is done by means of 2 rollers (covered area 78%), and the spraying is done between 115-120 without intermediate drying.
EXAMPLE 5
Mix an aqueous suspension of 17 parts
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finely dispersed 4-nitro-2-cyano-4 '- (N-cyanethyl-N-ethyl) -amino-1.1'-azobenzene, 48 parts of sodium dinaphthylmethane disulphonate and 25 parts of butyl-carbitol in 50 parts of water with 500 parts of crystalline gum 1: 2, 30 parts of glycerin and 320 parts of water.
This paste is printed in the usual way, developed by spraying under 1.5-1.7 atm., Rinsed and soaped.
On polyester fabrics, clear bluish-red prints are obtained, endowed with remarkable solidities. An analogous effect is obtained if one dyes with this dye according to the data of Example 2 and if the dyes obtained are eaten away according to the method indicated in SVF 11, 620-621 (1956).
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EXAMPLE 6
A "Dacron" fabric is impregnated on the scarf with a mixture of the following composition:
10 parts of 4-nitro-2-cyano-4 '- (N-cyanéthy1-N-éthyl1) - amino-l.l'-azobenzene,
10 parts of sodium dinaphthylmethanedisulfonate,
5 parts of sodium alginate and
975 parts water
1000 games
The dye can be fixed in different ways: a) the padded fabric is vaporized, with or without intermediate drying, for 2 minutes at 120 and 0.2 atm. Of overpressure, then it is rinsed and dried. b) The padded fabric is conditioned for 3 hours at 95-120 according to the Pad-Roll process, then it is rinsed and dried. c) The scarf fabric is dried, treated for 2 minutes in dry heat at 200, then washed and dried.
According to the 3 methods we obtain an equal bluish red dye with good fastness to light, washing, perspiration, water, sea water, sublimation, combustion gases, heat setting and pleating; moreover, the dye can be eaten away in white.
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The following table contains other dyes of formula (I) which are suitable for dyeing, padding and printing polyester fibers according to the process described in this patent. They are characterized by their melting point and their shade on polyester fibers.
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X <SEP> Y <SEP> group <SEP> alkyl <SEP> fusion <SEP> grade
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The process for obtaining them consists in reacting 1 molecule of an 1-diazo-2-cyano-4-nitrobenzene optionally halogenated in position 6 with 1 molecule of an N-cyanethyl-N-methyl-, -N -ethyl-, -N-propyl- or -N-butyl-aminobenzene or unil-Ncyanethyl-N-methyl-, -N-ethyl-, -N-propyl- or-N-butyl-amino-3-methylbenzene . The coupling of the disazo compounds with the coupling components takes place in acidic medium, possibly in the presence of a buffer substance.